WO1991003531A1 - Neues basisöl für die schmierstoffindustrie - Google Patents

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Definitions

  • the invention relates to a high and low temperature stable, low viscosity ester oil based on an aliphatic dicarboxylic acid and a correspondingly selected Guerbet alcohol.
  • ester oils goes back more than 50 years, in which ever more powerful ester oils have developed due to the special requirements of the lubricant industry.
  • the first generation of synthetic aviation turbine oils based on diesters of adipic, azelaic and sebacic acid with aliphatic alcohols played a particularly important role in civil and military aviation (see: M. Wildersohn, Tribologie und Schm michtechnik, Volume 32, page 70 to 75, 1985 and. Ullmann, volume 20, pages 457 to 671, 1984).
  • ester oils are characterized by better viscosity / temperature behavior, a significantly better load-bearing capacity at high temperatures coupled with a lower vaporizability and in particular by significantly lower pour points. Nevertheless, there is still marked interest in new synthetic ester oils, the use of which in the field of motor vehicle oils and industrial lubricants is particularly in demand when the load limit of the previously known ester and mineral oils is exceeded.
  • the invention is based on the object of providing new synthetic diesters of dibasic carboxylic acids with monohydric alcohols which, compared to the known ester oils, have an improved temperature / viscosity behavior, expressed by a higher viscosity index and improved low-temperature properties, and a lower one Evaporation loss and a higher flash point.
  • the technical solution to this problem according to the invention is based on the selection of a specific alcohol component and combines this selection of the hydroxyl group component with the selection of a specific dicarboxylic acid on the acid side to produce a new ester oil with surprising properties.
  • the present invention now relates to high and low temperature stable, low viscosity lubricant compositions based on ester oils, produced from the known esterification of a dicarboxylic acid with a fatty alcohol, characterized in that the ester oils are the esterification product of aliphatic dicarboxylic acids with 8 and / or Contain 9 C atoms and branched Guerbet alcohols or Guerbet alcohol mixtures with at least 12 to 20 C atoms.
  • ester oils composed of aliphatic dicarboxylic acid components are already known from the prior art, so that the selection according to the invention of corkic acid and / or azelaic acid, preferably of azelaic acid, can be described as known per se.
  • the core of the action according to the invention turns out to be the selection of the alcohol component which is derived from a Guerbet alcohol or a Guerbet alcohol mixture with at least 12 to 20 C atoms.
  • the trivial name Guerbet alcohol means 2-alkyl-substituted 1-alkanols, their technical synthesis, for example, in H. Mache er, Angewandte Chemie, Volume 64, pages 213-220 (1952) and in G. Dieckelmann and HJ Heinz in "The Basics of Industrie” ! Oleochemistry ", pages 145-146 (1988).
  • the Guerbet alcohol content of the ester oils is derived at least in part from 2-hexyldecanol, 2-hexyldodecanol, 2-0ctyldecanol and / or 2-octyldodecanol, the use of 2-hexyldecanol in particular being preferred.
  • the actual esterification reaction takes place according to a known method by the reaction of a one-molar amount of dicarboxylic acid with at least 2 mol of Guerbet alcohol in the presence of an esterification catalyst with distillation of the water formed in the reaction.
  • Ester oils preferred according to the invention have a kinematic viscosity in the range from about 7 to 50 mm 2 / s, preferably from about 15 to 40 mm 2 / s, at 40 ° C. according to DIN 51 562. These low Viscosity values are somewhat surprising in view of the relatively high molecular weight, since comparable polyol esters with a lower molecular weight, such as, for example, triethylolpropane esterified with adipic acid, give substantially higher-viscosity ester oils.
  • the ester oils according to the invention have excellent viscosity / temperature behavior, which is also found in the pour points determined according to DIN ISO 3016 of about -40 down to -65 ° C, preferably below -55 ° C.
  • the high-temperature behavior in addition to the low-temperature behavior, the high-temperature behavior also plays an important role.
  • the new ester oils according to the invention are particularly suitable for temperature-resistant applications.
  • the evaporation losses determined by thermogravimetric analysis at a heating rate of 1 ° C./min are also 0% by weight at 200 ° C., approximately 1% by weight at 250 ° C. and approximately 5 to 10% by weight 300 ° C is important.
  • the dicarboxylic acid ester oils according to the invention are particularly well suited as lubricant compositions in industrial gear oil, hydraulic and / or cooling lubricants in metal, plastic and textile processing, and as additives with lubricant properties in one of the areas mentioned.
  • additives such as oxidation and Corrosion inhibitors, dispersants, high-pressure additives, anti-foaming agents, metal deactivators are used in the usual effective amounts.
