JP2006193427A - 水素添加レチノイドまたは水素添加レチノイド誘導体並びにその利用 - Google Patents
水素添加レチノイドまたは水素添加レチノイド誘導体並びにその利用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006193427A JP2006193427A JP2005003318A JP2005003318A JP2006193427A JP 2006193427 A JP2006193427 A JP 2006193427A JP 2005003318 A JP2005003318 A JP 2005003318A JP 2005003318 A JP2005003318 A JP 2005003318A JP 2006193427 A JP2006193427 A JP 2006193427A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogenated
- retinoid
- phase
- retinol
- skin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
Description
酢酸レチノール20gとヘキサン80gをオートクレーブ中に仕込み、30℃で撹拌して溶解させる。次に、5%Pd/C2gを添加し、窒素置換後、水素で490kPaの圧力を維持し、30〜40℃で強撹拌下、24時間反応させた。次に、珪藻土をろ過助剤に用いて、Pd/Cをろ過で除き、ろ液を減圧下濃縮し、水素添加酢酸レチノール18.10gを得た。けん化価160.5、よう素価0.96、IR分析(2927.7cm-1、2864.1cm-1、1730.2cm-1、1460.0cm-1、1377.1cm-1、1058.8cm-1)。
実施例1で得た、水素添加酢酸レチノール15.37gをエタノール30.74gに溶解させ、30%水酸化カリウム水溶液10.2gを添加し40℃で30分間撹拌した。塩酸水溶液で中和後、減圧下、エタノールを留去し、ヘキサンで水素添加レチノールを抽出し、減圧下、ヘキサンを留去し、水素添加レチノール12.57gを得た。水酸基価186.6、よう素価0.57、IR分析(3328.9cm-1、2935.8cm-1、2864.1cm-1、1461.9cm-1、1377.1cm-1、1058.8cm-1)。
正常ヒト線維芽細胞を試料含有培地にて48時間培養後、ELISAにより培養上清中のヒアルロン酸を定量した。ヒアルロン酸量は、タンパクμgあたりのng量であらわし、ヒアルロン酸産生促進率は、試料無添加時のヒアルロン酸量を100%として、それぞれのヒアルロン酸産生促進率をあらわした(表1)。
実施例1の水素添加酢酸レチノール、実施例2の水素添加レチノール、酢酸レチノールをそれぞれエタノールで希釈し、1%溶液を作り、透明ガラスビンに入れ、南側の窓辺に1週間静置した。次に、それぞれのサンプルと0℃遮光保存品とをガスクロマトグラフィーにより、1点検量法により定量し、光安定性の評価をした。酢酸レチノールは、定量値27.1%まで低下していたのに対し、水素添加酢酸レチノールと水素添加レチノールは、定量値98.0以上を維持しており、光に対して安定であった。
実施例1の水素添加酢酸レチノール、実施例2の水素添加レチノール、酢酸レチノールをそれぞれガラスビンに入れ、50℃に2週間保存後、その過酸化物価を測定し、酸化安定性の評価を行った。はじめの過酸化物価が、水素添加酢酸レチノールは0.1、水素添加レチノールは0.1、酢酸レチノールは0.2であったが、50℃で2週間後の過酸化物価は、水素添加酢酸レチノールは0.2、水素添加レチノールは0.2であったのに対し、酢酸レチノールは300と非常に高かった。本発明の水素添加レチノイドまたは水素添加レチノイド誘導体は、水素添加したことにより酸化安定性が向上し、皮膚刺激物質である過酸化物の生成が抑えられた。
パルミチン酸レチノール20gとヘプタン80gをオートクレーブ中に仕込み、30℃で撹拌して溶解させる。次に、5%Pd/C2gを添加し、窒素置換後、水素で980kPaの圧力を維持し、40〜50℃で強撹拌下、24時間反応させた。次に、珪藻土をろ過助剤に用いて、50℃でろ過してPd/Cを除き、ろ液を5℃まで冷却すると、トリグリセライドが析出してきた。5℃でろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、水素添加パルミチン酸レチノール12gを得た。けん化価100.5、よう素価1.12、IR分析(2925.8cm-1、2854.5cm-1、1739.7cm-1、1461.9cm-1、1377.1cm-1、1172.6cm-1、1114.8cm-1、1056.9cm-1)。
実施例2の水素添加レチノール2gに窒素雰囲気下、五酸化リン0.48gを添加し、30分間撹拌した。次に、10%水酸化ナトリウム水溶液を5.4g添加し、10分間撹拌後、減圧下、過剰の水を留去し、リン酸水素添加レチニルナトリウム2.8gを得た。よう素価 0.60、IR分析(2930.0cm-1、2864.5cm-1、cm-1、1460.5cm-1、1377.1cm-1、1222.8cm-1、1191.9cm-1、1083.9cm-1、1058.7cm-1)。
