KR102660509B1 - 알칼리성 조건에서 식물성 혼합계면활성제의 제조방법과 장기 안정화 개선 및 이를 이용한 화장료 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 에틸렌옥사이드가 부가되지 않고 폴리글리세릴을 친수기로 하고, 혼합된 올레익애씨드와 스테아릭애씨드를 친유기로 하되, 이를 합성하는 과정에서 알칼리성 조건을 위해 아르기닌을 사용하여 우수한 성능을 가지는 식물성 혼합계면활성제를 얻고, 여기에 트라넥사믹애씨드를 첨가하여 변취 및 변색 없이 장기 안정성을 확보할 수 있었다. 이렇게 개발한 식물성 혼합계면활성제는 피부 안정성이 매우 우수하며, 세포독성에서도 아주 낮은 독성을 가지고 있고, 단기간 보습효과 및 장기간 보습효과가 월등하게 우수하며, 피부 잔주름개선효과, 피부 화이트닝 효과, 피부탄력 개선효과 등의 피부 개선에 월등한 효과를 가지며, 다양한 제형(스킨토너, 헤어토너, 투명 에센스, 에멀젼, 크림 등)의 화장료 조성물에 적용할 수 있다.
Description
본 발명은 알칼리성 조건에서 식물성 혼합계면활성제의 제조방법과 장기 안정화 개선 및 이를 이용한 화장료 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 에틸렌옥사이드가 부가되지 않고 폴리글리세릴을 친수기로 하고, 혼합된 올레익애씨드와 스테아릭애씨드를 친유기로 하되, 이를 합성하는 과정에서 알칼리성 조건을 위해 아르기닌을 사용하여 우수한 성능을 가지는 식물성 혼합계면활성제를 얻고, 여기에 트라넥사믹애씨드를 첨가하여 장기 안정성을 확보할 수 있으며, 이를 이용한 화장료 조성물을 개발하여 제공하는 것이다.
화장품 산업에서 가용화제로 사용하는 일반적인 원료는, 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일, 피이지-40하이드로제네이티드캐스터오일, 폴리솔베이트-20, 글리세레드-25 피시에이아이소스테아레이트 등이 있으며 제형에서 향, 오일이나 유용성 활성성분을 물에 용해되도록 하기위하여 사용되고 있다. 유화제로 사용하는 보편적인 원료는 글리세레드-25 피시에이아이소스테아레이트, 에틸렌옥사이드와 지방산이 에테르 결합된 세테드-10~30, 피이지-100스테아레이트 혼합된 계면활성제, 폴리솔베이트-60 등의 계면활성제가 있으며, 주로 이러한 성분들은 유화형 로션, 크림, 에센스 등의 유화제형을 만드는데 사용되고 있다.
최근에는 세테아릴올리베이트와 소르비탄올리베이트가 혼제된 계면활성제, 데실글루코사이드, 코코베타인 등의 식물성유래의 유화제가 개발되었다는 보고가 있으나, 가용화기능은 전무하며, 유화보조기능으로 사용되며, 안정성이 종래의 계면활성제의 성능에 못 미치고 있다. 종래의 에틸렌옥사이드를 부가하지 않은 계면활성제로써 식물성 계면활성제라고 칭하여 칭하고 있는 것들은 유화안정제로 사용하거나, 단순하게 클렌징 크림이나, 헤어 샴푸 등에 국소적으로 사용하는데 제한적으로 사용되고 있고, 특히 가용화력과 유화력을 동시에 가지는 식물성 계면활성제는 찾아보기 어렵고, 식물성 계면활성제로써 색의 갈변현상, 심한 이취로 인하여 장기 안정성에 문제점들이 있어 왔다.
이를 해결하기 위하여 새로운 개념의 가용화력과 유화력을 모두 가지는 고성능의 식물성 유래의 계면활성제를 만드는데 있어서 특정 조건이 필수적으로 필요하며, 장기 안정성을 확보하기 위한 안정화제가 절실하게 필요한 상황이다. 이것을 사용하여 화장수와 같은 제형에 사용할 때 유용성 성분을 투명하게 가용화하는 원료 또한 고함량의 오일과 함께 사용할 때 간단히 유화가 가능한 에멀젼, 크림, 선블록 크림, 헤어크림에도 적용 가능한 다기능적 고순도의 식물성계면활성제 개발에 필요성이 있다.
본 발명은 에틸렌옥사이드가 부가되지 않고 폴리글리세릴을 친수기로 하고, 혼합된 올레익애씨드와 스테아릭애씨드를 친유기로 하되, 이를 합성하는 과정에서 알칼리성 조건을 위해 아르기닌을 사용하여 우수한 성능을 가지는 식물성 혼합계면활성제를 얻고, 여기에 트라넥사믹애씨드를 첨가하여 장기 안정성을 확보할 수 있으며, 이를 이용한 화장료 조성물을 개발하여 제공하고자 한다.
본 발명은 친수기인 폴리글리세릴-10에 친유성기인 올레익애씨드와 스테아릭애씨드를 혼합하여 용해하는 단계 (a); 질소를 공급하고, 아르기닌을 투입하여 pH 9~12.5 조건에서 에스테르화 반응을 유도하는 단계 (b); pH 조절제를 투입하여 pH를 6~8로 조절하는 단계 (c); 안정화제를 투입하여 교반하는 단계 (d);를 포함하는 것을 특징으로 하는 식물성 혼합계면활성제의 제조방법을 제공한다.
한편, 본 발명의 제조방법에 있어서, 상기 단계 (b)는, 바람직하게 2차에 걸쳐서 에스테르화 반응을 유도하는 것이 좋다.
한편, 본 발명의 제조방법에 있어서, 상기 안정화제는, 바람직하게 트라넥사믹애씨드, 토코페릴아세테이트, 페룰릭애씨드, 카테킨, 바이칼린 중에서 선택되는 어느 하나 이상인 것이 좋다.
또한, 본 발명은 상기 제조방법에 의해 얻어진 식물성 혼합계면활성제가 자가결집(self-assembly)하여 형성된 마이셀(micelle)을 제공한다.
한편, 본 발명의 마이셀에 있어서, 상기 마이셀은, 바람직하게 투명한 가용화력을 가질 수 있고, 유화력을 가지는 것일 수 있다.
한편, 본 발명의 마이셀에 있어서, 상기 마이셀은, 바람직하게 내부에 친유성 물질이 포집되어 있는 것일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 마이셀을 함유하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명은 에틸렌옥사이드가 부가되지 않고 고순도의 폴리글리세릴-10올리에이트와 폴리글리세릴-10스테아레이트가 혼합되어 가용화력과 유화력을 동시에 가지는 식물성 혼합계면활성제를 개발하였으며, 이때, 아르기닌을 사용하여 우수한 에스테르 반응을 할 수 있으며, 트라넥사믹애씨드를 첨가하여 변취 및 변색 없이 장기 안정성을 확보할 수 있었다. 이렇게 개발한 식물성 혼합계면활성제는 피부 안정성이 매우 우수하며, 세포독성에서도 아주 낮은 독성을 가지고 있고, 단기간 보습효과 및 장기간 보습효과가 월등하게 우수하며, 피부 잔주름개선효과, 피부 화이트닝 효과, 피부탄력 개선효과 등의 피부 개선에 월등한 효과를 가지며, 다양한 제형(스킨토너, 헤어토너, 투명 에센스, 에멀젼, 크림 등)의 화장료 조성물에 적용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 제조하는 공정도이다.
도 2는 본 발명의 식물성 혼합계면활성제의 합성 및 완성되는 분자구조식을 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명의 완성된 식물성 혼합계면활성제(실시예 3)의 사진이다.
도 4는 본 발명의 식물성 혼합계면활성제의 가용화 원리를 나타낸 그림이다.
도 5는 HLB(Hydrophilic lypophilic balance) 값에 대한 용도별 성능을 나타내는 표이다.
도 6은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제의 표면장력을 나타낸 그래프이다.
도 7은 본 발명의 가용화 원리를 설명한 그림이다.
도 8은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 활용함에 따른 투명한 가용화제품의 사진이다.
도 9는 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 활용함에 따른 비교군과 가용화 실험한 사진이다.
도 10은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 활용하고, 이를 비교군과 가용화력을 비교하기 위해 UV 분광광도계를 사용하여 투과도를 측정한 그래프이다.
도 11은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 활용하여 라벤더 오일을 가용화시킨 실시예의 사진을 나타낸 것이다.
도 12는 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 함유하는 유화 크림의 제조공정도를 나타낸 것이다.
도 13은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 함유하는 유화 크림의 사진이다.
도 14는 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 함유하는 유화 크림의 입경을 현미경으로 관찰한 사진이다.
도 15는 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 함유하는 항노화 크림의 유화입자를 현미경으로 관찰한 사진이다.
도 16은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제에 대한 피부 안정성을 측정한 결과그래프이다.
도 17은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제에 대한 세포 독성을 평가한 결과그래프이다.
도 18은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제에 대한 단기간 피부보습효과를 평가한 결과그래프이다.
도 19는 본 발명의 식물성 혼합계면활성제에 대한 장기간 피부보습효과를 평가한 결과그래프이다.
도 20은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제에 대한 피부 화이트닝효과를 평가한 결과그래프이다.
도 21은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제에 대한 피부 잔주름 개선효과를 평가한 결과그래프이다.
도 22는 본 발명의 식물성 혼합계면활성제에 대한 피부 탄력도를 평가한 결과그래프이다.
도 2는 본 발명의 식물성 혼합계면활성제의 합성 및 완성되는 분자구조식을 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명의 완성된 식물성 혼합계면활성제(실시예 3)의 사진이다.
도 4는 본 발명의 식물성 혼합계면활성제의 가용화 원리를 나타낸 그림이다.
도 5는 HLB(Hydrophilic lypophilic balance) 값에 대한 용도별 성능을 나타내는 표이다.
도 6은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제의 표면장력을 나타낸 그래프이다.
도 7은 본 발명의 가용화 원리를 설명한 그림이다.
도 8은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 활용함에 따른 투명한 가용화제품의 사진이다.
도 9는 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 활용함에 따른 비교군과 가용화 실험한 사진이다.
도 10은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 활용하고, 이를 비교군과 가용화력을 비교하기 위해 UV 분광광도계를 사용하여 투과도를 측정한 그래프이다.
도 11은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 활용하여 라벤더 오일을 가용화시킨 실시예의 사진을 나타낸 것이다.
도 12는 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 함유하는 유화 크림의 제조공정도를 나타낸 것이다.
도 13은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 함유하는 유화 크림의 사진이다.
도 14는 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 함유하는 유화 크림의 입경을 현미경으로 관찰한 사진이다.
도 15는 본 발명의 식물성 혼합계면활성제를 함유하는 항노화 크림의 유화입자를 현미경으로 관찰한 사진이다.
도 16은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제에 대한 피부 안정성을 측정한 결과그래프이다.
도 17은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제에 대한 세포 독성을 평가한 결과그래프이다.
도 18은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제에 대한 단기간 피부보습효과를 평가한 결과그래프이다.
도 19는 본 발명의 식물성 혼합계면활성제에 대한 장기간 피부보습효과를 평가한 결과그래프이다.
도 20은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제에 대한 피부 화이트닝효과를 평가한 결과그래프이다.
도 21은 본 발명의 식물성 혼합계면활성제에 대한 피부 잔주름 개선효과를 평가한 결과그래프이다.
도 22는 본 발명의 식물성 혼합계면활성제에 대한 피부 탄력도를 평가한 결과그래프이다.
