KR20120112666A - 기기 냉각용 기유, 상기 기유를 배합하여 이루어지는 기기 냉각유, 상기 냉각유에 의해 냉각되는 기기, 및 상기 냉각유에 의한 기기 냉각 방법 - Google Patents

기기 냉각용 기유, 상기 기유를 배합하여 이루어지는 기기 냉각유, 상기 냉각유에 의해 냉각되는 기기, 및 상기 냉각유에 의한 기기 냉각 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명의 기기 냉각용 기유는 올레일에스테르(올레산 에스테르, 올레일알코올에스테르) 및 올레일에테르 중 적어도 어느 1종을 30질량% 이상 함유하고, 상기 올레일에스테르 및 상기 올레일에테르는 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 23 이상이고, 상기 올레일에스테르 및 상기 올레일에테르에서의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 1 이하이고, 상기 기유의 40℃ 동점도가 4mm2/s 이상 30mm2/s 이하이다. 본 발명의 기유를 배합하여 이루어지는 기기 냉각유는 전기 절연성과 열전도성이 우수하기 때문에, 전기 자동차나 하이브리드차 등의 모터, 배터리, 인버터, 엔진 및 전지 등의 냉각용으로서 바람직하다.

Description

기기 냉각용 기유, 상기 기유를 배합하여 이루어지는 기기 냉각유, 상기 냉각유에 의해 냉각되는 기기, 및 상기 냉각유에 의한 기기 냉각 방법 {BASE OIL FOR COOLING OF DEVICE, DEVICE-COOLING OIL CONTAINING THE BASE OIL, DEVICE TO BE COOLED BY THE COOLING OIL, AND DEVICE COOLING METHOD USING THE COOLING OIL}
본 발명은 기기 냉각용 기유, 상기 기유를 배합하여 이루어지는 기기 냉각유, 상기 냉각유에 의해 냉각되는 기기, 및 상기 냉각유에 의한 기기 냉각 방법에 관한 것이다.
전기 자동차나 하이브리드차의 고성능화에 의해 모터의 출력 밀도가 상승하여 발열량도 늘어나고 있다. 그로 인해, 코일이나 자석 등의 내열성의 향상을 도모하는 것뿐만 아니라, 모터의 고효율화에 의한 발열량의 감소 등 모터 설계상에도 여러가지 고안이 이루어지고 있다.
모터의 냉각법으로서는 크게 나누어 공냉, 수냉 및 오일냉각의 3가지 방식이 있다. 이들 중에서 공냉 방식은 냉각 매체를 특별히 준비할 필요가 없다고 하는 점에서는 우수하지만, 큰 냉각 용량을 확보하는 것이 어렵다. 수냉 방식은 물의 열전도율이 높기 때문에 냉각성은 우수하지만, 도전성이 있기 때문에 모터 코일을 직접 냉각할 수 없어 냉각 파이프를 둘러칠 필요성이 생기기 때문에 냉각 장치가 커진다고 하는 문제가 있다.
이들 냉각 방식에 대하여 오일냉각 방식에서는 이용되는 오일이 냉각 효율이 우수함과 동시에 도전성도 낮기 때문에 모터를 직접 냉각할 수 있어 콤팩트한 설계가 가능하다. 그로 인해, 회전 부재의 윤활도 동시에 필요한 경우, 동일 패키지화에 의해 모터 냉각유를 겸용유로서 사용하는 것도 가능하게 된다. 예를 들면, 하이브리드차에서는 변속기유를 순환시켜 모터의 냉각을 동시에 행하는 기구가 실용화되어 있다. 또한, 전기 자동차의 휠 구동 모터에서는 윤활유를 순환시켜 유성 기어의 윤활과 모터 코일 냉각을 겸하는 설계상의 고안도 이루어져 있다.
이와 같이 변속기 등의 윤활과 모터 냉각을 동시에 행하는 겸용유로서는, 예를 들면 저점도의 광물유나 합성유에 (A) 탄화수소기 함유 디티오인산아연, (B) 트리아릴포스페이트 및 (C) 트리아릴티오포스페이트 중 적어도 어느 하나를 배합하여 이루어지는 윤활유 조성물이 제안되어 있다(특허문헌 1 참조). 또한, 요소 어덕트의 값이 4질량% 이하이고, 40℃에서의 동점도가 25mm2/s 이하이고, 점도 지수가 100 이상인 윤활유 기유를 이용한 열전달 계수가 720W/m2ㆍ℃ 이상인 윤활유 조성물(특허문헌 2 참조)이나, 에스테르계 합성유를 기유 전량 기준으로 10질량% 이상 100질량% 이하 함유하고, 40℃에서의 동점도가 15mm2/s 미만, 점도 지수가 120 이상, 15℃에서의 밀도가 0.85g/cm3 이상인 윤활유 기유를 이용한 열전달 계수가 780W/m2ㆍ℃ 이상인 윤활유 조성물(특허문헌 3 참조)도 마찬가지의 겸용유로서 제안되어 있다. 상술한 각 문헌에는, 제안된 윤활유 조성물은 전기 절연성, 냉각성 및 윤활성이 우수하고, 전기 자동차 또는 하이브리드차 등의 전동 모터 장착차에 바람직하게 이용된다고 하는 기재가 있다.
WO2002/097017호 공보 일본 특허 공개 제2009-161604호 공보 일본 특허 공개 제2009-242547호 공보
그러나, 특허문헌 1에서는 윤활유 조성물의 냉각성에 대해서는 저점도로 하는 것밖에 언급되어 있지 않고, 냉각 성능에 관해서는 어떠한 데이터도 개시되어 있지 않다. 또한, 실시예에 기유로서 기재되어 있는 네오펜틸글리콜 2-에틸헥산산 디에스테르나 알킬벤젠은 열전도율이 낮고 냉각성이 좋다고는 할 수 없다. 또한, 특허문헌 2에서는 명세서 단락 [0020]에 「요소 어덕트물로서 … 열전도성을 악화시키는 성분 …가 정밀도가 좋고 확실하게 포집된다」고 기재되어 있다. 즉, 요소 어덕트 성분은 열전도성을 악화시키는 성분이라고 언급되어 있지만, 실제의 열전도성의 면에서는 정반대이며, 「파라핀 주쇄가 긴 성분은 열전도성이 나쁘다」라고 하는 견해는 옳지 않다고 생각된다. 그로 인해, 특허문헌 2에 냉각성이 우수한 윤활유 조성물이 개시되어 있다고 할 수 있을지는 의문이 남는다. 또한, 특허문헌 3에 있어서 구체적으로 개시되어 있는 에스테르 화합물은 아젤라산 디2-에틸헥실, 네오펜틸글리콜 2-에틸헥산산 디에스테르, 올레산 2-에틸헥실인데, 열전도율이 낮아 바람직하지 않다.
따라서, 본 발명의 목적은 전기 절연성과 열전도성이 우수한 기기 냉각용 기유, 상기 기유를 배합하여 이루어지는 기기 냉각유, 상기 냉각유에 의해 냉각되는 기기, 및 상기 냉각유에 의한 기기 냉각 방법을 제공하는 데에 있다.
유체에 의한 냉각성을 나타내는 척도로서 「열전달 계수(단위 면적, 단위 온도, 단위 시간당 전열량)」가 있으며, 이 값이 클수록 냉각성이 좋다. 다만, 열전달 계수는 물성치가 아니라 유속이나 재질 등의 조건에 따라 변화하는 값이기 때문에, 이 값을 높이는 설계상의 고안이 이루어져 있다.
한편, 유체측의 고안으로 열전달 계수를 증대시키기 위해서는 누셀트(Nusselt)수, 레이놀즈수 및 플란틀(Plandtl)수가 관계되기 때문에, 유체의 물성치로서는 동점도, 열전도율, 비열 및 밀도가 냉각성에 영향을 준다. 구체적으로는, 동점도는 작을수록, 열전도율, 비열 및 밀도는 클수록 유체로서의 냉각성이 우수하다. 그로 인해, 종래는 유체(윤활유 등)의 저점도화에 의해 냉각 성능을 높이는 것이 검토되어 왔다. 그러나, 윤활유의 경우, 저점도화하면 냉각 성능은 향상되지만, 충분한 오일막 두께를 확보할 수 없어 윤활 불량이 된다. 그로 인해, 필요 최저한의 한계 점도는 변속기 등의 윤활 부분의 조건에 의해 결정되게 된다. 따라서, 동일한 동점도라도 열전도율, 비열 및 밀도가 큰 윤활유일수록 냉각 성능이 우수하다. 예를 들면, 온도가 균일한 판의 강제 대류에 의한 열전달 계수는 열전도율의 3분의 2승, 비열의 3분의 1승, 밀도의 3분의 1승에 비례하기 때문에 열전도율의 영향이 가장 크다.
따라서, 모터 등의 기기에서 사용되는 냉각유로서도 열전도율이 높은 기유가 요구되지만, 이제까지 기유의 분자 구조와 열전도율의 상관에 대해서는 검토된 예도 지견도 없었다. 기본적인 저분자 화합물에 대해서는 화학 편람에 기재되어 있는 정도, 즉 글리세린, 에틸렌글리콜, 메탄올 등의 알코올류의 열전도율이 높다는 것이 알려져 있는 정도이다. 그러나, 알코올 등의 극성 화합물은 부피 저항률이 낮아(전기 절연성이 나빠), 모터 등의 기기를 직접 냉각하는 냉각유로서는 전혀 사용할 수 없다. 또한, 윤활유로서의 윤활성도 기대할 수 없다.
