JPS58201894A - 向上した摩擦減少特性を有する潤滑油組成物 - Google Patents

向上した摩擦減少特性を有する潤滑油組成物

Info

Publication number
JPS58201894A
JPS58201894A JP58077696A JP7769683A JPS58201894A JP S58201894 A JPS58201894 A JP S58201894A JP 58077696 A JP58077696 A JP 58077696A JP 7769683 A JP7769683 A JP 7769683A JP S58201894 A JPS58201894 A JP S58201894A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon atoms
carboxylic acid
reaction product
friction
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP58077696A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0429718B2 (ja
Inventor
ハロルド・シヨ−ブ
デイビツド・アイ・デボア
ケネス・エス・キルシエンバウム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
Esso Research and Engineering Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Exxon Research and Engineering Co, Esso Research and Engineering Co filed Critical Exxon Research and Engineering Co
Publication of JPS58201894A publication Critical patent/JPS58201894A/ja
Publication of JPH0429718B2 publication Critical patent/JPH0429718B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68—Esters
    • C10M129/76—Esters containing free hydroxy or carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M145/18—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M145/22—Polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/287—Partial esters
    • C10M2207/289—Partial esters containing free hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/102—Polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/32—Wires, ropes or cables lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/34—Lubricating-sealants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/36—Release agents or mold release agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/38—Conveyors or chain belts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/40—Generators or electric motors in oil or gas winning field
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/42—Flashing oils or marking oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/44—Super vacuum or supercritical use
