JP7280731B2 - 精製油脂の製造方法、及び、トコフェロール類の製造方法 - Google Patents
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- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
Description
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の留出分を第2の条件下で薄膜蒸留処理する第2の蒸留工程と、
前記第2の蒸留工程後に得られた第2の残留分を第3の条件下で薄膜蒸留処理する第3の蒸留工程と、
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の残留分と、前記第3の蒸留工程後に得られた第3の留出分とを混合することで混合油を得る混合工程と、
を含み、
前記第1の条件は、温度が250℃以上290℃以下であり、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件及び前記第3の条件は、いずれも、前記第1の条件よりも温度が低く、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件は、前記第3の条件よりも温度が5℃以上15℃以下低い、
精製油脂の製造方法。
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の留出分を第3の条件下で薄膜蒸留処理する第3の蒸留工程と、
前記第3の蒸留工程後に得られた第3の留出分を第2の条件下で薄膜蒸留処理する第2の蒸留工程と、
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の残留分と、前記第2の蒸留工程後に得られた第2の残留分とを混合することで混合油を得る混合工程と、
を含み、
前記第1の条件は、温度が250℃以上290℃以下であり、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件及び前記第3の条件は、いずれも、前記第1の条件よりも温度が低く、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件は、前記第3の条件よりも温度が5℃以上15℃以下低い、
精製油脂の製造方法。
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の留出分を第2の条件下で薄膜蒸留処理する第2の蒸留工程と、
前記第2の蒸留工程後に得られた第2の残留分を第3の条件下で薄膜蒸留処理する第3の蒸留工程と、
前記第3の蒸留工程後に得られた第3の留出分を回収する回収工程と、
を含み、
前記第1の条件は、温度が250℃以上290℃以下であり、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件及び前記第3の条件は、いずれも、前記第1の条件よりも温度が低く、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件は、前記第3の条件よりも温度が5℃以上15℃以下低い、
トコフェロール類の製造方法。
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の留出分を第3の条件下で薄膜蒸留処理する第3の蒸留工程と、
前記第3の蒸留工程後に得られた第3の留出分を第2の条件下で薄膜蒸留処理する第2の蒸留工程と、
前記第2の蒸留工程後に得られた第2の残留分を回収する回収工程と、
を含み、
前記第1の条件は、250℃以上290℃以下であり、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件及び前記第3の条件は、いずれも、前記第1の条件よりも温度が低く、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件は、前記第3の条件よりも5℃以上15℃以下低い、
トコフェロール類の製造方法。
本発明の精製油脂の製造方法(以下、「本発明の製造方法」ともいう。)は、複数回の薄膜蒸留処理を含む。本発明における「薄膜蒸留処理」とは、処理対象を薄膜にして減圧下で加熱し、蒸発を行うことをいう。このような処理により、処理対象から、留出分及び残留分を得ることができる。「留出分」とは、処理対象から蒸発分離された成分であり、「残留分」とは、処理対象から留出分が分離された残りの成分である。
本発明において「原料油脂」とは、本発明の製造方法に供され、トコフェロール類を含む任意の油脂を意味する。
