WO2004087847A1 - 潤滑油及び潤滑方法 - Google Patents

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Yasuyuki Kawahara
Kouji Takahashi
Hirotaka Tomizawa
Shinya Tsujimoto
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New Japan Chemical Co., Ltd.
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    • C10N2030/40—Low content or no content compositions
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Definitions

  • the present invention relates to a lubricating oil, and more particularly, to an organic acid ester having an excellent balance of basic required properties such as low viscosity, high viscosity index, heat resistance, low temperature fluidity, and metal compatibility. Containing
  • Lubricating oils have various viscosities depending on their use and the equipment and machinery used, and their operating temperatures vary from low to high. Therefore, in order to be used as a lubricating oil in a wide temperature range, it must have excellent heat resistance and low-temperature fluidity. In addition, it is necessary that there is little change in viscosity due to temperature in order to avoid a decrease in lubricating properties due to a decrease in viscosity at high temperatures and a decrease in the operating efficiency of devices and equipment due to an increase in viscosity at low temperatures, that is, it is necessary to have a high viscosity index. is there.
  • organic acid esters examples include a monoester obtained by reacting an aliphatic monocarboxylic acid and a monohydric alcohol (hereinafter, referred to as “monoester”), and a reaction obtained by reacting an aliphatic dibasic acid with a monohydric alcohol. (Hereinafter referred to as "aliphatic dibasic acid diester”), esters obtained from the reaction of a polyhydric alcohol with an aliphatic carboxylic acid (hereinafter referred to as "polyol ester”), and polyhydric alcohols and polyhydric alcohols.
  • monoester obtained by reacting an aliphatic monocarboxylic acid and a monohydric alcohol
  • polyol ester esters obtained from the reaction of a polyhydric alcohol with an aliphatic carboxylic acid
  • Polyol complex ester J Complex esters obtained from the reaction with basic acids, aliphatic monocarboxylic acids (and ⁇ or aliphatic monohydric alcohols), and the like.
  • JP-T-2003-501410 describes a lubricating oil comprising an ester obtained by reacting a polyol, a dicarboxylic acid and a monocarboxylic acid.
  • the ester has a ratio of COOH groups of monocarboxylic acid to COOH of dicarboxylic acid to dicarboxylic acid groups of 0.3: ⁇ 1.5: 1 synthesized as the following general formula (IC) - X a (IC) [wherein, X a is an aliphatic hydrocarbyl group of 5 to 1 1 carbon atoms, Y a is an alkylene group having 2-8 carbon atoms, Z a is 3 carbon 5 Wherein n is a weight average number between ⁇ and 10; ]
  • the ester represented by the general formula (IC) has a high acid value of 21 mg KOH / g or more.
  • lubricating oils having a high acid value tend to have poor metal compatibility, heat resistance, and the like.
  • lubricating oils are also required to be biodegradable.
  • rapeseed oil and the like such as sodium pentyl glycol, oleic acid ester, etc.
  • heat resistance was poor.
  • a lubricating oil having biodegradability and excellent heat resistance is required.
  • One object of the present invention is to provide an organic acid having a low acid value and a hydroxyl value, and having an excellent balance of basic required properties such as low viscosity, high viscosity index, heat resistance, low temperature fluidity, and metal compatibility. It is to provide a lubricating oil containing an ester.
  • Another object of the present invention is to provide a lubricating oil containing an organic acid ester which is excellent in the balance of the above-mentioned basic characteristics and is also excellent in biodegradability.
  • the present inventors have conducted intensive studies to achieve the above object, and as a result, obtained the following knowledge in the course of developing a polyol-type composite ester.
  • An aliphatic saturated monocarboxylic acid (A), an aliphatic linear dibasic acid (B) having 2 to 10 carbon atoms (B), and an aliphatic dihydric alcohol (C) are esterified to obtain a complex ester.
  • the component (A) and the component (B) in a specific ratio, in particular, the aliphatic saturated monocarboxylic acid (A) is considerably more excessive than the aliphatic linear dibasic acid (B).
  • the resulting aliphatic dihydric alcohol complex ester has low acid value and hydroxyl value, shows low viscosity and high viscosity index, and has heat resistance, low temperature fluidity, metal compatibility, etc. Was found to be excellent.
  • the complex ester obtained by using an aliphatic linear saturated monocarboxylic acid (a1) having 4 to 18 carbon atoms as the component (A) has a low viscosity. In addition to having excellent heat resistance, low temperature fluidity and metal compatibility, it also has better biodegradability.
  • Item 1 a group consisting of an aliphatic linear saturated monocarboxylic acid having 4 to 18 carbon atoms (a 1) and an aliphatic branched saturated monocarboxylic acid having 4 to 18 carbon atoms (a 2) At least one aliphatic saturated monocarboxylic acid selected,
  • X represents a straight-chain or a residue formed by removing two hydroxyl groups from an aliphatic dihydric alcohol having 2 to 10 carbon atoms and having 1 or 2 branches. However, when X has two branches, the two branches are not bonded to the same carbon atom. ]
  • At least one aliphatic dihydric alcohol complex ester having a ratio of 8: 2 to 40:60 (equivalent ratio, ie, 49: 1 to 0.67: 1),
  • the complex ester has a total acid value of 0.1 mgKOHZg or less (preferably 0.05 mgKOH / g or less), a hydroxyl value of 50 mgKOH / g or less (preferably 30 mgKOH / g or less, more preferably 10 mgKOH / g or less), Aliphatic divalent alcoholic complex having a sulfated ash content of 3 O ppm or less (preferably 1 O ppm or less) and an iodine value of 1.0 or less (preferably 0.5 or less, more preferably 0.1 or less) A lubricating oil containing at least one ester.
  • the above complex ester has the general formula (el)
  • X has the same meaning as in general formula (1), and R ′ and R 2 are the same or different and each is an aliphatic linear saturated monocarboxylic acid having 4 to 18 carbon atoms 1) I Or a residue obtained by removing a carboxyl group from an aliphatic branched saturated monocarboxylic acid (a 2) having 4 to 18 carbon atoms. ]
  • k is an integer of 1 or more, especially 1. to 8, preferably 1 to 3.
  • X has the same meaning as in general formula (1), and k + 1 Xs may be the same as or different from each other.
  • R 1 and R 2 are the same or different and are each an aliphatic linear saturated monocarboxylic acid (a 1) having 4 to 18 carbon atoms or an aliphatic branched saturated monocarboxylic acid having 4 to 18 carbon atoms; It represents the residue obtained by removing the carboxyl group from carboxylic acid (a 2).
  • B represents a residue obtained by removing two carboxyl groups from an aliphatic linear dibasic acid (B) having 2 to 10 carbon atoms.
  • the content of the full ester represented by the general formula (el) is 10 to 90% by weight (preferably 25 to 90% by weight, more preferably 40 to 90% by weight) based on the complex ester;
  • the sum of the content of the full ester represented by the general formula (e1) and the content of the condensed ester represented by the general formula (e2) is 95% by weight or more based on the composite ester.
  • the component (A) is either the component (a 1) alone or the component (a 1) and the component (a 2) 3.
  • the mixture according to the above item 1 or 2 wherein the mixture of the component (A) with the component (a1) and the component (a2) has a molar ratio of 100: 0 to 40:60. Lubricant.
  • Item 5 The component (A 1) alone or the component (a 1) and the component (a 2) 3.
  • the mixture according to the above item 1 or 2 wherein the mixture of the component (A) with the component (a1) and the component (a2) has a molar ratio of 100: 0 to 40:60. Lubricant.
  • Item 6 The lubricating oil according to any one of the above items 5 to 5, wherein the component (a2) in the component (II) is an aliphatic branched saturated monocarboxylic acid having 7 to 9 carbon atoms.
  • Item 7 The lubricating oil according to Item 1, wherein the component (A) is the component (a1) alone.
  • Item 8 The lubricating oil according to any one of Items 1 to 7, wherein the component (B) is an aliphatic linear dibasic acid having 6 to 0 carbon atoms.
  • Item 9 The component (C) according to any one of the above items 1 to 4, wherein in the general formula (1), X is a residue obtained by removing two hydroxyl groups from an aliphatic dihydric alcohol having one or two branches. 8. The lubricating oil according to any of 8. Item 10. The lubricating agent according to item 9, wherein the component (C) is a residue obtained by removing two hydroxyl groups from an aliphatic dihydric alcohol having one branch in the general formula (1). oil. Item 11 The above item 10 wherein the component (C) is a residue obtained by removing two hydroxyl groups from an aliphatic dihydric alcohol having one branch in which X is a methyl group in the general formula (1). The lubricating oil described in 1. Item 12. The lubricating oil according to item 10, wherein the component (C) is 3-methyl-1,5-pentanediol. , ,,,
  • the component (A) is (a1) at least one kind of aliphatic linear saturated monocarbonic acid having 7 to 10 carbon atoms,
  • the component is at least one dibasic acid selected from adipic acid, azelaine ⁇ and sebacic acid;
  • the component is 2-methyl- ⁇ , 3-propanediyl, 1,3-butanediyl, 2-methyl- ⁇ , 4-butanediyl, 1,4-pentanediol, 2 —
  • the lubricating oil according to item 1 which is at least one dihydric alcohol selected from methyl-1,5-pentanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol and 1,5-hexanediol.
  • the component (A) is at least one monocarboxylic acid selected from the group consisting of n-heptanoic acid, n-octanoic acid, n-nonanoic acid and n-decanoic acid, and the component (B) is 2.
  • the lubricating oil according to item 1 wherein the lubricating oil is at least one dibasic acid selected from the group consisting of adipic acid, azelaic acid and sebacic acid, and wherein the component (C) is 3-methyl-1,5-pentanediol. .
  • the component (A) is (a 2) at least one of aliphatic branched saturated monocarbonic acids having 7 to 9 carbon atoms (particularly, isoheptanoic acid, isooctanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, isononanoic acid And at least one monocarboxylic acid selected from the group consisting of 3,5,5-trimethylhexanoic acid)
  • the component is at least one dibasic acid selected from the group consisting of adipic acid, azelaic acid and sebacic acid;
  • the component (C) is 2-methyl-1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 2-methyl-1,4-butanediol, 1,4-pentanediol, 2-methyl-1, 2.
  • the component (A) is (a 2) 2-ethylhexanoic acid and 3, 5, 5, At least one selected from the group consisting of limethylhexanoic acid,
  • the component is at least one dibasic acid selected from adipic acid, azelain and sebacic acid;
  • the component (A) is a component (a1) having 7 to 10 carbon atoms. At least one kind of aliphatic linear saturated monocarboxylic acid (particularly, at least one kind of monocarboxylic acid selected from the group consisting of n-heptanoic acid, n-butyric acid, n-nonanoic acid and n-decanoic acid) Acid), and (a 2) at least one of aliphatic branched saturated monocarboxylic acids having 7 to 9 carbon atoms (particularly, isoheptanoic acid, isooctanoic acid, 2-ethisolehexanoic acid, isononanoic acid and 3,5,5 — At least one monocarboxylic acid selected from the group consisting of trimethylhexanoic acid)
  • the component is at least one dibasic acid selected from the group consisting of adipic acid, azelaic acid and sebacic acid;
  • the component (C) consists of 2-methyl-1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 2-methyl-1,4-butanediol, 1,4-pentanediol, 2-methyl-1,5- 2.
  • the component (a2) is at least one member selected from the group consisting of 2-ethylhexane and 3,5,5-trimethylhexanoic acid, and the component (C) is 3-methyl-1
  • Item 19 The lubricating oil according to any one of Items 1 to 18 above, wherein the composite ester has a kinematic viscosity at 40 ° C. of 7 to 15 mm 2 / s and a viscosity index of 16 or more. .
  • Item 20 The kinematic viscosity at 40 ° C. of the composite ester is 15 to 100 mm 2 Z s ,,,,,
  • Item 23 Item 23 above, wherein the composite ester has a kinematic viscosity at 40 ° C.
  • Item 8 Lubricating oil described in any of Item 8.
  • Item 24 above which is engine oil, gear oil, automatic transmission oil, continuously variable transmission oil, shock absorber oil, power steering oil, or active suspension oil.
  • Item 23. The lubricating oil according to any one of Item 23.
  • Item 25 further contains a combined base oil, wherein the combined base oil is
  • Item 27 The lubricating oil according to the above item 25, wherein Item 27.
  • Item 28 Further selected from the group consisting of mineral oils, synthetic hydrocarbon oils, animal and vegetable oils, organic acid esters other than the above complex esters, polyalkylene glycols, polyvinyl ethers, polyphenylene ethers, alkylphenyl ethers and silicone oils Item 27.
  • Item 29 The lubricating oil according to the above item 25, wherein Item 27.
  • Item 28 Further selected from the group consisting of mineral oils, synthetic hydrocarbon oils, animal and vegetable oils, organic acid esters other than the above complex
  • the lubricating oil according to the above item 28 which is Item 30 Engine oil, gear oil, automatic transmission oil, continuously variable transmission oil, shock absorber oil, power steering oil Or use as active suspension oil or lubricating oil for bearings.
  • Item 31 1 Engine, gear, automatic transmission characterized by using the lubricating oil according to any one of Items 1 to 23 above! Lubrication of continuously variable transmissions, shock absorbers, power steering or active suspension, or bearings.
  • Term 3 2 (i) General formula (el)
  • X has the same meaning as in the general formula (1), and R ′ and R 2 are the same or different and each is an aliphatic linear saturated monocarboxylic acid having 4 to 18 carbon atoms or a carbon number. It represents a residue obtained by removing a carboxyl group from 4 to 18 aliphatic branched saturated monocarboxylic acids.
  • k is an integer of 1 or more, particularly 1 to 8, preferably 1 to 3.
  • X has the same meaning as in general formula (el), and k + 1 Xs may be the same or different from each other.
  • 1 and 2 are the same or different and each represents a carboxyl group from an aliphatic straight-chain saturated monocarboxylic acid having 4 to 8 carbon atoms or an aliphatic branched saturated monocarboxylic acid having 4 to 18 carbon atoms.
  • B represents a residue obtained by removing two carboxyl groups from an aliphatic linear dibasic acid having 2 to 10 carbon atoms.
  • Condensed ester represented by Wherein the content of the full ester represented by the above general formula (e1) is 10 to 90% by weight (preferably 25 to 90% by weight, (Preferably 40 to 90% by weight),
  • the content of the condensed ester represented by the general formula (e2) is 5 to 85% by weight (preferably 7 to 72% by weight, more preferably 9 to 59% by weight) based on the composite ester.
  • the sum of the content of the full ester represented by the general formula (e1) and the content of the condensed ester represented by the general formula (e2) is 95% by weight or more based on the complex ester (particularly, 95 to 99.5% by weight), preferably 97% by weight or more (particularly 97 to 99.5% by weight), more preferably 99% by weight or more (particularly 99 to 99.9% by weight). %), Or
  • Lubricating oils containing mixtures with different base oils Term 3 3 (i) General formula (e1) (e1)
  • R ′ and R 2 are the same or different and each is an aliphatic linear saturated monocarboxylic acid having 4 to 18 carbon atoms or a carbon number. It represents a residue obtained by removing a carboxyl group from 4 to 18 aliphatic branched saturated monocarboxylic acids.
  • k is an integer of 1 or more, particularly 1 to 8, preferably! ⁇ 3.
  • X is a general formula
  • k + 1 Xs may be the same or different from each other.
  • ⁇ And are the same or different, respectively, except that the carboxyl group is removed from an aliphatic straight-chain saturated monocarboxylic acid having 4 to 18 carbon atoms or an aliphatic branched saturated monocarboxylic acid having 4 to 18 carbon atoms.
  • B represents a residue obtained by removing two carboxyl groups from an aliphatic linear dibasic acid having 2 to 10 carbon atoms.
  • the content of the full ester represented by the above general formula (el) is 10 to 90% by weight (preferably 25 to 90% by weight, more preferably 40 to 90% by weight) based on the composite ester. %)
  • the content of the condensed ester represented by the general formula (e2) is 5 to 85% by weight (preferably 7 to 72% by weight, more preferably 9 to 59% by weight) based on the composite ester.
  • the sum of the content of the full ester represented by the general formula (e1) and the content of the condensed esterile represented by the general formula (e2) is 95% by weight or more (particularly 95%) based on the complex ester. ⁇ 99.5% by weight), preferably 97% by weight or more (particularly 97 to 99.5% by weight), more preferably 99% by weight or more (particularly 99 to 99.9% by weight) Is a composite ester.
  • Item 34 The method for producing a complex ester according to Item 33 above,
  • X represents a straight-chain or a residue formed by removing two hydroxyl groups from an aliphatic dihydric alcohol having 2 to 10 carbon atoms and having one or two nuclei. However, when X has two branches, the two branches are not bonded to the same carbon atom. ]
  • the lubricating oil of the present invention may be used for engine oil, gear oil, automatic transmission oil, continuously variable transmission oil, shock absorber oil, power steering oil or active suspension oil, or lubrication oil for bearings. it can.
  • the lunar aliphatic linear dibasic acid ( ⁇ ) and the aliphatic dihydric alcohol (C) as the alcohol component are subjected to a conventional method, preferably under an inert gas atmosphere such as nitrogen, in the presence of an esterification catalyst or It is an esterified product prepared by esterification while heating and stirring without a catalyst.
  • the aliphatic saturated monocarboxylic acid (A) component according to the present ester is preferably an aliphatic linear saturated monocarboxylic acid having 4 to 18 carbon atoms, preferably 4 to "! 2, and more preferably 7 to 10 carbon atoms.
  • the (a ⁇ ) component examples include n-butyric acid, in-pentanoic acid, n-hexanoic acid, n-heptanoic acid, n-octanoic acid, n-nonanoic acid, and n-decanoic acid N-Pindecanoic acid, n-dodecanoic acid, n-tridecanoic acid, n-tetradecanoic acid, n-pentadecanoic acid, n-hexadecanoic acid, n-heptadecanoic acid, and n-titadecanoic acid.
  • aliphatic linear saturated monocarboxylic acids having 4 to 9 carbon atoms are preferable in terms of excellent low-temperature fluidity and low-temperature viscosity, and specifically, n-butanoic acid and n-pentanoic acid. , N-hexanoic acid, n-heptanoic acid, n-octanoic acid and n-nonanoic acid.
  • an aliphatic linear saturated monocarboxylic acid having 8 to 12 carbon atoms is preferable in terms of excellent heat resistance.
  • n-octanoic acid, n-nonanoic acid, n-decanoic acid, n-decanoic acid Undecanoic acid, n — dodecanoic acid.
  • an aliphatic linear saturated monocarboxylic acid having 7 to 10 carbon atoms is preferable in that it has a very high viscosity index, good heat resistance and low-temperature fluidity, and specifically, n-heppunoic acid , N-octanoic acid, ⁇ -nonanoic acid, ⁇ -decanoic acid are recommended. These can be subjected to esterification alone or in an appropriate combination of two or more.
  • component (a2) include isobutanoic acid, isopentanoic acid, isohexanoic acid, isoheptanoic acid, isooctanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, isononanoic acid, and 3,5,5-trimethylhexane.
  • examples thereof include acids, isodedecanoic acid, isopendecanoic acid, isododecanoic acid, isotridecanoic acid, isotetradecanoic acid, isopentadecanoic acid, isohexadecanoic acid, isoheptanedecanoic acid, and isooctadecanoic acid.
  • Acids are preferred, and specific examples include isoheptanoic acid, isooctanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, isononanoic acid, and 3,5,5-trimethylhexanoic acid.
  • 2-ethylhexanoic acid and 3,5,5-trimethylhexanoic acid are recommended for their excellent balance of heat resistance and low-temperature fluidity, and are excellent in heat resistance and low-temperature fluidity, and high.
  • 3,5,5-Trimethylhexanoic acid is particularly preferred in that it has a viscosity index. These may be used alone or in combination of two or more kinds for esterification.
  • the component (a1) can be used alone, and the component (a2) can be used alone. Furthermore, the component (a1) can be used in combination with the component (a2). In that case, the use ratio (molar ratio) is not particularly limited, and the component can be used at an arbitrary ratio. Can be.
  • Component (A) is a component (a1) alone or a mixture of component (a1) and component (a2) in that the obtained ester has a high viscosity index and heat resistance,
  • the molar ratio of the component (a 1): component (a 2) is preferably 100: 0 to 40:60, and furthermore, it has heat resistance, a high viscosity index and good biodegradability.
  • the molar ratio of the component (a2) is recommended to be 100: 0 to 80:20 as a preferable range. In particular, when a mixture of the component (a1) and the component (a2) is used, the molar ratio of the component (a1) to the component (a2) is 95: 5 to 40:60, particularly 9 5: 5 to 70:30 is preferred. Further, the component (a1) alone is preferred in that the obtained ester has a high viscosity index and is excellent in heat resistance and biodegradability, and is excellent in heat resistance, low temperature fluidity and metal compatibility ( a 2) The component alone is preferred.
  • the aliphatic linear dibasic acid (B) of the present invention is an aliphatic linear dibasic acid having 2 to 10 carbon atoms, preferably 6 to 10 carbon atoms.
  • Examples include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid and the like.
  • aliphatic linear dibasic acids having 6 to 10 carbon atoms are preferable in terms of excellent heat resistance and low-temperature fluidity.
  • adipic acid, pimelic acid, suberic acid, and azelaine are preferred.
  • Acid, sebacic acid In particular, adipic acid, azelaic acid and sebacic acid are recommended. These can be subjected to esterification alone or in an appropriate combination of two or more.
  • the aliphatic dihydric alcohol (C) used in the production of the present ester is an aliphatic saturated alcohol having 2 to 0 carbon atoms represented by the following general formula (1), which is linear or has 1 or 2 branches. It is a dihydric alcohol.
  • X represents a residue of an aliphatic dihydric alcohol having 2 to 10 carbon atoms, which is linear or has 1 or 2 branches. However, when X has two branches, the two branches are not bonded to the same carbon atom. ]
  • X represents a linear alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, preferably 3 to 10 carbon atoms, or X represents a linear alkylene group which is a main chain and one or two An alkyl group (branched), wherein the total carbon number of the linear alkylene group and the one or two alkyl groups is 2 to 10, preferably 3 to 10, particularly 4 to 10 Represents a branched alkylene group.
  • X is a branched alkylene group and has two alkyl groups, the two alkyl groups are not bonded to the same carbon atom.
  • X is a linear alkylene group having 2 to 10, preferably 3 to 10, especially 4 to 10 carbon atoms, or X is a mono- or dialkyl-substituted linear alkylene group. Wherein the total carbon number of the mono- or dialkyl substituent and the linear polyalkylene group is 2 to 10, particularly 3 to 10.
  • the number of branched alkyl groups is one or two, and preferably one.
  • the branched alkyl group preferably has 1 or 2 carbon atoms (that is, a methyl group or an ethyl group), particularly 1 (a methyl group).
  • the aliphatic dihydric alcohol containing such a residue X may have one or two branches having 2 to 10 carbon atoms, and preferably 3 to 10 carbon atoms. Alcohols, in particular, saturated aliphatic dihydric alcohols are exemplified. However, if the dihydric alcohol is If it has two branches (ie, an alkyl group), the two branches are not attached to the same carbon atom. Therefore, as the dihydric alcohol component (C),
  • Diols with a neopentyl-type structure are not included in the molecules such as 2,2-dimethylpropanediol (neopentyl glycol), 2,2-ethylpropanediol, and 2-butyl-2-ethylpropanediol.
  • linear aliphatic dihydric alcohol examples include ethylene glycol, 3,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentendiol, and 1,6- Examples include xandiol, 1,7-heptanediol, 1,8-butanediol, 1,9-nonanediol, and 1,10-decanediol.
  • aliphatic dihydric alcohol having one or two branches include 1,2-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,3-butanediol, and 2-methylane1.
  • aliphatic dihydric alcohols having one or two branches are preferable in terms of excellent low-temperature fluidity, and aliphatic dihydric alcohols having 4 to 9 carbon atoms are particularly preferable.
  • an aliphatic dihydric alcohol having one branch is preferable in view of excellent heat resistance and low-temperature fluidity, more preferably 3 to 10 carbon atoms, and particularly preferably. Aliphatic dihydric alcohols having 4 to 6 carbon atoms are recommended.
  • the term “equivalent” as used herein refers to the ratio of the number of carboxyl groups of each component to the total number of carboxyl groups contained in the components ( ⁇ ) and ( ⁇ ) used in the esterification reaction. I do.
  • the term “equivalent” means twice the number of moles ( ⁇ ⁇ ) of the monocarboxylic acid ( ⁇ ) and the number of moles ( ⁇ ⁇ ) of the dibasic acid ( ⁇ ) (2MB)
  • the ratio of the number of moles ( ⁇ ) of the component ( ⁇ ) to the total ( ⁇ + 2 ⁇ ) of the components that is, the ratio of MA / ( ⁇ + 2 ⁇ ) or twice the number of moles of the component ( ⁇ ) (2MB) That is, 2 MB / (A + 2MB). Therefore, the equivalent ratio of the component (A) to the component (B) is represented by MA: 2 MB.
  • the acid component consisting of the component (A) and the component (B) is, for example, 1.0 to 1.5 equivalents to 1 equivalent of the aliphatic dihydric alcohol of the alcohol component (C).
  • 0.01 to 1 ⁇ equivalent is used per equivalent of the alcohol component. That is, the number of moles of —COOH groups in the acid component per mole of one OH group in the alcohol component is 0.0 to 1.5, preferably 1.01 to 1.1, and more preferably 1.01 to 1. Used to be 05.
  • esterification catalyst examples include Lewis acids, alkali metals, and sulfonic acids.
  • Specific examples of the Lewis acids include aluminum derivatives, tin derivatives, and titanium derivatives, and examples of the alkali metals include sodium.
  • examples thereof include alkoxides and potassium alkoxides, and examples of the sulfonic acids include p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, and sulfuric acid.
  • the amount used is, for example, about 0.1 to 1.0% by weight based on the total weight of the raw materials (A) component and (B). Difficult component and (C) component alcohol component.
  • the above-mentioned Lewis acids are preferable.
  • the esterification reaction is preferably carried out at a reaction temperature of usually 150 to 250 ° C, preferably 160 to 230 ° C, in the presence of an inert gas.
  • the reaction time is usually 3 to 30 hours.
  • the esterification reaction can be performed without solvent, but if necessary, the generated water is azeotropically distilled out of the system using a water-entraining agent such as benzene, toluene, xylene, or cyclohexane. You may.
  • a water entrainer the amount used is 1 to 20% by weight based on the total weight of the raw materials (A), (B), the acid component and (C) the alcohol component. It is particularly preferable to use ⁇ to 10% by weight.
  • esterification reaction product obtained by the esterification reaction is or to distill off the unreacted acid (or a water entraining agent when a water entraining agent is used), followed by alkali washing. preferable.
  • the esterification reaction product obtained by the esterification reaction is or to distill off the unreacted acid (or a water entraining agent when a water entraining agent is used), followed by alkali washing.
  • alkali washing preferable.
  • the remaining unreacted acid, impurities having a carboxyl group at the terminal, a catalyst, and the like are removed, and an ester having excellent metal compatibility, heat resistance, and the like can be obtained.
  • the cleaning solution used for cleaning aluminum hydroxide includes sodium hydroxide, hydroxide hydroxide, aluminum hydroxide such as lithium hydroxide, and aluminum carbonate such as sodium carbonate.
  • An aqueous solution of an alkali such as a salt can be exemplified, and the concentration is not particularly limited, but is preferably about 0.5 to 20% by weight.
  • the amount of the solution used is preferably an amount equivalent or excessive with respect to the total acid value of the reaction product after completion of the reaction.
  • the product after the alkali washing is preferably washed with water until the product becomes neutral. Thus, the present ester is obtained.
  • This ester can be obtained by transesterification after preparing a complete esteryl of an aliphatic dihydric alcohol and an aliphatic saturated monocarboxylic acid, and then adding a considerable amount of an aliphatic linear dibasic acid. is there.
  • lower alkyl esters having 1 to 4 carbon atoms such as methyl esters and ethyl esters, can also be used. This ester
  • the present ester is a complex ester obtained by the production method of the present invention, and is typically a mixture of the following (el) and (e2), or contains the mixture as a main component. It may further contain a by-product of the esterification reaction of the present invention. Examples of such by-products include the following (e3) to (e5).
  • one or more molecules of aliphatic linear dibasic acid is one or more molecules of aliphatic dihydric alcohol
  • (e4) at least one molecule of an aliphatic dihydric alcohol and at least one molecule of a cyclic full ester obtained from at least one molecule of an aliphatic linear dibasic acid (hereinafter referred to as “condensed ester 2”); Is obtained by bonding one or more molecules of an aliphatic linear dibasic acid to an aliphatic linear dibasic acid, wherein all the carboxyl groups derived from the dibasic acid are esterified and the hydroxyl groups derived from the dihydric alcohol are Residual ester.
  • X has the same meaning as in the general formula (1), and R 1 and R 2 are the same or different and each is an aliphatic linear saturated monocarboxylic acid having 4 to 18 carbon atoms or a carbon number. It represents a residue obtained by removing a carboxyl group from 4 to 18 aliphatic branched saturated monocarboxylic acids.
  • k is an integer of ⁇ or more, particularly 1 to 8, preferably ⁇ to 3.
  • X is the same as defined in the general formula (1), and 1 + 1) may be the same or different from each other.
  • R 2 may be the same or different and each have 4 to 18 aliphatic straight-chain saturated monocarboxylic acid or aliphatic branched-chain saturated monocarboxylic acid having 4 to 18 carbon atoms It represents the residue obtained by removing the carboxyl group from rubonic acid.
  • B represents a residue obtained by removing two carboxyl groups from an aliphatic linear dibasic acid having 2 to 10 carbon atoms.
  • esters (e3) to (e5) are by-products of the esterification reaction of the present invention, and as their repellent structures, for example, the following structures can be obtained.
  • ester of the above (e3) is represented by the following general formula (e3) or (e3-1).
  • X and B have the same meanings as in general formula (e2), and j represents an integer of 1 or more. j + 1 one B may be the same or different, and j Xs may be the same or different. ]
  • X and B have the same meanings as in general formula (e2), and J represents an integer of 1 or more. J + 1 one B may be the same or different, and J Xs may be the same or different. R 3 has the same meaning as R 1 in formula (el). ]
  • a group containing an ester bond derived from an aliphatic dihydric alcohol and an aliphatic linear dibasic acid is repeated by repeating one to two or more groups.
  • cyclic cyclic ligomers of the following structural formula (e4) having various structures.
  • X and B have the same meanings as in general formula (e2).
  • m represents an integer of ⁇ or more (especially 1 to 2).
  • Xs may be the same or different, and 2 or more ( m) B may be the same or different.
  • ester of the above (e5) is represented by the following general formula (e5) or (e5-1).
  • X and B have the same meanings as in general formula (e2), and n represents an integer of 1 or more. n + 1 Xs may be the same or different, and n Bs may be the same or different. ]
  • X and B have the same meanings as in formula (e2), and p represents an integer of 1 or more. p + 1 Xs may be the same or different, and p Bs may be the same or different. R 4 has the same meaning as R 1 in formula (e1). ]
  • the present ester may be a mixture of the compound represented by the general formula (el) and the compound represented by the general formula (e2), and the mixture and the by-product of the esterification reaction of the present invention. It may be a mixture with a substance.
  • the present ester is a mixture of the compound represented by the general formula (el) and the compound represented by the general formula (e2)
  • the content of the full ester represented by the above general formula (el) is determined by the present ester
  • Complex ester that is, a mixture of the compound represented by the general formula (el) and the compound represented by the general formula (e2)
  • the ester further comprises a by-product of the esterification reaction of the present invention.
  • the content of the by-products is determined according to the present ester (complex ester, ie, the full ester represented by the general formula (el) and the general formula (el)) 5% by weight or less, preferably 3% by weight or less, more preferably 1% by weight or less, based on (mixture with the compound represented by (e2) + by-product).
  • the content of at least one selected from the group consisting of the compound represented by the general formula (e3) and the compound represented by the general formula (e3-1) is 1% by weight or less, and the content of the general formula (e4)
  • the content of the compound represented by the formula is 1% by weight or less, and the content of at least one selected from the group consisting of the compound represented by the general formula (e5) and the compound represented by the general formula (e5-1) Seems to be less than 3% by weight.
  • the total content of the full ester represented by the general formula (el) and the compound represented by the general formula (e2) is expressed by the present estil (complex ester, that is, the general formula (e ⁇ )). 95% by weight or more (particularly 95 to 99.5% by weight), preferably 97% by weight, based on a mixture of the full ester and the compound represented by the general formula (e2) + by-product). (Particularly 97 to 99.5% by weight), more preferably 99% by weight or more (particularly 99 to 99.9% by weight).
  • the content of the full ester represented by the general formula (el) is (complex ester, that is, a mixture of the full ester represented by the general formula (el) and the compound represented by the general formula (e2) + 10 to 90% by weight, preferably 25 to 90% by weight, and more preferably 40 to 90% by weight, based on the by-product.
  • the compound represented by the general formula (e2) is generally 5 to 85% by weight, preferably 7 to 72% by weight, more preferably 9 to 59% by weight, based on the composite ester.
  • the component (A) is the component (a1) alone and has a very high viscosity index, good heat resistance and low-temperature fluidity.
  • Fat having 7 to 10 carbon atoms ⁇
  • Linear saturated monocarboxylic acid Specifically, at least one kind of mono-carboxylic acid selected from ⁇ -heptanoic acid, ⁇ -octanoic acid, ⁇ -nonanoic acid and ⁇ -decanoic acid A carboxylic acid; (ii) at least one dibasic acid selected from adipic acid, azelaic acid and sebacic acid as a component;
  • the ester to be formed include a complex ester obtained from 2-methyl-1,3-propanediol ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ -heptanoic acid ⁇ adipic acid, and a complex ester obtained from 2-methyl-1,3-propanediol / ⁇ -octanoic acid ⁇ adipic acid.
  • 2-methyl-1,3-propanediyl / n-heptane / n-octanoic acid / adipic acid is a complex ester obtained by using two types of (A) components. — 1,3—Propane diol / n—Heptane 113 ⁇ 41 ”Complex ester obtained from 1-nonanoic acid / adipine brew, 2-Methyl-1,3-Propanediol / n—Heptane ⁇ Complex ester obtained from n-decanoic acid / adipic acid, complex ester obtained from 2-methyl-1,3-propanediol / n-octanoic acid and n-nonanoic acid / adipic acid, 2-methyl-1-, 3- A complex ester obtained from propanediol / n-octanoic acid and n-decanoic acid / adipic acid; a complex ester
  • Examples of the present ester containing 1,3-butanediol as the component (C) include a complex ester obtained from 1,3-butanediol / n-heptanoic acid / adipic acid;
  • Examples of the present ester containing 2-methyl-1,4-butanediol as a component (C) include a complex ester obtained from 2-methyl-1,4-butanediol / n-heptanoic acid / adipic acid, 2-methylene 1,4 2-butanediol Zn-octanoic acid Complex ester obtained from Z-adipic acid, 2-methyl-1,4-butanediol / n- Complex acid ester obtained from nonanoic acid / adipic acid, 2-methyl-1,4-butanedi Sai-Sole Zn-Composite ester obtained from n-decanoic acid / adipic acid, 2-methyl-1,4-butanediol / n-heptanoic acid Complex ester obtained from Zazelaic acid, 2-methyl-1,4-butanediol Complex ester obtained from Zn_octanoic acid / azeline acid,
  • a complex ester obtained from 2-methyl- ⁇ , 4-butanediyl / ⁇ -heppunoic acid and ⁇ -octanoic acid / adipic acid 2-methyl- Complex ester obtained from 1,4-butanediol / ⁇ -heptanoic acid and ⁇ -nonanoic acid / adipic acid, 2-methyl-1,4-butanediol / ⁇ — Complex ester obtained from heptanoic acid and n-decanoic acid / adipic acid, complex ester obtained from 2-methyl-1,4-monobutanediol / n-octanoic acid and n-nonanoic acid / adipic acid, 2-methyl-1 Complex ester obtained from 1,4-butanediol / n-octanoic acid and n-decanoic acid / adipic acid, obtained from 2-methyl-1,4-butanedio
  • This ester containing ⁇ ⁇ ⁇ , 4-pentanediol as the component (C) is a complex ester obtained from 1,4-pentanedidiol / n-heptanoic acid / adipic acid, 1,4-pentanediol / n-octanoic acid Complex ester obtained from adipic acid / adipic acid, complex ester obtained from 1,4-pentanodiol / n-nonanoic acid / adipic acid, 1,4-pentanediylene / n-decanoic acid Z Obtained from adipic acid Complex ester, obtained from 1,4-pentanediol / n-heptanoic acid / azelaic acid Complex ester obtained from 1,4-pentanediol / n-octanoic acid / azeleic acid, complex ester obtained from 1,4-pentan
  • 1,4-pentanedene a complex ester obtained from butanoic acid and n-octanoic acid / adipic acid, using 1,4-pentanedene-1,2-pentanedene Eurele Z Complex ester obtained from n-heptanoic acid and n-nonanoic acid / adipic acid, complex ester obtained from 1,4-pentanediol / n-heptanoic acid and n-decanoic acid / adipic acid, 1,4 Complex ester obtained from monopentanediol / n-butanoic acid and n-nonanoic acid / adipic acid, complex ester obtained from 1,4-monopentadiol Zn-octanoic acid and n-decanoic acid Zadipic acid Complex ester obtained from 1,1,4-pentanediol / n-nonanoic acid and
  • This ester containing 2-methyl-1,5-pentene diester as a component (C) is a complex obtained from 2-methyl-1,5-pentenediol / n-heppuenoic acid / adipic acid.
