CN110036095B - 润滑油基础油和含有该润滑油基础油的润滑油组合物 - Google Patents

润滑油基础油和含有该润滑油基础油的润滑油组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN110036095B
CN110036095B CN201780074877.7A CN201780074877A CN110036095B CN 110036095 B CN110036095 B CN 110036095B CN 201780074877 A CN201780074877 A CN 201780074877A CN 110036095 B CN110036095 B CN 110036095B
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
base oil
mol
lubricant base
less
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201780074877.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110036095A (zh
Inventor
宫崎辰也
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2017210267A external-priority patent/JP2018095840A/ja
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Publication of CN110036095A publication Critical patent/CN110036095A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110036095B publication Critical patent/CN110036095B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/38—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/33—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with hydroxy compounds having more than three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C10M2207/2835—Esters of polyhydroxy compounds used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C10M2209/1045—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/02—Viscosity; Viscosity index
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/069—Linear chain compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/071—Branched chain compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/74—Noack Volatility

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

本发明的润滑油基础油是含有醇(A)与羧酸(B)的缩合酯的润滑油基础油，上述醇(A)含有通式(1)：(式(1)中，R1～R4独立地表示氢原子、甲基或羟基，且R1～R4之中的至少2个表示羟基。)所示的多元醇，上述羧酸(B)含有碳数4以上且8以下的环烷烃单羧酸。该润滑油基础油的耐热性和润滑性优异。

Description

润滑油基础油和含有该润滑油基础油的润滑油组合物
技术领域
本发明涉及润滑油基础油和含有该润滑油基础油的润滑油组合物。此外，本发明涉及润滑油组合物的用途和使用了润滑油组合物的润滑方法。
背景技术
润滑油在寻求降低摩擦的各种领域中使用。以往利用天然油脂、石油提纯物等，但近年来配合着用途而合成并使用合成润滑油。尤其是，合成酯的热稳定性优异，具体而言，可例示出有机酸酯、磷酸酯、硅酸酯等。
上述有机酸酯之中，从1)低倾点、高粘度指数且使用温度范围广、2)引火点高、蒸发量少、3)热/氧化稳定性优异、4)润滑性良好、5)具有清净分散作用、6)具有生物降解性的观点出发，利用多元醇酯(多元醇与羧酸的缩合酯)，尤其是，从热/氧化稳定性优异的方面出发，在多个领域中利用受阻酯。
然而，近年来随着产业技术的发展而经常寻求高生产率、操作稳定性，寻求耐久性更高、耐热性更高的润滑油。
例如，专利文献1公开了一种高温稳定性润滑剂，其较为经济且具有抗热分解性，与现有的润滑剂相比粘度增量少。尤其是，该润滑剂适合于由飞机派生的燃气涡轮发动机用途，其特征在于，包含混合多元醇酯，该酯的羧酸部分包含(a)2～40mol％的芳香族羧酸和(b)60～98mol％的C5-20脂肪族羧酸，该酯的醇部分包含脂肪族多元醇。
