JP7235952B2 - 潤滑油基油 - Google Patents

Description

本発明は、潤滑油基油に関する。

潤滑油基油は、その用途、使用される装置や機械の違いにより、様々な粘度の潤滑油基油が用いられ、その使用温度も低温から高温に至るまで様々である。そのため、潤滑油基油として広範囲の温度領域で使用できるためには、耐熱性や低温流動性に優れていることが必要である。また、高温時の粘性低下による潤滑性不足、低温時の粘度増加による装置や機器の運転効率の低下を避けるため温度による粘度変化が少ないこと、即ち、高い粘度指数を有することが必要である。

従来、潤滑油基油としては安価で入手容易な鉱物油系基油が主に使用されてきたが、耐熱性に乏しく粘度指数が低いため、最近では基本要求特性が厳しい用途においては粘度指数が高く耐熱性に優れる合成炭化水素や有機酸エステル類等の合成潤滑油基油が主に用いられている。

特に有機酸エステル系潤滑油基油は、長寿命（耐熱性が良い）、使用温度範囲が広い（流動点が低い、粘度指数が高い）、潤滑性が良い、揮発性が低いなどの長所を有している。現在、有機酸エステル系潤滑油基油は、ジェットエンジン用潤滑油基油、ガスタービン用潤滑油基油、コンプレッサー用潤滑油基油、機械チェーン用潤滑油基油、油圧作動用潤滑油基油、ギヤ用潤滑油基油、軸受油用潤滑基油、グリース基油等の分野にも好んで使用されるようになってきた。

上記有機酸エステル系潤滑油基油としては、脂肪族モノカルボン酸と一価アルコールの反応から得られるモノエステル（以下、「モノエステル」という。）、脂肪族二塩基酸と一価アルコールの反応から得られるジエステル（以下、「脂肪族二塩基酸ジエステル」という。）、多価アルコールと脂肪族カルボン酸との反応から得られるエステル（以下、「ポリオールエステル」という。）、及び多価アルコール、多塩基酸、脂肪族モノカルボン酸（及び／又は脂肪族一価アルコール）との反応から得られるコンプレックスエステル（以下、「コンプレックスエステル」という。）等が開示されている（特許文献１～１１）。

しかしながら、潤滑油の使用条件及び耐熱性、低温流動性、高粘度指数などの基本要求特性は益々厳しくなっており、現状の有機酸エステル系潤滑油基油を高温条件で潤滑油基油として使用すると劣化により酸価の上昇やスラッジ分の生成など熱安定性の面で問題となる様になってきた。例えば、機械チェーン用潤滑油では２３０～２５０℃の高温条件で使用される。そのような高温状況下では現状の有機酸エステル系潤滑油基油を使用した場合、潤滑油基油の劣化によるスラッジ分の生成がおこりその清掃作業などメンテナンスへの負荷が大きく、又、現状の有機酸エステル系潤滑油基油では引火点が２６０～２８０℃程度と高くなく、高温条件で使用した場合、着火源があると潤滑油基油自体が燃焼する可能性があるという問題があった。このため潤滑油基油として、引火点が高く、熱安定性（低スラッジ性）及び低温流動性に優れ、且つ、粘度指数が高い有機酸エステル系潤滑油基油が求められている。

特開昭６０－１６１４８５号公報 特開平４－２４９５９３号公報 特開平１１－１７２２６７号公報 特開平３－２００８９５号公報 特開平７－２２４２８９号公報 特開平３－１２８９９１号公報 特開平３－１２８９９２号公報 特開平３－２００８９６号公報 特開平５－３３１４７４号公報 特表平７－５０８７８３号公報 特表２００３－５０１４１０公報

本発明は、引火点が高く、熱安定性（低スラッジ性）及び低温流動性に優れ、且つ、粘度指数が高い潤滑油基油を提供することを目的とする。

本発明者らは上記課題を達成すべく鋭意検討の結果、（Ａ）ペンタエリスリトール、（Ｂ）炭素数６～１０の脂肪族ジカルボン酸、（Ｃ）オレイン酸及び（Ｄ）炭素数６～１０の直鎖状若しくは分岐鎖状脂肪族モノカルボン酸を、特定のモル比でエステル化反応して得られるコンプレックスエステルを含有する潤滑油基油が、引火点が高く、熱安定性（低スラッジ性）及び低温流動性に優れ、且つ、粘度指数が高い潤滑油基油であることを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、以下の項目を要旨とする潤滑油基油を提供するものである。

［項１］
（Ａ）ペンタエリスリトール、（Ｂ）炭素数６～１０の脂肪族ジカルボン酸、（Ｃ）オレイン酸及び（Ｄ）炭素数６～１０の直鎖状若しくは分岐鎖状脂肪族モノカルボン酸を、エステル化反応して得られるコンプレックスエステルであって、
当該モル比が、（Ａ）／（Ｂ）／（Ｃ）／（Ｄ）＝１０／２～８／４～２９／４～２９
の範囲であり、且つ、コンプレックスエステルの酸価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下及び水酸基価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であるコンプレックスエステルを含有することを特徴とする潤滑油基油。

［項２］
コンプレックスエステルの含有量が、潤滑油基油中の９０質量％以上である、［項１］に記載の潤滑油基油。

［項３］
潤滑油基油が、機械チェーン用潤滑油基油又はグリース基油である、［項１］又は［項２］に記載の潤滑油基油。

［項４］
［項１］～［項３］のいずれかに記載の潤滑油基油を含有することを特徴とする、潤滑油組成物。

［項５］
［項１］～［項４］のいずれかに記載の潤滑油基油及び酸化防止剤を含有することを特徴とする、潤滑油組成物。

［項６］
酸化防止剤が、フェノール系酸化防止剤及び／又はアミン系酸化防止剤である、［項５］に記載の潤滑油組成物。

本発明の潤滑油基油は、引火点が高く、熱安定性（低スラッジ性）及び低温流動性に優れ、且つ、粘度指数が高い潤滑油基油である。

本発明の潤滑油基油に係るコンプレックスエステルは、ペンタエリスリトール（Ａ）、炭素数６～１０の脂肪族ジカルボン酸（Ｂ）、オレイン酸（Ｃ）及び炭素数６～１０の直鎖状若しくは分岐鎖状脂肪族モノカルボン酸（Ｄ）を、エステル化反応して得られるコンプレックスエステルでる。

＜（Ａ）成分＞
本発明の潤滑油基油に係るコンプレックスエステルに係るペンタエリスリトール（Ａ）は、工業的に入手可能なペンタエリスリトールを使用することができ、ペンタエリスリトールの純度としては、９５％以上、特に、９８％以上が好ましい。

＜（Ｂ）成分＞
本発明の潤滑油基油に係るコンプレックスエステルに係る脂肪族ジカルボン酸（Ｂ）は、炭素数６～１０、好ましくは炭素数９～１０の脂肪族ジカルボン酸であり、具体的には、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等が例示される。これらの中でも、耐熱性に優れる点で、炭素数９～１０の脂肪族ジカルボン酸が好ましく、具体的には、アゼライン酸、セバシン酸が推奨される。これらは、夫々単独で又は２種以上を適宜組み合わせてエステル化に供することができる。

＜（Ｃ）成分＞
本発明の潤滑油基油に係るコンプレックスエステルに係るオレイン酸（Ｃ）は、工業的に入手可能なオレイン酸を主成分とするものを使用することができ、オレイン酸成分が６０質量％以上のものが好ましく使用できる。オレイン酸以外の他の成分として、炭素数１２～２２の飽和または不飽和脂肪族モノカルボン酸が含まれていても良い。また、オレイン酸成分が多いほど引火点が高くなり、流動点が低くなることから、オレイン酸成分が７０質量％以上含まれるものがさらに好ましい。

＜（Ｄ）成分＞
本発明の潤滑油基油に係るコンプレックスエステルに係る直鎖状若しくは分岐鎖状脂肪族モノカルボン酸（Ｄ）は、炭素数６～１０の直鎖状若しくは分岐鎖状脂肪族モノカルボン酸であり、直鎖状脂肪族モノカルボン酸の具体例としては、ｎ－ヘキサン酸、ｎ－ヘプタン酸、ｎ－オクタン酸、ｎ－ノナン酸、ｎ－デカン酸が例示される。また、分岐鎖状脂肪族モノカルボン酸の具体例としては、イソヘキサン酸、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、２－エチルヘキサン酸、イソノナン酸、３，５，５－トリメチルヘキサン酸、イソデカン酸が例示される。

＜エステル化反応＞
エステル化に際し、使用する（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分及び（Ｄ）成分の使用するモル比は、（Ａ）／（Ｂ）／（Ｃ）／（Ｄ）＝１０／２～８／４～２９／４～２９であり、特に、（Ａ）／（Ｂ）／（Ｃ）／（Ｄ）＝１０／３～７／１０～２５／８～２４のモル比が好ましい。

本発明のエステル化反応では、エステル化触媒を使用するのが好ましい。エステル化触媒としては、ルイス酸類、アルカリ金属類、スルホン酸類等が例示され、具体的にルイス酸類としては、アルミニウム誘導体、錫誘導体、チタン誘導体が例示され、アルカリ金属類としては、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド等が例示され、更にスルホン酸類としてはパラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸等が例示される。その使用量は、例えば原料である（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分及び（Ｄ）成分の総重量に対して０．０５～１．０質量％程度用いられる。上記触媒のうちでも、上記ルイス酸が好ましい。

エステル化反応は、通常１５０～２５０℃、好ましくは１６０～２３０℃の反応温度で、不活性ガスの存在下で行うことが好ましい。反応時間としては、通常３～３０時間である。エステル化反応は、無溶媒で行うことができるが、必要に応じて、生成してくる水をベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の水同伴剤を用いて系外に共沸留去させてもよい。水同伴剤を使用する場合、その使用量は、原料である（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分及び（Ｄ）成分の総重量に対して１～２０質量％、特に１～１０質量％使用するのが好ましい。

エステル化反応終了後、過剰の原料を減圧下又は常圧下にて留去する。引き続き慣用の精製方法、例えば、中和、水洗、液液抽出、減圧蒸留、活性炭等の吸着剤を用いて本エステルを精製することができる。

特に、エステル化反応により得られたエステル化反応生成物を、そのまま或いは未反応の酸（水同伴剤を使用した場合は、水同伴剤）を留去した後、アルカリ洗浄に供するのが好ましい。これにより、残存する未反応の酸、末端にカルボキシル基を有する不純物、触媒等が除去され、金属適合性、耐熱性等に優れたエステルを得ることができる。

アルカリ洗浄に使用する洗浄液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩等のアルカリの水溶液が例示でき、その濃度は特に限定されないが、０．５～２０質量％程度が好ましい。アルカリ水溶液の使用量は反応終了後の反応生成物の酸価に対して当量又は過剰となる量とするのが好ましい。アルカリ洗浄後の生成物は、中性となるまで水洗するのが好ましい。こうして本発明の潤滑油基油に係るコンプレックスエステルを得ることができる。

本発明の潤滑油基油中において、コンプレックスエステルが９０質量％以上含有していることが好ましく、より好ましくは９５質量％以上、特に９８質量％以上が好ましい。

＜コンプレックスエステル＞
本発明の潤滑油基油に係るコンプレックスエステルの酸価は、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の酸価であり、好ましくは５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、特に、３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましい。酸価が低い程、引火点およびエステルの安定性に優れる。なお、上記酸価は、後記実施例に記載した方法にて得られる値である。

本発明の潤滑油基油に係るコンプレックスエステルの水酸基価は、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の水酸基価であり、好ましくは１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、特に、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましい。水酸基価が低い程、耐熱性に優れる。なお、上記水酸基価は、後記実施例に記載した方法にて得られる値である。

本発明の潤滑油基油に係るコンプレックスエステルの１００℃での動粘度は、８ｍｍ^２／ｓ以上１００ｍｍ^２／ｓ未満が好ましく、１１ｍｍ^２／ｓ以上８０ｍｍ^２／ｓ未満が特に好ましい。１００℃での動粘度が８ｍｍ^２／ｓ以上であると高温下での潤滑性能が良好であり、１００ｍｍ^２／ｓ以下であると流動性が良く取り扱いやすい。なお、上記動粘度は、後記実施例に記載した方法にて得られる値である。

本発明の潤滑油基油に係るコンプレックスエステルの粘度指数は、１５０以上の粘度指数が好ましく、１７０以上の粘度指数が特に好ましい。粘度指数が高いものほど粘度－温度特性に優れる。なお、上記粘度指数は、後記実施例に記載した方法にて得られる値である。

本発明の潤滑油基油に係るコンプレックスエステルの低温流動性は、例えば、流動点によって評価することができる。潤滑油基油の流動点は、０℃以下が好ましく、より好ましくは－２．５℃以下、特に、－１０℃以下が好ましい。流動点が低いものほど低温流動性に優れる。なお、上記流動点は、後記実施例に記載した低温流動性試験にて得られる値である。

本発明の潤滑油基油に係るコンプレックスエステルの引火点は、３００℃以上が好ましく、３１０℃以上の引火点が特に好ましい。なお、上記引火点は、後記実施例に記載した方法にて得られる値である。

本発明の潤滑油基油に係るコンプレックスエステルの熱安定性（低スラッジ性）は、例えば、ペンタン不溶解分試験によるスラッジ量により評価することができる。ペンタン不溶解分試験の結果、５ｍｇ未満のスラッジ量が好ましく、１ｍｇ未満のスラッジ量が特に好ましい。なお、上記スラッジ量は、後記実施例に記載したペンタン不溶解分試験にて得られる結果である。

本発明の潤滑油基油は、引火点が高く、熱安定性（低スラッジ性）及び低温流動性に優れ、且つ、粘度指数が高いことから、機械チェーン用潤滑油基油又はグリース基油として好適に用いられる。

本発明の潤滑油基油は、鉱物油（石油の精製によって得られる炭化水素油）、ポリ－α－オレフィン、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、脂環式炭化水素油、フィッシャートロプシュ法によって得られる合成炭化水素の異性化油などの合成炭化水素油、動植物油、本発明に係るコンプレックスエステル以外の有機酸エステル、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテルなどの併用基油の少なくとも１種を適宜併用することができる。

鉱物油としては、溶剤精製鉱油、水素化精製鉱油、ワックス異性化油が挙げられるが、通常、１００℃における動粘度が１．０～２５ｍｍ^２／ｓ、好ましくは２．０～２０．０ｍｍ^２／ｓの範囲にあるものが用いられる。

ポリ－α－オレフィンとしては、炭素数２～１６のα－オレフィン（例えばエチレン、プロピレン、１－ブテン、１－ヘキセン、１－オクテン、１－デセン、１－ドデセン、１－テトラデセン、１ーヘキサデセン等）の重合体又は共重合体であって、１００℃における動粘度が１．０～２５ｍｍ^２／ｓ、粘度指数が１００以上のものが例示され、特に１００℃における動粘度が１．５～２０．０ｍｍ^２／ｓで、粘度指数が１２０以上のものが好ましい。

ポリブテンとしては、イソブチレンを重合したもの、イソブチレンをノルマルブチレンと共重合したものがあり、一般に１００℃の動粘度が２．０～４０ｍｍ^２／ｓの広範囲のものが挙げられる。

アルキルベンゼンとしては、炭素数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換された、分子量が２００～４５０であるモノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、トリアルキルベンゼン、テトラアルキルベンゼン等が例示される。

アルキルナフタレンとしては、炭素数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されたモノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン等が例示される。

動植物油としては、牛脂、豚脂、パーム油、ヤシ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油等が例示される。

有機酸エステル（本発明に係るコンプレックスエステルを除く）としては、脂肪酸モノエステル、脂肪族二塩基酸ジエステル、ポリオールエステルその他のエステルが例示される。

脂肪酸モノエステルとしては、炭素数５～２２の脂肪族直鎖状又は分岐鎖状モノカルボン酸と炭素数３～２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのエステル化合物が挙げられる。

脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，９－ノナメチレンジカルボン酸、１，１０－デカメチレンジカルボン酸等脂肪族二塩基酸若しくはその無水物と炭素数３～２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのジエステルが挙げられる。

ポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、２，２－ジエチルプロパンジオール、２－ブチル２－エチルプロパンンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のネオペンチル型構造のポリオール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，７－ヘプタンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール、１，２－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，４－ブタンジオール、１，４－ペンタンジオール、２－メチル－１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，５－ヘキサンジオール、２－メチル－１，６－ヘキサンジオール、３－メチル－１，６－ヘキサンジオール、１，６－ヘプタンジオール、２－メチル－１，７－ヘプタンジオール、３－メチル－１，７－ヘプタンジオール、４－メチル－１，７－ヘプタンジオール、１，７－オクタンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、３－メチル－１，８－オクタンジオール、４－メチル－１，８－オクタンジオール、１，８－ノナンジオール、２－メチル－１，９－ノナンジオール、３－メチル－１，９－ノナンジオール、４－メチル－１，９－ノナンジオール、５－メチル－１，９－ノナンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、グリセリン、ポリグリセリン、ソルビトール等の非ネオペンチル型構造のポリオールと炭素数３～２２の直鎖状及び／又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族モノカルボン酸とのフルエステルを使用することが可能である。

その他のエステルとしては、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、或いは、縮合ヒマシ油脂肪酸、水添縮合ヒマシ油脂肪酸などのヒドロキシ脂肪酸と炭素数３～２２の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールとのエステル化合物が挙げられる。

ポリアルキレングリコールとしては、アルコールと炭素数２～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレンオキシドの開環重合体が例示される。アルキレンオキシドとしてはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドが挙げられ、これらの１種を用いた重合体、若しくは２種以上の混合物を用いた共重合体が使用可能である。又、片端又は両端の水酸基部分がエーテル化若しくはエステル化した化合物も使用可能である。重合体の動粘度としては、５．０～１，０００ｍｍ^２／ｓ（４０℃）、好ましくは５．０～５００ｍｍ^２／ｓ（４０℃）である。

ポリビニルエーテルとしては、ビニルエーテルモノマーの重合によって得られる化合物であり、モノマーとしてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｓｅｃ－ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルビニルエーテル、ｎ－ペンチルビニルエーテル、ｎ－ヘキシルビニルエーテル、２－メトキシエチルビニルエーテル、２－エトキシエチルビニルエーテル等が挙げられる。重合体の動粘度としては、５．０～１，０００ｍｍ^２／ｓ（４０℃）、好ましくは５．０～５００ｍｍ^２／ｓ（４０℃）である。

ポリフェニルエーテルとしては、２個以上の芳香環のメタ位をエーテル結合又はチオエーテル結合でつないだ構造を有する化合物が挙げられ、具体的には、ビス（ｍ－フェノキシフェニル）エーテル、ｍ－ビス（ｍ－フェノキシフェノキシ）ベンゼン、及びそれらの酸素の１個若しくは２個以上を硫黄に置換したチオエーテル類（通称Ｃ－エーテル）等が例示される。

アルキルフェニルエーテルとしては、ポリフェニルエーテルを炭素数６～１８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基で置換した化合物が挙げられ、特に１個以上のアルキル基で置換したアルキルジフェニルエーテルが好ましい。

本発明の潤滑油基油中における併用基油の含有量としては、１０質量％以下が推奨されるが、物性のバランスを良くする為には５質量％以下であることがより好ましい。

＜潤滑油組成物＞
本発明の潤滑油組成物は、上記の潤滑油基油の性能を向上させるために、潤滑油基油（即ち、本発明に係るコンプレックスエステルのみからなる潤滑油基油、又は本発明に係るコンプレックスエステル及び併用基油からなる潤滑油基油）に加えて、酸化防止剤を配合した潤滑油組成物である。

酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。その中でも、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤が推奨される。

フェノール系酸化防止剤としては、この分野で使用されている公知のものが特に制限されることなく使用できる。これらフェノール系酸化防止剤のうちでも、好ましくは総炭素数６～１００、より好ましくは２０～８０のものが推奨される。

具体的には、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－イソプロピリデンビスフェノール、２，４－ジメチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、テトラキス［メチレン－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ブタン、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２，２’－ジヒドロキシ－３，３’－ジ（α－メチルシクロヘキシル）－５，５’－ジメチル－ジフェニルメタン、２，２’－イソブチリデンビス（４，６－ジメチルフェノール）、２，６－ビス（２’－ヒドロキシ－３’－ｔｅｒｔ－ブチル－５’－メチルベンジル）－４－メチルフェノール、１，１’－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルヒドロキノン、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、１，４－ジヒドロキシアントラキノン、３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシアニソール、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシアニソール、２，４－ジベンゾイルレゾルシノール、４－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，４，５－トリヒドロキシベンゾフェノン、α－トコフェロール、ビス［２－（２－ヒドロキシ－５－メチル－３－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル］テレフタレート、トリエチレングリコール－ビス［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニルプロピオネート］、１，６－ヘキサンジオール－ビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］等が例示される。この中でも、特に、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－イソプロピリデンビスフェノール、２，４－ジメチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、テトラキス［メチレン－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ブタン、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール、ビス［２－（２－ヒドロキシ－５－メチル－３－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル］テレフタレート、トリエチレングリコール－ビス［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニルプロピオネート］、１，６－ヘキサンジオール－ビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］が好ましく、更には、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノールが最も好ましい。

フェノール系酸化防止剤は１種単独で若しくは２種以上を適宜組み合わせて用いてもよく、その添加量は、通常、潤滑油基油に対して、０．０１～５質量％であり、好ましくは０．１～２質量％である。

アミン系酸化防止剤としては、この分野で使用されている公知のものが特に制限されることなく使用できる。これらアミン系酸化防止剤のうちでも、好ましくは総炭素数６～６０、より好ましくは２０～４０のものが推奨される。

具体的には、ジフェニルアミン、モノブチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノペンチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノヘキシル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノヘプチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン等のモノアルキルジフェニルアミン、特にモノ（Ｃ_４－Ｃ_９アルキル）ジフェニルアミン（即ち、ジフェニルアミンの二つのベンゼン環の一方が、アルキル基、特にＣ_４－Ｃ_９アルキル基でモノ置換されているもの、即ち、モノアルキル置換されたジフェニルアミン）、ｐ，ｐ’－ジブチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’－ジペンチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’－ジヘキシル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’－ジヘプチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’－ジオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’－ジノニル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン等のジ（アルキルフェニル）アミン、特にｐ，ｐ’－ジ（Ｃ_４－Ｃ_９アルキルフェニル）アミン（即ち、ジフェニルアミンの二つのベンゼン環の各々が、アルキル基、特にＣ_４－Ｃ_９アルキル基でモノ置換されているジアルキル置換のジフェニルアミンであって、二つのアルキル基が同一であるもの）、ジ（モノＣ_４－Ｃ_９アルキルフェニル）アミンであって、一方のベンゼン環上のアルキル基が他方のベンゼン環上のアルキル基と異なるもの、ジ（ジ－Ｃ_４－Ｃ_９アルキルフェニル）アミンであって、二つのベンゼン環上の４つのアルキル基のうちの少なくとも１つが残りのアルキル基と異なるもの等のジフェニルアミン類；Ｎ－フェニル－１－ナフチルアミン、Ｎ－フェニル－２－ナフチルアミン、４－オクチルフェニル－１－ナフチルアミン、４－オクチルフェニル－２－ナフチルアミン等のナフチルアミン類；ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－フェニル－Ｎ’－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－フェニル－Ｎ’－（１，３－ジメチルブチル）－ｐ－フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン類等が例示される。この中でも、特に、ｐ，ｐ’－ジオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’－ジノニル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、Ｎ－フェニル－１－ナフチルアミンが好ましい。なお、本明細書及び特許請求の範囲において「（直鎖及び分岐鎖を含む」とは、直鎖アルキル及び分岐鎖アルキルの一方又は双方を含むという意味である。

アミン系酸化防止剤は１種で若しくは２種以上を適宜組み合わせて用い、その添加量は、通常、潤滑油基油に対して、０．０１～５質量％であり、好ましくは０．１～２質量％である。

フェノール系酸化防止剤とアミン系酸化防止剤を併用する場合、それらの添加量の合計は、通常、潤滑油基油に対して、０．０１～５質量％であり、好ましくは０．１～２質量％である。また、当該フェノール系酸化防止剤とアミン系酸化防止剤の比率（重量比）としては、特に制限されず広い範囲から適宜選択できるが、好ましくはフェノール系酸化防止剤：アミン系酸化防止剤＝１：０．０５～２０、より好ましくは１：０．２～５となる範囲が推奨される。

好ましいフェノール系酸化防止剤とアミン系酸化防止剤の組み合わせとしては、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）及び２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノールからなる群から選ばれる１種若しくは２種以上と、ｐ，ｐ’－ジオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’－ジノニル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、及びＮ－フェニル－１－ナフチルアミンからなる群から選ばれる１種若しくは２種以上とからなる組み合わせが例示される。

具体的には、以下の組み合わせが好ましい。２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾールとｐ，ｐ’－ジオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミンの組み合わせ、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾールとｐ，ｐ’－ジノニル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミンの組み合わせ、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾールとＮ－フェニル－１－ナフチルアミンの組み合わせ、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）とｐ，ｐ’－ジオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミンの組み合わせ、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）とｐ，ｐ’－ジノニル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミンの組み合わせ、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）とＮ－フェニル－１－ナフチルアミンの組み合わせ、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノールとｐ，ｐ’－ジオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミンの組み合わせ、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノールとｐ，ｐ’－ジノニル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミンの組み合わせ、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノールとＮ－フェニル－１－ナフチルアミンの組み合わせ等が例示される。この中でも耐熱性に優れる点で、より効果的な組み合わせとして、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）とｐ，ｐ’－ジオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミンの組み合わせ、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）とｐ，ｐ’－ジノニル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミンの組み合わせ、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）とＮ－フェニル－１－ナフチルアミンの組み合わせ等が推奨される。

上記記載の酸化防止剤を本発明の潤滑油基油に配合することにより、空気存在下での当該潤滑油基油の分解等が抑えられることにより、潤滑油組成物の耐熱性が向上する。

上記の潤滑油組成物の性能をさらに向上させるために、金属清浄剤、無灰分散剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、加水分解抑制剤等の添加剤の少なくとも１種を適宜配合することも可能である。これらの配合量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されるものではないが、その具体的な例を以下に示す。

金属清浄剤としては、Ｃａ－石油スルフォネート、過塩基性Ｃａ－石油スルフォネート、Ｃａ－アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｃａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ－アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｂａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ－アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｍｇ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ－アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｎａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ－アルキルナフタレンスルフォネート、過塩基性Ｃａ－アルキルナフタレンスルフォネート等の金属スルフォネート、Ｃａ－フェネート、過塩基性Ｃａ－フェネート、Ｂａ－フェネート、過塩基性Ｂａ－フェネート等の金属フェネート、Ｃａ－サリシレート、過塩基性Ｃａ－サリシレート等の金属サリシレート、Ｃａ－フォスフォネート、過塩基性Ｃａ－フォスフォネート、Ｂａ－フォスフォネート、過塩基性Ｂａ－フォスフォネート等の金属フォスフォネート、過塩基性Ｃａ－カルボキシレート等が使用可能である。これらの金属清浄剤は、使用する場合、潤滑油基油に対して、通常、１～１０質量％程度、好ましくは２～７質量％程度添加するのがよい。

無灰分散剤としては、ポリアルケニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸アミド、ポリアルケニルベンジルアミン、ポリアルケニルコハク酸エステル等が例示される。これらの無灰分散剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して、１～１０質量％、好ましくは２～７質量％添加することが望ましい。

油性剤としては、ステアリン酸、オレイン酸などの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、リシノレイン酸、１２－ヒドロキシステアリン酸などのヒドロキシ脂肪酸、ラウリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアルコール、ステアリルアミン、オレイルアミンなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアミン、ラウリン酸アミド、オレイン酸アミドなどの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸アミド、バチルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコールなどのグリセリンエーテル、ラウリルポリグリセリンエーテル、オレイルポリグリセリルエーテルなどのアルキル若しくはアルケニルポリグリセリルエーテル、ジ（２－エチルヘキシル）モノエタノールアミン、ジイソトリデシルモノエタノールアミンなどのアルキル若しくはアルケニルアミンのポリ（アルキレンオキサイド）付加物等が例示される。これらの油性剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して、０．０１～５質量％、好ましくは０．１～３質量％添加することが望ましい。

摩耗防止剤・極圧剤としては、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、アルキルフェニルホスフェート類、トリブチルホスフェート、ジブチルホスフェート等のリン酸エステル類、トリブチルホスファイト、ジブチルホスファイト、トリイソプロピルホスファイト等の亜リン酸エステル類及びこれらのアミン塩等のリン系、硫化油脂、硫化オレイン酸などの硫化脂肪酸、ジベンジルジスルフィド、硫化オレフィン、ジアルキルジスルフィドなどの硫黄系、Ｚｎ－ジアルキルジチオフォスフェート、Ｚｎ－ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ－ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ－ジアルキルジチオカルバメートなどの有機金属系化合物等が例示される。これらの摩耗防止剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して、０．０１～１０質量％、好ましくは０．１～５質量％添加することが望ましい。

金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、没食子酸エステル系の化合物等が例示される。これらの金属不活性剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して、０．０１～０．４質量％、好ましくは０．０１～０．２質量％添加することが望ましい。

防錆剤としては、ドデセニルコハク酸ハーフエステル、オクタデセニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸アミドなどのアルキル又はアルケニルコハク酸誘導体、ソルビタンモノオレエート、グリセリンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエートなどの多価アルコール部分エステル、Ｃａ－石油スルフォネート、Ｃａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｚｎ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ－アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、ロジンアミン、Ｎ－オレイルザルコシンなどのアミン類、ジアルキルホスファイトアミン塩等が例示される。これらの防錆剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して、０．０１～５質量％、好ましくは０．０５～２質量％添加することが望ましい。

粘度指数向上剤としては、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン、エチレン－プロピレン共重合体、スチレン－ジエン共重合体、スチレン－無水マレイン酸エステル共重合体などのオレフィン共重合体が例示される。これらの粘度指数向上剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して、０．１～１５質量％、好ましくは０．５～７質量％添加することが望ましい。

流動点降下剤としては、塩素化パラフィンとアルキルナフタレンの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールの縮合物、既述の粘度指数向上剤であるポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン等が例示される。これらの流動点降下剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して、０．０１～５質量％、好ましくは０．１～３質量％添加することが望ましい。

加水分解抑制剤としては、アルキルグリシジルエーテル類、アルキルグリシジルエステル類、アルキレングリコールグリシジルエーテル類、脂環式エポキシ類、フェニルグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルボジイミド、１，３－ジ－ｐ－トリルカルボジイミドなどのカルボジイミド化合物が使用可能であり、通常、潤滑油基油に対して、０．０５～２質量％添加するのが望ましい。

本発明の潤滑油基油に増ちょう剤を適宜組み合わせることにより、「グリース」とすることができる。

増ちょう剤としては、ナトリウム石鹸、リチウム石鹸、カルシウム石鹸、カルシウムコンプレックス石鹸、アルミニウムコンプレックス石鹸、リチウムコンプレックス石鹸等の石鹸系や、ベントナイト、シリカエアロゲル、ナトリウムテレフタラメート、ウレア化合物、ポリテトラフルオロエチレン、窒化ホウ素等の非石鹸系が挙げられる。

金属石けん系増ちょう剤としては、リチウム－１２－ヒドロキシステアレート等の水酸基を有する脂肪族カルボン酸リチウム塩、リチウムステアレート等の脂肪族カルボン酸リチウム塩又はそれらの混合物などが例示される。

複合体金属石けん系増ちょう剤としては、水酸基を有する１価の脂肪族カルボン酸金属塩と２価の脂肪族カルボン酸金属塩とのコンプレックス等が挙げられ、具体的には複合体リチウム石けんや複合体アルミニウム石けんが例示される。

ウレア化合物としては、脂環族、芳香族、脂肪族、ジウレア、トリウレア、テトラウレア、ウレア・ウレタン化合物等が例示される。

上記の中でも、増ちょう剤として、リチウム石鹸、リチウムコンプレックス石鹸、ウレア化合物が好ましく、耐熱性の点から特にウレア化合物が好ましい。

これらの増ちょう剤は１種で又は適宜２種以上を組み合わせて用いることができ、その添加量は所定の効果を奏する限り特に限定されるものではない。

腐食防止剤としては、ナトリウムスルホネートやソルビタンエステルが例示され、通常、潤滑油基油に対して０．１～３．０質量％程度添加される。

色相安定剤としては、置換ハイドロキノン、フルフラールアジン等が例示され、通常、潤滑油基油に対して０．０１～０．１質量％程度添加される。

以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。また、各例における潤滑油基油の物理特性及び化学特性は以下の方法により評価した。特に言及していない化合物は試薬を使用した。
＜使用化合物＞
ペンタエリスリトール：東京化成工業株式会社製
ネオペンチルグリコール：東京化成工業株式会社製
セバシン酸：東京化成工業株式会社製
アゼライン酸：東京化成工業株式会社製
アジピン酸：東京化成工業株式会社製
オレイン酸：「オレイン酸Ｄ－１００」 新日本理化株式会社製（オレイン酸の純度７３％）
ヘキサン酸：東京化成工業株式会社製
カプリン酸：新日本理化株式会社製
２－エチルヘキサン酸：「オクチル酸」ＫＨネオケム株式会社製
ラウリン酸：「ラウリン酸Ｐ」新日本理化株式会社製

（ａ）酸価（ＡＶ）
ＪＩＳ Ｋ２５０１（２００３）に準拠して測定した。なお検出限界は０.０１ｍｇＫＯＨ／ｇである。

（ｂ）水酸基価（ＯＨＶ）
ＪＩＳ Ｋ００７０（１９９２）に準拠して測定した。なお検出限界は０.１ｍｇＫＯＨ／ｇである。

［潤滑油基油の物性測定］
（ｃ）動粘度
ＪＩＳ－Ｋ－２２８３（２０００）に準拠して１００℃における動粘度を測定した。
１００℃での動粘度が８～１００ｍｍ^２／ｓの範囲のときに高温下での潤滑性および取り扱いにおける流動性の点で良好と評価される。
＜１００℃での動粘度の評価＞
Ａ：１１ｍｍ^２／ｓ以上８０ｍｍ^２／ｓ未満
Ｂ：８ｍｍ^２／ｓ以上１１ｍｍ^２／ｓ未満 又は ８０ｍｍ^２／ｓ以上１００ｍｍ^２／ｓ未満
Ｃ：８ｍｍ^２／ｓ未満 又は １００ｍｍ^２／ｓ以上

（ｄ）粘度指数
ＪＩＳ－Ｋ－２２８３（２０００）に準拠して算出した。
＜粘度指数の評価＞
Ａ：１７０以上
Ｂ：１５０以上１７０未満
Ｃ：１５０未満

（ｅ）低温流動性試験（流動点）
ＪＩＳ－Ｋ－２２６９（１９８７）に準拠して流動点を測定した。
＜低温流動性の評価＞
Ａ：－１０℃以下
Ｂ：－１０℃を越え０℃以下
Ｃ：０℃を越える

（ｆ）引火点
ＪＩＳ Ｋ２２６５（クリーブランド開放式）に準拠して測定した。
＜引火点の評価＞
Ａ：３１０℃以上
Ｂ：３００℃以上３１０℃未満
Ｃ：３００℃未満

（ｇ）低スラッジ性（ペンタン不溶解分試験）
ＡＳＴＭ Ｄ８９３に準拠して測定した。サンプルを５０ｇ計り取り、大気下で３００℃１５分間加熱した。その後、室温まで冷却してペンタン２００ｇで希釈した。遠心分離機で不溶分（スラッジ）を沈殿させて上澄み液を除去した。再度ペンタン２００ｇで希釈して上澄み液を除去した後、残存した不溶分を乾燥させて重量を測定した。
＜低スラッジ性の評価＞
Ａ：１ｍｇ未満
Ｂ：１ｍｇ以上５ｍｇ未満
Ｃ：５ｍｇ以上

（ｈ）潤滑油基油の評価
潤滑油基油の評価としては、１００℃での動粘度の評価、粘度指数の評価、低温流動性の評価、引火点の評価及び低スラッジ性の評価の結果において、Ｃが１以上あれば不適と、Ｂが２以下（他の評価はＡ）であれば良好と、Ｂが１以下（他の評価はＡ）であれば特に良好と評価される。

［実施例１］
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコにペンタエリスリトール６８．０８ｇ（０．５０ｍｏｌ）、炭素数６～１０の脂肪族ジカルボン酸としてセバシン酸５０．５６ｇ（０．２５ｍｏｌ）、オレイン酸２７８．５９ｇ（１．００ｍｏｌ）、炭素数６～１０の直鎖状若しくは分岐鎖状脂肪族モノカルボン酸としてヘキサン酸５８．０７ｇ（０．５０ｍｏｌ）エステル化触媒として酸化スズ０．５ｇ、エントレーナーとしてキシレン３０ｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、徐々に２３０℃まで昇温した。キシレンが還流するように減圧度を調整しながら、理論生成水量（３６ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しつつ、エステル化反応を行った。反応終了後、残存するキシレンを減圧下で蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物に対して活性白土０．５ｇを加えた後、濾過により活性白土を除去して、コンプレックスエステル３７０．６ｇを得た。得られたコンプレックスエステルの酸価は、１．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は、３．４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。当該コンプレックスエステルを潤滑油基油として評価した際の各物性を表２に示す。

［実施例２］
オレイン酸の量を２０８．９ｇ（０．７５ｍｏｌ）に、ヘキサン酸をカプリン酸１２９．２ｇ（０．７５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、コンプレックスエステル３７７．０ｇを得た。得られたコンプレックスエステルの酸価は、１．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は、３．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。当該コンプレックスエステルを潤滑油基油として評価した際の各物性を表２に示す。

［実施例３］
ヘキサン酸をカプリン酸８６．１ｇ（０．５０ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、コンプレックスエステル３８２．０ｇを得た。得られたコンプレックスエステルの酸価は、１．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は、３．６ｍｇＫＯＨ／ｇであった。当該コンプレックスエステルを潤滑油基油として評価した際の各物性を表２に示す。

［実施例４］
セバシン酸をアゼライン酸４７．１ｇ（０．２５ｍｏｌ）に、オレイン酸の量を２０８．９ｇ（０．７５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、コンプレックスエステル３６８．０ｇを得た。得られたコンプレックスエステルの酸価は、１．７ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は、１．９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。当該コンプレックスエステルを潤滑油基油として評価した際の各物性を表２に示す。

［実施例５］
ヘキサン酸を２－エチルヘキサン酸７２．１ｇ（０．５０ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、コンプレックスエステル３８５．０ｇを得た。得られたコンプレックスエステルの酸価は、２．８ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は、１６．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。当該コンプレックスエステルを潤滑油基油として評価した際の各物性を表２に示す。

［実施例６］
セバシン酸の量を３０．３ｇ（０．１５ｍｏｌ）、オレイン酸の量を２３６．８ｇ（０．８５ｍｏｌ）に、ヘキサン酸をカプリン酸１４６．４ｇ（０．８５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、コンプレックスエステル３８５．２ｇを得た。得られたコンプレックスエステルの酸価は、１．７ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は、１．３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。当該コンプレックスエステルを潤滑油基油として評価した際の各物性を表２に示す。

［実施例７］
セバシン酸の量を７０．８ｇ（０．３５ｍｏｌ）、オレイン酸の量を１８１．１ｇ（０．６５ｍｏｌ）に、ヘキサン酸をカプリン酸１１２．０ｇ（０．６５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、コンプレックスエステル３５０．７ｇを得た。得られたコンプレックスエステルの酸価は、２．８ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は、２．１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。当該コンプレックスエステルを潤滑油基油として評価した際の各物性を表２に示す。

［実施例８］
セバシン酸をアジピン酸３６．５ｇ（０．２５ｍｏｌ）、オレイン酸の量を２０８．９ｇ（０．７５ｍｏｌ）に、ヘキサン酸をカプリン酸１２９．２ｇ（０．７５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、コンプレックスエステル３５２．９ｇを得た。得られたコンプレックスエステルの酸価は、１．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は、４．３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。当該コンプレックスエステルを潤滑油基油として評価した際の各物性を表２に示す。

［比較例１］
オレイン酸の量を４１７．９ｇ（１．５０ｍｏｌ）に、ヘキサン酸を無しに変更した以外は実施例１と同様の方法で、コンプレックスエステル４４０．３ｇを得た。得られたコンプレックスエステルの酸価は、１．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は、１０．７ｍｇＫＯＨ／ｇであった。当該コンプレックスエステルを潤滑油基油として評価した際の各物性を表３に示す。

［比較例２］
オレイン酸の量を２０８．９ｇ（０．７５ｍｏｌ）に、ヘキサン酸をラウリン酸１５０．２ｇ（０．７５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、コンプレックスエステル３９２．３ｇを得た。得られたコンプレックスエステルの酸価は、１．７ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は、２．４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。当該コンプレックスエステルを潤滑油基油として評価した際の各物性を表３に示す。

［比較例３］
ペンタエリスリトールをネオペンチルグリコール５２．１ｇ（０．５０ｍｏｌ）に、セバシン酸の量を２５．３（０．１２５ｍｏｌ）、オレイン酸の量を１０４．５ｇ（０．３７５ｍｏｌ）に、ヘキサン酸をカプリン酸６４．６ｇ（０．３７５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、コンプレックスエステル２０４．０ｇを得た。得られたコンプレックスエステルの酸価は、７．４ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は、０．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。当該コンプレックスエステルを潤滑油基油として評価した際の各物性を表３に示す。

［比較例４］
オレイン酸の量を無しに、ヘキサン酸をカプリン酸２５８．４ｇ（１．５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、コンプレックスエステル２９９．１ｇを得た。得られたコンプレックスエステルの酸価は、１．７ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は、１．１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。当該コンプレックスエステルを潤滑油基油として評価した際の各物性を表３に示す。

実施例１～８及び比較例１～４について、各成分のモル比及び得られたコンプレックスエステルの酸価、水酸基価を表１に示す。

表２からわかるように、実施例１～８に記載の潤滑油基油は、１００℃動粘度が１５ｍｍ^２／ｓ以上と高く高温下での潤滑性に優れ、８０ｍｍ^２／ｓ未満と取り扱いやすい。また、粘度指数が１７０以上であり粘度―温度特性に優れる。流動点が―２．５℃以下かつ引火点が３００℃以上、熱安定性としてスラッジも発生しにくいことから性能バランスに優れ、機械用チェーン油などの用途に適している。

一方、比較例１に記載の基油は、スラッジ量が多く熱安定性が悪い。比較例２に記載の基油は流動点が５℃と高い。比較例３に記載の基油は１００℃動粘度および引火点が低い。比較例４に記載の基油は流動点が５℃と高い。

本発明の潤滑油基油は、引火点が高く、熱安定性（低スラッジ性）及び低温流動性に優れ、且つ、粘度指数が高いことから、潤滑油基油として良好であり、特に、高温条件下での、機械チェーン用潤滑油基油又はグリース基油として使用することができる。

Claims (5)

1. （Ａ）ペンタエリスリトール、（Ｂ）炭素数６～１０の脂肪族ジカルボン酸、（Ｃ）オレイン酸及び（Ｄ）炭素数６～１０の直鎖状若しくは分岐鎖状脂肪族モノカルボン酸を、エステル化反応して得られるコンプレックスエステルであって、
   当該モル比が、（Ａ）／（Ｂ）／（Ｃ）／（Ｄ）＝１０／２～８／４～２９／４～２９
   の範囲であり、且つ、コンプレックスエステルの酸価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下及び水酸基価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であるコンプレックスエステルを含有することを特徴とする潤滑油基油。
2. コンプレックスエステルの含有量が、潤滑油基油中の９０質量％以上である、請求項１に記載の潤滑油基油。
3. 潤滑油基油が、機械チェーン用潤滑油基油又はグリース基油である、請求項１又は請求項２に記載の潤滑油基油。
4. 請求項１～３のいずれかに記載の潤滑油基油を含有することを特徴とする、潤滑油組成物。
5. 請求項１～３のいずれかに記載の潤滑油基油及び酸化防止剤を含有することを特徴とする、潤滑油組成物。