  • a complex ester obtained from 0-octanoic acid Zazelainic acid a complex ester obtained from 2-methyl-1,5-pentendiol / n-heppunoic acid and n-nonanoic acid Zazelain acid, 2 —Methyl-1,5-pentanediodiol / n-hepnoic acid and n-decanoic acid Complex ester obtained from Zazelainic acid, 2-methyl-5-pentynediol / ⁇ -octanoic acid and n-nonanoic acid Complex ester obtained from Zazelainic acid, 2.-Methyl-1,5-pentanediodiol / n-octanoic acid and n-decanoic acid Complex ester obtained from Zazelainic acid, 2-methyl-1,5-pentane Diol Complex ester obtained from Zn-nonanoic acid and n-decano
  • Examples of the present ester containing 3-methyl-1,5-pentanediol as the component (C) include a complex ester obtained from 3-methyl-1,5-pentanediol Zn-heptanoic acid / adipic acid, and 3-methylyl-1,5 —Compound ester obtained from pentanedyl / n-octanoic acid / adipic acid, 3-methyl-1,5-complex ester obtained from pentanedyl / n-nonanoic acid / adipic acid, 3-methyl-1-, 5 Complex ester obtained from 1-pentanedyl / n-decanoic acid / adipic acid, complex ester obtained from 3-methyl-1,5-pentanedyldiol / n-heppunoic acid / azeline acid, 3-methyl- 5-Pentanediene-Zn-octanoic acid Complex ester obtained from Zazel
  • 3-methyl-1,5-pentanedyl zinc a complex ester obtained from 11-octanoic acid / adipic acid, 3-methyl-1, using two kinds of component (A).
  • Complex ester obtained from 1,5-pentanedylylene / n-heptane and n-nonanoic acid / adipic acid obtained from 3-methyl-1,5-pentanedylyl / n-heptanoic acid and n-decanoic acid / adipic acid
  • This ester containing 1,5-hexanediol as the component (C) includes a complex ester obtained from 1,5-hexanediol / n-heptanoic acid / adipic acid, 1,5-hexanediolone Zn-octanoic acid Z Complex ester obtained from adipic acid, 1,5 Complex ester obtained from 1-hexanediol / n-nonanoic acid / adipic acid, Complex ester obtained from 1,5-hexanediol / n-decanoic acid / adipic acid Esters, 1,5-hexanedienyl complex ester obtained from Zn-heptanoic acid / azeleic acid, 1,5-hexanediol / n-octanoic acid / complex ester obtained from azelaic acid, 1, Complex ester obtained from 5-hexanediol / n-nonanoic acid
  • At least one monocarboxylic acid obtained from the group consisting of ⁇ -heptanoic acid, ⁇ -butanoic acid, ⁇ -nonanoic acid and ⁇ -decanoic acid is preferably used as the component ( ⁇ ).
  • At least one dibasic acid selected from the group consisting of adipic acid, azelaic acid and sebacic acid is recommended as the component, and esters obtained using 3-methyl-1,5-pentanediol as the component (C) are recommended. Is done.
  • esters in which the component ( ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ) is at least one selected from the group consisting of ⁇ -heptanoic acid, ⁇ -octanoic acid and ⁇ _nonanoic acid in terms of excellent low-temperature fluidity are recommended.
  • esters that are at least one selected from the group consisting of ⁇ -octanoic acid, ⁇ -nonanoic acid, and ⁇ -decanoic acid are recommended because of their excellent heat resistance.
  • Esters which are ⁇ -butanoic acid and / or ⁇ -nonanoic acid are particularly recommended because of their excellent balance between heat resistance and heat resistance.
  • Specific examples of the preferred ester having excellent low-temperature fluidity include a complex ester obtained from 3-methyl-1,5-pentanediol / n-heptanoic acid / adipic acid, and 3-methyl-1,5-pentanedyl / ri.
  • this ester include a complex ester obtained from 3-methyl-1,5-pentanediol / ⁇ -octanoic acid / adipic acid, 3-methyl-1,5-pentanediylylate / ⁇ -nonanoic acid ⁇ complex obtained from adipic acid Synthetic ester, complex ester obtained from 3-methyl-1,5-pentanediyl / ⁇ -decanoic acid / adipic acid, complex ester obtained from 3-methyl-1,5-pentanediol ⁇ ⁇ -aged quinic acid / azeleic acid Ester, 3-Methyl-1,5-pentene Complex ester obtained from benzene / ⁇ -nonanoic acid / azeleic acid, 3-methyl-1,5-pentenediol / ⁇ -decanoic acid / azeleic acid Complex ester obtained, 3-methyl-1,5-pentanediol /
  • Specific examples of the present ester having a high viscosity index and excellent low-temperature fluidity and heat resistance include a complex ester obtained from 3-methyl-1,5-pentanediol / n-octanoic acid / adipic acid, 3-methyl- Complex ester obtained from 1,5-pentanediol / n-nonanoic acid / adipic acid, complex ester obtained from 3-methyl-1-1,5-pentanediol / n-octanoic acid / azeline acid, 3-methyl-1, 5-Complex ester obtained from pentanedyl / n-nonanoic acid / azeleic acid, complex ester obtained from 3-methyl-1,5-pentanediol / n-octanoic acid / sebacic acid, 3-methyl-1,5- Complex ester obtained from pentanediol / n-nonanoic acid /
  • the component (A) is the component (a2) alone, and as the component (a2), at least one kind of an aliphatic branched saturated monocarboxylic acid having 7 to 9 carbon atoms, Specifically, at least one monocarboxylic acid selected from the group consisting of isoheptanoic acid, isooctanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, isononanoic acid, and 355-trimethylhexanoic acid is used, and (B ) As a component, use at least one dibasic acid selected from the group consisting of adipic acid, azelaic acid, and sebacin II, and as component (C), 2-methyl-13-propanediyl, Evendiol, 2-methyl-14-butanediol, ⁇ , 4-pentyldiol, 2-methyl-1,5-pentyldiol, 3-methyl-15-pentyldiol, and 5- This ester
  • 2-methyl-13-propanepandiol is represented by (C )
  • the esters used as components are 2-methyl-13-propanediol / isohepnoic acid Z, a complex ester obtained from adipic acid, and 2-methyl-13-propanediol / isooctanoic acid / adipic acid.
  • This ester containing 1,3-butanediol as the component (C) includes a complex ester obtained from 1,3-butanediol / isoheptanoic acid / adipic acid, and a 1,3-butanediol Z obtained from isooctanoic acid / adipic acid.
  • Examples of the present ester containing 2-methyl-14-butanediol as the component (C) include 2-methyl-14-butanediol Z, a complex ester obtained from isoheptanoic acid / adipic acid, and 2-methyl-14-butanediol.
  • Examples of the present ester containing 1,4-pentanediol as a component (C) include a complex ester obtained from 1,4-pentanediol / isoheptanoic acid / adipic acid, 4 Compound ester obtained from monopentanediol / isooctanoic acid / adipic acid, compound ester obtained from 1,4-pentanediol / 2-ethylhexanoic acid / adipic acid, 1,4-pentanediol / isononanoic acid / adipine Complex ester obtained from acid, , 4-pentanediol Z 3,5,5-trimethylhexanoic acid / Compound ester obtained from adipic acid, 1,4-pentaneddiol / isoheppunic acid / Complex ester obtained from 1,4-pentanediol / isooctanoi
  • 1,2-pentanediol Z-isobutyric acid a complex ester obtained from isooctanoic acid / adipic acid, 1,4-pentanedyldiol / isoheptanoic acid and 2-ethyl, using two kinds as the component (A) Complex ester obtained from hexanoic acid / adipic acid, 1,4-pentanediol / isoheptanoic acid and complex ester obtained from isononanoic acid / adipic acid, 1,4-pentanediol / isoheptane and 3,5,5- Complex ester obtained from trimethylhexanoic acid / adipic acid, complex ester obtained from 1,4-pentanediol / isooctanoic acid and 2-ethylhexanoic acid / adipic acid, 1,4-pentanediol / iso
  • 2-ester-5-pentanediol as (C) component are 2-methyl-1,5-pentanediol / isoheptanoic acid / adipic acid-derived complex ester, 2-methyl-1,5-pentanediol Z isooctanoic acid / adipic acid-derived complex ester, 2-methyl-1,5 —Compound ester obtained from penndiol / 2-ethylhexanoic acid / adipic acid, 2-methyl—5-Compound ester obtained from penndiol / isononane ⁇ / adipic acid, 2-methyl-1 Complex ester obtained from 2,5-pentanediodiol / 3,5,5-trimethylhexanoic acid / adipic acid, 2-methyl-1,5-pentanediodiol Z from isoisobutyric acid / azeleric acid The resulting complex ester, 2-methyl-1
  • a composite ester obtained from 2-methinoyl 1,5-pentanedyl / isoheppuenoic acid and isotoxenoic / acid / dipic acid using two kinds of (A) components, Complex ester obtained from methyl-1,5-pentanediol / isoheptane ⁇ and 2-ethylhexanoic acid / adipic acid, obtained from 2-methyl-1,5-pentanediodiol / isoheptuic acid and isononanoic acid / adipic acid Complex ester obtained from 2-methyl-1,5-pentendiol / isoheptanoic acid and 3,5,5-trimethylhexanoic acid / adipic acid, 2-methyl-1,5-pentanedide Complex ester obtained from iso-octanoic acid and 2-ethylhexanoic acid / "adipic acid, 2-methyl-1,5-pentane
  • Examples of the ester containing 3-methyl-1,5-pentanediol as the component (C) include a complex ester obtained from 3-methyl- ⁇ , 51-pentenediol / isoheptanoic acid / adipic acid, and 3-methyl-1,5 —Compound ester obtained from pentanediol / isooctanoic acid / adipic acid, 3-methyl-1,5-pentanedyl compound Z 2-ethylhexane acid / complex ester obtained from adipic acid, 3-methyl—1,5— Complex ester obtained from pentanediol / isononanoic acid / adipic acid, 3-methyl-1,5-pentanediol / 3,5,5-trimethylethyl hexanoic acid Z Complex ester obtained from adipic acid, 3-methyl Complex ester obtained from 1,5-pentanediol / isoheptanoic acid
  • Examples of the present ester containing 1,5-hexanediol as the component (C) include a complex ester obtained from 5-hexanediol / isoheptanoic acid / adipic acid, and 1,5-hexanediol / isohexanediol.
  • the component (A) is preferably 2-edylhexanoic acid and Z or 3,5,5, -trimethylhexanoic acid
  • the component (B) is adipic acid, azelaic acid and sebacic acid.
  • Adipic acid, azelaine and seba as the (B) component Using at least one dibasic acid selected from the group consisting of acid, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 2-methyl-1,4-butanediene as component (C) At least one dihydric alcohol selected from the group consisting of 1,4-pentanediol, 2-methyl-1,5-pentanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol and 1,5-hexanediol Esters obtained by using are preferred because they have good heat resistance and low-temperature fluidity, and are well-balanced with viscosity index and metal compatibility.
  • component (a 2) is Esters which are ethylhexanoic acid and / or 3,5,5-trimethylhexanoic acid and whose (C) component is obtained from 3-methyl-1,5-pentenediol are particularly preferred.
  • esters using the above mixed monocarboxylic acid include 3-methyl-1,5-pentanediol / n-heptanoic acid and 2-ethylhexanoic acid // Compound ester obtained from adipic acid, 3-methyl-15-pentanedyl / n-heptanoic acid and 3,55-trimethylhexanoic acid / complex ester obtained from adipic acid, 3-methyl-1 Complex ester obtained from 5-pentyl / n-octanoic acid and 2-ethylhexanoic acid / adipic acid, 3-methyl-5-pentyldiol / n-octanoic acid and 355-trimethyl Complex ester obtained from hexanoic acid / adipic acid, 3-methyl-1-pentanediol / n-nonanoic acid and complex ester obtained from 2-ethylhexanoic acid / adipic acid
  • the complex ester obtained from 3-methyl-1,5-pentaneddiol / ⁇ -heptanoic acid and 2-ethylhexanoic acid / adipic acid 3-methyl-1, Complex ester obtained from 5-pentanediol / ⁇ -octanoic acid and 2-ethylhexanoic acid / adipic acid; 3-methylyl 1,5-monopentanediol Complex ester obtained, 3-methyl-1,5-pentanediol / ⁇ -decanoic acid and 2-ethylhexanoic acid complex ester obtained from ⁇ adipic acid, 3-monomethyl-1,5-pentanediol / ⁇ -heptanoic acid Complex esters obtained from 2-ethylhexanoic acid / azeline acid, 3-methyl-1,5-pentanediol / ⁇ -monooctanoic acid and 2-
  • the total acid value (JIS- ⁇ -2501) of this ester be 0.1 mgKOHZ g or less, and preferably 0.05 mgKOH / g or less.
  • the total acid value is less than 0.1 mgKOH / g, the heat resistance tends to improve.
  • Total acid number can be adjusted by neutralization.
  • the ester has a hydroxyl value (JIS-K-0070) of 5 Omg KOH / g or less, preferably 3 Omg KOH / g or less, more preferably 1 Omg KOHZ g or less.
  • a hydroxyl value JIS-K-0070
  • the hydroxyl value is 50 mgKOH / g or less, the hygroscopicity tends to be low and the heat resistance tends to be improved.
  • the hydroxyl value can be adjusted by sufficiently reducing the remaining hydroxyl groups in the reaction step.
  • the sulfate ash content (JIS-K-1 2272) of this ester be 30 ppm or less, preferably 10 ppm or less.
  • the heat resistance tends to be improved.
  • Sulfated ash is the raw material for this ester If an acid and / or alcohol having a low sulfated ash content (for example, 30 ppm or less) is used, and a metal catalyst is used as the catalyst, the catalyst itself and the organic metal compound derived from the catalyst are neutralized, washed, and washed. It can be adjusted by removing it sufficiently by adsorption purification.
  • the iodine value of the present ester (reference oil and fat analysis method 2.3.4.1-1996) be 1.0 or less, preferably 0.5 or less, more preferably 0.1 or less.
  • the iodine value can be adjusted by using a low iodine value (for example, 0.3 or less) as an acid and / or alcohol as a raw material of the present ester. It can also be adjusted by reducing (hydrogenating) a purified ester having an iodine value of 1 or more.
  • esters those having a pour point (JIS-K-2269) of -20 ° C or less are preferable, and those having a pour point suitable for use at lower temperatures are -30 ° C or less, and further -40 ° C or less. Those having a temperature of -60 ° C or less are particularly recommended.
  • the minimum value of the pour point of this ester is not particularly limited, but is about -80 ° C.
  • esters having a viscosity index (JIS-K-2283) of 150 or more, preferably 180 or more, more preferably 200 or more, and particularly 200 to 230 are preferred.
  • Esters having a viscosity index of 150 or more show little change in viscosity over a wide temperature range and are excellent in heat resistance.
  • the viscosity index is 160 or more, preferably 170 or more, particularly 180 or more (more preferably 180 to 200).
  • the viscosity index is 180 or more, preferably 190 or more, particularly 200 or more (more preferably 200 to 220).
  • the kinematic viscosity at 40 ° C is 7 to 100 mm 2 / s and the viscosity index is 170 or more (preferably 170 to 220) because of the excellent balance between low-temperature fluidity and heat resistance.
  • a pour point of ⁇ 40 ° C. or less preferably ⁇ 40 to ⁇ 80 ° C.
  • Lubricating oil of the present invention is Lubricated oil of the present invention
  • the lubricating oil of the present invention is a lubricating oil containing the present ester as a lubricating base oil, or a mixture of the present ester and another base oil (hereinafter referred to as “combined base oil”) as a lubricating base oil.
  • a lubricating oil containing the present ester in an amount of 10 to 100% by weight, preferably 20 to 100% by weight, more preferably 80 to 100% by weight based on the lubricating base oil. contains.
  • the combined base oil is contained in an amount of 90% by weight or less, preferably 80% by weight or less, more preferably 20% by weight or less based on the lubricating oil base oil.
  • the lubricating base oil j refers to the present ester when the lubricating oil of the present invention contains only the present ester as a base oil, and the lubricating oil of the present invention refers to the present ester and another base oil ( When used as a mixture with a base oil (combined base oil), it refers to a mixture of this ester and a combined base oil.
  • the present ester when a mixture of the present ester and the combined base oil is used as a lubricating base oil, the present ester is 10 to 90% by weight based on the lubricating base oil (that is, the present ester + the combined base oil). Preferably, it is contained in an amount of 20 to 80% by weight, and it is recommended that the combined base oil be contained in an amount of 10 to 90% by weight, more preferably 20 to 80% by weight.
  • the lubricating oil of the present invention containing the present ester alone or the present ester and a combined base oil can be used in many fields, but is particularly suitable for use as an automotive lubricating oil or a bearing lubricating oil.
  • the automotive lubricating oil of the present invention can be used for lubricating automobile parts.
  • engine oil, gear oil, automatic transmission oil, continuously variable transmission oil, shock absorber oil, power steering oil, active suspension oil, etc. are collectively referred to as “motor vehicle lubricants.”.
  • the present invention relates to the use of the present ester of the present invention or the lubricating oil containing the same for the lubrication of engines, gears, automatic transmissions, continuously variable transmissions, shock absorbers, power steering oils or active suspension oils.
  • a method of lubricating an engine, gear, automatic transmission, continuously variable transmission, shock absorber, power steering oil or active suspension oil comprising using the present ester of the present invention or the lubricating oil containing the same according to the present invention. It also does.
  • the present ester may be used alone, but it is generally preferable to use another lubricating base oil (combined base oil).
  • a combined base oil include at least one selected from the group consisting of a mineral oil (a hydrocarbon oil obtained by refining petroleum) and a synthetic hydrocarbon oil.
  • At least one compound selected from the group consisting of animal and vegetable oils, organic acid esters other than the present ester, polyalkylene glycol, polyvinyl ether, polyphenyl ether, alkylphenyl ether and silicone oil is further used in combination. You can also.
  • a preferred automotive lubricating oil of the present invention contains the present ester and a combined base oil, and the combined base oil is
  • (II) at least one selected from the group consisting of the mineral oil and the synthetic hydrocarbon oil, animal and vegetable oils, organic acid esters other than the complex ester, polyalkylene glycol, polyvinyl ether, polyphenyl ether, alkylphenyl ether and It is a mixture with at least one selected from the group consisting of silicone oil.
  • Mineral oils, solvent refined mineral oils, hydrotreated mineral oil, but wax isomerized oil like et be, usually, the kinematic viscosity at 1 0 0 ° C is 1. 0 ⁇ 2 5 mm 2 / s , preferably
  • Examples of the synthetic hydrocarbon oil include poly- ⁇ -olefin, polybutene, alkylbenzene, alkyl naphthylene, and isomerized oil of synthetic hydrocarbon obtained by the Fischer-Trapsch process. Illustrated.
  • poly- ⁇ -olefins examples include ⁇ -olefins having 2 to 16 carbon atoms (eg, ethylene, propylene, 1-butene, 1-hexene, 1-octene, 1-decene, 1-dodecene, 1-tetradecene, 1-hexadecene, etc.) having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 1.0 to 25 mm 2 / s and a viscosity index of 100 to 25 mm 2 / s.
  • kinematic viscosity at 100 ° C. 1.5 to 20.0 mm 2 / s and a viscosity index of 120 or more are particularly preferred.
  • polybutene examples include those obtained by polymerizing isobutylene and those obtained by copolymerizing isobutylene with normal butylene. Generally, polybutene having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 2.0 to 40 mm 2 s can be climbed.
  • alkylbenzene examples include monoalkylbenzenes, dialkylbenzenes, trialkylbenzenes, and tetraalkylbenzenes having a molecular weight of from 200 to 450 substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 40 carbon atoms. Is exemplified.
  • alkylnaphthalene examples include a monoalkylnaphthalene and a dialkylnaphthalene substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • animal and vegetable oils examples include beef gizzard, lard, palm oil, coconut oil, rapeseed oil, castor oil, and castor oil.
  • organic acid ester other than the present ester examples include a fatty acid monoester, an aliphatic dibasic acid diester, a polyol ester and other esters.
  • fatty acid monoester examples include an aliphatic linear or branched monocarboxylic acid having 5 to 22 carbon atoms and a linear or branched saturated or unsaturated aliphatic alcohol having 3 to 22 carbon atoms. And esters with
  • Aliphatic dibasic acid diesters include aliphatic dibasic acid diesters such as oxalic acid, malonic acid, succinic acid, dallic acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, pentadecanilic acid and dotecanniic acid.
  • a full esterile of a basic acid or an anhydride thereof and a linear or branched saturated or unsaturated aliphatic alcohol having 3 to 22 carbon atoms may be mentioned.
  • Polyol esters include neopentyl glycol, trimethylolpropane, and pentaerythr!
  • neopentyl polyols such as octyl, ditrimethylolpropane and dipentyl erythritol with straight and / or branched chain saturated or unsaturated fatty acids having 3 to 22 carbon atoms No.
  • esters include polymerized fatty acids such as dimer acid and 7-added dimer monoacid, Alternatively, a hydroxy fatty acid such as a condensed castor oil fatty acid or a hydrogenated condensed castor oil fatty acid, and a linear or branched saturated or unsaturated aliphatic alcohol having 3 to 22 carbon atoms.
  • polyalkylene glycol examples include a ring-opened polymer of an alcohol and a linear or branched arnoic lenoxide having 2 to 4 carbon atoms.
  • alkylene oxide examples include ethylene oxide, propylene oxide, and butylene oxide. Polymerization using one of these compounds (a copolymer using a book, or a mixture of two or more thereof) can be used. Further, a compound in which the hydroxyl group at one or both ends is ether 4k or esterified can also be used.
  • the kinematic viscosity of the polymer is usually 5.0 to 1 000 mm 2 Zs (40 ° C), preferably 5.0 to 50 OmmVs (40 ° C).
  • Polyvinyl ether is a compound obtained by polymerization of a vinyl ether monomer.
  • Monomers include methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, isopropyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, sec butyl vinyl ether, and tert-vinyl ether. Examples include butyl vinyl ether, n-pentyl vinyl ether, n-hexyl vinyl ether, 2-methoxyl vinyl ether, 2-ethoxyhexyl vinyl ether, and the like.
  • the kinematic viscosity of the polymer is usually 5.0 to 1,000 mm 2 / s (40 ° C), preferably 5.0 to 50 OmmVs (40 ° C).
  • polyphenyl ether examples include compounds having a structure in which two or more aromatic rings are connected to each other at a meta position by an ether bond or a thio ether bond.
  • bis (m-phenoxyphenyl) ether , M-bis (m-phenoxyphenoxy) benzene, and thiocyan ethers commonly referred to as C-ether in which one or more of these oxygens are substituted with sulfur.
  • alkylphenyl ether examples include compounds in which a polyphenylene is substituted with a linear or branched alkyl group having 6 to 18 carbon atoms, and in particular, an alkyldiphenyl substituted with one or more alkyl groups.
  • An enyl ether is preferred.
  • silicone oil examples include dimethyl silicone, methylphenyl silicone, and modified silicones such as long-chain alkyl silicone and fluorosilicone. It is.
  • the content thereof is 10 to 90% by weight, based on the lubricating base oil (that is, the present ester + the combined base oil), particularly 20-80% by weight is recommended.
  • an organic acid ester other than the present ester is preferably used in combination.
  • the organic acid ester at least one selected from the group consisting of an aliphatic dibasic acid diester and a polyester is particularly preferable.
  • Particularly preferred aliphatic dibasic acid diesters include adipic acid, azelaic acid or sebacic acid, and an aliphatic saturated linear monohydric alcohol having 8 to 10 carbon atoms or an aliphatic saturated branched chain having 8 to 13 carbon atoms. Full esters with monohydric alcohols are illustrated.
  • lubricating base oils are excellent in low-temperature fluidity, and include di (2-ethylhexyl) adipate, diisononyl adipate, Di (3,5,5-trimethylhexyl) adipate, diisodecyl adipate, diisotridecyl adipate, di (2-ethisolehexyl) azelate, diisononyl azelate, di (3,5,5-) azelate Trimethylhexyl), diisodecyl azelate, diisotridecyl azelate, di (2-ethylhexyl) sebacate, diisononyl sebacate, di (3,5,5-trimethylhexyl) sebacate, sebacic acid Diisodecyl and diisotridecyl sebacate are the best.
  • particularly preferred polyol esters include neopentyl glycol, trimethylolpropane, pentaerythryl I-yl or dipentaerythryl I ⁇ l, and linear and / or branched-chain fatty acids having 4 to 10 carbon atoms. Full esters are exemplified.
  • At least one polyhydric alcohol selected from the group consisting of neopentyl glycol, trimethylolpropane, penyu erythri I ⁇ I and dipentaerythri I ⁇ I, n-butanoic acid, n-pentane Acid, n-hexanoic acid, n-heptanoic acid, n-octanoic acid, n-nonanoic acid, n-decanoic acid, isobutanoic acid, isopentanoic acid, isohexanoic acid, isoheptanoic acid, isooctanoic acid, 2-ethyl Examples include full esters obtained from at least one aliphatic monocarboxylic acid selected from the group consisting of hexanoic acid, isononanoic acid, 3,5,5-trimethylhexane and isodecanoic acid.
  • the combination base oil is selected from the group consisting of mineral oils and synthetic hydrocarbon oils because of the excellent balance between the heat resistance and the low-temperature fluidity of the lubricating base oil (that is, the present ester + the combination base oil). At least one of which is used as an essential combination base oil, and if necessary, (0 adipic acid, azelaic acid or sebacic acid and an aliphatic saturated branched chain monohydric alcohol having 8 to 13 carbon atoms).
  • the most preferred automotive lubricating oil of the present invention contains the present ester and a combined base oil, and the combined base oil is
  • omega adipine 11 full ester of azelaic acid or sebacic acid and an aliphatic saturated branched chain monohydric alcohol having 8 to 3 carbon atoms
  • the base oil used in combination with the automotive lubricating oil of the present invention at least one member selected from the group consisting of (ii) mineral oil and synthetic hydrocarbon oil, or (ii) and (Q) aliphatic dibasic acid At least one selected from the group consisting of diesters and polyol esters (preferably, the above (i) to (iii), in particular, the polyol esters, more preferably the neopentyldaricol, When methylolpropane or pentaerythritol and a full ester of at least one selected from linear and branched fatty acids having 5 to 10 carbon atoms) are used in combination, the content of (P) alone or (P ) And (Q) are recommended to be 10 to 90% by weight, especially 20 to 80% by weight, based on the lubricating base oil (that is, the present ester + the combined base oil).
  • an antioxidant In order to improve the performance of the automotive lubricating oil of the present invention, an antioxidant, a metal detergent, an ash-free Powders, oily agents, antiwear agents, extreme pressure agents, metal deactivators, mackerel inhibitors, viscosity index It is also possible to appropriately mix at least two kinds of additives such as a preparation, a pour point depressant and an antifoaming agent.
  • additives such as a preparation, a pour point depressant and an antifoaming agent.
  • antioxidants 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, 2_tert-butyl-1-hydroxyanisole, 2,5-di-ert-butyl hydroquinone, 4-hydroxymethyl-1,2- Phenols such as 6-di-tert-butylphenol, 4,4,1-methylenebis-1,2,6-di-te.rt-butylethyl, 2,2'-methylenebis-4-methyl-6-tert-butylphenyl Amines such as N-phenyl ⁇ -naphthylamine, ⁇ , ⁇ 'dioctyldiphenylamine, ⁇ , ⁇ ' — sulfur-based such as dinonyldiphenylamine, mixed dialkyldiphenylamine, phenothiazine Compounds and the like are exemplified.
  • antioxidants may be used alone or in combination. When they are used, they are usually used in an amount of 0.1 to 5% by weight, preferably 0.05% by weight, based on the lubricating base oil for automobiles. It is desirable to add 5 to 3% by weight.
  • 0.01 to 5% by weight based on the automotive lubricating base oil refers to an automotive lubricating base oil comprising the present ester of the present invention or a mixture of the present ester and a combined base oil.
  • 0.0 ⁇ ! Means ⁇ 5 parts by weight. The same applies to the following similar expressions.
  • Metal detergents include Ca—petroleum sulfonate, overbased Ca—petroleum sulfonate, Ca—alkyl benzene sulfonate, overbased Ca—alkyl benzene sulfonate, and Ba Monoalkylbenzenesulfonate, overbased Ba—alkylbenzenesulfonate, Mg—alkylbenzenesulfonate, overbased Mg—alkylbenzenesulfonate, Na-alkylbenzenesulfonate, excess Basic Na-alkylbenzenesulfonate, Ca-alkylnaphthalenesulfonate, overbased Metal sulfonates such as Ca-alkylnaphthalenesulfonate, Ca-phenate, overbased Metal phenates such as Ca-phenate, Ba-phenate, overbased Ba-phenate, Ca-salicile, overbased Ca-salicile Metal Sarishire one Bok
  • metal detergents may be used alone or in combination. In the case of using these metal detergents, they are usually added in an amount of ⁇ to 10% by weight, preferably 2 to 7% by weight, based on an automotive base oil for a lubricating oil. It is desirable to do.
  • ashless dispersant examples include polyalkenyl succinimide, polyalkenyl succinamide, polyalkenyl benzylamine, polyalkenyl succinate, and the like. These ashless dispersants may be used alone or in combination, and when used, they are usually used in an amount of 1 to 10% by weight, preferably 2 to 10% by weight, based on an automotive lubricating base oil. It is desirable to add 7% by weight.
  • oil agent examples include aliphatic saturated and unsaturated monocarboxylic acids such as stearic acid and oleic acid, polymerized fatty acids such as dimer acid and hydrogenated dimer acid, hydroxy fatty acids such as ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid, and lauryl alcohol.
  • Aliphatic saturated and unsaturated monoalcohols such as oleyl alcohol, aliphatic saturated and unsaturated monoamines such as stearylamine and oleylamine, aliphatic saturated and unsaturated monocarboxylic acids such as lauric amide and oleic amide
  • Glycerin ethers such as amide, butyl alcohol, chimyl alcohol, and serakyl alcohol, alkyl and alkenyl polyglyceryl ethers such as lauryl polyglyceryl ether, and polyylglyceryl ether, and di (2-ethylhexyl) mono Tanoruamin, alkyl or Arukeniruamin poly (alkylene oxide), such as diisotridecyl monoethanolamine ⁇ amine adducts Ru is illustrated.
  • oleaginous agents may be used alone or in combination. When they are used, they are usually used in an amount of 0.01 to 5% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, based on the lubricating base oil for automobiles. It is desirable to add ⁇ % by weight to 3% by weight.
  • Extreme pressure agents include tricresyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, alkyl phenyl phosphates, triptyl phosphate, dibutyl phosphate, and other phosphate esters, and tributyl butyl sulfide.
  • Phosphites such as sodium chloride, dibutyl phosphite, triisopropyl phosphite, and phosphorus compounds such as amine salts thereof, sulfurized fats and oils, sulfurized fatty acids such as sulfuric oleic acid, dibenzyl disulfide, Sulfur-based sulfides, such as dialkyl disulphide, Zn-dialkyldithiophosphate, Zn-dialkyldithiophosphate, Mo-dialkyldithiophosphate, Mo-dialkyldithiophosphate
  • organometallic compounds such as metal.
  • These antiwear agents may be used alone or in combination, and when they are used, they are usually used in an amount of 0.01 to 10% by weight, preferably 0 to 10% by weight, based on the lubricating base oil for automobiles. It is desirable to add 1% to 5% by weight.
  • metal deactivator examples include benzotriazole-based compounds, thiadiazole-based compounds, and gallic acid ester-based compounds. These metal deactivators may be used alone or in combination. When they are used, they are usually used in an amount of 0.01 to 0.4% by weight, preferably 0. It is preferable to add 0.1 to 0.2% by weight.
  • the protective agent examples include an alkyl or alkenyl succinic acid derivative such as dodecenyl succinic acid 81-ester, octadecenyl succinic anhydride, dodecenyl succinic amide, sorbitan monoglycolate, glycerin monoglycolate, and pentaerythritol.
  • an alkyl or alkenyl succinic acid derivative such as dodecenyl succinic acid 81-ester, octadecenyl succinic anhydride, dodecenyl succinic amide, sorbitan monoglycolate, glycerin monoglycolate, and pentaerythritol.
  • Polyesters of polyhydric alcohols such as I ⁇ -monoamine, Ca-petroleum sulfone, Ca-alkylbenzenesulfonate, Ba-alkylbenzenesulfonate, Mg-alkylbenzenesulfone Metal sulfonates such as benzene, Na-alkylbenzene sulfonate, Zn-alkylbenzene sulfonate, C-alkylnaphthyl lensulfonate, amines such as rosinamine, N-silyl sarcosine and dialkylphosphite amine salts Etc. are exemplified. These antibacterial agents may be used alone or in combination. When used, they are usually used in an amount of 0.01 to 5% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, based on the lubricating base oil for automobiles. It is desirable to add 0.5 to 2% by weight.
  • viscosity index improvers examples include polyalkyl methacrylates, polyalkylstyrenes, polybutenes, ethylene-propylene copolymers, styrene-gen copolymers, and styrene-maleic anhydride copolymers. Is shown as an example. These viscosity index improvers may be used alone or in combination, and when they are used, they are usually used in an amount of 0.1 to 15% by weight, preferably 0 to 15% by weight, based on an automotive lubricating base oil. It is desirable to add 5 to 7% by weight.
  • pour point depressants examples include condensates of chlorinated paraffins and alkyl naphthalenes, condensates of chlorinated paraffins and phenols, and the above-mentioned viscosity index improvers such as polyalkyl methacrylate, polyalkylstyrene, and polybutene. Is done. These pour point depressants may be used alone or in combination. When used, they are usually used in an amount of 0.01 to 5% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, based on the lubricating base oil for automobiles. It is desirable to add 3% by weight.
  • liquid silicone is suitable.
  • the addition amount is usually 0.0005 to 0.01% by weight based on the base oil for automobile lubricating oil. It is.
  • the automotive lubricating oil according to the present invention has heat resistance equal to or higher than conventionally known lubricating oils, has a high viscosity index, and is excellent in low-temperature fluidity.
  • the lubricating oil of the present invention can be used as a lubricating oil for bearings. Accordingly, the present invention also provides use of the lubricating oil of the present invention for lubricating a bearing, and a method of lubricating a bearing using the lubricating oil of the present invention.
  • the present ester When used as a bearing lubricating oil, the present ester can be used alone, or a combined base oil can be used in addition to the present ester.
  • Specific examples of the combined base oil include the combined base oils described in the section of the above-mentioned automotive lubricating oil, and at least one compound selected from these combined base oils can be appropriately used in combination. The amounts of these components are also as described above.
  • the content thereof is 5 to 60% by weight, particularly 10 ⁇ 40% by weight is recommended.
  • organic acid esters are preferable in terms of excellent heat resistance and lubricity. Further, in terms of excellent balance between heat resistance and low-temperature viscosity, particularly, fatty acid monoester, aliphatic dibasic diester and Polyol esters are preferred L
  • L ⁇ fatty acid monoesters include aliphatic linear monocarboxylic acids having 2 to 18 carbon atoms and aliphatic saturated linear monohydric alcohols having 8 to 10 carbon atoms or carbon atoms. Examples are full esters with 8 to 13 aliphatic saturated branched monohydric alcohols.
  • lubricating base oils are excellent in low-temperature fluidity and low in low-temperature viscosity, so that 2-ethylhexyl n-dodecanoate, isococtyl n-dodecanoate, isononyl n-dodecanoate, n-dodecane 3,5,5-trimethylhexyl acid, isodecyl n-dodecanoate, 2-ethylhexyl n-tetradecanoate, isooctyl n-tetradecanoate, isononyl n-tetradecanoate, n -3,5,5 -trimethylhexyl tetradecanoate and isodesyl n-tetradecanoate are particularly preferred.