이에 대하여, 본 발명자는 분자 설계의 관점에서 예의 검토를 행하여 소정의 분자 구조를 갖는 화합물이 냉각성, 전기 절연성 및 윤활성이 우수한 것을 발견하였다.
즉, 본 발명은 이하와 같은 기기 냉각용 기유, 상기 기유를 배합하여 이루어지는 기기 냉각유, 상기 냉각유에 의해 냉각되는 기기, 및 상기 냉각유에 의한 기기 냉각 방법을 제공하는 것이다.
(1) 올레일에스테르(올레산 에스테르, 올레일알코올에스테르) 및 올레일에테르 중 적어도 어느 1종을 30질량% 이상 함유하는 기기 냉각용 기유이며, 상기 올레일에스테르 및 상기 올레일에테르는 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 23 이상이고, 상기 올레일에스테르 및 상기 올레일에테르에서의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 1 이하이고, 상기 기유의 40℃ 동점도가 4mm2/s 이상 30mm2/s 이하인 것을 특징으로 하는 기기 냉각용 기유.
(2) 상술한 모터 냉각용 기유에 있어서, 상기 올레일에스테르 및 상기 올레일에테르를 50질량% 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 기기 냉각용 기유.
(3) 지방족 모노에스테르 및 지방족 모노에테르 중 적어도 어느 1종을 30질량% 이상 함유하는 기기 냉각용 기유이며, 상기 지방족 모노에스테르 및 상기 지방족 모노에테르에서의 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 18 이상이고, 상기 지방족 모노에스테르 및 상기 지방족 모노에테르에서의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 2 이하이고, 상기 기유의 40℃ 동점도가 4mm2/s 이상 30mm2/s 이하인 것을 특징으로 하는 기기 냉각용 기유.
(4) 상술한 기기 냉각용 기유에 있어서, 상기 지방족 모노에스테르 및 상기 지방족 모노에테르 중 적어도 어느 하나가 쇄상 구조인 것을 특징으로 하는 기기 냉각용 기유.
(5) 지방족 디에스테르 및 지방족 디에테르 중 적어도 어느 1종을 30질량% 이상 함유하는 기기 냉각용 기유이며, 상기 지방족 디에스테르 및 상기 지방족 디에테르에서의 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 20 이상이고, 상기 지방족 디에스테르 및 상기 지방족 디에테르에서의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 2 이하이고, 상기 기유의 40℃ 동점도가 4mm2/s 이상 30mm2/s 이하인 것을 특징으로 하는 기기 냉각용 기유.
(6) 지방족 트리에스테르, 지방족 트리에테르, 지방족 트리(에테르에스테르), 지방족 테트라에스테르, 지방족 테트라에테르, 지방족 테트라(에테르에스테르), 방향족 디에스테르, 방향족 디에테르 및 방향족 디(에테르에스테르) 중 적어도 어느 1종을 30질량% 이상 함유하는 기기 냉각용 기유이며, 상기 각 에스테르, 상기 각 에테르 및 상기 각 에테르에스테르에서의 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 18 이상이고, 상기 각 에스테르, 상기 각 에테르 및 상기 각 에테르에스테르에서의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 1 이하이고, 상기 기유의 40℃ 동점도가 4mm2/s 이상 30mm2/s 이하인 것을 특징으로 하는 기기 냉각용 기유.
(7) 상술한 기기 냉각용 기유에 있어서, 25℃에서의 열전도율이 0.142W/(mㆍK) 이상인 것을 특징으로 하는 기기 냉각용 기유.
(8) 상술한 기기 냉각용 기유에 있어서, 25℃에서의 부피 저항률이 1010Ωㆍcm 이상인 것을 특징으로 하는 기기 냉각용 기유.
(9) 상술한 기기 냉각용 기유를 배합하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 기기 냉각유.
(10) 상술한 기기 냉각유에 의해 냉각되는 것을 특징으로 하는 기기.
(11) 상술한 기기가 전기 자동차용 또는 하이브리드차용인 것을 특징으로 하는 기기.
(12) 상술한 기기가 모터, 배터리, 인버터, 엔진 및 전지 중 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 기기.
(13) 상술한 기기 냉각유를 이용하는 것을 특징으로 하는 기기 냉각 방법.
본 발명의 기기 냉각용 기유를 배합하여 이루어지는 기기 냉각유는 전기 절연성과 열전도성이 우수하기 때문에, 전기 자동차나 하이브리드차 등에 탑재되는 모터, 배터리, 인버터, 엔진 및 전지 등의 냉각용으로서 바람직하다.
이하에, 본 발명의 각 실시 형태에서의 기기 냉각용 기유, 상기 기유를 배합하여 이루어지는 기기 냉각유, 상기 냉각에 의해 냉각되는 기기, 및 상기 냉각유에 의한 기기 냉각 방법에 대하여 설명한다.
<제1 실시 형태>
본 발명의 제1 실시 형태의 기기 냉각용 기유(이하, 간단히 「기유」라고도 함)는 올레일에스테르(올레산 에스테르, 올레일알코올에스테르) 및 올레일에테르 중 적어도 어느 1종을 기본 성분으로 한다.
또한, 상기 올레일에스테르 및 상기 올레일에테르는 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 23 이상이고, 분자 중의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 1 이하이다. 여기서, 주쇄란 분자 중에서 가장 긴 쇄상 구조 부분을 말한다.
이하에, 본 발명의 제1 실시 형태를 상세하게 설명한다.
액체 분자에 의한 열전도성을 향상시키기 위해서는, 분자간의 충돌에 의한 열진동 에너지의 주고받음을 양호하게 하는 것과, 분자 내에서 진동 에너지가 확산되지 않도록 하는 구조로 하는 분자 설계가 중요하다. 또한, 분자간의 충돌 빈도를 늘리기 위해서는, 분자의 주쇄를 길게 하여 탄소-탄소 결합간의 회전 운동에 의해 분자 말단의 가동 범위를 넓히는 것이 유효하다. 구체적으로, 분자 내에서 진동 에너지를 확산시키지 않고 분자 주쇄에 집약된 채로 하기 위하여, 진동 에너지를 확산시키는 짧은 메틸 분지, 에틸 분지를 적게 한다. 메틸기, 에틸기는 가동 범위도 작기 때문에 인접 분자로의 충돌(에너지의 주고받음)에도 불리하다. 이러한 구조를 갖는 분자로서는 긴 쇄상 구조를 갖는 에스테르나 에테르를 생각할 수 있다.
따라서, 본 실시 형태에서는 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 23 이상이고, 분자 중의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 1 이하인 올레일에스테르 또는 올레일에테르를 기유의 주요 성분으로서 이용한다. 또한, 냉각성 향상의 관점에서 상술한 올레일에스테르나 올레일에테르에서의 메틸렌기의 수는 22 이상인 것이 바람직하고, 24 이상인 것이 보다 바람직하다.
또한, 상술한 올레일에스테르나 올레일에테르는, 기유로서의 냉각 성능 향상의 관점에서 전체가 쇄상 구조인 것이 바람직하고, 직쇄상이면 더욱 바람직하다.
이러한 올레일에스테르는 통상 알려진 에스테르 제조법으로 얻을 수 있으며, 특별히 제한은 없다. 예를 들면, 올레산과 알코올의 탈수 축합 반응 또는 카르복실산과 올레일알코올의 탈수 축합 반응, 올레산 할로겐화물과 알코올의 축합 반응 또는 카르복실산 할로겐화물과 올레일알코올의 축합 반응 또는 에스테르 교환 반응 등을 들 수 있다. 예를 들면, 직쇄 알킬쇄가 긴 원료 알코올이나 직쇄 알킬쇄가 긴 원료 카르복실산을 이용하여, 분자의 가장 긴 쇄상 부분인 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기, 에테르기의 총수가 23 이상, 분자 중의 짧은 알킬측쇄(메틸 분지, 에틸 분지)의 총수가 1 이하가 되도록 반응시켜 합성하는 것이 바람직하다.
원료의 카르복실산으로서는, 예를 들면 올레산, n-헥산산, n-헵탄산, n-옥탄산, n-노난산, n-데칸산, n-운데칸산, n-도데칸산, n-트리데칸산, n-테트라데칸산, 에틸헥산산, 부틸옥탄산, 펜틸노난산, 헥실데칸산, 헵틸운데칸산, 옥틸도데칸산, 메틸헵타데칸산, 벤조산 등의 모노카르복실산을 들 수 있다.
원료의 알코올로서는, 예를 들면 올레일알코올, n-헥산올, n-헵탄올, n-옥탄올, n-노난올, n-데칸올, n-운데칸올, n-도데칸올, n-트리데칸올, n-테트라데칸올, 에틸헥산올, 부틸옥탄올, 펜틸노난올, 헥실데칸올, 헵틸운데칸올, 옥틸도데칸올, 메틸헵타데칸올, 벤질알코올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노프로필에테르 및 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르 등을 들 수 있다.
에스테르화 촉매로서는 티탄테트라이소프로폭시드 등의 촉매를 이용할 수도 있고, 무촉매일 수도 있다.
또한, 상술한 올레일에테르는 통상의 윌리암슨(Williamson) 에테르 합성법 등의 일반적인 에테르 제조법으로 제조하면 되며, 특별히 제한은 없다.
