CN107573981A - 一种复酯及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种复酯及其制备方法。本发明提供的复酯由二元酸、聚丙二醇和一元醇经酯化反应制得,在制备过程中引入特定的醇即聚丙二醇,通过其与二元酸和一元醇在酯化反应中协同作用,从而使复酯具有优异的黏温性能和低温性能。试验结果表明:本发明提供的复酯的倾点低于‑40℃,具有优异的低温性能;粘度指数高于190,具有良好的黏温性能。
Description
技术领域
本发明涉及石油化工技术领域,特别涉及一种复酯及其制备方法。
背景技术
润滑油基础油按照美国石油学会API分类,可划分为5大类,Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ类为矿物油,Ⅳ类为石油基合成油聚α烯烃,Ⅴ类为其它合成基础油,包括酯类合成基础油。酯类油是有机酸和醇的酯化反应产物,含有酯类官能团-COOR。酯类合成油可分为单酯、双酯、多元醇酯、复酯等,自然界存在的动物脂肪和植物油多为饱和或不饱和一元羧酸与丙三醇生成的酯,与天然酯相比,合成油具有低挥发、高闪点、好的热稳定性和低温流动性,为较为理想的润滑油基础油。
酯类合成油中,复酯具有粘度高、易生物降解等特性,更适宜作为环保要求较高的发动机油、冷冻机油和液压油的基础油,同时,复酯具有良好的边界润滑性,既可作为润滑油基础油,也可作为润滑添加剂。
随着对润滑油的性能要求及规格标准的不断提升,对复酯基础油的性能要求也越来越高,如为了拓展润滑油在特殊环境和工况的使用,对其黏温性能和低温性能提出了更高要求,因此,开发具有良好的黏温性能和低温性能的复酯已成为各生产企业广泛关注的焦点。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的在于提供一种复酯及其制备方法。本发明提供的复酯具有优异的黏温性能和低温性能。
本发明提供了一种复酯,其特征在于,由二元酸、聚丙二醇和一元醇经酯化反应制得。
优选的,所述聚丙二醇的数均分子量为200~600。
优选的,所述二元酸选自C5~C10的直链脂肪酸和C5~C10的支链脂肪酸中的一种或几种;
所述一元醇选自C8~C13的脂肪醇。
优选的,所述二元酸包括癸二酸和己二酸中的一种或几种;
所述一元醇包括异八醇和/或异十三醇。
优选的,二元酸、聚丙二醇与一元醇的质量比为1∶(0.7~0.9)∶(0.26~0.78)。
本发明还提供了一种复酯的制备方法,包括以下步骤:
a)在催化剂的作用下,将二元酸和聚丙二醇进行酯化反应,得到酯化中间品;
b)将所述酯化中间品与一元醇反应,得到复酯。
优选的,所述步骤a)中,酯化反应的温度为130~160℃,时间为4~8h。
优选的,所述步骤b)中,反应的温度为150~190℃,时间为4~10h。
优选的,所述催化剂包括硫酸氢钠、浓硫酸和草酸亚锡中的一种或几种。
优选的,所述步骤a)中,所述酯化反应在脱色剂的存在下进行;
所述脱色剂包括活性炭。
所述步骤b)包括:
b1)将所述酯化中间品与一元醇反应,得到粗酯;
b2)对所述粗酯进行后处理,得到复酯;
所述后处理包括脱醇处理和吸附精制处理;
所述脱醇处理在温度为190~240℃,真空度≤10mbar的条件下进行,脱醇处理1~3h;
所述吸附精制处理中所用的吸附剂包括碱性白土和三氧化二铝中的一种或几种。
本发明提供了一种复酯及其制备方法。本发明提供的复酯由二元酸、聚丙二醇和一元醇经酯化反应制得,在制备过程中引入特定的醇即聚丙二醇,通过其与二元酸和一元醇在酯化反应中协同作用,从而使复酯具有优异的黏温性能和低温性能。试验结果表明:本发明提供的复酯的倾点低于-40℃,具有优异的低温性能;粘度指数高于190,具有良好的黏温性能。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1~3所得复酯的红外光谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种复酯,由二元酸、聚丙二醇和一元醇经酯化反应制得。
本发明提供的复酯由二元酸、聚丙二醇和一元醇经酯化反应制得。本发明中,所述二元酸选自C5~C10的直链脂肪酸和C5~C10的支链脂肪酸中的一种或几种;更优选包括癸二酸和己二酸中的一种或几种;最优选为癸二酸。本发明中,所述聚丙二醇优选自数均分子量为200~600的聚丙二醇;更优选为数均分子量为300;在一些实施例中,聚丙二醇的数均分子量为300。本发明中,所述一元醇优选自C8~C13的脂肪醇,更优选包括异八醇和/或异十三醇;在一些优选实施例中,所述一元醇为异八醇。本发明中,二元酸、聚丙二醇与一元醇的质量比优选为1∶(0.7~0.9)∶(0.26~0.78)。
本发明提供的复酯由二元酸、聚丙二醇和一元醇经酯化反应制得,在制备过程中引入特定的醇--聚丙二醇,与二元酸及一元醇酯化得到具有特殊醚类官能团的复酯,通过其与二元酸和一元醇在酯化反应中协同作用,从而使复酯具有优异的黏温性能和低温性能。试验结果表明:本发明提供的复酯的倾点低于-40℃,具有优异的低温性能;粘度指数高于190,具有良好的黏温性能。
本发明还提供了一种复酯的制备方法,包括以下步骤:
a)在催化剂的作用下,将二元酸和聚丙二醇进行酯化反应,得到酯化中间品;
b)将所述酯化中间品与一元醇反应,得到复酯。
其中,所述二元酸、聚丙二醇和一元醇的种类及用量与上述技术方案中所述一致,在此不再赘述。
按照本发明,先在催化剂的作用下,将二元酸和聚丙二醇进行酯化反应,得到酯化中间品。
其中,所述酯化反应的温度优选为130~160℃;所述酯化反应的时间优选为4~8h。本发明中,所述酯化反应在催化剂作用下进行,所述催化剂优选包括硫酸氢钠、浓硫酸和草酸亚锡中的一种或几种;在一些优选实施例中,催化剂为硫酸氢钠。本发明中,所述催化剂的用量优选为所有反应物总质量(即二元酸、聚丙二醇和一元醇的总质量)的0.1%~0.8%。本发明对所述催化剂的来源没有特殊限制,为一般市售品即可。
本发明中,所述酯化反应优选在脱色剂的存在下进行。所述脱色剂优选包括活性炭。本发明中,所述脱色剂的用量优选为所有反应物总质量(即二元酸、聚丙二醇和一元醇的总质量)的0.6%~2.0%。在所述酯化反应后,得到酯化中间品。
按照本发明,得到酯化中间品后,将所述酯化中间品与一元醇反应,得到复酯。
其中,所述酯化中间品与一元醇反应的温度优选为150~190℃;反应的时间优选为4~10h。
本发明中,将所述酯化中间品与一元醇反应后,先得到粗酯;优选对所述粗酯进行后处理,在所述后处理后,得到复酯。
本发明中,所述后处理优选包括脱醇处理,对反应所得粗酯进行脱醇处理,能够去除多余的游离醇。本发明中,所述脱醇处理的温度优选为190~240℃;所述脱醇处理的时间优选为1~3h;所述脱醇处理优选在真空度≤10mbar的条件下进行。在所述脱醇处理后,得到脱醇产物。
得到脱醇产物后,本发明优选对所述脱醇产物进行吸附精制处理,即利用吸附剂对脱醇产物进行吸附处理,进行吸附处理能够调节产物的酸值以及去除催化剂。本发明中,吸附处理所用的吸附剂优选包括碱性白土和三氧化二铝中的一种或几种;更优选为碱性白土。本发明中,吸附剂的用量优选为所有反应物总质量(即二元酸、聚丙二醇和一元醇的总质量)的1.0%~5.0%。在所述吸附处理后,优选还进行过滤,在所述过滤后,得到复酯产品。
本发明在制备复酯过程中引入特定的醇--聚丙二醇,与二元酸及一元醇酯化得到具有醚类官能团的特殊复酯,通过其与二元酸和一元醇在酯化反应中协同作用,从而使复酯具有优异的黏温性能和低温性能。试验结果表明:按照本发明提供的制备方法制得的复酯的倾点低于-40℃,具有优异的低温性能;粘度指数高于190,具有良好的黏温性能。
为了进一步理解本发明,下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述,但是应当理解,这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点,而不是对本发明权利要求的限制。
实施例1
将402g癸二酸、210g聚丙二醇(数均分子量为300)、7.1g活性炭和9g硫酸氢钠催化剂加入1000mL三角瓶中,升温至160℃,反应8h,得到酯化中间品;向酯化中间品中加入101.4g异八醇,升温至180℃,反应7h,得到酯化粗品;将所述酯化粗品升温至200℃,并控制真空度≤10mbar,脱醇2h,得到粗酯;向粗酯中加入14.2g碱性白土吸附剂,过滤,得到复酯。
实施例2
将402g癸二酸、240g聚丙二醇(数均分子量为300)、7.1g活性炭和9g硫酸氢钠催化剂加入1000mL三角瓶中,升温至160℃,反应6h,得到酯化中间品;向酯化中间品中加入67.6g异八醇,升温至170℃,反应8h,得到酯化粗品;将所述酯化粗品升温至210℃,并控制真空度≤10mbar,脱醇2h,得到粗酯;向粗酯中加入14.2g碱性白土吸附剂,过滤,得到复酯。
实施例3
将402g癸二酸、270g聚丙二醇(数均分子量为300)、7.1g活性炭和9g硫酸氢钠催化剂加入1000mL三角瓶中,升温至160℃,反应7h,得到酯化中间品;向酯化中间品中加入33.8g异八醇,升温至190℃,反应7h,得到酯化粗品;将所述酯化粗品升温至220℃,并控制真空度≤10mbar,脱醇2h,得到粗酯;向粗酯中加入14.2g碱性白土吸附剂,过滤,得到复酯。
实施例4
对将实施例1~3所得复酯进行红外光谱测试,结果如图1所示,图1为本发明实施例1~3所得复酯的红外谱图。由图1可以看出,实施例1~3所得的复酯中含有醚类官能团,即所得复酯为具有醚类官能团的特殊结构复酯。
对实施例1~3所得复酯进行性能检测,测试结果见表1。
表1本发明实施例1~3所得复酯的性能测试结果
由以上测试结果可知,本发明提供的复酯具有优异的黏温性能和低温性能。
本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述,以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想,包括最佳方式,并且也使得本领域的任何技术人员都能够实践本发明,包括制造和使用任何装置或系统,和实施任何结合的方法。应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以对本发明进行若干改进和修饰,这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。本发明专利保护的范围通过权利要求来限定,并可包括本领域技术人员能够想到的其他实施例。如果这些其他实施例具有近似于权利要求文字表述的结构要素,或者如果它们包括与权利要求的文字表述无实质差异的等同结构要素,那么这些其他实施例也应包含在权利要求的范围内。
Claims (10)
1.一种复酯,其特征在于,由二元酸、聚丙二醇和一元醇经酯化反应制得。
2.根据权利要求1所述的复酯,其特征在于,所述聚丙二醇的数均分子量为200~600。
3.根据权利要求1或2所述的复酯,其特征在于,所述二元酸选自C5~C10的直链脂肪酸和C5~C10的支链脂肪酸中的一种或几种;
所述一元醇选自C8~C13的脂肪醇。
4.根据权利要求3所述的复酯,其特征在于,所述二元酸包括癸二酸和己二酸中的一种或几种;
所述一元醇包括异八醇和/或异十三醇。
5.根据权利要求1所述的复酯,其特征在于,二元酸、聚丙二醇与一元醇的质量比为1∶(0.7~0.9)∶(0.26~0.78)。
6.一种复酯的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
a)在催化剂的作用下,将二元酸和聚丙二醇进行酯化反应,得到酯化中间品;
b)将所述酯化中间品与一元醇反应,得到复酯。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述步骤a)中,酯化反应的温度为130~160℃,时间为4~8h。
8.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述步骤b)中,反应的温度为150~190℃,时间为4~10h。
9.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂包括硫酸氢钠、浓硫酸和草酸亚锡中的一种或几种。
10.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述步骤a)中,所述酯化反应在脱色剂的存在下进行;
所述脱色剂包括活性炭;
所述步骤b)包括:
b1)将所述酯化中间品与一元醇反应,得到粗酯;
b2)对所述粗酯进行后处理,得到复酯;
所述后处理包括脱醇处理和吸附精制处理;
所述脱醇处理在温度为190~240℃,真空度≤10mbar的条件下进行,脱醇处理1~3h;
所述吸附精制处理中所用的吸附剂包括碱性白土和三氧化二铝中的一种或几种。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112210415A (zh) * | 2020-10-21 | 2021-01-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种双酯基础油及其制备方法 |
CN114805076A (zh) * | 2022-03-03 | 2022-07-29 | 广州米奇化工有限公司 | 酯类化合物及其制备方法、加工液和应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3086044A (en) * | 1960-05-27 | 1963-04-16 | Cities Service Res & Dev Co | Method of preparing complex diesters of a dibasic acid with a diol and an excess of a monohydric alcohol |
EP0335013A1 (en) * | 1988-03-18 | 1989-10-04 | Unilever N.V. | Polyester viscosity index improver |
CN1332785A (zh) * | 1998-11-16 | 2002-01-23 | 埃克森美孚化学专利公司 | 可溶复合醇酯化合物和组合物 |
CN103819659A (zh) * | 2012-11-19 | 2014-05-28 | 中国科学院微生物研究所 | 一种长碳链二元酸聚酯及其制备方法和应用 |
CN104845699A (zh) * | 2013-06-05 | 2015-08-19 | 山东瀚霖生物技术有限公司 | 一种二元酸酯类润滑油基础油及其制备方法 |
CN104845700A (zh) * | 2013-06-05 | 2015-08-19 | 中国科学院微生物研究所 | 一种具有长碳链二元酸复酯型结构的润滑油基础油及其制备方法和应用 |
CN104926648A (zh) * | 2015-06-06 | 2015-09-23 | 山东岩海建设资源有限公司 | 一种多酯增塑剂、其制备方法及其应用 |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3086044A (en) * | 1960-05-27 | 1963-04-16 | Cities Service Res & Dev Co | Method of preparing complex diesters of a dibasic acid with a diol and an excess of a monohydric alcohol |
EP0335013A1 (en) * | 1988-03-18 | 1989-10-04 | Unilever N.V. | Polyester viscosity index improver |
CN1332785A (zh) * | 1998-11-16 | 2002-01-23 | 埃克森美孚化学专利公司 | 可溶复合醇酯化合物和组合物 |
CN103819659A (zh) * | 2012-11-19 | 2014-05-28 | 中国科学院微生物研究所 | 一种长碳链二元酸聚酯及其制备方法和应用 |
CN104845699A (zh) * | 2013-06-05 | 2015-08-19 | 山东瀚霖生物技术有限公司 | 一种二元酸酯类润滑油基础油及其制备方法 |
CN104845700A (zh) * | 2013-06-05 | 2015-08-19 | 中国科学院微生物研究所 | 一种具有长碳链二元酸复酯型结构的润滑油基础油及其制备方法和应用 |
CN104926648A (zh) * | 2015-06-06 | 2015-09-23 | 山东岩海建设资源有限公司 | 一种多酯增塑剂、其制备方法及其应用 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112210415A (zh) * | 2020-10-21 | 2021-01-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种双酯基础油及其制备方法 |
CN112210415B (zh) * | 2020-10-21 | 2023-03-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种双酯基础油及其制备方法 |
CN114805076A (zh) * | 2022-03-03 | 2022-07-29 | 广州米奇化工有限公司 | 酯类化合物及其制备方法、加工液和应用 |
CN114805076B (zh) * | 2022-03-03 | 2024-01-23 | 广州米奇化工有限公司 | 酯类化合物及其制备方法、加工液和应用 |
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