JP2661927B2 - 高粘度中性ポリオールエステル - Google Patents
高粘度中性ポリオールエステルInfo
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、温度安定性潤滑油分散剤および/または潤
滑グリースの製造に使用する合成ポリオールエステルに
関する。 [従来技術] 近年、合成エステル(いわゆるエステル油)は、高品
質潤滑油として重要性が高まっている。例えば、2塩基
性カルボン酸と1価アルコールとのジエステル(例えば
セバシン酸ジオクチル)およびポリオールと1塩基性酸
とのエステル(例えばトリペラルゴン酸トリメチロール
プロパン)が、航空機タービン用の潤滑剤として提案さ
れている。この場合に使用するポリオールは、例えばト
リメチロールプロパン、ネオペンチルグリコールおよび
/またはペンタエリスリトールである。 合成エステルが潤滑剤として優れているのは、鉱油系
の従来の潤滑油よりも粘度−温度性能が好ましく、同等
の粘度において流動点が明らかにより低いからである。 しかし、流動点が低く、高粘度で、粘度−温度性能が
良好で、耐熱性で、引火点が高く、かつ高温でも蒸発に
よる損失が少ない新しい合成エステル成分が更に求めら
れている。 [発明の目的] 本発明の目的は、温度安定性潤滑油、例えばトランス
ミッション油および圧媒油の分野、並びに潤滑油分散剤
および潤滑グリースにおいて使用するのに特に適当であ
り、かつ要すれば前記のような選択基準に最適に適当さ
せることのできる新規合成ポリオールエステルを提供す
ることである。 [発明の構成] 前記のような目的は、本発明により、水酸基成分とし
て特定のポリオール化合物を選択し、酸成分として特定
のモノ−およびポリ−カルボン酸を選択して新規合成ポ
リオールエステルを合成することによって技術的に達成
される。 従って、第1の態様において、本発明は、多価アルコ
ールと選択したモノカルボン酸および要すればポリカル
ボン酸との中性エステル化生成物から実質的に成る、潤
滑油の性質を有する合成ポリオールエステルに関する。
この態様において、多価アルコール成分はジペンタエリ
スリトールであり、ジペンタエリスリトールを、 I.分枝状C8−C16脂肪酸(A群)、または II.直鎖状C8〜C14脂肪酸(B群)とA群の分枝状脂肪
酸との混合物 でエステル化し、要すればポリエステル分子中に更に以
下のC、Dおよび/またはE群の少量のポリカルボン酸
を縮合することによって、前記合成ポリオールエステル
が得られる: C群:C6−C54ジ−および/またはトリ−カルボン酸、 D群:オレイン酸、リノール酸および/またはリノレ
ン酸の二重結合にアクリル酸を 付加することによって
得られる2塩基性脂肪酸 E群:酸基を2〜6個有する芳香族および/またはパ
ラフィン性の環状ポリカルボン 酸。 他の態様においては、本発明は、温度安定性トランス
ミッション油および圧媒油並びに潤滑油分散剤および/
または潤滑グリースの製造における、本発明の新規合成
ポリオールエステルの用途にも関する。 本発明においては、新規合成ポリオールエステルの製
造のための主なポリオール成分としてはジペンタエリス
リトールを選択するので、1塩基性カルボン酸成分およ
び要すれば少量使用する多塩基性カルボン酸成分の選択
が生成物を決定するポイントとなる。エステル化に使用
する脂肪酸は、A〜E群に分類することができる。A群
およびB群の脂肪酸にはモノカルボン酸が含まれ、C、
DおよびE群にはポリカルボン酸が含まれる。 A群:分枝状C8−C16脂肪酸 B群:直鎖状C8〜C14、好ましくはC8〜C10脂肪酸 本発明の新規合成ポリオールエステルは、脂肪酸成分
として、A群の分枝脂肪酸のみ、またはA群の分枝脂肪
酸とB群の直鎖状脂肪酸との混合物を含有し得る。好ま
しい混合比は後述する。 分枝状脂肪酸(A群)または分枝状および直鎖状の脂
肪酸の混合物(A+B群)と共に要すれば使用する多塩
基性カルボン酸は、以下の群に分類することができる: C群:C8−C54ジ−および/またはトリ−カルボン酸。
アジピン酸、トリメチル アジピン酸、アゼライン酸お
よび/またはセバシン酸が特に好ましい。この群の他の
適当な特に好ましい多塩基性酸は、モノ−またはポリ
−不飽和のC16〜C2脂肪酸 の重合によって得られる脂
肪酸の2量体および3量体である。 D群:オレイン酸、リノール酸および/またはリノレ
ン酸の二重結合にアクリル酸を 付加することによって
得られる2塩基性脂肪酸。前記3種の不飽和酸から実際
に得ら れる付加生成物の混合物が特に適当である。D
群の2塩基性酸の製造は、例えばカナ ダ国特許第1016
539号および米国特許第3753968号に記載されている。 E群:酸基を2〜6個有する芳香族および/またはパ
ラフィン性の環状ポリカルボン 酸。この群の特に好ま
しい酸は、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリッ
ト酸お よび/またはシクロヘキサンカルボン酸であ
り、これらをそのまままたは無水物とし て新規合成ポ
リオールエステルの製造に使用し得る。 前記のような本発明の合成ポリオールエステルのポリ
オールエステル形成反応物質、とりわけカルボン酸成分
の量を以下に示す(酸成分の量は、それぞれジペンタエ
リスリトール1モル(すなわち水酸基6当量)に対する
当量として示す。): A群の1種またはそれ以上の脂肪酸6当量 A群の分枝状脂肪酸1〜4当量とB群の直鎖状脂肪
酸2〜5当量の混合物 Iの酸混合物4〜5.8当量とC群および/またはD
群および/またはE 群の脂肪酸0.2〜2当量 IIの酸混合物4〜5.8当量とC群および/またはD
群および/または E群の脂肪酸0.2〜2当量 本発明によると、酸価の低い前記合成ポリオールエス
テルが好ましく、中性エステルまたは遊離水酸基が小過
剰の中性エステルが特に好ましい。 本発明の特に好ましい一態様においては、酸または酸
混合物6当量に対して、ジペンタエリスリトール6.0〜
7.2当量(1〜1.2モルに対応)を用いる。このような好
ましいポリオールエステルの水酸基価は、0〜約25であ
る。 更に、本発明の好ましいエステルは、40℃における粘
度が50〜1000mm2/sであり、流動点が約0〜−30℃であ
る。 分枝状脂肪酸(A群)を単独で使用する場合、とりわ
け2−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸
および/またはイソトリデカン酸を使用する場合は、IS
O VG粘度が320〜460(ISO3448またはDIN51519による)
のエステルが得られる。 直鎖状脂肪酸を併用すると、得られるポリオールエス
テルISO VG粘度は、46〜220に低下する。エステルの粘
度を高めたい場合は、前記C、Dおよび/またはE群の
2塩基性および多塩基性酸を使用する。 熱安定性が高く、250℃またはそれ以上の温度におけ
る蒸発による損失が最少限であり、引火点は約300℃で
あるので、本発明の新規ポリオールエステルは、温度安
定性潤滑油分散剤および潤滑グリース用の担体油として
適当であり、更に、減摩性が好ましい(例えば圧吸収能
が優れている)ので、圧媒油およびトランスミッション
油の添加成分または単独の成分としても使用し得る。標
準的な添加剤、例えば酸化および腐食防止剤、分散剤、
高圧添加剤、抑泡剤、錯化剤および他の添加剤を、通常
の有効量で添加し得る。 [実施例] 本発明のポリエステルの一般的製法 ジペンタエリスリトールおよび選択した脂肪酸混合物
を、スズ粉末0.5%の存在下に、生成する水を留去しな
がら、240℃で6〜8時間エステル化する。反応の終点
に近付くと、温度は変えないが、圧力は低めてエステル
化を続ける。120℃に冷却後、活性化フラー±1重量%
を加え、混合物を200℃に最加熱し、過剰のモノカルボ
ン酸を減圧下に留去する。冷却後、反応混合物を濾過す
る。 参考例1および実施例5のポリオールエステルの性質
を更に以下に記載する。 参考例1のポリオールエステル 動粘度: 20℃:約1816mm2/s 40℃:約 361mm2/s 100℃:約 25mm2/s 粘度指数:約90 熱重量分析(20℃/分で連続的に加熱した場合の物質 の損失): 200℃:0% 250℃:0% 300℃:2% 耐摩耗性能: a)シェル(Schell)4球装置(DIN51350、パート 3) 荷重(450N)下の球摩耗直径:0.6mm b)オプティモール(Optimol)「SRV装置」* 50℃における最大荷重:400N 荷重下の摩擦係数(200N/50℃): 最少 0.115 最大 0.130 *SRV法 アール・シューマン(R.Schumann)、「アントリープ ステヒニク(An triebstechnik)」、19(1980)第
1 〜2 実施例5のポリオールエステル 動粘度: 20℃:約1800mm2/s 40℃:約 440mm2/s 100℃:約 35mm2/s 粘度指数:約120 流動点:約−30℃ 熱重量分析(20℃/分で連続的に加熱した場合の物質 の損失): 200℃:0% 250℃:0% 300℃:1% 引火点(DIN ISO2592):約300℃ 耐磨耗性: a)シェル4球装置(DIN51350、パート2):約1500 N 荷重(600N)下の球摩耗直径(DIN51350、パート 3):約1.05mm b)オプティモール「SRV装置」 100℃における荷重:約400N 荷重下の摩擦係数(μ)(100N/100℃): 最少 約0.105 最大 約0.129
滑グリースの製造に使用する合成ポリオールエステルに
関する。 [従来技術] 近年、合成エステル(いわゆるエステル油)は、高品
質潤滑油として重要性が高まっている。例えば、2塩基
性カルボン酸と1価アルコールとのジエステル(例えば
セバシン酸ジオクチル)およびポリオールと1塩基性酸
とのエステル(例えばトリペラルゴン酸トリメチロール
プロパン)が、航空機タービン用の潤滑剤として提案さ
れている。この場合に使用するポリオールは、例えばト
リメチロールプロパン、ネオペンチルグリコールおよび
/またはペンタエリスリトールである。 合成エステルが潤滑剤として優れているのは、鉱油系
の従来の潤滑油よりも粘度−温度性能が好ましく、同等
の粘度において流動点が明らかにより低いからである。 しかし、流動点が低く、高粘度で、粘度−温度性能が
良好で、耐熱性で、引火点が高く、かつ高温でも蒸発に
よる損失が少ない新しい合成エステル成分が更に求めら
れている。 [発明の目的] 本発明の目的は、温度安定性潤滑油、例えばトランス
ミッション油および圧媒油の分野、並びに潤滑油分散剤
および潤滑グリースにおいて使用するのに特に適当であ
り、かつ要すれば前記のような選択基準に最適に適当さ
せることのできる新規合成ポリオールエステルを提供す
ることである。 [発明の構成] 前記のような目的は、本発明により、水酸基成分とし
て特定のポリオール化合物を選択し、酸成分として特定
のモノ−およびポリ−カルボン酸を選択して新規合成ポ
リオールエステルを合成することによって技術的に達成
される。 従って、第1の態様において、本発明は、多価アルコ
ールと選択したモノカルボン酸および要すればポリカル
ボン酸との中性エステル化生成物から実質的に成る、潤
滑油の性質を有する合成ポリオールエステルに関する。
この態様において、多価アルコール成分はジペンタエリ
スリトールであり、ジペンタエリスリトールを、 I.分枝状C8−C16脂肪酸(A群)、または II.直鎖状C8〜C14脂肪酸(B群)とA群の分枝状脂肪
酸との混合物 でエステル化し、要すればポリエステル分子中に更に以
下のC、Dおよび/またはE群の少量のポリカルボン酸
を縮合することによって、前記合成ポリオールエステル
が得られる: C群:C6−C54ジ−および/またはトリ−カルボン酸、 D群:オレイン酸、リノール酸および/またはリノレ
ン酸の二重結合にアクリル酸を 付加することによって
得られる2塩基性脂肪酸 E群:酸基を2〜6個有する芳香族および/またはパ
ラフィン性の環状ポリカルボン 酸。 他の態様においては、本発明は、温度安定性トランス
ミッション油および圧媒油並びに潤滑油分散剤および/
または潤滑グリースの製造における、本発明の新規合成
ポリオールエステルの用途にも関する。 本発明においては、新規合成ポリオールエステルの製
造のための主なポリオール成分としてはジペンタエリス
リトールを選択するので、1塩基性カルボン酸成分およ
び要すれば少量使用する多塩基性カルボン酸成分の選択
が生成物を決定するポイントとなる。エステル化に使用
する脂肪酸は、A〜E群に分類することができる。A群
およびB群の脂肪酸にはモノカルボン酸が含まれ、C、
DおよびE群にはポリカルボン酸が含まれる。 A群:分枝状C8−C16脂肪酸 B群:直鎖状C8〜C14、好ましくはC8〜C10脂肪酸 本発明の新規合成ポリオールエステルは、脂肪酸成分
として、A群の分枝脂肪酸のみ、またはA群の分枝脂肪
酸とB群の直鎖状脂肪酸との混合物を含有し得る。好ま
しい混合比は後述する。 分枝状脂肪酸(A群)または分枝状および直鎖状の脂
肪酸の混合物(A+B群)と共に要すれば使用する多塩
基性カルボン酸は、以下の群に分類することができる: C群:C8−C54ジ−および/またはトリ−カルボン酸。
アジピン酸、トリメチル アジピン酸、アゼライン酸お
よび/またはセバシン酸が特に好ましい。この群の他の
適当な特に好ましい多塩基性酸は、モノ−またはポリ
−不飽和のC16〜C2脂肪酸 の重合によって得られる脂
肪酸の2量体および3量体である。 D群:オレイン酸、リノール酸および/またはリノレ
ン酸の二重結合にアクリル酸を 付加することによって
得られる2塩基性脂肪酸。前記3種の不飽和酸から実際
に得ら れる付加生成物の混合物が特に適当である。D
群の2塩基性酸の製造は、例えばカナ ダ国特許第1016
539号および米国特許第3753968号に記載されている。 E群:酸基を2〜6個有する芳香族および/またはパ
ラフィン性の環状ポリカルボン 酸。この群の特に好ま
しい酸は、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリッ
ト酸お よび/またはシクロヘキサンカルボン酸であ
り、これらをそのまままたは無水物とし て新規合成ポ
リオールエステルの製造に使用し得る。 前記のような本発明の合成ポリオールエステルのポリ
オールエステル形成反応物質、とりわけカルボン酸成分
の量を以下に示す(酸成分の量は、それぞれジペンタエ
リスリトール1モル(すなわち水酸基6当量)に対する
当量として示す。): A群の1種またはそれ以上の脂肪酸6当量 A群の分枝状脂肪酸1〜4当量とB群の直鎖状脂肪
酸2〜5当量の混合物 Iの酸混合物4〜5.8当量とC群および/またはD
群および/またはE 群の脂肪酸0.2〜2当量 IIの酸混合物4〜5.8当量とC群および/またはD
群および/または E群の脂肪酸0.2〜2当量 本発明によると、酸価の低い前記合成ポリオールエス
テルが好ましく、中性エステルまたは遊離水酸基が小過
剰の中性エステルが特に好ましい。 本発明の特に好ましい一態様においては、酸または酸
混合物6当量に対して、ジペンタエリスリトール6.0〜
7.2当量(1〜1.2モルに対応)を用いる。このような好
ましいポリオールエステルの水酸基価は、0〜約25であ
る。 更に、本発明の好ましいエステルは、40℃における粘
度が50〜1000mm2/sであり、流動点が約0〜−30℃であ
る。 分枝状脂肪酸(A群)を単独で使用する場合、とりわ
け2−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸
および/またはイソトリデカン酸を使用する場合は、IS
O VG粘度が320〜460(ISO3448またはDIN51519による)
のエステルが得られる。 直鎖状脂肪酸を併用すると、得られるポリオールエス
テルISO VG粘度は、46〜220に低下する。エステルの粘
度を高めたい場合は、前記C、Dおよび/またはE群の
2塩基性および多塩基性酸を使用する。 熱安定性が高く、250℃またはそれ以上の温度におけ
る蒸発による損失が最少限であり、引火点は約300℃で
あるので、本発明の新規ポリオールエステルは、温度安
定性潤滑油分散剤および潤滑グリース用の担体油として
適当であり、更に、減摩性が好ましい(例えば圧吸収能
が優れている)ので、圧媒油およびトランスミッション
油の添加成分または単独の成分としても使用し得る。標
準的な添加剤、例えば酸化および腐食防止剤、分散剤、