본 실시 형태의 기유는 상술한 에스테르나 에테르 중 적어도 어느 1종을 30질량% 이상 포함하는데, 기유로서의 함유량은 50질량% 이상인 것이 바람직하고, 60질량% 이상인 것이 보다 바람직하고, 70질량% 이상인 것이 더욱 바람직하고, 80질량% 이상인 것이 특히 바람직하다. 상술한 에스테르나 에테르의 합계 함유량이 30질량% 미만인 기유를 이용하면, 냉각 성능을 충분히 발휘하지 못할 우려가 있다. 물론, 기기 냉각용 기유로서 본 실시 형태의 기유를 단독(100질량%)으로 이용할 수도 있다.
본 실시 형태의 기유는 40℃ 동점도가 4mm2/s 이상 30mm2/s 이하이고, 바람직하게는 4mm2/s 이상 20mm2/s 이하이다. 40℃ 동점도가 4mm2/s 미만이면, 예를 들면 모터와 변속기 등과의 겸용유로서 이용한 경우에 윤활성이 부족할 우려가 있다. 한편, 40℃ 동점도가 30mm2/s를 초과하면, 냉각성이 부족할 우려가 있고, 또한 모터 등의 냉각유로서의 계 내 순환 등에 지장을 초래할 우려가 있다.
본 실시 형태의 기유는 25℃에서의 열전도율이 0.142W/(mㆍK) 이상인 것이 냉각성의 점에서 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.144W/(mㆍK) 이상이다.
또한, 본 실시 형태의 기유는 전기 절연성의 관점에서 25℃에서의 부피 저항률이 1010Ωㆍcm 이상인 것이 바람직하고, 1011Ωㆍcm 이상인 것이 보다 바람직하고, 1012Ωㆍcm 이상인 것이 더욱 바람직하고, 1013Ωㆍcm 이상인 것이 특히 바람직하다.
본 실시 형태의 기유로서는, 상술한 에스테르나 에테르에 다른 성분(기유)을 혼합하여 사용할 수도 있다. 그 경우, 다른 성분의 종류로서는 특별히 제한은 없지만, 상술한 점도 범위를 손상시키지 않고, 또한 냉각성, 절연성 및 윤활성을 손상시키지 않는 성분을, 본 발명의 효과를 손상시키지 않을 정도로 혼합할 필요가 있다.
이러한 다른 성분으로서는 광유 또는 합성유를 바람직하게 들 수 있다. 광유로서는, 예를 들면 나프텐계 광유, 파라핀계 광유, GTL 광유, WAX 이성화 광유 등을 들 수 있다. 구체적으로는 용제 정제 또는 수소 첨가 정제에 의한 경질 뉴트럴유, 중(中)질 중성유, 중(重)질 중성유, 브라이트 스톡(bright stock) 등을 예시할 수 있다.
한편, 합성유로서는 폴리부텐 또는 그의 수소화물, 폴리α-올레핀(1-옥텐 올리고머, 1-데센 올리고머 등) 또는 그의 수소화물, α-올레핀 공중합체, 알킬벤젠, 폴리올에스테르, 2염기산 에스테르, 폴리옥시알킬렌글리콜, 폴리옥시알킬렌글리콜에스테르, 폴리옥시알킬렌글리콜에테르, 힌더드 에스테르, 실리콘 오일 등을 들 수 있다.
상술한 본 실시 형태의 기유를 포함하는 기기 냉각유는, 전기 자동차나 하이브리드차 등의 모터, 배터리, 인버터, 엔진 및 전지 등의 냉각용으로서 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 기유의 40℃ 점도도 소정의 범위에 있기 때문에 윤활성도 우수하고, 유성 기어나 변속기 등의 윤활도 행하는 겸용유로서도 바람직하다.
또한, 본 실시 형태의 기기 냉각유에 대해서는, 본 발명의 목적을 저해하지않는 범위에서 여러가지 첨가제를 배합할 수 있다. 예를 들면, 점도 지수 향상제, 산화 방지제, 청정 분산제, 마찰 조정제(유성제, 극압제), 내마모제, 금속 불활성화제, 유동점 강하제 및 소포제 등을 필요에 따라 배합할 수 있다. 다만, 기기 냉각유를 겸용유로서 이용하는 경우에는, 전기 절연성을 손상시키지 않고 윤활 성능을 발휘시키는 배합 처방으로 하도록 유의해야 한다. 그로 인해, 기기 냉각유로서 25℃에서의 열전도율이 0.142W/(mㆍK) 이상이고, 25℃에서의 부피 저항률이 1010Ωㆍcm 이상이며, 또한 40℃ 동점도도 4mm2/s 이상 30mm2/s 이하이도록 배합 처방을 결정하는 것이 바람직하다.
점도 지수 향상제로서는, 예를 들면 비분산형 폴리메타크릴레이트, 분산형 폴리메타크릴레이트, 올레핀계 공중합체(예를 들면, 에틸렌-프로필렌 공중합체 등), 분산형 올레핀계 공중합체, 스티렌계 공중합체(예를 들면, 스티렌-디엔 수소화 공중합체 등) 등을 들 수 있다. 이들 점도 지수 향상제의 질량 평균 분자량은, 예를 들면 분산형 및 비분산형 폴리메타크릴레이트에서는 5000 이상 30만 이하가 바람직하다. 또한, 올레핀계 공중합체에서는 800 이상 10만 이하 정도가 바람직하다. 이들 점도 지수 향상제는 단독으로 또는 복수종을 임의로 조합하여 배합시킬 수 있는데, 그 배합량은 냉각유 전량 기준으로 0.1질량% 이상 20질량% 이하의 범위가 바람직하다.
산화 방지제로서는 알킬화 디페닐아민, 페닐-α-나프틸아민, 알킬화 페닐-α-나프틸아민 등의 아민계 산화 방지제, 2,6-디-t-부틸페놀, 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-t-부틸페놀), 이소옥틸-3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, n-옥타데실-3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트 등의 페놀계 산화 방지제, 디라우릴-3,3'-티오디프로피오네이트 등의 황계 산화 방지제, 포스파이트 등의 인계 산화 방지제, 또한 몰리브덴계 산화 방지제를 들 수 있다. 이들 산화 방지제는 단독으로 또는 복수종을 임의로 조합하여 함유시킬 수 있지만, 통상 2종 이상의 조합이 바람직하며, 그 배합량은 냉각유 전량 기준으로 0.01질량% 이상 5질량% 이하가 바람직하다.
청정 분산제로서는 알칼리토류 금속 술포네이트, 알칼리토류 금속 페네이트, 알칼리토류 금속 살리실레이트, 알칼리토류 금속 포스포네이트 등의 금속계 세정제, 및 알케닐숙신산 이미드, 벤질아민, 알킬폴리아민, 알케닐숙신산 에스테르 등의 무회계 분산제를 들 수 있다. 이들 청정 분산제는 1종을 단독으로 이용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 이용할 수도 있다. 그 배합량은 냉각유 전량 기준으로 0.1질량% 이상 30질량% 이하가 바람직하다.
마찰 조정제나 내마모제로서는, 예를 들면 황화올레핀, 디알킬폴리술피드, 디아릴알킬폴리술피드, 디아릴폴리술피드 등의 황계 화합물, 인산 에스테르, 티오인산 에스테르, 아인산 에스테르, 알킬하이드로겐포스파이트, 인산 에스테르아민염, 아인산 에스테르아민염 등의 인계 화합물, 염소화 유지, 염소화 파라핀, 염소화 지방산 에스테르, 염소화 지방산 등의 염소계 화합물, 알킬 또는 알케닐말레산 에스테르, 알킬 또는 알케닐숙신산 에스테르 등의 에스테르계 화합물, 알킬 또는 알케닐말레산, 알킬 또는 알케닐숙신산 등의 유기산계 화합물, 나프텐산염, 디티오인산아연(ZnDTP), 디티오카르밤산아연(ZnDTC), 황화옥시몰리브덴오르가노포스포로디티오에이트(MoDTP), 황화옥시몰리브덴디티오카르바메이트(MoDTC) 등의 유기 금속계 화합물 등을 들 수 있다. 그 배합량은 냉각유 전량 기준으로 0.1질량% 이상 5질량% 이하가 바람직하다.
금속 불활성화제로서는 벤조트리아졸, 트리아졸 유도체, 벤조트리아졸 유도체, 티아디아졸 유도체 등을 들 수 있으며, 그 배합량은 냉각유 전량 기준으로 0.01질량% 이하 3질량% 이하가 바람직하다.
유동점 강하제로서는, 예를 들면 에틸렌-아세트산 비닐 공중합체, 염소화 파라핀과 나프탈렌의 축합물, 염소화 파라핀과 페놀의 축합물, 폴리메타크릴레이트, 폴리알킬스티렌 등을 들 수 있으며, 특히 폴리메타크릴레이트가 바람직하게 이용된다. 이들 배합량은 냉각유 전량 기준으로 0.01질량% 이상 5질량% 이하가 바람직하다.
소포제로서는 액상 실리콘이 적합하며, 예를 들면 메틸실리콘, 플루오로실리콘, 폴리아크릴레이트 등이 바람직하다. 이들 소포제의 바람직한 배합량은 냉각유 전량 기준으로 0.0005질량% 이상 0.01질량% 이하이다.
<제1 실시 형태의 실시예>
다음에, 제1 실시 형태를 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 실시 형태는 이들 예에 의해 전혀 한정되는 것이 아니다.
