JP2005154726A - 潤滑油 - Google Patents
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Abstract
【目的】 本発明は、低粘度、耐熱性、潤滑性、低温流動性、金属適合性などの基本要求特性をバランスよく兼ね備えた有機酸エステルを含有する潤滑油を提供する。
【構成】 一般式（１）で表されるジエステルを含有することを特徴とする潤滑油。
［式中、Ｒ１は炭素数４〜９の脂肪族飽和分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基をの除いて形成される残基又は炭素数４〜１８の脂肪族飽和直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基を表す。Ｒ２は炭素数４〜９の脂肪族飽和分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基を表す。Ａ1は直鎖状又は、１個若しくは２個の分枝鎖を有する炭素数２〜１０の脂肪族二価アルコールから２個の水酸基を除いて形成される残基を表す。但し、Ａ1が２個の分岐を有する場合、２個の分岐は同一の炭素原子に結合していないものとする。]
【構成】 一般式（１）で表されるジエステルを含有することを特徴とする潤滑油。
［式中、Ｒ１は炭素数４〜９の脂肪族飽和分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基をの除いて形成される残基又は炭素数４〜１８の脂肪族飽和直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基を表す。Ｒ２は炭素数４〜９の脂肪族飽和分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基を表す。Ａ1は直鎖状又は、１個若しくは２個の分枝鎖を有する炭素数２〜１０の脂肪族二価アルコールから２個の水酸基を除いて形成される残基を表す。但し、Ａ1が２個の分岐を有する場合、２個の分岐は同一の炭素原子に結合していないものとする。]
Description
本発明は、潤滑油に関し、より詳しくは低粘度であり、耐熱性、低温流動性、金属適合性のバランスに優れた有機酸エステルを含有する潤滑油に関するものである。
近年の地球温暖化問題に対して、自動車、家電、電子情報機器、工業用機械など様々な産業分野で機器の高効率化が検討されている。これらの機器に使用される潤滑油についても高効率化のために種々の改良が要求されており、その効果的な改良方法の一つとして、粘性摩擦によるエネルギー損失を低減するために、潤滑油の低粘度化が進められている。
従来、潤滑油としては安価で入手容易な鉱物油が主に使用されてきたが、耐熱性を始めとする諸性能が乏しいため最近では基本要求特性が厳しい用途においては、目的に適した分子設計が可能な合成炭化水素や有機酸エステル類等の合成潤滑油が主に用いられている。
上記有機酸エステル類としては、脂肪族モノカルボン酸と一価アルコールの反応から得られるモノエステル（以下、「モノエステル」という。）、脂肪族二塩基酸と一価アルコールの反応から得られるジエステル（以下、「脂肪族二塩基酸ジエステル」という。）、多価アルコールと脂肪族カルボン酸との反応から得られるエステル（以下、「ポリオールエステル」という。）、及び多価アルコール、多塩基酸、脂肪族モノカルボン酸（及び／又は脂肪族一価アルコール）との反応から得られる複合エステル（以下、「ポリオール型複合エステル」という。）等が開示されている（特許文献１〜１０）。
しかしながら、潤滑油の使用条件及び耐熱性、低温流動性、金属適合性などの基本要求特性は益々厳しくなっており、これらの有機酸エステル類は、基本要求特性をバランスよく兼ね備えているとは言い難く、更なる改善が要望されている。
また、これまでにも上記問題点のいくつかを改善した潤滑油としては、炭素数４〜１８の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸と炭素数２〜１０の直鎖状又は１個又は２個の分岐鎖を有する脂肪族ジオールからなるジエステル系潤滑油が提案されている（特許文献１１)。 このジエステル系潤滑油は、低粘度であり、且つ、耐熱性、低温流動性に優れた潤滑油であるが、使用条件が益々苛酷化していることにより使用する金属材料との適合性が問題となる場合があるため、前記諸性能を何ら損なうことなく金属適合性にも優れた潤滑油が望まれている。
本発明は、低粘度、耐熱性、潤滑性、低温流動性、金属適合性などの基本要求特性をバランスよく兼ね備えた有機酸エステルを含有する潤滑油を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討の結果、特定の脂肪族ジエステルが、低粘度、耐熱性（特に、酸化安定性、耐蒸発性）、低温流動性及び金属適合性に優れ、各種用途に用いられる潤滑油として優れた性能を有していることを見いだし、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、以下の潤滑油を提供するものである。
項１ 一般式（１）
［式中、Ｒ１は炭素数４〜９の脂肪族飽和分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基又は炭素数４〜１８の脂肪族飽和直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基を表す。Ｒ２は炭素数４〜９の脂肪族飽和分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基を表す。Ａ１は、炭素数２〜１０の直鎖状又は、炭素数３〜１０の１個若しくは２個の分枝を有する脂肪族二価アルコールから２個の水酸基を除いて形成される残基を表す。但し、Ａ１が２個の分枝鎖を有する場合、２個の分枝鎖は同一の炭素原子に結合していないものとする。]
で表されるジエステルを含有することを特徴とする潤滑油。
で表されるジエステルを含有することを特徴とする潤滑油。
項２ Ｒ１が、炭素数４〜９の脂肪族飽和分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基である上記項１に記載の潤滑油。
項３ Ｒ1が、炭素数７〜１０の脂肪族飽和直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基である上記項１に記載の潤滑油。
項４ Ｒ2が、２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種の脂肪族飽和分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基である上記項１〜３のいずれかに記載の潤滑油。
項５ Ｒ１及びＲ２が、２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸からなる群から選ばれる少なくとも１種の脂肪族飽和分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基である上記項１又は２に記載の潤滑油。
項６ Ｒ1が、ｎ−ノナン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基であり、Ｒ2が３，５，５−トリメチルヘキサン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基である上記項３に記載の潤滑油
項７ Ａ１が、炭素数５〜９の脂肪族二価アルコールから２個の水酸基を除いて形成される残基である上記項１〜６のいずれかに記載の潤滑油。
項８ Ａ１が、１個若しくは２個の分岐鎖を有する脂肪族二価アルコールから２個の水酸基を除いて形成される残基である上記項１〜７のいずれかに記載の潤滑油。
項９ Ａ１が、１個の分枝鎖を有する脂肪族二価アルコールから２個の水酸基を除いて形成される残基である上記項８に記載の潤滑油。
項１０ Ａ１が、１個のメチル分枝を有する脂肪族二価アルコールから２個の水酸基を除いて形成される残基である上記項９に記載の潤滑油。
項１１ Ａ１が、３−メチル−１，５−ペンタンジオールから２個の水酸基を除いて形成される残基である上記項１０に記載の潤滑油。
項１２ さらに、一般式（２）
［式中、Ｒ３は及びＲ4は同一又は異なって、夫々炭素数４〜１８の脂肪族飽和直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基を表す。Ａ２は、一般式（１）におけるＡ１と同義である。］
で表されるジエステルを含有する上記項１〜１１のいずれかに記載の潤滑油。
で表されるジエステルを含有する上記項１〜１１のいずれかに記載の潤滑油。
項１３
Ａ2が、３−メチル−１，５−ペンタンジオールから２個の水酸基を除いて形成される残基である上記項１２に記載の潤滑油。
Ａ2が、３−メチル−１，５−ペンタンジオールから２個の水酸基を除いて形成される残基である上記項１２に記載の潤滑油。
項１４ 前記ジエステルの４０℃における動粘度が６〜２５ｍｍ２／ｓであり、粘度指数が１００以上である上記項１〜１３のいずれかに記載の潤滑油。
項１５ 前記ジエステルの４０℃における動粘度が６〜１５ｍｍ２／ｓであり、粘度指数が１３０以上である上記項１〜１３のいずれかに記載の潤滑油。
項１６ 前記ジエステルの流動点が−４０℃以下である上記項１〜１５のいずれかに記載の潤滑油。
項１７ 前記ジエステルの４０℃における動粘度が６〜２０ｍｍ２／ｓであり、粘度指数が１００以上、流動点が−５０℃以下である上記項１〜１３のいずれかに記載の潤滑油。
項１８ 前記ジエステルの４０℃における動粘度が６〜１３ｍｍ２／ｓであり、粘度指数が１５０以上、流動点が−４０℃以下である上記項１〜１３のいずれかに記載の潤滑油。
項１９ エンジン油、ギヤ油、自動変速機油、無段変速機油、ショックアブゾーバー油、パワーステアリング油又はアクティブサスペンション油である上記項１〜１８のいずれかに記載の潤滑油。
項２０ さらに併用基油を含有しており、該併用基油が、
（１）鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種であるか、又は、（２）鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種と有機酸エステルの混合物であり、該有機酸エステルが、
(i)アジピン酸、アゼライン酸又はセバシン酸と炭素数８〜１３の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステル、
(ii)ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン又はペンタエリスリトールと炭素数５〜１０の直鎖状脂肪酸及び炭素数５〜１０の分岐鎖状脂肪酸からなる群から選ばれる少なくとも一種とのフルエステル、又は、
(iii)上記（i）及び（ii）の混合物、
である上記項１９に記載の潤滑油。
（１）鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種であるか、又は、（２）鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種と有機酸エステルの混合物であり、該有機酸エステルが、
(i)アジピン酸、アゼライン酸又はセバシン酸と炭素数８〜１３の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステル、
(ii)ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン又はペンタエリスリトールと炭素数５〜１０の直鎖状脂肪酸及び炭素数５〜１０の分岐鎖状脂肪酸からなる群から選ばれる少なくとも一種とのフルエステル、又は、
(iii)上記（i）及び（ii）の混合物、
である上記項１９に記載の潤滑油。
項２１ 軸受用潤滑油である上記項１〜１８のいずれかに記載の潤滑油。
項２２ さらに、併用基油を含有しており、該併用基油が、
(i)ｎ−ドデカン酸又はｎ−テトラデカン酸と炭素数８〜１０の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのエステル、
(ii)アジピン酸、アゼライン酸又はセバシン酸と炭素数８〜１３の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステル、並びに
(iii)ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン又はペンタエリスリトールと、炭素数５〜１０の直鎖状脂肪酸及び炭素数５〜１０の分岐鎖状脂肪酸からなる群から選ばれる少なくとも一種とのフルエステル、
からなる群から選ばれる少なくとも１種である上記項２１に記載の潤滑油。
(i)ｎ−ドデカン酸又はｎ−テトラデカン酸と炭素数８〜１０の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのエステル、
(ii)アジピン酸、アゼライン酸又はセバシン酸と炭素数８〜１３の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステル、並びに
(iii)ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン又はペンタエリスリトールと、炭素数５〜１０の直鎖状脂肪酸及び炭素数５〜１０の分岐鎖状脂肪酸からなる群から選ばれる少なくとも一種とのフルエステル、
からなる群から選ばれる少なくとも１種である上記項２１に記載の潤滑油。
項２３ （Ａ）(i)炭素数４〜９の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸（ａ１）、又は、
(ii)炭素数４〜９の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸及び炭素数４〜１８の飽和脂肪族直鎖状モノカルボン酸（ａ２）成分、及び
（Ｂ）直鎖状又は、１個若しくは２個の分枝を有する炭素数２〜１０の脂肪族ジオール
をエステル化反応に供することによって得られ、該エステル化の際に（即ち、エステル化反応の開始時に）（ａ１）成分と（ａ２）成分のモル比が（ａ１）：（ａ２）＝１００：０〜１０：９０であり、（Ｂ）成分１当量に対して（Ａ）成分を２．０１〜２．０５当量用いてエステル化した脂肪族二価アルコールのジエステルの少なくとも１種を含有する潤滑油。
(ii)炭素数４〜９の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸及び炭素数４〜１８の飽和脂肪族直鎖状モノカルボン酸（ａ２）成分、及び
（Ｂ）直鎖状又は、１個若しくは２個の分枝を有する炭素数２〜１０の脂肪族ジオール
をエステル化反応に供することによって得られ、該エステル化の際に（即ち、エステル化反応の開始時に）（ａ１）成分と（ａ２）成分のモル比が（ａ１）：（ａ２）＝１００：０〜１０：９０であり、（Ｂ）成分１当量に対して（Ａ）成分を２．０１〜２．０５当量用いてエステル化した脂肪族二価アルコールのジエステルの少なくとも１種を含有する潤滑油。
本発明によれば、低粘度、耐熱性、低温流動性、金属適合性等の基本要求特性のバランスに優れた潤滑油を得ることができる。そのためエンジン油、ギヤ油、自動変速機油、無段変速機油、ショックアブゾーバー油、パワーステアリング油又はアクティブサスペンション油、或いは軸受用潤滑油として好適に用いることができる。
本発明の潤滑油に係る一般式（１）単独、又は一般式（１）及び一般式（２）の混合物として表されるジエステル（以下、「本エステル」という。）の製造方法には、特に限定がなく、従来公知の方法に従って製造することができる。例えば、脂肪族モノカルボン酸（Ａ）成分と脂肪族二価アルコール（Ｂ）成分とを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性ガス雰囲気下、エステル化触媒の存在下又は無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化することにより調製することができる。該製造方法により得られるジエステルは、一般式（１）で表される化合物を必須成分として含有するジエステルである。
（Ａ）成分
本エステルに係る脂肪族飽和モノカルボン酸（Ａ）成分としては、炭素数４〜９、好ましくは炭素数８〜９、特に好ましくは炭素数９の脂肪族飽和分岐鎖状モノカルボン酸（ａ１）成分と、炭素数４〜１８、好ましくは炭素数４〜１２、さらに好ましくは炭素数７〜１０、特に好ましくは炭素数９〜１０の脂肪族モノカルボン酸（ａ２）成分である。
本エステルに係る脂肪族飽和モノカルボン酸（Ａ）成分としては、炭素数４〜９、好ましくは炭素数８〜９、特に好ましくは炭素数９の脂肪族飽和分岐鎖状モノカルボン酸（ａ１）成分と、炭素数４〜１８、好ましくは炭素数４〜１２、さらに好ましくは炭素数７〜１０、特に好ましくは炭素数９〜１０の脂肪族モノカルボン酸（ａ２）成分である。
（ａ１）成分としては、具体的には、イソブタン酸、イソペンタン酸、イソヘキサン酸、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸が例示される。これらのうち、耐熱性に優れる点でイソヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸が好ましく、これらのうち特に、耐熱性と低温流動性のバランスに優れる点で、２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸が推奨される。酸化安定性に極めて優れ、高い粘度指数を示す点で、３，５，５−トリメチルヘキサン酸が特に推奨される。これらは、夫々単独で又は２種以上を適宜組み合わせてエステル化に供することができる。
（ａ２）成分としては、具体的には、ｎ−ブタン酸、ｎ−ペンタン酸、ｎ−ヘキサン酸、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸、ｎ−デカン酸、ｎ−ウンデカン酸、ｎ−ドデカン酸、ｎ−トリデカン酸、ｎ−テトラデカン酸、ｎ−ペンタデカン酸、ｎ−ヘキサデカン酸、ｎ−ヘプタデカン酸、ｎ−オクタデカン酸が例示される。これらの中でも、低温流動性に優れ、低温粘度が低い点で、炭素数４〜９の脂肪族飽和直鎖状モノカルボン酸が好ましく、具体的には、ｎ−ブタン酸、ｎ−ペンタン酸、ｎ−ヘキサン酸、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸が推奨される。また、耐熱性に優れる点で、炭素数８〜１２の脂肪族飽和直鎖状モノカルボン酸が好ましく、具体的には、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸、ｎ−デカン酸、ｎ−ウンデカン酸、ｎ−ドデカン酸が推奨される。耐熱性、及び低温流動性のバランスに優れる点で、炭素数７〜１０の脂肪族飽和直鎖状モノカルボン酸が好ましく、具体的には、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸、ｎ−デカン酸が好ましく、特に、耐蒸発性に極めて優れ、高い粘度指数を示す点でｎ−ノナン酸が推奨される。これらは、夫々単独で又は２種以上を適宜組み合わせてエステル化に供することができる。
（Ａ）成分に関して、（ａ１）成分を単独で使用することができる他、（ａ１）成分と（ａ２）成分とを組み合わせて使用することもできる。その場合の使用比率は、（ａ１）成分：（ａ２）成分のモル比が、１００：０〜１０：９０の範囲である。耐熱性及び低温流動性に優れる点で、（ａ１）成分：（ａ２）成分のモル比が、７０：３０〜３０：７０が好ましく、低温流動性及び金属適合性に優れる点で、（ａ１）成分：（ａ２）成分のモル比が、１００：０〜５０：５０が好ましい範囲として推奨される。また、金属適合性に特に優れる点で、（ａ１）成分単独が好ましい。
（Ｂ）成分
本エステルの製造に使用する脂肪族二価アルコール（Ｂ）成分は、下記一般式（２）で表される炭素数２〜１０の直鎖状又は、炭素数３〜１０の１個若しくは２個の分枝を有する脂肪族二価アルコールである。
［式中、Ａ１は炭素数２〜１０の直鎖状又は、炭素数３〜１０の１個若しくは２個の分枝を有する脂肪族２価アルコールの残基を表す。但し、Ｘが２個の分枝を有する場合、該２個の分枝は同一の炭素原子に結合していないものとする。］
本エステルの製造に使用する脂肪族二価アルコール（Ｂ）成分は、下記一般式（２）で表される炭素数２〜１０の直鎖状又は、炭素数３〜１０の１個若しくは２個の分枝を有する脂肪族二価アルコールである。
Ａ１は、炭素数２〜１０、好ましくは炭素数３〜１０の直鎖状アルキレン基を表すか、又は、主鎖である直鎖アルキレン基とこれに結合した１個若しくは２個のアルキル基（分枝）とからなり、該直鎖アルキレン基と、該１個若しくは２個のアルキル基との合計炭素数が３〜１０、好ましくは４〜９、特に好ましくは５〜９である分岐鎖状アルキレン基を表す。但し、Ａ1が分岐鎖状アルキレン基であって、２個のアルキル基を有する場合、２個のアルキル基は同一の炭素原子に結合していないものとする。例えば、２，２−ジメチルプロパンジオール（ネオペンチルグリコール）、２，２−ジエチルプロパンジオール、２−ブチル２−エチルプロパンンジオール等の分子中にネオペンチル型構造を有するジオールは含まない。
換言すると、Ａ1は、炭素数２〜１０、好ましくは炭素数３〜１０の直鎖状アルキレン基であるか、或いはＡ１は、モノ又はジアルキル置換の直鎖状ジオールであって、該モノ又はジアルキル置換基と直鎖アルキレン基との合計炭素数が３〜１０、好ましくは炭素数が４〜９、特に好ましくは炭素数５〜９である。
Ａ１が分岐鎖状アルキレン基である場合、分枝であるアルキル基の数は１又は２個であり、好ましくは１個である。また、分枝であるアルキル基は、炭素数が１又は２（即ち、メチル基又はエチル基）、特に１（メチル基）であるのが好ましい。
特に、Ａ1が分岐鎖状アルキレン基である場合、１個のメチル基を分枝として有し、主鎖アルキレン基の炭素数が４〜８（即ち、総炭素数が５〜９）、さらに好ましくは主鎖のアルキレン基の炭素数が４又は５である（即ち、総炭素数が５又は６）脂肪族二価アルコールは、熱安定性に優れる点で特に好ましい。
上記の直鎖状脂肪族二価アルコールとしては、具体的には、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオールなどが例示される。
１個又は２個の分枝を有する脂肪族二価アルコールとしては、１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、２−メチル−１，４−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，５−ヘキサンジオール、、２−メチル−１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，６−ヘキサンジオール、１，６−ヘプタンジオール、２−メチル−１，７−ヘプタンジオール、３−メチル−１，７−ヘプタンジオール、４−メチル−１，７−ヘプタンジオール、１，７−オクタンジオール、、２−メチル−１，８−オクタンジオール、３−メチル−１，８−オクタンジオール、４−メチル−１，８−オクタンジオール、１，８−ノナンジオール、２−メチル−１，９−ノナンジオール、３−メチル−１，９−ノナンジオール、４−メチル−１，９−ノナンジオール、５−メチル−１，９−ノナンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールなどの脂肪族分岐鎖状二価アルコールが例示される。これらは、夫々単独で又は２種以上を適宜組み合わせてエステル化に供することができる。
これらの中でも、低温流動性に優れる点で、１個又は２個の分枝を有する脂肪族二価アルコールが好ましく、特に炭素数４〜９の脂肪族二価アルコールが好ましく、具体的には、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、２−メチル−１，４−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，５−ヘキサンジオール、２−メチル−１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，６−ヘキサンジオール、１，６−ヘプタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２−メチル−１，７−ヘプタンジオール、３−メチル−１，７−ヘプタンジオール、４−メチル−１，７−ヘプタンジオール、１，７−オクタンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジオール、３−メチル−１，８−オクタンジオール、４−メチル−１，８−オクタンジオール、１，８−ノナンジオールが推奨される。
これらの中でも、耐熱性及び低温流動性に優れる点で、１個の分枝（特にメチル基）を有する脂肪族二価アルコールが好ましく、その中でも炭素数５〜９、特に好ましくは炭素数５又は６の脂肪族二価アルコールが好ましい。具体的には、２−メチル−１，４−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，５−ヘキサンジオールが推奨され、なかでも特に、３−メチル−１，５−ペンタンジオールが好ましい。
エステル化反応
エステル化に際して、使用する酸成分の（ａ１）成分と（ａ２）成分の使用比率は、（ａ１）成分：（ａ２）成分のモル比が、１００：０〜１０：９０の範囲である。得られるジエステルの耐熱性及び低温流動性に優れる点で、（ａ１）成分：（ａ２）成分のモル比が、７０：３０〜３０：７０が好ましく、低温流動性及び金属適合性に優れる点で、（ａ１）成分：（ａ２）成分のモル比が、１００：０〜５０：５０が好ましい範囲として推奨される。
エステル化に際して、使用する酸成分の（ａ１）成分と（ａ２）成分の使用比率は、（ａ１）成分：（ａ２）成分のモル比が、１００：０〜１０：９０の範囲である。得られるジエステルの耐熱性及び低温流動性に優れる点で、（ａ１）成分：（ａ２）成分のモル比が、７０：３０〜３０：７０が好ましく、低温流動性及び金属適合性に優れる点で、（ａ１）成分：（ａ２）成分のモル比が、１００：０〜５０：５０が好ましい範囲として推奨される。
エステル化反応の際、（Ａ）成分は、（Ｂ）成分１モルに対して２．０〜３．０モル、好ましくは２．０１〜２．５モル、特に好ましくは２．０１〜２．０５モルになるように使用される。
エステル化触媒としては、ルイス酸類、アルカリ金属類、スルホン酸類等が例示され、具体的にルイス酸としては、アルミニウム誘導体、錫誘導体、チタン誘導体が例示され、アルカリ金属類としては、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド等が例示され、更にスルホン酸類としてはパラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸等が例示される。その使用量としては、例えば、原料の（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の総重量に対して０．０５〜１．０重量％程度用いられる。
エステル化反応は、通常１５０〜２５０℃、好ましくは１６０〜２３０℃の反応温度で、不活性ガスの存在下で行うことが好ましい。反応時間としては、通常３〜３０時間である。必要に応じて、生成してくる水をベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の水同伴剤を用いて系外に共沸留去させてもよい。水同伴剤を使用する場合、その使用量は、原料の（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の総重量に対して１〜２０重量％、特に１〜１０重量％使用するのが好ましい。
エステル化反応終了後、過剰の原料を減圧下又は常圧下にて留去する。引き続き慣用の精製方法、例えば、中和、水洗、液液抽出、減圧蒸留、活性炭等の吸着剤精製を用いて本エステルを精製することができる。
特に、エステル化反応により得られたエステル化反応生成物を、そのまま或いは未反応の酸（水同伴剤を使用した場合には、水同伴剤）を留去した後、アルカリ洗浄に供するのが好ましい。これにより残存する未反応の酸、末端にカルボキシル基を有する不純物、触媒等が除去され、金属適合性、耐熱性に優れたエステルを得ることができる。アルカリ洗浄に使用する洗浄液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩等のアルカリ水溶液が例示でき、その濃度は特に制限されないが、０．５〜２０重量％が好ましい。アルカリ水溶液の使用量は、反応終了後の反応生成物の全酸価に対して当量又は過剰となる量とするのが好ましい。こうして本エステルを得ることができる。
また、（Ａ）成分の代わりに、これら脂肪族飽和モノカルボン酸のメチルエステル、エチルエステル等の炭素数１〜４の低級アルキルエステルを用い、（Ｂ）成分であるアルコール成分とのエステル交換反応により目的とするジエステルを得ることもできる。
本エステル
本エステルは、上記の製造方法に従って得られたジエステルであり、一般式（１）で表される化合物単独、又は、一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物との混合物である。本エステルの製造の際に、（Ａ）成分として（ａ１）成分単独を用いた場合には、一般式（１）で表される化合物（より具体的には、下記（ｅ１）で表されるジエステル）として得られる。また、（Ａ）成分として、（ａ１）成分と（ａ２）成分との混合物を用いた場合には、一般式（１）で表される化合物及び一般式（２）で表される化合物（より、具体的には、下記（ｅ１）、（ｅ２）及び（ｅ３）の混合物）として得られる。
本エステルは、上記の製造方法に従って得られたジエステルであり、一般式（１）で表される化合物単独、又は、一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物との混合物である。本エステルの製造の際に、（Ａ）成分として（ａ１）成分単独を用いた場合には、一般式（１）で表される化合物（より具体的には、下記（ｅ１）で表されるジエステル）として得られる。また、（Ａ）成分として、（ａ１）成分と（ａ２）成分との混合物を用いた場合には、一般式（１）で表される化合物及び一般式（２）で表される化合物（より、具体的には、下記（ｅ１）、（ｅ２）及び（ｅ３）の混合物）として得られる。
（ｅ１）脂肪族二価アルコール１分子と、脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸２分子とのエステル化により得られた分岐脂肪酸のジエステル。即ち、一般式（１）におけるＲ1及びＲ2が、各々炭素数４〜９の脂肪族飽和分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基であるジエステル。
（ｅ２）脂肪族二価アルコール１分子と、脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸１分子及び脂肪族直鎖状モノカルボン酸１分子とのエステル化により得られた混基脂肪酸エステル。即ち、一般式（１）におけるＲ1が、炭素数４〜１８の脂肪族飽和直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基であり、Ｒ2が炭素数４〜９の脂肪族飽和分岐鎖状モノカルボン酸からカルポキシル基を除いて形成される残基であるジエステル。
（ｅ３）脂肪族二価アルコール１分子と、脂肪族直鎖状モノカルボン酸２分子とのエステル化により得られた直鎖脂肪酸ジエステル。即ち、一般式（２）で表されるジエステル。
本エステルが、一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表されるジエステルとの混合物である場合、一般式（１）で表されるジエステルの含有量は、本エステルに対して、２０〜９０重量％、好ましくは３５〜６５重量％である。
（Ａ）成分が（ａ１）成分単独である本エステル
かくして得られる本エステルの中でも（Ａ）成分が（ａ１）成分単独であって、該（ａ１）成分が炭素数７〜９の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸の少なくとも１種単独、具体的には、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種のモノカルボン酸を用い、（Ｂ）成分として炭素数４〜９の脂肪族二価アルコール具体的には、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、２−メチル−１，４−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，５−ヘキサンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール及び２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールからなる群より選ばれる少なくとも１種の二価アルコールを用いて得られる本エステルは、非常に優れた低温流動性を有し、金属適合性に優れる点で推奨される。
かくして得られる本エステルの中でも（Ａ）成分が（ａ１）成分単独であって、該（ａ１）成分が炭素数７〜９の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸の少なくとも１種単独、具体的には、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種のモノカルボン酸を用い、（Ｂ）成分として炭素数４〜９の脂肪族二価アルコール具体的には、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、２−メチル−１，４−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，５−ヘキサンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール及び２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールからなる群より選ばれる少なくとも１種の二価アルコールを用いて得られる本エステルは、非常に優れた低温流動性を有し、金属適合性に優れる点で推奨される。
上記の本エステルの好ましい具体例のうち、２−メチル−１，３−プロパンジオールを（Ｂ）成分とする本エステルとしては、２−メチル−１，３−プロパンジオールジイソヘプタノエート、２−メチル−１，３−プロパンジオールジイソオクタノエート、２−メチル−１，３−プロパンジオールジ（２−エチルヘキサノエート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールジイソノナノエート、２−メチル−１，３−プロパンジオールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）が挙げられる。
さらに（ａ１）成分として２種を用いた、２−メチル−１，３−プロパンジオールとイソヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとイソヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとイソオクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが例示される。
１，３−ブタンジオールを（Ｂ）成分とする本エステルとしては、１，３−ブタンジオールジイソヘプタノエート、１，３−ブタンジオールジイソオクタノエート、１，３−ブタンジオールジ（２−エチルヘキサノエート）、１，３−ブタンジオールジイソノナノエート、１，３−ブタンジオールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）が例示される。
さらに、（ａ１）成分として２種を用いた、１，３−ブタンジオールとイソヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとイソヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとイソオクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが例示される。
２−メチル−１，４−ブタンジオールを（Ｂ）成分とする本エステルとしては、２−メチル−１，４−ブタンジオールジイソヘプタノエート、２−メチル−１，４−ブタンジオールジイソオクタノエート、２−メチル−１，４−ブタンジオールジ（２−エチルヘキサノエート）、２−メチル−１，４−ブタンジオールジイソノナノエート、２−メチル−１，４−ブタンジオールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）が例示される。
さらに、（ａ１）成分として２種を用いた、２−メチル−１，４−ブタンジオールとイソヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとイソヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとイソオクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが例示される。
１，４−ペンタンジオールを（Ｂ）成分とする本エステルとしては、１，４−ペンタンジオールジイソヘプタノエート、１，４−ペンタンジオールジイソオクタノエート、１，４−ペンタンジオールジ（２−エチルヘキサノエート）、１，４−ペンタンジオールジイソノナノエート、１，４−ペンタンジオール ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）が例示される。
さらに、（ａ１）成分として２種を用いた１，４−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとイソオクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが例示される。
２−メチル−１，５−ペンタンジオールを（Ｂ）成分とする本エステルとしては、２−メチル−１，５−ペンタンジオールジイソヘプタノエート、２−メチル−１，５−ペンタンジオールジイソオクタノエート、２−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（２−エチルヘキサノエート）、２−メチル−１，５−ペンタンジオールジイソノナノエート、２−メチル−１，５−ペンタンジオール ジ３，５，５−トリメチルヘキサノエート）が例示される。
さらに、（ａ１）成分として２種を用いた、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソオクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが例示される。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを（Ｂ）成分とする本エステルとしては、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジイソヘプタノエート、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジイソオクタノエート、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（２−エチルヘキサノエート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジイソノナノエート、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）が例示される。
さらに、（ａ１）成分として２種を用いた、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソオクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが例示される。
１，５−ヘキサンジオールを（Ｂ）成分とする本エステルとしては、１，５−ヘキサンジオールジイソヘプタノエート、１，５−ヘキサンジオールジイソオクタノエート、１，５−ヘキサンジオールジ（２−エチルヘキサノエート）、１，５−ヘキサンジオールジイソノナノエート、１，５−ヘキサンジオールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）が例示される。
さらに、（ａ１）成分として２種を用いた、１，５−ヘキサンジオールとイソヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとイソヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとイソオクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが例示される。
２−エチル−１，３−ヘキサンジオールを（Ｂ）成分とする本エステルとしては、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジイソヘプタノエート、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジイソオクタノエート、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジ（２−エチルヘキサノエート）、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジイソノナノエート、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）が例示される。
さらに、（ａ１）成分として２種を用いた、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールとイソヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールとイソヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールとイソオクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸が例示される。
２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールを（Ｂ）成分とする本エステルとしては、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジイソヘプタノエート、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジイソオクタノエート、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジ（２−エチルヘキサノエート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジイソノナノエート、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）が例示される。
さらに、（ａ１）成分として２種を用いた、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールとイソオクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが例示される。
上記の好ましい本エステルの中でも、（Ａ）成分として、炭素数７〜９の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸の少なくとも一種、具体的には、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種のモノカルボン酸を用い、（Ｂ）成分としてメチル分枝を１個有する炭素数５又は６の脂肪族二価アルコール、具体的には、２−メチル−１，４−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，５−ヘキサンジオールからなる群より選ばれる少なくとも１種の二価アルコールを用いて得られる本エステルは、耐熱性及び低温流動性のバランスに優れる点で好ましい。
その中でも、（Ａ）成分が、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸及び３，５，５，−トリメチルヘキサン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種、及び（Ｂ）成分が３−メチル−１，５−ペンタンジオールから得られるエステルが推奨される。これらの本エステルの中でも、特に耐熱性及び低温流動性のバランスに優れる点で、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジイソヘプタノエート、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジイソオクタノエート、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（２−エチルヘキサノエート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジイソノナノエート、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソオクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが好ましい。
また、耐熱性、低温流動性及び金属適合性のバランスに優れる点で、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（２−エチルヘキサノエート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが好ましい。さらに、耐熱性と低温流動性及び金属適合性のバランスに優れ、高い粘度指数を有する点で、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが最も好ましい。
（Ａ）成分が（ａ１）成分と（ａ２）成分との混合物である本エステル
本エステルの中でも、（Ａ）成分が（ａ１）成分及び（ａ２）成分からなる混合モノカルボン酸であり、（ａ１）成分として炭素数７〜１０の脂肪族直鎖状モノカルボン酸の少なくとも１種、具体的にはｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸及びｎ−デカン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種のモノカルボン酸、（ａ２）成分として炭素数７〜９の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボンの少なくとも１種、具体的には、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種のモノカルボン酸である混合モノカルボン酸を用い、（Ｂ）成分として炭素数４〜９の脂肪族二価アルコール、具体的には、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、２−メチル−１，４−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール及び１，５−ヘキサンジオールからなる群から選ばれる少なくとも１種の二価アルコールを用いて得られるエステルは、高い粘度指数、良好な耐熱性及び低温流動性を有する点で推奨される。
本エステルの中でも、（Ａ）成分が（ａ１）成分及び（ａ２）成分からなる混合モノカルボン酸であり、（ａ１）成分として炭素数７〜１０の脂肪族直鎖状モノカルボン酸の少なくとも１種、具体的にはｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸及びｎ−デカン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種のモノカルボン酸、（ａ２）成分として炭素数７〜９の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボンの少なくとも１種、具体的には、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種のモノカルボン酸である混合モノカルボン酸を用い、（Ｂ）成分として炭素数４〜９の脂肪族二価アルコール、具体的には、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、２−メチル−１，４−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール及び１，５−ヘキサンジオールからなる群から選ばれる少なくとも１種の二価アルコールを用いて得られるエステルは、高い粘度指数、良好な耐熱性及び低温流動性を有する点で推奨される。
上記の混合モノカルボン酸を用いた好ましいエステルのうち、２−メチル−１，３−プロパンジオールを（Ｂ）成分とするジエステルとしては、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−オクタン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−オクタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−オクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−ノナン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−ノナン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−ノナン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−デカン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−デカン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−デカン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，３−プロパンジオールとｎ−デカン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが挙げられる。
１，３−ブタンジオールを（Ｂ）成分とする本エステルとしては、１，３−ブタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−デカン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−デカン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−デカン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，３−ブタンジオールとｎ−デカン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが例示される。
２−メチル−１，４−ブタンジオールを（Ｂ）成分とする本エステルとしては、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−デカン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−デカン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−デカン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，４−ブタンジオールとｎ−デカン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが例示される。
１，４−ペンタンジオールを（Ｂ）成分とする本エステルとしては、１，４−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，４−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが例示される。
２−メチル−１，５−ペンタンジオールを（Ｂ）成分とする本エステルとしては、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、２−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが例示される。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを（Ｂ）成分とする本エステルとしては、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが例示される。
１，５−ヘキサンジオールを（Ｂ）成分とする本エステルとしては、１，５−ヘキサンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−オクタン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−オクタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−オクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−ノナン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−ノナン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−ノナン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−デカン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−デカン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−デカン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、１，５−ヘキサンジオールとｎ−デカン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが例示される。
上記の好ましい本エステルの中でも、（ａ１）成分として、炭素数７〜１０の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸の少なくとも１種、具体的には、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸及びｎ−デカン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種を用い、（ａ２）成分として、炭素数７〜９の脂肪族分岐鎖状飽和モノカルボン酸の少なくとも一種、具体的には、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種を用い、（Ｂ）成分としてメチル分枝を１個有する炭素数５又は６の脂肪族二価アルコール、具体的には、２−メチル−１，４−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，５−ヘキサンジオールからなる群より選ばれる少なくとも１種の二価アルコールを用いて得られる本エステルは、耐熱性及び低温流動性のバランスに優れる点で好ましい。
上記の本エステルの中でも、特に耐熱性に優れる点で、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及びイソヘプタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及びイソオクタン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及びイソノナン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが好ましく、更には耐熱性と低温流動性のバランスに優れる点で、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが好ましい。また、耐熱性と低温流動性に優れ、高い粘度指数を有する点で、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−デカン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルがさらに好ましく、特に、酸化安定性と耐蒸発性のバランスに優れる点で、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるジエステルが好ましい。
本エステルの全酸価としては、通常０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。全酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときには耐熱性が向上する傾向があり好ましい。全酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇを超える場合は、適当な中和剤で酸価を低減させることもできる。
本エステルの水酸基価（ＪＩＳ−Ｋ−００７０）としては、通常５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、更に好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。水酸基価が５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときには耐熱性が向上する傾向があり好ましい。水酸基価は、残存する水酸基を反応工程で十分に低減することにより調整可能である。
本エステルの硫酸灰分（ＪＩＳ−Ｋ−２２７２．５）としては、通常３０ｐｐｍ以下、好ましくは１０ｐｐｍ以下である。硫酸灰分が３０ｐｐｍ以下のときには耐熱性が向上する傾向があり好ましい。硫酸灰分は、本エステルの原料となる酸及び／又はアルコールとして硫酸灰分が低いもの（例えば、３０ｐｐｍ以下のもの）を用い、又、触媒として金属触媒を使用した場合、触媒自身及び触媒由来の有機金属化合物を中和、水洗、吸着精製により十分に除去することで調整可能である。
本エステルのヨウ素価としては、通常１以下、好ましくは０．５以下、更に好ましくは０．１以下である。ヨウ素価が１以下のときは耐熱性が向上する傾向があり好ましい。ヨウ素価は、本エステルの原料となる酸成分及び／又はアルコール成分のヨウ素価が低いもの（例えば、０．３以下のもの）を用いることにより調整可能である。また、ヨウ素価が１以上の本エステルを水素還元することでも調整可能である。
本エステルの中でも、流動点（ＪＩＳ−Ｋ−２２６９）が−２０℃以下であるものが好ましく、より低温での使用に適する点で−３０℃以下、さらに好ましくは−４０℃以下、特に好ましくは、−６０℃以下であるものが推奨される。
本エステルの中でも、粘度指数（ＪＩＳ−Ｋ−２２８３）が１００以上のものが好ましく、さらに好ましくは１３０以上、特に好ましくは１５０以上が推奨される。粘度指数が１００以上であるエステルは、広範囲の温度領域で低粘度であり、耐熱性にも優れる上、低温流動性及び金属適合性から得られるバランスにも優れる。
また、本エステルの中でも、４０℃における動粘度が６〜２５ｍｍ２／ｓであり且つ粘度指数が１００以上であるエステルが好ましく、さらに４０℃における動粘度が６〜１５ｍｍ２／ｓであり且つ粘度指数１３０以上であるエステルが特に好ましい。
更には、本エステルの中でも、低温流動性、耐熱性、金属適合性のバランスに優れる観点から、４０℃における動粘度が６〜２０ｍｍ２／ｓであり、粘度指数が１００以上、流動点が−５０℃以下であるエステルが好ましい。又、低温流動性、耐熱性、低温領域での低粘度性のバランスに優れる観点から、４０℃における動粘度が６〜１３ｍｍ２／ｓであり、粘度指数１５０以上、流動点が−４０℃以下であるエステルが好ましい。
本発明の潤滑油
本発明の潤滑油は、本エステルを潤滑油基油として含む潤滑油であるか、または、本エステルと他の基油（以下「併用基油」という）との混合物を潤滑油基油として含む潤滑油であり、該潤滑油基油に対して、本エステルを、１０〜１００重量％、好ましくは２０〜１００重量％、より好ましくは８０〜１００重量％含有する。換言すると、併用基油は、該潤滑油基油に対して、９０重量％以下、好ましくは８０重量％以下、更に好ましくは２０重量％以下の量で含まれている。
本発明の潤滑油は、本エステルを潤滑油基油として含む潤滑油であるか、または、本エステルと他の基油（以下「併用基油」という）との混合物を潤滑油基油として含む潤滑油であり、該潤滑油基油に対して、本エステルを、１０〜１００重量％、好ましくは２０〜１００重量％、より好ましくは８０〜１００重量％含有する。換言すると、併用基油は、該潤滑油基油に対して、９０重量％以下、好ましくは８０重量％以下、更に好ましくは２０重量％以下の量で含まれている。
本明細書において、「潤滑油基油」とは、本発明の潤滑油が本エステルのみを基油として含む場合は、本エステルを指し、本発明の潤滑油が本エステルと他の基油（併用基油）との混合物である場合は、本エステルと併用基油との混合物を指す。
特に、本エステルと併用基油との混合物を潤滑油基油とする場合、潤滑油基油（即ち、本エステル＋併用基油）に対して、本エステルが１０〜９０重量％、好ましくは２０〜８０重量％含まれており、併用基油が１０〜９０重量％、好ましくは２０〜８０重量％含まれていることが推奨される。
特に、本エステルと併用基油との混合物を潤滑油基油とする場合、潤滑油基油（即ち、本エステル＋併用基油）に対して、本エステルが１０〜９０重量％、好ましくは２０〜８０重量％含まれており、併用基油が１０〜９０重量％、好ましくは２０〜８０重量％含まれていることが推奨される。
本エステル単独を又は本エステルと併用基油とを含む本発明の潤滑油は、多くの分野で使用できるが、特に、自動車用潤滑油又は軸受用潤滑油として使用するのに適している。以下においては、自動車用潤滑油及び軸受用潤滑油の分野での本エステルの使用について説明する。
自動車用潤滑油
本発明の自動車用潤滑油は、自動車の部品の潤滑に使用でき、特に、エンジン油、ギア油、自動変速機油、無段変速機油、ショックアブソーバー油、パワーステアリング油、アクティブサスペンション油など（以下、これらを総称して「自動車用潤滑油」という。）として好適である。
本発明の自動車用潤滑油は、自動車の部品の潤滑に使用でき、特に、エンジン油、ギア油、自動変速機油、無段変速機油、ショックアブソーバー油、パワーステアリング油、アクティブサスペンション油など（以下、これらを総称して「自動車用潤滑油」という。）として好適である。
併用基油
本発明の自動車用潤滑油においては、本エステル単独で使用してもよいが、一般には、他の潤滑油基油（併用基油）を使用するのが好ましい。かかる併用基油としては、鉱物油（石油の精製によって得られる炭化水素油）及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。必要であれば、動植物油、本エステル以外の有機酸エステル、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテル及びシリコーン油よりなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を更に併用することもできる。
本発明の自動車用潤滑油においては、本エステル単独で使用してもよいが、一般には、他の潤滑油基油（併用基油）を使用するのが好ましい。かかる併用基油としては、鉱物油（石油の精製によって得られる炭化水素油）及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。必要であれば、動植物油、本エステル以外の有機酸エステル、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテル及びシリコーン油よりなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を更に併用することもできる。
従って、好ましい本発明の自動車用潤滑油は、本エステル及び併用基油を含有しており、該併用基油が
(i)鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種であるか、又は、
(ii)該鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種と、動植物油、本エステル以外の有機酸エステル、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテル及びシリコーン油よりなる群から選ばれる少なくとも１種との混合物である。
(i)鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種であるか、又は、
(ii)該鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種と、動植物油、本エステル以外の有機酸エステル、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテル及びシリコーン油よりなる群から選ばれる少なくとも１種との混合物である。
鉱物油としては、溶剤精製鉱油、水素化精製鉱油、ワックス異性化油が挙げられるが、通常、１００℃における動粘度が１．０〜２５ｍｍ２／ｓ、好ましくは２．０〜２０．０ｍｍ２／ｓの範囲にあるものが用いられる。
合成炭化水素油としては、例えば、ポリ−α−オレフィン、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロアルカン誘導体、フィッシャートロプシュ法（Fischer-Tropsch process）によって得られる合成炭化水素の異性化油などが例示される。
ポリ−α−オレフィンとしては、炭素数２〜１６のα−オレフィン（例えばエチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１ーヘキサデセン等）の重合体又は共重合体であって、１００℃における動粘度が１．０〜２５ｍｍ２／ｓ、粘度指数が１００以上のものが例示され、特に１００℃における動粘度が１．５〜２０．０ｍｍ２／ｓで、粘度指数が１２０以上のものが好ましい。
ポリブテンとしては、イソブチレンを重合したもの、イソブチレンをノルマルブチレンと共重合したものがあり、一般に１００℃の動粘度が２．０〜４０ｍｍ２／ｓの広範囲のものが挙げられる。
アルキルベンゼンとしては、炭素数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換された分子量が２００〜４５０であるモノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、トリアルキルベンゼン、テトラアルキルベンゼン等が例示される。
アルキルナフタレンとしては、炭素数１〜３０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されたモノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン等が例示される。
シクロアルカン誘導体としては、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、ビシクロヘプタン環、ビシクロオクタン環を含有する合成系ナフテン基油が例示される。
動植物油としては、牛脂、豚脂、パーム油、ヤシ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油等が例示される。
本エステル以外の有機酸エステルとしては、脂肪酸モノエステル、脂肪族二塩基酸ジエステル、ポリオールエステル及びその他のエステルが例示される。
脂肪酸モノエステルとしては、炭素数５〜２２の脂肪族直鎖状又は分岐鎖状モノカルボン酸と炭素数３〜２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。
脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸，ウンデカン二酸、ドテカン二酸等の脂肪族二塩基酸と若しくはその無水物と炭素数３〜２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのフルエステルが挙げられる。
ポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のネオペンチルポリオールと炭素数３〜２２の直鎖状及び／又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪酸とのフルエステルが挙げられる。
その他のエステルとしては、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、或いは、縮合ヒマシ油脂肪酸、水添縮合ヒマシ油脂肪酸などのヒドロキシ脂肪酸と炭素数３〜２２の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。
ポリアルキレングリコールとしては、アルコールと炭素数２〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレンオキサイドの開環重合体が例示される。アルキレンオキサイドとしてはエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドが挙げられ、これらの１種を用いた重合体、若しくは２種以上の混合物を用いた共重合体が使用可能である。又、片端又は両端の水酸基部分がエーテル化若しくはエステル化された化合物も使用可能である。重合体の動粘度としては、通常５．０〜１０００ｍｍ２／ｓ（４０℃）、好ましくは５．０〜５００ｍｍ２／ｓ（４０℃）である。
ポリビニルエーテルとしては、ビニルエーテルモノマーの重合によって得られる化合物であり、モノマーとしてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｓｅｃ−ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、ｎ−ペンチルビニルエーテル、ｎ−ヘキシルビニルエーテル、２−メトキシエチルビニルエーテル、２−エトキシエチルビニルエーテル等が挙げられる。重合体の動粘度としては、通常５．０〜１０００ｍｍ２／ｓ（４０℃）、好ましくは５．０〜５００ｍｍ２／ｓ（４０℃）である。
ポリフェニルエーテルとしては、２個以上の芳香環のメタ位をエーテル結合又はチオエーテル結合でつないだ構造を有する化合物が挙げられ、具体的には、ビス（ｍ−フェノキシフェニル）エーテル、ｍ−ビス（ｍ−フェノキシフェノキシ）ベンゼン、及びそれらの酸素の１個若しくは２個以上を硫黄に置換したチオエーテル類（通称Ｃ−エーテル）等が例示される。
アルキルフェニルエーテルとしては、ポリフェニルエーテルを炭素数６〜１８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基で置換した化合物が挙げられ、特に１個以上のアルキル基で置換したアルキルジフェニルエーテルが好ましい。
シリコーン油としては、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーンのほか、長鎖アルキルシリコーン、フルオロシリコーン等の変性シリコーンが挙げられる。
本発明の自動車用潤滑油にこれらの併用基油を用いる場合、その含有量としては、潤滑油基油（即ち、本エステル＋併用基油）に対して、１０〜９０重量％、特に２０〜８０重量％が推奨される。
これらの併用基油の中でも、有機材料との適合性の観点から、鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種を必須成分とし、必要に応じて、耐熱性及び潤滑性の観点から、本エステル以外の有機酸エステルを併用するのが好ましい。該有機酸エステルとしては、特に、脂肪族二塩基酸ジエステル及びポリオールエステルからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
特に好ましい脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、アジピン酸、アゼライン酸又はセバシン酸と、炭素数８〜１０の脂肪族飽和直鎖状一価アルコール又は炭素数８〜１３の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステルが例示される。具体的には、アジピン酸ジ（ｎ−オクチル）、アジピン酸ジ（ｎ−ノニル）、アジピン酸ジ（ｎ−デシル）、アジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）、アジピン酸ジイソオクチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジイソウンデシル、アジピン酸ジイソドデシル、アジピン酸ジイソトリデシル、アゼライン酸ジ（ｎ−オクチル）、アゼライン酸ジ（ｎ−ノニル）、アゼライン酸ジ（ｎ−デシル）、アゼライン酸ジ（２−エチルヘキシル）、アゼライン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソノニル、アゼライン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、アゼライン酸ジイソデシル、アゼライン酸ジイソウンデシル、アゼライン酸ジイソドデシル、アゼライン酸ジイソトリデシル、セバシン酸ジ（ｎ−オクチル）、セバシン酸ジ（ｎ−ノニル）、セバシン酸ジ（ｎ−デシル）、セバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、セバシン酸ジイソオクチル、セバシン酸ジイソノニル、セバシン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、セバシン酸ジイソデシル、セバシン酸ジイソウンデシル、セバシン酸ジイソドデシル、セバシン酸ジイソトリデシルが挙げられる。
これらの中でも、潤滑油基油（即ち、本エステル＋併用基油）の低温流動性に優れる点で、アジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジイソトリデシル、アゼライン酸ジ（２−エチルヘキシル）、アゼライン酸ジイソノニル、アゼライン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、アゼライン酸ジイソデシル、アゼライン酸ジイソトリデシル、セバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、セバシン酸ジイソノニル、セバシン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、セバシン酸ジイソデシル、セバシン酸ジイソトリデシルが最も好ましい。
又、特に好ましいポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールと、炭素数５〜１０の直鎖状脂肪酸及び炭素数５〜１０の分岐鎖状脂肪酸からなる群から選ばれる少なくとも１種とのフルエステルが例示される。具体的には、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトールからなる群より選ばれる少なくとも１種の多価アルコールと、ｎ−ブタン酸、ｎ−ペンタン酸、ｎ−ヘキサン酸、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸、ｎ−デカン酸、イソブタン酸、イソペンタン酸、イソヘキサン酸、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸及びイソデカン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種の脂肪族モノカルボン酸から得られるフルエステルが挙げられる。
これらの中でも、併用基油としては、潤滑油基油（即ち、本エステル＋併用基油）の耐熱性及び低温流動性のバランスに優れる点で、鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種を必須の併用基油として使用し、更に、必要に応じて、(i)アジピン酸、アゼライン酸又はセバシン酸と炭素数８〜１３の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステル、(ii)ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン又はペンタエリスリトールと炭素数５〜１０の直鎖状及び分岐鎖状の脂肪酸から選ばれる少なくとも１種とのフルエステル、又は、(iii)上記(i)及び(ii)の混合物を併用するのが最も好ましい。
よって、最も好ましい本発明の自動車用潤滑油は、本エステルと併用基油を含有し、該併用基油が、
（１）鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種であるか、又は、
（２）鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種と有機酸エステルとの混合物であり、該有機酸エステルが、
(i)アジピン酸、アゼライン酸又はセバシン酸と炭素数８〜１３の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステル、
(ii)ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン又はペンタエリスリトールと炭素数５〜１０の直鎖状脂肪酸及び炭素数５〜１０の分岐鎖状脂肪酸から選ばれる少なくとも１種とのフルエステル、又は、
(iii)上記(i)及び(ii)の混合物、
である。
（１）鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種であるか、又は、
（２）鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種と有機酸エステルとの混合物であり、該有機酸エステルが、
(i)アジピン酸、アゼライン酸又はセバシン酸と炭素数８〜１３の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステル、
(ii)ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン又はペンタエリスリトールと炭素数５〜１０の直鎖状脂肪酸及び炭素数５〜１０の分岐鎖状脂肪酸から選ばれる少なくとも１種とのフルエステル、又は、
(iii)上記(i)及び(ii)の混合物、
である。
本発明の自動車用潤滑油に併用基油として、（Ｐ）鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種単独を、又は、（Ｐ）及び（Ｑ）脂肪族二塩基酸ジエステル及びポリオールエステルからなる群から選ばれる少なくとも１種（好ましくは、上記(i)〜(iii)、特に、ポリオールエステル、より好ましくは直前に記載した(ii)のネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン又はペンタエリスリトールと炭素数５〜１０の直鎖状脂肪酸及び炭素数５〜１０の分岐鎖状脂肪酸から選ばれる少なくとも１種とのフルエステル）を併用する場合、（Ｐ）単独の含有量又は（Ｐ）及び（Ｑ）の合計含有量としては、潤滑油基油（即ち、本エステル＋該併用基油）に対して、１０〜９０重量％が推奨され、特に２０〜８０重量％が好ましい。換言すると、本エステルの含有量は、潤滑油基油（即ち、本エステル＋該併用基油）に対して、９０〜１０重量％が推奨され、特に８０〜２０重量％とするのが好ましい。また、（Ｐ）と（Ｑ）とを併用する場合、その重量比は広い範囲から適宜選択できるが、一般には、（Ｐ）：（Ｑ）＝１００：０〜８０：２０、特に１００：０〜９０：１０とするのが好ましい。
添加剤
本発明の自動車用潤滑油には、その性能を向上させるために、潤滑油基油（即ち、本エステル又は本エステル＋併用基油）に加えて、酸化防止剤、金属清浄剤、無灰分散剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤等の添加剤の少なくとも１種を適宜配合することも可能である。これらの配合量は、所定の効果を奏する限り特に限定されるものではないが、その具体的な例を以下に示す。
本発明の自動車用潤滑油には、その性能を向上させるために、潤滑油基油（即ち、本エステル又は本エステル＋併用基油）に加えて、酸化防止剤、金属清浄剤、無灰分散剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤等の添加剤の少なくとも１種を適宜配合することも可能である。これらの配合量は、所定の効果を奏する限り特に限定されるものではないが、その具体的な例を以下に示す。
酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、４−ヒドロキシメチル−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４，４’−メチレンビス−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，２’−メチレンビス−４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール等のフェノール系、Ｎ−フェニル−α−ナフチルアミン、ｐ，ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン等のアミン系、ｐ，ｐ’−ジノニルジフェニルアミン、混合ジアルキルジフェニルアミン、フェノチアジン等の硫黄系化合物等が例示される。これらの酸化防止剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、自動車用潤滑油基油に対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜３重量％添加することが望ましい。
ここで、「自動車用潤滑油基油に対して０．０１〜５重量％」とは、本発明の本エステルからなる又は本エステルと併用基油との混合物からなる自動車用潤滑油基油１００重量部に対して、０．０１〜５重量部という意味である。以下の同様の表現においても同様である。
金属清浄剤としては、Ｃａ−石油スルフォネート、過塩基性Ｃａ−石油スルフォネート、Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネート、過塩基性Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、Ｃａ−フェネート、過塩基性Ｃａ−フェネート、Ｂａ−フェネート、過塩基性Ｂａ−フェネートなどの金属フェネート、Ｃａ−サリシレート、過塩基性Ｃａ−サリシレートなどの金属サリシレート、Ｃａ−フォスフォネート、過塩基性Ｃａ−フォスフォネート、Ｂａ−フォスフォネート、過塩基性Ｂａ−フォスフォネートなどの金属フォスフォネート、過塩基性Ｃａ−カルボキシレート等が例示される。これらの金属清浄剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、自動車用潤滑油基油に対して１〜１０重量％、好ましくは２〜７重量％添加することが望ましい。
無灰分散剤としては、ポリアルケニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸アミド、ポリアルケニルベンジルアミン、ポリアルケニルコハク酸エステル等が例示される。これらの無灰分散剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、自動車用潤滑油基油に対して１〜１０重量％、好ましくは２〜７重量％添加することが望ましい。
油性剤としては、ステアリン酸、オレイン酸などの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、リシノレイン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸などのヒドロキシ脂肪酸、ラウリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアルコール、ステアリルアミン、オレイルアミンなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアミン、ラウリン酸アミド、オレイン酸アミドなどの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸アミド、バチルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコールなどのグリセリンエーテル、ラウリルポリグリセリンエーテル、オレイルポリグリセリルエーテルなどのアルキル若しくはアルケニルポリグリセリルエーテル、ジ（２−エチルヘキシル）モノエタノールアミン、ジイソトリデシルモノエタノールアミンなどのアルキル若しくはアルケニルアミンのポリ（アルキレンオキサイド）付加物等が例示される。これらの油性剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、自動車用潤滑油基油に対して０．０１重量％〜５重量％、好ましくは０．１重量％〜３重量％添加することが望ましい。
摩耗防止剤・極圧剤としては、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、アルキルフェニルホスフェート類、トリブチルホスフェート、ジブチルホスフェート等のリン酸エステル類、トリブチルホスファイト、ジブチルホスファイト、トリイソプロピルホスファイト等の亜りん酸エステル類及びこれらのアミン塩等のリン系、硫化油脂、硫化オレイン酸などの硫化脂肪酸、ジベンジルジスルフィド、硫化オレフィン、ジアルキルジスルフィドなどの硫黄系、Ｚｎ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｚｎ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ−ジアルキルジチオカルバメートなどの有機金属系化合物等が例示される。これらの摩耗防止剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、自動車用潤滑油基油に対して０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％添加することが望ましい。
金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、没食子酸エステル系の化合物等が例示される。これらの金属不活性剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、自動車用潤滑油基油に対して０．０１〜０．４重量％、好ましくは０．０１〜０．２重量％添加することが望ましい。
防錆剤としては、ドデセニルコハク酸ハーフエステル、オクタデセニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸アミドなどのアルキル又はアルケニルコハク酸誘導体、ソルビタンモノオレエート、グリセリンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエートなどの多価アルコール部分エステル、Ｃａ−石油スルフォネート、Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｚｎ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、ロジンアミン、Ｎ−オレイルザルコシンなどのアミン類、ジアルキルホスファイトアミン塩等が例示される。これらの防錆剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、自動車用潤滑油基油に対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜２重量％添加することが望ましい。
粘度指数向上剤としては、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン−ジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸エステル共重合体などのオレフィン共重合体が例示される。これらの粘度指数向上剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、自動車用潤滑油基油に対して０．１〜１５重量％、好ましくは０．５〜７重量％添加することが望ましい。
流動点降下剤としては、塩素化パラフィンとアルキルナフタレンの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールの縮合物、既述の粘度指数向上剤であるポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン等が例示される。これらの流動点降下剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、自動車用潤滑油基油に対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜３重量％添加することが望ましい。
消泡剤としては、液状シリコーンが適しており、これを使用する場合、その添加量は、通常、自動車用潤滑油基油に対して０．０００５〜０．０１重量％である。
本発明に係る自動車用潤滑油は、従来公知の潤滑油と比べて耐熱性が同等又はそれ以上であり、且つ、高粘度指数を有し、低温流動性に優れる。
（２）軸受用潤滑油
また、本発明の潤滑油は、軸受用潤滑油として用いることができる。軸受用潤滑油として用いる場合、本エステルを単独で使用することもでき、また、本エステルの他に併用基油を使用することもできる。併用基油の具体例としては、上記自動車用潤滑油の項で記載した併用基油が挙げられ、これら併用基油から選ばれる少なくとも１種の化合物を適宜併用することができる。
また、本発明の潤滑油は、軸受用潤滑油として用いることができる。軸受用潤滑油として用いる場合、本エステルを単独で使用することもでき、また、本エステルの他に併用基油を使用することもできる。併用基油の具体例としては、上記自動車用潤滑油の項で記載した併用基油が挙げられ、これら併用基油から選ばれる少なくとも１種の化合物を適宜併用することができる。
本発明の軸受用潤滑油にこれらの併用基油を用いる場合、その含有量としては、潤滑油基油（即ち、本エステル＋併用基油）に対して５〜６０重量％、特に１０〜４０重量％が推奨される。
併用基油の中でも、耐熱性及び潤滑性に優れる点で有機酸エステルが好ましく、更には、耐熱性及び低温粘度のバランスに優れる点で、特に、脂肪酸モノエステル、脂肪族二塩基酸ジエステル及びポリオールエステルが好ましい。
特に好ましい脂肪酸モノエステルとしては、炭素数１２〜１８の脂肪族直鎖状モノカルボン酸と炭素数８〜１０の脂肪族飽和直鎖状一価アルコール又は炭素数８〜１３の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステルが例示される。具体的には、ｎ−ドデカン酸ｎ−オクチル、ｎ−ドデカン酸ｎ−ノニル、ｎ−ドデカン酸ｎ−デシル、ｎ−ドデカン酸２−エチルヘキシル、ｎ−ドデカン酸イソオクチル、ｎ−ドデカン酸イソノニル、ｎ−ドデカン酸３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−ドデカン酸イソデシル、ｎ−ドデカン酸イソウンデシル、ｎ−ドデカン酸イソドデシル、ｎ−ドデカン酸イソトリデシル、ｎ−テトラデカン酸ｎ−ノニル、ｎ−テトラデカン酸ｎ−デシル、ｎ−テトラデカン酸２−エチルヘキシル、ｎ−テトラデカン酸イソオクチル、ｎ−テトラデカン酸イソノニル、ｎ−テトラデカン酸３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−テトラデカン酸イソデシル、ｎ−テトラデカン酸イソウンデシル、ｎ−テトラデカン酸イソドデシル、ｎ−テトラデカン酸イソトリデシル、ｎ−ヘキサデカン酸ｎ−ノニル、ｎ−ヘキサデカン酸ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデカン酸２−エチルヘキシル、ｎ−ヘキサデカン酸イソオクチル、ｎ−ヘキサデカン酸イソノニル、ｎ−ヘキサデカン酸３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−ヘキサデカン酸イソデシル、ｎ−ヘキサデカン酸イソウンデシル、ｎ−ヘキサデカン酸イソドデシル、ｎ−ヘキサデカン酸イソトリデシル、ｎ−オクタデカン酸ｎ−ノニル、ｎ−オクタデカン酸ｎ−デシル、ｎ−オクタデカン酸２−エチルヘキシル、ｎ−オクタデカン酸イソオクチル、ｎ−オクタデカン酸イソノニル、ｎ−オクタデカン酸３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−オクタデカン酸イソデシル、ｎ−オクタデカン酸イソウンデシル、ｎ−オクタデカン酸イソドデシル、ｎ−オクタデカン酸イソトリデシル等が例示される。
これらの中でも、潤滑油基油の低温流動性に優れ、かつ、低温粘度が低い点で、ｎ−ドデカン酸２−エチルヘキシル、ｎ−ドデカン酸イソオクチル、ｎ−ドデカン酸イソノニル、ｎ−ドデカン酸３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−ドデカン酸イソデシル、ｎ−テトラデカン酸２−エチルヘキシル、ｎ−テトラデカン酸イソオクチル、ｎ−テトラデカン酸イソノニル、ｎ−テトラデカン酸３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−テトラデカン酸イソデシルが特に好ましい。
特に好ましい脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、アジピン酸、アゼライン酸又はセバシン酸と、炭素数８〜１０の脂肪族飽和直鎖状一価アルコール又は炭素数８〜１３の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステルが例示される。具体的には、アジピン酸ジ（ｎ−オクチル）、アジピン酸ジ（ｎ−ノニル）、アジピン酸ジ（ｎ−デシル）、アジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）、アジピン酸ジイソオクチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジイソウンデシル、アジピン酸ジイソドデシル、アジピン酸ジイソトリデシル、アゼライン酸ジ（ｎ−オクチル）、アゼライン酸ジ（ｎ−ノニル）、アゼライン酸ジ（ｎ−デシル）、アゼライン酸ジ（２−エチルヘキシル）、アゼライン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソノニル、アゼライン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、アゼライン酸ジイソデシル、アゼライン酸ジイソウンデシル、アゼライン酸ジイソドデシル、アゼライン酸ジイソトリデシル、セバシン酸ジ（ｎ−オクチル）、セバシン酸ジ（ｎ−ノニル）、セバシン酸ジ（ｎ−デシル）、セバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、セバシン酸ジイソオクチル、セバシン酸ジイソノニル、セバシン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、セバシン酸ジイソデシル、セバシン酸ジイソウンデシル、セバシン酸ジイソドデシル、セバシン酸ジイソトリデシルが挙げられる。
これらの中でも、潤滑油基油の低温流動性に優れる点で、アジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジイソトリデシル、アゼライン酸ジ（２−エチルヘキシル）、アゼライン酸ジイソノニル、アゼライン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、アゼライン酸ジイソデシル、アゼライン酸ジイソトリデシル、セバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、セバシン酸ジイソノニル、セバシン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、セバシン酸ジイソデシル、セバシン酸ジイソトリデシルが特に好ましい。
また、特に好ましいポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールと、炭素数４〜１０の直鎖状及び／又は分岐鎖状の脂肪酸とのフルエステルが例示される。具体的には、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール若しくはジペンタエリスリトールからなる群より選ばれる少なくとも１種の多価アルコールと、ｎ−ブタン酸、ｎ−ペンタン酸、ｎ−ヘキサン酸、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸、ｎ−デカン酸、イソブタン酸、イソペンタン酸、イソヘキサン酸、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸、イソデカン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種の脂肪族モノカルボン酸から得られるフルエステルが例示される。
また、特に好ましいポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールと、炭素数４〜１０の直鎖状及び／又は分岐鎖状の脂肪酸とのフルエステルが例示される。具体的には、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール若しくはジペンタエリスリトールからなる群より選ばれる少なくとも１種の多価アルコールと、ｎ−ブタン酸、ｎ−ペンタン酸、ｎ−ヘキサン酸、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸、ｎ−デカン酸、イソブタン酸、イソペンタン酸、イソヘキサン酸、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸、イソデカン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種の脂肪族モノカルボン酸から得られるフルエステルが例示される。
これらの中でも、潤滑油基油の耐熱性、低温流動性及び低温粘度のバランスに優れる点で、(i)ｎ−ドデカン酸又はｎ−テトラデカン酸と炭素数８〜１０の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのエステル、(ii)アジピン酸、アゼライン酸又はセバシン酸と炭素数８〜１３の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステル、及び、(iii)ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン又はペンタエリスリトールと炭素数５〜１０の直鎖状脂肪酸及び炭素数５〜１０の分岐鎖状脂肪酸とのフルエステル、からなる群から選ばれる少なくとも１種が特に好ましい。
本発明に係る軸受用潤滑油に、併用基油として脂肪酸モノエステル、脂肪族二塩基酸エステル及びポリオールエステルからなる群から選ばれる少なくとも１種（特に、上記(i)〜(iv)）を併用する場合、その含有量としては、潤滑油基油（即ち、本エステル＋該併用基油）に対して、５〜６０重量％が推奨され、特に１０〜４０重量％が好ましい。
本発明に係る軸受用潤滑油には、その性能を向上させるために、酸化防止剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤等の添加剤の少なくとも１種を適宜配合することも可能である。尚、これらの各添加剤の具体的な例と配合量は、既述の自動車用潤滑油の項において記載されたものと同じである。
更に、加水分解抑制剤を配合することも可能であり、具体的には、アルキルグリシジルエーテル類、アルキレングリコールグリシジルエーテル類、脂環式エポキシ類、フェニルグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド、１，３−ジ−ｐ−トリルカルボジイミドなどのカルボジイミド化合物が使用可能であり、通常、軸受用潤滑油基油に対して０．０５重量％〜２重量％添加するのが望ましい。
本発明に係る軸受用潤滑油は、従来公知の潤滑油と比べて耐熱性が同等又はそれ以上であり、且つ、高粘度指数を有し、低温流動性に優れる。
又、本発明の軸受用潤滑油は、各種の軸受装置に使用することが可能であり、焼結含油軸受、及び、玉軸受等への使用に適する。更に、本発明の軸受用潤滑油は、種々の材質の軸受に使用することができる。具体的には、鉄系軸受、銅系軸受、鉛系軸受などが例示される。
以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。また、各実施例及び比較例における潤滑油の物理特性及び化学特性は以下の方法により評価した。
（ａ）全酸価
ＪＩＳ−Ｋ−２５０１に準拠して測定した。
ＪＩＳ−Ｋ−２５０１に準拠して測定した。
（ｂ）動粘度
ＪＩＳ−Ｋ−２２８３に準拠して、０℃、４０℃、１００℃における動粘度を測定した。
ＪＩＳ−Ｋ−２２８３に準拠して、０℃、４０℃、１００℃における動粘度を測定した。
（ｃ）粘度指数
ＪＩＳ−Ｋ−２２８３に準拠して算出した。
ＪＩＳ−Ｋ−２２８３に準拠して算出した。
（ｄ）低温流動性試験
ＪＩＳ−Ｋ−２２６９に準拠して流動点を測定した。
ＪＩＳ−Ｋ−２２６９に準拠して流動点を測定した。
（ｅ）組成分析
ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により行った。
ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により行った。
潤滑油の耐熱性試験は、通常、酸化防止剤などの添加剤を加えて行われる。本潤滑油及び比較油も同一の添加剤を配合して耐熱性試験を行った。
（ｆ）耐熱性試験
揮発量
潤滑油の耐熱性試験は、通常、酸化防止剤などの添加剤を加えて行われる。本発明の実施例の潤滑油も比較例の潤滑油も同一の添加剤を配合して耐熱性試験を行った。
より詳しくは、実施例又は比較例の各々のエステルに対し、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．５重量％を添加溶解させて潤滑油（以下、この組成のものを「添加油」という）を調製した。次いで、内径５３ｍｍ、高さ５６ｍｍの５０ｍＬビーカーに上記添加油２ｇを入れ、２００ｍＬビーカーで蓋をした後、オーブン中１６０℃で２４時間又は４８時間加熱した。試験後、添加油の揮発量を測定した。添加油の揮発量（重量％）は下式により算出した。
潤滑油の揮発量＝１００×（Ｗo−Ｗ）／Ｗo
上記式中、Ｗｏは試験前の重量を示し、Ｗは試験後の重量を示す。
全酸価上昇値（ΔＴＡＮ）
前記の揮発量の測定に用いた、２４時間又は４８時間加熱試験後の潤滑油の全酸価を測定し、下式より、全酸価上昇値を求めた。
潤滑油の全酸価上昇値＝ＴＡＮ−ＴＡＮo
上記式中、ＴＡＮoは試験前の全酸価を示し、ＴＡＮは加熱試験後の全酸価を表す。
揮発量
潤滑油の耐熱性試験は、通常、酸化防止剤などの添加剤を加えて行われる。本発明の実施例の潤滑油も比較例の潤滑油も同一の添加剤を配合して耐熱性試験を行った。
より詳しくは、実施例又は比較例の各々のエステルに対し、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．５重量％を添加溶解させて潤滑油（以下、この組成のものを「添加油」という）を調製した。次いで、内径５３ｍｍ、高さ５６ｍｍの５０ｍＬビーカーに上記添加油２ｇを入れ、２００ｍＬビーカーで蓋をした後、オーブン中１６０℃で２４時間又は４８時間加熱した。試験後、添加油の揮発量を測定した。添加油の揮発量（重量％）は下式により算出した。
潤滑油の揮発量＝１００×（Ｗo−Ｗ）／Ｗo
上記式中、Ｗｏは試験前の重量を示し、Ｗは試験後の重量を示す。
全酸価上昇値（ΔＴＡＮ）
前記の揮発量の測定に用いた、２４時間又は４８時間加熱試験後の潤滑油の全酸価を測定し、下式より、全酸価上昇値を求めた。
潤滑油の全酸価上昇値＝ＴＡＮ−ＴＡＮo
上記式中、ＴＡＮoは試験前の全酸価を示し、ＴＡＮは加熱試験後の全酸価を表す。
（ｇ）金属適合性試験
実施例又は比較例のエステルを５０ｍＬ共栓付試験管に約５０ｍＬを入れ、金属片（鉄、銅、鉛）を入れ、オーブン中９０℃で１４日間加熱した。試験後、濾過処理したエステルの全酸価を測定する。全酸価の上昇が少ないものほど金属から得られる適合性が良好である。また、試験片は下記のものを使用した。
鉄：針金（長さ４０ｍｍ、径１．６ｍｍ）、表面を研磨紙（６００番）で磨いた後に使用した。
銅：針金（長さ４０ｍｍ、径１．６ｍｍ）、表面を研磨紙（６００番）で磨いた後に使用した。
鉛：塊状鉛（約１ｇ、ナカライテスク製品）
実施例又は比較例のエステルを５０ｍＬ共栓付試験管に約５０ｍＬを入れ、金属片（鉄、銅、鉛）を入れ、オーブン中９０℃で１４日間加熱した。試験後、濾過処理したエステルの全酸価を測定する。全酸価の上昇が少ないものほど金属から得られる適合性が良好である。また、試験片は下記のものを使用した。
鉄：針金（長さ４０ｍｍ、径１．６ｍｍ）、表面を研磨紙（６００番）で磨いた後に使用した。
銅：針金（長さ４０ｍｍ、径１．６ｍｍ）、表面を研磨紙（６００番）で磨いた後に使用した。
鉛：塊状鉛（約１ｇ、ナカライテスク製品）
製造例１
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに２−エチルヘキサン酸５８７．５ｇ（４．０８モル）、３−メチル−１，５−ペンタンジオール２３６ｇ（２モル）、キシレン（酸及びアルコールの総量に対し３重量％）及び触媒として酸化スズ（酸及びアルコールの総量に対し０．２重量％）を仕込み、窒素雰囲気下、減圧にて２３０℃まで昇温した。理論生成水量（７２ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながらエステル化反応を約１０時間行った。反応終了後、過剰の酸を蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物を反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗した。更に、得られたエステル化粗物を活性炭で処理後、濾過により活性炭を除去して３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（２−エチルヘキサノエート）６９３ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに２−エチルヘキサン酸５８７．５ｇ（４．０８モル）、３−メチル−１，５−ペンタンジオール２３６ｇ（２モル）、キシレン（酸及びアルコールの総量に対し３重量％）及び触媒として酸化スズ（酸及びアルコールの総量に対し０．２重量％）を仕込み、窒素雰囲気下、減圧にて２３０℃まで昇温した。理論生成水量（７２ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながらエステル化反応を約１０時間行った。反応終了後、過剰の酸を蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物を反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗した。更に、得られたエステル化粗物を活性炭で処理後、濾過により活性炭を除去して３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（２−エチルヘキサノエート）６９３ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例２
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを２１２．４ｇ（１．８モル）とし、２−エチルヘキサン酸の代わりに３，５，５−トリメチルヘキサン酸５８０．２ｇ（３．６７モル）を使用した以外は製造例１と同様の方法により、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）６８１ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを２１２．４ｇ（１．８モル）とし、２−エチルヘキサン酸の代わりに３，５，５−トリメチルヘキサン酸５８０．２ｇ（３．６７モル）を使用した以外は製造例１と同様の方法により、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）６８１ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例３
２−エチルヘキサン酸の代わりにｎ−オクタン酸３５２．５ｇ（２．４５モル）及び２−エチルヘキサン酸２３５ｇ（１．６３モル）（ｎ−オクタン酸：２−エチルヘキサン酸＝６０：４０）を使用した以外は製造例１と同様の方法により、３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸のジエステル６８８ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。また、ジエステルの組成は、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと、２−エチルヘキサン酸及びｎ−オクタン酸とからなる混基エステル４７．９重量％、３−メチル１，５−ペンタンジオール−ジ（２−エチルヘキサノエート）１４．５重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（ｎ−オクタノエート）３７．６重量％であった。
２−エチルヘキサン酸の代わりにｎ−オクタン酸３５２．５ｇ（２．４５モル）及び２−エチルヘキサン酸２３５ｇ（１．６３モル）（ｎ−オクタン酸：２−エチルヘキサン酸＝６０：４０）を使用した以外は製造例１と同様の方法により、３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸のジエステル６８８ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。また、ジエステルの組成は、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと、２−エチルヘキサン酸及びｎ−オクタン酸とからなる混基エステル４７．９重量％、３−メチル１，５−ペンタンジオール−ジ（２−エチルヘキサノエート）１４．５重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（ｎ−オクタノエート）３７．６重量％であった。
製造例４
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを１８８．８ｇ（１．６モル）とし、２−エチルヘキサン酸の代わりにｎ−ノナン酸２０６．３ｇ（１．３１モル）及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸３０９．４ｇ（１．９６モル）（ｎ−ノナン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸＝４０：６０）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸のジエステル５７９ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。また、ジエステルの組成は、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと、３，５，５−トリメチルヘキサン酸及びｎ−ノナン酸からなる混基エステル４８．１重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）３７．３重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（ｎ−ノナノエート）１４．６重量％であった。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを１８８．８ｇ（１．６モル）とし、２−エチルヘキサン酸の代わりにｎ−ノナン酸２０６．３ｇ（１．３１モル）及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸３０９．４ｇ（１．９６モル）（ｎ−ノナン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸＝４０：６０）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸のジエステル５７９ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。また、ジエステルの組成は、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと、３，５，５−トリメチルヘキサン酸及びｎ−ノナン酸からなる混基エステル４８．１重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）３７．３重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（ｎ−ノナノエート）１４．６重量％であった。
製造例５
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを１８８．８ｇ（１．６モル）とし、２−エチルヘキサン酸の代わりにｎ−ノナン酸３０９．４ｇ（１．９６モル）及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸２０６．３ｇ（１．３１モル）（ｎ−ノナン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸＝６０：４０）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸のジエステル５７０ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。また、ジエステルの組成は、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと、３，５，５−トリメチルヘキサン酸及びｎ−ノナン酸からなる混基エステル４８．５重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）１６．２重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（ｎ−ノナノエート）３５．３重量％であった。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを１８８．８ｇ（１．６モル）とし、２−エチルヘキサン酸の代わりにｎ−ノナン酸３０９．４ｇ（１．９６モル）及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸２０６．３ｇ（１．３１モル）（ｎ−ノナン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸＝６０：４０）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸のジエステル５７０ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。また、ジエステルの組成は、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと、３，５，５−トリメチルヘキサン酸及びｎ−ノナン酸からなる混基エステル４８．５重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）１６．２重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（ｎ−ノナノエート）３５．３重量％であった。
製造例６
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを１８８．８ｇ（１．６モル）とし、２−エチルヘキサン酸の代わりにｎ−ノナン酸３８６．８ｇ（２．４５モル）及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸１２８．９ｇ（０．８２モル）（ｎ−ノナン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸＝７５：２５）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸のジエステル５８３ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。また、ジエステルの組成は、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと、３，５，５−トリメチルヘキサン酸及びｎ−ノナン酸からなる混基エステル３７．１重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）５．８重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（ｎ−ノナノエート）５７．１重量％であった。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを１８８．８ｇ（１．６モル）とし、２−エチルヘキサン酸の代わりにｎ−ノナン酸３８６．８ｇ（２．４５モル）及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸１２８．９ｇ（０．８２モル）（ｎ−ノナン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸＝７５：２５）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸のジエステル５８３ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。また、ジエステルの組成は、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと、３，５，５−トリメチルヘキサン酸及びｎ−ノナン酸からなる混基エステル３７．１重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）５．８重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（ｎ−ノナノエート）５７．１重量％であった。
製造例７
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを１８８．８ｇ（１．６モル）とし、２−エチルヘキサン酸の代わりにｎ−ノナン酸４１２．６ｇ（２．６１モル）及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸１０３．１ｇ（０．６５モル）（ｎ−ノナン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸＝８０：２０）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸のジエステル５８８ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。また、ジエステルの組成は、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと、３，５，５−トリメチルヘキサン酸及びｎ−ノナン酸からなる混基エステル３１．５重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）３．６重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（ｎ−ノナノエート）６４．９重量％であった。
製造例８
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを１８８．８ｇ（１．６モル）とし、２−エチルヘキサン酸の代わりにｎ−デカン酸１６８．４ｇ（０．９８モル）及び２−エチルヘキサン酸３２９ｇ（２．２９モル）（ｎ−デカン酸：２−エチルヘキサン酸＝３０：７０）を使用した以外は製造例１と同様の方法により、３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸のジエステル５６９ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。また、ジエステルの組成は、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと、２−エチルヘキサン酸及びｎ−デカン酸からなる混基エステル４４．８重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（２−エチルヘキサノエート）４５．５重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（ｎ−デカノエート）９．７重量％であった。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを１８８．８ｇ（１．６モル）とし、２−エチルヘキサン酸の代わりにｎ−ノナン酸４１２．６ｇ（２．６１モル）及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸１０３．１ｇ（０．６５モル）（ｎ−ノナン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸＝８０：２０）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸のジエステル５８８ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。また、ジエステルの組成は、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと、３，５，５−トリメチルヘキサン酸及びｎ−ノナン酸からなる混基エステル３１．５重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）３．６重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（ｎ−ノナノエート）６４．９重量％であった。
製造例８
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを１８８．８ｇ（１．６モル）とし、２−エチルヘキサン酸の代わりにｎ−デカン酸１６８．４ｇ（０．９８モル）及び２−エチルヘキサン酸３２９ｇ（２．２９モル）（ｎ−デカン酸：２−エチルヘキサン酸＝３０：７０）を使用した以外は製造例１と同様の方法により、３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸のジエステル５６９ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。また、ジエステルの組成は、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと、２−エチルヘキサン酸及びｎ−デカン酸からなる混基エステル４４．８重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（２−エチルヘキサノエート）４５．５重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（ｎ−デカノエート）９．７重量％であった。
製造例９
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを２１２．４ｇ（１．８モル）とし、２−エチルヘキサン酸の代わりにｎ−ヘプタン酸３３４．２ｇ（２．５７モル）及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸１７４．１ｇ（１．１０モル）（ｎ−ヘプタン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸＝７０：３０）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸のジエステル６７２ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。また、ジエステルの組成は３−メチル−１，５−ペンタンジオールと、３，５，５−トリメチルヘキサン酸及びｎ−ヘプタン酸からなる混基エステル４１．０重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）７．６重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）５１．４重量％であった。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを２１２．４ｇ（１．８モル）とし、２−エチルヘキサン酸の代わりにｎ−ヘプタン酸３３４．２ｇ（２．５７モル）及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸１７４．１ｇ（１．１０モル）（ｎ−ヘプタン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸＝７０：３０）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸のジエステル６７２ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。また、ジエステルの組成は３−メチル−１，５−ペンタンジオールと、３，５，５−トリメチルヘキサン酸及びｎ−ヘプタン酸からなる混基エステル４１．０重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）７．６重量％、３−メチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）５１．４重量％であった。
製造例１０
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりに２−メチル−１，４−ブタンジオール１５６ｇ（１．５モル）、２−エチルヘキサン酸の代わりに３，５，５−トリメチルヘキサン酸４８３．５ｇ（３．０６モル）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、２−メチル−１，４−ブタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）５３５ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりに２−メチル−１，４−ブタンジオール１５６ｇ（１．５モル）、２−エチルヘキサン酸の代わりに３，５，５−トリメチルヘキサン酸４８３．５ｇ（３．０６モル）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、２−メチル−１，４−ブタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）５３５ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例１１
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりに１，３−ブタンジオール１８０ｇ（２モル）、２−エチルヘキサン酸の代わりに３，５，５−トリメチルヘキサン酸６４４．６ｇ（４．０８モル）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、１，３−ブタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）６８８ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりに１，３−ブタンジオール１８０ｇ（２モル）、２−エチルヘキサン酸の代わりに３，５，５−トリメチルヘキサン酸６４４．６ｇ（４．０８モル）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、１，３−ブタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）６８８ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例１２
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりに２−エチル−１，３−ヘキサンジオール（協和発酵工業製、商品名「オクタンジオール」）２１９ｇ（１．５モル）を使用し、反応時間を１７時間とした以外は製造例１と同様の方法により、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール−ジ（２−エチルヘキサノエート）５６２ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりに２−エチル−１，３−ヘキサンジオール（協和発酵工業製、商品名「オクタンジオール」）２１９ｇ（１．５モル）を使用し、反応時間を１７時間とした以外は製造例１と同様の方法により、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール−ジ（２−エチルヘキサノエート）５６２ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例１３
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりに２−エチル−１，３−ヘキサンジオール（協和発酵工業製、商品名「オクタンジオール」）２１９ｇ（１．５モル）、２−エチルヘキサン酸の代わりに３，５，５−トリメチルヘキサン酸４８３ｇ（３．０６モル）を使用し、反応時間を１２時間とした以外は製造例１と同様の方法により、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）６０２ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりに２−エチル−１，３−ヘキサンジオール（協和発酵工業製、商品名「オクタンジオール」）２１９ｇ（１．５モル）、２−エチルヘキサン酸の代わりに３，５，５−トリメチルヘキサン酸４８３ｇ（３．０６モル）を使用し、反応時間を１２時間とした以外は製造例１と同様の方法により、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）６０２ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例１４
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりに２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール（協和発酵工業製、商品名「キョーワジオールＰＤ−９」）２４０ｇ（１．５モル）を使用した以外は製造例１と同様の方法により、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（２−エチルヘキサノエート）５６６ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりに２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール（協和発酵工業製、商品名「キョーワジオールＰＤ−９」）２４０ｇ（１．５モル）を使用した以外は製造例１と同様の方法により、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（２−エチルヘキサノエート）５６６ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例１５
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりに２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール（協和発酵工業製、商品名「キョーワジオールＰＤ−９」）２４０ｇ（１．５モル）、２−エチルヘキサン酸の代わりに３，５，５−トリメチルヘキサン酸４８３ｇ（３．０６モル）を使用した以外は製造例１と同様の方法により、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）６０７ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりに２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール（協和発酵工業製、商品名「キョーワジオールＰＤ−９」）２４０ｇ（１．５モル）、２−エチルヘキサン酸の代わりに３，５，５−トリメチルヘキサン酸４８３ｇ（３．０６モル）を使用した以外は製造例１と同様の方法により、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）６０７ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例１６
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりに２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール（協和発酵工業製、商品名「キョーワジオールＰＤ−９」）２４０ｇ（１．５モル）、２−エチルヘキサン酸５８７．５（４．０８モル）ｇの代わりに２−エチルヘキサン酸３５２．５ｇ（２．４４８モル）及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸９６．７ｇ（０．６１２モル）（２−エチルヘキサン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸＝８０：２０）を使用し、反応時間を１０時間とした以外は製造例１と同様の方法により、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるエステル５９５ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりに２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール（協和発酵工業製、商品名「キョーワジオールＰＤ−９」）２４０ｇ（１．５モル）、２−エチルヘキサン酸５８７．５（４．０８モル）ｇの代わりに２−エチルヘキサン酸３５２．５ｇ（２．４４８モル）及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸９６．７ｇ（０．６１２モル）（２−エチルヘキサン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸＝８０：２０）を使用し、反応時間を１０時間とした以外は製造例１と同様の方法により、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸から得られるエステル５９５ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例１７
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりにネオペンチルグリコール２０８ｇ（２モル）を使用した以外は製造例１と同様の方法により、ネオペンチルグリコールジ（２−エチルヘキサノエート）６８８ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりにネオペンチルグリコール２０８ｇ（２モル）を使用した以外は製造例１と同様の方法により、ネオペンチルグリコールジ（２−エチルヘキサノエート）６８８ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例１８
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりにネオペンチルグリコール１５６ｇ（１．５モル）を、２−エチルヘキサン酸の代わりに３，５，５−トリメチルヘキサン酸４８３．５ｇ（３．０６モル）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、ネオペンチルグリコールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）５３３ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりにネオペンチルグリコール１５６ｇ（１．５モル）を、２−エチルヘキサン酸の代わりに３，５，５−トリメチルヘキサン酸４８３．５ｇ（３．０６モル）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、ネオペンチルグリコールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）５３３ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例１９
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりにネオペンチルグリコール２０８ｇ（２モル）を、２−エチルヘキサン酸の代わりにｎ−オクタン酸５７８．５ｇ（４．０８モル）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法によりネオペンチルグリコールジ（ｎ−オクタノエート）６７３ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールの代わりにネオペンチルグリコール２０８ｇ（２モル）を、２−エチルヘキサン酸の代わりにｎ−オクタン酸５７８．５ｇ（４．０８モル）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法によりネオペンチルグリコールジ（ｎ−オクタノエート）６７３ｇを得た。得られたジエステルの全酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例１で得られた３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（２−エチルヘキサノエート）の動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例２で得られた３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）の動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験、及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例３で得られた３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステルの動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例４で得られた３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルの動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例５で得られた３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルの動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例６で得られた３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルの動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例７で得られた３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルの動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例８で得られた３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステルの動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例９で得られた３−メチル−１，５−ペンタンジオールのｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルの動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例１０で得られた２−メチル−１，４−ブタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）の動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験、及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例１１で得られた１，３−ブタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）の動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験、及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例１２で得られた２−エチル−１，３−ヘキサンジオール−ジ（２−エチルヘキサノエート）の動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験、及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例１３で得られた２−エチル−１，３−ヘキサンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）の動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験、及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例１４で得られた２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（２−エチルヘキサノエート）の動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験、及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例１５で得られた２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）の動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験、及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例１６で得られた２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルの動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験、及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例５で得られた３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルとミリスチン酸２−エチルヘキシル（４０℃における動粘度＝６．５５ｍｍ２／ｓ、粘度指数＝１５３、流動点＝−１７．５℃、全酸価＝０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ）との混合油（重量比 ８５：１５）を調製し、動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験、及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例６で得られた３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルと製造例１９で得られたネオペンチルグリコール ジ（ｎ−オクタノエート）との混合油（重量比 ６０：４０）を調製し、動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験、及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例７で得られた３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルとセバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）（新日本理化社製、商品名「サンソサイザーＤＯＳ」）との混合油（重量比 ７０：３０）を調製し、動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験、及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例７で得られた３−メチル−１，５−ペンタンジオールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルとポリ−α−オレフィン（モービル社製、４０℃における動粘度＝１７．５ｍｍ２／ｓ、粘度指数＝１２６、流動点＝−６０℃以下、全酸価＝０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ）との混合油（重量比 ２０：８０）を調製し、動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験、及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
比較例１
製造例１７で得られたネオペンチルグリコールジ（２−エチルヘキサノエート）の動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例１７で得られたネオペンチルグリコールジ（２−エチルヘキサノエート）の動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
比較例２
製造例１８で得られたネオペンチルグリコールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）の動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例１８で得られたネオペンチルグリコールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）の動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
比較例３
製造例１９で得られたネオペンチルグリコールジ（ｎ−オクタノエート）の動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
製造例１９で得られたネオペンチルグリコールジ（ｎ−オクタノエート）の動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験及び金属適合性試験の結果を表１に示す。
表１から明らかなように、本発明に係るジエステルを含有する潤滑油は良好な耐熱性を有し、−４０℃以下の流動点を有し低温流動性にも非常に優れ、更に金属適合性にも優れていることがわかり性能バランスに優れている。さらに、併用基油として脂肪族モノエステル、脂肪族二塩基酸ジエステル及びポリオールエステルを用いた潤滑油においても、これらの低温流動性、低温粘度及び耐熱性を改善し、低温粘度、粘度指数、低温流動性及び耐熱性のバランスに優れた性能を有することができる。また、比較的安価な炭化水素油を併用した場合において、炭化水素油の性能を改善することが可能であり、経済性に優れた潤滑油を提供できる点で優れている。一方、ネオペンチルグリコールのような４級炭素を有する二価アルコールを用いたジエステルを使用した潤滑油は、動粘度、耐熱性、金属適合性のバランスに劣ることがわかる。また、４０℃にて同程度の粘度を有するものを比較した場合、実施例の潤滑油に比べて揮発量が大きくなり耐熱性に劣る。
本発明に従い、一般式（１）で表されるジエステルを潤滑油に含有することにより、低粘度、耐熱性、潤滑性、低温流動性、金属適合性に優れた潤滑油を得ることができ、ガソリンエンジン油、ディーゼルエンジン油、ガスエンジン油などのエンジン油、ギア油、自動変速機油、無段変速機油などの駆動系潤滑油、ショックアブソーバー油、パワーステアリング油、アクティブサスペンション油、軸受用潤滑油として好適に使用できる。その他、ジェットエンジン油、油圧作動油、コンプレッサー油、ガスタービン油、グリース基油等に使用することができる。
Claims (23)
- 一般式（１）
で表されるジエステルを含有することを特徴とする潤滑油。 - Ｒ１が、炭素数４〜９の脂肪族飽和分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基である請求項１に記載の潤滑油。
- Ｒ1が、炭素数７〜１０の脂肪族飽和直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基である請求項１に記載の潤滑油。
- Ｒ2が、２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種の脂肪族飽和分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基である請求項１又は２のいずれかに記載の潤滑油。
- Ｒ１及びＲ２が、２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸からなる群から選ばれる少なくとも１種の脂肪族飽和分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基である請求項４に記載の潤滑油。
- Ｒ1が、ｎ−ノナン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基であり、Ｒ2が３，５，５−トリメチルヘキサン酸からカルボキシル基を除いて形成される残基である請求項３に記載の潤滑油
- Ａ１が、炭素数５〜９の脂肪族二価アルコールから２個の水酸基を除いて形成される残基である請求項１〜６のいずれかに記載の潤滑油。
- Ａ１が、１個若しくは２個の分岐鎖を有する脂肪族二価アルコールから２個の水酸基を除いて形成される残基である請求項１〜７のいずれかに記載の潤滑油。
- Ａ１が、１個の分枝鎖を有する脂肪族二価アルコールから２個の水酸基を除いて形成される残基である請求項８に記載の潤滑油。
- Ａ１が、１個のメチル分枝を有する脂肪族二価アルコールから２個の水酸基を除いて形成される残基である請求項９に記載の潤滑油。
- Ａ１が、３−メチル−１，５−ペンタンジオールから２個の水酸基を除いて形成される残基である請求項１０に記載の潤滑油。
- さらに、一般式（２）
で表されるジエステルを含有する請求項１〜１１のいずれかに記載の潤滑油。 - Ａ2が、３−メチル−１，５−ペンタンジオールから２個の水酸基を除いて形成される残基である請求項１２に記載の潤滑油。
- 前記ジエステルの４０℃における動粘度が６〜２５ｍｍ２／ｓであり、粘度指数が１００以上である請求項１〜１３のいずれかに記載の潤滑油。
- 前記ジエステルの４０℃における動粘度が６〜１５ｍｍ２／ｓであり、粘度指数が１３０以上である請求項１〜１３のいずれかに記載の潤滑油。
- 前記ジエステルの流動点が−４０℃以下である請求項１〜１５のいずれかに記載の潤滑油。
- 前記ジエステルの４０℃における動粘度が６〜２０ｍｍ２／ｓであり、粘度指数が１００以上、流動点が−５０℃以下である請求項１〜１３のいずれかに記載の潤滑油。
- 前記ジエステルの４０℃における動粘度が６〜１３ｍｍ２／ｓであり、粘度指数が１５０以上、流動点が−４０℃以下である請求項１〜１３のいずれかに記載の潤滑油。
- エンジン油、ギヤ油、自動変速機油、無段変速機油、ショックアブゾーバー油、パワーステアリング油又はアクティブサスペンション油である請求項１〜１８のいずれかに記載の潤滑油。
- さらに併用基油を含有しており、該併用基油が、
（１）鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種であるか、又は、（２）鉱物油及び合成炭化水素油からなる群から選ばれる少なくとも１種と有機酸エステルの混合物であり、該有機酸エステルが、
(i)アジピン酸、アゼライン酸又はセバシン酸と炭素数８〜１３の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステル、
(ii)ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン又はペンタエリスリトールと炭素数５〜１０の直鎖状脂肪酸及び炭素数５〜１０の分岐鎖状脂肪酸からなる群から選ばれる少なくとも一種とのフルエステル、又は、
(iii)上記（i）及び（ii）の混合物、
である請求項１９に記載の潤滑油。 - 軸受用潤滑油である請求項１〜１８のいずれかに記載の潤滑油。
- さらに、併用基油を含有しており、該併用基油が、
(i)ｎ−ドデカン酸又はｎ−テトラデカン酸と炭素数８〜１０の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのエステル、
(ii)アジピン酸、アゼライン酸又はセバシン酸と炭素数８〜１３の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステル、並びに
(iii)ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン又はペンタエリスリトールと、炭素数５〜１０の直鎖状脂肪酸及び炭素数５〜１０の分岐鎖状脂肪酸からなる群から選ばれる少なくとも一種とのフルエステル、
からなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項２１に記載の潤滑油。 - （Ａ）(i)炭素数４〜９の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸（ａ１）、又は、
(ii)炭素数４〜９の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸（ａ１）及び炭素数４〜１８の飽和脂肪族直鎖状モノカルボン酸（ａ２）、及び
（Ｂ）直鎖状又は、１個若しくは２個の分枝を有する炭素数２〜１０の脂肪族ジオール
をエステル化反応に供することによって得られ、該エステル化の際に（即ち、エステル化反応の開始時に）（ａ１）成分と（ａ２）成分のモル比が（ａ１）：（ａ２）＝１００：０〜１０：９０であり、（Ｂ）成分１当量に対して（Ａ）成分を２．０１〜２．０５当量用いてエステル化した脂肪族二価アルコールのジエステルの少なくとも１種を含有する潤滑油。
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