WO2012063794A1 - γ－オリザノール含有油脂の製造方法 - Google Patents

γ－オリザノール含有油脂の製造方法 Download PDF

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卓夫 築野
山中　崇
博明 瀬越
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築野食品工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a ⁇ -oryzanol-containing fat and oil and a ⁇ -oryzanol-containing fat produced by the production method.
  • ⁇ -Oryzanol is a general term for ferulic acid esters of triterpene alcohol and various plant sterols, and is a kind of physiologically active ingredient contained in a large amount in rice bran, which is a raw material for rice oil.
  • an antioxidant action for example, as an external preparation, an antioxidant action, an ultraviolet absorption action, a tyrosinase activity inhibitory action, a skin temperature raising action, a skin gland activation action, etc. have been reported.
  • Gonadal stimulating action, vitamin E-like action, anti-stress action, decholesterol action, anti-hyperlipidemia, etc. have been reported and are widely used for food additives, cosmetic materials, pharmaceutical ingredients, supplements, feeds, etc. .
  • crude oil is separated from raw rice bran by hexane extraction, and then purified rice oil is obtained through crude oil degumming step, dewaxing step, deoxidation step, decolorization step and deodorization step.
  • crude oil degumming step dewaxing step
  • deoxidation step decolorization step
  • deodorization step deodorization step.
  • an alkaline deoxidation method is generally used in which free fatty acids contained in crude oil are neutralized with alkali (caustic soda) and removed as alkaline oil cake. In this method, about 2% by mass is contained in the crude oil. Most of the ⁇ -oryzanol that is transferred to the alkaline oil cake is removed at the same time.
  • Patent Documents 1 to 4 all disclose a technique for efficiently leaving ⁇ -oryzanol contained in the raw oil and fat, and the ⁇ -oryzanol-containing oil and fat equal to or higher than the ⁇ -oryzanol concentration of the raw oil and fat.
  • the technology for manufacturing is not disclosed.
  • an object of the present invention is to provide a method capable of producing an oil and fat containing a high concentration of ⁇ -oryzanol at a low cost without being restricted by the ⁇ -oryzanol concentration of the raw material fat.
  • a method for producing a ⁇ -oryzanol-containing fat / oil comprising the following steps (A) and (B): (A) Step of obtaining a fat-and-oil-treated product having an oil layer and an alkaline oil-and-foil layer containing a ⁇ -oryzanol salt (B) An acid is added to the treated fat and oil obtained in (A), and ⁇ -oryzanol is converted into an alkali
  • the step [2] in which the oil and fat having an increased ⁇ -oryzanol content is recovered from the oil layer to the oil layer, in step (A), the fat and oil-treated product is obtained by overlaying the oil and fat on the alkaline oil cake containing the ⁇ -oryzanol salt.
  • an alkali is added to the raw oil and fat containing ⁇ -oryzanol, and the oil and fat processed product is obtained by separating into an oil layer and an alkaline oil soot layer containing ⁇ -oryzanol salt.
  • [5] The method according to [3], further comprising removing a part of the oil layer of the processed fat and oil and adding new fat to the oil layer.
  • the acid is selected from the group consisting of hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, acetic acid, phosphoric acid, citric acid, lactic acid, malic acid, phytic acid, gluconic acid, tartaric acid, butyric acid, oxalic acid, fatty acid, and deodorized distillate
  • [12] A ⁇ -oryzanol-containing fat / oil produced by the production method according to any one of [1] to [11]. [13] The ⁇ -oryzanol-containing fat according to the above [12], containing 2% by mass or more of ⁇ -oryzanol.
  • fats and oils containing a high concentration of ⁇ -oryzanol of any concentration can be produced at low cost without being restricted by the ⁇ -oryzanol concentration of the raw material fats and oils.
  • the fats and oils obtained by the production method of the present invention do not add ⁇ -oryzanol from the outside, it is possible to display ⁇ -oryzanol as a nutritional component without being restricted by Japanese food additives. is there.
  • the method for producing a ⁇ -oryzanol-containing oil / fat of the present invention may include any of the following steps (A) and (B).
  • the production method of the present invention may include steps other than step (A) and step (B) as long as the object of the present invention is not impaired.
  • steps other than the step (A) and the step (B) include a decolorization step and a deodorization step.
  • a decoloring step and a deodorizing step are performed after the step (A) and the step (B).
  • a purified ⁇ -oryzanol-containing fat and oil that can be distributed as a product can be obtained.
  • known decolorization methods and deodorization methods that are usually performed in the production process of edible fats and oils can be used.
  • the oil-and-fat processed product obtained in the step (A) only needs to have an oil layer and an alkaline oil cocoon layer containing a ⁇ -oryzanol salt. It may consist of only an oil layer and an alkali oil cocoon layer, and may have layers other than these.
  • the processed fat / oil can be obtained by adding an alkali to the raw fat / oil containing ⁇ -oryzanol and separating it into an oil layer and an alkali oil cocoon layer.
  • the raw material fats and oils are not limited as long as they are fats and oils containing ⁇ -oryzanol.
  • fats and oils derived from rice bran are used as raw material fats and oils. It is also known to be contained in corn oil, and it is possible to use corn germ-derived fats and oils as raw material fats and oils.
  • rice crude oil separated from rice bran as a raw material by extraction with hexane contains about 2% by mass of ⁇ -oryzanol, most of which is in the deoxidation process. Since it is removed by performing alkali deoxidation, rice crude oil in the previous stage in which alkali deoxidation is performed in the deoxidation step can be suitably used as the raw material fat. Specific examples include rice crude oil immediately after hexane extraction, rice crude oil that has undergone a degumming process, rice crude oil that has undergone a degumming process and a dewaxing process.
  • oils and fats obtained by acid decomposition of alkaline oil cake (also called dark oil and acid oil) .) Can be suitably used as a raw oil.
  • the alkali added to the raw material fat is not particularly limited, but a strong alkali is preferable from the viewpoint of deoxidation efficiency and decolorization efficiency. Examples thereof include caustic soda and caustic potash. After adding and stirring an alkali to raw material fats and oils, it can be separated into an oil layer and an alkali oil soot layer by standing, centrifuging, or the like.
  • the treatment temperature is not particularly limited, but is usually about 20 to 80 ° C., preferably about 30 to 50 ° C.
  • the treatment time is not particularly limited, but is usually about 15 minutes to 2 hours, preferably about 30 minutes to 1 hour.
  • the ⁇ -oryzanol contained in the raw oil and fat is neutralized by alkali, forms a salt, and moves to the alkaline oil cocoon layer.
  • alkali alkali
  • the amount of alkali added to the raw oil and fat is not particularly limited, but when the free fatty acid is contained in the raw oil and fat, it is preferable to add an alkali having an equivalent or higher acid value of the free fatty acid. More preferably, it is about 1.2 equivalents or more of the acid value of the free fatty acid.
  • the upper limit of the amount of alkali is not particularly limited, but about 2 to 4 equivalents are sufficient.
  • the acid value of the free fatty acid can be measured, for example, by titration using alkali blue as an indicator, according to the method described in “2003 Standard Oil Analysis Test Method” (edited by the Japan Oil Chemists' Society).
  • the amount of alkali added is preferably such that the pH of the resulting alkaline oil cake exceeds 10.
  • the pH of the alkaline oil cake exceeds 10
  • most of ⁇ -oryzanol in the raw oil and fat is considered to form a salt and easily migrate to the alkaline oil cake layer.
  • the upper limit of the amount of alkali is not particularly limited, but an amount that gives a pH of about 12 to 14 is sufficient.
  • an oil-and-fat processed product having an oil layer and an alkaline oil cake layer containing a ⁇ -oryzanol salt can also be obtained by layering an oil and fat on an alkaline oil cake containing a ⁇ -oryzanol salt.
  • an oil and fat treated product having an oil layer and an alkaline oil cake layer containing a ⁇ -oryzanol salt can be obtained. it can.
  • the separated oil layer is removed by stirring, standing, etc., and only the alkaline oil soot layer is obtained, and a new oil and fat is layered on it. May be.
  • a part of the separated oil layer may be removed by adding an alkali to the raw oil and fat containing ⁇ -oryzanol and stirring or standing, and a new oil or fat may be added to the oil layer.
  • ⁇ -oryzanol contained in the alkaline oil cocoon layer is transferred to the oil layer by adding an acid to the oil / fat treated product having the oil layer and the alkaline oil cocoon layer obtained in the step (A).
  • the acid to be added is not particularly limited. For example, hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, acetic acid, phosphoric acid, citric acid, lactic acid, malic acid, phytic acid, gluconic acid, tartaric acid, butyric acid, oxalic acid, fatty acid, deodorized distillate, etc. Is mentioned. These acids may use only 1 type and may use 2 or more types.
  • the deodorized distillate is discharged in the deodorizing step in the production of edible fats and oils and is also referred to as scum oil. Since the deodorized distillate contains abundant tocopherols and sterols in addition to free fatty acids, if the deodorized distillate is used as the acid, the tocopherols and sterols in the ⁇ -oryzanol-containing fat obtained by the production method of the present invention are used. Can be strengthened.
  • the treatment temperature is not particularly limited, but is usually about 60 to 100 ° C., preferably about 70 to 90 ° C.
  • the treatment time is not particularly limited, but is usually about 15 minutes to 2 hours, preferably about 30 minutes to 1 hour. In order to remove soap as much as possible from the obtained oil layer, after collecting the oil layer, water may be added thereto and stirred to remove the separated water layer (soap).
  • the amount of acid added in the step (B) is not particularly limited, but it is preferable to add an amount of acid such that the pH of the alkaline oil soot layer is 10 or less. That is, after adding an acid and stirring, it is preferable to add an acid so that the pH of the alkali oil cocoon layer when it is separated into the oil layer and the alkali oil cocoon layer again becomes 10 or less. If the pH of the alkaline oil cocoon layer is 10 or less, it is considered that the ⁇ -oryzanol salt contained in the alkaline oil cocoon layer is easily transferred to the oil layer as free ⁇ -oryzanol.
  • the upper limit of the amount of acid added is not particularly limited, and an amount of acid may be added such that the pH of the alkaline oil cocoon layer is about 1 to 3.
  • an amount of acid may be added such that the pH of the alkaline oil cocoon layer is about 1 to 3.
  • the fatty acid is released from the free fatty acid salt (soap) in the alkaline oil cocoon layer and moves to the oil layer, so the amount of acid added in step (B) is alkaline oil
  • An amount such that the pH of the soot layer is 3 or more and 10 or less is preferable, an amount such that the pH of the alkali oil soot layer is 4 or more and 10 or less is more preferable, and a pH of the alkali oil soot layer is 5 or more and 10 or less.
  • Such an amount is more preferable, an amount such that the pH of the alkali oil cocoon layer is 6 or more and 10 or less is more preferable, and an amount such that the pH of the alkali oil cocoon layer is 7 or more and 10 or less is particularly preferable.
  • step (B) most of the ⁇ -oryzanol in the alkaline oil cocoon layer returns to the oil layer.
  • rice crude oil containing about 2% by mass of ⁇ -oryzanol is used as the raw oil, about 2% It becomes possible to produce rice oil containing mass% ⁇ -oryzanol.
  • the ⁇ -oryzanol remaining in the refined rice oil is at most about 1.4% by mass, and about 2% by mass. It is difficult to leave ⁇ -oryzanol.
  • step (A) an alkali is added to the raw oil and fat containing ⁇ -oryzanol and separated into an oil layer and an alkaline oil soot layer containing ⁇ -oryzanol salt to obtain a processed oil and fat, If a part is removed, a ⁇ -oryzanol-containing oil / fat having a higher concentration than the ⁇ -oryzanol concentration of the raw oil / fat can be produced. At this time, by appropriately increasing or decreasing the amount to be removed from the oil layer, it is possible to obtain fats and oils with a high content of ⁇ -oryzanol having an arbitrary concentration.
  • step (A) after adding an alkali to the raw oil and fat containing ⁇ -oryzanol and separating it into an oil layer and an alkaline oil soot layer containing ⁇ -oryzanol salt to obtain an oil and fat treated product, A part of the oil layer may be removed, and new oil may be added to the oil layer. At this time, if different types of fats and oils are added, blended fats and oils containing ⁇ -oryzanol of any concentration can be obtained.
  • step (A) when an oily fat is overlaid on an alkaline oil cake containing a ⁇ -oryzanol salt to obtain an oil-treated product, an oil / fat not originally containing ⁇ -oryzanol or an oil / fat having a low ⁇ -oryzanol content is used as the layered oil. If it is used, any type of ⁇ -oryzanol-containing fats and oils can be obtained. On the other hand, if ⁇ -oryzanol-containing fats and oils are used as new fats and oils, a higher concentration of ⁇ -oryzanol-containing fats and oils can be obtained. By repeating the use of the obtained ⁇ -oryzanol-rich oil and fat as a new oil and fat again, an oil and fat containing a very high concentration of ⁇ -oryzanol can be obtained.
  • the ⁇ -oryzanol-containing oil / fat obtained by the production method of the present invention is preferably a refined edible oil / fat to which ⁇ -oryzanol is not added from the outside.
  • edible oils include rice oil, palm oil, rapeseed oil, soybean oil, sesame oil, corn oil, cottonseed oil, coconut oil, olive oil, coconut oil, safflower oil, sunflower oil, almond oil, cashew oil, hazelnut oil. , Macadamia nut oil, mongongo oil, pecan oil, pine nut oil, walnut oil, camellia oil, tea oil, beef tallow, lard, chicken oil, horse oil, fish oil and the like. Two or more of these may be mixed to form a blended oil.
  • the ⁇ -oryzanol content of the ⁇ -oryzanol-containing fat is not particularly limited, but in the case of rice oil, it is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, further preferably 5% by mass or more, and further preferably Rice oil containing 10% by mass or more, particularly preferably 30% by mass or more.
  • rice oil it is sufficient that measurable ⁇ -oryzanol is contained, preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, and further preferably Is an edible oil containing 2% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, further preferably 10% by mass or more, and more preferably 30% by mass or more.
  • the upper limit of the content of ⁇ -oryzanol is not particularly limited, but if the production method of the present invention is used, an oil containing about 60% by mass of ⁇ -oryzanol can be produced.
  • the concentration of ⁇ -oryzanol in fats and oils can be measured by a known method. For example, the method as described in an Example is mentioned.
  • cosmetic raw material fats and oils such as mineral oil, squalene and lanolin, isopropyl isostearate, isostearyl isostearate, octyl isononanoate, ethyl oleate, olein
  • ester oils such as ethyl acetate, octyl stearate, stearyl stearate, octyl palmitate, isopropyl palmitate, isopropyl myristate, octyldodecyl myristate, ⁇ -oryzanol-containing fats and oils can be obtained as cosmetic raw materials.
  • the amount of ⁇ -oryzanol contained in these fats and oils is not particularly limited as long as measurable ⁇ -oryzanol is contained. Preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, further preferably 5% by mass or more, further preferably 10% by mass or more, and further preferably 30% by mass or more. It is an oil containing fat.
  • Example 1 Production of rice oil with high content of ⁇ -oryzanol
  • Step (A) 100 kg of rice oil (acid value: 4.3) that has undergone degumming and dewaxing process is heated to 40 ° C., 1.69 kg of 25.5% by weight aqueous sodium hydroxide solution and 3.37 kg of water are added, and the mixture is stirred for 30 minutes. Separated into an oil layer and an alkaline oil layer.
  • Process (B) 0.82 kg of 75% phosphoric acid aqueous solution was added, heated to 80 ° C. with stirring, and then centrifuged to obtain 90 kg of an oil layer (acid value: 1.6). Warm water at 40 ° C.
  • Table 1 shows the weight, acid value, and ⁇ -oryzanol concentration of the oil or oil cake obtained in each stage.
  • the quantification of ⁇ -oryzanol and the acid value were measured by the following method.
  • the fat / oil weight is X (g) and the absorbance is A
  • the ⁇ -oryzanol content G (%) was obtained by the following formula.
  • Example 2 Production of rice oil with high content of ⁇ -oryzanol
  • Step (A) 100 kg of rice oil (acid value: 4.3) that has undergone degumming and dewaxing process is heated to 40 ° C., 1.69 kg of 25.5% by weight aqueous sodium hydroxide solution and 3.37 kg of water are added, and the mixture is stirred for 30 minutes. Separated into an oil layer and an alkaline oil layer.
  • Table 2 shows the weight, acid value and ⁇ -oryzanol concentration of the oil or oil cake obtained in each stage.
  • Example 3 Production of ⁇ -oryzanol-containing palm oil
  • Step (A) 1000 g of rice oil (acid value: 4.3) that has undergone degumming / dewaxing process is heated to 40 ° C., 16.86 g of 25.5 mass% aqueous sodium hydroxide solution and 33.73 g of water are added, and the oil layer is stirred for 30 minutes. And separated into an alkaline oil layer.
  • RBD palm oil 1000 g of RBD palm oil (acid value: 0) is added to 120 g of the obtained alkali oil cocoon layer, and further 40 g of deodorized distillate (scum oil) (acid value: 83.3) is added and heated to 80 ° C. with stirring. Thereafter, the mixture was centrifuged to obtain 1040 g of an oil layer (acid value: 1.7). Warm water at 40 ° C. was added to the obtained oil layer, centrifuged again, and soap was removed to obtain acid-treated oil. (3) Decoloring step 20 g of activated clay was added to the acid-treated oil, heated to 8000 Pa and 120 ° C., and then filtered to obtain a decolorized oil. (4) Deodorizing step The decolorized oil was heated to 1300 Pa and 240 ° C. to remove odor components, and oryzanol-containing palm oil (acid value: 0.4) was obtained.
  • Table 3 shows the weight, acid value and ⁇ -oryzanol concentration of the oil or oil cake obtained in each stage.
  • Example 4 Production of rapeseed oil containing ⁇ -oryzanol
  • the oil added in the step (B) is replaced with RBD palm oil (acid value: 0), and the RBD rapeseed oil (acid value: 0) that has been deoxidized is used in the same manner as in Example 3.
  • a rapeseed oil containing 1.5% by mass of ⁇ -oryzanol was produced.
  • Example 5 Examination of oxidation stability of ⁇ -oryzanol-rich rice oil
  • the rice oil with a high content of ⁇ -oryzanol of Example 1 the rice oil with a high content of ⁇ -oryzanol of Example 2 and a standard rice oil (containing 0.1% by mass of ⁇ -oryzanol), “2003 Standard Oil Analysis Test Method ( The oxidative stability was evaluated by the CDM test described in “The Japan Oil Chemists' Society”).
  • Example 6 Investigation of oxidation stability of ⁇ -oryzanol-containing palm oil
  • TSUNO palm oil refined palm oil
  • TSUNO palm oil to which ⁇ -oryzanol (manufactured by Tsukino Foods) was added (1.4% by mass of ⁇ -oryzanol)
  • the oryzanol-containing palm oil ⁇ -oryzanol of Example 3
  • 1.4 mass% was subjected to a water spray test. That is, 500 g of sample oil was put in an aluminum block thermostatic bath, and the oil temperature was maintained at 180 ° C. while being stirred relatively gently with a magnetic stirrer.
  • the TSUNO palm oil containing no ⁇ -oryzanol had a CDM value that decreased with time, but 1.4% by mass of the oryzanol-containing palm oil and ⁇ -oryzanol of Example 3 were added.
  • TSUNO palm oil it was shown that the fall of the CDM value after the 1st hour is suppressed, oxidation stability improves, and deterioration is suppressed.
  • Example 7 Change in scent by heating
  • Standard rice oil, rice oil with high oryzanol content of Example 1 containing 1.5% by mass of ⁇ -oryzanol
  • rapeseed oil manufactured by Okamura Oil Co., Ltd.
  • oryzanol-containing rapeseed oil of Example 4 ⁇ -oryzanol 1%
  • 5% by mass was subjected to a water spray test, and the scent of oil was sensory evaluated when the oil temperature reached 180 ° C. (at the start of the test) and 6 hours after the start of the water spray (at the end of the test).
  • the evaluation of fragrance was performed in the following five stages. 1: Strong sweet fragrance 2: Mild sweet fragrance 3: Normal temperature oil fragrance 4: Mild unpleasant odor 5: Strong unpleasant odor
  • Table 4 The results are shown in Table 4. As shown in Table 4, the standard rice oil had no change in scent, but the oryzanol-rich rice oil of Example 1 had a sweet scent when heated. The rapeseed oil produced a strong unpleasant odor upon heating, but the oryzanol-containing rapeseed oil of Example 4 reduced the occurrence of an unpleasant odor.
  • Example 8 Storage test
  • Standard rice oil (1.5% of ⁇ -oryzanol) which was completely dissolved by adding lysanol-rich rice oil (containing 1.5% by mass of ⁇ -oryzanol) and ⁇ -oryzanol (manufactured by Tsukino Foods) of Example 1
  • a storage test was carried out for (mass% contained). That is, 100 g of these two kinds of oils were dispensed into glass bottles, covered, and stored at 0 ° C. for 24 hours.
  • the oryzanol-rich rice oil of Example 1 showed no change in appearance, but crystals were observed in the standard rice oil to which ⁇ -oryzanol was added. When this crystal was analyzed, the main component was ⁇ -oryzanol. From this result, it was revealed that the oryzanol-containing oil obtained by the production method of the present invention is excellent in storage stability.

Abstract

　（Ａ）油層と、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓層とを有する油脂処理物を得る工程、および、（Ｂ）前記（Ａ）で得られた油脂処理物に酸を添加し、γ－オリザノールをアルカリ油滓層から油層に移行させ、γ－オリザノール含量が増加した油脂を回収する工程、を包含することを特徴とするγ－オリザノール含有油脂の製造方法は、原料油脂のγ－オリザノール濃度に拘束されることなく、任意の濃度のγ－オリザノールを含有する油脂を、低コストで製造可能な方法である。

Description

γ－オリザノール含有油脂の製造方法
　本発明は、γ－オリザノール含有油脂の製造方法および当該製造方法で製造されるγ－オリザノール含有油脂に関するものである。
　γ－オリザノールは、トリテルペンアルコールや各種植物ステロールのフェルラ酸エステルの総称であり、米油の原料となる米糠に多く含まれる生理活性成分の一種である。γ－オリザノールの作用としては、例えば、外用剤として、抗酸化作用、紫外線吸収作用、チロシナーゼ活性抑制作用、皮膚温上昇作用、皮膚腺賦活作用などが報告され、また、薬理作用として、成長促進作用、性腺刺激作用、ビタミンＥ様作用、抗ストレス作用、脱コレステロール作用、抗高脂血症などが報告されており、食品添加物、化粧品素材、医薬品素材、サプリメント、飼料などに広く利用されている。
　米油の製造方法としては、原料となる米糠からヘキサン抽出により原油を分離し、その後、原油の脱ガム工程、脱ロウ工程、脱酸工程、脱色工程および脱臭工程を経て精製米油を得る方法が一般的である。脱酸工程においては、通常、原油に含まれる遊離脂肪酸をアルカリ（苛性ソーダ）で中和してアルカリ油滓として除去するアルカリ脱酸法が用いられるが、この方法では原油に約２質量％程度含まれるγ－オリザノールの大部分がアルカリ油滓に移行し、同時に除去される。
　そこで、γ－オリザノールを高度に残存させる脱酸方法として、水蒸気により物理的に遊離脂肪酸を除去する蒸留脱酸が提案されている（例えば、特許文献１、２参照）。また、弱アルカリによる脱酸処理を行うことによりγ－オリザノールを多く残存させる方法が提案されている（例えば、特許文献３参照）。さらに、通常のアルカリ脱酸を行った後、油滓を除去する前に脱水工程を行うことによりγ－オリザノールを多く残存させる方法が提案されている（例えば、特許文献４参照）。
特開平６－３４０８８９号公報 特開２００２－２３８４５５号公報 特開２０００－１１９６８２号公報 特開２００９－１０８１４５号公報
　前記特許文献１～４に開示されているのは、いずれも原料油脂に含有されるγ－オリザノールを効率よく残存させる技術であり、原料油脂のγ－オリザノール濃度と同等以上のγ－オリザノール含有油脂を製造する技術は開示されていない。また、本来γ－オリザノールを含有しない油脂にγ－オリザノールを含有させる技術は開示されていない。
　γ－オリザノールを外部から油脂に添加して、任意の濃度のγ－オリザノールを含有する油脂を製造することは可能であるが、日本では、食品添加物としてのγ－オリザノールは抗酸化剤としての使用以外認められておらず、栄養成分としての表示ができないという制限がある。さらに、γ－オリザノールは高価（約１００００円／ｋｇ）であるため、例えば２質量％のγ－オリザノールを油脂に添加すれば約２００円／ｋｇのコスト増となる。
　そこで、本発明は、原料油脂のγ－オリザノール濃度に拘束されることなく、任意の濃度のγ－オリザノールを高含有する油脂を、低コストで製造可能な方法を提供することを目的とする。
　本発明は、上記課題を解決するために、以下の発明を包含する。
［１］以下の工程（Ａ）および（Ｂ）を包含することを特徴とするγ－オリザノール含有油脂の製造方法。
（Ａ）油層と、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓層とを有する油脂処理物を得る工程
（Ｂ）（Ａ）で得られた油脂処理物に酸を添加し、γ－オリザノールをアルカリ油滓層から油層に移行させ、γ－オリザノール含量が増加した油脂を回収する工程
［２］工程（Ａ）において、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓に油脂を重層して油脂処理物を得ることを特徴とする前記［１］に記載の製造方法。
［３］工程（Ａ）において、γ－オリザノールを含有する原料油脂にアルカリを添加して、油層と、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓層とに分離させて油脂処理物を得ることを特徴とする前記［１］に記載の製造方法。
［４］さらに、油脂処理物の油層の一部を除去することを特徴とする前記［３］に記載の製造方法。
［５］さらに、油脂処理物の油層の一部を除去し、新たな油脂を油層に添加することを特徴とする前記［３］に記載の製造方法。
［６］原料油脂が米糠由来の油脂であることを特徴とする前記［３］～［５］のいずれかに記載の製造方法。
［７］工程（Ａ）において、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓層のｐＨが１０を超えることを特徴とする前記［１］～［６］のいずれかに記載の製造方法。
［８］工程（Ｂ）において、アルカリ油滓層のｐＨが１０以下となるように酸を添加することを特徴とする前記［１］～［７］のいずれかに記載の製造方法。
［９］工程（Ｂ）において、アルカリ油滓層のｐＨが７以上１０以下となるように酸を添加することを特徴とする前記［８］に記載の製造方法。
［１０］酸が塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、リン酸、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、フィチン酸、グルコン酸、酒石酸、酪酸、シュウ酸、脂肪酸および脱臭留出物からなる群より選択される１種または２種以上であることを特徴とする前記［１］～［９］のいずれかに記載の製造方法。
［１１］工程（Ｂ）の後に、脱色工程および脱臭工程を包含することを特徴とする前記［１］～［１０］のいずれかに記載の製造方法。
［１２］前記［１］～［１１］のいずれかに記載の製造方法で製造されることを特徴とするγ－オリザノール含有油脂。
［１３］γ－オリザノールを２質量％以上含有することを特徴とする前記［１２］に記載のγ－オリザノール含有油脂。
［１４］米油、パーム油、ナタネ油、大豆油、ゴマ油、コーン油、綿実油、ココナッツ油、オリーブ油、ヤシ油、サフラワー油、ヒマワリ油、アーモンド油、カシュー油、ヘーゼルナッツ油、マカデミアナッツ油、モンゴンゴ油、ペカン油、松の実油、クルミ油、ツバキ油、茶油、牛脂、ラード、鶏油、馬油および魚油からなる群より選択される１種または２種以上である前記［１２］または［１３］に記載のγ－オリザノール含有油脂。
［１５］ミネラルオイル、スクワレン、ラノリン、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソステアリル、イソノナン酸オクチル、オレイン酸エチル、オレイン酸エチル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸ステアリル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピルおよびミリスチン酸オクチルドデシルからなる群より選択される１種または２種以上である前記［１２］または［１３］に記載のγ－オリザノール含有油脂。
　本発明の製造方法により、原料油脂のγ－オリザノール濃度に拘束されることなく、任意の濃度のγ－オリザノールを高含有する油脂を、低コストで製造することができる。また、本発明の製造方法により得られる油脂は、γ－オリザノールを外部から添加するものではないため、日本の食品添加物の制限を受けず、γ－オリザノールを栄養成分として表示することが可能である。
γ－オリザノール高含有米油の酸化安定性を検討した結果を示す図である。 γ－オリザノール含有パーム油の酸化安定性を検討した結果を示す図である。
　本発明のγ－オリザノール含有油脂の製造方法（以下、「本発明の製造方法」という。）は、以下の工程（Ａ）および工程（Ｂ）を包含するものであればよい。
（Ａ）油層と、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓層とを有する油脂処理物を得る工程
（Ｂ）（Ａ）で得られた油脂処理物に酸を添加し、γ－オリザノールをアルカリ油滓層から油層に移行させ、γ－オリザノール含量が増加した油脂を回収する工程
　本発明の製造方法は、本発明の目的を損なわない限り工程（Ａ）、工程（Ｂ）以外の工程を包含してもよい。工程（Ａ）、工程（Ｂ）以外の工程としては、例えば、脱色工程、脱臭工程などが挙げられる。好ましくは、工程（Ａ）、工程（Ｂ）の後に脱色工程および脱臭工程を行うことである。脱色工程および脱臭工程を行うことにより、製品として流通可能な精製γ－オリザノール含有油脂を得ることができる。脱色工程および脱臭工程では、食用油脂の製造工程において通常行われる公知の脱色方法および脱臭方法を用いることができる。
　工程（Ａ）において得られる油脂処理物は、油層と、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓層とを有するものであればよい。油層およびアルカリ油滓層のみからなるものでもよく、これら以外の層を有するものでもよい。工程（Ａ）において、油脂処理物は、γ－オリザノールを含有する原料油脂にアルカリを添加して、油層とアルカリ油滓層とに分離させることにより、得ることができる。原料油脂は、γ－オリザノールを含有する油脂であればよく、限定されるものではない。γ－オリザノールは、米糠に多く含まれていることから、米糠由来の油脂を原料油脂とすることが好ましい。また、コーン油にも含まれることが知られており、トウモロコシ胚芽由来の油脂を原料油脂とすることも可能である。
　上述の通り、原料となる米糠からヘキサン抽出により分離した原油（以下、「米原油」という。）には約２質量％程度のγ－オリザノールが含まれており、その大部分が脱酸工程においてアルカリ脱酸を行うことにより除去されるので、脱酸工程でアルカリ脱酸を行う前段階の米原油を原料油脂として好適に用いることができる。具体的には、ヘキサン抽出直後の米原油、脱ガム工程を経た米原油、脱ガム工程および脱ロウ工程を経た米原油などが挙げられる。また、脱酸工程のアルカリ脱酸により除去されるγ－オリザノールは、アルカリ油滓に移行しているので、アルカリ油滓を酸分解することによって得られる油脂（ダーク油、アシッドオイルとも称される。）を原料油脂として好適に用いることができる。
　原料油脂に添加するアルカリは特に限定されないが、脱酸効率や脱色効率の点から強アルカリが好ましい。例えば、苛性ソーダ、苛性カリなどが挙げられる。原料油脂にアルカリを添加して攪拌した後、静置、遠心分離等することにより、油層とアルカリ油滓層とに分離させることができる。処理温度は特に限定されないが、通常約２０～８０℃であり、好ましくは約３０～５０℃である。処理時間も特に限定されないが、通常約１５分～２時間であり、好ましくは約３０分～１時間である。原料油脂に含有されるγ－オリザノールは、アルカリによって中和され、塩を形成してアルカリ油滓層に移行する。目的を損なわない限りアルカリ以外のものを原料油脂に添加してもよい。例えば、ヘキサン、エタノール、イソプロパノール、メタノールなどの溶剤などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　原料油脂に添加するアルカリの量は特に限定されないが、原料油脂に遊離脂肪酸が含まれる場合は、遊離脂肪酸の酸価の当量以上のアルカリを添加することが好ましい。より好ましくは遊離脂肪酸の酸価の約１．２当量以上である。アルカリの量の上限は特に限定されないが、約２～４当量程度で十分である。遊離脂肪酸の酸価は、例えば、「２００３年版基準油脂分析試験法（社団法人日本油化学会編纂）」に記載の方法に従い、アルカリブルーを指示薬とする滴定により測定することができる。
　また、アルカリの添加量は、生成するアルカリ油滓のｐＨが１０を超えるような量とすることが好ましい。アルカリ油滓のｐＨが１０を超えると、原料油脂中のγ－オリザノールの大部分が塩を形成してアルカリ油滓層に移行しやすくなると考えられる。アルカリの量の上限は特に限定されないが、ｐＨが約１２～１４程度になる量で十分である。
　工程（Ａ）において、油層と、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓層とを有する油脂処理物は、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓に油脂を重層することによっても得ることができる。例えば、米油の製造において排出されるアルカリ油滓を取得し、これに油脂を重層することで、油層と、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓層とを有する油脂処理物を得ることができる。また、γ－オリザノールを含有する原料油脂にアルカリを添加して、攪拌、静置等することにより分離した油層を全部除去し、アルカリ油滓層のみを取得して、これに新たな油脂を重層してもよい。また、γ－オリザノールを含有する原料油脂にアルカリを添加して、攪拌、静置等することにより分離した油層を一部除去し、これに新たな油脂を油層に添加してもよい。
　工程（Ｂ）では、工程（Ａ）で得られた油層とアルカリ油滓層とを有する油脂処理物に酸を添加することで、アルカリ油滓層に含有されるγ－オリザノールを油層に移行させる。添加する酸は特に限定されず、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、リン酸、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、フィチン酸、グルコン酸、酒石酸、酪酸、シュウ酸、脂肪酸、脱臭留出物などが挙げられる。これらの酸は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。なかでも、硫酸、リン酸、脂肪酸、脱臭留出物が好ましく、より好ましくは、硫酸、リン酸、脱臭留出物である。脱臭留出物は、食用油脂の製造における脱臭工程で排出されるもので、スカム油とも称される。脱臭留出物中には遊離脂肪酸の他、トコフェロールやステロールが豊富に含まれるので、酸として脱臭留出物を用いれば、本発明の製造方法により得られるγ－オリザノール含有油脂中のトコフェロールやステロールを強化することが可能となる。
　油層とアルカリ油滓層とを有する油脂処理物に酸を添加して攪拌した後、静置、遠心分離等することにより、再度油層とアルカリ油滓層とに分離させ、上層のγ－オリザノール含量が増加した油層のみを回収する。処理温度は特に限定されないが、通常約６０～１００℃であり、好ましくは約７０～９０℃である。処理時間も特に限定されないが、通常約１５分～２時間であり、好ましくは約３０分～１時間である。得られた油層からセッケンをできるだけ除去するために、油層を回収した後、これに水を加えて攪拌し、分離した水層（セッケン）を除去する操作を行ってもよい。
　工程（Ｂ）における酸の添加量は特に限定されないが、アルカリ油滓層のｐＨが１０以下となるような量の酸を添加することが好ましい。すなわち、酸を添加して攪拌した後、再度油層とアルカリ油滓層とに分離したときのアルカリ油滓層のｐＨが１０以下となるように酸を添加することが好ましい。アルカリ油滓層のｐＨが１０以下になれば、アルカリ油滓層に含有されるγ－オリザノール塩が遊離のγ－オリザノールとして油層に移行しやすくなると考えられる。酸の添加量の上限は特に限定されず、アルカリ油滓層のｐＨが約１～３程度になるような量の酸を添加してもよい。しかし、アルカリ油滓層のｐＨが酸性になると、アルカリ油滓層中の遊離脂肪酸塩（セッケン）から脂肪酸が遊離して油層に移行するので、工程（Ｂ）における酸の添加量は、アルカリ油滓層のｐＨが３以上１０以下となるような量が好ましく、アルカリ油滓層のｐＨが４以上１０以下となるような量がより好ましく、アルカリ油滓層のｐＨが５以上１０以下となるような量がさらに好ましく、アルカリ油滓層のｐＨが６以上１０以下となるような量がさらに好ましく、アルカリ油滓層のｐＨが７以上１０以下となるような量が特に好ましい。
　工程（Ｂ）により、アルカリ油滓層中のγ－オリザノールの大部分が油層に戻るので、例えば、原料油脂として約２質量％程度のγ－オリザノールを含有する米原油を用いた場合、約２質量％のγ－オリザノールを含有する米油を製造することが可能となる。特許文献１～４に記載の原料油脂に含有されるγ－オリザノールを効率よく残存させる技術では、精製米油に残存するγ－オリザノールはせいぜい約１．４質量％程度であり、約２質量％のγ－オリザノールを残存させることは困難である。
　工程（Ａ）において、γ－オリザノールを含有する原料油脂にアルカリを添加して、油層と、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓層とに分離させて油脂処理物を得た後、油層の一部を除去すれば、原料油脂のγ－オリザノール濃度より、高濃度のγ－オリザノール含有油脂を製造することができる。この際、油層から除去する量を適宜増減することにより、任意の濃度のγ－オリザノール高含有油脂を得ることができる。また、工程（Ａ）において、γ－オリザノールを含有する原料油脂にアルカリを添加して、油層と、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓層とに分離させて油脂処理物を得た後、油層の一部を除去し、新たな油脂を油層に添加してもよい。この際、種類の異なる油脂を添加すれば、任意の濃度のγ－オリザノールを含有するブレンド油脂を得ることができる。
　工程（Ａ）において、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓に油脂を重層して油脂処理物を得る場合、重層する油脂として本来γ－オリザノール含有しない油脂やγ－オリザノール含有量の低い油脂を用いれば、任意の種類のγ－オリザノール含有油脂を得ることができる。一方、新たな油脂としてγ－オリザノール含有油脂を用いれば、さらに高濃度のγ－オリザノール含有油脂を得ることができる。得られたγ－オリザノール高含有油脂を再度新たな油脂として用いることを繰り返せば、非常に高濃度のγ－オリザノールを含有する油脂を得ることができる。
　本発明の製造方法で得られるγ－オリザノール含有油脂は、γ－オリザノールを外部から添加していない精製された食用油脂であることが好ましい。このような食用油脂としては、米油、パーム油、ナタネ油、大豆油、ゴマ油、コーン油、綿実油、ココナッツ油、オリーブ油、ヤシ油、サフラワー油、ヒマワリ油、アーモンド油、カシュー油、ヘーゼルナッツ油、マカデミアナッツ油、モンゴンゴ油、ペカン油、松の実油、クルミ油、ツバキ油、茶油、牛脂、ラード、鶏油、馬油、魚油などが挙げられる。これらは、２種以上を混合してブレンド油としてもよい。γ－オリザノール含有油脂のγ－オリザノール含有量は特に限定されないが、米油の場合、０．５質量％以上が好ましく、より好ましくは２質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上、さらに好ましくは１０質量％以上、特に好ましくは３０質量％以上含有する米油である。米油以外の食用油脂（ブレンド油を含む）の場合、測定可能なγ－オリザノールが含有されていればよく、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは２質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上、さらに好ましくは１０質量％以上、さらに好ましくは３０質量％以上含有する食用油脂である。γ－オリザノール含有量の上限は特に限定されないが、本発明の製造方法を用いれば、約６０質量％程度のγ－オリザノールを含有する油脂を製造することが可能である。油脂中のγ－オリザノール濃度は、公知の方法で測定することができる。例えば、実施例に記載の方法が挙げられる。
　本発明の製造方法において、油層を除去した後に添加する新たな油脂として、ミネラルオイル、スクワレン、ラノリンなどの化粧品原料の油脂、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソステアリル、イソノナン酸オクチル、オレイン酸エチル、オレイン酸エチル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸ステアリル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシルなどのエステル油類を用いれば、化粧品原料としてのγ－オリザノール含有油脂を得ることができる。これらの油脂に含有されるγ－オリザノール量は特に限定されず、測定可能なγ－オリザノールが含有されていればよい。好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは２質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上、さらに好ましくは１０質量％以上、さらに好ましくは３０質量％以上含有する油脂である。
　以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔実施例１：γ－オリザノール高含有米油の製造〕
（１）工程（Ａ）
　脱ガム・脱ロウ工程を経た米油（酸価：４．３）１００ｋｇを４０℃に加温し、２５．５質量％の苛性ソーダ水溶液１．６９ｋｇと水３．３７ｋｇを加え、３０分間攪拌し、油層とアルカリ油滓層に分離した。
（２）工程（Ｂ）
　０．８２ｋｇの７５％リン酸水溶液を加え、攪拌しながら８０℃に加温後、遠心分離し、油層（酸価：１．６）を９０ｋｇ得た。得られた油層に４０℃の温水を加え、再度遠心分離し、セッケンを取り除いて酸処理油を得た。
（３）脱色工程
　酸処理油に活性白土を４．５ｋｇ加え、８０００Ｐａ、１２０℃に加熱後ろ過し、脱色油を得た。
（４）脱臭工程
　脱色油を１３００Ｐａ、２４０℃に加熱して臭気成分を取り除き、オリザノール高含有米油（酸価：０．３）を得た。
　各段階で得られた油または油滓の重量、酸価およびγ－オリザノール濃度を表１に示した。なお、γ－オリザノールの定量および酸価の測定は、以下の方法で行った。
(a) γ－オリザノールの定量
　油脂を２～５ｇ秤量し、ｎ－ヘキサンで１００ｍＬとした。このうちの２ｍＬを採り、ｎ－ヘキサンで１００ｍＬに希釈したものについて、３１５ｎｍの吸光度を測定した。油脂重量をＸ（ｇ）、吸光度をＡとすると、γ－オリザノール含有量Ｇ（％）は、以下の式で求めた。
　　Ｇ＝（Ａ×５０００）／（Ｘ×３５９）
(b) 酸価の測定
　「２００３年版基準油脂分析試験法（社団法人日本油化学会編纂）」に記載の方法に従って、滴定により測定した。ただし、γ－オリザノールを含む油には、アルカリブルー指示薬を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
〔実施例２：γ－オリザノール高含有米油の製造〕
（１）工程（Ａ）
　脱ガム・脱ロウ工程を経た米油（酸価：４．３）１００ｋｇを４０℃に加温し、２５．５質量％の苛性ソーダ水溶液１．６９ｋｇと水３．３７ｋｇを加え、３０分間攪拌し、油層とアルカリ油滓層に分離した。
（２）工程（Ｂ）
　油層を７０ｋｇ取り除き、残りの油層（酸価：０）とアルカリ油滓層に０．８２ｋｇの７５％リン酸水溶液を加え、攪拌しながら８０℃に加温後、遠心分離し、油層（酸価：１．６）を２０ｋｇ得た。得られた油層に４０℃の温水を加え、再度遠心分離し、セッケンを取り除いて酸処理油を得た。
（３）脱色工程
　酸処理油に活性白土を１ｋｇ加え、８０００Ｐａ、１２０℃に加熱後ろ過し、脱色油を得た。
（４）脱臭工程
　脱色油を１３００Ｐａ、２４０℃に加熱して臭気成分を取り除き、オリザノール高含有米油（酸価：０．３）を得た。
　各段階で得られた油または油滓の重量、酸価およびγ－オリザノール濃度を表２に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
〔実施例３：γ－オリザノール含有パーム油の製造〕
（１）工程（Ａ）
　脱ガム・脱ロウ工程を経た米油（酸価：４．３）１０００ｇを４０℃に加温し、２５．５質量％の苛性ソーダ水溶液１６．８６ｇと水３３．７３ｇ加え、３０分間攪拌し油層とアルカリ油滓層に分離した。
（２）工程（Ｂ）
　油層を全て取り除き、アルカリ油滓層を得た。得られたアルカリ油滓層１２０ｇにＲＢＤパーム油（酸価：０）１０００ｇを加え、さらに脱臭留出物（スカム油）（酸価：８３．３）４０ｇ加え、攪拌しながら８０℃に加温後、遠心分離し、油層（酸価：１．７）を１０４０ｇ得た。得られた油層に４０℃の温水を加え、再度遠心分離し、セッケンを取り除いて酸処理油を得た。
（３）脱色工程
　酸処理油に活性白土を２０ｇ加え、８０００Ｐａ、１２０℃に加熱後ろ過し、脱色油を得た。
（４）脱臭工程
　脱色油を１３００Ｐａ、２４０℃に加熱して臭気成分を取り除き、オリザノール含有パーム油（酸価：０．４）を得た。
　各段階で得られた油または油滓の重量、酸価およびγ－オリザノール濃度を表３に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
〔実施例４：γ－オリザノール含有ナタネ油の製造〕
　工程（Ｂ）で添加する油をＲＢＤパーム油（酸価：０）に代えて、脱酸工程を終了したＲＢＤナタネ油（酸価：０）を使用したこと以外は実施例３と同様にして、γ－オリザノールを１．５質量％含有するナタネ油を製造した。
〔実施例５：γ－オリザノール高含有米油の酸化安定性の検討〕
　実施例１のγ－オリザノール高含有米油、実施例２のγ－オリザノール高含有米油および標準米油（γ－オリザノールを０．１質量％含有）について、「２００３年版基準油脂分析試験法（社団法人日本油化学会編纂）」に記載のＣＤＭ試験により酸化安定性の評価を行った。具体的には、自動油脂安定性試験装置ランシマット７４３型（メトロームジャパン株式会社、日本油化学会制定基準油脂分析試験法２００３年版のＣＤＭ試験に準拠）を用い、３ｇ、１２０℃の条件で、ＣＤＭ試験を実施した。
　結果を図１に示した。図１から明らかなように、γ－オリザノールの濃度が高いほどＣＤＭ値が高く、酸化安定性が高いことが示された。
〔実施例６：γ－オリザノール含有パーム油の酸化安定性の検討〕
　ＴＳＵＮＯパーム油（精製パーム油）、γ－オリザノール（築野食品製）を添加したＴＳＵＮＯパーム油（γ－オリザノールを１．４質量％含有）および実施例３のオリザノール含有パーム油（γ－オリザノールを１．４質量％含有）を水噴霧試験に供した。すなわち、試料油５００ｇをアルミブロック恒温槽に入れ，マグネチックスターラーで比較的緩やかに撹拌しながら，油温を１８０℃に保持した。油温が所定の温度になった後、定量送水ポンプで一定量の蒸留水（８０ｍＬ／ｈ）を油面上５ｃｍの場所に固定したガラス製スプレーで空気量を調節しながら噴霧した。加熱前（０時間）および加熱後６時間まで１時間ごとに試料油を約１０ｍＬ採取した。試料油は窒素置換し、ＣＤＭ試験に供するまで遮光冷蔵保存した。ＣＤＭ試験は実施例３と同様の方法で実施した。
　結果を図２に示した。図２から明らかなように、γ－オリザノールを含有しないＴＳＵＮＯパーム油は、時間の経過とともにＣＤＭ値が低下したが、実施例３のオリザノール含有パーム油およびγ－オリザノールを１．４質量％添加したＴＳＵＮＯパーム油は、１時間目以降のＣＤＭ値の低下が抑制され、酸化安定性が向上し、劣化が抑制されることが示された。
〔実施例７：加熱による香りの変化〕
　標準米油、実施例１のオリザノール高含有米油（γ－オリザノールを１．５質量％含有）、ナタネ油（岡村製油社製）および実施例４のオリザノール含有ナタネ油（γ－オリザノールを１．５質量％含有）を水噴霧試験に供し、油温を１８０℃に到達した時点（試験開始時）および水噴霧開始から６時間後（試験終了時）に油の香りを官能評価した。
　香りの評価は、以下の５段階で行った。
　　１：強度の甘い香り
　　２：軽度の甘い香り
　　３：常温の油の香り
　　４：軽度の不快臭
　　５：強度の不快臭
　結果を表４に示した。表４に示したように、標準米油は香りの変化がなかったが、実施例１のオリザノール高含有米油は、加熱を続けると甘い香りがでた。ナタネ油は加熱により強度の不快臭が発生したが、実施例４のオリザノール含有ナタネ油は不快臭の発生が軽減された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
〔実施例８：保存試験〕
　実施例１のオリザノール高含有米油（γ－オリザノールを１．５質量％含有）およびγ－オリザノール（築野食品製）を添加して完全に溶解した標準米油（γ－オリザノールを１．５質量％含有）について保存試験を行った。すなわち、これら２種の油をガラス瓶に１００ｇずつ分注し、蓋をして０℃で２４時間保存した。
　その結果、実施例１のオリザノール高含有米油は外観上の変化が認められなかったが、γ－オリザノールを添加した標準米油には、結晶が認められた。この結晶を分析したところ、主成分はγ－オリザノールであった。この結果から、本発明の製造方法で得られたオリザノール含有油は保存安定性に優れていることが明らかとなった。
　なお本発明は上述した各実施形態および実施例に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。また、本明細書中に記載された学術文献および特許文献の全てが、本明細書中において参考として援用される。

Claims (15)

  1. 　以下の工程（Ａ）および（Ｂ）を包含することを特徴とするγ－オリザノール含有油脂の製造方法。
    （Ａ）油層と、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓層とを有する油脂処理物を得る工程
    （Ｂ）（Ａ）で得られた油脂処理物に酸を添加し、γ－オリザノールをアルカリ油滓層から油層に移行させ、γ－オリザノール含量が増加した油脂を回収する工程
  2. 　工程（Ａ）において、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓に油脂を重層して油脂処理物を得ることを特徴とする請求項１に記載の製造方法。
  3. 　工程（Ａ）において、γ－オリザノールを含有する原料油脂にアルカリを添加して、油層と、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓層とに分離させて油脂処理物を得ることを特徴とする請求項１に記載の製造方法。
  4. 　さらに、油脂処理物の油層の一部を除去することを特徴とする請求項３に記載の製造方法。
  5. 　さらに、油脂処理物の油層の一部を除去し、新たな油脂を油層に添加することを特徴とする請求項３に記載の製造方法。
  6. 　原料油脂が米糠由来の油脂であることを特徴とする請求項３～５のいずれかに記載の製造方法。
  7. 　工程（Ａ）において、γ－オリザノール塩を含有するアルカリ油滓層のｐＨが１０を超えることを特徴とする請求項１～６のいずれかに記載の製造方法。
  8. 　工程（Ｂ）において、アルカリ油滓層のｐＨが１０以下となるように酸を添加することを特徴とする請求項１～７のいずれかに記載の製造方法。
  9. 　工程（Ｂ）において、アルカリ油滓層のｐＨが７以上１０以下となるように酸を添加することを特徴とする請求項８に記載の製造方法。
  10. 　酸が塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、リン酸、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、フィチン酸、グルコン酸、酒石酸、酪酸、シュウ酸、脂肪酸および脱臭留出物からなる群より選択される１種または２種以上であることを特徴とする請求項１～９のいずれかに記載の製造方法。
  11. 　工程（Ｂ）の後に、脱色工程および脱臭工程を包含することを特徴とする請求項１～１０のいずれかに記載の製造方法。
  12. 　請求項１～１１のいずれかに記載の製造方法で製造されることを特徴とするγ－オリザノール含有油脂。
  13. 　γ－オリザノールを２質量％以上含有することを特徴とする請求項１２に記載のγ－オリザノール含有油脂。
  14. 　米油、パーム油、ナタネ油、大豆油、ゴマ油、コーン油、綿実油、ココナッツ油、オリーブ油、ヤシ油、サフラワー油、ヒマワリ油、アーモンド油、カシュー油、ヘーゼルナッツ油、マカデミアナッツ油、モンゴンゴ油、ペカン油、松の実油、クルミ油、ツバキ油、茶油、牛脂、ラード、鶏油、馬油および魚油からなる群より選択される１種または２種以上である請求項１２または１３に記載のγ－オリザノール含有油脂。
  15. 　ミネラルオイル、スクワレン、ラノリン、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソステアリル、イソノナン酸オクチル、オレイン酸エチル、オレイン酸エチル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸ステアリル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピルおよびミリスチン酸オクチルドデシルからなる群より選択される１種または２種以上である請求項１２または１３に記載のγ－オリザノール含有油脂。
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