CN114805076B - 酯类化合物及其制备方法、加工液和应用 - Google Patents
酯类化合物及其制备方法、加工液和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114805076B CN114805076B CN202210208729.2A CN202210208729A CN114805076B CN 114805076 B CN114805076 B CN 114805076B CN 202210208729 A CN202210208729 A CN 202210208729A CN 114805076 B CN114805076 B CN 114805076B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ester compound
- acid
- semisynthetic
- dibasic acid
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 Ester compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 126
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 238000012545 processing Methods 0.000 title abstract description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 40
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 29
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 claims description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 10
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 9
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 9
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 20
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 abstract description 17
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract description 15
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 abstract description 14
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 abstract description 11
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 abstract description 9
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 7
- 239000010959 steel Substances 0.000 abstract description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 abstract description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 abstract description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 23
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 238000010079 rubber tapping Methods 0.000 description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 6
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 6
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910001008 7075 aluminium alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 208000005156 Dehydration Diseases 0.000 description 3
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- BVFSYZFXJYAPQJ-UHFFFAOYSA-N butyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn]=O BVFSYZFXJYAPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 125000006545 (C1-C9) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WTXXSZUATXIAJO-OWBHPGMISA-N (Z)-14-methylpentadec-2-enoic acid Chemical compound CC(CCCCCCCCCC\C=C/C(=O)O)C WTXXSZUATXIAJO-OWBHPGMISA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMNZBNCPTJEVDS-KVVVOXFISA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;(z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O FMNZBNCPTJEVDS-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- SAUIGQBKPDQYHL-QXMHVHEDSA-N 6-methylheptyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCCCC(C)C SAUIGQBKPDQYHL-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCO QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004512 die casting Methods 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/75—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
- C10M105/36—Esters of polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/68—Esters
- C10M129/72—Esters of polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
- C10M173/02—Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
- C10M2207/2825—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/24—Emulsion properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/244—Metal working of specific metals
- C10N2040/245—Soft metals, e.g. aluminum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/244—Metal working of specific metals
- C10N2040/246—Iron or steel
Abstract
本发明提供了一种酯类化合物及其制备方法、加工液和应用，酯类化合物是以摩尔比为(0.1～1.9):1的C8～C22一元醇与C21二元酸的原料经过酯化反应制备得到的，酯类化合物的酸值为30～220；其中C21二元酸的结构式为：X+Y＝12且X≥0、Y≥0，R1和R2中一个是羧基，另一个为氢。上述酯类化合物由包括特定比例的C21二元酸以及C8～C22一元醇为原料进行酯化反应制备得到的，酯类化合物具有良好的自乳化能力和良好的润滑性。上述酯类化合物可以直接作为润滑酯使用，也可以作为乳化液、半合成切削液及全合成切削液中润滑组分使用，含有上述酯类化合物的切削液对钢以及铝等金属以及合金具有良好的润滑效果。
Description
技术领域
本发明涉及日用化学领域，特别是涉及一种酯类化合物及其制备方法、加工液和应用。
背景技术
水基金属加工液具备良好的冷却以及清洗效果，广泛应用在切削、磨削、轧制以及拉拔等金属加工行业。水基金属加工液产品分为乳化液、半合成液和全合成液。全合成金属加工液不含油，冷却性能优异，但润滑性较差。而乳化液和半合成液结合了油良好的润滑性和水优异的冷却性，因而应用更加广泛，是市场金属加工液的主体。
乳化液和半合成液的组成极为相似，都是由基础油、水、乳化剂以及一些其他功能助剂组成的。这两种水基金属加工液配方中，乳化剂占据非常重要的地位，其类型和用量决定了配方的稳定性，例如浓缩液的稳定性、稀释液的稳定性、稀释液的硬水稳定性或是泡沫的形成情况等，对产品的使用寿命也有很大的影响。目前，应用较多的乳化剂主要有阴离子化合物，如石油磺酸钠、磺化蓖麻油、脂肪酸皂(脂肪酸与胺或苛性碱中和的产物)和聚异丁烯琥珀酸配的衍生物等，非离子乳化剂有烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪醇聚氧乙烯醚、长链脂肪酸烷醇酞胺、失水山梨醇脂肪酸、聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯以及聚醚类。虽然这些乳化剂具备较好的乳化性，但也有一些如泡沫过大、抗硬水差、润滑差以及整体成本高等的缺点。
发明内容
基于此，有必要提供一种低泡、抗硬水、自乳化以及具有良好润滑性的酯类化合物及其制备方法、加工液和应用。
本发明提供一种酯类化合物，是以摩尔比为(0.1～1.9):1的C8～C22一元醇与C21二元酸的原料经过酯化反应制备得到的，所述酯类化合物的酸值为30～220；其中所述C21二元酸的结构式为：
X+Y＝12且X≥0、Y≥0，R1和R2中一个是羧基，另一个为氢。
在其中一个实施例中，所述酯类化合物的结构通式如下：
其中，R3和R4分别独立地选自-H或C8～C22烷基，所述酯类化合物的酸值为70～150。
进一步地，本发明还提供一种如上述的酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：
S10：按照比例混合所述C8～C22一元醇与所述C21二元酸，制备混合液；
S20：将所述混合液在惰性气氛下进行酯化反应。
在其中一个实施例中，所述C8～C22一元醇与所述C21二元酸的质量比为(10～35):(65～90)。
在其中一个实施例中，在步骤S10中还加入催化剂，所述催化剂加入的质量为所述C8～C22一元醇与所述C21二元酸总质量的0.01％～2％。
在其中一个实施例中，所述催化剂选自对单丁基氧化锡、钛酸酯、对甲苯磺酸、氨基磺酸、甲基磺酸、硫酸、磷酸、次亚磷酸以及硫酸氢钠中的至少一种。
在其中一个实施例中，在步骤S20中，酯化反应的温度为160℃～210℃，酯化反应的时间为2小时～12小时。
在其中一个实施例中，在步骤S20之后还包括降温至110℃～130℃以及脱水处理的步骤。
本发明还提供一种加工液，含有基础液和添加在所述基础液中的如上述的酯类化合物。
更进一步地，本发明还提供上述的酯类化合物或如上述的加工液作为金属加工液的应用。
本发明提供了一种酯类化合物由包括特定比例的C21二元酸以及C8～C22一元醇进行酯化反应制备得到，上述酯类化合物具有良好的自乳化能力和良好的润滑性。上述酯类化合物可以直接作为润滑酯使用，也可以作为乳化液、半合成切削液及全合成切削液中润滑组分使用，含有上述酯类化合物的切削液对钢以及铝等金属以及合金具有良好的润滑效果。
附图说明
图1为实施例6的半合成金属加工液的自乳化能力测试结果图；
图2为实施例6和对比例1～5在CK45E钢上的攻丝扭矩测试结果图；
图3为实施例6和对比例1～5在6082铝上的攻丝扭矩测试结果图；
图4为实施例6和对比例1～5在7075铝上的攻丝扭矩测试结果图；
附图说明：
图1中自左至右依为实施例1的酯类化合物与陶氏三乙醇胺按1:0，4:1，3:1，2:1，1:1，1:2，1:3，1:4的质量比进行混合后的自乳化能力测试结果图；
图2～4左边线性图中，横坐标为加工深度，其单位为mm；纵坐标为扭矩，单位为Ncm；右边的柱形图为平均扭矩对比图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，对本发明进行更全面的描述。下面给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
此外，术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括至少一个该特征。在发明的描述中，“多个”的含义是至少两个，例如两个，三个等，除非另有明确具体的限定。在本发明的描述中，“若干”的含义是至少一个，例如一个，两个等，除非另有明确具体的限定。
本发明中的词语“优选地”、“更优选地”等是指，在某些情况下可提供某些有益效果的本发明实施方案。然而，在相同的情况下或其他情况下，其他实施方案也可能是优选的。此外，对一个或多个优选实施方案的表述并不暗示其他实施方案不可用，也并非旨在将其他实施方案排除在本发明的范围之外。
当本文中公开一个数值范围时，上述范围视为连续，且包括该范围的最小值及最大值，以及这种最小值与最大值之间的每一个值。进一步地，当范围是指整数时，包括该范围的最小值与最大值之间的每一个整数。此外，当提供多个范围描述特征或特性时，可以合并该范围。换言之，除非另有指明，否则本文中所公开之所有范围应理解为包括其中所归入的任何及所有的子范围。
在本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1-9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2，2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3，7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基、金刚烷等。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明提供一种酯类化合物，是以摩尔比为(0.1～1.9):1的C8～C22一元醇与C21二元酸的原料经过酯化反应制备得到的，酯类化合物的酸值为30～220；其中C21二元酸的结构式为：
X+Y＝12且X≥0、Y≥0，R1和R2中一个是羧基，另一个为氢。
可以理解地，上述C8～C22一元醇可以但不限于选自异辛醇、异壬醇、异癸醇、C12格尔伯特醇、异十三醇、C14格尔伯特醇、C16格尔伯特醇、C18格尔伯特醇、C20格尔伯特醇以及C22格尔伯特醇中的至少一种
在一个具体示例中，酯类化合物的结构通式如下：
其中，R3和R4分别独立地选自-H或C8～C22烷基，酯类化合物的酸值为70～150。
优选地，R3和R4分别独立地选自-H或C8～C15烷基。
在一个具体示例中，R3以及R4为-H。
在一个具体示例中，R3以及R4为C8～C15烷基。
在一个具体示例中，R3为-H，R4为C8～C15烷基。
在一个具体示例中，R3为C8～C15烷基，R4为-H。
具体地，上述酯类化合物的酸值可以但不限于是70、80、90、100、110、120、130、140或150。
本发明提供了一种酯类化合物由包括特定比例的C21二元酸以及C8～C22一元醇进行酯化反应制备得到，上述酯类化合物具有良好的自乳化能力和良好的润滑性。