実施例2の水素添加レチノール2.97gとペンタアセチルグルコース3.90gとp−トルエンスルホン酸1水和物17.2mgを50mlのトルエンに溶解し、110℃で還流させながら反応させた。冷却後、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧下、トルエンを留去し、得られた粘調液体を0.01%炭酸カリウムのエタノール溶液100mlに溶解させ、45℃で30分間撹拌した。次に、減圧下溶媒を留去し、濃縮物をカラムで精製し、目的の水素添加レチニルグルコシド2.82gを得た。水酸基価 440.3、よう素価 0.7、IR分析(3328.5cm-1、2933.5cm-1、2868.0cm-1、1461.9cm-1、1377.1cm-1、1074.5cm-1、1028.0cm-1)。
all−transレチノイン酸5gとヘキサン60gとイソプロピルアルコール20gをオートクレーブ中に仕込み撹拌する。次に、5%Pd/C0.5gを添加し、窒素置換後、水素で490kPaの圧力を維持し、40℃で強撹拌下、24時間反応させた。次に、珪藻土をろ過助剤に用いて、Pd/Cをろ過で除き、ろ液を減圧下濃縮し、水素添加レチノイン酸4.8gを得た。酸価176.2、よう素価1.6、IR分析(2930.8cm-1、2864.1cm-1、1700.3cm-1、1460.0cm-1、1377.1cm-1、1058.8cm-1)。
レチノイン酸−δ−トコフェロール5gとヘキサン60gとイソプロピルアルコール20gをオートクレーブ中に仕込み撹拌する。次に、5%Pd/C0.5gを添加し、窒素置換後、水素で490kPaの圧力を維持し、40℃で強撹拌下、24時間反応させた。次に、珪藻土をろ過助剤に用いて、Pd/Cをろ過で除き、ろ液を減圧下濃縮し、水素添加レチノイン酸−δ−トコフェロール4.7gを得た。けん化価75.0、よう素価1.2、IR分析(2925.8cm-1、2866.0cm-1、1724.2cm-1、1460.0cm-1、1377.1cm-1、1058.8cm-1)。
all−transレチナール5gとヘキサン60gとイソプロピルアルコール20gをオートクレーブ中に仕込み撹拌する。次に、5%Pd/C0.5gを添加し、窒素置換後、水素で490kPaの圧力を維持し、40℃で強撹拌下、24時間反応させた。次に、珪藻土をろ過助剤に用いて、Pd/Cをろ過で除き、ろ液を減圧下濃縮し、水素添加レチナール4.8gを得た。よう素価1.6、IR分析(2933.8cm-1、2864.5cm-1、1720.9cm-1、1460.0cm-1、1377.1cm-1、1058.8cm-1)。
(処方) (質量%)
A相 実施例12 実施例13 実施例14 比較例1
オリーブスクワラン 5.0 5.0 5.0 5.0
炭酸ジアルキル(C14,15) 15.0 15.0 15.0 15.0
セタノール 3.0 3.0 3.0 3.0
ステアリン酸 3.0 3.0 3.0 3.0
ミツロウ 2.0 2.0 2.0 2.0
モノステアリン酸デカグリセリル 1.0 1.0 1.0 1.0
テトラオレイン酸POE(60)ソルビット
1.5 1.5 1.5 1.5
モノステアリン酸グリセリル 1.5 1.5 1.5 1.5
ブチルパラベン 0.1 0.1 0.1 0.1
実施例2の水素添加レチノール 0.01 0.1 − −
実施例6の水素添加パルミチン酸レチノール
− − 0.1 −
トコフェロール 0.2 0.2 0.2 0.2
cAMP 0.1 0.1 0.1 0.1
B相
メチルパラベン 0.1 0.1 0.1 0.1
L−エルゴチオネイン 0.1 0.1 0.1 0.1
テルミナリアエキス 0.1 0.1 0.1 0.1
ソルビトール発酵多糖体液 0.5 0.5 0.5 0.5
1,3−ブチレングリコール 5.0 5.0 5.0 5.0
精製水で全量 100.0 100.0 100.0 100.0
(製法)
(評価方法)
(シワ改善効果の評価基準)
シワの状態 評点
改善された 2点
やや改善された 1点
試験前と変化なし 0点
(処方) (質量%)
A相
POE(20)ベヘニルエーテル 0.5
水素添加大豆リン脂質 1.0
テトラオレイン酸POE(60)ソルビット 1.0
ジカプリン酸プロピレングリコール 10.0
セラキルアルコール 0.5
イソステアリン酸 0.5
実施例7のリン酸水素添加レチニルナトリウム 0.001
サンショウエキス 0.1
大豆イソフラボン 0.1
カボチャ種子エキス 0.1
ブチルパラベン 0.1
B相
メチルパラベン 0.1
アロエベラ 0.1
ツボクサエキス 0.1
オタネニンジンエキス 0.1
L−ヒドロキシプロリン 0.5
1,3−ブチレングリコール 5.0
カルボキシビニルポリマー(1%水溶液、NaOH中和)7.0
精製水で全量 100.0
C相
香料 適量
(製法)
(処方) (質量%)
A相
モノパルミチン酸POE(20)ソルビタン 1.0
テトラオレイン酸POE(60)ソルビット 1.5
水酸化大豆リン脂質 1.5
α−オレフィンオリゴマー 5.0
マカデミアナッツ油 12.0
バチルアルコール 3.0
ホホバ油 2.0
ベヘン酸 3.0
シアバター 3.0
実施例8の水素添加レチニルグルコシド 0.7
テトライソパルミチン酸アスコルビル 0.3