高圧添加剤、抑泡剤、錯化剤および他の添加剤を、通常
の有効量で添加し得る。 [実施例] 本発明のポリエステルの一般的製法 ジペンタエリスリトールおよび選択した脂肪酸混合物
を、スズ粉末0.5%の存在下に、生成する水を留去しな
がら、240℃で6〜8時間エステル化する。反応の終点
に近付くと、温度は変えないが、圧力は低めてエステル
化を続ける。120℃に冷却後、活性化フラー±1重量%
を加え、混合物を200℃に最加熱し、過剰のモノカルボ
ン酸を減圧下に留去する。冷却後、反応混合物を濾過す
る。 参考例1および実施例5のポリオールエステルの性質
を更に以下に記載する。 参考例1のポリオールエステル 動粘度: 20℃:約1816mm2/s 40℃:約 361mm2/s 100℃:約 25mm2/s 粘度指数:約90 熱重量分析(20℃/分で連続的に加熱した場合の物質 の損失): 200℃:0% 250℃:0% 300℃:2% 耐摩耗性能: a)シェル(Schell)4球装置(DIN51350、パート 3) 荷重(450N)下の球摩耗直径:0.6mm b)オプティモール(Optimol)「SRV装置」* 50℃における最大荷重:400N 荷重下の摩擦係数(200N/50℃): 最少 0.115 最大 0.130 *SRV法 アール・シューマン(R.Schumann)、「アントリープ ステヒニク(An triebstechnik)」、19(1980)第
1 〜2 実施例5のポリオールエステル 動粘度: 20℃:約1800mm2/s 40℃:約 440mm2/s 100℃:約 35mm2/s 粘度指数:約120 流動点:約−30℃ 熱重量分析(20℃/分で連続的に加熱した場合の物質 の損失): 200℃:0% 250℃:0% 300℃:1% 引火点(DIN ISO2592):約300℃ 耐磨耗性: a)シェル4球装置(DIN51350、パート2):約1500 N 荷重(600N)下の球摩耗直径(DIN51350、パート 3):約1.05mm b)オプティモール「SRV装置」 100℃における荷重:約400N 荷重下の摩擦係数(μ)(100N/100℃): 最少 約0.105 最大 約0.129
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所
// C10N 40:04
50:10
(56)参考文献 特開 昭50−67806(JP,A)
米国特許4234497(US,A)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 1.ジペンタエリスリトールと、分枝状C8〜C16脂肪酸
(A群)および直鎖状C8〜C14脂肪酸(B群)の脂肪酸
混合物との中性エステル化生成物を含んでなる潤滑油組
成物。 2.前記酸として、更に、C6〜C54のジ−および/また
はトリ−カルボン酸(C群)を使用する第1項記載の組
成物。 3.ジペンタエリスリトールの水酸基6当量に対して、
A群の酸が1〜4当量およびB群の酸が2〜5当量存在
する第1項記載の組成物。 4.ジペンタエリスリトールの水酸基6当量に対して、
A群およびB群の酸の混合物4〜5.8当量に加えて、C
群の酸が0.2〜2当量存在する第2項記載の組成物。 5.C群の酸の少なくとも一部として以下の化合物を選
択する第2項〜第4項のいずれかに記載の組成物: C群:アジピン酸、トリメチルアジピン酸、アゼライン
酸および/またはセバシン酸並びにモノ−またはポリ−
不飽和のC16−C22脂肪酸の重合によって得られる脂肪酸
の2量体および3量体。 6.完全にエステル化されたジペンタエリスリトール1
モル当たり、ジペンタエリスリトールが約0.2モル過剰
までで、OH価が約25までである第1項〜5項のいずれか
に記載の組成物。 7.40℃における粘度50〜1000mm2/sであり、流動点が
0〜−30℃である第1項〜第6項のいずれかに記載の組
成物。 8.温度安定性潤滑油分散剤および/または潤滑グリー
スの製造に使用する第1項〜第7項のいずれかに記載の
組成物。
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