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/50—Medical uses

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、向上した摩擦減少特性を有する潤滑油組成物
及び内燃エンジンの摩擦を減少させる方法に関する。
近年、石油燃料（これは、他の種類のエネルギーと同様
に極めて高価になっている）で作動する自動車エンジン
の燃費を向上させるためにかなりの努力がなされている
。燃費を向上させる公知の方法のあるものは、小型の自
動車及びエンジンの製作の如き機械的又は設計上の面で
あった。高いエンジン摩擦はかなりのエネルギー損失を
引き起こすことが知られているので、自動車エンジンの
燃費を向上させる他の方法はか＼る摩擦を減少させるこ
とである。
自動車エンジンの摩擦を減少させる主な努力は、か＼る
エンジンに用いる潤滑油と関連していた。
１つの解決法は、一般に高価な合成エステル基油を使用
することであった。もう１つの解決法は、添加剤を使用
して潤滑油の摩擦特性を向上させることであった。使用
された摩擦減少剤としては、不溶性モリブデン硫化物及
び有機モリブデン錯体を包含する多数のモリブデン化合
物例えば米国特許第４．１６４．４７３号に開示される
モリ°ブデンアミン錯体、米国特許第４．１９２．７５
　！ｉ号、同第４、２０１．６８３号及び同第４．２４
８．７２０号に開示されるモリブデンチオビスフェノー
ル錯体、米国特許第４．１７６．０７４号に開示される
モリブデンオキサゾリン錯体、並びに米国特許第４，１
７６．０７３号に開示されるモリブデンラクトンオキサ
ゾリン錯体が挙げられる。
潤滑油中に用いられたもう１つの群の摩擦減少剤は、カ
ルボン酸エステルである。これらの化合物としては、米
国特許第４，１０５，５７１号に開示される如き脂肪酸
二量体とグリコールとのエステル、米国特許第４．３０
４．６７８号に開示される如きモノカルボン酸とグリセ
ロールとのエステル、米国特許第４．１６７．４８６号
に開示される如き二量体酸とｍ個アルコールとのエステ
ル、英国特許第２．０３８．５５５号及び同第２．０３
８．　？ｉ　５６号に開示される如きグリセロールとモ
ノカルボン酸脂肪酸とのエステル、襲びに米国特許第３
．９３３．６５９号に開示される如きモノカルボン酸脂
肪酸と多価アルコールとのエステルが挙げられる。
上に記載した様々な解決法はすべてエンジン摩擦のいく
らかの減少従って燃費の向上を一般に提供するけれども
、摩擦又は他の要因によるエネルギー損失な更に減少さ
せる要求及び髪留が常に存在している。と云うのは、閘
々のエンジン当りの幾分小さい減少でさえも、特に使用
状態にあるエンジンの総数を考慮したときには意義のあ
る燃料節約をもたらすことができるからである。
発明の概要 驚いたことに、こ＼に本発明において、二量体カルボン
酸と少なくとも５閂のヒドロキシル基を含有する多価ア
ルコールとの選定した反応生成物からなる添加剤を含有
する潤滑油組成物は、有意義に向上した摩擦減少特性を
有することが見い出された。
更に具体的に言えば、本発明は、過半量の潤滑基油、及
び約２４〜約９０閏の炭素原子を有し且つカルボン酸基
とカルボン酸基との間に約９〜約４２閏の炭素原子を有
する二量体カルボン酸と、少なくとも６閏のヒドロキシ
ル基及び約３〜約１８藺の炭素原子を有する多価アルコ
ールとの反応生酸物であって、二量体酸１モル当り約１
〜約３モルのアルコールを使用して形成した反応生成物
的０．０１〜約２．０重量部を含む、向上した摩擦減少
特性を有する潤滑油組成物に関するものである。
本発明のもう１つの具体例は、二量体カルボン酸と少な
くとも３個のヒドロキシル基を有する多価アルコールと
の反応生成物である添加剤を摩擦減少に有用な量で含有
する潤滑油組成物を使用して内燃エンジンを潤滑させる
ことによって該エンジンの摩擦を減少する方法に関する
。
発明の詳細な記述 不発明は、向上した摩擦減少特性を提供するための選定
した添加剤反応生成物を含有する潤滑油組成物、及び該
添加剤反応生成物を含有する潤滑油組成物を使用するこ
とによって内燃エンジンの摩擦を減少させる方法に関す
るものである。
本発明で用いる摩擦減少剤は、二量体カルボン酸と多価
アルコールとの油溶性反応生成物である１か＼る反応生
成物は、三価アルコールを用いたときに次の如く表わさ
ｎる典型的な式を持つ部分−、ジー又はポリエステルで
あってよい。
（１）　　ＨＯ−Ｒ−００ＣＲ”−ＣＯＯＨ晶 〔上記式中、Ｒ１は二量体酸の炭化水素基であり、各Ｒ