セラミド 0.1
L−ピロリドンカルボン酸ラウリル 0.1
グリチルレチン酸ステアリル 0.1
B相
メチルパラベン 0.1
グルカンオリゴサッカリド 0.5
ヒアルロン酸ナトリウム 0.1
加水分解コラーゲン 0.1
加水分解ケラチン 0.1
加水分解エラスチン 0.1
トウモロコシエキス 0.1
クロレラエキス 0.1
紅藻エキス 0.1
かっ藻エキス 0.1
リンゴエキス 0.1
1,3−ブチレングリコール 5.0
精製水で全量 100.0
C相
香料 適量
(製法)
(シワ改善効果の評価)
(処方) (質量%)
A相
モノステアリン酸POE(20)ソルビタン 2.0
テトラオレイン酸POE(60)ソルビット 1.5
モノステアリン酸グリセリル 2.0
メチルポリシロキサン 4.0
デカメチルシクロペンタシロキサン 15.0
パラメトキシケイ皮酸オクチル 10.0
レシチン処理微粒子酸化チタン 10.0
親油処理微粒子酸化亜鉛 3.0
エチルヘキシルトリアゾン 2.0
ホホバワックス 2.5
セタノール 1.0
ステアリン酸 2.0
実施例2の水素添加レチノール 0.2
トコフェロール 0.1
B相
メチルパラベン 0.1
トウモロコシ種子エキス 0.2
1,3−ブチレングリコール 5.0
精製水で全量 100.0
(製法)
(サンスクリーンクリームの評価)
(処方) (質量%)
A相
アルキルチタネート処理微粒子酸化チタン 8.0
パーフルオロポリエーテル 1.0
オクタメチルシクロテトラシロキサン 8.0
ジメチルポリシロキサン 2.0
ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体 0.1
モノオレイン酸ジグリセリル 4.0
ネオペンタン酸オクチルドデシル 10.0
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 5.0
オキシベンゾン 5.0
4−tert−ブチル−4'−メトキシジベンゾイルメタン2.0
2,6−ナフタリンジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル 5.0
パルミチン酸アスコルビル 0.3
実施例9の水素添加レチノイン酸 0.3
マリアアザミエキス 0.1
β−グルカン 0.1
防腐剤 適量
B相
1,3−ブチレングリコール 5.0
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 0.2
トリエタノールアミン 0.2
精製水で全量 100.0
(製法)
(サンスクリーンローションの評価)
(処方) (質量%)
A相
モノステアリン酸グリセリル 5.0
POE(23)セチルエーテル 2.0
ステアリン酸 3.0
セタノール 3.0
白色ワセリン 5.0
ミリスチン酸プロピル 5.0
流動パラフィン(#70) 10.0
実施例6の水素添加パルミチン酸レチノール 2.0
プロピルパラベン 0.1
B相
プロピレングリコール 7.0
メチルパラベン 0.2
精製水で全量 100.0
(製法)
(処方) (質量%)
A相
フッ素化合物処理酸化チタン 10.0
セリサイト 8.0
シリコーン処理酸化鉄 6.0
パーフルオロポリエーテル 20.0
オクタメチルシクロテトラシロキサン 30.0
ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体 1.0
縮合リシノレイン酸ヘキサグリセリル 3.0
炭酸ジアルキル(C12〜15) 5.0
オリーブスクワラン 2.0
実施例2の水素添加レチノール 0.07
カボチャ種子エキス 0.2
L−ピロリドンカルボン酸ラウリル 0.2
防腐剤 適量
B相
グリセリン 10.0
アルギン酸ナトリウム 0.1
硫酸マグネシウム 0.2
精製水で全量 100.0
(製法)
(処方) (質量%)
A相
テトラオレイン酸POE(60)ソルビット 2.0
モノステアリン酸グリセリル 5.0
ミツロウ 2.5
ベヘニルアルコール 2.5
白色ワセリン 4.0
実施例10の水素添加レチノイン酸−δ−トコフェロール 1.0
精製ラノリン 4.0
オリーブスクワラン 10.0
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 6.0
メチルポリシロキサン 350mm2/s 0.2
プロピルパラベン 0.1
B相
プロピレングリコール 4.0
2%カルボキシビニルポリマー水溶液 5.0
精製水 45.5
メチルパラベン 0.2
C相
10%トリエタノールアミン水溶液 1.9
精製水 3.1
D相
植物エキス混合物(褐藻エキス、クレマティスエキス、シモツケソウエキス、スギナエキス、セイヨウキズタエキス) 0.5
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
精製水 2.4
(製法)
(ボディトリートメントの評価)
(処方) (質量%)
カルナウバロウ 15.0
ミツロウ 15.0
実施例2の水素添加レチノール 0.01
精製ラノリン 5.0
セタノール 5.0
ヒマシ油 59.99
(製法)
全ての成分を80℃にて均一溶解し、混合撹拌する。リップ型に流しこみ、冷却後、型から取り外す。
(リップスティックの評価)
(処方) (質量%)
A相
実施例1の水素添加酢酸レチノール 0.1
精製ラノリン 6.0
パラフィン 10.0
セレシン 6.0
トリ(カプリル/カプリン酸)グリセリル 11.9
水添ポリデセン 16.0
B相
ファンデーションベース(黒酸化鉄、黄酸化鉄、赤酸化鉄、酸化チタン、
タルクの混合物をシリコーン処理したもの) 30.0
メチルポリシロキサン 10mm2/s 12.0
トリ(カプリル/カプリン酸)グリセリル 8.0
(製法)
A相、B相をそれぞれ80℃で溶解する。A相とB相を良く混合後、型に流し込み、冷却後、型から取り外す。
(処方) (質量%)
A相
ポリビニルアルコール(25mPa・s) 3.0
ポリビニルアルコール(40mPa・s) 10.0
精製水 68.0
B相
POE(30)POP(6)デシルテトラデシルエーテル 0.5
メントール油 0.1
実施例11の水素添加レチナール 0.1
エタノール 8.0
メチルパラベン 0.2
C相
1,3−ブチレングリコール 3.1
キシリトール 3.0
精製水 4.0
(製法)
(パックの評価)
(処方) (質量%)
A相
テトラオレイン酸POE(60)ソルビット 14.0
POE(2)オレイルアルコール 3.0
セスキオレイン酸ソルビタン 3.0
オリーブスクワラン 10.0
ホホバ油 10.0
アボガド油 4.0
実施例2の水素添加レチノール 1.0
トコフェロール 0.2
プロピルパラベン 0.2
流動パラフィン(#70)で全量 100.0
(製法)
(浴用剤の評価)
(処方) (質量%)
A相
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム 2.4
塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 0.8
セタノール 5.0
オレイルアルコール 1.0
モノステアリン酸グリセリル 1.0
オリーブ油 2.0
トコフェロール 0.05
プロピルパラベン 0.1
メチルパラベン 0.2
メチルポリシロキサン 100mm2/s 1.0
メチルポリシロキサン 1000mm2/s 0.5
実施例2の水素添加レチノール 1.0
B相
精製水 84.95
(調製方法)
A、Bをそれぞれ80℃に加熱して均一溶解する。BをAに加え撹拌乳化する。35℃まで撹拌しながら冷却する。
(評価)
(処方) (質量%)
A相
ニトロセルロース 14.0
アルキッド樹脂 16.0
フタル酸ジブチル 5.0
B相
実施例1の水素添加酢酸レチノール 1.0
酢酸エチル 20.0
酢酸n−ブチル 35.6
エタノール 8.0
C相
塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム処理ヘクトライト 0.2
顔料 0.2
(調製方法)
B相にA相およびC相を加え、撹拌、混合する。
(評価)
(処方) (質量%)
A相
白色ワセリン 30.0
セタノール 10.0
サラシミツロウ 5.0
セスキオレイン酸ソルビタン 5.0
モノカプリル酸プロピレングリコール 4.0
ジカプリル酸プロピレングリコール 4.0
実施例2の水素添加レチノール 1.0
インドメタシン 1.0
POE(9)ラウリルエーテル 0.5
ブチルパラベン 0.1
B相
メチルパラベン 0.1
精製水 39.3
(調製方法)
A相、B相を80℃に加温溶解する。A相を撹拌しながらB相を徐々に加え、加え終わったら、撹拌しながら固まるまで冷却する。
Claims (4)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005003318A JP4548831B2 (ja) | 2005-01-11 | 2005-01-11 | 水素添加レチノイドまたは水素添加レチノイド誘導体並びにその利用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005003318A JP4548831B2 (ja) | 2005-01-11 | 2005-01-11 | 水素添加レチノイドまたは水素添加レチノイド誘導体並びにその利用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006193427A true JP2006193427A (ja) | 2006-07-27 |
JP4548831B2 JP4548831B2 (ja) | 2010-09-22 |
Family
ID=36799782
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005003318A Active JP4548831B2 (ja) | 2005-01-11 | 2005-01-11 | 水素添加レチノイドまたは水素添加レチノイド誘導体並びにその利用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4548831B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100829890B1 (ko) * | 2007-02-08 | 2008-05-16 | 주식회사 바이오폴리메드 | 신규한 레티놀 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는주름 개선용 화장료 조성물 |