  • Particularly preferred aliphatic dibasic acid diesters include adipic acid, azelaic acid or sebacic acid and an aliphatic saturated linear monohydric alcohol having 8 to 10 carbon atoms.
  • Examples include full esters with aliphatic saturated branched monohydric alcohols of the formulas 8 to 13.
  • Diisononyl acid adipazidi (3,5,5-trimethylhexyl), diisodecyl adipate, diisopendecyl adipate, diisododecyl adipate, diisotridecyl adipate, di-n-octyl azelate, diazelinate (N-nonyl), di (n-decyl) azelate, di (2-ethylhexyl) azelate, diisocyanoctyl azelate, diisononyl azelate, di (3,5,5-trimethyl azelate) Xyl
  • lubricating base oils are excellent in low-temperature fluidity, and are characterized by di (2-ethylhexyl) adipate, diisononyl adipate, di (3,5,5-trimethylhexyl) adipate, and adipate.
  • polyesters include neopentyl glycol, trimethylolpropane, pentaerythryl I or dipentaerythryl I ⁇ l, and linear and / or ⁇ -branched fatty acids having 4 to 10 carbon atoms.
  • Examples are the full esters of Specifically, at least one selected from the group consisting of neopentyldaricole, trimethylolpropane, penyu erythritol, and dipentuyl erythritol And one polyhydric alcohol, ⁇ -butanoic acid, n-pentanoic acid, n-hexanoic acid, n-heptanoic acid, n-octanoic acid, n-nonanoic acid, n-decanoic acid, isobutanoic acid, isopenic acid , Isohexanoic acid, isohexanoic acid, isooctanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, isononanoic acid, 3,5,5-trimethylhexanoic acid, isodecanoic acid
  • Examples include full esters obtained from at least two aliphatic monocarboxylic acids.
  • n-dodecanoic acid or ⁇ -tetradecanoic acid and aliphatic saturation with 8 to 10 carbon atoms are excellent in balance of heat resistance, low temperature fluidity and low temperature viscosity of lubricating base oil.
  • Ester with a branched monohydric alcohol (ii) afluid of adipic acid, azelaic acid or sebacic acid with an aliphatic saturated branched monohydric alcohol having 8 to 13 carbon atoms, ( ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ) neo Full esters of pentyldaricol, trimethylolpropane or pennin erythritol with straight-chain and branched-chain fatty acids having 5 to 10 carbon atoms, or (iv) a mixture of the above (i) to (iii) Is the most preferred L ⁇ .
  • the lubricating oil for bearings according to the present invention is used together with at least one selected from the group consisting of fatty acid monoesters, aliphatic dibasic acid esters and polyol esters (particularly, the above (i) to (iv)) as the base oil used in combination.
  • the content is recommended to be 5 to 60% by weight, particularly preferably 10 to 40% by weight, based on the lubricating base oil (that is, the present ester + the combined base oil).
  • the lubricating oil for bearings according to the present invention includes an antioxidant, an oil agent, an antiwear agent, an extreme pressure agent, a metal deactivator, an anti-housing agent, a viscosity index improver, and a pour point in order to improve its performance. It is also possible to appropriately mix at least one of additives such as a depressant and an antifoam. The specific examples and amounts of each of these additives are the same as those described in the section on the lubricating oil for automobiles described above.
  • a hydrolysis inhibitor specifically, alkyl glycidyl ethers, alkylene glycol glycidyl ethers, alicyclic epoxies, phenyldaricidyl ethers and the like.
  • Carpimide compounds such as epoxy compounds, g-tert-butylcarbodiimide, and 1,3-g-p-tolylcarbodiimide can be used, and are usually 0.0 to the lubricating base oil for bearings. It is desirable to add 5% by weight to 2% by weight.
  • the lubricating oil for bearings according to the present invention has heat resistance equal to or higher than conventionally known lubricating oils, has a high viscosity index, and is excellent in low-temperature fluidity.
  • the lubricating oil for bearings of the present invention can be used for various bearing devices, and is suitable for use in sintered oil-impregnated bearings, ball bearings, and the like. Further, the lubricating oil of the present invention can be used for bearings of various materials. Specific examples include iron bearings, copper bearings, and lead bearings. Examples Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. In this example, the physical properties and chemical properties of the lubricating oil were measured by the following methods.
  • the measurement was performed according to JIS-K-2501.
  • the measurement was performed according to JIS-K-2272.
  • the pour point was measured according to JIS-K-2269.
  • Heat resistance tests of lubricating oils are usually performed with additives such as antioxidants.
  • Book The lubricating oil of the inventive example and the lubricating oil of the comparative example were blended with the same additive and subjected to a heat resistance test.
  • Wo indicates the weight before the test
  • W indicates the weight after the test
  • Iron Wire (length 40 mm, diameter 1.6 mm), used after polishing the surface with abrasive paper (No. 600).
  • Copper Wire (length 4 Omm, diameter 1.6 mm), used after polishing the surface with abrasive paper (No. 600).
  • Lumped lead (about 1 g, Nacalai Tesque product)
  • Biodegradability is 0 According to the ECD 301C method, 30 OmL of the base culture solution and 30 ppm of activated solids as solids are added to the sample oil and 3 Omg of the comparative oil, respectively. The mixture was stirred at 25 ° C for 28 days, and the biological oxygen consumption (BOD) was measured with a coulometer (Okura Electric Co., Ltd.), and the theoretical consumption (total oxygen consumption: The ratio to (TOD) [(BOD / TOD) X 100:%] is defined as the biodegradation rate.
  • BOD biological oxygen consumption
  • TOD total oxygen consumption
  • the complex ester (including a small amount of by-product of the esterification reaction)
  • the obtained ester had a total acid value of 0.2 mg KOHZg, a hydroxyl value of 2.2 mg KOH / g or less, a sulfated ash content of less than 1 Oppm, and an iodine value of less than 0.5 gZl 00 g.
  • the total acid value of the obtained ester is 0.01 mg KOH / g, 7 acid value is 3.3 mg KOH / g, sulfated ash content is less than 10 ppm, and iodine value is less than 0.5 g / 100 g. Met.
  • n-octanoic acid was replaced by 411.3 g (2.86 mol), and adipic acid was replaced by azelainic acid: 15.1 g (0.61 mol)
  • n-octanoic acid: azelaic acid 70:30 ( 638 g of a complex ester obtained from 3-methyl-1,5-pentanediol / n-octanoic acid Zazelainic acid was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that the equivalent ratio) was changed.
  • the obtained ester had a total acid value of 0.01 mgKOH / g, a 7k acid value of 1.4 mgKOHZg, a sulfur content of less than 10 ppm, and an iodine value of less than 0.5 g / 00 g.
  • the total acid value of the obtained ester is 0.01 mgKOHZg, the acid value of 7j is 2.3 mgKOH / g, the sulfated ash content is less than 10 ppm, the iodine value is 0.5 gZl 00 g, not yet; .
  • the obtained ester has a total acid value of 0.01 mgKOH / g, a hydroxyl value of 2.8 mgKOH / g, a sulfated ash content of less than 10 ppm, and an iodine value of 0.5 g / 1.
  • the ester obtained had a total acid value of 0.01 mg KOH / g, a hydroxyl value of 1.1 mg K 0 HZg, a sulfur content of less than 10 ppm, and an iodine value of 0.5. g / ⁇ 00 g.
  • the obtained ester had a total acid value of 0.8 mg KOHZg, a hydroxyl value of 0.8 mg KOHZg, a sulfur content of less than 10 ppm, and an iodine value of 0.5 gZl 00 g.
  • the obtained ester had a total acid value of 0.01 mgKOH / g, a hydroxyl value of 1.2 mgKOHZg, a sulfated ash content of less than 10 ppm, and an iodine value of less than 0.5 gZl00 g.
  • n-nonanoic acid 515.1 g (3.26 mol) instead of n-octanoic acid
  • a method similar to that of Example ⁇ 590 g of a complex ester obtained from 2-methyl-2-4-butanediol / "n-nonanoic acid / adipic acid was obtained.
  • the total acid value of the obtained ester was 0.01 mgKOH. / g, hydroxyl value is 0.5 mg KOH / g, sulfated ash is less than 1 Oppm, and iodine value is less than 0.5g / 100g
  • the resulting ester has a total acid value of 0.01 mg KOHZg, a hydroxyl value of 0.6 mg KOH / g, a sulfated ash content of less than 10 ppm, and an iodine value of less than 0.5 g / 100 g. Was.
  • the resulting ester has a total acid value of 0.01 mg KOH / g, a hydroxyl value of 0.9 mg KOH / g, a sulfur content of less than 10 ppm, and an iodine value of less than 0.5 g / ⁇ 00 g. there were.
  • n-octanoic acid 361 g (2.29 mol) of n-nonanoic acid and 168.4 g (0.98 mol) of ⁇ -decanoic acid were used, and 59.6 g (0.4%) of adipic acid was used.
  • 1 mol) 3-Methyl-1,5-pentanediol in the same manner as in Production Example 1 except that [n-nonanoic acid: n-decanoic acid: adipic acid 56: 24: 20 (equivalent ratio)]
  • the obtained ester had a total acid value of 0.01 mgKOHZg, a hydroxyl value of 2, OmgKOHZg, a sulfated ash content of less than 10 ppm, and an iodine value of less than 0.5 g / ⁇ 00 g.
  • the total acid value of the obtained ester was 0.01 mg KOHZg, and the hydroxyl value was 3.5 mg KOH / g and sulfur content were less than 1 Oppm, and the iodine value was less than 0.5 g / 100 g.
  • the same method as in Production Example 1 was carried out to obtain 541 g of a complex ester obtained from 1,3-butanediol / 3,5,5-trimethylhexanoic acid / adipic acid.
  • the obtained ester had a total acid value of 0.7 mg KOHZg, a hydroxyl value of 0.7 mg KOHZg, a sulfated ash content of less than 10 ppm, and an iodine value of less than 0.5 g / 100 g.
  • 663 g of a complex ester obtained from 3-methyl-1,5-pentanedial Zn-nonanoic acid Z3,5,5-trimethylhexanoic acid Z-adipic acid was obtained. .
  • the resulting ester has a total acid value of 0.01 mg KOH / g, a hydroxyl value of 3.8 mg KOH / g, a sulfated ash content of less than 1 Oppm, and an iodine value of less than 0.5 g / 100 g. there were.
  • the total acid value of the obtained ester is 0.01 mg K In OH / g, the hydroxyl value was 1.7 mg KOH / g v
  • the sulfated ash content was less than 1 Oppm, and the iodine value was less than 0.5 g / 100 g.
  • Preparation Example 1 The procedure was the same as in Production Example 1 except that neopentyldaricol 208 g (2.0 mol) was used instead of 3-methyl-1,5-pentynediol. Neopentyldaricol / 2-ethylhexane 586 g of a complex ester obtained from acid / adipic acid was obtained. The total acid value of the obtained ester was 0.01 mg KOH / g, the hydroxyl value was 1.4 mg KOH / g, the sulfated ash was less than 1 Oppm, and the iodine value was less than 0.5 g // 00 g. .
  • Table 1 shows the results of the kinematic viscosity, viscosity index, low-temperature fluidity test, heat resistance test, metal compatibility test, and biodegradability test of the composite ester obtained in Production Examples I to 19.
  • the ratio of the acid components described in parentheses indicates an equivalent ratio.
  • the 100 neutral mineral oil is obtained by dewaxing a medium-low-viscosity mineral oil base oil fraction, followed by clay treatment or hydrogenation treatment.
  • Table 2 shows the results of the kinematic viscosity, viscosity index, low-temperature fluidity, heat resistance test, and metal compatibility of 100 neutral mineral oil.
  • Example 1 3 triester ( ⁇ -nonanoic acid: ⁇ - ⁇ canic acid:
  • Example 3 171 21.4 4.30 107 -12.5 9 0.06
  • the lubricating oil of the present invention has an excellent balance of basic required properties such as low viscosity, high viscosity index, heat resistance, low temperature fluidity, and metal compatibility.
  • the lubricating oil using a complex ester using a dihydric alcohol having a pentyl pentyl structure as in Comparative Examples I and 2 has a low viscosity index and a large viscosity change with temperature, and the lubricating oil of the present invention It has a larger volatilization amount than oil and is inferior in heat resistance.
  • the lubricating oil of the present invention of Example 1 to 1 3 in addition to an excellent balance of the basic required characteristics, is excellent in that it has a good biodegradability ⁇
  • the lubricating oil of the present invention has a good balance of basic required properties such as low viscosity, high viscosity index, heat resistance, low temperature fluidity, and metal compatibility.
  • Oil, gas engine oil and other engine oils, gear oils, automatic transmission oils, driveline lubricating oils such as continuously variable transmission oils, bearing lubricating oils, jet engine oils, hydraulic oils, compressor oils, gas turbine oils And grease base oil.
  • lubricating oils with excellent biodegradability have a high possibility of being released into the environment, and can be used for applications.

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Description

潤滑油及び潤滑方法 技術分野 本発明は、 潤滑油に関し、 ょリ詳しくは低粘度、 高粘度指数、 耐熱性、 低温流 動性、 金属適合性などの基本要求特性のバランスに優れた有機酸エステルを含有 明
する潤滑油に関する。
田 景技術 潤滑油は、 その用途、 使用される装置や機械の違いにより、 様々な粘度の潤滑 油が用いられ、 その使用温度も低温から高温に至るまで様々である。 そのため、 潤滑油として広範囲の温度領域で使用できるためには、 耐熱性や低温流動性に優 れていることが必要である。 また、 高温時の粘性低下による潤滑性不足、 低温時 の粘度増加による装置や機器の運転効率の低下を避けるため温度による粘度変ィ匕 が少ないこと、 即ち、 高い粘度指数を有することが必要である。
従来、 潤滑油としては安価で入手容易な鉱物油が主に使用されてきたが、 耐熱 性に乏しく粘度指数が低いため、 最近では基本要求特性が厳しい用途においては 粘度指数が高く耐熱性に優れる合成炭化水素や有機酸エステル類等の合成潤滑油 が主に用いられている。
上記有機酸エステル類としては、 脂肪族モノカルボン酸と一価アルコールの反 応から得られるモノエステル (以下、 「モノエステル」 という。 ) 、 脂肪族二塩 基酸と一価アルコールの反応から得られるジエステル （以下、 「脂肪族二塩基酸 ジエステル」 という。 ） 、 多価アルコールと脂肪族カルボン酸との反応から得ら れるエステル（以下、 「ポリオールエステル」という。）、及び多価アルコール、 多塩基酸、 脂肪族モノカルボン酸 （及び Ζ又は脂肪族一価アルコール） との反応 から得られる複合エステル （以下、 「ポリオール型複合エステル J という。 ） 等 が開示されている （特開昭 60— 1 61 485号公報、 特開平 4— 249593 号公報、 特開平 1 1— 1 72267号公報、 特開平 3— 200895号公報、 特 開平 7— 224289号公報、 特開平 3— 1 28991号公報、 特開平 3— 1 2 8992号公報、 特開平 3— 200896号公報、 特開平 5— 331 474号公 報、 特表平 7— 508783号公報、 特表 2003— 501 41 0公報） 。 しかしながら、 潤滑油の使用条件及び耐熱性、 低温流動性、 高粘度指数、 金属 適合性などの基本要求特性は益々厳しくなつており、 これらの有機酸エステル類 は、 基本要求特性をバランスよく兼ね備えているとは言い難く、 更なる改善が要 望されている。例えば、前記特表 2003— 501 41 0公報には、ポリオール、 ジカルボン酸及びモノカルボン酸を反応させて得られるエステルからなる潤滑油 が記載されている。 該エステルは、 反応開始時に、 モノカルボン酸の COOH基 対ジカルボン酸の COOH対ジカルボン酸基の比を、 0. 3 ： ·！〜 1. 5 ： 1と して合成され、 下記の一般式 ( I C)
Figure imgf000004_0001
- Xa (IC) [式中、 Xaは、炭素数 5〜1 1の脂肪族ヒドロカルビル基であり、 Yaは炭素数 2-8のアルキレン基であり、 Z aは炭素数 3〜 5の脂肪族ヒドロカルビル基で あり、 nは〗〜 1 0の間の重量平均数である。 ]
で表される、 と記載されている。 また、 該公報の実施例 1〜3によると、 上記一 般式 （ I C) で表されるエステルは、 21 mg KOH/g以上の高い酸価を有し ている。 一般に、 高い酸価を有する潤滑油は、 金属適合性、 耐熱性等が劣る傾向 がある。
近年の地球温暖化問題対策として、 自動車、 家電、 電子情報機器、 工業用機械 等の様々な産業分野で使用されている装置や機械の省エネルギー化や省燃費化が 進められている。 これら装置や機械に用いられる潤滑油についても省エネルギー 化対策の一つとして粘性摩擦によるエネルギー員失を低減するために潤滑油の低 粘度化が検討されている。 しかし、 低粘度で粘度指数の低い潤滑油を用いると高 温領域での潤滑性が不足し、 装置や機械の故障の原因となるため低粘度で高い粘 度指数を示す潤滑油が求められている。
また、 自然環境保護の観点から潤滑油にも生分解性が要求されている。 これま で生分解性潤滑油としては、 菜種油ゃネ才ペンチルグリコールの才レイン酸エス テル等が舉げられるが、 耐熱性に^るという問題があった。 このため生分解性を . 有し、 かつ耐熱性に優れた潤滑油が求められている。 発明の開示 本発明の一つの目的は、低い酸価及び水酸基価を有し、低粘度、高い粘度指数、 耐熱性、 低温流動性、 金属適合性などの基本要求特性のバランスに優れた有機酸 エステルを含有する潤滑油を提供することである。
また、 本発明の他の目的は、 上記基本要求特性のバランスに優れ、 且つ、 生分 解性にも優れた有機酸エステルを含有する潤滑油を提供することである。
本発明者らは、 上記課題を達成すべく鋭意検討の結果、 ポリオール型複合エス テルの開発過程で、 次の知見を得た。
(1)脂肪族飽和モノカルボン酸（A)と炭素数 2〜1 0の脂肪族直鎖状二塩基酸 ( B ) 、 及び脂肪族二価アルコール （C) をエステルイ匕して複合エステルを得る 際に、 （A) 成分と （B ) 成分とを特定の比率とすることにより、 特に、 脂肪族 飽和モノカルボン酸 （A) を脂肪族直鎖状二塩基酸 ( B ) よりもかなり過剰に使 用することにより、 得られる脂肪族二価アルコール複合エステルが、 低い酸価及 び水酸基価を有し、 しかも、低粘度で高い粘度指数を示し、耐熱性、低温流動性、 金属適合性等に優れることを見出した。
(2)また、 こうして得られるエステルのうち、 （A)成分として、炭素数 4 ~ 1 8の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸 ( a 1 ) を使用して得られる複合エステル は、 低粘度で高い粘度指数を示し、 耐熱性、 低温流動性、 金属適合性に優れるの みならず、 より良好な生分解性をも有する。
(3)上記エステルは、 公知の他の基油と併用することができる。
本発明はかかる知見に基づいて完成されたものであって、 以下の潤滑油、 潤滑 方法等を提供するものである。 項 1 (A) 炭素数 4〜1 8の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸（a 1 ) 及び 炭素数 4〜1 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸 （a 2) からなる群から選 ばれる少なくとも 1種の脂肪族飽和モノカルボン酸、
(B) 炭素数 2〜1 0の脂肪族直鎖状二塩基酸、 及び
(C) 下記一般式 （1 )
HO-X-OH (1 )
[式中、 Xは直鎖状又は 1個若しくは 2個の分枝を有する炭素数 2〜 1 0の脂肪 族二価アルコールから 2個の水酸基を除いて形成される残基を表す。 但し、 Xが 2個の分枝を有する場合、 2個の分枝は同一の炭素原子に結合していないものと する。 ]
で表される脂肪族二価アルコール
をエステル化反応に供することにより得られ、 エステル化反応の際に （即ち、 ェ ステル化反応の開始時に） （A) 成分と （B) 成分の比率が (A) ： (B) =9
Θ
8 ： 2〜40 : 60 (当量比、 即ち 49： 1 ~0. 67 : 1 ) である脂肪族二価 アルコール複合エステルの少なくとも 1種であって、
該複合エステルが、 全酸価 0. I mgKOHZg以下 （好ましくは 0. 05m gKOH/g以下） 、 水酸基価 50mgKOH/g以下 （好ましくは 30mgK OH/g以下、 更に好ましくは 1 0mgKOH/g以下） 、 硫酸灰分 3 O p pm 以下 （好ましくは 1 O p pm以下） 、 ヨウ素価 1. 0以下 （好ましくは 0. 5以 下、 更に好ましくは 0. 1以下） である脂肪族二価アルコ一リレ複合エステルの少 なくとも 1種を含有する潤滑油。 項 2 上記複合エステルが、 一般式 (el)
0 0
| ,1一 II一 Q 、《 Q I ΡI
[式中、 Xは一般式 (1 ) におけると同義であり、 R'及び R 2は同一又は異なつ て、 それぞれ、 炭素数 4~1 8の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸 1 ) 若し くは炭素数 4 ~1 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸 （a 2) からカルボキ シル基を除いて得られる残基を表す。 ]
で表されるフルエステル及び
一般式 (e2)
Figure imgf000007_0001
[式中、 kは 1以上の整数、 特に 1.〜8、 好ましくは 1〜3である。 Xは一般式 (1 ) におけると同義であり、 k+ 1個の Xは互いに同一か、 又は異なっていて もよい。 R1及び R2は、 同一又は異なって、 それぞれ、 炭素数 4~1 8の脂肪族 直鎖状飽和モノカルボン酸 （a 1 ) 若しくは炭素数 4〜1 8の脂肪族分岐鎖状飽 和モノカルボン酸 （a 2) からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。 B は、 炭素数 2〜1 0の脂肪族直鎖状二塩基酸 (B) から、 2個のカルボキシル基 を除いて得られる残基を表す。 ]
で表される縮合エステルを含有しており、
上記一般式 (el)で表されるフルエステルの含量が該複合エステルに対して 1 0 〜90重量％ (好ましくは 25〜90重量％、より好ましくは 40〜90重量％) であり、
上記一般式 (e1)で表されるフルエステルの含量と上記一般式 (e2)で表される縮 合エステルの含量との合計が、 該複合エステルに対して、 95重量％以上である 上記項 1に記載の潤滑油。
113 複合エステルが、 エステル化反応の際に （即ち、 エステル化反応の開始 時に） 、 （A) 成分と （B) 成分の比率を （A) ： (B) =95 ： 5〜70 ： 3 0 (当量比、 即ち 1 9 ： ·！〜 2. 3 : 1 ) に調整して得られる上記項 Ίに記載の 潤滑油。 項 4 (A) 成分が、 (a 1 ) 成分単独であるか又は （a 1 ) 成分と （a 2) 成分との混合物であって、 （A) 成分における （a 1 ) 成分と （a 2 ) 成分のモ ル比率が 1 0 0 ： 0〜4 0 ： 6 0である上記項 1又は 2に記載の潤滑油。 項 5 (A) 成分における （a 1 ) 成分が、 炭素数 7〜Ί 0の脂肪族直鑌状飽 和モノカルボン酸である上記項 Ί〜 4のいずれかに記載の潤滑油。 項 6 (Α) 成分における （a 2 ) 成分が、 炭素数 7〜 9の脂肪族分岐鎖状飽 和モノカルボン酸である上記項 Ί〜 5のいずれかに記載の潤滑油。 項 7 (A) 成分が ( a 1 ) 成分単独である上記項 1に記載の潤滑油。 項 8 ( B ) 成分が炭素数 6〜 Ί 0の脂肪族直鎖状二塩基酸である上記項 1〜 7のいずれかに記載の潤滑油。 項 9 ( C) 成分が、 一般式 （1 ) において Xが 1個若しくは 2個の分枝を有 する脂肪族二価アルコールから 2個の水酸基を除いて得られる残基である上記項 1〜 8のいずれかに記載の潤滑油。 項 1 0 ( C) 成分が、 一般式 （1 ) において Xが 1個の分枝を有する脂肪族 二価アルコールから 2個の水酸基を除いて得られる残基である上記項 9に記載の 潤滑油。 項 1 1 ( C) 成分が、 一般式 （1 ) において Xがメチル基である分枝 1個を 有する脂肪族二価アルコールから 2個の水酸基を除いて得られる残基である上記 項 1 0に記載の潤滑油。 項 1 2 ( C) 成分が、 3—メチル— 1， 5—ペン夕ンジオールである上記項 1 0に記載の潤滑油。 ， ，,
7
項 1 3 (A) 成分が、 ( a 1 ) 炭素数 7〜 1 0の脂肪族直鎖状飽和モノカル ボン酸の少なくとも 1種であり、
( B ) 成分が、 アジピン酸、 ァゼライン^ ¾びセバシン酸から選ばれる少なく とも 1種の二塩基酸であり、
(C) 成分が、 2—メチル—Ί , 3—プロパンジ才ール、 1， 3—ブタンジ才 —ル、 2—メチルー Ί , 4—プ夕ンジ才一ル、 1 , 4一ペンタンジオール、 2— メチルー 1， 5—ペンタンジオール、 3ーメチルー 1， 5—ペンタンジオール及 ぴ 1， 5—へキサンジオールから選ばれる少なくとも 1種の二価アルコールであ る上記項1に記載の潤滑油。 項 1 4 (A) 成分が、 n—ヘプタン酸、 n—オクタン酸、 n—ノナン酸及び n—デカン酸からなる群から選ばれる少なくとも 1種のモノカルボン酸であり、 ( B ) 成分が、 アジピン酸、 ァゼライン酸及びセバシン酸からなる群より選ばれ る少なくとも 1種の二塩基酸であり、 （C) 成分が、 3—メチルー 1， 5—ペン タンジオールである上記項 1に記載の潤滑油。 項 1 5 (A) 成分が、 （ a 2 ) 炭素数 7〜 9の脂肪族分岐鎖状飽和モノカル ボン酸の少なくとも 1種 （特に、 イソヘプタン酸、 イソオクタン酸、 2—ェチル へキサン酸、 イソノナン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸からなる群よ リ選ばれる少なくとも 1種のモノカルボン酸） であり、
( B ) 成分が、 アジピン酸、 ァゼライン酸及びセバシン酸からなる群より選ば れる少なくとも 1種の二塩基酸であリ、
(C) 成分が、 2—メチル—1， 3—プロパンジオール、 1， 3—ブタンジ才 ール、 2—メチルー 1， 4—ブタンジオール、 1， 4—ペンタンジ才一ル、 2— メチルー 1， 5—ペンタンジ才ール、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール及 び 1， 5—へキサンジオールから選ばれる少なくとも 1種の二価アルコールであ る上記項 1に記載の潤滑剤。 項 1 6 (A) 成分が、 （a 2 ) 2—ェチルへキサン酸及び 3， 5， 5， —卜 リメチルへキサン酸からなる群から選ばれる少なくとも 1種であり、
( B ) 成分が、 アジピン酸、 ァゼライン ¾びセバシン酸から選ばれる少なく とも 1種の二塩基酸であり、
(C) 成分が、 3—メチルー Ί， 5—ペンタンジ才一ルである請求項 1に記載 の潤滑剤》 項 1 7 (A) 成分が、 ( a 1 ) 炭素数 7 - 1 0の S旨肪族直鎖状飽和モノカル ボン酸の少なくとも 1種 （特に、 n—ヘプタン酸、 n—才ク夕ン酸、 n—ノナン 酸及び n—デカン酸からなる群より選ばれる少なくとも 1種のモノカルボン酸)、 及び（ a 2 ) 炭素数 7〜 9の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボンの少なくとも 1種 (特に、 イソヘプタン酸、 イソオクタン酸、 2—ェチソレへキサン酸、 イソノナン 酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸からなる群より選ばれる少なくとも 1 種のモノカルボン酸） との混合物であり、
( B ) 成分が、 アジピン酸、 ァゼライン酸及びセバシン酸からなる群より選ば れる少なくとも 1種の二塩基酸であり、
(C) 成分が、 2—メチル— 1， 3—プロパンジオール、 1， 3—ブタンジォ ール、 2—メチルー 1， 4—ブタンジオール、 1， 4一ペンタンジオール、 2 _ メチル— 1， 5—ペンタンジオール、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール及 び 5—へキサンジオールからなる群から選ばれる少なくとも 1種の二価アル コールである上記項 1に記載の潤滑剤。 項 1 8 ( a 2 ) 成分が、 2—ェチルへキサン び 3， 5， 5—卜リメチル へキサン酸からなる群から選ばれる少なくとも 1種であり、 （C) 成分が 3—メ チル— 1， 5—ペンタンジ才ールである上記項 1 7に記載の潤滑油。 項 1 9 前記複合エステルの 4 0 °Cにおける動粘度が 7〜 1 5 mm 2/ sであ リ、 粘度指数が 1 6 0以上である上記項 1〜1 8のいずれかに記載の潤滑油。 項 2 0 前記複合エステルの 4 0 °Cにおける動粘度が 1 5〜 1 0 0 mm 2Z s ， ，，
9
であり、粘度指数が 1 80以上である上記項 1〜1 8のいずれかに記載の潤滑油。 項 21 前記複合エステルの流動点が— 20 °C以下である上記項 1〜 1 8のい ずれかに記載の潤滑油。 項 22 前記複合エステルの 40 °Cにおける動粘度が 7〜Ί 00mm2/s、 粘度指数が 1 70以上、 及び流動点が一 4. (TC以下である上記項"!〜 1 Sのいず れかに記載の潤滑油。 項 23 前記複合エステルの 40°Cにおける動粘度が 7~1 0 OmmVs, 粘度指数が 1 00以上、 及び流動点が一 60 °C以下である上記項 1〜"！ 8のいず れかに記載の潤滑油。 項 24 エンジン油、 ギヤ油、 自動変速機油、 無段変速機油、 ショックアブソ 一バー油、 パワーステアリング油又はァクティブサスペンション油である上記項 1〜23のいずれかに記載の潤滑油。 項 25 更に併用基油を含有しており、 該併用基油が
(I) 鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも 1種である か、 又は、
(II) 該鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも 1種と、 動植物油、前記複合エステル以外の有機酸エステル、ポリアルキレンダリコール、 ポリビニルエーテル、 ポリフエニルエーテル、 アルキルフエニルエーテル及びシ リコーン油よリなる群から選ばれる少なくとも 1種との混合物である上記項 24 に記載の潤滑油。 項 26 併用基油が
(I) 鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも 1種であ るか、 又は、 (I I) 鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも 1種と有 機酸エステルとの混合物でぁリ、 該有機酸エステルが、
(i)アジピン酸、ァゼライン酸又はセバシン酸と炭素数 8〜 1 3の脂肪族飽和分 岐鎖状一価アルコールとのフルエステル
(i i)ネオペンチルグリコール、 卜リメチロールプロパン又はペン夕エリスリ卜 ールと炭素数 5〜1 0の直鎖状及び分岐鎖状の脂肪酸から選ばれる少なくとも Ί種とのフルエステル、 又は、
( ）上記（1)及び の混合物
である上記項 2 5に記載の潤滑油。 項 2 7 軸受用潤滑油である上記項 1〜 2 3のいずれかに記載の潤滑油。 項 2 8 更に、 鉱物油、 合成炭化水素油、 動植物油、 前記複合エステル以外の 有機酸エステル、 ポリアルキレングリコール、 ポリビニルエーテル、 ポリフエ二 ルェ一テル、 アルキルフエニルエーテル及びシリコーン油よりなる群から選ばれ る少なくとも 1種を併用基油として含有する上記項 2 7に記載の潤滑油。 項 2 9 併用基油が、
(ί) η一ドデカン酸又は η _テ卜ラデカン酸と炭素数 8〜1 0の脂肪族飽和分岐 鎖状一価アルコールとのエステル、
(i i)アジピン酸、 ァゼライン酸又はセバシン酸と炭素数 8 ~ 1 3の脂肪族飽和分 岐鎖状一価アルコールとのフルエステル、
(i i i)ネオペンチルダリコール、トリメチロールプロパン又はペンタエリスリ I ^一 ルと炭素数 5 ~ 1 0の直鎖状及び分岐鎖状の脂肪酸とのフルエステル、 又は (i v)上記（i)〜（i i i)の混合物
である上記項 2 8に記載の潤滑油。 項 3 0 上記項〗〜 2 3のいずれかに記載の潤滑油の、 エンジン油、 ギヤ油、 自動変速機油、 無段変速機油、 ショックアブソーバー油、 パワーステアリング油 又はアクティブサスペンション油、 或いは、 軸受用潤滑油としての使用。 項 3 1 上記項 1〜 2 3のいずれかに記載の潤滑油を用いることを特徴とする エンジン、 ギヤ、 自動変速;！、 無断変速機、 ショックアブソーバー、パワーステ ァリング又はアクティブサスペンションの、 或いは、 軸受の潤滑方法。 項 3 2 (i) 一般式 (el)
R1— C一 0— X—— 0— C— R 2 (e1)
[式中、 Xは一般式 ( 1 ) におけると同義であり、 R '及び R2は同一又は異なつ て、 それぞれ、 炭素数 4〜1 8の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸若しくは炭素 数 4〜 1 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得 られる残基を表す。 ]
で表されるフルエステル及び
(ϋ) 一般式 (e2)
0 0 0
II II
R画一 C一 0— X— 0— C十 B-C-0-X ~ 0一 C R2 (e2)
」k
[式中、 kは 1以上の整数、 特に 1〜8、 好ましくは 1〜3である。 Xは一般式 (el)におけると同義であり、 k + 1個の Xは互いに同一か、 又は異なっていても よい。 及び1¾2は、 同一又は異なって、 それぞれ、 炭素数 4〜"！ 8の脂肪族直 鎖状飽和モノカルボン酸若しくは炭素数 4〜 1 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノカル ボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。 Bは、 炭素数 2〜1 0 の脂肪族直鎖状二塩基酸から、 2個のカルボキシル基を除いて得られる残基を表 す。 ]
で表される縮合エステル を含有する複合エステルであつて、 上記一般式 (e 1 )で表されるフルエステルの含 量が該複合エステルに対して 1 0〜9 0重量％ (好ましくは 2 5〜9 0重量％、 よリ好ましくは 4 0〜 9 0重量％) であリ、
上記一般式 (e2)で表される縮合エステルの含量が該複合エステルに対して 5〜 8 5重量％ (好ましくは 7〜 7 2重量％、 より好ましくは 9〜5 9重量％) であ U、
上記一般式 (e 1 )で表されるフルエステルの含量と上記一般式 (e2)で表される縮 合エステルの含量との合計が'、 該複合エステルに対して 9 5重量％以上 （特に 9 5〜 9 9 . 5重量％)、好ましくは 9 7重量％以上（特に 9 7〜 9 9 . 5重量％)、 より好ましくは 9 9重量％以上 （特に、 9 9〜9 9 . 9重量％) である複合エス テルを含有するか、 或いは、
該複合エステルと、 鉱物油、 合成炭化水素油、 動植物油、 該複合エステル以外 の有機酸エステル、 ポリアルキレングリコール、 ポリビニルエーテル、 ポリフエ ニルエーテル、 アルキルフエニルエーテル及びシリコーン油よりなる群から選ば れる少なくとも 1種の併用基油との混合物を含有する潤滑油。 項 3 3 (i) 一般式 (e1)
Figure imgf000014_0001
(e1)
[式中、 Xは一般式 （1 ) におけると同義であり、 R '及び R 2は同一又は異なつ て、 それぞれ、 炭素数 4〜1 8の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸若しくは炭素 数 4〜 1 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得 られる残基を表す。 ]
で表されるフルエステル及び
(i i) 一般式 (e2) o o o
II
i1— c- o— - O— CH 'B—C—O—X一 O—C- 'R2 《 ¾
[式中、 kは 1以上の整数、 特に 1〜8、 好ましくは！〜 3である。 Xは一般式
(el)におけると同義であり、 k + 1個の Xは互いに同一か、 又は異なっていても よい。 ^及び は、 同一又は異なって、 それぞれ、 炭素数 4〜1 8の脂肪族直 鎖状飽和モノカルボン酸若しくは炭素数 4〜 1 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノカル ボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。 Bは、 炭素数 2〜1 0 の脂肪族直鎖状二塩基酸から、 2個のカル ONボキシル基を除いて得られる残基を表 す。 ]
で表される縮合エステル
を含有する複合エステルであつて、
上記一般式 (el)で表されるフルエステルの含量が、 該複合エステルに対して 1 0〜9 0重量％ (好ましくは 2 5〜9 0重量％、 より好ましくは 4 0〜9 0重 量％) であり、
上記一般式 (e2)で表される縮合エステルの含量が、 該複合エステルに対して 5 〜8 5重量％ (好ましくは 7〜7 2重量％、 より好ましくは 9 ~ 5 9重量％) で あり、
上記一般式 (e1)で表されるフルエステルの含量と上記一般式 (e2)で表される縮 合エステリレの含量との合計が、 該複合エステルに対して 9 5重量％以上 （特に 9 5 ~ 9 9 . 5重量％)、好ましくは 9 7重量％以上（特に 9 7〜9 9 . 5重量％)、 より好ましくは 9 9重量％以上 （特に、 9 9〜9 9 . 9重量％) である複合エス テル。 項 3 4 上記項 3 3に記載の複合エステルの製造方法であつて、
(i) (A)炭素数 4〜1 8の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸（a 1 )及び炭素数 4 ~ 1 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸 （a 2 ) からなる群から選ばれる 少なくとも 1種の脂肪族飽和モノカルボン酸、 (Β) 炭素数 2〜1 0の脂肪族直鎖状二塩基酸、 及び
(C) 下記一般式 （1 )
ΗΟ-Χ-ΟΗ (1 )
[式中、 Xは直鎖状又は 1個若しくは 2個の分核を有する炭素数 2〜 1 0の脂肪 族二価アルコールから 2個の水酸基を除いて形成される残基を表す。 但し、 Xが 2個の分枝を有する場合、 2個の分枝は同一の炭素原子に結合していないものと する。 ]
で表される脂肪族二価アルコール
を、 (Α)成分と (Β)成分の比率が (Α) ： (Β) =98： 2〜40 : 60 (当 量比) で使用し、 且つ、 （Α) 成分及び （Β) 成分からなる舰分を、 （C) 成 分であるアルコール成分 1当量に対して 1. 01〜 1. 05当量用いて、 水同伴 剤及び触媒の存在下でエステル化し、
(ί ί)得られたエステル化反応生成物を続いてアル力リ洗浄すること
を含む製造法。 本発明によれば、 低粘度、 高い粘度指数、 耐熱性、 低温流動性、 金属適合性等 の基本要求特性のバランスに優れた潤滑油を得ることができる。 そのため、 本発 明の潤滑油は、 エンジン油、 ギヤ油、 自動変速機油、 無段変速機油、 ショックァ ブゾーバー油、パワーステアリング油又はァクティブサスペンション油、或いは、 軸受用潤滑油等に使用することができる。 発明の詳細な記述 本発明の潤滑油に係る脂肪族二価アルコール複合エステル（以下「本エステル」 という。 ） は、 酸成分の脂肪族飽和モノカルボン酸 （Α) 及び炭素数 2〜1 0の 月旨肪族直鎖状二塩基酸 (Β) と、 アルコール成分の脂肪族二価アルコール （C) とを常法に従って、 好ましくは窒素等の不活性ガス雰囲気下、 エステル化触媒の 存在下又は無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化することによリ調製されるェ ステルイ匕合物である。 (A) 成分
本エステルに係る脂肪族飽和モノカルボン酸 （A) 成分は、 炭素数 4〜1 8、 好ましくは 4〜"！ 2、 さらに好ましくは炭素数 7〜1 0の脂肪族直鎖状飽和モノ カルボン酸 （a l ) 及び/又は炭素数 4〜1 8、 好ましくは炭素数 7〜9、 さら に好ましくは炭素数 8又は 9の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸（a 2 ) であ る。
( a Ί ) 成分としては、 具体的には、 n—プ夕ン酸、 in—ペンタン酸、 n—へ キサン酸、 n—ヘプタン酸、 n—オクタン酸、 n—ノナン酸、 n—デカン酸、 n —ゥンデカン酸、 n—ドデカン酸、 n—トリデカン酸、 n—テ卜ラデカン酸、 n —ペンタデカン酸、 n—へキサデカン酸、 n—ヘプタデカン酸、 n—才クタデカ ン酸が例示される。 これらの中でも、 低温流動性に優れ、 低温粘度が低 い点で、炭素数 4〜 9の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸が好ましく、 具体的には、 n —ブタン酸、 n—ペンタン酸、 n—へキサン酸、 n— ヘプタン酸、 n—オクタン酸、 n —ノナン酸が例示される。 また、 耐 熱性に優れる点で、炭素数 8〜 1 2の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン 酸が好ましく、 具体的には、 n —オクタン酸、 n —ノナン酸、 n—デ カン酸、 n—ゥンデカン酸、 n — ドデカン酸が例示される。 更には、 非常に高い粘度指数、 良好な耐熱性及び低温流動性を有する点で炭素数 7〜1 0 の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸が好ましく、 具体的には n—ヘプ夕ン酸、 n—オクタン酸、 η—ノナン酸、 η —デカン酸が推奨される。 これら は、 夫々単独で又は 2種以上を適宜組み合わせてエステル化に供することができ る。
( a 2 ) 成分としては、 具体的には、 イソブタン酸、 イソペンタン酸、 イソへ キサン酸、 イソヘプタン酸、 イソオクタン酸、 2—ェチルへキサン酸、 イソノナ ン酸、 3 , 5 , 5—トリメチルへキサン酸、 ィソデカン酸、 イソゥンデカン酸、 ィソドデカン酸、イソ卜リデカン酸、イソテ卜ラデカン酸、ィソペンタデカン酸、 ィソへキサデカン酸、ィソヘプ夕デカン酸、ィソォクタデカン酸等が例示される。 これらの中でも、 耐熱性に優れる点で炭素数 7〜 9の脂肪族分岐鎖状モノカルボ ン酸が好ましく、 具体的には、 イソヘプタン酸、 イソオクタン酸、 2—ェチルへ キサン酸、 イソノナン酸、 3， 5， 5—トリメチルへキサン酸が例示される。 さ らに 耐熱性及び低温流動性のバランスに優れる点で、 2 -ェチルへキサン酸及 び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸が援奨され、 耐熱性、 低温流動性に優れ、 高い粘度指数を有する点で、 3， 5， 5—トリメチルへキサン酸が特に好ましい。 これらは、 夫々単独で又は 2種以上を適宜組み合わせてエステル化に供すること がで含る。
(A) 成分に関して、 （a 1 ) 成分を単独で使用することもでき、 （a 2 ) 成 分を単独で使用することもできる。 更に、 ( a 1 ) 成分を （a 2 ) 成分と組み合 わせて使用することもでき、 その場合の使用割合 （モル比率） は、 特に限定され ることがなく、 任意の割合で使用することができる。 得られる本エステルが高い 粘度指数と耐熱性を有する点で、 （A) 成分が、 （a 1 ) 成分単独であるか又は ( a 1 ) 成分と （a 2 ) 成分との混合物であって、 （a 1 ) 成分： （a 2 ) 成分 のモル比率が 1 0 0 ： 0 ~ 4 0 ： 6 0が好ましく、 また、 耐熱性、 高い粘度指数 及び良好な生分解性を有する点で、 （ a 1 ) 成分： （ a 2 ) 成分のモル比率が 1 0 0 ： 0〜8 0 ： 2 0が好ましい範囲として推奨される。 特に、 （a 1 ) 成分と ( a 2 ) 成分との混合物を使用する場合、 （a 1 ) 成分： （a 2 ) 成分のモル比 率が 9 5 ： 5〜4 0 : 6 0、 特に 9 5 ： 5〜7 0 ： 3 0であるのが好ましい。 また、 得られる本エステルが高い粘度指数を有し、 耐熱性及び生分解性に優れ る点で （a 1 ) 成分単独が好ましく、 耐熱性、 低温流動性及び金属適合性に優れ る点で （a 2 ) 成分単独が好ましい。
( B) 成分
本エステルに係る瞧分の脂肪族直鎖状二塩基酸 ( B ) は、 炭素数 2〜1 0、 好ましくは炭素数 6〜1 0の脂肪族直鎖状飽和二塩基酸であり、 具体的には、 シ ユウ酸、 マロン酸、 コハク酸、 グルタル酸、 アジピン酸、 ピメリン酸、 スベリン 酸、 ァゼライン酸、 セバシン酸等が例示される。 これらの中でも、 耐熱性及び低 温流動性に優れる点で、 炭素数 6〜1 0の脂肪族直鎖状二塩基酸が好ましく、 具 体的には、 アジピン酸、 ピメリン酸、 スベリン酸、 ァゼライン酸、 セバシン酸が 例示され、 特に、 アジピン酸、 ァゼライン酸、 セバシン酸が推奨される。 これら は、 夫々単独で又は 2種以上を適宜組み合わせてエステル化に供することができ
( C) 成分
本エステルの製造に使用する脂肪族二価アルコール（C)は、下記一般式（1 ) で表される炭素数 2〜 0の直鎖状又は 1個若しくは 2個の分枝を有する脂肪族 飽和二価アルコールである。
H O - X - O H ( 1 )
[式中、 Xは炭素数 2〜 1 0の直鎖状又は 1個若しくは 2個の分枝を有する脂肪 族二価アルコールの残基を表す。 但し、 Xが 2個の分枝を有する場合、 該 2個の 分枝は同一の炭素原子に結合していないものとする。 ]
Xは、 炭素数 2 ~ 1 0、 好ましくは 3〜1 0の直鎖状アルキレン基を表すか、 或いは、 Xは、 主鎖である直鎖アルキレン基とこれに結合した 1個若しくは 2個 のアルキル基 （分枝） とからなり、 該直鎖アルキレン基と該 1個若しくは 2個の アルキル基との合計炭素数が 2〜1 0、 好ましくは 3〜1 0、 特に 4〜1 0であ る分岐鎖アルキレン基を表す。 但し、 Xが分岐鎖アルキレン基であって、 2個の アルキル基を有する場合、 2個のアルキル基は同一の炭素原子に結合していない ものとする。
換言すると、 Xは炭素数 2〜1 0、 好ましくは 3〜1 0、 特に 4〜1 0の直鎖 状アルキレン基であるか、 或いは、 Xは、 モノ又はジアルキル置換の直鎖状アル キレン基であって、 該モノ又はジアルキル置換基と該直鎖状ポリアルキレン基と の合計炭素数が 2〜1 0、 特に 3〜1 0である。
Xが分岐鎖アルキレン基である場合、 分枝であるアルキル基の数は 1又は 2個 であり、 好ましくは 1個である。 また、 分枝であるアルキル基は、 炭素数が 1又 は 2 (即ちメチル基又はェチル基） 、 特に 1 (メチル基） であるのが好ましい。 かかる残基 Xを含む脂肪族二価アルコールとしては、 炭素数 2〜1 0、 好まし くは 3 ~ 1 0の 1個若しくは 2個の分枝を有していてもよ L、脂肪族二価アルコー ル、 特に、 飽和脂肪族二価アルコールが例示される。 但し、 該二価アルコールが 2個の分枝 （即ち、 アルキル基） を有する場合、 2個の分枝は、 同一の炭素原子 に結合していないものである。 従って、 該ニ価アルコール成分 ( C) としては、
2， 2—ジメチルプロパンジオール （ネオペンチルグリコール） 、 2， 2—ジェ チルプロパンジオール、 2—プチルー 2—ェチルプロパンジオール等の分子中に ネオペンチル型構造を有するジオールを含まない。
上記の直鎖状脂肪族二価アルコールとしては、 具体的には、 エチレングリコー ル、 Ί , 3—プロパンジオール、 1， 4一ブタンジオール、 1， 5—ペン夕ンジ オール、 1， 6—へキサンジオール、 1， 7—ヘプ夕ンジオール、 1 , 8—才ク タンジオール、 1， 9ーノナンジオール、 1， 1 0—デカンジオールが例示され る。
1個又は 2個の分枝を有する脂肪族二価アルコールとしては、具体的には、 1， 2—プロパンジオール、 2—メチルー 1， 3—プロパンジオール、 1， 3ーブタ ンジオール、 2—メチリレー 1， 4—ブタンジ才一ル、 1， 4一ペンタンジオール、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジオール、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジ才ー ル、 1， 5—へキサンジオール、 2—メチル— 1， 6—へキサンジオール、 3— メチルー 1， 6—へキサンジオール、 1， 6—ヘプタンジオール、 2—メチルー 1， 7—ヘプタンジオール、 3—メチル一 1， 7—ヘプタンジ才一ル、 4—メチ ル— 1， 7—ヘプタンジ才ール、 1， 7—オクタンジオール、 2—メチルー 1， 8—オクタンジオール、 3—メチル一 1 , 8—オクタンジオール、 4ーメチルー 1， 8—オクタンジオール、 1， 8—ノナンジオール、 2—メチリレー 1， 9ーノ ナンジオール、 3—メチルー 1， 9—ノナンジオール、 4—メチル一 1， 9ーノ ナンジオール、 5—メチルー 1， 9—ノナンジオール、 2—ェチル一 1， 3—へ キサンジオール、 2， 4—ジェチル— 1， 5—ペンタンジオール等が例示される。 これらは、 夫々単独で又は 2種以上を適宜組み合わせてエステル化に供すること ができる。
これらの中でも、 低温流動性に優れる点で、 1個又は 2個の分枝を有する脂肪 族二価アルコールが好ましく、 特に炭素数 4〜 9の脂肪族二価アルコールが好ま しい。 具体的には、 2—メチル— 1， 3—プロパンジオール、 1， 3—ブタンジ オール、 2—メチル— 1， 4一ブタンジ才一ル、 1， 4—ペンタンジ才一ル、 2 —メチルー 1， 5—ペンタンジオール、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール、 1， 5—へキサンジオール、 2—メチル— 1， 6—へキサンジオール、 3—メチ ルー 1， 6—へキサンジオール、 1， 6—ヘプ夕ンジオール、 2ーメチル一 Ί，
7—ヘプ夕ンジオール、 3—メチル一 Ί， 7—ヘプ夕ンジオール、 4ーメチルー 1 , 7—ヘプ夕ンジ才ール、 1， 7—才クタンジオール、 2—メチル一 1 , 8- オクタンジオール、 3—メチル— 8—オクタンジオール、 4 メチル—1，
8—オクタンジオール、 1， 8—ノナンジ才一ルが推奨される。
これらの中でも、 耐熱性及び低温流動性に優れる点で、 1個の分枝 （特に、 メ チル基) を有する脂肪族二価アルコールが好ましく、 より好ましくは炭素数 3〜 1 0、 特に好ましくは炭素数 4〜6の脂肪族二価アルコールが推奨される。 具体 的には、 2—メチル一 1， 3—プロパンジオール、 1， 3—ブタンジオール、 2 一メチル— 1， 4一ブタンジオール、 1， 4一ペンタンジ才一ル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジオール、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール、 1， 5— へキサンジオールが推奨され、 特に、 3_メチル— 1， 5—ペン夕ンジオールが 好ましい。 エステル化反応
エステルイ匕に際し、 使用する酸成分の (Α) 成分と （Β) 成分の使用比率は、 (Α) ： (Β) =98 ： 2〜40 ： 60 (当量比） であり、 得られるエステルの 耐熱性と低温流動性のバランスに優れる点で、特に、 （Α)成分と（Β)成分は、 (Α) ： (Β) =95： 5〜70 ： 30 (当量比） で使用するのが好ましい。 ここでいう 「当量」 とは、 エステル化反応に使用する （Α) 成分と （Β) 成分 に含まれるカルボキシル基の合計モル数に対する、 各成分のカルボキシル基のモ ル数の比を指すものとする。 換言すると、 ここでいう 「当量」 とは、 （Α) 成分 であるモノカルボン酸のモル数（ΜΑ)と（Β)成分である二塩基酸のモル数（Μ Β) の 2倍 （2MB) との合計 (ΜΑ+2ΜΒ) に対する、 （Α) 成分のモル数 (ΜΑ) の割合、 即ち、 MA/ (ΜΑ+2ΜΒ) 、 又は、 （Β) 成分のモル数の 2倍（2MB) の割合、 即ち、 2 MB/ ( A+2MB) である。 従って、 （A) 成分： (B) 成分の当量比は、 MA： 2 MBで表される。 例えば、 (A) 成分で あるモノカルボン酸を 3モル （MA=3) 使用し、 （B) 成分である二塩基酸を 1モル（2MB = 2)使用した場合、 （A)成分と（B)成分との当量比は（A) ：
(B) = 3 : 2 = 60 : 40となる。
エステル化の際、 (A) 成分及び （B) 成分からなる酸成分は、 例えば、 アル コール成分である （C) 成分の脂肪族二価アルコール 1当量に対し 1. 0〜1. 5当量、 好ましくは該アルコール成分 1当量に対し Ί . 01〜1 · Ί当量用いら れる。 即ち アルコール成分中の一 OH基 1モルに対し 酸成分中の— COOH 基のモル数か Ί . 0〜1. 5、好ましくは 1. 01〜1. 1、 より好ましくは 1. 01〜 1. 05になるように使用される。
本発明のエステル化反応では、 エステル化触媒を使用するのが好ましい。 エス テル化触媒としては、ルイス酸類、アル力リ金属類、スルホン酸類等が例示され、 具体的にルイス酸類としては、 アルミニウム誘導体、 錫誘導体、 チタン誘導体が 例示され、 アルカリ金属類としては、 ナトリウムアルコキシド、 カリウムアルコ キシド等が例示され、 更にスルホン酸類としてはパラ卜ルエンスルホン酸、 メタ ンスルホン酸、 硫酸等が例示される。 その使用量は、 例えば原料である （A) 成 分及び （B).成分である難分及び （C) 成分であるアルコール成分の総重量に 対して 0. 1〜1. 0重量％程度用いられる。 上記触媒のうちでも、 上記ルイス 酸が好ましい。
エステル化反応は、 通常 1 50〜 250 °C、 好ましくは 1 60〜 230 °Cの反 応温度で、 不活性ガスの存在下で行うことが好ましい。 反応時間としては、 通常 3〜30時間である。 エステル化反応は、 無溶媒で行うことができるが、 必要に 応じて、 生成してくる水をベンゼン、 トルエン、 キシレン、 シクロへキサン等の 水同伴剤を用いて系外に共沸留去させてもよい。 水同伴剤を使用する場合、 その 使用量は、 原料である （A) 成分及び （B) 成分である酸成分及び （C) 成分で あるアルコール成分の総重量に対して 1〜20重量％、 特に Ί〜 1 0重量％使用 するのが好ましい。
エステル化反応終了後、 過剰の原料を減圧下又は常圧下にて留去する。 弓 Iき練 き慣用の精製方法、 例えば、 中和、 水洗、 液液抽出、 減圧蒸留、 活性炭等の吸着 剤を用いて本エステルを精製することができる。 特に、 エステル化反応により得られたエステル化反応生成物を、 そのまま或い は未反応の酸 （水同伴剤を使用した場合は、 水同伴剤） を留去した後、 アルカリ 洗浄に供するのが好ましい。 これにより、 残存する未反応の酸、 末端にカルボキ シル基を有する不純物、 触媒等が除去され、 金属適合性、 耐熱性等に優れたエス テルを得ることができる。
アル力リ洗浄に使用する洗浄液としては、水酸化ナ卜リゥ厶、水酸化力リゥ厶、 水酸化リチウム等のアル力リ金属水酸化物、 炭酸ナ卜リゥ厶等のアル力リ金属炭 酸塩等のアルカリの水溶液が例示でき、 その濃度は特に限定されないが、 0 . 5 〜 2 0重量％程度が好ましい。 アル力リ 7|<溶液の使用量は反応終了後の反応生成 物の全酸価に対して当量又は過剰となる量とするのが好ましい。 アルカリ洗浄後 の生成物は、中性となるまで水洗するのが好ましい。こうして本エステルを得る。 本エステルは、 脂肪族二価アルコールと脂肪族飽和モノカルボン酸との完全な エステリレを調製後、 相当量の脂肪族直鎖状二塩基酸を加えて、 エステル交換によ リ得ることも可能である。
また、これらの脂肪族飽和モノカルボン酸の代わりにこれらのメチルエステル、 ェチルエステル等の炭素数 1〜 4の低級アルキルエステルを用いることも可能で ある。 本エステル
本エステルは、 上記本発明の製造法により得られる複合エステルであり、 典型 的には、 下記の （el ) 及び （e2) の混合物であるか、 又は、 該混合物を主成分と して含有し、 更に本発明のエステル化反応の副生成物を含有していてもよい。 か かる副生成物としては、 例えば、 下記の （e3) 〜(e5)を挙げることができる。
(el ) 脂肪族二価アルコールと脂肪族飽和モノカルボン酸から得られるフルエス テル、
(e2) 2分子以上の脂肪族二価アルコールが 1分子又は複数分子の脂肪族直鎖状 二塩基酸と結合し、 端水酸基が脂肪族飽和モノカルボン酸で封止されたフルェ ステリレ （以下、 「縮合エステル 1 j という。 ） 、
(e3) 1分子以上の脂肪族直鎖状二塩基酸が 1分子以上の脂肪族二価アルコール と結合して得られるエステルであって、 二価アルコール由来の水酸基が全てエス テル化され二塩基酸由来のカルボキシル基が残存するエステル、
(e4) 1分子以上の脂肪族二価アルコールと Ί分子以上の脂肪族直鎖状二塩基酸 から得られる環状のフルエステル （以下、 「縮合エステル 2」 という。 ） 、 (e5) 1分子以上の脂肪族二価アルコールが 1分子以上の脂肪族直鎖状二塩基酸 と結合して得られるエステルであつて、 二塩基酸由来のカルボキシル基が全てェ ステル化され二価アルコール由来の水酸基が残存するエステル。
上記 （el) の脂肪族二価アルコールと脂肪族飽和モノカルボン酸から得られる フレエステルは、 一般式 (el)
Figure imgf000024_0001
(e1)
[式中、 Xは一般式 （1 ) におけると同義であり、 R 1及び R 2は同一又は異なつ て、 それぞれ、 炭素数 4〜1 8の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸若しくは炭素 数 4〜 1 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得 られる残基を表す。 ]
で表される。
上記 (e2)の縮合エステル 1としては、 脂肪族二価アルコールと脂肪族直鎖状二 塩基酸に由来するエステル結合を含有してなる基が 1つのものから 2つ以上繰り 返して連なったものまで、 種々の構造を有する下記一般式 (b) のオリゴマーが 例示される。
Figure imgf000024_0002
[式中、 kは Ί以上の整数、 特に 1〜8、 好ましくは〗〜 3である。 Xは一般式 ( 1 ) におけると同義でぁリ、 1く+ 1個の)（は、 互いに同一か又は異なっていて もよい。 及び R 2は、 同一又は異なって、 それぞれ、 炭素数 4 ~ 1 8の脂肪族 直鎖状飽和モノカルボン酸若しくは炭素数 4 ~ 1 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノ力 ルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。 Bは、 炭素数 2〜1 0の脂肪族直鎖状二塩基酸から、 2個のカルボキシル基を除いて得られる残基を 表す。 ]
上記 (e3)〜（e5)のエステルは、 本- ¾明のエステル化反応の副生物であ U、 それ らの撥定構造として、 例えば 下記のような構造を筚げることができる。
上記 (e3) のエステルは、 下記の一般式 (e3) 又は (e3-1)で表される。
0 0 0 0
II II II HO十 C一 B一 C一 0一 X 0寸 C一 B— C一 OH (e3)
」j
[式中、 X及び Bは一般式 （e2) におけると同義であり、 jは 1以上の整数を表 わす。 j + 1個の Bは同一又は相異なっていてもよく、 j個の Xは同一又は相異 なっていてもよい。 ]
0 0 0
HO C一 B— C一 0— X— 0 C— R3 ie3-1)
J
[式中、 X及び Bは一般式 （e2) におけると同義であり、 Jは 1以上の整数を表 わす。 J + 1個の Bは同一又は相異なっていてもよく、 J個の Xは同一又は相異 なっていてもよい。 また、 R 3は、 式 (el)における R 1と同義である。 ]
上記 （e4) の縮合エステル 2としては、 脂肪族二価アルコールと脂肪族直鎖状 二塩基酸に由来するエステル結合を含有してなる基が 1つのものから 2つ以上繰 り返して連なったものまで、 種々の構造を有する下記構造式 （e4) の環状才リゴ マーが例示される。
Figure imgf000026_0001
[式中、 Xと Bは、一般式 (e2) におけると同義である。 mは、 Ί以上の整数（特 に 1〜2 ) を表し、 mが 2以上の場合、 2以上の （m個の） Xは同一であっても 相異なっていてもよく、 2以上の （m個の） Bは同一であっても相異なっていて もよい。 ]
上記 (e5) のエステルは下記の一般式 （e5) 又は（e5-1)で表される。
0 0
I I I I
H0 X 0— C一 B一 C一 0 X— OH (e5) n
[式中、 X及び Bは一般式 （e2) におけると同義であり、 nは 1以上の整数を表 わす。 n + 1個の Xは同一又は相異なっていてもよく、 n個の Bは同一又は相異 なっていてもよい。 ]
0
0 0
I I I I
H0 X- 0— C— B-C-0 X— 0-C-R4 ie5-1)
P
[式中、 X及び Bは一般式 （e2) におけると同義であり、 pは 1以上の整数を表 わす。 p + 1個の Xは同一又は相異なっていてもよく、 p個の Bは同一又は相異 なっていてもよい。 R 4は式 (e1)における R 1と同義である。 ]
前記のように、 本エステルは、 一般式 (el)で表される化合物及び一般式 (e2)で 表される化合物の混合物であってもよく、 該混合物と本発明のエステル化反応の 副生成物との混合物であつてもよい。 本エステルが、 一般式 (el)で表される化合物及び一般式 (e2)で表される化合物 の混合物である場合、 上記一般式 (el)で表されるフルエステルの含量は、 本エス テル （複合エステル、 即ち、 一般式 (el)で表される化合物と一般式 (e2)で表され る化合物との混合物）に対して、 1 0〜9 5重量％ 好ましくは 2 5〜9 5重 fi%、 ょリ好ましくは 4 0〜 9 5重量％であり、 残部が一般式 (e2)で表される化合'物で ある。
また、 本エステルが、 上記一般式 (e1)で表されるフルエステル、 及び、 一般式 (e2)で表される化合物との混合物に加えて、 更に、 本発明のエステル化反応の副 生成物 （上記 (e3)〜(e5)のエステル等） を含んでいる場合、 上記副生物の含有量 は、 本エステル （複合エステル、 即ち、 上記一般式 (el)で表されるフルエステル と一般式 (e2)で表される化合物との混合物 +副生成物） に対して 5重量％以下、 好ましくは 3重量％以下、 より好ましくは 1重量％以下である。
一般に、 一般式 （e3) で表される化合物及び一般式 (e3-1)で表される化合物か らなる群から選ばれる少なくとも 1種の含量は 1重量％以下であり、一般式 (e4) で表される化合物の含量は 1重量％以下であり、 一般式 (e5)で表される化合物及 び一般式 (e5-1)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも 1種の含量 は 3重量％以下であると思われる。
従って、 上記一般式 (el)で表されるフルエステルと一般式 (e2)で表される化合 物との合計含量は、 本エスチル （複合エステル、 即ち、 上記一般式 (e〗）で表され るフルエステルと一般式 (e2)で表される化合物との混合物 +副生成物)に対して、 9 5重量％以上 （特に 9 5〜9 9 . 5重量％)、好ましくは 9 7重量％以上 （特 に 9 7〜9 9 . 5重量％)、 より好ましくは 9 9重量％以上 （特に 9 9〜9 9 . 9重量％) である。 上記一般式 (el)で表されるフルエステルの含量は、 （複合ェ ステル、 即ち、 上記一般式 (el)で表されるフルエステルと一般式 (e2)で表される 化合物との混合物 +副生成物） に対して、 1 0〜9 0重量％、 好ましくは 2 5〜 9 0重量％、 より好ましくは 4 0〜9 0重量％である。
なお、 一般式（e2)で表される化合物は、 複合エステルに対して、 一般に、 5〜 8 5重量％、好ましくは 7 ~ 7 2重量％、より好ましくは 9 ~ 5 9重量％である。 < (A) 成分が ( a 1 ) 成分単独である本エステル >
かくして得られる本エステルの中でも、 非常に高い粘度指数、 良好な耐熱性及 び低温流動性を有する点で、 （A)成分が ( a 1 )成分単独であって、 該（a Ί ) 成分として炭素数 7〜1 0の脂肪 ϋ直鎖状飽和モノカルボン酸 具体的には、 η —ヘプタン酸、 η—オクタン酸、 η—ノナン酸及び π—デカン酸から選ばれる少 なくとも 1種のモノカルボン酸を用い、 （Β ) 成分としてアジピン酸、 ァゼライ ン酸及びセバシン酸から選ばれる少なくとも 1種の二塩基酸を用い、 （C) 成分 として 2—メチル一 1， 3—プロパンジオール、 1， 3—ブタンジオール、 2— メチル一 1， 4一ブタンジオール、 1， 4—ペンタンジ才ール、 2—メチル一 1， 5—ペンタンジオール、 3—メチル一 1， 5—ペンタンジオール及び 1， 5—へ キサンジオールから選ばれる少なくとも 1種の二価アルコールを用いて得られる 複合エステルが推奨される。
上記 （Α) 成分が炭素数 7 ~ 1 0の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸単独から 得られる本エステルの好ましい具体例として、 2—メチル _ 1， 3—プロパンジ オールを （C) 成分とするエステルとしては、 2—メチル— 1， 3—プロパンジ オール Ζη—ヘプタン酸 Ζアジピン酸から得られる複合エステル、 2ーメチルー 1， 3—プロパンジオール/ η—オクタン酸 Ζアジピン酸から得られる複合エス テル、 2—メチル一 Ί， 3一プロパンジオール Ζ η—ノナン酸/アジピン酸から 得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 3—プロパンジオール/ η—デカン酸 アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 3—プロパンジ才ー ル/ η—ヘプタン酸 Ζァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 3—プロパンジオール Ζ η—オクタン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステ ル、 2—メチ Jレー 1， 3—プロパンジオール Zn—ノナン酸/ァゼライン酸から 得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 3—プロパンジオール/ n—デカン酸 /ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 3—プロパンジ才 ール Z n—ヘプタン酸 Zセバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 3—プロパンジオール/ n—オクタン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 3—プロパンジ才一ソレ / n—ノナン酸/セバシン酸から得られ る複合エステル、 2—メチル—1， 3—プロパンジォ一ソレ / n—デカン酸/セバ シン酸から得られる複合エステルが挙げられる。
さらに、 （A) 成分として 2種を用いた、 2—メチル—1， 3—プロパンジ才 ール/ n—ヘプ夕ン»び n—オクタン酸/アジピン酸から得られる複合エステ ル、 2—メチル— 1， 3—プロパンジ才ール / n—ヘプ夕ン 11¾び1"1ーノナン酸 /アジピン醸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 3—プロパンジォー ル / n—ヘプ夕ン^ ¾び n—デカン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 3—プロパンジオール/ n—オクタン酸及び n—ノナン酸/ァ ジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル一 1， 3—プロパンジオール/ n一オクタン酸及び n—デカン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2一 メチル一 1， 3—プロパンジオール/ n—ノナン酸及び n—デカン酸/アジピン 酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 3—プロパンジオール/ n—へ ブタン酸及び n—オクタン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メ チル一 1， 3一プロパンジオール/ n一へプタン酸及び n―ノナン酸/ァゼライ ン酸から得られる複合エステル、 2ーメチル一 1， 3—プロパンジオール/ n _ ヘプタン酸及び n—デカン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メ チルー 1， 3一プロパンジオール/ n—オクタン酸及び n—ノナン酸/ァゼライ ン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 3—プロパンジ才ール / n— オクタン酸及び n—デカン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メ チル一 1， 3一プロパンジオール Z n—ノナン酸及び n一デカン酸/ァゼライン 酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 3—プロパンジオール/ n—へ ブタン酸及び n—オクタン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチ ルー 1， 3—プロパンジオール/ n—ヘプタン酸及び n—ノナン酸/セバシン酸 から得られる複合エステル、 2ーメチルー 1， 3—プロパンジオール/ n—ヘプ タン酸及び n—デカン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2ーメチル— 1， 3—プロパンジオール/ n—オクタン酸及び n—ノナン酸/セバシン酸から 得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 3—プロパンジオール/ n—オクタン 酸及び n—デカン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 3一プロパンジオール/ n—ノナン酸及び n—デカン酸/セバシン酸から得られ る複合エステルなどが例示される。 1， 3—ブタンジオールを ( C) 成分とする本エステルとしては、 1 , 3—ブ タンジオール/ n—ヘプタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 3
—プ夕ンジオール/ n—オクタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1 , " 3ープ夕ンジオール/ n—ノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル Ί， 3—プ夕ンジオール/ n—デカン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1 , 3ープ夕ンジオール/ n—へプ夕ン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1 , 3—プ夕ンジオール/ n—オクタン酸/ァゼライン酸から得られる複合エス テル、 1， 3—プ夕ンジオール/ n—ノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合 エステル、 1， 3—プタンジオール/ n—デカン酸/ァゼライン酸から得られる 複合エステル、 1， 3—ブタンジオール Z n—ヘプタン酸/セバシン酸から得ら れる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール/ n—オクタン酸/セバシン酸から 得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール/ n—ノナン酸/セバシン酸か ら得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール/ n—デカン酸/セバシン酸 から得られる複合エステルなどが挙げられる。
さらに、 (A) 成分として 2種を用いた、 1， 3—ブタンジオール/ n—ヘプ タン酸及び n—オクタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 3—ブ タンジオール/ n—ヘプタン酸及び n—ノナン酸/アジピン酸から得られる複合 エステル、 1， 3—ブタンジオール/ n—ヘプタン酸及び n—デカン酸 Zアジピ ン酸から得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール/ n—オクタン酸及び n—ノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール / n—オクタン酸及び n—デカン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール Zn—ノナン酸及び n—デカン酸/アジピン酸から得られる 複合エステル、 1， 3—ブタンジオール/ n—ヘプタン酸及び n—オクタン酸 Z ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジ才ール / n—ヘプタ ン酸及び n—ノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1 , 3—ブ夕 ンジオール/ n—ヘプタン酸及び n—デカン酸/ァゼライン酸から得られる複合 エステル、 1， 3—プ夕ンジオール/ n—オクタン酸及び n—ノナン酸/ァゼラ イン酸から得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール —オクタン酸及 び n—デカン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジ才 ール Z n—ノナン酸及び n—デカン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 3一ブタンジオール Z n—ヘプタン ¾び n—オクタン酸/セバシン酸から 得られる複合エステル、 1 , 3—プ夕ンジオール/ n―ヘプ夕ン ¾び n—ノナ ン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 3—プ夕ンジ才ール / n—へ プ夕ン酸及ぴ n—デカン酸/セバシン酸から得られる攉合エステル、 1， 3—プ 夕ンジオール/ n—オクタン酸及び n—ノナン酸/セバシン酸から得られる複合 エステル、 Ί， 3—プ夕ンジオール/ n—才ク夕ン酸及び n—デカン酸/セバシ ン酸から得られる複合エステル、 1， 3—プ夕ンジオール/ n -ノナン »び π 一デカン酸/セバシン酸から得られる複合エステルなどが例示される。
2ーメチルー 1， 4—ブタンジオールを ( C)成分とする本エステルとしては、 2—メチル— 1， 4—ブタンジオール/ n—ヘプタン酸/アジピン酸から得られ る複合エステル、 2ーメチレー 1， 4—ブタンジオール Zn—オクタン酸 Zアジ ピン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 4—ブタンジオール/ n— ノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 4—ブタン ジ才ーソレ Z n—デカン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル一 1， 4一ブタンジオール/ n—ヘプタン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エス テル、 2—メチルー 1， 4—ブタンジオール Zn _オクタン酸/ァゼライン酸か ら得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 4—ブタンジオール/ n—ノナン酸 /ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 4—ブタンジ才ー ル / n—デカン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2ーメチル一 1， 4—ブタンジオール/ n—ヘプタン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 4—ブタンジオール Z n—オクタン酸/セバシン酸から得られ る複合エステル、 2ーメチルー 1， 4一ブタンジオール/ n，ノナン酸 Zセバシ ン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 4—ブタンジオール/ n—デ 力ン酸 Zセバシン酸から得られる複合エステルが挙げられる。
さらに、 （A) 成分として 2種を用いた、 2—メチル— Ί， 4—ブタンジ才ー ル / η—ヘプ夕ン酸及び η—オクタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 4—ブタンジオール/ η—ヘプタン酸及び η—ノナン酸 Ζアジ ピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 4—ブタンジオール / η— ヘプタン酸及び n—デカン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチ ルー 1， 4一ブタンジオール/ n—オクタン酸及び n—ノナン酸/アジピン酸か ら得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 4—ブタンジオール/ n—オクタン 酸及び n—デカン酸/アジピン醸から得られる複合エステル、 2—メチル一 1， 4一ブタンジオール/ n—ノナン ¾び n—デカン醸/アジピン酸から得られる 複合エステル、 2—メチルー 1， 4—ブタンジオール/ n—ヘプ夕ン び n - オクタン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 4—ブ 夕ンジオール/ n—ヘプタン酸及び n—ノナン酸/ァゼライン酸から得られる複 合エステル、 2—メチル— 1， 4—プ夕ンジオール/ n—ヘプタン酸及び n—デ カン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチル—1， 4一ブタン ジ才ーレ/ n—オクタン酸及び n—ノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合ェ ステル、 2—メチリレー 1， 4一ブタンジオール/ n—オクタン M¾び n—デカン 酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチル一 1， 4—ブタンジ才 ール / n—ノナン酸及び n—デカン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチル一 1， 4—ブタンジオール/ n—ヘプタン酸及び n—オクタン酸 Zセ バシン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 4—ブタンジオール/ n 一ヘプタン酸及び n—ノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メ チルー 1， 4一ブタンジオール/ n—ヘプタン酸及び n—デカン酸 Zセバシン酸 から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 4—ブタンジオール/ n—才クタ ン び n—ノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 4—ブタンジ才ーリレ Zn—オクタン酸及び n—デカン酸/セバシン酸から得られ る複合エステル、 2—メチル— 1， 4一ブタンジオール/ n—ノナン酸及び n一 デカン酸/セバシン酸から得られる複合エステルなどが例示される。
Ί， 4—ペンタンジオールを ( C) 成分とする本エステルとしては、 1， 4— ペン夕ンジオール/ n—ヘプタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペンタンジオール/ n—オクタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1 , 4—ペン夕ンジオール/ n—ノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステ ル、 1， 4—ペンタンジ才一リレ / n—デカン酸 Zアジピン酸から得られる複合ェ ステル、 1， 4—ペンタンジオール/ n—ヘプタン酸/ァゼライン酸から得られ る複合エステル、 1， 4一ペンタンジオール/ n—オクタン酸/ァゼライン酸か ら得られる複合エステル、 1， 4一ペンタンジオール/ n—ノナン酸 Zァゼライ ン酸から得られる複合エステル、 1， 4一ペン夕ンジオール/ n—デカン酸/ァ ゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペンタンジオール/ n—ヘプ夕 ン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 4一ペンタンジオール Zn— オクタン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1 , 4—ペン夕ンジオール / n—ノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 Ί， 4—ペン夕ンジォ ール / n—デカン酸 /セバシン酸から得られる複合エステルが挙げられる。
さらに、 （A) 成分として 2種を用いた、 1， 4—ペン夕ンジ才一 <レ / n—へ ブタン酸及び n—オクタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1 , 4 - ペンタンジォーリレ Z n一ヘプタン酸及び n—ノナン酸/ァジピン酸から得られる 複合エステル、 1， 4—ペンタンジオール/ n—ヘプタン酸及び n—デカン酸/ アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 4一ペンタンジオール/ n—才クタ ン酸及び n—ノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 4一ペン夕 ンジオール Z n—オクタン酸及び n—デカン酸 Zアジピン酸から得られる複合ェ ステル、 1， 4—ペンタンジオール/ n—ノナン酸及び n—デカン酸/アジピン 酸から得られる複合エステル、 1 , 4一ペンタンジオール/ n—ヘプタン^ ¾び n—オクタン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペンタンジ オール/ n—ヘプ夕ン酸及び n -ノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エス テル、 1， 4一ペンタンジオール/ n—ヘプタン酸及び n—デカン酸/ァゼライ ン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペンタンジ才一ル / n—オクタン酸及 び n—ノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペンタンジ オール/ n—オクタン酸及び n—デカン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エス テル、 1， 4—ペンタンジオール/ n—ノナン酸及び n—デカン酸/ァゼライン 酸から得られる複合エステル、 1， 4一ペン夕ンジ才ール / η—ヘプタン酸及び n—オクタン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペンタンジ才 ール / n—へプタン醭及び n—ノナン酸 Zセバシン酸から得られる複合エステル、 1， 4一ペンタンジオール/ n—ヘプタン^ ¾び门—デカン酸/セバシン酸から 得られる複合エステル、 1 , 4一ペンタンジ才ーソレ / n—オクタン酸及び n—ノ ナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 4一ペンタンジオール Z n —オクタン酸及び n—デカン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 4 一ペン夕ンジ才一ル / n—ノナン^ ¾び!1ーデカン酸/セバシン酸から得られる 複合エステルなどが例示される。
2—メチルー 1， 5—ペン夕ンジ才ールを （C) 成分とする本エステルとして は、 2—メチル一1， 5—ペン夕ンジオール/ n—ヘプ夕ン酸/アジピン酸から 得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 5—ペン夕ンジオール/ n—オクタン 酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 5—ペン夕ンジ才 ール / n—ノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル一 1， 5—ペンタンジォーノレ Z n—デカン酸 Zアジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ n—ヘプタン酸/ァゼライン酸から得 られる複合エステル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ n—オクタン酸 /ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 5—ペンタンジ才 ール / n—ノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 5—ペンタンジオール/ n—デカン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチリレ一 1， 5—ペンタンジオール Z n—ヘプタン酸/セバシン酸から得ら れる複合エステル、 2—メチル— 1， 5—ペンタンジオール/ n—オクタン酸/ セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジオール / n—ノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチソレー Ί， 5— ペン夕ンジオール/ nーデカン酸/セバシン酸から得られる複合エステルが挙げ られる。
さらに、 （A) 成分として 2種を用いた、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジ才 ール / n—ヘプタン酸及び n—オクタン酸/アジピン酸から得られる複合エステ ル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジオール Z n—ヘプタン酸及び n—ノナン酸 /アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジ才ー ル / n—ヘプタン酸及び n—デカン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 5—ペン夕ンジオール/ n—才クタン酸及び n—ノナン酸/ァ ジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル—し 5—ペンタンジオール/ n—オクタン酸及び n—デカン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2— メチル— 1， 5—ペンタンジオール/ n—ノナン酸及び n—デカン酸/アジピン 酸から得られる複合エステル、 2ーメチル— 1， 5—ペンタンジオール/ n—へ プタン！ ¾び0—オクタン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メ チル— 1， 5—ペン夕ンジオール/ n—ヘプ夕ン酸及び n—ノナン酸 Zァゼライ ン醆から得られる複合エステル、 2—メチル—1， 5—ペン夕ンジオール/ n— ヘプ夕ン酸及び n—デカン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メ チルー 5—ペン夕ンジオール/ η—オクタン酸及び n—ノナン酸 Zァゼライ ン酸から得られる複合エステル、 2.—メチル— 1， 5—ペン夕ンジオール/ n— オクタン酸及び n—デカン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メ チルー 1， 5—ペンタンジオール Zn—ノナン酸及び n—デカン酸 Zァゼライン 酸から得られる複合エステル、 2ーメチルー 1， 5—ペンタンジオール/ n—へ ブタン酸及び n—オクタン酸 Zセバシン酸から得られる複合エステル、 2ーメチ ル— 1， 5—ペンタンジオール/ n—ヘプタン酸及び n—ノナン酸 Zセバシン酸 から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 5—ペンタンジオール —ヘプ タン酸及び n—デカン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 5—ペンタンジオール Zn—オクタン酸及び n—ノナン酸 Zセバシン酸から 得られる複合エステル、 2—メチル—1， 5—ペンタンジオール/ n—オクタン 酸及び n—デカン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2ーメチルー 1， 5 _ペンタンジ才一ル Zn—ノナン酸及び n -デカン酸 Zセバシン酸から得られ る複合エステルなどが例示される。
3—メチルー 1， 5—ペンタンジオールを （C) 成分とする本エステルとして は、 3 _メチル一1， 5—ペンタンジオール Zn—ヘプタン酸/アジピン酸から 得られる複合エステル、 3—メチリレー 1， 5—ペンタンジ才ール / n—オクタン 酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジ才 ール / n—ノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチル一 1， 5一ペンタンジ才一ル / n—デカン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペン夕ンジオール/ n—へプ夕ン酸/ァゼライン酸から得 られる複合エステル、 3—メチルー 5—ペンタンジ才ーノレ Zn—オクタン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジ才 ール / n—ノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5一ペンタンジオール/ n—デカン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、
3ーメチルー 1， 5—ペンタンジオール/ n—ヘプ夕ン酸/セバシン酸から得ら れる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ n—才クタン酸/ セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチル _ 1， 5—ペン夕ンジオール / n—ノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチル一 1， 5 - ペンタンジ才ール / n—デカン酸/セバシン酸から得られる複合エステルが挙げ ¾れる。
さらに、 (A) 成分として 2種を用いた、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジ才 ール Z n—ヘプタン^ ¾び11—オクタン酸/アジピン酸から得られる複合エステ ル、 3—メチル—1， 5—ペンタンジ才ーリレ / n—ヘプタン び n—ノナン酸 /アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジ才ー ル / n—ヘプタン酸及び n—デカン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール Z n—オクタン酸及び n—ノナン酸/ァ ジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチル—1， 5—ペンタンジオール Z n—オクタン酸及び n—デカン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3一 メチルー 1， 5 _ペンタンジオール/ n—ノナン酸及び n—デカン酸/アジピン 酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ n—へ プ夕ン び n—オクタン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メ チルー 1， 5—ペンタンジ才一ル Z n—ヘプタン酸及び n—ノナン酸/ァゼライ ン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール Z n— ヘプタン^ δび n—デカン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メ チルー 1， 5 _ペンタンジォーソレ Z n—オクタン酸及び n _ノナン酸/ァゼライ ン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ n— オクタン酸及び n—デカン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メ チルー 1， 5—ペン夕ンジオール Z n—ノナン酸及び n—デカン酸/ァゼライン 酸から得られる複合エステル、 3ーメチル— 1， 5—ペンタンジオール/ π—へ ブタン酸及び n—オクタン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3ーメチ ル— 1， 5—ペンタンジ才一ル / n—ヘプタン酸及び n—ノナン酸 Zセバシン酸 から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール/ n—ヘプ タン酸及び n—デカン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3ーメチル— 1 , 5—ペンタンジ才一ル / n—オクタン び n—ノナン酸/セバシン酸から 得られる複合エステル、 3—メチルー 1 , 5—ペンタンジオール/ n—ォクタン 酸及び n—デカン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3ーメチルー 1， 5一ペン夕ンジオール/ n—ノナン酸及び n—デカン酸/セバシン酸から得られ る複合エステルなどか'例示される。
1， 5—へキサンジオールを （C) 成分とする本エステルとしては、 1， 5— へキサンジオール/ n—ヘプタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 5一へキサンジォーノレ Zn—オクタン酸 Zアジピン酸から得られる複合エステル、 1， 5一へキサンジオール/ n—ノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステ ル、 1， 5—へキサンジオール/ n—デカン酸/アジピン酸から得られる複合ェ ステル、 1， 5—へキサンジ才一ル Zn—ヘプタン酸/ァゼライン酸から得られ る複合エステル、 1， 5—へキサンジオール/ n—オクタン酸/ァゼライン酸か ら得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール/ n—ノナン酸/ァゼライ ン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール Zn—デカン酸 Zァ ゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール/ n—ヘプ夕 ン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール/ n— オクタン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール / n—ノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジ才 ール / n—デカン酸/セバシン酸から得られる複合エステルが挙げられる。
さらに、 （A) 成分として 2種を用いた、 1， 5—へキサンジ才ーレ/ n—へ ブタン ^¾び n—オクタン酸/アジヒ°ン酸から得られる複合エステル、 1 , 5— へキサンジ才ール / n—ヘプタン酸及び n—ノナン酸/ァジピン酸から得られる 複合エステル、 1， 5—へキサンジオール/ n—ヘプタン酸及び n—デカン酸/ アジピン酸から得られる複合エステル、 5—へキサンジオール/ n—才クタ ン び π—ノナン酸/ァジピン酸から得られる複合エステル、 1 , 5—へキサ ンジオール Zn—オクタン酸及び n—デカン酸 Zアジピン酸から得られる複合ェ ステル、 1， 5—へキサンジ才一ル Z n—ノナン酸及び n—デカン酸/アジピン 酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール Z n—ヘプタン酸及び n _オクタン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジ オール Z n—ヘプ夕ン酸及び n -ノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エス テル、 1， 5—へキサンジ才ール / π—ヘプタン酸及び π—デカン酸/： Γゼライ ン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール Ζ η—オクタン酸及 び η—ノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 5 ·—へキサンジ オール/ η—才ク夕ン酸及び π—デカン酸/ァゼライン酸から得られる複合エス テル、 1， 5—へキサンジオール/ η—ノナン酸及び η—デカン酸/ァゼライン 酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール Ζ η—ヘプタン^ ¾び η—オクタン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジォ ール / η—ヘプタン酸及び η—ノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール/ η—ヘプタン^ ¾びn—デカン酸/セバシン酸から 得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール/ η—オクタン酸及び η—ノ ナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール Ζ η —オクタン Μ¾び η—デカン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 5 一へキサンジオール/ η—ノナン^ ¾び11一デカン酸/セバシン酸から得られる 複合エステルなどが例示される。
上記の本エステルの中でも特に （Α) 成分として η—ヘプタン酸、 η—才クタ ン酸、 η -ノナン酸及び η—デカン酸からなる群から週まれる少なくとも 1種の モノカルボン酸を、 ( Β ) 成分としてアジピン酸、 ァゼライン酸及びセバシン酸 からなる群より選ばれる少なくとも 1種の二塩基酸を、 （C) 成分として 3—メ チルー 1 ， 5—ペンタンジオールを用いて得られるエステルが推奨される。
これらのエステルの中でも、 低温流動性に優れる点で （Α) 成分が η—ヘプ夕 ン酸、 η—オクタン酸及び η _ノナン酸からなる群より選ばれる少なくとも 1種 であるエステルが推奨され、 また、 耐熱性に優れる点で η—オクタン酸、 η—ノ ナン酸及び η—デカン酸からなる群より選ばれる少なくとも 1種であるエステル が推奨され、 さらに、 高粘度指数を有し、 低温流動性及び耐熱性のバランスに優 れる点で η—才クタン酸及び/又は η—ノナン酸であるエステルが特に推奨され る。 上記低温流動性に優れる好ましい本エステルの具体例として、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ n—ヘプタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジ才一ル/ ri—オクタン酸/アジピン酸から得ら れる複合エステル、 3—メチル _ 1， 5—ペンタンジ才一ル / π—ノナン酸/ァ ジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ η—ヘプタン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5 —ペン夕ンジオール/ η—オクタン醸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3ーメチル一 1， 5—ペン夕ンジオール Ζ η—ノナン酸/ァゼライン酸から得ら れる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール / η—ヘプタン酸/ セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール Ζ η—オクタン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5 一ペンタンジオール/ η—ノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3 ーメチノレー 1， 5—ペン夕ンジオール/ η—ヘプタン酸及び η—オクタン酸 Ζァ ジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 5—ペンタンジオール/ η—ヘプタン酸及び η—ノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3— メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ η—オクタン酸及び η—ノナン酸/アジピ ン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール/ η— ヘプタン酸及び η—オクタン酸 Ζァゼライン酸から得られる複合エステル、 3一 メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ η—ヘプタン酸及び η—ノナン酸/ァゼラ イン酸から得られる複合エステル、 3—メチル一 1， 5—ペンタンジオール/ η —オクタン^ ¾び门一ノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3 - メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ η—ヘプタン酸及び η—オクタン酸/セバ シン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1 , 5—ペンタンジオール Ζη 一ヘプタン酸及び η—ノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メ チルー 1， 5—ペン夕ンジオール/ η—オクタン酸及び η—ノナン酸/セバシン 酸から得られる複合エステルなどが挙げられる。
耐熱性に優れる好まし L、本エステルの具体例として、 3—メチルー 1， 5—ぺ ンタンジオール/ η—オクタン酸 Ζアジピン酸から得られる複合エステル、 3一 メチルー 1， 5—ペンタンジ才一リレ / η—ノナン酸 Ζアジピン酸から得られる複 合エステル、 3—メチルー 1 , 5—ペンタンジ才ーリレ / η—デカン酸 Ζアジピン 酸から得られる複合エステル、 3ーメチルー 1， 5—ペンタンジオール Ζ η—才 ク夕ン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチル一1， 5 _ペン 夕ンジ才一ル / η—ノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メ チルー 1， 5—ペン夕ンジオール/ η—デカン酸/ァゼライン酸から得られる複 合エステル、 3ーメチルー 1， 5—ペン夕ンジオール/ η—才クタ'ン酸/セバシ ン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1 ， 5—ペン夕ンジオール/ η— ノナン醸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3ーメチル— 1， 5—ペン夕 ンジオール Ζη—デカン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチル - 1 , 5—ペンタンジオール/ η—ヘプタン酸及び η—オクタン酸/アジピン酸 から得られる複合エステル、 3—メチリレ— 1， 5一ペンタンジオール/ η—ヘプ タン^ δび η—ノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチル一 1， 5—ペンタンジオール/ η—ヘプタン酸及び η—デカン酸/アジピン酸から 得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ η—オクタン 酸及び η—ノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ η—オクタン ¾び η—デカン酸/アジピン酸から得ら れる複合エステル、 3ーメチルー 1， 5—ペンタンジオール Ζ η—ノナン酸及び η一デカン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ぺ ンタンジオール/ η—ヘプタン酸及び η—オクタン酸/ァゼライン酸から得られ る複合エステル、 3—メチル _ 1， 5—ペンタンジオール/ η—ヘプタン^ ¾び η—ノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチル一 1， 5— ペン夕ンジオール/ η—ヘプ夕ン酸及び η—デカン酸/ァゼライン酸から得られ る複合エステル、 3ーメチリレ一 1， 5—ペンタンジ才ーリレ / η—オクタン酸及び η—ノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5— ペン夕ンジオール/ η—オクタン酸及び η—デカン酸/ァゼライン酸から得られ る複合エステル、 3—メチ Jレー 1， 5—ペン夕ンジオール/ n—ノナン酸及び n —デカン酿 /ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ぺ ンタンジ才—ル/ n—ヘプタン酸及び n—オクタン酸 Zセバシン酸から得られる 複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール Z n—ヘプタン酸及び n —ノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペン タンジオール/ n—ヘプタン酸及び n—デカン酸/セバシン酸から得られる複合 エステル、 3—メチルー 1， 5—ペン夕ンジオール/ n—オクタン酸及び η—ノ ナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタン ジ才ール Ζ π—才ク夕ン酸及び n—デカン酸 Zセバシン酸から得られる複合エス テル、 3—メチル _ 1， 5—ペン夕ンジ才一ル / n—ノナン酸及び n—デカン酸 /セバシン酸から得られる複合エステルなどが挙げられる。
高粘度指数を有し、低温流動性及び耐熱性に優れる本エステルの具体例として、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ n—オクタン酸/アジピン酸から得ら れる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール/ n—ノナン酸/ァ ジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチル一 1， 5—ペンタンジオール/ n—オクタン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5 —ペンタンジ才一ル / n一ノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3ーメチルー 1， 5—ペンタンジオール/ n—オクタン酸/セバシン酸から得ら れる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ n—ノナン酸/セ バシン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール/ n一オクタン酸及び n—ノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3 - メチル— 1， 5—ペンタンジオール/ n—オクタン酸及び n—デカン酸/アジピ ン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ n— オクタン酸及び n—ノナン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メ チルー 1， 5—ペンタンジ才一ル Zn—オクタン酸及び n—デカン酸 Zァゼライ ン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ n— オクタン酸及び n—ノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチ ルー 1 , 5一ペンタンジオール/ n—オクタン酸及び n—デカン酸 Zセバシン酸 から得られる複合エステルなどが挙げられる。
< (A) 成分が （a 2 ) 成分単独である本エステル >
本エステルの中でも （A) 成分が （a 2 ) 成分単独であって、 該 （a 2 ) 成分 として炭素数 7〜 9の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸の少なくとも 1種単独、 具体的には、 イソヘプタン酸、 イソオクタン酸、 2—ェチルへキサン酸、 イソノ ナン酸及び 3 5 5—トリメチルへキサン酸からなる群より選ばれる少なくと も 1種のモノカルボン酸を用い、 （B ) 成分としてアジピン酸、 ァゼライン酸及 びセバシン酿からなる群よリ週 れる少なくとも 1種の二塩基酸を用い、 ( C) 成分として 2—メチル— 1 3—プロパンジ才ール、 1 3—プ夕ンジオール、 2—メチルー 1 4—ブタンジオール、 Ί , 4—ペン夕ンジオール、 2—メチル - 1 , 5—ペン夕ンジオール、 3—メチル— 1 5—ペン夕ンジ才一 Jレ及びし 5—へキサンジオールから選ばれる少なくとも 1種の二価アルコールを用いて得 られる本エステルは、 優れた低温流動性を有し、 金属適合性に優れる点で推奨さ れる。
上記の （A) 成分が、 炭素数 7 9の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸単独 を用いて得られる本エステルの好ましい具体例として、 2—メチル— 1 3—プ 口パンジオールを ( C) 成分とするエステルとしては、 2—メチル— 1 3—プ 口パンジオール/ィソヘプ夕ン酸 Zアジピン酸から得られる複合エステル、 2 - メチルー 1 3—プロパンジオール/イソオクタン酸/アジピン酸から得られる 複合エステル、 2—メチルー 1 ， 3一プロパンジオール Z 2—ェチルへキサン酸 アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル一1 3—プロパンジ才ー ル /イソノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1 3 一プロパンジオール / 3 5 5—卜リメチルへキサン酸/アジピン酸から得ら れる複合エステル、 2—メチリレー 1 3—プロパンジオール/イソヘプタン酸 Z ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1 3—プロパンジ才ー ル /イソオクタン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 2ーメチルー 1 3一プロパンジオール / 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合 エステル、 2—メチル— 1 3—プロパンジオール/イソノナン酸 Zァゼライン 酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1 3—プロパンジ才一ル / 3 5 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチ ルー 1 3一プロパンジオール/イソヘプ夕ン酸/セバシン酸から得られる複合 エステル、 2—メチル— 1 3—プロパンジオール Zイソオクタン酸 セバシン 酸から得られる複合エステル、 2—メチル一 1 3一プロパンジオール / 2—ェ チルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 3— プロパンジオール/イソノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2一 'メチルー 1， 3—プロパンジ才一ル / 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/セバ シン酸から得られる複合エステルが挙げられる。
さらに、 （A) 成分として 2種を用いた、 2—メチルー ， 3—プロパンジ才 ール /ィソヘプ夕ン^ ¾びィソオクタン酸/アジピン酸から得られる複合エステ ル、 2ーメチル一 1， 3—プロパンジオール/イソヘプタン ¾び 2—ェチルへ キサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 3—プロパ ンジォ一ルグイソヘプ夕ン酸及びィソノナン酸/アジピン酸から得られる複合ェ ステル、 2—メチル _ 1， 3—プロパンジオール Zイソヘプタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル - 1 , 3—プロパンジ才ール /イソオクタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/アジ ピン酸から得られる複合エステル、 2—メチリレー 1， 3—プロパンジオール/ィ ソオクタン酸及びイソノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2ーメ チル— 1， 3—プロパンジオール/イソオクタン酸及び 3， 5 , 5—トリメチル へキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 3—プロ パンジオール / 2—ェチルへキサン酸及びイソノナン酸 Zアジピン酸から得られ る複合エステル、 2—メチルー 1， 3—プロパンジオール / 2—ェチルへキサン 酸及び 3， 5 , 5 _卜リメチルへキサン酸 Zアジピン酸から得られる複合エステ ル、 2—メチルー 1， 3—プロパンジオール/イソヘプタン酸及びイソオクタン 酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 3—プロパンジ オール イソヘプタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる 複合エステル、 2—メチルー 1， 3—プロパンジオール Zイソヘプタン酸及びィ ソノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチル一 1， 3—プ 口パンジオール Zイソヘプタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼ ライン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 3一プロパンジオール/ イソオクタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エス テル、 2—メチル _ 1， 3—プロパンジオール/イソオクタン酸及びイソノナン 酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2 _メチル— 1， 3—プロパンジ オール _ /イソオクタン酸及び 3， 5 , 5—トリメチルへキサン酸/ァゼライン酸 から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 3—プロパンジオール / 2—ェチ ルへキサン酸及びイソノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2― メチルー 1， 3—プロパンジオール / 2—ェチルへキサン酸及び 3， 5， 5—卜 リメチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 3—プロパンジオール/イソヘプタン酸及びイソオクタン酸/セバシン酸から得 られる複合エステル、 2—メチル— 1， 3—プロパンジオール/イソヘプ夕ン酸 及び 2—ェチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチル - 1 , 3 -プロパンジオール/ィソヘプ夕ン酸及びィソノナン酸/セバシン酸か ら得られる複合エステル、 2—メチル一 1， 3—プロパンジオール/イソヘプ夕 ン^ ¾び3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エス テル、 2—メチルー 1， 3—プロパンジオール/イソオクタン酸及び 2—ェチノレ へキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 3—プロ パンジオール Zィソ才ク夕ン ^びィソノナン酸/セバシン酸から得られる複合 エステル、 2—メチル— 1， 3—プロパンジオール/イソオクタン酸及び 3， 5 , 5—卜リメチルへキサン酸 Zセバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチル 一 1， 3—プロパンジオール / 2—ェチルへキサン びイソノナン酸/セバシ ン酸から得られる複合エステル、 2—メチル一 1， 3—プロパンジオール Z 2— ェチルへキサン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/セバシン酸から得ら れる複合エステルなどが例示される。
1， 3—ブタンジオールを （C) 成分とする本エステルとしては、 1， 3—ブ タンジオール/イソヘプタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 3 —ブタンジオール Zイソオクタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 3一ブタンジオール/ 2—ェチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エス テル、 1， 3—ブタンジオール/イソノナン酸/アジピン酸から得られる複合ェ ステル、 1， 3—プタンジオール / 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/アジピ ン醸から得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール/イソヘプタン酸/ァ ゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール/イソオクタン 酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール / 2—ェ チルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジォ ール /イソノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 3—ブタン ジオール/ 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合 エステル、 1， 3—プ夕ンジオール/イソヘプタン酸/セバシン酸から得られる 複合エステル、 1， 3—プ夕ンジオール/イソ才ク夕ン酸/セバシン酸から得ら れる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール / 2—ェチルへキサン酸/セバシン 酸から得られる複合エステル、 1， 3—プ夕ンジオール/イソノナン酸/セバシ ン酸から得られる複合エステル、 1 , 3—プタンジオール/ 3 , 5 , 5—卜リメ チルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステルが挙げられる。
さらに、 (Α) 成分として 2種を用いた、 1， 3—ブタンジオール/イソヘプ タン酸及びイソオクタン酸 Ζアジピン酸から得られる複合エステル、 1， 3—ブ タンジオール/イソヘプタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/アジピン酸から得ら れる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール/イソヘプタン酸及びイソノナン酸 アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール/イソヘプ夕 ン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エス テル、 1， 3—ブタンジオール/イソオクタン^ ¾び 2—ェチリレへキサン酸/ァ ジピン酸から得られる複合エステル、 1， 3 -ブタンジオール/イソオクタン酸 及びイソノナン酸 Ζアジピン酸から得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジ才 ール /イソオクタン酸及び 3， 5， 5—トリメチルへキサン酸 Ζアジピン酸から 得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール / 2—ェチルへキサン酸及びィ ソノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール/
2—ェチルへキサン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸 Ζアジピン酸から 得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール Ζイソヘプタン酸及びイソ才ク タン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 3—ブタンジオール/ィ ソヘプタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステ ル、 1 , 3—ブタンジオール/イソヘプタン酸及びイソノナン酸/ァゼライン酸 から得られる複合エステル、 1， 3—プ夕ンジ才ール Ζィソヘプ夕ン酸及び 3， 5 , 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1，
3—ブタンジオール Ζイソオクタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸 から得られる複合エステル、 1 3—ブタンジオール/イソオクタン酸及びイソ ノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1 3—ブタンジオール Z イソオクタン酸及び 3 5 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸から得ら れる複合エステル、 1 3—プタンジ才ール / 2—ェチルへキサン酸及ぴイソノ ナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1 3—ブタンジ才ール / 2 一ェチルへキサン酸及び 3 5 5—卜リメチルへキサン酸 Zァゼライン酸から 得られる複合エステル、 1 3—ブタンジオール/イソヘプタン酸及びイソ才ク タン酸 Zセバシン酸から得られる複合エステル、 1 3—ブタンジオール/イソ ヘプタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1 3—ブタンジオール/イソヘプタン酸及びイソノナン酸/セバシン酸から得 られる複合エステル、 1 3—ブタンジオール/イソヘプタン^ ¾び 3 5 5 —卜リメチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1 3—ブタ ンジオール/イソオクタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/セバシン酸から得られ る複合エステル、 1 3—ブタンジオール/イソオクタン酸及びイソノナン酸/ セバシン酸から得られる複合エステル、 1 3—ブタンジオール/イソオクタン 酸及び 3 5 5—卜リメチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステ ル、 1 3—ブタンジオール / 2—ェチルへキサン酸及びイソノナン酸/セバシ ン酸から得られる複合エステル、 1 3—ブタンジオール Z 2—ェチルへキサン 酸及び 3 5 5—卜リメチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステ ルなどが例示される。
2ーメチル— 1 4—ブタンジオールを（C)成分とする本エステルとしては、 2—メチル— 1 4—ブタンジオール Zイソヘプタン酸/アジピン酸から得られ る複合エステル、 2—メチルー 1 4—ブタンジ才一ル /イソオクタン酸 Zアジ ピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1 4—ブタンジオール / 2— ェチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1 4 一ブタンジオール/イソノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2— メチル一 1 4—ブタンジオール / 3 5 , 5—卜リメチルへキサン酸/アジピ ン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1 4一ブタンジオール Zイソへ ブタン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1 4ーブタ ンジオール/イソオクタン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メ チルー 1， 4一ブタンジオール Z 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸から得ら れる複合エステル、 2—メチル— 1， 4—ブタンジオール/イソノナン酸 Zァゼ ライン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー Ί， 4—プ夕ンジオール / 3， 5 , 5—卜リメチルへキサン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 2 - メチルー 1， 4—ブタンジオール/イソヘプタン酸/セバシン酸から得られる複 合エステル、 2—メチル— 1， 4ープ夕ンジオール/イソオクタン酸/セバシン 酸から得られる複合エステル、 2—メチル一 1， 4ープタンジオール Z 2—ェチ ルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 4ープ タンジオール/イソノナン酸 Zセバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチ ルー 1， 4—ブタンジオール 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/セバシン酸 から得られる複合エステルが挙げられる。
さらに、 （A) 成分として 2種を用いた、 2—メチル一1， 4—ブタンジ才ー ルグイソヘプ夕ン酸及びィソォクタン酸/ァジピン酸から得られる複合エステル、 2ーメチルー 1， 4一ブタンジオール/ィソヘプ夕ン酸及び 2ーェチルへキサン 酸 Zアジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 4—ブタンジ才ー ル Zィソヘプ夕ン酸及びィソノナン酸 Zァジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチノレ一 1 , 4—ブタンジォーソレ /イソヘプタン酸及び 3， 5， 5—卜リメ チルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 4一 ブタンジオール/イソオクタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/アジピン酸から得 られる複合エステル、 2—メチリレー 1， 4—ブタンジオール Zイソオクタン酸及 びイソノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 4— ブタンジオール/イソオクタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/アジ ピン酸から得られる複合エステル、 2ーメチルー 1， 4一ブタンジオール / 2— ェチルへキサン びイソノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2 —メチルー 1， 4一ブタンジオール / 2—ェチルへキサン酸及び 3， 5， 5—卜 リメチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2ーメチル一 Ί， 4一ブタンジオール/ィソヘプ夕ン酸及びィソ才ク夕ン酸/ァゼライン酸から得 られる複合エステル、 2—メチルー 1， 4一ブタンジオール/イソヘプタン酸及 び 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2一メチル - 1， 4—ブタンジオール/イソヘプタン酸及びイソノナン酸/ァゼライン酸か ら得られる複合エステル、 2ーメチルー Ί， 4—プ夕ンジオール/イソヘプタン 酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エス テル 2—メチル— Ί , 4ープタンジオール/イソオクタン酸及び 2—ェチルへ キサン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— Ί， 4ープ夕 ンジオール/ィソオクタン酸及ぴィソノナン酸 Ζァゼライン酸から得られる複合 エステル、 2—メチルー 1， 4一ブタンジオール イソ才ク夕ン酸及ぴ 3， 5， 5一卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチ ルー 1， 4一ブタンジオール / 2—ェチルへキサン^ ¾びイソノナン酸/ァゼラ ィン酸から得られる複合エステル、 2ーメチルー 1， 4一ブタンジオール / 2— ェチルへキサン^ ¾び 3， 5 , 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸から得 られる複合エステル、 2—メチルー 1， 4—ブタンジオール/イソヘプタン^ ¾ びイソオクタン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 4 —ブタンジオール/イソヘプタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/セバシン酸から 得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 4一ブタンジオール/イソヘプタン酸 及びイソノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 4 —ブタンジオール/イソヘプタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸 Ζセ バシン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 4—ブタンジオール/ィ ソオクタン^ ¾び 2—ェチルへキサン酸/セバシン酸から得られる揮合エステル、 2—メチルー 1， 4—ブタンジオール/イソオクタン酸及びイソノナン酸 Ζセバ シン酸から得られる複合エステル、 2—メチル一 1， 4一ブタンジオール/イソ オクタン酸及び 3， 5， 5 _卜リメチルへキサン酸 Ζセバシン酸から得られる複 合エステル、 2—メチル— 1， 4—ブタンジオール Ζ 2—ェチルへキサン酸及び イソノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 4ープ 夕ンジオール / 2—ェチルへキサン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸 Ζ セバシン酸から得られる複合エステルなどが例示される。
1， 4—ペンタンジオールを （C) 成分とする本エステルとしては、 1， 4— ペンタンジオール/イソヘプタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 4一ペンタンジオール/イソオクタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペンタンジオール / 2—ェチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複 合エステル、 1， 4一ペンタンジオール/イソノナン酸/アジピン酸から得られ る複合エステル、 Ί , 4—ペンタンジオール Z 3 , 5， 5—卜リメチルへキサン 酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペン夕ンジオール/イソへ プ夕ン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペンタンジオール /イソオクタン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペン夕ン ジオール / 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペンタンジ才ール /イソノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 4一ペンタンジオール Z 3， 5， 5 -トリメチルへキサン酸/ァゼライン酸 から得られる複合エステル、 1， 4一ペンタンジオール/イソヘプタン酸/セバ シン酸から得られる複合エステル、 1， 4一ペンタンジオール/イソオクタン酸 /セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペンタンジオール / 2—ェチ ルへキサン酸 Zセバシン酸から得られる複合エステル、 1， 4一ペンタンジォー ル /イソノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペンタンジ オール/ 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸 Zセバシン酸から得られる複合エス テルが挙げられる。
さらに、 （A) 成分として 2種を用いた、 1， 4—ペンタンジオール Zイソへ ブタン酸及びイソオクタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 4— ペン夕ンジオール/イソヘプタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/アジピン酸から 得られる複合エステル、 1， 4—ペンタンジオール/イソヘプタン酸及びイソノ ナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 4一ペンタンジオール/ィ ソヘプタン び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/アジピン酸から得られる 複合エステル、 1， 4—ペンタンジオール/イソオクタン酸及び 2—ェチルへキ サン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペンタンジオール/ィ ソオクタン酸及びイソノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 4 —ペン夕ンジオール/イソオクタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペンタンジオール Z 2—ェチル へキサン酸及びイソノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1 , 4 - ペンタンジオール / 2—ェチルへキサン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン 酸 Zアジピン酸から得られる複合エステル、 1， 4一ペンタンジ才一ル /イソへ プ夕ン酸及びイソオクタン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 4 一ペン夕ンジオール/ィソヘプ夕ン酸及び 2ーェチルへキサン酸/ァゼライン酸 から得られる複合エステル、 1， 4一ペン夕ンジオール/イソヘプタン酸及びィ ソノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 4一ペン夕ンジ才一 ル /ィソヘプ夕ン酸及び 3， 5， 5—トリメチルへキサン酸/ァゼライン酸から 得られる複合エステル、 1， 4—ペン夕ンジオール/イソオクタン酸及び 2—ェ チルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 4一ペン夕ンジ オール/ィソ才ク夕ン酸及びィソノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エス テル、 1， 4一ペンタンジオール/イソオクタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチル へキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペンタンジォー ル / 2—ェチルへキサン びイソノナン酸 Zァゼライン酸から得られる複合ェ ステル、 1， 4一ペンタンジオール / 2—ェチルへキサン酸及び 3， 5， 5—卜 リメチルへキサン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペンタ ンジオール/イソヘプタン酸及びイソオクタン酸/セバシン酸から得られる複合 エステル、 1， 4一ペンタンジオール Zイソヘプタン酸及び 2—ェチルへキサン 酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 4一ペンタンジオール Zイソへ ブタン^ ¾びイソノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ぺ ンタンジオール Zイソヘプタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸 Zセバ シン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペンタンジオール Zイソオクタン酸 及び 2—ェチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 4一べ ンタンジオール/イソオクタン酸及びイソノナン酸/セバシン酸から得られる複 合エステル、 1， 4一ペンタンジオール/イソオクタン酸及び 3， 5， 5—トリ メチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 4—ペン夕ンジ オール/ 2ーェチルへキサン酸及びィソノナン酸/セバシン酸から得られる複合 エステル、 1， 4一ペン夕ンジ才一ル / 2—ェチルへキサン酸及び 3 , 5， 5 - 卜リメチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステルなどが例示される。
2—メチルー 5—ペンタンジオールを （C) 成分とする本エステルとして は、 2—メチレー 1， 5—ペンタンジオール/イソヘプタン酸/アジピン酸から 得られる複合エステル、 2 -メチルー 1， 5—ペンタンジオール Zイソオクタン 酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 5—ペン夕ンジォ ール / 2—ェチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチ ル— 5—ペン夕ンジオール/イソノナン酿 /アジピン酸から得られる複合ェ ステル、 2—メチル—1， 5—ペン夕ンジオール/ 3， 5， 5—トリメチルへキ サン酸/ァジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル一 1， 5—ペン夕ン ジオール Zイソへプ夕ン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2ーメチ ル— 1， 5一ペン夕ンジオール/イソオクタン酸/ァゼライン酸から得られる複 合エステル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジオール / 2—ェチルへキサン酸 Z ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 5—ペンタンジォー ル Zイソノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジ才ー Jレ / 3， 5， 5 _卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸から 得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 5—ペンタンジオール Zイソヘプタン 酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジ才 ール /イソオクタン酸 Zセバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジオール / 2—ェチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合ェ ステル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/イソノナン酸ノセバシン酸か ら得られる複合エステル、 2—メチル一 1， 5—ペンタンジオール Z 3， 5， 5 —トリメチルへキサン酸 Zセバシン酸から得られる複合エステルが挙げられる。 さらに、 （A) 成分として 2種を用いた、 2—メチノレ一 1 , 5—ペンタンジ才 ール /ィソヘプ夕ン酸及びィソ才ク夕ン酸/ァジピン酸から得られる複合エステ ル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/イソヘプタン^ ¾び 2—ェチルへ キサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 5—ペン夕 ンジオール/ィソヘプ夕ン酸及びィソノナン酸/ァジピン酸から得られる複合ェ ステル、 2—メチル— 1， 5—ペン夕ンジオール/イソヘプタン酸及び 3， 5 , 5—卜リメチルへキサン酸/ァジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル - 1 , 5—ペンタンジ才一ル Zイソオクタン酸及び 2—ェチルへキサン酸 /"アジ ピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル一 1， 5一ペンタンジ才ーソレ Zィ ソオクタン酸及びイソノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メ チル— 1， 5—ペンタンジオール/イソオクタン酸及び 3， - 5， 5—卜リメチル へキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 5—ペン 夕ンジオール/ 2 -ェチルへキサン酸及びィソノナン酸/ァジピン酸から得られ る複合エステル、 2—メチル— 1， 5—ペン夕ンジオール / 2—ェチルへキサン 酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ァジピン酸から得られる複合エステ ル、 2ーメチルー 1， 5一ペン夕ンジオール/イソヘプ夕ン酸及びイソオクタン 酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 5—ペン夕ンジ オール/ィソヘプ夕ン酸及び 2ーェチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる 複合エステル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジオール Zイソヘプタン酸及びィ ソノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチル一 1， 5—べ ンタンジオール/イソヘプタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼ ライン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ イソ才クタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/ァゼラィン酸から得られる複合エス テル、 2—メチソレー 1， 5—ペンタンジオール/イソオクタン酸及びイソノナン 酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジ オール/イソオクタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸 から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジオール / 2—ェチ ルへキサン酸及びイソノナン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 2 - メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ 2—ェチルへキサン酸及び 3， 5， 5—卜 リメチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 2—メチルー 1， 5一ペン夕ンジオール/ィソヘプ夕ン^ ¾びィソオクタン酸/セバシン酸から得 られる複合エステル、 2ーメチルー 1， 5—ペンタンジ才ーリレ イソヘプタン酸 及び 2—ェチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチル — 1， 5—ペンタンジォール /イソヘプタン酸及びイソノナン酸/セバシン酸か ら得られる複合エステル、 2—メチル— 5—ペン夕ンジ才一ル /イソヘプ夕 ン酸及び 3 , 5， 5—卜リメチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エス テル、 2—メチル— 1， 5—ペンタンジオール/イソオクタン酸及び 2—ェチル へキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 5—ペン 夕ンジオール Zィソオクタン ^¾びィソノナン酸/セバシン酸から得られる複合 エステル、 2—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/イソオクタン酸及び 3， 5， 5—トリメチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 2—メチル - 1 , 5一ペン夕ンジオール 2—ェチルへキサン酸及びイソノナン酸/セバシ ン酸から得られる複合エステル、 2—メチル— 1， 5—ペン夕ンジ才ール / 2— ェチルへキサン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/セバシン酸から得ら れる複合エステルなどが例示'される。
3—メチル— 1， 5—ペン夕ンジオールを （C) 成分とする本エステルとして は、 3ーメチルー Ί， 5一ペン夕ンジオール/イソヘプタン酸/アジピン酸から 得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/イソオクタン 酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジ才 ール Z 2—ェチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3ーメチ ル— 1， 5—ペンタンジオール/イソノナン酸/アジピン酸から得られる複合ェ ステル、 3—メチル一1， 5—ペンタンジオール / 3， 5， 5—卜リメチリレへキ サン酸 Zアジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチル一 1， 5—ペンタン ジオール/イソヘプタン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3 -メチ ルー 1， 5一ペンタンジオール/イソオクタン酸/ァゼライン酸から得られる複 合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール Z 2—ェチルへキサン酸/ ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジ才ー ル Zイソノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール/ 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸 Zァゼライン酸から 得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール/イソヘプタン 酸 Zセバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチル _ 1， 5—ペンタンジ才 ール Zイソオクタン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3ーメチルー 1， 5—ペン夕ンジオール / 2—ェチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合ェ ステル、 3—メチルー 1， 5一ペン夕ンジ才ール /イソノナン酸/セバシン酸か ら得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペン夕ンジ才ール / 3， 5， 5 -卜リメチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステルが挙げられる。 さらに、 （A) 成分として 2種を用いた、 3—メチゾレー 1， 5—ペンタンジ才 ール /ィソヘプ夕ン酸及びィソオクタン酸/アジピン酸から得られる複合エステ ル、 3—メチル一1， 5—ペンタンジオール Zイソヘプタン酸及び 2—ェチルへ キサン酸 Zアジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタ ンジオール/ィソヘプ夕ン酸及びィソノナン酸/ァジピン酸から得られる複合ェ ステル 3—メチル一 1， 5—ペン夕ンジ才ール /イソヘプタン酸及び 3， 5 , 5—卜リメチルへキサン酸 Zアジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチル - 1 , 5—ペン夕ンジオール/イソオクタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/アジ ピン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5一ペンタンジオール/ィ ソオクタン酸及びイソノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3ーメ チル一 1， 5 _ペンタンジオール/イソオクタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチル へキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチル一 1， 5—ペン タンジオール / 2—ェチルへキサン酸及びィソノナン酸/ァジピン酸から得られ る複合エステル、 3—メチノレー 1， 5—ペンタンジオール/ 2—ェチルへキサン 酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステ ル、 3—メチル一 1， 5—ペンタンジォ一リレ/イソヘプタン酸及びイソオクタン 酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジ オール Zイソヘプタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる 複合エステル、 3ーメチル— 1， 5一ペンタンジオール/イソヘプタン酸及びィ ソノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—べ ンタンジオール/イソヘプタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸 Zァゼ ライン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール Z ィソ才クタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エス テル、 3—メチルー 1 , 5—ペンタンジオール Zイソオクタン酸及びイソノナン 酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5 _ペンタンジ オール/イソオクタン酸及び 3， 5 , 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸 から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペン夕ンジ才一ル Z 2—ェチ ルへキサン酸及びィソノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3 - メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ 2—ェチルへキサン酸及び 3， 5， 5—卜 リメチルへキサン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール Zィソヘプ夕ン酸及びィソオクタン酸/セバシン酸から得 られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール/イソヘプタン酸 及び 2—ェチルへキサン酸 セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチル - 1 , 5—ペンタンジオール/イソヘプタン酸及びイソノナン酸/セバシン酸か ら得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペン夕ンジオール/イソヘプ夕 ン酸及び 3， 5 , 5—卜リメチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エス テル、 3—メチルー Ί， 5—ペン夕ンジオール Zイソオクタン酸及び 2—ェチル へキサン醸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5一ペン 夕ンジオール/ィソオクタン酸及びィソノナン酸/セバシン酸から得られる複合 エステル、 3—メチル—1， 5—ペンタンジオール/イソオクタン酸及び 3， 5， 5—トリメチリレへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチル — 1 , 5一ペン夕ンジオール/ 2—ェチルへキサン酸及びィソノナン酸/セバシ ン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ 2— ェチルへキサン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/セバシン酸から得ら れる複合エステルなどが例示される。
1， 5—へキサンジオールを （C) 成分とする本エステルとしては、 5— へキサンジオール/イソヘプタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 5一へキサンジオール/ィソ才ク夕ン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール / 2—ェチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複 合エステル、 1， 5—へキサンジオール Zイソノナン酸/アジピン酸から得られ る複合エステソレ、 1， 5—へキサンジ才ーリレ Z 3， 5， 5—卜リメチルへキサン 酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール/イソへ ブタン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 5—へキサンジオール /イソオクタン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサン ジオール / 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジ才一ル /イソノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール / 3， 5 , 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸 から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール Zイソヘプタン酸/セバ シン酸から得られる複合エステル、 1 , 5—へキサンジオール/イソオクタン酸 セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール/ 2—ェチ ルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジ才ー ル /イソノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジ オール / 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/セパシン酸から得られる複合エス テルが挙げられる。
さらに、 （A) 成分として 2種を用いた、 5—へキサンジオール/イソへ プ夕ン酸及びイソ才クタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1 , 5 - へキサンジオール/ィソヘプ夕ン酸及び 2 -ェチルへキサン酸/アジピン酸から 得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール Zイソヘプタン酸及びイソノ ナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール/ィ ソヘプタン酸及び 3， 5， 5—トリメチルへキサン酸/アジピン酸から得られる 複合エステル、 1， 5—へキサンジオール/イソオクタン酸及び 2—ェチルへキ サン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール/ィ ソオクタン^ ¾びイソノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 5 一へキサンジ才ーリレ Zイソオクタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール / 2—ェチル へキサン酸及びイソノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 5— へキサンジオール / 2—ェチルへキサン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン 酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール/イソへ ブタン酸及びイソオクタン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 5 —へキサンジオール Zィソヘプ夕ン酸及び 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸 から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジ才ーゾ k /イソヘプタン酸及びィ ソノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジ才ー ル /イソヘプタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸から 得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール/イソオクタン酸及び 2—ェ チルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジ オール/ィソオクタン酸及びィソノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合エス テル、 1 , 5—へキサンジオール Zイソオクタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチル へキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジ才ー ル/ 2一エヂルへキサン酸及びィソノナン酸/ァゼライン酸から得られる複合ェ ステル、 1， 5—へキサンジオール / 2—ェチルへキサン酸及び 3， 5， 5—卜 リメチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 1 , 5 _へキサ ンジオール/ィソヘプ夕ン酸及ぴィソ才クタン酸/セバシン酸から得られる複合 エステル、 5—へキサンジオール/イソヘプ夕ン酸及び 2—ェチルへキサン 酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール/イソへ プ夕ン酸及びイソノナン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へ キサンジオール/イソヘプ夕ン酸及び 3， 5 , 5—卜リメチルへキサン酸/セバ シン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジオール/イソオクタン酸 及び 2—ェチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へ キサンジオール/イソオクタン酸及びイソノナン酸/セバシン酸から得られる複 合エステル、 1， 5一へキサンジオール Zィソオクタン酸及び 3， 5， 5—卜リ メチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 1， 5—へキサンジ オール/ 2—ェチルへキサン酸及びィソノナン酸/セバシン酸から得られる複合 エステル、 1， 5—へキサンジオール Z 2—ェチルへキサン^ ¾び 3， 5， 5— 卜リメチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステルなどが例示される。 上記の本エステルの中でも特に、 （A) 成分が、 2—エヂルへキサン酸及び Z 又は 3， 5， 5 , —卜リメチルへキサン酸、 （B ) 成分がアジピン酸、 ァゼライ ン酸及びセバシン酸から選ばれる少なくとも 1種の二塩基酸、 及び （C) 成分が 3—メチルー 1 , 5一ペンタンジォーリレから得られるエステルが推奨される。 これらの本エステルの中でも、 金属適合性に優れる点で、 3—メチル— 1， 5 —ペンタンジオール / 2—ェチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エス テル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール / 2—ェチルへキサン酸及び 3， 5， 5一卜リメチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メ チルー 1， 5—ペン夕ンジオール / 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸から得 られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール / 2—ェチルへキ サン酸及び 3， 5 , 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合 エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール / 2—ェチルへキサン酸/セ バシン酸から得られる複合エステル、 3ーメチル— 1， 5—ペンタンジオール/ 2ーェチルへキサン^ ¾び 3， 5 , 5—トリメチルへキサン酸/セバシン酸から 得られる複合エステルが好ましく、 耐熱性に優れ、 高粘度指数を有する点で、 3
—メチルー 1， 5—ペン夕ンジオール Z 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ァ ジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジ才一ル / 3 , 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペン夕ンジオール Z 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ セバシン酸から得られる複合エステルが好ましい。 く (A) 成分が （a 1 ) 成分及び （a 2 ) 成分の混合物である本エステル > 本エステルの中でも、 （A) 成分が （a 1 ) 成分及び （a 2 ) 成分からなる混 合モノカルボン酸であリ、 （ a 1 ) 成分として炭素数 7〜 1 0の脂肪族直鎖状モ ノカルボン酸の少なくとも 1種、 具体的には n—ヘプタン酸、 n—オクタン酸、 n—ノナン^び n—デカン酸からなる群より選ばれる少なくとも 1種のモノ力 ルボン酸、 （a 2 ) 成分として炭素数 7〜9の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン の少なくとも 1種、 具体的には、 イソヘプタン酸、 イソオクタン酸、 2—ェチル へキサン酸、 イソノナン^ ¾び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸からなる群よ り選ばれる少なくとも 1種のモノカルボン酸である混合モノカルボン酸を用い、 ( B ) 成分としてアジピン酸、 ァゼライン^びセバシン酸からなる群より選ば れる少なくとも 1種の二塩基酸を用い、 ( C) 成分として 2—メチルー 1， 3— プロパンジオール、 1， 3—ブタンジオール、 2—メチルー 1， 4一ブタンジ才 ール、 1， 4一ペンタンジオール、 2—メチル一 1， 5—ペンタンジオール、 3 —メチルー 1， 5—ペンタンジオール及び 1， 5—へキサンジオールからなる群 から選ばれる少なくとも 1種の二価アルコールを用いて得られるエステルは、 良 好な耐熱性及び低温流動性を有し、 粘度指数及び金属適合性とのバランスに優れ る点で推奨され、 その中でも、 （a 2 ) 成分が、 2—ェチルへキサン酸及び/又 は 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸であり、 （C ) 成分が 3—メチルー 1， 5 —ペン夕ンジオールから得られるエステルが特に好まし
上記の混合モノカルボン酸を用いた好ましいエステルの具体例としては、 3― メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ n—ヘプタン酸及び 2—ェチルへキサン酸 //アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1 5—ペンタンジ才ー ル / n—ヘプタン酸及び 3 , 5 5—卜リメチルへキサン酸/アジピン酸から得 られる複合エステル、 3—メチルー 1 5—ペン夕ンジ才ール / n—オクタン酸 及び 2—ェチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチル — 5—ペン夕ンジオール/ n—オクタン酸及び 3 5 5—卜リメチルへキ サン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー Ί 5一ペンタン ジオール/ n—ノナン酸及び 2—ェチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複 合エステル、 3—メチルー 1 5—ペン夕ンジオール/ π—ノナン酸及び 3 5 , 5—卜リメチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチル - 1 , 5—ペンタンジオール/ n—デカン^ ¾び 2—ェチルへキサン酸 Zアジピ ン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1 5—ペンタンジオール / n— デカン^ ¾び3 5 5—トリメチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合 エステル、 3—メチル— 1 5—ペンタンジオール/ n—ヘプタン酸及び 2—ェ チルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1 5 一ペンタンジオール/ n—ヘプタン酸及び 3 5 5—トリメチルへキサン酸/ ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1 5—ペンタンジォー ル / n—オクタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合 エステル、 3—メチルー 1 5—ペンタンジオール/ n—オクタン酸及び 3 5 5—卜リメチルへキサン酸 _ ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチ ルー 1 5—ペンタンジオール/ n—ノナン酸及び 2—ェチルへキサン酸/ァゼ ライン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1 5一ペンタンジオール Z n—ノナン酸及び 3 5 5—卜リメチルへキサン酸 Zァゼライン酸から得られ る複合エステル、 3—メチルー 1 5—ペンタンジオール/ n—デカン酸及び 2 —ェチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3ーメチル— 1 5—ペン夕ンジオール/ n—デカン酸及び 3 5 5—卜リメチルへキサン酸/ ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1 5—ペンタンジ才ー ル / n—ヘプ夕ン酸及び 2—ェチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合ェ ステル、 3—メチル— 1 5—ペンタンジオール/ n—ヘプタン酸及び 3 5 , 5—卜リメチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチル - 1 , 5—ペンタンジオール/ η—オクタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/セバ シン酸から得られる複合エステル、 3—メチル _ 1， 5—ペンタンジオール/ η 一才ク夕ン ¾び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/セバシン酸から得られる 複合エステル、 3—メチルー 1 , 5一ペン夕ンジオール/ π—ノナン酸及び 2— ェチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5 一ペン夕ンジオール/ η—ノナン^ ¾び 3， 5， 5—卜リメチルべキサン酸/セ バシン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペン夕ンジオール/ ηーデカン酸及び 2—ェチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ η—デカン^ ¾び 3， 5 , 5—卜リメ チルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステルなどが挙げられる。
これらの中でも、 金属適合性に優れる点で、 3—メチル - 1， 5 -ペンタンジ オール/ η—ヘプタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複 合エステル、 3—メチル—1， 5—ペンタンジオール/ η—オクタン酸及び 2— ェチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチリレー 1， 5 一ペンタンジオール Ζ η—ノナン酸及び 2—ェチルへキサン酸/アジピン酸から 得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ η—デカン酸 及び 2—ェチルへキサン酸 Ζアジピン酸から得られる複合エステル、 3一メチル - 1 , 5—ペンタンジオール/ η—ヘプタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/ァゼ ライン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ η一オクタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エス テル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール/ η—ノナン酸及び 2—ェチルへ キサン酸 Ζァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペン タンジオール/ η—デカン酸及び 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸から得ら れる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール/ η—ヘプタン酸及 び 2—ェチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5一ペンタンジ才一ル / η—オクタン酸及び 2—ェチルへキサン酸/セバシ ン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペン夕ンジオール/ η— ノナン酸及び 2—ェチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステル、 3 —メチルー 1， 5—ペンタンジオール —デカン酸及び 2—ェチルへキサン酸 /セバシン酸から得られる複合エステルから得られる複合エステルなどが推奨さ れる。
又、 高い粘度指数を有し、 耐熱性に優れる点で、 3—メチル— 1， 5—ペン夕 ンジオール/ n—ヘプタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸 Zアジピン 酸から得られる複合エステル、 3—メチル一 1， 5—ペン夕ンジ才一ル Z n—才 ク夕ン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ァジピン酸から得られる複合 エステル、 3—メチ Jレー 1， 5—ペン夕ンジオール/ η—ノナン ¾び 3， 5， 5—トリメチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチル — 1， 5—ペンタンジ才 レ/ n—デカン び 3， 5， 5—卜リメチルへキサ ン酸 Zアジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジ オール/ n—ヘプタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸 から得られる複合エステル、 3—メチル _ 5—ペンタンジオール/ n—才ク タン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合 エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジ才一ル Z n—ノナン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチ ルーし 5—ペンタンジオール/ n—デカン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキ サン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペン夕 ンジオール/ n—ヘプ夕ン酸及び 3， 5， 5—トリメチルへキサン酸/セバシン 酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオール Zn—才 クタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合 エステル、 3—メチレー 1， 5—ペンタンジオール/ n—ノナン酸及び 3， 5 , 5—トリメチルへキサン酸 Zセバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチル 一 1， 5—ペンタンジ才一ル Zn—デカン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサ ン酸/セバシン酸から得られる複合エステルなどが推奨される。
さらに、 低温流動性、 耐熱性及び粘度指数のバランスに優れる点で、 特に、 3 —メチル— Ί， 5—ペン夕ンジオール/ n—オクタン酸及び 2—ェチルへキサン 酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペン夕ンジ才 ール / n—ノナン酸及び 2—ェチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合ェ ステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジ才ーソレ Z n—オクタン酸及び 2—ェチ ルへキサン酸/ァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1 , 5— ペン夕ンジオール/ n一ノナン酸及び 2—ェチルへキサン酸/ァゼライン酸から 得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペン夕ンジオール/ n—オクタン 酸及び 2—ェチルへキサン酸 /セバシン酸から得られる複合エステル、 3—メチ ル— 1， 5—ペン夕ンジオール/ π—ノナン酸及び 2—ェチルへキサン酸/セバ シン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペン夕ンジオール/ n —オクタン ¾び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/アジピン酸から得られる 複合エステル、 3—メチル— 1， 5—ペン夕ンジオール /π—ノナン ¾び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル、 3—メ チル— 1， 5—ペンタンジオール/ n—オクタン酸及び 3， 5， 5—卜リメチル へキサン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステル、 3—メチル— 1， 5—べ ンタンジオール/ n—ノナン酸及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/ァゼラ イン酸から得られる複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール Zn —オクタン^び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/セバシン酸から得られる 複合エステル、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジ才ーリレ /n—ノナン^ ¾び 3， 5, 5—トリメチルへキサン酸/セバシン酸から得られる複合エステルが推奨さ れる。
本エステルの全酸価 （J I S— Κ— 2501 ) としては、 0. I mgKOHZ g以下、 好ましくは 0. 05mgKOH/g以下であることが推奨される。 全酸 価が 0. 1 mgKOH/g以下のときには耐熱性が向上する傾向にある。 全酸価 は中和により調整可能である。
本エステルの水酸基価 (J I S-K-0070) としては、 5 Omg KOH/ g以下、 好ましくは 3 Omg KOH/g以下、 更に好ましくは 1 OmgKOHZ g以下であることが好ましい。 水酸基価が 50mgKOH/g以下のときには吸 湿性が低くなリ、 耐熱性が向上する傾向にある。 水酸基価は、 残存する水酸基を 反応工程で十分に低減することによリ調整可能である。
本エステルの硫酸灰分 （J I S— K一 2272) としては、 30 p pm以下、 好ましくは 1 0 p pm以下であることが推奨される。 硫酸灰分が 30 p pm以下 のときには耐熱性が向上する傾向にある。 硫酸灰分は、 本エステルの原料となる 酸及び/又はアルコールとして硫酸灰分が低いもの （例えば、 30 p pm以下の もの） を用い、 又、 触媒として金属触媒を使用した場合、 触媒自身及び触媒由来 の有機金属化合物を中和、 水洗、 吸着精製にょリ十分に除去することで調整可能 である。
本エステルのヨウ素価（基準油脂分析法 2· 3. 4. 1 - 1 996)としては、 1. 0以下、 好ましくは 0. 5以下、 更に好ましくは 0. 1以下が推奨される。 ヨウ素価が 1以下のときは耐熱性が向上する傾向!こある。 ヨウ素価は、 本エステ ルの原料となる酸及び/又はアルコールとしてヨウ素価が低いもの (例えば 0. 3以下のもの) を用いることで調整可能である。 又、 ヨウ素価が 1以上の精製し たエステルを還元 （水素添加） することでも調整可能である。
本エステルの中でも、 流動点 （J I S— K—2269) が— 20°C以下である ものが好ましく、 より低温での使用に適する点で— 30°C以下、 更には— 40°C 以下であるものが好ましく、 特に _ 60°C以下であるものが推奨される。 本エス テルの流動点の最小値は、 特に限定されないが、 — 80°C程度である。
本エステルの中でも、 粘度指数 （J I S— K— 2283) が 1 50以上、 好ま しくは 1 80以上、 更には 200以上、 特に 200〜230であるものが'好まし い。 粘度指数が 1 50以上であるエステルは広範囲の温度領域で粘度変化が小さ く、 耐熱性にも優れる。 また、 40°Cにおける動粘度が 7〜1 5mm2Zsであ る場合には、粘度指数が 1 60以上、好ましくは 1 70以上、特に 1 80以上（よ り好ましくは 1 80 ~ 200 ) であるものが好ましく、 40 °Cにおける動粘度が 1 5〜1 00mm2/sである場合、 粘度指数が 1 80以上、 好ましくは 1 90 以上、特に 200以上（より好ましくは 200〜220)であるものが好ましい。 さらに、 本エステルの中でも、 低温流動性及び耐熱性のバランスに優れる点か ら、 40°Cにおける動粘度が 7〜1 00mm2/s、 粘度指数が 1 70以上 （好 ましくは 170〜220) 、 及び流動点が— 40°C以下 （好ましくは— 40〜― 80°C) であるものが好ましく、 特に低温流動性に優れる点から、 40°Cにおけ る動粘度が 7〜 1 00m m2/ s、粘度指数が Ί 00以上（好ましくは 1 00〜 1 60) 、 及び流動点が— 60 °C以下 （好ましくは— 60〜一 80 °C) であるもの が好ましい。 本発明の潤滑油
本発明の潤滑油は、 本エステルを潤滑油基油として含む潤滑油であるか、 また は、 本エステルと他の基油 （以下 「併用基油」 という） との混合 を潤滑油基油 として含む潤滑油であり、 該潤滑油基油に対して、 本エステルを、 1 0〜1 0 0 重量％、 好ましくは 2 0〜1 0 0重量％、 より好ましくは 8 0〜1 0 0重量％含 有する。 換言すると、 併用基油は、 該潤滑油基油に対して、 9 0重量％以下、 好 ましくは 8 0重量％以下、 更に好ましくは 2 0重量％以下の量で含まれている。 本明細書において、 「潤滑油基油 jとは、本発明の潤滑油が本エステルのみを基 油として含む場合は、 本エステルを指し、 本発明の潤滑油が本エステルと他の基 油 （併用基油） との混合物である場合は、 本エステルと併用基油との混合物を指 す。
特に、 本エステルと併用基油との混合物を潤滑油基油とする場合、 潤滑油基油 (即ち、 本エステル +併用基油） に対して、 本エステルが 1 0〜9 0重量％、 好 ましくは 2 0〜8 0重量％含まれており、 併用基油が 1 0〜9 0重量％、 好まし くは 2 0〜8 0重量％含まれていることが推奨される。
本エステル単独を又は本エステルと併用基油とを含む本発明の潤滑油は、 多く の分野で使用できるが、 特に、 自動車用潤滑油又は軸受用潤滑油として使用する のに適している。 以下においては、 自動車用潤滑油及び軸受用潤滑油の分野での 本エステルの使用につ Lゝて説明する。
(1) 自動車用潤滑油
本発明の自動車用潤滑油は、 自動車の部品の潤滑に使用でき、 特に、 エンジン 油、 ギア油、 自動変速機油、 無段変速機油、 ショックアブソーバー油、 パワース テアリング油、 アクティブサスペンション油など （以下、 これらを総称して 「自 動車用潤滑油」 という。 ） として好適である。
従って、 本発明は、 本発明の本エステルまたはこれを含有する本発明潤滑油の エンジン、 ギア、 自動変速機、 無段変速機、 ショックアブソーバー、 パワーステ ァリング油又はアクティブサスペンション油の潤滑のための使用、 並びに、 本発 明の本エステルまたはこれを含有する本発明潤滑油を用いることからなるェンジ ン、 ギア、 自動変速機、 無段変速機、 ショックアブソーバー、 パワーステアリン - グ油又はァクティブサスペンション油の潤滑方法を提供するものでもある。 く併用基油〉
本発明の自動車用潤滑油においては、 本エステル単独で使用してもよいが、 一 般には、 他の潤滑油基油 （併用基油） を使用する が好ましい。 かかる併用基油 としては、 鉱物油 （石油の精製によって得られる炭化水素油） 及び合成炭化水素 油からなる群から選ばれる少なくとも 1種が挙げられる。
必要であれば、 動植物油、 本エステル以外の有機酸エステル、 ポリアルキレン グリコール、 ポリビニルエーテル、 ポリフエニルエーテル、 アルキルフエニルェ 一テル及びシリコーン油よりなる群から選ばれる少なくとも 1種の化合物を更に 併用することもできる。
従って、 好ましい本発明の自動車用潤滑油は、 本エステル及び併用基油を含有 しており、 該併用基油が
( I ) 鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも 1種である か、 又は、
( I I ) 該鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも 1種と、 動植物油、前記複合エステル以外の有機酸エステル、ポリアルキレングリコール、 ポリビニルエーテル、 ポリフエニルエーテル、 アルキルフエニルエーテル及びシ リコーン油よりなる群から選ばれる少なくとも 1種との混合物である。
鉱物油としては、 溶剤精製鉱油、 水素化精製鉱油、 ワックス異性化油が挙げら れるが、 通常、 1 0 0 °Cにおける動粘度が 1 . 0〜2 5 mm 2/ s、 好ましくは
2 . 0〜2 0 . 0 mm 2/ sの範囲にあるものが用いられる。
合成炭化水素油としては、 例えば、 ポリ一 α—才レフイン、 ポリプテン、 アル キルベンゼン、アルキルナフ夕レン、フィッシヤー卜口プシュ法（Fischer-Trapsch process) によつて得られる合成炭化水素の異性化油などが例示される。
ポリ一 α—才レフインとしては、 炭素数 2〜1 6の α—才レフイン （例えばェ チレン、 プロピレン、 1—ブテン、 1一へキセン、 1—才クテン、 1ーデセン、 1ードデセン、 1ーテ卜ラデセン、 1—へキサデセン等） の重合体又は共重合体 . であって、 1 0 0 °Cにおける動粘度が 1 . 0〜2 5 mm2/ s、 粘度指数が 1 0
0以上のものが例示され、 特に 1 0 0 °Cにおける動粘度が 1 . 5〜 2 0 . 0 mm 2/ sで、 粘度指数が 1 2 0以上のものが好ましい。
ポリブテンとしては、 イソプチレンを重合したもの、 イソプチレンをノルマル プチレンと共重合したものがあり、 一般に 1 0 0 °Cの動粘度が 2 . 0〜4 0 mm 2 sの広範囲のものが攀げられる。
アルキルベンゼンとしては、 炭素数〗〜 4 0の直鎖又は分岐のアルキル基で置 換された分子量が 2 0 0〜4 5 0であるモノアルキルベンゼン、 ジアルキルベン ゼン、 卜リアルキルベンゼン、 テ卜ラアルキルベンゼン等が例示される。
アルキルナフタレンとしては、 炭素数 1〜3 0の直鎖又は分岐のアルキル基で 置換されたモノアルキルナフタレン、 ジアルキルナフタレン等が例示される。
動植物油としては、 牛月旨、 豚脂、 パー厶油、 ヤシ油、 ナタネ油、 ヒマシ油、 ヒ マヮリ油等が例示される。
本エステル以外の有機酸エステルとしては、 脂肪酸モノエステル、 脂肪族二塩 基酸ジエステル、 ポリオールエステル及びその他のエステルが例示される。
脂肪酸モノエステルとしては、 炭素数 5〜2 2の脂肪族直鎖状又は分岐鎖状モ ノカルボン酸と炭素数 3〜 2 2の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂 肪族アルコールとのエステルが挙げられる。
脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、 シユウ酸、 マロン酸、 コハク酸、 ダル夕 ル酸、 アジピン酸、 ピメリン酸、 スベリン酸、 ァゼライン酸、 セバシン酸， ゥン デカンニ酸、 ドテカンニ酸等の脂肪族二塩基酸と若しくはその無水物と炭素数 3 〜 2 2の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのフル エステリレが挙げられる。
ポリオールエステルとしては、 ネオペンチルグリコール、 卜リメチロールプロ パン、 ペンタエリスリ！ ^一ル、 ジ卜リメチロールプロパン、 ジペン夕エリスリ卜 —ル等のネオペンチルポリオールと炭素数 3〜 2 2の直鎖状及び/又は分岐鎖状 の飽和又は不飽和の脂肪酸とのフルエステルが挙げられる。
その他のエステルとしては、 ダイマー酸、 7添ダイマ一酸などの重合脂肪酸、 或いは、 縮合ヒマシ油脂肪酸、 水添縮合ヒマシ油脂肪酸などのヒドロキシ脂肪酸 と炭素数 3〜 22の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族アルコ一
Jレとのエステルが挙げられる。
ポリアルキレングリコールとしては、 アルコ一ルと炭素数 2〜 4の直鎖状若し くは分岐鎖状のアル午レンォキサイドの開環重合体が例示される。 アルキレン才 キサイドとしてはエチレンオキサイド、 プロピレンオキサイド、 プチレンォキサ イドが挙げられ、 これらの 1種を用いた重合《本、 苕しくは 2種以上の混合物を用 いた共重合体が使用可能である。 又、 片端又は両端の水酸基部分がエーテル 4k¾ しくはエステル化した化合物も使用可能である。 重合体の動粘度としては、 通常 5. 0〜1 000mm2Zs (40°C)、好ましくは 5. 0~50 OmmVs (4 0°C) である。
ポリビニルエーテルとしては、 ビニルエーテルモノマーの重合によって得られ る化合物であり、 モノマーとしてはメチルビニルエーテル、 ェチルビニルエーテ ル、 イソプロピルビニルエーテル、 n—プチルビニルエーテル、 イソプチルビ二 ルエーテル、 s e cープチリレビ二ルェ一テル、 t e r tーブチルビニルエーテル、 n—ペンチルビニルエーテル、 n—へキシルビニルエーテル、 2—メ卜キシェチ ルビニルエーテル、 2—ェ卜キシェチルビニルエーテル等が挙げられる。 重合体 の動粘度としては、通常 5. 0〜1 000mm2/s (40°C)、好ましくは 5. 0~50 OmmVs (40°C) である。
ポリフエニルエーテルとしては、 2個以上の芳香環のメタ位をエーテル結合又 はチ才エーテル結合でつないだ構造を有する化合物が挙げられ、 具体的には、 ビ ス（m—フエノキシフエ二ノレ）エーテル、 m—ビス（m—フエノキシフエノキシ） ベンゼン、 及びそれらの酸素の 1個若しくは 2個以上を硫黄に置換したチ才エー テル類 （通称 C—エーテル） 等が例示される。
アルキルフエニルエーテルとしては、 ポリフエ二ルェ一テルを炭素数 6〜1 8 の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基で置換した化合物が挙げられ、 特に 1個 以上のアルキル基で置換したアルキルジフエニルエーテルが好ましい。
シリコーン油としては、 ジメチルシリコーン、 メチルフエニルシリコーンのほ か、 長鎖アルキルシリコーン、 フルォロシリコーン等の変性シリコーンが挙げら れる。
本発明の自動車用潤滑油にこれらの併用基油を用いる場合、 その含有量として は、 潤滑油基油 （即ち、 本エステル +併用基油） に対して、 1 0〜9 0重量％、 特に 2 0〜 8 0重量 %が推奨される。
これらの併用基油の中でも、 有機材料との適合性の観点から、 鉱 油及び合成 炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも 1種を必須成分とし、 必要に応じ て、 耐熱性及び潤滑性の観点から、 本エステル以外の有機酸エステルを併用する のが好ましい。 該有機酸エステルとしては、 特に、 脂肪族二塩基酸ジエステル及 びポリ才一ルエステルからなる群から選ばれる少なくとも 1種が好ましい。
特に好ましい脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、 アジピン酸、 ァゼライン酸 又はセバシン酸と、 炭素数 8 ~ 1 0の脂肪族飽和直鎖状一価アルコール又は炭素 数 8〜 1 3の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステルが例示される。 具体的には、 アジピン酸ジ ( η—才クチル) 、 アジピン酸ジ （η—ノニル） 、 ァ ジピン酸ジ （η—デシル） 、 アジピン酸ジ （2 -ェチルへキシル） 、 アジピン酸 ジイソ才クチル、 アジピン酸ジイソノニル、 アジピン酸ジ （3， 5， 5 -卜リメ チルへキシル） 、 アジピン酸ジイソデシル、 アジピン酸ジイソゥンデシル、 アジ ピン酸ジイソドデシル、 アジピン酸ジイソトリデシル、 ァゼライン酸ジ （η—才 クチル） 、 ァゼライン酸ジ （η—ノニル） 、 ァゼライン酸ジ （η—デシル） 、 ァ ゼライン酸ジ ( 2—ェチルへキシル) 、 ァゼライン酸ジィソ才クチル、 ァゼライ ン酸ジイソノニル、 ァゼライン酸ジ （3， 5， 5—卜リメチルへキシル） 、 ァゼ ライン酸ジイソデシル、 ァゼライン酸ジイソゥンデシル、 ァゼライン酸ジイソド デシル、 ァゼライン酸ジイソ卜リデシル、 セバシン酸ジ （η—ォクチル） 、 セバ シン酸ジ （η—ノニル） 、 セバシン酸ジ （η—デシル） 、 セバシン酸ジ （2—ェ チルへキシル） 、 セバシン酸ジィソ才クチル、 セバシン酸ジイソノニル、 セバシ ン酸ジ （3， 5， 5—卜リメチルへキシル） 、 セバシン酸ジイソデシル、 セバシ ン酸ジイソゥンデシル、 セバシン酸ジイソドデシル、 セバシン酸ジイソトリデシ ルが挙げられる。
これらの中でも、 潤滑油基油 （即ち、 本エステル +併用基油） の低温流動性に 優れる点で、 アジピン酸ジ （2—ェチルへキシル） 、 アジピン酸ジイソノニル、 アジピン酸ジ （3， 5， 5—卜リメチルへキシル） 、 アジピン酸ジイソデシル、 アジピン酸ジイソトリデシル、 ァゼライン酸ジ ( 2—ェチソレへキシル) 、 ァゼラ イン酸ジイソノニル、 ァゼライン酸ジ （3， 5 , 5—卜リメチルへキシル） 、 ァ ゼライン酸ジイソデシル、 ァゼライン酸ジイソ卜リデシル、 セバシン酸ジ （2— ェチルへキシル） 、 セバシン酸ジイソノニル、 セバシン酸ジ （3， 5 , 5—トリ メチルへキシル） 、 セバシン酸ジイソデシル、 セバシン酸ジイソ卜リデシルが最 も Ht しい。
又、 特に好ましいポリオールエステルとしては、 ネオペンチルグリコール、 卜 リメチロールプロパン、 ペンタエリスリ I一ル又はジペンタエリスリ I ^一ルと、 炭素数 4〜 1 0の直鎖状及び/又は分岐鎖状の脂肪酸とのフルエステルが例示さ れる。 具体的には、 ネオペンチルグリコール、 卜リメチロールプロパン、 ペン夕 エリスリ I ^一ル及びジペンタエリスリ I ^一ルからなる群より選ばれる少なくとも 1種の多価アルコールと、 n—ブタン酸、 n—ペンタン酸、 n—へキサン酸、 n —ヘプタン酸、 n—オクタン酸、 n—ノナン酸、 n—デカン酸、 イソブタン酸、 イソペンタン酸、 イソへキサン酸、 イソヘプタン酸、 イソオクタン酸、 2—ェチ ルへキサン酸、 イソノナン酸、 3， 5， 5—卜リメチルへキサン^ ¾びイソデカ ン酸からなる群より選ばれる少なくとも 1種の脂肪族モノカルボン酸から得られ るフルエステルが挙げられる。
これらの中でも、 併用基油としては、 潤滑油基油 （即ち、 本エステル +併用基 油） の耐熱性及び低温流動性のバランスに優れる点で、 鉱物油及び合成炭化水素 油からなる群から選ばれる少なくとも 1種を必須の併用基油として使用し、更に、 必要に応じて、 （0アジピン酸、ァゼライン酸又はセバシン酸と炭素数 8〜1 3の 脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステル、 (i i)ネオペンチルグリコ ール、 卜リメチロールプロパン又はペンタエリスリ！》—ルと炭素数 5〜1 0の直 鎖状及び分岐鎖状の脂肪酸から選ばれる少なくとも 1種とのフルエステル、又は、 (i i ί)上記（i)及び（i i)の混合物を併用するのが最も好ましい。
よって、 最も好ましい本発明の自動車用潤滑油は、 本エステルと併用基油を含 有し、 該併用基油が、
(I) 鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも 1種である か、 又は、
(I I) 鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも 1種と有機 酸エステルとの混合物であり、 該有機酸エステルが、
ωアジピン 11、ァゼライン酸又はセバシン酸と炭素数 8〜 Ί 3の脂肪族飽和分岐 鎖状一価アルコールとのフルエステル、
(ί ί)ネオペンチルグリコール、 卜リメチロールプロパン又はペン夕エリスリ ί ^一 ルと炭素数 5〜 1 0の直鎖状及び分岐鎖状の脂肪轔から還まれる少なくとも 1毽 とのフルエステル、 又は、
( 1)上記（「)及び 1)の混合物
である。
本発明の自動車用潤滑油に併用基油として、 （Ρ)鉱物油及び合成炭化水素油か らなる群から選ばれる少なくとも 1種単独を、 又は、 （Ρ)及び (Q)脂肪族二塩基酸 ジエステル及びポリオールエステルからなる群から選ばれる少なくとも 1種 （好 ましくは、 上記（i) ~ (i i i)、 特に、 ポリオールエステル、 より好ましくは直前に 記載した（M)のネオペンチルダリコール、 トリメチロールプロパン又はペンタエ リスリトールと炭素数 5〜1 0の直鎖状及び分岐鎖状の脂肪酸から選ばれる少な くとも 1種とのフルエステル） を併用する場合、 （P)単独の含有量又は （P) 及び (Q)の合計含有量としては、 潤滑油基油 （即ち、 本エステル +該併用基油） に対 して、 1 0〜9 0重量％が推奨され、 特に 2 0 ~ 8 0重量％が好ましい。 換言す ると、 本エステリレの含有量は、 潤滑油基油 （即ち、 本エステル +該併用基油） に 対して、 9 0〜1 0重量％が推奨され、 特に 8 0〜2 0重量％とするのが好まし い。また、 （P)と (Q)とを併用する場合、その重量比は広い範囲から適宜選択でき るが、一般には、 （P) ： (Q) = 1 0 0： 0〜 8 0： 2 0、特に 1 0 0： 0〜 9 0 ： 1 0とするのが好ましい。
<添加剤 >
本発明の自動車用潤滑油には、 その性能を向上させるために、 潤滑油基油 （即 ち、本エステル又は本エステル +併用基油）に加えて、酸化防止剤、金属清浄剤、 無灰分散剤、 油性剤、 摩耗防止剤、 極圧剤、 金属不活性剤、 防鯖剤、 粘度指数向 上剤、 流動点降下剤、 消泡剤等の添加剤の少なくとも Ί種を適宜配合することも 可能である。 これらの配合量は、 所定の効果を奏する限り特に限定されるもので はないが、 その具体的な例を以下に示す。
酸化防止剤としては、 2， 6—ジー t e r t—プチルー p—クレゾール、 2 _ t e r t—プチル一 4—ヒドロキシァニソール、 2 , 5—ジ一 ΐ e r t—プチル ハイドロキノン、 4—ヒドロキシメチル一 2， 6—ジ一 t e r t—プチルフエノ ール、 4， 4， 一メチレンビス一 2， 6—ジ一 t e. r t—プチルフエノール、 2 , 2 ' ーメチレンビス一 4—メチル一6— t e r t一プチルフエノール等のフエノ ール系、 N—フエ二ルー α—ナフチルァミン、 ρ， ρ ' ージォクチルジフエニル ァミン等のアミン系、 ρ， ρ ' —ジノニルジフエニルァミン、 混合ジアルキルジ フエニルァミン、 フエノチアジン等の硫黄系化合物等が例示される。 これらの酸 化防止剤は、 単独で又は組合わせて用いてもよく、 これを使用する場合、 通常、 自動車用潤滑油基油に対して 0 · 0 1〜5重量％、好ましくは 0. 0 5 ~ 3重量％ 添加することが望ましい。
ここで、 「自動車用潤滑油基油に対して 0. 0 1〜5重量％」 とは、 本発明の 本エステルからなる又は本エステルと併用基油との混合物からなる自動車用潤滑 油基油 1 0 0重量部に対して、 0. 0 ·！〜 5重量部という意味である。 以下の同 様の表現においても同様である。
金属清浄剤としては、 C a—石油スルフォネー卜、 過塩基性 C a—石油スルフ ォネー卜、 C a—アルキルベンゼンスルフ才ネー卜、 過塩基性 C a—アルキルべ ンゼンスルフォネー卜、 B a一アルキルベンゼンスルフォネー卜、 過塩基性 B a —アルキルベンゼンスルフォネー卜、 M g—アルキルベンゼンスルフォネー卜、 過塩基性 M g—アルキルベンゼンスルフォネ一卜、 N a一アルキルベンゼンスル フォネー卜、 過塩基性 N a—アルキルベンゼンスルフォネー卜、 C a -アルキル ナフタレンスルフォネ一卜、 過塩基性 C a—アルキルナフタレンスルフォネー卜 などの金属スルフォネ一卜、 C a—フエネー卜、 過塩基性 C a—フエネ一卜、 B a—フエネー卜、 過塩基性 B a—フエネー卜などの金属フエネー卜、 C a—サリ シレ一卜、 過塩基性 C a—サリシレ一卜などの金属サリシレ一卜、 C a—フォス フォネ一卜、 過塩基性 C a—フォスフォネー卜、 B a—フォスフォネー卜、 過塩 基性 B a—フォスフ才ネー卜などの金属フォスフォネー卜、 過塩基性 C a一カル ボキシレート等が例示される。 これらの金属清浄剤は、 単独で又は組合わせて用 いてもよく、 これを使用する場合、 通常、 自動車用潤滑油基油に対して Ί〜1 0 重量％ 好ましくは 2〜 7重 fi%添加することが望ましい。
無灰分散剤としては、 ポリアルケニルコハク酸イミド、 'ポリアルケニルコハク 酸アミド、 ポリアルケニルベンジルァミン、 ポリアルケニルコハク酸エステル等 が例示される。 これらの無灰分散剤は、 単独で又は $且合わせて用いてもよく、 こ れを使用する場合、 通常、 自動車用潤滑油基油に対して 1〜1 0重量％、 好まし くは 2〜 7重量％添加することが望ましい。
油性剤としては、 ステアリン酸、 ォレイン酸などの脂肪族飽和及び不飽和モノ カルボン酸、 ダイマー酸、 水添ダイマー酸な の重合脂肪酸、 リシノレイン酸、 1 2—ヒドロキシステアリン酸などのヒドロキシ脂肪酸、 ラウリルアルコール、 ォレイルアルコールなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアルコール、 ステアリルァ ミン、 才レイルァミンなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアミン、 ラウリン酸アミ ド、 才レイン酸アミドなどの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸アミド、 バチ ルアルコール、 キミルアルコール、 セラキルアルコーリレなどのグリセリンエーテ ル、 ラウリルポリグリセリンエーテル、 才レイルポリグリセリルエーテルなどの アルキル若しくはアルケニルポリグリセリルエーテル、ジ（2—ェチルへキシル） モノエタノールァミン、 ジイソトリデシルモノエタノールァミンなどのアルキル 若しくはアルケニルァミンのポリ （アルキレンオキサイド） 付加物等が例示され る。 これらの油性剤は、 単独で又は組合わせて用いてもよく、 これを使用する場 合、 通常、 自動車用潤滑油基油に対して 0. 0 1重量％〜5重量％、 好ましくは 0 . Ί重量％〜3重量％添加することが望ましい。
摩耗防止剤 ·極圧剤としては、 卜リクレジルホスフエ一卜、 クレジルジフエ二 ルホスフェート、 アルキルフエニルホスフェート類、 トリプチルホスフェート、 ジプチルホスフエー卜等のリン酸エステル類、 卜リブチル木スフアイ卜、 ジブチ ルホスファイト、 トリイソプロピルホスフアイ卜等の亜リん酸エステル類及びこ れらのァミン塩等のリン系、 硫化油脂、 硫化才レイン酸などの硫化脂肪酸、 ジべ ンジルジスルフイド、 硫化才レフィン、 ジアルキルジスルフイドなどの硫黄系、 Z n—ジアルキルジチ才フォスフェート、 Z n—ジアルキルジチ才フォスフエ一 卜、 M o—ジアルキルジチ才フォスフェート、 M o—ジアルキルジチ才力ルバメ
—卜などの有機金属系化合物等が例示される。 これらの摩耗防止剤は、 単独で又 は組合わせて用いてもよく、 これを使用する場合 通常、 自動車用潤滑油基油に 対して 0 . 0 1重量％〜1 0重量％、 好ましくは 0 . 1重量％〜 5重量％添加す ることが望ましい。
金属不活性剤としては、 ベンゾ卜リアゾール系、 チアジアゾール系、 没食子酸 エステル系の化合物等が例示される。 これらの金属不活性剤は、 単独で又は組合 わせて用いてもよく、 これを使用する場合、 通常、 自動車用潤滑油基油に対して 0 . 0 1〜0 . 4重量％、 好ましくは 0 . 0 1 ~ 0 . 2重量％添加することが望 ましい。
防鑌剤としては、 ドデセニルコハク酸八一フェステル、 才クタデセニルコハク 酸無水物、 ドデセニルコハク酸アミドなどのアルキル又はアルケニルコ八ク酸誘 導体、 ソルビタンモノ才レエー卜、 グリセリンモノ才レエー卜、 ペンタエリスリ I ^一ルモノ才レエ一卜などの多価アルコール部分エステル、 C a—石油スルフ才 ネー卜、 C a—アルキルベンゼンスルフォネー卜、 B a一アルキルベンゼンスル フォネー卜、 M g—アルキルベンゼンスルフォネ一卜、 N a—アルキルベンゼン スルフォネー卜、 Z n—アルキルベンゼンスルフォネー卜、 C a—アルキルナフ 夕レンスルフォネー卜などの金属スルフォネー卜、 ロジンァミン、 N—才レイル ザルコシンなどのアミン類、 ジアルキルホスファイトアミン塩等が例示される。 これらの防鯖剤は、 単独で又は組合わせて用いてもよく、 これを使用する場合、 通常、 自動車用潤滑油基油に対して 0 . 0 1重量％〜5重量％、 好ましくは 0 . 0 5〜 2重量％添加することが望ましい。
粘度指数向上剤としては、 ポリアルキルメタクリレー卜、 ポリアルキルスチレ ン、 ポリブテン、 エチレン一プロピレン共重合体、 スチレン—ジェン共重合体、 スチレン一無水マレイン酸エステル共重合体などの才レフィン共重合体が例示さ れる。 これらの粘度指数向上剤は、 単独で又は組合わせて用いてもよく、 これを 使用する場合、 通常、 自動車用潤滑油基油に対して 0 . 1〜1 5重量％、 好まし くは 0 . 5〜7重量％添加することが望ましい。 流動点降下剤としては、 塩素化パラフィンとアルキルナフタレンの縮合物、 塩 素化パラフィンとフエノールの縮合物、 既述の粘度指数向上剤であるポリアルキ ルメ夕クリレー卜、 ポリアルキルスチレン、 ポリプテン等が例示される。 これら の流動点降下剤は、 単独で又は組合わせて用いてもよく、 これを使用する場合 通常、 自動車招潤滑油基油に対して 0. 0 1〜5重量％、 好ましくは 0. 1〜3 重量％添加することが望ましい。
消泡剤としては、 液状シリコーンが適しておリ> これを使用する場合、 その添 加量は、 通常、 自動車用潤滑油基油に対して 0. 0 0 0 5〜0. 0 1重量％であ る。
本発明に係る自動車用潤滑油は、 従来公知の潤滑油と比べて耐熱性が同等又は それ以上であり、 且つ、 高粘度指数を有し、 低温流動性に優れる。
(2) 軸受用潤滑油
また、 本発明の潤滑油は、 軸受用潤滑油として用いることができる。 従って、 本発明は、 本発明の潤滑油の軸受の潤滑のための使用、 及び、 本発明の潤滑油を 用いる軸受の潤滑方法を提供するものでもある。
軸受用潤滑油として用いる場合、 本エステルを単独で使用することもでき、 ま た、 本エステルの他に併用基油を使用することもできる。 併用基油の具体例とし ては、 上記自動車用潤滑油の項で記載した併用基油が挙げられ、 これら併用基油 から選ばれる少なくとも 1種の化合物を適宜併用することができる。 それらの配 合量も、 前記の通りである。
本発明の軸受用潤滑油にこれらの併用基油を用いる場合、その含有量としては、 潤滑油基油 （即ち、 本エステル +併用基油） に対して 5〜6 0重量％、 特に 1 0 〜4 0重量％が推奨される。
併用基油の中でも、耐熱性及び潤滑性に優れる点で有機酸エステルが好ましく、 更には、 耐熱性及び低温粘度のバランスに優れる点で、 特に、 脂肪酸モノエステ ル、 脂肪族二塩基醆ジエステル及びポリオールエステルが好まし L
特に好まし Lゝ脂肪酸モノエステルとしては、 炭素数 Ί 2〜 1 8の脂肪族直鎖状 モノカルボン酸と炭素数 8〜 1 0の脂肪族飽和直鎖状一価アルコール又は炭素数 8〜 1 3の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステルが例示される。 具体的には、 n—ドデカン酸 n—才クチル、 n—ドデカン酸 n—ノニル、 n—ド デカン酸 n—デシル、 n―ドデカン酸 2—ェチルへキシル、 n—ドデカン酸ィソ 才クチル n—ドデカン酸イソノニル π—ドデカン醆 3， 5 , 5—卜リメチル へキシル、 ri—ドデカン酸イソデシル、 n—ドデカン醭イソゥンデシル、 n—ド デカン酸ィソドデシル、 n一ドデカン酸ィソ卜リデシル、 n—テ卜ラデカン酸 η —ノニル、 n—テ卜ラデカン酸 n—デシル、 n—テ卜ラデカン酸 2—ェチルへキ シル、 n—テ卜ラデカン酸イソォクチル、 n—テ卜ラデカン酸イソノニル、 n - テ卜ラデカン酸 3， 5， 5—卜リメチルへキシル、 n—テトラデカン酸イソデシ ル、 n—テ卜ラデカン酸イソゥンデシル、 n—テ卜ラデカン酸イソドデシル、 n —テトラデカン酸イソトリデシル、 n—へキサデカン酸 n—ノニル、 n—へキサ デカン酸 n—デシル、 n—へキサデカン酸 2—ェチルへキシル、 n—へキサデ力 ン酸イソ才クチル、 n—へキサデカン酸イソノニル、 n—へキサデカン酸 3， 5， 5—卜リメチルへキシル、 n—へキサデカン酸イソデシル、 n—へキサデカン酸 イソゥンデシル、 n—へキサデカン酸イソドデシル、 n—へキサデカン酸イソ卜 リデシル、 n—才クタデカン酸 n—ノニル、 n—才クタデカン酸 n—デシル、 n 一才クタデカン酸 2—ェチルへキシル、 n—才クタデカン酸イソ才クチル、 n— 才クタデカン酸イソノニル、 n—才クタデカン酸 3， 5， 5—卜リメチルへキシ ル、 n—才クタデカン酸イソデシル、 n—才クタデカン酸イソゥンデシル、 n— 才クタデカン酸イソドデシル、 π—才クタデカン酸イソトリデシル等が例示され る。
これらの中でも、潤滑油基油の低温流動性に優れ、かつ、低温粘度が低い点で、 n―ドデカン酸 2—ェチルへキシル、 n―ドデカン酸ィソォクチル、 n一ドデカ ン酸イソノニル、 n—ドデカン酸 3， 5 , 5—卜リメチルへキシル、 n—ドデカ ン酸イソデシル、 n—テ卜ラデカン酸 2—ェチルへキシル、 n—テ卜ラデカン酸 イソ才クチル、 n—テ卜ラデカン酸イソノニル、 n—テ卜ラデカン酸 3， 5， 5 一トリメチルへキシル、 n—テ卜ラデカン酸ィソデシルが特に好ましい。
特に好ましい脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、 アジピン酸、 ァゼライン酸 又はセバシン酸と、 炭素数 8 ~ 1 0の脂肪族飽和直鎖状一価アルコール又は炭素 数 8〜 1 3の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステルが例示される。 具体的には、 アジピン酸ジ （n—才クチル） 、 アジピン酸ジ （n—ノニル） 、 ァ ジピン酸ジ （n—デシル） 、 アジピン酸ジ （2—ェチルへキシル） 、 アジピン酸 ジイソォクチル、 アジピン酸ジイソノニル、 アジピン醱ジ （3， 5， 5—卜リメ チルへキシル） 、 アジピン酸ジイソデシル、 アジピン酸ジイソゥンデシル、 アジ ピン酸ジイソドデシル、 アジピン酸ジイソトリデシル、 ァゼライン酸ジ （n—才 クチル） 、 ァゼライン酸ジ （n—ノニル） 、 ァゼライン酸ジ （n—デシル） 、 ァ ゼライン酸ジ （2—ェチルへキシル） 、 ァゼライン酸ジイソ才クチル、 ァゼライ ン酸ジイソノニル、 ァゼライン酸ジ （3， 5， 5—トリメチルへキシル) 、 ァゼ ライン酸ジイソデシル、 ァゼライン酸ジイソゥンデシル、 ァゼライン酸ジイソド デシル、 ァゼライン酸ジイソトリデシル、 セバシン酸ジ （n—才クチル） 、 セバ シン酸ジ （n—ノニル） 、 セバシン酸ジ （n—デシル） 、 セバシン酸ジ （2—ェ チルへキシル） 、 セバシン酸ジイソ才クチル、 セバシン酸ジイソノニル、 セバシ ン酸ジ （3， 5， 5—卜リメチルへキシル） 、 セバシン酸ジイソデシル、 セバシ ン酸ジイソゥンデシル、 セバシン酸ジイソドデシル、 セバシン酸ジイソトリデシ ルが挙げられる。
これらの中でも、 潤滑油基油の低温流動性に優れる点で、 アジピン酸ジ （2— ェチルへキシル） 、 アジピン酸ジイソノニル、 アジピン酸ジ （3， 5 , 5—卜リ メチルへキシル） 、 アジピン酸ジィソデシル、 ァジピン酸ジィソ卜リデシル、 ァ ゼライン酸ジ （2—ェチルへキシル） 、 ァゼライン酸ジイソノニル、 ァゼライン 酸ジ （3， 5， 5—卜リメチルへキシル） 、 ァゼライン酸ジイソデシル、 ァゼラ イン酸ジイソトリデシル、 セバシン酸ジ （2—ェチルへキシル） 、 セバシン酸ジ イソノニル、 セバシン酸ジ （3， 5， 5—卜リメチルへキシル） 、 セバシン酸ジ イソデシル、 セバシン酸ジイソ卜リデシルが特に好ましい。
また、 特に好ましいポリ才ールエステルとしては、 ネオペンチルグリコール、 卜リメチロールプロパン、ペンタエリスリ I ル又はジペンタエリスリ I ^一ルと、 炭素数 4〜 1 0の直鎖状及び/义は分岐鎖状の脂肪酸とのフルエステルが例示さ れる。 具体的には、 ネオペンチルダリコール、 卜リメチロールプロパン、 ペン夕 エリスリ卜一ル若しくはジペン夕エリスリ卜一ルからなる群より選ばれる少なく とも 1種の多価アルコールと、 η—ブタン酸、 n—ペンタン酸、 n—へキサン酸、 n—ヘプタン酸、 n—オクタン酸、 n—ノナン酸、 n—デカン酸、イソブタン酸、 イソペン夕ン醆、 イソへキサン酸、 イソへプ夕ン酸、 イソオクタン酸、 2—ェチ ルへキサン酸、 イソノナン酸、 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸 イソデカン 酸からなる群よリ選ばれる少なくとも Ί種の脂肪族モノカルボン酸から得られる フルエステルが例示される。
これらの中でも、 潤滑油基油の耐熱性、 低温流動性及び低温粘度のバランスに 優れる点で、 (i) n -ドデカン酸又は π—テ卜ラデカン酸と炭素数 8〜 1 0の脂肪 族飽和分岐鎖状一価アルコールとのエステル、 （i i)アジピン酸、 ァゼライン酸又 はセバシン酸と炭素数 8〜1 3の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルェ ステル、（ί ί ί)ネオペンチルダリコール、 卜リメチロールプロパン又はペン夕エリ スリトールと炭素数 5〜1 0の直鎖状及び分岐鎖状の脂肪酸とのフルエステル、 又は（ i V)上記（ i )〜（ i i i )の混合物が最も好まし Lゝ。
本発明に係る軸受用潤滑油に、 併用基油として脂肪酸モノエステル、 脂肪族二 塩基酸エステル及びポリオールエステルからなる群から選ばれる少なくとも 1種 (特に、 上記（i) ~ (i v) )を併用する場合、 その含有量としては、潤滑油基油（即 ち、 本エステル +該併用基油） に対して、 5 ~ 6 0重量％が推奨され、 特に 1 0 〜4 0重量％が好ましい。
本発明に係る軸受用潤滑油には、 その性能を向上させるために、 酸化防止剤、 油性剤、 摩耗防止剤、 極圧剤、 金属不活性剤、 防鎬剤、 粘度指数向上剤、 流動点 降下剤、 消泡剤等の添加剤の少なくとも 1種を適宜配合することも可能である。 尚、 これらの各添加剤の具体的な例と配合量は、 既述の自動車用潤滑油の項にお いて記載されたものと同じである。
更に、 加水分解抑制剤を配合することも可能であり、 具体的には、 アルキルグ リシジルエーテル類、 アルキレングリコールグリシジルェ一テル類、 脂環式ェポ キシ類、 フエニルダリシジルェ一テルなどのエポキシ化合物、 ジー t e r t—ブ チルカルボジィミド、 1 , 3—ジー p—卜リルカルボジィミドなどのカルポジィ ミド化合物が使用可能であり、 通常、 軸受用潤滑油基油に対して 0 . 0 5重量％ 〜 2重量％添加するのが望ましい。 本発明に係る軸受用潤滑油は、 従来公知の潤滑油と比べて耐熱性が同等又はそ れ以上であり、 且つ、 高粘度指数を有し、 低温流動性に優れる。
又、 本発明の軸受用潤滑油は、 各種の軸受装置に使用することが可能であり、 焼結含油軸受、 及び、 玉軸受等への使用に適する。 更に、 本 明の 受^潤滑油 は、 種々の材質の軸受に使用することができる。 具镩的には、 鉄系軸受、 銅系軸 受、 鉛系軸受などが例示される。 実施例 以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明するが、 本発明はこれら実施例に限 定されるものではない。 尚、 本実施例において潤滑油の物理特性及び化学特性は 以下の方法によリ測定した。
全酸価
J I S-K-2501に準拠して測定した。
水酸基価
J I S-K-0070に準拠して測定した。
ヨウ素価
基準油脂分析法 2. 3. 4. 1一 1 996に準拠して測定した。
硫酸灰分
J I S-K- 2272に準拠して測定した。
動粘度
J I S-K-2283に準拠して、 0°C、 40°C、 1 00°Cにおける動粘度を 測定した。
粘度指数
J I S-K-2283に準拠して算出した。
低温流動性試験
J I S-K- 2269に準拠して流動点を測定した。
耐熱性試験
潤滑油の耐熱性試験は、 通常、 酸化防止剤などの添加剤を加えて行われる。 本 発明の実施例の潤滑油も比較例の潤滑油も同一の添加剤を配合して耐熱性試験を 行った。
より詳しくは、 実施例又は比較例の各々のエステルに対し、 2， 6—ジー t e r ΐ—プチルー p—クレゾール 0. 5重 %を添加溶解させて潤滑油 （以下、 こ の組成のものを 「添加油」 という） を調製した。 次いで、 内徑 53mm、 高さ 5 6mmの 50mLビーカ一に上記添加油 2 gを入れ、 200 m Lビーカ一で蓋を した後、 オーブン中 1 60°Cで 48時間加熱した。 試験後、 添加油の撵発量 （重 量％) を下式にょリ算出した。 揮発量が少ないほど耐熱性に優れる。
添加油の揮発量 =1 00 X (Wo-W) /Wo
上記式中、 Woは試験前の重量を示し、 Wは試験後の重量を示す。
金属適合性試験
実施例又は比較例のエステルを 5 OmL共栓付試験管に約 5 OmLを入れ、 金 属片 （鉄、 銅、 鉛） を入れ、 オーブン中 90aCで 1 4日間加熱した。 試験後、 濾 過処理したエステルの全酸価を測定する。 全酸価の上昇が少ないものほど金属と の適合性が良好である。 また、 試験片は下記のものを使用した。
鉄： 針金 （長さ 40 mm、 径 1. 6 mm) 、 表面を研磨紙（ 600番） で磨 いた後に使用した。
銅： 針金 （長さ 4 Omm、 径 1. 6 mm) 、 表面を研磨紙 （600番） で磨 いた後に使用した。
鉛： 塊状鉛 （約 1 g、 ナカライテスク製品）
生分解性試験
生分解性は 0 E C D 301 C法に準じて、 試料油、 比較油 3 Omgのそれぞれ に基礎培養液 30 OmL及び固形分として 30 p p mの活性汚泥 （都市下水処理 場からの汚水を人工下水にて馴化したもの）を添加し、 25°Cで 28日間攪拌し、 生物学的酸素消費量 （BOD) をクーロメーター （大倉電気社製） で測定し、 そ の理論消費量（総酸素消費量： TOD)との比 [ (BOD/TOD) X 1 00 :%] を生分解率とする。 尚、 活性汚泥の生分解能を確認するために、 標準物質である ァニリンが 7日目で 40 %以上、 1 4日目で 65 %以上の分解率を示すときのみ、 有効な生分解性試験とした。 一般式 （el) 及び （e2) で表されるエステルの含有量
各製造例で得られた複合エステル （エステル化反応の副生物を微量含む） を G
P C分析に供することによリ測定した。測定結果を、複合エステルに対する重量％ で示す。 製造例 1
撹拌器、 温度計及び冷却管付き水分分留受器を備えた 1 リットルの四ッロフラ スコに n—オクタン酸 445. 0 g (3. 26モル）、アジピン酸 59. 6 g (0. 41モル) 、 3—メチル一 1， 5一ペンタンジオール 236 g ( 2モル) 、 キシ レン （離びアルコールの総量に対し 5重量％) 及び触媒として酸化スズ （ びアルコールの総量に対し 0. 2重量％) を仕込み、 窒素雰囲気下、 減圧にて 2 20°Cまで昇温した [n—オクタン酸：アジピン酸 =80 ： 20 (当量比） ] 。 理論生成水量 （72g) を目安にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去 しながらエステル化反応を約 7時間行った。
反応終了後、 過剰の酸及びキシレンを蒸留 （条件： 1 40°C、 50mmHg以 下） で除去した。 次いで、 反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液 で中和後、 中性になるまで水洗してエステル化反応粗物を得た。 さらに得られた エステル化反応粗物は活性炭で処理後、 濾過をして 3—メチルー 1， 5—ペンタ ンジオール/ n—オクタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル 626 gを 得た。 得られたエステルの全酸価は 0. O l mgKOHZg 水酸基価は 2. 2 mgKOH/g以下、 硫酸灰分は 1 O p pm未満、 ヨウ素価は 0. 5gZl 00 g未満であった。
製造例 2
n—オクタン酸を 325. 2 g (2. 45モル） 、 アジピン酸を 1 1 9. 1 g
(0. 82モル） [n—オクタン酸：アジピン酸 =60 ： 40 (当量比） ] とし た以外は、 製造例 1と同様の方法により、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジ才ー ル /n—才ク夕ン酸/アジピン酸から得られる複合エステル 562 gを得た。 得 られたエステルの全酸価は 0. 01 mgKOHZg、 水酸基価は 1. 8 m g K O H/g、 硫酸灰分は 1 O p pm未満、 ヨウ素価は 0. 5 g/1 00 g未満であつ 製造例 3 '
η—オクタン酸を 235 g (1. 63モル）、アジピン酸を 1 78. 7 g (1. 22モル） [n—オクタン酸：アジピン酸 =40 : 60 (当量比） ] とした以外 は、 製造例 1と同様の方法にょリ、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ n —オクタン酸/アジピン酸から得られる複合エステル 549 gを得た。 得られた エステルの全酸価は 0· 01 mgKOH/g、7 酸基価は 3. 3mg KOH/g, 硫酸灰分は 1 0 p p m未満、 ョゥ素価は 0. 5 g / 1 00 g未満であった。
製造例 4
n—オクタン酸を 41 1. 3 g (2. 86モル） 、 アジピン酸に代えてァゼラ イン酸 1 1 5. 1 g (0. 61モル） [n—オクタン酸：ァゼライン酸 =70 ： 30 (当量比） ]とした以外は、製造例 1と同様の方法により、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール/ n—オクタン酸 Zァゼライン酸から得られる複合エステ ル 638 gを得た。 得られたエステルの全酸価は 0. 01 mgKOH/g、 7k酸 基価は 1. 4mgKOHZg、 硫^ 分は 1 0 p pm未満、 ヨウ素価は 0. 5g /\ 00g未満であった。
製造例 5
n—オクタン酸を 470 g (3. 26モル） 、 アジピン酸に代えてセバシン酸 82. 4 g (0. 41モル） [n—オクタン酸：セバシン酸 =80 ： 20 (当量 比） ] とした以外は、 製造例 1と同様の方法により、 3—メチルー 1， 5—ペン タンジ才ーソレ Zn—オクタン酸 Zセバシン酸から得られる複合エステル 670 g を得た。 得られたエステルの全酸価は 0. 01 mgKOHZg、 7j酸基価は 2. 3mgKOH/g、 硫酸灰分は 1 0 p pm未満、 ヨウ素価は 0. 5gZl 00g 未; ¾ C'feつ/こ。
製造例 6
n—オクタン酸を 352. 2 g (2. 45モル） 、 アジピン酸に代えてセバシ ン酸 1 64. 8g (0. 82モル） [ri—オクタン酸：セバシン酸 =60 ： 40 (当量比） ] とした以外は、 製造例 1と同様の方法により、 3—メチルー 1 , 5 一ペンタンジオール/ n—オクタン酸/セバシン酸から得られる複合エステル 6 07 gを得た。 得られたエステルの全酸価は 0. 01 mgKOH/g、 水酸基価 は 2. 8mgKOH/g、 硫酸灰分は 1 0 p pm未満、 ヨウ素価は 0. 5g/1
00g未満であった。
誰例 7
π—オクタン酸に代えて η—ヘプ夕ン醆 31 8. 2 g (2. 45モル）を用 ( アジピン酸を 1 1 9· 1 (0. 82モル） [n—ヘプタン酸：アジピン酸 =6 0 : 40 (当量比） ] とした以外は 製造例 1と同様の方法によリ、 3—メチル -1 , 5—ペンタンジオール/ n—ヘプ夕ン酸/アジピン酸から得られる複合ェ ステル 557 gを得た。 得られたエステルの全酸価は 0. 01 mgKOH/g、 水酸基価は 1. 1 m g K 0 HZg、 硫^分は 1 0 p p m未満、 ョゥ素価は 0. 5 g/Ί 00 g未満であった。
製造例 8
n—オクタン酸に代えて n—ノナン酸 580. 2 g (3. 67モル） を用い、 アジピン酸を 29. 2 g (0. 20モル） [n—ノナン酸：アジピン酸 =90 ： 1 0 (当量 Jt) ]とした以外は、製造例 1と同様の方法により、 3—メチレ一 1， 5—ペンタンジオール/ n—ノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル 6 77 gを得た。 得られたエステルの全酸価は 0. O l mgKOHZg 水酸基価 は 0. 8mgKOHZg、 硫赚分は 1 0 p pm未満、 ヨウ素価は 0. 5gZl 00 gであった。
製造例 9
n—オクタン酸に代えて n—ノナン酸 51 5. 7g (3. 26モル） を用い、 アジピン酸を 59. 6 g (0. 41モル） [n—ノナン酸：アジピン酸 =80 ： 20 (当量比） ]とした以外は、製造例 1と同様の方法により、 3—メチル一 1， 5一ペンタンジオール/ n—ノナン酸 Zァジピン酸から得られる複合エステル 6 63 gを得た。 得られたエステルの全酸価は 0. 01 mgKOH/g、 水酸基価 は 1. 2mgKOHZg、 硫酸灰分は 1 0 p pm未満、 ヨウ素価は 0. 5gZl 00 g未満であった。
製造例 Ί 0
n—オクタン酸に代えて n—ノナン酸 51 5. 1 g (3. 26モル） を用い、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオールに代えて 2—メチルー 1， 4—ブタンジ オール 208g (2モル） [n—ノナン酸：アジピン酸 =80： 20 (当量比） ] を用いた以外は、 製造例 Ίと同様の方法により、 2—メチル—し 4一ブタンジ オール/" n—ノナン酸/アジピン酸から得られる複合エステル 590 gを得た。 得られたエステルの全酸価は 0. 01 mgKOH/g、 水酸基価は Ί . 5 m g K OH/g, 硫酸灰分は 1 O p pm未満、 ヨウ素価は 0. 5g/1 00 g未満であ つ
製造例 Ί 1
n—オクタン酸を 528.8 g、アジピン酸に代えてセバシン酸 41.2 g(0. 2モル） [n—オクタン酸：セバシン酸 =90： 1 0 (当量比） ]とした以外は、 製造例 1と同様の方法により、 3—メチル一 1， 5—ペンタンジオール/ n—才 クタン酸 Zセバシン酸から得られる複合エステル 683 gを得た。 得られたエス テルの全酸価は 0· 01 mg KOHZg、 水酸基価は 0. 6mgKOH/g、 硫 酸灰分は 1 0 p p m未満、 ョゥ素価は 0. 5 g / 1 00 g未満であつた。
製造例 1 2
n—オクタン酸に代えて、 n—オクタン酸 31 7. 3 g (2. 2モル） 及び n —デカン酸 252. 6 g (1. 47モル）を用い、 アジピン酸を 29. 8g (0. 2モル） [n—オクタン酸： n—デカン酸：アジピン酸 =54 : 36 : 1 0 (当 量比） ] とした以外は、 製造例 1と同様の方法により、 3—メチル—1， 5—ぺ ンタンジオール/ n—オクタン酸/ n—デカン酸 Zアジピン酸から得られる複合 エステル 71 3 gを得た。得られたエステルの全酸価は 0, 01 mg KOH/g, 水酸基価は 0. 9mgKOH/g、 硫^^分は 1 0 p pm未満、 ヨウ素価は 0. 5 g/Ί 00 g未満であった。
製造例 1 3
n—オクタン酸に代えて、 n—ノナン酸 361 g (2. 29モル） 及び η—デ カン酸 1 68. 4 g (0. 98モル） を用い、 アジピン酸を 59. 6g (0. 4 1モル） [n—ノナン酸： n—デカン酸：アジピン酸 =56 : 24 : 20 (当量 比） ] とした以外は、 製造例 1と同様の方法により、 3—メチルー 1， 5—ペン タンジオール Zn—ノナン酸 Zn—デカン酸/アジピン酸から得られる複合エス テル 701 gを得た。 得られたエステルの全酸価は 0. 01 mgKOHZg、 水 酸基価は 2, OmgKOHZg、 硫酸灰分は 1 0 p pm未満、 ヨウ素価は 0. 5 g/〗 00 g未満であった。
製造例 1 4
π—才クタン醆に代えて、 n—オクタン酸 235 g (1. 63モル） 及び 2— ェチルへキサン酸 235 g (Ί . 63モル）を用い、アジピン酸を 59. 6 g (0. 41モル） [n—オクタン酸： 2—ェチルへキサン酸：アジピン酸 =40 : 40 : 20 (当量比） ] とし、 反応時間を約 1 0時間とした以外は、 製造例 1と同様の 方法により、 3—メチル一1， 5—ペン夕ンジ才ール /n—オクタン酸/ 2—ェ チルへキサン酸 Zアジピン酸から得られる複合エステル 627 gを得た。 得られ たエステルの全酸価は 0. 01 mgKOHZg、 7 酸基価は 3. 1 mg KOH/ g、 硫酸灰分は 1 0 p pm未満、 ヨウ素価は 0. 5 g/Ί 00 g未満であった。
製造例 1 5
π—オクタン酸に代えて、 n—ノナン酸 257. 9 g (1. 63モル）及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸 257. 9 g (1. 63モル） を用い、 アジピン 酸を 59. 6g (0. 41モル） [n—ノナン酸： 3， 5, 5—卜リメチルへキ サン酸：アジピン酸 =40 : 40 : 20 (当量比） ] とし、 反応時間を約 8時間 とした以外は、 製造例 1と同様の方法により、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジ オール/ n—ノナン酸 Z3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/アジピン酸から得 られる複合エステル 665 gを得た。 得られたエステルの全酸価は 0. 01 m g KOH/g, 水酸基価は 1. 1 mgKOH/g, 硫酸灰分は 1 0 p p m未満、 ョ ゥ素価は 0 · 5 g / 1 00 g未満であつた。
製造例 1 6
n—オクタン酸に代えて 2—ェチルへキサン酸 470 g (3. 26モル） を用 い、 アジピン酸を 59. 6 g (0. 4 Ίモル） [ 2—ェチルへキサン酸：アジピ ン酸 =80 ： 20 (当量比） ] とし、 さらに反応時間を約 1 6時間とした以外は ϋ造例 1と同様の方法によリ、 3ーメチルー 1， 5—ペン夕ンジオール Ζ 2ーェ チルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル 622 gを得た。 得られ たエステルの全酸価は 0. 01 mg KOHZg、 水酸基価は 3. 5mg KOH/ g、 硫贩分は 1 O p pm未満、 ヨウ素価は 0. 5 g/1 00 g未満であった。 製造例 1 7
n—オクタン酸に代えて 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸 451. 2 g (2. 86モル） を用い、 アジピン酸を 89. 4 g (0. 61モル） [3， 5, 5—卜 リメチルへキサン酸：アジピン醆 =80 ： 20 (当量比） ] とし、 3—メチルー Ί , 5—ペン夕ンジオールに代えて 1， 3—ブタンジオールを用い、 反応時間を 約 9時間とした以外は、 製造例 1と同様の方法によリ、 1， 3—プ夕ンジオール /3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル 5 41 gを得た。 得られたエステルの全酸価は 0. O l mgKOHZgで、 水酸基 価は 0. 7mgKOHZg、 硫酸灰分は 1 0 p pm未満、 ヨウ素価は 0. 5 g/ 1 00 g未満であった。
製造例 1 8
n—オクタン酸に代えて n—ノナン酸 386. 8g (2. 45モル） 及び 3， 5, 5—卜リメチルへキサン酸 1 28. 9 g (0. 82モル） を用い、 アジピン 酸を 59. 6 g (0. 41モル） [n—ノナン酸： 3， 5， 5—卜リメチルへキ サン酸：アジピン酸 =60 : 20 : 20 (当量比） ] とし、 反応時間を 1 0時間 とした以外は、 製造例 1と同様の方法により、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジ オール Zn—ノナン酸 Z3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸 Zアジピン酸から得 られる複合エステル 663 gを得た。 得られたエステルの全酸価は 0. 01 mg KOH/gで、 水酸基価は 3· 8mg KOH/g, 硫酸灰分は 1 O p pm未満、 ヨウ素価は 0. 5 g/1 00 g未満であった。
製造例 Ί 9
n—オクタン酸に代えて n—ノナン酸 459. 3 g (2. 91モル） 及び 3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸 1 53. 1 g (0. 97モル) を用い、 アジピン 酸を 1 4. 9 g (0. 1 0モル） [n—ノナン酸： 3， 5, 5—卜リメチルへキ サン酸：アジピン酸 =71 : 24 : 5 (当量比） ] とし、 反応時間を 1 0時間と した以外は、 -製造例 1と同蒙の方法にょリ、 3—メチルー 1， 5—ペン夕ンジ才 ール /η—ノナン酸 Ζ3， 5， 5—卜リメチソレへキサン酸 Ζアジピン酸から得ら れる複合エステル 725 gを得た。 得られたエステルの全酸価は 0. 01 mg K OH/gで、 水酸基価は 1. 7mg KOH/gv 硫酸灰分は 1 O p pm未満、 ョ ゥ素価は 0. 5 g/1 00 g未満であった。
製造例 20
3ーメチルー 1 , 5—ペン夕ンジオールに代えてネオペンチルダリコール 20 8g (2. 0モル） を用いた以外は、 製造例 1 βと同様の方法にょリ、 ネオペン チルダリコール / 2—ェチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複合エステル 586 gを得た。 得られたエステルの全酸価は 0. 01 mgKOH/g、 水酸基 価は 1. 4mg KOH/g, 硫酸灰分は 1 O p pm未満、 ヨウ素価は 0. 5 g/ Ί 00 g未満であった。
製造例 21
2—ェチルへキサン酸に代えて 3， 5， 5—トリメチルへキサン酸 51 5. 1 g (3. 26モル） を用いた以外は製造例 20と同様の方法により、 ネオペンチ ルグリコール /3， 5， 5—卜リメチルへキサン酸/アジピン酸から得られる複 合エステル 627 gを得た。 得られたエステルの全酸価は 0. 01 mg KOHZ g、 水酸基価は 0. 5mgKOH/g, 硫^^分は 1 O p pm未満、 ヨウ素価は 0. 5 g/1 00 g未満であった。
実施例 1〜 1 9
製造例〗〜 1 9で得られた複合エステルの複合エステルの動粘度、 粘度指数、 低温流動性試験、 耐熱性試験、 金属適合性試験及び生分解性試験の結果を表 1に 示した。表 1において、かっこ内に記載されている酸成分の比は、当量比を表す。
比較例 1及び 2
製造例 20及び 21で得られたネオペンチルグリコールを脂肪族二価アルコー ル成分とする複合エステルの動粘度、 粘度指数、 低温流動性試験、 耐熱性試験、 金属適合性試験及び生分解性試験の結果を表 1に示した。 表 1において、 かっこ 内に記載されている酸成分の比は、 当量比を表す。
実施例 20
製造例 5で得られた複合エステル：ミリスチン酸 2—ェチルへキシル = 90 ： 1 0 (重量比） からなる潤滑油の動粘度、 粘度指数、 低温流動性、 耐熱性試験、 金属適合性の結果を表 2に示した。 表 2において、 かっこ内に記載されている酸 成分の比は、 当量比を表す （以下同じ） 。
実施例 21
製造例 8で得られた複合エステル：セバシン酸ジ （2—ェチルへキシル） =6 0 : 40 (重量比） からなる潤滑油の動粘度、 粘度指数、 低温流動性、 耐眷¾性試 驗、 金属適合性の結喿を表 2に示した。
実施例 22
製造例 8で得られた複合エステル： 1 00ニュー卜ラル鉱油 = 70 : 30 (重 量比） からなる潤滑油の動粘度、 粘度指数、 低温流動性、 耐熱性試験、 金属適合 性の結果を表 2に示した。
ここで、 1 00ニュートラル鉱油とは、中低粘度の鉱物油基油留分を脱ロウ後、 白土処理又は水素化処理したものである。
実施例 23
製造例 9で得られた複合エステル：ネオペンチルダリコールの混基脂肪酸エス テル [n—オクタン酸： n—ノナン酸 =75： 25 (当量比） ] =80 : 20 (重 量比） からなる潤滑油の動粘度、 粘度指数、 低温流動性、 耐熱性試験、 金属適合 性の結果を表 2に示した。
比較例 3
1 00ニュー卜ラル鉱油の動粘度、 粘度指数、 低温流動性、 耐熱性試験、 金属 適合性の結果を表 2に示した。
表 1
Figure imgf000088_0001
表 1 (続き） エステル 動粘度 [mm2/s] 粘度 耐熱性 生分 含有量 [wt%] 実施 金属適合性
ί +匕央
日数 (揮発 ¾牛 ΐ生
例 製造 (mgKOH/g)
エステル名 0。C 40°C 100°C [°C]
量、％) e1 e2 例 [%]
3-メチル -1,5-へ。ンタンシ 'オールノ n-ノ
室施 製造
ナン酸 Zァシ 'ピン酸の複合 Iス亍ル 47 10.6 3.14 174 -40 3 0.12 60 84 1 3 例 8 例 8
(n—ノナン酸:广ノヒン酸 =90:10)
3— チルー 1 ,5—へ。ンタンシ'才ール Z
室施 製造
n-ノナン酸 Zァシ'ヒ°ン酸の複合エス亍 62 13.0 3.66 182 -45 2 0.12 60 68 30 例 9 例 9
ル （n -/ナン酸:ァシ'ピン酸 =80:20)
2-メチル -1 ,4ーフ'タンシ'オール Z
実施 製造
n-ノナン酸 ア yヒ'ン酸の複合エス亍 83 15.9 4.14 174 -50 3 0.15 63 69 30
17'J 1リ 例 1 0
ル （n -ノナン酸:ァシ'ピン酸 =80:20)
3-メチル 1，5-へ。ンタンシ'オール Z
実施 製造
η—オクタン酸 Ζセバソン酸の複合エス了 39 9.52 2.92 175 -57.5 4 0.16 66 1 3 例 1 1 例"
ル （η -オクタン酸:セハ'シン酸 =90:10)
3 チル -1，5-へ。ンタンシ'ォ—ル η-才
実施 製造 クタン酸 η-亍'カン酸 Ζァ Vヒ。ン酸の
42 10.1 3.05 177 -45 6 0.12 64 86 1 1 例 1 2 例 1 2複合エステル （η-オクタン酸: η -デカン酸:
ァシ'ピン酸 =54:36:10)
3—メチル -1,5 -へ。ンタンシ'オール Ζ η -ノ
実施 製造 ナン酸 Ζη -亍"カン酸 Ζァシ'ピン酸の複
63 13.6 3.78 183 -42.5 4 0.13 62 o6 32 例 1 3 例 1 3合エステル （η-ノナン酸: η-τカン酸:ァシ'
ピン酸 =56:24:20)
表 1 (続き）
Figure imgf000090_0001
表 1 (続き）
Figure imgf000091_0001
実施 動粘度 [mmVs] 粘度 ：: ¾翻占 耐熱性
潤滑油 金属適合性 例 [°C]
0°C 40°C 1 00°C 指数
量 %) (mgKOH/g)
3 -メチル -1，5—へ。ンタンシ、'才 -ル n -オクタン酸 Zセハ'シン
実施
酸の複合 Iステル （n-オクタン酸:セハ'シン酸 =80:20)：ミ
例 20 52 11.7 3.40 184 -42.5 4 0.13 リスチン酸 2 -ェチルへキシル =90： 10
3 -メチル—1，5 -へ。ンタンシ、'オール Z n-ノナン酸 Zアジ'ピン
実施
酸の複合エステル （n-ノナン酸:ァシ'ピン酸 =90:10)：セ /i n
例 21 u.y . Ί Ο 163 2 0.10 シン酸 y (2 -ェチルへキシル )=60： 40
3-メチル -1，5-へ。ンタンシ'ォ-ル Z n-ノナン酸 Zアジ、'ヒ。ン
実施
酸の複合エステル （n -ノナン酸:ァシ "ヒ。ン酸 = 90:10)：
22 59 12.1 3.32 153 4
例 0.09 100ニュートラル鉱油 =70 : 30
3-メチルー 1 ,5—へ。ンタンシ ール n -ノナン酸 Zァシ'ピン
実施 酸の複合 Iステル（n-ノナン酸:ァ yピン酸 =80:20)：ネオ
4 0.12 例 23 52
ンチルク'リコ-ルの混基脂肪酸 Iステル (n-オクタン酸 11.6 3.33 171
酸: n -ノナン酸 =75:25) = 80： 20
比較
100ニュ-トラル鉱油
例 3 171 21.4 4.30 107 -12.5 9 0.06
表 1から明らかなように、 本発明の潤滑油は低粘度、 高粘度指数、 耐熱性、 低 温流動性、 金属適合性などの基本要求特性のバランスに優れている。 これに対し て、 比較例 Ί及び 2のようにネ才ペンチル構造を有する二価アルコールを用いた 複合エステルを使用した潤滑油は、粘度指数が低く温度による粘度変化が大きく、 また 本発明の潤滑油に比べて揮発量が大きく耐'熱性の点で劣る。
更に、 実施例 1〜1 3の本願発明の潤滑油は、 上記基本要求特性のバランスに 優れていることに加え、 良好な生分解性を有している点で優れている β
また、 表 2から、 併用基油として脂肪族モノエステル、 3旨肪族ニ塩基酸ジエス テル及びポリオールエステルを用いた場合、 これらの低温流動性、 流動点を改善 し、 低温粘度、 粘度指数、 低温流動性及び耐熱性のバランスに優れたものが提供 できる。
また、 安価な鉱物油を併用した場合において、 鉱物油の性能を改善することが 可能であリ、 経済性に優れた潤滑油を提供できる点で優れている。 産業上の利用可能性 本発明の潤滑油は、 低粘度、 高粘度指数、 耐熱性、 低温流動性、 金属適合性な どの基本要求特性のバランスに優れていることから、 ガソリンエンジン油、 ディ ーゼルエンジン油、 ガスエンジン油などのエンジン油、 ギア油、 自動変速機油、 無段変速機油などの駆動系潤滑油、 軸受用潤滑油の他、 ジェットエンジン油、 油 圧作動油、 コンプレッサー油、 ガスタービン油、 グリース基油などに好適に使用 することができる。 また、 これらの中で生分解性の優れた潤滑油は環境中に放出 される可能性が大き t、用途に用いることができる。

Claims

92 請 求 の 範 囲 1 (Α) 炭素数 4〜1 8の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸 （a 1 ) 及び炭 棄数 4〜1 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸 （a 2) からなる群から選ば れる少なくとも 1種の脂肪族飽和モノカルボン酸、 ( B ) 炭素数 2〜 1 0の脂肪族直鎖状二塩基酸、 及び (C) 下記一般式 (1 ) HO-X-OH (1 ) [式中、 Xは直鎖状又は 1個若しくは 2個の分枝を有する炭素数 2〜1 0の脂肪 族二価アルコールから 2個の水酸基を除いて形成される残基を表す。 但し、 Xが 2個の分枝を有する場合、 2個の分枝は同一の炭素原子に結合していないものと する。 ] で表される脂肪族二価アルコール をエステル化反応に供することにより得られ、 エステル化反応の際に （即ち、 ェ ステル化反応の開始時に） （A) 成分と （B) 成分の比率が （A) ： (B) =9 8 ： 2-40 : 60 (当量比） である脂肪族二価アルコール複合エステルの少な くとも 1種であって、 該複合エステルが、 全酸価 0. 1 mgKOH/g以下、 水酸基価 50mgKO H/g以下、 硫酸灰分 30 p pm以下、 ヨウ素価 1. 0以下である脂肪族二価ァ ルコール複合エステルの少なくとも 1種を含有する潤滑油。 2 上記複合エステルが、 一般式 (el) — 《e1》
[式中、 Xは一般式 （1 ) におけると同義であり、 R'及び R 2は同一又は異なつ て、 それぞれ、 炭素数 4〜1 8の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸 （a l ) 若し くは炭素数 4〜1 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸 （a 2) からカルポキ PCT/JP2004/ /00Λ46Α604ββο
93
シル基を除いて得られる残基を表す。 ] 及び
一般式 (e2)
0 © © ©
II II
1— c一 0一― 0一 c. B-C-0-X一 0-C- R6 k
[式中、 Iくは 1以上の整数である。 Xは一般式 (1 ) におけると同義であリ、 k + 1個の Xは互いに同一か、 又は異なっていてもよい。 R1及び R2は、 同一又は 異なって、それぞれ、炭素数 4〜1 8の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸（a 1 ) 若しくは炭素数 4~1 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸 2) からカル ボキシル基を除いて得られる残基を表す。 Bは、 炭素数 2〜1 0の脂肪族直鎖状 二塩基酸 (B) から、 2個のカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。 ] で表される縮合エステルを含有しておリ、
上記一般式 (el)で表されるフルエステルの含量が該複合エステルに対して 1 0 〜90重量％であり、
上記一般式 (el)で表されるフルエステルの含量と上記一般式 (e2)で表される縮 合エステルの含量との合計が、 該複合エステルに対して、 95重量％以上である 請求項 1に記載の潤滑油。
3 複合エステルが、 エステル化反応の際に （即ち、 エステル化反応の開始時 に） （A)成分と （B)成分の比率を （A) ： (B) =95 ： 5-70： 30 (当 量比） に調整して得られる請求項 1に記載の潤滑油。
4 (A) 成分が、 (a 1 ) 成分単独であるか又は (a 1 ) 成分と （a 2) 成 分との混合物であって、 （A) 成分における （a 1 ) 成分と （a 2) 成分のモル 比率が 1 00 ： 0〜40 ： 60である請求項 1に記載の潤滑油。 5 (A) 成分における （a 1 ) 成分が、 炭素数 7〜1 0の脂肪族直鎖状飽和 モノカルボン酸である請求項 1に記載の潤滑油。 6 (A) 成分における （a 2) 成分が、 炭素数 7〜 9の脂肪族分岐鎖状飽和 モノカルボン酸である請求項 1に記載の潤滑油。 7 (A) 成分が （a 1 ) 成分単独である請求項 1に記載の潤滑油 e
8 (B) 成分が炭素数 6〜Ί 0の脂肪族直鎖状二塩基酸である請求項 1に記 載の潤滑油。 9 (C) 成分が、 一般式 (1 ) において Xが 1個若しくは 2個の分枝を有す る脂肪族二価アルコールから 2個の水酸基を除いて得られる残基である請求項 1 に記載の潤滑油。
1 0 (C) 成分が、 一般式 （1 ) において Xが 1個の分枝を有する脂肪族二 価アルコールから 2個の水酸基を除いて得られる残基である請求項 9に記載の潤 滑油。
1 1 (C) 成分が、 一般式 （1 ) において Xがメチル基である分枝 1個を有 する脂肪族二価アルコールから 2個の水酸基を除いて得られる残基である請求項 1 0に記載の潤滑油。
1 2 (C) 成分が、 3—メチル一1， 5—ペンタンジオールである請求項 1 0に記載の潤滑油。 1 3 (Α) 成分が、 (a 1 ) 炭素数 7〜1 0の脂肪族直鎖状飽和モノカルボ ン酸の少なくとも 1種であリ、
(B) 成分が、 アジピン酸、 ァゼライン びセバシン酸から選ばれる少なく とも 1種の二塩基酸であり、
(C) 成分が、 2—メチル一 1 , 3—プロパンジオール、 1， 3—ブタンジ才 004/087847 PCTji一f PDり
CT/J nP20y0f4/ /00A46A604660
95
ール、 2—メチル一 1， 4一ブタンジオール、 1， 4一ペンタンジオール、 2— メチル一 1， 5—ペンタンジオール、 3—メチル一1， 5—ペンタンジオール及 び 1， 5—へキサンジオールから選ばれる少なくとも 1種の二価アルコールであ る請求項 1に記載の潤滑油。
1 4 (A) 成分が、 n—ヘプタン酸、 n—オクタン酸、 n—ノナン酸及び n —デカン酸からなる群から選ばれる少なくとも 1種のモノカルボン酸でぁリ、
( B ) 成分が、 アジピン酸、 ァゼライン酸及びセバシン酸からなる群より選ばれ る少なくとも 1種の二塩基酸であリ、 (C) 成分が、 3—メチルー 1， 5—ペン タンジ才ールである請求項 1に記載の潤滑油。
1 5 (A) 成分が、 （ a 2 ) 炭素数 7〜 9の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボ ン酸の少なくとも 1種であり、
( B ) 成分が、 アジピン酸、 ァゼライン酸及びセバシン酸からなる群より選ば れる少なくとも 1種の二塩基酸であリ、 及び
(C) 成分が、 2—メチル _ 1， 3—プロパンジオール、 1， 3—ブタンジ才 ール、 2—メチル一1， 4一ブタンジ才一ル、 1， 4一ペンタンジオール、 2— メチル一 1， 5—ペンタンジオール、 3—メチルー 1， 5—ペンタンジオール及 び 1， 5—へキサンジオールから選ばれる少なくとも 1種の二価アルコールであ る請求項 1に記載の潤滑剤。
1 6 (A) 成分が、 （a 2 ) 2—ェチルへキサン酸及び 3， 5， 5， —トリ メチルへキサン酸からなる群から選ばれる少なくとも 1種であり、
( B ) 成分が、 アジピン酸、 ァゼライン酸及びセバシン酸から選ばれる少なく とも 1種の二塩基酸であリ、
( C) 成分が、 3—メチル— 1， 5—ペンタンジオールである請求項 1に記載 の潤滑剤。
1 7 (A) 成分が、 ( a 1 ) 炭素数 7〜1 0の脂肪族直鎖状飽和モノ力ルポ 2004/087847 尋 Ρ£ΤΜ PΏCT/η腳ηΑ 04/ /00Α46Λ604ββΟ
96
ン酸の少なくとも Ί種と （a 2) 炭素数 7 ~ 9の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボ ンの少なくとも 1種との混合物であリ、
(B) 成分が、 アジピン酸、 ァゼライン酸及びセバシン酸からなる群よリ選ぱ れる少なくとも 1種の二塩基酸であリ、
(C) 成分が、 2—メチ Jレー Ί , 3—プロパンジオール、 1 , 3—プ夕ンジォ ール、 2—メチルー 1， 4一ブタンジオール、 1， 4一ペンタンジオール、 2- メチルー 1， 5一ペン夕ンジ才一ル、 3—メチル— 1， 5—ペン夕ンジオール及 び 5—へキサンジオールからなる群から選ばれる少なくとも 1種の二価アル コールである請求項 1に記載の潤滑剤。
1 8 (a 2) 成分が、 2—ェチルへキサン^ ¾び 3， 5， 5—トリメチルへ キサン酸からなる群から選ばれる少なくとも 1種であり、 （C) 成分が 3—メチ ル— 1， 5一ペン夕ンジオールである請求項 1 7に記載の潤滑油。
1 9 前記複合エステルの 40 °Cにおける動粘度が 7 ~ Ί 5 m m 2 / sであり、 粘度指数が 1 60以上である請求項 1に記載の潤滑油。
20 前記複合エステルの 40 °Cにおける動粘度が 1 5〜1 00mm 2/sで あり、 粘度指数が 1 80以上である請求項 1に記載の潤滑油。
21 前記複合エステルの流動点が— 20 °C以下である請求項 1に記載の潤滑 油。
22 前記複合エステルの 40 °Cにおける動粘度が 7〜1 00mm 2/ s、 粘 度指数が 1 70以上、及び流動点が一 40 °C以下である請求項 1に記載の潤滑油。
23 前記複合エステルの 40 °Cにおける動粘度が 7〜Ί 0 OmmVs, 粘 度指数が 1 00以上、及び流動点が一 60°C以下である請求項 1に記載の潤滑油。 β0 2004/087847 PCT/JP2004/004660
97
2 4 エンジン油、 ギヤ油、 自動変速機油、 無段変速機油、 ショックァブソー バー油、 パワーステアリング油又はァクティブサスペンション油である請求項 1 に記載の潤滑油。 2 5 更に併用基油を含有しており 該併用基油が
( I ) 鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも 1種である か、 又は、
( I I ) 該鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも 1種と、 動植物油、前記複合エステル以外の有機酸エステル、ポリアルキレングリコール、 ポリビニルエーテル、 ポリフエニルエーテル、 アルキルフエニルエーテル及びシ リコーン油よりなる群から選ばれる少なくとも 1種との混合物である請求項 2 4 に記載の潤滑油。
2 6 併用基油が、
(I) 鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも 1種であ るか、 又は、
(I I) 鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも 1種と有 機酸エステルとの混合物であり、 該有機酸エステルが、
(i)アジピン酸、ァゼライン酸又はセバシン酸と炭素数 8 ~ 1 3の脂肪族飽和分岐 鎖状一価アルコールとのフルエステル、
(ί ί)ネオペンチルグリコール、 卜リメチロールプロパン又はペンタエリスリ I ^一 ルと炭素数 5 ~ 1 0の直鎖状及び分岐鎖状の脂肪酸から選ばれる少なくとも 1種 とのフルエステル、 又は
(^)上記（1)及び(| ）の混合物
である請求項 2 5に記載の潤滑油。
2 7 軸受用潤滑油である請求項 1に記載の潤滑油。
2 8 更に、 鉱物油、 合成炭化水素油、 動植物油、 前記複合エステル以外の有 # PCTftP9ni 棚。
2004/087847 PCT/JP2004/004660
98
機酸エステル、 ポリアルキレングリコール、 ポリビニルエーテル、 ポリフエニル エーテル、 アルキルフエニルエーテル及びシリコーン油よりなる群から選ばれる 少なくとも 1種の化合物を併用基油として含有する請求項 2 7に記載の潤滑油。 2 9 併用基油が、
( ί ) n—ドデカン酸又は n—テ卜ラデカン酸と炭素数 8〜 1 0の脂肪族飽和分岐 鎖状一価アルコールとのエステル、
(i i)アジピン酸、 ァゼライン酸又はセバシン酸と炭素数 8〜"！ 3の脂肪族飽和分 岐鎖状一価アルコールとのフルエステル、
(i i i)ネオペンチルグリコール、卜リメチロールプロパン又はペンタエリスリ卜一 ルと炭素数 5〜1 0の直鎖状及び分岐鎖状の脂肪酸とのフルエステル、 又は
(i v)上記（i)〜（i i i)の混合物
である請求項 2 8に記載の潤滑油。 3 0 請求項 1に記載の潤滑油の、 エンジン油、 ギヤ油、 自動変速機油、 無段 変速機油、 ショックアブソーバー油、 パワーステアリング油又はアクティブサス
ノ油、 或いは、 軸受用潤滑油としての使用。
3 1 請求項 1に記載の潤滑油を用いることを特徴とするエンジン、 ギヤ、 自 動変速機、 無断変速機、 ショックアブソーバー、 パワーステアリング又はァクテ イブサスペンションの、 或いは、 軸受の潤滑方法。
3 2 (i) 一般式 (el)
0 0
, I ! I I …
[式中、 Xは直鎖状又は 1個若しくは 2個の分枝を有する炭素数 2〜 1 0の脂肪 族二価アルコ一ソレから 2個の水酸基を除いて形成される残基を表す。 但し、 Xが PC窗 議 4 4660004/087847 PCT/JP2004/004660
99
2個の分枝を有する場合、 2個の分枝は同一の炭素原子に結合していないものと する。
R 1及び R 2は同一又は異なって、 それぞれ、 炭素数 4〜1 8の脂肪族直鎖状飽 和モノカルボン酸若しくは炭素数 4〜 Ί 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸 から力ルポキシル基を除いて得られる残基を表す。 ]
で表されるフルエステル及び
(i i) 一般式 (e2)
0 0 0
II
R '—C—O—X― O一 C B一 C一 0一 X R2 (e2)
[式中、 kは 1以上の整数である。 Xは一般式 (e1)におけると同義であり、 k + 1個の Xは互いに同一か、 又は異なっていてもよい。 R 1及び R 2は、 同一又は異 なって、 それぞれ、 炭素数 4〜1 8の脂肪族直鎖状飽和モ oノカルボン酸若しくは 炭素数 4〜 1 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸から力ルポc nキシル基を除い て得られる残基を表す。 Bは、 炭素数 2〜1 0の脂肪族直鎖状二塩基酸から、 2 個のカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。 ]
で表される縮合エステル
を含有する複合エステルであつて、 上記一般式 (e 1 )で表されるフルエステルの含 量が該複合エステルに対して 1 0〜 9 0重量％であリ、
上記一般式 (e2)で表される縮合エステルの含量が該複合エステルに対して 5〜 8 5重量％であり、
上記一般式 (el)で表されるフルエステルの含量と上記一般式 (e2)で表される縮 合エステルの含量との合計が、 該複合エステルに対して 9 5重量％以上でぁる複 合エステルを含有するか、 或いは、
該複合エステルと、 鉱物油、 合成炭化水素油、 動植物油、 該複合エステル以外 の有機酸エステル、 ポリア^！レキレングリコール、 ポリビニルエーテレ、 ポリフエ ニルエーテル、 アルキルフエニルエーテル及びシリコーン油よりなる群から選ば れる少なくとも〗種の併用基油との混合物を含有する潤滑油。 3 3 (i) 一般式 (el)
し
[式中、 Xは、 直鎖状又は 1個若しくは 2個の分枝を有する炭素数 2〜1 0の脂 肪族二価アルコールから 2個の水酸基を除 L、て形成される残基を表す。 但し、 X が 2個の分枝を有する場合、 2個の分枝は同一の炭素原子に結合していないもの とする。
R 1及び R 2は同一又は異なって、 それぞれ、 炭素数 4〜"！ 8の脂肪族直鎖状飽 和モノカルボン酸若しくは炭素数 4〜 1 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸 からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。 ]
で表されるフルエステル及び
(ϋ) 一般式 (e2) 2 (e2)
Figure imgf000102_0001
[式中、 kは 1以上の整数、 特に】〜 8、 好ましくは 1 ~ 3である。 Xは一般式 (el)におけると同義であり、 k + 1個の Xは互いに同一か、 又は異なっていても よい。 及び^は、 同一又は異なって、 それぞれ、 炭素数 4 ~ 1 8の脂肪族直 鎖状飽和モノカルボン酸若しくは炭素数 4〜 1 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノカル ボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。 Bは、 炭素数 2〜1 0 の脂肪族直鎖状二塩基酸から、 2個のカルボキシル基を除いて得られる残基を表 す。 ]
で表される縮合エステル
を含有する複合エステルであつて、
上記一般式 (el)で表されるフルエステルの含量が、 該複合エステルに対して 1 0〜9 0重量％であり、 004/087847 PCT ^ PC9T/nJPn2004//00n46n604660
101
上記一般式 (e2)で表される縮合エステルの含量が、 該複合エステルに対して 5 〜 85重量％であり、
上記一般式 (e 1 )で表されるフルエステルの含量と上記一般式 (e2)で表される縮 合エステルの含量との合計が、 該複合エステルに対して 95重量％以上である複 合エステル 0
34 請求項 33に記載の複合エステルの製造方法であつて、
(i) (A)炭素数 4〜1 8の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸（a 1 )及び炭素数 4〜1 8の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸 (a 2) からなる群から選ばれる 少なくとも 1種の脂肪族飽和モノカルボン酸、
(B) 炭素数 2〜"！ 0の脂肪族直鎖状二塩基酸、 及び
(C) 下記一般式 （1 )
HO-X-OH (1 )
[式中、 Xは直鎖状又は 1個若しくは 2個の分枝を有する炭素数 2〜 1 0の脂肪 族二価アルコールから 2個の水酸基を除いて形成される残基を表す。 但し、 Xが 2個の分枝を有する場合、 2個の分枝は同一の炭素原子に結合していないものと する。 ]
で表される脂肪族二価アルコール
を、 (A)成分と (B)成分の比率が (A) ： (B) =98： 2-40： 60 (当 量比） で使用し、 且つ、 (A) 成分及び （B) 成分からなる酸成分を、 （C) 成 分であるアルコール成分 1当量に対して 1. 01〜1. 05当量用いて、 水同伴 剤及び触媒の存在下でエステル化し、
(i i)得られたエステル化反応生成物を続いてアル力リ洗浄すること
を含む製造法。
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