종래의 계면활성제를 대체하기 위해 식물성 유래의 계면활성제를 개발하고자하였으나, 기존에는 국소적으로 사용된다는 한계와 색의 갈변현상, 심한 이취로 인하여 장기 안정성에 문제점들이 있어 왔다. 이에 새로운 개념의 고성능의 장기 안정성이 확보된 식물성 유래의 계면활성제에 대한 필요성이 있음에 따라 본 발명에서는 우수한 가용화력과 유화력이 있으면서 다양한 피부 기능성을 가지는 새로운 식물성 유래의 계면활성제를 개발하였다.
따라서 본 발명은 친수기인 폴리글리세릴-10에 친유성기인 올레익애씨드와 스테아릭애씨드를 혼합하여 용해하는 단계 (a); 질소를 공급하고, 아르기닌을 투입하여 pH 9~12.5 조건에서 에스테르화 반응을 유도하는 단계 (b); pH 조절제를 투입하여 pH를 6~8로 조절하는 단계 (c); 안정화제를 투입하여 교반하는 단계 (d);를 포함하는 것을 특징으로 하는 식물성 혼합계면활성제의 제조방법을 제공한다.
본 발명은 고품질의 식물성 계면활성제를 개발하기 위해 고순도의 폴리글리세릴-10과 올레익애씨드와 스테아릭애씨드를 사용하여 에스테르 결합 반응시켰으며, 단순히 상기 친수기와 친유기를 합성하는 것이 아니라 고순도이면서 안정성이 높은 계면활성제를 고안하고자 하였다. 이에 아르기닌을 촉매제로 사용하여 알칼리성 조건 범위(바람직하게 pH=9~12.5)에서 합성할 때 가장 우수한 고순도의 계면활성제를 얻을 수 있었으며, 이와 같이 혼합 형태의 계면활성제가 제조되어 혼합된 형태로 존재하게 된다. 또한, 장기 안정성을 확보하기 위해 안정화제를 적용하였고 여러 후보 원료 중에서 적절한 안정화제를 찾음에 따라 장기 보관시에도 안정성이 월등하게 좋으면서 변취와 변색 없이 안정하게 유지될 수 있었다.
한편, 본 발명의 제조방법에 있어서, 상기 단계 (a)의 폴리글리세릴-10은 다양한 식물성 유래의 원료를 사용할 수 있으나 바람직하게는 코코넛 나무, 팜 나무 혹은 올리브 나무 등에서 얻어진 것을 사용하는 것이 좋으며, 상기 단계 (a)의 올레익애씨드와 스테아릭애씨드도 다양한 식물성 유래의 원료를 사용할 수 있으나 바람직하게는 코코넛 나무, 팜 나무 혹은 올리브 나무 등에서 얻어진 것을 사용하는 것이 좋다.
한편, 본 발명의 제조방법에 있어서, 상기 단계 (a)는 폴리글리세릴-10에 올레익애씨드가 결합된 폴리글리세릴-10올리에이트 40~60 중량%과, 폴리글리세릴-10에 스테아릭애씨드가 결합된 폴리글리세릴-10스테아레이트 40~60 중량%를 혼합하여 사용하는 것이 좋으며, 더욱 바람직하게는 폴리글리세릴-10올리에이트 44 중량%와 폴리글리세릴-10스테아레이트 56 중량%를 혼합하는 것이 좋다. 이와 같은 조건으로 합성하여 가용화력과 유화력이 우수한 계면활성제를 얻을 수 있다. 상기 폴리글리세릴-10 (분자량 895 g/mol)의 친수기의 헤드그룹을 고순도화 하고, 테일 (꼬리) 부분에 올레익애씨드(탄소C18수소H34산소O2, 분자량 282.469 g/mol)와 스테아릭애씨드(탄소C18수소H36산소O2, 분자량 284.48 g/mol)를 에스테르 결합시켜 계면활성력을 갖도록 제조하였으며, 이렇게 만들어진 원료로 우수한 가용화력과 유화성능을 모두 가지면서, 보습력이 우수한 다기능의 식물성 계면활성제를 개발하는 방법을 제공하고자 한다. 폴리글리세릴-10과 스테아릭애씨드(stearic acid) (또는 올레익애씨드(oleic acid))의 혼합비율은 몰비율로 계산할 때 1:1의 몰비율로 하여 폴리글리세릴-10스테아레이트(polyglyceryl-10stearate)와 폴리글리세릴-10올리에이트(Polyglyceryl-10oleate)를 각각 제조하였다. 상세하게는 1몰에 해당하는 폴리글리세릴-10은 895 g을 넣고, 1몰에 해당하는 올레익애씨드는 282.469 g을 넣어 폴리글리세릴-10올리에이트를 제조하고, 또한 1몰에 해당하는 폴리글리세릴-10은 895 g을 넣고, 1몰에 해당하는 스테아릭애씨드는 284.48 g을 각각 넣어 폴리글리세릴-10스테아레이트를 제조하는 것을 특징으로 하는 것이 여기에 속한다.
한편, 상기 친수기와 친유기를 혼합한 후 질소 조건 하에서 이들의 합성 반응이 우수하도록 단계 (b)에서 촉매제로 아르기닌을 사용하여 pH 9~12.5 조건에서 합성 반응하는 것이 좋으며, 더욱 바람직하게는 pH 10.5~11.5 의 조건에서(가장 바람직하게는 pH 10.8 조건) 반응시키는 것이 좋다. 이를 통해 지방산 잔분이 남지 않도록 충분하게 반응하여 고순도의 계면활성제를 얻을 수 있다.
이때, 상기 아르기닌은 바람직하게, 전체 중량 대비 1.2 중량% 투입하는 것이 좋다. 또한, 이때 상기 합성 반응은 2차에 걸쳐 에스테르화 반응을 유도하는 것이 좋으며, 이는 1차반응에서 미반응물질이 있을 수 있기 때문에 이것을 제거하기 위하여 2차 추가반응이 필요하다. 바람직하게는 1차 반응이 2~8시간, 2차 반응시간은 1~5시간 반응시키고, 반응온도는 180∼250℃에서 수행하는 것이 좋다. 더욱 바람직하게는 1차 반응이 3~5시간, 2차 반응시간은 2~4시간 반응시키고, 반응온도는 185∼230℃에서 수행하는 것이 좋다. 상기와 같은 범위 내에서 반응시간이 제조량에 따라 미세하게 달라질 수 있지만 상기 범위 내에서 합성되어야 하며, 이를 통해 최적의 합성 반응을 이룰 수 있다.
한편, 본 발명의 제조방법에 있어서, 상기 단계 (c)에서 pH 조절제를 투입하여 pH를 조절하되, 상기 pH 조절제는 당 업계에 공지된 것이라면 어느 것에든 제한되지는 않으나 바람직하게는 락틱애씨드 혹은 구연산을 사용할 수 있으며, pH를 6~8 범위로 조절하여 합성을 완성하는 것이 좋다. 상기 범위를 벗어날 경우, 가용화의 성능이 하락될 수 있으며, 유화력도 떨어질 수 있고, 이를 이용한 유화용 화장료를 만들 때 점도가 하락될 수 있고, 유화물이 분리될 수 있고, 특별하게 pH 조절을 해야하는 번거로움을 없앨 수 있는 이유로 조절하는 것이 바람직하다.
한편, 본 발명의 제조방법에 있어서 상기 단계 (d)에서 안정화제를 투입하여 본 발명의 식물성 혼합계면활성제의 장기 안정성을 높이고자 하였으며, 상기 안정화제로는 당 업계에 공지된 것이라면 어느 것에든 제한되지는 않으나 바람직하게는 트라넥사믹애씨드(tranexamic acid), 토코페릴아세테이트(tocopheryl acetate), 페룰릭애씨드(ferulic acid), 카테킨(catechin), 바이칼린(baicalin) 중에서 선택되는 어느 하나 이상인 것이 좋다. 더욱 바람직하게는 트라넥사믹애씨드(tranexamic acid)를 사용하는 것이 좋으며, 이를 통해 상기 조건과 함께 적용하여 가용화력과 유화력이 우수하면서도 장기 안정성이 탁월한 식물성 혼합계면활성제를 얻을 수 있었다.
한편, 본 발명의 제조방법에 있어서, 상기 단계 (d) 후, 냉각, 탈기하는 단계를 거쳐서 식물성 혼합계면활성제를 완성할 수 있으며, 이때 바람직하게는 50℃ 이하로 냉각, 탈기하는 것이 좋다. 이렇게 얻어진 식물성 혼합계면활성제는 HLB(친수성/친유성 발란스)값이 14.8 ~ 15.5의 범위에 속함에 따라 충분한 가용화력을 가진다는 것을 알 수 있고, 이 조성물의 표면장력이 1.100 x 10-4 ~ 1.500 x 10-2 dyne/cm (평균값 1.2551 x 10-3 dyne/cm)이며 낮은 농도에서 최적의 임계농도를 가지고 있음에 따라 낮은 농도에서도 충분한 가용화력을 가진다는 것을 알 수 있었다.
또한, 본 발명은 상기 제조방법에 의해 얻어진 식물성 혼합계면활성제가 자가결집(self-assembly)하여 형성된 마이셀(micelle)을 제공한다. 한편, 이때, 상기 마이셀은, 바람직하게, 바람직하게 투명한 가용화력을 가지고 유화력을 가지는 것일 수 있다. 또한, 이때, 상기 마이셀은, 바람직하게 내부에 친유성 물질이 포집되어 있는 것일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 마이셀을 함유하는 화장료 조성물을 제공한다.
한편, 본 발명의 화장료 조성물에 있어서, 상기 화장료 조성물은, 피부 주름 개선용, 피부 미백용, 피부 탄력개선용, 피부 보습용인 것일 수 있다.
한편, 본 발명에 있어서, 상기 화장료 조성물은, 일 예로, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 화장수, 젤, 수용성 리퀴드, 크림, 에센스, 계면활성제 함유 클렌징, 오일, 수중유(O/W)형 및 유중수(W/O)형 중 선택되는 어느 하나의 기초화장료 제형; 스킨; 로션; 아이크림; 수딩젤; 연고; 마스크팩용 제형; 바디워시용 제형; 필링젤; 수중유형 및 유중수형 메이크업베이스; 파운데이션; 스킨커버; 립스틱, 립그로스, 페이스파우더, 투웨이케익, 아이새도, 치크칼라 및 아이브로우 펜슬류 중 선택되는 어느 하나의 색조화장료 제형; 두피용 제형; 중에서 선택되는 어느 하나인 것일 수 있으며, 바람직하게 투명스킨토너, 투명에센스, 저점성의 유화형 로션 에센스, 고점성 유화형 크림으로 구성된 그룹에서 선택된 하나 이상의 제형인 것이 좋으나 바람직하게는 스킨 토너, 앰플, 저점성 에멀젼, 에센스, 크림, 아이크림, 썬크림, 메이크업베이스, 쿠션비비, 시트마스크팩, 클렌징류, 립스틱, 모발보호용 샴푸, 린스 등에 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화장료 조성물은 본 발명 이외의 다른 화장료 조성물과 중복하여 사용할 수 있다. 또한 본 발명에 따른 화장료 조성물은 통상적인 사용방법에 따라 사용될 수 있으며, 사용자의 피부 상태 또는 취향에 따라 그 사용횟수를 달리할 수 있다.
한편, 하기 실험에 의하면, 본 발명은 폴리글리세릴-10올리에이트와 폴리글리세릴-10스테아레이트가 혼합되어 가용화력과 유화력을 동시에 가지는 식물성 혼합계면활성제를 개발하였으며, 이때, 아르기닌을 사용하여 우수한 에스테르 반응을 할 수 있으며, 트라넥사믹애씨드를 첨가하여 변취 및 변색 없이 장기 안정성을 확보할 수 있었다. 이러한 본 발명의 식물성 혼합계면활성제는 향료를 가용화할 수 있고, 여러 오일을 유화할 수 있고, 피부 안정성이 매우 우수하며, 세포독성에서도 아주 낮은 독성을 가지고 있고, 단기간 보습효과 및 장기간 보습효과가 월등하게 우수하며, 피부 잔주름개선효과, 피부 화이트닝 효과, 피부탄력 개선효과 등의 피부 개선에 월등한 효과를 가지며, 다양한 제형(스킨토너, 헤어토너, 투명 에센스, 에멀젼, 크림 등)의 화장료 조성물에 적용할 수 있다.
이하, 본 발명의 내용을 하기 실시예 및 실험예를 통해 더욱 상세히 설명하고자 한다. 다만, 본 발명의 권리범위가 하기 실시예에만 한정되는 것은 아니고, 그와 등가의 기술적 사상의 변형까지를 포함한다.
[실시예 1 내지 24 : 알칼리성 조건에서의 식물성 혼합계면활성제 제조 및 이의 HLB 값 및 표면장력, 가용화력 측정]
본 실시예에서는 알칼리성 조건에서의 식물성 혼합계면활성제를 제조하였으며, 이의 HLB 값, 표면장력 및 가용화력을 측정하였다.
1) 알칼리성 조건에서의 식물성 계면활성제 제조
하기 표 1과 같이 총 중량 100%를 기준으로 폴리글리세릴-10스테아레이트(polyglyceryl-10stearate), 폴리글리세릴-10올리에이트(polyglyceryl-10oleate)를 여러 비율로 조건을 달리하여 혼합하였으며, 아르기닌을 이용하여 알칼리성 조건으로 pH를 조절하고, 안정화제로 트라넥사믹애씨드(tranexamic acid), 토코페릴아세테이트(tocopheryl acetate), 페룰릭애씨드(ferulic acid), 카테킨(catechin), 바이칼린(baicalin)을 후보 원료로 적용하여 식물성 혼합계면활성제를 제조함으로써 가용화/유화력 및 장기안정성을 테스트하였다.
구체적으로 ① 폴리글리세릴-10을 투입하는 단계 ② 스테아릭애씨드와 올레익애씨드를 혼합 용해하는 단계 ③ 질소 공급, pH=10.8 하에 아르기닌(1.2 중량%)을 투입하여 3~5시간, 210℃ 1차 합성 반응하는 단계 ④ 질소 공급, pH=10.8 하에 2~4시간, 195℃ 2차 합성 반응하는 단계 ⑤ pH 조절제(락틱애씨드 또는 구연산)를 사용하여 pH를 6~8로 조절하는 단계 ⑥ 안정화제(트라넥사믹애씨드, 토코페릴아세테이트, 페룰릭애씨드, 카테킨, 바이칼린 중에서 어느 하나)를 투입 교반하는 단계 ⑦ 50℃ 이하로 냉각, 탈기하는 단계를 거쳐 식물성 계면활성제를 제조하였으며, 이의 공정도는 도 1과 같았다. 이때, 상기 2차 합성반응에서는 1차 합성반응시 투입한 아르기닌이 있음에 따라 온도만 조절하여 추가시간으로 교반하는 것으로도 충분하게 합성 반응이 잘 이루어진다.
본 발명에서 유기농 혹은 식물성 계면활성제이면서 가용화력을 가지는 조성물로 개발하기 위해서는 먼저 친수성기와 친유성기를 선택해야하는데, 본 발명에서는 친수성기로 폴리글리세릴-10을 선정하였고, 친유성기로 스테아릭애씨드와 올레익애씨드를 선정했다는 것이 특징 중 하나이다. 이를 통해 폴리글리세릴-10 (분자량 895 g/mol)의 친수기의 헤드그룹을 고순도화 하고, 테일 (꼬리) 부분에 올레익애씨드(탄소C18수소H34산소O2, 분자량 282.469 g/mol)와 스테아릭애씨드(탄소C18수소H36산소O2, 분자량 284.48 g/mol)를 에스테르 결합시켜 계면활성력을 갖도록 제조하였으며, 이렇게 만들어진 원료로 우수한 가용화력과 유화성능을 모두 가지면서, 보습력이 우수한 다기능의 식물성 계면활성제를 개발하는 방법을 제공하고자 한다. 폴리글리세릴-10과 스테아릭애씨드(stearic acid) (또는 올레익애씨드(oleic acid))의 혼합비율은 몰비율로 계산할 때 1:1의 몰비율로 하여 폴리글리세릴-10스테아레이트(polyglyceryl-10stearate)와 폴리글리세릴-10올리에이트(Polyglyceryl-10oleate)를 각각 제조하였다. 상세하게는 1몰에 해당하는 폴리글리세릴-10은 895 g을 넣고, 1몰에 해당하는 올레익애씨드는 282.469 g을 넣어 폴리글리세릴-10올리에이트를 제조하고, 또한 1몰에 해당하는 폴리글리세릴-10은 895 g을 넣고, 1몰에 해당하는 스테아릭애씨드는 284.48 g을 각각 넣어 폴리글리세릴-10스테아레이트를 제조하는 것을 특징으로 하는 것이 여기에 속한다.
이렇게 하여 제조된 생성물을 가용화력과 유화력을 동시에 가질 수 있도록 하기 위하여 폴리글리세릴-10스테아레이트 30~70 중량%와 폴리글리세릴-10올리에이트 70~30 중량%으로 다양하게 혼합하여 이 성능에 부합되는가를 실험하였다. 그 결과, 상세하게는 폴리글리세릴-10스테아레이트 50~60 중량%와 폴리글리세릴-10올리에이트 40~50 중량%의 배합에서 양호한 결과를 얻었다. 더욱 상세하게는 폴리글리세릴-10스테아레이트 56 중량%와 폴리글리세릴-10올리에이트 44 중량%의 배합에서 가장 우수한 성능을 가지고 있음을 알 수 있었다.
도 2에서 분자구조를 보는바와 같이 친수기에 폴리글리세릴-10이 있고, 꼬리부분에 스테아릭애씨드와 올레익애씨드가 에스터 결합을 하여 폴리글리세릴-10스테아레이트 및 폴리글리세릴-10올리에이트를 각각 합성하였으며, 이들을 완전하게 반응시켜 지방산의 미반응물을 없애야만 우수한 계면활성제를 만들 수 있기 때문에 주의하여 개발하였다. 이렇게 얻어진 계면활성제의 가용화 원리를 쉽게 설명하기 위해 도 4과 같이 나타내었다.
| 성분명 | 실시예1 (중량%) |
실시예2 (중량%) |
실시예3 (중량%) |
실시예4 (중량%) |
실시예5 (중량%) |
실시예6 (중량%) |
| 폴리글리세릴-10스테아레이트 (polyglyceryl-10stearate) |
50 | 60 | 56 | 40 | 70 | 30 |
| 폴리글리세릴-10올리에이트 (Polyglyceryl-10oleate) |
50 | 40 | 44 | 60 | 30 | 70 |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 아르기닌(arginine) | 1.2 | 1.2 | 1.2 | 1.2 | 1.2 | 1.2 |
| 트라넥사믹애씨드 (tranexamic acid) |
- | - | 0.1 | - | - | - |
| 토코페릴아세테이트 (tocopheryl acetate) |
- | 0.1 | - | - | - | - |
| 페룰릭애씨드(ferulic acid) | 0.1 | - | - | - | - | - |
| 카테킨(catechin) | - | - | - | 0.1 | - | - |
| 바이칼린(baicalin) | - | - | - | - | - | 0.1 |
| 가용화/유화력 | 불량 | 양호 | 양호 | 양호 | 불량 | 불량 |
| 장기안정성 | 변취발생 | 변색발생 | 양호 | 변색발생 | 변색발생 | 변색발생 |
| *가용화상태 실험방법: 각 실시예 1g을 100g의 물에 분산시켰을 때 미셀을 형성하는 상의 외관이 현탁인지 투명인지를 유관으로 판정한 결과임. *유화상태 실험방법: 혼합계면활성제 1g에 미네랄오일 20g을 혼합하여 80℃로 가온하고, 여기에 정제수를 혼합하여 호모믹서로 3,500rpm으로 3분간 교반했을 때의 외관을 육안으로 판정한 결과임. |
||||||
그 결과, 폴리글리세릴-10스테아레이트 및 폴리글리세릴-10올리에이트를 실시예 3의 비율로 혼합하고, 아르기닌을 1.2 중량%로 하여 혼합하고, 안정화제로 트라넥사믹애씨드를 0.1 중량%로 혼합하여 제조할 시, 가용화/유화력이 양호하면서도 장기안정성이 안정하게 나타나는 것을 확인하였다. 이렇게 하여 얻어진 시료의 외관은 미황색의 페이스트이었고(도 3), 약간의 고유 냄새를 가지고 있었으며, 비중은 1.15이었고, 산가는 0.072±0.1로 아주 낮은 값을 보이는 것으로 보아 완전 반응이 일어났다는 것을 알 수 있었다.
다음으로 상기에서 반응 촉매제로 사용한 아르기닌(1.2 중량%)을 사용하면서도 안정화제로 사용하기에 바람직했던 트라넥사믹애씨드(0.1 중량%)를 첨가하여 총 중량 100%를 기준으로 폴리글리세릴-10스테아레이트(polyglyceryl-10stearate), 폴리글리세릴-10올리에이트(polyglyceryl-10oleate)를 여러 비율로 조건을 달리하여(표 2) 식물성 계면활성제를 제조함으로써 가용화상태, 유화상태 및 장기 안정성을 테스트하였다.
| 성분명 | 실시예7 (중량%) |
실시예8 (중량%) |
실시예9 (중량%) |
실시예10 (중량%) |
실시예11 (중량%) |
실시예12 (중량%) |
| 폴리글리세릴-10스테아레이트 (polyglyceryl-10stearate) |
50 | 60 | 56 | 40 | 70 | 30 |
| 폴리글리세릴-10올리에이트 (Polyglyceryl-10oleate) |
50 | 40 | 44 | 60 | 30 | 70 |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 아르기닌(arginine) | 1.2 | 1.2 | 1.2 | 1.2 | 1.2 | 1.2 |
| 트라넥사믹애씨드 (tranexamic acid) |
0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 가용화상태 | 현탁상 | 현탁상 | 투명상 | 반투명상 | 현탁상 | 현탁상 |
| 유화상태 | 유백색 | 유백색 | 유백색 | 유백색 | 유백색 | 유백색 |
| 장기안정성 | X | △ | ◎ | ○ | △ | X |
| *가용화상태 실험방법: 각 실시예 1g을 물에 분산시켰을 때 미셀을 형성하는 상의 외관이 현탁인지 투명인지를 유관으로 판정한 결과임. *유화상태 실험방법: 혼합계면활성제 1g에 미네랄오일 20g을 혼합하여 80℃로 가온하고, 여기에 정제수를 혼합하여 호모믹서로 3,500rpm으로 3분간 교반했을 때의 외관을 육안으로 판정한 결과임. *장기안정성 : 50℃인큐베이터, 1개월 보관 후 냄새, 변색정도를 육안으로 관찰한 결과임. ( X: 불량, △: 변취는 발생했으나 변색은 양호 분리현상 있음, ○: 미미하게 변화된 상태이나 분리현상은 없음, ◎: 모두 양호) |
||||||
그 결과, 폴리글리세릴-10스테아레이트 및 폴리글리세릴-10올리에이트를 실시예 9(상기 실시예 3과 동일함, 이후 실시예 3으로 기재)의 비율로 혼합하여 제조할 시, 가장 투명한 가용화력을 가지고 있다는 것을 알 수 있었고, 그 밖의 실시예에서는 현탁상으로 가용화력의 성능에 미흡하다는 것을 알 수 있었으며, 폴리글리세릴-10스테아레이트 56 중량%와 폴리글리세릴-10올리에이트 44 중량%의 특정 비율로 혼합하는 것에서 투명한 가용화력을 가지고 있음을 확인하였다. 또한, 실시예 9에서 장기 안정성 측면에서도 가장 안정하게 유지되는 것을 확인하였다.
2) 본 발명의 식물성 계면활성제의 HLB 값 측정
HLB는 친수기와 친유기의 밸런스 (Hydrophilic lypophilic balance)라고 하며, 도 5에 나타낸 바와 같이 HLB 값에 따라 그 기능과 용도에 맞게 사용하는 것이 중요하다. HLB 값을 측정하기 위해서는 친수기의 분자량을 친수기의 분자량에 친유기의 분자량을 합한 분자량으로 나누고, 이것에 곱하기 100을 하면 HLB 백분율 값을 얻을 수 있다. 이 HLB 백분율 값을 5로 나누면 구하고자 하는 HLB 값이 된다.
상기와 같은 방법을 본 발명에 적용하여 HLB 값을 측정해보면 다음과 같다: 친수성기를 가진 폴리글리세릴-10의 분자량은 약 895 g/mol이고, 올레익애씨드의 분자량은 282.468g/mol, 스테아릭애씨드의 분자량은 284.48g/mol이다. 두 성분의 혼합비율이 44%의 올레익애씨드와 56%의 스테아릭애씨드라고 할 때, 이에 대하여 평균으로 계산하면 약 283.62g/mol이 된다. 이를 합성하여 얻어진 최종 계면활성제의 총분자량은 1187.62g/mol이다. 결국 친수성기의 분자량 895를 1187.62로 나누어 백분율로 계산하면 75.36이 되고 이것을 5로 나누면 HLB 값은 약 15.072가 된다. 따라서 본 발명의 계면활성제의 HLB값은 약 15.1이 된다.
또한 실제 실험을 통하여 계산하는 방법으로도 측정한 결과를 보면 이와 유사한 15.25의 HLB값을 얻었으며, 우수한 가용화력을 가지고 있다는 것을 알 수 있었다. 이 방법은 현재 시판되고 있는 HLB값이 15인 것을 구입하여 동일한 농도와 동일한 조건의 제조방법으로 가용화력을 실험하여 이 결과를 수치화하여 얻는 방법인데 전통적인 방법으로 많이 사용하는 방법을 그대로 사용하여 얻어진 결과라고 할 수 있다.
통상 계면활성제의 HLB값이 14~18의 범위에 있을 때 충분한 가용화력을 가질 수 있다는 보고가 있으므로, 본 발명에서 얻어진 혼합 계면활성제는 충분한 가용화력이 가진 원료라고 할 수 있다. 이에 더하여 본 발명에서 얻어진 계면활성제가 일반적인 계면활성제보다는 -OH기가 많기 때문에 피부 보습력이 우수할 것으로 기대하며, 유기농 혹은 식물성 지방산이 결합되어 유연효과도 가지고 있을 것으로 예측하고, 피부에 안전하다는 것에 특장점이 있을 것으로 기대하고 있다.
3) 본 발명의 식물성 계면활성제의 표면장력 측정
본 발명의 식물성 계면활성제(실시예 3)에 대한 표면장력을 측정하는 방법은 계면활성제는 아주 적은 양을 물에 떨어뜨렸을 때, 농도가 점차적으로 증가되었을 때 마이셀(micelle)이 형성되어 최적의 임계미셀농도를 측정함으로써 표면장력을 측정을 통하여 알아낼 수 있고, 표면장력 값에 따라 가용화력의 성능을 판단할 수 있다. 표면장력 측정 결과, 도 6과 같이 표면장력은 1.100 x 10-4 ~ 1.500 x 10-2 dyne/cm (평균값 1.2551 x 10-3 dyne/cm)으로 나타났다. 그래프를 보면 아주 낮은 농도에서 최적의 임계농도를 가지고 있음을 알 수 있었고, 이러한 결과로 보아 본 발명의 식물성 계면활성제는 아주 낮은 농도에서도 충분한 가용화력을 가지고 있다는 것을 알 수 있었다.
4) 본 발명의 식물성 계면활성제의 가용화력 측정
본 발명의 식물성 계면활성제(실시예 3)의 가용화력을 측정하기 위해 유상인 베르가못오일과 토코페릴아세테이트를 가용화하였으며(각각 0.1 중량%씩 사용), 이를 전통적으로 사용하는 석유계로부터 얻어진 대표적인 계면활성제인 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일(PEG-60 hydrogenated castor oil)을 이용하여 가용화력을 비교하였다(표 3).
| 성분명 | 실시예13 (중량%) |
실시예14 (중량%) |
실시예15 (중량%) |
실시예16 (중량%) |
비교예1 (중량%) |
비교예2 (중량%) |
| 실시예 3(식물성 계면활성제) | 1 | 1.5 | 1 | 1.5 | - | - |
| 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일 | - | - | - | - | 1 | 1 |
| 베르가못오일(유상) | 0.1 | 0.1 | - | - | 0.1 | - |
| 토코페릴아세테이트(유상) | - | - | 0.1 | 0.1 | - | 0.1 |
| 정제수 | 98.9 | 98.4 | 98.9 | 98.4 | 98.9 | 98.9 |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 외 관 | 투명액체 | 투명액체 | 투명액체 | 투명액체 | 투명액체 | 투명액체 |
| pH(10%수용액) | 6.32 | 6.46 | 6.28 | 6.12 | 6.46 | 6.51 |
| 비 중 | 1.005 | 1.012 | 1.008 | 1.002 | 1.003 | 1.026 |
| 안정성(45℃ 4주경과) | 안정함 | 안정함 | 안정함 | 안정함 | 안정함 | 안정함 |
| *제조방법: 1) 실시예 3의 식물성 계면활성제 혹은 비교군의 계면활성제를 넣고 베르가못오일과 토코페릴아세테이트를 함께 계량하여 80℃까지 가온하였다. 2) 정제수(수상)를 20~100 rpm으로 돌리면서 서서히 투입하여 가용화 상태를 비교하였다. | ||||||
그 결과, 도 7과 같이 전통적으로 사용하는 석유계로부터 얻어진 계면활성제인 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일과 본 발명에서 합성된 식물성 혼합 계면활성제와 거의 동일한 성능을 가지고 있다는 것을 알 수 있었다. 이는 기존의 화학적 합성 원료로 사용해 오던 것을 식물성 계면활성제로 동량 대체하여도 가용화력이 동등한 성능을 가지고 있다는 것을 의미하였다. 본 발명의 계면활성제의 농도가 증가되면서 마이셀이 형성되고, 베르가못오일과 토코페릴아세테이트를 혼합할 경우 이 마이셀 안에 패킹 흡착되어 안정한 마이셀이 만들어지고 가용화가 되는데 이를 도 8에 나타내었다.
다음으로 본 발명의 식물성 계면활성제(실시예 3)가 증가할 때의 가용화력을 측정하고자 하였으며, 유상인 토코페릴아세테이트(0.1 중량%)를 본 발명의 식물성 계면활성제를 증가하여 가용화시킬 때의 성능을 확인하였으며, 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일(PEG-60 hydrogenated castor oil)을 이용하여 가용화력을 비교하였다(표 4).
| 성분명 | 실시예17 (중량%) |
실시예18 (중량%) |
실시예19 (중량%) |
비교예3 (중량%) |
비교예4 (중량%) |
비교예5 (중량%) |
| 실시예 3(식물성 계면활성제) | 1 | 1.2 | 1.5 | - | - | - |
| 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일 | - | - | - | 1 | 1.2 | 1.5 |
| 토코페릴아세테이트(유상) | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 부틸렌글라이콜 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 정제수 | 93.9 | 93.7 | 93.4 | 93.9 | 93.7 | 93.4 |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 외 관 | 투명액체 | 투명액체 | 투명액체 | 투명액체 | 투명액체 | 투명액체 |
| pH | 6.25 | 6.28 | 6.31 | 6.37 | 6.42 | 6.48 |
| 비 중 | 1.007 | 1.005 | 1.002 | 1.009 | 1.006 | 1.002 |
| 안정성(45℃ 4주경과) | 안정함 | 안정함 | 안정함 | 안정함 | 안정함 | 안정함 |
| *제조방법: 1) 실시예 3의 식물성 계면활성제 혹은 비교군의 계면활성제를 넣고 토코페릴아세테이트와 부틸렌글라이콜를 함께 계량하여 70℃까지 가온하여 계면활성제와 잘 용해되도록 하였다. 2) 정제수(수상)를 계량하여 20~50 rpm으로 서서히 교반하면서 미리 준비한 것을 서서히 떨어뜨려 가용화 상태를 비교하였다. | ||||||
그 결과, 도 9와 같이 전통적으로 사용하는 석유계로부터 얻어진 계면활성제인 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일과 본 발명에서 합성된 식물성 계면활성제와 거의 동일한 성능을 가지고 있다는 것을 알 수 있었다.
한편, 상기와 같이 본 발명의 식물성 계면활성제(실시예 3)의 가용화력을 실험한 결과, 단순히 외관상태만으로는 구별하기 어려운 점이 있어 보다 세밀하게 이를 평가하기 위해 UV 분광광도계를 사용하여 투과도를 측정하였다. 측정방법은 가로와 세로가 각각 1 cm인 UV 흡광도 전용의 석영 셀에 시료를 넣은 후, 기포를 제거하기 위하여 30초간 소니케이션 시킨 다음, 890 nm에서 투과도를 측정하여 판정하였다. 그 결과, 도 10과 같이 전통적으로 사용하는 석유계로부터 얻어진 계면활성제인 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일과 본 발명에서 합성된 식물성 계면활성제의 투과도가 거의 동등한 수준의 투과도가 나타나는 것(투명한 액상)으로 보아 유상성분인 토코페릴아세테이트에 대하여 충분한 가용화력을 가지고 있는 것을 알 수 있었다. 이와 같이 본 발명의 식물성 계면활성제는 종래의 가용화제와 동등하거나 그 이상의 가용화력을 가지고 있음을 알 수 있었다.
다음으로 본 발명의 식물성 계면활성제(실시예 3)의 가용화력이 다양한 조건에서도 효용성이 있는지를 확인하기 위해 유상으로 라벤더오일을 가용화할 수 있는지를 확인하였다. 라벤더오일을 0.1 중량% 사용하고, 본 발명의 식물성 계면활성제를 증가시킴에 따른 가용화력을 평가하였으며, 실시예 모두 다이프로필렌글라이콜을 첨가(2 중량%)하여 계면활성제와 라벤더오일이 잘 혼화되도록 첨가하였다. 또한, 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일(PEG-60 hydrogenated castor oil)을 이용하여 가용화력을 비교하였다(표 5).
| 성분명 | 실시예20 (중량%) |
실시예21 (중량%) |
실시예22 (중량%) |
실시예23 (중량%) |
실시예24 (중량%) |
비교예6 (중량%) |
| 실시예 3(식물성 계면활성제) | 0.5 | 0.8 | 1 | 1.2 | 1.5 | - |
| 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일 | - | - | - | - | - | 1 |
| 라벤더오일(유상) | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 다이프로필렌글라이콜 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 정제수 | 97.4 | 97.1 | 96.9 | 96.7 | 96.4 | 96.9 |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 외 관 | 반투명 액체 |
반투명 액체 |
투명액체 | 투명액체 | 투명액체 | 반투명 현탁 |
| pH(10%수용액) | 6.32 | 6.46 | 6.28 | 6.12 | 6.46 | 6.51 |
| 비 중 | 1.005 | 1.012 | 1.008 | 1.002 | 1.003 | 1.026 |
| 안정성(45℃ 4주경과) | 불안정 | 불안정 | 안정 | 안정 | 안정 | 불안정 |
| *제조방법: 1) 실시예 3의 식물성 계면활성제 혹은 비교군의 계면활성제를 넣고 라벤더오일과 다이프로필렌글라이콜을 함께 계량하여 80℃까지 가온하여 용해하였다. 2) 이를 50℃ 이하로 냉각하여 디스퍼로 20~100 rpm으로 교반하면서 정제수를 서서히 투입하여 가용화 상태를 비교하였다. 3) 모두 첨가한 후에 30℃까지 냉각하여 제조를 완료하였다. | ||||||
그 결과, 도 11과 같이 실시예 20 및 21은 반투명상으로 나타나 라벤더 오일을 완벽하게 가용화하지 못하는 것으로 보이나, 실시예 22 내지 24는 투명상으로 나타나 가용화가 일어난 것으로 보였다. 반면, 비교예 6은 반투명 현탁으로 동일한 조성인 실시예 22와 비교할 시 가용화력이 현격하게 낮다는 것을 알 수 있었다. 이와 같이 본 발명의 식물성 계면활성제가 일반적으로 시판되고 있는 가용화제(피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일 사용)보다 월등하게 우수한 가용화력을 가지고 있음을 알 수 있었으며, 이는 폴리글리세릴-10의 친수기에 있는 하이드록실(-OH) 그룹이 많이 있어 물과의 수소결합이 잘 이루어지기 때문에 라벤더오일의 가용화가 더욱 잘되는 것이라고 고찰하였다.
[실시예 25 내지 28 : 실시예 3을 이용한 화장료 조성물(유화 크림) 제조 및 유화력 테스트]
본 실시예에서는 본 발명의 식물성 계면활성제(실시예 3)을 이용한 화장료 조성물(유화 크림)을 제조하고 이의 유화력을 테스트하였다.
화장료 조성물을 제조하는 방법은 다음과 같다: 유상(A상)을 용해 교반하는 단계; 수상(B상)을 용해 교반하여 유화시키는 단계; 중화제(C상)을 투입 교반하여 중화시키는 단계; 냉각, 교반하는 단계를 거쳤다. 한편, 첨가제(D상)를 첨가하는 경우, 이 단계(냉각, 교반 이후)에서 첨가제를 투입 교반하였다. 최종적으로 진공탈포한 후 화장료 조성물(유화 크림)을 완성하였다(도 12). 상세한 조성과 제조방법은 표 6과 같았다.
| 성분명 |
실시예25 (중량%) |
실시예26 (중량%) |
실시예27 (중량%) |
실시예28 (중량%) |
비교예7 (중량%) |
비교예8 (중량%) |
|
| 유상 | 실시예 3(식물성 계면활성제) | 1 | 1.5 | 1 | 1.5 | - | - |
| 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일 | - | - | - | - | 1 | 1 | |
| 베르가못오일(유상) | 20 | 30 | - | - | 20 | - | |
| 토코페릴아세테이트(유상) | - | - | 20 | 30 | - | 20 | |
| 세테아릴알코올 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 수상 | 부틸렌글라이콜 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 글리세린 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 카보머940 2%용액 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | |
| 정제수 | 50.5 | 40 | 50.5 | 40 | 50.5 | 50.5 | |
| 중화 | 포타슘하이드록사이드 10%용액 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
| 정제수 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 외 관 | 유화크림 | 유화크림 | 유화크림 | 유화크림 | 유화크림 | 유화크림 | |
| pH | 5.82 | 5.86 | 5.93 | 5.91 | 5.91 | 5.97 | |
| 비 중 | 0.997 | 0.992 | 0.996 | 0.991 | 0.996 | 0.997 | |
| 안정성(45℃ 4주경과) | 안정함 | 안정함 | 안정함 | 안정함 | 안정함 | 안정함 | |
| *제조방법: 1) 유상과 수상을 80℃까지 가온하여 용해하였다. 2) 유상에 수상을 넣어 혼합하고, 호모믹서로 4.000 rpm으로 5분간 교반하여 유화하였다. 3) 여기에 중화를 넣고, 4,000 rpm으로 3분간 교반하여 점도를 증가시켰다. 4) 30℃까지 냉각하여 진공탈기한 후에 제조를 완료하였다. | |||||||
그 결과, 도 13과 같이 전통적으로 사용하는 석유계로부터 얻어진 계면활성제인 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일(비교예 7 및 8)보다 본 발명에서 합성된 식물성 계면활성제(실시예25, 27)가 보다 치밀하고, 미세한 유화입자를 얻었고 크림의 외관을 보더라도 광채가 더 많이 나는 것을 알 수 있었다. 이러한 결과로 보아 실시예 25와 27에서 기존 계면활성제보다 더욱 우수한 계면활성력을 가지고 있다는 것을 반증해 주는 결과로 판단되었다.
상기에서 만든 유화 크림의 유화입자를 현미경으로 관찰하였으며, 도 14의 (a)는 베르가못오일 20%를 유화한 실시예 25의 유화입경을 관찰한 사진이고, (b)는 토코페릴아세테이트 20%를 유화한 실시예 27의 유화입경을 관찰한 사진이며 비교예로 피이지-60 하이드로제네이티드캐스터오일을 동일한 조건으로 실험하여 유화입경을 관찰한 결과는 각각 (c) 비교예 7, (d) 비교예 8과 같았다. 유화 입경을 보면 실시예 25 및 27은 유화입자의 분포가 조밀하게 일정한 입자크기를 보여주고 있는 반면, 비교예 7은 유화 입경의 크기가 큰 것과 작은 것이 혼재되어 있고, 비교예 8은 유화력이 다소 부족하여 입경으로 합일이 일어난 것이 일부 발견되었다. 이를 통해 본 발명의 식물성 계면활성제를 이용한 것이 기존 계면활성제보다 유화력이 더 우수하다는 것을 알 수 있었다.
[실시예 29 내지 33 : 실시예 3을 이용한 화장료 조성물(항노화 크림) 제조]
본 실시예에서는 본 발명의 식물성 계면활성제(실시예 3)을 이용한 화장료 조성물(항노화 크림)을 제조하였다. 상세한 조성과 제조방법은 표 7과 같았다.
| 성분명 |
실시예29 (중량%) |
실시예30 (중량%) |
실시예31 (중량%) |
실시예32 (중량%) |
실시예33 (중량%) |
비교예9 (중량%) |
비교예10 (중량%) |
|
| 유상 | 실시예 3(식물성 계면활성제) | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | - | - |
| 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일 | - | - | - | - | - | 2 | 2 | |
| 아프리코트오일 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| 글리세릴모노스테아레이트 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 스테아릭애씨드 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | |
| 세테아릴알코올 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | |
| 수상 | 다이프로필렌글라이콜 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 글리세린 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 부틸렌글라이콜 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| EDTA-2Na | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | |
| 1,2-헥산다이올 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 소듐사이트레이트 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
| 카보머940 2%용액 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | |
| 정제수 | 40.12 | 40.02 | 40.02 | 35.12 | 39.02 | 40.02 | 40.02 | |
| 중화 | 포타슘하이드록사이드 10%용액 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 |
| 정제수 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 첨가 | 아세틸헥사펩타이드-8 | - | 0.1 | - | - | 0.05 | 0.1 | - |
| AHK-Cu | - | - | 0.1 | - | 0.05 | - | 0.1 | |
| 산소수 (30 ppm) | - | - | - | 5 | 1 | - | - | |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 외 관 | 유화크림 | 유화크림 | 유화크림 | 유화크림 | 유화크림 | 유화크림 | 유화크림 | |
| 안정성(45℃ 4주경과) | 안정함 | 안정함 | 안정함 | 안정함 | 안정함 | 안정함 | 안정함 | |
| pH | 6.11 | 6.15 | 6.21 | 6.18 | 6.13 | 6.08 | 6.05 | |
| 점도 (스핀들3,12 rpm,1분,cps) |
35,600 | 35,800 | 35,200 | 35,200 | 36,100 | 34,600 | 34,800 | |
| 비 중 | 0.997 | 0.997 | 0.997 | 0.997 | 0.997 | 0.997 | 0.997 | |
| *제조방법: 1) 유상과 수상을 80℃까지 가온하여 용해하였다. 2) 유상에 수상을 넣어 혼합하고, 호모믹서로 4.000 rpm으로 5분간 교반하여 유화하였다. 3) 여기에 중화를 넣고, 4,000 rpm으로 3분간 교반하여 점도를 증가시켰다. 4 ) 이것을 45℃까지 냉각한 후에 첨가제를 투입하고, 4,000 rpm으로 2분간 교반하여 첨가제류가 충분한 분산이 되게 하였다. 5) 이것을 30℃까지 냉각하여 진공탈기한 후에 제조를 완료하였다. | ||||||||
그 결과, 상기에서 만든 항노화 크림의 유화입자를 현미경으로 관찰한 결과는 도 15와 같았으며, (a)는 본 발명의 식물성 계면활성제 2%를 사용하면서, 첨가제가 전혀 함유되지 않은 플라세보 샘플이며, (b)는 본 발명의 식물성 계면활성제 2%를 사용하면서, 효능성분인 아세틸헥사펩타이드가 0.1%(1,000 ppm) 함유된 유화크림이며, (c)는 대표적인 일반 계면활성제 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일이 동일한 함량, 상기 실시예 30과 동일한 효능성분이 함유된 유화크림이다. 이에 따르면, 본 발명에서 합성된 식물성 계면활성제(실시예 29 및 30)은 비교예 9보다 유화입경이 작고 미세한 것으로 보아 우수한 유화력을 가지고 있음을 알 수 있었다.
[실험예 1: 본 발명의 식물성 계면활성제를 이용한 여러 피부 기능성 테스트]
본 실험예에서는 본 발명의 식물성 계면활성제를 이용하여 여러 피부 기능성을 테스트하였다.
1) 피부자극도 평가
피부 안정성을 평가하기 위해 종래의 계면활성제와 피부 자극도를 비교 평가하였다. 이를 위해 패치테스트(patch test)를 통해 피부 자극도를 평가하였으며, 구체적인 방법은 다음과 같았다: 남녀 (20명)을 선정하였고, 7점척도로 하였으며, 피부 양쪽 팔뚝의 하박부에 패치하여 24시간 후 떼어내고, 정제수로 씻어낸 후에 1시간경과 후의 피부 감작성과 24시간 후의 피부 상태를 평가한 결과를 정리하여 나타내었다. 대조군과 실시예 34 내지 36과 비교예 11 내지 13의 피부자극성 테스트 결과, 도 16과 같이 각 시료는 통상 사용하는 농도보다 30배 이상 높은 농도로 하여 짧은 시간에 보다 현실적인 결과를 얻을 수 있도록 하였다. 대조군은 계면활성제가 없는 베이스자체의 시료이므로 자극이 거의 없었으나 비교예 11 내지 13의 결과를 보면 1시간경과 및 24시간경과 후에 피부상태에서 붉은 홍반이 발생하는 현상이 나타났으며, 피부자극도로 환산하면 4.85에서 6.68정도로 보통 자극이상의 수치가 나타났다, 반면 실시예 34 내지 36에서는 1.82~2.76의 낮은 자극성을 보였다. 이는 식물성 유래만으로 개발된 본 발명의 계면활성제는 폴리글릴세릴-10의 보습성분을 가지는 친수성그룹에 올레익애씨드와 스테아릭애씨드가 결합되어 친유성기를 가지면서 유연효과를 가지고 있기 때문에 자극이 없는 것으로 해석할 수 있다. 그러나 비교예의 경우 폴리에틸렌글리콜-60몰의 친수기에 하이드로제네이티드캐스터오일의 유상기가 결합되어 이중에서 일부 작용기가 피부자극성을 일으키는 것이라고 고찰할 수 있었다.
| 성분명 |
대조군 (중량%) |
실시예34 (중량%) |
실시예35 (중량%) |
실시예36 (중량%) |
비교예11 (중량%) |
비교예12 (중량%) |
비교예13 (중량%) |
|
| 1 | 실시예 3 (식물성 계면활성제) |
- | 30 | 40 | 50 | - | - | - |
| 2 | 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일 | - | - | - | - | 30 | 40 | 50 |
| 3 | 글리세린 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 |
| 4 | 정제수 | 70 | 40 | 30 | 20 | 40 | 30 | 20 |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| *제조방법: 1) 1, 2, 3을 혼합계량하여 70℃까지 가온 용해하여 스푼으로 3분간 혼합하였다. 2) 여기에 4를 넣고, 3.000 rpm으로 5분간 호모교반한 후에 30℃까지 냉각한 후에 진공탈기하였다. | ||||||||
2) 세포 독성 평가
피부 안정성을 추가적으로 검증하기 위해 세포 독성을 평가하였다. 종래의 계면활성제와 세포 독성 시험을 통해 피부의 자극도를 평가하는 척도로 통상 사용고 있으므로 이 시험을 시도하였다. 본 발명의 식물성 계면활성제(실시예 3)와 대표적인 일반 계면활성제인 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일(피이지60-HCO)을 각각 0.0001%, 0.001%, 0.005%, 0.1%, 0.5%, 1%에서 5%까지 농도를 증가시켜가면서 세포의 생존율을 평가한 결과를 확인하였다. 그 결과, 도 17과 같이 실시예3에서는 세포생존율인 103.2%에서 86.1%수준으로 큰 영향을 주지 않는 것으로 보아 세포 독성이 거의 없다는 것으로 해석되었고, 피이지60-하이드로제네이티드캐스터 오일의 경우 적은 농도에서는 89.5%, 농도가 증가할수록 52.5%로 세포 생존율이 현격하게 낮아지는 것으로 나타났다. 이 결과로 보아 본 발명의 식물성 계면활성제가 종래의 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일보다 자극이 낮다는 것을 알 수 있었다.
3) 피부보습력 평가
본 발명의 식물성 계면활성제는 상기에서 확인한 바와 같이 가용화력이 우수하여 가용화제로 사용할 수 있지만, 보습력이 우수한 원료인지도 확인하기 위한 피부보습력을 평가하였으며 이를 위해 단기보습력과 장기보습력을 평가하였다.
먼저 단기보습평가는 각 피검자 20명(20~60대, 남성과 여성)을 대상으로 하였으며, 측정횟수는 3회 측정하여 평균한 값을 표기하였다. 각각의 시료를 각 2 g씩 동일한 양으로 하여 1일 2회(아침, 저녁) 얼굴에 4주 동안 바르고, 동일한 지점을 정해놓고 습도의 영향을 받지 않는 인큐베이터에서 수분측정기로 피부에 존재하는 수분함량을 측정하였다. 측정결과는 도포 후부터 8시간 경과 후까지 피부에 존재하는 수분량을 측정하였다. 평가 시료는 표 9의 무도포, 플라세보, 실시예 37, 비교예 14를 대상으로 하였으며, 평가기기는 소프트웨어 프로그램이 장착된 아라모TS (보습력측정 기계)를 사용하였다.
| 성분명 |
플라세보1 (중량%) |
실시예37 (중량%) |
비교예14 (중량%) |
|
| 유상 | 실시예 3(식물성 계면활성제) | - | 5 | - |
| 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일 | - | - | 5 | |
| 미네랄오일 | 10 | 10 | 10 | |
| 세테아릴알코올 | 5 | 5 | 5 | |
| 수상 | EDTA-2Na | 0.03 | 0.03 | 0.03 |
| 1,2-헥산다이올 | 2 | 2 | 2 | |
| 소듐사이트레이트 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
| 카보머940 2%용액 | 20 | 20 | 20 | |
| 정제수 | 56.92 | 51.92 | 51.92 | |
| 중화 | 포타슘하이드록사이드 10%용액 | 4 | 4 | 4 |
| 정제수 | 2 | 2 | 2 | |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | |
| 외 관 | 유화크림 | 유화크림 | 유화크림 | |
| pH | 6.67 | 6.68 | 6.62 | |
| 점도 (스핀들3,12 rpm,1분,cps) |
32,670 | 33,760 | 33,750 | |
| 비 중 | 0.998 | 0.996 | 0.997 | |
그 결과, 도 18과 같이 도포 즉시의 피부 수분량은 58.9%에서 65.5%의 수분량을 가지고 있었고, 시간이 경과함에 따라 피부에 존재하는 수분량은 감소되는 경향을 보였다. 무도포한 시료 군에서는 3.3%~3.6%수준으로 큰 변화가 없었으며, 플라세보 시료의 경우 도포즉시에는 수분량이 존재하는 이유로 58.9%이었으나 8시간 후에는 3.5%로 무도포와 동등한 수준으로 감소되는 경향을 보였다. 한편 비교예 14의 경우 도포즉시에는 62.3%이었으나 도포 후 2시간경과 후에는 13.2%, 4시간경과 후에는 6.3%, 8시간경과 후에는 5.2%로 낮아지는 경향을 보였다. 이것은 무도포의 경우 3.7%와 비교시 유의차 없는 수분량임을 알 수 있었다.
그러나 실시예37의 경우 도포즉시에는 65.5%이었으나 도포 후 2시간경과 후에는 31.9%, 4시간경과 후에는 23.2%, 6시간 경과 후에는 21.5%, 8시간경과 후에는 18.3%로 낮아지는 경향을 보이고 있지만 플라세보와 비교예14의 수분량보다는 월등하게 높은 수분량이 존재한다는 것을 알 수 있었다. 이를 보다 수치적으로 평가해보면 8시간경과후의 플라세보의 보습량보다는 5.2배 증가하였으며, 비교예14보다는 3.5배 이상 높은 수분량을 가지고 있다는 것으로 해석할 수 있다. 이는 본 발명에서 합성한 식물성 계면활성제(실시예3)의 친수기에 하이드록실기 (-OH)가 다량이 함유되어 있고, 이것이 피부에 존재하는 수분(H2O)과 수소결합이 이루어지기 때문에 피부에 존재하는 수분량이 증가하는 것으로 고찰할 수 있었으며, 본 발명의 식물성 계면활성제의 단기보습력이 우수함을 확인하였다.
단기보습력이 우수하다는 것을 상기에서 확인하였으며, 장기간 동안에도 보습력을 실질적으로 가지고 있는지를 평가하기 위해 장기간(4주) 동안 도포한 후의 피부보습평가를 실시하였다. 각 피검자 20명(20~60대, 남성과 여성)을 대상으로 하였으며, 측정횟수는 3회 측정하여 평균한 값을 표기하였다. 각각의 시료를 각 2 g씩 동일한 양으로 하여 1일 2회(아침, 저녁) 지정한 부위의 얼굴에 집중적으로 4주 동안 바르고, 습도의 영향을 받지 않는 인큐베이터에서 수분측정기로 피부에 존재하는 수분함량을 측정하여 보습력을 측정하였다. 측정결과는 도포전, 1주후부터 4주 후까지의 수분량을 측정하여 최종적으로 보습개선효과에 대하여 측정결과를 그래프로 나타내었다. 평가 시료는 표 9의 무도포, 플라세보, 실시예 37, 비교예 14를 대상으로 하였으며, 평가기기는 소프트웨어 프로그램이 장착된 아라모TS (보습력측정 기계)를 사용하였다.
그 결과, 도 19와 같이 무도포의 경우 3.3%~3.5%로 낮은 수분함량을 보였고, 플라세보 시료의 경우 1주 후에는 5.2%, 4주 사용 후에는 7.2%의 보습효과를 보였다. 한편 비교예 14의 경우 1주 후의 보습효과는 5.8%, 4주 후에는 12.8%로 보습력이 증가하는 것으로 나타났다. 그러나 실시예 37의 경우 1주후에는 12.6%, 2주 후에는 16.5%, 3주 후에는 21.2%, 4주 후에는 23.9%의 보습력이 증가하는 것을 알 수 있었다. 이를 보다 상세하게 평가해보면 1주부터 3주까지 경과 후의 보습력은 다소 상승하는 경향을 보이다가 4주 후에는 1.87배 우수한 보습력을 가지는 것으로 나타났다. 이는 본 발명에서 합성한 식물성 계면활성제(실시예3)의 친수기에 하이드록실기(-OH)가 다량이 함유되어 있고, 피부와의 밀착감이 우수하여 오랫동안 피부수분이 유지되고, 정제수와 수소결합이 잘 이루어지기 때문에 피부보습력이 증가하는 것으로 고찰할 수 있었으며, 본 발명의 식물성 계면활성제는 장기보습력도 우수하다는 것을 확인하였다.
4) 피부 화이트닝 평가
대표적인 미백성분으로 알려진 나이아신아마이드를 2 중량% 첨가하여 제작한 후(실시예 38), 미백효과에 대한 임상시험을 실시하였다. 플라세보는 미백효과에 관련이 없는 기본적인 베이스원료이며, 비교예 15는 대표적인 일반 계면활성제인 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일을 사용한 처방이며, 실시예 38은 본 발명의 식물성 계면활성제(실시예 3) 5 중량%를 사용하면서 나이아신아마이드 2 중량%를 탑재하게 하여, 처방상으로는 동일한 조건에서 In-vivo 임상 평가를 실시하였다.
| 성분명 |
플라세보(중량%) | 실시예38 (중량%) |
비교예15 (중량%) |
|
| 유상 | 실시예 3(식물성 계면활성제) | - | 5 | - |
| 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일 | - | - | 5 | |
| 미네랄오일 | 10 | 10 | 10 | |
| 세테아릴알코올 | 5 | 5 | 5 | |
| 수상 | EDTA-2Na | 0.03 | 0.03 | 0.03 |
| 1,2-헥산다이올 | 2 | 2 | 2 | |
| 소듐사이트레이트 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
| 카보머940 2%용액 | 20 | 20 | 20 | |
| 정제수 | 56.92 | 44.92 | 44.92 | |
| 중화 | 포타슘하이드록사이드 10%용액 | 4 | 4 | 4 |
| 정제수 | 2 | 2 | 2 | |
| 첨가 | 나이아신아마이드 | - | 2 | 2 |
| 정제수 | - | 5 | 5 | |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | |
| 외 관 | 유화크림 | 유화크림 | 유화크림 | |
| pH | 6.67 | 6.68 | 6.62 | |
| 점도 (스핀들3,12 rpm,1분,cps) |
32,670 | 33,760 | 33,750 | |
| 비 중 | 0.998 | 0.996 | 0.997 | |
그 결과, 도 20과 같이 플라세보1에서는 4주 경과후의 화이트닝 효과는 도포전보다 0.98% 개선되어 거의 효과가 없는 것으로 나타났으며, 비교예 15의 경우 도포전과 비교시 5.52% 개선효과를 보였으며, 실시예 38은 18.65%의 화이트닝 효과가 있는 것으로 나타났다. 이러한 결과는 실시예 38가 비교예 15 보다는 3.38배, 플라세보1보다는 19.03배 이상 우수한 화이트닝 효과가 있는 것으로 나타났다. 이러한 결과는 미백성분인 나이아신아마이드가 실시예 38의 식물성 계면활성제의 친수그룹에 폴리글리세릴-10의 하이드록실(-OH)기가 많이 결합되어 있어서 정제수(H2O)와 수소결합이 잘 이루어지기 때문에 상승작용으로 인하여 더욱 우수한 화이트닝효과를 가지는 것이라고 고찰할 수 있다.
5) 피부 잔주름 개선 평가
활성성분인 아세틸헥사펩타이드-8을 추가로 첨가하여 제작한 후(실시예 39), 플라세보, 비교예와 함께 피부 잔주름개선효과에 대한 임상시험(N=12, 20대~60대의 남녀)을 실시하였다. 평가방법은 아라모 TS(한국)의 피부 주름개선 측정기를 사용하였다. 각각의 시료를 동일한 양을 얼굴 전체에 2 g씩, 1일 2회(아침, 저녁) 4주간 얼굴에 바르고 눈가 주변(잔주름이 가장 많은 미간주위)의 동일한 지점을 정해놓고 4주 후의 피부 잔주름 개선도를 수치적으로 측정하였다. 시료마다 12명의 피검자를 선정하여 3회 측정하여 평균값을 적용하여 최종 평가 결과를 수치화하였다.
| 성분명 |
플라세보2(중량%) | 실시예39 (중량%) |
비교예16 (중량%) |
|
| 유상 | 실시예 3(식물성 계면활성제) | - | 5 | - |
| 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일 | - | - | 5 | |
| 미네랄오일 | 10 | 10 | 10 | |
| 세테아릴알코올 | 5 | 5 | 5 | |
| 수상 | EDTA-2Na | 0.03 | 0.03 | 0.03 |
| 1,2-헥산다이올 | 2 | 2 | 2 | |
| 소듐사이트레이트 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
| 카보머940 2%용액 | 20 | 20 | 20 | |
| 정제수 | 56.92 | 48.82 | 48.82 | |
| 중화 | 포타슘하이드록사이드 10%용액 | 4 | 4 | 4 |
| 정제수 | 2 | 2 | 2 | |
| 첨가 | 아세틸헥사펩타이드-8 | - | 0.1 | 0.1 |
| 정제수 | - | 3 | 3 | |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | |
| 외 관 | 유화크림 | 유화크림 | 유화크림 | |
| pH | 6.32 | 6.18 | 6.12 | |
| 점도 (스핀들3,12 rpm,1분,cps) |
32,670 | 33,760 | 33,750 | |
| 비 중 | 0.998 | 0.996 | 0.997 | |
그 결과, 도 21과 같이 플라세보2에서는 4주 경과후의 잔주름개선효과는 도포전보다 2.16%개선되는 거의 효과가 없는 것으로 나타났으며, 비교예 16의 경우 도포전과 비교시 8.23% 개선효과를 보였으며, 실시예 39는 16.89%의 잔주름이 개선되는 것으로 나타났다. 이러한 결과는 실시예 39가 비교예 16보다 2.05배, 플라세보2보다는 7.8배 이상 우수한 잔주름개선 효과가 있는 것으로 나타났다. 이러한 결과는 아세틸헥사펩타이드-8이 잔주름개선에 효과가 있는 원료로 해석되며, 본 발명의 식물성 계면활성제의 친수그룹에 폴리글리세릴-10의 -OH그룹이 많이 결합되어 있어서 보습력이 탁월하기 때문에 시너지 효과로 인하여 더욱 우수한 잔주름효과를 얻은 것이라고 고찰할 수 있다.
6) 피부 탄력도 개선 평가
플라세보3과 비교예17 그리고 실시예 40을 가지고 피부 탄력도 개선 In-vivo (N=12) 실험을 수행하였다. 피부탄력도 평가방법은 아라모 TS(한국)의 피부 탄력측정기를 사용하였다. 각각의 시료를 동일한 양을 얼굴 전체에 1일 2회(아침, 저녁) 4주간 얼굴에 바르고 동일한 지점을 정해놓고 4주 후의 피부 탄력도를 측정하였다. 시료마다 12명의 피검자를 선정하여 3회 측정하여 평균값을 적용하여 최종 결과를 수치화하였다.
| 성분명 |
플라세보3(중량%) | 실시예40(중량%) | 비교예17 (중량%) |
|
| 유상 | 실시예 3(식물성 계면활성제) | - | 5 | - |
| 피이지-60하이드로제네이티드캐스터오일 | - | - | 5 | |
| 미네랄오일 | 10 | 10 | 10 | |
| 세테아릴알코올 | 5 | 5 | 5 | |
| 수상 | EDTA-2Na | 0.03 | 0.03 | 0.03 |
| 1,2-헥산다이올 | 2 | 2 | 2 | |
| 소듐사이트레이트 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
| 카보머940 2%용액 | 20 | 20 | 20 | |
| 정제수 | 51.92 | 44.42 | 44.42 | |
| 중화 | 포타슘하이드록사이드 10%용액 | 4 | 4 | 4 |
| 정제수 | 2 | 2 | 2 | |
| 첨가 | 레티놀(100,000 IU/g) | - | 2.5 | 2.5 |
| 정제수 | 5 | 5 | 5 | |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | |
| 외 관 | 유화크림 | 유화크림 | 유화크림 | |
| pH | 6.32 | 6.18 | 6.12 | |
| 점도 (스핀들3,12 rpm,1분,cps) |
35,200 | 36,300 | 36,700 | |
| 비 중 | 0.998 | 0.997 | 0.999 | |
그 결과, 도 22와 같이 플라세보3은 도포전의 탄력보다 0.52%정도 아주 미미하게 증가되었고, 비교예 17은 3.86%로 플라세보3과 비교시 유의차 있게 개선되는 결과를 보였다. 한편 실시예 40의 경우 8.97%로 우수한 탄력성이 개선되는 결과를 보였다. 이 결과는 실시예 40이 비교예 17보다 2.3배 이상, 플라세보3 보다 17.25배 가량 우수한 탄력개선 효과가 있음을 보여주었다.
상기에서 살펴본 바와 같이 본 발명의 식물성 계면 활성제는 피부 안정성이 매우 우수하며, 세포독성에서도 아주 낮은 독성을 가지고 있고, 단기간 보습효과 및 장기간 보습효과가 월등하게 우수하며, 피부 잔주름개선효과, 피부 화이트닝 효과, 피부탄력 개선효과 등의 피부 개선에 월등한 효과를 가지는 것을 확인하였다. 이를 다양한 화장료 조성물에 적용할 수 있으며, 하기에서는 본 발명의 식물성 계면활성제를 함유하는 다양한 제형의 화장료 조성물을 제조하였다.
[실시예 41 내지 43 : 본 발명의 식물성 계면활성제를 함유하는 화장료 조성물(클렌징 오일) 제조]
본 실시예에서는 본 발명의 식물성 계면활성제(실시예 3)를 함유하는 화장료 조성물을 제조하였다. 일예로 클렌징 오일을 제조하였고 상세 조성은 하기 표 13과 같았다.
| 성분명 |
실시예41 (중량%) |
실시예42 (중량%) |
실시예43 (중량%) |
|
| A상 | 실시예 3(식물성 계면활성제) | 15 | 20 | 25 |
| B상 | 세틸에틸헥사노에이트 | 30 | 25 | 20 |
| 에틸헥실팔미테이트 | 20 | 15 | 18 | |
| 호호바오일 | 10 | 12 | 10 | |
| 아프리코트오일 | 8 | 10 | 12 | |
| 카프릭/카프릴릭트리글리세라이드 | 6.85 | 6.95 | 6.95 | |
| 아르간트리오일 | 5 | 5.9 | 2.9 | |
| 토코페릴아세테이트 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 아스코빌테트라이소팔미테이트 | 3 | 3 | 3 | |
| 라벤더오일 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
| C상 | 정제수 | 1.7 | 1.7 | 1.7 |
| 양배추추출물 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 녹차추출물 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 히비스커스추출물 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | |
| 외 관 | 투명액상 | 투명액상 | 투명액상 | |
| pH | 5.71 | 5.76 | 5.72 | |
| 냄새 | 라벤더향취 | 라벤더향취 | 라벤더향취 | |
| 비 중 | 0.985 | 0.987 | 0.977 | |
| 안정성(45℃ 4주경과) | 안정함 | 안정함 | 안정함 | |
| *제조방법: 1) A상과 B상을 함께 계량하여 75~80℃까지 가온 교반 용해하였다. 2) 이것을 교반하면서 C상을 투입하여 120~500 rpm으로 5분간 교반하였다. 3) 투명한 마이크로에멀젼상이 되면 추가로 120~500 rpm으로 5분간 교반하였다. 4) 이것을 30℃까지 냉각하여 진공탈포한 후에 제조를 완료하였다. | ||||
[실시예 44 내지 46 : 본 발명의 식물성 계면활성제를 함유하는 화장료 조성물(스킨토너) 제조]
본 실시예에서는 본 발명의 식물성 계면활성제(실시예 3)를 함유하는 화장료 조성물을 제조하였다. 일예로 스킨토너를 제조하였고 상세 조성은 하기 표 14와 같았다.
| 성분명 |
실시예44 (중량%) |
실시예45 (중량%) |
실시예46 (중량%) |
|
| A상 | 글리세린 | 3 | 4 | 5 |
| 다이프로필렌글라이콜 | 8 | 5 | 3 | |
| 에틸헥실글리세린 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
| 정제수 | 2 | 3 | 5 | |
| C상 |
1,3-부틸렌글라이콜 | 5 | 5 | 5 |
| 1,2-헥산다이올 | 2 | 2 | 2 | |
| EDTA-2Na | 0.03 | 0.03 | 0.03 | |
| 알란토인 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | |
| 에틸아스코빅애씨드 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | |
| 아세틸헥사펩타이드-8 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
| 정제수 | 79.41 | 80.26 | 79.10 | |
| 페퍼민트오일 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | |
| 실시예 3(식물성 계면활성제) | 0.1 | 0.2 | 0.3 | |
| D상 | 소듐하이알루로네이트 | 0.01 | 0.02 | 0.03 |
| 이데베논 | 0.01 | 0.05 | 0.1 | |
| 홍삼추출물 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | |
| 외 관 | 투명액체 | 투명액체 | 투명액체 | |
| pH | 5.73 | 5.82 | 5.87 | |
| 비 중 | 0.998 | 0.996 | 0.995 | |
| 안정성(45℃ 3개월) | 안정함 | 안정함 | 안정함 | |
| *제조방법: 1) A상을 계량하여 55~60℃까지 가온 용해하였다. 2) 여기에 미리 용해한 B상을 첨가하여 혼합하여 디스퍼 교반하였다. 3) 여기에 C상을 투입하여 교반용해하였다. 5) 이것을 30℃까지 냉각하여 진공 탈포한 후에 제조를 완료하였다. | ||||
[실시예 47 내지 49 : 본 발명의 식물성 계면활성제를 함유하는 화장료 조성물(로션 에멀젼) 제조]
본 실시예에서는 본 발명의 식물성 계면활성제(실시예 3)를 함유하는 화장료 조성물을 제조하였다. 일예로 로션 에멀젼을 제조하였고 상세 조성은 하기 표 15와 같았다.
| 성분명 |
실시예47 (중량%) |
실시예48 (중량%) |
실시예49 (중량%) |
|
| A상 (유상) |
실시예 3(식물성 계면활성제) | 3 | 5 | 10 |
| 세토스테아릴알코올 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | |
| 베헤닐알코올 | 1 | 1 | 1 | |
| 스테아릭애씨드 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | |
| 글리세릴스테아레이트 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | |
| 세틸에틸헥사노에이트 | 3 | 5 | 7 | |
| 마카다미아오일 | 0.8 | 1 | 2 | |
| 아르간오일 | 0.5 | 0.5 | 1 | |
| 올리브오일 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | |
| 토코페릴아세테이트 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 동백오일 | 0.1 | 0.2 | 0.3 | |
| B상 (수상1) |
카보머-941 | 0.2 | 0.3 | 0.4 |
| 투명잔탄검 | 0.1 | 0.05 | 0.02 | |
| 정제수 | 20 | 20 | 20 | |
| C상 (수상2) |
1,3-부틸렌글라이콜 | 3 | 5 | 7 |
| 글리세린 | 5 | 3 | 2 | |
| 다이프로필렌글라이콜 | 2 | 2 | 1 | |
| 1,2-헥산다이올 | 2 | 2 | 2 | |
| EDTA-2Na | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
| 알란토인 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | |
| 에틸아스코빅애씨드 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | |
| 강황뿌리추출물 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 정제수 | 52.65 | 48.21 | 39.52 | |
| D상 (중화) |
포타슘하이드록사이드 | 0.14 | 0.23 | 0.25 |
| 정제수 | 3 | 3 | 3 | |
| E상 (첨가) |
솔잎추출물 | 0.05 | 0.05 | 0.05 |
| 석류추출물 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 송이버섯추출물 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 라벤더 시트러스 향료 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
| 퀘르세틴 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | |
| 외 관 | 저점성유액 | 저점성유액 | 저점성유액 | |
| pH | 5.72 | 5.68 | 5.83 | |
| 평균입경(nm) | 1.67 | 2.23 | 2.75 | |
| 비 중 | 0.987 | 0.985 | 0.982 | |
| 안정성(45℃ 3개월) | 안정함 | 안정함 | 안정함 | |
| *제조방법: 1) A상을 계량하여 78~85℃까지 가온 용해하였다. 2) 미리 B상을 별도로 계량하여 잘 분산 용해한 것을 C상과 혼합하여 78~85℃ 가온 용해하였다. 3) A상과 B상+C상을 혼합하여 호모믹서로 4,000 rpm으로 5분간 교반하여 유화하였다. 4) 여기에 D상을 투입하고 호모믹서로 4,000 rpm으로 3분간 교반하여 중화하였다. 5) 이것을 45℃까지 냉각하고 E상을 투입하여 혼합교반하였다. 5) 이것을 30℃까지 냉각하여 진공 탈포한 후에 제조를 완료하였다. | ||||
[실시예 50 내지 52 : 본 발명의 식물성 계면활성제를 함유하는 화장료 조성물(보습크림) 제조]
본 실시예에서는 본 발명의 식물성 계면활성제(실시예 3)를 함유하는 화장료 조성물을 제조하였다. 일예로 보습크림을 제조하였고 상세 조성은 하기 표 16과 같았다.
| 성분명 |
실시예50 (중량%) |
실시예51 (중량%) |
실시예52 (중량%) |
|
| A상 (유상) |
실시예 3(식물성 계면활성제) | 3 | 5 | 10 |
| 세토스테이랄알코올 | 5 | 5 | 5 | |
| 베헤닐알코올 | 0.5 | 1 | 1.5 | |
| 마이크로크리스탈라인왁스 | 0.8 | 1 | 1.2 | |
| 비스왁스 | 1 | 1 | 1 | |
| 세틸에틸헥사노에이트 | 5 | 8 | 10 | |
| 에틸헥실팔미테이트 | 3 | 2 | 3 | |
| 아르간오일 | 1 | 1 | 1 | |
| 올리브오일 | 1 | 0.8 | 0.6 | |
| 토코페릴아세테이트 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 아스코르빅테트라이소팔미테이트 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 동백오일 | 0.8 | 0.5 | 0.6 | |
| B상 (수상1) |
카보머-940 | 0.32 | 0.36 | 0.4 |
| 투명잔탄검 | 0.05 | 0.5 | 0.05 | |
| 정제수 | 25 | 25 | 25 | |
| C상 (수상2) |
글리세린 | 5 | 5 | 5 |
| 다이프로필렌글라이콜 | 3 | 3 | 3 | |
| 1,3-부틸렌글라이콜 | 2 | 2 | 2 | |
| 1,2-헥산다이올 | 2 | 2 | 2 | |
| 에틸헥실글리세린 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| EDTA-2Na | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
| 알란토인 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 에틸아스코빅애씨드 | 0.5 | 0.8 | 1 | |
| 강황뿌리추출물 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 정제수 | 34.9 | 29.91 | 21.52 | |
| D상 (중화) |
포타슘하이드록사이드 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 정제수 | 5 | 5 | 5 | |
| E상 (첨가제) |
대나무추출물 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 오이추출물 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 당근추출물 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 향료 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
| 레티놀 | 0.08 | 0.08 | 0.08 | |
| 아세틸헥사펩타이드-8 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | |
| 외 관 | 고점성유화물 | 고점성유화물 | 고점성유화물 | |
| 성상 | 크림상 | 크림상 | 크림상 | |
| pH | 5.86 | 5.95 | 6.02 | |
| 평균입경(nm) | 3.12 | 3.68 | 3.96 | |
| 비 중 | 0.983 | 0.982 | 0.981 | |
| 안정성(45℃ 3개월) | 안정함 | 안정함 | 안정함 | |
| *제조방법: 1) A상을 계량하여 78~85℃까지 가온 용해하였다. 2) 미리 B상을 별도로 계량하여 잘 분산 용해한 것을 C상과 혼합하여 78~85℃ 가온 용해하였다. 3) A상과 B상+C상을 혼합하여 호모믹서로 4,000 rpm으로 5분간 교반하여 유화하였다. 4) 여기에 D상을 투입하고 호모믹서로 4,000 rpm으로 3분간 교반하여 중화하였다. 5) 이것을 45℃까지 냉각하고 E상을 투입하여 혼합교반하였다. 5) 이것을 30℃까지 냉각하여 진공 탈포한 후에 제조를 완료하였다. | ||||
[실시예 53 내지 55 : 본 발명의 식물성 계면활성제를 함유하는 화장료 조성물(앰플에센스) 제조]
본 실시예에서는 본 발명의 식물성 계면활성제(실시예 3)를 함유하는 화장료 조성물을 제조하였다. 일예로 앰플에센스를 제조하였고 상세 조성은 하기 표 17과 같았다.
| 성분명 |
실시예53 (중량%) |
실시예54 (중량%) |
실시예55 (중량%) |
|
| A상 (유상) |
실시예 3(식물성 계면활성제) | 1 | 3 | 5 |
| 다이메티콘 | 5 | 5 | 5 | |
| 세틸에틸헥사노에이트 | 1 | 2 | 3 | |
| 에틸헥실팔미테이트 | 1 | 1 | 1 | |
| 아르간오일 | 1 | 1 | 1 | |
| 레티놀 50C | 0.08 | 0.08 | 0.08 | |
| 올리브오일 | 0.8 | 0.8 | 0.8 | |
| 토코페릴아세테이트 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 동백오일 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | |
| B상 (수상1) |
카보머-940 | 0.2 | 0.25 | 0.3 |
| 투명잔탄검 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
| 정제수 | 20 | 20 | 20 | |
| C상 (수상2) |
1,3-부틸렌글라이콜 | 3 | 3 | 3 |
| 글리세린 | 5 | 5 | 5 | |
| 1,2-헥산다이올 | 2 | 2 | 2 | |
| 다이프로필렌글라이콜 | 3 | 3 | 3 | |
| 이데베논 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 아스코빅애씨드 | 0.1 | 0.2 | 0.5 | |
| 에틸아스코빅애씨드 | 0.5 | 0.3 | 0.2 | |
| 제니스테인 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 정제수 | 51.96 | 48.98 | 45.71 | |
| D상 | 포타슘하이드록사이드 | 0.15 | 0.18 | 0.2 |
| 정제수 | 3 | 3 | 3 | |
| E상 (첨가제) |
배타글루칸 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 히비스커스추출물 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 장미추출물 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 소듐하이알루로닉애씨드 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | |
| 향료 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
| 소 계 | 100 | 100 | 100 | |
| 외 관 | 저점도유액 | 저점도유액 | 저점도유액 | |
| 성 상 | 유백색 | 유백색 | 유백색 | |
| pH | 5.85 | 5.89 | 5.82 | |
| 평균입경(nm) | 1.58 | 1.96 | 2.13 | |
| 비 중 | 1.001 | 0.999 | 0.998 | |
| 안정성(45℃ 3개월) | 안정함 | 안정함 | 안정함 | |
| *제조방법: 1) A상을 계량하여 78~85℃까지 가온 용해하였다. 2) 미리 B상을 별도로 계량하여 잘 분산 용해한 것을 C상과 혼합하여 78~85℃ 가온 용해하였다. 3) A상과 B상+C상을 혼합하여 호모믹서로 4,000 rpm으로 5분간 교반하여 유화하였다. 4) 여기에 D상을 투입하고 호모믹서로 4,000 rpm으로 3분간 교반하여 중화하였다. 5) 이것을 45℃까지 냉각하고 E상을 투입하여 혼합교반하였다. 5) 이것을 30℃까지 냉각하여 진공 탈포한 후에 제조를 완료하였다. | ||||
Claims (7)
- 친수기인 폴리글리세릴-10에 친유성기인 올레익애씨드와 스테아릭애씨드를 혼합하여 용해하는 단계 (a);
질소를 공급하고, 아르기닌을 투입하여 pH 9~12.5 조건에서 에스테르화 반응을 유도하는 단계 (b);
pH 조절제를 투입하여 pH를 6~8로 조절하는 단계 (c);
안정화제를 투입하여 교반하는 단계 (d);를 포함하는 것을 특징으로 하는 식물성 혼합계면활성제의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 단계 (b)는,
2차에 걸쳐서 에스테르화 반응을 유도하는 것을 특징으로 하는 식물성 혼합계면활성제의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 안정화제는,
트라넥사믹애씨드, 토코페릴아세테이트, 페룰릭애씨드, 카테킨, 바이칼린 중에서 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 식물성 혼합계면활성제의 제조방법.
- 제1항의 제조방법에 의해 얻어진 식물성 혼합계면활성제가 자가결집(self-assembly)하여 형성된 마이셀(micelle).
- 제4항에 있어서,
상기 마이셀은,
투명한 가용화력을 가지고 유화력을 가지는 것을 특징으로 하는 마이셀(micelle).
- 제4항에 있어서,
상기 마이셀은,
내부에 친유성 물질이 포집되어 있는 것을 특징으로 하는 마이셀(micelle).
- 제4항의 마이셀을 함유하는 화장료 조성물.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020240004989A KR102660509B1 (ko) | 2024-01-11 | 2024-01-11 | 알칼리성 조건에서 식물성 혼합계면활성제의 제조방법과 장기 안정화 개선 및 이를 이용한 화장료 조성물 |
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|---|---|
| KR102660509B1 true KR102660509B1 (ko) | 2024-04-26 |
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| KR (1) | KR102660509B1 (ko) |
Citations (6)
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| KR101082941B1 (ko) | 2009-04-03 | 2011-11-11 | 이인화 | 허브 에센셜 오일과 식물성 계면활성제를 유효성분으로 함유하는 향기 및 항균활성이 있는 정전기 완화 또는 방지용 조성물 |
| KR102072297B1 (ko) | 2018-05-04 | 2020-01-31 | 선준민 | 식물성 단백질 유도 계면활성제를 포함하는 화장료 조성물 |
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| KR102177196B1 (ko) * | 2020-02-14 | 2020-11-11 | 주식회사 바이오뷰텍 | 초임계 상태에서 거대 니오좀으로 형성되고 나노 입자화되어 형성된 다중층 라멜라 니오좀 및 이를 함유하여 경피 흡수력이 증진된 화장료 조성물 |
| KR102368053B1 (ko) * | 2021-09-28 | 2022-03-02 | 주식회사 바이오뷰텍 | 살균 소독 효능을 보유하는 에탄올 프리형 보습용 화장료 조성물 및 이의 제조방법 |
| JP2022035124A (ja) * | 2020-08-20 | 2022-03-04 | 太陽化学株式会社 | イソステアリン酸ポリグリセリル |
-
2024
- 2024-01-11 KR KR1020240004989A patent/KR102660509B1/ko active IP Right Grant
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