TW201408767A - 精製油脂的製造方法 - Google Patents

精製油脂的製造方法 Download PDF

Info

Publication number
TW201408767A
TW201408767A TW102130866A TW102130866A TW201408767A TW 201408767 A TW201408767 A TW 201408767A TW 102130866 A TW102130866 A TW 102130866A TW 102130866 A TW102130866 A TW 102130866A TW 201408767 A TW201408767 A TW 201408767A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
oil
fat
mcpd
deodorization
oils
Prior art date
Application number
TW102130866A
Other languages
English (en)
Inventor
Hide Iwamoto
Shin Arimoto
Original Assignee
Nisshin Oillio Group Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nisshin Oillio Group Ltd filed Critical Nisshin Oillio Group Ltd
Publication of TW201408767A publication Critical patent/TW201408767A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/008—Refining fats or fatty oils by filtration, e.g. including ultra filtration, dialysis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/001—Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A23D9/04—Working-up
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
    • B01J20/10—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate
    • B01J20/12—Naturally occurring clays or bleaching earth
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/02—Refining fats or fatty oils by chemical reaction
    • C11B3/04—Refining fats or fatty oils by chemical reaction with acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
    • C11B3/14—Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

本發明提供一種精製油脂的製造方法，該製造方法可減少去水甘油、3-氯-1,2-丙二醇及此等之脂肪酸酯的含量。本發明之精製油脂的製造方法，包含：將經過第一脫臭步驟的油脂以pH5~7之白土進行脫色的脫色步驟；及，將經過上述脫色步驟的脫色油以160~270℃進行脫臭的第二脫臭步驟。經過上述第一脫臭步驟的油脂，亦可為棕櫚油，源自棕櫚油及此等之混合油之中的任一種。

Description

精製油脂的製造方法
本發明是關於精製油脂的製造方法。
在油脂中存在被認為與生理活性有關的微量成分。作為如此的微量成分，例如可舉出：去水甘油、3-氯-1,2-丙二醇、及此等的脂肪酸酯等。針對上述成分，雖然被指出可能有營養學上的問題，但若是存在於經過長年從飲食等所攝取之植物油等的油脂中的水準，不認為會對健康有即刻的影響，且也還未訂定攝取基準等。但是，仍有對於安全性更高的油脂的需求。因此，提出了各種減少油脂中的上述成分之方法。
已知去水甘油、3-氯-1,2-丙二醇等，是由於在脫臭步驟中以高溫條件將油脂脫臭等而生成。因此，例如在專利文獻1中，提出了一種方法，該方法將含有去水甘油、3-氯-1,2-丙二醇等之油脂，藉由以100~240℃這樣的低溫的溫度條件來進行脫臭等，減少油脂中的去水甘油、3-氯-1,2-丙二醇等。
但是，期望有一種方法，該方法不只是在脫臭步驟，也在脫臭步驟以外的步驟(例如，脫色步驟)中，設置用以減少去水甘油、3-氯-1,2-丙二醇等和其前驅物之步驟，藉此，能夠更有效地減少油脂中的去水甘油、3-氯-1,2-丙二醇等的含量。
[先前技術文獻]
(專利文獻)
專利文獻1：日本特開2011-74358號公報
本發明是鑑於此種情況而完成，其目的在於提供一種精製油脂的製造方法，此製造方法可減少去水甘油、3-氯-1,2-丙二醇及此等的脂肪酸酯的含量。
本案發明人，為了解決上述問題而反覆認真研究後，發現在油脂的精製方法中，利用組合了使用規定的白土之脫色步驟及以規定的溫度進行脫臭的脫臭步驟，能夠有效地減少油脂中的去水甘油、3-氯-1,2-丙二醇(以下亦稱為「3-MCPD」)及此等的脂肪酸酯(以下，亦把去水甘油、去水甘油的脂肪酸酯、3-氯-1,2-丙二醇、及3-氯-1,2-丙二醇的脂肪酸酯合稱為「去水甘油等」)的含量，因而完成本發明。具體而言，本發明提供以下所述的技術手段。
(1)一種精製油脂的製造方法，包含：將經過第一脫臭步驟的油脂以pH5~7之白土進行脫色的脫色步驟；及，將經過上述脫色步驟的脫色油以160~270℃進行脫臭的第二脫臭步驟。
(2)如(1)所述之精製油脂的製造方法，其中，經過上述第一脫臭步驟的油脂，是棕櫚油、源自棕櫚油及此等 之混合油之中的任一種。
(3)如(1)或(2)所述之精製油脂的製造方法，其中，於上述第二脫臭步驟中的溫度條件為160~230℃。
根據本發明，可提供一種精製油脂的製造方法，該方法可減少去水甘油、3-氯-1,2-丙二醇及此等的脂肪酸酯的含量。
以下，針對本發明之實施形態具體地說明。另外，於本發明中的所謂的「油脂」，是包含了甘油與1~3個脂肪酸經酯鍵結而成之甘油酯，除了為油脂的主要成分亦即三酸甘油酯(三醯基甘油)之外，還包含雙酸甘油酯(二醯基甘油)及單酸甘油酯(單醯基甘油)。又，在本發明中的油脂，雖然亦可包含來自動植物油脂之甘油酯以外的成分(例如，植物固醇、卵磷脂、抗氧化成分、色素成分等)，但較佳為構成油脂的成分之中的95質量%以上為甘油酯。
本發明之精製油脂的製造方法，包含：將經過第一脫臭步驟的油脂進行脫色之脫色步驟、與第二脫臭步驟。以下，針對各步驟等進行說明。
〔經過第一脫臭步驟的油脂〕
於本發明的製造方法中，使用經過第一脫臭步驟的油脂。所謂經過第一脫臭步驟的油脂，是指藉由至少1次的脫臭步驟來施行脫臭處理後的油脂。例如，對於原油，進行脫膠步驟、 脫酸步驟、脫色步驟、及脫蠟步驟之中的0或1以上之步驟，以及脫臭步驟，藉此能夠獲得經過第一脫臭步驟的油脂。作為經過第一脫臭步驟的油脂，除去一定程度雜質後的油脂，在能夠提升藉由本發明的製造方法所達成的油脂的精製效率方面，較為理想。作為除去一定程度雜質後的油脂，可舉出經過物理精製(physical refining)之所謂的RBD油、或是經過化學精製(chemical refining)之所謂的NBD油等。
作為第一脫臭步驟之條件，沒有特別限定，亦可為在通常之油脂的製造方法中所使用之條件。例如，亦可於160~300℃，在減壓下(例如，150~700Pa)，使油脂與水蒸氣加以接觸30~180分鐘來進行。一般而言，已知若在高溫條件下(例如，280~300℃)進行脫臭步驟，雖然能夠更確實地除去油脂中的氣味(臭味)成分等，但是油脂中的去水甘油等的含量會増加。不過，在本發明中，於第一脫臭步驟之後，如後述，由於在規定的條件下進行脫色步驟及第二脫臭步驟，因此能夠減少油脂中的去水甘油等的含量。因此，於第一脫臭步驟中的溫度條件亦可提高。
作為經過第一脫臭步驟的油脂的種類，沒有特別限定，可以是菜籽油、大豆油、米油、紅花油、葡萄籽油，葵花油、小麥胚芽油、玉米油、棉籽油、芝麻油、花生油、亞麻油、紫蘇油、橄欖油、棕櫚油、椰子油等之植物油、將此等分級過的食用分級油(軟質棕櫚油(palm olein)、硬質棕櫚油(palm stearin)、超級軟質棕櫚油(palm superolein)、棕櫚油中間餾出物(palm mid fraction)等)，或是此等之中的2種以上之混合油。 又，除了上述之油脂的氫化油，或是酯交換油等之外，能夠使用藉由直接酯化反應而製造出來的食用油(中鏈脂肪酸三酸甘油酯等)。
上述的油脂之中，較佳為棕櫚油、源自棕櫚之油脂(以下，稱為「源自棕櫚油」，具體而言，是指軟質棕櫚油、硬質棕櫚油、超級軟質棕櫚油、棕櫚油中間餾出物等之棕櫚油的分級油)及此等之混合油。此等之油脂，由於油脂中的二醯基甘油含量多，被認為去水甘油等容易在油脂中生成，因此，作為經過第一脫臭步驟的油脂，若使用此等之油脂，能夠獲得一種更有效地減少去水甘油等的含量後的精製油脂。
〔脫色步驟〕
於本發明中的脫色步驟中，將經過第一脫臭步驟的油脂，藉由pH5~7(pH值5~7)的白土(白黏土)來進行脫色。將如此的白土使用於脫色步驟中，能夠吸附油脂中的去水甘油等和其前驅物，且/或由於能夠抑制油脂中的去水甘油等之生成，因此能夠減少油脂中的去水甘油等的含量。
於脫色步驟中所使用之白土的量，雖然沒有特別限定，例如，相對於油脂的量，亦可為0.1質量%~10.0質量%，0.5質量%~5.0質量%，0.5質量%~3.0質量%。所使用之白土的量較多者，雖然可提高減少油脂中的去水甘油等之效果，但即便使用之白土的量少，藉著降低後述之第二脫臭步驟中的脫臭溫度，能夠減少油脂中的去水甘油等的含量。若於脫色步驟中所使用之白土的量過多，由於關於減少油脂中的去水甘油等之效果並不認為會有一定程度以上的増加，因此於脫色步驟中 所使用之白土的量並不用過多。
於脫色步驟中的油脂之脫色方法，沒有特別限定，可使用在通常之油脂的製造方法中所使用的方法。例如，可以在油脂中添加白土，於減壓下，以80~150℃，在白土的存在下一邊攪拌油脂一邊加熱5~60分鐘。又，亦可先在過濾器或管柱等之中填充白土，然後使油脂通過。結束脫色後，藉由過濾等來將白土從油脂去除，能夠獲得經過脫色步驟的脫色油。
〔第二脫臭步驟〕
經過脫色步驟的脫色油，於第二脫臭步驟中進行脫臭。於第二脫臭步驟中的溫度條件為160~270℃。於本發明中，在上述的脫色步驟中的油脂中的去水甘油等的含量有減少，由於進一步在第二脫臭步驟中以上述溫度進行脫臭，可抑制去水甘油等之増加並去除氣味成分等，因此風味良好，且能夠獲得一種去水甘油等的含量減少之精製油脂。於第二脫臭步驟中的溫度條件，若以更低的溫度條件，由於能夠抑制去水甘油等之増加，因此較佳為160~260℃，更佳為160~230℃。
於第二脫臭步驟中的溫度條件以外的條件，沒有特別限定，可使用通常之油脂的製造方法中所使用的條件。例如，可以在減壓下(例如，150~700Pa)，將油脂與水蒸氣在30~180分鐘的脫臭時間之間加以接觸來進行。脫臭時間，可連續亦可不連續。若於第二脫臭步驟中的溫度條件為低溫度條件，即使脫臭時間短也能有效地抑制油脂中的去水甘油等之増加。
〔精製油脂中的去水甘油等的含量之特定〕
根據本發明的製造方法，能夠獲得一種去水甘油等的含量 減少之精製油脂。油脂中的去水甘油等的含量是否有減少，是以下述的方法來特定。
精製油脂中的去水甘油、去水甘油之脂肪酸酯、3-MCPD及3-MCPD之脂肪酸酯的含量，依據德國標準法(DGF Standard Methods C-III 18(09))，將上述的4種成分的總量換算成游離3-MCPD量，作為「MCPD-FS值」來加以特定。
具體而言，在精製油脂中添加了內部標準物質後，添加甲醇鈉之甲醇溶液，在室溫使其反應，進行酯的皂化分解。其次，於此添加含有微量乙酸之食塩水與己烷並混合後，將己烷去除。另外，在此時，去水甘油變換成3-MCPD，去水甘油之脂肪酸酯在切斷酯鍵的同時變換成3-MCPD。之後，藉由苯硼酸水溶液進行衍生物化，並以己烷萃取，然後進行利用氣相層析質譜儀所實行之測定。然後，藉著使用以氣相層析質譜儀進行測定所獲得之層析圖，比較內部標準物質與3-MCPD之離子強度，將油脂中的3-MCPD、3-MCPD之脂肪酸酯、去水甘油及去水甘油之脂肪酸酯的總量，利用游離3-MCPD換算而算出。
精製油脂中的3-MCPD及3-MCPD之脂肪酸酯的含量，使用德國標準法(DGF Standard Methods C-III 18(09))的改良法，將上述2種成分的總量，換算成游離3-MCPD量，作為「True MCPD值」來加以特定。
具體而言，在精製油脂中添加了內部標準物質後，添加甲醇鈉之甲醇溶液，在室溫使其反應，進行酯的皂化分解。其次，於此添加含有微量乙酸之溴化鈉水溶液與己烷並混合後，將己烷去除。另外，在此時，3-MCPD及3-MCPD之脂肪 酸酯，全部變換成游離3-MCPD。之後，以苯硼酸進行衍生物化，並以己烷萃取，然後進行利用氣相層析質譜儀所實行之測定。然後，藉著使用以氣相層析質譜儀進行測定所獲得之層析圖，比較內部標準與3-MCPD之離子強度，將油脂中的3-MCPD及3-MCPD之脂肪酸酯的總量，利用游離3-MCPD換算而算出。
[實施例]
以下，基於本發明之實施例來進一步詳細地說明，但是本發明並未被限定在任何於此等中的記載。
將RBD棕櫚油(Intercontinental Specialty Fats Sdn.Bhd公司製造；於減壓下、260℃，已進行90分鐘脫臭處理之經過第一脫臭步驟的棕櫚油)1.2kg，於減壓下、110℃，在表1記載之白土的存在下，攪拌油脂20分鐘，進行脫色。冷卻所獲得之油脂，並過濾而去除白土，獲得一種經過脫色步驟的脫色棕櫚油。
另外，表1中之白土的詳細如下列所述。
Super A(酸性白土；pH6.05)，Wantotik Clay Products Sdn Bhd公司製造
GALLEON EARTH V2(活性白土；pH2.5~3.5)，水澤化學工業股份有限公司製造
將所獲得之脫色棕櫚油500g，以表1記載的脫臭溫度，一邊吹送水蒸氣一邊在減壓下(130~260Pa)，於表1記載之脫臭時間之間來進行加熱，獲得經過第二脫臭步驟的棕櫚油(以下，稱為「精製油脂」)。另外，水蒸氣的吹送量，相對於脫色棕櫚油，約為2.3質量%。
〔MCPD-FS值(3-MCPD、3-MCPD之脂肪酸酯、去水甘油及去水甘油之脂肪酸酯的總量)之定量〕
將各精製油脂中的3-MCPD、3-MCPD之脂肪酸酯、去水甘油及去水甘油之脂肪酸酯之定量，依據德國標準法(DGF Standard Methods C-III 18(09))來進行。
具體而言，在各精製油脂100mg中，添加50μL的內部標準物質(3-MCPD-d5 20μg/mL溶液)後，添加1mL的甲醇鈉溶液(0.5mol/L甲醇)，於室溫使其反應，進行酯的皂化分解。其次，於此添加含有微量乙酸之食塩水(20%)3mL與3mL的己烷並混合後，去除己烷。之後，藉由250μL的苯硼酸水溶液(25%)進行衍生物化，並以2mL的己烷萃取，然後進行利用氣相層析質譜儀所實行之測定。
使用以上述氣相層析質譜儀進行測定所獲得之層析圖，比較內部標準亦即3-MCPD-d5、與3-MCPD之離子強度，將油脂中的3-MCPD、3-MCPD之脂肪酸酯、去水甘油及去水甘油之脂肪酸酯的總量，利用游離3-MCPD換算而算出。將其結果，在表1中顯示於「MCPD-FS值」。
〔True MCPD值(3-MCPD及3-MCPD之脂肪酸酯的總量)之定量〕
將各精製油脂中的3-MCPD、3-MCPD之脂肪酸酯之定量，依據德國標準法(DGF Standard Methods C-III 18(09))的改良法來進行。
具體而言，在各精製油脂100mg中，添加50μL的內部標準物質(3-MCPD-d5 20μg/mL溶液)後，添加1mL的甲 醇鈉溶液(0.5mol/L甲醇)，於室溫加以反應，進行酯的皂化分解。其次，於此添加含有微量乙酸之溴化鈉水溶液(50%)3mL與3mL的己烷並混合後，去除己烷。之後，藉由500μL的苯硼酸水溶液(12.5%)進行衍生物化，並以2mL的己烷萃取，然後進行利用氣相層析質譜儀所實行之測定。
使用以上述氣相層析質譜儀進行測定所獲得之層析圖，比較內部標準亦即3-MCPD-d5、與3-MCPD之離子強度，將甘油酯組成中的3-MCPD及3-MCPD之脂肪酸酯的總量，利用游離3-MCPD換算而算出。將其結果，在表1中顯示於「True MCPD值」。
如同於表1所示，藉由本發明之製造方法而獲得的精製油脂，其MCPD-FS值及True MCPD值減少了。亦即，顯示了於藉由本發明之製造方法而獲得的精製油脂之中，去水甘油、3-氯-1,2-丙二醇及此等之脂肪酸酯的含量有減少，特別是去水甘油及其脂肪酸酯的含量有顯著減少。又，如同於實施例5所示，若在第二脫臭步驟中於180℃進行脫臭，能夠以短脫臭時 間，更有效地減少上述成分的含量。

Claims (3)

  1. 一種精製油脂的製造方法，包含：將經過第一脫臭步驟的油脂以pH5~7之白土進行脫色的脫色步驟；及，將經過前述脫色步驟的脫色油以160~270℃進行脫臭的第二脫臭步驟。
  2. 如請求項1所述之精製油脂的製造方法，其中，經過前述第一脫臭步驟的油脂，是棕櫚油、源自棕櫚油及此等之混合油之中的任一種。
  3. 如請求項1或2所述之精製油脂的製造方法，其中，於前述第二脫臭步驟中的溫度條件為160~230℃。
TW102130866A 2012-08-31 2013-08-28 精製油脂的製造方法 TW201408767A (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012191733A JP5399544B1 (ja) 2012-08-31 2012-08-31 精製油脂の製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201408767A true TW201408767A (zh) 2014-03-01

Family

ID=50112382

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102130866A TW201408767A (zh) 2012-08-31 2013-08-28 精製油脂的製造方法

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP2891706A4 (zh)
JP (1) JP5399544B1 (zh)
CN (1) CN104471043A (zh)
MY (1) MY173048A (zh)
TW (1) TW201408767A (zh)
WO (1) WO2014034154A1 (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6570832B2 (ja) * 2014-12-26 2019-09-04 ミヨシ油脂株式会社 食用油脂の製造方法および戻り臭の抑制方法
JP6441072B2 (ja) * 2014-12-26 2018-12-19 ミヨシ油脂株式会社 食用油脂中のクロロプロパノール類を低減する方法
JP6484040B2 (ja) * 2015-01-19 2019-03-13 日清オイリオグループ株式会社 精製油脂の製造方法及び精製油脂の製造管理方法
MY190874A (en) * 2017-03-30 2022-05-13 Sime Darby Plantation Berhad Process for producing a refined vegetable oil
EP3321348B1 (en) * 2017-08-23 2019-12-18 Bunge Loders Croklaan B.V. Process for refining vegetable oil with suppression of unwanted impurities
JPWO2021079989A1 (zh) * 2019-10-25 2021-04-29
CN117136228A (zh) * 2021-03-26 2023-11-28 株式会社Adeka 精制油脂的制造方法
CN112940854A (zh) * 2021-04-12 2021-06-11 华中农业大学 一种食用油的脱臭处理工艺

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4249250B1 (ja) * 2008-07-31 2009-04-02 水澤化学工業株式会社 エステル交換油の精製方法
IN2012DN00566A (zh) * 2009-07-21 2015-05-22 Nestec Sa
JP5635747B2 (ja) * 2009-07-31 2014-12-03 日清オイリオグループ株式会社 再精製パーム軟質油並びに該再精製パーム軟質油を含有する食用油脂組成物及び飲食品
JP5700503B2 (ja) 2009-09-07 2015-04-15 日清オイリオグループ株式会社 グリセリド組成物及び該グリセリド組成物の製造方法
JP2011213856A (ja) * 2010-03-31 2011-10-27 Kao Corp 油脂組成物
JP2011144343A (ja) * 2009-12-15 2011-07-28 Kao Corp 精製油脂の製造方法
KR20110085142A (ko) * 2010-01-19 2011-07-27 씨제이제일제당 (주) 3-ｍｃｐｄ-ｆｓ가 저감화된 식용 유지의 제조방법
KR20110085143A (ko) * 2010-01-19 2011-07-27 씨제이제일제당 (주) 3-ｍｃｐｄ-ｆｓ가 저감화된 식용 유지의 제조방법
JP5717351B2 (ja) * 2010-03-17 2015-05-13 花王株式会社 精製油脂の製造方法
JP5706094B2 (ja) * 2010-03-31 2015-04-22 花王株式会社 油脂組成物
JP2012136654A (ja) * 2010-12-27 2012-07-19 Kaneka Corp 油脂組成物の製造方法
CN103369972A (zh) * 2011-02-10 2013-10-23 卡吉尔公司 油组合物
JP6008596B2 (ja) * 2011-06-15 2016-10-19 花王株式会社 精製油脂の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2891706A1 (en) 2015-07-08
JP5399544B1 (ja) 2014-01-29
JP2014047290A (ja) 2014-03-17
CN104471043A (zh) 2015-03-25
EP2891706A4 (en) 2016-05-11
MY173048A (en) 2019-12-20
WO2014034154A1 (ja) 2014-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5973530B2 (ja) グリセリド組成物及び該グリセリド組成物の製造方法
TW201408767A (zh) 精製油脂的製造方法
JP6134399B2 (ja) γ−オリザノール含有油脂の製造方法
WO2010126136A1 (ja) グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質の生成を抑制する方法
JP5216942B1 (ja) 精製グリセリド組成物及び該精製グリセリド組成物の製造方法
JPWO2011055732A1 (ja) グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質を低減する方法
JP2009102491A (ja) 脱酸油脂の製造方法またはそれによって得られる精製油脂
TWI556744B (zh) Manufacture of grease
WO2017154638A1 (ja) 精製パーム系油脂の製造方法、並びに、精製パーム系油脂中のグリシドール、３－クロロプロパン－１，２－ジオール、及びこれらの脂肪酸エステル、及び／又はジグリセリドの低減方法
WO2015146248A1 (ja) 精製パーム系油脂の製造方法
JP6687412B2 (ja) 食用油脂の精製方法
JP6639149B2 (ja) 精製油脂の製造方法
JP6366258B2 (ja) 肉加工食品
JP5924755B2 (ja) グリセリド組成物の製造方法
JP6857017B2 (ja) 油脂組成物
JP5917975B2 (ja) グリセリド組成物の製造方法
JP2015067692A (ja) 精製油脂の製造方法
JP7280731B2 (ja) 精製油脂の製造方法、及び、トコフェロール類の製造方法
JPWO2011081119A1 (ja) グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質の生成を抑制する方法
CN114845556A (zh) 降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯含量的食用油脂及其制造方法