JP2022035124A - イソステアリン酸ポリグリセリル - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明は、油性成分に配合した際に水を安定かつ透明に配合するための新規の組成物を提供することに関する。【解決手段】脂肪酸とポリグリセリンのエステルであるイソステアリン酸ポリグリセリルであって、構成脂肪酸における炭素数１８の分岐脂肪酸の割合が８５質量％以上であり、前記分岐脂肪酸における環状構造を有する脂肪酸の割合が１０質量％以下である、イソステアリン酸ポリグリセリル。【選択図】なし
Description
本発明は、イソステアリン酸ポリグリセリルに関する。
イソステアリン酸ポリグリセリルは、乳化・クレンジング・分散・エモリエントなどの機能を持つ界面活性剤である。クレンジング、スキンケア、ヘアケア、メイク品などの化粧品に配合され、特に油性成分を配合したクレンジング化粧料に利用されている。クレンジング化粧料は、乳化タイプ、オイルタイプ、リキッドタイプ、水性タイプなどがあり、それぞれ使用性に応じて利用されている。
オイルタイプのクレンジング化粧料は、濃い化粧を落とす場合やウォータープルーフなどの落としにくいメイク汚れを洗い流すことができる。また、入浴時に使用する場合も多く、濡れた手で使用しても乳化せず、クレンジング力が低下しない性能が求められている。リキッドタイプのクレンジング化粧料は、メイク汚れの除去力はオイルタイプに劣るが、水性成分を多く含むためさっぱり感が得られやすい。リキッドタイプとして、クレンジング力とさっぱり感を追及したバイコンティニュアス型マイクロエマルションのクレンジング技術が知られている（特許文献１）。
上記のように、オイルタイプ、リキッドタイプのクレンジング化粧料では、水を多量に配合しても乳化せず、安定であることが求められている。しかしながらオイルタイプは濡れた手で使用すると即座に乳化しクレンジング力が低下してしまう。リキッドタイプでは油性成分を安定的に配合するためには多価アルコールの配合が必要な場合が多く、多価アルコール特有のべたつきや臭いを有してしまうことがあった。従って、さらなる改良が求められる。
本発明は、油性成分に配合した際に水を安定かつ透明に配合するための新規の組成物を提供することに関する。
本発明は、下記条件[１]～[３]に関する。
[１] 脂肪酸とポリグリセリンのエステルであるイソステアリン酸ポリグリセリルであって、構成脂肪酸における炭素数１８の分岐脂肪酸の割合が８５質量％以上であり、前記分岐脂肪酸における環状構造を有する脂肪酸の割合が１０質量％以下である、イソステアリン酸ポリグリセリル。
[２][１]に記載のイソステアリン酸ポリグリセリルを含む、化粧料用組成物。
[３][２]に記載の化粧料用組成物を含む、化粧料。
[１] 脂肪酸とポリグリセリンのエステルであるイソステアリン酸ポリグリセリルであって、構成脂肪酸における炭素数１８の分岐脂肪酸の割合が８５質量％以上であり、前記分岐脂肪酸における環状構造を有する脂肪酸の割合が１０質量％以下である、イソステアリン酸ポリグリセリル。
[２][１]に記載のイソステアリン酸ポリグリセリルを含む、化粧料用組成物。
[３][２]に記載の化粧料用組成物を含む、化粧料。
本発明によれば、油性成分に配合した際に水を安定かつ透明に配合するための新規の組成物として、新規のイソステアリン酸ポリグリセリルを提供することができる。本組成物と油性成分を配合したとき、さらに水を配合すると透明なマイクロエマルションが得られるため、クレンジングオイルやクレンジングリキッドの上記の課題を解決することができる。また、多量の水を配合した場合に透明性を有するナノエマルションを提供することができる。
本発明者らが鋭意検討した結果、本発明者らが新たに見出した環状構造を有する脂肪酸の割合が少ない特定のイソステアリン酸ポリグリセリルを油性成分に配合すると、水を安定かつ透明に配合できることが分かった。このメカニズムは定かではないが、このようなイソステアリン酸ポリグリセリルは、環状構造の立体障害の影響が少なく、自己組織体が形成しやすいためと推定される。
本発明のイソステアリン酸ポリグリセリルは、脂肪酸とポリグリセリンのエステルであり、構成脂肪酸として炭素数１８の分岐脂肪酸を含む。ここで、分岐脂肪酸とは、脂肪酸構造式Ｒ－ＣＯＯＨ中の炭化水素鎖Ｒが枝分かれ構造を持つ脂肪酸の総称であり、環状構造を有する脂肪酸も含まれる。環状構造としては、シクロペンタン、シクロヘキサンなどが挙げられる。本明細書において、「イソステアリン酸ポリグリセリル」との記載には、ジイソステアリン酸ポリグリセリルについても含まれるものとする。
本発明のイソステアリン酸ポリグリセリルは、油性成分に配合した際の加水時の透明性の観点から、炭素数１８の分岐脂肪酸を、構成脂肪酸のうち８５質量％以上、好ましくは８８質量％以上含むものであり、上限値としては、例えば、１００質量％以下、９８質量％以下、９６質量％以下、９４質量％以下とすることができ、これらいずれの組み合わせの範囲としてもよい。また、その他の構成脂肪酸としては、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸などが例示される。
本発明のイソステアリン酸ポリグリセリルにおいては、炭素数１８の分岐脂肪酸における環状構造を有する脂肪酸の割合が、油性成分に配合した際の加水時の透明性の観点から、１０質量％以下であり、好ましくは９質量％以下である。下限値としては、０質量％でもよいが、生産性の観点から０質量％を超えるものが好ましく、例えば、０．５質量％以上、１．０質量％以上、２．０質量％以上などとすることができ、これらいずれの組み合わせの範囲としてもよい。
本明細書において、イソステアリン酸ポリグリセリルの構成脂肪酸における炭素数１８の分岐脂肪酸の割合、及び炭素数１８の分岐脂肪酸における環状構造を有する脂肪酸の割合は、イソステアリン酸ポリグリセリルをけん化分解し、常法により抽出した脂肪酸をＧＣ－ＭＳによって測定する。
本発明のイソステアリン酸ポリグリセリルにおける、ポリグリセリンの平均重合度は、好ましくは４～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは１０～２０である。本明細書におけるポリグリセリンの平均重合度とは、末端基分析法による水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度であり、（式１）及び（式２）から算出した平均重合度である。
（式１）平均重合度＝（１１２．２×１０３－１８×水酸基価）／（７４×水酸基価－５６．１×１０３）
（式２）水酸基価＝（ａ－ｂ）×２８．０５／試料の採取量（ｇ）
ａ：空試験による０．５Ｎ水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
ｂ：本試験による０．５Ｎ水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
上記（式１）中の水酸基価は社団法人日本油化学会編「日本油化学会制定 基準油脂分析試験法（Ｉ）１９９６年度版」に準じて（式２）で算出される。
（式１）平均重合度＝（１１２．２×１０３－１８×水酸基価）／（７４×水酸基価－５６．１×１０３）
（式２）水酸基価＝（ａ－ｂ）×２８．０５／試料の採取量（ｇ）
ａ：空試験による０．５Ｎ水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
ｂ：本試験による０．５Ｎ水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
上記（式１）中の水酸基価は社団法人日本油化学会編「日本油化学会制定 基準油脂分析試験法（Ｉ）１９９６年度版」に準じて（式２）で算出される。
本発明のイソステアリン酸ポリグリセリルのＨＬＢ値は、油性成分に配合した際の加水時の透明性の観点から、好ましくは８～１４、より好ましくは９～１３、さらに好ましくは１０～１３、さらに好ましくは１１～１３である。本明細書におけるＨＬＢは、アトラス法に基づくＨＬＢを意味し、次式の通り容易に算出できる。
ＨＬＢ＝２０（１－Ｓ／Ａ）
Ｓ ： イソステアリン酸ポリグリセリルのけん化価
Ａ ： イソステアリン酸ポリグリセリルを構成する脂肪酸の酸価
ＨＬＢ＝２０（１－Ｓ／Ａ）
Ｓ ： イソステアリン酸ポリグリセリルのけん化価
Ａ ： イソステアリン酸ポリグリセリルを構成する脂肪酸の酸価
本発明のイソステアリン酸ポリグリセリルは、ポリグリセリン脂肪酸エステルの一般的な合成法により、上記特定の脂肪酸とポリグリセリンとをエステル化反応させることで得ることができ、公知の方法に従ってさらに精製してもよい。例えば、原料となるポリグリセリンと脂肪酸にアルカリ等の触媒を加え、常圧もしくは減圧下、２００℃以上においてエステル化反応を行うことで製造することが可能である。
ここで、原料の脂肪酸を製造する方法としては、ガーベット法、アルドール縮合法、ダイマー酸製造時の副生物を利用する方法などが挙げられるが、ポリグリセリンとの反応性の観点から、ダイマー酸製造時の副生物を利用する方法で製造することが好ましい。より具体的には、なたね油、ひまわり油、トール油、大豆油、パーム油、牛脂などにベントナイトなどの粘土触媒を加え、２００～２８０℃の加熱加圧下において反応を行うことで主生成物としてダイマー酸、副生成物としてイソステアリン酸などの混合物が得られる。得られた混合物を蒸留し、イソステアリン酸を主成分とした脂肪酸を製造することが可能である。本製造方法で得られる脂肪酸は混合物であり、炭素数１８の環状構造を有する脂肪酸も含まれている。ここで、得られた脂肪酸において、炭素数１８の分岐脂肪酸における環状構造を有する脂肪酸の割合が上記範囲外である場合には、例えば、分子蒸留・精製・ダイマー酸製造原料の脂肪酸組成を調整することなどにより、上記範囲内に調整することができる。本発明において、炭素数１８の分岐脂肪酸における環状構造を有する脂肪酸の割合の調整を容易にする観点から、ひまわり油を用いることが好ましい。本明細書において、原料の脂肪酸における炭素数１８の分岐脂肪酸の割合、及び炭素数１８の分岐脂肪酸における環状構造を有する脂肪酸の割合は、ガスクロマトグラフィー質量分析計(ＧＣ－ＭＳ)により測定する。詳細は後述の実施例において示す。
本発明のイソステアリン酸ポリグリセリルは、油性成分に配合した際に水を安定かつ透明に配合できるため、化粧料用組成物として用いることができる。以下、本発明のイソステアリン酸ポリグリセリルを含む化粧料用組成物について説明する。
本発明の化粧料用組成物においては、油性成分を更に含むことができる。油性成分としては、エステル油、炭化水素油などが挙げられる。エステル油としては、アジピン酸ジエチルヘキシル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジ２－ヘキシルデシル、アジピン酸ジヘプチルウンデシル、アボカド油脂肪酸エチル、安息香酸アルキル、イソステアリルグリセリル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸オクチルドデシル、イソステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸グリセリル、イソステアリン酸コレステリル、イソノナン酸イソトリデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソデシル、イソノナン酸トリデシル、イソパルミチン酸エチルヘキシル、イソペラルゴン酸エチルヘキシル、エチルヘキサン酸セチル、エルカ酸オクチルドデシル、エチルヘキサン酸セトステアリル、エチレングリコール脂肪酸エステル、エルカ酸オクチルドデシル、エチルヘキサン酸アルキル（Ｃ１４，Ｃ１６，Ｃ１８）、エチルヘキサン酸イソセチル、エチルヘキサン酸セテアリル、エチルヘキサン酸ステアリル、エチルヘキサン酸イソステアリル、オレイン酸エチル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、オレイン酸フィトステリル、カプリン酸セチル、カプリル酸セチル、コハク酸ジエチルヘキシル、コハク酸ポリプロピレングリコールオリゴエステル、酢酸ラノリン、ジイソステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、ジエチルヘキサン酸エチレングリコール、ジオレイン酸エチレングリコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジメチルエチルヘキサン酸ヘキシルデシル、ジメチルエチルヘキサン酸オクチルドデシル、ジペラルゴン酸プロピレングリコール、ステアリン酸ヘキシルデシル、炭酸ジアルキル、ノナイソステアリン酸デカグリセリル、デカイソステアリン酸デカグリセリル、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸ジグリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリオレイン酸グリセリル、トリカプリル酸グリセリル、トリエチルヘキサノイン、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、乳酸ラウリル、乳酸オクチルドデシル、ネオデカン酸ヘキシルデシル、パルミチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸エチルヘキシル、パルミチン酸イソセチル、ヒドロキシステアリン酸エチルヘキシル、ミリスチン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステアリル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ラウリン酸イソステアリル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、リノール酸トコフェロール、リシノール酸オクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリルなどが挙げられる。炭化水素油としては、イソドデカン、水添ポリイソブテン、スクワラン、セレシン、パラフィン、プリスタン、流動パラフィン、流動イソパラフィンワセリンなどが挙げられる。このうち、好ましくはエチルヘキサン酸セチル、パルミチン酸エチルヘキシル、水添ポリイソブテン、イソドデカン、イソノナン酸イソノニルである。
本発明の化粧料用組成物における油性成分の含有量は、本発明のイソステアリン酸ポリグリセリル１００質量部に対して、加水時の透明性の観点から、好ましくは１００質量部以上、より好ましくは１５０質量部以上、さらに好ましくは２００質量部以上であり、また、加水時の透明性の観点から、好ましくは４００質量部以下、より好ましくは３５０質量部以下、さらに好ましくは３００質量部以下であり、これらいずれの組み合わせの範囲としてもよい。なお、油性成分を２種以上用いる場合における油性成分の含有量は合計量を指す。
本発明の化粧料用組成物においては、中鎖脂肪酸エステルを更に含むことができる。中鎖脂肪酸エステルとしては、炭素数８～１０の脂肪酸とグリセリンの重合度が２～２０のポリグリセリンのエステルが挙げられる。中鎖脂肪酸エステルのＨＬＢは、好ましくは７～１３、より好ましくは８～１２、さらに好ましくは９～１２、さらに好ましくは１０．５～１１．５である。ここで、中鎖脂肪酸エステルを２種以上併用する場合におけるＨＬＢは、２種以上の中鎖脂肪酸エステルの加重平均から導かれる混合ＨＬＢを指す。
中鎖脂肪酸エステルとして、好ましくはペンタカプリル酸デカグリセリル、ジカプリン酸ヘキサグリセリル、セスキカプリル酸ジグリセリル、ヘプタカプリル酸エイコサグリセリル、ペンタカプリン酸エイコサグリセリルなどが挙げられ、より好ましくはペンタカプリル酸デカグリセリル、ヘプタカプリル酸エイコサグリセリルである。また、好ましい併用例としては、ジカプリン酸ヘキサグリセリルとカプリル酸ヘキサグリセリルの併用、セスキカプリル酸ジグリセリルとカプリル酸ヘキサグリセリルの併用などが挙げられ、より好ましくはジカプリン酸ヘキサグリセリルとカプリル酸ヘキサグリセリルの併用である。
本発明の化粧料用組成物における中鎖脂肪酸エステルの含有量は、本発明のイソステアリン酸ポリグリセリル１００質量部に対して、加水時の透明性の観点から、好ましくは２０質量部以上、より好ましくは３０質量部以上、さらに好ましくは４０質量部以上であり、また、加水時の透明性の観点から、好ましくは６００質量部以下、より好ましくは３００質量部以下、さらに好ましくは１００質量部以下であり、これらいずれの組み合わせの範囲としてもよい。なお、中鎖脂肪酸エステルを２種以上用いる場合における中鎖脂肪酸エステルの含有量は合計量を指す。
本発明の化粧料用組成物においては、水を更に含むことができる。本発明の化粧料用組成物における水の含有量は、化粧料の種類に左右されるが、例えば、本発明のイソステアリン酸ポリグリセリル１００質量部に対して、０～１００００質量部配合することができる。
本発明の化粧料用組成物においては、上記した他、上記成分以外の界面活性剤、油剤、水性ゲル化剤、油性ゲル化剤、紫外線吸収剤、粉体、抗酸化剤、防腐剤、香料、着色剤、キレート剤、清涼剤、増粘剤、植物抽出液、ビタミン類、中和剤、保湿剤、抗炎症剤、 PH調整剤、アミノ酸等など、化粧料に用いることができる各種成分を更に含むことができる。ここで、多価アルコールを更に含むこともできるが、多価アルコール特有のべたつきや臭いを生じさせない観点から、少量含む組成か、あるいは含まない組成が好ましい。多価アルコールとしては、グリセリン、ジグリセリン、二価アルコールである１,３－ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１,２－ヘキサンジオール、１,２－ペンタンジオール、イソプレングリコール、糖アルコールであるソルビトール、マンニトール、マルチトール、キシリトールなどが挙げられる。本発明の化粧料用組成物における多価アルコールの含有量は、本発明のイソステアリン酸ポリグリセリル１００質量部に対して、好ましくは２００質量部以下、より好ましくは１００質量部以下、さらに好ましくは５０質量部以下、さらに好ましくは１０質量部以下、さらに好ましくは５質量部以下、さらに好ましくは０質量部である。
本発明の化粧料用組成物は、公知の方法により調製することができる。本発明の化粧料用組成物は、クレンジングオイル、クレンジングリキッド、クレンジングローション、拭取り型クレンジングシート、微細乳化されたナノエマルション化粧水、ボディシート、ボディローション、おしり拭き、ウェットティッシュなどの化粧料に用いることができる。
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
脂肪酸の調製
脂肪酸１
原料としてひまわり油を用い、常法により主成分としてダイマー酸、副生成物としてイソステアリン酸などの混合物を得た。得られた混合物を蒸留し、イソステアリン酸を主成分とした脂肪酸を得た。
脂肪酸１
原料としてひまわり油を用い、常法により主成分としてダイマー酸、副生成物としてイソステアリン酸などの混合物を得た。得られた混合物を蒸留し、イソステアリン酸を主成分とした脂肪酸を得た。
脂肪酸２～３
原料としてひまわり油となたね油の混合油を用いた以外は脂肪酸１と同様に蒸留して調製した。
原料としてひまわり油となたね油の混合油を用いた以外は脂肪酸１と同様に蒸留して調製した。
脂肪酸４、６
蒸留による精製度が異なること以外は脂肪酸１と同様にして調製した。
蒸留による精製度が異なること以外は脂肪酸１と同様にして調製した。
脂肪酸５
原料としてなたね油を用いた以外は脂肪酸１と同様にして調製した。
原料としてなたね油を用いた以外は脂肪酸１と同様にして調製した。
炭素数１８分岐脂肪酸の含有率の測定
上記で得られた脂肪酸を、トリメチルシリル化処理を行なった上でガスクロマトグラフィー質量分析計(ＧＣ－ＭＳ)にて下記条件で分析し、炭素数１８分岐脂肪酸含有率を求めた。その結果、当該脂肪酸中には炭素数１８分岐脂肪酸以外にもミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸が含まれることが分かった。従って、全ピーク面積からこれらのピーク面積を差し引くことによって脂肪酸中の炭素数１８分岐脂肪酸の含有率を求めた。保持時間１２．０－２２．０分に出現する全ピークの面積を対象にし、以下の式（１）を用いて脂肪酸中の炭素数１８分岐脂肪酸の含有率を求めた。結果を表１に示す。
（ＧＣ条件）
装置：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ７８９０Ａ
カラム：ＤＢ－５ＨＴ（長さ：３０ｍ、内径：０．２５ｍｍ、膜厚：０．１０μｍ）
注入口温度：３８０℃
注入法：スプリット スプリット比：３０：１
オーブン温度：１００℃で５分間保持した後、２４０℃まで１０℃／分で昇温し、３８０℃を１７分保持する。
キャリアガス：ヘリウム
カラム流量：１．５ｍＬ/ｍｉｎ
線流量：４５.７ｃｍ/秒
（ＭＳ条件）
装置：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ５９７５Ｃ
イオン化法：ＥＩ、７０ｅＶ
式（１）
脂肪酸中の炭素数１８分岐脂肪酸の含有率（質量％）＝(1－Ａ／Ｂ)×１００
Ａ：全イオンクロマトグラム中のミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸の全ピーク面積の合計値
Ｂ：全イオンクロマトグラム中の保持時間１２．０－２２．０分に出現する全ピーク面積値の合計値
上記で得られた脂肪酸を、トリメチルシリル化処理を行なった上でガスクロマトグラフィー質量分析計(ＧＣ－ＭＳ)にて下記条件で分析し、炭素数１８分岐脂肪酸含有率を求めた。その結果、当該脂肪酸中には炭素数１８分岐脂肪酸以外にもミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸が含まれることが分かった。従って、全ピーク面積からこれらのピーク面積を差し引くことによって脂肪酸中の炭素数１８分岐脂肪酸の含有率を求めた。保持時間１２．０－２２．０分に出現する全ピークの面積を対象にし、以下の式（１）を用いて脂肪酸中の炭素数１８分岐脂肪酸の含有率を求めた。結果を表１に示す。
（ＧＣ条件）
装置：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ７８９０Ａ
カラム：ＤＢ－５ＨＴ（長さ：３０ｍ、内径：０．２５ｍｍ、膜厚：０．１０μｍ）
注入口温度：３８０℃
注入法：スプリット スプリット比：３０：１
オーブン温度：１００℃で５分間保持した後、２４０℃まで１０℃／分で昇温し、３８０℃を１７分保持する。
キャリアガス：ヘリウム
カラム流量：１．５ｍＬ/ｍｉｎ
線流量：４５.７ｃｍ/秒
（ＭＳ条件）
装置：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ５９７５Ｃ
イオン化法：ＥＩ、７０ｅＶ
式（１）
脂肪酸中の炭素数１８分岐脂肪酸の含有率（質量％）＝(1－Ａ／Ｂ)×１００
Ａ：全イオンクロマトグラム中のミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸の全ピーク面積の合計値
Ｂ：全イオンクロマトグラム中の保持時間１２．０－２２．０分に出現する全ピーク面積値の合計値
炭素数１８の環状構造を有する脂肪酸の含有率の測定
上記ＧＣ－ＭＳの分析により得られた脂肪酸の全イオンクロマトグラムから、質量電荷比が３４１と３３９のイオンクロマトグラムをそれぞれ抽出した。３４１とはトリメチルシリル化された炭素数１８分岐脂肪酸中の環状物を有さない脂肪酸からイオン化の際にメチルラジカルが脱離した質量電荷比であり、３３９とはトリメチルシリル化された、炭素数１８分岐脂肪酸中の環状構造を有する脂肪酸からイオン化の際にメチルラジカルが脱離した際の質量電荷比である。各質量電荷比のイオンクロマトグラム中の保持時間１２．０－２２．０分までに出現する全ピークの面積を対象にし、以下の式（２）を用いて炭素数１８分岐脂肪酸中の環状構造を有する脂肪酸の含有率を求めた。結果を表１に示す。
式（２）
炭素数１８分岐脂肪酸中の環状構造を有する脂肪酸の含有率（質量％）＝Ｃ／（Ｃ＋Ｄ）×１００
Ｃ：質量電荷比３３９のイオンクロマトグラム中の保持時間１２．０－２２．０分に出現する全ピーク面積の合計値
Ｄ：質量電荷比３４１のイオンクロマトグラム中の保持時間１２．０－２２．０分に出現する全ピーク面積の合計値