本发明还进一步地提供一种如上述的酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤S10：按照比例混合C8～C22一元醇与C21二元酸，制备混合液。
进一步地，C8～C22一元醇与C21二元酸的质量比为(10～35):(65～90)。
一个具体示例中，在步骤S10中还加入催化剂，催化剂加入的质量为C8～C22一元醇与C21二元酸总质量的0.01％～2％。
在一个具体示例中，催化剂选自对单丁基氧化锡、钛酸酯、对甲苯磺酸、氨基磺酸、甲基磺酸、硫酸、磷酸、次亚磷酸以及硫酸氢钠中的至少一种。
步骤S20：将混合液在惰性气氛下进行酯化反应。
在一个具体示例中，在步骤S20中，酯化反应的温度为160℃～210℃。
可以理解地，上述酯化反应的温度可以但不限于是160℃、170℃、180℃、190℃、200℃或210℃。
在一个具体示例中，在步骤S20中，酯化反应的时间为2小时～12小时。
进一步地，上述酯化反应的时间可以但不限于为2小时、4小时、6小时、8小时、10小时或12小时。
在一个具体示例中，在步骤S20之后还包括，降温至110℃～130℃以及脱水处理的步骤。
可以理解地，上述降温可以但不限于是110℃、115℃、120℃、125℃或130℃。
上述脱水处理是在真空中进行的。
本发明还提供一种加工液，含有基础液和添加在所述基础液中的如上述的酯类化合物。
更进一步地，本发明还提供上述的酯类化合物或如上述的加工液作为金属加工液的应用。
具体地，上述金属加工液可以但不限于切削液、切削油、乳化液、冲压油、淬火剂、高温油、极压切削液、磨削液、防锈油、清洗剂、发黑剂或拉深油。
本发明提供了一种酯类化合物由包括特定比例的C21二元酸以及C8～C22一元醇进行酯化反应制备得到，上述酯类化合物具有良好的自乳化能力和良好的润滑性。上述酯类化合物可以直接作为润滑酯使用，也可以作为乳化液、半合成切削液及全合成切削液中润滑组分使用，含有上述酯类化合物的切削液对钢以及铝等金属以及合金具有良好的润滑效果。
以下提供具体的实施例对本发明的酯类化合物及其制备方法作进一步详细地说明。以下具体实施例中，若无特殊说明，所有原料均可来源于市售。
实施例1
本实施例提供一种酯类化合物，以重量份数计，该酯类化合物的制备方法具体为：将750份C21二元酸以及250份异辛醇混和混合，并加入催化剂3份钛酸四丁酯，通氮气保护，升温至180℃反应8小时至酸值不再降低后，降温至120℃，真空脱水半小时，得到酯类化合物，此酯类化合物的酸值为110.8。
实施例2
本实施例提供一种酯类化合物，以重量份数计，该酯类化合物的制备方法具体为：将900份C21二元酸以及100份异辛醇混合，并加入催化剂3份钛酸四丁酯，通氮气保护，升温至180℃反应6小时至酸值不再降低后，降温至120℃，真空脱水半小时，得到酯类化合物，此酯类化合物的酸值212.3。
实施例3
本实施例提供一种酯类化合物，以重量份数计，该酯类化合物的制备方法具体为：将650份C21二元酸以及350份异辛醇混合，并加入催化剂3份钛酸四丁酯，通氮气保护，升温至180℃反应10小时至酸值不再降低后，降温至120℃，真空脱水半小时，得到酯类化合物，此酯类化合物的酸值45.4。
实施例4
本实施例提供一种酯类化合物，以重量份数计，该酯类化合物的制备方法具体为：将750份C21二元酸以及250份异辛醇混合，并加入催化剂5份对甲苯磺酸，通氮气保护，升温至160℃反应8小时至酸值不再降低后，降温至120℃，真空脱水半小时，得到酯类化合物，此酯类化合物的酸值109.5。
实施例5
本实施例提供一种酯类化合物，以重量份数计，该酯类化合物的制备方法具体为：将900份C21二元酸以及100份异辛醇混合，并加入催化剂3份钛酸四丁酯，通氮气保护，升温至210℃反应4小时至酸值不再降低后，降温至120℃，真空脱水半小时，得到酯类化合物，此酯类化合物的酸值211.6。
取较优实施例1制备得到的酯类化合物，对其自乳化能力进行测试，测试方法如下：将实施例1的酯类化合物与陶氏三乙醇胺按1:0，4:1，3:1，2:1，1:1，1:2，1:3，1:4中混合以后，将这8个样品分别配置5％的水溶液于量筒中，观察其状态，自乳化能力的测试结果见图1。由图1可以看出，酯类化合物直接加入水中少部分乳化，只需少量的三乙醇胺就能完全乳化在水中，随着三乙醇胺的比例越大，清澈程度越高，本发明提供的酯类化合物在切削液配方中可以和醇胺中和乳化到水中，不消耗额外的乳化剂。
实施例6
本实施例提供一种半合成金属加工液，以质量百分数计，其是由以下原料混合而成：
本实施例提供半合成金属加工液制备过程如下：首先向搅拌釜中加入15#环烷油，加入实施例1的酯类化合物，搅拌均匀；再依次加入M28B妥尔油，DCHA二环己胺，N-甲基二乙醇胺，AMIDEMA 321酰胺，搅拌至均匀透明；加入水，MBM杀菌剂，最后用POLYEM 350表面活性剂搅拌至透明。
对比例1
本对比例提供一种半合成金属加工液，此为空白对比例，酯类不添加，其以质量百分数计，其是由以下原料混合而成：
本对比例提供半合成金属加工液制备过程如下：首先向搅拌釜中加入15#环烷油，加入M28B妥尔油，DCHA二环己胺，N-甲基二乙醇胺，AMIDEMA321酰胺，搅拌至均匀透明；加入水，MBM杀菌剂，最后用POLYEM 350表面活性剂搅拌至透明。
对比例2
本对比例提供一种半合成金属加工液，以质量百分数计，其是由以下原料混合而成：
本对比例提供半合成金属加工液制备过程如下：首先向搅拌釜中加入15#环烷油，加入四聚蓖麻油酸酯，搅拌均匀；再依次加入M28B妥尔油，DCHA二环己胺，N-甲基二乙醇胺，AMIDEMA 321酰胺，搅拌至均匀透明；加入水，MBM杀菌剂，最后用POLYEM 350表面活性剂搅拌至透明。
对比例3
本对比例提供一种半合成金属加工液，以质量百分数计，其是由以下原料混合而成：
本对比例提供半合成金属加工液制备过程如下：首先向搅拌釜中加入15#环烷油，加入三羟甲基丙烷油酸酯，搅拌均匀；再依次加入M28B妥尔油，DCHA二环己胺，N-甲基二乙醇胺，AMIDEMA 321酰胺，搅拌至均匀透明；加入水，MBM杀菌剂，最后用POLYEM 350表面活性剂搅拌至透明。
对比例4
本对比例提供一种半合成金属加工液，以质量百分数计，其是由以下原料混合而成：
本对比例提供半合成金属加工液制备过程如下：首先向搅拌釜中加入15#环烷油，加入油酸异辛酯，搅拌均匀；再依次加入M28B妥尔油，DCHA二环己胺，N-甲基二乙醇胺，AMIDEMA 321酰胺，搅拌至均匀透明；加入水，MBM杀菌剂，最后用POLYEM 350表面活性剂搅拌至透明。
对比例5
本对比例提供一种半合成金属加工液，以质量百分数计，其是由以下原料混合而成：
本对比例提供半合成金属加工液制备过程如下：首先向搅拌釜中加入15#环烷油，加入季戊四醇油酸酯，搅拌均匀；再依次加入M28B妥尔油，DCHA二环己胺，N-甲基二乙醇胺，AMIDEMA 321酰胺，搅拌至均匀透明；加入水，MBM杀菌剂，最后用POLYEM 350表面活性剂搅拌至透明。
将实施例6和对比例1～5的半合成金属加工液用自来水配制质量分数为10％的半合成切削液，做钢件和铝件的攻丝扭矩。攻丝扭矩测试条件为：CK45E钢，M4丝锥，800rpm，400Ncm，攻牙深度8mm；6082铝/7075铝，M4丝锥，1500rpm，300Ncm，攻牙深度8mm。润滑性能测试结果如表1以及图2～4所示。
表1实施例6与对比例1～5的半合成切削液润滑性能
从以上数据综合评价可知，相比不添加其他酯类化合物时，使用实施例1的酯类化合物在三种金属上润滑性得到显著提高，使用实施例6的半合成金属加工液在CK45E上，润滑性比使用其他几种酯类化合物的半合成金属加工液好；在6082铝和7075铝上，比四聚蓖麻油酸酯稍差，比其他几种半合成金属加工液好，说明本发明制得的酯类化合物在钢和铝上有一致的润滑性，不会因为用于不同材料加工而导致润滑性能下降。
本发明在进行上述测试中使用的半合成切削液配方，可以理解的，本发明的酯类化合物也可作为润滑剂，可以但不限适用于乳化液、半合成切削液及全合成切削液等配方。
本发明在进行上述测试中使用的是CK45E、6082铝和7075铝，可以理解的，本发明的酯类化合物也可作为润滑剂，可以但不限适用于压铸铝、6系铝、铸铁、不锈钢以及铜等材质，本测试加工方式是攻牙，同样可以理解的，也可以适用但不限于锯削、铣削以及钻孔等加工工艺。
上述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，便于具体和详细地理解本发明的技术方案，但并不能因此而理解为对发明专利保护范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。应当理解，本领域技术人员在本发明提供的技术方案的基础上，通过合乎逻辑地分析、推理或者有限的实验得到的技术方案，均在本发明所附权利要求的保护范围内。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求的内容为准，说明书可以用于解释权利要求的内容。
Claims (2)
1.一种半合成金属加工液，其特征在于，以质量百分数计，由以下原料混合而成：
其余为水；
所述酯类化合物的制备方法为：以重量份数计，将750份C21二元酸以及250份异辛醇混合，并加入催化剂3份钛酸四丁酯，通氮气保护，升温至180℃反应8小时至酸值不再降低后，降温至120℃，真空脱水半小时，得到所述酯类化合物，所述酯类化合物的酸值为110.8；
所述酯类化合物的结构通式如下：
其中，R3和R4分别独立地选自-H或异辛基。
2.如权利要求1所述的半合成金属加工液作为金属加工液的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210208729.2A CN114805076B (zh) | 2022-03-03 | 2022-03-03 | 酯类化合物及其制备方法、加工液和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210208729.2A CN114805076B (zh) | 2022-03-03 | 2022-03-03 | 酯类化合物及其制备方法、加工液和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114805076A CN114805076A (zh) | 2022-07-29 |
| CN114805076B true CN114805076B (zh) | 2024-01-23 |
Family
ID=82529522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210208729.2A Active CN114805076B (zh) | 2022-03-03 | 2022-03-03 | 酯类化合物及其制备方法、加工液和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114805076B (zh) |
Citations (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB747903A (en) * | 1953-07-03 | 1956-04-18 | Exxon Research Engineering Co | Separation and purification of complex esters |
| US3984356A (en) * | 1975-08-20 | 1976-10-05 | Morton-Norwich Products, Inc. | Liquid laundering detergent and softener |
| DE2833291A1 (de) * | 1977-07-29 | 1979-02-08 | Oreal | Deodorierendes mittel, das ein salz einer polycarbonsaeure enthaelt |
| CN1123286A (zh) * | 1994-11-22 | 1996-05-29 | 中国石油化工总公司抚顺石油化工研究院 | 一种高酯值蜡的制备方法 |
| CN1229426A (zh) * | 1996-09-06 | 1999-09-22 | 埃克森化学专利公司 | 高粘度复合醇酯 |
| DE102005021075A1 (de) * | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern |
| JP2010006950A (ja) * | 2008-06-26 | 2010-01-14 | New Japan Chem Co Ltd | 工業用潤滑油組成物 |
| CN102782104A (zh) * | 2010-03-11 | 2012-11-14 | 吉坤日矿日石能源株式会社 | 油剂组合物及极微量油剂供给式切削/磨削加工方法 |
| CN103108914A (zh) * | 2010-08-19 | 2013-05-15 | 花王株式会社 | 树脂组合物 |
| CN103864612A (zh) * | 2014-02-28 | 2014-06-18 | 深圳先进技术研究院 | 酯类化合物及其制备方法和应用 |
| CN104145006A (zh) * | 2012-03-02 | 2014-11-12 | 吉坤日矿日石能源株式会社 | 冷冻机用工作流体组合物、冷冻机油以及其制造方法 |
| CN104263456A (zh) * | 2014-09-28 | 2015-01-07 | 广州米奇化工有限公司 | 一种多功能自乳化酯及其制备方法 |
| CN104845699A (zh) * | 2013-06-05 | 2015-08-19 | 山东瀚霖生物技术有限公司 | 一种二元酸酯类润滑油基础油及其制备方法 |
| CN105175698A (zh) * | 2014-05-26 | 2015-12-23 | 广州米奇化工有限公司 | 一种蓖麻油改性多功能润滑剂及其制备方法 |
| CN105441149A (zh) * | 2015-10-20 | 2016-03-30 | 北京富鼎铖科技有限公司 | 脂肪酸酯型低硫或无硫柴油、汽油抗磨剂及其制备方法 |
| CN106318586A (zh) * | 2016-07-25 | 2017-01-11 | 广州亦盛环保科技有限公司 | 一种多用途半合成金属加工液及其制备方法 |
| CN107573981A (zh) * | 2017-10-25 | 2018-01-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种复酯及其制备方法 |
| WO2018110142A1 (ja) * | 2016-12-13 | 2018-06-21 | 花王株式会社 | 潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物 |
| CN108441293A (zh) * | 2018-03-15 | 2018-08-24 | 清华大学天津高端装备研究院 | 一种抗硬水半合成金属加工液及其制备方法 |
| CN109233939A (zh) * | 2018-10-19 | 2019-01-18 | 广州米奇化工有限公司 | 乳化剂及其制备方法以及水基金属加工液 |
| CN109439383A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-03-08 | 广州米奇化工有限公司 | 自乳化酯及其制备方法 |
| CN109970556A (zh) * | 2019-02-21 | 2019-07-05 | 南京林业大学 | 一种植物油基多酸醇醚酯及其制备方法和应用 |
| CN110205193A (zh) * | 2018-02-28 | 2019-09-06 | 中国石油天然气股份有限公司 | 耐气相腐蚀的水-乙二醇难燃液压液组合物及其制备方法 |
| CN111910451A (zh) * | 2020-07-20 | 2020-11-10 | 纳派化学(上海)有限公司 | 一种宽温去油精炼剂及其制备方法 |
| CN112707821A (zh) * | 2019-10-24 | 2021-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 酯类化合物及其制备方法、用途 |
| CN112707817A (zh) * | 2019-10-24 | 2021-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种酯类化合物及其制备方法、用途 |
| CN113186016A (zh) * | 2021-04-22 | 2021-07-30 | 广州米奇化工有限公司 | 润滑酯及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3029085B1 (en) * | 2013-07-31 | 2018-06-27 | FUJIFILM Corporation | Compex polyester composition, lubricant composition, lubricant, and production method for complex polyester composition |
| TR201815524T4 (tr) * | 2014-02-03 | 2018-11-21 | Fuchs Petrolub Se | Katkı maddesi bileşimi ve endüstriyel işlem akışkanı. |
| US10711216B2 (en) * | 2017-09-29 | 2020-07-14 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Ester compounds, lubricating oil compositions containing same and processes for making same |
-
2022
- 2022-03-03 CN CN202210208729.2A patent/CN114805076B/zh active Active
Patent Citations (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB747903A (en) * | 1953-07-03 | 1956-04-18 | Exxon Research Engineering Co | Separation and purification of complex esters |
| US3984356A (en) * | 1975-08-20 | 1976-10-05 | Morton-Norwich Products, Inc. | Liquid laundering detergent and softener |
| JPS5225808A (en) * | 1975-08-20 | 1977-02-26 | Morton Norwich Products Inc | Detergent composition |
| DE2833291A1 (de) * | 1977-07-29 | 1979-02-08 | Oreal | Deodorierendes mittel, das ein salz einer polycarbonsaeure enthaelt |
| CN1123286A (zh) * | 1994-11-22 | 1996-05-29 | 中国石油化工总公司抚顺石油化工研究院 | 一种高酯值蜡的制备方法 |
| CN1229426A (zh) * | 1996-09-06 | 1999-09-22 | 埃克森化学专利公司 | 高粘度复合醇酯 |
| DE102005021075A1 (de) * | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern |
| JP2010006950A (ja) * | 2008-06-26 | 2010-01-14 | New Japan Chem Co Ltd | 工業用潤滑油組成物 |
| CN102782104A (zh) * | 2010-03-11 | 2012-11-14 | 吉坤日矿日石能源株式会社 | 油剂组合物及极微量油剂供给式切削/磨削加工方法 |
| CN103108914A (zh) * | 2010-08-19 | 2013-05-15 | 花王株式会社 | 树脂组合物 |
| CN104145006A (zh) * | 2012-03-02 | 2014-11-12 | 吉坤日矿日石能源株式会社 | 冷冻机用工作流体组合物、冷冻机油以及其制造方法 |
| CN104845699A (zh) * | 2013-06-05 | 2015-08-19 | 山东瀚霖生物技术有限公司 | 一种二元酸酯类润滑油基础油及其制备方法 |
| CN103864612A (zh) * | 2014-02-28 | 2014-06-18 | 深圳先进技术研究院 | 酯类化合物及其制备方法和应用 |
| CN105175698A (zh) * | 2014-05-26 | 2015-12-23 | 广州米奇化工有限公司 | 一种蓖麻油改性多功能润滑剂及其制备方法 |
| CN104263456A (zh) * | 2014-09-28 | 2015-01-07 | 广州米奇化工有限公司 | 一种多功能自乳化酯及其制备方法 |
| CN105441149A (zh) * | 2015-10-20 | 2016-03-30 | 北京富鼎铖科技有限公司 | 脂肪酸酯型低硫或无硫柴油、汽油抗磨剂及其制备方法 |
| CN106318586A (zh) * | 2016-07-25 | 2017-01-11 | 广州亦盛环保科技有限公司 | 一种多用途半合成金属加工液及其制备方法 |
| WO2018110142A1 (ja) * | 2016-12-13 | 2018-06-21 | 花王株式会社 | 潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物 |
| CN107573981A (zh) * | 2017-10-25 | 2018-01-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种复酯及其制备方法 |
| CN110205193A (zh) * | 2018-02-28 | 2019-09-06 | 中国石油天然气股份有限公司 | 耐气相腐蚀的水-乙二醇难燃液压液组合物及其制备方法 |
| CN108441293A (zh) * | 2018-03-15 | 2018-08-24 | 清华大学天津高端装备研究院 | 一种抗硬水半合成金属加工液及其制备方法 |
| CN109233939A (zh) * | 2018-10-19 | 2019-01-18 | 广州米奇化工有限公司 | 乳化剂及其制备方法以及水基金属加工液 |
| CN109439383A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-03-08 | 广州米奇化工有限公司 | 自乳化酯及其制备方法 |
| CN109970556A (zh) * | 2019-02-21 | 2019-07-05 | 南京林业大学 | 一种植物油基多酸醇醚酯及其制备方法和应用 |
| CN112707821A (zh) * | 2019-10-24 | 2021-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 酯类化合物及其制备方法、用途 |
| CN112707817A (zh) * | 2019-10-24 | 2021-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种酯类化合物及其制备方法、用途 |
| CN111910451A (zh) * | 2020-07-20 | 2020-11-10 | 纳派化学(上海)有限公司 | 一种宽温去油精炼剂及其制备方法 |
| CN113186016A (zh) * | 2021-04-22 | 2021-07-30 | 广州米奇化工有限公司 | 润滑酯及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 分子筛催化合成十三碳二元酸二异辛酯的研究;刘明灯;赵文军;宋永波;高林;;应用化工(第07期);第529-534页 * |
| 双酯润滑油的合成方法;赵新文;;合成润滑材料(第04期);第29-31页 * |
| 格尔伯特醇及其衍生物;田烈光;合成润滑材料(第01期);第19-22页 * |
| 邻苯二甲酸酯类增塑剂合成与应用研究进展;李钟宝;蔡晨露;刘秀梅;;塑料助剂(第04期);第8-15页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114805076A (zh) | 2022-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6377179B2 (ja) | 多金属の金属加工用の高性能水希釈性の潤滑添加剤 | |
| KR20110124205A (ko) | 열간 압연유용 윤활유 및 열간 압연판의 제조방법 | |
| MX2011002295A (es) | Emulsionantes para fluidos de metalurgia. | |
| CN105733765A (zh) | 环保免清洗的防锈冲压油 | |
| US5744432A (en) | Stamping lubricants | |
| CN108130181A (zh) | 一种水溶性聚酯的制备及其含有该化合物的全合成水基切削液 | |
| CN101705136A (zh) | 一种可生物降解的金属拉丝润滑油及其生产方法 | |
| CN114805076B (zh) | 酯类化合物及其制备方法、加工液和应用 | |
| US3634245A (en) | Water soluble lubricant | |
| CN113337326B (zh) | 一种包含水溶性的基于甘油的聚亚烷基二醇的水性组合物及其用途 | |
| US2914477A (en) | Emulsifiable oil | |
| CN106675722A (zh) | 一种改性粘土修饰型微乳化切削液 | |
| CN113186016A (zh) | 润滑酯及其制备方法和应用 | |
| EP0148274B1 (en) | Composition for use in metal working | |
| US2892854A (en) | Hydraulic fluid and its preparation | |
| JP2791723B2 (ja) | 水溶性冷間圧延油組成物 | |
| RU2112017C1 (ru) | Технологическая смазка для механической обработки металлов | |
| CN116478757A (zh) | 铜轧制油及其用途 | |
| JPH0221437B2 (zh) | ||
| CN115651749A (zh) | 一种环保型切削液及其制备方法 | |
| JPS6160793A (ja) | 金属加工油 | |
| CN106967488B (zh) | 一种耐酸碱的金属轧制液及制备方法 | |
| JPH0364559B2 (zh) | ||
| SU1680766A1 (ru) | Концентрат смазки "Глэтхол" дл обработки металлов давлением | |
| CN116286142A (zh) | 一种抗水纹印缺陷的不锈钢轧制液组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |