JPS63170337A - 高粘度中性ポリオールエステル - Google Patents
高粘度中性ポリオールエステルInfo
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- JPS63170337A JPS63170337A JP62326635A JP32663587A JPS63170337A JP S63170337 A JPS63170337 A JP S63170337A JP 62326635 A JP62326635 A JP 62326635A JP 32663587 A JP32663587 A JP 32663587A JP S63170337 A JPS63170337 A JP S63170337A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、温度安定性潤滑油分散剤および／または潤滑
グリースの製造に使用する合成ポリオールエステルに関
する。
グリースの製造に使用する合成ポリオールエステルに関
する。
［従来技術］
近年、合成エステル（いわゆるエステル油）は、高品質
潤滑油として重要性が高まっている。例えば、２塩基性
カルボン酸と１価アルコールとのジエステル（例えばセ
バシン酸ジオクヂル）およびポリオールと１塩基性酸と
のエステル（例えばトリペラルゴン酸トリメチロールプ
ロパン）が、航空機タービン用の潤滑剤として提案され
ている。この場合に使用するポリオールは、例えばトリ
メヂロールプロパン、ネオペンデルグリコールおよび／
またはペンタエリスリトールである。
潤滑油として重要性が高まっている。例えば、２塩基性
カルボン酸と１価アルコールとのジエステル（例えばセ
バシン酸ジオクヂル）およびポリオールと１塩基性酸と
のエステル（例えばトリペラルゴン酸トリメチロールプ
ロパン）が、航空機タービン用の潤滑剤として提案され
ている。この場合に使用するポリオールは、例えばトリ
メヂロールプロパン、ネオペンデルグリコールおよび／
またはペンタエリスリトールである。
合成エステルが潤滑剤として優れているのは、鉱油系の
従来の潤滑油よりも粘度一温度性能が好ましく、同等の
粘度において流動点が明らかにより低いからである。
従来の潤滑油よりも粘度一温度性能が好ましく、同等の
粘度において流動点が明らかにより低いからである。
しかし、流動点が低く、高粘度で、粘度一温度性能が良
好で、耐熱性で、引火点が高く、かつ高温で乙蒸発によ
る損失が少ない新しい合成エステル成分が更に求められ
ている。
好で、耐熱性で、引火点が高く、かつ高温で乙蒸発によ
る損失が少ない新しい合成エステル成分が更に求められ
ている。
［発明の目的］
本発明の目的は、温度安定性潤滑油、例えばトランスミ
ッション油および圧媒部の分野、並びに潤滑油分散剤お
よび潤滑グリースにおいて使用するのに特に適当であり
、かつ要すれば前記のような選択基桑に最適に適応させ
ることのできる新規合成ポリオールエステルを提供する
ことである。
ッション油および圧媒部の分野、並びに潤滑油分散剤お
よび潤滑グリースにおいて使用するのに特に適当であり
、かつ要すれば前記のような選択基桑に最適に適応させ
ることのできる新規合成ポリオールエステルを提供する
ことである。
［発明の構成］
前記のような目的は、本発明により、水酸基成分として
特定のポリオール化合物を選択し、酸成分として特定の
モノ−および要すればボリ−カルボン酸を選択して新規
合成ポリオールエステルを合成することによって技術的
に達成される。
特定のポリオール化合物を選択し、酸成分として特定の
モノ−および要すればボリ−カルボン酸を選択して新規
合成ポリオールエステルを合成することによって技術的
に達成される。
従って、第１の態様において、本発明は、多価アルコー
ルと選択したモノカルボン酸および要すればポリカルボ
ン酸との中性手ステル化生成物から実質的に成る、潤滑