专利文献2公开了一种合成酯基座，其包含工业用季戊四醇与羧酸混合物的反应产物。该羧酸混合物包含：(1)具有6个或少于6个的反应性氢的至少1种C8-C10羧酸、(2)具有6个或少于6个的反应性氢的至少1种C5-C7羧酸、以及(3)具有6个或多于6个的反应性氢的至少1种C6-C10羧酸。此外，该合成酯基座对于航空用涡轮油的制造是有用的，具有抑制航空用涡轮发动机中形成沉积物的效果。
专利文献3公开了一种在制造温度稳定性润滑油分散剂和/或润滑脂中使用的合成多元醇酯，其选择特定的多元醇化合物作为羟基成分，且实质上包含上述羟基成分与作为酸成分的特定的单羧酸和/或多羧酸形成的中性酯化产物。
专利文献4公开了一种润滑油组合物，其在高温下的蒸发量受到抑制，且长时间维持流动性，适合于高温用途。该润滑油组合物使用了含有50质量％以上混合物的润滑油基础油，所述混合物中以质量比为5:95～95:5的比例包含受阻酯化合物和芳香族酯化合物。
专利文献5记载了一种由六氢苯甲酸等脂环式羧酸与特定的多元醇形成的α酯。并公开了该α酯与其它酯或矿物油润滑剂混合而用于发动机或涡轮的润滑油。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2003-193087号公报
专利文献2：日本特开平8-60169号公报
专利文献3：日本特开昭63-170337号公报
专利文献4：日本特开2007-126519号公报
专利文献5：日本特开昭56-115743号公报
发明内容
发明要解决的课题
如上所述，在现有技术中，作为润滑油而使用各种缩合酯，但为了提高生产率、操作稳定性而进一步寻求具有高耐热性和润滑性的润滑油。
因而，本发明的目的在于，提供含有耐热性和润滑性优异的缩合酯的润滑油基础油、以及含有该润滑油基础油的润滑油组合物。
用于解决课题的手段
即，本发明涉及一种润滑油基础油，其特征在于，其为含有醇(A)与羧酸(B)的缩合酯的润滑油基础油，
上述醇(A)含有通式(1)所示的多元醇，上述羧酸(B)含有碳数4以上且8以下的环烷烃单羧酸。
[化学式1]
Figure BDA0002082356140000031
(式(1)中，R1～R4独立地表示氢原子、甲基或羟基，且R1～R4之中的至少2个表示羟基。)。
此外，本发明涉及一种润滑油组合物，其特征在于，其含有上述润滑油基础油。
发明的效果
本发明所述的润滑油基础油的效果的详细作用机理尚有不明确的部分，但推测如下。其中，本发明可不受该作用机理限定地进行解释。
本发明是包含含有上述通式(1)所示多元醇的醇(A)与羧酸(B)的缩合酯的润滑油基础油，通过使羧酸(B)含有碳数4以上且8以下的环烷烃羧酸，在缩合酯中形成源自碳数4以上且8以下的环烷烃单羧酸的酯链。可推测：源自该环烷烃单羧酸的酯链因环的环应变效应而化学稳定，因源自结构的刚直度而不易使脆弱部位承受热劣化，因此耐热性高、即使在高温下也不会热劣化而稳定地存在，因此滞留在润滑油基础油或者润滑油组合物中而不发生聚合化、挥散。
此外可推测：上述具有源自环烷烃单羧酸的酯链的缩合酯因环的环应变效应和源自结构的蓬松度效应而结晶性低、流动性高，因此不会使润滑性降低，从而润滑性也优异。
进而可推测：通过使羧酸(B)包含具有25℃以下熔点的碳数12以上且22以下的支链脂肪酸，在缩合酯中形成源自上述支链脂肪酸的酯链，因此，与源自环烷烃单羧酸的酯链同样或协同性地发挥耐热性和润滑性的改善效果。
此外可推测：通过使羧酸(B)含有碳数5以上且9以下的脂肪酸，能够将缩合酯根据用途而调整至最佳的粘度。
具体实施方式
本发明的润滑油基础油含有醇(A)与羧酸(B)的缩合酯，上述醇(A)含有通式(1)所示的多元醇，上述羧酸(B)含有碳数4以上且8以下的环烷烃单羧酸。
[化学式2]
Figure BDA0002082356140000041
(式(1)中，R1～R4独立地表示氢原子、甲基或羟基，且R1～R4之中的至少2个表示羟基。)。需要说明的是，本发明的润滑油基础油是润滑油组合物的主成分，是指通过一同配合对润滑油组合物赋予各种功能的各种润滑油添加剂，从而控制润滑油组合物的粘度等物性的化合物。
<醇(A)>
上述醇(A)含有上述通式(1)所示的多元醇。
关于上述通式(1)中的R1～R4，R1～R4之中的至少2个为羟基，优选3个以上的羟基。作为多元醇，可列举出例如季戊四醇、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、新戊二醇等。从提高缩合酯的耐热性和润滑性的观点出发，多元醇优选为季戊四醇、三羟甲基丙烷、新戊二醇，并且，更优选为季戊四醇。
需要说明的是，上述醇(A)中，作为除了上述多元醇之外的醇成分，可以适当地使用各种一元醇或多元醇。一元醇的碳数通常为1～24，碳链可以为直链或支链中的任一者，此外，可以为饱和或不饱和中的任一者。作为多元醇，通常使用2～10元的醇。
作为上述多元醇，可列举出例如乙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2-甲基-1,2-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,2-戊二醇、1,3-戊二醇、1,4-戊二醇、1,5-戊二醇等二醇化合物；1,2,4-丁三醇、1,3,5-戊三醇、1,2,6-己三醇等三醇化合物；二季戊四醇、三季戊四醇等三羟甲基烷烃的多聚物；甘油、二甘油、三甘油、四甘油等聚甘油；山梨糖醇、脱水山梨糖醇、山梨糖醇甘油缩合物、侧金盏花醇、阿拉伯糖醇、木糖醇、甘露醇、木糖、阿拉伯糖、核糖、鼠李糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、纤维素二糖、麦芽糖、异麦芽糖、海藻糖、蔗糖等糖类等。