구체적으로는, 표 1에 나타내는 바와 같은 각 기유를 제조하여 각종 평가를 행하였다. 기유의 제조 방법 및 평가 방법(물성 측정 방법)은 이하와 같다.
Figure pct00001
[실시예 1]
500mL의 딘 스타크(Dean-Stark) 장치를 갖는 4구 플라스크에 올레산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 127g, 올레일알코올(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 145g, 혼합 크실렌 100mL(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약), 티탄테트라이소프로폭시드(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 0.1g을 넣고, 질소 기류 교반 하에서 물을 증류 제거하면서 140℃에서 2시간 반응시켰다. 그 후, 포화 식염수 세정, 0.1 N 수산화나트륨 수용액 세정을 각 3회 행한 후, 무수 황산마그네슘(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약)으로 건조하였다. 황산마그네슘을 여과한 후, 과잉의 원료 알코올을 증류 제거하여 올레산 올레일 215g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다. 이하의 각 실시예, 각 비교예에 대해서도 마찬가지로 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 2]
올레일알코올 145g 대신에 n-도데실알코올(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 101g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 올레산 n-도데실 184g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 3]
올레일알코올 145g 대신에 n-옥틸알코올(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 71g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 올레산 n-옥틸 162g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 4]
올레일알코올 145g 대신에 16-메틸헵타데칸올(고뀨 알코올 고교 가부시끼가이샤 제조 상품명: 이소스테아릴알코올 EX) 147g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 올레산 16-메틸헵타데실 212g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도율)을 측정하였다.
[실시예 5]
올레산 127g과, 올레일알코올 145g 대신에 n-옥탄산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 65g과, 올레일알코올 107g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 n-옥탄산 올레일 143g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 6]
1L 유리제 플라스크에 올레일알코올 107g, 1-브로모옥탄(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 120g, 테트라부틸암모늄브로마이드(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 10g, 수산화나트륨 수용액 200g(수산화나트륨 60g을 물 140g에 용해한 것)을 넣어 70℃에서 20시간 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 분액 로트에 옮겨 유기상을 물 300mL로 5회 세정한 후, 유기상을 증류하여 n-옥틸올레일에테르 103g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 7]
올레일알코올 145g 대신에 에틸렌글리콜모노부틸에테르(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 65g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 올레산 부톡시에틸 158g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[비교예 1]
올레일알코올 145g 대신에 2-에틸헥산올(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 71g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 올레산 2-에틸헥실 161g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 동점도, 점도 지수, 밀도, 부피 저항률)을 측정하였다.
[비교예 2]
그룹 II 정제 광유(이데미쓰 고산(주) 제조)에 대하여 각종 물성(열전도율, 동점도, 점도 지수, 밀도, 부피 저항률)을 측정하였다.
[물성 측정 방법]
(1) 열전도율
데카곤사 제조의 열 특성계 KD2pro를 이용하여 싱글 니들 센서로 실온 25℃에서 측정하였다.
(2) 부피 저항률
JIS C 2101의 24(부피 저항률 시험)에 준거하여 실온 25℃에서 측정하였다.
(3) 동점도
JIS K 2283에 규정되는 「석유 제품 동점도 시험 방법」에 준거하여 측정하였다.
(4) 점도 지수
JIS K 2283에 규정되는 「석유 제품 동점도 시험 방법」에 준거하여 측정하였다.
(5) 밀도
JIS K 2249 「원유 및 석유 제품-밀도 시험 방법」에 준거하여 측정하였다.
(6) 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수 및 분자 중의 메틸 분지와 에틸 분지의 총수
아질런트 테크놀로지즈(Agilent Technologies) 제조의 6850형 가스 크로마토그래프와, JEOL 제조의 AL-400형 NMR로 목적물의 생성을 확인한 후, 구조식으로부터 구하였다.
[평가 결과]
표 1의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예 1부터 7까지 나타내는 본 실시 형태의 기유(화합물)는 소정의 에스테르 또는 에테르이며, 모두 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 23 이상이고, 분자 중의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 1 이하이기 때문에, 열전도성(냉각성) 및 전기 절연성의 쌍방이 우수하다. 또한, 동점도도 소정의 범위 내이기 때문에 윤활 성능도 우수하다. 그로 인해, 본 실시 형태의 기유를 이용한 기기 냉각유는, 전기 자동차나 하이브리드차용의 모터, 배터리, 인버터, 엔진 및 전지 등의 냉각용으로서, 또한 변속기 등의 윤활도 겸한 겸용유로서도 바람직한 것을 이해할 수 있다.
한편, 비교예 1은 실시예 3과 동일하게 탄소수 8의 알코올과의 에스테르이기는 하지만, 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 적기 때문에 열전도성이 떨어진다. 또한, 비교예 2는 정제 광유를 이용한 경우인데, 다종류의 이성체 혼합물이고, 상기한 주쇄나 분자 중의 각종 파라미터가 소정의 범위에 있지 않기 때문에 열전도성이 떨어진다.
<제2 실시 형태>
제1 실시 형태에서의 기유는 올레일에스테르(올레산 에스테르, 올레일알코올에스테르) 및 올레일에테르 중 적어도 어느 1종을 기본 성분으로 하였다.
본 발명의 제2 실시 형태의 기기 냉각용 기유는 지방족 모노에스테르 및 지방족 모노에테르 중 적어도 어느 1종을 기본 성분으로 한다.
또한, 해당 모노에스테르 및 해당 모노에테르에서의 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수는 모두 18 이상이고, 해당 모노에스테르 분자 및 해당 모노에테르 분자에서의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수는 모두 2 이하이다. 여기서, 주쇄란 분자 중에서 가장 긴 쇄상 구조 부분을 말한다.
이하에, 본 발명의 제2 실시 형태를 상세하게 설명한다.
또한, 본 실시 형태에 있어서, 상술한 제1 실시 형태와 동일한 내용에 대해서는 그 설명을 생략 또는 간략화한다.
본 실시 형태에서는 지방족 모노에스테르 및 지방족 모노에테르를 기유의 주요 성분으로서 이용한다. 또한, 냉각성 향상의 관점에서, 상술한 에스테르나 에테르에서의 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수는 18 이상이다. 또한, 상술한 에스테르나 에테르의 분자 중의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수는, 냉각성 향상의 관점에서 2 이하이다. 또한, 냉각성 향상의 관점에서, 상술한 에스테르나 에테르에서의 메틸렌기의 수는 17 이상인 것이 바람직하다. 그리고, 냉각성의 관점에서, 상술한 에스테르나 에테르는 쇄상 구조인 것이 바람직하고, 분지를 포함하지 않는 직쇄상 구조인 것이 더욱 바람직하다.
이러한 에스테르는 통상 알려진 에스테르 제조법으로 얻을 수 있으며, 특별히 제한은 없다. 예를 들면, 카르복실산과 알코올의 탈수 축합 반응, 카르복실산 할로겐화물과 알코올의 축합 반응 또는 에스테르 교환 반응 등을 들 수 있다. 예를 들면, 직쇄 알킬쇄가 긴 원료를 이용하여, 분자의 가장 긴 쇄상 부분인 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기, 에테르기의 총수가 18 이상, 분자 중의 짧은 알킬측쇄(메틸 분지, 에틸 분지)의 총수가 2 이하가 되도록 반응시켜 합성하는 것이 바람직하다.
원료의 카르복실산으로서는, 예를 들면 n-헥산산, n-헵탄산, n-옥탄산, n-노난산, n-데칸산, n-운데칸산, n-도데칸산, n-트리데칸산, n-테트라데칸산, 올레산, 에틸헥산산, 부틸옥탄산, 펜틸노난산, 헥실데칸산, 헵틸운데칸산, 옥틸도데칸산, 메틸헵타데칸산, 벤조산 등의 모노카르복실산을 들 수 있다. 또한, 에스테르 제조용 원료로서는 이들 카르복실산의 유도체인 카르복실산 에스테르, 카르복실산 염화물 등도 사용할 수 있다.
원료의 알코올로서는, 예를 들면 n-헥산올, n-헵탄올, n-옥탄올, n-노난올, n-데칸올, n-운데칸올, n-도데칸올, n-트리데칸올, n-테트라데칸올, 올레일알코올, 에틸헥산올, 부틸옥탄올, 펜틸노난올, 헥실데칸올, 헵틸운데칸올, 옥틸도데칸올, 메틸헵타데칸올, 벤질알코올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노프로필에테르 및 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 모노올을 들 수 있다.
에스테르화 촉매로서는 상술한 실시 형태와 마찬가지로 티탄테트라이소프로폭시드 등의 촉매를 이용할 수도 있고, 무촉매일 수도 있다.
또한, 상술한 에테르는 상술한 실시 형태와 마찬가지로 통상의 윌리암슨 에테르 합성법 등의 일반적인 에테르 제조법으로 제조하면 되며, 특별히 제한은 없다.
본 실시 형태의 기유는 상술한 에스테르나 에테르를 30질량% 이상 포함하는데, 기유로서의 함유량은 50질량% 이상인 것이 바람직하고, 60질량% 이상인 것이 보다 바람직하고, 70질량% 이상인 것이 더욱 바람직하고, 80질량% 이상인 것이 특히 바람직하다. 상술한 에스테르나 에테르의 함유량이 30질량% 미만인 기유를 이용하면, 냉각 성능을 충분히 발휘하지 못할 우려가 있다. 물론, 기기 냉각용 기유로서 본 실시 형태의 기유를 단독(100질량%)으로 이용할 수도 있다.
본 실시 형태의 기유는 상술한 실시 형태와 마찬가지로 40℃ 동점도가 4mm2/s 이상 30mm2/s 이하이고, 바람직하게는 4mm2/s 이상 20mm2/s 이하이다. 40℃ 동점도가 4mm2/s 미만이면, 예를 들면 모터와 변속기 등과의 겸용유로서 이용한 경우에 윤활성이 부족할 우려가 있다. 한편, 40℃ 동점도가 30mm2/s를 초과하면, 냉각성이 부족할 우려가 있고, 또한 모터 등의 냉각유로서의 계 내 순환 등에 지장을 초래할 우려가 있다.
본 실시 형태의 기유는 상술한 실시 형태와 마찬가지로 25℃에서의 열전도율이 0.142W/(mㆍK) 이상인 것이 냉각성의 점에서 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.144W/(mㆍK) 이상이다.
또한, 본 실시 형태의 기유는 전기 절연성의 관점에서 25℃에서의 부피 저항률이 1010Ωㆍcm 이상인 것이 바람직하고, 1011Ωㆍcm 이상인 것이 보다 바람직하고, 1012Ωㆍcm 이상인 것이 더욱 바람직하고, 1013Ωㆍcm 이상인 것이 특히 바람직하다.
본 실시 형태의 기유로서는, 상술한 에스테르나 에테르에 제1 실시 형태에서 설명한 것과 동일한 다른 성분(기유)을 혼합하여 사용할 수도 있다.
상술한 본 실시 형태의 기유를 포함하는 기기 냉각유는, 상술한 실시 형태와 마찬가지로 전기 자동차나 하이브리드차 등의 모터, 배터리, 인버터, 엔진 및 전지 등의 냉각용으로서 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 기유의 40℃ 점도도 소정의 범위에 있기 때문에 윤활성도 우수하고, 유성 기어나 변속기 등의 윤활도 행하는 겸용유로서도 바람직하다.
또한, 본 실시 형태의 기기 냉각유에 대해서는, 본 발명의 목적을 저해하지않는 범위에서 제1 실시 형태에서 설명한 것과 동일한 첨가제를 배합할 수 있다.
<제2 실시 형태의 실시예>
다음에, 제2 실시 형태를 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 실시 형태는 이들 예에 의해 전혀 한정되는 것이 아니다.
구체적으로는, 표 2에 나타내는 바와 같은 각 기유를 제조하여 각종 평가를 행하였다. 기유의 제조 방법은 이하와 같다.
또한, 평가에 대해서는 제1 실시 형태의 실시예에서의 물성 측정 방법과 마찬가지의 방법으로 행하였다.
Figure pct00002
[실시예 1]
500mL의 딘 스타크 장치를 갖는 4구 플라스크에 16-메틸헵타데칸산(고뀨 알코올 고교 가부시끼가이샤 제조 상품명: 이소스테아르산 EX) 128g과, 1-도데실알코올(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 101g과, 혼합 크실렌 100ml(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약)와, 티탄테트라이소프로폭시드(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 0.1g을 넣고, 질소 기류 교반 하에서 물을 증류 제거하면서 140℃에서 2시간 반응시켰다. 그 후, 포화 식염수 세정, 0.1 N 수산화나트륨 수용액 세정을 각 3회 행한 후, 무수 황산마그네슘(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약)으로 건조하였다. 황산마그네슘을 여과한 후, 과잉의 원료 알코올을 증류 제거하여 16-메틸헵타데칸산 n-도데실 182g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다. 이하의 각 실시예, 각 비교예에 대해서도 마찬가지로 결과를 표 2에 나타낸다.
[실시예 2]
16-메틸헵타데칸산 128g 대신에 2-헵틸운데칸산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 128g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 2-헵틸운데칸산 n-도데실 180g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 3]
1-도데실알코올 101g 대신에 16-메틸헵타데실알코올(고뀨 알코올 고교 가부시끼가이샤 제조 상품명: 이소스테아릴알코올 EX) 134g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 16-메틸헵타데칸산 16-메틸헵타데실 206g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 4]
16-메틸헵타데칸산 128g과, 1-도데실알코올 101g 대신에 n-데칸산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 78g과, 1-데실알코올(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 86g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 n-데칸산 n-데실 132g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 5]
16-메틸헵타데칸산 128g과, 1-도데실알코올 101g 대신에 n-옥탄산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 72g과, 2-옥틸도데칸올(신닛본 리까 가부시끼가이샤 상품명: 엔제이콜 200A) 119g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 n-옥탄산 2-옥틸도데실 132g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 6]
2L 유리제 플라스크에 2-옥틸도데칸올(신닛본 리까 가부시끼가이샤 상품명: 엔제이콜 200A) 300g, 1-브로모옥탄(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 300g, 테트라부틸암모늄브로마이드(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 30g, 수산화나트륨 수용액 500g(수산화나트륨 150g을 물 350g에 용해한 것)을 넣고, 50℃에서 20시간 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 분액 로트에 옮겨 유기상을 물 500mL로 5회 세정한 후, 유기상을 증류하여 2-옥틸도데실 n-옥틸에테르 266g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 7]
16-메틸헵타데칸산 128g과, 1-도데실알코올 101g 대신에 n-옥탄산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 144g과, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 165g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르의 n-옥탄산 에스테르 188g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[비교예 1]
16-메틸헵타데칸산 128g과, 1-도데실알코올 101g 대신에 3,5,5-트리메틸헥산산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 79g과, 2-옥틸도데칸올(신닛본 리까 가부시끼가이샤 상품명: 엔제이콜 200A) 119g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 3,5,5-트리메틸헥산산 2-옥틸도데실 139g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[비교예 2]
16-메틸헵타데칸산 128g과, 1-도데실알코올 101g 대신에 2,2,4,8,10,10-헥사메틸-5-운데칸산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 114g과, 3,5,5-트리메틸헥산올(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 72g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 2,2,4,8,10,10-헥사메틸-5-운데칸산 3,5,5-트리메틸헥실 148g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[비교예 3]
1-데칸올(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약)에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[비교예 4]
그룹 II 정제 광유(이데미쓰 고산(주) 제조)에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[평가 결과]
표 2의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예 1부터 7까지 나타내는 본 실시 형태의 기유(화합물)는 모두 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 18 이상이고, 분자 중의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 2 이하이기 때문에, 열전도성(냉각성) 및 전기 절연성의 쌍방이 우수하다. 또한, 동점도도 소정의 범위 내이기 때문에 윤활 성능도 우수하다. 그로 인해, 본 실시 형태의 기유를 이용한 기기 냉각유는, 전기 자동차나 하이브리드차용의 모터, 배터리, 인버터, 엔진 및 전지 등의 냉각용으로서, 또한 변속기 등의 윤활도 겸한 겸용유로서도 바람직한 것을 이해할 수 있다.
한편, 비교예 1은 실시예 5와 동일한 2-옥틸도데칸올의 에스테르이지만, 메틸 분지가 많기 때문에 열전도성이 떨어진다. 비교예 2의 에스테르는 메틸 분지가 매우 많기 때문에 열전도성이 극단적으로 떨어진다. 비교예 3은 알코올이기 때문에 열전도성은 좋지만, 전기 절연성이 떨어진다. 비교예 4는 정제 광유를 이용한 경우인데, 다종류의 이성체 혼합물이고, 상기한 주쇄나 분자 중의 각종 파라미터가 소정의 범위에 있지 않기 때문에 열전도성이 떨어진다.
<제3 실시 형태>
제1 실시 형태에서의 기유는 올레일에스테르(올레산 에스테르, 올레일알코올에스테르) 및 올레일에테르 중 적어도 어느 1종을 기본 성분으로 하고, 제2 실시 형태에서의 기유는 지방족 모노에스테르 및 지방족 모노에테르 중 적어도 어느 1종을 기본 성분으로 하였다.
본 발명의 제3 실시 형태의 기기 냉각용 기유는 지방족 2가 카르복실산 디에스테르, 지방족 2가 알코올디에스테르 및 지방족 2가 알코올의 디에테르 중 적어도 어느 1종을 기본 성분으로 한다.
또한, 상기 지방족 디에스테르 및 지방족 디에테르에서의 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 20 이상이고, 상기 지방족 디에스테르 및 지방족 디에테르에서의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 2 이하이다. 여기서, 주쇄란 분자 중에서 가장 긴 쇄상 구조 부분을 말한다.
이하에, 본 발명의 제3 실시 형태를 상세하게 설명한다.
또한, 본 실시 형태에 있어서, 상술한 제1 실시 형태 및 제2 실시 형태와 동일한 내용에 대해서는, 그 설명을 생략 또는 간략화한다.
본 실시 형태에서는 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 20 이상이고, 분자 중의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 2 이하인 지방족 디에스테르 및 지방족 디에테르 중 적어도 어느 1종을 기유의 주요 성분으로서 이용한다. 또한, 냉각성 향상의 관점에서, 상술한 디에스테르나 디에테르에서의 메틸렌기의 수는 18 이상인 것이 바람직하고, 19 이상인 것이 보다 바람직하다.
또한, 상술한 디에스테르나 디에테르는 기유로서의 냉각 성능 향상의 관점에서 직쇄상인 것이 바람직하다.
이러한 지방족 디에스테르는 통상 알려진 에스테르 제조법으로 얻을 수 있으며, 특별히 제한은 없다. 예를 들면, 2가 카르복실산과 알코올의 탈수 축합 반응 또는 2가 알코올과 카르복실산의 탈수 축합 반응, 2가 카르복실산 2할로겐화물과 알코올의 축합 반응 또는 2가 알코올과 카르복실산 할로겐화물의 축합 반응 또는 에스테르 교환 반응 등을 들 수 있다. 예를 들면, 직쇄 알킬쇄가 긴 원료를 이용하여, 분자의 가장 긴 쇄상 부분인 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기, 에테르기의 총수가 20 이상, 분자 중의 짧은 알킬측쇄(메틸 분지, 에틸 분지)의 총수가 2 이하가 되도록 반응시켜 합성하는 것이 바람직하다.
원료의 카르복실산으로서는, 예를 들면 아디프산, 아젤라산, 세박산, 1,10-데카메틸렌디카르복실산 등의 디카르복실산, n-부탄산, n-펜탄산, n-헥산산, n-헵탄산, n-옥탄산, n-노난산, n-데칸산, n-운데칸산, n-도데칸산, n-트리데칸산, n-테트라데칸산, 에틸헥산산, 부틸옥탄산 등의 모노카르복실산을 들 수 있다. 또한, 에스테르 제조용 원료로서는 이들 카르복실산의 유도체인 카르복실산 에스테르, 카르복실산 염화물 등도 사용할 수 있다.
원료의 알코올로서는, 예를 들면 n-헥산올, n-헵탄올, n-옥탄올, n-노난올, n-데칸올, n-운데칸올, n-도데칸올, n-트리데칸올, n-테트라데칸올, 올레일알코올, 에틸헥산올, 부틸옥탄올, 펜틸노난올, 헥실데칸올, 헵틸운데칸올, 옥틸도데칸올 및 메틸헵타데칸올 등의 모노올, 에틸렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 및 폴리테트라메틸렌글리콜 등의 디올을 들 수 있다.
에스테르화 촉매로서는 상술한 실시 형태와 마찬가지로 티탄테트라이소프로폭시드 등의 촉매를 이용할 수도 있고, 무촉매일 수도 있다.
또한, 상술한 디에테르는 상술한 실시 형태와 마찬가지로 통상의 윌리암슨 에테르 합성법 등의 일반적인 에테르 제조법으로 제조하면 되며, 특별히 제한은 없다.
본 실시 형태의 기유는 상술한 디에스테르나 디에테르를 30질량% 이상 포함하는데, 기유로서의 함유량은 50질량% 이상인 것이 바람직하고, 60질량% 이상인 것이 보다 바람직하고, 70질량% 이상인 것이 더욱 바람직하고, 80질량% 이상인 것이 특히 바람직하다. 상술한 디에스테르나 디에테르의 함유량이 30질량% 미만인 기유를 이용하면, 냉각 성능을 충분히 발휘하지 못할 우려가 있다. 물론, 기기 냉각용 기유로서 본 실시 형태의 기유를 단독(100질량%)으로 이용할 수도 있다.
본 실시 형태의 기유는 상술한 실시 형태와 마찬가지로 40℃ 동점도가 4mm2/s 이상 30mm2/s 이하이고, 바람직하게는 4mm2/s 이상 20mm2/s 이하이다. 40℃ 동점도가 4mm2/s 미만이면, 예를 들면 모터와 변속기 등과의 겸용유로서 이용한 경우에 윤활성이 부족할 우려가 있다. 한편, 40℃ 동점도가 30mm2/s를 초과하면, 냉각성이 부족할 우려가 있고, 또한 모터 등의 냉각유로서의 계 내 순환 등에 지장을 초래할 우려가 있다.
본 실시 형태의 기유는 상술한 실시 형태와 마찬가지로 25℃에서의 열전도율이 0.142W/(mㆍK) 이상인 것이 냉각성의 점에서 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.144W/(mㆍK) 이상이다.
또한, 본 실시 형태의 기유는 전기 절연성의 관점에서 25℃에서의 부피 저항률이 1010Ωㆍcm 이상인 것이 바람직하고, 1011Ωㆍcm 이상인 것이 보다 바람직하고, 1012Ωㆍcm 이상인 것이 더욱 바람직하다.
본 실시 형태의 기유로서는, 상술한 에스테르나 에테르에 제1 실시 형태에서 설명한 것과 동일한 다른 성분(기유)을 혼합하여 사용할 수도 있다.
상술한 본 실시 형태의 기유를 포함하는 기기 냉각유는, 상술한 실시 형태와 마찬가지로 전기 자동차나 하이브리드차 등의 모터, 배터리, 인버터, 엔진 및 전지 등의 냉각용으로서 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 기유의 40℃ 점도도 소정의 범위에 있기 때문에 윤활성도 우수하고, 유성 기어나 변속기 등의 윤활도 행하는 겸용유로서도 바람직하다.
또한, 본 실시 형태의 기기 냉각유에 대해서는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서 제1 실시 형태에서 설명한 것과 동일한 첨가제를 배합할 수 있다.
<제3 실시 형태의 실시예>
다음에, 제3 실시 형태를 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 실시 형태는 이들 예에 의해 전혀 한정되는 것이 아니다.
구체적으로는, 표 3에 나타내는 바와 같은 각 기유를 제조하여 각종 평가를 행하였다. 기유의 제조 방법은 이하와 같다.
또한, 평가에 대해서는 제1 실시 형태의 실시예에서의 물성 측정 방법과 마찬가지의 방법으로 행하였다.
Figure pct00003
[실시예 1]
500mL의 딘 스타크 장치를 갖는 4구 플라스크에 아젤라산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 94g, 1-옥탄올(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 156g, 혼합 크실렌 100mL(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약), 티탄테트라이소프로폭시드(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 0.1g을 넣고, 질소 기류 교반 하에서 물을 증류 제거하면서 140℃에서 2시간 반응시켰다. 그 후, 포화 식염수 세정, 0.1 N 수산화나트륨 수용액 세정을 각 3회 행한 후, 무수 황산마그네슘(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약)으로 건조하였다. 황산마그네슘을 여과한 후, 과잉의 원료 알코올을 증류 제거하여 아젤라산 디n-옥틸 188g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다. 이하의 각 실시예, 각 비교예에 대해서도 마찬가지로 결과를 표 3에 나타낸다.
[실시예 2]
아젤라산 94g과, 1-옥탄올 156g 대신에 아젤라산 75g과, 1-옥탄올(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 53g과, 2-에틸헥산올(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 65g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 아젤라산 디n-옥틸 30질량%, 아젤라산 n-옥틸2-에틸헥실 45질량% 및 아젤라산 디2-에틸헥실 25질량%를 포함하는 혼합물 145g을 얻었다. 이 혼합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 3]
도데칸2산 디2-에틸헥실(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약)에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 4]
아젤라산 94g과, 1-옥탄올 156g 대신에 세박산 81g과, 1-옥탄올(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 53g과, 2-에틸헥산올(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 65g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 세박산 디n-옥틸 32질량%, 세박산 n-옥틸2-에틸헥실 46질량% 및 세박산 디2-에틸헥실 22질량%의 혼합물 147g을 얻었다. 이 혼합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 5]
1L의 유리제 플라스크에 1,4-부탄디올(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 27g, 1-브로모옥탄(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 174g, 테트라부틸암모늄브로마이드(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 10g, 수산화나트륨 수용액 200g(수산화나트륨 60g을 물 140g에 용해한 것)을 넣고, 70℃에서 20시간 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 분액 로트에 옮겨 유기상을 물 300mL로 5회 세정한 후, 과잉의 1-브로모옥탄을 증류 제거하여 비스 n-옥틸 1,4-부탄디에테르 76g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 6]
아젤라산 94g과, 1-옥탄올 156g 대신에 2-에틸헥산산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 130g과, 폴리테트라히드로푸란 250(시그마-알드리치사 제조 시약) 75g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 폴리테트라히드로푸란 250의 2-에틸헥산산 디에스테르 126g을 얻었다. 이 에스테르에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 7]
아젤라산 94g과, 1-옥탄올 156g 대신에 n-옥탄산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 180g과, 트리에틸렌글리콜(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 75g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 트리에틸렌글리콜의 n-옥탄산 디에스테르 163g을 얻었다. 이 에스테르에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[비교예 1]
아젤라산 디2-에틸헥실(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약)에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[비교예 2]
아젤라산 94g과, 1-옥탄올 156g 대신에 n-옥탄산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 173g과, 네오펜틸글리콜(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 52g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 네오펜틸글리콜 n-옥탄산 디에스테르 160g을 얻다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[비교예 3]
아젤라산 94g과, 1-옥탄올 156g 대신에 2-에틸헥산산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 165g과, 네오펜틸글리콜(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 52g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 네오펜틸글리콜 2-에틸헥산산 디에스테르 160g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[비교예 4]
그룹 II 정제 광유(이데미쓰 고산(주) 제조)에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[평가 결과]
표 3의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예 1부터 7까지 나타내는 본 실시 형태의 기유(화합물)는 소정의 에스테르 또는 에테르이며, 모두 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 20 이상이고, 분자 중의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 2 이하이기 때문에, 열전도성(냉각성) 및 전기 절연성의 쌍방이 우수하다. 또한, 동점도도 소정의 범위 내이기 때문에 윤활 성능도 우수하다. 그로 인해, 본 실시 형태의 기유를 이용한 기기 냉각유는, 전기 자동차나 하이브리드차용의 모터, 배터리, 인버터, 엔진 및 전지 등의 부재 냉각용으로서, 또한 변속기 등의 윤활도 겸한 겸용유로서도 바람직한 것을 이해할 수 있다.
한편, 비교예 1, 2의 에스테르는 주쇄가 짧고, 메틸렌기의 수가 적기 때문에 열전도성이 떨어진다. 또한, 비교예 3의 에스테르는 주쇄가 짧고, 메틸렌기의 수가 적을 뿐만 아니라, 메틸 분지, 에틸 분지가 많기 때문에 열전도성이 매우 떨어진다. 비교예 4는 정제 광유를 이용한 경우인데, 다종류의 이성체 혼합물이고, 상기한 주쇄나 분자 중의 각종 파라미터가 소정의 범위에 있지 않기 때문에 열전도성이 떨어진다.
<제4 실시 형태>
제1 실시 형태에서의 기유는 올레일에스테르(올레산 에스테르, 올레일알코올에스테르) 및 올레일에테르 중 적어도 어느 1종을 기본 성분으로 하고, 제2 실시 형태에서의 기유는 지방족 모노에스테르 및 지방족 모노에테르 중 적어도 어느 1종을 기본 성분으로 하고, 제3 실시 형태에서의 기유는 지방족 2가 카르복실산 디에스테르, 지방족 2가 알코올디에스테르 및 지방족 2가 알코올의 디에테르 중 적어도 어느 1종을 기본 성분으로 하였다.
본 발명의 제4 실시 형태의 기기 냉각용 기유는 지방족 트리에스테르, 지방족 트리에테르, 지방족 트리(에테르에스테르), 지방족 테트라에스테르, 지방족 테트라에테르, 지방족 테트라(에테르에스테르), 방향족 디에스테르, 방향족 디에테르 및 방향족 디(에테르에스테르) 중 적어도 어느 1종을 기유의 주성분으로 한다.
또한, 상술한 각 에스테르 분자, 각 에테르 분자, 각 에테르에스테르 분자에서의 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수는 18 이상이고, 또한 상술한 각 에스테르 분자 및 각 에테르 분자에서의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수는 1 이하이다. 여기서, 주쇄란 방향환을 경유할 수도 있는 분자 중에서 가장 긴 쇄상 구조 부분을 말한다. 또한, 지방족 트리(에테르에스테르)란 에테르기와 에스테르기를 합계 3개 갖는 화합물을 말하고, 지방족 테트라(에테르에스테르)란 에테르기와 에스테르기를 합계 4개 갖는 화합물을 말하고, 방향족 디(에테르에스테르)란 에테르기와 에스테르기를 합계 2개 갖는 화합물을 말한다.
이하에, 본 발명의 제4 실시 형태를 상세하게 설명한다.
또한, 본 실시 형태에 있어서, 상술한 제1 실시 형태 내지 제3 실시 형태와 동일한 내용에 대해서는, 그 설명을 생략 또는 간략화한다.
제1 실시 형태에서 설명한 바와 같이, 액체 분자에 의한 열전도성을 향상시키기 위하여 및 분자간의 충돌 빈도를 늘리기 위해서는, 긴 쇄상 구조를 갖는 에스테르나 에테르가 유리하다. 또한, 방향족환은 매우 강직하고 분자 진동 에너지를 그다지 확산시키지 않기 때문에, 긴 쇄상 구조가 방향족환을 개재하여 연결되어 있어도 열전도율을 그다지 저하시키지 않는다. 그로 인해, 본 실시 형태에서는 방향족 화합물의 경우, 방향족환을 개재한 가장 긴 쇄상 구조를 주쇄로 한다.
따라서, 본 실시 형태에서는 지방족 트리에스테르, 지방족 트리에테르, 지방족 트리(에테르에스테르), 지방족 테트라에스테르, 지방족 테트라에테르, 지방족 테트라(에테르에스테르), 방향족 디에스테르, 방향족 디에테르 및 방향족 디(에테르에스테르) 중 적어도 어느 1종의 화합물을 기유의 주요 성분으로서 이용한다. 또한, 냉각성 향상의 관점에서, 상술한 각 에스테르, 각 에테르 및 각 에테르에스테르에서의 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수는 18 이상이다. 또한, 상술한 각 에스테르, 각 에테르 및 각 에테르에스테르의 분자 중의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수는, 냉각성 향상의 관점에서 1 이하이다. 또한, 냉각성 향상의 관점에서, 상술한 메틸 분지 및 에틸 분지를 모두 갖지 않는 것이 바람직하다.
이러한 에스테르는 통상 알려진 에스테르 제조법으로 얻을 수 있으며, 특별히 제한은 없다. 예를 들면, 카르복실산과 알코올의 탈수 축합 반응, 카르복실산 할로겐화물과 알코올의 축합 반응 또는 에스테르 교환 반응 등을 들 수 있다. 예를 들면, 직쇄 알킬쇄가 긴 원료를 이용하여, 분자의 가장 긴 쇄상 부분인 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기, 에테르기의 총수가 18 이상, 분자 중의 짧은 알킬측쇄(메틸 분지, 에틸 분지)의 총수가 1 이하가 되도록 반응시켜 합성할 수도 있다.
원료의 카르복실산으로서는 지방족 카르복실산이나 방향족 카르복실산을 들 수 있다. 예를 들면, n-헥산산, n-헵탄산, n-옥탄산, n-노난산, n-데칸산, n-운데칸산, n-도데칸산, n-트리데칸산, n-테트라데칸산, 올레산, 에틸헥산산, 부틸옥탄산, 펜틸노난산, 헥실데칸산, 헵틸운데칸산, 옥틸도데칸산, 메틸헵타데칸산, 살리실산, 4-히드록시벤조산, 벤조산, 페닐아세트산 등의 모노카르복실산이나, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산 등의 디카르복실산 등을 들 수 있다. 또한, 에스테르 제조용 원료로서는 이들 카르복실산의 유도체인 카르복실산 에스테르, 카르복실산 염화물 등도 사용할 수 있다.
원료의 알코올로서는, 예를 들면 n-헥산올, n-헵탄올, n-옥탄올, n-노난올, n-데칸올, n-운데칸올, n-도데칸올, n-트리데칸올, n-테트라데칸올, 올레일알코올, 에틸헥산올, 부틸옥탄올, 펜틸노난올, 헥실데칸올, 헵틸운데칸올, 옥틸도데칸올, 메틸헵타데칸올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노프로필에테르 및 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 모노올이나 트리메틸올프로판, 트리메틸올에탄과 같은 트리올, 펜타에리트리톨과 같은 테트라올을 들 수 있다.
에스테르화 촉매로서는 상술한 실시 형태와 마찬가지로 티탄테트라이소프로폭시드 등의 촉매를 이용할 수도 있고, 무촉매일 수도 있다.
또한, 상술한 에테르는 상술한 실시 형태와 마찬가지로 통상의 윌리암슨 에테르 합성법 등의 일반적인 에테르 제조법으로 제조하면 되며, 특별히 제한은 없다.
본 실시 형태의 기유는 상술한 에스테르나 에테르를 30질량% 이상 포함하는데, 기유로서의 함유량은 50질량% 이상인 것이 바람직하고, 60질량% 이상인 것이 보다 바람직하고, 70질량% 이상인 것이 더욱 바람직하고, 80질량% 이상인 것이 특히 바람직하다. 상술한 에스테르나 에테르의 함유량이 30질량% 미만인 기유를 이용하면, 냉각 성능을 충분히 발휘하지 못할 우려가 있다. 물론, 기기 냉각용 기유로서 본 실시 형태의 기유를 단독(100질량%)으로 이용할 수도 있다.
본 실시 형태의 기유는 상술한 실시 형태와 마찬가지로 40℃ 동점도가 4mm2/s 이상 30mm2/s 이하이고, 바람직하게는 4mm2/s 이상 20mm2/s 이하이다. 40℃ 동점도가 4mm2/s 미만이면, 예를 들면 모터와 변속기 등과의 겸용유로서 이용한 경우에 윤활성이 부족할 우려가 있다. 한편, 40℃ 동점도가 30mm2/s를 초과하면, 냉각성이 부족할 우려가 있고, 또한 모터 등의 냉각유로서의 계 내 순환 등에 지장을 초래할 우려가 있다.
본 실시 형태의 기유는 상술한 실시 형태와 마찬가지로 25℃에서의 열전도율이 0.142W/(mㆍK) 이상인 것이 냉각성의 점에서 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.144W/(mㆍK) 이상이다.
또한, 본 실시 형태의 기유는 전기 절연성의 관점에서 25℃에서의 부피 저항률이 1010Ωㆍcm 이상인 것이 바람직하고, 1011Ωㆍcm 이상인 것이 보다 바람직하고, 1012Ωㆍcm 이상인 것이 더욱 바람직하고, 1013Ωㆍcm 이상인 것이 특히 바람직하다.
본 실시 형태의 기유로서는, 상술한 에스테르나 에테르에 제1 실시 형태에서 설명한 것과 동일한 다른 성분(기유)을 혼합하여 사용할 수도 있다.
상술한 본 실시 형태의 기유를 포함하는 기기 냉각유는, 상술한 실시 형태와 마찬가지로 전기 자동차나 하이브리드차 등의 모터, 배터리, 인버터, 엔진 및 전지 등의 냉각용으로서 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 기유의 40℃ 점도도 소정의 범위에 있기 때문에 윤활성도 우수하고, 유성 기어나 변속기 등의 윤활도 행하는 겸용유로서도 바람직하다.
또한, 본 실시 형태의 기기 냉각유에 대해서는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서 제1 실시 형태에서 설명한 것과 동일한 첨가제를 배합할 수 있다.
<제4 실시 형태의 실시예>
다음에, 제4 실시 형태를 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 실시 형태는 이들 예에 의해 전혀 한정되는 것이 아니다.
구체적으로는, 표 4에 나타내는 바와 같은 각 기유를 제조하여 각종 평가를 행하였다. 기유의 제조 방법은 이하와 같다.
또한, 평가에 대해서는 제1 실시 형태의 실시예에서의 물성 측정 방법과 마찬가지의 방법으로 행하였다.
Figure pct00004
[실시예 1]
500ML의 딘 스타크 장치를 갖는 4구 플라스크에 n-옥탄산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 173g과, 펜타에리트리톨(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 34g과, 혼합 크실렌 100ml(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약)와, 티탄테트라이소프로폭시드(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 0.1g을 넣고, 질소 기류 교반 하에서 물을 증류 제거하면서 140℃에서 2시간 반응시켰다. 그 후, 포화 식염수 세정, 0.1 N 수산화나트륨 수용액 세정을 각 3회 행한 후, 무수 황산마그네슘(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약)으로 건조하였다. 황산마그네슘을 여과한 후, 과잉의 원료 알코올을 증류 제거하여 펜타에리트리톨 테트라n-옥탄산 에스테르 148g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다. 결과를 표 4에 나타낸다. 이하의 각 실시예, 각 비교예에 대해서도 마찬가지로 결과를 표 4에 나타낸다.
[실시예 2]
n-옥탄산 173g과, 펜타에리트리톨 34g 대신에 n-옥탄산 159g과, 트리메틸올프로판(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 40g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 트리메틸올프로판 트리n-옥탄산 에스테르 139g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 3]
n-옥탄산 173g과, 펜타에리트리톨 34g 대신에 무수 프탈산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 44g과, 1-도데칸올(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 149g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 프탈산 디n-도데실 137g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 4]
n-옥탄산 173g과, 펜타에리트리톨 34g 대신에 이소프탈산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 50g과, 1-옥탄올(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 104g을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 이소프탈산 디n-옥틸 107g을 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[실시예 5]
1L의 유리제 플라스크에 트리메틸올프로판(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 34g, 1-브로모옥탄(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 217g, 테트라부틸암모늄브로마이드(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 10g, 수산화나트륨 수용액 200g(수산화나트륨 60g을 물 140g에 용해한 것)을 넣고, 70℃에서 20시간 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 분액 로트에 옮겨 유기상을 물 300mL로 5회 세정한 후, 과잉의 1-브로모옥탄을 증류 제거한 반응 혼합물과 n-옥탄산(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 50g, 혼합 크실렌 100ml(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약), 티탄테트라이소프로폭시드(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약) 0.1g을 500ML의 딘 스타크 장치를 갖는 4구 플라스크에 넣고, 질소 기류 교반 하에서 물을 증류 제거하면서 140℃에서 2시간 반응시켜 트리메틸올프로판의 미반응 알코올 부분을 에스테르화하였다. 포화 식염수 세정 후, 과잉의 n-옥탄산을 증류 제거하고, 0.1 N 수산화나트륨 수용액 세정을 각 3회 행한 후, 무수 황산마그네슘(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약)으로 건조하였다. 황산마그네슘을 여과한 후, 용매를 증류 제거하여 트리메틸올프로판의 n-옥틸트리에테르 24%, 트리메틸올프로판의 n-옥틸디에테르 n-옥탄산 모노에스테르 58%, 트리메틸올프로판의 n-옥틸 모노에테르 n-옥탄산 디에스테르 18%의 혼합물을 102g 얻었다. 이 화합물에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[비교예 1]
트리메틸올프로판 2-에틸헥산산 트리에스테르(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약)에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[비교예 2]
프탈산 디2-에틸헥실(도꾜 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조 시약)에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[비교예 3]
그룹 II 정제 광유(이데미쓰 고산(주) 제조)에 대하여 각종 물성(열전도율, 부피 저항률, 동점도, 점도 지수, 밀도)을 측정하였다.
[평가 결과]
표 4의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예 1부터 5까지 나타내는 본 실시 형태의 기유(화합물)는 모두 주쇄 중의 말단 메틸기 및 메틸렌기의 총수가 18 이상이고, 분자 중의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 1 이하이기 때문에, 열전도성(냉각성) 및 전기 절연성의 쌍방이 우수하다. 또한, 동점도도 소정의 범위 내이기 때문에 윤활 성능도 우수하다. 그로 인해, 본 실시 형태의 기유를 이용한 기기 냉각유는, 전기 자동차나 하이브리드차용의 모터, 배터리, 인버터, 엔진 및 전지 등의 냉각용으로서, 또한 변속기 등의 윤활도 겸한 겸용유로서도 바람직한 것을 이해할 수 있다.
한편, 비교예 1은 실시예 2와 동일한 트리메틸올프로판의 트리에스테르이지만, 주쇄가 짧고 에틸 분지가 많기 때문에 열전도성이 떨어진다. 비교예 2는 실시예 3과 동일한 프탈산 에스테르이지만, 주쇄가 짧고 에틸 분지가 많기 때문에 열전도성이 떨어진다. 비교예 3은 정제 광유를 이용한 경우인데, 다종류의 이성체 혼합물이고, 상기한 주쇄나 분자 중의 각종 파라미터가 소정의 범위에 있지 않기 때문에 열전도성이 떨어진다.
<산업상 이용가능성>
본 발명은 기기 냉각용 기유, 상기 기유를 배합하여 이루어지는 기기 냉각유, 상기 냉각유에 의해 냉각되는 기기, 및 상기 냉각유에 의한 기기 냉각 방법에 이용할 수 있다.

Claims (13)

  1. 올레일에스테르(올레산 에스테르, 올레일알코올에스테르) 및 올레일에테르 중 적어도 어느 1종을 30질량% 이상 함유하는 기기 냉각용 기유이며,
    상기 올레일에스테르 및 상기 올레일에테르는 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 23 이상이고,
    상기 올레일에스테르 및 상기 올레일에테르에서의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 1 이하이고,
    상기 기유의 40℃ 동점도가 4mm2/s 이상 30mm2/s 이하인 것을 특징으로 하는 기기 냉각용 기유.
  2. 제1항에 있어서, 상기 올레일에스테르 및 상기 올레일에테르를 50질량% 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 기기 냉각용 기유.
  3. 지방족 모노에스테르 및 지방족 모노에테르 중 적어도 어느 1종을 30질량% 이상 함유하는 기기 냉각용 기유이며,
    상기 지방족 모노에스테르 및 상기 지방족 모노에테르에서의 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 18 이상이고,
    상기 지방족 모노에스테르 및 상기 지방족 모노에테르에서의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 2 이하이고,
    상기 기유의 40℃ 동점도가 4mm2/s 이상 30mm2/s 이하인 것을 특징으로 하는 기기 냉각용 기유.
  4. 제3항에 있어서, 상기 지방족 모노에스테르 및 상기 지방족 모노에테르 중 적어도 어느 하나가 쇄상 구조인 것을 특징으로 하는 기기 냉각용 기유.
  5. 지방족 디에스테르 및 지방족 디에테르 중 적어도 어느 1종을 30질량% 이상 함유하는 기기 냉각용 기유이며,
    상기 지방족 디에스테르 및 상기 지방족 디에테르에서의 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 20 이상이고,
    상기 지방족 디에스테르 및 상기 지방족 디에테르에서의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 2 이하이고,
    상기 기유의 40℃ 동점도가 4mm2/s 이상 30mm2/s 이하인 것을 특징으로 하는 기기 냉각용 기유.
  6. 지방족 트리에스테르, 지방족 트리에테르, 지방족 트리(에테르에스테르), 지방족 테트라에스테르, 지방족 테트라에테르, 지방족 테트라(에테르에스테르), 방향족 디에스테르, 방향족 디에테르 및 방향족 디(에테르에스테르) 중 적어도 어느 1종을 30질량% 이상 함유하는 기기 냉각용 기유이며,
    상기 각 에스테르, 상기 각 에테르 및 상기 각 에테르에스테르에서의 주쇄 중의 말단 메틸기, 메틸렌기 및 에테르기의 총수가 18 이상이고, 상기 각 에스테르, 상기 각 에테르 및 상기 각 에테르에스테르에서의 메틸 분지 및 에틸 분지의 총수가 1 이하이고,
    상기 기유의 40℃ 동점도가 4mm2/s 이상 30mm2/s 이하인 것을 특징으로 하는 기기 냉각용 기유.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 25℃에서의 열전도율이 0.142W/(mㆍK) 이상인 것을 특징으로 하는 기기 냉각용 기유.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 25℃에서의 부피 저항률이 1010Ωㆍcm 이상인 것을 특징으로 하는 기기 냉각용 기유.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 기기 냉각용 기유를 포함하는 것을 특징으로 하는 기기 냉각유.
  10. 제9항에 기재된 기기 냉각유에 의해 냉각되는 것을 특징으로 하는 기기.
  11. 제10항에 기재된 기기가 전기 자동차용 또는 하이브리드차용인 것을 특징으로 하는 기기.
  12. 제10항 또는 제11항에 기재된 기기가 모터, 배터리, 인버터, 엔진 및 전지 중 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 기기.
  13. 제9항에 기재된 기기 냉각유를 이용하는 것을 특징으로 하는 기기 냉각 방법.

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