油の性質を有する合成ポリオールエステルに関する。こ
の態様において、多価アルコール成分はジペンタエリス
リトールであり、ジペンタエリスリトールを、 １、分枝状Ｃｓ Ｃｕｅ脂肪酸（Δ群）、またはＩＩ
、 ｌ［１ｍ状ｃｅ Ｃ、、Ｉ］２２肪ｆｆｆｌ（
Ｂｆｔｌ）、！＝ ＡＩＦＴ（７）分枝状脂肪酸との混
合物 でエステル化し、要すればポリエステル分子中に更に以
下のＣ，Ｄおよび／またはＥ群の少量のポリカルボン酸
を縮合することによって、前記合成ポリオールエステル
が得られる： ＣＩＦＩ： Ｃａ−Ｃ８，ジーおよび／またはトリ−カ
ルボン酸、 Ｄｎニオレイン酸、リノール酸および／またはリノレン
酸の二重結合にアクリル酸を 付加することによって得られる２塩基性脂肪酸 ＥＲＴ、 ：酸基を２〜６個有する芳容族および／また
はパラフィン性の環状ポリカルボン酸。
ルと選択したモノカルボン酸および要すればポリカルボ
ン酸との中性手ステル化生成物から実質的に成る、潤滑
油の性質を有する合成ポリオールエステルに関する。こ
の態様において、多価アルコール成分はジペンタエリス
リトールであり、ジペンタエリスリトールを、 １、分枝状Ｃｓ Ｃｕｅ脂肪酸（Δ群）、またはＩＩ
、 ｌ［１ｍ状ｃｅ Ｃ、、Ｉ］２２肪ｆｆｆｌ（
Ｂｆｔｌ）、！＝ ＡＩＦＴ（７）分枝状脂肪酸との混
合物 でエステル化し、要すればポリエステル分子中に更に以
下のＣ，Ｄおよび／またはＥ群の少量のポリカルボン酸
を縮合することによって、前記合成ポリオールエステル
が得られる： ＣＩＦＩ： Ｃａ−Ｃ８，ジーおよび／またはトリ−カ
ルボン酸、 Ｄｎニオレイン酸、リノール酸および／またはリノレン
酸の二重結合にアクリル酸を 付加することによって得られる２塩基性脂肪酸 ＥＲＴ、 ：酸基を２〜６個有する芳容族および／また
はパラフィン性の環状ポリカルボン酸。
他の態様においては、本発明は、温度安定性トランスミ
ッション油および圧媒部並びに潤４？Ｉｌ＋分散剤およ
び／または潤滑グリースの製造におけろ、本発明の新規
合成ポリオールエステルの用途にら関する。
ッション油および圧媒部並びに潤４？Ｉｌ＋分散剤およ
び／または潤滑グリースの製造におけろ、本発明の新規
合成ポリオールエステルの用途にら関する。
本発明においては、新規合成ポリオールエステルの製造
のための主なポリオール成分としてはジペンタエリスリ
トールを選択するので、多塩基性カルボン酸成分および
要ずれば少量使用する多塩基性カルボン酸成分の選択が
生成物を決定するポイントとなる。エステル化に使用す
る脂肪酸は、八〜Ｅの群に分類することができる。Ａ群
およびＢ群の脂肪酸にはモノカルボン酸が含まれ、Ｃ１
ＤおよびＥ群にはポリカルボン酸が含まれる。
のための主なポリオール成分としてはジペンタエリスリ
トールを選択するので、多塩基性カルボン酸成分および
要ずれば少量使用する多塩基性カルボン酸成分の選択が
生成物を決定するポイントとなる。エステル化に使用す
る脂肪酸は、八〜Ｅの群に分類することができる。Ａ群
およびＢ群の脂肪酸にはモノカルボン酸が含まれ、Ｃ１
ＤおよびＥ群にはポリカルボン酸が含まれる。
Δ群二分技状Ｃ６−Ｃ１４脂肪酸
Ｂ群二直鎖状Ｃ５−Ｃ，、、好ましくは０ｓ−Ｃ＋。
脂肪酸
本発明の新規合成ポリオールエステルは、脂肪酸成分と
して、Ａ群の分枝脂肪酸のみ、またはＡ群の分枝脂肪酸
とＢ群の直鎖状脂肪酸との混合物を含有し得る。好まし
い混合比は後述する。
して、Ａ群の分枝脂肪酸のみ、またはＡ群の分枝脂肪酸
とＢ群の直鎖状脂肪酸との混合物を含有し得る。好まし
い混合比は後述する。
分枝状脂肪酸（Ａ群）または分枝状および直鎖状の脂肪
酸の混合物（Ａ ＋ １群）と共に要すれば使用する多
塩基性カルボン酸は、以下の群に分類することができる
； Ｃ群： Ｃ，−Ｃ５，ノーおよび／またはトリ−カルボ
ン酸。アジピン酸、トリメデルアノピン酸、アゼライン
酸および／またはセバシン酸か特に好ましい。この群の
他の適当な特に好ましい多塩基性酸は、モノ−またはボ