<羧酸(B)>
上述羧酸(B)含有碳数4以上且8以下的环烷烃单羧酸。上述环烷烃单羧酸任选被烷基链取代，该烷基链可以为直链也可以为支链。
从提高缩合酯的耐热性的观点出发，上述环烷烃单羧酸的环优选为5元环～7元环，更优选为6元环。
作为上述环烷烃单羧酸，可列举出例如环丙烷羧酸、环丁烷羧酸、环戊烷羧酸、环己烷羧酸、环庚烷羧酸、甲基环己烷羧酸等。从提高缩合酯的耐热性的观点出发，环烷烃单羧酸优选为环戊烷羧酸、环己烷羧酸、环庚烷羧酸、甲基环己烷羧酸，更优选为环己烷羧酸、环庚烷羧酸、甲基环己烷羧酸，进一步优选为环己烷羧酸。
从提高缩合酯的耐热性和润滑性的观点出发，上述羧酸(B)优选包含具有25℃以下熔点的碳数12以上且22以下的支链脂肪酸。
作为上述支链脂肪酸，可列举出例如以源自天然油脂的直链不饱和脂肪酸作为原料并通过合成而形成了甲基支链的支链脂肪酸、源自以1-丁烯等烯烃作为原料进行聚合而得的具有支链的聚烯烃的合成脂肪酸等，只要是具有25℃以下的熔点且具有碳数12以上且22以下的支链的脂肪酸，即可无限制地使用。需要说明的是，从提高缩合酯的耐热性和润滑性的观点出发，熔点优选为0℃以下。
从提高缩合酯的耐热性和润滑性的观点出发，上述支链脂肪酸优选为碳数15以上、更优选为18以上，并且，优选为20以下，此外，优选为15以上且20以下，更优选为18以上且20以下，进一步优选为18。
此外，上述支链脂肪酸的碳链可以不饱和也可以饱和，从提高缩合酯的耐热性的观点出发，优选饱和。
作为上述支链脂肪酸，可列举出例如13-甲基十四烷酸、12-甲基十四烷酸、15-甲基十六烷酸、14-甲基十六烷酸、10-甲基十六烷酸、2-己基癸酸、异棕榈酸、异硬脂酸、异花生酸、植烷酸等。从提高缩合酯的耐热性和润滑性的观点出发，上述支链脂肪酸优选为2-己基癸酸、异棕榈酸、异硬脂酸、异花生酸，更优选为异硬脂酸、异棕榈酸。
从使缩合酯实现低粘度化、实现润滑油组合物的低扭矩化和使填充作业实现效率化的观点出发，上述羧酸(B)优选含有碳数5以上且9以下的脂肪酸。
上述碳数5以上且9以下的脂肪酸具体可列举出戊酸、2-甲基戊酸、4-甲基戊酸、正己酸、2-甲基己酸、5-甲基己酸、4,4-二甲基戊酸、正庚酸、2-甲基庚酸、2-乙基己酸、2,2-二甲基己酸、正辛酸、3,5,5-三甲基己酸、正壬酸等，从耐热性的观点出发，优选为直链的戊酸、正己酸、正庚酸、正辛酸、正壬酸，更优选为正庚酸。
需要说明的是，上述羧酸(B)中，作为上述环烷烃单羧酸、上述支链脂肪酸和上述碳数5以上且9以下的脂肪酸之外的羧酸成分，可以适当使用各种羧酸(以下也称为其它的羧酸化合物)。作为其它的羧酸化合物，可列举出例如苯甲酸、萘甲酸等芳香族羧酸；癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸等。
以下，针对本发明的各成分的配合量进行说明。
上述醇(A)中，上述通式(1)所示的多元醇的比例优选为80摩尔％以上、更优选为90摩尔％以上、进一步优选为95摩尔％以上、更进一步优选为98摩尔％以上、更进一步优选为100摩尔％。
上述羧酸(B)中，从提高缩合酯的耐热性和润滑性的观点出发，上述环烷烃单羧酸的比例优选为10摩尔％以上且70摩尔％以下。羧酸(B)中，从提高缩合酯的耐热性的观点出发，环烷烃单羧酸的比例更优选为20摩尔％以上，并且，从提高缩合酯的润滑性的观点出发，更优选为60摩尔％以下、进一步优选为55摩尔％以下。
上述羧酸(B)中，从降低倾点的观点出发，上述支链脂肪酸的比例可以为0摩尔％，从提高缩合酯的耐热性而提高运动粘度的观点出发，优选为10摩尔％以上、更优选为20摩尔％以上，并且，从降低缩合酯的倾点而降低运动粘度的观点出发，优选为50摩尔％以下、更优选为40摩尔％以下。
上述羧酸(B)中，从提高缩合酯的耐热性和润滑性的观点出发，上述环烷烃单羧酸和上述支链脂肪酸的合计比例优选为10摩尔％以上且70摩尔％以下。羧酸(B)中，从提高缩合酯的润滑性的观点出发，上述合计比例更优选为20摩尔％以上、进一步优选为30摩尔％以上，并且，从使缩合酯实现低粘度化、实现润滑油组合物的低扭矩化和使填充作业实现效率化的观点出发，更优选为60摩尔％以下、进一步优选为50摩尔％以下。
上述羧酸(B)中，从提高缩合酯的耐热性和润滑性的观点出发，上述环烷烃单羧酸和上述支链脂肪酸的摩尔比(环烷烃单羧酸/支链脂肪酸)优选为0.05以上且0.7以下。从提高缩合酯的耐热性、降低倾点的观点出发，更优选为0.1以上、进一步优选为0.2以上，并且，从提高缩合酯的润滑性的观点出发，更优选为0.6以下、进一步优选为0.5以下。
上述羧酸(B)中，从提高缩合酯的耐热性的观点出发，上述碳数5以上且9以下的脂肪酸的比例可以为0摩尔％，从使缩合酯实现低粘度化、实现润滑油组合物的低扭矩化和使填充作业实现效率化的观点出发，优选为10摩尔％以上且90摩尔％以下。上述羧酸(B)中，从使缩合酯实现低粘度化、实现润滑油组合物的低扭矩化和使填充作业实现效率化的观点出发，上述碳数5以上且9以下的脂肪酸的比例更优选为20摩尔％以上、进一步优选为30摩尔％以上、更进一步优选为40摩尔％以上、更进一步优选为50摩尔％以上、更进一步优选为60摩尔％以上。此外，上述羧酸(B)中，从提高缩合酯的耐热性的观点出发，上述碳数5以上且9以下的脂肪酸的比例优选为80摩尔％以下、更优选为70摩尔％以下、进一步优选为60摩尔％以下、更进一步优选为50摩尔％以下、更进一步优选为40摩尔％以下、更进一步优选为30摩尔％以下。
