FR3137918A1 - Composition lubrifiante à base de diester - Google Patents
Composition lubrifiante à base de diester Download PDFInfo
- Publication number
- FR3137918A1 FR3137918A1 FR2207202A FR2207202A FR3137918A1 FR 3137918 A1 FR3137918 A1 FR 3137918A1 FR 2207202 A FR2207202 A FR 2207202A FR 2207202 A FR2207202 A FR 2207202A FR 3137918 A1 FR3137918 A1 FR 3137918A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- weight
- diester
- additives
- lubricating composition
- propanediol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 181
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 title claims abstract description 161
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 title claims abstract description 100
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 91
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 65
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims abstract description 43
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 35
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims abstract description 35
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 31
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000005069 Extreme pressure additive Substances 0.000 claims abstract description 18
- YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N decane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CO YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims abstract description 15
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000000185 1,3-diols Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 12
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims abstract description 11
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 claims description 18
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 17
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 12
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 11
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid group Chemical class C(CCCCCC)(=O)O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 9
- 238000004146 energy storage Methods 0.000 claims description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 7
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 7
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical class CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002842 nonanoic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005473 octanoic acid group Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000005603 pentanoic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 33
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- -1 basic metal salts Chemical class 0.000 description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 7
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 5
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 229910000760 Hardened steel Inorganic materials 0.000 description 4
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- BTHAQRDGBHUQMR-UHFFFAOYSA-N [S]P(=O)=O Chemical compound [S]P(=O)=O BTHAQRDGBHUQMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000012809 cooling fluid Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical class C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004165 Methyl ester of fatty acids Substances 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XYRMLECORMNZEY-UHFFFAOYSA-B [Mo+4].[Mo+4].[Mo+4].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S Chemical class [Mo+4].[Mo+4].[Mo+4].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S XYRMLECORMNZEY-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010227 cup method (microbiological evaluation) Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001457 metallic cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 1
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 1
- KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J molybdenum(4+) tetracarbamodithioate Chemical class C(N)([S-])=S.[Mo+4].C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920006112 polar polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005652 polyisobutylene succinic anhydride Polymers 0.000 description 1
- 239000005076 polymer ester Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- STKLWCKTSXLYGY-UHFFFAOYSA-N thiadiazole-4-sulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CSN=N1 STKLWCKTSXLYGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
- C10M105/38—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/68—Esters
- C10M129/74—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
- C10M2207/2835—Esters of polyhydroxy compounds used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/02—Viscosity; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/54—Fuel economy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/64—Environmental friendly compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Composition lubrifiante à base de diester La présente invention concerne une composition lubrifiante comprenant : - Un ou plusieurs diesters, chacun desdits diesters étant formé entre : un diol choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et les 1,3-diol comportant de 3 à 10 atomes de carbone , et deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone, et - au moins une huile de base distincte du diester et/ou au moins un additif distinct du diester, ledit additif étant choisi parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges. Figure pour l’abrégé : Néant
Description
La présente invention concerne le domaine des compositions pour lubrifier et/ou refroidir des pièces de systèmes mobiles ou stationnaires, tels que les véhicules lourds ou légers, les engins de travaux publics, ou les dispositifs de stockage d’énergie. Elle concerne plus particulièrement l’utilisation de nouveaux composés de type diesters dans des compositions de refroidissement et/ou lubrifiantes notamment mis en œuvre dans les véhicules lourds ou légers, les engins de travaux publics, ou les dispositifs de stockage d’énergie.
Les compositions lubrifiantes, dites encore « les lubrifiants », sont communément mises en œuvre dans les différents organes des véhicules à moteur à des fins principales de réduction des forces de frottement entre les différentes pièces métalliques en mouvement dans ces organes, en particulier le moteur, la transmission et le circuit hydraulique. Elles sont en outre efficaces pour prévenir une usure prématurée voire un endommagement de ces pièces, et en particulier de leur surface. Pour ce faire, une composition lubrifiante est classiquement composée d’une huile de base à laquelle sont généralement associés plusieurs additifs dédiés à stimuler les performances lubrifiantes de l’huile de base, comme par exemple des additifs modificateurs de frottement, mais aussi à procurer des performances supplémentaires.
Les compositions lubrifiantes pour transmissions (par exemple, boîtes de vitesse ou ponts) doivent satisfaire à de nombreuses exigences, au regard notamment des spécifications strictes imposées par les constructeurs automobiles. En particulier, elles doivent présenter des propriétés satisfaisantes en termes de viscosité, de tenue viscosité-température, performances à froid, etc. adaptées à leur mise en œuvre au niveau d’un organe de transmission, notamment au niveau de la boite de vitesse ou des ponts, dans un véhicule.
Des compositions lubrifiantes aussi appelées compositions de refroidissement peuvent également être mises en œuvre dans ses dispositifs de stockage d’énergie, tels que les datacenter.
Il existe un besoin de fournir des compositions lubrifiantes et/ou de refroidissement d’origine végétale renouvelable ayant un faible impact sur l’environnement.
En outre, les préoccupations environnementales actuelles, notamment en vue de réduire les émissions de dioxyde de carbone, induisent un besoin urgent de réduire la consommation de carburant des véhicules à moteur. A ce titre, il est connu que les compositions lubrifiantes représentent un moyen efficace pour agir sur la consommation de carburant via leur impact sur les forces de frottements générées entre les différents organes de véhicules à moteur. Ainsi, il existe un besoin de développer des lubrifiants permettant de réduire le frottement dans les boîtes de vitesses et dans les différentiels de ponts.
Améliorer les propriétés « Fuel Eco » des lubrifiants pour transmissions, tout en conservant par ailleurs les hauts niveaux de performance requis, demeure un défi.
A titre d’exemples de lubrifiants pour transmissions, on peut citer le document WO 2010/038147 qui propose, pour générer des économies de carburants, de formuler des compositions lubrifiantes pour boites de vitesse, mettant en œuvre au moins 30 % massique d’un ou plusieurs esters méthyliques d’acides gras de formule RCOOCH3, où R est un groupement paraffinique ou oléfinique contenant de 11 à 23 atomes de carbone, en combinaison avec un ou plusieurs additifs anti-usure et/ou extrême pression phosphorés, soufrés ou phospho soufrés et des polyalphaoléfines.
On peut encore citer le document US 2017/0145337 qui décrit des compositions lubrifiantes pour transmissions, présentant un gain en « Fuel Eco », à base d’une huile de base ayant une viscosité cinématique à 100°C allant de 1,5 mm²/s à 3,5 mm²/s, et comprenant de 3 % à 10 % d’une huile de type monoester de viscosité cinématique à 100°C allant de 2 mm²/s à 10 mm²/s, ainsi qu’un ester de type phosphite apportant du soufre.
La présente invention vise à proposer une nouvelle composition lubrifiante, présentant des propriétés améliorées en termes de réduction des frottements ou des propriétés de refroidissement.
La présente invention vise également à proposer une nouvelle composition lubrifiante, présentant des propriétés améliorées en termes d’économie de carburant (propriétés « Fuel Eco »), tout en satisfaisant aux propriétés requises pour sa mise en œuvre pour la lubrification des organes de transmission de véhicules automobiles, légers ou lourds, par exemple boîte de vitesse et ponts, et en particulier présentant de bonnes performances en termes de propriétés à froid.
La présente invention a ainsi pour objet une composition lubrifiante comprenant :
- Un ou plusieurs diesters, chacun desdits diesters étant formé entre :
- un diol choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et les 1,3-diol comportant de 3 à 10 atomes de carbone, et
- deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone, et
- au moins une huile de base distincte du diester et/ou au moins un additif distinct du diester, ledit additif étant choisi parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation, la composition lubrifiante selon l’invention comprend :
- de 5 à 95% massique, de préférence de 10 à 90% massique, de préférence encore de 20 à 80% massique, encore plus préférentiellement de 30 à 70% massique, voire de 40 à 60% massique dudit ou desdits diesters,
- de 1 à 95% massique, de préférence de 10 à 90% massique, de préférence encore de 20 à 80% massique, encore plus préférentiellement de 30 à 70% massique, voire de 40 à 60% massique d’une ou plusieurs huiles de base différentes desdits diesters,
- éventuellement de 0,01 à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique d’un ou plusieurs additifs distincts du diester et distincts de(s) huile(s) de base,
par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation, la composition lubrifiante selon l’invention comprend :
- au moins 5% massique, de préférence au moins 10% massique, de préférence au moins 30% massique, de préférence au moins 50% massique, plus préférentiellement au moins 70% massique, voire au moins 90% massique, d’un ou plusieurs diesters ;
- de 0,01 à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique, d’un ou plusieurs additifs choisi(s) parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges ; et
- éventuellement de 5 à 94% massique, de préférence de 10 à 94% massique, de préférence de 15 à 90% massique d’huile(s) de base distincte(s) du diester selon l’invention,
par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, ledit diester comporte de 13 à 25 atomes de carbone, de préférence de 13 à 24 atomes de carbone.
De préférence, ledit diester présente une viscosité cinématique à 100°C allant de 1 à 6 mm²/s, de préférence allant de 1 à 4 mm²/s.
De préférence, le diol est choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et le 1,3-alcanediol comportant de 3 à 7 atomes de carbone, de préférence parmi le 1,2-propanediol et le 1,3-propanediol, de préférence encore le diol est le 1,2-propanediol.
De préférence, lesdits acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportent une chaîne hydrocarbonée linéaire comportant de 4 à 10 atomes de carbone, de préférence de 5 à 9 atomes de carbone.
De préférence, ledit ou lesdits diester(s) est(sont) choisi(s) parmi :
- un diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides heptanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides pentanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides heptanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides nonanoïques,
- un diester formé à partir de 1,3-propanediol et de deux acides heptanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides octanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides décanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et d’un acide octanoïque et d’un acide décanoïque,
et leurs mélanges.
L’invention concerne également l’utilisation d’au moins un diester dans une composition lubrifiante,
ledit diester étant formé entre :
- un diol choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et les 1,3-diol comportant de 3 à 10 atomes de carbone, et
- deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone,
ladite composition lubrifiante comprenant en outre au moins une huile de base distincte du diester et/ou au moins un additif distinct du diester, ledit additif étant choisi parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation, ledit au moins un diester est utilisé pour lubrifier et/ou pour refroidir au moins un élément d’un système mobile ou stationnaire, choisi par exemple parmi un véhicule lourd ou léger, un engin de travaux public, et un système de stockage d’énergie.
De préférence, le système mobile est un véhicule, la composition lubrifiante étant utilisée pour réduire la consommation de carburant d’un véhicule équipé d’un organe de transmission, notamment d’une boîte de vitesses et/ou d’un pont, lubrifié au moyen de cette composition.
De préférence, le diester mis en œuvre dans l’utilisation selon l’invention est tel que défini dans le cadre de la composition lubrifiante selon l’invention et/ou la composition lubrifiante mise en œuvre dans l’utilisation selon l’invention est telle que définie dans le cadre de la composition lubrifiante selon l’invention.
Dans la suite du texte, les expressions « compris entre … et … », « allant de … à … » et « variant de … à … » sont équivalentes et entendent signifier que les bornes sont incluses, sauf mention contraire.
Sauf indication contraire, l’expression « comprenant un(e) » doit être comprise comme « comprenant au moins un(e) ».
En premier lieu, l’invention concerne une composition lubrifiante comprenant :
- au moins un diester formé entre :
- un diol choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et les 1,3-diol comportant de 3 à 10 atomes de carbone, et
- deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone, et
- au moins un ingrédient choisi parmi les huiles de base distinctes du diester, les additifs distincts du diester, et leurs mélanges, lorsqu’il est présent ledit additif étant choisi parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges.
La composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs diesters, chacun desdits diesters étant formé entre :
- un diol choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et les 1,3-diol comportant de 3 à 10 atomes de carbone, et
- deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 5 à 10 atomes de carbone.
En particulier, il est possible de préparer un mélange de diesters en faisant réagir un diol et un mélange d’acides monocarboxyliques.
Par exemple, il est possible de faire réagir un diol et trois acides monocarboxyliques A1, A2 et A3. Ainsi, selon cet exemple, le mélange de diesters entrant dans le cadre de la présente invention est susceptible de comprendre :
- un diester formé entre le diol et deux acides A1,
- un diester formé entre le diol et deux acides A2,
- un diester formé entre le diol et deux acides A3,
- un diester formé entre le diol et un acide A1 et un acide A2,
- un diester formé entre le diol et un acide A1 et un acide A3,
- un diester formé entre le diol et un acide A2 et un acide A3.
Comme évoqué ci-dessus, le ou les diesters mis en œuvre selon l’invention est(sont) formé(s) entre un diol et deux acides monocarboxyliques.
Par « diester formé entre un diol et deux acides monocarboxyliques » au sens de la présente invention, on entend un composé obtenu par deux réactions d’estérification, chaque réaction d’estérification étant mise en œuvre entre une des deux fonctions alcool du diol et la fonction acide d’un des deux acides monocarboxyliques.
Selon un mode de réalisation, le diester comporte de 13 à 25 atomes de carbone, de préférence de 15 à 24 atomes de carbone.
Le diol mis en œuvre dans l’invention est parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et les 1,3-diol comportant de 3 à 10 atomes de carbone.
Par « diol », on entend un composé comportant (exactement) deux fonctions hydroxyle (-OH).
Par « 1,3-diol comportant de X à Y atomes de carbone », on entend un diol dont les fonctions alcools sont situées respectivement en position 1 et en position 3 d’une chaine hydrocarbonée comportant de X à Y atomes de carbone.
Par « chaîne hydrocarbonée » au sens de l’invention, on entend désigner une chaine alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée. La chaîne hydrocarbonée peut éventuellement être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, en particulier par un ou plusieurs atomes d’oxygène. De préférence la chaîne hydrocarbonée est une chaîne alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation, le 1,3-diol comportant de 3 à 10 atomes de carbone est choisi parmi les 1,3-alcanediol comportant de 3 à 10 atomes de carbone
Par « 1,3-alcanediol comportant de X à Y atomes de carbone » on entend un diol dont les fonctions alcools sont situées respectivement en position 1 et en position 3 d’une chaine alcane comportant de X à Y atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation, le diol est choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et le 1,3-diol comportant de 3 à 7 atomes de carbone, de préférence parmi le 1,2-propanediol et 1,3-alcanediol comportant de 3 à 7 atomes de carbone, de préférence encore parmi le 1,2-propanediol et le 1,3-propanediol, avantageusement le diol est le 1,2-propanediol.
Le diol mis en œuvre selon l’invention peut être disponible commercialement ou synthétisé selon toute méthode connue de l’homme du métier.
De préférence, le diol mis en œuvre selon l’invention comprend une teneur en carbone d’origine biologique d’au moins 60% en masse, de préférence d’au moins 70% en masse, de préférence encore d’au moins 80% en masse, encore plus préférentiellement d’au moins 90% en masse, par rapport à la masse totale des atomes de carbone du diol.
Dans le cadre de la présente invention, la teneur en carbone d’origine biologique peut être mesurée selon la norme ASTM D6866.
Le diester mis en œuvre selon l’invention est obtenu à partir de deux acides monocarboxyliques identiques ou différents.
Par « acide monocarboxylique », on entend un composé comportant une unique fonction carboxyle (-COOH).
Les acides carboxyliques mis en œuvre pour former un diester de l’invention sont choisis parmi les acides monocarboxyliques, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone, de préférence de 5 à 9 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 8 atomes de carbone. De préférence, la chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée des acides monocarboxyliques est saturée.
Selon un mode de réalisation, les acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportent une chaîne hydrocarbonée linéaire comportant de 5 à 10 atomes de carbone, de préférence de 5 à 9 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 8 atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation, les acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportent une chaîne hydrocarbonée linéaire et saturée comportant de 5 à 10 atomes de carbone, de préférence de 5 à 9 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 8 atomes de carbone.
Les acides monocarboxyliques mis en œuvre selon l’invention peuvent être disponibles commercialement ou synthétisés selon toute méthode connue de l’homme du métier.
De préférence, les acides monocarboxyliques mis en œuvre selon l’invention comprennent une teneur en carbone d’origine biologique d’au moins 60% en masse, de préférence d’au moins 70% en masse, de préférence encore d’au moins 80% en masse, encore plus préférentiellement d’au moins 90% en masse, par rapport à la masse totale des atomes de carbone des acides monocarboxyliques.
De préférence, le diester mis en œuvre selon l’invention est saturé.
Par « diester saturé » au sens de l’invention, on entend un diester comportant des chaines hydrocarbonées saturées. Ainsi, de préférence, le diol mis en œuvre selon l’invention comporte une chaine hydrocarbonée saturée et les acides monocarboxyliques mis en œuvre selon l’invention comportent, chacun, une chaine hydrocarbonée saturée, de préférence, ladite chaine hydrocarbonée est constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation préféré, le diester mis en œuvre dans l’invention est un diester ramifié.
Par « diester ramifié » au sens de l’invention, on entend un diester comportant une chaîne hydrocarbonée ramifiée qui peut être située entre les deux fonctions ester et/ou à l’une ou aux deux extrémités du diester.
Selon un mode de réalisation préféré, le diester mis en œuvre dans l’invention est saturé et ramifié.
Selon un mode de réalisation, le diester mis en œuvre selon l’invention présente une viscosité cinématique, mesurée à 100°C selon la norme ASTM D445, allant de 1 à 6 mm²/s, de préférence de 1 à 4 mm²/s.
Selon un mode de réalisation, le diester mis en œuvre selon l’invention présente une viscosité cinématique, mesurée à 40°C selon la norme ASTM D445, allant de 2 à 20 mm²/s, de préférence de 3 à 10 mm²/s.
Il est entendu que les définitions données ci-dessus pour l’acide carboxylique et l’alcool peuvent être combinées, dans la mesure du possible, pour définir d’autres modes de réalisation particuliers.
Un diester mis en œuvre selon l’invention peut répondre plus particulièrement à l’une des formules (I), (II) ou (III) suivantes :
[Chem 1]
[Chem 1]
dans lesquelles :
- R1représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, présentant de 3 à 9 atomes de carbone, de préférence de 4 à 8 atomes de carbone, de préférence de 5 à 7 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène, de préférence la chaine hydrocarbonée est constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène ; et
- R2représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, présentant de 3 à 9 atomes de carbone, de préférence de 4 à 8 atomes de carbone, de préférence de 5 à 7 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène, de préférence la chaine hydrocarbonée est constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène.
De préférence, le(s) diester(s) répondant à la formule (I), (II) ou (III) comportent de 13 à 25 atomes de carbone, de préférence de 15 à 24 atomes de carbone.
Dans les diesters de formules (I), (II) ou (III), R1et R2peuvent être identiques ou différents.
Selon un mode de réalisation, le(s) diester(s) mis en œuvre selon l’invention est(sont) choisi(s) parmi :
- un diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides heptanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides pentanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides heptanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides nonanoïques,
- un diester formé à partir de 1,3-propanediol et de deux acides heptanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides octanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides décanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et d’un mélange d’acides comprenant un acide octanoïque et un acide décanoïque,
et leurs mélanges.
Les diesters selon l’invention peuvent être préparés selon des méthodes de synthèse connues de l’homme du métier. Ces méthodes de synthèse mettent plus particulièrement en œuvre deux réactions d’estérification, chaque réaction d’estérification étant mise en œuvre entre une fonction alcool du diol et la fonction acide de l’acide monocarboxylique.
Bien entendu, il appartient à l’homme du métier d’ajuster les conditions de synthèse pour obtenir un diester selon l’invention.
Il est entendu que, dans le cadre de la présente invention, un diester selon l’invention peut être sous forme d’un mélange d’au moins deux diesters selon l’invention, en particulier tels que définis précédemment.
De préférence, le diester mis en œuvre selon l’invention comprend une teneur en carbone d’origine biologique d’au moins 60% en masse, de préférence d’au moins 70% en masse, de préférence encore d’au moins 80% en masse, encore plus préférentiellement d’au moins 90% en masse, par rapport à la masse totale des atomes de carbone du diester.
Dans le cadre de la présente invention, la teneur en carbone d’origine biologique peut être mesurée selon la norme ASTM D6866.
Le diester ou le mélange de diesters selon l’invention peut représenter au moins 5% en masse de la composition selon l’invention, de préférence au moins 10% massique, de préférence au moins 30% massique, plus préférentiellement au moins 50% massique, encore plus préférentiellement au moins 70% massique, en particulier au moins 80% massique, plus particulièrement au moins 90% massique, voire au moins 95% massique, de la masse totale de la composition selon l’invention.
Le(s) diester(s) selon l’invention peuvent être utilisés avec une ou plusieurs huiles de base annexes (aussi appelées co-bases). Selon ce mode de réalisation, de préférence, la composition comprendra :
- de 5 à 95% en masse, de préférence de 5 à 50% en masse, de préférence encore 10 à 40% en masse, du ou des diesters selon l’invention, et
- de 5 à 95% en masse, de préférence de 50 à 95% en masse, de préférence de 60 à 90% en masse, d’une ou plusieurs huiles de base différentes des diesters selon l’invention,
par rapport à la masse totale du ou des diesters et des huiles de base différentes des diesters.
Selon un mode de réalisation, une composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre au moins 30 % massique d’un diester ou mélange de diesters selon l’invention, plus particulièrement entre 50 % et 99,5 % massique, de préférence entre 70 % et 99 % massique, plus préférentiellement entre 80 % et 99 % massique, voire entre 80 % et 95 % massique, par rapport à la masse totale de ladite composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition lubrifiante selon l’invention peut être formée à plus de 95 % massique, en particulier à plus de 98 % massique, d’un ou plusieurs diesters selon l’invention.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention est une composition comprenant 100% en masse d’un mélange de diester(s) défini(s) dans l’invention et d’huile(s) de base annexe(s), de préférence en une proportion telle que la composition comprenne :
- de 5 à 95% en masse, de préférence de 5 à 50% en masse, de préférence encore 10 à 40% en masse, du ou des diesters selon l’invention, et
- de 5 à 95% en masse, de préférence de 50 à 95% en masse, de préférence de 60 à 90% en masse, d’une ou plusieurs huiles de base différentes des diesters selon l’invention,
par rapport à la masse totale de la composition.
Ce mode de réalisation est particulièrement avantageux lorsque la composition est utilisée pour refroidir, comme fluide de refroidissement.
La composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre, outre un ou plusieurs diesters selon l’invention, une ou plusieurs huiles de base distinctes des diesters selon l’invention, dite « huile de base annexe ».
La ou lesdites huiles de base, éventuellement présentes dans la composition lubrifiante selon l’invention, sont choisies de manière adéquate, au regard de leur compatibilité avec le ou lesdits diesters mis en œuvre selon l’invention.
Il peut s’agir d’un mélange de plusieurs huiles de base, par exemple un mélange de deux, trois ou quatre huiles de base.
De préférence, l’huile de base ou mélange d’huiles de base annexes, mis en œuvre dans la composition lubrifiante selon l’invention, peut présenter une viscosité cinématique, mesurée à 100 °C selon la norme ASTM D445, allant de 1,5 à 8 mm²/s, en particulier de 1,5 à 6,1 mm²/s, plus particulièrement de 1,5 à 4,1 mm²/s, encore plus particulièrement de 1,5 à 2,1 mm²/s.
Les huiles de base peuvent être choisies parmi les huiles d’origines minérales ou synthétiques appartenant aux groupes I à V selon les classes définies dans la classification API (ou leurs équivalents selon la classification ATIEL) et présentées dans le tableau 1 ci-dessous ou leurs mélanges.
| Teneur en saturés | Teneur en soufre | Indice de viscosité (VI) | |
| Groupement I (Huiles minérales) | < 90 % | > 0,03 % | 80 ≤VI < 120 |
| Groupement II (Huiles hydrocraquées) | ≥90 % | ≤0,03 % | 80 ≤VI < 120 |
| Groupement III (Huiles hydrocraquées ou hydro-isomérisées) | ≥90 % | ≤0,03 % | ≥120 |
| Groupement IV | Polyalphaoléfines (PAO) | ||
| Groupement V | Esters et autres bases non incluses dans les groupes I à IV |
Les huiles de base minérales incluent tous types d’huiles de base obtenues par distillation atmosphérique et sous vide du pétrole brut, suivies d’opérations de raffinage telles qu’extraction au solvant, désalphatage, déparaffinage au solvant, hydrotraitement, hydrocraquage, hydroisomérisation et hydrofinition.
Des mélanges d’huiles synthétiques et minérales, pouvant être biosourcées, peuvent également être employés.
Les huiles de base peuvent également être choisies parmi les huiles synthétiques, telles certains esters d’acides carboxyliques et d’alcools, distincts de l’ester défini selon l’invention, parmi les polyalphaoléfines (PAO), et parmi les polyalkylène glycol (PAG) obtenus par polymérisation ou copolymérisation d’oxydes d’alkylène comprenant de 2 à 8 atomes de carbone, en particulier de 2 à 4 atomes de carbone.
Les PAO utilisées comme huiles de base sont par exemple obtenues à partir de monomères comprenant de 4 à 32 atomes de carbone, par exemple à partir d’octène ou de décène.
La masse moléculaire moyenne massique de la PAO peut varier assez largement. De manière préférée, la masse moléculaire moyenne massique de la PAO est inférieure à 600 Da. La masse moléculaire moyenne massique de la PAO peut également aller de 100 à 600 Da, de 150 à 600 Da, ou encore de 200 à 600 Da.
Par exemple, les PAO mises en œuvre dans le cadre de l’invention, présentant une viscosité cinématique, mesurée à 100 °C selon la norme ASTM D445, allant de 1,5 à 8 mm²/s sont vendues commercialement par Ineos sous les marques Durasyn®162, Durasyn®164, Durasyn®166 et Durasyn®168.
Avantageusement, l’huile ou les huiles de base additionnelles sont choisies parmi les polyalphaoléfines (PAO).
Il appartient à l’homme du métier d’ajuster la teneur en huile(s) de base annexe (s) présente(s) dans la composition selon l’invention.
En particulier, une composition selon l’invention peut comprendre de 5 à 95% en masse, de préférence de 50 à 95% en masse, de préférence encore de 60 à 90% en masse, d’une ou plusieurs huiles de base différentes des diesters selon l’invention, par rapport à la masse totale de ladite composition.
La composition lubrifiante selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs additifs connus de l’homme du métier dans le domaine de la lubrification, en particulier pour transmissions de véhicules, notamment pour transmissions de véhicules légers ou lourds.
Ces additifs peuvent être notamment choisis parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges.
De préférence, la composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs choisis parmi les antioxydants, les agents anti-mousse, les améliorants du point d’écoulement et les anti-corrosion.
Il est entendu que la nature et la quantité d’additifs mis en œuvre sont choisies de manière à ne pas affecter les propriétés de la composition lubrifiante conférées par le diester selon l’invention.
Ces additifs peuvent être introduits isolément et/ou sous la forme d’un mélange à l’image de ceux déjà disponibles à la vente pour les formulations de lubrifiants commerciaux pour moteurs de véhicules, de niveau de performance tels que définis par l’ACEA (Association des Constructeurs Européens d’Automobiles) et/ou l’API (American Petroleum Institute), bien connus de l’homme du métier.
Le ou lesdits additifs peuvent être présents dans la composition lubrifiante selon l'invention en une teneur inférieure ou égale à 10 % massique, en particulier inférieure ou égale à 5 % massique, et plus particulièrement allant de 0,01 à 3 % massique, par rapport à la masse totale de ladite composition.
Une composition lubrifiante selon l’invention peut ainsi comprendre au moins un additif antioxydant.
L’invention concerne ainsi, selon un de ses aspects, une composition lubrifiante comprenant (i) au moins un diester tel que défini précédemment, et (ii) au moins un additif anti-oxydant.
L’additif antioxydant permet généralement de retarder la dégradation de la composition en service. Cette dégradation peut notamment se traduire par la formation de dépôts, par la présence de boues ou par une augmentation de la viscosité de la composition.
Les additifs antioxydants agissent notamment comme inhibiteurs radicalaires ou destructeurs d’hydropéroxydes.
Parmi les additifs antioxydants couramment employés on peut citer les antioxydants de type phénolique, les additifs antioxydant de type aminé, les additifs antioxydants phosphosoufrés. Certains de ces additifs antioxydants, par exemple les additifs antioxydants phosphosoufrés, peuvent être générateurs de cendres. Les additifs antioxydants phénoliques peuvent être exempts de cendres ou bien être sous forme de sels métalliques neutres ou basiques. Les additifs antioxydants peuvent notamment être choisis parmi les phénols stériquement encombrés, les esters de phénol stériquement encombrés et les phénols stériquement encombrés comprenant un pont thioéther, les diphénylamines, les diphénylamines substituées par au moins un groupement alkyle en C1-C12, les N,N’-dialkyle-aryle-diamines et leurs mélanges. De préférence, les phénols stériquement encombrés sont choisis parmi les composés comprenant un groupement phénol dont au moins un carbone vicinal du carbone portant la fonction alcool est substitué par au moins un groupement alkyle en C1-C10, de préférence un groupement alkyle en C1-C6, de préférence un groupement alkyle en C4, de préférence par le groupement ter-butyle. Les composés aminés sont une autre classe d’additifs antioxydants pouvant être utilisés, éventuellement en combinaison avec les additifs antioxydants phénoliques. Des exemples de composés aminés sont les amines aromatiques, par exemple les amines aromatiques de formule NR5R6R7dans laquelle R5représente un groupement aliphatique ou un groupement aromatique, éventuellement substitué, R6représente un groupement aromatique, éventuellement substitué, R7représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle ou un groupement de formule R8S(O)zR9dans laquelle R8représente un groupement alkylène ou un groupement alkenylène, R9représente un groupement alkyle, un groupement alcényle ou un groupement aryle et z représente 0, 1 ou 2. Des alkyl phénols sulfurisés ou leurs sels de métaux alcalins et alcalino-terreux peuvent également être utilisés comme additifs antioxydants.
De manière avantageuse, une composition lubrifiante comprend au moins un additif antioxydant exempt de cendres.
Le ou lesdits additifs peuvent être mis en œuvre, dans une composition lubrifiante selon l’invention, à raison de 0,1 à 2 % massique, par rapport à la masse totale de la composition.
Une composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre au moins un additif anti-usure, un additif extrême-pression ou leurs mélanges.
Les additifs anti-usure et les additifs extrême pression protègent les surfaces en frottement par formation d’un film protecteur adsorbé sur ces surfaces.
Il existe une grande variété d’additifs anti-usure. De manière préférée, les additifs anti-usure sont choisis parmi des additifs phosphosoufrés comme les alkylthiophosphates métalliques, en particulier les alkylthiophosphates de zinc, et plus spécifiquement les dialkyldithiophosphates de zinc ou ZnDTP. Les composés préférés sont de formule Zn((SP(S)(OQ2)(OQ3))2, dans laquelle Q2et Q3, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle, préférentiellement un groupement alkyle comportant de 1 à 18 atomes de carbone.
De préférence, la composition lubrifiante selon l’invention est exempte d’esters de type phosphite contenant du soufre de formule (4) :
dans laquelle R est un groupe hydrocarboné en C4à C20contenant du soufre et R1est un hydrogène, un groupe hydrocarboné en C4à C20ou un groupe hydrocarboné en C4à C20contenant du soufre.
Les phosphates d’amines sont également des additifs anti-usure qui peuvent être employés dans une composition selon l’invention. Toutefois, le phosphore apporté par ces additifs peut agir comme poison des systèmes catalytiques des automobiles car ces additifs sont générateurs de cendres. On peut minimiser ces effets en substituant partiellement les phosphates d’amines par des additifs n’apportant pas de phosphore, tels que, par exemple, les polysulfures, notamment les oléfines soufrées.
Une composition lubrifiante peut comprendre de 0,01 à 6 % massique, préférentiellement de 0,05 à 4 % massique, plus préférentiellement de 0,1 à 2 % massique d’additifs anti-usure et d’additifs extrême-pression, massique par rapport à la masse totale de composition.
Une composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre en outre un agent antimousse.
L’agent antimousse peut être choisi parmi les silicones.
Une composition lubrifiante peut comprendre de 0,01 à 2 % massique ou de 0,01 à 5 % massique, préférentiellement de 0,1 à 1,5 % massique ou de 0,1 à 2 % massique d’agent antimousse, par rapport à la masse totale de la composition.
Une composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre au moins un additif modificateur de frottement.
Les additifs modificateurs de frottement permettent de limiter les frottements en formant des monocouches adsorbées sur les surfaces des métaux à leur contact. Ils peuvent être choisis parmi des composés apportant des éléments métalliques et des composés exempts de cendres. Parmi les composés apportant des éléments métalliques, on peut citer les complexes de métaux de transition tels que Mo, Sb. Sn, Fe, Cu, Zn dont les ligands peuvent être des composés hydrocarbonés comprenant des atomes d’oxygène, d’azote, de soufre ou de phosphore. Les additifs modificateurs de frottement exempts de cendres sont généralement d’origine organique et peuvent être choisis parmi les esters d’acides gras et de polyols, distincts du monoester requis selon l’invention, les amines alcoxylées, les amines grasses alcoxylées, les époxydes gras, les époxydes gras de borate, les amines grasses ou les esters de glycérol d’acide gras. Selon l’invention, les composés gras comprennent au moins un groupement hydrocarboné comprenant de 10 à 24 atomes de carbone. En particulier, les composés à base de molybdène peuvent être choisis parmi les dithiocarbamates de molybdène (Mo-DTC), les dithiophosphates de molybdène (Mo-DTP), et leurs mélanges. Une composition lubrifiante peut notamment comprendre une teneur en molybdène comprise entre 1000 et 2500 ppm.
Une composition lubrifiante peut comprendre de 0,01 à 5 % massique, plus particulièrement de 0,1 à 2 % massique ou encore plus particulièrement de 0,1 à 1,5 % massique d’additif modificateur de frottement, par rapport à la masse totale de la composition.
Lorsqu’ils sont utilisés à une teneur trop importante, les composés molybdène peuvent impacter négativement les propriétés à froid de la composition lubrifiante dans laquelle ils sont mis en œuvre. Ainsi, une composition lubrifiante selon l’invention comprend de préférence moins de 1,5 % massique de molybdène, plus préférentiellement moins de 1% massique, par rapport à la masse totale de la composition, voire est exempte de de molybdène.
Une composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre au moins un additif détergent.
Les additifs détergents permettent généralement de réduire la formation de dépôts à la surface des pièces métalliques par dissolution des produits secondaires d’oxydation et de combustion.
Les additifs détergents utilisables dans une composition lubrifiante sont généralement connus de l’homme de métier. Les additifs détergents peuvent être des composés anioniques comprenant un groupement hydrocarboné lipophile et une tête hydrophile. Le cation associé peut être un cation métallique d’un métal alcalin ou alcalino-terreux.
Les additifs détergents sont préférentiellement choisis parmi les sels de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux d’acides carboxyliques, les sulfonates, les salicylates, les naphténates, ainsi que les sels de phénates. Les métaux alcalins et alcalino-terreux sont préférentiellement le calcium, le magnésium, le sodium ou le baryum.
Ces sels métalliques comprennent généralement le métal en quantité stœchiométrique ou bien en excès, donc en quantité supérieure à la quantité stœchiométrique. Il s’agit alors d’additifs détergents surbasés ; le métal en excès apportant le caractère surbasé à l’additif détergent est alors généralement sous la forme d’un sel métallique insoluble dans l’huile, par exemple un carbonate, un hydroxyde, un oxalate, un acétate, un glutamate, préférentiellement un carbonate.
Une composition lubrifiante peut par exemple comprendre de 2 à 4 % massique d’additif détergent, par rapport à la masse totale de la composition.
Une composition lubrifiante peut également comprendre au moins un additif abaisseur de point d’écoulement (dit encore agent « PPD » pour « Pour Point Depressant » en langue anglaise).
En ralentissant la formation de cristaux de paraffine, les additifs abaisseurs de point d’écoulement améliorent généralement le comportement à froid de la composition. Comme exemple d’additifs abaisseurs de point d’écoulement, on peut citer les polyméthacrylates d’alkyle, les polyacrylates, les polyarylamides, les polyalkylphénols, les polyalkylnaphtalènes, les polystyrènes alkylés.
Une composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre de 0,1 % à 2 %, de préférence de 0,2 % à 1 % massique d’additif(s) abaisseur(s) du point d’écoulement, par rapport à la masse totale de la composition.
Également, une composition lubrifiante peut comprendre au moins un agent dispersant.
L’agent dispersant peut être choisi parmi les bases de Mannich, les succinimides et leurs dérivés, tels que les dérivés de polyisobutylène anhydride succinique.
Une composition lubrifiante peut par exemple comprendre de 0,2 à 10 % massique d’agent dispersant, par rapport à la masse totale de la composition.
Une composition lubrifiante selon l’invention peut également comprendre au moins un additif améliorant l’indice de viscosité (VI).
Les améliorants de l’indice de viscosité, en particulier les polymères améliorant l’indice de viscosité, permettent de garantir une bonne tenue à froid et une viscosité minimale à haute température.
Comme exemples de polymère améliorant l’indice de viscosité, on peut citer les esters polymères, les homopolymères ou les copolymères, hydrogénés ou non-hydrogénés du styrène, du butadiène et de l’isoprène, les homopolymères ou les copolymères d’oléfine, telle que l’éthylène ou le propylène, les polyacrylates et polyméthacrylates (PMA), de préférence les homopolymères ou les copolymères d’oléfine, telle que l’éthylène ou le propylène.
En particulier, une composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre de 1 à 15 % massique d’additif(s) améliorant l’indice de viscosité, de préférence de 5 % à 10 % massique, par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante.
Une composition lubrifiante peut encore comprendre au moins un additif anti-mousse, par exemple choisi parmi les polymères polaires tels que les polyméthylsiloxanes ou les polyacrylates.
En particulier, une composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre de 0,01 à 3% massique d’additif(s) anti-mousse, par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante.
Elle peut encore comprendre au moins un agent anticorrosion ou agent passivant du cuivre, par exemple des composés tels que les polyisobutènes anhydrides succiniques, les sulfonates thiadiazoles ou les mercaptobenzothiazoles. Ils sont typiquement présents dans une composition lubrifiante selon l’invention à des teneurs comprises entre 0,01 % et 1 % massique, par rapport à la masse totale de la composition.
De manière avantageuse, une composition lubrifiante selon l’invention comprend un ou plusieurs additifs choisis parmi les agents améliorants l’indice de viscosité, les agents abaisseurs du point d’écoulement, les agents anti-usure et les agents antioxydant.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition lubrifiante selon l’invention comprend, voire est formée (i) d’au moins un diester selon l’invention et (ii) d’au moins un additif choisi parmi les anti-oxydants, les additifs améliorant l’indice de viscosité, les additifs abaisseur du point d’écoulement, les additifs anti-usure et/ou extrême-pression, les antimousse, les détergents, les dispersants, et leurs mélanges, de préférence parmi les anti-oxydants, les additifs améliorant l’indice de viscosité, les additifs abaisseur du point d’écoulement, les additifs anti-usure et/ou extrême-pression, et leurs mélanges.
Avantageusement, une composition lubrifiante selon l’invention est formée (i) d’au moins un diester répondant à l’une des formules (I), (II) ou (III) telles que définies précédemment et (ii) d’au moins un additif anti-oxydant.
Avantageusement, une composition lubrifiante selon l’invention est formée (i) d’au moins un diester répondant à l’une des formules (I) ou (II) telles que définies précédemment et (ii) d’au moins un additif anti-oxydant.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition selon l’invention comprend, voire est constituée de :
- au moins 5% massique, de préférence au moins 10% massique, de préférence au moins 30% massique, de préférence au moins 50% massique, plus préférentiellement au moins 70% massique, voire au moins 90% massique, de diester(s) répondant à l’une des formules (I), (II) ou (III) ;
- de 0,01 à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique, d’un ou plusieurs additifs choisi(s) parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges ; et
- éventuellement de 5 à 94% massique, de préférence de 10 à 94% massique, de préférence de 15 à 90% massique d’huile(s) de base distincte(s) du diester selon l’invention ;
les teneurs étant exprimées par rapport à la masse totale de ladite composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition selon l’invention comprend, voire est constituée de :
- de 5 à 95% massique, de préférence de 10 à 90% massique, de préférence encore de 20 à 80% massique, encore plus préférentiellement de 30 à 70% massique, voire de 40 à 60% massique, de diester(s) répondant à l’une des formules (I), (II) ou (III) ;
- de 5 à 95% massique, de préférence de 10 à 90% massique, de préférence encore de 20 à 80% massique, encore plus préférentiellement de 30 à 70% massique, voire de 40 à 60% massique d’une ou plusieurs huiles de base différentes desdits diesters ;
- éventuellement de 0,01 à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique d’un ou plusieurs additifs distincts du diester et distincts de(s) huile(s) de base,
les teneurs étant exprimées par rapport à la masse totale de ladite composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition lubrifiante selon l’invention comprend, voire est constituée de :
- au moins 5% massique, de préférence de 10% à 40%, plus préférentiellement de 15% à 30% massique, d’un ou plusieurs diesters selon l’invention définis précédemment, de préférence choisis parmi les diesters répondant à la formule (I) ;
- de 50% à 95% massique d’huile(s) de base distincte(s) des diesters définis selon l’invention, de préférence choisie(s) parmi les huiles de base de groupe II et/ou III selon la classification API ;
- éventuellement de 5% à 15% massique d’au moins un additif améliorant de l’indice de viscosité ;
- éventuellement de 0,1% à 1% massique d’au moins un additif abaisseur du point d’écoulement ;
- éventuellement de 0,01% à 6% massique d’au moins un additif anti-usure ; et
- éventuellement de 0,1% à 2% massique d’au moins un additif antioxydant,
les teneurs étant exprimées par rapport à la masse totale de ladite composition.
De préférence, une composition lubrifiante selon l’invention comprend, voire est constituée de :
- moins de 30% massique, en particulier de 1 et 30% massique, notamment de 5 à 30% massique, de préférence de 10 à 30% massique et plus particulièrement de 15 à 30% massique, d’un ou plusieurs diester selon l’invention définis précédemment, de préférence choisis parmi les diesters de formule (I) ou (II) ;
- de 50% à 85% massique d’huile(s) de base distincte(s) des diesters définis selon l’invention, de préférence choisie(s) parmi les huiles de base de groupe II et/ou III selon la classification API ;
- éventuellement de 5% à 15% massique d’au moins un additif améliorant de l’indice de viscosité ;
- éventuellement de 0,1% à 1% massique d’au moins un additif abaisseur du point d’écoulement ;
- éventuellement de 0,01% à 6% massique d’au moins un additif anti-usure ; et
- éventuellement de 0,1% à 2% massique d’au moins un additif antioxydant,
les teneurs étant exprimées par rapport à la masse totale de ladite composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition selon l’invention comprend, voire est constituée de :
- de 5 à 95% en masse, de préférence de 5 à 50% en masse, de préférence encore 10 à 40% en masse, dudit ou desdits diesters répondant à la formule (I) ou (II) ;
- de 5 à 95% en masse, de préférence de 50 à 95% en masse, de préférence de 60 à 90% en masse, d’une ou plusieurs huiles de base différentes desdits diesters ;
- éventuellement de 0,01 à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique, d’un ou plusieurs additifs choisi(s) parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges,
les teneurs étant exprimées par rapport à la masse totale de ladite composition.
Une composition selon l’invention présente avantageusement une viscosité cinématique, mesurée à 100°C selon la norme ASTM D445, allant de 1 à 20 mm²/s, de préférence de 2 à 15 mm²/s.
Une composition selon l’invention présente avantageusement une viscosité cinématique, mesurée à 40°C selon la norme ASTM D445, allant de 20 à 50 mm²/s, de préférence de 25 à 40 mm²/s.
La composition selon l’invention présente de bonnes propriétés de lubrification.
La composition selon l’invention présente également de bonnes propriétés en termes de tenue à froid.
La composition selon l’invention présente également de bonnes propriétés pour refroidir.
La présente invention a également pour objet l’utilisation d’un diester dans une composition pour lubrifier et/ou refroidir au moins une pièce d’un système mobile ou stationnaire,
ledit diester étant formé entre :
- un diol choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et les 1,3-diol comportant de 3 à 10 atomes de carbone, et
- deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone.
De préférence, la composition pour lubrifier et/ou refroidir comprend en outre, au moins une huile de base distincte du diester et/ou au moins un additif distinct du diester, ledit additif étant choisi parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse, les agents anticorrosion, les additifs anti-usure et/ou extrême-pression, les modificateurs de frottement, les détergents, les agents dispersants et leurs mélanges, en particulier parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse et les agents anticorrosion.
La ou les caractéristiques du diester présentées dans le cadre de la composition selon l’invention sont également applicables au diester utilisé selon l’invention.
Selon un mode de réalisation de l’utilisation selon l’invention, la pièce lubrifiée et/ou refroidie est une pièce d’un véhicules lourd ou léger, d’un engin de travaux publics, ou d’un dispositif de stockage d’énergie (ex. datacenter).
Le diester défini dans la présente invention permet de réduire les coefficients de frottement de la composition lubrifiante.
Le diester défini dans la présente invention permet de refroidir les éléments d’un système mobile ou stationnaire, tel qu’un véhicule lourd ou léger, un engin de travaux publics, un dispositif de stockage d’énergie.
La composition formulée selon l’invention, en particulier telle que décrite précédemment, présente d’excellentes propriétés tribologiques, notamment en termes de réduction des frottements, ce qui la rend particulièrement bien adaptée à une mise en œuvre comme fluide lubrifiant.
La composition formulée selon l’invention, en particulier telle que décrite précédemment, présente d’excellentes propriétés thermiques, notamment en termes de conductivité thermique, ce qui la rend particulièrement bien adaptée à une mise en œuvre comme fluide de refroidissement.
Une composition de l’invention est adaptée pour la lubrification des organes de transmission de véhicules à moteur, notamment de transmission pour véhicules légers ou lourds, par exemple boîtes de vitesse et/ou ponts.
En particulier, elle peut être mise en œuvre pour lubrifier la boîte de vitesse manuelle et/ou les ponts d’un véhicule léger ou lourd. Avantageusement, une composition lubrifiante selon l’invention présente des performances en particulier en termes de propriétés à froid, particulièrement bien adaptées à son utilisation pour la transmission de véhicules poids lourds, en particulier pour lubrifier la boite de vitesse manuelle et/ou les ponts poids lourds.
La présente invention concerne également un procédé de lubrification et/ou de refroidissement d’au moins une pièce d’un système mobile ou stationnaire, comprenant la mise en contact de la composition selon l’invention avec ladite pièce.
Selon un mode de réalisation, le système mobile ou stationnaire est choisi parmi un véhicule lourd ou léger, un engin de travaux publics, un dispositif de stockage d’énergie tel qu’un datacenter.
La présente invention concerne également un procédé de lubrification et/ou de refroidissement d’au moins une pièce mécanique, en particulier un organe de transmission de véhicule à moteur, comprenant la mise en contact de la composition lubrifiante selon l’invention avec ladite pièce mécanique, en particulier ledit organe de transmission de véhicule à moteur.
Les diesters définis dans l’invention peuvent être ajoutés dans des compositions lubrifiantes mises en œuvre dans des transmissions de véhicules afin d’améliorer leurs propriétés « Fuel-Eco », à savoir leur aptitude à limiter la consommation de carburant des véhicules à moteur, sans affecter leurs performances, notamment en termes de propriétés à froid.
L’invention va maintenant être décrite au moyen des exemples suivants, donnés bien entendu à titre illustratif et non limitatif de l’invention.
Les composés suivants ont été préparés :
- Diester A : diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides heptanoïques
- Diester B : diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides pentanoïques
- Diester C : diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides heptanoïques
- Diester D : diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides nonanoïques
- Diester E : diester formé à partir de 1,3-propanediol et de deux acides heptanoïques
- Diester F : mélange de diesters formés à partir de 1,2-propanediol et d’une coupe biosourcée d’acides en C8-C10
- monoester formé à partir d’un acide monocarboxylique comportant une chaîne hydrocarbonée saturée de 3 à 14 atomes de carbone ; et un monoalcool comportant une chaîne hydrocarbonée saturée de 3 à 14 atomes de carbone.
Les diesters et le monoester ont été préparés selon des méthodes connues de préparation d’esters.
Les compositions testées dans la suite des exemples comprennent 100% de chaque ester (diester ou monoester) défini dans cet exemple 1.
La viscosité cinématique à 100°C (KV100) et la viscosité cinématique à 40°C (KV40) ont été déterminées selon la norme ASTM D445.
Les viscosités sont présentées dans le tableau 2.
| KV100 (mm²/s) | KV40 (mm²/s) | |
| Diester A | 2,38 | 7,916 |
| Diester B | 1,856 | 5,659 |
| Diester C | 1,55 | 4,236 |
| Diester D | 1,878 | 5,503 |
| Diester E | 1,7404 | 4,7422 |
| Diester F | 2,147 | 6,61 |
| Monoester | 1,8 | 5,2 |
Tous les diesters mis en œuvre selon l’invention présentent une viscosité inférieure à 4 mm²/s à 100°C.
Les propriété tribologies peuvent être évaluées par un test sur tribomètre rotatif bille-disque (appelé également bille-plan) de type Tribomètre linéaire alternatif (ou « Linear reciprocating tribometer » en langue anglaise). Ce test permet notamment d’évaluer les performances de lubrifiants en termes de frottements en régime mixte/limite selon les conditions de charge, de pression ou de vitesse appliquées.
Le coefficient de friction des compositions lubrifiantes testées est déterminé à 40 °C en mettant en œuvre une bille en acier trempé d’environ 2 cm de diamètre, par exemple de 1,905 cm de diamètre, sur un plan en acier trempé.
Le tribomètre peut être un dispositif permettant de mettre en mouvement relatif une bille d'acier et un plan en acier afin de déterminer les coefficients de friction/frottement pour une composition lubrifiante donnée, tout en faisant varier diverses propriétés comme la vitesse, la charge, et la température. Le plan en acier trempé est de référence AISI 52100 avec une finition miroir et la bille est également de référence AISI 52100 réalisée en acier trempé.
La charge appliquée est respectivement de 25 N et la vitesse d’entrainement varie de 10 mm/s à 2500 mm/s. Le coefficient de frottement est en particulier déterminé à une vitesse de rotation de 10 mm/s. Le coefficient est déterminé à un ratio vitesse de glissement/vitesse d'entraînement (« Slide-to-Roll Ratio » ou %SRR) de 5%.
Approximativement 50 ml de composition lubrifiante testée ont été introduits dans le dispositif. La bille est engagée face contre plan, ladite bille et ledit plan étant actionnés indépendamment de sorte à créer un contact mixte roulement/glissement.
Le coefficient de friction est mesuré et enregistré par l’intermédiaire d’un capteur de force.
Les résultats avec une vitesse d’entrainement de 225 mm²/s sont indiqués dans le tableau 3.
Les compositions lubrifiantes testées comprennent 100% de chaque ester défini dans l’exemple 1.
| Coefficient de frottement – 25N – 40°C – 5%SRR | |
| Diester A | 0,0053 |
| Diester B | 0,0069 |
| Diester C | 0,0214 |
| Diester D | 0,013 |
| Diester E | 0,019 |
| Diester F | 0,0105 |
| Monoester | 0,0371 |
Ces résultats montrent que les diesters mis en œuvre selon l’invention présentent de très faibles coefficients de frottement, en particulier un coefficient de frottement plus faible que le monoester.
Le mini point éclair est mesuré selon la norme ASTM D93Ac (méthode de Cleaveland à vase ouvert).
Les valeurs sont indiquées dans le tableau 4.
| Mini point éclair (°C) | |
| Diester A | 157,6 |
| Diester B | 174,6 |
| Diester C | 144 |
| Diester D | 186,5 |
| Diester E | 174,5 |
| Diester F | 166,6 |
| Monoester | 164,9 |
Comme le montrent les valeurs du tableau 4, le point éclair est d’autant meilleur que le diester est un diester ramifié. En effet, le diester formé à partir de propanediol de type 1,2 présente un point éclair plus faible que le diester formé à partir de propanediol de type 1,3, à même nombre d’atomes de carbone au total.
Le mini point d’écoulement est mesuré selon la norme ASTM D7346.
Les valeurs sont indiquées dans le tableau 5.
| Mini point d’écoulement (°C) | |
| Diester A | -69 |
| Diester B | -87 |
| Diester C | -90 |
| Diester D | -48 |
| Diester F | -69 |
| Monoester | -34 |
Les résultats du tableau 5 montrent que les diesters mis en œuvre dans la composition lubrifiante selon l’invention présente un point d’écoulement faible, en particulier plus faible que le monoester.
Le coefficient de traction (COT) a été mesuré à l’aide du tribomètre MTM de PCS instrument. Il permet d'évaluer les performances de lubrifiants en termes de frottement en régime mixte/hydrodynamique. Ce test consiste à mettre en mouvement relatif une bille d'acier et un plan en acier, à des vitesses différentes, permettant de définir le %SSR (Ratio vitesse de glissement/vitesse d'entraînement ou « Slide-to-Roll Ratio » en langue anglaise) qui correspond à la vitesse de glissement/vitesse d'entraînement.
Les conditions de mesure étaient 25 N de charge, une vitesse du disque de 1,4 m/s pour une température évaluée de 100 °C et un SRR de 20%.
Plus le coefficient de traction est bas pour une composition lubrifiante, et plus les frottements entre les pièces métalliques sont réduits, entraînant ainsi un gain supérieur en termes d’économie de carburant.
Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau 6.
| COT | |
| Diester A | 0,042 |
| Diester B | 0,0028 |
| Diester D | 0,0147 |
| Diester F | 0,0088 |
| Monoester | 0,0205 |
Ces résultats montrent que les diesters mis en œuvre selon l’invention présentent de très faibles coefficients de traction, en particulier un coefficient de traction plus faible que le monoester.
La conductivité thermique des composés décrits dans l’exemple 1 a été déterminée selon la norme ASTM D7896-19 à différentes températures.
Les résultats sont indiqués dans le tableau 7.
| Conductivité thermique (mW.m- 1.K-1) | |||
| 50°C | 90°C | 130°C | |
| Diester A | 142,67 | 134,72 | 126,4 |
| Diester B | 138,82 | 130,75 | 122,25 |
| Diester C | 135,98 | 128,38 | 119,59 |
| Diester D | 139,79 | 131,97 | 123,79 |
| Diester E | 142,88 | 135,58 | 126,55 |
| Diester F | 146,51 | 138,26 | 129,08 |
| Monoester | 141,1 | 132,2 | 123,4 |
Ces résultats montrent que les diesters définis dans l’invention présentent de bonnes propriétés thermiques, ce qui permet leur utilisation comme fluide de refroidissement.
Claims (12)
- Composition lubrifiante comprenant :
- Un ou plusieurs diesters, chacun desdits diesters étant formé entre :
- un diol choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et les 1,3-diol comportant de 3 à 10 atomes de carbone, et
- deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone, et
- au moins une huile de base distincte du diester et/ou au moins un additif distinct du diester, ledit additif étant choisi parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges.
- Un ou plusieurs diesters, chacun desdits diesters étant formé entre :
- Composition lubrifiante selon la revendication 1, comprenant :
- de 5 à 95% massique, de préférence de 10 à 90% massique, de préférence encore de 20 à 80% massique, encore plus préférentiellement de 30 à 70% massique, voire de 40 à 60% massique dudit ou desdits diesters,
- de 1 à 95% massique, de préférence de 10 à 90% massique, de préférence encore de 20 à 80% massique, encore plus préférentiellement de 30 à 70% massique, voire de 40 à 60% massique d’une ou plusieurs huiles de base différentes desdits diesters,
- éventuellement de 0,01 à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique d’un ou plusieurs additifs distincts du diester et distincts de(s) huile(s) de base,
- Composition lubrifiante selon la revendication 1 ou 2, comprenant :
- au moins 5% massique, de préférence au moins 10% massique, de préférence au moins 30% massique, de préférence au moins 50% massique, plus préférentiellement au moins 70% massique, voire au moins 90% massique, d’un ou plusieurs diesters ;
- de 0,01 à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique, d’un ou plusieurs additifs choisi(s) parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges ; et
- éventuellement de 5 à 94% massique, de préférence de 10 à 94% massique, de préférence de 15 à 90% massique d’huile(s) de base distincte(s) du diester selon l’invention,
- Composition lubrifiante selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit diester comporte de 13 à 25 atomes de carbone, de préférence de 13 à 24 atomes de carbone.
- Composition lubrifiante selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit diester présente une viscosité cinématique à 100°C allant de 1 à 6 mm²/s, de préférence allant de 1 à 4 mm²/s.
- Composition lubrifiante selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le diol est choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et le 1,3-alcanediol comportant de 3 à 7 atomes de carbone, de préférence parmi le 1,2-propanediol et le 1,3-propanediol, de préférence encore le diol est le 1,2-propanediol.
- Composition lubrifiante selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle lesdits acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportent une chaîne hydrocarbonée linéaire comportant de 4 à 10 atomes de carbone, de préférence de 5 à 9 atomes de carbone.
- Composition lubrifiante selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit ou lesdits diester(s) est(sont) choisi(s) parmi :
- un diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides heptanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides pentanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides heptanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides nonanoïques,
- un diester formé à partir de 1,3-propanediol et de deux acides heptanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides octanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides décanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et d’un acide octanoïque et d’un acide décanoïque,
- Utilisation d’au moins un diester dans une composition lubrifiante,
ledit diester étant formé entre :- un diol choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et les 1,3-diol comportant de 3 à 10 atomes de carbone, et
- deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone,
- Utilisation selon la revendication 9, pour lubrifier et/ou pour refroidir au moins un élément d’un système mobile ou stationnaire, choisi par exemple parmi un véhicule lourd ou léger, un engin de travaux public, et un système de stockage d’énergie.
- Utilisation selon la revendication 10, dans laquelle le système mobile est un véhicule, la composition lubrifiante étant utilisée pour réduire la consommation de carburant d’un véhicule équipé d’un organe de transmission, notamment d’une boîte de vitesses et/ou d’un pont, lubrifié au moyen de cette composition.
- Utilisation selon l’une quelconque des revendications 9 à 11, dans laquelle le diester est tel que défini dans l’une quelconque des revendications 4 à 8 et/ou la composition lubrifiante est telle que définie dans la revendication 2 ou 3.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2207202A FR3137918A1 (fr) | 2022-07-13 | 2022-07-13 | Composition lubrifiante à base de diester |
| PCT/EP2023/069110 WO2024013127A1 (fr) | 2022-07-13 | 2023-07-11 | Composition lubrifiante à base de diester |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2207202 | 2022-07-13 | ||
| FR2207202A FR3137918A1 (fr) | 2022-07-13 | 2022-07-13 | Composition lubrifiante à base de diester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3137918A1 true FR3137918A1 (fr) | 2024-01-19 |
Family
ID=83438549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR2207202A Pending FR3137918A1 (fr) | 2022-07-13 | 2022-07-13 | Composition lubrifiante à base de diester |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR3137918A1 (fr) |
| WO (1) | WO2024013127A1 (fr) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997049786A1 (fr) * | 1996-06-24 | 1997-12-31 | Perstorp Ab | Ester lubrifiant |
| JP2005154726A (ja) * | 2003-05-19 | 2005-06-16 | New Japan Chem Co Ltd | 潤滑油 |
| US20060019840A1 (en) * | 2002-08-22 | 2006-01-26 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Lubricating oil for bearing |
| WO2010038147A1 (fr) | 2008-10-03 | 2010-04-08 | Total Raffinage Marketing | Compositions lubrifiantes pour transmissions |
| US20120283162A1 (en) * | 2009-12-28 | 2012-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Base oil for cooling of device, device-cooling oil containing the base oil, device to be cooled by the cooling oil, and device cooling method using the cooling oil |
| US20170145337A1 (en) | 2014-06-16 | 2017-05-25 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Lubricating oil composition for transmissions |
| WO2020007853A1 (fr) * | 2018-07-02 | 2020-01-09 | Total Marketing Services | Composition pour refroidir et lubrifier un systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3069864B1 (fr) * | 2017-08-03 | 2019-08-16 | Total Marketing Services | Composition lubrifiante comprenant un diester |
-
2022
- 2022-07-13 FR FR2207202A patent/FR3137918A1/fr active Pending
-
2023
- 2023-07-11 WO PCT/EP2023/069110 patent/WO2024013127A1/fr unknown
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997049786A1 (fr) * | 1996-06-24 | 1997-12-31 | Perstorp Ab | Ester lubrifiant |
| US20060019840A1 (en) * | 2002-08-22 | 2006-01-26 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Lubricating oil for bearing |
| JP2005154726A (ja) * | 2003-05-19 | 2005-06-16 | New Japan Chem Co Ltd | 潤滑油 |
| WO2010038147A1 (fr) | 2008-10-03 | 2010-04-08 | Total Raffinage Marketing | Compositions lubrifiantes pour transmissions |
| US20120283162A1 (en) * | 2009-12-28 | 2012-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Base oil for cooling of device, device-cooling oil containing the base oil, device to be cooled by the cooling oil, and device cooling method using the cooling oil |
| US20170145337A1 (en) | 2014-06-16 | 2017-05-25 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Lubricating oil composition for transmissions |
| WO2020007853A1 (fr) * | 2018-07-02 | 2020-01-09 | Total Marketing Services | Composition pour refroidir et lubrifier un systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2024013127A1 (fr) | 2024-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3274432B1 (fr) | Composition lubrifiante | |
| EP3662041B1 (fr) | Composition lubrifiante comprenant un diester | |
| FR3072685A1 (fr) | Composition pour refroidir et lubrifier un systeme de motorisation d'un vehicule | |
| EP2958980A1 (fr) | Composition lubrifiante a base de composes amines | |
| EP3877488B1 (fr) | Utilisation d'un diester pour ameliorer les proprietes anti-usure d'une composition lubrifiante | |
| EP3947610A1 (fr) | Utilisation d'une composition lubrifiante pour transmission | |
| FR3053697B1 (fr) | Composition lubrifiante pour moteur a gaz | |
| EP3529341B1 (fr) | Composition lubrifiante | |
| WO2024013127A1 (fr) | Composition lubrifiante à base de diester | |
| EP3781656A1 (fr) | Composition lubrifiante pour moteurs industriels a potentiel fe amplifie | |
| WO2024056827A1 (fr) | Utilisation d'un monoester dans une composition lubrifiante pour transmissions de | |
| WO2022017999A1 (fr) | Composition lubrifiante pour transmission automobile | |
| WO2022018001A1 (fr) | Composition lubrifiante pour transmission automobile stable à l'oxydation | |
| FR3137919A1 (fr) | Utilisation d’un diester dans une composition de refroidissement | |
| EP4185675A1 (fr) | Composition lubrifiante pour transmission automobile aux propriétés anticorrosion améliorées | |
| WO2022008603A1 (fr) | Utilisation d'ester de dialkylène glycol pour augmenter la résistance à l'oxydation d'une composition lubrifiante | |
| WO2024110560A1 (fr) | Composition lubrifiante pour transmission automobile | |
| WO2024110561A1 (fr) | Composition lubrifiante pour transmission automobile | |
| FR3115291A1 (fr) | Utilisation d’ester de dialkylène glycol pour diminuer le frottement dans les véhicules équipés de moteur hybride | |
| FR3011246A1 (fr) | Composition lubrifiante a base de copolymeres ethylene/propylene |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
| PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20240119 |