上記ＧＣ－ＭＳの分析により得られた脂肪酸の全イオンクロマトグラムから、質量電荷比が３４１と３３９のイオンクロマトグラムをそれぞれ抽出した。３４１とはトリメチルシリル化された炭素数１８分岐脂肪酸中の環状物を有さない脂肪酸からイオン化の際にメチルラジカルが脱離した質量電荷比であり、３３９とはトリメチルシリル化された、炭素数１８分岐脂肪酸中の環状構造を有する脂肪酸からイオン化の際にメチルラジカルが脱離した際の質量電荷比である。各質量電荷比のイオンクロマトグラム中の保持時間１２．０－２２．０分までに出現する全ピークの面積を対象にし、以下の式（２）を用いて炭素数１８分岐脂肪酸中の環状構造を有する脂肪酸の含有率を求めた。結果を表１に示す。
式（２）
炭素数１８分岐脂肪酸中の環状構造を有する脂肪酸の含有率（質量％）＝Ｃ／（Ｃ＋Ｄ）×１００
Ｃ：質量電荷比３３９のイオンクロマトグラム中の保持時間１２．０－２２．０分に出現する全ピーク面積の合計値
Ｄ：質量電荷比３４１のイオンクロマトグラム中の保持時間１２．０－２２．０分に出現する全ピーク面積の合計値
イソステアリン酸ポリグリセリルの調製
イソステアリン酸ポリグリセリル１～１２
表１に示すとおり上記で調製した脂肪酸とポリグリセリンにナトリウムメトキシドを加え、常圧下、２６０℃においてエステル化反応を行うことにより、イソステアリン酸ポリグリセリルを得た。
イソステアリン酸ポリグリセリル１～１２
表１に示すとおり上記で調製した脂肪酸とポリグリセリンにナトリウムメトキシドを加え、常圧下、２６０℃においてエステル化反応を行うことにより、イソステアリン酸ポリグリセリルを得た。
中鎖脂肪酸エステルの調製
中鎖脂肪酸とポリグリセリンに水酸化ナトリウムを加え、常圧下、２４０℃においてエステル化反応を行うことにより、中鎖脂肪酸エステルを得た。
中鎖脂肪酸とポリグリセリンに水酸化ナトリウムを加え、常圧下、２４０℃においてエステル化反応を行うことにより、中鎖脂肪酸エステルを得た。
化粧料用組成物の調製
実施例１～１９、比較例１～１１
表１に記載したイソステアリン酸ポリグリセリル、補助界面活性剤としてペンタカプリル酸デカグリセリル、ジカプリン酸ヘキサグリセリル、セスキカプリル酸ジグリセリル、カプリル酸ヘキサグリセリル、ヘプタカプリル酸エイコサグリセリル、ペンタカプリン酸エイコサグリセリル、及び油性成分を表２～４に示す組成で７０℃において加熱溶解した後、攪拌を行いながら室温まで冷却して、化粧料用組成物を１００ｇ製造した。
実施例１～１９、比較例１～１１
表１に記載したイソステアリン酸ポリグリセリル、補助界面活性剤としてペンタカプリル酸デカグリセリル、ジカプリン酸ヘキサグリセリル、セスキカプリル酸ジグリセリル、カプリル酸ヘキサグリセリル、ヘプタカプリル酸エイコサグリセリル、ペンタカプリン酸エイコサグリセリル、及び油性成分を表２～４に示す組成で７０℃において加熱溶解した後、攪拌を行いながら室温まで冷却して、化粧料用組成物を１００ｇ製造した。
化粧料用組成物の調製に用いた成分の詳細を以下に示す。
エチルヘキサン酸セチル（エキセパールＨＯ）・・・花王株式会社
パルミチン酸エチルヘキシル（サラコスＰ－８）・・・日清オイリオグループ株式会社
水添ポリイソブテン（パールリーム４）・・・日油株式会社
イソドデカン（マルカゾールＲ）・・・丸善石油化学株式会社
イソノナン酸イソノニル（サラコス９９）・・・日清オイリオグループ株式会社
エチルヘキサン酸セチル（エキセパールＨＯ）・・・花王株式会社
パルミチン酸エチルヘキシル（サラコスＰ－８）・・・日清オイリオグループ株式会社
水添ポリイソブテン（パールリーム４）・・・日油株式会社
イソドデカン（マルカゾールＲ）・・・丸善石油化学株式会社
イソノナン酸イソノニル（サラコス９９）・・・日清オイリオグループ株式会社
加水試験
各実施例、比較例の化粧料用組成物を２０ｇ分取したものに、少量ずつ水を添加・撹拌を行ったものを調製し、安定かつ透明を維持する限界加水率を調べた。加水した化粧料用組成物を室温で保存し、翌日に分離しておらず、さらに透過率が５０％以上を維持したものを安定かつ透明であるとした。透過率は、加水した化粧料用組成物２．５ｍｌを光路長１．０ｃｍの石英セルに入れ、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計で、波長６５０ｎｍの透過率測定を行った。ここで、イオン交換水の透過率を１００％とした。化粧料用組成物の重さ２０ｇを１００％としたとき、式（３）に示すように加水量（ｇ）から加水率（％）を求めた。限界加水率が１０００％以上である場合の限界加水率は１０００％とした。結果を表２～４に示す。
式（３）
加水率（％）＝Ｅ／２０×１００
Ｅ：加水量（ｇ）
各実施例、比較例の化粧料用組成物を２０ｇ分取したものに、少量ずつ水を添加・撹拌を行ったものを調製し、安定かつ透明を維持する限界加水率を調べた。加水した化粧料用組成物を室温で保存し、翌日に分離しておらず、さらに透過率が５０％以上を維持したものを安定かつ透明であるとした。透過率は、加水した化粧料用組成物２．５ｍｌを光路長１．０ｃｍの石英セルに入れ、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計で、波長６５０ｎｍの透過率測定を行った。ここで、イオン交換水の透過率を１００％とした。化粧料用組成物の重さ２０ｇを１００％としたとき、式（３）に示すように加水量（ｇ）から加水率（％）を求めた。限界加水率が１０００％以上である場合の限界加水率は１０００％とした。結果を表２～４に示す。
式（３）
加水率（％）＝Ｅ／２０×１００
Ｅ：加水量（ｇ）
表２～４に示すように、炭素数が１８である分岐脂肪酸の割合が８５質量％以上であり、且つ前記分岐脂肪酸における環状構造を有する脂肪酸の割合が１０質量％以下である脂肪酸を含むイソステアリン酸ポリグリセリルを用いた実施例１～１３は、脂肪酸中の分岐脂肪酸の割合が８０％の脂肪酸を含むイソステアリン酸ポリグリセリルを用いた比較例２や、分岐脂肪酸中の環状脂肪酸の割合が１２％の脂肪酸を含むイソステアリン酸ポリグリセリルを用いた比較例１、３～１１に比べて、水を安定かつ透明に配合できることが分かる。また、実施例１４～１９に示すように、油の種類を問わず、使用できることが分かる。
処方例１
[クレンジングオイル]
（成分名） （ 質量％ ）
１．ジイソステアリン酸デカグリセリル １６．２
２．ジカプリン酸ヘキサグリセリル １１．３
３. カプリル酸ヘキサグリセリル ２．５
４．パルミチン酸エチルヘキシル ５６．０
５. イソドデカン ５．０
６．炭酸ジカプリリル ２．０
７．イソノナン酸イソノニル ５．０
８．ジメチコン ２．０
合計 １００
[クレンジングオイル]
（成分名） （ 質量％ ）
１．ジイソステアリン酸デカグリセリル １６．２
２．ジカプリン酸ヘキサグリセリル １１．３
３. カプリル酸ヘキサグリセリル ２．５
４．パルミチン酸エチルヘキシル ５６．０
５. イソドデカン ５．０
６．炭酸ジカプリリル ２．０
７．イソノナン酸イソノニル ５．０
８．ジメチコン ２．０
合計 １００
処方例２
[クレンジングリキッド]
（成分名） （ 質量％ ）
１．ジイソステアリン酸デカグリセリル ７．５
２．ジカプリン酸ヘキサグリセリル ６．０
３. カプリル酸ヘキサグリセリル １．５
４．エチルヘキサン酸セチル ８．５
５．パルミチン酸エチルヘキシル ３．０
６. イソドデカン ２．０
７. ヒマワリ種子油 ２．０
８．コメヌカ油 ２．０
９．精製水 ６７．４
１０．ｐＨ調整剤 ０．１
合計 １００
[クレンジングリキッド]
（成分名） （ 質量％ ）
１．ジイソステアリン酸デカグリセリル ７．５
２．ジカプリン酸ヘキサグリセリル ６．０
３. カプリル酸ヘキサグリセリル １．５
４．エチルヘキサン酸セチル ８．５
５．パルミチン酸エチルヘキシル ３．０
６. イソドデカン ２．０
７. ヒマワリ種子油 ２．０
８．コメヌカ油 ２．０
９．精製水 ６７．４
１０．ｐＨ調整剤 ０．１
合計 １００
処方例３
[拭取り型クレンジングシート]
下記成分を不織布に含浸させる。
（成分名） （ 質量％ ）
１．ジイソステアリン酸デカグリセリル ２．０
２．ペンタカプリル酸デカグリセリル １．０
３. 水添ポリイソブテン ２．０
４．パルミチン酸エチルヘキシル ２．０
５．精製水 ８７．０
６．エタノール ５．０
７．ｐＨ調整剤 ０．１
８. メチルパラベン ０．１
９．フェノキシエタノール ０．２
１０．エチルヘキシルグリセリン ０．５
１１. ＥＤＴＡ－２Ｎａ ０．１
合計 １００
[拭取り型クレンジングシート]
下記成分を不織布に含浸させる。
（成分名） （ 質量％ ）
１．ジイソステアリン酸デカグリセリル ２．０
２．ペンタカプリル酸デカグリセリル １．０
３. 水添ポリイソブテン ２．０
４．パルミチン酸エチルヘキシル ２．０
５．精製水 ８７．０
６．エタノール ５．０
７．ｐＨ調整剤 ０．１
８. メチルパラベン ０．１
９．フェノキシエタノール ０．２
１０．エチルヘキシルグリセリン ０．５
１１. ＥＤＴＡ－２Ｎａ ０．１
合計 １００
処方例４
[ナノエマルション化粧水]
（成分名） （ 質量％ ）
１．ジイソステアリン酸デカグリセリル ０．３４
２．ペンタカプリル酸デカグリセリル ０．１６
３．エチルヘキサン酸セチル ０．８
４．トリエチルヘキサノイン ０．２
５．スクワラン ０．２
６．グリセリン ２．０
７．精製水 ９５．７４
８. メチルパラベン ０．１
９．フェノキシエタノール ０．２
１０．エチルヘキシルグリセリン ０．１
１１．キサンタンガム ０．０３
１２. 香料 ０．０３
１３. ｐＨ調整剤 ０．１
合計 １００
[ナノエマルション化粧水]
（成分名） （ 質量％ ）
１．ジイソステアリン酸デカグリセリル ０．３４
２．ペンタカプリル酸デカグリセリル ０．１６
３．エチルヘキサン酸セチル ０．８
４．トリエチルヘキサノイン ０．２
５．スクワラン ０．２
６．グリセリン ２．０
７．精製水 ９５．７４
８. メチルパラベン ０．１
９．フェノキシエタノール ０．２
１０．エチルヘキシルグリセリン ０．１
１１．キサンタンガム ０．０３
１２. 香料 ０．０３
１３. ｐＨ調整剤 ０．１
合計 １００
処方例５
[ボディシート]
下記成分を不織布に含浸させる。
（成分名） （ 質量％ ）
１．ジイソステアリン酸デカグリセリル ０．２
２．ペンタカプリル酸デカグリセリル ０．１
３．精製水 ５９．２
４．エタノール ４０．０
５．メントール ０．２
６．乳酸メンチル ０．１
７．カンフル ０．１
８. 香料 ０．１
合計 １００
[ボディシート]
下記成分を不織布に含浸させる。
（成分名） （ 質量％ ）
１．ジイソステアリン酸デカグリセリル ０．２
２．ペンタカプリル酸デカグリセリル ０．１
３．精製水 ５９．２
４．エタノール ４０．０
５．メントール ０．２
６．乳酸メンチル ０．１
７．カンフル ０．１
８. 香料 ０．１
合計 １００
処方例６
[おしり拭き]
下記成分を不織布に含浸させる。
（成分名） （ 質量％ ）
１．ジイソステアリン酸デカグリセリル ２．０
２．ペンタカプリル酸デカグリセリル １．０
３. エチルヘキサン酸セチル ４．０
４．水添ポリイソブテン １．０
５．スクワラン ２．０
６．グリセリン ５．０
７．精製水 ８３．０
８．メチルグルセス－１０ １．０
９. メチルパラベン ０．１
１０．フェノキシエタノール ０．２
１１．エチルヘキシルグリセリン ０．５
１２．ｐＨ調整剤 ０．１
１３．ＥＤＴＡ－２Ｎａ ０．１
合計 １００
[おしり拭き]
下記成分を不織布に含浸させる。
（成分名） （ 質量％ ）
１．ジイソステアリン酸デカグリセリル ２．０
２．ペンタカプリル酸デカグリセリル １．０
３. エチルヘキサン酸セチル ４．０
４．水添ポリイソブテン １．０
５．スクワラン ２．０
６．グリセリン ５．０
７．精製水 ８３．０
８．メチルグルセス－１０ １．０
９. メチルパラベン ０．１
１０．フェノキシエタノール ０．２
１１．エチルヘキシルグリセリン ０．５
１２．ｐＨ調整剤 ０．１
１３．ＥＤＴＡ－２Ｎａ ０．１
合計 １００
処方例７
[ウェットティッシュ]
下記成分を不織布に含浸させる。
（成分名） （ 質量％ ）
１．ジイソステアリン酸デカグリセリル ０．３４
２．ペンタカプリル酸デカグリセリル ０．１６
３. エチルヘキサン酸セチル ０．７
４．カプリル酸グリセリル ０．２
５．スクワラン ０．３
６．グリセリン ３．０
７．精製水 ８９．３
８．エタノール ５．０
９．ｐＨ調整剤 ０．１
１０. メチルパラベン ０．１
１１．フェノキシエタノール ０．２
１２．エチルヘキシルグリセリン ０．５
１３．ＥＤＴＡ－２Ｎａ ０．１
合計 １００
[ウェットティッシュ]
下記成分を不織布に含浸させる。
（成分名） （ 質量％ ）
１．ジイソステアリン酸デカグリセリル ０．３４
２．ペンタカプリル酸デカグリセリル ０．１６
３. エチルヘキサン酸セチル ０．７
４．カプリル酸グリセリル ０．２
５．スクワラン ０．３
６．グリセリン ３．０
７．精製水 ８９．３
８．エタノール ５．０
９．ｐＨ調整剤 ０．１
１０. メチルパラベン ０．１
１１．フェノキシエタノール ０．２
１２．エチルヘキシルグリセリン ０．５
１３．ＥＤＴＡ－２Ｎａ ０．１
合計 １００
本発明のイソステアリン酸ポリグリセリルは、化粧料などに好適に使用することができる。
Claims (9)
- 脂肪酸とポリグリセリンのエステルであるイソステアリン酸ポリグリセリルであって、構成脂肪酸における炭素数１８の分岐脂肪酸の割合が８５質量％以上であり、前記分岐脂肪酸における環状構造を有する脂肪酸の割合が１０質量％以下である、イソステアリン酸ポリグリセリル。
- ＨＬＢが８～１４である、請求項１に記載のイソステアリン酸ポリグリセリル。
- 前記ポリグリセリンの平均重合度が４～３０である、請求項１又は２に記載のイソステアリン酸ポリグリセリル。
- ジイソステアリン酸ポリグリセリルである、請求項１～３いずれかに記載のイソステアリン酸ポリグリセリル。
- 請求項１～４いずれかに記載のイソステアリン酸ポリグリセリルを含む、化粧料用組成物。
- 炭素数８～１０の脂肪酸とグリセリンの重合度が２～２０のポリグリセリンのエステルである中鎖脂肪酸ポリグリセリンエステルを少なくとも1種以上含む、請求項５に記載の化粧料用組成物。
- 前記中鎖脂肪酸ポリグリセリンエステルのＨＬＢが７～１３である、請求項６に記載の化粧料用組成物。
- エステル油及び炭化水素油から選ばれる一種以上の油性成分を更に含む、請求項５～７いずれかに記載の化粧料用組成物。
- 請求項５～８いずれかに記載の化粧料用組成物を含む、化粧料。
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| JP2020139224A JP2022035124A (ja) | 2020-08-20 | 2020-08-20 | イソステアリン酸ポリグリセリル |
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