上述羧酸(B)中，从提高缩合酯的耐热性和润滑性的观点出发，上述环烷烃单羧酸与上述碳数5以上且9以下的脂肪酸的摩尔比(环烷烃单羧酸/碳数5以上且9以下的脂肪酸)优选为0.04以上且0.7以下。从提高缩合酯的耐热性、降低倾点的观点出发，更优选为0.08以上、进一步优选为0.1以上，并且，从提高缩合酯的润滑性的观点出发，更优选为0.3以下、进一步优选为0.2以下。
上述羧酸(B)中，从提高缩合酯的耐热性和润滑性的观点出发，上述环烷烃单羧酸、上述支链脂肪酸和上述碳数5以上且9以下的脂肪酸的合计比例优选为80摩尔％以上、更优选为90摩尔％以上、进一步优选为95摩尔％以上、更进一步优选为98摩尔％以上、更进一步优选为100摩尔％。
上述润滑油基础油中，从提高缩合酯的耐热性和润滑性的观点出发，上述缩合酯的比例优选为50质量％以上且100质量％以下，并且，更优选为60质量％以上、进一步优选为70质量％以上、更进一步优选为80质量％以上、更进一步优选为90质量％以上、更进一步优选为100质量％。
<缩合酯的制备方法>
上述缩合酯可通过按照公知的方法将含有上述通式(1)所示多元醇的醇(A)与含有碳数4以上且8以下的环烷烃单羧酸的羧酸(B)进行酯化反应来制备。
上述醇(A)与上述羧酸(B)进行反应时，从促进酯化反应的观点出发，两者的当量比通常以羧酸(B)的羧酸成分的羧基相对于醇(A)的醇成分的羟基1当量优选为1.05～1.5当量、更优选为1.1～1.3当量的方式进行调整。需要说明的是，若提高羧酸(B)的羧酸成分的羧基的比率，则上述醇成分与上述羧酸成分的反应性变得良好，另一方面，在反应结束后，需要去除过量的羧酸(B)。作为该去除方法，可列举出例如减压馏去、气提、使用了吸附剂的吸附、去除等。
需要说明的是，从确保低温时的润滑性的观点出发，本发明的缩合酯的后述40℃运动粘度优选为5mm2/s以上、更优选为10mm2/s以上，并且，优选为200mm2/s以下、更优选为100mm2/s以下。此外，从确保高温时的润滑性的观点出发，本发明的缩合酯的后述100℃运动粘度优选为2mm2/s以上、更优选为5mm2/s以上，并且，优选为20mm2/s以下、更优选为15mm2/s以下。
此外，从确保低温时的润滑性的观点出发，本发明的缩合酯的后述倾点优选为-20℃以下、更优选为-30℃以下、进一步优选为-40℃以下、更进一步优选为-50℃以下。
<润滑油组合物>
本发明的润滑油组合物含有上述润滑油基础油。
上述润滑油组合物中，根据需要可以在不损害本发明效果的范围内配合其它添加剂。作为其它添加剂，可列举出例如清洗剂、分散剂、抗氧化剂、油性改进剂、抗磨耗剂、极压剂、防锈剂、防腐剂、金属惰化剂、粘度指数改进剂、倾点下降剂、消泡剂、乳化剂、抗乳化剂、防霉剂、固体润滑剂等。
上述其它添加剂的合计配合量相对于润滑油组合物100质量份通常为10质量份以下、优选为5质量份以下。
本发明的润滑油组合物可以用于汽油发动机油、柴油发动机油、船舶发动机油等燃烧系润滑油；齿轮油、自动变速器油、工作油、阻燃性工作液、冷冻机油、压缩机油、真空泵油、轴承油、绝缘油、涡轮油、滑动面油、冲击钻机油、金属加工油、塑性加工油、热处理油、润滑脂等非燃烧系润滑油。尤其是，本发明的润滑油组合物优选用于上述非燃烧系润滑油。此外，本发明的润滑油组合物可以用于滑动轴承之类的旋转滑动、推力轴承之类的面滑动、齿槽之类的滑移滑动等的滑动部，可以用于离合器片的齿槽部、变速器的轴与齿轮内径轴承部、毂套的齿槽部、利用各部分的金属进行支承的部分、交换操作体系的齿槽部等的润滑方法。
关于上述实施方式，本说明书还公开以下的润滑油基础油和含有该润滑油基础油的润滑油组合物。
<1>一种润滑油基础油，其为含有醇(A)与羧酸(B)的缩合酯的润滑油基础油，上述醇(A)含有通式(1)所示的多元醇，上述羧酸(B)含有碳数4以上且8以下的环烷烃单羧酸。
[化学式3]
Figure BDA0002082356140000091
(式(1)中，R1～R4独立地表示氢原子、甲基或羟基，且R1～R4之中的至少2个表示羟基。)
<2>根据上述<1>所述的润滑油基础油，其中，关于上述通式(1)中的R1～R4，R1～R4之中的至少2个为羟基，优选为3个以上的羟基。
<3>根据上述<1>或<2>所述的润滑油基础油，其中，多元醇优选为季戊四醇、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、新戊二醇，更优选为季戊四醇、三羟甲基丙烷、新戊二醇，并且，进一步优选为季戊四醇。
<4>根据上述<1>～<3>中任一项所述的润滑油基础油，其中，上述环烷烃单羧酸的环优选为5元环～7元环，更优选为6元环。
<5>根据上述<1>～<4>中任一项所述的润滑油基础油，其中，上述环烷烃单羧酸优选为环丙烷羧酸、环丁烷羧酸、环戊烷羧酸、环己烷羧酸、环庚烷羧酸、甲基环己烷羧酸，更优选为环戊烷羧酸、环己烷羧酸、环庚烷羧酸、甲基环己烷羧酸，进一步优选为环己烷羧酸、环庚烷羧酸、甲基环己烷羧酸，更进一步优选为环己烷羧酸。
<6>根据上述<1>～<5>中任一项所述的润滑油基础油，其中，上述羧酸(B)优选包含具有25℃以下熔点的碳数12以上且22以下的支链脂肪酸。
<7>根据上述<6>所述的润滑油基础油，其中，上述熔点优选为0℃以下。
<8>根据上述<6>或<7>所述的润滑油基础油，其中，上述支链脂肪酸的碳数优选为15以上、更优选为18以上，并且，优选为20以下，此外，优选为15以上且20以下，更优选为18以上且20以下，进一步优选为18。
<9>根据上述<6>～<8>中任一项所述的润滑油基础油，其中，上述支链脂肪酸的碳链优选饱和。
