JPH0867621A - グリコサミノグリカン産生促進作用を有する皮膚活性化剤 - Google Patents
グリコサミノグリカン産生促進作用を有する皮膚活性化剤Info
- Publication number
- JPH0867621A JPH0867621A JP7153232A JP15323295A JPH0867621A JP H0867621 A JPH0867621 A JP H0867621A JP 7153232 A JP7153232 A JP 7153232A JP 15323295 A JP15323295 A JP 15323295A JP H0867621 A JPH0867621 A JP H0867621A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- skin
- fatty acid
- acid residue
- activator
- glycosaminoglycan production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【目的】 グリコサミノグリカン産生促進作用のより強
い皮膚活性化剤およびそれを含む皮膚外用剤を提供す
る。 【構成】 下記一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で表される
１−アシルリゾリン脂質の１種またはそれ以上を有効成
分として含有する皮膚活性化剤およびそれを含有する皮
膚外用剤。 【化１】 【化２】 〔上式中、Ｒ1 は炭素数１１〜１８の飽和脂肪酸残基ま
たは炭素数１８で、１〜３個の不飽和２重結合を有する
脂肪酸残基を表し、Ｒ2 は炭素数１３〜１８の飽和脂肪
酸残基または炭素数１８で、１〜３個の不飽和２重結合
を有する脂肪酸残基を表し、ＭはＨまたはアルカリ金属
原子を表す〕
い皮膚活性化剤およびそれを含む皮膚外用剤を提供す
る。 【構成】 下記一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で表される
１−アシルリゾリン脂質の１種またはそれ以上を有効成
分として含有する皮膚活性化剤およびそれを含有する皮
膚外用剤。 【化１】 【化２】 〔上式中、Ｒ1 は炭素数１１〜１８の飽和脂肪酸残基ま
たは炭素数１８で、１〜３個の不飽和２重結合を有する
脂肪酸残基を表し、Ｒ2 は炭素数１３〜１８の飽和脂肪
酸残基または炭素数１８で、１〜３個の不飽和２重結合
を有する脂肪酸残基を表し、ＭはＨまたはアルカリ金属
原子を表す〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１−アシルリゾリン脂
質誘導体を有効成分として含有する、グリコサミノグリ
カン産生促進作用を有する皮膚活性化剤に関する。この
皮膚活性化剤は、化粧料および皮膚老化防止外用剤とし
て有用である。
質誘導体を有効成分として含有する、グリコサミノグリ
カン産生促進作用を有する皮膚活性化剤に関する。この
皮膚活性化剤は、化粧料および皮膚老化防止外用剤とし
て有用である。
【０００２】
【従来の技術】皮膚老化現象の一つに「潤い」や「張
り」の低下や、それらに伴う「しわ」や「たるみ」など
の強調があげられる。その成因は、未だ完全に解明され
ていないが、粧技誌、１５，７７（１９８１）（英訳名
はJ. Soc. Cosmet. Chem. Japan）やCell Structure an
d Function, ９，３５７（１９８４）およびMaria ら
（Carbohydrate Research, １５９，１２７−１３６
（１９８７））などで報告さているように、皮膚細胞に
よるヒアルロン酸などのグリコサミノグリカン産生が加
齢に伴い減少することが一因となり、皮膚の含水量の低
下が皮膚機能に影響していると考えられている。この観
点から、「しわ」や「たるみ」の防止のために、表皮か
らの水分の蒸散による損失を消極的に防止することを目
的として皮膚表面に油膜を形成する方法とならんで、親
水成分の補給のためにグリコサミノグリカンの保水に着
目し、鶏冠やStreptococcus 属微生物発酵由来のヒアル
ロン酸を種々の化粧品に配合することが行われている
が、これらの化粧品はヒアルロン酸を皮膚表面に塗布す
るだけの物であり、高分子であるヒアルロン酸は皮膚に
吸収されず、その吸湿性による保湿作用を示すのみであ
る。従って、洗い落とせば効果は消失し、本質から皮膚
機能を改善するものではなかった。細胞レベルで皮膚細
胞の機能そのものを賦活化し、保湿成分であるグリコサ
ミノグリカンの産生能を向上させる物質としては、卵白
酵素分解物またはその分画成分（特開平５−２７１０４
９）が開発されてきたにすぎない。
り」の低下や、それらに伴う「しわ」や「たるみ」など
の強調があげられる。その成因は、未だ完全に解明され
ていないが、粧技誌、１５，７７（１９８１）（英訳名
はJ. Soc. Cosmet. Chem. Japan）やCell Structure an
d Function, ９，３５７（１９８４）およびMaria ら
（Carbohydrate Research, １５９，１２７−１３６
（１９８７））などで報告さているように、皮膚細胞に
よるヒアルロン酸などのグリコサミノグリカン産生が加
齢に伴い減少することが一因となり、皮膚の含水量の低
下が皮膚機能に影響していると考えられている。この観
点から、「しわ」や「たるみ」の防止のために、表皮か
らの水分の蒸散による損失を消極的に防止することを目
的として皮膚表面に油膜を形成する方法とならんで、親
水成分の補給のためにグリコサミノグリカンの保水に着
目し、鶏冠やStreptococcus 属微生物発酵由来のヒアル
ロン酸を種々の化粧品に配合することが行われている
が、これらの化粧品はヒアルロン酸を皮膚表面に塗布す
るだけの物であり、高分子であるヒアルロン酸は皮膚に
吸収されず、その吸湿性による保湿作用を示すのみであ
る。従って、洗い落とせば効果は消失し、本質から皮膚
機能を改善するものではなかった。細胞レベルで皮膚細
胞の機能そのものを賦活化し、保湿成分であるグリコサ
ミノグリカンの産生能を向上させる物質としては、卵白
酵素分解物またはその分画成分（特開平５−２７１０４
９）が開発されてきたにすぎない。
【０００３】一方、リゾリン脂質は、一本鎖構造のため
に単独では水中で非常に微細なミセルを形成し、乳化系
では微細なエマルジョンをつくる。その特徴として、乳
化安定性およびデンプンの老化（デンプン分子の再結晶
化による硬化と離水現象）防止があり、乳化剤や食パン
などの改質剤として用いられている。Uchidaらの報告
（The Journal of Dermatology, １８，５２３−５２７
（１９９１））により、リゾホスファチジルコリンは、
これをヘアレスラットの皮膚表面に塗布すると、皮膚内
部に浸透するが、組織的になんら損傷を与えないことが
明らかになっており、化粧品としての安全性が高い。こ
のような観点から、リゾリン脂質を安全でかつ低刺激性
で、かつ安定な乳化作用に着目した皮膚外用剤（特開昭
６３−４１４１１）があるが、皮膚老化防止作用につい
ては全く触れられていない。また、リゾホスファチジル
グリセロールを化粧料に配合し、その保湿作用を唱った
特開平３−１６１４１４があるが、これも吸湿性のヒア
ルロン酸を皮膚表面に塗布した場合と同様に、洗い落と
してしまうと効果は期待できない。
に単独では水中で非常に微細なミセルを形成し、乳化系
では微細なエマルジョンをつくる。その特徴として、乳
化安定性およびデンプンの老化（デンプン分子の再結晶
化による硬化と離水現象）防止があり、乳化剤や食パン
などの改質剤として用いられている。Uchidaらの報告
（The Journal of Dermatology, １８，５２３−５２７
（１９９１））により、リゾホスファチジルコリンは、
これをヘアレスラットの皮膚表面に塗布すると、皮膚内
部に浸透するが、組織的になんら損傷を与えないことが
明らかになっており、化粧品としての安全性が高い。こ
のような観点から、リゾリン脂質を安全でかつ低刺激性
で、かつ安定な乳化作用に着目した皮膚外用剤（特開昭
６３−４１４１１）があるが、皮膚老化防止作用につい
ては全く触れられていない。また、リゾホスファチジル
グリセロールを化粧料に配合し、その保湿作用を唱った
特開平３−１６１４１４があるが、これも吸湿性のヒア
ルロン酸を皮膚表面に塗布した場合と同様に、洗い落と
してしまうと効果は期待できない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】以上の結果から、「潤
い」や「張り」の低下や「しわ」に代表される老化に伴
った皮膚の形態的な変化を防止する上で、保湿性を有す
る皮膚のグリコサミノグリカン量を増加させる細胞活性
化剤は皮膚を内面から活性化するうえで有効である。一
方、前述の皮膚化粧料に含有される有効成分よりもグリ
コサミノグリカン産生能が高い美肌剤の開発が望まれて
いる。従って、本発明の目的はグリコサミノグリカン産
生促進作用のより強い皮膚活性化剤を提供することであ
る。
い」や「張り」の低下や「しわ」に代表される老化に伴
った皮膚の形態的な変化を防止する上で、保湿性を有す
る皮膚のグリコサミノグリカン量を増加させる細胞活性
化剤は皮膚を内面から活性化するうえで有効である。一
方、前述の皮膚化粧料に含有される有効成分よりもグリ
コサミノグリカン産生能が高い美肌剤の開発が望まれて
いる。従って、本発明の目的はグリコサミノグリカン産
生促進作用のより強い皮膚活性化剤を提供することであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決することができるグリコサミノグリカン産生促進物
質の探索を鋭意続けた結果、特定のリゾリン脂質が顕著
なグリコサミノグリカン産生促進作用を有し、安全性の
高い化合物であることを見いだし、本発明を完成するに
至った。
解決することができるグリコサミノグリカン産生促進物
質の探索を鋭意続けた結果、特定のリゾリン脂質が顕著
なグリコサミノグリカン産生促進作用を有し、安全性の
高い化合物であることを見いだし、本発明を完成するに
至った。
【０００６】すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）お
よび（ＩＩ）で表される１−アシルリゾリン脂質の１種
またはそれ以上を有効成分として含有する皮膚活性化剤
を提供する。
よび（ＩＩ）で表される１−アシルリゾリン脂質の１種
またはそれ以上を有効成分として含有する皮膚活性化剤
を提供する。
【０００７】
【化３】
【０００８】
【化４】
【０００９】〔上式中、Ｒ1 は炭素数１１〜１８の飽和
脂肪酸残基または炭素数１８で、１〜３個の不飽和２重
結合を有する脂肪酸残基を表し、Ｒ2 は炭素数１３〜１
８の飽和脂肪酸残基または炭素数１８で、１〜３個の不
飽和２重結合を有する脂肪酸残基を表し、ＭはＨまたは
アルカリ金属原子を表す〕上記一般式の１−アシルリゾ
リン脂質は、市販のものであってもよく、あるいは市販
のリン脂質をホスホリパーゼＡ２で処理することにより
得ることもできる。あるいは、合成された１，２−ジア
シルリン脂質をホスホリパーゼＡ２で処理するこにより
炭素数が一定の１−アシルリゾリン脂質を得ることも可
能である。また、グリセロホスホコリン１モルに対して
１モル以下の脂肪酸無水物または脂肪酸ハライドを触媒
下に反応させて得られるリゾホスファチジルコリンの場
合にも、一定の炭素鎖を有するものが得られる（特開昭
６３−２２５３８８）。また、大豆由来などのリン脂質
をホスホリパーゼＡ２で処理してもよい。
脂肪酸残基または炭素数１８で、１〜３個の不飽和２重
結合を有する脂肪酸残基を表し、Ｒ2 は炭素数１３〜１
８の飽和脂肪酸残基または炭素数１８で、１〜３個の不
飽和２重結合を有する脂肪酸残基を表し、ＭはＨまたは
アルカリ金属原子を表す〕上記一般式の１−アシルリゾ
リン脂質は、市販のものであってもよく、あるいは市販
のリン脂質をホスホリパーゼＡ２で処理することにより
得ることもできる。あるいは、合成された１，２−ジア
シルリン脂質をホスホリパーゼＡ２で処理するこにより
炭素数が一定の１−アシルリゾリン脂質を得ることも可
能である。また、グリセロホスホコリン１モルに対して
１モル以下の脂肪酸無水物または脂肪酸ハライドを触媒
下に反応させて得られるリゾホスファチジルコリンの場
合にも、一定の炭素鎖を有するものが得られる（特開昭
６３−２２５３８８）。また、大豆由来などのリン脂質
をホスホリパーゼＡ２で処理してもよい。
【００１０】本発明の皮膚活性化剤において、Ｒ1 が単
一のアシル基である場合にはこれはオレイン酸に由来す
るアシル基であるのが好ましく、Ｒ2 が単一のアシル基
である時にはこれはリノレン酸に由来するアシル基であ
るのが好ましく、Ｒ2 が天然物由来の２種類以上のアシ
ル基を含む場合にはこれは大豆由来の脂肪酸残基である
のが好ましい。
一のアシル基である場合にはこれはオレイン酸に由来す
るアシル基であるのが好ましく、Ｒ2 が単一のアシル基
である時にはこれはリノレン酸に由来するアシル基であ
るのが好ましく、Ｒ2 が天然物由来の２種類以上のアシ
ル基を含む場合にはこれは大豆由来の脂肪酸残基である
のが好ましい。
【００１１】本発明のグリコサミノグリカン産生促進作
用を有する皮膚活性化剤は、皮膚に張りを保たせ、しわ
を防止することを目的とした老化防止化粧料のような化
粧料として使用できる。以上の用途に対し、本発明のグ
リコサミノグリカン産生促進効果を得る場合には、１−
アシルリゾリン脂質の配合割合は、皮膚外用剤や薬剤の
全容当たり、０．１〜１０重量％が好ましい。使用量が
０．１重量％未満ではグリコサミノグリカン産生促進の
目的を十分発揮し得ず、一方１０重量％を大幅に越える
と不飽和脂肪酸を含有する際には酸化による有効成分の
着色や異臭化、べたつき感などの問題が発生しやすく実
際的でない。
用を有する皮膚活性化剤は、皮膚に張りを保たせ、しわ
を防止することを目的とした老化防止化粧料のような化
粧料として使用できる。以上の用途に対し、本発明のグ
リコサミノグリカン産生促進効果を得る場合には、１−
アシルリゾリン脂質の配合割合は、皮膚外用剤や薬剤の
全容当たり、０．１〜１０重量％が好ましい。使用量が
０．１重量％未満ではグリコサミノグリカン産生促進の
目的を十分発揮し得ず、一方１０重量％を大幅に越える
と不飽和脂肪酸を含有する際には酸化による有効成分の
着色や異臭化、べたつき感などの問題が発生しやすく実
際的でない。
【００１２】本発明の皮膚活性化剤を含有する化粧料
は、剤型は特に問わず、さらに有効成分として１−アシ
ルリゾリン脂質の他、通常の化粧料に用いられる各種の
化粧成分および添加物、例えば、無機顔料、有機顔料、
無機粉体、有機粉体、炭化水素類、シリコーン類、エス
テル類、トリグリセリド類、ラノリン類、ワックス類、
ロウ類、動植物油、界面活性剤、多価アルコール類、糖
類、ビタミン類、アミノ酸類、酸化防止剤、防腐剤、香
料、増粘剤等が配合されていてもよい。
は、剤型は特に問わず、さらに有効成分として１−アシ
ルリゾリン脂質の他、通常の化粧料に用いられる各種の
化粧成分および添加物、例えば、無機顔料、有機顔料、
無機粉体、有機粉体、炭化水素類、シリコーン類、エス
テル類、トリグリセリド類、ラノリン類、ワックス類、
ロウ類、動植物油、界面活性剤、多価アルコール類、糖
類、ビタミン類、アミノ酸類、酸化防止剤、防腐剤、香
料、増粘剤等が配合されていてもよい。
【００１３】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに説明す
るが、本発明の範囲をこれらの実施例に限定するもので
はないことは言うまでもない。実施例 まず、本発明に適用される１−アシルリゾリン脂質の効
果を評価する実験を行った結果を示す。ＮＢ１ＲＧＢ細胞によるグリコサミノグリカン産生評価 グリコサミノグリカン産生促進評価に使用した細胞は、
ヒト新生児皮膚線維芽細胞ＮＢ１ＲＧＢである。この細
胞は、従来からこの種の試験で多用されており、上記試
験に用いる細胞として適するものである。また、本試験
では、ヒト由来の細胞を用いることから、人体への応用
を考慮した薬物評価法としてより適当である。
るが、本発明の範囲をこれらの実施例に限定するもので
はないことは言うまでもない。実施例 まず、本発明に適用される１−アシルリゾリン脂質の効
果を評価する実験を行った結果を示す。ＮＢ１ＲＧＢ細胞によるグリコサミノグリカン産生評価 グリコサミノグリカン産生促進評価に使用した細胞は、
ヒト新生児皮膚線維芽細胞ＮＢ１ＲＧＢである。この細
胞は、従来からこの種の試験で多用されており、上記試
験に用いる細胞として適するものである。また、本試験
では、ヒト由来の細胞を用いることから、人体への応用
を考慮した薬物評価法としてより適当である。
【００１４】ＮＢ１ＲＧＢ細胞を直径１．２cmの培養デ
ィッシュ（４８WELL）に５×１０4個／ディッシュの密
度でまき、牛胎児血清を１０％含むダルベッコ改変イー
グル培地を用い、３７℃で２４時間培養した。その後、
牛胎児血清を０．５％の濃度で含むダルベッコ改変イー
グル培地に培地中濃度が０．５〜１００μＭとなるよう
に各種１−アシルリゾリン脂質を添加した。２４時間培
養後、同濃度の１−アシルリゾリン脂質を添加した新た
な０．５％牛血清含有培地に置換した。このとき培地に
３７０KBq ／mlの 3Ｈ−グリコサミンを加え、さらに２
４時間培養を続けた。培養終了後、０．１ Ｍ Ｔｒｉ
ｓ・ＨＣｌ（pH８）中において２mgプロナーゼを添加
し、５０℃で１時間インキュベートした。キャリアーと
して１００μｇヒアルロン酸の共存下にセチルピリジウ
ムクロリドを最終濃度が１％となるように添加し、生成
する沈殿を遠心分離した。１％セチルピリジウムクロリ
ド水溶液１mlでこの沈殿を３回遠心洗浄後、０．５ＭＮ
ａＣｌを含有する０．０５％セチルピリジウムクロリド
水溶液０．２mlを添加し、激しく撹拌した。これに、乳
化シンチレーターＡＣＳIIを５ml添加し、放射能を液体
シンチュレーションカウンターで計測し、コントロール
値を基準に評価した。結果を、対照比較例とともに、下
記の表１に示す。
ィッシュ（４８WELL）に５×１０4個／ディッシュの密
度でまき、牛胎児血清を１０％含むダルベッコ改変イー
グル培地を用い、３７℃で２４時間培養した。その後、
牛胎児血清を０．５％の濃度で含むダルベッコ改変イー
グル培地に培地中濃度が０．５〜１００μＭとなるよう
に各種１−アシルリゾリン脂質を添加した。２４時間培
養後、同濃度の１−アシルリゾリン脂質を添加した新た
な０．５％牛血清含有培地に置換した。このとき培地に
３７０KBq ／mlの 3Ｈ−グリコサミンを加え、さらに２
４時間培養を続けた。培養終了後、０．１ Ｍ Ｔｒｉ
ｓ・ＨＣｌ（pH８）中において２mgプロナーゼを添加
し、５０℃で１時間インキュベートした。キャリアーと
して１００μｇヒアルロン酸の共存下にセチルピリジウ
ムクロリドを最終濃度が１％となるように添加し、生成
する沈殿を遠心分離した。１％セチルピリジウムクロリ
ド水溶液１mlでこの沈殿を３回遠心洗浄後、０．５ＭＮ
ａＣｌを含有する０．０５％セチルピリジウムクロリド
水溶液０．２mlを添加し、激しく撹拌した。これに、乳
化シンチレーターＡＣＳIIを５ml添加し、放射能を液体
シンチュレーションカウンターで計測し、コントロール
値を基準に評価した。結果を、対照比較例とともに、下
記の表１に示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】 化合物１ 大豆リン脂質より得たリゾリン脂質 化合物２ 大豆リン脂質より得たリゾホスファチジルコ
リン 化合物３ １−リノレイル−リゾホスファチジルコリン 化合物４ １−リノレノイル−リゾホスファチジルコリ
ン 化合物５ １−パルミトイル−リゾホスファチジン酸 化合物６ １−オレオイル−リゾホスファチジン酸 比較１ １−デカノイル−リゾホスファチジルコリン 比較２ リゾホスファチジルグリセロール 次に、本発明の皮膚活性化剤含有化粧料の配合実施例を
挙げる。実施例１（軟膏剤１） 重量部 Ａ １−リノレノイル−リゾホスファチジルコリン １ 白色ワセリン ２５ ステアリルアルコール ２２ Ｂ プロピレングリコール １２ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ Ａに属する成分を湯浴上で溶かし（油相）、別にＢに属
する成分を加熱溶解する（水相）。油相に水相を加え、
撹拌し、乳化後冷却して軟膏剤を得た。実施例２（軟膏剤２） 重量部 Ａ １−オレオイル−リゾホスファチジルコリン ２ 白色ワセリン ４０ セタノール １８ セスキオレインサンソルビタン ５ ラウロマクロゴール ０．５ Ｂ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ Ａに属する成分を湯浴上で溶かし（油相）、別にＢに属
する成分を加熱溶解する（水相）。油相に水相を加え、
撹拌し、乳化後冷却して軟膏を得た。実施例３（中性クリーム） 重量部 １−リノレイル−リゾホスファチジルコリン ２ ステアリルアルコール ７ ステアリン酸 ２ 水添ラノリン ２ スクワレン ５ ２−オクチルドデシルアルコール ６ ＰＯＥ（２５）セチルアルコールエステル ３ グリセリンモノステアリン酸エステル ２ プロピレングリコール ５ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 精製水にプロピレングリコールを加え、加熱して７０℃
に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱融解して７０
℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳化後ホモ
ミキサーで均一に乳化し、中性クリームを得た。実施例４（乳液） 重量部 Ａ １−リノレノイル−リゾホスファチジルコリン ０．５ シリコーンＫＦ５６ ２ ミリスチン酸イソプロピル ３ ＰＯＥ（２０）ＰＯＰ（４）セチルエーテル １ Ｂ グリセリン ３ ハイビスワコー１０５ ０．２ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 上記処方物ＡおよびＢを７０℃でそれぞれ融解し、Ｂに
Ａを加えて均一に乳化し、乳液とした。実施例５（パック剤） 重量部 １−アシルリゾリン脂質（大豆） ３ エチルアルコール １０ グリセリン ５ ジプロピレングリコール ５ ポリエチレングリコール４０００ １ ポリビニルアルコール １０ 酢酸ビニル樹脂エマルジョン １３ 酸化チタン １２ オリーブ油 ３ スクワレン ０．５ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 各成分を均一に溶解してパック剤を得た。実施例６（化粧水） 重量部 １−オレオイル−リゾホスファチジン酸 ０．５ グリセリン ４ １，３−ブチレングリコール ４ エタノール ７ ＰＯＥ（２０）オレイルアルコール ０．５ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 精製水に、グリセリン、１，３−ブチレングリコールを
溶解する。また、別にエタノールに１−オレオイル−リ
ゾホスファチジン酸およびＰＯＥ（２０）オレイルアル
コールを溶解し、これを前記水溶液に加えて溶解し、濾
過して化粧水を得た。
リン 化合物３ １−リノレイル−リゾホスファチジルコリン 化合物４ １−リノレノイル−リゾホスファチジルコリ
ン 化合物５ １−パルミトイル−リゾホスファチジン酸 化合物６ １−オレオイル−リゾホスファチジン酸 比較１ １−デカノイル−リゾホスファチジルコリン 比較２ リゾホスファチジルグリセロール 次に、本発明の皮膚活性化剤含有化粧料の配合実施例を
挙げる。実施例１（軟膏剤１） 重量部 Ａ １−リノレノイル−リゾホスファチジルコリン １ 白色ワセリン ２５ ステアリルアルコール ２２ Ｂ プロピレングリコール １２ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ Ａに属する成分を湯浴上で溶かし（油相）、別にＢに属
する成分を加熱溶解する（水相）。油相に水相を加え、
撹拌し、乳化後冷却して軟膏剤を得た。実施例２（軟膏剤２） 重量部 Ａ １−オレオイル−リゾホスファチジルコリン ２ 白色ワセリン ４０ セタノール １８ セスキオレインサンソルビタン ５ ラウロマクロゴール ０．５ Ｂ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ Ａに属する成分を湯浴上で溶かし（油相）、別にＢに属
する成分を加熱溶解する（水相）。油相に水相を加え、
撹拌し、乳化後冷却して軟膏を得た。実施例３（中性クリーム） 重量部 １−リノレイル−リゾホスファチジルコリン ２ ステアリルアルコール ７ ステアリン酸 ２ 水添ラノリン ２ スクワレン ５ ２−オクチルドデシルアルコール ６ ＰＯＥ（２５）セチルアルコールエステル ３ グリセリンモノステアリン酸エステル ２ プロピレングリコール ５ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 精製水にプロピレングリコールを加え、加熱して７０℃
に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱融解して７０
℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳化後ホモ
ミキサーで均一に乳化し、中性クリームを得た。実施例４（乳液） 重量部 Ａ １−リノレノイル−リゾホスファチジルコリン ０．５ シリコーンＫＦ５６ ２ ミリスチン酸イソプロピル ３ ＰＯＥ（２０）ＰＯＰ（４）セチルエーテル １ Ｂ グリセリン ３ ハイビスワコー１０５ ０．２ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 上記処方物ＡおよびＢを７０℃でそれぞれ融解し、Ｂに
Ａを加えて均一に乳化し、乳液とした。実施例５（パック剤） 重量部 １−アシルリゾリン脂質（大豆） ３ エチルアルコール １０ グリセリン ５ ジプロピレングリコール ５ ポリエチレングリコール４０００ １ ポリビニルアルコール １０ 酢酸ビニル樹脂エマルジョン １３ 酸化チタン １２ オリーブ油 ３ スクワレン ０．５ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 各成分を均一に溶解してパック剤を得た。実施例６（化粧水） 重量部 １−オレオイル−リゾホスファチジン酸 ０．５ グリセリン ４ １，３−ブチレングリコール ４ エタノール ７ ＰＯＥ（２０）オレイルアルコール ０．５ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 精製水に、グリセリン、１，３−ブチレングリコールを
溶解する。また、別にエタノールに１−オレオイル−リ
ゾホスファチジン酸およびＰＯＥ（２０）オレイルアル
コールを溶解し、これを前記水溶液に加えて溶解し、濾
過して化粧水を得た。
【００１７】
【発明の効果】以上の如く、本発明により、新規でかつ
顕著なグリコサミノグリカン産生促進物質が提供され、
この化合物を有効成分とする皮膚活性化外用剤は優れた
美肌効果を発揮し得る。
顕著なグリコサミノグリカン産生促進物質が提供され、
この化合物を有効成分とする皮膚活性化外用剤は優れた
美肌効果を発揮し得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 38/00 ＡＤＴ Ｃ０７Ｆ 9/10 Ｂ 9155−4Ｈ
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で表さ
れる１−アシルリゾリン脂質の１種またはそれ以上を有
効成分として含有する皮膚活性化剤。 【化１】 【化２】 〔上式中、Ｒ1 は炭素数１１〜１８の飽和脂肪酸残基ま
たは炭素数１８で、１〜３個の不飽和２重結合を有する
脂肪酸残基を表し、Ｒ2 は炭素数１３〜１８の飽和脂肪
酸残基または炭素数１８で、１〜３個の不飽和２重結合
を有する脂肪酸残基を表し、ＭはＨまたはアルカリ金属
原子を表す〕 - 【請求項２】 請求項１に記載の皮膚活性化剤を含有す
る皮膚外用剤。 - 【請求項３】 請求項１に記載の皮膚活性化剤を含有す
る皮膚老化防止外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7153232A JPH0867621A (ja) | 1994-06-21 | 1995-06-20 | グリコサミノグリカン産生促進作用を有する皮膚活性化剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13863794 | 1994-06-21 | ||
| JP6-138637 | 1994-06-21 | ||
| JP7153232A JPH0867621A (ja) | 1994-06-21 | 1995-06-20 | グリコサミノグリカン産生促進作用を有する皮膚活性化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0867621A true JPH0867621A (ja) | 1996-03-12 |
Family
ID=26471637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7153232A Pending JPH0867621A (ja) | 1994-06-21 | 1995-06-20 | グリコサミノグリカン産生促進作用を有する皮膚活性化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0867621A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999049832A1 (fr) * | 1998-03-31 | 1999-10-07 | Shiseido Company, Ltd. | Agents favorisant la production de laminine dans les cellules de la peau |
| KR19990078202A (ko) * | 1998-03-24 | 1999-10-25 | 히라타 다다시 | 화장용 조성물 |
| JP2002363081A (ja) * | 2001-06-06 | 2002-12-18 | Nof Corp | ヒアルロン酸産生能増強剤およびその用途 |
| WO2006132177A1 (ja) * | 2005-06-07 | 2006-12-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ヒト細胞の分化促進剤及びそれを含む製品 |
| JP2007176868A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Nagase Chemtex Corp | β−グルクロニダーゼ阻害剤 |
| JP2008094799A (ja) * | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Kose Corp | 硫酸化グリコサミノグリカン産生促進剤およびこれを含有する皮膚外用剤 |
| US7645595B2 (en) | 2000-03-27 | 2010-01-12 | Shiseido Company, Ltd. | Method of production of artificial skin |
| WO2010013474A1 (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-04 | 花王株式会社 | セラミド産生促進剤 |
| JP2010037204A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-18 | Kao Corp | セラミド産生促進剤 |
| JP2010037203A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-18 | Kao Corp | セラミド産生促進剤 |
| JP2013060476A (ja) * | 2007-08-28 | 2013-04-04 | Unitika Ltd | コラーゲン産生促進剤 |
-
1995
- 1995-06-20 JP JP7153232A patent/JPH0867621A/ja active Pending
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990078202A (ko) * | 1998-03-24 | 1999-10-25 | 히라타 다다시 | 화장용 조성물 |
| US6544966B1 (en) | 1998-03-31 | 2003-04-08 | Shiseido Company, Ltd. | Agents promoting laminin production in skin cells |
| EP1066816A4 (en) * | 1998-03-31 | 2003-10-29 | Shiseido Co Ltd | ACTIVE SUBSTANCES PROMOTE THE PRODUCTION OF LAMININE IN THE SKIN CELLS |
| KR100626127B1 (ko) * | 1998-03-31 | 2006-09-22 | 가부시키가이샤 시세이도 | 피부세포에서의 라미닌의 생산 촉진제 |
| WO1999049832A1 (fr) * | 1998-03-31 | 1999-10-07 | Shiseido Company, Ltd. | Agents favorisant la production de laminine dans les cellules de la peau |
| US7645595B2 (en) | 2000-03-27 | 2010-01-12 | Shiseido Company, Ltd. | Method of production of artificial skin |
| EP2324863A1 (en) | 2000-03-27 | 2011-05-25 | Shiseido Company, Ltd. | Method for producing artificial skin |
| JP2002363081A (ja) * | 2001-06-06 | 2002-12-18 | Nof Corp | ヒアルロン酸産生能増強剤およびその用途 |
| WO2006132177A1 (ja) * | 2005-06-07 | 2006-12-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ヒト細胞の分化促進剤及びそれを含む製品 |
| JP2006342074A (ja) * | 2005-06-07 | 2006-12-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ヒト細胞の分化促進剤及びそれを含む製品 |
| JP2007176868A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Nagase Chemtex Corp | β−グルクロニダーゼ阻害剤 |
| JP2008094799A (ja) * | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Kose Corp | 硫酸化グリコサミノグリカン産生促進剤およびこれを含有する皮膚外用剤 |
| JP2013060476A (ja) * | 2007-08-28 | 2013-04-04 | Unitika Ltd | コラーゲン産生促進剤 |
| JP5259601B2 (ja) * | 2007-08-28 | 2013-08-07 | ユニチカ株式会社 | コラーゲン産生促進剤 |
| WO2010013474A1 (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-04 | 花王株式会社 | セラミド産生促進剤 |
| JP2010037204A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-18 | Kao Corp | セラミド産生促進剤 |
| JP2010037203A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-18 | Kao Corp | セラミド産生促進剤 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH09143063A (ja) | 外用に適する組成物 | |
| JPH09291011A (ja) | 外用に適する組成物 | |
| US5849309A (en) | Skin activator with glycosaminoglycan production-accelerating effect | |
| KR102301123B1 (ko) | 혼합 항산화제를 사용하여 안정화시킨 레티놀을 함유하는 화장료 조성물 | |
| JP2003048846A (ja) | コラゲナーゼ阻害剤及び抗老化用化粧料 | |
| JPH0867621A (ja) | グリコサミノグリカン産生促進作用を有する皮膚活性化剤 | |
| JP5399701B2 (ja) | 美白用皮膚外用剤及び皮膚の美白方法 | |
| JPS63284109A (ja) | 美白化粧料 | |
| JP4548831B2 (ja) | 水素添加レチノイドまたは水素添加レチノイド誘導体並びにその利用 | |
| JPH1135455A (ja) | コラーゲン産生促進剤、及びこれを含有する皮膚の老化防止用又は創傷治癒促進用皮膚外用剤 | |
| JP2006265120A (ja) | コラーゲン合成促進剤 | |
| JP3507635B2 (ja) | 外用に適する組成物 | |
| JP2009256269A (ja) | プロフィラグリン及び／又はフィラグリン産生促進剤 | |
| JP3400893B2 (ja) | グリコサミノグリカン産生促進作用を有する皮膚活性化剤 | |
| JP3583158B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP3258801B2 (ja) | 皮膚新陳代謝促進剤 | |
| JPH0867620A (ja) | グリコサミノグリカン産生促進作用を有する皮膚活性化剤 | |
| JPH09255546A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH09263511A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2005272444A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH0692833A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2003252743A (ja) | チロシナーゼ活性阻害剤、メラニン産生抑制剤及びこれらを含有する皮膚外用剤 | |
| JPH111422A (ja) | 化粧料 | |
| JPH08119829A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPS60116616A (ja) | 化粧料 |