リ−不飽和のＣ＋ｏＣ□脂肪酸の重合によって得られる
脂肪酸の２量体および３量体である。
酸の混合物（Ａ ＋ １群）と共に要すれば使用する多
塩基性カルボン酸は、以下の群に分類することができる
； Ｃ群： Ｃ，−Ｃ５，ノーおよび／またはトリ−カルボ
ン酸。アジピン酸、トリメデルアノピン酸、アゼライン
酸および／またはセバシン酸か特に好ましい。この群の
他の適当な特に好ましい多塩基性酸は、モノ−またはボ
リ−不飽和のＣ＋ｏＣ□脂肪酸の重合によって得られる
脂肪酸の２量体および３量体である。
Ｄ Ｉ！Ｔ ニオレイン酸、リノール酸および／または
リノレン酸の二重結合にアクリル酸を 付加することによって得られる２塩基性脂肪酸。前記３
種の不飽和酸から実際に得られる付加生成物の混合物が
特に適当である。Ｄ群の２塩基性酸の製造は、例えばカ
ナダ国特許第１０１６５３９号および米国特許第３７５
３９６８号に記載されている。
リノレン酸の二重結合にアクリル酸を 付加することによって得られる２塩基性脂肪酸。前記３
種の不飽和酸から実際に得られる付加生成物の混合物が
特に適当である。Ｄ群の２塩基性酸の製造は、例えばカ
ナダ国特許第１０１６５３９号および米国特許第３７５
３９６８号に記載されている。
Ｅ群：酸基を２〜６個有する芳香族および／またはパラ
フィン性の環状ポリカルボン酸。
フィン性の環状ポリカルボン酸。
この群の特に好ましい酸は、テレフタル酸、トリメリッ
ト酸、ピロメリット酸および／またはシクロヘキサンカ
ルボン酸であり、これらをそのまままたは無水物として
新規合成ポリオールエステルの製造に使用し得ろ。
ト酸、ピロメリット酸および／またはシクロヘキサンカ
ルボン酸であり、これらをそのまままたは無水物として
新規合成ポリオールエステルの製造に使用し得ろ。
前記のような本発明の合成ポリオールエステルのポリオ
ールエステル形成反応物質、とりわけカルボン酸成分の
量を以下に示す（酸成分のｍは、それぞれジペンタエリ
スリトール１モル（すなわち水酸基６当ｎ）に対する当
（ｎとして示す。）：■Ａ群の１種またはそれ以上の脂
肪酸６当量■Ａ群の分枝状脂肪酸１〜４当量とＢ群の直
鎖状脂肪酸２〜５当量の混合物 ■ｌの酸混合物４〜５．８当量と０群および／またはＤ
群および／またはＥ群の脂肪酸０．２〜２当量 ■Ｈの酸混合物４〜５．８当量と０群および／またはＤ
群および／またはＥ群の脂肪酸０．２〜２当量 本発明によると、酸価の低い前記合成ポリオールエステ
ルが好ましく、中性エステルまたは遊離水酸Ｊ、（が小
過剰の中性エステルが特に好ましい。
ールエステル形成反応物質、とりわけカルボン酸成分の
量を以下に示す（酸成分のｍは、それぞれジペンタエリ
スリトール１モル（すなわち水酸基６当ｎ）に対する当
（ｎとして示す。）：■Ａ群の１種またはそれ以上の脂
肪酸６当量■Ａ群の分枝状脂肪酸１〜４当量とＢ群の直
鎖状脂肪酸２〜５当量の混合物 ■ｌの酸混合物４〜５．８当量と０群および／またはＤ
群および／またはＥ群の脂肪酸０．２〜２当量 ■Ｈの酸混合物４〜５．８当量と０群および／またはＤ
群および／またはＥ群の脂肪酸０．２〜２当量 本発明によると、酸価の低い前記合成ポリオールエステ
ルが好ましく、中性エステルまたは遊離水酸Ｊ、（が小
過剰の中性エステルが特に好ましい。
本発明の特に好ましい一態様においては、酸または酸混
合物６当量に対して、ジペンタエリスリトール６．０〜
７．２当量（１〜１．２モルに対応）を用いる。このよ
うな好ましいポリオールエステルの水酸基価は、０〜約
２５である。
合物６当量に対して、ジペンタエリスリトール６．０〜
７．２当量（１〜１．２モルに対応）を用いる。このよ
うな好ましいポリオールエステルの水酸基価は、０〜約
２５である。
更に、本発明の好ましいエステルは、４０℃におけろ粘
度が５０〜ｌ ＯＯＯｍｍ”／ｓであり、流動点が約０
〜−３０℃である。
度が５０〜ｌ ＯＯＯｍｍ”／ｓであり、流動点が約０
〜−３０℃である。
分枝状脂肪酸（、ｌｔ＄）を単独で使用する場合、とり
