JP5390638B2 - 冷蔵システムのためのポリオールエステル潤滑剤の製造 - Google Patents
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Description
(式中、各Rは、CH3、C2H5及びCH2OHからなる群から独立して選択される)によって表される少なくとも1つのネオペンチルポリオールからなり、前記脂肪族モノカルボン酸材料は、基本的に、少なくとも1つの脂肪族炭化水素モノカルボン酸からなり、前記酸触媒材料は、基本的に、少なくとも1つの酸エステル化触媒からなり、ここで、前記反応混合物中の前記脂肪族モノカルボン酸材料の最初の濃度は、該反応混合物中のカルボキシル基対ヒドロキシル基の最初のモル比約0.25:1から約0.5:1を提供するようなものであり、それと同時に、前記反応混合物が確立され、170〜200℃に維持されて脂肪族モノカルボン酸蒸気及び水蒸気が前記反応ゾーンから引き抜かれる。得られた部分エステルは、ジペンタエリスリトール等の対応するポリ(ネオペンチルポリオール)の合成及び対応する完全にエステル化したポリ(ネオペンチルポリオール)の合成における中間体として有用であると言われている。
(i)式:
(式中、各Rは、CH3、C2H5及びCH2OHからなる群から独立して選択され、nは、1から4の数である)を有するネオペンチルポリオールを、2〜15個の炭素原子を有する少なくとも1つのモノカルボン酸と酸触媒の存在下で、カルボキシル基対ヒドロキシル基が0.5:1より大きく0.95:1までの最初のモル比で反応させて部分的にエステル化したポリ(ネオペンチルポリオール)組成物を形成し、
(ii)(i)で生成した部分的にエステル化したポリ(ネオペンチルポリオール)組成物を、2〜15個の炭素原子を有するさらなるモノカルボン酸と反応させて最終のポリ(ネオペンチルポリオール)エステル組成物を形成する、
ことによって製造されるポリ(ネオペンチルポリオール)エステル組成物に属する。
を有しており、式中、Rのそれぞれが、CH3、C2H5及びCH2OHからなる群から独立して選択される。1つの実施形態において、前記ネオペンチルポリオールはペンタエリスリトールを含む。
(i)ペンタエリスリトールを、ペンタン酸、イソ−ノナン酸及び任意選択的にn−ヘプタン酸を含む酸混合物と、酸触媒の存在下で、カルボキシル基対ヒドロキシル基が0.5:1より大きく0.95:1までの最初のモル比で反応させて部分的にエステル化したポリ(ネオペンチルポリオール)組成物を形成し、
(ii)(i)で生成した部分的にエステル化したポリ(ネオペンチルポリオール)組成物を、さらなる量の前記酸混合物と反応させて最終のポリ(ネオペンチルポリオール)エステル組成物を形成する、
ことによって製造されるポリ(ネオペンチルポリオール)エステル組成物に属する。
(i)式:
(式中、各Rは、CH3、C2H5及びCH2OHからなる群から独立して選択され、nは、1から4の数である)を有するネオペンチルポリオールを、2〜15個の炭素原子を有する少なくとも1つのモノカルボン酸と酸触媒の存在下で、カルボキシル基対ヒドロキシル基が0.5:1より大きく0.95:1までの最初のモル比で反応させて部分的にエステル化したポリ(ネオペンチルポリオール)組成物を形成し、
(ii)(i)で生成した部分的にエステル化したポリ(ネオペンチルポリオール)組成物を、2〜15個の炭素原子を有するさらなるモノカルボン酸と反応させて最終のポリ(ネオペンチルポリオール)エステル組成物を形成する、
ことによって製造されるポリ(ネオペンチルポリオール)エステル組成物を含む作動流体に属する。
当該ポリオールエステル組成物を製造するために用いられるネオペンチルポリオールは、一般式:
を有しており、式中、Rのそれぞれは、CH3、C2H5及びCH2OHからなる群から独立して選択され、nは、1から4までの数である。1つの好ましい実施形態において、nは1であり、そのネオペンチルポリオールは、式:
を有しており、式中、Rのそれぞれは、上で定義した通りである。
該ポリオールエステル組成物を製造するために用いられる少なくとも1つのモノカルボン酸は、約2から約15個の炭素原子、例えば約5から約10個の炭素原子等、約5から約11個の炭素原子を有する。一般的にはその酸は、一般式:
R1C(O)OH
に従い、式中、R1は、C1〜C14アルキル、アリール、アラルキル又はアルカリル基、例えばC4〜C10アルキル等、例えばC4〜C9アルキルである。そのアルキル鎖R1は、粘度、粘度指数及び得られる潤滑剤の冷媒剤との混和性の程度に対する要件によって分枝状又は線状であり得る。実際には最終的な潤滑剤における最適な特性を得るためにさまざまな一塩基酸のブレンドを使用することが可能である。
本発明の作動流体に用いられるポリ(ネオペンチルポリオール)エステル組成物は、多段階プロセスによって形成される。
ポリ(ネオペンチルポリオール)エステルの組成は、該エステルを製造するために用いた特定のネオペンチルポリオール及びモノカルボン酸に依存する。しかしながら、そのネオペンチルポリオールがペンタエリスリトールである場合、そのエステルは、モノペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトールの混合物から従来のプロセスによって製造したのと同等のエステルの組成及び特性を一般的には有する。
本発明のポリオールエステルは、冷蔵システム及び空調システムのための作動流体中の潤滑剤としての使用に向けて特に意図されており、該エステルは、熱伝導流体、一般にフルオロ含有有機化合物、例えばヒドロフルオロカーボン又はフルオロカーボン、2つ以上のヒドロフルオロカーボン又はフルオロカーボンの混合物、或いは炭化水素と組み合わせた任意の前述のもの等、と組み合わされる。適当なフルオロカーボン及びヒドロフルオロカーボン化合物の非限定の例としては、四フッ化炭素(R−14)、ジフルオロメタン(R−32)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R−134a)、1,1,2,2−テトラフルオロエタン(R−134)、ペンタフルオロエタン(R−125)、1,1,1−トリフルオロエタン(R−143a)及びテトラフルオロプロペン(R−1234yf)が挙げられる。ヒドロフルオロカーボン、フルオロカーボン、及び/又は炭化水素の混合物の非限定の例としては、R−404A(1,1,1−トリフルオロエタン、1,1,1,2−テトラフルオロエタン及びペンタフルオロエタンの混合物)、R−410A(50重量%のジフルオロメタン及び50重量%のペンタフルオロエタンの混合物)、R−410B(45重量%のジフルオロメタン及び55重量%のペンタフルオロエタンの混合物)、R−417A(1,1,1,2−テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン及びn−ブタンの混合物)、R−422D(1,1,1,2−テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン及びイソ−ブタンの混合物)、R−427A(ジフルオロメタン、ペンタフルオロメタン、1,1,1−トリフルオロエタン及び1,1,1,2−テトラフルオロエタンの混合物)及びR−507(ペンタフルオロエタン及び1,1,1−トリフルオロエタンの混合物)が挙げられる。
反応器に、機械式撹拌機、熱電対、温度調節器、ディーンスタークトラップ、冷却器、窒素スパージャー、及び真空源を装備した。その反応器に、ペンタエリスリトールと、n−ペンタン酸、n−ヘプタン酸及び3,5,5−トリメチルヘキサン酸の表1に示されているモル比及び約0.70:1の酸:ヒドロキシルモル比を提供する量での混合物とを仕込んだ。その最初の仕込みにはLeibfriedにより米国特許第3,670,013号に記載されている強酸触媒を添加した。
工業銘柄のペンタエリスリトール(90重量%のペンタエリスリトール及び10重量%のジペンタエリスリトール)及びジペンタエリスリトールの組合せのn−ペンタン酸、n−ヘプタン酸及び3,5,5−トリメチルヘキサン酸の混合物との従来のプロセスを用いる反応からポリオールエステルを生成した。機械式撹拌機、熱電対、温度調節器、ディーンスタークトラップ、冷却器、窒素スパージャー、及び真空源を備えた反応器に、ポリオール及び表1に示されている比率の酸混合物をヒドロキシル基に対してほぼ15モル%過剰の酸基が存在するように仕込んだ。その反応混合物を240℃に加熱してその温度で保持し、その間反応水はディーンスタークトラップにより除去し、酸は反応器に戻した。240℃での加熱をヒドロキシル価が2.5mgKOH/グラム未満に低下するまで続けた。その反応物をさらに約3時間にわたって真空を適用しながら240℃で保持し、上部にくる過剰の酸を除去した。酸価が1.0mgKOH/g未満になったとき、その混合物を80℃まで冷却し、残留酸分をアルカリで中和した。そのポリエステル生成物の粘度は、40℃で30.1cStであり、100℃で5.7cStであった。その生成物のその他の物理的特性を表1に提供する。
比較例1Aにおいてはペンタエリスリトールとジペンタエリスリトールの混合物をモノペンタエリスリトール単独に、比較例1Bにおいては工業用ペンタエリスリトール単独(90重量%のPE及び10重量%のdiPE)に置き換えること以外は比較例1のプロセスを繰り返した。比較例1Cにおいては、ペンタエリスリトールとジペンタエリスリトールの混合物をモノペンタエリスリトール単独に置き換え、n−ペンタン酸、n−ヘプタン酸及び3,5,5−トリメチルヘキサン酸の混合物が表1で用いられている約15重量%の代わりに約35重量%の3,5,5−トリメチルヘキサン酸を含有すること以外は比較例1のプロセスを繰り返した。その結果を表2にまとめる。
酸混合物が、表3に示されているモル比でのイソ−ペンタン酸(上で定義したものと同じ)、n−ヘプタン酸及び3,5,5−トリメチルヘキサン酸を、ここでもまた約0.70:1の酸:ヒドロキシルのモル比を与えるような量で含むこと以外は例1のプロセスを繰り返した。そのポリエステル生成物の粘度は、40℃で100.7cStであり、100℃で11.25cStであった。その生成物の物理的特性を表3に提供する。該生成物のゲルパーミエイションクロマトグラフィーによる組成分析は、モノペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールエステル及びポリペンタエリスリトールエステルの約76:16:8の重量比の混合物を示した。
酸混合物が、イソ−ペンタン酸(表3に定義されているものと同じ)、n−ヘプタン酸及び3,5,5−トリメチルヘキサン酸を表3に示されているモル比で、ここでもまたヒドロキシル基に対して酸基がほぼ15モル%過剰となるような量で含むこと以外は比較例1のプロセスを繰り返した。最終ポリエステル生成物の粘度は、40℃で93.7cSt及び100℃で110cStであった。該生成物の物理的特性を表3に提供する。
酸混合物が、50モル%のイソ−ペンタン酸(上で定義したものと同じ)、25モル%のn−ヘプタン酸及び25モル%の3,5,5−トリメチルヘキサン酸を、ここでもまた約0.70:1の酸:ヒドロキシルのモル比を与えるような量で含むこと以外は例1のプロセスを繰り返した。そのポリエステル生成物の粘度は、40℃で55cStであり、100℃で8.36cStであった。該生成物のゲルパーミエイションクロマトグラフィーによる組成分析は、モノペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールエステル及びポリペンタエリスリトールエステルの約60:20:20の重量比の混合物を示した。
比較例3は、CPI Engineering Services社から商標名Emkarate RL 68Hのもとで市販されている伝統的な高級なISO68ポリオールエステル冷蔵潤滑剤である。Emkarate RL68Hは、ほぼ1:1のモル比のモノペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトールの、吉草酸、n−ヘプタン酸及び3,5,5−トリメチルヘキサン酸との反応生成物である。
Claims (16)
- (i)ペンタエリスリトールを、イソ−ノナン酸(3,5,5−トリメチルヘキサン酸)、n−ヘプタン酸、並びにn−及び/又はイソ−ペンタン酸を含むモノカルボン酸混合物と、酸触媒の存在下で、カルボキシル基対ヒドロキシル基が0.5:1より大きく0.95:1までの最初のモル比で反応させて部分的にエステル化したポリ(ネオペンチルポリオール)組成物を形成し、
(ii)(i)で生成した部分的にエステル化したポリ(ネオペンチルポリオール)組成物を、さらなるモノカルボン酸混合物−用いられる前記さらなるモノカルボン酸混合物は(1)で用いられたのと同じモノカルボン酸混合物を含む−と反応させて最終のポリ(ネオペンチルポリオール)エステル組成物を形成する
ことによって製造される、冷蔵システムのための作動流体用のポリ(ネオペンチルポリオール)エステル組成物であって、
前記ポリ(ネオペンチルポリオール)エステル組成物は、モノペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール及びポリペンタエリスリトールを、モノ−:ジ−:ポリ−=76:16:8〜60:20:20の重量比で含有し、及び95を超える粘度指数を有する、
ポリ(ネオペンチルポリオール)エステル組成物。 - カルボキシル基対ヒドロキシル基の最初のモル比が0.7:1〜0.85:1である、請求項1に記載のエステル組成物。
- 前記混合物が、1モルのイソ−ノナン酸当たり0から3.5モル又は2.5から3モルのn−ヘプタン酸を含む、請求項1又は2に記載のエステル組成物。
- 前記混合物が、1モルのイソ−ノナン酸当たり0.75から1.25モル又は0.9から1.1モルのn−ヘプタン酸を含む、請求項1又は2に記載のエステル組成物。
- 前記混合物が、1モルのイソ−ノナン酸当たり2から6モル又は2.5〜3.5モルのn−ペンタン酸を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のエステル組成物。
- 前記混合物が、1モルのイソ−ノナン酸当たり1.75から2.25モル又は1.9から2.1モルのイソ−ペンタン酸を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のエステル組成物。
- 前記混合物が、1モルのイソ−ペンタン酸当たり1から10モル又は3から4モルのイソ−ノナン酸を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のエステル組成物。
- 前記混合物が、1モルのイソ−ペンタン酸当たり0から1モル又は0.01から0.05モルのn−ヘプタン酸を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載のエステル組成物。
- 最終ポリオールエステル組成物が、40℃において22cSt〜45cSt又は28cSt〜36cStの動粘度を有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載のエステル組成物。
- 最終ポリオールエステル組成物が、40℃において46cSt〜68cSt又は50cSt〜60cStの動粘度を有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載のエステル組成物。
- 最終ポリオールエステル組成物が、40℃において68cSt〜170cSt又は90cSt〜110cStの動粘度を有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載のエステル組成物。
- 最終ポリオールエステル組成物が、120を越える又は130を超える粘度指数を有する、請求項1〜11のいずれか一項に記載のエステル組成物。
- (a)冷媒剤及び(b)請求項1から12までのいずれか一項に記載のポリ(ネオペンチルポリオール)エステル組成物を含む作動流体。
- 冷媒剤がヒドロフルオロカーボン、フルオロカーボン又はそれらの混合物である、請求項13に記載の作動流体。
- 冷媒剤が、ジフルオロメタン(R−32)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R−134a)、1,1,2,2−テトラフルオロエタン(R−134)、ペンタフルオロエタン(R−125)及びテトラプルオロプロペン(R−1234yf)から選択されるヒドロフルオロカーボン又はフルオロカーボン化合物を含む、請求項13又は14に記載の作動流体。
- 冷媒剤が、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R−134a)、テトラプルオロプロペン(R−1234yf)及び50重量%のジフルオロメタンと50重量%のペンタフルオロエタン(R−410A)の混合物から選択される、請求項13〜15のいずれか一項に記載の作動流体。
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