JP2613526B2 - 冷凍機作動流体用組成物 - Google Patents
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-
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-
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- C10N2040/50—Medical uses
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷凍機作動流体用組成
物に関し、更に詳しくは、ジフルオロメタン（ＨＦＣ３
２）を冷媒として用いる圧縮式冷凍機の作動流体用組成
物に関する。
物に関し、更に詳しくは、ジフルオロメタン（ＨＦＣ３
２）を冷媒として用いる圧縮式冷凍機の作動流体用組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しょうとする課題】最近、
オゾン層保護のため冷蔵庫やカーエアコンに使用されて
いるジクロロジフルオロメタン（ＣＦＣ１２）の使用が
禁止されることが決まり、続いてルームエアコン等に使
用されているクロロジフルオロメタン（ＨＣＦＣ２２）
の使用も規制されようとしている。そのため、このＨＣ
ＦＣ２２の代替品として、オゾン層を破壊することのな
いハイドロフルオロカーボン、例えばジフルオロメタン
（ＨＦＣ３２）等が候補に挙げられている。
オゾン層保護のため冷蔵庫やカーエアコンに使用されて
いるジクロロジフルオロメタン（ＣＦＣ１２）の使用が
禁止されることが決まり、続いてルームエアコン等に使
用されているクロロジフルオロメタン（ＨＣＦＣ２２）
の使用も規制されようとしている。そのため、このＨＣ
ＦＣ２２の代替品として、オゾン層を破壊することのな
いハイドロフルオロカーボン、例えばジフルオロメタン
（ＨＦＣ３２）等が候補に挙げられている。
【０００３】ハイドロフルオロカーボンと共に用いるこ
とのできる冷凍機油としては、既にエステル、カーボネ
ート、ポリアルキレングリコール等が報告されている。
これらの中でも、エステルは、１．電気絶縁性が高い、
２．吸湿性が低い、３．炭酸ガス等の非凝縮性のガスを
発生させない等の理由により一番好ましく、１，１，
１，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ１３４ａ）を冷
媒として用いる電気冷蔵庫用等の圧縮式冷凍機に使用さ
れようとしている。
とのできる冷凍機油としては、既にエステル、カーボネ
ート、ポリアルキレングリコール等が報告されている。
これらの中でも、エステルは、１．電気絶縁性が高い、
２．吸湿性が低い、３．炭酸ガス等の非凝縮性のガスを
発生させない等の理由により一番好ましく、１，１，
１，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ１３４ａ）を冷
媒として用いる電気冷蔵庫用等の圧縮式冷凍機に使用さ
れようとしている。
【０００４】このようなエステルの例としては、英国特
許第2,216,541 号明細書、米国特許5,021,179 号明細
書、ヨーロッパ特許445,610 号、445,611 号、458,584
号及び468,729 号明細書、国際公開90/12849号（特表平
3ー505602号）、特開平3-88892号、特開平3-128991号、
特開平3-128992号、特開平3-179091号、特開平3-200895
号、特開平3-200896号、特開平3-217494号、特開平3-22
7397号、特開平3-252497号、特開平4-4294号、特開平4-
20597 号、特開平4-25595 号、特開平4-72390 号、特開
平4-85396 号、特開平4-88096 号、特開平4-91194 号公
報等に数多く開示されている。しかしながら、これらの
特許はすべて１，１，１，２−テトラフルオロエタンと
共に用いることのできるエステルについてのみ述べられ
ており、上記に述べた明細書にはいずれもジフルオロメ
タン（ＨＦＣ３２）についての記述は無く、ジフルオロ
メタンと共に用いることのできるエステルに関しては言
及されていない。また、実施例もすべて１，１，１，２
−テトラフルオロエタンについてしか述べられていな
い。
許第2,216,541 号明細書、米国特許5,021,179 号明細
書、ヨーロッパ特許445,610 号、445,611 号、458,584
号及び468,729 号明細書、国際公開90/12849号（特表平
3ー505602号）、特開平3-88892号、特開平3-128991号、
特開平3-128992号、特開平3-179091号、特開平3-200895
号、特開平3-200896号、特開平3-217494号、特開平3-22
7397号、特開平3-252497号、特開平4-4294号、特開平4-
20597 号、特開平4-25595 号、特開平4-72390 号、特開
平4-85396 号、特開平4-88096 号、特開平4-91194 号公
報等に数多く開示されている。しかしながら、これらの
特許はすべて１，１，１，２−テトラフルオロエタンと
共に用いることのできるエステルについてのみ述べられ
ており、上記に述べた明細書にはいずれもジフルオロメ
タン（ＨＦＣ３２）についての記述は無く、ジフルオロ
メタンと共に用いることのできるエステルに関しては言
及されていない。また、実施例もすべて１，１，１，２
−テトラフルオロエタンについてしか述べられていな
い。
【０００５】ジフルオロメタン（ＨＦＣ３２）は、ルー
ムエアーコンディショナーやパッケージエアーコンディ
ショナーの冷媒としては冷凍能力の点から好ましい冷媒
であるが、１，１，１，２−テトラフルオロエタン（Ｈ
ＦＣ１３４ａ）に比べ極性が高いため、現在、１，１，
１，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ１３４ａ）を冷
媒として用いる電気冷蔵庫用等の圧縮式冷凍機に使用さ
れようとしているエステルとは低温で相溶しないという
問題がある。
ムエアーコンディショナーやパッケージエアーコンディ
ショナーの冷媒としては冷凍能力の点から好ましい冷媒
であるが、１，１，１，２−テトラフルオロエタン（Ｈ
ＦＣ１３４ａ）に比べ極性が高いため、現在、１，１，
１，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ１３４ａ）を冷
媒として用いる電気冷蔵庫用等の圧縮式冷凍機に使用さ
れようとしているエステルとは低温で相溶しないという
問題がある。
【０００６】従って、当業界においてジフルオロメタン
（ＨＦＣ３２）との相溶性の優れたエステルの開発が要
請されているのが実情である。本発明の目的は、特定の
エステルを含有させることによって、電気絶縁性、吸湿
性に優れると共に、従来のものより特にジフルオロメタ
ン（ＨＦＣ３２）との相溶性に優れた冷凍機作動流体用
組成物を提供することにある。
（ＨＦＣ３２）との相溶性の優れたエステルの開発が要
請されているのが実情である。本発明の目的は、特定の
エステルを含有させることによって、電気絶縁性、吸湿
性に優れると共に、従来のものより特にジフルオロメタ
ン（ＨＦＣ３２）との相溶性に優れた冷凍機作動流体用
組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決するために鋭意研究を重ねた結果、ある種のエステ
ル化合物が、前記課題を解決し得ることを見い出し、本
発明を完成するに至った。
解決するために鋭意研究を重ねた結果、ある種のエステ
ル化合物が、前記課題を解決し得ることを見い出し、本
発明を完成するに至った。
【０００８】即ち、本発明の要旨は、（ａ） 炭素数２
〜１２の脂肪族多価アルコールと、（ｂ） 炭素数４〜
９の飽和脂肪族モノカルボン酸又はその誘導体とから得
られるエステルであって、該エステル中の全アシル基数
に対する分岐鎖を持つアシル基数の比が９５％以上であ
るエステルを基油とする冷凍機油及びジフルオロメタン
を含有する冷凍機作動流体用組成物に関する。
〜１２の脂肪族多価アルコールと、（ｂ） 炭素数４〜
９の飽和脂肪族モノカルボン酸又はその誘導体とから得
られるエステルであって、該エステル中の全アシル基数
に対する分岐鎖を持つアシル基数の比が９５％以上であ
るエステルを基油とする冷凍機油及びジフルオロメタン
を含有する冷凍機作動流体用組成物に関する。
【０００９】本発明の冷凍機作動流体用組成物は、エス
テルを基油とする冷凍機油を含有するが、該エステルを
得るために用いられる（ａ）成分の脂肪族多価アルコー
ルは、具体的には、ネオペンチルグリコール、2 −エチ
ル−2 −メチル−1,3 −プロパンジオール、2 −イソプ
ロピル−2 −メチル−1,3 −プロパンジオール、2,2−
ジエチル−1,3 −プロパンジオール、2 −n −ブチル−
2 −エチル−1,3 −プロパンジオール、ジ（3-ヒドロキ
シ-2,2- ジメチルプロピル）エーテル、トリメチロール
エタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ジトリメチロールエタン、ジトリメチロールプロパ
ン、ジペンタエリスリトール等のヒンダードアルコー
ル、あるいは、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコ
ール、ペンタエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコー
ル、1,3 −プロパンジオール、1,2 −ブタンジオール、
1,3 −ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3 −
ブタンジオール、2 −メチル−1,2 −プロパンジオー
ル、2 −メチル−1,3 −プロパンジオール、1,2 −ペン
タンジオール、1,3 −ペンタンジオール、1,4 −ペンタ
ンジオール、1,5 −ペンタンジオール、2,4 −ペンタン
ジオール、1,2 −へキサンジオール、1,5 −ヘキサンジ
オール、1,6 −ヘキサンジオール、2,5 −ヘキサンジオ
ール、3,3 −ジメチル−1,2 −ブタンジオール、2-メチ
ル-2,4- ペンタンジオール、2,3-ジメチル-2,3- ブタン
ジオール、1,7 −ヘプタンジオール、2 −エチル−1,3
−ヘキサンジオール、2,4-ジメチル-2,4- ペンタンジオ
ール、1,2 −オクタンジオール、1,8 −オクタンジオー
ル、2,5-ジメチル-2,5- ヘキサンジオール、2,2,4 −ト
リメチル−1,3 −ペンタンジオール、1,9 −ノナンジオ
ール、1,2 −デカンジオール、1,10−デカンジオール、
グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグ
リセリン、1,2,4 −ブタントリオール、1,2,6 −ヘキサ
ントリオール、1,2,3,4-ブタンテトロール等の多価アル
コールである。これらの脂肪族多価アルコールの炭素原
子数は２〜１２、好ましくは２〜７である。炭素原子数
が１２より多いと、ジフルオロメタンとの相溶性が悪く
なる。ヒドロキシ基は２〜６個が好ましく、６個より多
いと粘度が高くなりすぎ、ジフルオロメタンとの相溶性
も悪くなる。また耐熱性の面から、ヒンダードアルコー
ルが特に優れている。
テルを基油とする冷凍機油を含有するが、該エステルを
得るために用いられる（ａ）成分の脂肪族多価アルコー
ルは、具体的には、ネオペンチルグリコール、2 −エチ
ル−2 −メチル−1,3 −プロパンジオール、2 −イソプ
ロピル−2 −メチル−1,3 −プロパンジオール、2,2−
ジエチル−1,3 −プロパンジオール、2 −n −ブチル−
2 −エチル−1,3 −プロパンジオール、ジ（3-ヒドロキ
シ-2,2- ジメチルプロピル）エーテル、トリメチロール
エタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ジトリメチロールエタン、ジトリメチロールプロパ
ン、ジペンタエリスリトール等のヒンダードアルコー
ル、あるいは、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコ
ール、ペンタエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコー
ル、1,3 −プロパンジオール、1,2 −ブタンジオール、
1,3 −ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3 −
ブタンジオール、2 −メチル−1,2 −プロパンジオー
ル、2 −メチル−1,3 −プロパンジオール、1,2 −ペン
タンジオール、1,3 −ペンタンジオール、1,4 −ペンタ
ンジオール、1,5 −ペンタンジオール、2,4 −ペンタン
ジオール、1,2 −へキサンジオール、1,5 −ヘキサンジ
オール、1,6 −ヘキサンジオール、2,5 −ヘキサンジオ
ール、3,3 −ジメチル−1,2 −ブタンジオール、2-メチ
ル-2,4- ペンタンジオール、2,3-ジメチル-2,3- ブタン
ジオール、1,7 −ヘプタンジオール、2 −エチル−1,3
−ヘキサンジオール、2,4-ジメチル-2,4- ペンタンジオ
ール、1,2 −オクタンジオール、1,8 −オクタンジオー
ル、2,5-ジメチル-2,5- ヘキサンジオール、2,2,4 −ト
リメチル−1,3 −ペンタンジオール、1,9 −ノナンジオ
ール、1,2 −デカンジオール、1,10−デカンジオール、
グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグ
リセリン、1,2,4 −ブタントリオール、1,2,6 −ヘキサ
ントリオール、1,2,3,4-ブタンテトロール等の多価アル
コールである。これらの脂肪族多価アルコールの炭素原
子数は２〜１２、好ましくは２〜７である。炭素原子数
が１２より多いと、ジフルオロメタンとの相溶性が悪く
なる。ヒドロキシ基は２〜６個が好ましく、６個より多
いと粘度が高くなりすぎ、ジフルオロメタンとの相溶性
も悪くなる。また耐熱性の面から、ヒンダードアルコー
ルが特に優れている。
【００１０】（ｂ）成分の飽和脂肪族モノカルボン酸
は、炭素原子数が４〜９のものであり、更に好ましくは
５〜９である。炭素原子数が９より多くなると、ジフル
オロメタンとの相溶性が悪くなる。また炭素原子数が４
より小さいと金属に対する腐食性が大きくなる可能性が
ある。これらのモノカルボン酸の具体例としては、酪
酸、バレリン酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル
酸、ペラルゴン酸の直鎖飽和脂肪族モノカルボン酸や、
イソ酪酸、イソバレリン酸、ピバリン酸、2 −メチル酪
酸、2 −メチルバレリン酸、3 −メチルバレリン酸、4
−メチルバレリン酸、2,2 −ジメチル酪酸、2 −エチル
酪酸、tert−ブチル酢酸、シクロペンタンカルボン酸、
2,2 −ジメチルペンタン酸、2,4 −ジメチルペンタン
酸、2 −エチルペンタン酸、3 −エチルペンタン酸、2
−メチルヘキサン酸、3 −メチルヘキサン酸、4 −メチ
ルヘキサン酸、5 −メチルヘキサン酸、シクロヘキサン
カルボン酸、シクロペンチル酢酸、2 −エチルヘキサン
酸、3 −エチルヘキサン酸、3,5 −ジメチルヘキサン
酸、2,4 −ジメチルヘキサン酸、3,4 −ジメチルヘキサ
ン酸、4,5 −ジメチルヘキサン酸、2,2 −ジメチルヘキ
サン酸、2 −メチルヘプタン酸、3 −メチルヘプタン
酸、4 −メチルヘプタン酸、5 −メチルヘプタン酸、6
−メチルヘプタン酸、2 −プロピルペンタン酸、シクロ
ヘキシル酢酸、3 −シクロペンチルプロピオン酸、2,2
−ジメチルヘプタン酸、3,5,5 −トリメチルヘキサン
酸、2 −メチルオクタン酸、2 −エチルヘプタン酸、3
−メチルオクタン酸、2-エチル−2,3,3 −トリメチル酪
酸、2,2,4,4 −テトラメチルペンタン酸、2,2,3,3 −テ
トラメチルペンタン酸、2,2,3,4 −テトラメチルペンタ
ン酸、2,2 −ジイソプロピルプロピオン酸等の分岐鎖飽
和脂肪族モノカルボン酸が挙げられる。この内、カルボ
ニル基のα位に分岐鎖を持つカルボン酸としては、イソ
酪酸、ピバリン酸、2 −メチル酪酸、2 −メチルバレリ
ン酸、2,2 −ジメチル酪酸、2 −エチル酪酸、シクロペ
ンタンカルボン酸、2,2 −ジメチルペンタン酸、2,4 −
ジメチルペンタン酸、2 −エチルペンタン酸、2 −メチ
ルヘキサン酸、シクロヘキサンカルボン酸、2 −エチル
ヘキサン酸、2,4 −ジメチルヘキサン酸、2,2 −ジメチ
ルヘキサン酸、2 −メチルヘプタン酸、2 −プロピルペ
ンタン酸、2,2 −ジメチルヘプタン酸、2 −メチルオク
タン酸、2 −エチルヘプタン酸、2-エチル−2,3,3 −ト
リメチル酪酸、2,2,4,4 −テトラメチルペンタン酸、2,
2,3,3 −テトラメチルペンタン酸、2,2,3,4 −テトラメ
チルペンタン酸、2,2 −ジイソプロピルプロピオン酸等
が挙げられる。さらに、カルボニル基のα位の分岐鎖の
炭素数の合計が２以上であるカルボン酸としては、ピバ
リン酸、2,2 −ジメチル酪酸、2 −エチル酪酸、2,2 −
ジメチルペンタン酸、2 −エチルペンタン酸、2 −エチ
ルヘキサン酸、2,2 −ジメチルヘキサン酸、2 −プロピ
ルペンタン酸、2,2 −ジメチルヘプタン酸、2 −エチル
ヘプタン酸、2-エチル−2,3,3 −トリメチル酪酸、2,2,
4,4 −テトラメチルペンタン酸、2,2,3,3 −テトラメチ
ルペンタン酸、2,2,3,4 −テトラメチルペンタン酸、2,
2 −ジイソプロピルプロピオン酸等が挙げられる。モノ
カルボン酸の誘導体としては、これらのメチルエステ
ル、エチルエステル等の低級アルキルエステル、酸無水
物等が挙げられる。耐熱性の面から不飽和結合を持つも
のは好ましくない。
は、炭素原子数が４〜９のものであり、更に好ましくは
５〜９である。炭素原子数が９より多くなると、ジフル
オロメタンとの相溶性が悪くなる。また炭素原子数が４
より小さいと金属に対する腐食性が大きくなる可能性が
ある。これらのモノカルボン酸の具体例としては、酪
酸、バレリン酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル
酸、ペラルゴン酸の直鎖飽和脂肪族モノカルボン酸や、
イソ酪酸、イソバレリン酸、ピバリン酸、2 −メチル酪
酸、2 −メチルバレリン酸、3 −メチルバレリン酸、4
−メチルバレリン酸、2,2 −ジメチル酪酸、2 −エチル
酪酸、tert−ブチル酢酸、シクロペンタンカルボン酸、
2,2 −ジメチルペンタン酸、2,4 −ジメチルペンタン
酸、2 −エチルペンタン酸、3 −エチルペンタン酸、2
−メチルヘキサン酸、3 −メチルヘキサン酸、4 −メチ
ルヘキサン酸、5 −メチルヘキサン酸、シクロヘキサン
カルボン酸、シクロペンチル酢酸、2 −エチルヘキサン
酸、3 −エチルヘキサン酸、3,5 −ジメチルヘキサン
酸、2,4 −ジメチルヘキサン酸、3,4 −ジメチルヘキサ
ン酸、4,5 −ジメチルヘキサン酸、2,2 −ジメチルヘキ
サン酸、2 −メチルヘプタン酸、3 −メチルヘプタン
酸、4 −メチルヘプタン酸、5 −メチルヘプタン酸、6
−メチルヘプタン酸、2 −プロピルペンタン酸、シクロ
ヘキシル酢酸、3 −シクロペンチルプロピオン酸、2,2
−ジメチルヘプタン酸、3,5,5 −トリメチルヘキサン
酸、2 −メチルオクタン酸、2 −エチルヘプタン酸、3
−メチルオクタン酸、2-エチル−2,3,3 −トリメチル酪
酸、2,2,4,4 −テトラメチルペンタン酸、2,2,3,3 −テ
トラメチルペンタン酸、2,2,3,4 −テトラメチルペンタ
ン酸、2,2 −ジイソプロピルプロピオン酸等の分岐鎖飽
和脂肪族モノカルボン酸が挙げられる。この内、カルボ
ニル基のα位に分岐鎖を持つカルボン酸としては、イソ
酪酸、ピバリン酸、2 −メチル酪酸、2 −メチルバレリ
ン酸、2,2 −ジメチル酪酸、2 −エチル酪酸、シクロペ
ンタンカルボン酸、2,2 −ジメチルペンタン酸、2,4 −
ジメチルペンタン酸、2 −エチルペンタン酸、2 −メチ
ルヘキサン酸、シクロヘキサンカルボン酸、2 −エチル
ヘキサン酸、2,4 −ジメチルヘキサン酸、2,2 −ジメチ
ルヘキサン酸、2 −メチルヘプタン酸、2 −プロピルペ
ンタン酸、2,2 −ジメチルヘプタン酸、2 −メチルオク
タン酸、2 −エチルヘプタン酸、2-エチル−2,3,3 −ト
リメチル酪酸、2,2,4,4 −テトラメチルペンタン酸、2,
2,3,3 −テトラメチルペンタン酸、2,2,3,4 −テトラメ
チルペンタン酸、2,2 −ジイソプロピルプロピオン酸等
が挙げられる。さらに、カルボニル基のα位の分岐鎖の
炭素数の合計が２以上であるカルボン酸としては、ピバ
リン酸、2,2 −ジメチル酪酸、2 −エチル酪酸、2,2 −
ジメチルペンタン酸、2 −エチルペンタン酸、2 −エチ
ルヘキサン酸、2,2 −ジメチルヘキサン酸、2 −プロピ
ルペンタン酸、2,2 −ジメチルヘプタン酸、2 −エチル
ヘプタン酸、2-エチル−2,3,3 −トリメチル酪酸、2,2,
4,4 −テトラメチルペンタン酸、2,2,3,3 −テトラメチ
ルペンタン酸、2,2,3,4 −テトラメチルペンタン酸、2,
2 −ジイソプロピルプロピオン酸等が挙げられる。モノ
カルボン酸の誘導体としては、これらのメチルエステ
ル、エチルエステル等の低級アルキルエステル、酸無水
物等が挙げられる。耐熱性の面から不飽和結合を持つも
のは好ましくない。
【００１１】また、ジフルオロメタンとの相溶性や耐加
水分解性の点から直鎖飽和モノカルボン酸よりも分岐鎖
飽和モノカルボン酸の方が好ましい。したがって、本発
明のエステルはエステル中の全アシル基数に対する分岐
鎖を持つアシル基数の比が９５％以上であることが好ま
しい。本発明においては、このような分岐鎖を持つアシ
ル基とは、カルボニル基のα位以外の部位に分岐鎖を持
つアシル基であることが好ましいが、カルボニル基のα
位に分岐鎖を持つアシル基を所定の範囲内であれば含ん
でいてもよい。これはカルボニル基のα位に分岐鎖を持
つアシル基は、ジフルオロメタンとの相溶性を低下させ
る傾向があるからである。この場合、カルボニル基のα
位の分岐鎖の炭素数の合計が２以上であるアシル基は、
特にジフルオロメタンとの相溶性を低下させるため、こ
のようなアシル基の占める比率は特に小さい方が好まし
く、所定の範囲内においてのみ許容される。しかし、後
述のように４０℃での動粘度が３０ｃＳｔ未満のように
比較的粘度の低いエステルの場合は、分岐鎖を持つアシ
ル基としてカルボニル基のα位に分岐鎖を持つアシル基
のみからなるものであってもよい。しかし、このような
場合でも、カルボニル基のα位の分岐鎖の炭素数の合計
が２以上であるアシル基を所定量より多く含むことは好
ましくない。
水分解性の点から直鎖飽和モノカルボン酸よりも分岐鎖
飽和モノカルボン酸の方が好ましい。したがって、本発
明のエステルはエステル中の全アシル基数に対する分岐
鎖を持つアシル基数の比が９５％以上であることが好ま
しい。本発明においては、このような分岐鎖を持つアシ
ル基とは、カルボニル基のα位以外の部位に分岐鎖を持
つアシル基であることが好ましいが、カルボニル基のα
位に分岐鎖を持つアシル基を所定の範囲内であれば含ん
でいてもよい。これはカルボニル基のα位に分岐鎖を持
つアシル基は、ジフルオロメタンとの相溶性を低下させ
る傾向があるからである。この場合、カルボニル基のα
位の分岐鎖の炭素数の合計が２以上であるアシル基は、
特にジフルオロメタンとの相溶性を低下させるため、こ
のようなアシル基の占める比率は特に小さい方が好まし
く、所定の範囲内においてのみ許容される。しかし、後
述のように４０℃での動粘度が３０ｃＳｔ未満のように
比較的粘度の低いエステルの場合は、分岐鎖を持つアシ
ル基としてカルボニル基のα位に分岐鎖を持つアシル基
のみからなるものであってもよい。しかし、このような
場合でも、カルボニル基のα位の分岐鎖の炭素数の合計
が２以上であるアシル基を所定量より多く含むことは好
ましくない。
【００１２】即ち、本発明におけるエステルは、例えば
（１）４０℃での動粘度が５０ｃＳｔ以上１００ｃＳｔ
以下のエステルにあっては、エステル中の全アシル基数
に対するカルボニル基のα位に分岐鎖を持つアシル基数
の比が０〜８５％であり、かつエステル中の全アシル基
数に対するカルボニル基のα位の分岐鎖の炭素数の合計
が２以上であるアシル基数の比が０〜８０％であり、さ
らに好ましくはエステル中の全アシル基数に対するカル
ボニル基のα位に分岐鎖を持つアシル基数の比が０〜８
５％であり、かつエステル中の全アシル基数に対するカ
ルボニル基のα位の分岐鎖の炭素数の合計が２以上であ
るアシル基数の比が０〜５０％である。特に好ましくは
エステル中の全アシル基数に対するカルボニル基のα位
に分岐鎖を持つアシル基数の比が０〜５０％であり、か
つエステル中の全アシル基数に対するカルボニル基のα
位の分岐鎖の炭素数の合計が２以上であるアシル基数の
比が０〜３０％である。
（１）４０℃での動粘度が５０ｃＳｔ以上１００ｃＳｔ
以下のエステルにあっては、エステル中の全アシル基数
に対するカルボニル基のα位に分岐鎖を持つアシル基数
の比が０〜８５％であり、かつエステル中の全アシル基
数に対するカルボニル基のα位の分岐鎖の炭素数の合計
が２以上であるアシル基数の比が０〜８０％であり、さ
らに好ましくはエステル中の全アシル基数に対するカル
ボニル基のα位に分岐鎖を持つアシル基数の比が０〜８
５％であり、かつエステル中の全アシル基数に対するカ
ルボニル基のα位の分岐鎖の炭素数の合計が２以上であ
るアシル基数の比が０〜５０％である。特に好ましくは
エステル中の全アシル基数に対するカルボニル基のα位
に分岐鎖を持つアシル基数の比が０〜５０％であり、か
つエステル中の全アシル基数に対するカルボニル基のα
位の分岐鎖の炭素数の合計が２以上であるアシル基数の
比が０〜３０％である。
【００１３】（２）４０℃での動粘度が３０ｃＳｔ以上
５０ｃＳｔ未満のエステルにあっては、好ましくはエス
テル中の全アシル基数に対するカルボニル基のα位に分
岐鎖を持つアシル基数の比が０〜９５％であり、かつエ
ステル中の全アシル基数に対するカルボニル基のα位の
分岐鎖の炭素数の合計が２以上であるアシル基数の比が
０〜８０％であり、さらに好ましくはエステル中の全ア
シル基数に対するカルボニル基のα位に分岐鎖を持つア
シル基数の比が０〜９５％であり、かつエステル中の全
アシル基数に対するカルボニル基のα位の分岐鎖の炭素
数の合計が２以上であるアシル基数の比が０〜６０％以
下である。特に好ましくはエステル中の全アシル基数に
対するカルボニル基のα位に分岐鎖を持つアシル基数の
比が０〜６０％であり、かつエステル中の全アシル基数
に対するカルボニル基のα位の分岐鎖の炭素数の合計が
２以上であるアシル基数の比が０〜４０％以下である。
５０ｃＳｔ未満のエステルにあっては、好ましくはエス
テル中の全アシル基数に対するカルボニル基のα位に分
岐鎖を持つアシル基数の比が０〜９５％であり、かつエ
ステル中の全アシル基数に対するカルボニル基のα位の
分岐鎖の炭素数の合計が２以上であるアシル基数の比が
０〜８０％であり、さらに好ましくはエステル中の全ア
シル基数に対するカルボニル基のα位に分岐鎖を持つア
シル基数の比が０〜９５％であり、かつエステル中の全
アシル基数に対するカルボニル基のα位の分岐鎖の炭素
数の合計が２以上であるアシル基数の比が０〜６０％以
下である。特に好ましくはエステル中の全アシル基数に
対するカルボニル基のα位に分岐鎖を持つアシル基数の
比が０〜６０％であり、かつエステル中の全アシル基数
に対するカルボニル基のα位の分岐鎖の炭素数の合計が
２以上であるアシル基数の比が０〜４０％以下である。
【００１４】（３）４０℃での動粘度が１０ｃＳｔ以上
３０ｃＳｔ未満のエステルにあっては、前記のように分
岐鎖を持つアシル基としてカルボニル基のα位に分岐鎖
を持つアシル基のみからなるものであってもよく、エス
テル中の全アシル基数に対するカルボニル基のα位の分
岐鎖の炭素数の合計が２以上であるアシル基数の比が０
〜８０％であり、さらに好ましくは０〜６０％である。
また、特に好ましくはエステル中の全アシル基数に対す
るカルボニル基のα位に分岐鎖を持つアシル基数の比が
０〜６０％であり、かつエステル中の全アシル基数に対
するカルボニル基のα位の分岐鎖の炭素数の合計が２以
上であるアシル基数の比が０〜４０％である。 （４）４０℃での動粘度が１ｃＳｔ以上１０ｃＳｔ未満
のエステルにあっては、前記のように分岐鎖を持つアシ
ル基としてカルボニル基のα位に分岐鎖を持つアシル基
のみからなるものであってもよく、エステル中の全アシ
ル基数に対するカルボニル基のα位の分岐鎖の炭素数の
合計が２以上であるアシル基数の比が０〜８０％であ
り、さらに好ましくは０〜６０％である。
３０ｃＳｔ未満のエステルにあっては、前記のように分
岐鎖を持つアシル基としてカルボニル基のα位に分岐鎖
を持つアシル基のみからなるものであってもよく、エス
テル中の全アシル基数に対するカルボニル基のα位の分
岐鎖の炭素数の合計が２以上であるアシル基数の比が０
〜８０％であり、さらに好ましくは０〜６０％である。
また、特に好ましくはエステル中の全アシル基数に対す
るカルボニル基のα位に分岐鎖を持つアシル基数の比が
０〜６０％であり、かつエステル中の全アシル基数に対
するカルボニル基のα位の分岐鎖の炭素数の合計が２以
上であるアシル基数の比が０〜４０％である。 （４）４０℃での動粘度が１ｃＳｔ以上１０ｃＳｔ未満
のエステルにあっては、前記のように分岐鎖を持つアシ
ル基としてカルボニル基のα位に分岐鎖を持つアシル基
のみからなるものであってもよく、エステル中の全アシ
ル基数に対するカルボニル基のα位の分岐鎖の炭素数の
合計が２以上であるアシル基数の比が０〜８０％であ
り、さらに好ましくは０〜６０％である。
【００１５】このようなエステルの具体的な例として
は、トリメチロールプロパントリ３，５，５−トリメチ
ルヘキサネート、ネオペンチルグリコールジ３，５，５
−トリメチルヘキサネート、ネオペンチルグリコールジ
２−エチルヘキサネート、ペンタエリスリトールと３−
メチルヘキサン酸・５−メチルヘキサン酸のエステル、
トリメチロールプロパンと３−メチルヘキサン酸・５−
メチルヘキサン酸のエステル、ネオペンチルグリコール
と３−メチルヘキサン酸・５−メチルヘキサン酸のエス
テル、ペンタエリスリトールと２−メチルヘキサン酸・
２−エチルヘキサン酸のエステル、トリメチロールプロ
パンと２−メチルヘキサン酸・２−エチルヘキサン酸の
エステル、ネオペンチルグリコールと２−メチルヘキサ
ン酸・２−エチルヘキサン酸のエステル、ペンタエリス
リトールと３，５−ジメチルヘキサン酸・４，５−ジメ
チルヘキサン酸・３，４−ジメチルヘキサン酸のエステ
ル、トリメチロールプロパンと３，５−ジメチルヘキサ
ン酸・４，５−ジメチルヘキサン酸・３，４−ジメチル
ヘキサン酸のエステル、ネオペンチルグリコールと３，
５−ジメチルヘキサン酸・４，５−ジメチルヘキサン酸
・３，４−ジメチルヘキサン酸のエステル、ペンタエリ
スリトールテトラ２−エチルブタネート、トリメチロー
ルプロパントリ２−エチルブタネート、ネオペンチルグ
リコールジ２−エチルブタネート、ペンタエリスリトー
ルテトラ２−メチルペンタネート、トリメチロールプロ
パントリ２−メチルペンタネート、ネオペンチルグリコ
ールジ２−メチルペンタネート、ペンタエリスリトール
テトラ２−メチルブタネート、トリメチロールプロパン
トリ２−メチルブタネート、ネオペンチルグリコールジ
２−メチルブタネート、ペンタエリスリトールテトラ３
−メチルブタネート、トリメチロールプロパントリ３−
メチルブタネート、ネオペンチルグリコールジ３−メチ
ルブタネート、ペンタエリスリトールと２−メチルブタ
ン酸・３，５，５−トリメチルヘキサン酸のエステル、
トリメチロールプロパンと２−メチルブタン酸・３，
５，５−トリメチルヘキサン酸のエステル、ペンタエリ
スリトールと３−メチルブタン酸・３，５，５−トリメ
チルヘキサン酸のエステル、トリメチロールプロパンと
３−メチルブタン酸・３，５，５−トリメチルヘキサン
酸のエステル、ペンタエリスリトールと２−エチルブタ
ン酸・３，５，５−トリメチルヘキサン酸のエステル、
トリメチロールプロパンと２−エチルブタン酸・３，
５，５−トリメチルヘキサン酸のエステル、トリメチロ
ールプロパンと２−メチルペンタン酸・３，５，５−ト
リメチルヘキサン酸のエステル、ペンタエリスリトール
と２−メチルペンタン酸・３，５，５−トリメチルヘキ
サン酸のエステル、ペンタエリスリトールと２−メチル
ヘキサン酸・２−エチルヘキサン酸・３，５，５−トリ
メチルヘキサン酸のエステル、トリメチロールプロパン
と２−メチルヘキサン酸・２−エチルヘキサン酸・３，
５，５−トリメチルヘキサン酸のエステル、ペンタエリ
スリトールと３−メチルヘキサン酸・５−メチルヘキサ
ン酸・３，５，５−トリメチルヘキサン酸のエステル、
トリメチロールプロパンと３−メチルヘキサン酸・５−
メチルヘキサン酸・３，５，５−トリメチルヘキサン酸
のエステル、ペンタエリスリトールと３−メチルヘキサ
ン酸・５−メチルヘキサン酸・２−エチルヘキサン酸の
エステル、トリメチロールプロパンと３−メチルヘキサ
ン酸・５−メチルヘキサン酸・２−エチルヘキサン酸の
エステル、ペンタエリスリトールと３−メチルヘキサン
酸・５−メチルヘキサン酸・３，５−ジメチルヘキサン
酸・３，４−ジメチルヘキサン酸・４，５−ジメチルヘ
キサン酸のエステル、トリメチロールプロパンと３−メ
チルヘキサン酸・５−メチルヘキサン酸・３，５−ジメ
チルヘキサン酸・３，４−ジメチルヘキサン酸・４，５
−ジメチルヘキサン酸のエステル等が挙げられる。また
ハイドロフルオロカーボン系冷媒との相溶性という点か
ら、本発明のエステルの鹸化価は、250mgKOH/g以上が好
ましく、280mgKOH/g以上がさらに好ましい。
は、トリメチロールプロパントリ３，５，５−トリメチ
ルヘキサネート、ネオペンチルグリコールジ３，５，５
−トリメチルヘキサネート、ネオペンチルグリコールジ
２−エチルヘキサネート、ペンタエリスリトールと３−
メチルヘキサン酸・５−メチルヘキサン酸のエステル、
トリメチロールプロパンと３−メチルヘキサン酸・５−
メチルヘキサン酸のエステル、ネオペンチルグリコール
と３−メチルヘキサン酸・５−メチルヘキサン酸のエス
テル、ペンタエリスリトールと２−メチルヘキサン酸・
２−エチルヘキサン酸のエステル、トリメチロールプロ
パンと２−メチルヘキサン酸・２−エチルヘキサン酸の
エステル、ネオペンチルグリコールと２−メチルヘキサ
ン酸・２−エチルヘキサン酸のエステル、ペンタエリス
リトールと３，５−ジメチルヘキサン酸・４，５−ジメ
チルヘキサン酸・３，４−ジメチルヘキサン酸のエステ
ル、トリメチロールプロパンと３，５−ジメチルヘキサ
ン酸・４，５−ジメチルヘキサン酸・３，４−ジメチル
ヘキサン酸のエステル、ネオペンチルグリコールと３，
５−ジメチルヘキサン酸・４，５−ジメチルヘキサン酸
・３，４−ジメチルヘキサン酸のエステル、ペンタエリ
スリトールテトラ２−エチルブタネート、トリメチロー
ルプロパントリ２−エチルブタネート、ネオペンチルグ
リコールジ２−エチルブタネート、ペンタエリスリトー
ルテトラ２−メチルペンタネート、トリメチロールプロ
パントリ２−メチルペンタネート、ネオペンチルグリコ
ールジ２−メチルペンタネート、ペンタエリスリトール
テトラ２−メチルブタネート、トリメチロールプロパン
トリ２−メチルブタネート、ネオペンチルグリコールジ
２−メチルブタネート、ペンタエリスリトールテトラ３
−メチルブタネート、トリメチロールプロパントリ３−
メチルブタネート、ネオペンチルグリコールジ３−メチ
ルブタネート、ペンタエリスリトールと２−メチルブタ
ン酸・３，５，５−トリメチルヘキサン酸のエステル、
トリメチロールプロパンと２−メチルブタン酸・３，
５，５−トリメチルヘキサン酸のエステル、ペンタエリ
スリトールと３−メチルブタン酸・３，５，５−トリメ
チルヘキサン酸のエステル、トリメチロールプロパンと
３−メチルブタン酸・３，５，５−トリメチルヘキサン
