KR101705935B1 - 펜타에리스리톨의 테트라에스테르 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 펜타에리스리톨과, 이소부티르산 및 2-에틸헥산산을 함유하는 카르복실산의 혼합 에스테르로서, 상기 카르복실산에 있어서의 2-에틸헥산산에 대한 이소부티르산의 몰비(이소부티르산/2-에틸헥산산비)가 36/64∼83/17의 범위에 있고, 디플루오로메탄 냉매에 대한 우수한 상용성 등을 갖는, 냉동기유 등에 이용되는 펜타에리스리톨의 테트라에스테르를 제공한다.

Description

펜타에리스리톨의 테트라에스테르{PENTAERYTHRITOL TETRAESTER}
본 발명은, 냉동기유 등의 공업용 윤활유 등에 이용되는 펜타에리스리톨의 테트라에스테르에 관한 것이다.
최근, 오존 파괴 계수가 0이며, 지구 온난화 계수(GWP)가 보다 낮은 하이드로플루오로카본(HFC)이 냉동기용 냉매로서 사용되고 있다. 디플루오로메탄 냉매(HFC-32)는, GWP가 현재 사용되고 있는 냉매[R-410A(디플루오로메탄과 펜타플루오로에탄의 혼합물), R-407C(디플루오로메탄과 펜타플루오로에탄과 1,1,1,2-테트라플루오로에탄의 혼합물) 등]보다 약 1/3∼1/4로 낮고, 또한 성적 계수(COP)도 R-410A, R-407C 등에 대하여 약 5∼13% 향상되기 때문에 에너지 절약화의 관점에서 바람직한 냉매이다(비특허문헌 1).
특허문헌 1에는 디플루오로메탄 냉매용 냉동기유에 이용되는 펜타에리스리톨과 지방산과의 에스테르가 개시되어 있지만, 이 에스테르의 디플루오로메탄 냉매에 대한 상용성 등은 충분하지 않다.
특허문헌 1 : 일본 특허 공개 제2002-129177호 공보
비특허문헌 1 : 「윤활경제」, 2004년 6월호(No. 460), p.17
본 발명의 목적은, 디플루오로메탄 냉매에 대한 우수한 상용성 등을 갖는 냉동기유 등에 이용되는 펜타에리스리톨의 테트라에스테르를 제공하는 것에 있다.
본 발명은 이하의 [1] 내지 [2]에 기재된 펜타에리스리톨의 테트라에스테르를 제공한다.
[1] 펜타에리스리톨과, 이소부티르산 및 2-에틸헥산산을 함유하는 카르복실산의 혼합 에스테르로서, 상기 카르복실산에 있어서의 2-에틸헥산산에 대한 이소부티르산의 몰비(이소부티르산/2-에틸헥산산비)가 36/64∼83/17의 범위에 있는 펜타에리스리톨의 테트라에스테르.
[2] 상기 카르복실산이 이소부티르산 및 2-에틸헥산산으로 이루어진 [1]에 기재된 펜타에리스리톨의 테트라에스테르.
본 발명에 의해, 디플루오로메탄 냉매에 대한 우수한 상용성 등을 갖는, 냉동기유 등에 이용되는 펜타에리스리톨의 테트라에스테르를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 적합한 실시형태에 대해서 상세히 설명한다.
본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르는, 펜타에리스리톨과, 이소부티르산 및 2-에틸헥산산을 함유하는 카르복실산의 혼합 에스테르로서, 상기 카르복실산에 있어서의 2-에틸헥산산에 대한 이소부티르산의 몰비(이소부티르산/2-에틸헥산산비)가 36/64∼83/17의 범위에 있다. 단, 이 범위 이외라도 본 발명이 효과를 발휘하는 경우는, 본 발명에 포함된다. 여기서, 펜타에리스리톨의 테트라에스테르란 펜타에리스리톨에 있어서의 4개의 수산기를 4분자의 카르복실산으로 완전히 에스테르화하여 얻어지는 화합물을 의미한다.
본 발명에서 말하는 「혼합 에스테르」에는 하기 (i) 내지 (iii)의 각 양태가 포함된다:
(i) 동일 분자에 있어서의 구성 카르복실산이 이소부티르산 및 2-에틸헥산산 양쪽 모두를 포함하는 펜타에리스리톨의 테트라에스테르,
(ii) 펜타에리스리톨과 이소부티르산을 함유하는 카르복실산과의 에스테르 및, 펜타에리스리톨과 2-에틸헥산산을 함유하는 카르복실산과의 에스테르의 혼합물,
(iii) 상기 (i) 및 (ii)의 혼합물.
본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르 중에 펜타에리스리톨의 트리에스테르 등이 불순물로서 포함되어 있어도 좋다.
혼합 에스테르를 구성하는 카르복실산에는, 이소부티르산 및 2-에틸헥산산 이외의 기타 카르복실산이 포함되어 있어도 좋다. 기타 카르복실산으로는 예컨대 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 펜탄산, 헥산산, 헵탄산, 옥탄산, 노난산, 데칸산, 도데칸산, 테트라데칸산, 헥사데칸산, 옥타데칸산 등의 직쇄의 지방족 카르복실산, 2-메틸부티르산, 3-메틸부티르산, 2,2,-디메틸프로판산, 2-에틸부티르산, 2-메틸펜탄산, 4-메틸펜탄산, 2-메틸헥산산, 2-에틸펜탄산, 2-에틸-2-메틸부티르산, 2,2-디메틸펜탄산, 2-메틸헵탄산, 3-에틸헥산산, 2-에틸-2-메틸펜탄산, 3,5,5-트리메틸헥산산, 2-메틸옥탄산, 2,2-디메틸헵탄산, 이소트리데칸산, 이소스테아르산 등의 분지쇄형의 지방족 카르복실산 등을 들 수 있다. 상기한 이소부티르산 및 2-에틸헥산산을 함유하는 카르복실산 중의 기타 카르복실산의 함량은, 본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르가 디플루오로메탄 냉매에 대한 상용성 등이 우수한 특성을 손상시키지 않는 범위이면 좋다. 이소부티르산과 2-에틸헥산산의 합에 대한 기타 카르복실산의 카르복실산의 몰비[기타 카르복실산/(이소부티르산 및 2-에틸헥산산)비]는 0/100∼5/100의 범위에 있는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 혼합 에스테르를 구성하는 카르복실산이 이소부티르산 및 2-에틸헥산산으로 이루어지는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르는 예컨대 펜타에리스리톨과, 이소부티르산과, 2-에틸헥산산과, 소망에 따라 기타 카르복실산을, 촉매의 존재 하에, 120℃∼250℃에서 5∼60시간 동안 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
촉매로는, 예컨대 무기산, 유기산, 루이스산, 유기 금속, 고체산 등을 들 수 있다. 무기산의 구체예로는 예컨대 염산, 불화수소산, 황산, 인산, 질산 등을 들 수 있다. 유기산의 구체예로는 예컨대 p-톨루엔술폰산, 벤젠술폰산, 부탄술폰산, 프로판술폰산, 에탄술폰산, 메탄술폰산 등을 들 수 있다. 루이스산의 구체예로는 예컨대 삼불화붕소, 염화알루미늄, 사염화주석, 사염화티탄 등을 들 수 있다. 유기 금속의 구체예로는 예컨대 테트라프로폭시티탄, 테트라부톡시티탄, 테트라키스(2-에틸헥실옥시)티탄 등을 들 수 있다. 고체산의 구체예로는 예컨대 양이온 교환 수지 등을 들 수 있다.
이소부티르산의 사용량과 2-에틸헥산산의 사용량과 기타 카르복실산의 사용량의 합은，사용하는 펜타에리스리톨의 수산기에 대하여 1.1∼1.4배 몰인 것이 바람직하다.
상기 반응에 있어서 용매를 사용하여도 좋고, 용매로는 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등을 들 수 있다.
반응에 의해 생성되는 물을 반응 혼합물로부터 제거하면서 반응을 행하는 것이 바람직하다. 반응에 의해 생성되는 물을 반응 혼합물로부터 제거할 때, 동시에 이소부티르산도 반응 혼합물로부터 제거되어 버리는 경우가 있다.
반응 후, 필요에 따라, 본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르를 유기합성화학에서 통상 이용되는 방법(물 및/또는 알칼리 수용액을 이용한 세정, 활성탄, 흡착제 등에 의한 처리, 각종 크로마토그래피법, 증류법 등)으로 정제하여도 좋다.
본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르는, 디플루오로메탄 냉매에 대한 우수한 상용성, 우수한 저온 유동성, 우수한 윤활성 등을 갖는다.
본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르를 공조기용 냉동기유에 이용할 때, 이 테트라에스테르의 40℃에 있어서의 동점도(動粘度)가 20∼40 ㎟/초의 범위에 있고, 이층 분리 온도가 -15℃ 이하인 것이 바람직하다.
본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르는 냉동기유에 이용되는 것 이외에 엔진 오일, 기어 오일, 그리스, 가소제 등에도 이용할 수 있다.
본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르를 이용한 냉동기유로는, 예컨대 본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르와, 윤활유용 첨가제를 함유하는 냉동기유 등을 들 수 있다. 본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르를 이용한 냉동기유에 있어서, 이 테트라에스테르는 윤활유 기유(base oil)로서 이용된다.
윤활유용 첨가제로는, 예컨대 산화방지제, 마모 저감제[내마모제, 고착 방지제(anti-seize agent), 극압제 등], 마찰 조정제, 산 포착제, 금속 불활성화제, 소포제 등의, 통상 윤활유 첨가제로서 이용되고 있는 것 등을 들 수 있다. 이들 첨가제의 함유량은, 냉동기유 중 각각 0.001∼5 중량%인 것이 바람직하다.
본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르와, 기타 윤활유 기유를 병용하여 사용하여도 좋다. 기타 윤활유 기유로는, 예컨대 광물유, 합성기유 등을 들 수 있다.
광물유로는, 예컨대 파라핀기계 원유, 중간기계 원유, 나프텐기계 원유 등을 들 수 있다. 또한, 이들을 증류 등에 의해 정제한 정제유도 사용할 수 있다.
합성기유로는, 예컨대 폴리-α-올레핀(폴리부텐, 폴리프로필렌, 탄소수 8∼14의 α-올레핀 올리고머 등), 본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르 이외의 지방족 에스테르(지방산 모노에스테르, 다가 알코올의 지방산 에스테르, 지방족 다염기산 에스테르 등), 방향족 에스테르(방향족 모노에스테르, 다가 알코올의 방향족 에스테르, 방향족 다염기산 에스테르 등), 폴리알킬렌 글리콜, 폴리비닐 에테르, 폴리페닐 에테르, 알킬벤젠, 카르보네이트, 합성 나프텐 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르는, 벤조트리아졸 등의 금속 불활성제, 실리콘계 소포제 등의 윤활유용 첨가제를 용해하는 능력이 우수하다. 이 윤활유용 첨가제는, 예컨대 윤활유, 윤활유를 이용하는 기기 등의 수명을 길게 하기 위해서 윤활유에 용해하여 이용된다. 이 윤활유용 첨가제는, 일반적으로 펜타에리스리톨 에스테르에 대한 용해성이 낮다(일본 특허 공개 평성 제10-259394호 공보). 또한, 벤조트리아졸은 광유 및/또는 합성유에 대한 용해도가 낮다(일본 특허 공개 소화 제59-189195호 공보). 그러나, 예컨대, 본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르인 에스테르 1(후술하는 실시예 1) 중에 있어서의 벤조트리아졸의 용해도(25℃)는 0.007 g/g 이상이며, 에스테르 1은 벤조트리아졸의 높은 용해도를 나타낸다. 본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르는, 벤조트리아졸을 용해시켰을 때에, 우수한 저온 유동성, 우수한 내마모성을 갖는다.
또한, 본 발명의 펜타에리스리톨의 테트라에스테르를 윤활유로서 사용한 후의 기기를 세정할 때에, 불소계 세정제, 알코올계 세정제 등의 세정제에 의해 기기를 용이하게 세정할 수 있다.
실시예
이하, 실시예, 참고예 및 시험예에 의해, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
이하의 실시예 1 내지 실시예 3 및 참고예 1에 있어서 제조한 펜타에리스리톨의 테트라에스테르의 각각에 대해서 핵자기 공명 스펙트럼을 측정하고, 펜타에리스리톨의 테트라에스테르에 있어서의 이소부티르산과 2-에틸헥산산과의 몰비를 이하의 식에 의해 산출하였다.
핵자기 공명 스펙트럼은, 이하의 측정 기기, 측정 방법에 의해 측정하였다.
측정 기기; 니혼덴시사 제조 GSX-400(400 MHz)
측정 방법; 1H-NMR, 표준물(테트라메틸실란), 용매(CDCl3)
이소부티르산/2-에틸헥산산 = 피크 X의 적분값/피크 Y의 적분값
여기서, 피크 X는 이소부티르산에 있어서의 메틴기 상의 수소 원자의 피크에 해당하고, 피크 Y는 2-에틸헥산산에 있어서의 메틴기 상의 수소 원자의 피크에 해당한다.
이하의 실시예 4에 있어서 제조한 펜타에리스리톨의 테트라에스테르에 대해서, 핵자기 공명 스펙트럼을 측정하고, 펜타에리스리톨의 테트라에스테르에 있어서의 이소부티르산과 2-에틸헥산산과 3,5,5-트리메틸헥산산과의 몰비를 이하의 식에 의해 산출하였다.
이소부티르산/2-에틸헥산산/3,5,5-트리메틸헥산산
= 피크 X의 적분값/피크 Y의 적분값/피크 Z의 적분값
여기서, 피크 X 및 피크 Y는 상기와 동일하며, 피크 Z는 3,5,5-트리메틸헥산산에 있어서의 메틴기 상의 수소 원자의 피크에 해당한다.
[실시예 1: 이소부티르산과 2-에틸헥산산과의 몰비(이소부티르산/2-에틸헥산산비)가 36/64인 펜타에리스리톨의 테트라에스테르(테트라에스테르 1)의 제조]
흡착제로는 쿄와카가쿠고교사 제조 쿄와도 500을 사용하였다.
활성탄으로는 니혼엔바이로케미컬즈사 제조 시라사기 P를 사용하였다.
딘-스타크 트랩이 부착된 반응기에 펜타에리스리톨 340.4 g(2.57몰, 코에이퍼스토프사 제조), 이소부티르산 396.8 g(4.50몰, 도쿄카세이사 제조) 및 2-에틸헥산산 1081.8 g(7.50몰, 쿄와핫코케미컬사 제조)을 주입하여, 혼합물을 교반하면서 실온에서 30분간 질소 버블링을 행함으로써 혼합물을 탈기하였다.
계속해서, 질소 버블링을 행하면서 혼합물을 163℃∼218℃에서 17시간 동안 교반하고, 계속해서, 반응 혼합물에 테트라부톡시티탄 0.3 g을 첨가하며, 계속해서, 반응 혼합물을 220℃에서 21시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응 생성물을 1.3 kPa의 감압 하에, 195℃에서 1시간 동안 교반함으로써, 반응 생성물 중의 미반응의 카르복실산을 증류 제거하였다. 반응 생성물을, 이 반응 생성물의 산가에 대하여 2배 몰의 수산화나트륨을 포함하는 알칼리 수용액 500 ㎖로 80℃에서 1시간 동안 세정하였다. 계속해서, 반응 생성물을, 70℃에서 1시간의 조건 하에, 물 500 ㎖에 의한 세정을 4회 행하였다. 계속해서, 질소 버블링을 행하면서 반응 생성물을 0.4 kPa의 감압 하에, 100℃에서 2시간 동안 교반함으로써 반응 생성물을 건조시켰다.
반응 생성물에 흡착제 52.0 g(반응 생성물의 4 중량%에 상당함) 및 활성탄 26.0 g(반응 생성물의 2 중량%에 상당함)을 첨가하고, 질소 버블링을 행하면서 반응 생성물을 0.8 kPa의 감압 하에, 102℃에서 2시간 동안 교반한 후, 여과 조제를 이용하여 여과함으로써, 테트라에스테르 1을 1159 g 얻었다.
[실시예 2: 이소부티르산과 2-에틸헥산산과의 몰비(이소부티르산/2-에틸헥산산비)가 62/38인 펜타에리스리톨의 테트라에스테르(테트라에스테르 2)의 제조]
펜타에리스리톨, 이소부티르산 및 2-에틸헥산산의 사용량의 몰비(펜타에리스리톨/이소부티르산/2-에틸헥산산비)를 1/2.98/1.82로 하는 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 조작하여 테트라에스테르 2를 얻었다.
[실시예 3: 이소부티르산과 2-에틸헥산산과의 몰비(이소부티르산/2-에틸헥산산비)가 83/17인 펜타에리스리톨의 테트라에스테르(테트라에스테르 3)의 제조]
펜타에리스리톨, 이소부티르산 및 2-에틸헥산산의 사용량의 몰비(펜타에리스리톨/이소부티르산/2-에틸헥산산비)를 1/3.60/1.20으로 하는 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 조작하여 테트라에스테르 3을 얻었다.
[실시예 4: 이소부티르산과 2-에틸헥산산과 3,5,5-트리메틸헥산산과의 몰비(이소부티르산/2-에틸헥산산/3,5,5-트리메틸헥산산비)가 39/61/5인 펜타에리스리톨의 테트라에스테르(테트라에스테르 4)의 제조]
이소부티르산 및 2-에틸헥산산 대신에 이소부티르산, 2-에틸헥산산 및 3,5,5-트리메틸헥산산을 이용하여 펜타에리스리톨, 이소부티르산, 2-에틸헥산산 및 3,5,5-트리메틸헥산산의 사용량의 몰비(펜타에리스리톨/이소부티르산/2-에틸헥산산/3,5,5-트리메틸헥산산비)를 1/1.78/2.78/0.24로 하는 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 조작하여 테트라에스테르 4를 얻었다.
[참고예 1: 이소부티르산과 2-에틸헥산산과의 몰비(이소부티르산/2-에틸헥산산비)가 31:69인 펜타에리스리톨의 테트라에스테르(테트라에스테르 A)의 제조]
펜타에리스리톨, 이소부티르산 및 2-에틸헥산산의 사용량의 몰비(펜타에리스리톨/이소부티르산/2-에틸헥산산비)를 1/1.20/3.60으로 하는 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 조작하여 테트라에스테르 A를 얻었다.
[시험예 1: 유동점의 측정]
자동 유동점 측정기 RPP-01CML(리고사 제조)를 이용하여 JIS K2269-1987의 방법에 따라 테트라에스테르 1∼4 및 A의 유동점을 측정하였다. 결과를 표 1 및 표 2에 나타낸다.
[시험예 2: 동점도의 측정]
캐논 펜스케 점도계를 이용하여 JIS K2283:2000의 방법에 따라 테트라에스테르 1∼4 및 A의 40℃에 있어서의 동점도를 측정하였다. 결과를 표 1 및 표 2에 나타낸다.
[시험예 3: 이층 분리 온도의 측정]
JIS K2211:2009의 방법에 따라 테트라에스테르 1∼4 및 A의 이층 분리 온도를 측정하였다. 테트라에스테르 1∼4 및 A의 각각 0.4 g과 디플루오로메탄 냉매 3.6 g을 내압 유리관에 봉입하고, 혼합물을 30℃에서부터 매분 0.5℃의 속도로 냉각시키고, 혼합물이 이층 분리 또는 백탁되는 온도를 이층 분리 온도로 하였다. 결과를 표 1 및 표 2에 나타낸다.
[시험예 4: 5℃에 있어서의 벤조트리아졸의 용해도의 측정]
테트라에스테르 1∼4 및 A의 각각 4.85 g에, 벤조트리아졸 0.15 g을 혼합하고, 60℃로 가열하여, 벤조트리아졸의 3 중량% 테트라에스테르 용액의 각각을 얻었다. 이 테트라에스테르 용액의 각각을 5℃에서 40시간 동안 정치시킨 후, 육안으로 석출물의 확인을 행하였다.
석출물을 볼 수 없었던 상기 테트라에스테르 용액은, 5℃에 있어서의 벤조트리아졸의 용해도[테트라에스테르 1 g에 대한 벤조트리아졸의 용해량(g)]를 0.030 g/g 이상으로 하였다.
석출물을 볼 수 있었던 상기 테트라에스테르 용액은, 석출물을 여과(여과지; No. 5A, 키리야마세이사쿠쇼 제조)에 의해 제거한 후에, 얻어진 여과액을 고속 액체 크로마토그래피[AGILENT사 제조 1200SERIES, 칼럼: YMC Pack Ph A-414 Φ6.0×300 ㎜, 이동상: 테트라히드로푸란/0.1% 인산 수용액=7/3, 칼럼 온도: 40℃, 유속: 0.7 ㎖/분, 검출: UV(220 ㎚), 샘플 농도: 50 g/ℓ, 주입량: 5 ㎕]로 측정하고, 절대 검량선법에 의해 5℃에 있어서의 벤조트리아졸의 용해도[테트라에스테르 1 g에 대한 벤조트리아졸의 용해량(g)]를 구하였다. 결과를 표 3 및 표 4에 나타낸다.
[시험예 5: 테트라에스테르 용액의 마모흔(磨耗痕) 직경의 측정]
테트라에스테르 1∼4 및 A의 각각 19.6 g에, 벤조트리아졸 0.4 g을 혼합하고, 60℃로 가열하여, 벤조트리아졸의 2 중량% 테트라에스테르 용액의 각각을 얻었다.
얻어진 상기 2 중량% 테트라에스테르 용액의 각각을 셸식 4구 마찰 시험기(신코엔지니어링사 제조)를 이용하여 하중 200 N, 회전수 1200 rpm, 시간 30분, 온도 75℃, 시험재[시험구(SUJ-2)]의 조건으로 시험을 행하고, 시험 후의 마모흔 직경을 측정하였다. 마모흔 직경은 3개의 고정구의 수직 방향, 수평 방향 모두의 평균값으로 하였다. 결과를 표 3 및 표 4에 나타낸다. 표 3 및 표 4에 있어서, 마모흔 직경의 값이 작을수록 테트라에스테르 용액의 내마모 특성이 우수한 것을 나타낸다.
[시험예 6: 테트라에스테르 용액의 유동점의 측정]
테트라에스테르 1∼4 및 A의 각각 43.2 g에, 벤조트리아졸 1.8 g을 혼합하고, 60℃로 가열하여, 벤조트리아졸의 4 중량% 테트라에스테르 용액의 각각을 얻었다.
자동 유동점 측정기 RPP-01CML(리고사 제조)을 이용하여 JIS K2269-1987의 방법에 따라 상기 4 중량% 테트라에스테르 용액의 각각의 유동점을 측정하였다. 결과를 표 3 및 표 4에 나타낸다.
표 3 및 표 4에 있어서, BZT는 벤조트리아졸을 나타낸다.
Figure 112013013355353-pct00001
Figure 112013013355353-pct00002
Figure 112013013355353-pct00003
Figure 112013013355353-pct00004
표 1 및 표 2로부터, 테트라에스테르 1∼4는, 40℃에 있어서의 동점도가 23.7∼36.2 ㎟/초이고, 유동점이 -50.0℃ 이하로 우수한 저온 유동성을 가지며, 이층 분리 온도가 -17℃ 이하로 디플루오로메탄 냉매에 대한 우수한 상용성을 갖는 것을 알 수 있다.
표 3 및 표 4로부터, 테트라에스테르 1∼4는, 5℃에 있어서의 벤조트리아졸의 용해도가 0.028 g/g 이상으로 벤조트리아졸을 용해하는 능력이 우수한 것을 알 수 있다. 또한, 테트라에스테르 1∼4는, 벤조트리아졸의 4 중량% 테트라에스테르 용액의 유동점이 -50.0℃ 이하이고, 벤조트리아졸의 2 중량% 테트라에스테르 용액의 마모흔 직경이 0.50 ㎜ 이하이기 때문에, 벤조트리아졸을 용해시켰을 때에, 우수한 저온 유동성과 우수한 내마모성을 갖는 것을 알 수 있다.
본 발명에 의해, 디플루오로메탄 냉매에 대한 우수한 상용성 등을 갖는, 냉동기유 등에 이용되는 펜타에리스리톨의 테트라에스테르를 제공할 수 있다.

Claims (2)

  1. 펜타에리스리톨과, 이소부티르산 및 2-에틸헥산산을 함유하는 카르복실산과의 혼합 에스테르이고, 상기 카르복실산에 있어서의 2-에틸헥산산에 대한 이소부티르산의 몰비(이소부티르산/2-에틸헥산산 비)가 36/64∼83/17의 범위에 있는 펜타에리스리톨의 테트라에스테르.
  2. 제1항에 있어서, 상기 카르복실산이 이소부티르산 및 2-에틸헥산산으로 이루어지는 펜타에리스리톨의 테트라에스테르.
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