WO1997038965A1 - Kältestabiles schmier- und kraftstoffadditiv - Google Patents

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Definitions

  • the invention relates to lubricating and fuel additives of the type of fatty acid partial esters of polyhydric alcohols which, owing to their composition, have improved cold behavior, in particular a lower pour point and a lower tendency to crystallize at low temperatures.
  • Partial fatty acid esters e.g. Glycerol monooleate or sorbitan sesquioleate has long been used as an additive to improve the lubricity and as a corrosion inhibitor in lubricating oils.
  • Such additives are also added to low-sulfur diesel oils in order to keep the distributor injection pump functional, to reduce fuel consumption and to prevent deposits in the engine.
  • the pour point of technical glycerol monooleate is e.g. at + 5 ° C, but after only one day's storage at + 10 ° C, components of this mixture of mono-, di- and triesters of technical oleic acid qualities crystallize out, so that the product loses its flowability.
  • a certain improvement can be achieved by using partial esters of higher unsaturated fatty acids, for example technical fatty acid mixtures with higher proportions of polyunsaturated fatty acids such as linoleic and linolenic acid.
  • the glycerol monoester of tall oil fatty acid (glycerol monotalloate), for example, has proven to be particularly advantageous in this regard, since it is stable for several days at 0 ° C., but then forms cloudiness and sediment. It was therefore the task of developing a polyol partial ester suitable as a lubricant and fuel additive, which has a significantly improved low-temperature stability and, for example when stored at 0 ° C. for weeks, does not form turbidity or sediment or even crystallize through.
  • a lubricant and fuel additive which essentially consists of a fatty acid monoester or a mono- and diester mixture of unsaturated fatty acids with 16-22 carbon atoms with at least two different polyols with 3-10 C atoms and 3 - 6 hydroxyl groups.
  • ester mixtures which may contain minor amounts of triesters and free glycerol general proportions of less than 10 mol% understood.
  • the lubricant and fuel additive according to the invention can be produced by mixing fatty acid monoesters or mono-diester mixtures of uniform polyols. However, it can also be prepared by mixing two different polyols and esterifying the polyol mixture with the fatty acid or transesterifying with a fatty acid methyl ester.
  • the fatty acid monoester according to the invention or the mono-diester mixture is preferably prepared by esterifying 1 mol of the polyol mixture with 1 to 1.5 mol of the fatty acid in a customary manner in the presence of an esterification catalyst with removal of the water formed.
  • it can also be prepared by transesterification from 1 mol of the polyol mixture with 1 to 2 mol of a corresponding fatty acid methyl ester in the customary manner in the presence of a transesterification catalyst and with removal of the methanol formed in the process.
  • fatty acid triglycerides by transesterification with 1-2 moles of a polyol or polyol mixture per mole of triglyceride to the fatty acid mono- and diester mixtures according to the invention.
  • any unreacted polyol mixture can be removed from the ester mixture by known refining processes.
  • Suitable fatty acid components for the production of the lubricant and fuel additives according to the invention are e.g. Oleic acid or technical fatty acid mixtures with a high proportion of more than 80% by weight of oleic acid, linoleic acid or linolenic acid.
  • Tall oil fatty acid with an iodine number of 150-160 and contents of less than 3% by weight of resin acids and less than 3% by weight of unsaponifiable components has proven to be particularly advantageous with regard to the low-temperature behavior of the partial esters produced therewith.
  • Suitable polyols are those with 3 to 10 carbon atoms and 3 to 6 hydroxyl groups, e.g. Glycerin, diglycerin, triglycerin, erythritol, sorbitol, trimethylolpropane, pentaerythritol and dipentaerythritol.
  • a mixture of glycerol and at least one other polyol from the group trimethylolpropane, pentaerythritol and dipentaerythritol in a molar ratio of 1: 3 to 3: 1 is particularly suitable for producing the lubricants and fuel additives according to the invention.
  • a lubricant and fuel additive according to the invention is particularly preferred, the polyol component of which is composed of a mixture of glycerol and trimethylolpropane in a molar ratio of 1: 1 to 3: 1.
  • the fatty acid monoester or mono- and diester mixtures according to the invention have a pour point (pour point according to DIN ISO 3016) of less than -15 ° C.
  • pour point pour point according to DIN ISO 3016
  • the particular advantage compared to monoesters or mono- and diester mixtures of glycerol is the low-temperature storage stability without clouding or crystal deposits.
  • Ester mixtures according to the invention by esterification of tall oil fatty acid with mixtures of glycerol and trimethylolpropane (TMP)

Abstract

Schmier- und Kraftstoffadditive, die im wesentlichen aus Fettsäuremonoestern oder Mono- und Diestergemischen ungesättigter Fettsäuren mit 16 bis 22 C-Atomen mit wenigstens zwei unterschiedlichen Polyolen bestehen, weisen ein günstigeres Kälteverhalten auf als entsprechende Monoester oder Mono- und Diester einheitlicher Polyole. Bevorzugt eignet sich als Polyol ein Gemisch aus Glycerin und einem weiteren Polyol aus der Gruppe Trimethylolpropan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit im Molverhältnis 1:1 bis 3:1.

Description

„Kältestabiles Schmier- und Kraftstoffadditiv"
Die Erfindung betrifft Schmier- und Kraftstoffadditive vom Typ der Fettsäurepartialester mehrwertiger Alkohole, die aufgrund ihrer Zusammensetzung ein verbessertes Kälteverhalten, insbesondere einen tieferen Pourpoint und eine geringere Kristallisationsneigung bei niedrigen Temperaturen aufweisen.
Fettsäurepartialester, wie z.B. Glycerinmonooleat oder Sorbitansesquioleat werden seit langem als Additive zur Verbesserung der Schmierfähigkeit und als KoπOSionsinhibitoren in Schmieröle eingesetzt. Auch schwefelarmen Dieselölen werden solche Additive zugesetzt, um die Verteilereinspritzpumpe funktionsfähig zu halten, den Kraftstoffverbrauch zu senken und Ablagerungen im Motor zu verhindern.
Leider haben diese Additive selbst ein ungünstiges Kälteverhalten. Der Pourpoint von technischem Glycerinmonooleat liegt z.B. bei + 5°C, jedoch schon nach eintägiger Lagerung bei + 10°C kristallisieren Bestandteile dieses Gemisches aus Mono-, Di- und Triestern technischer Ölsäurequalitäten aus, so daß das Produkt seine Fließfähigkeit verliert.
Eine gewisse Verbesserung kann dadurch erzielt werden, daß man Partialester höher ungesättigter Fettsäuren, z.B. technischer Fettsäuregemische mit höheren Anteilen an mehrfach ungesättigten Fettsäuren wie z.B. Linol- und Linolensäure verwendet. Als besonders vorteilhaft in dieser Hinsicht hat sich z.B. der Glycerinmonoester der Tallölfettsäure (Glycerin-monotalloate) erwiesen, der immerhin mehrere Tage bei 0°C stabil ist, dann aber doch Trübungen und Bodensatz bildet. Es bestand daher die Aufgabe, einen als Schmier- und Kraftstoffadditiv geeigneten Polyol- Partialester zu entwickeln, der eine wesentlich verbesserte Kältestabilität aufweist und z.B. bei Lagerung bei 0°C über Wochen weder Trübungen noch Bodensatz bildet oder gar durchkristallisiert.
Es wurde gefunden, daß die gestellte Aufgabe gelöst wird durch ein Schmier- und Kraftstoffadditiv, das im wesentlichen aus einem Fettsäuremonoester- oder einem Mono- und Diester-Gemisch ungesättigter Fettsäuren mit 16 - 22 C-Atomen mit wenigstens zwei unterschiedlichen Polyolen mit 3 - 10 C-Atomen und 3 - 6 Hydroxylgruppen besteht.
Im „wesentlichen" soll im vorliegenden Fall bedeuten, daß technische Fettsäuregemische mit untergeordneten Anteilen an gesättigten Fettsäuren für die Herstellung solcher Estergemische verwendet werden und die Veresterung zu Estergemischen fuhrt, die untergeordnete Mengen an Triestern sowie an freiem Glycerin enthalten können. Als untergeordnete Mengen werden im allgemeinen Anteile von weniger als 10 Mol-% verstanden.
Das erfindungsgemäße Schmier- und Kraftstoffadditiv kann durch Mischen von Fettsäuremonoestern oder Mono-Diester-Gemischen einheitlicher Polyole hergestellt werden. Es kann aber auch dadurch hergestellt werden, daß man zwei unterschiedliche Polyole mischt und das Polyolgemisch mit der Fettsäure verestert oder mit einem Fettsäuremethylester umestert.
Der erfindungsgemäße Fettsäuremonoester oder das Mono-Diester-Gemisch wird bevorzugt hergestellt durch Veresterung von 1 Mol des Polyolgemisches mit 1 bis 1,5 Mol der Fettsäure in üblicher Weise in Gegenwart eines Veresterungskatalysators unter Entfernung des dabei entstehenden Wassers. Es kann aber auch durch Umesterung aus 1 Mol des Polyolgemisches mit 1 bis 2 Mol eines entsprechenden Fettsäuremethylesters in üblicher Weise in Gegenwart eines Umesterungskatalysators und unter Entfernung des dabei gebildeten Methanols hergestellt werden. Schließlich kann man auch aus Fettsäuretriglyceriden durch Umesterung mit 1 - 2 Mol eines Polyols oder Polyolgemisches pro Mol Triglycerid zu den erfindungsgemäßen Fettsäuremono- und Diestergemischen gelangen.
Im Falle der Veresterung kann eventuell unumgesetztes Polyolgemisch durch bekannte Raffinationsverfahren aus dem Estergemisch entfernt werden.
Als Fettsäurekomponente eignen sich zur Herstellung der erfindungsgemäßen Schmier- und Kraftstoffadditive z.B. Ölsäure oder technische Fettsäuregemische mit hohem Anteil von mehr als 80 Gew.-% an Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure. Als besonders vorteilhaft in Bezug auf das Kälteverhalten der damit hergestellten Partialester hat sich Tallölfettsäure mit einer Jodzahl von 150 - 160 und Gehalten von weniger als 3 Gew.-% Harzsäuren und weniger als 3 Gew.-% an unverseifbaren Anteilen erwiesen.
Als Polyole eignen sich solche mit 3 - 10 C-Atomen und 3 - 6 Hydroxylgruppen, z.B. Glycerin, Diglycerin, Triglycerin, Erythrit, Sorbit, Trimethylolpropan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit. Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Schmier- und Kraftstoffadditive eignet sich besonders gut ein Gemisch aus Glycerin und wenigstens einem weiteren Polyol aus der Gruppe Trimethylolpropan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit im Molverhältnis 1 : 3 bis 3 : 1.
Besonders bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes Schmier- und Kraftstoffadditiv, dessen Polyolkomponente aus einem Gemisch von Glycerin und Trimethylolpropan im Molverhältnis 1 : 1 bis 3 : 1 zusammengesetzt ist.
Die erfindungsgemäßen Fettsäuremonoester- oder Mono- und Diester-Gemische weisen einen Stockpunkt (Pour-Point nach DIN ISO 3016) von wenigers als -15°C auf. Der besondere Vorteil gegenüber Monoestern oder Mono- und Diestergemischen des Glycerins liegt aber in der Tieftemparatur-Lagerstabilität ohne Trübungen oder Kristallabscheidungen.
Die folgenden Beispiele sollen diese Eigenschaften näher erläutern. Beispiele
Es wurden die folgenden Ester hergestellt:
A Glycerin-monotalloat durch Veresterung von 1 Mol Tallölfettsäure (Säurezahl 195, Jodzahl 150, Harzsäuren 1,8 Gew.-%, Unverseifbares 2,0 Gew.-%) mit 1 Mol Gly¬ cerin.
Kennzahlen des Esters A:
Säurezahl 0,1 (ASTM D 974)
Verseifungszahl 160 (ASTM D 94)
Jodzahl (Wijs) 130 (ASTM D 2087)
Kinemat. Viskosität (40°C) 68 mm2/s (ASTM D 445)
Cloud Point (DIN ISO 3015) - 15°C
B Trimethylolpropan-monotalloat durch Veresterung von 1 Mol Tallölfettsäure (wie oben) mit 1 Mol Glycerin
Kennzahlen des Esters B:
Säurezahl : 1,5
Verseifungszahl : 149
Jodzahl : 117
Hydroxylzahl : 197
Kinemat. Viskosität (40°C) : 76,52 mm2/s
Cloud Point (DIN ISO 3015) : - 47°C 1. Erfindungsgemäße Estergemische durch Mischen von Ester A und Ester B
Figure imgf000007_0001
Erfmdungsgemäße Estergemische durch Veresterung von Tallölfettsäure mit Gemischen aus Glycerin und Trimethylolpropan (TMP)
Figure imgf000008_0001
Bedeutung der Symbole:
V Vergleichs-Ester klar keine Kristallbildung trüb feine Kristalle im Ester verteilt
Bodensatz Kristalle am Boden abgesetzt fest starke Kristallisation, keine Fließfahigkeit

Claims

Patentansprüche
1. Schmier- und Kraftstoffadditiv, bestehend im wesentlichen aus Fettsäuremonoester- oder Mono- und Diester-Gemischen ungesättigter Fettsäuren mit 16 bis 22 C-Atomen mit wenigstens zwei unterschiedlichen Polyolen mit 3 bis 10 C-Atomen und 3 bis 6 Hydroxylgruppen.
2. Schmier- und Kraftstoffadditiv gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäurekomponente aus Tallölfettsäure mit einer Jodzahl von 150 - 160 und einem Gehalt von weniger als 3 Gew.-% Harzsäuren und weniger als 3 Gew.-% an unverseifbaren Anteilen besteht.
3. Schmier- und Kraftstoffadditiv gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyole aus einem Gemisch von Glycerin und einem weiteren Polyol aus der Gruppe Trimethylolpropan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit im Molverhältnis 1 : 3 bis 3 : 1 zusammengesetzt sind.
4. Schmier- und Kraftstoffadditiv nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyole aus einem Gemisch von Glycerin und Trimethylolpropan im Molverhältnis 1 : 1 bis 3 : 1 zusammengesetzt sind.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004013259A1 (en) * 2002-08-05 2004-02-12 Arizona Chemical A fatty acid composition, its production and use
US7431745B2 (en) 2001-07-27 2008-10-07 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Additives with a reduced tendency to emulsify, which improve the lubricating action of highly desulphurised fuel oils

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2772783A1 (fr) * 1997-12-24 1999-06-25 Elf Antar France Additif d'onctuosite pour carburant
FR2772784B1 (fr) * 1997-12-24 2004-09-10 Elf Antar France Additif d'onctuosite pour carburant
EP1088880A1 (de) * 1999-09-10 2001-04-04 Fina Research S.A. Brennstoffzusammensetzung
US7041738B2 (en) 2002-07-09 2006-05-09 Clariant Gmbh Cold flow improvers for fuel oils of vegetable or animal origin
WO2004026997A2 (en) * 2002-09-20 2004-04-01 Unichema Chemie B.V. Lubricating or fuel composition
MY182828A (en) * 2004-09-28 2021-02-05 Malaysian Palm Oil Board Mpob Fuel lubricity additive
DE102004055589A1 (de) * 2004-11-18 2006-05-24 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Additiv zur Schmierfähigkeitsverbesserung von Dieselölen
EP2036963A1 (de) 2007-09-14 2009-03-18 Cognis Oleochemicals GmbH Schmiermitteladditive für Bohrspülmittel
DK2705125T3 (da) 2011-05-06 2018-01-29 Oleon Smøreevneforbedrer
US10301566B2 (en) * 2016-09-30 2019-05-28 Chevron U.S.A. Inc. Fuel composition

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1110109A (fr) * 1954-02-19 1956-02-06 Socony Vacuum Oil Co Inc Composition à base d'essence
FR1127571A (fr) * 1955-06-07 1956-12-19 Exxon Standard Sa Carburant amélioré pour moteurs
FR1405551A (fr) * 1963-07-16 1965-07-09 Exxon Research Engineering Co Additifs anti-usure destinés à améliorer l'onctuosité d'hydrocarbures liquides
DE2231162A1 (de) * 1972-06-26 1974-01-17 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur herstellung kaeltebestaendiger ester hoeherer fluessiger fettsaeuren mit mehrwertigen alkoholen
DE3215912A1 (de) * 1982-04-29 1983-11-03 Henkel Kgaa Wollwachs-ersatzprodukt
WO1989006683A1 (en) * 1988-01-15 1989-07-27 The Lubrizol Corporation Mixtures of partial fatty acid esters of polyhydric alcohols and sulfurized compositions, and use as lubricant additives
DE4304468A1 (de) * 1993-02-15 1994-08-18 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Polyolester
WO1995003377A1 (en) * 1993-07-22 1995-02-02 Exxon Chemical Patents Inc. Additives and fuel compositions

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1110109A (fr) * 1954-02-19 1956-02-06 Socony Vacuum Oil Co Inc Composition à base d'essence
FR1127571A (fr) * 1955-06-07 1956-12-19 Exxon Standard Sa Carburant amélioré pour moteurs
FR1405551A (fr) * 1963-07-16 1965-07-09 Exxon Research Engineering Co Additifs anti-usure destinés à améliorer l'onctuosité d'hydrocarbures liquides
DE2231162A1 (de) * 1972-06-26 1974-01-17 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur herstellung kaeltebestaendiger ester hoeherer fluessiger fettsaeuren mit mehrwertigen alkoholen
DE3215912A1 (de) * 1982-04-29 1983-11-03 Henkel Kgaa Wollwachs-ersatzprodukt
WO1989006683A1 (en) * 1988-01-15 1989-07-27 The Lubrizol Corporation Mixtures of partial fatty acid esters of polyhydric alcohols and sulfurized compositions, and use as lubricant additives
DE4304468A1 (de) * 1993-02-15 1994-08-18 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Polyolester
WO1995003377A1 (en) * 1993-07-22 1995-02-02 Exxon Chemical Patents Inc. Additives and fuel compositions

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7431745B2 (en) 2001-07-27 2008-10-07 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Additives with a reduced tendency to emulsify, which improve the lubricating action of highly desulphurised fuel oils
WO2004013259A1 (en) * 2002-08-05 2004-02-12 Arizona Chemical A fatty acid composition, its production and use

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Publication number Publication date
AU2508997A (en) 1997-11-07
DE19614722A1 (de) 1997-10-16

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