<10>根据上述<6>～<9>中任一项所述的润滑油基础油，其中，上述支链脂肪酸优选为13-甲基十四烷酸、12-甲基十四烷酸、15-甲基十六烷酸、14-甲基十六烷酸、10-甲基十六烷酸、2-己基癸酸、异棕榈酸、异硬脂酸、异花生酸、植烷酸，更优选为2-己基癸酸、异棕榈酸、异硬脂酸、异花生酸，进一步优选为异硬脂酸、异棕榈酸。
<11>根据上述<1>～<10>中任一项所述的润滑油基础油，其中，上述羧酸(B)优选含有碳数5以上且9以下的脂肪酸。
<12>根据上述<11>所述的润滑油基础油，其中，上述碳数5以上且9以下的脂肪酸优选为戊酸、2-甲基戊酸、4-甲基戊酸、正己酸、2-甲基己酸、5-甲基己酸、4,4-二甲基戊酸、正庚酸、2-甲基庚酸、2-乙基己酸、2,2-二甲基己酸、正辛酸、3,5,5-三甲基己酸、正壬酸，优选为直链的戊酸、正己酸、正庚酸、正辛酸、正壬酸，更优选为正庚酸。
<13>根据上述<1>～<12>中任一项所述的润滑油基础油，其中，上述醇(A)中，上述通式(1)所示的多元醇的比例优选为80摩尔％以上、更优选为90摩尔％以上、进一步优选为95摩尔％以上、更进一步优选为98摩尔％以上、更进一步优选为100摩尔％。
<14>根据上述<1>～<13>中任一项所述的润滑油基础油，其中，上述羧酸(B)中，上述环烷烃单羧酸的比例优选为10摩尔％以上且70摩尔％以下，并且，更优选为20摩尔％以上、更优选为60摩尔％以下、进一步优选为55摩尔％以下。
<15>根据上述<6>～<14>中任一项所述的润滑油基础油，其中，上述羧酸(B)中，上述支链脂肪酸的比例可以为0摩尔％，优选为10摩尔％以上、更优选为20摩尔％以上，并且，优选为50摩尔％以下、更优选为40摩尔％以下。
<16>根据上述<6>～<15>中任一项所述的润滑油基础油，其中，上述羧酸(B)中，上述环烷烃单羧酸和上述支链脂肪酸的合计比例优选为10摩尔％以上且70摩尔％以下，并且，更优选为20摩尔％以上、进一步优选为30摩尔％以上，并且，更优选为60摩尔％以下、进一步优选为50摩尔％以下。
<17>根据上述<6>～<16>中任一项所述的润滑油基础油，其中，上述羧酸(B)中，上述环烷烃单羧酸与上述支链脂肪酸的摩尔比(环烷烃单羧酸/支链脂肪酸)优选为0.05以上且0.7以下，并且，更优选为0.1以上、进一步优选为0.2以上，并且，更优选为0.6以下、进一步优选为0.5以下。
<18>根据上述<11>～<17>中任一项所述的润滑油基础油，其中，上述羧酸(B)中，上述碳数5以上且9以下的脂肪酸的比例可以为0摩尔％，优选为10摩尔％以上且90摩尔％以下，并且，更优选为20摩尔％以上、进一步优选为30摩尔％以上、更进一步优选为40摩尔％以上、更进一步优选为50摩尔％以上、更进一步优选为60摩尔％以上，并且，优选为80摩尔％以下、更优选为70摩尔％以下、进一步优选为60摩尔％以下、更进一步优选为50摩尔％以下、更进一步优选为40摩尔％以下、更进一步优选为30摩尔％以下。
<19>根据上述<11>～<18>中任一项所述的润滑油基础油，其中，上述羧酸(B)中，上述环烷烃单羧酸与上述碳数5以上且9以下的脂肪酸的摩尔比(环烷烃单羧酸/碳数5以上9以下的脂肪酸)优选为0.04以上且0.7以下，并且，更优选为0.08以上、进一步优选为0.1以上，并且，更优选为0.3以下、进一步优选为0.2以下。
<20>根据上述<11>～<19>中任一项所述的润滑油基础油，其中，上述羧酸(B)中，上述环烷烃单羧酸、上述支链脂肪酸和上述碳数5以上且9以下的脂肪酸的合计比例优选为80摩尔％以上、更优选为90摩尔％以上、进一步优选为95摩尔％以上、更进一步优选为98摩尔％以上、更进一步优选为100摩尔％。
<21>根据上述<1>～<20>中任一项所述的润滑油基础油，其中，上述润滑油基础油中，上述缩合酯的比例优选为50质量％以上且100质量％以下，并且，更优选为60质量％以上、进一步优选为70质量％以上、更进一步优选为80质量％以上、更进一步优选为90质量％以上、更进一步优选为100质量％。
<22>一种润滑油组合物，其含有上述<1>～<21>中任一项所述的润滑油基础油。
<23>上述<22>所述的润滑油组合物的用于滑动部的用途。
<24>一种润滑方法，其使用了上述<22>所述的润滑油组合物。
实施例
以下列举出实施例，更详细地说明本发明，但本发明不仅仅限定于这些实施例。
<实施例1>
<缩合酯的制备>
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管和冷凝管的1升四口烧瓶中，作为羧酸(B)而添加正庚酸(庚酸、东京化成工业株式会社制)315.5g、异硬脂酸(Prisorine 3501、CrodaJapan公司制、熔点：0℃以下)275.8g、环己烷羧酸(东京化成工业株式会社制)62.1g，作为醇(A)而添加季戊四醇(东京化成工业株式会社制)110g。需要说明的是，羧酸(B)的添加量以羧酸(B)的总羧基相对于醇(A)的羟基1当量达到1.2当量的方式进行设定。
接着，向烧瓶内吹入氮气，一边搅拌一边升温至250℃，将250℃维持18小时，使用冷凝管将馏出的水分去除至烧瓶外。反应结束后，在0.13kPa的减压下馏去过量的羧酸成分，在0.13kPa的减压下进行1小时的气提，使吸附剂(商品名：Kyoward 500SH、协和化学工业株式会社制)吸附残留的羧酸成分后，进行过滤，得到实施例1的缩合酯。针对所得缩合酯，进行以下的评价。将评价结果示于表1。
<耐热性的评价>