  • the corresponding dicarboxylic acid and the selected Guerbet alcohol were esterified in the presence of 0.1% by weight of tin (II) oxalate at about 160 to 240 ° C. for 6 to 8 hours while distilling off the water formed in the reaction .
  • further esterification was carried out at the same temperature under reduced pressure. After cooling to 90 ° C., about 0.5 to 1% of bleaching earth was added for wet bleaching and the reaction product was filtered off after cooling.
  • ester oils according to the invention described in Table 1 now surprisingly have, compared to the viscosity-compliant comparative bonds, in particular the mineral oils, significantly higher flash points with excellent cold properties.
  • Comparable ester oils with the same or larger molecular weights based on aliphatic dicarboxylic acids, such as adipic or sebacic acid also by no means achieve the low-temperature properties of the ester oils according to the invention.

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine hoch- und tieftemperaturstabile, niedrigviskose Schmiermittelzusammensetzung auf der Basis von Dicarbonsäureesterölen, die durch die Veresterungsreaktion einer aliphatischen Dicarbonsäure, bestehend aus 8 und/oder 9 C-Atomen, mit einem Guerbetalkoholgemisch, bestehend aus wenigstens 12 bis 20 C-Atomen, hergestellt werden.

Description

"Neues Basisöl für die Schmierstoffindustrie"
Die Erfindung betrifft ein hoch- und tieftemperaturstabiles, nie¬ drigviskoses Esteröl auf der Basis einer aliphatischen Dicarbon- säure und eines entsprechend ausgesuchten Guerbetalkoholes.
Die Geschichte der Esteröle reicht mittlerweile schon über 50 Jahre zurück, in denen sich infolge der besonderen Anforderungen der Schmierstoffindustrie immer leistungsfähigere Esteröle ent¬ wickelt haben. Insbesondere in der zivilen und militärischen Luftfahrt spielte die erste Generation synthetischer Flugturbi¬ nenöle auf der Basis von Diestern der Adipin-, Azelain- und Sebacinsäure mit aliphatischen Alkoholen eine bedeutende Rolle (siehe dazu: M. Wildersohn, Tribologie und Schmierungstechnik, Band 32, Seite 70 bis 75, 1985 und. Ullmann, Band 20, Seite 457 bis 671, 1984).
Im Vergleich zu den billigeren, aber umweltgefährdenden Mineral¬ ölen zeichnen sich die Esteröle durch ein besseres Viskositäts/Temperatur-Verhalten, ein deutlich besseres Lasttra¬ gevermögen bei hohen Temperaturen gekoppelt mit einer geringeren Verdampfbarkeit und insbesondere durch deutlich niedrigere Pour- points, aus. Es besteht gleichwohl weiterhin ausgesprochenes Interesse an neuen synthetischen Esterölen, deren Einsatz im Bereich der Kraftfahr¬ zeugöle und Industrieschmierstoffe gerade dann besonders gefragt ist, wenn die Belastbarkeitsgrenze der bisher bekannten Ester- und Mineralöle überschritten ist.
Die Erfindung geht dementsprechend von der Aufgabe aus, neue syn¬ thetische Diester zweibasischer Carbonsäuren mit einwertigen Al¬ koholen zur Verfügung zu stellen, die sich gegenüber den bekannten Esterölen durch ein verbessertes Temperatur/Viskositätsverhalten, ausgedrückt durch einen höheren Viskositätsindex und verbesserten Tieftemperatureigenschaften sowie einen niedrigeren Verdampfungs¬ verlust und einen höheren Flammpunkt, auszeichnen.
Die technische Lösung dieser erfindungsgemäßen Aufgabenstellung geht von der Auswahl einer bestimmten Alkoholkomponente aus und verbindet diese Auswahl der Hydroxylgruppenkomponente mit der Auswahl einer bestimmten Dicarbonsäure auf der Säureseite zur Herstellung eines neuen Esteröles mit überraschenden Eigen¬ schaften.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind nunmehr hoch- und tieftemperaturstabile, niedrigviskose Schmiermittelzusammenset¬ zungen auf der Basis von Esterölen, hergestellt aus der bekannten Veresterung einer Dicarbonsäure mit einem Fettalkohol, dadurch gekennzeichnet, daß die Esteröle das Veresterungsprodukt von ali¬ phatischen Dicarbonsäuren mit 8 und/oder 9 C-Atomen und ver¬ zweigten Guerbetalkoholen oder Guerbetalkoholgemischen mit wenig¬ stens 12 bis 20 C-Atomen enthalten. Aus dem Stand der Technik sind bereits zahlreiche Beispiele für Esteröle, die sich aus aliphatischen Dicarbonsäureanteilen zusam¬ mensetzen, bekannt, so daß die erfindungsgemäße Auswahl von Kork¬ säure und/oder Azelainsäure, vorzugsweise von Azelainsäure, an sich als bekannt zu bezeichnen ist.
Als Kern des erfindungsgemäßen Handelns erweist sich im folgenden jedoch die Auswahl der Alkoholkomponente, die sich von einem Guerbetalkohol oder einem Guerbetalkoholgemisch mit wenigstens 12 bis 20 C-Atomen ableitet. Unter dem Trivialnamen Guerbetalkohol versteht man 2-alkylsubstituierte 1-Alkanole, deren technische Synthese beispielsweise in H. Mache er, Angewandte Chemie, Band 64, Seite 213 - 220 (1952) und in G. Dieckelmann und H. J. Heinz in "The Basics of Industrie! Oleochemistry" , Seite 145 - 146 (1988) ausführlich beschrieben ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform dieser Erfindung leitet sich der Guerbetalkoholanteil der Esteröle wenigstens anteilsweise von 2-Hexyldecanol , 2-Hexyldodecanol , 2-0ctyldecanol und/oder 2- Octyldodecanol ab, wobei insbesondere der Einsatz von 2- Hexyldecanol bevorzugt wird.
Die eigentliche Veresterungsreaktion erfolgt nach bekannter Me¬ thode durch die Reaktion einer einmolaren Menge an Dicarbonsäure mit wenigstens 2 Mol Guerbetalkohol in Gegenwart eines Veresterungskatalysators unter Abdestillation des bei der Reaktion gebildeten Wassers.
Erfindungsgemäß bevorzugte Esteröle haben nach DIN 51 562 bei 40 °C eine kinematische Viskosität im Bereich von etwa 7 bis 50 mm2/s, vorzugsweise von etwa 15 bis 40 mm2/s. Diese niedrigen Viskositätswerte sind angesichts des relativ hohen Molekularge¬ wichts einigermaßen überraschend, da vergleichbare Polyolester mit geringerem Molekulargewicht, wie beispielsweise Tri ethylolpropan verestert mit Adipinsäure, wesentlich hochviskosere Esteröle er¬ geben.
Mit einem Viskositätsindex (nach DIN ISO 2909) von wenigstens etwa 150, vorzugsweise von wenigstens 160, weisen die erfindungsgemäßen Esteröle ein ausgezeichnetes Viskositäts-/Temperatur-Verhalten auf, das sich auch in den nach DIN ISO 3016 bestimmten Pour-Points von etwa -40 bis -65 °C, vorzugsweise von unterhalb -55 °C, wi¬ derspiegelt.
Im Sinne dieser Erfindung spielt neben dem Tieftemperaturverhalten auch das Hochtemperaturverhalten eine bedeutende Rolle. Infolge der nach DIN ISO 2592 bestimmten Flammpunkte von wenigstens 250 bis etwa 300 °C, vorzugsweise von oberhalb 270 °C, eignen sich die erfindungsgemäßen neuen Esteröle besonders gut für temperaturbelastbare Anwendungen. In diesem Sinne sind auch die bei einer Aufheizrate von 1 °C/Min durch thermogravimetrische Analyse bestimmten Verdampfungsverluste von 0 Gew.- bei 200 °C, etwa 1 Gew.-% bei 250 °C und etwa 5 bis 10 Gew.-% bei 300 °C von Bedeutung.
Aufgrund ihrer guten tribologischen Eigenschaften sind die erfindungsgemäßen Dicarbonsäureesteröle als SchmiermittelZusam¬ mensetzungen in Industriegetriebeöl-, Hydraulik- und/oder Kühl¬ schmierflüssigkeiten bei der Metall-, Kunststoff- und Textilbear- beitung sowie als Additive mit Schmierstoffeigenschaften in einem der genannten Bereiche besonders gut geeignet. Zur Verbesserung des Schmiercharakters können auch Zusatzstoffe wie Oxidations- und Korrosionsinhibitoren, Dispergiermittel, Hochdruckzusätze, Antischaummittel, Metalldesaktivatoren in den üblichen wirksamen Mengen eingesezt werden.
B e i s p i e l e
Allgemeine Arbeitsanweisung zur Herstellung der Dicarbonsäureester
Die entsprechende Dicarbonsäure und der ausgewählte Guerbetalkohol (im geringen Überschuß) wurden in Gegenwart von 0,1 Gew.-% Zinn(II)oxalat bei etwa 160 bis 240 °C 6 bis 8 Stunden unter Ab- destillation des bei der Reaktion gebildeten Wassers verestert. Gegen Ende der Reaktion wurde bei gleicher Temperatur unter ver¬ mindertem Druck weiterverestert. Nach dem Abkühlen auf 90 °C wur¬ den zur Naßbleichung etwa 0,5 bis 1 % Bleicherde zugesetzt und das Reaktionsprodukt nach dem Abkühlen abfiltriert.
Nähere Einzelheiten zu den Produkteigenschaften A-F kinematische Viskosität, Viskositätsindex, Cloud-Point, Pour-point und Flammpunkt der Diacarbonsäureester sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Um einen Vergleich mit aus dem Stand der Technik bekannten Schmierstoffen zu ermöglichen, sind in Tabelle 2 dieselben Produkteigenschaften A-F für vergleichbare Schmiermittel zusammengefaßt.
Tabelle 1
Figure imgf000009_0001
Anmerkungen:
A Kinematische Viskosität bei 40 °C nach DIN 51562 (in mm2/s)
B Kinematische Viskosität bei 100 °C nach DIN 51562 (in mm2/s)
C Viskositätsindex nach DIN ISO 2909 (in VI)
D Cloud-point nach DIN ISO 3015 (in °C)
E Pour-point nach DIN ISO 3016 (in °C)
F Flammpunkt nach DIN ISO 2592 (in °C)
Tabelle 2
Figure imgf000010_0001
Anmerkungen:
A Kinematische Viskosität bei 40 °C nach DIN 51562 (in mm2/s)
B Kinematische Viskosität bei 100 °C nach DIN 51562 (in mm /s)
C Viskositätsindex nach DIN ISO 2909 (in VI)
D Cloud-point nach DIN ISO 3015 (in °C)
E Pour-point nach DIN ISO 3016 (in °C)
F Flammpunkt nach DIN ISO 2592 (in °C)
Die in Tabelle 1 beschriebenen, erfindungsgemäßen Esteröle besit¬ zen nun überraschenderweise, gegenüber den viskositätskonformen Vergleichsbindungen, insbesondere den Mineralölen, wesentlich hö¬ here Flammpunkte bei ausgezeichneten Kälteeigenschaften. Auch vergleichbare Esteröle mit gleichen oder größeren Molekularge¬ wichten auf der Basis aliphatischer Dicarbonsäuren, wie Adipin- oder Sebacinsäure, erreichen die Kälteeigenschaften der erfindungsgemäßen Esteröle bei weitem nicht.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Hoch- und tieftemperaturstabile, niedrigviskose Schmiermit¬ telzusammensetzungen auf der Basis von Esterölen, hergestellt aus der bekannten Veresterung einer Dicarbonsäure mit einem Fettalkohol, dadurch gekennzeichnet, daß die Esteröle das Veresterungsprodukt von aliphatischen Dicarbonsäuren mit 8 und/oder 9 C-Atomen und verzweigten Guerbetalkoholen oder Guerbetalkoholge ischen mit wenigstens 12 bis 20 C-Atomen enthalten.
2. Schmiermittelzusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß sich der aliphatische Dicarbonsäureanteil der Esteröle von Korksäure und/oder Azelainsäure ableitet.
3. Schmiermittelzusammensetzungen nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß sich der Guerbetalkoholanteil der Esteröle wenigstens anteilsweise von 2-Hexyldecanol , 2-Hexyldodecanol , 2-0ctyldecanol und/oder 2-0ctyldodecanol ableitet, wobei ins¬ besondere der Einsatz von 2-Hexyldecanol bevorzugt wird.
4. Schmiermittelzusammensetzungen nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie bei 40 °C eine kinematische Viskosität (DIN 51562) im Bereich von 7 bis 50 mm2/s, vorzugsweise von etwa 15 bis 40 mm2/s und einen Viskositätsindex (DIN ISO 2909) von wenigstens etwa 150 und vorzugsweise von wenigstens 160 aufweisen.
5. Schmiermittelzusammensetzungen nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Pour-Point (DIN ISO 3016) von etwa -40 bis -65 °C, vorzugsweise von unterhalb etwa -55 °C aufweisen.
6. Schmiermittelzusammensetzungen nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Flammpunkt (DIN ISO 2592) von wenigstens 250 bis etwa 300 °C, vorzugsweise von oberhalb 270 °C, besitzen.
7. Verwendung der in Anspruch 1 bis 6 beschriebenen Schmiermit¬ telzusammensetzungen als Industriegetriebeöl-, Hydraulik- und/oder Kühlschmierflüssigkeit in der Metall-, Kunststoff- und Textilbearbeitung sowie als Additiv mit Schmierstoffei¬ genschaften in einem der genannten Bereiche.
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