JPS6160793A - 金属加工油 - Google Patents
金属加工油Info
- Publication number
- JPS6160793A JPS6160793A JP18333884A JP18333884A JPS6160793A JP S6160793 A JPS6160793 A JP S6160793A JP 18333884 A JP18333884 A JP 18333884A JP 18333884 A JP18333884 A JP 18333884A JP S6160793 A JPS6160793 A JP S6160793A
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- oil
- fish oil
- maleated
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は金属加工油に関するものであｈ、さらに詳しく
は、水系の金属加工油にも、非水系の金属加工油にも用
い得る、乳化安定性並び（ζ潤滑性のすぐれた金属加工
油に関するものである。
は、水系の金属加工油にも、非水系の金属加工油にも用
い得る、乳化安定性並び（ζ潤滑性のすぐれた金属加工
油に関するものである。
金属加工油には、たとえば、切削油、研削油、圧延油、
プレス油、引抜油、塑性加工油など加工方式による呼び
方と使い方によって、水系で使用される水溶性金属加工
油、非水系（部系）で使用される油溶性金属加工油など
いろいろの分類の仕方がある。
プレス油、引抜油、塑性加工油など加工方式による呼び
方と使い方によって、水系で使用される水溶性金属加工
油、非水系（部系）で使用される油溶性金属加工油など
いろいろの分類の仕方がある。
このような金属加工油組成物には、基油に油性向上剤、
界面活性剤、錆止め剤、極圧添加剤、消泡剤など各種の
添加剤が配合されている。
界面活性剤、錆止め剤、極圧添加剤、消泡剤など各種の
添加剤が配合されている。
油性向上剤としては、一般１こ高級脂肪酸、高級脂肪酸
エステル、動植物油脂、ダイマー酸、トリマー酸、ポリ
ブテンなど天然または合成の化合物が使用されている。
エステル、動植物油脂、ダイマー酸、トリマー酸、ポリ
ブテンなど天然または合成の化合物が使用されている。
しかし、潤滑性の点で十分に満足されるものではなく、
その性能をおぎなうために、さらに多くの添加剤を配合
している。
その性能をおぎなうために、さらに多くの添加剤を配合
している。
また、水溶性金属加工油には、基油のはかＩこ油性向上
剤などが添加されるが、これらの油成分を乳化または可
溶化するために、数種の界面活性剤を多量に使用しない
と、安定した乳化分散系または可溶化系が得られない。
剤などが添加されるが、これらの油成分を乳化または可
溶化するために、数種の界面活性剤を多量に使用しない
と、安定した乳化分散系または可溶化系が得られない。
多量の界面活性剤で乳化または可溶化すると潤滑性が低
下するばかりでなく、使用時に泡が多量に発生して、そ
のために加工工程で好ましくない問題が発生する。
下するばかりでなく、使用時に泡が多量に発生して、そ
のために加工工程で好ましくない問題が発生する。
本発明は従来の金属加工油のこれらの欠点を解決すべく
検討した結果、本発明に至ったものである。
検討した結果、本発明に至ったものである。
すなわち本発明は、魚油を精製して得られる沃素価１２
０以上の精製魚油に、無水マレイン酸を反応して得られ
る、３８．８°Ｃで３０〜１０，０００センチポイズの
範囲の粘度を有する精製魚油のマレイン化物（／’ｌｊ
（以下「マレイン化部」と称す）、またはそのマレイン
化部に１価アルコールまたは多価アルコールを反応して
得られる魚油のマレイン化物のエステル（Ｂ）（以下「
マレイン化部エステル」と称す）のいずれかを含有する
金属加工油であり、それにはマレイン化部、またはマレ
イン化部エステル、そのものより成るもの、並びにマレ
イン化部またはマレイン化部エステルと動植物油脂や鉱
物油の基油及び添加剤、乳化剤と混合して成るものかあ
