JPS5821678B2 - ジドウシヤエンジンヨウゴウセイジユンカツユソセイブツ - Google Patents
ジドウシヤエンジンヨウゴウセイジユンカツユソセイブツInfo
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- JPS5821678B2 JPS5821678B2 JP49139122A JP13912274A JPS5821678B2 JP S5821678 B2 JPS5821678 B2 JP S5821678B2 JP 49139122 A JP49139122 A JP 49139122A JP 13912274 A JP13912274 A JP 13912274A JP S5821678 B2 JPS5821678 B2 JP S5821678B2
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- neopentyl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、自動車エンジン用潤滑油組成物に関するもの
であり、特に、ネオペンチル構造を有する多価アルコー
ルとカルボン酸とのエステルを有効成分とする自動車エ
ンジン用潤滑油組成物に関するものである。
であり、特に、ネオペンチル構造を有する多価アルコー
ルとカルボン酸とのエステルを有効成分とする自動車エ
ンジン用潤滑油組成物に関するものである。
さらに、詳細に述べるならば、本発明は、ネオペンチル
構造を有する多価アルコールとカルボン酸とのエステル
であって、ヒドロキシル価が約１０’ＫＯＨｗ、９以上
の遊離ヒドロキシル基を有するもの（以下「ネオペンチ
ルポリオールの部分エステル」と略称する。
構造を有する多価アルコールとカルボン酸とのエステル
であって、ヒドロキシル価が約１０’ＫＯＨｗ、９以上
の遊離ヒドロキシル基を有するもの（以下「ネオペンチ
ルポリオールの部分エステル」と略称する。
）を有効成分として含有する自動車エンジン用潤滑油組
成物に関するものである。
成物に関するものである。
従来、自動車エンジン用潤滑油としては、鉱油が広範に
使用されている。
使用されている。
鉱油系潤滑油は、一般に原油の減圧蒸留の留出油および
残渣油を溶剤精製、水素化精製または白土処理等の精製
工程を経て製造される炭化水素油を潤滑油基油とするも
のである。
残渣油を溶剤精製、水素化精製または白土処理等の精製
工程を経て製造される炭化水素油を潤滑油基油とするも
のである。
しかしながら、エンジンの高出力化に伴い、潤滑油６使
用条件は苛酷化し、要求性能は、ますます厳しくなって
いるので、鉱油に各種の添力ロ剤を使用しただけでは、
今後必要とする品質を有する潤滑油を製造することは極
めて困難である。
用条件は苛酷化し、要求性能は、ますます厳しくなって
いるので、鉱油に各種の添力ロ剤を使用しただけでは、
今後必要とする品質を有する潤滑油を製造することは極
めて困難である。
従って、近年、自動車エンジン油として合成潤滑油を使
用することに強い関心がもたれ、その研究開発が活発に
行なわれており、従来、自動車エンジン油、特に、４サ
イクルエンジン油の基油としては、（１）ポリアルキレ
ングリコール、（２）オレフィンオリゴマー、（３）二
塩基酸ジエステルおよび（４）ネオペンチルポリオール
のエステル等の合成潤滑油およびこれらの合成潤滑油と
鉱油との混合油について検討されている。
用することに強い関心がもたれ、その研究開発が活発に
行なわれており、従来、自動車エンジン油、特に、４サ
イクルエンジン油の基油としては、（１）ポリアルキレ
ングリコール、（２）オレフィンオリゴマー、（３）二
塩基酸ジエステルおよび（４）ネオペンチルポリオール
のエステル等の合成潤滑油およびこれらの合成潤滑油と
鉱油との混合油について検討されている。
しかしながら、前記ポリアルキレングリコールは清浄性
が優れているので添加剤が少量で済むという利点がある
が、鉱油および市販添加剤とのコンパティビリティ−が
劣るためエンジントラブルを惹起する可能性があり、オ
レフィンオリゴマーは、高温安定性はよいが、スラッジ
溶解性が劣る。
が優れているので添加剤が少量で済むという利点がある
が、鉱油および市販添加剤とのコンパティビリティ−が
劣るためエンジントラブルを惹起する可能性があり、オ
レフィンオリゴマーは、高温安定性はよいが、スラッジ
溶解性が劣る。
また、二塩基酸ジエステルおよびネオペンチルポリオー
ルも潤滑油としては、かなり研究されているが、使用す
る添加剤の種類の如伺によってはスラッジ等を生成し易
いという難点を包蔵する。
ルも潤滑油としては、かなり研究されているが、使用す
る添加剤の種類の如伺によってはスラッジ等を生成し易
いという難点を包蔵する。
本発明者ら（よ、前記のような背景のもとに苛酷な潤滑
条件下において優れた性能を発揮する合成潤滑油を開発
することを眼目として、種々、検討した結果、ネオペン
チルポリオールのエステルであって、ヒドロキシル基を
全部エステル化するのではなく、それらの一部を未反応
のまＸ残した部分エステルが優れた清浄性を示すことを
見出し、また、その他の要求性能をすべて充足すること
を認め、本発明を完成した。
条件下において優れた性能を発揮する合成潤滑油を開発
することを眼目として、種々、検討した結果、ネオペン
チルポリオールのエステルであって、ヒドロキシル基を
全部エステル化するのではなく、それらの一部を未反応
のまＸ残した部分エステルが優れた清浄性を示すことを
見出し、また、その他の要求性能をすべて充足すること
を認め、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、ネオペンチル構造を有する多価ア
ルコールとカルボン酸とのエステルであって、分子内に
遊離のヒドロキシル基を有し、ヒドロキシル価が約１０
ＫＯＨ７′Ｉｖ５’以上のものを基油の有効成分とす
る自動車エンジン用合成潤滑油組成物に関するものであ
る。
ルコールとカルボン酸とのエステルであって、分子内に
遊離のヒドロキシル基を有し、ヒドロキシル価が約１０
ＫＯＨ７′Ｉｖ５’以上のものを基油の有効成分とす
る自動車エンジン用合成潤滑油組成物に関するものであ
る。
本発明において使用するネオペンチルポリオールは：β
−位の炭素原子に水素原子をもたない多価アルコールで
あり、少なくとも二個のヒドロキシル基を有するものが
好適である。
−位の炭素原子に水素原子をもたない多価アルコールで
あり、少なくとも二個のヒドロキシル基を有するものが
好適である。
エステル分子中にβ−Ｃ−Ｈが存在する場合は熱安定性
が劣るが、これをβ−Ｃ−Ｃの結合のかたちに替えたも
のは熱的に安定である。
が劣るが、これをβ−Ｃ−Ｃの結合のかたちに替えたも
のは熱的に安定である。
β−Ｃ−Ｈの結合のない化学構造のアルコールとして、
本発明に適するものは、例えば、ジアルキルプロパンジ
オール（ジオール）、トリメチロールアルカン（トリオ
ール）、ペンタエリスリトール（テトラオール）および
ジペンクエリスリトール（ヘキサオール）等である。
本発明に適するものは、例えば、ジアルキルプロパンジ
オール（ジオール）、トリメチロールアルカン（トリオ
ール）、ペンタエリスリトール（テトラオール）および
ジペンクエリスリトール（ヘキサオール）等である。
ジアルキルプロパンジオールとしては、約５〜１９の炭
素原子数を有するものが適当であり、特に、好ましいジ
アルキルプロパンジオールは、ネオペンチルクリコール
、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオー
ル、２−ブチル−２−エチル−１，３−７’ロパンジオ
ール、２−ブチル−２−へキシル−１，３−フロパンジ
オールおよび２−へキシル−２−オクチル−１，３−プ
ロパンジオール等である。
素原子数を有するものが適当であり、特に、好ましいジ
アルキルプロパンジオールは、ネオペンチルクリコール
、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオー
ル、２−ブチル−２−エチル−１，３−７’ロパンジオ
ール、２−ブチル−２−へキシル−１，３−フロパンジ
オールおよび２−へキシル−２−オクチル−１，３−プ
ロパンジオール等である。
トリメチロールアルカンは、約５〜１５の炭素原子数を
有するものが適当テアリ、特に、好適なトリメチロール
アルカンは、１．１．１−１−リメチロールエタン、１
，１．１−トリメチロールプロパン、１，１，１−トリ
メチロールフタン、１，１，１−トリメチロールヘキサ
ン、１，１．１−トリメチロールオクタンおよびトリメ
チロールデカン等である。
有するものが適当テアリ、特に、好適なトリメチロール
アルカンは、１．１．１−１−リメチロールエタン、１
，１．１−トリメチロールプロパン、１，１，１−トリ
メチロールフタン、１，１，１−トリメチロールヘキサ
ン、１，１．１−トリメチロールオクタンおよびトリメ
チロールデカン等である。
本発明によれば、これらのネオペンチルポリオールの一
種または二種以上をカルボン酸とのエステル化に供する
ことにより合成される単一アルコールのエステルまたは
混合アルコールのエステルを潤滑油基油の成分として使
用することができる。
種または二種以上をカルボン酸とのエステル化に供する
ことにより合成される単一アルコールのエステルまたは
混合アルコールのエステルを潤滑油基油の成分として使
用することができる。
カルボン酸としては、直鎖脂肪酸、分岐脂肪酸、ナフテ
ン酸および芳香族カルボン酸を使用する。
ン酸および芳香族カルボン酸を使用する。
直鎖脂肪酸としては約４〜１２の炭素原子数を有するも
の、例えば、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、
カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸およびステアリン酸等を使
用することが好適である。
の、例えば、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、
カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸およびステアリン酸等を使
用することが好適である。
分岐脂肪酸としては、前記直鎖脂肪酸に対応するものを
使用することができるが、２−エチルヘキシル酸、３，
５，５−トリメチルヘキシル酸、インオクチル酸、イソ
ステアリン酸および各種ネオ酸等が適当である。
使用することができるが、２−エチルヘキシル酸、３，
５，５−トリメチルヘキシル酸、インオクチル酸、イソ
ステアリン酸および各種ネオ酸等が適当である。
ナフテン酸としては、約６〜３０の炭素原子数を有し、
−分子中に１〜３のカルボキシル基を有するものが好ま
しい。
−分子中に１〜３のカルボキシル基を有するものが好ま
しい。
また、芳香族カルボン酸はペンセン核に直接カルボキシ
ル基が結合した化合物および側鎖にカルボキシル基を有
する化合物であり、例えば、安息香酸、アルキル安息香
酸等を使用することができる。
ル基が結合した化合物および側鎖にカルボキシル基を有
する化合物であり、例えば、安息香酸、アルキル安息香
酸等を使用することができる。
本発明による潤滑油基油の有効成分のネオペンチルポリ
オールの部分エステルにとって、特に、好ましいカルボ
ン酸は、前記の直鎖および分岐脂肪酸である。
オールの部分エステルにとって、特に、好ましいカルボ
ン酸は、前記の直鎖および分岐脂肪酸である。
また潤滑油としての物理的化学的性状に適合させるため
に、カルボン酸を一種または二種以上使用してネオペン
ケルポリオールとのエステル化により得られる合成エス
テルが好適である。
に、カルボン酸を一種または二種以上使用してネオペン
ケルポリオールとのエステル化により得られる合成エス
テルが好適である。
例えば、カプロン酸とカプリル酸の直鎖脂肪酸の組合せ
、直鎖脂肪酸と分岐脂肪酸との組合せ、脂肪酸とナフテ
ン酸石よび／または芳香族カルボン酸との組合せ（例え
ば、カプロン酸と安息香酸との混合物）等を使用して得
られる合成エステルが潤滑油基油の成分として好ましく
使用することができる。
、直鎖脂肪酸と分岐脂肪酸との組合せ、脂肪酸とナフテ
ン酸石よび／または芳香族カルボン酸との組合せ（例え
ば、カプロン酸と安息香酸との混合物）等を使用して得
られる合成エステルが潤滑油基油の成分として好ましく
使用することができる。
これらの二種以上のカルボン酸は、各々、単独で順次エ
ステル化反応に供するか、または、あらかじめ混合して
同時にエステル化反応に供してもよい。
ステル化反応に供するか、または、あらかじめ混合して
同時にエステル化反応に供してもよい。
本発明による合成潤滑油組成物は、ネオペンチル構造を
有する多価アルコールとカルボン酸とのエステルである
が、前述のように、多価アルコールのヒドロキシル基を
全部カルボン酸でエステル化したものではなく、ヒドロ
キシル基の一定割合以上をエステル化せず、遊離のまま
残したもの（部分エステル）であることを特徴とするも
のである。
有する多価アルコールとカルボン酸とのエステルである
が、前述のように、多価アルコールのヒドロキシル基を
全部カルボン酸でエステル化したものではなく、ヒドロ
キシル基の一定割合以上をエステル化せず、遊離のまま
残したもの（部分エステル）であることを特徴とするも
のである。
特に、自動車エンジン用潤滑油の劣化は、エンジン内の
燃焼により発生するＮ０ｘ（窒素酸化物）により大きく
左右されることが把握されているが、本発明によるネオ
ペンチルポリオールの部分エステルは、このようなＮＯ
ｘによる酸化に対して抵抗力があり、スラッジの溶解力
も優れているので自動車エンジン用潤滑油、特に、クラ
ンクケース油として充足し得る性能を有するのである。
燃焼により発生するＮ０ｘ（窒素酸化物）により大きく
左右されることが把握されているが、本発明によるネオ
ペンチルポリオールの部分エステルは、このようなＮＯ
ｘによる酸化に対して抵抗力があり、スラッジの溶解力
も優れているので自動車エンジン用潤滑油、特に、クラ
ンクケース油として充足し得る性能を有するのである。
すなわち、本発明によれば、ネオペンチルポリオールの
部分エステルまたは、当該部分エステルと完全エステル
との混合物であってヒドロキシル価が約１０ＫＯＨ〜／
ｇ以上である場合において自動車エンジン用潤滑油とし
て従来公知の合成潤滑油の性能をはるかに凌駕するもの
を実現することが。
部分エステルまたは、当該部分エステルと完全エステル
との混合物であってヒドロキシル価が約１０ＫＯＨ〜／
ｇ以上である場合において自動車エンジン用潤滑油とし
て従来公知の合成潤滑油の性能をはるかに凌駕するもの
を実現することが。
できるのである。
当該部分エステルは、遊離のヒドロキシル基を分子内に
有するため吸着活性が高く、境界潤滑性状も優れている
。
有するため吸着活性が高く、境界潤滑性状も優れている
。
前記のように、ヒドロキシル価は、約１０ ＫＯＨ１７
＆／ｇ以上である場合において本発明の目的を達成する
ことができ。
＆／ｇ以上である場合において本発明の目的を達成する
ことができ。
るが、特に、約２０〜１２０ ＫＯＨ号′ｇの範囲が好
適である。
適である。
ヒドロキシル価が約１０ＫＯＨＩｆｖｇ以下である場合
は、潤滑油の清浄性等の品質に難点を有し１、一方、多
価アルコールの種類およびカルボン酸の種類によって異
なるが、約１２０〜 。
は、潤滑油の清浄性等の品質に難点を有し１、一方、多
価アルコールの種類およびカルボン酸の種類によって異
なるが、約１２０〜 。
８２０ＫＯＨｍ９／ｇ以上である場合は、エステル化さ
れていない多価アルコールを含有することになるので、
不溶解物を生成し、白濁または沈殿が発生するため、本
発明の目的とする自動車エンジン用潤滑油とはなり得な
い。
れていない多価アルコールを含有することになるので、
不溶解物を生成し、白濁または沈殿が発生するため、本
発明の目的とする自動車エンジン用潤滑油とはなり得な
い。
本発明による自動車エンジン用合成潤滑油は、ネオペン
チル構造を有する多価アルコールとカルボン酸との部分
エステルを基油の有効成分とする潤滑油組成物であり、
当該部分エステルをそのまま潤滑油基油とするか、また
は、少なくとも一種のネオペンチルポリオールの完全エ
ステルと混合して潤滑油基油として使用することが適当
である。
チル構造を有する多価アルコールとカルボン酸との部分
エステルを基油の有効成分とする潤滑油組成物であり、
当該部分エステルをそのまま潤滑油基油とするか、また
は、少なくとも一種のネオペンチルポリオールの完全エ
ステルと混合して潤滑油基油として使用することが適当
である。
部分エステルと完全エステルとの混合することによりヒ
ドロキシル価を調製することが適当である。
ドロキシル価を調製することが適当である。
また、部分エステルまたは部分エステルと完全エステル
との混合物に、鉱油および／または他の合成潤滑油を混
合することができる。
との混合物に、鉱油および／または他の合成潤滑油を混
合することができる。
鉱油としては、原油の常圧および減圧蒸留により得られ
る潤滑粘度を有する炭化水素留出油および残渣油を芳香
族抽出、脱蝋処理および水素化仕上げ等（または白土処
理）の精製工程を経たものを使用することができる。
る潤滑粘度を有する炭化水素留出油および残渣油を芳香
族抽出、脱蝋処理および水素化仕上げ等（または白土処
理）の精製工程を経たものを使用することができる。
すなわち、潤滑粘度を有する炭化水素油留分として、約
３００℃以上の沸点を有する潤滑油留分をフェノール、
フルフラール、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶剤と接
触させることにより芳香族炭化水素を抽出分離して得ら
れるラフィネートを脱蝋処理した後、水素化仕上げを行
なったものである。
３００℃以上の沸点を有する潤滑油留分をフェノール、
フルフラール、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶剤と接
触させることにより芳香族炭化水素を抽出分離して得ら
れるラフィネートを脱蝋処理した後、水素化仕上げを行
なったものである。
溶剤抽出法としては、特別の方法を採用する必要がない
ので、すでに、実施されている前記のようなフェノール
抽出法、フルフラール抽出法またはＮ−メチルピロリド
ン抽出法を使用することができる。
ので、すでに、実施されている前記のようなフェノール
抽出法、フルフラール抽出法またはＮ−メチルピロリド
ン抽出法を使用することができる。
脱蝋処理は、プロパン、プロピレン、ブタン、ブチレン
等の炭化水素溶剤を使用する自己冷却型脱蝋法、プロピ
レンのような炭化水素とアセトンのようなケトンとの混
合溶剤を使用する脱蝋法、ＭＥＫ脱蝋脱環法採用するこ
とができる。
等の炭化水素溶剤を使用する自己冷却型脱蝋法、プロピ
レンのような炭化水素とアセトンのようなケトンとの混
合溶剤を使用する脱蝋法、ＭＥＫ脱蝋脱環法採用するこ
とができる。
また、このような溶剤脱蝋のほかに吸着脱蝋または接触
脱蝋を行なってもよい。
脱蝋を行なってもよい。
水素化仕上げは、主として色相改善を目的とするもので
あり、反応温度；約２００〜４３０Ｃ。
あり、反応温度；約２００〜４３０Ｃ。
好ましくは、約２５０〜３５０℃、反応圧力；約３０〜
２１０１＜ｇ／ｃｙｉｔ、好ましくは、約５０〜１３０
ｋｇ／ＣｒＩｔ１液空間速度；約０．５〜４■／■／Ｈ
１好ましくは、約１．５〜３Ｖ／Ｖ／Ｈおよびトリート
・ガス循環率；約５００〜４，０００ Ｓｃｆ／Ｂｂｌ
、好ましくは、約１，０００−３，０００ Ｓｃｆ／Ｂ
ｂｌの反応条件を採用する。
２１０１＜ｇ／ｃｙｉｔ、好ましくは、約５０〜１３０
ｋｇ／ＣｒＩｔ１液空間速度；約０．５〜４■／■／Ｈ
１好ましくは、約１．５〜３Ｖ／Ｖ／Ｈおよびトリート
・ガス循環率；約５００〜４，０００ Ｓｃｆ／Ｂｂｌ
、好ましくは、約１，０００−３，０００ Ｓｃｆ／Ｂ
ｂｌの反応条件を採用する。
トリート・ガス中の水素濃度は、約８５％以上であれば
上記反応を行なわせることができる。
上記反応を行なわせることができる。
ネオペンチルポリオールの部分エステルに混合する鉱油
は、前記のように精製して得られる５ＡＥ１０，５ＡＥ
２０，５ＡＥ３０，５ＡＥ４．０，５ＡＥ５０、および
ブライト・ストック等の各種留分を使用することができ
る。
は、前記のように精製して得られる５ＡＥ１０，５ＡＥ
２０，５ＡＥ３０，５ＡＥ４．０，５ＡＥ５０、および
ブライト・ストック等の各種留分を使用することができ
る。
他の合成潤滑油としては、二塩基酸ジエステル、ポリア
ルキしングリコールおよびオレフィンオリゴマー等から
選択される少なくとも一種を使用することができる。
ルキしングリコールおよびオレフィンオリゴマー等から
選択される少なくとも一種を使用することができる。
鉱油等は、本発明による潤滑油基油に約２０〜９５重量
％、好ましくは、約５０〜９０重量％の範囲で混合する
。
％、好ましくは、約５０〜９０重量％の範囲で混合する
。
自動車エンジン油潤滑油としては、前記の基油に必要に
応じて各種添加剤、例えば、下記のような酸化防止剤、
極圧添加剤、消泡剤、粘度指数向上剤および清浄分散剤
等を加えることが好適である。
応じて各種添加剤、例えば、下記のような酸化防止剤、
極圧添加剤、消泡剤、粘度指数向上剤および清浄分散剤
等を加えることが好適である。
酸化防止剤
ジアルキルジチオリン酸亜鉛
ジアリルジチオリン酸亜鉛
フェノール系酸化防止剤
２．６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール４．４
′−メチレンビス（２，６−ジーｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール）等 アミン系酸化防止剤 Ｐ、Ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン モノオクチルジフェニルアミン フェノチアジン ３．７−シオクチルフエノチアジン フエニルー１−ナフチルアミン アルキルフェニル−２−ナフチルアミン アルキルフェニル−１−ナフチルアミン 等極圧添加剤 ジアルキルジチオリン酸亜鉛 ジアリルジチオリン酸亜鉛 ジアルキルポリサルファイド ジアリルポリサルファイド リン酸トリアリル ホスフオロアミデート アミンフォスフェート ホスフオロチオネート 等 粘度指数向上剤 メタクリレート系添加剤 等 清浄分散剤 アルカリ土類金属スルホネート アルケニルコハク酸イミド アルキルヒドロキシベンジルアミン 等 向、本発明による部分エステルを含有する基油は、清浄
性が優れているので、清浄分散剤を添加する必要はない
が、特に、要求される場合は上記のような添加剤を使用
することができる。
′−メチレンビス（２，６−ジーｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール）等 アミン系酸化防止剤 Ｐ、Ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン モノオクチルジフェニルアミン フェノチアジン ３．７−シオクチルフエノチアジン フエニルー１−ナフチルアミン アルキルフェニル−２−ナフチルアミン アルキルフェニル−１−ナフチルアミン 等極圧添加剤 ジアルキルジチオリン酸亜鉛 ジアリルジチオリン酸亜鉛 ジアルキルポリサルファイド ジアリルポリサルファイド リン酸トリアリル ホスフオロアミデート アミンフォスフェート ホスフオロチオネート 等 粘度指数向上剤 メタクリレート系添加剤 等 清浄分散剤 アルカリ土類金属スルホネート アルケニルコハク酸イミド アルキルヒドロキシベンジルアミン 等 向、本発明による部分エステルを含有する基油は、清浄
性が優れているので、清浄分散剤を添加する必要はない
が、特に、要求される場合は上記のような添加剤を使用
することができる。
本発明によるネオペンチルポリオールの部分エステルの
製造法は、特に、１恨定するものではなく、ネオペンチ
ルポリオールを、約１０ ＫＯＨ１ｎ９／ｇ以上のヒド
ロキシル価を有するエステルを得るように化学量論量以
下の調整された量のカルボン酸と溶媒を使用しまたは使
用せずに触媒の存在下または非存在下において反応させ
ればよい。
製造法は、特に、１恨定するものではなく、ネオペンチ
ルポリオールを、約１０ ＫＯＨ１ｎ９／ｇ以上のヒド
ロキシル価を有するエステルを得るように化学量論量以
下の調整された量のカルボン酸と溶媒を使用しまたは使
用せずに触媒の存在下または非存在下において反応させ
ればよい。
溶媒として、脂肪族炭化水素またはベンゼン、トルエン
およびキシレン等の芳香族炭化水素を、また、触媒とし
て、硫酸およびパラトルエンスルホン酸等のエステル化
触媒を使用することができる。
およびキシレン等の芳香族炭化水素を、また、触媒とし
て、硫酸およびパラトルエンスルホン酸等のエステル化
触媒を使用することができる。
エステル化反応条件としては、約１００〜２３０℃、好
ましくは、約１５０〜２１０℃の範囲の反応温度
−および常圧または加圧の反応圧力を採用することがで
きる。
ましくは、約１５０〜２１０℃の範囲の反応温度
−および常圧または加圧の反応圧力を採用することがで
きる。
エステル化反応の終了後は、反応生成物から溶媒を常圧
または減圧蒸留その他の適当な方法で除去し、中和、水
洗、脱水等の処理を行ない合成エステルを得る。
または減圧蒸留その他の適当な方法で除去し、中和、水
洗、脱水等の処理を行ない合成エステルを得る。
本発明の実施態様を以下に例示する。
１）少なくとも一種のネオペンチルポリオールの部分エ
ステルと少なくとも一種のネオペンチルポリオールの完
全エステルとを混合して約１０ＫＯＨ〜／ｇ以上のヒド
ロキシル価を有する混合エステルから成る自動車エンジ
ン用谷成潤滑油組成物。
ステルと少なくとも一種のネオペンチルポリオールの完
全エステルとを混合して約１０ＫＯＨ〜／ｇ以上のヒド
ロキシル価を有する混合エステルから成る自動車エンジ
ン用谷成潤滑油組成物。
２）少なくとも一種のネオペンチルポリオールの部分エ
ステルと少なくとも一種のネオペンチルポリオールの完
全エステルとを混合して約１０ＫＯＨＴＩｖｇ以上のヒ
ドロキシル価を有する混合エステルと添加剤とから成る
自動車エンジン用合成潤滑油組成物。
ステルと少なくとも一種のネオペンチルポリオールの完
全エステルとを混合して約１０ＫＯＨＴＩｖｇ以上のヒ
ドロキシル価を有する混合エステルと添加剤とから成る
自動車エンジン用合成潤滑油組成物。
３）ネオペンチルポリオールの部分エステルを含有する
基油と潤滑油添加剤とから成る自動車用合成潤滑油組成
物。
基油と潤滑油添加剤とから成る自動車用合成潤滑油組成
物。
４）ネオペンチルポリオールの部分エステルと精製鉱油
とを含有する自動車用合成潤滑油組成物。
とを含有する自動車用合成潤滑油組成物。
尚、本発明の説明において使用したヒドロキシル価は、
日本工業規格（ＪＩＳ）Ｋ１５２５に規定する方法に従
い測定したものである。
日本工業規格（ＪＩＳ）Ｋ１５２５に規定する方法に従
い測定したものである。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １〜４
カプロン酸およびカプリル酸の混合物を使用し、製造条
件を変更して得られた下記の合成ネオペンチルポリオー
ルのエステルを単独または混合してパネルコーカー試験
、腐蝕酸化安定度試験およびペツターＷ１エンジン試験
等の自動車エンジン油としての性能を評価するために必
要な試験を行なった。
件を変更して得られた下記の合成ネオペンチルポリオー
ルのエステルを単独または混合してパネルコーカー試験
、腐蝕酸化安定度試験およびペツターＷ１エンジン試験
等の自動車エンジン油としての性能を評価するために必
要な試験を行なった。
本発明の試料についての結果（実施例１〜４）を本発明
の範囲外の試料についての結果（参考例１〜５）及び比
較試料についての結果（比較例１〜２）と共に第１表、
第２表及び第３表に示す。
の範囲外の試料についての結果（参考例１〜５）及び比
較試料についての結果（比較例１〜２）と共に第１表、
第２表及び第３表に示す。
＊
合 成 エ ７ テ／Ｌ／ ヒドロキシル価（
ＫＯＨ１ｎ９／ｇ） １．１．１− トリメチロールプロ パンエステル（ＴＭＰ−ＴＥ）注１）３ ２−メチル−２−プロピル−１゜ ３−プロパンジオールエステル （ＭＰＰＤ−ＤＢ）注２）２ ペンタエリスリトールエステル （ＰＥ−ＯＨ）注３） １０５１．１
．１−トリメチロールプ ロパンエステル（ＴＭＰ−（）Ｈ） 注４） １
３４ネオヘンチルクリコールエステル （ＮＰＧ−ＯＨ） 注５）８８ ２−メチル−２−プロピルプロパ ンジオールエステル（ＭＰＰＤ−ＯＨ）注６）８０＊
ヒドロキシル価の測定は、日本工業規格（ＪＩＳ）Ｋ１
５２５の方法による。
ＫＯＨ１ｎ９／ｇ） １．１．１− トリメチロールプロ パンエステル（ＴＭＰ−ＴＥ）注１）３ ２−メチル−２−プロピル−１゜ ３−プロパンジオールエステル （ＭＰＰＤ−ＤＢ）注２）２ ペンタエリスリトールエステル （ＰＥ−ＯＨ）注３） １０５１．１
．１−トリメチロールプ ロパンエステル（ＴＭＰ−（）Ｈ） 注４） １
３４ネオヘンチルクリコールエステル （ＮＰＧ−ＯＨ） 注５）８８ ２−メチル−２−プロピルプロパ ンジオールエステル（ＭＰＰＤ−ＯＨ）注６）８０＊
ヒドロキシル価の測定は、日本工業規格（ＪＩＳ）Ｋ１
５２５の方法による。
注１）ＴＭＰ−ＴＥ
１．１．１−）ＩＪメチロールプロパン１モル、カプロ
ン酸０．４モル、カプリル酸３．２モルおよびそれらの
混合物に対し、２０重量％のトルエンをガラス製反応容
器に採り、２００℃で約２０時間反応させる。
ン酸０．４モル、カプリル酸３．２モルおよびそれらの
混合物に対し、２０重量％のトルエンをガラス製反応容
器に採り、２００℃で約２０時間反応させる。
生成した水を留出させた後、約５％のカセイカリ水溶液
で中和し、その後、洗液が中性を示すまで水洗して過剰
の酸を除く。
で中和し、その後、洗液が中性を示すまで水洗して過剰
の酸を除く。
トルエンを常圧および減圧蒸留により除去する。
このようにして製造されたトリメチロールプロパンのト
ルエステルの分析値および一般性状を次に示す。
ルエステルの分析値および一般性状を次に示す。
全酸価 （ＫＯＨｍ９／、？ ） ｏ、
０３ヒドロキシル価（ＫＯＨｍ９／ｇ）３ 粘度（ｃｓｔ） ＠９８，９°Ｃ３，８７ ＠３７，８°ＣＩ７．２ 流動点 （℃） −５５以下引火点
（℃） ２４０注２）ＭＰＰＤ
−ＤＥ ２〜メチル−２−プロピル−１，３−７’ロパンジオ一
ル１モル、カプロン酸ｏ、２７モル、カプリル酸２．１
３モルを原料としＴＭＰ−ＴＥの場合と同様の操作で反
応させ、中和、水洗、脱水および蒸留を行ない、得られ
るメチルプロピルプロパンジオールのジエステル。
０３ヒドロキシル価（ＫＯＨｍ９／ｇ）３ 粘度（ｃｓｔ） ＠９８，９°Ｃ３，８７ ＠３７，８°ＣＩ７．２ 流動点 （℃） −５５以下引火点
（℃） ２４０注２）ＭＰＰＤ
−ＤＥ ２〜メチル−２−プロピル−１，３−７’ロパンジオ一
ル１モル、カプロン酸ｏ、２７モル、カプリル酸２．１
３モルを原料としＴＭＰ−ＴＥの場合と同様の操作で反
応させ、中和、水洗、脱水および蒸留を行ない、得られ
るメチルプロピルプロパンジオールのジエステル。
注３ ） ＰＥ−ＯＨ
ペンタエリスリトール１モル、カプロン酸０．３３モル
およびカプリル酸２．６７モルを原料としてＴＭＰ −
ＴＥの場合と同様の操作で反応させて得られるペンタエ
リスリトールの部分エステル。
およびカプリル酸２．６７モルを原料としてＴＭＰ −
ＴＥの場合と同様の操作で反応させて得られるペンタエ
リスリトールの部分エステル。
注４）ＴＭＰ−ＯＨ
１，１，１−トＩＪメチロールプロパン１モル、カプロ
ン酸０．２２モルおよびカプリル酸１．７８モルを原料
としてＴＭＰ−ＴＥの場合と同様の操作で反応させて得
られるトリメチロールプロパンの部分エステル。
ン酸０．２２モルおよびカプリル酸１．７８モルを原料
としてＴＭＰ−ＴＥの場合と同様の操作で反応させて得
られるトリメチロールプロパンの部分エステル。
分析値および一般性状を次に示す。
全酸価 （ＫＯＨ）ｌ夕／ｇ）０．０８
ヒドロキシル価 （ＫＯＨｙｎ９／Ｅ／ ） １
３４粘度（ｃｓ ｔ ） ０９８．９℃ ４．６６＠３７．８°
Ｃ２７，５０ 流動点 （°Ｃ） −５５以下引火点
（℃） ２１４注５ ） ＮＰ
（ｒ−ＯＨ ネオペンチルクリコール１モル、カプロン酸０．１７モ
ルおよびカプリル酸１，３３モルを原料としてＴＭＰ−
ＴＥの場合と同様な操作で反応させて得られるネオペン
チルグリコールの部分エステル。
３４粘度（ｃｓ ｔ ） ０９８．９℃ ４．６６＠３７．８°
Ｃ２７，５０ 流動点 （°Ｃ） −５５以下引火点
（℃） ２１４注５ ） ＮＰ
（ｒ−ＯＨ ネオペンチルクリコール１モル、カプロン酸０．１７モ
ルおよびカプリル酸１，３３モルを原料としてＴＭＰ−
ＴＥの場合と同様な操作で反応させて得られるネオペン
チルグリコールの部分エステル。
注６ ） ＭＰＰＤ−（）Ｈ
２−メチル−２−プロピルプロパンジオール１モル、カ
プロン酸０．１７モルおよびカプリル酸１．３３モルを
原料としてＴＭＰ−ＴＥの場合と同様の操作で反応させ
て得られるメチルプロピルプロパンジオールの部分エス
テル。
プロン酸０．１７モルおよびカプリル酸１．３３モルを
原料としてＴＭＰ−ＴＥの場合と同様の操作で反応させ
て得られるメチルプロピルプロパンジオールの部分エス
テル。
（６）
以上の結果から、本発明によるネオペンチルポリオール
の部分エステルを有効成分とする潤滑油組成物は、従来
、公知の完全エステルを有効成分とする潤滑油に比し優
れた性能を有することが明らかである。
の部分エステルを有効成分とする潤滑油組成物は、従来
、公知の完全エステルを有効成分とする潤滑油に比し優
れた性能を有することが明らかである。
Claims (1)
- １ ネオペンチル構造を有する多価アルコールとカルボ
ン酸とのエステルであって、分子内に遊離のヒドロキシ
ル基を有し、ヒドロキシル価が２０〜１２０ＫＯＨ！ｎ
９／ｇのものを基油の有効成分とすることを特徴とする
自動車エンジン用合成潤滑油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49139122A JPS5821678B2 (ja) | 1974-12-03 | 1974-12-03 | ジドウシヤエンジンヨウゴウセイジユンカツユソセイブツ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49139122A JPS5821678B2 (ja) | 1974-12-03 | 1974-12-03 | ジドウシヤエンジンヨウゴウセイジユンカツユソセイブツ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5165271A JPS5165271A (en) | 1976-06-05 |
| JPS5821678B2 true JPS5821678B2 (ja) | 1983-05-02 |
Family
ID=15238004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49139122A Expired JPS5821678B2 (ja) | 1974-12-03 | 1974-12-03 | ジドウシヤエンジンヨウゴウセイジユンカツユソセイブツ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821678B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE41629B1 (en) * | 1974-12-16 | 1980-02-13 | Stauffer Chemical Co | Synthetic crankcase lubricant |
| JPS53136170A (en) * | 1977-05-02 | 1978-11-28 | Asahi Denka Kogyo Kk | Synthetic ester family working oil composite |
| JPS55157537A (en) * | 1979-05-24 | 1980-12-08 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Neopentylpolyol ester and lubricant containing the same |
| JP4559115B2 (ja) * | 2004-05-14 | 2010-10-06 | 株式会社Ａｄｅｋａ | エンジン油組成物 |
| JP7251850B1 (ja) * | 2022-03-16 | 2023-04-04 | 築野食品工業株式会社 | 脂肪酸エステル混合物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4827867A (ja) * | 1971-08-12 | 1973-04-12 | ||
| JPS4879210A (ja) * | 1972-01-26 | 1973-10-24 |
-
1974
- 1974-12-03 JP JP49139122A patent/JPS5821678B2/ja not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4827867A (ja) * | 1971-08-12 | 1973-04-12 | ||
| JPS4879210A (ja) * | 1972-01-26 | 1973-10-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5165271A (en) | 1976-06-05 |
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