WO1994021753A1 - Flüssige kraftstoffe - Google Patents
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Definitions
- the invention relates to liquid fuels on an organic basis for internal combustion engines, preferably petrol or diesel fuels.
- oxygen-containing fuel extenders some of which also have an octane number-improving effect.
- These substances also include esters of lower carboxylic acids, such as formic acid or acetic acid.
- ketocarboxylic acids can only be dissolved with difficulty or only in very small amounts in hydrocarbon mixtures, such as petrol or diesel fuels.
- the object of the invention is to provide liquid fuels with readily soluble oxygen-containing extenders.
- the properties of the fuels are also to be improved.
- liquid fuels on an organic basis for internal combustion engines preferably petrol or diesel fuels, characterized in that they are esters of ketocarboxylic acids of the general formula
- Various production processes for levulinic acid and its esters are known from the prior art, e.g. B. from DE 3 621 517 A1, US 4 236 021, EP 0 373 082, DD 50591, US 3258481, Tappi 34 (1951), 80.
- the alcohols on which the alcohol residue of the ketocarboxylic acid esters are based preferably have 1 to 22 C atoms. Although there are in principle no other restrictions regarding the alcohols, aliphatic alcohols are preferred. These can be cyclic, straight-chain or branched-chain. Straight-chain alcohols are preferred.
- the alcohol residue can in principle also carry other substituents which are not reactive in the fuel mixture. For example, aromatic substituents make their own contribution to increasing the octane number when used in petrol.
- a preferred type of alcohols are oxo alcohols which have at least one oxygen (ether) bridge and are therefore also referred to as ether alcohols.
- ether alcohols which have at least one oxygen (ether) bridge and are therefore also referred to as ether alcohols.
- the oligoalkoxy ether alcohols that is to say those having recurring alkoxy ether units, are preferred, in particular if their number is 2 to 12. Oligoethoxy ether alcohols are particularly suitable.
- Suitable polyhydric alcohols are e.g. B. glycol or glycerin.
- the alcohols used for the esterification are preferably monofunctional alcohols, so that after the esterification has taken place there are no further free OH groups.
- Alcohols with a terminal OH group ie primary alcohols, are particularly suitable. But secondary and tertiary alcohols also give good results.
- esters from (I) can be used as extenders in fuels over a wide range of mixtures. So you can z. B. make up up to 90% of such fuels. They are miscible or soluble in almost any ratio with conventional fuels such as petrol or diesel fuels.
- FCC fluid catalytic cracker
- HC hydrocracker
- TBA part.
- MeOH methanol
- MTBE methyl tert-butyl ether
- bio-diesel is a fuel that essentially consists of rapeseed oils transesterified with methanol.
- esters from (I) can form the basis for the fuels according to the invention, to which the esters from (I) are added.
- the esters are preferably present in the fuel at 1 to 90%.
- a preferred salary is between 1 and 50%. All of the above percentages relate to volume fractions (VA).
- formic acid esters preferably those having 2 to 24 carbon atoms
- formic acid esters are also present in the fuel.
- such a composition leads, for example, to high engine octane numbers (MOZ), some of which are higher than those which result from a purely additive calculation of the individual components.
- MOZ engine octane numbers
- Both esters are preferably present in approximately equal proportions by volume.
- Methyl and ethyl formate are particularly suitable formic acid esters for petrol.
- the alcohols on which the ketocarboxylic acid esters are based have 1 to 8 carbon atoms.
- Methanol, ethanol and the isomers of propanol and butanol are preferred alcohols. These compounds are particularly suitable as octane number improvers for petrol and are used accordingly.
- ketocarboxylic acid esters with an alcohol component with 9 to 22 C atoms are preferably used as cetane number improvers in diesel fuels.
- Suitable alcohols are in particular lauryl, myristyl, cetyl, stearyl and oleyl alcohol.
- esters have an octane number-improving effect which is comparable to known octane improvers or which, for example, T. surpasses.
- the glare values of the MOZ in Examples 8 and 9 are above those which would result purely by calculation from this combination of esters.
- Example 11 shows the octane-increasing effect of levulinic acid methyl ester (LME) in unleaded super fuel (SK5) over practically the entire mixing range.
- the ratio and% figures relate to volume fractions (VA).
- the fuels SK 1 - 5 (so-called Eurosuper), SKP and NK each meet DIN 51 607 and are customary on the market.
- the research octane number (RON) and the motor octane number (MOZ) were determined according to DIN 51 756 T.1 / 2 and DIN 51 756 T.1 / 2, respectively.
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Abstract
Die Erfindung betrifft flüssige Kraftstoffe auf organischer Basis für Verbrennungsmotoren, vorzugsweise Otto- oder Dieselkraftstoffe, die sauerstoffhaltige Extender enthalten. Zur Verbesserung der Kraftstoffeigenschaften sind Ester von Ketocarbonsäuren der allgemeinen Formel CH3-CO-(CH2)n-COOH, n = 1 bis 3 enthalten.
Description
Flüssige Kraftstoffe
Die Erfindung betrifft flüssige Kraftstoffe auf organischer Basis für Verbrennungsmo- toren, vorzugsweise Otto- oder Dieselkraftstoffe.
Aus der Fachliteratur, zum Beispiel aus Erdöl, Erdgas, Kohle, .102, Seite 469 (1986), ist bekannt, sauerstoffhaltige Kraftstoffextender einzusetzen, die zum Teil auch ok- tanzahlverbessemde Wirkung aufweisen. Unter diesen Substanzen finden sich auch Ester niederer Carbonsäuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure.
US 3 074 787 offenbart, daß die Oktanzahl von verbleitem Ottokraftstoff (Benzin) durch den Zusatz von Ketocarbonsäuren, wie Lävulinsäure oder 4-Ketostearinsäure, erhöht werden kann. Es wird ausdrücklich darauf hingewiesen, daß diese Oktan- zahlerhöhung nur in Gegenwart einer Organobleiverbindung im Benzin festzustellen ist.
Darüber hinaus ist von Nachteil, daß die freien Ketocarbonsäuren nur schwer bzw. nur in sehr geringen Mengen in Kohlenwasserstoffgemischen, wie Otto- oder Diesel- kraftstoffen, zu lösen sind.
Aufgabe der Erfindung ist es, flüssige Kraftstoffe mit gut löslichen sauerstoffhaltigen Extendem bereitzustellen. Darüber hinaus sollen die Eigenschaften der Kraftstoffe verbessert werden.
Die Aufgabe wurde erfindungsgemäß gelöst durch flüssige Kraftstoffe auf organi¬ scher Basis für Verbrennungsmotoren, vorzugsweise Otto- oder Dieselkraftstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß sie Ester von Ketocarbonsäuren der allgemeinen Formel
CH3 - CO - (CH2)n - COOH (I)
mit n = 1 bis 3, vorzugsweise n = 2 enthalten.
Zu den genannten Estern gehören beispielsweise die sogenannten Acetylacetate (n = 1). Bevorzugt sind die Ester der Lävulinsäure (n = 2). Deren Ester liefern nicht nur beste anwendungstechnische Ergebnisse als Kraftstoffkomponente, vielmehr ist die Lävulinsäure auch relativ gut zugänglich. Beispielsweise kann sie relativ einfach aus
Mono- und/oder Polysaccharide enthaltenden Materialien hergestellt werden. Aus dem Stand der Technik sind verschiedene Herstellungsverfahren für Lävulinsäure und deren Ester bekannt, z. B. aus DE 3 621 517 A1, US 4 236 021, EP 0 373 082, DD 50591 , US 3258481 , Tappi 34 (1951 ), 80.
Die dem Alkoholrest der Ketocarbonsäureester zugrunde liegenden Alkohole weisen bevorzugt 1 bis 22 C-Atome auf. Wenn es auch prinzipiell keine anderen Beschrän¬ kungen bezüglich der Alkohole gibt, so sind doch aliphatische Alkohole bevorzugt. Diese können sowohl cyclisch als auch geradkettig oder verzweigtkettig sein. Bevor- zugt sind geradkettige Alkohole. Darüber hinaus kann der Alkoholrest prinzipiell auch weitere, im Kraftstoffgemisch nicht reaktive Substituenten tragen. So liefern beispielsweise aromatische Substituenten bei der Verwendung in Ottokraftstoffen einen eigenen Beitrag zur Erhöhung der Oktanzahl.
Eine bevorzugte Art von Alkoholen sind Oxoalkohole, die wenigstens eine Sauer- stoff(ether)-Brücke aufweisen und deshalb auch als Etheralkohole bezeichnet wer¬ den. Unter diesen sind die Oligoalkoxyetheralkohole, also solche mit wiederkehren¬ den Alkoxyethereinheiten bevorzugt, insbesondere wenn deren Anzahl 2 bis 12 be¬ trägt. Besonders geeignet sind Oligoethoxyetheralkohole.
Bei mehrwertigen Alkoholen können mehrere OH-Gruppen mit Ketocarbonsäuren (I) zu den entsprechenden Estern reagieren. Geeignete mehrwertige Alkohole sind z. B. Glykol oder Glycerin.
Vorzugsweise sind die zur Veresterung eingesetzten Alkohole monofunktionelle Al¬ kohole, so daß nach erfolgter Veresterung keine weiteren freien OH-Gruppen vor¬ handen sind. Alkohole mit terminaler OH-Gruppe, also primäre Alkohole, sind be¬ sonders geeignet. Aber auch sekundäre und tertiäre Alkohole liefern gute Ergeb¬ nisse.
Überraschenderweise lassen sich die Ester aus (I) über weite Mischungsbereiche als Extender in Kraftstoffen einsetzen. So können sie z. B. bis zu 90 % solcher Kraftstoffe ausmachen. Sie sind nahezu in jedem Verhältnis mit herkömmlichen Kraftstoffen, wie Otto- oder Dieselkraftstoffe, mischbar bzw. löslich.
Herkömmliche Kraftstoffe auf organischer Basis können unterschiedliche Zusam¬ mensetzungen aufweisen. Dies ist dem Fachmann aus der einschlägigen Standardli¬ teratur bekannt, z. B. aus K. Owen, Handbook of Automotive Fuels, publ. 1990 by
Soc. Autom. Eng. Meist enthalten die Kraftstoffe eine Kohlenwasserstoffe enthal¬ tende Grundkomponente. Diese kann z. B. jedes bei der Raffination von Kohlenwas¬ serstoffgemischen, wie Erdöl, anfallende Gemisch mit geeignetem Siedeverhalten sein. Die Kraftstoffzusammensetzung ist üblicherweise auch z. B. von der Pro¬ duktionsstruktur der jeweiligen Raffinerie abhängig. Marktübliche Diesel- und Otto¬ kraftstoffe haben jedoch die Anforderungen der DIN 51601 bzw. DIN 51607 zu erfül¬ len. Der Anteil der Hauptkomponenten des Kraftstoffs kann in weiten Bereichen vari¬ ieren. In der folgenden Tabelle sind beispielhaft typische Ottokraftstoffzusammen¬ setzungen mit typischen Variationsbreiten ihrer Hauptkomponenten dargestellt.
FCC: fluid catalytic cracker; HC: hydrocracker; TBA: teil. Butylalkohol; MeOH: Me¬ thanol; MTBE: Methyl-tert.-butylether
Auch sogenannte alternative Energieträger, sogenannte Bio-Treibstoffe wie Bio-Die¬ sel, können die Grundlage für die erfindungsgemäßen Kraftstoffe bilden. Als Bio- Diesel wird beispielsweise ein Kraftstoff bezeichnet, der im wesentlichen aus mit Methanol umgeesterten Rapsölen besteht.
Alle vorstehend beschriebenen Kraftstoffe können die Basis für die erfindungsge¬ mäßen Kraftstoffe bilden, der die Ester aus (I) zugesetzt werden. Vorzugsweise sind die Ester zu 1 bis 90 % im Kraftstoff enthalten. Ein bevorzugter Gehalt liegt zwischen
1 und 50 %. Alle vorstehenden Prozentangaben beziehen sich auf Volumenanteile (VA).
Desweiteren ist bevorzugt, daß neben den vorgenannten Estern auch Ameisensäu- reester, vorzugsweise solche mit 2 bis 24 C-Atomen, im Kraftstoff enthalten sind. Bei Ottokraftstoffen führt eine solche Zusammensetzung beispielsweise zu hohen Motor- Oktanzahlen (MOZ), die teilweise über denen liegen, die sich aus einer rein additi¬ ven Berechnung der Einzelkomponenten ergeben. Dies trifft insbesondere dann zu, wenn die Ketocarbonsäureester zu den Ameisensäureestern im Verhältnis der Vo- lumenanteile von 1 : 5 bis 5 : 1 , insbesondere von 1 : 3 bis 3 : 1 vorliegen. Bevorzugt liegen beide Ester zu etwa gleichen Volumenanteilen vor. Für Ottokraftstoffe beson¬ ders geeignete Ameisensäureester sind Methyl- und Ethylformiat.
Bei Ottokraftstoffen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn die den Ketocarbon- säureestem zugrundeliegenden Alkohole 1 bis 8 C-Atome aufweisen. Methanol, Ethanol sowie die Isomeren des Propanols und des Butanols sind bevorzugte Alko¬ hole. Diese Verbindungen eignen sich besonders als Oktanzahlverbesserer für Otto¬ kraftstoffe und werden dementsprechend verwendet.
Ketocarbonsäureester mit einer Alkoholkomponente mit 9 bis 22 C-Atomen werden dagegen vorzugsweise als Cetanzahlverbesserer in Dieselkraftstoffen eingesetzt. Geeignete Alkohole sind insbesondere Lauryl-, Myristyl-, Cetyl-, Stearyl- und Oleyl- alkohol.
Beispiele
Die mit ausgewählten Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Otto-Kraftstoffe gemessenen Werte der Research-Oktanzahl (ROZ) und der Motor-Oktanzahl (MOZ) sowie die zugehörigen Blendwerte der jeweiligen Ester sind in der nachstehenden Tabelle als Beispiele 1 bis 10 zusammengefaßt. Als Vergleichsbeispiele 1 bis 3 wur¬ den Kraftstoffe mit aus dem Stand der Technik bekannten Komponenten aufgeführt.
Anhand der Blendwerte ist unschwer zu erkennen, daß bei den erfindungsgemäßen Beispielen die Ester eine oktanzahlverbessernde Wirkung aufweisen, die mit be¬ kannten Oktanzahiverbesserern vergleichbar ist oder diese z. T. übertrifft. Die Blendwerte der MOZ bei den Beispielen 8 und 9 liegen über denen, die sich bei die¬ ser Kombination von Estern rein rechnerisch ergeben würde.
Beispiel 11
Beispiel 11 zeigt die oktanzahlerhöhende Wirkung von Lävulinsäuremethylester (LME) in unverbleitem Superkraftstoff (SK5) über praktisch den gesamten Mi¬ schungsbereich.
Die Verhältnis- und %-Angaben beziehen sich auf Volumenanteile (VA).
Die Kraftstoffe SK 1 - 5 (sog. Eurosuper), SKP und NK erfüllen jeweils die DIN 51 607 und sind marktüblich.
Die Werte der Research-Oktanzahl (ROZ) und der Motor-Oktanzahl (MOZ) wurden bestimmt nach DIN 51 756 T.1/2 bzw. nach DIN 51 756 T.1/2.
Claims
1. Flüssige Kraftstoffe auf organischer Basis für Verbrennungsmotoren, vor¬ zugsweise Otto- oder Dieselkraftstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß sie Ester von Ketocarbonsäuren der allgemeinen Formel
CH3 - CO - (CH2)n - COOH (I)
mit n = 1 bis 3, vorzugsweise n = 2,
in Mengen von 1 bis 90 VA-%, vorzugsweise 1 bis 50 VA.-%, insbesondere 1 bis 20 VA.-% enthalten und die dem Alkoholrest dieser Ester zugrunde lie¬ genden Alkohole 1 bis 22 C-Atome aufweisen.
2. Kraftstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkohole ali- phatisch sind.
3. Kraftstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkohole Etheralkohole, insbesondere Oligoalkoxyetheralkohole, vorzugsweise Oli- goethoxyetheralkohole sind.
4. Kraftstoffe nach mindestens einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß die Alkohole eine, vorzugsweise terminale OH-Gruppe aufweisen.
5. Kraftstoffe nach mindestens einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß zusätzlich zu den Estern aus (I) Ameisensäureester, vor¬ zugsweise mit 2 bis 24 C-Atomen in einem Verhältnis der Volumenanteile (VA) der Ester aus (I) zu den Ameisensäureestern 1 : 5 bis 5 : 1, insbeson- dere 1 : 3 bis 3 : 1 enthalten sind.
6. Kraftstoffe nach mindestens einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß es sich um Ottokraftstoffe handelt und die dem Alkoholrest der Ester aus (I) zugrunde liegenden Alkohole 1 bis 8 C-Atome aufweisen.
7. Kraftstoffe nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß es sich um Dieselkraftstoffe handelt und die dem Alkoholrest der Ester aus (I) zugrunde liegenden Alkohole 9 bis 22 C-Atome aufweisen.
8. Verwendung von Estern gemäß Anspruch 1 , bei denen die zugrunde liegen¬ den Alkohole 1 bis 8 C-Atome aufweisen, als Oktanzahlverbesserer in Otto¬ kraftstoffen.
9. Verwendung von Estern gemäß Anspruch 1 , bei denen die zugrunde liegen- den Alkohole 9 bis 22 C-Atome aufweisen, als Cetanzahlverbesserer in Die¬ selkraftstoffen.
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