酸のエステル、ペンタエリスリトールと２−エチルブタ
ン酸・３，５，５−トリメチルヘキサン酸のエステル、
トリメチロールプロパンと２−エチルブタン酸・３，
５，５−トリメチルヘキサン酸のエステル、トリメチロ
ールプロパンと２−メチルペンタン酸・３，５，５−ト
リメチルヘキサン酸のエステル、ペンタエリスリトール
と２−メチルペンタン酸・３，５，５−トリメチルヘキ
サン酸のエステル、ペンタエリスリトールと２−メチル
ヘキサン酸・２−エチルヘキサン酸・３，５，５−トリ
メチルヘキサン酸のエステル、トリメチロールプロパン
と２−メチルヘキサン酸・２−エチルヘキサン酸・３，
５，５−トリメチルヘキサン酸のエステル、ペンタエリ
スリトールと３−メチルヘキサン酸・５−メチルヘキサ
ン酸・３，５，５−トリメチルヘキサン酸のエステル、
トリメチロールプロパンと３−メチルヘキサン酸・５−
メチルヘキサン酸・３，５，５−トリメチルヘキサン酸
のエステル、ペンタエリスリトールと３−メチルヘキサ
ン酸・５−メチルヘキサン酸・２−エチルヘキサン酸の
エステル、トリメチロールプロパンと３−メチルヘキサ
ン酸・５−メチルヘキサン酸・２−エチルヘキサン酸の
エステル、ペンタエリスリトールと３−メチルヘキサン
酸・５−メチルヘキサン酸・３，５−ジメチルヘキサン
酸・３，４−ジメチルヘキサン酸・４，５−ジメチルヘ
キサン酸のエステル、トリメチロールプロパンと３−メ
チルヘキサン酸・５−メチルヘキサン酸・３，５−ジメ
チルヘキサン酸・３，４−ジメチルヘキサン酸・４，５
−ジメチルヘキサン酸のエステル等が挙げられる。また
ハイドロフルオロカーボン系冷媒との相溶性という点か
ら、本発明のエステルの鹸化価は、250mgKOH/g以上が好
ましく、280mgKOH/g以上がさらに好ましい。
【００１６】本発明に用いられるエステルは、前述の
（ａ）の多価アルコール１種以上と、前述の（ｂ）のモ
ノカルボン酸又はその低級アルキルエステル、酸無水物
等の１種以上とにより、通常のエステル化反応やエステ
ル交換反応によって得ることができる。本発明のエステ
ルの酸価は低いほど好ましく、通常0.1mgKOH/g以下、特
に0.05mgKOH/g 以下が好ましく、更に好ましくは0.03mg
KOH/g 以下である。酸価が0.1mgKOH/gより大きいと金属
に対する腐食性が大きくなる可能性があるので好ましく
ない。また、これらのエステルの水酸基価は通常0.1mgK
OH/g以上50mgKOH/g 以下であり、好ましくは0.1mgKOH/g
以上30mgKOH/g 以下である。さらに好ましくは、0.1mgK
OH/g以上20mgKOH/g 以下である。水酸基価が50mgKOH/g
より大きいと吸湿性が大きくなり0.1mgKOH/gより小さい
と耐摩耗性が悪くなるので好ましくない。本発明に用い
られるエステルは、ジフルオロメタンとの二相分離温度
が低いことが望ましく、１０℃以下、好ましくは０℃以
下、特に好ましくは−１０℃以下であることが望まし
い。
（ａ）の多価アルコール１種以上と、前述の（ｂ）のモ
ノカルボン酸又はその低級アルキルエステル、酸無水物
等の１種以上とにより、通常のエステル化反応やエステ
ル交換反応によって得ることができる。本発明のエステ
ルの酸価は低いほど好ましく、通常0.1mgKOH/g以下、特
に0.05mgKOH/g 以下が好ましく、更に好ましくは0.03mg
KOH/g 以下である。酸価が0.1mgKOH/gより大きいと金属
に対する腐食性が大きくなる可能性があるので好ましく
ない。また、これらのエステルの水酸基価は通常0.1mgK
OH/g以上50mgKOH/g 以下であり、好ましくは0.1mgKOH/g
以上30mgKOH/g 以下である。さらに好ましくは、0.1mgK
OH/g以上20mgKOH/g 以下である。水酸基価が50mgKOH/g
より大きいと吸湿性が大きくなり0.1mgKOH/gより小さい
と耐摩耗性が悪くなるので好ましくない。本発明に用い
られるエステルは、ジフルオロメタンとの二相分離温度
が低いことが望ましく、１０℃以下、好ましくは０℃以
下、特に好ましくは−１０℃以下であることが望まし
い。
【００１７】本発明に用いられるエステルを基油とする
冷凍機油は、ジフルオロメタンとの相溶性を損なわない
範囲で、鉱物油やポリα−オレフィン、アルキルベンゼ
ン、上記以外のエステルやポリエーテル、パーフルオロ
ポリエーテル、リン酸エステル等の合成油を混合しても
良い。また、本発明に用いられるエステルを基油とする
冷凍機油において、前記のようなエステルは単独である
いは２種以上を混合して使用される。２種以上を混合し
て用いる場合、エステル中の全アシル基数に対する分岐
鎖を持つアシル基数の比、エステル中の全アシル基数に
対するカルボニル基のα位に分岐鎖を持つアシル基数の
比、およびエステル中の全アシル基数に対するカルボニ
ル基のα位の分岐鎖の炭素数の合計が２以上であるアシ
ル基数の比等の条件は、混合したエステル全体において
満足していればよい。
冷凍機油は、ジフルオロメタンとの相溶性を損なわない
範囲で、鉱物油やポリα−オレフィン、アルキルベンゼ
ン、上記以外のエステルやポリエーテル、パーフルオロ
ポリエーテル、リン酸エステル等の合成油を混合しても
良い。また、本発明に用いられるエステルを基油とする
冷凍機油において、前記のようなエステルは単独である
いは２種以上を混合して使用される。２種以上を混合し
て用いる場合、エステル中の全アシル基数に対する分岐
鎖を持つアシル基数の比、エステル中の全アシル基数に
対するカルボニル基のα位に分岐鎖を持つアシル基数の
比、およびエステル中の全アシル基数に対するカルボニ
ル基のα位の分岐鎖の炭素数の合計が２以上であるアシ
ル基数の比等の条件は、混合したエステル全体において
満足していればよい。
【００１８】本発明の冷凍機油には、必要に応じて組成
物中に水、あるいは生成したカルボン酸をトラップする
ためにエポキシ基を有する化合物、オルトエステルやア
セタールを添加したり、カルボン酸が金属を腐食しない
よう金属表面を保護するためにベンゾトリアゾール及び
／又はベンゾトリアゾール誘導体を添加したり、潤滑性
を向上させるためにトリアリールフォスフェート及び／
又はトリアリールフォスファイトを添加したり、熱安定
性を向上させるために、ラジカルトラップ能を有するフ
ェノール系化合物やキレート能を有する金属不活性剤を
添加することも有効である。これらの添加剤の中で、特
にエポキシ基を有する化合物、オルトエステルやアセタ
ールを添加することが好ましく、さらに、この中でもエ
ポキシ基を有する化合物を添加することが特に好まし
い。
物中に水、あるいは生成したカルボン酸をトラップする
ためにエポキシ基を有する化合物、オルトエステルやア
セタールを添加したり、カルボン酸が金属を腐食しない
よう金属表面を保護するためにベンゾトリアゾール及び
／又はベンゾトリアゾール誘導体を添加したり、潤滑性
を向上させるためにトリアリールフォスフェート及び／
又はトリアリールフォスファイトを添加したり、熱安定
性を向上させるために、ラジカルトラップ能を有するフ
ェノール系化合物やキレート能を有する金属不活性剤を
添加することも有効である。これらの添加剤の中で、特
にエポキシ基を有する化合物、オルトエステルやアセタ
ールを添加することが好ましく、さらに、この中でもエ
ポキシ基を有する化合物を添加することが特に好まし
い。
【００１９】エポキシ基を有する化合物としては、フェ
ニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、
２−エチルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエ
ーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテ
ル、1,6 −ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グ
リセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロ
パントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテ
トラグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル類や、
フタル酸ジグリシジルエステル、シクロヘキサンジカル
ボン酸ジグリシジルエステル、アジピン酸ジグリシジル
エステル等のグリシジルエステル類や、エポキシ化ステ
アリン酸メチル、エポキシ化ステアリン酸ブチル等のエ
ポキシ化脂肪酸モノエステル類や、エポキシ化大豆油、
エポキシ化アマニ油等のエポキシ化植物油類や、エポキ
シシクロオクタン、エポキシシクロヘプタン、後に述べ
るエポキシシクロヘキシル基を有する化合物、エポキシ
シクロペンチル基を有する化合物等の脂環式エポキシ化
合物が挙げられる。
ニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、
２−エチルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエ
ーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテ
ル、1,6 −ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グ
リセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロ
パントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテ
トラグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル類や、
フタル酸ジグリシジルエステル、シクロヘキサンジカル
ボン酸ジグリシジルエステル、アジピン酸ジグリシジル
エステル等のグリシジルエステル類や、エポキシ化ステ
アリン酸メチル、エポキシ化ステアリン酸ブチル等のエ
ポキシ化脂肪酸モノエステル類や、エポキシ化大豆油、
エポキシ化アマニ油等のエポキシ化植物油類や、エポキ
シシクロオクタン、エポキシシクロヘプタン、後に述べ
るエポキシシクロヘキシル基を有する化合物、エポキシ
シクロペンチル基を有する化合物等の脂環式エポキシ化
合物が挙げられる。
【００２０】塩素原子を含むＣＦＣ１２やモノクロロジ
フルオロメタン（ＨＣＦＣ２２）の系では、フロンの分
解により塩酸が発生するのでこれをトラップするため
に、フェニルグリシジルエーテル等のグリシジルエーテ
ル類、エポキシ化脂肪酸モノエステル類やエポキシ化植
物油類をナフテン油等の油に広く添加している。特開昭
57ー63395号公報に示されているようにエポキシシクロオ
クタンのようなエポキシシクロアルキル基を有する化合
物をポリエーテル化合物に添加して塩酸によるポリエー
テル化合物の劣化を防いでいる例もある。
フルオロメタン（ＨＣＦＣ２２）の系では、フロンの分
解により塩酸が発生するのでこれをトラップするため
に、フェニルグリシジルエーテル等のグリシジルエーテ
ル類、エポキシ化脂肪酸モノエステル類やエポキシ化植
物油類をナフテン油等の油に広く添加している。特開昭
57ー63395号公報に示されているようにエポキシシクロオ
クタンのようなエポキシシクロアルキル基を有する化合
物をポリエーテル化合物に添加して塩酸によるポリエー
テル化合物の劣化を防いでいる例もある。
【００２１】しかし、本発明のジフルオロメタンと前記
エステルの組成物で生じる酸は塩酸の様な強酸ではな
く、飽和脂肪族モノカルボン酸であるために、前記に示
したような通常のエポキシ化合物ではあまり効果がな
く、本発明においては、脂環式エポキシ化合物、特にエ
ポキシシクロヘキシル基を有する化合物及び／又はエポ
キシシクロペンチル基を有する化合物が好ましい。
エステルの組成物で生じる酸は塩酸の様な強酸ではな
く、飽和脂肪族モノカルボン酸であるために、前記に示
したような通常のエポキシ化合物ではあまり効果がな
く、本発明においては、脂環式エポキシ化合物、特にエ
ポキシシクロヘキシル基を有する化合物及び／又はエポ
キシシクロペンチル基を有する化合物が好ましい。
【００２２】本発明に用いられるエポキシシクロヘキシ
ル基を有する化合物、エポキシシクロペンチル基を有す
る化合物は、炭素数５〜４０、好ましくは炭素数５〜２
５のものであり、具体的には1,2 −エポキシシクロヘキ
サン、1,2 −エポキシシクロペンタン、ビス（3,4 −エ
ポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス（3,4
−エポキシ−6 −メチルシクロヘキシルメチル）アジペ
ート、3,4 −エポキシシクロヘキシルメチル−3,4 −エ
ポキシシクロヘキサンカルボキシレート、エキソ−2,3
−エポキシノルボルナン、2 −（7 −オキサビシクロ
［4.1.0 ］ペプト−3 −イル）−スピロ（1,3 −ジオキ
サン−5,3'−［7 ］オキサビシクロ［4.1.0 ］ヘプタ
ン）、4 −エポキシエチル−1,2 −エポキシシクロヘキ
サン、4 −（1'−メチルエポキシエチル）−1,2 −エポ
キシ−2 −メチルシクロヘキサン等が挙げられ、特に限
定されるものでもないが好ましくは1,2 −エポキシシク
ロヘキサン、1,2 −エポキシシクロペンタン、ビス（3,
4 −エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス
（3,4 −エポキシ−6 −メチルシクロヘキシルメチル）
アジペート、3,4 −エポキシシクロヘキシルメチル−3,
4 −エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2 −
（7 −オキサビシクロ［4.1.0 ］ヘプト−3 −イル）−
スピロ（1,3 −ジオキサン−5,3'−［7 ］オキサビシク
ロ［4.1.0 ］ヘプタン）である。
ル基を有する化合物、エポキシシクロペンチル基を有す
る化合物は、炭素数５〜４０、好ましくは炭素数５〜２
５のものであり、具体的には1,2 −エポキシシクロヘキ
サン、1,2 −エポキシシクロペンタン、ビス（3,4 −エ
ポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス（3,4
−エポキシ−6 −メチルシクロヘキシルメチル）アジペ
ート、3,4 −エポキシシクロヘキシルメチル−3,4 −エ
ポキシシクロヘキサンカルボキシレート、エキソ−2,3
−エポキシノルボルナン、2 −（7 −オキサビシクロ
［4.1.0 ］ペプト−3 −イル）−スピロ（1,3 −ジオキ
サン−5,3'−［7 ］オキサビシクロ［4.1.0 ］ヘプタ
ン）、4 −エポキシエチル−1,2 −エポキシシクロヘキ
サン、4 −（1'−メチルエポキシエチル）−1,2 −エポ
キシ−2 −メチルシクロヘキサン等が挙げられ、特に限
定されるものでもないが好ましくは1,2 −エポキシシク
ロヘキサン、1,2 −エポキシシクロペンタン、ビス（3,
4 −エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス
（3,4 −エポキシ−6 −メチルシクロヘキシルメチル）
アジペート、3,4 −エポキシシクロヘキシルメチル−3,
4 −エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2 −
（7 −オキサビシクロ［4.1.0 ］ヘプト−3 −イル）−
スピロ（1,3 −ジオキサン−5,3'−［7 ］オキサビシク
ロ［4.1.0 ］ヘプタン）である。
【００２３】本発明においては、これらのエポキシシク
ロヘキシル基を有する化合物の単独又は２種以上を併用
してもよく、またエポキシシクロペンチル基を有する化
合物の単独又は２種以上を併用してもよい。さらにエポ
キシシクロヘキシル基を有する化合物とエポキシシクロ
ペンチル基を有する化合物を併用してもよい。その添加
量は、本発明に用いるエステル１００重量部に対し、通
常０．０５〜２．０重量部、好ましくは０．１〜１．５
重量部、さらに好ましくは０．１〜１．０重量部であ
る。また、場合により、これらのエポキシシクロヘキシ
ル基を有する化合物やエポキシシクロペンチル基を有す
る化合物とグリシジルエーテルのような他のエポキシ化
合物を併用してもよい。
ロヘキシル基を有する化合物の単独又は２種以上を併用
してもよく、またエポキシシクロペンチル基を有する化
合物の単独又は２種以上を併用してもよい。さらにエポ
キシシクロヘキシル基を有する化合物とエポキシシクロ
ペンチル基を有する化合物を併用してもよい。その添加
量は、本発明に用いるエステル１００重量部に対し、通
常０．０５〜２．０重量部、好ましくは０．１〜１．５
重量部、さらに好ましくは０．１〜１．０重量部であ
る。また、場合により、これらのエポキシシクロヘキシ
ル基を有する化合物やエポキシシクロペンチル基を有す
る化合物とグリシジルエーテルのような他のエポキシ化
合物を併用してもよい。
【００２４】本発明に用いられるオルトエステルは炭素
数４〜７０のものであり、さらに好ましくは炭素数４〜
５０のものである。具体的には、オルトギ酸メチル、オ
ルトギ酸エチル、オルトギ酸プロピル、オルトギ酸イソ
プロピル、オルトギ酸ブチル、オルトギ酸イソブチル、
オルトギ酸ペンチル、オルトギ酸ヘキシル、オルトギ酸
２−エチルヘキシル、オルト酢酸メチル、オルト酢酸エ
チル、オルト酢酸プロピル、オルト酢酸イソプロピル、
オルト酢酸ブチル、オルト酢酸イソブチル、オルト酢酸
ペンチル、オルト酢酸ヘキシル、オルト酢酸２−エチル
ヘキシル、オルト２−エチルヘキサン酸メチル、オルト
２−エチルヘキサン酸エチル、オルト２−エチルヘキサ
ン酸プロピル、オルト２−エチルヘキサン酸イソプロピ
ル、オルト２−エチルヘキサン酸ブチル、オルト２−エ
チルヘキサン酸イソブチル、オルト２−エチルヘキサン
酸ペンチル、オルト２−エチルヘキサン酸ヘキシル、オ
ルト２−エチルヘキサン酸２−エチルヘキシルである。
オルトエステルの添加量は、本発明に用いるエステル１
００重量部に対し通常０．０１〜１００重量部であり、
好ましくは０．０５〜３０重量部である。
数４〜７０のものであり、さらに好ましくは炭素数４〜
５０のものである。具体的には、オルトギ酸メチル、オ
ルトギ酸エチル、オルトギ酸プロピル、オルトギ酸イソ
プロピル、オルトギ酸ブチル、オルトギ酸イソブチル、
オルトギ酸ペンチル、オルトギ酸ヘキシル、オルトギ酸
２−エチルヘキシル、オルト酢酸メチル、オルト酢酸エ
チル、オルト酢酸プロピル、オルト酢酸イソプロピル、
オルト酢酸ブチル、オルト酢酸イソブチル、オルト酢酸
ペンチル、オルト酢酸ヘキシル、オルト酢酸２−エチル
ヘキシル、オルト２−エチルヘキサン酸メチル、オルト
２−エチルヘキサン酸エチル、オルト２−エチルヘキサ
ン酸プロピル、オルト２−エチルヘキサン酸イソプロピ
ル、オルト２−エチルヘキサン酸ブチル、オルト２−エ
チルヘキサン酸イソブチル、オルト２−エチルヘキサン
酸ペンチル、オルト２−エチルヘキサン酸ヘキシル、オ
ルト２−エチルヘキサン酸２−エチルヘキシルである。
オルトエステルの添加量は、本発明に用いるエステル１
００重量部に対し通常０．０１〜１００重量部であり、
好ましくは０．０５〜３０重量部である。
【００２５】本発明に用いられるアセタールは炭素数４
〜７０のものであり、さらに好ましくは炭素数４〜５０
のものである。具体的には、シクロヘキサノンエチレン
ケタール、シクロヘキサノンメチルエチレンケタール、
シクロヘキサノン2,2 −ジメチルトリメチレンケター
ル、シクロヘキサノンジメチルアセタール、シクロヘキ
サノンジエチルアセタール、アセトンエチレンケター
ル、アセトンメチルエチレンケタール、アセトン2,2 −
ジメチルトリメチレンケタール、アセトンジメチルアセ
タール、アセトンジエチルアセタール、メチルエチルケ
トンエチレンケタール、メチルエチルケトンメチルエチ
レンケタール、メチルエチルケトン2,2 −ジメチルトリ
メチレンケタール、メチルエチルケトンジメチルアセタ
ール、メチルエチルケトンジエチルアセタール、メチル
イソブチルケトンエチレンケタール、メチルイソブチル
ケトンメチルエチレンケタール、メチルイソブチルケト
ン2,2−ジメチルトリメチレンケタール、メチルイソブ
チルケトンジメチルアセタール、メチルイソブチルケト
ンジエチルアセタール、ジイソプロピルケトンエチレン
ケタール、ジイソプロピルケトンメチルエチレンケター
ル、ジイソプロピルケトン2,2 −ジメチルトリメチレン
ケタール、ジイソプロピルケトンジメチルアセタール、
ジイソプロピルケトンジエチルアセタール、ベンザルデ
ヒドエチレンケタール、ベンザルデヒドメチルエチレン
ケタール、ベンザルデヒド2,2 −ジメチルトリメチレン
ケタール、ベンザルデヒドジメチルアセタール、ベンザ
ルデヒドジエチルアセタールである。ここでアセタール
の添加量は、本発明に用いるエステル１００重量部に対
し通常０．０１〜１００重量部であり、好ましくは０．
０５〜３０重量部である。
〜７０のものであり、さらに好ましくは炭素数４〜５０
のものである。具体的には、シクロヘキサノンエチレン
ケタール、シクロヘキサノンメチルエチレンケタール、
シクロヘキサノン2,2 −ジメチルトリメチレンケター
ル、シクロヘキサノンジメチルアセタール、シクロヘキ
サノンジエチルアセタール、アセトンエチレンケター
ル、アセトンメチルエチレンケタール、アセトン2,2 −
ジメチルトリメチレンケタール、アセトンジメチルアセ
タール、アセトンジエチルアセタール、メチルエチルケ
トンエチレンケタール、メチルエチルケトンメチルエチ
レンケタール、メチルエチルケトン2,2 −ジメチルトリ
メチレンケタール、メチルエチルケトンジメチルアセタ
ール、メチルエチルケトンジエチルアセタール、メチル
イソブチルケトンエチレンケタール、メチルイソブチル
ケトンメチルエチレンケタール、メチルイソブチルケト
ン2,2−ジメチルトリメチレンケタール、メチルイソブ
チルケトンジメチルアセタール、メチルイソブチルケト
ンジエチルアセタール、ジイソプロピルケトンエチレン
ケタール、ジイソプロピルケトンメチルエチレンケター
ル、ジイソプロピルケトン2,2 −ジメチルトリメチレン
ケタール、ジイソプロピルケトンジメチルアセタール、
ジイソプロピルケトンジエチルアセタール、ベンザルデ
ヒドエチレンケタール、ベンザルデヒドメチルエチレン
ケタール、ベンザルデヒド2,2 −ジメチルトリメチレン
ケタール、ベンザルデヒドジメチルアセタール、ベンザ
ルデヒドジエチルアセタールである。ここでアセタール
の添加量は、本発明に用いるエステル１００重量部に対
し通常０．０１〜１００重量部であり、好ましくは０．
０５〜３０重量部である。
【００２６】本発明に用いられるベンゾトリアゾール、
ベンゾトリアゾール誘導体は炭素数６〜５０のものであ
り、好ましくは６〜３０のものである。具体的には、ベ
ンゾトリアゾール、5-メチル-1H-ベンゾトリアゾール、
1-ジオクチルアミノメチルベンゾトリアゾール、1-ジオ
クチルアミノメチル-5- メチルベンゾトリアゾール、2-
（5'- メチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-［2'- ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α- ジメ
チルベンジル）フェニル］-2H-ベンゾトリアゾール、2-
（3',5'-ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、2-（3'-t- ブチル-5'-メチル-2'-ヒドロ
キシフェニル）-5- クロロベンゾトリアゾール、2-
（3',5'-ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）-5- ク
ロロベンゾトリアゾール、2-（3',5'-ジ-t- アミル-2'-
ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-（5'-t-
ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
2-（2'- ヒドロキシ-5'-メチルフェニル）ベンゾトリア
ゾール、2-（2'- ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、2-［2'- ヒドロキシ-3'-（3",4",
5",6"-テトラヒドロフタリミドメチル）-5'-メチルフェ
ニル］ベンゾトリアゾール等が挙げられ、好ましくはベ
ンゾトリアゾール、5-メチル-1H-ベンゾトリアゾール等
である。ここで、ベンゾトリアゾール及び／またはベン
ゾトリアゾール誘導体の添加量は、本発明に用いるエス
テル100 重量部に対し、通常0.001 〜0.1 重量部であ
り、好ましくは0.003 〜0.03重量部である。
ベンゾトリアゾール誘導体は炭素数６〜５０のものであ
り、好ましくは６〜３０のものである。具体的には、ベ
ンゾトリアゾール、5-メチル-1H-ベンゾトリアゾール、
1-ジオクチルアミノメチルベンゾトリアゾール、1-ジオ
クチルアミノメチル-5- メチルベンゾトリアゾール、2-
（5'- メチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-［2'- ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α- ジメ
チルベンジル）フェニル］-2H-ベンゾトリアゾール、2-
（3',5'-ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、2-（3'-t- ブチル-5'-メチル-2'-ヒドロ
キシフェニル）-5- クロロベンゾトリアゾール、2-
（3',5'-ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）-5- ク
ロロベンゾトリアゾール、2-（3',5'-ジ-t- アミル-2'-
ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-（5'-t-
ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
2-（2'- ヒドロキシ-5'-メチルフェニル）ベンゾトリア
ゾール、2-（2'- ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、2-［2'- ヒドロキシ-3'-（3",4",
5",6"-テトラヒドロフタリミドメチル）-5'-メチルフェ
ニル］ベンゾトリアゾール等が挙げられ、好ましくはベ
ンゾトリアゾール、5-メチル-1H-ベンゾトリアゾール等
である。ここで、ベンゾトリアゾール及び／またはベン
ゾトリアゾール誘導体の添加量は、本発明に用いるエス
テル100 重量部に対し、通常0.001 〜0.1 重量部であ
り、好ましくは0.003 〜0.03重量部である。
【００２７】本発明に用いられるトリアリールフォスフ
ェートやトリアリールフォスファイトは、炭素数１８〜
７０のものであり、さらに好ましくは炭素数１８〜５０
のものである。具体的には、トリフェニルフォスフェー
ト、トリクレジルフォスフェート、トリキシレニルフォ
スフェート、クレジルジフェニルフォスフェート、キシ
レニルジフェニルフォスフェート、トリス（トリブロモ
フェニル）フォスフェート、トリス（ジブロモフェニ
ル）フォスフェート、トリス（2,4-ジ-t- ブチルフェニ
ル）フォスフェート、トリノニルフェニルフォスフェー
ト等のトリアリールフォスフェートや、トリフェニルフ
ォスファイト、トリクレジルフォスファイト、トリキシ
レニルフォスファイト、クレジルジフェニルフォスファ
イト、キシレニルジフェニルフォスファイト、トリス
（2,4-ジ-t- ブチルフェニル）フォスファイト、トリノ
ニルフェニルフォスファイト、トリス（トリブロモフェ
ニル）フォスファイト、トリス（ジブロモフェニル）フ
ォスファイト等のトリアリールフォスファイトが挙げら
れ、好ましいのはトリフェニルフォスフェート、トリク
レジルフォスフェート、トリキシレニルフォスフェー
ト、トリス（2,4-ジ-t- ブチルフェニル）フォスフェー
ト、トリフェニルフォスファイト、トリクレジルフォス
ファイト、トリキシレニルフォスファイト、トリス（2,
4-ジ-t- ブチルフェニル）フォスファイトである。ここ
で、トリアリールフォスフェート及び／又はトリアリー
ルフォスファイトの添加量は、本発明に用いるエステル
100 重量部に対し通常0.1 〜5.0 重量部であり、好まし
くは0.5 〜2.0 重量部である。
ェートやトリアリールフォスファイトは、炭素数１８〜
７０のものであり、さらに好ましくは炭素数１８〜５０
のものである。具体的には、トリフェニルフォスフェー
ト、トリクレジルフォスフェート、トリキシレニルフォ
スフェート、クレジルジフェニルフォスフェート、キシ
レニルジフェニルフォスフェート、トリス（トリブロモ
フェニル）フォスフェート、トリス（ジブロモフェニ
ル）フォスフェート、トリス（2,4-ジ-t- ブチルフェニ
ル）フォスフェート、トリノニルフェニルフォスフェー
ト等のトリアリールフォスフェートや、トリフェニルフ
ォスファイト、トリクレジルフォスファイト、トリキシ
レニルフォスファイト、クレジルジフェニルフォスファ
イト、キシレニルジフェニルフォスファイト、トリス
（2,4-ジ-t- ブチルフェニル）フォスファイト、トリノ
ニルフェニルフォスファイト、トリス（トリブロモフェ
ニル）フォスファイト、トリス（ジブロモフェニル）フ
ォスファイト等のトリアリールフォスファイトが挙げら
れ、好ましいのはトリフェニルフォスフェート、トリク
レジルフォスフェート、トリキシレニルフォスフェー
ト、トリス（2,4-ジ-t- ブチルフェニル）フォスフェー
ト、トリフェニルフォスファイト、トリクレジルフォス
ファイト、トリキシレニルフォスファイト、トリス（2,
4-ジ-t- ブチルフェニル）フォスファイトである。ここ
で、トリアリールフォスフェート及び／又はトリアリー
ルフォスファイトの添加量は、本発明に用いるエステル
100 重量部に対し通常0.1 〜5.0 重量部であり、好まし
くは0.5 〜2.0 重量部である。
【００２８】本発明に用いられるラジカルトラップ能を
有するフェノール系化合物は、炭素数が6 〜100 のもの
であり、好ましくは10〜80のものである。具体的には、
2,6-ジ-t- ブチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メ
チルフェノール、4,4'ーメチレンビス（2,6-ジ-t- ブチ
ルフェノール）、4,4'- ブチリデンビス（3-メチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス（4-エチル
-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス（4-メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- イソプロピリデ
ンビスフェノール、2,4-ジメチル-6-t- ブチルフェノー
ル、テトラキス［メチレン-3- （3,5-ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、1,1,3-
トリス（2-メチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニ
ル）ブタン、1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス（3,5-ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、2,2'-
ジヒドロキシ-3,3'-ジ（α- メチルシクロヘキシル）-
5,5'-ジメチル- ジフェニルメタン、2,2'- イソブチリ
デンビス（4,6-ジメチルフェノール）、ビス［3,3-ビス
- （4'- ヒドロキシ-3'-t-ブチルフェニル）ブチリック
アシッドグリコールエステル、2,6-ビス（2'- ヒドロキ
シ-3'-t-ブチル-5'-メチルベンジル）-4- メチルフェノ
ール、1,1'- ビス（4-ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サン、2,5-ジ-t- アミルヒドロキノン、2,5-ジ-t- ブチ
ルヒドロキノン、1,4-ジヒドロキシアントラキノン、3-
t-ブチル-4- ヒドロキシアニソール、2-t-ブチル-4- ヒ
ドロキシアニソール、2,4-ジベンゾイルレゾルシノー
ル、4-t-ブチルカテコール、2,6-ジ-t- ブチル-4- エチ
ルフェノール、2-ヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェノ
ン、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2'- ジヒドロ
キシ-4- メトキシベンゾフェノン、2,4,5-トリヒドロキ
シベンゾフェノン、α- トコフェロール、ビス［2-（2-
ヒドロキシ-5- メチル-3-t- ブチルベンジル）-4- メチ
ル-6-t- ブチルフェニル］テレフタレート、トリエチレ
ングリコール- ビス［3-（3-t-ブチル-5- メチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート］、1,6-ヘキサンジ
オール- ビス［3-（3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート］、3,9-ビス［2-（3-t-ブチル
-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオニロキ
シ］-1,1- ジメチルエチル］-2,4,8,10-テトラオキサス
ピロ［5.5 ］ウンデカン等が挙げられ、好ましくは、2,
6-ジ-t- ブチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メチ
ルフェノール、4,4'- メチレンビス（2,6-ジ-t- ブチル
フェノール）、4,4'- ブチリデンビス（3-メチル-6-t-
ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス（4-エチル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス（4-メチ
ル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- イソプロピリデン
ビスフェノール、2,4-ジメチル-6-t- ブチルフェノー
ル、テトラキス［メチレン-3- （3,5-ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、1,1,3-
トリス（2-メチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニ
ル）ブタン、1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス（3,5-ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、2,6-ジ
-t- ブチル-4-エチルフェノール、2,6-ビス（2'- ヒド
ロキシ-3'-t-ブチル-5'-メチルベンジル）-4- メチルフ
ェノール、ビス［2-（2-ヒドロキシ-5- メチル-3-t- ブ
チルベンジル）-4- メチル-6-t- ブチルフェニル］テレ
フタレート、トリエチレングリコール- ビス［3-（3-t-
ブチル-5- メチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート］、1,6-ヘキサンジオール- ビス［3-（3,5-ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネート］等で
ある。ここで、フェノール系化合物の添加量は、本発明
に用いるエステル100 重量部に対し、通常0.05〜2.0 重
量部であり、好ましくは0.05〜0.5 重量部である。
有するフェノール系化合物は、炭素数が6 〜100 のもの
であり、好ましくは10〜80のものである。具体的には、
2,6-ジ-t- ブチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メ
チルフェノール、4,4'ーメチレンビス（2,6-ジ-t- ブチ
ルフェノール）、4,4'- ブチリデンビス（3-メチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス（4-エチル
-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス（4-メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- イソプロピリデ
ンビスフェノール、2,4-ジメチル-6-t- ブチルフェノー
ル、テトラキス［メチレン-3- （3,5-ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、1,1,3-
トリス（2-メチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニ
ル）ブタン、1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス（3,5-ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、2,2'-
ジヒドロキシ-3,3'-ジ（α- メチルシクロヘキシル）-
5,5'-ジメチル- ジフェニルメタン、2,2'- イソブチリ
デンビス（4,6-ジメチルフェノール）、ビス［3,3-ビス
- （4'- ヒドロキシ-3'-t-ブチルフェニル）ブチリック
アシッドグリコールエステル、2,6-ビス（2'- ヒドロキ
シ-3'-t-ブチル-5'-メチルベンジル）-4- メチルフェノ
ール、1,1'- ビス（4-ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サン、2,5-ジ-t- アミルヒドロキノン、2,5-ジ-t- ブチ
ルヒドロキノン、1,4-ジヒドロキシアントラキノン、3-
t-ブチル-4- ヒドロキシアニソール、2-t-ブチル-4- ヒ
ドロキシアニソール、2,4-ジベンゾイルレゾルシノー
ル、4-t-ブチルカテコール、2,6-ジ-t- ブチル-4- エチ
ルフェノール、2-ヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェノ
ン、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2'- ジヒドロ
キシ-4- メトキシベンゾフェノン、2,4,5-トリヒドロキ
シベンゾフェノン、α- トコフェロール、ビス［2-（2-
ヒドロキシ-5- メチル-3-t- ブチルベンジル）-4- メチ
ル-6-t- ブチルフェニル］テレフタレート、トリエチレ
ングリコール- ビス［3-（3-t-ブチル-5- メチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート］、1,6-ヘキサンジ
オール- ビス［3-（3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート］、3,9-ビス［2-（3-t-ブチル
-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオニロキ
シ］-1,1- ジメチルエチル］-2,4,8,10-テトラオキサス
ピロ［5.5 ］ウンデカン等が挙げられ、好ましくは、2,
6-ジ-t- ブチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メチ
ルフェノール、4,4'- メチレンビス（2,6-ジ-t- ブチル
フェノール）、4,4'- ブチリデンビス（3-メチル-6-t-
ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス（4-エチル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス（4-メチ
ル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- イソプロピリデン
ビスフェノール、2,4-ジメチル-6-t- ブチルフェノー
ル、テトラキス［メチレン-3- （3,5-ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、1,1,3-
トリス（2-メチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニ
ル）ブタン、1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス（3,5-ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、2,6-ジ
-t- ブチル-4-エチルフェノール、2,6-ビス（2'- ヒド
ロキシ-3'-t-ブチル-5'-メチルベンジル）-4- メチルフ
ェノール、ビス［2-（2-ヒドロキシ-5- メチル-3-t- ブ
チルベンジル）-4- メチル-6-t- ブチルフェニル］テレ
フタレート、トリエチレングリコール- ビス［3-（3-t-
ブチル-5- メチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート］、1,6-ヘキサンジオール- ビス［3-（3,5-ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネート］等で
ある。ここで、フェノール系化合物の添加量は、本発明
に用いるエステル100 重量部に対し、通常0.05〜2.0 重
量部であり、好ましくは0.05〜0.5 重量部である。
【００２９】本発明に用いられる金属不活性剤はキレー
ト能を持つものが好ましく、炭素数が５〜５０のもので
あり、好ましくは５〜２０である。具体的には、N,N'-
ジサリチリデン-1，2-ジアミノエタン、N,N'- ジサリチ
リデン-1，2-ジアミノプロパン、N-サリチリデン-N'-ジ
メチル-1,2- ジアミノエタン、N,N'- ジサリチリデンヒ
ドラジン、N,N'- ビス（α,5- ジメチルサリチリデン）
-1,2- ジアミノエタン、N,N'- ビス（α,5- ジメチルサ
リチリデン）-1,3- プロパンジアミン、N,N'-ビス
（α，5-ジメチルサリチリデン）-1,6- ヘキサンジアミ
ン、N,N'- ビス（α,5- ジメチルサリチリデン）-1,10-
デカンジアミン、N,N'- ビス（α,5- ジメチルサリチリ
デン）エチレンテトラミン、サリチルアルドキシム、2-
ヒドロキシ-5- メチルアセトフェノオキシム、アセチル
アセトン、アセト酢酸エチル、アセト酢酸-2- エチルヘ
キシル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン
酸ジ-2- エチルヘキシル、アントラニル酸、ニトリロ三
酢酸、ジヒドロキシエチルグリシン、ヒドロキシエチル
エチレンジアミン三酢酸、ヒドロキシエチルイミノ二酢
酸、エチレンジアミン、3-メルカプト-1,2- プロパンジ
オール、アリザリン、キニザリン、メルカプトベンゾチ
アゾール等が挙げられ、好ましくはN,N'- ジサリチリデ
ン-1,2- ジアミノエタン、N,N'- ジサリチリデン-1,2-
ジアミノプロパン、アセチルアセトン、アセト酢酸エチ
ル、アセト酢酸-2- エチルヘキシル、アリザリン、キニ
ザリン等である。ここで、金属不活性剤の添加量は、本
発明に用いるエステル100 重量部に対し、通常0.001 〜
2.0 重量部であり、好ましくは0.003 〜0.5 重量部であ
る。
ト能を持つものが好ましく、炭素数が５〜５０のもので
あり、好ましくは５〜２０である。具体的には、N,N'-
ジサリチリデン-1，2-ジアミノエタン、N,N'- ジサリチ
リデン-1，2-ジアミノプロパン、N-サリチリデン-N'-ジ
メチル-1,2- ジアミノエタン、N,N'- ジサリチリデンヒ
ドラジン、N,N'- ビス（α,5- ジメチルサリチリデン）
-1,2- ジアミノエタン、N,N'- ビス（α,5- ジメチルサ
リチリデン）-1,3- プロパンジアミン、N,N'-ビス
（α，5-ジメチルサリチリデン）-1,6- ヘキサンジアミ
ン、N,N'- ビス（α,5- ジメチルサリチリデン）-1,10-
デカンジアミン、N,N'- ビス（α,5- ジメチルサリチリ
デン）エチレンテトラミン、サリチルアルドキシム、2-
ヒドロキシ-5- メチルアセトフェノオキシム、アセチル
アセトン、アセト酢酸エチル、アセト酢酸-2- エチルヘ
キシル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン
酸ジ-2- エチルヘキシル、アントラニル酸、ニトリロ三
酢酸、ジヒドロキシエチルグリシン、ヒドロキシエチル
エチレンジアミン三酢酸、ヒドロキシエチルイミノ二酢
酸、エチレンジアミン、3-メルカプト-1,2- プロパンジ
オール、アリザリン、キニザリン、メルカプトベンゾチ
アゾール等が挙げられ、好ましくはN,N'- ジサリチリデ
ン-1,2- ジアミノエタン、N,N'- ジサリチリデン-1,2-
ジアミノプロパン、アセチルアセトン、アセト酢酸エチ
ル、アセト酢酸-2- エチルヘキシル、アリザリン、キニ
ザリン等である。ここで、金属不活性剤の添加量は、本
発明に用いるエステル100 重量部に対し、通常0.001 〜
2.0 重量部であり、好ましくは0.003 〜0.5 重量部であ
る。
【００３０】また、必要に応じて前記に示した以外の通
常使用される酸化防止剤、極圧剤、油性向上剤、消泡剤
等の潤滑油添加剤を添加することもできる。例えば、酸
化防止剤として使用可能なものは、p,p −ジオクチルフ
ェニルアミン、モノオクチルジフェニルアミン、フェノ
チアジン、3,7 −ジオクチルフェノチアジン、フェニル
−1 −ナフチルアミン、フェニル−2 −ナフチルアミ
ン、アルキルフェニル−1 −ナフチルアミン、アルキル
フェニル−2 −ナフチルアミン等のアミン系酸化防止剤
や、アルキルジサルファイド、チオジプロピオン酸エス
テル、ベンゾチアゾール等の硫黄系酸化防止剤や、ジア
ルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリールジチオリン酸亜鉛
などである。その添加量はエステル１００重量部に対し
０．０５〜２．０重量部である。
常使用される酸化防止剤、極圧剤、油性向上剤、消泡剤
等の潤滑油添加剤を添加することもできる。例えば、酸
化防止剤として使用可能なものは、p,p −ジオクチルフ
ェニルアミン、モノオクチルジフェニルアミン、フェノ
チアジン、3,7 −ジオクチルフェノチアジン、フェニル
−1 −ナフチルアミン、フェニル−2 −ナフチルアミ
ン、アルキルフェニル−1 −ナフチルアミン、アルキル
フェニル−2 −ナフチルアミン等のアミン系酸化防止剤
や、アルキルジサルファイド、チオジプロピオン酸エス
テル、ベンゾチアゾール等の硫黄系酸化防止剤や、ジア
ルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリールジチオリン酸亜鉛
などである。その添加量はエステル１００重量部に対し
０．０５〜２．０重量部である。
【００３１】極圧剤、油性向上剤として使用可能なもの
は、例えばジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリールジ
チオリン酸亜鉛などの亜鉛化合物や、チオジプロピオン
酸エステル、ジアルキルサルファイド、ジベンジルサル
ファイド、ジアルキルポリサルファイド、アルキルメル
カプタン、ジベンゾチオフェン、2,2'−ジチオビス（ベ
ンゾチアゾール）等の硫黄化合物、トリアルキルフォス
ファイトやトリアルルフォスフェート等の燐化合物、塩
素化パラフィン等の塩素化合物、モリブデンジチオカー
バメイト、モリブデンジチオフォスフェート、二硫化モ
リブデン等のモリブデン化合物、パーフルオロアルキル
ポリエーテルや、三沸化塩化エチレン重合物、フッ化黒
鉛などの沸素化合物、脂肪酸変性シリコーンなどのケイ
素化合物、グラファイト等である。その添加量は本発明
に用いるエステル１００重量部に対し０．０５〜１０重
量部である。
は、例えばジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリールジ
チオリン酸亜鉛などの亜鉛化合物や、チオジプロピオン
酸エステル、ジアルキルサルファイド、ジベンジルサル
ファイド、ジアルキルポリサルファイド、アルキルメル
カプタン、ジベンゾチオフェン、2,2'−ジチオビス（ベ
ンゾチアゾール）等の硫黄化合物、トリアルキルフォス
ファイトやトリアルルフォスフェート等の燐化合物、塩
素化パラフィン等の塩素化合物、モリブデンジチオカー
バメイト、モリブデンジチオフォスフェート、二硫化モ
リブデン等のモリブデン化合物、パーフルオロアルキル
ポリエーテルや、三沸化塩化エチレン重合物、フッ化黒
鉛などの沸素化合物、脂肪酸変性シリコーンなどのケイ
素化合物、グラファイト等である。その添加量は本発明
に用いるエステル１００重量部に対し０．０５〜１０重
量部である。
【００３２】消泡剤としての使用されるものは、ジメチ
ルポリシロキサン等のシリコーン油やジエチルシリケー
ト等のオルガノシリケート類等である。その添加量は本
発明に用いるエステル１００重量部に対し０．０００５
〜１重量部である。また、有機錫化合物、ホウ素化合物
等のフロン冷媒を安定させる添加剤を加えてもよい。そ
の添加量はエステル１００重量部に対し０．００１〜１
０重量部である。
ルポリシロキサン等のシリコーン油やジエチルシリケー
ト等のオルガノシリケート類等である。その添加量は本
発明に用いるエステル１００重量部に対し０．０００５
〜１重量部である。また、有機錫化合物、ホウ素化合物
等のフロン冷媒を安定させる添加剤を加えてもよい。そ
の添加量はエステル１００重量部に対し０．００１〜１
０重量部である。
【００３３】本発明の冷凍機作動流体用組成物はジフル
オロメタンと本発明のエステルを基油とする冷凍機油か
らなるが、冷媒としてはジフルオロメタン単独でも、あ
るいは他のハイドロフルオロカーボンと混合して用いて
も良い。このようなハイドロフルオロカーボンとして
は、1,1 −ジフルオロエタン（HFC152a ）、1,1,1 −ト
リフルオロエタン（HFC143a ）、1,1,1,2 −テトラフル
オロエタン（HFC134a ）、1,1,2,2 −テトラフルオロエ
タン（HFC134）、ペンタフルオロエタン（HFC125）、ト
リフルオロメタン（HFC23 ）等が挙げられ、この中でも
特に1,1,1,2 −テトラフルオロエタンやペンタフルオロ
エタンをジフルオロメタンと混合して用いるのが好まし
い。その際の配合比率は、ジフルオロメタン／他のハイ
ドロフルオロカーボン＝5 ／95〜100 ／0 （重量比）で
ある。
オロメタンと本発明のエステルを基油とする冷凍機油か
らなるが、冷媒としてはジフルオロメタン単独でも、あ
るいは他のハイドロフルオロカーボンと混合して用いて
も良い。このようなハイドロフルオロカーボンとして
は、1,1 −ジフルオロエタン（HFC152a ）、1,1,1 −ト
リフルオロエタン（HFC143a ）、1,1,1,2 −テトラフル
オロエタン（HFC134a ）、1,1,2,2 −テトラフルオロエ
タン（HFC134）、ペンタフルオロエタン（HFC125）、ト
リフルオロメタン（HFC23 ）等が挙げられ、この中でも
特に1,1,1,2 −テトラフルオロエタンやペンタフルオロ
エタンをジフルオロメタンと混合して用いるのが好まし
い。その際の配合比率は、ジフルオロメタン／他のハイ
ドロフルオロカーボン＝5 ／95〜100 ／0 （重量比）で
ある。
【００３４】本発明の冷凍機作動流体用組成物はジフル
オロメタンを含むハイドロフルオロカーボンと本発明に
用いるエステルあるいは本発明に用いるエステルに上記
に述べた添加剤を加えた油とを常法により配合すること
により容易に調製することができる。その配合比率は、
通常、ハイドロフルオロカーボン／油＝5 ／1 〜1 ／10
（重量比）、好ましくは2 ／1 〜1 ／5 （重量比）であ
る。
オロメタンを含むハイドロフルオロカーボンと本発明に
用いるエステルあるいは本発明に用いるエステルに上記
に述べた添加剤を加えた油とを常法により配合すること
により容易に調製することができる。その配合比率は、
通常、ハイドロフルオロカーボン／油＝5 ／1 〜1 ／10
（重量比）、好ましくは2 ／1 〜1 ／5 （重量比）であ
る。
【００３５】
【実施例】以下、本発明を製造例および試験例により具
体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定され
るものではない。
体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定され
るものではない。
【００３６】製造例１ １リットルの４つ口フラスコに撹はん機、温度計、窒素
吹き込み管、及び冷却器付きの脱水管を取り付けた。ト
リメチロールプロパン134g（1.00mol ）、3、5、5ートリメ
チルヘキサン酸474.0g（3.00mol ）を前記フラスコに取
った。窒素気流下常圧で２５０℃で２時間反応を行った
後、１５０torrで６時間減圧反応を行った。その後、未
反応のモノカルボン酸を減圧蒸留し、本発明に用いるエ
ステルＡを得た。また、表１に示すアルコール及び酸を
用い、以下同様な反応を行って本発明に用いるエステル
Ｂ〜Ｉ、及び比較例に用いるエステルａ〜ｅを得た。こ
れらの本発明に用いるエステル及び比較例に用いるエス
テルの４０℃及び１００℃における動粘度、並びに粘度
指数（ＪＩＳ Ｋ−２２８３）を測定した。また、流動
点（ＪＩＳ Ｋ−２２６９）を測定した。その結果を表
１に示す。
吹き込み管、及び冷却器付きの脱水管を取り付けた。ト
リメチロールプロパン134g（1.00mol ）、3、5、5ートリメ
チルヘキサン酸474.0g（3.00mol ）を前記フラスコに取
った。窒素気流下常圧で２５０℃で２時間反応を行った
後、１５０torrで６時間減圧反応を行った。その後、未
反応のモノカルボン酸を減圧蒸留し、本発明に用いるエ
ステルＡを得た。また、表１に示すアルコール及び酸を
用い、以下同様な反応を行って本発明に用いるエステル
Ｂ〜Ｉ、及び比較例に用いるエステルａ〜ｅを得た。こ
れらの本発明に用いるエステル及び比較例に用いるエス
テルの４０℃及び１００℃における動粘度、並びに粘度
指数（ＪＩＳ Ｋ−２２８３）を測定した。また、流動
点（ＪＩＳ Ｋ−２２６９）を測定した。その結果を表
１に示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】試験例１ 製造例で得られたエステルＡ〜Ｉ及びエステルａ〜ｅと
ジフルオロメタン（ＨＦＣ３２）あるいはジフルオロメ
タンと1,1,1,2 −テトラフルオロエタン（ＨＦＣ１３４
ａ）の混合冷媒の相溶性を調べた。
ジフルオロメタン（ＨＦＣ３２）あるいはジフルオロメ
タンと1,1,1,2 −テトラフルオロエタン（ＨＦＣ１３４
ａ）の混合冷媒の相溶性を調べた。
【００３９】
【表２】
【００４０】表２に示したエステルＡ〜Ｉ及びエステル
ａ〜ｅとジフルオロメタン（ＨＦＣ３２）あるいはジフ
ルオロメタンと1,1,1,2 −テトラフルオロエタン（ＨＦ
Ｃ１３４ａ）の混合冷媒を配合して得られる本発明品
(1) 〜(13)及び比較品(1) 〜(5) の低温での二相分離温
度を測定した。結果を表３に示すように本発明品は比較
品に比べ、相溶性に優れている。
ａ〜ｅとジフルオロメタン（ＨＦＣ３２）あるいはジフ
ルオロメタンと1,1,1,2 −テトラフルオロエタン（ＨＦ
Ｃ１３４ａ）の混合冷媒を配合して得られる本発明品
(1) 〜(13)及び比較品(1) 〜(5) の低温での二相分離温
度を測定した。結果を表３に示すように本発明品は比較
品に比べ、相溶性に優れている。
【００４１】
【表３】
【００４２】試験例２ 表２に示した本発明品(1) 〜(13)について熱安定性を調
べるために以下に示す条件でシールドチューブ試験を行
った。すなわち、予め水分濃度を１０ｐｐｍ以下、酸価
を0.01（mgKOH/g ）以下に調製した本発明に用いるエス
テル１０ｇ、及びジフルオロメタン（ＨＦＣ３２）ある
いはジフルオロメタンと1,1,1,2 −テトラフルオロエタ
ン（ＨＦＣ１３４ａ）の混合冷媒５ｇをガラス管に取
り、触媒として鉄、銅、アルミニウムを加えて封管し
た。１７５℃で１４日間試験した後、本発明品の外観及
び析出物の有無を調べた。結果を表４に示すように、本
発明品はいづれも外観は良好で析出物も無く、熱安定性
は良好であった。
べるために以下に示す条件でシールドチューブ試験を行
った。すなわち、予め水分濃度を１０ｐｐｍ以下、酸価
を0.01（mgKOH/g ）以下に調製した本発明に用いるエス
テル１０ｇ、及びジフルオロメタン（ＨＦＣ３２）ある
いはジフルオロメタンと1,1,1,2 −テトラフルオロエタ
ン（ＨＦＣ１３４ａ）の混合冷媒５ｇをガラス管に取
り、触媒として鉄、銅、アルミニウムを加えて封管し
た。１７５℃で１４日間試験した後、本発明品の外観及
び析出物の有無を調べた。結果を表４に示すように、本
発明品はいづれも外観は良好で析出物も無く、熱安定性
は良好であった。
【００４３】
【表４】
【００４４】
【発明の効果】本発明の冷凍機作動流体用組成物は、前
記のエステルを含有するため、相溶性、潤滑性、電気絶
縁性に優れると共に、従来物と異なり特に熱安定性に優
れたものである。
記のエステルを含有するため、相溶性、潤滑性、電気絶
縁性に優れると共に、従来物と異なり特に熱安定性に優
れたものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:08 40:30
Claims (5)
- 【請求項１】（ａ） 炭素数２〜１２の脂肪族多価アル
コールと、 （ｂ） 炭素数４〜９の飽和脂肪族モノカルボン酸又は
その誘導体とから得られるエステルであって、該エステ
ル中の全アシル基数に対する分岐鎖を持つアシル基数の
比が９５％以上であるエステルを基油とする冷凍機油及
びジフルオロメタンを含有する冷凍機作動流体用組成
物。 - 【請求項２】 エステルの４０℃での動粘度が５０ｃＳ
ｔ以上１００ｃＳｔ以下であり、エステル中の全アシル
基数に対するカルボニル基のα位に分岐鎖を持つアシル
基数の比が０〜８５％であって、かつ該エステル中の全
アシル基数に対するカルボニル基のα位の分岐鎖の炭素
数の合計が２以上であるアシル基数の比が０〜８０％で
あるエステルを基油とする請求項１記載の冷凍機作動流
体用組成物。 - 【請求項３】 エステルの４０℃での動粘度が３０ｃＳ
ｔ以上５０ｃＳｔ未満であり、エステル中の全アシル基
数に対するカルボニル基のα位に分岐鎖を持つアシル基
数の比が０〜９５％であり、かつ該エステル中の全アシ
ル基数に対するカルボニル基のα位の分岐鎖の炭素数の
合計が２以上であるアシル基数の比が０〜８０％である
エステルを基油とする請求項１記載の冷凍機作動流体用
組成物。 - 【請求項４】 エステルの４０℃での動粘度が１０ｃＳ
ｔ以上３０ｃＳｔ未満であり、エステル中の全アシル基
数に対するカルボニル基のα位の分岐鎖の炭素数の合計
が２以上であるアシル基数の比が０〜８０％であるエス
テルを基油とする請求項１記載の冷凍機作動流体用組成
物。 - 【請求項５】 エステルの４０℃での動粘度が１ｃＳｔ
以上１０ｃＳｔ未満であり、エステル中の全アシル基数
に対するカルボニル基のα位の分岐鎖の炭素数の合計が
２以上であるアシル基数の比が０〜８０％であるエステ
ルを基油とする請求項１記載の冷凍機作動流体用組成
物。
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