第1の蒸留工程は、原料油脂を、第1の条件下で薄膜蒸留処理する工程である。第1の蒸留工程の主な目的は、原料油脂からグリシドール、3-MCPD及びこれらの脂肪酸エステル、並びに、トコフェロール類を分離することである。
第1の態様における第2の蒸留工程は、第1の蒸留工程後に得られた第1の留出分を、第2の条件下で薄膜蒸留処理する工程である。第2の蒸留工程の主な目的は、第1の留出分からグリシドール及びその脂肪酸エステルを分離することである。
第1の態様における第3の蒸留工程は、第2の蒸留工程後に得られた第2の残留分を、第3の温度条件下で薄膜蒸留処理する工程である。第3の蒸留工程の主な目的は、第2の残留分から3-MCPD及びその脂肪酸エステルを分離することである。
第2の態様における第3の蒸留工程は、第1の蒸留工程後に得られた第1の留出分を第3の条件下で薄膜蒸留処理する工程である。第3の蒸留工程の主な目的は、第1の留出分から3-MCPD及びその脂肪酸エステルを分離することである。
第2の態様における第2の蒸留工程は、第3の蒸留工程後に得られた第3の留出分を第2の条件下で薄膜蒸留処理する工程である。第2の蒸留工程の主な目的は、第3の留出分からグリシドール及びその脂肪酸エステルを分離することである。
各蒸留工程は、第1の態様及び第2の態様のいずれにおいても、上記の要件を満たせば、その他の条件は特に限定されない。各蒸留工程に共通する事項として、以下に、本発明において採用し得るその他の条件を例示する。
第1の態様において、混合工程は、第1の残留分と、第3の留出分とを混合することで混合油を得る工程である。第2の態様において、混合工程は、第1の残留分と、第2の残留分とを混合することで混合油を得る工程である。本発明において、このような混合油を「精製油脂」という。
本発明の製造方法によれば、グリシドール、3-クロロプロパン-1,2-ジオール、及びこれらの脂肪酸エステルの含量が低減された精製油脂を得ることができる。
本発明の製造方法によれば、トコフェロール類の含量の低減が抑制された精製油脂を得ることができる。
上記のとおり、第1の態様において、第3の蒸留工程後に得られた第3の留出分はトコフェロール類を主に含む。第2の態様において、第2の蒸留工程後に得られた第2の残留分はトコフェロール類を主に含む。したがって、本発明によれば、第1の態様における第3の留出分、又は、第2の態様における第2の残留分のみを回収することで、純度の高いトコフェロール類を得ることができる。
原料油脂としてパーム系油脂(ヨウ素価=52、以下「原料パーム系油脂」ともいう。)を用いて、以下の方法で精製パーム系油脂を作製した。なお、原料パーム系油脂は、RBDパーム油を脱色処理(脱色条件;対油0.65%で白土添加)、次いで脱臭処理(脱臭条件;245℃、真空度5~6Torr)して得られたものである。なお、本例は、第1の態様の1例である。
原料パーム系油脂を、短行程蒸留装置KDL5型(UIC GmbH社製、蒸発面480cm2、凝集面650cm2、最大流量1L/hr)の蒸発面へ導入し、表1に示す条件で薄膜蒸留処理(本例においては、短行程蒸留処理)を行った。なお、短行程蒸留装置の蒸発面における原料パーム系油脂の滞留時間(つまり、薄膜蒸留処理の処理時間)は5秒以上30秒以下の範囲に設定した。
第1の蒸留工程において得られた第1の留出分を、短行程蒸留装置KDL5型(UIC GmbH社製、蒸発面480cm2、凝集面650cm2、最大流量1L/hr)の蒸発面へ導入し、表1に示す条件で薄膜蒸留処理(本例においては、短行程蒸留処理)を行った。なお、短行程蒸留装置の蒸発面における原料パーム系油脂の滞留時間(つまり、薄膜蒸留処理の処理時間)は5秒以上30秒以下の範囲に設定した。
第2の蒸留工程において得られた第2の残留分を、短行程蒸留装置KDL5型(UIC GmbH社製、蒸発面480cm2、凝集面650cm2、最大流量1L/hr)の蒸発面へ導入し、表1に示す条件で薄膜蒸留処理(本例においては、短行程蒸留処理)を行った。なお、短行程蒸留装置の蒸発面における原料パーム系油脂の滞留時間(つまり、薄膜蒸留処理の処理時間)は5秒以上30秒以下の範囲に設定した。
第1の残留分4000g、及び、第3の留出分8gを混合し、混合油(精製パーム系油脂に相当する。)を得た。該混合油を220℃、80分脱臭処理し、脱臭済み混合油(この油脂も精製パーム系油脂に相当する。)を得た。
各試料(短行程蒸留処理前の原料パーム系油脂、各蒸留工程後に得られた残留分及び留出分、並びに、混合油)について、下記のように組成を検討した。その結果を表2に示す。
日本油化学協会編「基準油脂分析試験法 2.4.10-2003 トコフェロール(蛍光検出器-高速液体クロマトグラフ法)」に準拠して、各試料中の総トコフェロール(トコフェロールの異性体の総量)の含有量を測定した。
日本油化学協会編「基準油脂分析試験法 2.4.10-2003 トコフェロール(蛍光検出器-高速液体クロマトグラフ法)」に準拠して、各試料中の総トコトリエノール(トコトリエノールの異性体の総量)の含有量を測定した。
AOCS 「Official Method Cd 11b-91 Determination of Mono- and Diglycerides by Capillary Gas Chromatography」に基づき、各試料中のジグリセリドの含有量を測定した。
各精製油脂中の3-MCPD、及び3-MCPDの脂肪酸エステルを3-MCPDとして換算した総量(該総量を「True MCPD」という。)の定量を、ドイツ公定法(DGF Standard Methods C-III 18(09))の変法に準拠して行った。
上記ガスクロマトグラフ質量分析装置の測定にて得たクロマトグラムを用い、内部標準である3-MCPD-d5と、3-MCPDのイオン強度を比較し、グリセリド組成中の3-MCPD、及び3-MCPDの脂肪酸エステルの総量を遊離3-MCPD換算にて算出した。
まず、下記の方法でMCPD-FSの定量を行った。
[MCPD-FSの定量]
各精製油脂中の3-MCPD、グリシドール及びこれらの脂肪酸エステルを3-MCPDとして換算した総量(該総量を「MCPD-FS」という。)の定量を、ドイツ公定法(DGF Standard Methods C-III 18(09))に準拠して行った。
具体的には、各精製油脂100mgに、50μLの内部標準物質(3-MCPD-d5 20μg/mL溶液)を加えた後、1mLのナトリウムメトキシド溶液(0.5mol/L メタノール)を加え、室温にて反応させ、エステルのけん化分解を行った。次いで、これに酢酸を微量に含んだ3mLの食塩水(20%)と3mLのヘキサンとを加えて混合した後、ヘキサンを除去した。その後、250μLのフェニルホウ酸水溶液(25%)により誘導体化し、2mLのヘキサンにて抽出し、ガスクロマトグラフ質量分析装置による測定を行った。
上記ガスクロマトグラフ質量分析装置の測定にて得られたクロマトグラムを用い、内部標準である3-MCPD-d5と、3-MCPDのイオン強度を比較し、油脂中の3-MCPD、グリシドール及びこれらの脂肪酸エステルの総量を遊離3-MCPD換算にて算出した。
[グリシドール量の算出]
上記の方法で特定したMCPD-FS及びTrue MCPDの値に基づき、各精製油脂中のグリシドール量(グリシドール及びその脂肪酸エステルをグリシドールとして換算した総量)を、下記式に基づき算出した。
グリシドール量=(MCPD-FS-True MCPD)×0.67
なお、上記式中、「0.67」とは、グリシドールの分子量(74.1)を3-MCPDの分子量(110.54)で割った値である。
各試料(短行程蒸留処理前の原料パーム系油脂、第1の残留分、及び、混合油)について、下記のように物性を検討した。その結果を表3に示す。
日本油化学会制定「基準油脂分析試験法 2.3.1-2013 酸価」に基づき、各試料の酸価を測定した。
日本油化学会制定「基準油脂分析試験法 2.5.2.1-2013 過酸化物価」に基づき、各試料の過酸化物価を測定した。
日本油化学会制定「基準油脂分析試験法 2.5.1.2-2013 CDM試験」に基づき測定した。なお、恒温槽の温度は120℃で行った。
各試料500gを遮光密閉容器に入れ、2週間、60℃(暗所)で保管した。保管後の、風味、酸価、過酸化物価、色度を測定した。酸価及び過酸化物価の測定方法は上記のとおりである。
RBDパーム油の風味を標準とし、以下の評価点で評価を行った。
3 :RBDパーム油と同等の風味である。
2+:RBDパーム油より、やや劣化が感じられる。
2 :RBDパーム油より、劣化が感じられる。
1 :劣化が酷く、食油に適さない。
日本油化学会編「基準油脂分析試験法 2.2.1.1-2013 色(ロビボンド法)」に基づき測定した。なお、ガラスセルの液層の長さは133.4mmであった。
Claims (13)
- 原料油脂を、第1の条件下で薄膜蒸留処理する第1の蒸留工程と、
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の留出分を第2の条件下で薄膜蒸留処理する第2の蒸留工程と、
前記第2の蒸留工程後に得られた第2の残留分を第3の条件下で薄膜蒸留処理する第3の蒸留工程と、
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の残留分と、前記第3の蒸留工程後に得られた第3の留出分とを混合することで混合油を得る混合工程と、
を含み、
前記原料油脂は、グリシドール、3-クロロプロパン-1,2-ジオール又はこれらの脂肪酸エステルと、トコフェロール類と、を含み、
前記第1の条件は、温度が250℃以上290℃以下であり、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件及び前記第3の条件は、いずれも、前記第1の条件よりも温度が低く、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件は、温度が175℃以上であり、かつ、前記第3の条件よりも温度が5℃以上15℃以下低く、
前記第3の条件は、温度が195℃以下である、
精製油脂の製造方法。 - 原料油脂を、第1の条件下で薄膜蒸留処理する第1の蒸留工程と、
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の留出分を第2の条件下で薄膜蒸留処理する第2の蒸留工程と、
前記第2の蒸留工程後に得られた第2の残留分を第3の条件下で薄膜蒸留処理する第3の蒸留工程と、
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の残留分と、前記第3の蒸留工程後に得られた第3の留出分とを混合することで混合油を得る混合工程と、
を含み、
前記原料油脂は、パーム系油脂であり、
前記第1の条件は、温度が250℃以上290℃以下であり、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件及び前記第3の条件は、いずれも、前記第1の条件よりも温度が低く、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件は、温度が175℃以上であり、かつ、前記第3の条件よりも温度が5℃以上15℃以下低く、
前記第3の条件は、温度が195℃以下である、
精製油脂の製造方法。 - 原料油脂を、第1の条件下で薄膜蒸留処理する第1の蒸留工程と、
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の留出分を第3の条件下で薄膜蒸留処理する第3の蒸留工程と、
前記第3の蒸留工程後に得られた第3の留出分を第2の条件下で薄膜蒸留処理する第2の蒸留工程と、
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の残留分と、前記第2の蒸留工程後に得られた第2の残留分とを混合することで混合油を得る混合工程と、
を含み、
前記原料油脂は、グリシドール、3-クロロプロパン-1,2-ジオール又はこれらの脂肪酸エステルと、トコフェロール類と、を含み、
前記第1の条件は、温度が250℃以上290℃以下であり、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件及び前記第3の条件は、いずれも、前記第1の条件よりも温度が低く、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件は、温度が175℃以上であり、かつ、前記第3の条件よりも温度が5℃以上15℃以下低く、
前記第3の条件は、温度が195℃以下である、
精製油脂の製造方法。 - 原料油脂を、第1の条件下で薄膜蒸留処理する第1の蒸留工程と、
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の留出分を第3の条件下で薄膜蒸留処理する第3の蒸留工程と、
前記第3の蒸留工程後に得られた第3の留出分を第2の条件下で薄膜蒸留処理する第2の蒸留工程と、
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の残留分と、前記第2の蒸留工程後に得られた第2の残留分とを混合することで混合油を得る混合工程と、
を含み、
前記原料油脂は、パーム系油脂であり、
前記第1の条件は、温度が250℃以上290℃以下であり、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件及び前記第3の条件は、いずれも、前記第1の条件よりも温度が低く、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件は、温度が175℃以上であり、かつ、前記第3の条件よりも温度が5℃以上15℃以下低く、
前記第3の条件は、温度が195℃以下である、
精製油脂の製造方法。 - 前記原料油脂が、パーム系油脂である、請求項1又は3に記載の製造方法。
- 前記第2の条件は温度が175℃以上185℃以下である、請求項1から5のいずれかに記載の製造方法。
- 前記第3の条件は温度が185℃以上195℃以下である、請求項1から6のいずれかに記載の製造方法。
- 前記原料油脂が、少なくとも脱臭工程を経た油脂である、請求項1から7のいずれかに記載の製造方法。
- 前記薄膜蒸留処理は短行程蒸留処理である、請求項1から8のいずれかに記載の製造方法。
- 脱臭工程を経た原料油脂を、第1の条件下で薄膜蒸留処理する第1の蒸留工程と、
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の留出分を第2の条件下で薄膜蒸留処理する第2の蒸留工程と、
前記第2の蒸留工程後に得られた第2の残留分を第3の条件下で薄膜蒸留処理する第3の蒸留工程と、
前記第3の蒸留工程後に得られた第3の留出分を回収する回収工程と、
を含み、
前記原料油脂は、グリシドール、3-クロロプロパン-1,2-ジオール又はこれらの脂肪酸エステルと、トコフェロール類と、を含み、
前記第1の条件は、温度が250℃以上290℃以下であり、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件及び前記第3の条件は、いずれも、前記第1の条件よりも温度が低く、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件は、温度が175℃以上であり、かつ、前記第3の条件よりも温度が5℃以上15℃以下低く、
前記第3の条件は、温度が195℃以下である、
トコフェロール類の製造方法。 - 脱臭工程を経た原料油脂を、第1の条件下で薄膜蒸留処理する第1の蒸留工程と、
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の留出分を第2の条件下で薄膜蒸留処理する第2の蒸留工程と、
前記第2の蒸留工程後に得られた第2の残留分を第3の条件下で薄膜蒸留処理する第3の蒸留工程と、
前記第3の蒸留工程後に得られた第3の留出分を回収する回収工程と、
を含み、
前記原料油脂は、パーム系油脂であり、
前記第1の条件は、温度が250℃以上290℃以下であり、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件及び前記第3の条件は、いずれも、前記第1の条件よりも温度が低く、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件は、温度が175℃以上であり、かつ、前記第3の条件よりも温度が5℃以上15℃以下低く、
前記第3の条件は、温度が195℃以下である、
トコフェロール類の製造方法。 - 脱臭工程を経た原料油脂を、第1の条件下で薄膜蒸留処理する第1の蒸留工程と、
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の留出分を第3の条件下で薄膜蒸留処理する第3の蒸留工程と、
前記第3の蒸留工程後に得られた第3の留出分を第2の条件下で薄膜蒸留処理する第2の蒸留工程と、
前記第2の蒸留工程後に得られた第2の残留分を回収する回収工程と、
を含み、
前記原料油脂は、グリシドール、3-クロロプロパン-1,2-ジオール又はこれらの脂肪酸エステルと、トコフェロール類と、を含み、
前記第1の条件は、250℃以上290℃以下であり、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件及び前記第3の条件は、いずれも、前記第1の条件よりも温度が低く、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件は、温度が175℃以上であり、かつ、前記第3の条件よりも5℃以上15℃以下低く、
前記第3の条件は、温度が195℃以下である、
トコフェロール類の製造方法。 - 脱臭工程を経た原料油脂を、第1の条件下で薄膜蒸留処理する第1の蒸留工程と、
前記第1の蒸留工程後に得られた第1の留出分を第3の条件下で薄膜蒸留処理する第3の蒸留工程と、
前記第3の蒸留工程後に得られた第3の留出分を第2の条件下で薄膜蒸留処理する第2の蒸留工程と、
前記第2の蒸留工程後に得られた第2の残留分を回収する回収工程と、
を含み、
前記原料油脂は、パーム系油脂であり、
前記第1の条件は、250℃以上290℃以下であり、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件及び前記第3の条件は、いずれも、前記第1の条件よりも温度が低く、かつ、真空度が0.1Pa以下であり、
前記第2の条件は、温度が175℃以上であり、かつ、前記第3の条件よりも5℃以上15℃以下低く、
前記第3の条件は、温度が195℃以下である、
トコフェロール類の製造方法。
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