及びＲ１は三価アルコールに関連した同じ又は異なる炭
化水素基であってよく、モしてｎは典型的には１〜５以
上の整数である〕。もちろん、エステル反応生成物は、
二量体カルボン酸又はか＼る酸の混合物を三価アルコー
ル又は他の多価アルコール或いはか＼るアルコールの混
合物と反応させることによって得ることができることが
理解されよう。
本発明の摩擦減少性反応生成物を製造するのに用いらｎ
るカルボン酸は、脂肪族飽和又は不飽和カルボン酸の二
量体であって、約２４〜約９０＠の総炭素原子数を有し
且つカルボン酸基とカルボン酸基との間に約９〜約４２
閂の炭素原子を有する二量体である。好ましくは、この
二量体酸は、約１２〜約＋５ＯＩＩ＋の総炭素原子数及
びカルボン酸基とカルボン酸基との間に約１２〜約°４
２蘭の炭素原子、そして好ましくは約２４〜約４４個の
総炭素数及びカルボン酸基とカルボ／酸基との間に約１
６〜約２２１［ｉ！ｉｌの炭素原子を有する。
本発明の摩擦減少性反応生成物添加剤を製造するの釦用
いられるアルコールは、少なくとも３１固のヒドロキシ
ル基及び約３〜約１８＠の炭素原子を有する多価アルコ
ールである。一般的には、か＼る化合物は、脂肪族であ
り、そして分枝又は非分枝炭化水素基兼びに窒累、硫黄
及び燐の如き他の官能基を含有することができる。か＼
る多価アルコールは、少なくとも３ｓｌのヒドロキシル
基を含有しそして一般には５〜６閏のヒドロキシル基を
含有してもよいが、この上限の量は潤滑油組成物中にお
ける反応生成物の溶解性及び有効性の度合によって制限
される。好ましくは、か＼る多価アルコールは約３又は
約４＠のヒドロキシル基及び約６〜約１２個の炭素原子
を含有する。更に好ましくは、か＼る多価アルコールは
、飽和でありモして３岡のヒドロキシル基及び約３〜約
８１向の炭素原子を有する。この種の化合物としては、
グリセロール（即チ、ｉ、ｌ−フロパントリオール）、
１．２．Ｓ−）リヒドロキシヘキサン及び２．２１．２
１−ニトリロトリエタノールが挙げられる。
二量体酸及び多価アルコールのモル割合は完全エステル
又は部分エステルのどちらかを得るように調節すること
ができ、そして一般には二重体酸１モル当り約１〜約６
モル又はそれ以上の多価アルコール好ましくは酸１モル
当り約２〜約３モルのアルコールが用いられる。
本発明の摩擦減少性添加剤を製造する際には上記の三量
体酸及び多価アルコールのどれでも用いることができる
けれども、上記の如き最とも好ましいエステルは、カル
ボキシル基が約１６〜約２２１向の炭素原子によって互
いに隔てられ且つヒドロキシル基が約２〜約１２１向の
炭素原子によつて最とも近いカルボキシル基から隔てら
れるようなものである。特に有用なエステル添加剤は、
用いる酸が脂肪酸の二量体好ましくは約１２〜約２２Ｉ
ＵＩｉＪの炭素原子を含有すくような脂肪酸であるとき
に得られる。もちろん、か＼る三量体は１９６５年４月
２７日発行の米国特許第！ｔ、１８０．８３２号及び１
９６９年２月２５日発行の米国特許第３、４２９．８１
７号に明確に教示され、そしてこれらの米国特許に記載
されるように、かくして得られた二量体力ルゲン酸の炭
化水素部分は六−壌を含有することができる。リノール
酸、オレイン酸及びこれらの酸の混合物からの二量体の
形成は、次の反応によって例示される。
△ 囚ＣＨａ　（ＣＨＩ　）４ＣＨ＝ＣＨＣＨｔ　ＣＨ＝Ｃ
Ｈ（ＣＨｔ　）？　Ｃ０ＯＨｕ□３００℃ ９．１２−リノール酸 ９．１１−リノール酸　　　　　　　　　　Δリノール
酸二量体（シリノール酸） オレイン酸　　　　　　　　　　　　　△Ｃ■Ｉｎ　（
ＣＨｓ　）ｔ　ＣＨ＝Ｃ（ＣＨｔ　）？　Ｃ０ＯＨＣ迅
（ＣＨｔ）ｙＣ迅ＣＨＣＣＨｚ）？Ｃ０ＯＨオレイン酸
二量体（ジオレイン酸） もちろん、例示される反応は二量体を生成するけれども
、この反応の工業的応用は一般には三量体の生成をもた
らしそしである場合にはかくして得られた生成物は少量
の未反応単量体を含有するととが理解されよう。その結
果、市販の二量体酸は２５チ程の多くの三量体を含有す
る可能性があるが、か＼る混合物の使用も本発明の範囲
内である。
また、製造された二量体酸は飽和又は不飽和になり得る
ことも理解される。ある場合には不飽和二量体酸が好ま
しいけれども、所望ならば、１＠以上の不飽和結合を有
する生成した三量体酸から例えば水素化によってか＼る
不飽和を除去することができることも企図される。
本発明のエステル摩擦減少性添加剤は、潤滑油組成物１
００重量部当り一般には約Ｑ、０１〜約２．０重量部好
ましくは約０．０１〜約ｔｏ重量部更に好ましくは約Ｑ
、０５〜約１５Ｎ量部の濃度で使用される。
潤滑基油は一般的には潤滑油組成物の過半量即ちその少
なくとも５０ｍ−ｔ％を占め、そしてその例としては、
鉱物性潤滑油の如き液状炭化水素及び合成潤滑油並びに
これらの混合物が挙げられる。
用いることができる合成油としては、ジ（２−エチルヘ
キシル）セバケート、アゼレート及びアジペートの如き
ジエステル油、ジカルボン酸、グリコール及び−塩基性
酸又は−価アルコールのどちらかから形成された如き錯
体エステル油、シリコーンオイル、スルフィドエステル
、有機カルボネート並びに斯界に知られた他の合成油が
挙げられる。
斯界に知られた他の添加剤を本発明の油組成物に加えて
仕上油を形成することができる。か＼る添加剤としては
、分散剤、耐摩耗添加剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、清
浄剤、流動点降下剤、極圧添加剤、粘度指数向上剤等が
挙げられる。これらの添加剤は、典型的には、例えばシ
ー・ブイ・スマルヒール及びアール・ケネディ・スミル
両氏の”Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ　Ａｄｄｉｔｉｖｅ　”　
（１９６７年、第１〜１１頁）及び米国特許第４，１０
５，５７１号に開示されている。
次の実施例は、本発明を更に例示するものであり、本発
明を限定するものと解釈すべきでない。
例１ １５０ソルベントニユートラル鉱油及び飽和すノール酸
及び（又は）オレイン酸二量体からなる二量体酸（この
二量体酸は、エメリー・インダストリーズ・インコーホ
レーテッドによって商品名″Ｅｍｐｏｌ　１０１０　”
として販売されている）とグリセロールとのエステル化
によって形成されたエステル添加剤を０．５重量部含有
する潤滑油を調製した。
調製した組成物を、＠Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　
７ｖｎｅｒｉｃａｎＳｏｅｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｌｕｂｒｉ
ｃａｔｉｏｎ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒａ　”　（ＡＳＬＥ’
ｐｒａｎｓｏｃｔｉｏｎ　）、ｖｏｌ、４、第１〜１１
頁（１９６１年）に記載されるボール・オン・シリンダ
ー・テストを使用して相対摩擦について試験した。本質
的には、この装置は、回転するシリンダーに対して載置
された固定金属球より基本的になっている。
所定の試験では又は試験毎にボールにか＼る重量及びシ
リンダーの回転数を変えることができる。
また、所定試験の時間を変えることもできる。しかしな
がら、一般的には、銅対鋼の接触が一定の荷ｌ、一定の
ｒｐｍ及び一定の時間で使用され、そしてこれらの実施
例の各試験では４Ｋｆ荷重、α２６ｒｐｍ及び７０分が
使用された。用いた装置及び方法は、米国特許第３．１
２９．５８０号に詳細に記載されている。
先に記載したこの潤滑油組成物の相対摩擦はａｌｏであ
った。これは、１５０ソルベントニユトラル鉱油を単独
で用いたときのα３ｏの相対摩擦に匹敵した。
比較のために、リノール酸二量体とジエチレングリコー
ルとの組み合わせからなるエステル添加剤を調製し、そ
してこの添加剤０．５重量部を１５０ソルベントニユー
トラル鉱油と混合した。この組成物を先に記載の如くし
て相対摩擦について試験すると、得られたボールオンシ
リンダー摩擦は［Ｌ１６であった。
例２ 摩擦減少剤を含まない標準１０Ｗ−４０ＳＥ等級自動車
エンジン油からなる標準潤滑油を調製し、そして例１に
記載したと同じ試験装置に置いた。
標準油を用いた装置を、例１に記載の如くして、約０．
２５の固定した高い摩擦値に達するまで操作した。
２、２’、　２’−ニトリロトリエタノールと例１に記
載の如き二量体酸（リノール酸及び／オレイン酸二量体
）との反応生成物の濃厚物（５０重ｆｔ％）ルエン濃厚
物）の１滴を標準油摩耗面に加え、モして試験を更に６
０分間続けた。相対摩擦は０．０７であることが分った
。
ｔ２．Ｓ−）リヒドロキシヘキサンと例１に記載の如き
二量体酸との反応生成物からなる添加剤濃厚物を使用し
て同じ試験を実施した。３０分期間後の相対摩擦はα０
７であった。
比較のために、リノール酸二量体とジエチレングリコー
ルとの反応生成物からなる添加剤濃厚物を使用して同じ
試験を実施した。相対摩擦は０．０９であることが分っ
た。
更に比較のために、（１）ポリイソブチレン（分子量５
００）無水こはく酸及びグリセロールの反応生成物、（
２）ポリイソブチレン（分子量１，３００）無水こはく
酸及びグリセロールの反応生成物並びに（３）ポリイソ
ブチレン（分子量）無水こはく酸及びジエチレングリコ
ールの反応生成物の添加剤濃厚物を使用して同じ試験を
実施した。各試験添加剤で得られた相対摩擦は（１）　
Ｑ、　２５、（２）　［Ｌ　２２及び＋３１　（１２３
であった。
例３ リノール酸及び（又は）オレイン酸二量体からなる二量
体酸（エメリー・インダストリーズ・インコーホレーテ
ッドによって”　Ｅｍｐｏｌ　１０１０　”として市販
されている）とグリセロールとのエステル化によって形
成された添加剤を０．２ｉ量部含有する標準１０Ｗ−４
０８Ｅ等級自動車エンジン油を調製した。この調製した
油組成物を例１に記載の如くして相対摩擦について試験
すると、か＼る摩擦はα０５であることが分った。
比較のために、リノール酸二量体とジエチレングリコー
ルとの組合わせから形成した添加剤を０．２＠”喰チ含
有する同じ標準自動重油を同じ態様で相対Ｎ擦について
試験した。得られた摩擦は、００８〜［１Ｌ１０である
ことが分った（１つよりも多い実験）。
更に比較のために、オレイン酸のモノ（５５％）及びジ
グリセリドの混合物（即ち、グリセロールモノオレエー
ト及びグリセロールジオレエート）からなる添加剤を０
．２１ｔ％含有する同じ標準自動重油を調製し、そして
同じ態様で試験した。相対摩擦は、０．２２〜０，２４
であることが分った（１つよりも多い実験）。
上記の３つの実施例で開示されたデータは、類似してい
るがしかし異なる構造を有する他の公知添加剤と特に比
較したときに本発明の摩擦減少剤を用いたときに得られ
た予想外の有意義な摩擦減少を示している。かくして、
米国特許第４，１０５，５７１号（例１．２及び３）に
示される種類のリノール酸二喰体とジエチレングリコー
ルとのエステル添加剤並びに米国特許第４．５０４．６
７８号、英国特許第２．０５　ａ、　５５５号及び同第
２．０３８．３５６号（例３）に示される種類のモツカ
ルボン酸とグリセロールとのエステルは、本発明の選定
した添加剤よりも有意義に低い摩擦減少効果を有するこ
とが示されている。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）潤滑油組成物１００重量部を基にして、過半量の
    潤滑基油、及び約２４〜約９０＠の総炭素原子数を有し
    且つカルボン酸基とカルボン酸基との間に約９〜約４２
    ＠の炭素原子を有する二量体カルボン酸と、少なくとも
    ３飼のヒドロキシル基及び約３〜約１８閏の炭素原子を
    有する多価アルコールとの反応生成物で゛あって、二量
    体酸１モル当り約１〜約３モルのアルコールを使用して
    形成した反応生成物的Ｑ、０１〜約′２−ａｓ量部を含
    む、向上した単振減少特性を有する潤滑油組成物。
  2. （２）二量体カルボン酸が約２４〜約６０個の炭素原子
    を有し、そして多価アルコールが約３〜約１２岡の炭素
    原子を有する特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  3. （３）多価アルコールが３岡のヒドロキシル基を有する
    特許請求の範囲第２項記載の組成物。
  4. （４）約０．０１〜約ｔＯ重量部の反応生成物が使用さ
    れる特許請求の範囲第２項記載の組成物。
  5. （５）アルコールがグリセロール、１２．６−ドリヒド
    ロキシヘキサン及び２．２’、　２”−ニトリロトリエ
    タノールよりなる群から選定される特許請求の範囲第４
    項記載の組成物。
  6. （６）約２４〜約９０１向の炭素原子を有する二量体カ
    ルボン酸と少なくとも５個のヒドロキシル基及び約３〜
    約１８個の炭素原子を有する多価アルコールとの反応生
    成物である添加剤を摩擦減少に有効な量で含有する潤滑
    油組成物を使用して内燃エンジンを潤滑することからな
    る内燃エンジンの摩擦減少法。
  7. （７）　　潤滑油組成物１００重を部を基にして約ｌ：
    Ｌ０１〜約２．Ｏ１量部の添加剤反応生成物が使用され
    る特許請求の範囲第６項記載の方法。
  8. （８）二量体カルボン酸がカルボン酸基とカルボン酸基
    との間で約９〜約４２閏の炭素原子を含有し、そして反
    応生成物が二量体酸１モル当り約１〜約３モルのアルコ
    ールを使用して形成される特許請求の範囲第７項記載の
    方法。
  9. （９）約０．０１〜約１０２量部の反応生成物が使用さ
    れ、カルボン酸が約１２〜約２２個の炭素原子を含有す
    る脂肪酸であり、そして多価アルコールが６岡のヒドロ
    キシル基を有する特許請求の範囲第８項記載の方法。 （ｌ〔アルコールがグリセロール、１，２．６−ドリヒ
    ドロキシヘキサン及び２．２’、　２”−ニトリロトリ
    エタノールよりなる群から選定され、そして二量体カル
    ボン酸がリノール酸オレイン及びこれらの混合物の二量
    体である特許請求の範囲第９項記載の方法。
JP58077696A 1982-05-05 1983-05-04 向上した摩擦減少特性を有する潤滑油組成物 Granted JPS58201894A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/374,979 US4459223A (en) 1982-05-05 1982-05-05 Lubricant oil composition with improved friction reducing properties
US374979 1982-05-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58201894A true JPS58201894A (ja) 1983-11-24
JPH0429718B2 JPH0429718B2 (ja) 1992-05-19

Family

ID=23479004

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58077696A Granted JPS58201894A (ja) 1982-05-05 1983-05-04 向上した摩擦減少特性を有する潤滑油組成物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4459223A (ja)
EP (1) EP0093598B1 (ja)
JP (1) JPS58201894A (ja)
CA (1) CA1205067A (ja)
DE (1) DE3378730D1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6281494A (ja) * 1985-10-05 1987-04-14 Toyota Motor Corp 摺動面用潤滑剤組成物

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4684473A (en) * 1986-03-31 1987-08-04 Exxon Research And Engineering Company Lubricant oil composition with improved friction reducing properties
EP0302149B1 (en) * 1987-08-03 1992-01-02 Exxon Research And Engineering Company Lubricant oil composition with improved friction reducing properties
US5114603A (en) * 1988-02-08 1992-05-19 Amoco Corporation Friction reducing lubricating oil composition
US5021173A (en) * 1988-02-26 1991-06-04 Exxon Chemical Patents, Inc. Friction modified oleaginous concentrates of improved stability
US5286394A (en) * 1989-06-27 1994-02-15 Ethyl Corporation Fuel economy and oxidation inhibition in lubricant compositions for internal combustion engines
BR9609859A (pt) * 1995-08-22 2000-05-16 Henkel Corp Material à base de éster para um lubrificante de motor de dois ciclos isento de fumaça, processo para eliminar ou reduzir fumaça observável na exaustão a partir de referido motor, e, motor de combustão interna de dois ciclos.
US5863873A (en) * 1997-04-08 1999-01-26 Exxon Chemical Patents Inc Fuel economy additive and lubricant composition containing same
US6268319B1 (en) 1997-07-08 2001-07-31 General Oil Company Slide way lubricant composition, method of making and method of using same
US8183190B2 (en) * 2003-08-20 2012-05-22 Cognis Ip Management Gmbh Complex polyol esters with improved performance
GB0404535D0 (en) * 2004-03-01 2004-03-31 Ici Plc Antiwear automotive formulations
FR2951456B1 (fr) * 2009-10-16 2011-12-09 Total Raffinage Marketing Lubrifiant moteur
GB201718527D0 (en) * 2017-11-09 2017-12-27 Croda Int Plc Lubricant formulation & friction modifier additive

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL42091C (ja) * 1935-04-27
US3045042A (en) * 1957-08-16 1962-07-17 Monsanto Chemicals Acid polyester succinates
US3180832A (en) * 1963-03-07 1965-04-27 Exxon Research Engineering Co Oil compositions containing anti-wear additives
US3223635A (en) * 1964-04-06 1965-12-14 Far Best Corp Coolant and lubricant composition and method for cold working metal
US4105571A (en) * 1977-08-22 1978-08-08 Exxon Research & Engineering Co. Lubricant composition
US4388201A (en) * 1981-07-20 1983-06-14 Exxon Research & Engineering Co. Co-dispersant stabilized friction modifier lubricating oil composition

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6281494A (ja) * 1985-10-05 1987-04-14 Toyota Motor Corp 摺動面用潤滑剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0093598B1 (en) 1988-12-21
EP0093598A2 (en) 1983-11-09
EP0093598A3 (en) 1985-08-14
US4459223A (en) 1984-07-10
JPH0429718B2 (ja) 1992-05-19
DE3378730D1 (en) 1989-01-26
CA1205067A (en) 1986-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0665286B1 (en) Estolides of hydroxy-containing triglycerides that contain a performance additive
TW401456B (en) Biodegradable lubricant composition from triglycerides and oil-soluble copper
US6051539A (en) Process for modifying unsaturated triacylglycerol oils resulting products and uses thereof
JPS58201894A (ja) 向上した摩擦減少特性を有する潤滑油組成物
US6291409B1 (en) Process for modifying unsaturated triacylglycerol oils; Resulting products and uses thereof
JP2003522204A5 (ja)
EP0546357A1 (en) Organic molybdenum complexes
US2680094A (en) Rust preventive oil composition
US4557846A (en) Lubricating oil compositions containing hydroxamide compounds as friction reducers
US4684473A (en) Lubricant oil composition with improved friction reducing properties
US6165952A (en) Ashless rust inhibitor lubricant compositions
EP0191967A2 (en) Reaction products of alkenylsuccinic compounds with aromatic amines and lubricant compositions thereof
WO1989003418A1 (en) Lubricating oil composition for gear
EP0302149B1 (en) Lubricant oil composition with improved friction reducing properties
JPS5828320B2 (ja) ジユンカツザイソセイブツ
JP6033138B2 (ja) 複合ポリエステル組成物及び潤滑剤
JPS6366294A (ja) 高粘度の中性錯エステルを含有する合成潤滑剤
US3749702A (en) Lubricant additive
US5985806A (en) Telomerized complex ester triglycerides
CA1246539A (en) Lubricating oil compositions containing hydroxyamide compounds as friction reducers
JPH11158483A (ja) エステル系潤滑油組成物
GB2185265A (en) Lubricating oil composition
KR0169565B1 (ko) 고온-무촉매 반응에 의한 폴리올에스테르계 유압 작동유 조성물
GB650203A (en) Corrosion preventing composition
AU773382B2 (en) New esters and ester compositions