KR102570952B1 - 색상 물성이 우수한 다가 알코올 에스테르의 합성 - Google Patents

색상 물성이 우수한 다가 알코올 에스테르의 합성 Download PDF

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Abstract

본 발명에서는 다가 알코올과 지방산의 에스테르화 반응시 유기산 촉매 및 환원제를 사용하여, 용매를 사용하지 않으면서 충분한 반응율을 나타내고, 색상 및 색상 안정성이 뛰어난 에스테르 화합물을 제조할 수 있다.

Description

색상 물성이 우수한 다가 알코올 에스테르의 합성{Synthesis of polyol ester with excellent color}
본 발명은 색상 물성이 우수한 에스테르 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
다가 알코올 지방산 에스테르 화합물은 열, 산화에 대한 안정성과 고온에서의 점도-온도 특성이 우수하여 상업적으로 널리 사용되는 화학물질이다.
알코올의 에스테르화는 일반적으로 유기용매의 존재 하에서 알코올과 카르복실산을 탈수 축합하는 방법을 사용하고 있다. 하지만, 알코올기를 3개 이상 가지는 다가알코올의 에스터화는 장시간의 반응 시간이 필요하며, 분자의 입체장애 효과로 인하여 반응성이 본질적으로 낮은 문제점을 가진다.
이러한 문제점을 해결하기 위하여, 산성 촉매 물질을 사용하여 200 내지 250℃의 높은 온도에서 물을 제거하여 화학평형을 화합물 생성 방향으로 이동시키며 반응을 진행하게 된다. 하지만 고온에서 반응이 진행되기 때문에 부반응에 노출되기 쉬우며, 이로 인하여 제품의 황변이 발생하게 된다.
특허문헌 1은 다가알코올과 지방산의 반응성이 낮은 이유로 상용성을 지목하였다. 이를 개선하기 위하여, 에테르계 화합물을 첨가하여 산과 알코올의 상용성을 증진시킴으로써 방향족계 용매에 용해하지 않는 다가알코올의 에스테르반응을 진행하였다. 하지만 방향족계 유기용제를 사용해야 하며, 반응 후 사용된 에테르와 용제를 완전히 제거해야 하는 불편함이 있었다.
특허문헌 2 및 특허문헌 3에는 브뢴스테드산, 이온교환 수지 등의 산성 촉매와 아인산, 호스핀산 혹은 그 염들의 존재 하에서 에스테르화를 수행하는 방법이 기재되어 있다. 또한, 특허문헌 4에는 모노 유기 주석 화합물의 존재하에서 에스테르 교환을 수행하는 에스테르의 제조 방법이 기재되어 있다. 이들 방법은 모두 착색이 적은 에스테르를 얻을 수 있지만 장기간의 열산화 안정성은 여전히 불충분하다.
1. 일본특개평 7-150216호 2. 일본특개소 54-91589호 3. 일본특개소 54-132502호 4. 일본특공평 7-045437호
본 발명에서는 다가 알코올과 지방산의 에스테르화 반응에 있어서, 용매를 사용하지 않으면서 충분한 반응율을 나타내며, 색상 및 색상 안정성이 뛰어난 다가 알코올 에스테르를 제조하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명에서는 다가 알코올과 지방산을 유기산 촉매 및 환원제를 사용하여 에스테르화 반응시키는 단계를 포함하는 에스테르 화합물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명에서는 다가 알코올과 지방산의 에스테르화 반응시 유기산 촉매 및 환원제를 사용하여, 용매를 사용하지 않으면서 충분한 반응율을 나타내고, 색상 및 색상 안정성이 뛰어난 에스테르 화합물을 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에서 합성된 화합물의 1H-NMR 그래프이다.
본 발명은 다가 알코올과 지방산을 유기산 촉매 및 환원제를 사용하여 에스테르화 반응시키는 단계를 포함하는 에스테르 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
이하, 본 발명에 따른 에스테르 화합물의 제조 방법을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명에서 에스테르 화합물은 다가 알코올 및 지방산의 반응을 통해 제조된다.
본 발명에서 지방산의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 당 업계에서 일반적으로 사용되는 것을 사용할 수 있다. 일 구체예에서 지방산은 탄소 체인의 길이가 상대적으로 긴 장쇄 알킬 지방산을 사용할 수 있다. 상기 지방산은 직쇄형이나 분지형, 포화 또는 불포화 지방산을 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들면, 스테아린산, 팔미트산, 라우린산, 발레르산, 이소펜타논산, 헥산산, 헵탄산, 옥탄산, 이소옥탄산, 2-에틸헥산산, 펠라곤산, 이소노난산, 데칸산, 도데칸산 및 옥타데센산(올레인산)으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 사용할 수 있다.
본 발명에서 다가 알코올의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 당 업계에서 일반적으로 사용되는 것을 사용할 수 있다. 일 구체예에서 상기 다가 알코올로 -OH 작용기 수가 3 이상인 화합물을 사용할 수 있다.
-OH 작용기 수가 3 이상인 알코올을 사용할 경우, 후술할 유기산 촉매의 활성 발현효과가 극대화될 수 있다.
이러한 다가 알코올로는 펜타에리스리톨, 글리세린, 트리메틸올프로판, 디펜타에리스리톨 및 솔비톨로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 사용할 수 있다.
본 발명에서 지방산 및 다가 알코올의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 상기 지방산 및 다가 알코올의 종류에 따라 반응성 등을 고려하여 적절히 사용할 수 있다.
본 발명에서는 에스테르화 반응 시, 유기산 촉매 및 환원제를 사용할 수 있다.
상기 유기산 촉매를 사용하여 빠른 반응속도와 높은 반응 반응율을 달성할 수 있다.
이러한 유기산 촉매는 p-톨루엔술폰산(p-TSA), 메탄술폰산(MSA) 및 에탄술폰산(ESA)으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 사용할 수 있다.
상기 유기산 촉매의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 예를들어, 지방산 100 중량부에 대하여 0.005 내지 5 중량부 또는 0.05 내지 5 중량부일 수 있다.
본 발명에서 환원제는 색상안정제의 역할을 수행할 수 있다.
이러한 환원제로는 차아인산(hypophosphorous acid)를 사용할 수 있다.
상기 환원제의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 예를들어, 지방산 100 중량부에 대하여 0.005 내지 5 중량부 또는 0.05 내지 5 중량부일 수 있다.
본 발명에서 에스테르화 반응은 먼저 다가 알코올 및 지방산을 혼합한 후, 상기 다가 알코올 및 지방산의 혼합물에 유기산 촉매 및 환원제를 첨가하여 반응시킬 수 있다.
일 구체예에서, 다가 알코올 및 지방산의 혼합은 80 내지 120℃에서 수행될 수 있다.
또한, 일 구체예에서, 유기산 촉매 및 환원제의 첨가 전 다가 알코올 및 지방산의 혼합물에 질소 등을 투입하여 반응의 안정성을 향상시킬 수 있다.
또한, 일 구체예에서 다가 알코올 및 지방산의 혼합물에 유기산 촉매 및 환원제의 첨가 후 반응은 150 내지 250℃에서 수행될 수 있다. 상기 온도 범위에서 생성물의 변색 없이 에스테르화 반응이 수행될 수 있다. 반응 온도가 150℃ 미만이면 반응 시간이 길어지고, 장시간의 반응에도 최종 생성물의 산가가 목적하는 수준에 도달할 수 없는 문제가 있으며, 반응 온도가 250℃를 초과하면 고온 반응에 따라 생성물의 과다한 변색과 생성물의 분해 반응이 촉진되어 오히려 산가와 생성물의 점도가 증가하는 현상이 발생할 우려가 있다.
본 발명에서 반응 시간은 유기산 촉매의 종류 및 적용량, 반응 온도, 반응물의 종류 및 질소의 적용량 등에 따라 영향을 받는다. 본 발명에서는 상기 반응 시간을 10 내지 30 시간으로 조절할 수 있다. 상기 반응시간에서 에스테르화 반응이 용이하게 수행되며, 상기 반응 시간이 10 시간 미만이면 반응을 빠르게 진행시키기 위하여, 촉매량, 반응 온도 등의 반응변수를 적정치 이상으로 유지하여야 하는 부담이 증가하고, 30 시간을 초과하면 변색과 부반응의 진행이 가속화되어 순도 달성이 어려운 문제가 발생할 우려가 있다
또한, 본 발명은 전술한 제조 방법에 의해 제조된 에스테르 화합물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 제조 방법에 의해 제조된 에스테르 화합물은 2 이하의 산가 및 75 이하의 APHA 색상 값을 가질 수 있다.
상기 산가를 통해 합성된 물질의 반응률을 평가할 수 있는데, 산가의 값이 낮을수록 다가알코올 및 지방산의 반응률이 우수하다.
또한, APHA 값은 색상의 측정에 사용된다. 상기 APHA는 미국공중보건협회(American Public Health Association)에서 지정한 수치로, 주로 물, 화합물, 석유, 플라스틱, 제약 분야에서 물의 색상(water white)과 유사한 제품의 색상을 표현할 때 사용하는 컬러인덱스이다.
또한, 본 발명은 다가 알코올, 지방산, 유기산 촉매 및 환원제를 포함하는 에스테르 화합물 제조용 조성물에 관한 것이다.
본 발명에서는 상기 에스테르 화합물 제조용 조성물을 사용하여, 다가 알코올 및 지방산을 반응시킴으로써 에스테르 화합물을 제조할 수 있다. 이때, 유기산 촉매 및 환원제는 전술한 바와 같이 반응속도 및 반응율을 향상시킬 수 있으며, 색상안정성을 높일 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예들에 한정되는 것으로 해석돼서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 당 업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
실시예
실시예 1 내지 13 및 비교예 1 내지 16
하기 표 1의 성분 및 함량으로 반응을 진행하였다.
합성을 위하여 250 mL 3구 구형 플라스크를 사용했다. 중앙 목에는 반응계를 혼합해주기 위한 교반기를 설치하였고, 제 2목에는 에스테르 반응 시 생성되는 물을 응축시키기 위하여 dean stark와 condensor를 설치하였으며, 제 3목에서는 질소를 투입하여 플라스크 내부의 공기를 치환시켰다. 반응기는 오일 배스의 실리콘 오일(Shinetchu, KF-96-50) 안에 담겨 온도 제어 디바이스에 접속된 hot plate로 외부 가열했다.
플라스크 내부에 지방산 및 알코올을 넣고 100℃로 가열하였다. 이때 지방산이 녹으면 교반을 시작하였다. 질소를 충분이 투입하여 내부 공기를 치환시킨 뒤 촉매와 환원제를 투입하였다. 투입 후 180℃로 승온하여 1시간 동안 반응 시키고, 240℃로 승온하여 20시간 동안 추가반응을 진행하였다. 180℃에서 1시간 동안의 반응을 통해 지방산 승화에 의한 컨덴서 막힘 현상을 완화할 수 있다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8 실시예 9 실시예 10 실시예 11 실시예 12 실시예 13 실시예 14
지방산
(g)		 스테아린산 88 88 88 88 88 88 88 88 88 88 88 - - -
팔미트산 - - - - - - - - - - - 87 - -
라우린산 - - - - - - - - - - - - 84 86
알코올
(g)		 펜타에리스리톨 12 12 12 12 12 12 12 12 12 12 12 13 16 -
글리세린 - - - - - - - - - - - - - 14
촉매
(g)		 p-TSA 0.1 - - 0.5 1 0.05 0.01 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
MSA - 0.1 - - - - - - - - - - - -
ESA - - 0.1 - - - - - - - - - - -
MeONa - - - - - - - - - - - - - -
tetra-n-butyl titanate - - - - - - - - - - - - - -
Ethyl titanate - - - - - - - - - - - - - -
환원제
(g)		 차아인산 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.5 1 0.05 0.01 0.1 0.1 0.1
Songnox1680 - - - - - - - - - - - - - -
NaBH4 - - - - - - - - - - - - - -
Na2SO3 - - - - - - - - - - - - - -
비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6 비교예 7 비교예 8
지방산
(g)		 스테아린산 88 88 88 88 88 88 88 88
팔미트산 - - - - - - - -
라우린산 - - - - - - - -
알코올
(g)		 펜타에리스리톨 12 12 12 12 12 12 12 12
글리세린 - - - - - - - -
촉매
(g)		 p-TSA - - - - - - - 0.1
MSA - - - - - - - -
ESA - - - - - - - -
MeONa - - 0.1 - - - - -
tetra-n-butyl titanate - - - 0.1 0.1 - - -
Ethyl titanate - - - - - 0.1 0.1 -
환원제
(g)		 차아인산 - 0.1 - - 0.1 - 0.1 -
Songnox1680 - - - - - - - 0.1
NaBH4 - - - - - - - -
Na2SO3 - - - - - - - -
비교예 9 비교예 10 비교예 11 비교예 12 비교예 13 비교예 14 비교예 15 비교예 16
지방산
(g)		 스테아린산 88 88 88 88 88 - - -
팔미트산 - - - - - 87 - -
라우린산 - - - - - - 84 86
알코올
(g)		 펜타에리스리톨 12 12 12 12 12 13 16 -
글리세린 - - - - - - - 14
촉매
(g)		 p-TSA 0.1 0.1 - - - - - -
MSA - - 0.1 0.1 0.1 - - -
ESA - - - - - - - -
MeONa - - - - - - - -
tetra-n-butyl titanate - - - - - 0.1 0.1 0.1
Ethyl titanate - - - - - - - -
환원제
(g)		 차아인산 - - - - - 0.1 0.1 0.1
Songnox1680 - - - 0.1 - - - -
NaBH4 0.1 - - - 0.1 - - -
Na2SO3 - 0.1 - - - - - -
실험예 . 산가 및 APHA 측정
실시예 1 내지 14 및 비교예 1 내지 16에서 합성된 화합물의 산가 및 APHA를 측정하였다.
산가는 1g의 시료를 삼각플라스크에 넣고 50ml의 isopropyl alcohol(IPA)를 투입하였다. 100℃ 핫플레이트에서 시료를 완전히 녹인 후 페놀프탈레인을 2~3방울 적하하였다. 0.1N KOH solution을 이용하여 적정을 진행하였다.
또한, APHA는 50ml 바이알에 시료를 넣고 100℃ 핫플레이트에서 녹인 후, 50mm APHA측정용 셀에 시료를 넣고 시료가 굳기 전 Lovibond tintometer에 셀을 넣고 시료의 APHA값을 측정하였다.
상기 측정 결과를 하기 표 4에 기재하였다.
산가 APHA 산가 APHA
실시예 1 1.6 53 비교예 1 2.52 80
실시예 2 0.76 44 비교예 2 3.07 36
실시예 3 1.87 74 비교예 3 1.01 138
실시예 4 0.91 54 비교예 4 0.71 180
실시예 5 0.97 59 비교예 5 0.93 177
실시예 6 1.21 41 비교예 6 0.81 201
실시예 7 1.84 42 비교예 7 0.85 175
실시예 8 1.08 37 비교예 8 1.87 125
실시예 9 1.14 40 비교예 9 1.91 144
실시예 10 1.01 54 비교예 10 1.49 112
실시예 11 0.99 68 비교예 11 0.8 154
실시예 12 0.66 38 비교예 12 1.53 108
실시예 13 0.58 36 비교예 13 1.61 101
실시예 14 0.55 52 비교예 14 0.76 162
비교예 15 0.48 158
비교예 16 0.49 192
상기 표 4에 나타난 바와 같이, 실시예에서와 같이 유기산 촉매로 p-TSA, MSA 또는 ESA을 사용하고 환원제로 차아인산을 사용할 경우 2이하의 산가 및 75 이하의 APHA 값을 가지는 것을 확인할 수 있다.
비교예를 보면, 유기산 촉매나 환원제 중 하나라도 사용하지 않으면 산가 및/또는 APHA 값이 본 발명의 한정 범위보다 높아지는 것을 확인할 수 있다(비교예 1 내지 4, 비교예 6 및 비교예 11 참조).
또한, 유기산 촉매로 p-TSA, MSA 또는 ESA 외에 다른 성분(tetra-n-butyl titanate 또는 Ethyl titanate)을 사용할 경우 본 발명의 한정 범위보다 높은 APHA 값을 가졌으며, 환원제로 차아인산 외의 다른 성분(Songnox1680, NaBH4 또는 Na2SO3)을 사용할 경우에도 본 발명의 한정 범위보다 높은 APHA 값을 가지는 것을 확인할 수 있다.
또한, 본 발명에서 도 1은 실시예 1에서 합성된 화합물의 1H-NMR 그래프를 나타낸다. 상기 1H-NMR은 400MHz급의 Varian사의 Inova 400NB 모델로 측정하였다.
a=4.07 b=2.26 c=1.55 d=1.21 e=0.84
*1=3.44 *2=3.52 *3=1.81
상기 도 1에 나타난 바와 같이, 실시예 1에서 합성된 화합물이 에스테르 화합물로 제조되었음을 확인할 수 있다.

Claims (10)

  1. 다가 알코올과 지방산을 유기산 촉매 및 환원제를 사용하여 에스테르화 반응시키는 단계를 포함하며,
    상기 유기산 촉매는 p-톨루엔술폰산, 메탄술폰산 및 에탄술폰산으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상인 에스테르 화합물의 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    다가 알코올은 펜타에리스리톨, 글리세린, 트리메틸올프로판, 디펜타에리스리톨 및 솔비톨로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상인 에스테르 화합물의 제조 방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    지방산은 스테아린산, 팔미트산, 라우린산, 발레르산, 이소펜타논산, 헥산산, 헵탄산, 옥탄산, 이소옥탄산, 2-에틸헥산산, 펠라곤산, 이소노난산, 데칸산, 도데칸산 및 옥타데센산(올레인산)으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상인 에스테르 화합물의 제조 방법.
  4. 삭제
  5. 제 1 항에 있어서,
    유기산 촉매는 지방산 100 중량부에 대하여 0.005 내지 5 중량부로 포함되는 에스테르 화합물의 제조 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    환원제는 차아인산인 에스테르 화합물의 제조 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    환원제는 지방산 100 중량부에 대하여 0.005 내지 5 중량부로 포함되는 에스테르 화합물의 제조 방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    에스테르화 반응은 150 내지 250℃에서 수행되는 에스테르 화합물의 제조 방법.
  9. 제 1 항에 따른 제조 방법으로 제조되며,
    산가는 2 이하이고, APHA 색상은 75 이하인 에스테르 화합물.
  10. 다가 알코올, 지방산, 유기산 촉매 및 환원제를 포함하며,
    상기 유기산 촉매는 p-톨루엔술폰산, 메탄술폰산 및 에탄술폰산으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상인 에스테르 화합물 제조용 조성물.
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