わけ２−エヂルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン
酸および／またはイソトリデカン酸を使用する場合は、
ＩＳＯＶＣ粘度が３２０〜４６０（ＩＳＯ３４４８また
ハＤ ＩＮ５１５１９Ｌ：ヨる）のエステルが得られる
。
わけ２−エヂルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン
酸および／またはイソトリデカン酸を使用する場合は、
ＩＳＯＶＣ粘度が３２０〜４６０（ＩＳＯ３４４８また
ハＤ ＩＮ５１５１９Ｌ：ヨる）のエステルが得られる
。
直鎖状脂肪酸を併用ずろと、得られるポリオールエステ
ルのＩＳＯＶＣ粘度は、４６〜２２０に低下４゛る。エ
ステルの粘度を高めたい場合は、前記Ｃ，Ｄおよび／ま
たはＥ群の２塩基性および多塩基性酸を使用する。
ルのＩＳＯＶＣ粘度は、４６〜２２０に低下４゛る。エ
ステルの粘度を高めたい場合は、前記Ｃ，Ｄおよび／ま
たはＥ群の２塩基性および多塩基性酸を使用する。
熱安定性が高く、２５０℃またはそれ以上の温度におけ
る蒸発による１４失が最小限であり、引火点は約３００
℃であるので、本発明の新規ポリオールエステルは、温
度安定性潤訂油分散剤および潤滑グリース用の担体油と
して適当であり、更に、誠摩性が好ましい（例えば圧吸
収能が優れている）ので、圧媒部およびトランスミッシ
ョン油の添加成分または単独の成分としても使用し得る
。標準的な添加剤、例えば酸化および腐食防止剤、分散
剤、高圧添加剤、抑泡剤、錯化剤および他の添加剤を、
通常の有効ｍで添加し得る。
る蒸発による１４失が最小限であり、引火点は約３００
℃であるので、本発明の新規ポリオールエステルは、温
度安定性潤訂油分散剤および潤滑グリース用の担体油と
して適当であり、更に、誠摩性が好ましい（例えば圧吸
収能が優れている）ので、圧媒部およびトランスミッシ
ョン油の添加成分または単独の成分としても使用し得る
。標準的な添加剤、例えば酸化および腐食防止剤、分散
剤、高圧添加剤、抑泡剤、錯化剤および他の添加剤を、
通常の有効ｍで添加し得る。
［実施例］
本発明のポリエステルの一般的製法
ジペンタエリスリトールおよび選択した脂肪酸混合物を
、スズ粉末０．５％の存在下に、生成する水を留去しな
がら、２４０℃で６〜８時間エステル化する。反応の終
点に近付くと、温度は変えないが、圧力は低めてエステ
ル化を続ける。１２０°Ｃに冷却後、活性化フラー土１
重量％を加え、混合物を２００℃に再加熱し、過剰のモ
ノカルボン酸を威圧下に留去する。冷却後、反応混合物
を濾過４゛ろ。
、スズ粉末０．５％の存在下に、生成する水を留去しな
がら、２４０℃で６〜８時間エステル化する。反応の終
点に近付くと、温度は変えないが、圧力は低めてエステ
ル化を続ける。１２０°Ｃに冷却後、活性化フラー土１
重量％を加え、混合物を２００℃に再加熱し、過剰のモ
ノカルボン酸を威圧下に留去する。冷却後、反応混合物
を濾過４゛ろ。
実施例！および５のポリオールエステルの性質を更に以
下に記載ずろ。
下に記載ずろ。
実施例１のポリオールエステル
動粘度：
２０°Ｃ：約１８１６ ｍｍ”／ｓ
４０℃；約３６１ ｍｍ”／５
１００℃：約 ２５ｍｍ２／ｓ
粘度指数： 約９０
熱電量分Ｆｒｒ（２０℃／分で連続的に加熱した場合の
物質の損失）： ２００°Ｃ：０％ ２５０℃二 ０％ ３００℃＝ ２％ 潤滑性能： ａ）シェル（Ｓｃｈｅｌｌ）４球装置（ＤＩＮ５１３５
０、パート３） 荷重（４５ＯＮ）下の球摩耗直径： ０．６ｍｍｂ）
オブティモール（Ｏｐｔｉｍｏｌ）ｒＳ ＲＶ装置」＊
５０℃における最大荷重： ４０ＯＮ荷重下の摩擦係
数（２０ＯＮ１５０℃）：最少 ０．１１５ 最大 ０．１３０ ＩＳＲＶ法 アール・シューマン（Ｒ，Ｓ ｃｈｕｍａｎｎ）、［ア
ントリーブステヒニク（ＡｎＬｒｉｃｂｓｔｅｃｈｎｉ
ｋ）Ｊｌｌ ９（１９８０）第１〜２ 実施例５のポリオールエステル 動粘度： ２０℃： 約１８００ ｍｍ”／ｓ ４０℃：約４４０ｍｍ”／５ １００℃：約 ３５ｍｍ”／ｓ 粘度指数： 約１２０ 流動点； 約−３０℃ 熱重量分析（２０°Ｃ／分で連続的に加熱した場合の物
質の損失）： ２００℃： ０％ ２５０℃二 ０％ ３００℃： １％ 引火点（ＤＩＮ ｌ５Ｏ２５９２）： 約３００℃
耐磨耗性： ａ）シェル４球装置（ＤＩＮ５１３５０．パート２）：
約１５０ＯＮ 荷重（（３００Ｎ）下の球摩耗直径（ＤＩＮ５１３５０
、パート３）： 約１．０５ｍｍｂ）オブティモールｒ
ｓｒｔｖ装置」 １００℃における荷重： 約４０ＯＮ ６：１重下の摩擦係数（μＸＩ ＯＯＮ／１００℃）：
最少 約０．１０５ 最大 約０．１２９ 特許出願人 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン
物質の損失）： ２００°Ｃ：０％ ２５０℃二 ０％ ３００℃＝ ２％ 潤滑性能： ａ）シェル（Ｓｃｈｅｌｌ）４球装置（ＤＩＮ５１３５
０、パート３） 荷重（４５ＯＮ）下の球摩耗直径： ０．６ｍｍｂ）
オブティモール（Ｏｐｔｉｍｏｌ）ｒＳ ＲＶ装置」＊
５０℃における最大荷重： ４０ＯＮ荷重下の摩擦係
数（２０ＯＮ１５０℃）：最少 ０．１１５ 最大 ０．１３０ ＩＳＲＶ法 アール・シューマン（Ｒ，Ｓ ｃｈｕｍａｎｎ）、［ア
ントリーブステヒニク（ＡｎＬｒｉｃｂｓｔｅｃｈｎｉ
ｋ）Ｊｌｌ ９（１９８０）第１〜２ 実施例５のポリオールエステル 動粘度： ２０℃： 約１８００ ｍｍ”／ｓ ４０℃：約４４０ｍｍ”／５ １００℃：約 ３５ｍｍ”／ｓ 粘度指数： 約１２０ 流動点； 約−３０℃ 熱重量分析（２０°Ｃ／分で連続的に加熱した場合の物
質の損失）： ２００℃： ０％ ２５０℃二 ０％ ３００℃： １％ 引火点（ＤＩＮ ｌ５Ｏ２５９２）： 約３００℃
耐磨耗性： ａ）シェル４球装置（ＤＩＮ５１３５０．パート２）：
約１５０ＯＮ 荷重（（３００Ｎ）下の球摩耗直径（ＤＩＮ５１３５０
、パート３）： 約１．０５ｍｍｂ）オブティモールｒ
ｓｒｔｖ装置」 １００℃における荷重： 約４０ＯＮ ６：１重下の摩擦係数（μＸＩ ＯＯＮ／１００℃）：
最少 約０．１０５ 最大 約０．１２９ 特許出願人 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、多価アルコールと選択したモノカルボン酸および要
すればポリカルボン酸との中性エステル化生成物から実
質的に成る、潤滑油の性質を有する合成ポリオールエス
テルであって、多価アルコール成分はジペンタエリスリ
トールであり、ジペンタエリスリトールを、 I 、分枝状Ｃ＿■−Ｃ＿１＿■、脂肪酸（Ａ群）、ま
たはII、直鎖状Ｃ＿■−Ｃ＿１＿４脂肪酸（Ｂ群）とＡ
群の分枝状脂肪酸との混合物 でエステル化し、要すればポリエステル分子中に更に以
下のＣ、Ｄおよび／またはＥ群の少量のポリカルボン酸
を縮合することによって得られる合成ポリオールエステ
ル： Ｃ群：Ｃ＿■−Ｃ＿５＿４ジ−および／またはトリ−カ
ルボン酸、 Ｄ群：オレイン酸、リノール酸および／またはリノレン
酸の二重結合にアクリル酸を付 加することによって得られる２塩基性脂 肪酸 Ｅ群：酸基を２〜６個有する芳香族および／またはパラ
フィン性の環状ポリカルボン酸。 ２、ジペンタエリスリトールの水酸基６当量に対して、
Ａ群の酸が１〜４当量およびＢ群の酸が２〜５当量存在
する第１項記載の合成ポリオールエステル。 ３、ジペンタエリスリトールの水酸基６当量に対して、
Ａ群の酸またはＡ群およびＢ群の酸の混合物４〜５．８
当量に加えて、Ｃ、Ｄおよび／またはＥ群の酸が０．２
〜２当量存在する第１項または第２項記載の合成ポリオ
ールエステル。 ４、Ｂ群、Ｃ群および／またはＥ群の酸の少なくとも一
部として以下の化合物を選択する第１〜３項のいずれか
に記載の合成ポリオールエステル：Ｂ群：直鎖状Ｃ＿■
−Ｃ＿１＿０脂肪酸 Ｃ群：アジピン酸、トリメチルアジピン酸、アゼライン
酸および／またはセバシン酸並 びにモノ−またはボリ−不飽和のＣ＿１＿６−Ｃ＿２＿
２脂肪酸の重合によって得られる脂肪酸の２量体および
３量体 Ｅ群：テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸
および／またはシクロヘキサン カルボン酸またはそれらの無水物。 ５、完全にエステル化されたジペンタエリスリトール１
モル当たり、ジペンタエリスリトールが約０．２モル過
剰までで、ＯＨ価が約２５までである第１〜４項のいず
れかに記載の合成ポリオールエステル。 ６、４０℃における粘度が５０〜１００．０ｍｍ＾２／
ｓであり、流動点が０〜−３０℃である第１〜５項のい
ずれかに記載の合成ポリオールエステル。 ７、温度安定性潤滑油分散剤および／または潤滑グリー
スの製造に使用する第１〜６項のいずれかに記載の合成
ポリオールエステル。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3643935.5 | 1986-12-22 | ||
| DE3643935A DE3643935C2 (de) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | Synthetische Polyolester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63170337A true JPS63170337A (ja) | 1988-07-14 |
| JP2661927B2 JP2661927B2 (ja) | 1997-10-08 |
Family
ID=6316900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62326635A Expired - Lifetime JP2661927B2 (ja) | 1986-12-22 | 1987-12-22 | 高粘度中性ポリオールエステル |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5057247A (ja) |
| EP (1) | EP0272575B2 (ja) |
| JP (1) | JP2661927B2 (ja) |
| AT (1) | ATE80607T1 (ja) |
| BR (1) | BR8706979A (ja) |
| CA (1) | CA1317974C (ja) |
| DE (2) | DE3643935C2 (ja) |
| ES (1) | ES2052537T5 (ja) |
| MX (1) | MX169267B (ja) |
Cited By (4)
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| WO2018110142A1 (ja) | 2016-12-13 | 2018-06-21 | 花王株式会社 | 潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物 |
| WO2018116664A1 (ja) | 2016-12-21 | 2018-06-28 | 花王株式会社 | 潤滑油基油、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物およびその製造方法 |
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| DE4214653A1 (de) * | 1992-05-02 | 1993-11-04 | Henkel Kgaa | Motorengrundoele mit verbesserter dichtungsvertraeglichkeit |
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