る。
０以上の精製魚油に、無水マレイン酸を反応して得られ
る、３８．８°Ｃで３０〜１０，０００センチポイズの
範囲の粘度を有する精製魚油のマレイン化物（／’ｌｊ
（以下「マレイン化部」と称す）、またはそのマレイン
化部に１価アルコールまたは多価アルコールを反応して
得られる魚油のマレイン化物のエステル（Ｂ）（以下「
マレイン化部エステル」と称す）のいずれかを含有する
金属加工油であり、それにはマレイン化部、またはマレ
イン化部エステル、そのものより成るもの、並びにマレ
イン化部またはマレイン化部エステルと動植物油脂や鉱
物油の基油及び添加剤、乳化剤と混合して成るものかあ
る。
本発明のマレイン化部またはマレイン化部エステルはま
ず魚油を常法ｊこより脱酸脱色を行って得られる沃素価
１２０以上を有する精製魚油に、無水マレイン酸を無触
媒またはマレイン化のための公知の触媒を使用して、１
５０〜２５０℃で反応することによって得られる。本発
明に使用する魚油は著しく酸化または重合が起っている
魚油でない限り、その種類は選ばない。従来魚油は魚油
臭と称し、魚体及び魚油そのものより来る特有の臭いが
あるが、これはマレイン化することにより、その臭いを
抑えるかまたは、極めて弱いものに変えることが出来、
使用時においても、魚臭を感じない程度にすることが出
来る。
ず魚油を常法ｊこより脱酸脱色を行って得られる沃素価
１２０以上を有する精製魚油に、無水マレイン酸を無触
媒またはマレイン化のための公知の触媒を使用して、１
５０〜２５０℃で反応することによって得られる。本発
明に使用する魚油は著しく酸化または重合が起っている
魚油でない限り、その種類は選ばない。従来魚油は魚油
臭と称し、魚体及び魚油そのものより来る特有の臭いが
あるが、これはマレイン化することにより、その臭いを
抑えるかまたは、極めて弱いものに変えることが出来、
使用時においても、魚臭を感じない程度にすることが出
来る。
精製魚油と無水マレイン酸の反応モル比は、マレイン化
部またはマレイン化部エステルの粘度が３８．８°Ｃに
て３０〜１０，０００センチポイズ（以下ｒｃｐＪと記
す）の範囲に入るものであれば特に限定するものではな
い。
部またはマレイン化部エステルの粘度が３８．８°Ｃに
て３０〜１０，０００センチポイズ（以下ｒｃｐＪと記
す）の範囲に入るものであれば特に限定するものではな
い。
精製魚油１モルに対し、無水マレイン酸を０．１〜４．
０モル反応させたものが、本発明の金属加工油として用
いるに適している。無水マレイン酸のモル数が０．１〜
０．５モルでは潤滑性能がやや低下してくる。また、２
．５〜４．０モルでは、潤滑性能は十分あるが、鉱物油
、動植物油脂との相溶性が低下してくる。が両者共実用
的には十分使用出来るものである。
０モル反応させたものが、本発明の金属加工油として用
いるに適している。無水マレイン酸のモル数が０．１〜
０．５モルでは潤滑性能がやや低下してくる。また、２
．５〜４．０モルでは、潤滑性能は十分あるが、鉱物油
、動植物油脂との相溶性が低下してくる。が両者共実用
的には十分使用出来るものである。
魚油１モルに対する、無水マレイン酸のモル数が大きく
なると得られる生成物の粘度が上昇して行くが、３０〜
１０，０００ ｃｐ、（３８，８°Ｃ）の範囲の粘度の
ものが使用できる。この範囲のうち特に４０〜２．（Ｘ
Ｘ）ｃｐ （３８，８°Ｃ）の範囲のものが最も他の油
脂との相溶性及び潤滑性より見て好ましい。粘度が４０
ｃｐ以下では相溶性はよいが潤滑性が充分でなく、粘
度が２０００ ｃｐ以上では他の油脂、鉱物油との相溶
性が低くはなるが、実用的には使用可能である。
なると得られる生成物の粘度が上昇して行くが、３０〜
１０，０００ ｃｐ、（３８，８°Ｃ）の範囲の粘度の
ものが使用できる。この範囲のうち特に４０〜２．（Ｘ
Ｘ）ｃｐ （３８，８°Ｃ）の範囲のものが最も他の油
脂との相溶性及び潤滑性より見て好ましい。粘度が４０
ｃｐ以下では相溶性はよいが潤滑性が充分でなく、粘
度が２０００ ｃｐ以上では他の油脂、鉱物油との相溶
性が低くはなるが、実用的には使用可能である。
また上記で得られたマレイン化部は、その分子中に有す
るマレイン酸より来たるカルボキシル基を１価アルコー
ルまたは多価アルコールでエステル化して得られるマレ
イン化部エステルも、マレイン化部と同様に用いること
ができるが、エステル化反応は常法により、酸性触媒又
はアルカリ性触媒の存在下に６０〜１８０°Ｃに加熱す
るとエステルが生成する。ここに用いる１価アルコール
としては、メタノール、ブタノール、オクタツール等が
挙げられる。また多価アルコールとしては、エチレング
リコール、プロピレングリコール、ソルビトール、ジグ
リセリンなどが挙げられる。また上に挙げたアルコール
類に酸化エチレンを付加した付加体も用いることが出来
る。
るマレイン酸より来たるカルボキシル基を１価アルコー
ルまたは多価アルコールでエステル化して得られるマレ
イン化部エステルも、マレイン化部と同様に用いること
ができるが、エステル化反応は常法により、酸性触媒又
はアルカリ性触媒の存在下に６０〜１８０°Ｃに加熱す
るとエステルが生成する。ここに用いる１価アルコール
としては、メタノール、ブタノール、オクタツール等が
挙げられる。また多価アルコールとしては、エチレング
リコール、プロピレングリコール、ソルビトール、ジグ
リセリンなどが挙げられる。また上に挙げたアルコール
類に酸化エチレンを付加した付加体も用いることが出来
る。
本発明のマレイン化部またはそのエステルの濃度が高い
程、高い潤滑性が得られるが、動植物油脂、鉱物油、他
の油性向上剤、極圧添加剤と配合して使用する場合には
、マレイン化部またはそのエステルを少くとも４９６配
合したものが、金属加工上の潤滑性から見て好ましく、
これ以下では、その効果は著しく低下して（る。さらに
本願に使用するマレイン化部またはそのエステルは自己
乳化性を有しているため、水系の金属加工油として利用
する場合には、界面活性剤の使用量が極めて少量ですみ
、経済的であるばかりでな（、泡立ちの著しく少ない金
属加工油が得られる。一方、鉱物油または合成潤滑基油
に、あるいはまた動植物油脂に本発明のマレイン化部ま
たはそのエステルを配合した油溶性金属加工油及び潤滑
油は、極めてすぐれた潤滑性を示す。
程、高い潤滑性が得られるが、動植物油脂、鉱物油、他
の油性向上剤、極圧添加剤と配合して使用する場合には
、マレイン化部またはそのエステルを少くとも４９６配
合したものが、金属加工上の潤滑性から見て好ましく、
これ以下では、その効果は著しく低下して（る。さらに
本願に使用するマレイン化部またはそのエステルは自己
乳化性を有しているため、水系の金属加工油として利用
する場合には、界面活性剤の使用量が極めて少量ですみ
、経済的であるばかりでな（、泡立ちの著しく少ない金
属加工油が得られる。一方、鉱物油または合成潤滑基油
に、あるいはまた動植物油脂に本発明のマレイン化部ま
たはそのエステルを配合した油溶性金属加工油及び潤滑
油は、極めてすぐれた潤滑性を示す。
一般の動植物油脂をマレイン化することは公知であるが
、その生成物は複雑で、いくつかの反応が起っているこ
とも知られている。特に多量の高度不飽和脂肪酸を含む
魚油の場合には、他の動植物油脂とは、また一層その反
応と反応生成物は異なるものと推定している。しかし、
現在その反応及び反応生成物を完全に分析または解析は
できていない。しかし、検討を重ねた結果、本発明のよ
う１こ限定された粘度範囲であれば、本発明の特長が得
られることが発見された。
、その生成物は複雑で、いくつかの反応が起っているこ
とも知られている。特に多量の高度不飽和脂肪酸を含む
魚油の場合には、他の動植物油脂とは、また一層その反
応と反応生成物は異なるものと推定している。しかし、
現在その反応及び反応生成物を完全に分析または解析は
できていない。しかし、検討を重ねた結果、本発明のよ
う１こ限定された粘度範囲であれば、本発明の特長が得
られることが発見された。
本発明のマレイン化部及びそのエステルは単独で金属加
工油の基油としてまたは油性向上剤として使用すること
もできるが、あらかじめ他の動植物油脂、エステル、合
成油及び鉱物油と混合して同様の目的に使用してもよい
。さらに本発明の潤滑油組成物に公知の潤滑油添加剤た
とえば、極圧添加剤、酸化防止剤、消泡剤、界面活性剤
などは自由にその目的のために添加することができる。
工油の基油としてまたは油性向上剤として使用すること
もできるが、あらかじめ他の動植物油脂、エステル、合
成油及び鉱物油と混合して同様の目的に使用してもよい
。さらに本発明の潤滑油組成物に公知の潤滑油添加剤た
とえば、極圧添加剤、酸化防止剤、消泡剤、界面活性剤
などは自由にその目的のために添加することができる。
以下実施例を示して本発明を具体的に説明する。
実施例Ｉ
ＩＶ １３０の精製魚油（ＡＶ ０．５ ） ９００
ｙと無水マレイン酸３４りを冷却器、撹拌機、温度計及
びＮ２ ガス導入管を備えた２１！の四ツロフラスコ
に仕込み、２００〜２１０℃で４時間加熱撹拌後、減圧
下で未反応の無水マレイン酸を留去し、酸価２０粘度１
２０ ｃｐ（３８，８°Ｃ）のマレイン化部９３３．６
９を得た。
ｙと無水マレイン酸３４りを冷却器、撹拌機、温度計及
びＮ２ ガス導入管を備えた２１！の四ツロフラスコ
に仕込み、２００〜２１０℃で４時間加熱撹拌後、減圧
下で未反応の無水マレイン酸を留去し、酸価２０粘度１
２０ ｃｐ（３８，８°Ｃ）のマレイン化部９３３．６
９を得た。
実施例２
ＩＶ１３０の精製魚油（ＡＶｏ、３） ９００９と無水
マレイン酸５７ノを使用し、実施例１と同じ方法でマレ
イン化し酸価２９．３粘度１５０ ｃｐのマレイン化油
９４５ノを得た。
マレイン酸５７ノを使用し、実施例１と同じ方法でマレ
イン化し酸価２９．３粘度１５０ ｃｐのマレイン化油
９４５ノを得た。
実施例３
ＩＶ１５０（７）精製魚油（ＡＶｏ、４） ９００９と
無水？Ｌ／イン酸１２０りを用い、実施例１と同じ方法
でマレイン化し、酸価６１．１粘度４４０ ｃｐのマレ
イン化部１００２ ｆを得た。
無水？Ｌ／イン酸１２０りを用い、実施例１と同じ方法
でマレイン化し、酸価６１．１粘度４４０ ｃｐのマレ
イン化部１００２ ｆを得た。
実施例４
ＩＶ １７５ ノ精製魚油（ＡＶｏ、５） ９００ Ｆ
と無水マレイン酸３００ノを用い、実施例１と同じ方法
でマレイン化し、酸価１２１．６粘度１３８０ ｃｐの
マレイン化部１１２５ ｙを得た。
と無水マレイン酸３００ノを用い、実施例１と同じ方法
でマレイン化し、酸価１２１．６粘度１３８０ ｃｐの
マレイン化部１１２５ ｙを得た。
実施例５
実施例４で得られたマレイン化油４００ノとブタノール
１８（１，トルエン１２０９．及び触媒としてパラトル
エンスルホン酸（以下ｒＰＴＳＡＪと記す）０．４９を
冷却器付検水管、撹拌機、温度計及びＮ２ガス導入管を
備えたＩＩ！の四ツロフラスコに入れ、撹拌しながら１
００〜１３０°Ｃで加熱し反応生成水を還流除去した。
１８（１，トルエン１２０９．及び触媒としてパラトル
エンスルホン酸（以下ｒＰＴＳＡＪと記す）０．４９を
冷却器付検水管、撹拌機、温度計及びＮ２ガス導入管を
備えたＩＩ！の四ツロフラスコに入れ、撹拌しながら１
００〜１３０°Ｃで加熱し反応生成水を還流除去した。
なお、反応は水が殆んど出な（なった点を終点とした。
その後、反応系を５０’Ｃ位まで冷却し、触媒を中和後
、減圧下で未反応のブタノールとトルエンを留去し、酸
価３．５のマレイン化部エステル５０５．４９を得た。
、減圧下で未反応のブタノールとトルエンを留去し、酸
価３．５のマレイン化部エステル５０５．４９を得た。
実施例６
実施例４で得られたマレイン化部２４０ｆとトリメチロ
ールプロパン２１．９９ 及びトルエン１０５９’；を
実施例５で使用したと同じ装備をした１／４ツロフラス
コに仕込み、１２０℃、４時間加熱撹拌した後４０°Ｃ
位まで冷却し、オクチルアルコール２６２．２９と触媒
としてＰＴＳＡ ０．４Ｂｙとを加え、再度加熱撹拌し
ながら１１０〜１３０℃で反応生成水を分離除去した。
ールプロパン２１．９９ 及びトルエン１０５９’；を
実施例５で使用したと同じ装備をした１／４ツロフラス
コに仕込み、１２０℃、４時間加熱撹拌した後４０°Ｃ
位まで冷却し、オクチルアルコール２６２．２９と触媒
としてＰＴＳＡ ０．４Ｂｙとを加え、再度加熱撹拌し
ながら１１０〜１３０℃で反応生成水を分離除去した。
さらに触媒を中和した後減圧下で未反応のオクチアルコ
ールとトルエンを留去し、酸価５．７、マレイン化部エ
ステル３８３．５９を得た。
ールとトルエンを留去し、酸価５．７、マレイン化部エ
ステル３８３．５９を得た。
実施例７
実施例１で得られたマレイン化部４００ｆとオレイルア
ルコールの酸化エチレン４モル付加体６０Ｆを冷却器、
撹拌機、温度計及びＮ２導入管を備えた１１！の４ツロ
フラスコに入れ１２０℃で５時間加熱撹拌シ、酸価１７
．４のマレイン化部エステル４６０ｙを得た。
ルコールの酸化エチレン４モル付加体６０Ｆを冷却器、
撹拌機、温度計及びＮ２導入管を備えた１１！の４ツロ
フラスコに入れ１２０℃で５時間加熱撹拌シ、酸価１７
．４のマレイン化部エステル４６０ｙを得た。
実施例１〜７で得られたマレイン化部またはマレイン化
部エステルを単体もしくは配合品として表−１のよう１
こ配合し、耐荷重能試験、リング圧縮試験、圧延試験を
行い、性能の評価を行なった。
部エステルを単体もしくは配合品として表−１のよう１
こ配合し、耐荷重能試験、リング圧縮試験、圧延試験を
行い、性能の評価を行なった。
表−１
１）耐荷重能試験
シェル型高速四球式摩擦試験機
１／２インチボール
測定温度 ５０ｔ２°Ｃ
室軸回転数 １５００ ｒｐｍ
表−２
２）リング圧縮試験
圧縮荷重 ８０ｔ
リング寸法 外径２０ｍｍ 内径ＩＱｍｍ厚さ５ｍｍ
測定温度 常温
表−３
３）圧延試験
圧延機二四段ロール式圧延機
バックアップロール直径２５０ ｍｍ
巾１４０ ｍｍ
ロール材質ニクロム鋼
ロール周速： ３Ｑｍ／ｍｉｎ
圧延材質：５ＰＣ−Ｃ
厚さ０．６ ｍｍ ｘ巾５０ｍｍｘ長さ１５０ｍｍ測定
温度：常温 圧延性能の測定法 圧延前の鋼板に５Ｑｍｍの間隔（１１）で２本の線を引
き、これを圧延して圧延後の間隔（ｊ２）を測定し、次
式により圧下率を求めた。
温度：常温 圧延性能の測定法 圧延前の鋼板に５Ｑｍｍの間隔（１１）で２本の線を引
き、これを圧延して圧延後の間隔（ｊ２）を測定し、次
式により圧下率を求めた。
またその時の圧延荷重（ｔｏｎ）をロードセルにて測定
した。
した。
供試鋼板への油量は、あらかじめ各試料を一定濃度の溶
剤に溶解させすべてｌ ｇ／ｍ２となる様に塗油し乾燥
後、試験に供した。
剤に溶解させすべてｌ ｇ／ｍ２となる様に塗油し乾燥
後、試験に供した。
尚、試料番号Ｎα１０は５％エマルジョンとしてホモミ
キサーで撹拌し、それに鋼板を浸漬後試験に供した。
キサーで撹拌し、それに鋼板を浸漬後試験に供した。
その結果を図−１に示した。
図面は表−１の組成で行った圧延性能を圧延荷重（ｔｏ
ｎ）と圧下率（１）の関係により示した圧延性能比較線
図であり、１〜１０は各々、表−１に示した組成の圧延
油である。
ｎ）と圧下率（１）の関係により示した圧延性能比較線
図であり、１〜１０は各々、表−１に示した組成の圧延
油である。
Claims (1)
- １、沃素価１２０以上の精製魚油に、無水マレイン酸を
反応して得られる３８．８℃で３０〜１０，０００セン
チポイズの粘度を有する魚油のマレイン化物（Ａ）、ま
たはその魚油のマレイン化物（Ａ）に１価アルコールま
たは多価アルコールを反応して得られる魚油のマレイン
化物のエステル（Ｂ）のいずれかを含有することを特徴
とする金属加工油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18333884A JPS6160793A (ja) | 1984-09-01 | 1984-09-01 | 金属加工油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18333884A JPS6160793A (ja) | 1984-09-01 | 1984-09-01 | 金属加工油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160793A true JPS6160793A (ja) | 1986-03-28 |
| JPH0522753B2 JPH0522753B2 (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=16133972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18333884A Granted JPS6160793A (ja) | 1984-09-01 | 1984-09-01 | 金属加工油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6160793A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02188287A (ja) * | 1989-01-18 | 1990-07-24 | Jujo Paper Co Ltd | インクジェット記録用シート |
| WO2005071050A1 (en) * | 2004-01-09 | 2005-08-04 | The Lubrizol Corporation | Maleated vegetable oils and derivatives, as self-emulsifying lubricants in metalworking |
| JP2006249325A (ja) * | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Tokai Rika Co Ltd | 金属加工用油剤 |
| WO2012129479A3 (en) * | 2011-03-24 | 2012-11-15 | Elevance Renewable Sciences | Malienated derivatives |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6128590A (ja) * | 1984-07-20 | 1986-02-08 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 金属加工油 |
-
1984
- 1984-09-01 JP JP18333884A patent/JPS6160793A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6128590A (ja) * | 1984-07-20 | 1986-02-08 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 金属加工油 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02188287A (ja) * | 1989-01-18 | 1990-07-24 | Jujo Paper Co Ltd | インクジェット記録用シート |
| WO2005071050A1 (en) * | 2004-01-09 | 2005-08-04 | The Lubrizol Corporation | Maleated vegetable oils and derivatives, as self-emulsifying lubricants in metalworking |
| JP2006249325A (ja) * | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Tokai Rika Co Ltd | 金属加工用油剤 |
| WO2012129479A3 (en) * | 2011-03-24 | 2012-11-15 | Elevance Renewable Sciences | Malienated derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0522753B2 (ja) | 1993-03-30 |
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