耐热性的评价使用差热热重同时测定装置(商品名：TG/DTA6200、SeikoInstruments Inc.制)，在氮气和空气为250mL/分钟的气氛下，以10℃/分钟从35℃升温至550℃为止，在550℃将温度保持10分钟，在该条件下测定缩合酯的热响应，通过下式算出残留率(质量％)。残留率的值越大，则表示耐热性越优异。
式子：残留率(质量％)＝350℃时刻的质量÷35℃时刻的质量×100
<运动粘度的评价>
运动粘度的评价中，利用满足ASTM D7042所要求的精度的Stabinger运动粘度计(商品名：SVM3000、Anton Paar公司制)，测定40℃运动粘度和100℃运动粘度(mm2/s)。
<倾点的评价>
倾点的评价中，利用基于JIS K2269的测定方法，测定倾点(℃)。
<实施例2～7、比较例1～2>
除了将各原料的种类及其配合量如表1所示地变更之外，利用与实施例1相同的方法制备缩合酯，进行同样的评价。将评价结果示于表1。需要说明的是，新戊二醇使用了2,2-二甲基-1,3-丙二醇(东京化成工业株式会社制)。
<比较例3～4>
除了将各原料的种类及其配合量如表1所示地变更之外，利用与实施例1相同的方法制备缩合酯，进行同样的评价。将评价结果示于表1。需要说明的是，二丙二醇使用了Nacalai tesque株式会社的制品，聚乙二醇400使用了东京化成工业株式会社的制品。
[表1]
Figure BDA0002082356140000151

Claims (30)

1.一种润滑油基础油，其特征在于，其为含有醇(A)与羧酸(B)的缩合酯的润滑油基础油，
所述醇(A)含有通式(1)所示的多元醇，
所述羧酸(B)含有碳数4以上且8以下的环烷烃单羧酸和具有25℃以下熔点的碳数12以上且22以下的支链脂肪酸，
所述环烷烃单羧酸与所述支链脂肪酸的摩尔比、即环烷烃单羧酸/支链脂肪酸为0.05以上且0.7以下，
Figure FDA0003323573790000011
式(1)中，R1～R4独立地表示氢原子、甲基或羟基，且R1～R4之中的至少2个表示羟基。
2.根据权利要求1所述的润滑油基础油，其特征在于，所述环烷烃单羧酸为环己烷羧酸。
3.根据权利要求1所述的润滑油基础油，其特征在于，所述支链脂肪酸为异硬脂酸。
4.根据权利要求1所述的润滑油基础油，其特征在于，所述环烷烃单羧酸为环己烷羧酸，所述支链脂肪酸为异硬脂酸。
5.根据权利要求1或2所述的润滑油基础油，其特征在于，所述羧酸(B)含有碳数5以上且9以下的脂肪酸。
6.根据权利要求5所述的润滑油基础油，其特征在于，所述碳数5以上且9以下的脂肪酸为正庚酸。
7.根据权利要求1或2所述的润滑油基础油，其特征在于，所述羧酸(B)中，所述环烷烃单羧酸的比例为10摩尔％以上且70摩尔％以下。
8.根据权利要求1或2所述的润滑油基础油，其特征在于，所述羧酸(B)中，所述环烷烃单羧酸和所述支链脂肪酸的合计比例为10摩尔％以上且70摩尔％以下。
9.根据权利要求1或2所述的润滑油基础油，其特征在于，所述羧酸(B)中，所述环烷烃单羧酸和所述支链脂肪酸的合计比例为30摩尔％以上且70摩尔％以下。
10.根据权利要求5所述的润滑油基础油，其特征在于，所述羧酸(B)中，所述碳数5以上且9以下的脂肪酸的比例为10摩尔％以上且90摩尔％以下。
11.根据权利要求5所述的润滑油基础油，其特征在于，所述羧酸(B)中，所述碳数5以上且9以下的脂肪酸的比例为30摩尔％以上且70摩尔％以下。
12.根据权利要求1或2所述的润滑油基础油，其特征在于，所述润滑油基础油中，所述缩合酯的比例为50质量％以上且100质量％以下。
13.根据权利要求1或2所述的润滑油基础油，其特征在于，所述润滑油基础油中，所述缩合酯的比例为90质量％以上且100质量％以下。
14.根据权利要求5所述的润滑油基础油，其特征在于，所述羧酸(B)中，所述环烷烃单羧酸与所述碳数5以上且9以下的脂肪酸的摩尔比、即环烷烃单羧酸/碳数5以上且9以下的脂肪酸为0.04以上且0.7以下。
15.根据权利要求1或2所述的润滑油基础油，其特征在于，所述缩合酯的利用JISK2269而测定的倾点为-30℃以下。
16.根据权利要求1或2所述的润滑油基础油，其特征在于，所述缩合酯的利用JISK2269而测定的倾点为-40℃以下。
17.根据权利要求1或2所述的润滑油基础油，其特征在于，所述醇(A)为选自季戊四醇、三羟甲基丙烷和新戊二醇中的1种以上。
18.根据权利要求1或2所述的润滑油基础油，其特征在于，所述环烷烃单羧酸的环为5～7元环。
19.根据权利要求1或2所述的润滑油基础油，其特征在于，所述支链脂肪酸的碳数为15以上且20以下。
20.根据权利要求1或2所述的润滑油基础油，其特征在于，所述支链脂肪酸的碳数为18以上且20以下。
21.根据权利要求1或2所述的润滑油基础油，其特征在于，所述羧酸(B)中，所述支链脂肪酸的比例为20摩尔％以上且50摩尔％以下。
22.根据权利要求5所述的润滑油基础油，其特征在于，所述羧酸(B)中，所述碳数5以上且9以下的脂肪酸的比例为30摩尔％以上且70摩尔％以下。
23.根据权利要求5所述的润滑油基础油，其特征在于，所述羧酸(B)中，所述环烷烃单羧酸、所述支链脂肪酸和所述碳数5以上且9以下的脂肪酸的合计比例为95摩尔％以上。
24.根据权利要求1或2所述的润滑油基础油，其特征在于，所述缩合酯的40℃运动粘度为10mm2/s以上且100mm2/s以下，100℃运动粘度为5mm2/s以上且15mm2/s以下。
25.根据权利要求1或2所述的润滑油基础油，其特征在于，所述羧酸(B)中，所述环烷烃单羧酸的比例为2.5摩尔％以上且55摩尔％以下。
26.根据权利要求1或2所述的润滑油基础油，其特征在于，所述羧酸(B)中，所述环烷烃单羧酸的比例为2.5摩尔％以上且25摩尔％以下。
27.一种润滑油组合物，其特征在于，其含有权利要求1～26中任一项所述的润滑油基础油。
28.根据权利要求27所述的润滑油组合物，其特征在于，作为其它添加剂，含有选自清洗剂、分散剂、抗氧化剂、油性改进剂、抗磨耗剂、极压剂、防锈剂、防腐剂、金属惰化剂、粘度指数改进剂、倾点下降剂、消泡剂、乳化剂、抗乳化剂、抗霉剂和固体润滑剂中的1种以上，
相对于润滑油组合物100质量份，所述其它添加剂的合计配合量为10质量份以下。
29.权利要求27或28所述的润滑油组合物的作为润滑油用于滑动部的用途。
30.一种滑动部的润滑方法，其使用了权利要求27或28所述的润滑油组合物。
CN201780074877.7A 2016-12-13 2017-11-06 润滑油基础油和含有该润滑油基础油的润滑油组合物 Active CN110036095B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016-241067 2016-12-13
JP2016241067 2016-12-13
JP2017-210267 2017-10-31
JP2017210267A JP2018095840A (ja) 2016-12-13 2017-10-31 潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物
PCT/JP2017/039944 WO2018110142A1 (ja) 2016-12-13 2017-11-06 潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110036095A CN110036095A (zh) 2019-07-19
CN110036095B true CN110036095B (zh) 2022-01-04

Family

ID=62559552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780074877.7A Active CN110036095B (zh) 2016-12-13 2017-11-06 润滑油基础油和含有该润滑油基础油的润滑油组合物

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP3556829B1 (zh)
CN (1) CN110036095B (zh)
WO (1) WO2018110142A1 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3650702B1 (de) * 2018-11-12 2020-09-16 Pfeiffer Vacuum Gmbh Verwendung eines synthetischen öls in einer vakuumpumpe und vakuumpumpe
JP7216563B2 (ja) * 2019-02-12 2023-02-01 花王株式会社 グリース基油、および該グリース基油を含有するグリース組成物
CN112410093A (zh) * 2020-09-22 2021-02-26 珠海格力节能环保制冷技术研究中心有限公司 一种冷冻机油组合物及其制备方法
CN114805076B (zh) * 2022-03-03 2024-01-23 广州米奇化工有限公司 酯类化合物及其制备方法、加工液和应用

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2758780A1 (de) * 1977-12-29 1979-07-12 Bayer Ag Carbonsaeureester des pentaerythrits
DE2843473A1 (de) * 1978-10-05 1980-04-17 Bayer Ag Lactonmodifizierte esteroele
IT1123575B (it) 1979-09-10 1986-04-30 Snia Viscosa Esteri di alcoli polivalenti,procedimento per la loro preparazione e loro impiego quali oli lubrificanti
CA1132602A (en) * 1979-09-10 1982-09-28 Pier P. Rossi Esters of polyvalent alcohols, process for preparing them and their use as lubricating oils
JPH0631374B2 (ja) * 1985-12-27 1994-04-27 東燃株式会社 トラクシヨン用流体
JPH0631365B2 (ja) * 1985-12-27 1994-04-27 東燃株式会社 トラクシヨン流体
JPS62283192A (ja) * 1986-06-02 1987-12-09 Toa Nenryo Kogyo Kk 合成トラクシヨン用フル−ド
DE3643935C2 (de) 1986-12-22 1995-07-06 Henkel Kgaa Synthetische Polyolester
EP0656931A4 (en) * 1992-08-28 1997-05-02 Henkel Corp BIODEGRADABLE OIL COMPOSITIONS FOR TWO-STROKE ENGINES AND ESTER-BASED MATERIALS.
US5503761A (en) 1994-08-02 1996-04-02 Exxon Research & Engineering Co./Hatco Corp. Technical pentaerythritol esters as lubricant base stock
JP4393625B2 (ja) * 1999-06-18 2010-01-06 花王株式会社 合成潤滑油基油
US6884761B2 (en) 2001-12-18 2005-04-26 Bp Corporation North America Inc. High temperature stable lubricant mixed polyol ester composition containing an aromatic carboxylic acid and method for making the same
JP4999311B2 (ja) 2005-11-01 2012-08-15 出光興産株式会社 潤滑油組成物
BRPI0808844A2 (pt) * 2007-03-13 2018-10-23 Lubrizol Corp composição lubrificante adequada para lubrificar uma transmissão e método para lubrificar a mesma
WO2010084966A1 (ja) * 2009-01-23 2010-07-29 出光興産株式会社 歯車用潤滑油
WO2010123492A1 (en) * 2009-04-21 2010-10-28 Dow Global Technologies Inc. Double esters and lubricants thereof
US8709984B2 (en) * 2009-12-15 2014-04-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil compositions
JP5848002B2 (ja) * 2010-01-18 2016-01-27 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 潤滑油組成物
US9187682B2 (en) * 2011-06-24 2015-11-17 Emerson Climate Technologies, Inc. Refrigeration compressor lubricant
US9133411B2 (en) * 2012-10-25 2015-09-15 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity lubricating oil base stocks and processes for preparing same

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018110142A1 (ja) 2018-06-21
EP3556829A4 (en) 2020-05-27
CN110036095A (zh) 2019-07-19
EP3556829B1 (en) 2022-02-23
EP3556829A1 (en) 2019-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110036095B (zh) 润滑油基础油和含有该润滑油基础油的润滑油组合物
JP5390638B2 (ja) 冷蔵システムのためのポリオールエステル潤滑剤の製造
JP4325484B2 (ja) 潤滑油
JPH0617073A (ja) 冷凍機作動流体用組成物
CN110088252B (zh) 润滑油基础油、含有该润滑油基础油的润滑油组合物及其制造方法
JP4929555B2 (ja) エステルの製造方法
WO2019155739A1 (ja) 潤滑油用添加剤組成物及び潤滑油組成物
JP2011137089A (ja) 潤滑油基油
US10745635B2 (en) Lubricant base oil and lubricant composition including said lubricant base oil
WO2004087847A1 (ja) 潤滑油及び潤滑方法
JP4393625B2 (ja) 合成潤滑油基油
US11441091B2 (en) Grease base oil and grease composition containing said grease base oil
JP4478471B2 (ja) グリース基油
JP7059248B2 (ja) 潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物
JP6394121B2 (ja) エステル化合物ならびにそれを含む潤滑油および潤滑油基油
JP5480079B2 (ja) 潤滑油基油
CN115667470B (zh) 润滑油基础油
JP2023173003A (ja) 潤滑油基油
WO2018030475A1 (ja) 潤滑油組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant