WO2018110142A1 - 潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物 - Google Patents

潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物 Download PDF

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辰也 宮崎
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    • C10N2030/74—Noack Volatility

Definitions

  • the present invention relates to a lubricating base oil and a lubricating oil composition containing the lubricating base oil.
  • the present invention also relates to the use of a lubricating oil composition and a lubricating method using the lubricating oil composition.
  • Lubricating oil is used in various fields that require friction reduction.
  • natural fats and oils and refined oils have been used, but in recent years, synthetic lubricating oils have been synthesized and used in accordance with the application.
  • synthetic esters are excellent in thermal stability, and specific examples include organic acid esters, phosphate esters, and silicate esters.
  • organic acid esters 1) low pour point, high viscosity index and wide operating temperature range 2) high flash point and low evaporation 3) excellent thermal and oxidation stability 4) lubrication From the viewpoints of good properties, 5) clean-dispersing action, and 6) biodegradability, polyol esters (condensed esters of polyhydric alcohols and carboxylic acids) are used, and in particular, excellent thermal and oxidation stability. Hindered esters are used in many fields.
  • Patent Document 1 discloses a high-temperature stable lubricant that is economical, resistant to thermal decomposition, and has a smaller viscosity increment than existing lubricants.
  • the lubricant is suitable for aircraft derived gas turbine engines, comprising mixed polyol esters, wherein the carboxylic acid portion of the ester is (a) 2-40 mol% aromatic carboxylic acid and (b) 60 It is characterized in that it contains ⁇ 98 mol% of C5-20 aliphatic carboxylic acid, and the alcohol part of the ester contains an aliphatic polyol.
  • Patent Document 2 discloses a synthetic ester base stock containing a reaction product of industrial pentaerythritol and a carboxylic acid mixture.
  • the carboxylic acid mixture comprises (1) at least one C8-C10 carboxylic acid having 6 or fewer reactive hydrogens, and (2) at least one C5-C7 carboxylic acid having 6 or fewer reactive hydrogens.
  • the synthetic ester base stock is useful for the production of aviation turbo oil and has the effect of suppressing deposit formation in an aviation turbine engine.
  • Patent Document 3 discloses a temperature-stable lubricating oil which comprises a specific polyol compound as a hydroxyl component and a neutral esterification product with a specific mono- and / or poly-carboxylic acid as an acid component. Synthetic polyol esters for use in the manufacture of dispersants and / or lubricating greases are disclosed.
  • Patent Document 4 discloses a lubricating oil composition suitable for high temperatures, in which the amount of evaporation at high temperatures is suppressed and the fluidity is maintained for a long time.
  • the lubricating oil composition uses a lubricating base oil containing 50% by mass or more of a mixture containing a hindered ester compound and an aromatic ester compound in a mass ratio of 5:95 to 95: 5.
  • Patent Document 5 describes an ⁇ ester composed of an alicyclic carboxylic acid such as hexahydrobenzoic acid and a specific polyhydric alcohol.
  • the alpha ester is disclosed to be used in engine or turbine lubricating oils in admixture with other esters or mineral oil lubricants.
  • an object of the present invention is to provide a lubricating base oil containing a condensed ester having excellent heat resistance and lubricity, and a lubricating oil composition containing the lubricating base oil.
  • the present invention is a lubricating base oil containing a condensed ester of alcohol (A) and carboxylic acid (B),
  • the alcohol (A) is represented by the general formula (1): (In formula (1), R 1 to R 4 independently represent a hydrogen atom, a methyl group, or a hydroxyl group, and at least two of R 1 to R 4 represent a hydroxyl group).
  • the lubricating base oil, wherein the carboxylic acid (B) contains a cycloalkane monocarboxylic acid having 4 to 8 carbon atoms.
  • the present invention also relates to a lubricating oil composition comprising the lubricating base oil.
  • the present invention is a lubricating base oil containing a condensed ester of an alcohol (A) and a carboxylic acid (B) containing the polyhydric alcohol represented by the general formula (1), wherein the carboxylic acid (B) is carbon.
  • a cycloalkane carboxylic acid having 4 to 8 carbon atoms an ester chain derived from a cycloalkane monocarboxylic acid having 4 to 8 carbon atoms is formed in the condensed ester.
  • This ester chain derived from cycloalkane monocarboxylic acid is chemically stable due to the effect of cyclic distortion of the cyclo ring, and because it is less susceptible to thermal degradation to fragile sites due to the rigidity derived from the structure, it has high heat resistance, It is presumed that it remains in the lubricating base oil or lubricating oil composition without polymerization or volatilization because it exists stably without thermal degradation even at high temperatures.
  • the condensed ester having an ester chain derived from the cycloalkane monocarboxylic acid has low crystallinity and high fluidity due to the effect of cyclic distortion of the cyclo ring and the bulkiness derived from the structure. Since it does not decrease, it is presumed that the lubricity is also excellent.
  • the carboxylic acid (B) contains a branched fatty acid having 12 to 22 carbon atoms and having a melting point of 25 ° C. or lower, an ester chain derived from the branched fatty acid is formed in the condensed ester. It is presumed that the effect of improving heat resistance and lubricity is exhibited in the same or synergistic manner with the ester chain derived from carboxylic acid.
  • the condensed ester can be adjusted to an optimum viscosity according to the use because the carboxylic acid (B) contains a fatty acid having 5 to 9 carbon atoms.
  • the lubricating base oil of the present invention contains a condensed ester of an alcohol (A) and a carboxylic acid (B), and the alcohol (A) has the general formula (1): (In formula (1), R 1 to R 4 independently represent a hydrogen atom, a methyl group, or a hydroxyl group, and at least two of R 1 to R 4 represent a hydroxyl group). And the carboxylic acid (B) contains a cycloalkane monocarboxylic acid having 4 to 8 carbon atoms.
  • the lubricating base oil of the present invention is the main component of the lubricating oil composition, and is blended with various lubricating oil additives that impart various functions to the lubricating oil composition, whereby the viscosity of the lubricating oil composition is increased. It refers to a compound that controls physical properties.
  • the alcohol (A) contains a polyhydric alcohol represented by the general formula (1).
  • R 1 to R 4 in the general formula (1) at least two of R 1 to R 4 are hydroxyl groups, and preferably 3 or more hydroxyl groups.
  • the polyhydric alcohol include pentaerythritol, trimethylolpropane, trimethylolethane, neopentyl glycol and the like.
  • the polyhydric alcohol is preferably pentaerythritol, trimethylolpropane, or neopentyl glycol, and more preferably pentaerythritol, from the viewpoint of improving the heat resistance and lubricity of the condensed ester.
  • various monohydric alcohols or polyols can be appropriately used as an alcohol component other than the polyhydric alcohol.
  • the carbon number of the monohydric alcohol is usually 1 to 24, and the carbon chain may be linear or branched, and may be either saturated or unsaturated.
  • the polyol those having 2 to 10 valences are usually used.
  • polyol examples include ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4- Butanediol, 2-methyl-1,2-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,2-pentanediol, 1,3-pentanediol, 1,4-pentanediol, 1,5- Diol compounds such as pentanediol; triol compounds such as 1,2,4-butanetriol, 1,3,5-pentanetriol and 1,2,6-hexanetriol; trimethylolalkanes such as dipentaerythritol and tripentaerythritol of Polymer such as glycerin, diglycerin, triglycerin, tetragly
  • the carboxylic acid (B) contains a cycloalkane monocarboxylic acid having 4 to 8 carbon atoms.
  • the cycloalkane monocarboxylic acid may be substituted with an alkyl chain, and the alkyl chain may be linear or branched.
  • the cycloalkane monocarboxylic acid cyclo ring is preferably a 5- to 7-membered ring and more preferably a 6-membered ring from the viewpoint of improving the heat resistance of the condensed ester.
  • cycloalkane monocarboxylic acid examples include cyclopropane carboxylic acid, cyclobutane carboxylic acid, cyclopentane carboxylic acid, cyclohexane carboxylic acid, cycloheptane carboxylic acid, and methylcyclohexane carboxylic acid.
  • the cycloalkane monocarboxylic acid is preferably cyclopentane carboxylic acid, cyclohexane carboxylic acid, cycloheptane carboxylic acid, or methylcyclohexane carboxylic acid from the viewpoint of improving the heat resistance of the condensed ester, and cyclohexane carboxylic acid, cycloheptane carboxylic acid, methyl cyclohexane carboxylic acid.
  • An acid is more preferable, and a cyclohexanecarboxylic acid is further more preferable.
  • the carboxylic acid (B) preferably contains a branched fatty acid having 12 to 22 carbon atoms and having a melting point of 25 ° C. or lower from the viewpoint of improving the heat resistance and lubricity of the condensed ester.
  • branched fatty acid examples include a branched fatty acid synthesized by using a straight unsaturated fatty acid derived from natural fats and oils as a raw material, and a synthetic fatty acid derived from a polyolefin having a branched chain polymerized from an alkene such as 1-butene.
  • a melting point 25 ° C. or lower and a branched chain having 12 to 22 carbon atoms, it can be used without limitation.
  • the melting point is preferably 0 ° C. or less from the viewpoint of improving the heat resistance and lubricity of the condensed ester.
  • the branched fatty acid preferably has 15 or more carbon atoms, more preferably 18 or more, and preferably 20 or less, more preferably 15 or more and 20 or less, and 18 or more and 20 The following is more preferable, and 18 is more preferable.
  • the carbon chain of the branched fatty acid may be unsaturated or saturated, but is preferably saturated from the viewpoint of improving the heat resistance of the condensed ester.
  • Examples of the branched fatty acid include 13-methyltetradecanoic acid, 12-methyltetradecanoic acid, 15-methylhexadecanoic acid, 14-methylhexadecanoic acid, 10-methylhexadecanoic acid, 2-hexyldecanoic acid, isopalmitic acid, isostearic acid, Examples include isoarachidic acid and phytanic acid.
  • the branched fatty acid is preferably 2-hexyldecanoic acid, isopalmitic acid, isostearic acid or isoarachidic acid, more preferably isostearic acid or isopalmitic acid, from the viewpoint of improving the heat resistance and lubricity of the condensed ester.
  • the carboxylic acid (B) contains a fatty acid having 5 to 9 carbon atoms from the viewpoint of reducing the viscosity of the condensed ester, realizing a reduction in torque of the lubricating oil composition, and improving the efficiency of the filling operation. Is preferred.
  • fatty acid having 5 to 9 carbon atoms include valeric acid, 2-methylvaleric acid, 4-methylvaleric acid, n-hexanoic acid, 2-methylhexanoic acid, 5-methylhexanoic acid, 4, 4-dimethylpentanoic acid, n-heptanoic acid, 2-methylheptanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, 2,2-dimethylhexanoic acid, n-octanoic acid, 3,5,5-trimethylhexanoic acid, n-nonanoic acid From the viewpoint of heat resistance, linear valeric acid, n-hexanoic acid, n-heptanoic acid, n-octanoic acid and n-nonanoic acid are preferred, and n-heptanoic acid is more preferred.
  • carboxylic acid (B) various carboxylic acids (hereinafter, other carboxylic acid compounds) may be used as the carboxylic acid component other than the cycloalkane monocarboxylic acid, the branched fatty acid, and the fatty acid having 5 to 9 carbon atoms. Can also be used as appropriate.
  • carboxylic acid compounds include aromatic carboxylic acids such as benzoic acid and naphthoic acid; capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, and the like.
  • the proportion of the polyhydric alcohol represented by the general formula (1) is preferably 80 mol% or more, more preferably 90 mol% or more, still more preferably 95 mol% or more, and 98 mol%. The above is more preferable, and 100 mol% is still more preferable.
  • the ratio of the cycloalkane monocarboxylic acid is preferably 10 mol% or more and 70 mol% or less from the viewpoint of improving the heat resistance and lubricity of the condensed ester.
  • the proportion of the cycloalkane monocarboxylic acid is more preferably 20 mol% or more from the viewpoint of improving the heat resistance of the condensed ester, and 60 mol% or less from the viewpoint of improving the lubricity of the condensed ester. Is more preferable, and 55 mol% or less is more preferable.
  • the proportion of the branched fatty acid may be 0 mol% from the viewpoint of lowering the pour point, but from the viewpoint of improving the heat resistance of the condensed ester and increasing the kinematic viscosity, 10 mol. % Or more, more preferably 20 mol% or more, and from the viewpoint of lowering the pour point of the condensed ester and lowering the kinematic viscosity, it is preferably 50 mol% or less, more preferably 40 mol% or less.
  • the total ratio of the cycloalkane monocarboxylic acid and the branched fatty acid is preferably 10 mol% or more and 70 mol% or less from the viewpoint of improving the heat resistance and lubricity of the condensed ester. .
  • the total proportion is more preferably 20 mol% or more, further preferably 30 mol% or more from the viewpoint of improving the lubricity of the condensed ester, and the viscosity of the condensed ester is reduced to reduce the viscosity. From the viewpoint of realizing a reduction in torque of the oil composition and improving the efficiency of the filling operation, 60 mol% or less is more preferable, and 50 mol% or less is more preferable.
  • the molar ratio of the cycloalkane monocarboxylic acid and the branched fatty acid is 0.05 or more from the viewpoint of improving the heat resistance and lubricity of the condensed ester. It is preferable that it is 0.7 or less. From the viewpoint of improving the heat resistance of the condensed ester and lowering the pour point, 0.1 or more is more preferable, 0.2 or more is more preferable, and from the viewpoint of improving the lubricity of the condensed ester, 0.6 or less is More preferred is 0.5 or less.
  • the proportion of the fatty acid having 5 to 9 carbon atoms may be 0 mol% from the viewpoint of improving the heat resistance of the condensed ester. From the viewpoint of realizing a reduction in torque of the composition and improving the efficiency of the filling operation, it is preferably 10 mol% or more and 90 mol% or less.
  • the proportion of the fatty acid having 5 to 9 carbon atoms is from the viewpoint of lowering the viscosity of the condensed ester, lowering the torque of the lubricating oil composition, and improving the efficiency of the filling operation.
  • the proportion of the fatty acid having 5 to 9 carbon atoms is preferably 80 mol% or less, more preferably 70 mol% or less, from the viewpoint of improving the heat resistance of the condensed ester, and 60 mol. % Or less is more preferable, 50 mol% or less is more preferable, 40 mol% or less is more preferable, and 30 mol% or less is more preferable.
  • the molar ratio of the cycloalkane monocarboxylic acid and the fatty acid having 5 to 9 carbon atoms is the heat resistance of the condensed ester. From the viewpoint of improving lubricity, it is preferably 0.04 or more and 0.7 or less. From the viewpoint of improving the heat resistance of the condensed ester and lowering the pour point, 0.08 or more is more preferable, 0.1 or more is more preferable, and from the viewpoint of improving the lubricity of the condensed ester, 0.3 or less is More preferred is 0.2 or less.
  • the total proportion of the cycloalkane monocarboxylic acid, the branched fatty acid, and the fatty acid having 5 to 9 carbon atoms is 80 mol from the viewpoint of improving the heat resistance and lubricity of the condensed ester. % Or more is preferable, 90 mol% or more is more preferable, 95 mol% or more is more preferable, 98 mol% or more is further more preferable, and 100 mol% is still more preferable.
  • the ratio of the condensed ester is preferably 50% by mass or more and 100% by mass or less, and more preferably 60% by mass or more, from the viewpoint of improving heat resistance and lubricity of the condensed ester. 70 mass% or more is further preferable, 80 mass% or more is more preferable, 90 mass% or more is further more preferable, and 100 mass% is still more preferable.
  • an alcohol (A) containing a polyhydric alcohol represented by the general formula (1) and a carboxylic acid (B) containing a cycloalkane monocarboxylic acid having 4 to 8 carbon atoms are known. According to the method, it can be prepared by carrying out an esterification reaction.
  • the equivalent ratio of the two is usually carboxylic acid with respect to 1 equivalent of the hydroxyl group of the alcohol component of the alcohol (A) from the viewpoint of promoting the esterification reaction.
  • the carboxy group of the carboxylic acid component (B) is preferably adjusted to 1.05 to 1.5 equivalents, more preferably 1.1 to 1.3 equivalents.
  • the ratio of the carboxy group of the carboxylic acid component of the carboxylic acid (B) is increased, the reactivity between the alcohol component and the carboxylic acid component is improved.
  • excess carboxylic acid (B) is removed. Need to be removed. Examples of this removal method include distillation under reduced pressure, steaming, adsorption using an adsorbent, and removal.
  • the condensed ester of the present invention preferably has a 40 ° C. kinematic viscosity described later of 5 mm 2 / s or more, more preferably 10 mm 2 / s or more, Then, it is preferably 200 mm 2 / s or less, and more preferably less 100 mm 2 / s. Also, condensation esters of the present invention, from the viewpoint of lubricity securing at high temperatures, 100 ° C.
  • kinematic viscosity to be described later, is preferably 2 mm 2 / s or more, more preferably 5 mm 2 / s or more, and preferably not more than 20 mm 2 / s, more preferably at most 15 mm 2 / s.
  • the pour point described below is preferably ⁇ 20 ° C. or lower, more preferably ⁇ 30 ° C. or lower, and ⁇ 40 ° C. or lower from the viewpoint of ensuring lubricity at low temperatures. Is more preferable, and ⁇ 50 ° C. or lower is still more preferable.
  • the lubricating oil composition of the present invention contains the lubricating base oil.
  • additives include, for example, detergents, dispersants, antioxidants, oiliness improvers, antiwear agents, extreme pressure agents, rust inhibitors, corrosion inhibitors, metal deactivators, viscosity index improvers, Pour point depressants, antifoaming agents, emulsifiers, demulsifiers, antifungal agents, solid lubricants and the like can be mentioned.
  • the total amount of the other additives is usually 10 parts by mass or less, preferably 5 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the lubricating oil composition.
  • the lubricating oil composition of the present invention comprises a combustion lubricating oil such as gasoline engine oil, diesel engine oil, marine engine oil; gear oil, automatic transmission oil, hydraulic oil, flame retardant hydraulic fluid, refrigerator oil, compressor oil, vacuum It can be used for non-combustion lubricants such as pump oil, bearing oil, insulating oil, turbine oil, sliding surface oil, rock drill oil, metal working oil, plastic working oil, heat treatment oil, grease.
  • the lubricating oil composition of the present invention is preferably used for the non-combustion lubricating oil.
  • the lubricating oil composition of the present invention can be used for sliding parts such as rotational sliding such as sliding bearings, surface sliding such as thrust bearings, sliding sliding such as splines, etc.
  • R 1 to R 4 independently represent a hydrogen atom, a methyl group, or a hydroxyl group, and at least two of R 1 to R 4 represent a hydroxyl group).
  • the polyhydric alcohol is preferably pentaerythritol, trimethylolpropane, trimethylolethane, or neopentyl glycol, more preferably pentaerythritol, trimethylolpropane, or neopentyl glycol, and more preferably pentaerythritol.
  • ⁇ 4> The lubricating base oil according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, wherein the cycloalkane monocarboxylic acid has a cyclo ring preferably having a 5- to 7-membered ring, and more preferably a 6-membered ring.
  • the cycloalkane monocarboxylic acid is preferably cyclopropanecarboxylic acid, cyclobutanecarboxylic acid, cyclopentanecarboxylic acid, cyclohexanecarboxylic acid, cycloheptanecarboxylic acid, methylcyclohexanecarboxylic acid, cyclopentanecarboxylic acid, cyclohexanecarboxylic acid, Cycloheptanecarboxylic acid and methylcyclohexanecarboxylic acid are more preferred, cyclohexanecarboxylic acid, cycloheptanecarboxylic acid and methylcyclohexanecarboxylic acid are more preferred, and cyclohexanecarboxylic acid is still more preferred.
  • Lubricant base oil Any one of ⁇ 1> to ⁇ 4> Lubricant base oil.
  • the melting point is preferably 0 ° C. or lower.
  • the branched fatty acid preferably has 15 or more carbon atoms, more preferably 18 or more, and preferably 20 or less, more preferably 15 or more and 20 or less, more preferably 18 or more and 20 or less, and even more preferably 18
  • the branched fatty acid includes 13-methyltetradecanoic acid, 12-methyltetradecanoic acid, 15-methylhexadecanoic acid, 14-methylhexadecanoic acid, 10-methylhexadecanoic acid, 2-hexyldecanoic acid, isopalmitic acid, isostearic acid,
  • Oil base oil is preferable, 2-hexyldecanoic acid, isopalmitic acid, isostearic acid, and isoarachidic acid are more preferable, and isostearic acid and isopalmitic acid are more preferable.
  • the fatty acid having 5 to 9 carbon atoms is valeric acid, 2-methylvaleric acid, 4-methylvaleric acid, n-hexanoic acid, 2-methylhexanoic acid, 5-methylhexanoic acid, 4,4- Preferred are dimethylpentanoic acid, n-heptanoic acid, 2-methylheptanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, 2,2-dimethylhexanoic acid, n-octanoic acid, 3,5,5-trimethylhexanoic acid, and n-nonanoic acid.
  • the lubricating base oil according to ⁇ 11> wherein linear valeric acid, n-hexanoic acid, n-heptanoic acid, n-octanoic acid and n-nonanoic acid are preferred, and n-heptanoic acid is more preferred.
  • the proportion of the polyhydric alcohol represented by the general formula (1) is preferably 80 mol% or more, more preferably 90 mol% or more, still more preferably 95 mol% or more, The lubricating base oil according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 12>, more preferably 98 mol% or more, and even more preferably 100 mol%.
  • the proportion of the cycloalkane monocarboxylic acid is preferably 10 mol% or more and 70 mol% or less, more preferably 20 mol% or more, and 60 mol% or less.
  • the proportion of the branched fatty acid in the carboxylic acid (B) may be 0 mol%, preferably 10 mol% or more, more preferably 20 mol% or more, and 50 mol% or less.
  • the total ratio of the cycloalkane monocarboxylic acid and the branched fatty acid is preferably 10 mol% or more and 70 mol% or less, and more preferably 20 mol% or more.
  • the molar ratio of the cycloalkane monocarboxylic acid and the branched fatty acid is preferably 0.05 or more and 0.7 or less
  • the proportion of the fatty acid having 5 to 9 carbon atoms may be 0 mol%, preferably 10 mol% to 90 mol%, and More preferably 20 mol% or more, more preferably 30 mol% or more, still more preferably 40 mol% or more, still more preferably 50 mol% or more, still more preferably 60 mol% or more, and 80 mol% or less.
  • 70 mol% or less is more preferable, 60 mol% or less is more preferable, 50 mol% or less is more preferable, 40 mol% or less is more preferable, and 30 mol% or less is more preferable.
  • the molar ratio of the cycloalkane monocarboxylic acid and the fatty acid having 5 to 9 carbon atoms is 0.00. It is preferably 04 or more and 0.7 or less, more preferably 0.08 or more, further preferably 0.1 or more, more preferably 0.3 or less, and further preferably 0.2 or less.
  • the lubricating base oil according to any one of> to ⁇ 18>.
  • the total ratio of the cycloalkane monocarboxylic acid, the branched fatty acid, and the fatty acid having 5 to 9 carbon atoms is preferably 80 mol% or more, and 90 mol% or more.
  • the lubricating base oil according to any one of ⁇ 11> to ⁇ 19>, more preferably 95 mol% or more, still more preferably 98 mol% or more, and even more preferably 100 mol%.
  • the proportion of the condensed ester is preferably 50% by mass or more and 100% by mass or less, more preferably 60% by mass or more, and further preferably 70% by mass or more,
  • a lubricating oil composition comprising the lubricating base oil according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 21>.
  • ⁇ 24> A lubricating method using the lubricating oil composition according to ⁇ 22>.
  • Example 1> ⁇ Preparation of condensed ester>
  • carboxylic acid (B) 315.5 g of n-heptanoic acid (heptanoic acid, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), isostearin 275.7 g of an acid (Prisorine 3501, manufactured by Croda Japan Co., Ltd., melting point: 0 ° C.
  • kinematic viscosity was evaluated by measuring the kinematic viscosity at 40 ° C. and the kinematic viscosity at 100 ° C. (mm 2 / s) with a Stabinger kinematic viscometer (trade name: SVM3000, manufactured by Anton Paar) satisfying the accuracy required by ASTM D7042. did.
  • Examples 2-7 Comparative Examples 1-2> A condensed ester was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the type of each raw material and the blending amount thereof were changed as shown in Table 1. The evaluation results are shown in Table 1. As neopentyl glycol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was used.

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Abstract

本発明の潤滑油基油は、アルコール（Ａ）とカルボン酸（Ｂ）の縮合エステルを含有する潤滑油基油であって、前記アルコール（Ａ）が、一般式（１）：（式（１）中、Ｒ１からＲ４は、独立して、水素原子、メチル基、または水酸基を表し、かつＲ１からＲ４のうち、少なくとも２つは、水酸基を表す。）で表される多価アルコールを含有し、前記カルボン酸（Ｂ）が、炭素数４以上８以下のシクロアルカンモノカルボン酸を含有する。当該潤滑油基油は、耐熱性および潤滑性に優れる。

Description

潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物
　本発明は、潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物に関する。また、本発明は、潤滑油組成物の使用、および潤滑油組成物を用いた潤滑方法に関する。
　潤滑油は摩擦低減を求める様々な分野に用いられている。古くは天然油脂や石油精製物などが利用されてきたが、近年、合成潤滑油が用途に合わせて合成され、利用されるようになった。特に、合成エステルは熱安定性に優れ、具体的には、有機酸エステル、リン酸エステル、珪酸エステルなどが例示される。
　前記有機酸エステルの中でも、１）低流動点、高粘度指数で使用温度範囲が広い、２）引火点が高く、蒸発量が少ない、３）熱・酸化安定性が優れている、４）潤滑性が良い、５）清浄分散作用がある、６）生分解性があるといった観点から、ポリオールエステル（多価アルコールとカルボン酸の縮合エステル）が利用され、特に、熱・酸化安定性に優れることからヒンダードエステルが多くの分野で利用されている。
　しかしながら、近年、産業技術の発展に伴い、高い生産性や操業安定性が常に求められ、より耐久性が高く、高耐熱性の潤滑油が求められるようになってきた。
　例えば、特許文献１には、経済的で、熱分解抵抗性があり、現存する潤滑剤と比較して粘度増分の少ない高温安定性潤滑剤が開示されている。特に、該潤滑剤は、航空機から派生したガスタービンエンジン用に好適であり、混合ポリオールエステルを含み、該エステルのカルボン酸部分が（ａ）２～４０ｍｏｌ％の芳香族カルボン酸および（ｂ）６０～９８ｍｏｌ％のＣ５－２０脂肪族カルボン酸を含み、該エステルのアルコール部分が脂肪族ポリオールを含むことを特長とする。
　特許文献２には、工業用ペンタエリスリトールとカルボン酸混合物との反応生成物を含む合成エステルベースストックが開示されている。該カルボン酸混合物は、（１）６個またはそれより少ない反応性水素を有する少なくとも１つのＣ８－Ｃ１０カルボン酸、（２）６個またはそれより少ない反応性水素を有する少なくとも１つのＣ５－Ｃ７カルボン酸および（３）６個またはそれより多い反応性水素を有する少なくとも１つのＣ６－Ｃ１０カルボン酸を含む。また、該合成エステルベースストックは、航空用ターボオイルの製造に有用であり、航空用タービンエンジン中の沈積物形成を抑制する効果を有する。
　特許文献３には、水酸基成分として特定のポリオール化合物を選択し、酸成分として特定のモノ－および／またはポリ－カルボン酸との中性エステル化生成物から実質的に成る、温度安定性潤滑油分散剤および／または潤滑グリースの製造に使用する合成ポリオールエステルが開示されている。
　特許文献４には、高温下での蒸発量が抑制され、かつ流動性が長時間維持される、高温用に適した潤滑油組成物が開示されている。該潤滑油組成物は、ヒンダードエステル化合物と、芳香族エステル化合物とを、質量比５：９５～９５：５の割合で含む混合物５０質量％以上を含有する潤滑油基油を用いている。
　特許文献５には、ヘキサヒドロ安息香酸等の脂環式カルボン酸と、特定の多価アルコールからなるαエステルが記載されている。当該αエステルは、他のエステル又は鉱物油潤滑剤と混合してエンジン又はタービンの潤滑油に用いられることが開示されている。
特開２００３－１９３０８７号公報 特開平８－６０１６９号公報 特開昭６３－１７０３３７号公報 特開２００７－１２６５１９号公報 特開昭５６－１１５７４３号公報
　上述のように、従来技術において、潤滑油として各種縮合エステルが用いられてきたが、生産性や操業安定性を向上させるために、さらに、高い耐熱性および潤滑性を有する潤滑油が求められている。
　そこで、本発明は、耐熱性および潤滑性に優れる縮合エステルを含有する潤滑油基油と、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物を提供することを目的とする。
　すなわち、本発明は、アルコール（Ａ）とカルボン酸（Ｂ）の縮合エステルを含有する潤滑油基油であって、
　前記アルコール（Ａ）が、一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式（１）中、Ｒ１からＲ４は、独立して、水素原子、メチル基、または水酸基を表し、かつＲ１からＲ４のうち、少なくとも２つは、水酸基を表す。）で表される多価アルコールを含有し、前記カルボン酸（Ｂ）が、炭素数４以上８以下のシクロアルカンモノカルボン酸を含有することを特徴とする潤滑油基油、に関する。
　また、本発明は、前記潤滑油基油を含有することを特徴とする潤滑油組成物、に関する。
　本発明に係る潤滑油基油における効果の作用メカニズムの詳細は不明な部分があるが、以下のように推測される。但し、本発明は、この作用メカニズムに限定して解釈されなくてもよい。
　本発明は、前記一般式（１）で表される多価アルコールを含有するアルコール（Ａ）とカルボン酸（Ｂ）の縮合エステルを含有する潤滑油基油であり、カルボン酸（Ｂ）が炭素数４以上８以下のシクロアルカンカルボン酸を含有することによって、縮合エステル中に、炭素数４以上８以下のシクロアルカンモノカルボン酸由来のエステル鎖が形成される。このシクロアルカンモノカルボン酸由来のエステル鎖は、シクロ環の環ひずみの効果により化学的に安定であり、構造由来の剛直さにより脆弱部位への熱劣化を受けにくいことから、耐熱性が高く、高温においても熱劣化することなく安定に存在するため、重合化や揮散することなく潤滑油基油、あるいは潤滑油組成物中に留まるものと推測される。
　また、上記のシクロアルカンモノカルボン酸由来のエステル鎖を有する縮合エステルは、シクロ環の環ひずみの効果及び構造由来の嵩高さの効果により結晶性が低く、流動性が高いことから、潤滑性を低下させないため、潤滑性にも優れると推測される。
　さらに、カルボン酸（Ｂ）が２５℃以下の融点を有する炭素数１２以上２２以下の分岐脂肪酸を含有することによって、縮合エステル中に前記分岐脂肪酸由来のエステル鎖が形成されるため、シクロアルカンモノカルボン酸由来のエステル鎖と同様あるいは相乗的に、耐熱性および潤滑性の改善効果を発揮するものと推測される。
　また、カルボン酸（Ｂ）が炭素数５以上９以下の脂肪酸を含有することで、縮合エステルを用途に応じて最適な粘度に調整することができると推測される。
　本発明の潤滑油基油は、アルコール（Ａ）とカルボン酸（Ｂ）の縮合エステルを含有し、前記アルコール（Ａ）が、一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式（１）中、Ｒ１からＲ４は、独立して、水素原子、メチル基、または水酸基を表し、かつＲ１からＲ４のうち、少なくとも２つは、水酸基を表す。）で表される多価アルコールを含有し、前記カルボン酸（Ｂ）が、炭素数４以上８以下のシクロアルカンモノカルボン酸を含有する。なお、本発明の潤滑油基油は、潤滑油組成物の主成分であって、潤滑油組成物に様々な機能を付与する各種潤滑油添加剤と共に配合することによって、潤滑油組成物の粘度などの物性を制御する化合物のことをいう。
＜アルコール（Ａ）＞
　前記アルコール（Ａ）は、前記一般式（１）で表される多価アルコールを含有する。
　前記一般式（１）中のＲ１からＲ４は、Ｒ１からＲ４のうち、少なくとも２つは、水酸基であり、３つ以上の水酸基が好ましい。多価アルコールとしては、例えば、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ネオペンチルグリコールなどが挙げられる。多価アルコールは、縮合エステルの耐熱性および潤滑性向上の観点から、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコールが好ましく、そして、ペンタエリスリトールがより好ましい。
　なお、前記アルコール（Ａ）では、前記多価アルコール以外のアルコール成分として、各種の１価アルコールまたはポリオールを適宜用いることができる。１価アルコールの炭素数は、通常、１～２４であり、炭素鎖は直鎖または分岐のいずれでもよく、また、飽和または不飽和のいずれであってもよい。ポリオールとしては、通常、２～１０価のものが用いられる。
　前記ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２－メチル－１，２－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２－ペンタンジオール、１，３－ペンタンジオール、１，４－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオールなどのジオール化合物；１，２，４－ブタントリオール、１，３，５－ペンタントリオール、１，２，６－ヘキサントリオールなどのトリオール化合物；ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトールなどのトリメチロールアルカンの多量体；グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリンなどのポリグリセリン；ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール、キシロース、アラビノース、リボース、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マルトース、イソマルトース、トレハロース、スクロースなどの糖類などが挙げられる。
＜カルボン酸（Ｂ）＞
　前記カルボン酸（Ｂ）は、炭素数４以上８以下のシクロアルカンモノカルボン酸を含有する。前記シクロアルカンモノカルボン酸は、アルキル鎖で置換されていてもよく、当該アルキル鎖は直鎖でも分岐鎖でもよい。
　前記シクロアルカンモノカルボン酸のシクロ環は、縮合エステルの耐熱性向上の観点から、５から７員環が好ましく、６員環がより好ましい。
　前記シクロアルカンモノカルボン酸としては、例えば、シクロプロパンカルボン酸、シクロブタンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘプタンカルボン酸、メチルシクロヘキサンカルボン酸などが挙げられる。シクロアルカンモノカルボン酸は、縮合エステルの耐熱性向上の観点から、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘプタンカルボン酸、メチルシクロヘキサンカルボン酸が好ましく、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘプタンカルボン酸、メチルシクロヘキサンカルボン酸がより好ましく、シクロヘキサンカルボン酸がさらに好ましい。
　前記カルボン酸（Ｂ）は、縮合エステルの耐熱性および潤滑性向上の観点から、２５℃以下の融点を有する炭素数１２以上２２以下の分岐脂肪酸を含有することが好ましい。
　前記分岐脂肪酸としては、例えば、天然油脂由来の直鎖不飽和脂肪酸を原料として合成によりメチル分岐を形成した分岐脂肪酸、１－ブテンなどのアルケンを原料として重合した分岐鎖を有するポリオレフィン由来の合成脂肪酸などが挙げられ、２５℃以下の融点を有し、かつ炭素数１２以上２２以下の分岐鎖を有するものであれば、制限なく用いることができる。なお、縮合エステルの耐熱性および潤滑性向上の観点から、融点は０℃以下が好ましい。
　前記分岐脂肪酸は、縮合エステルの耐熱性および潤滑性向上の観点から、炭素数１５以上が好ましく、１８以上がより好ましく、そして、２０以下が好ましく、また、１５以上２０以下が好ましく、１８以上２０以下がより好ましく、１８がさらに好ましい。
　また、前記分岐脂肪酸の炭素鎖は、不飽和でも飽和でもよいが、縮合エステルの耐熱性向上の観点から、飽和が好ましい。
　前記分岐脂肪酸としては、例えば、１３－メチルテトラデカン酸、１２－メチルテトラデカン酸、１５－メチルヘキサデカン酸、１４－メチルヘキサデカン酸、１０－メチルヘキサデカン酸、２－ヘキシルデカン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸、フィタン酸などが挙げられる。前記分岐脂肪酸は、縮合エステルの耐熱性および潤滑性向上の観点から、２－ヘキシルデカン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸が好ましく、イソステアリン酸、イソパルミチン酸がより好ましい。
　前記カルボン酸（Ｂ）は、縮合エステルを低粘度化して、潤滑油組成物の低トルク化を実現する、および充填作業を効率化する観点から、炭素数５以上９以下の脂肪酸を含有することが好ましい。
　前記炭素数５以上９以下の脂肪酸は、具体的には、吉草酸、２－メチル吉草酸、４－メチル吉草酸、ｎ－ヘキサン酸、２－メチルヘキサン酸、５－メチルヘキサン酸、４，４－ジメチルペンタン酸、ｎ－ヘプタン酸、２－メチルヘプタン酸、２－エチルヘキサン酸、２，２－ジメチルヘキサン酸、ｎ－オクタン酸、３，５，５－トリメチルヘキサン酸、ｎ－ノナン酸などが挙げられ、耐熱性の観点から、直鎖の吉草酸、ｎ－ヘキサン酸、ｎ－ヘプタン酸、ｎ－オクタン酸、ｎ－ノナン酸が好ましく、ｎ－ヘプタン酸がより好ましい。
　なお、前記カルボン酸（Ｂ）では、前記シクロアルカンモノカルボン酸、前記分岐脂肪酸、および前記炭素数５以上９以下の脂肪酸以外のカルボン酸成分として、各種のカルボン酸（以下、その他のカルボン酸化合物とも称す）を適宜用いることができる。その他のカルボン酸化合物としては、例えば、安息香酸、ナフトエ酸などの芳香族カルボン酸；カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸などが挙げられる。
　以下、本発明の各成分の配合量について説明する。
　前記アルコール（Ａ）中、前記一般式（１）で表される多価アルコールの割合は、８０モル％以上が好ましく、９０モル％以上がより好ましく、９５モル％以上がさらに好ましく、９８モル％以上がよりさらに好ましく、１００モル％がよりさらに好ましい。
　前記カルボン酸（Ｂ）中、前記シクロアルカンモノカルボン酸の割合は、縮合エステルの耐熱性および潤滑性向上の観点から、１０モル％以上７０モル％以下であることが好ましい。カルボン酸（Ｂ）中、シクロアルカンモノカルボン酸の割合は、縮合エステルの耐熱性向上の観点から、２０モル％以上がより好ましく、そして、縮合エステルの潤滑性向上の観点から、６０モル％以下がより好ましく、５５モル％以下がさらに好ましい。
　前記カルボン酸（Ｂ）中、前記分岐脂肪酸の割合は、流動点を低くする観点から０モル％であってもよいが、縮合エステルの耐熱性を向上し動粘度を高くする観点から、１０モル％以上が好ましく、２０モル％以上がより好ましく、そして、縮合エステルの流動点を低くし動粘度を低くする観点から、５０モル％以下が好ましく、４０モル％以下がより好ましい。
　前記カルボン酸（Ｂ）中、前記シクロアルカンモノカルボン酸および前記分岐脂肪酸の合計の割合は、縮合エステルの耐熱性および潤滑性向上の観点から、１０モル％以上７０モル％以下であることが好ましい。カルボン酸（Ｂ）中、前記合計の割合は、縮合エステルの潤滑性向上の観点から、２０モル％以上がより好ましく、３０モル％以上がさらに好ましく、そして、縮合エステルを低粘度化して、潤滑油組成物の低トルク化を実現する、および充填作業を効率化する観点から、６０モル％以下がより好ましく、５０モル％以下がさらに好ましい。
　前記カルボン酸（Ｂ）中、前記シクロアルカンモノカルボン酸および前記分岐脂肪酸のモル比（シクロアルカンモノカルボン酸／分岐脂肪酸）は、縮合エステルの耐熱性および潤滑性向上の観点から、０．０５以上０．７以下であることが好ましい。縮合エステルの耐熱性を向上し、流動点を低くする観点から、０．１以上がより好ましく、０．２以上がさらに好ましく、そして、縮合エステルの潤滑性向上の観点から、０．６以下がより好ましく、０．５以下がさらに好ましい。
　前記カルボン酸（Ｂ）中、前記炭素数５以上９以下の脂肪酸の割合は、縮合エステルの耐熱性向上の観点から０モル％であってもよいが、縮合エステルを低粘度化して、潤滑油組成物の低トルク化を実現する、および充填作業を効率化する観点から、１０モル％以上９０モル％以下であることが好ましい。前記カルボン酸（Ｂ）中、前記炭素数５以上９以下の脂肪酸の割合は、縮合エステルを低粘度化して、潤滑油組成物の低トルク化を実現する、および充填作業を効率化する観点から、２０モル％以上がより好ましく、３０モル％以上がさらに好ましく、４０モル％以上がよりさらに好ましく、５０モル％以上がよりさらに好ましく、６０モル％以上がよりさらに好ましい。また、前記カルボン酸（Ｂ）中、前記炭素数５以上９以下の脂肪酸の割合は、縮合エステルの耐熱性向上の観点から、８０モル％以下が好ましく、７０モル％以下がより好ましく、６０モル％以下がさらに好ましく、５０モル％以下がよりさらに好ましく、４０モル％以下がよりさらに好ましく、３０モル％以下がよりさらに好ましい。
　前記カルボン酸（Ｂ）中、前記シクロアルカンモノカルボン酸および前記炭素数５以上９以下の脂肪酸のモル比（シクロアルカンモノカルボン酸／炭素数５以上９以下の脂肪酸）は、縮合エステルの耐熱性および潤滑性向上の観点から、０．０４以上０．７以下であることが好ましい。縮合エステルの耐熱性を向上し、流動点を低くする観点から、０．０８以上がより好ましく、０．１以上がさらに好ましく、そして、縮合エステルの潤滑性向上の観点から、０．３以下がより好ましく、０．２以下がさらに好ましい。
　前記カルボン酸（Ｂ）中、前記シクロアルカンモノカルボン酸、前記分岐脂肪酸、および前記炭素数５以上９以下の脂肪酸の合計の割合は、縮合エステルの耐熱性および潤滑性向上の観点から、８０モル％以上が好ましく、９０モル％以上がより好ましく、９５モル％以上がさらに好ましく、９８モル％以上がよりさらに好ましく、１００モル％がよりさらに好ましい。
　前記潤滑油基油中、前記縮合エステルの割合は、縮合エステルの耐熱性および潤滑性向上の観点から、５０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、そして、６０質量％以上がより好ましく、７０質量％以上がさらに好ましく、８０質量％以上がよりさらに好ましく、９０質量％以上がよりさらに好ましく、１００質量％がよりさらに好ましい。
＜縮合エステルの調製方法＞
　前記縮合エステルは、前記一般式（１）で表される多価アルコールを含有するアルコール（Ａ）と、炭素数４以上８以下のシクロアルカンモノカルボン酸を含有するカルボン酸（Ｂ）を、公知の方法に従って、エステル化反応を行うことにより調製することができる。
　前記アルコール（Ａ）と前記カルボン酸（Ｂ）との反応に際して、両者の当量比は、エステル化反応促進の観点から、通常、アルコール（Ａ）のアルコール成分の水酸基１当量に対して、カルボン酸（Ｂ）のカルボン酸成分のカルボキシ基が、好ましくは１．０５～１．５当量、より好ましくは１．１～１．３当量となるように調整する。なお、カルボン酸（Ｂ）のカルボン酸成分のカルボキシ基の比率を高くすると、前記アルコール成分と前記カルボン酸成分との反応性が良好となる反面、反応終了後、過剰のカルボン酸（Ｂ）を除去する必要がある。この除去方法としては、例えば、減圧留去、スチーミング、吸着剤を用いた吸着、除去などが挙げられる。
　なお、本発明の縮合エステルは、低温時の潤滑性確保の観点から、後述する４０℃動粘度が、５ｍｍ２／ｓ以上であることが好ましく、１０ｍｍ２／ｓ以上であることがより好ましく、そして、２００ｍｍ２／ｓ以下であることが好ましく、１００ｍｍ２／ｓ以下であることがより好ましい。また、本発明の縮合エステルは、高温時の潤滑性確保の観点から、後述する１００℃動粘度が、２ｍｍ２／ｓ以上であることが好ましく、５ｍｍ２／ｓ以上であることがより好ましく、そして、２０ｍｍ２／ｓ以下であることが好ましく、１５ｍｍ２／ｓ以下であることがより好ましい。
　また、本発明の縮合エステルは、後述する流動点が、低温時の潤滑性確保の観点から、－２０℃以下であることが好ましく、－３０℃以下であることがより好ましく、－４０℃以下がさらに好ましく、－５０℃以下がよりさらに好ましい。
＜潤滑油組成物＞
　本発明の潤滑油組成物は、前記潤滑油基油を含有する。
　前記潤滑油組成物には、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の添加剤を配合することができる。その他の添加剤としては、例えば、清浄剤、分散剤、酸化防止剤、油性向上剤、摩耗防止剤、極圧剤、防錆剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、カビ防止剤、固体潤滑剤などが挙げられる。
　前記その他の添加剤の合計の配合量は、潤滑油組成物１００質量部に対して、通常、１０質量部以下、好ましくは５質量部以下である。
　本発明の潤滑油組成物は、ガソリンエンジン油、ディーゼルエンジン油、船舶エンジン油などの燃焼系潤滑油；ギヤー油、自動変速機油、作動油、難燃性作動液、冷凍機油、コンプレッサー油、真空ポンプ油、軸受油、絶縁油、タービン油、摺動面油、ロックドリル油、金属加工油、塑性加工油、熱処理油、グリースなどの非燃焼系潤滑油に用いることができる。とくに、本発明の潤滑油組成物は、前記非燃焼系潤滑油に用いることが好ましい。また、本発明の潤滑油組成物は、滑り軸受けのような回転摺動、スラスト軸受けのような面摺動、スプラインのようなスライド摺動などの摺動部へ使用することができ、クラッチディスクのスプライン部、トランスミッションの軸とギヤ内径軸受け部、ハブスリーブのスプライン部、各部のメタルで支持する部分、チェンジ操作系のスプライン部などの潤滑方法に用いることができる。
　上述した実施形態に関し、本明細書は更に以下の潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物を開示する。
＜１＞アルコール（Ａ）とカルボン酸（Ｂ）の縮合エステルを含有する潤滑油基油であって、前記アルコール（Ａ）が、一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式（１）中、Ｒ１からＲ４は、独立して、水素原子、メチル基、または水酸基を表し、かつＲ１からＲ４のうち、少なくとも２つは、水酸基を表す。）で表される多価アルコールを含有し、前記カルボン酸（Ｂ）が、炭素数４以上８以下のシクロアルカンモノカルボン酸を含有する潤滑油基油。
＜２＞前記一般式（１）中のＲ１からＲ４は、Ｒ１からＲ４のうち、少なくとも２つは、水酸基であり、３つ以上の水酸基が好ましい前記＜１＞に記載の潤滑油基油。
＜３＞多価アルコールは、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ネオペンチルグリコールが好ましく、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコールがより好ましく、そして、ペンタエリスリトールがさらに好ましい前記＜１＞または＜２＞に記載の潤滑油基油。
＜４＞前記シクロアルカンモノカルボン酸のシクロ環は、５から７員環が好ましく、６員環がより好ましい前記＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜５＞前記シクロアルカンモノカルボン酸は、シクロプロパンカルボン酸、シクロブタンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘプタンカルボン酸、メチルシクロヘキサンカルボン酸が好ましく、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘプタンカルボン酸、メチルシクロヘキサンカルボン酸がより好ましく、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘプタンカルボン酸、メチルシクロヘキサンカルボン酸がさらに好ましく、シクロヘキサンカルボン酸がよりさらに好ましい前記＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜６＞前記カルボン酸（Ｂ）は、２５℃以下の融点を有する炭素数１２以上２２以下の分岐脂肪酸を含有することが好ましい前記＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜７＞前記融点が０℃以下であることが好ましい前記＜６＞に記載の潤滑油基油。
＜８＞前記分岐脂肪酸は、炭素数１５以上が好ましく、１８以上がより好ましく、そして、２０以下が好ましく、また、１５以上２０以下が好ましく、１８以上２０以下がより好ましく、１８がさらに好ましい前記＜６＞または＜７＞に記載の潤滑油基油。
＜９＞前記分岐脂肪酸の炭素鎖は、飽和が好ましい前記＜６＞～＜８＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１０＞前記分岐脂肪酸は、１３－メチルテトラデカン酸、１２－メチルテトラデカン酸、１５－メチルヘキサデカン酸、１４－メチルヘキサデカン酸、１０－メチルヘキサデカン酸、２－ヘキシルデカン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸、フィタン酸が好ましく、２－ヘキシルデカン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸がより好ましく、イソステアリン酸、イソパルミチン酸がさらに好ましい前記＜６＞～＜９＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１１＞前記カルボン酸（Ｂ）は、炭素数５以上９以下の脂肪酸を含有することが好ましい前記＜１＞～＜１０＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１２＞前記炭素数５以上９以下の脂肪酸は、吉草酸、２－メチル吉草酸、４－メチル吉草酸、ｎ－ヘキサン酸、２－メチルヘキサン酸、５－メチルヘキサン酸、４，４－ジメチルペンタン酸、ｎ－ヘプタン酸、２－メチルヘプタン酸、２－エチルヘキサン酸、２，２－ジメチルヘキサン酸、ｎ－オクタン酸、３，５，５－トリメチルヘキサン酸、ｎ－ノナン酸が好ましく、直鎖の吉草酸、ｎ－ヘキサン酸、ｎ－ヘプタン酸、ｎ－オクタン酸、ｎ－ノナン酸が好ましく、ｎ－ヘプタン酸がより好ましい前記＜１１＞に記載の潤滑油基油。
＜１３＞前記アルコール（Ａ）中、前記一般式（１）で表される多価アルコールの割合は、８０モル％以上が好ましく、９０モル％以上がより好ましく、９５モル％以上がさらに好ましく、９８モル％以上がよりさらに好ましく、１００モル％がよりさらに好ましい前記＜１＞～＜１２＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１４＞前記カルボン酸（Ｂ）中、前記シクロアルカンモノカルボン酸の割合は、１０モル％以上７０モル％以下であることが好ましく、そして、２０モル％以上がより好ましく、６０モル％以下がより好ましく、５５モル％以下がさらに好ましい前記＜１＞～＜１３＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１５＞前記カルボン酸（Ｂ）中、前記分岐脂肪酸の割合は、０モル％であってもよいが、１０モル％以上が好ましく、２０モル％以上がより好ましく、そして、５０モル％以下が好ましく、４０モル％以下がより好ましい前記＜６＞～＜１４＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１６＞前記カルボン酸（Ｂ）中、前記シクロアルカンモノカルボン酸および前記分岐脂肪酸の合計の割合は、１０モル％以上７０モル％以下であることが好ましく、そして、２０モル％以上がより好ましく、３０モル％以上がさらに好ましく、そして、６０モル％以下がより好ましく、５０モル％以下がさらに好ましい前記＜６＞～＜１５＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１７＞前記カルボン酸（Ｂ）中、前記シクロアルカンモノカルボン酸および前記分岐脂肪酸のモル比（シクロアルカンモノカルボン酸／分岐脂肪酸）は、０．０５以上０．７以下であることが好ましく、そして、０．１以上がより好ましく、０．２以上がさらに好ましく、そして、０．６以下がより好ましく、０．５以下がさらに好ましい前記＜６＞～＜１６＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１８＞前記カルボン酸（Ｂ）中、前記炭素数５以上９以下の脂肪酸の割合は、０モル％であってもよいが、１０モル％以上９０モル％以下であることが好ましく、そして、２０モル％以上がより好ましく、３０モル％以上がさらに好ましく、４０モル％以上がよりさらに好ましく、５０モル％以上がよりさらに好ましく、６０モル％以上がよりさらに好ましく、そして、８０モル％以下が好ましく、７０モル％以下がより好ましく、６０モル％以下がさらに好ましく、５０モル％以下がよりさらに好ましく、４０モル％以下がよりさらに好ましく、３０モル％以下がよりさらに好ましい前記＜１１＞～＜１７＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１９＞前記カルボン酸（Ｂ）中、前記シクロアルカンモノカルボン酸および前記炭素数５以上９以下の脂肪酸のモル比（シクロアルカンモノカルボン酸／炭素数５以上９以下の脂肪酸）は、０．０４以上０．７以下であることが好ましく、そして、０．０８以上がより好ましく、０．１以上がさらに好ましく、そして、０．３以下がより好ましく、０．２以下がさらに好ましい前記＜１１＞～＜１８＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜２０＞前記カルボン酸（Ｂ）中、前記シクロアルカンモノカルボン酸、前記分岐脂肪酸、および前記炭素数５以上９以下の脂肪酸の合計の割合は、８０モル％以上が好ましく、９０モル％以上がより好ましく、９５モル％以上がさらに好ましく、９８モル％以上がよりさらに好ましく、１００モル％がよりさらに好ましい前記＜１１＞～＜１９＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜２１＞前記潤滑油基油中、前記縮合エステルの割合は、５０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、そして、６０質量％以上がより好ましく、７０質量％以上がさらに好ましく、８０質量％以上がよりさらに好ましく、９０質量％以上がよりさらに好ましく、１００質量％がよりさらに好ましい前記＜１＞～＜２０＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜２２＞前記＜１＞～＜２１＞のいずれかに記載の潤滑油基油を含有する潤滑油組成物。
＜２３＞前記＜２２＞記載の潤滑油組成物の摺動部への使用。
＜２４＞前記＜２２＞記載の潤滑油組成物を用いた潤滑方法。
　以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
＜実施例１＞
＜縮合エステルの調製＞
　攪拌機、温度計、窒素吹き込み管および冷却管を備えた１リットルの４つ口フラスコに、カルボン酸（Ｂ）として、ｎ－ヘプタン酸（ヘプタン酸、東京化成工業株式会社製）３１５．５ｇ、イソステアリン酸（Ｐｒｉｓｏｒｉｎｅ　３５０１、クローダジャパン株式会社製、融点：０℃以下）２７５．８ｇ、シクロヘキサンカルボン酸（東京化成工業株式会社製）６２．１ｇを加え、アルコール（Ａ）として、ペンタエリスリトール（東京化成工業株式会社製）１１０ｇを添加した。なお、カルボン酸（Ｂ）の添加量は、アルコール（Ａ）の水酸基１当量に対してカルボン酸（Ｂ）の総カルボキシ基が１．２当量になるようにした。
　次に、フラスコ内に、窒素ガスを吹き込み、攪拌しながら２５０℃まで昇温し、１８時間２５０℃を維持し、留出する水分を冷却管を用いてフラスコ外へ除去した。反応終了後、０．１３ｋＰａの減圧下で過剰のカルボン酸成分を留去し、０．１３ｋＰａの減圧下で１時間スチーミングを行い、吸着剤（商品名：キョーワード５００ＳＨ、協和化学工業株式会社製）に残存しているカルボン酸成分を吸着させた後、濾過を行い、実施例１の縮合エステルを得た。得られた縮合エステルについて、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。
＜耐熱性の評価＞
　耐熱性の評価は、示差熱熱重量同時測定装置（商品名：ＴＧ／ＤＴＡ６２００、セイコーインスツル株式会社製）を用い、窒素および空気２５０ｍＬ／分雰囲気下、３５℃から１０℃／分で５５０℃まで昇温し、５５０℃で１０分間温度を保持する条件での縮合エステルの熱応答を測定し、残留率（質量％）を下式により算出した。残留率の値が大きいほど、耐熱性に優れることを示す。
式：残留率（質量％）＝３５０℃時点での質量÷３５℃時点での質量×１００
＜動粘度の評価＞
　動粘度の評価は、ＡＳＴＭ　Ｄ７０４２で要求される精度を満たしたスタビンガー動粘度計（商品名：ＳＶＭ３０００、Ａｎｔｏｎ　Ｐａａｒ社製）により、４０℃動粘度および１００℃動粘度（ｍｍ２／ｓ）を測定した。
＜流動点の評価＞
　流動点の評価は、ＪＩＳ　Ｋ２２６９に準拠した測定方法により流動点（℃）を測定した。
＜実施例２～７、比較例１～２＞
　各原料の種類とその配合量を表１に示すように変えたこと以外は、実施例１と同様の方法で、縮合エステルを調製し、同様の評価を行った。評価結果を表１に示す。なお、ネオペンチルグリコールは２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール（東京化成工業株式会社製）を用いた。
＜比較例３～４＞
　各原料の種類とその配合量を表１に示すように変えたこと以外は、実施例１と同様の方法で、縮合エステルを調製し、同様の評価を行った。評価結果を表１に示す。なお、ジプロピレングリコールはナカライテスク株式会社製、ポリエチレングリコール４００は東京化成工業株式会社製を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005

Claims (13)

  1. 　アルコール（Ａ）とカルボン酸（Ｂ）の縮合エステルを含有する潤滑油基油であって、
    　前記アルコール（Ａ）が、一般式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、Ｒ１からＲ４は、独立して、水素原子、メチル基、または水酸基を表し、かつＲ１からＲ４のうち、少なくとも２つは、水酸基を表す。）で表される多価アルコールを含有し、
    　前記カルボン酸（Ｂ）が、炭素数４以上８以下のシクロアルカンモノカルボン酸を含有することを特徴とする潤滑油基油。
  2. 　前記カルボン酸（Ｂ）が、２５℃以下の融点を有する炭素数１２以上２２以下の分岐脂肪酸を含有することを特徴とする請求項１記載の潤滑油基油。
  3. 　前記シクロアルカンモノカルボン酸と前記分岐脂肪酸のモル比（シクロアルカンモノカルボン酸／分岐脂肪酸）が、０．０５以上０．７以下であることを特徴とする請求項２記載の潤滑基油。
  4. 　前記シクロアルカンモノカルボン酸が、シクロヘキサンカルボン酸であり、
    　前記分岐脂肪酸が、イソステアリン酸であることを特徴とする請求項２または３記載の潤滑油基油。
  5. 　前記カルボン酸（Ｂ）が、炭素数５以上９以下の脂肪酸を含有することを特徴とする請求項１～４のいずれかに記載の潤滑油基油。
  6. 　前記炭素数５以上９以下の脂肪酸が、ｎ－ヘプタン酸であることを特徴とする請求項５記載の潤滑油基油。
  7. 　前記カルボン酸（Ｂ）中、前記シクロアルカンモノカルボン酸の割合が、１０モル％以上７０モル％以下であることを特徴とする請求項１～６のいずれかに記載の潤滑油基油。
  8. 　前記カルボン酸（Ｂ）中、前記シクロアルカンモノカルボン酸および前記分岐脂肪酸の合計の割合が、１０モル％以上７０モル％以下であることを特徴とする請求項２～７のいずれかに記載の潤滑油基油。
  9. 　前記カルボン酸（Ｂ）中、前記炭素数５以上９以下の脂肪酸の割合が、１０モル％以上９０モル％以下であることを特徴とする請求項５～８のいずれかに記載の潤滑油基油。
  10. 　前記潤滑油基油中、前記縮合エステルの割合が、５０質量％以上１００質量％以下であることを特徴とする請求項１～９のいずれかに記載の潤滑油基油。
  11. 　請求項１～１０のいずれかに記載の潤滑油基油を含有することを特徴とする潤滑油組成物。
  12. 　請求項１１に記載の潤滑油組成物の摺動部への使用。
  13. 　請求項１１記載の潤滑油組成物を用いた潤滑方法。
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