WO2009110205A1 (ja) * | 2008-03-04 | 2009-09-11 | ナガセケムテックス株式会社 | ヒアルロン酸増量剤 |
JP2009541450A (ja) * | 2006-07-05 | 2009-11-26 | コティ プレスティゲ ランカスター グループ ゲーエムベーハー | アンチエイジング作用を有するスキンケア複合体を含む化粧製剤 |
JP2015193622A (ja) * | 2014-03-28 | 2015-11-05 | 株式会社コーセー | 透明油性化粧料 |
JP2017036245A (ja) * | 2015-08-11 | 2017-02-16 | 白元アース株式会社 | 入浴剤組成物及びカプセル型入浴剤 |
JP2019112351A (ja) * | 2017-12-25 | 2019-07-11 | 株式会社ダリヤ | 分離型シート状フェイスマスク |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62502546A (ja) * | 1985-04-22 | 1987-10-01 | エイボン プロダクツ インコ−ポレイテツド | しわを減少させる組成物及び方法 |
JPS6483007A (en) * | 1987-09-24 | 1989-03-28 | Pola Chem Ind Inc | Cosmetic |
JPH04502167A (ja) * | 1989-10-13 | 1992-04-16 | メダフオール | 長鎖脂肪アルコール誘導体、特に細胞栄養分子及び細胞保護分子としてのその使用、並びに、該誘導体を含有する医薬組成物 |
JPH08157360A (ja) * | 1994-12-07 | 1996-06-18 | Pola Chem Ind Inc | メラニン産生抑制剤及び皮膚外用剤 |
JPH10158290A (ja) * | 1996-11-25 | 1998-06-16 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | レチノール配糖体及びそれを配合してなる化粧料 |
JP2001517244A (ja) * | 1997-05-23 | 2001-10-02 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | スキンケア組成物 |
JP2001316238A (ja) * | 2000-05-09 | 2001-11-13 | Nof Corp | 皮膚化粧料 |
-
2005
- 2005-01-11 JP JP2005003318A patent/JP4548831B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62502546A (ja) * | 1985-04-22 | 1987-10-01 | エイボン プロダクツ インコ−ポレイテツド | しわを減少させる組成物及び方法 |
JPS6483007A (en) * | 1987-09-24 | 1989-03-28 | Pola Chem Ind Inc | Cosmetic |
JPH04502167A (ja) * | 1989-10-13 | 1992-04-16 | メダフオール | 長鎖脂肪アルコール誘導体、特に細胞栄養分子及び細胞保護分子としてのその使用、並びに、該誘導体を含有する医薬組成物 |
JPH08157360A (ja) * | 1994-12-07 | 1996-06-18 | Pola Chem Ind Inc | メラニン産生抑制剤及び皮膚外用剤 |
JPH10158290A (ja) * | 1996-11-25 | 1998-06-16 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | レチノール配糖体及びそれを配合してなる化粧料 |
JP2001517244A (ja) * | 1997-05-23 | 2001-10-02 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | スキンケア組成物 |
JP2001316238A (ja) * | 2000-05-09 | 2001-11-13 | Nof Corp | 皮膚化粧料 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009541450A (ja) * | 2006-07-05 | 2009-11-26 | コティ プレスティゲ ランカスター グループ ゲーエムベーハー | アンチエイジング作用を有するスキンケア複合体を含む化粧製剤 |
KR100829890B1 (ko) * | 2007-02-08 | 2008-05-16 | 주식회사 바이오폴리메드 | 신규한 레티놀 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는주름 개선용 화장료 조성물 |
WO2009110205A1 (ja) * | 2008-03-04 | 2009-09-11 | ナガセケムテックス株式会社 | ヒアルロン酸増量剤 |
JP5561614B2 (ja) * | 2008-03-04 | 2014-07-30 | ナガセケムテックス株式会社 | ヒアルロン酸増量剤 |
JP2015193622A (ja) * | 2014-03-28 | 2015-11-05 | 株式会社コーセー | 透明油性化粧料 |
JP2017036245A (ja) * | 2015-08-11 | 2017-02-16 | 白元アース株式会社 | 入浴剤組成物及びカプセル型入浴剤 |
JP2019112351A (ja) * | 2017-12-25 | 2019-07-11 | 株式会社ダリヤ | 分離型シート状フェイスマスク |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4548831B2 (ja) | 2010-09-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4111856B2 (ja) | 安定化されたアスコルビン酸誘導体 | |
JP4099267B2 (ja) | 乳化剤および乳化組成物 | |
WO2004071472A1 (ja) | α,α−トレハロースの糖質誘導体を含有することを特徴とする皮膚外用剤 | |
JP4091825B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP2005220084A (ja) | アセロラ種子抽出物含有組成物 | |
JP4091824B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP4624831B2 (ja) | イノシトール誘導体を含有する皮膚外用剤及び化粧料 | |
JP2020180103A (ja) | シワ改善用組成物 | |
JP4548831B2 (ja) | 水素添加レチノイドまたは水素添加レチノイド誘導体並びにその利用 | |
JP4080946B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP3825882B2 (ja) | 線維芽細胞賦活剤およびこれを含有してなる皮膚外用剤 | |
JP2006265120A (ja) | コラーゲン合成促進剤 | |
KR100714936B1 (ko) | N-아세틸글루코사민 유도체 및 그의 용도 | |
JPH0867621A (ja) | グリコサミノグリカン産生促進作用を有する皮膚活性化剤 | |
JP5198899B2 (ja) | 細胞賦活剤及び老化防止用皮膚外用剤 | |
JP2009256269A (ja) | プロフィラグリン及び/又はフィラグリン産生促進剤 | |
JP2000344697A (ja) | 長鎖分岐アルコール及びこれを用いた化粧料及び外用剤 | |
JP4076477B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP3822959B2 (ja) | 老化防止用皮膚外用剤 | |
JP2004307437A (ja) | 老化防止用皮膚外用剤 | |
JP5641665B2 (ja) | 皮膚外用剤及びその製造方法 | |
JPH1143437A (ja) | 皮膚外用剤 | |
RU2242216C1 (ru) | Лифтинг-крем "д" для сухой и чувствительной кожи | |
JP3643690B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP2005089427A (ja) | 皮膚外用剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071206 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090901 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091028 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100303 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100420 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100601 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100702 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100705 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4548831 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130716 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |