WO2022065377A1 - グリシドール類の含有量が低減された食用油脂の製造方法 - Google Patents

グリシドール類の含有量が低減された食用油脂の製造方法 Download PDF

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WO2022065377A1
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WO
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deodorizing
oil
fat
treatment
fats
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PCT/JP2021/034854
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English (en)
French (fr)
Inventor
敦史 山下
亨 根津
裕喜 城戸
大樹 西澤
杏那 生井
Original Assignee
株式会社Adeka
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A23D9/04—Working-up
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
    • C11B3/14—Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing an edible oil / fat having a reduced content of glycidols.
  • fats and oils used for food in order to improve the quality of fats and oils indicated by flavor and oxidative stability, so-called crude oil collected from animals and plants is degummed, deoxidized, decolorized, and deodorized.
  • crude oil collected from animals and plants is degummed, deoxidized, decolorized, and deodorized.
  • purification including.
  • RBD refined Bleached Deodorized
  • NBD Neuronalized Breached Deodorized
  • glycidol and its fatty acid esters have been added to the refined fats and oils including RBD fats and oils and NBD fats and oils. It has become clear that it is contained. Glycidols are considered to be produced by exposing fats and oils to high temperatures in the process of producing edible fats and oils, for example, in the deodorization step. Glycidols are concerned about adverse health effects, and various methods for reducing the content of glycidols in fats and oils are being investigated.
  • a deodorization step by steam distillation which is generally performed when refining fats and oils, is being studied, and a method for producing fats and oils by steam distillation of RBD oil under specific conditions (see Patent Document 1).
  • a method for producing refined oil and fat which comprises contacting the oil and fat with an adsorbent and then performing steam distillation under specific conditions (see Patent Document 2), and a method for producing edible oil and fat by using a thin film column and a tray type device in combination. (See Patent Document 3) and the like are disclosed.
  • the method for reducing the content of glycidols which has been studied in the past, has a problem that it is difficult to achieve both reduction of the content of glycidols and improvement of the flavor and color tone of the fat itself.
  • an object of the present invention is to provide a method for producing an edible oil / fat, which has a reduced content of glycidols and can obtain an oil / fat having a good flavor.
  • the present inventors have applied the raw material fats and oils to the deodorizing step in the production of edible fats and oils under specific temperature conditions, so that the glycidols are reduced and the flavor is reduced.
  • the present invention has been completed by finding that good edible oils and fats can be obtained.
  • the present invention relates to the following (1) to (7).
  • the fat and oil temperature in the deodorizing treatment is 200 ° C. or higher, and the fat and oil temperature in the n + 1th deodorizing treatment is the fat and oil in the nth deodorizing treatment.
  • the continuous deodorizing process Deodorizing treatment ⁇ with an oil / fat temperature of 250 to 280 ° C., a pressure of 3.0 ⁇ 10 2 Pa or less, a blown water vapor amount of 0.8 to 6.0% by mass with respect to oil, and a treatment time of 30 to 120 minutes.
  • the method according to (1) including.
  • the method according to (1) or (2), wherein the deodorizing treatment in the continuous deodorizing step comprises only the deodorizing treatment using a tray type device.
  • the tray-type device includes a total of two or more deodorizing trays.
  • the fat and oil temperature in the deodorizing treatment is 200 ° C. or higher, and the fat and oil temperature in the n + 1th deodorizing treatment is the fat and oil in the nth deodorizing treatment. Being 10 ° C or more lower than the temperature
  • the production of edible fats and oils is usually in the order of a degumming step for removing phospholipids, a deoxidizing step for removing free fatty acids, a decoloring step for removing pigments, and a deodorizing step for removing odorous components, regardless of the origin of the fats and oils. Will be done.
  • the decoloring step and the deodorizing step are performed by omitting the degumming step and the deoxidizing step.
  • the method for producing an edible oil or fat of the present invention includes a continuous deodorizing step satisfying the following conditions (I) and (II) instead of the above deodorizing step. It is characterized by that.
  • (I) Perform the deodorizing treatment twice or more continuously
  • (II) The fat and oil temperature in the deodorizing treatment is 200 ° C. or higher, and the fat and oil temperature in the n + 1th deodorizing treatment is the fat and oil in the nth deodorizing treatment. Being 10 ° C or more lower than the temperature
  • performing the deodorizing treatment two or more times in succession means performing the deodorizing treatment a plurality of times in succession, and deodorizes between the nth deodorizing treatment and the n + 1th deodorizing treatment. It means that the nth deodorizing treatment and the n + 1st deodorizing treatment are continuously performed without going through steps other than the treatment.
  • the steps other than the deodorizing treatment include steps generally performed in the production of fats and oils such as a degumming step, a deoxidizing step, and a decoloring step, and a step of contacting with an adsorbent such as silica gel or an acid or an alkali. Be done.
  • step other than the deodorizing treatment is the above-mentioned "step other than the deodorizing treatment”.
  • the deodorizing treatment performed at a set constant oil / fat temperature is performed once regardless of the processing time, and the operation of changing the oil / fat temperature in the middle of the deodorizing treatment is not performed. It shall be. For example, even if the deodorizing is performed at the oil / fat temperature of 260 ° C., the temperature is adjusted by cooling or heating, and then the deodorization is performed again at the oil / fat temperature of 260 ° C., the deodorizing treatment is performed twice.
  • the deodorizing treatment is performed twice.
  • the number of continuous deodorizing treatments is not particularly limited as long as it is 2 times or more, and may be 3 times, 4 times or 5 times, or more. May be good.
  • the deodorization is performed from the viewpoint of efficiently obtaining edible oils and fats having a sufficiently reduced content of glycidols and having a good flavor and color tone, deodorizing treatment while satisfying the condition (II) described later, and production efficiency.
  • the upper limit of the number of treatments is preferably 5 times or less, more preferably 4 times or less, or 3 times or less.
  • the deodorization treatment is continuously performed twice.
  • the deodorizing treatment performed continuously may be described using the expressions "nth deodorizing treatment” and "n + 1th deodorizing treatment". For example, if the number of consecutive deodorizing treatments is two, the "nth deodorizing treatment” and the “n + 1th deodorizing treatment” represent the first deodorizing treatment and the second deodorizing treatment, respectively. Further, if the number of consecutive deodorizing treatments is 4, the “nth deodorizing treatment” and the “n + 1th deodorizing treatment” represent the first deodorizing treatment and the second deodorizing treatment, respectively. It may represent the second deodorizing treatment and the third deodorizing treatment, or may represent the third deodorizing treatment and the fourth deodorizing treatment.
  • the deodorizing treatment is not particularly limited as long as it satisfies the condition (II) described later, and can be performed by a conventional method.
  • examples of the deodorizing treatment include vacuum steam distillation in which steam and fats and oils are brought into contact with each other under reduced pressure. Therefore, in one embodiment, in the continuous deodorization step in the production method of the present invention, the deodorization treatment by vacuum steam distillation is continuously performed twice or more.
  • the contact time (treatment time) between the steam and the fat and oil is preferably 10 minutes or more, more preferably 20 minutes or more, still more preferably 30 minutes or more in each deodorizing treatment.
  • the upper limit of the treatment time is preferably 150 minutes or less, more preferably 120 minutes or less, still more preferably 100 minutes or less, 80 minutes or less, or 60 minutes or less. Therefore, in one preferred embodiment, the treatment time for each deodorizing treatment is 30 to 120 minutes.
  • the deodorizing treatment may be performed each time using a plurality of deodorizing trays set so that the oil and fat temperatures are the same as each other.
  • the nth deodorizing treatment is performed using two deodorizing trays a and b (here, the oil and fat temperature in the deodorizing tray a and the oil and fat temperature in the deodorizing tray b are the same), and the n + 1st deodorizing treatment is performed. May be performed using three deodorizing trays c, d and e (here, the oil / fat temperature in the deodorizing tray c, the oil / fat temperature in the deodorizing tray d, and the oil / fat temperature in the deodorizing tray e are the same).
  • the treatment time of each deodorizing treatment is such that the sum of the deodorizing times in each deodorizing tray used in each deodorizing treatment satisfies the above range.
  • the processing time of the nth deodorizing treatment is the sum of the processing time ta in the deodorizing tray a and the processing time tb in the deodorizing tray b (ta + tb), and the processing time of the n + 1st deodorizing treatment is the deodorizing tray c. It is the sum of the processing time ct in the above, the processing time td in the deodorizing tray d, and the processing time te in the deodorizing tray e (tc + td + te), and it is preferable that each of these satisfies the above range.
  • the amount of water vapor blown is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 0.6% by mass or more, still more preferably 0.8% by mass or more, 1 with respect to oil (when the fat and oil is 100% by mass). It is 0.0% by mass or more or 1.2% by mass or more.
  • the upper limit of the blown water vapor amount is oil resistance, preferably 10.0% by mass or less, more preferably 8.0% by mass or less, still more preferably 6.0% by mass or less, 5.0% by mass or less, 4 It is 5.5% by mass or less or 4.0% by mass or less. Therefore, in one preferred embodiment, the amount of water vapor blown in the deodorizing treatment is 0.8 to 6.0% by mass.
  • the deodorizing treatment may be performed each time using a plurality of deodorizing trays set so that the oil and fat temperatures are the same as each other.
  • the sum of the amount of water vapor blown into each deodorizing tray used in each deodorizing treatment is made to satisfy the above range.
  • the nth deodorizing treatment is performed using two deodorizing trays a and b and the n + 1th deodorizing treatment is performed using three deodorizing trays c, d and e, the blowing in the nth deodorizing treatment is performed.
  • the amount of water blown in is the sum of the amount of water vapor blown in the deodorizing tray a and the amount of water vapor blown in the deodorizing tray b (ma + mb), and the amount of water vapor blown in the n + 1th deodorizing treatment is the water vapor blown in the deodorizing tray c. It is the sum of the amount mc, the amount of water vapor blown in the deodorizing tray d, and the amount of water vapor blown in the deodorizing tray e (mc + md + me), and it is preferable that each of these satisfies the above range.
  • the depressurizing conditions are preferably 8.0 ⁇ 10 2 Pa or less, more preferably 5.0 ⁇ 10 2 Pa or less, still more preferably 3.0 ⁇ 10 2 Pa or less, 2.8 ⁇ 10 2 Pa or less, 2. Perform under reduced pressure of 5 ⁇ 10 2 Pa or less, 2.4 ⁇ 10 2 Pa or less, 2.2 ⁇ 10 2 Pa or less, or 2.0 ⁇ 10 2 Pa or less.
  • the deodorizing treatment performed in the continuous deodorizing step may be different or the same each time except for the temperature condition.
  • the condition (II) will be described.
  • the oil / fat temperature in the deodorizing treatment is 200 ° C. or higher
  • the oil / fat temperature in the n + 1th deodorizing treatment is 10 ° C. or higher than the oil / fat temperature in the nth deodorizing treatment. Deodorize under low conditions.
  • the condition (II) that "the oil and fat temperature in the deodorizing treatment is 200 ° C. or higher” means that the fat and oil temperature is 200 ° C. or higher in any of the two or more consecutive deodorizing treatments. It means that it is.
  • both the oil and fat temperature in the first deodorizing treatment and the oil and fat temperature in the second deodorizing treatment are 200 ° C. or higher, and the deodorizing treatment is performed four times in succession.
  • the oil / fat temperature is 200 ° C. or higher in all the deodorizing treatments of the first, second, third and fourth times.
  • the oil / fat temperature during the deodorizing treatment is 200 ° C. or higher, the flavor and color tone of the edible oil / fat obtained by the production method of the present invention are good, and the acid value and peroxide value are sufficiently lowered. Therefore, it is possible to obtain edible fats and oils with higher oxidative stability and to obtain fats and oils with reduced glycidols. From the viewpoint of further enjoying the effects of the present invention, the oil / fat temperature in the deodorizing treatment is more preferably 210 ° C. or higher, and further preferably 215 ° C. or higher.
  • the upper limit of the oil / fat temperature during the deodorizing treatment is not particularly limited, but the oil / fat that has undergone a series of manufacturing processes is generally cooled to 100 ° C. or lower and then taken out of the system. It takes time and the production efficiency tends to decrease. Further, if the temperature of the fat or oil is excessively raised, the obtained edible fat or oil tends to deteriorate over time.
  • the upper limit of the oil / fat temperature during the deodorizing treatment is preferably 300 ° C. or lower, more preferably 290 ° C. or lower, still more preferably 280 ° C. or lower, still more preferably 270 ° C. or lower.
  • the deodorizing treatment is performed under the condition that the oil / fat temperature of the n + 1st deodorizing treatment is lower than the oil / fat temperature of the nth deodorizing treatment by 10 ° C. or more.
  • the deodorizing treatment By performing the deodorizing treatment under the condition that the oil / fat temperature of the n + 1st deodorizing treatment is lower than the oil / fat temperature of the nth deodorizing treatment by 10 ° C. or more, the flavor and color tone of the obtained edible oil / fat are made preferable. It is possible to reduce the content of glycidols in edible oils and fats at the same time.
  • the difference in oil / fat temperature between the nth and n + 1th deodorizing treatments is preferably 15 ° C. or higher, more preferably 20 ° C. or higher, and more preferably 25 ° C. from the viewpoint of further enjoying the effects of the present invention.
  • the above is even more preferable, and the temperature of 30 ° C. or higher is even more preferable.
  • Glycidols are known to occur partly because fats and oils are exposed to high temperatures. For this reason, the previously proposed methods for reducing glycidols are basically not exposed to high temperatures (particularly 200 ° C. or higher), and various treatments (for example, deodorization treatment) are performed while suppressing the generation of glycidols. And adsorbent treatment) was intended to reduce the amount of glycidols contained.
  • the method for producing an edible oil or fat of the present invention has a completely different structure from the method previously proposed. That is, in the production method of the present invention, by performing the deodorizing treatment n + 1 times under the condition that the oil / fat temperature is 200 ° C.
  • the flavor of the oil / fat is sufficiently enhanced, and the oil / fat temperature of the n + 1th deodorizing treatment is the nth.
  • the amount of reduction of glycidols by the deodorization treatment exceeds the amount of glycidols generated, especially in the n + 1th deodorization treatment.
  • the amount of glycidols contained in the finally obtained edible oil and fat can be reduced.
  • the amount of the organic acid (for example, organic polyvalent carboxylic acid such as citric acid and succinic acid) added to the fat and oil is relative to oil (when the fat and oil is 100% by mass), preferably 0. 5% by mass or less, more preferably 0.4% by mass or less, further preferably 0.3% by mass or less, 0.2% by mass or less, 0.1% by mass or less, 0.05% by mass or less, 0.01% by mass % Or less, less than 0.01% by mass, and may be 0% by mass.
  • Deodorization treatment with ⁇ , an oil / fat temperature of 200 to 240 ° C., a pressure of 3.0 ⁇ 10 2 Pa or less, a blown water vapor amount of 0.8 to 6.0% by mass with respect to oil, and a treatment time of 30 to 120 minutes.
  • ⁇ an oil / fat temperature of 200 to 240 ° C.
  • a pressure of 3.0 ⁇ 10 2 Pa or less a pressure of 3.0 ⁇ 10 2 Pa or less
  • a blown water vapor amount of 0.8 to 6.0% by mass with respect to oil
  • a treatment time 30 to 120 minutes.
  • the production method of the present invention can sufficiently enhance the flavor, color tone, and stability of fats and oils by including the continuous deodorizing step satisfying the conditions (I) and (II), and finally.
  • the amount of glycidols contained in the edible oil and fat obtained in the above can be reduced, the content of glycidols can be further reduced and the flavor can be further reduced by including the continuous deodorizing step satisfying the above condition (III). It becomes easier to obtain better fats and oils.
  • the oil / fat temperature of the deodorizing treatment ⁇ is more preferably 255 ° C. or higher or 260 ° C. or higher, and the upper limit thereof is more preferably 275 ° C. or lower or 270 ° C. or lower. ..
  • the pressure is more preferably 2.8 ⁇ 10 2 Pa or less, still more preferably 2.5 ⁇ 10 2 Pa or less.
  • the amount of water vapor blown is more preferably 1.0% by mass or more, further preferably 1.2% by mass or more, and the upper limit thereof is more preferably 5.5% by mass or less, still more preferably 4.5% by mass or less. , Even more preferably 3.5% by mass or less.
  • the deodorizing treatment ⁇ is carried out so that the oil / fat temperature is 255 to 275 ° C., the pressure is 2.8 ⁇ 10 2 Pa or less, the amount of water vapor blown is 1.0 to 4.5% by mass with respect to oil, and the treatment is performed.
  • the time is preferably 30 to 90 minutes, the oil and fat temperature is 255 to 270 ° C., the pressure is 2.5 ⁇ 10 2 Pa or less, and the amount of water vapor blown is 1.2 to 3.5% by mass with respect to oil. It is more preferable to carry out the treatment under the condition that the treatment time is 30 to 60 minutes.
  • the oil / fat temperature of the deodorizing treatment ⁇ is more preferably 205 ° C. or higher, further preferably 210 ° C. or higher, and further. It is more preferably 215 ° C. or higher, and the upper limit thereof is more preferably 240 ° C. or lower, still more preferably 235 ° C. or lower, and even more preferably 230 ° C. or lower.
  • the pressure is more preferably 2.8 ⁇ 10 2 Pa or less, still more preferably 2.5 ⁇ 10 2 Pa or less.
  • the amount of water vapor blown is more preferably 1.0% by mass or more, further preferably 1.2% by mass or more, and the upper limit thereof is more preferably 5.5% by mass or less, still more preferably 4.5% by mass or less. , Even more preferably 3.5% by mass or less. Therefore, in one preferred embodiment, the deodorizing treatment ⁇ has a fat / oil temperature of 205 to 235 ° C., a pressure of 2.8 ⁇ 10 2 Pa or less, a water vapor blown amount of 1.0 to 4.5% by mass with respect to oil, and a treatment. The time is preferably 30 to 90 minutes, the oil and fat temperature is 210 to 230 ° C.
  • the pressure is 2.5 ⁇ 10 2 Pa or less, and the amount of water vapor blown is paired. It is more preferable to carry out the treatment under the conditions of 1.2 to 3.5% by mass of oil and a treatment time of 30 to 60 minutes.
  • the deodorizing treatment ⁇ may be performed using one deodorizing tray or a plurality of deodorizing trays. Similarly, the deodorizing treatment ⁇ may be performed using one deodorizing tray or may be performed using a plurality of deodorizing trays.
  • the treatment time and the amount of blown water vapor in each deodorizing treatment are, as described above, the treatment time and the amount of blown water vapor in each deodorizing tray used in each deodorizing treatment. It is the sum, and these values are made to satisfy the above range.
  • the continuous deodorizing step comprises the above-mentioned deodorizing treatment ⁇ and deodorizing treatment ⁇ .
  • the deodorizing device is classified into a Gardler type, a Campro type, a Campro-Miura type, a gas lift pump type, a column type, or a combination thereof, depending on the structure of the deodorizing device.
  • Gardler type, Campro type, Campro-Miura type, and gas lift pump type deodorizing device are also hereinafter also referred to as "tray type deodorizing device” or "tray type device”.
  • the deodorizing device is also classified into a batch type, a semi-continuous type, a continuous type, or a combination thereof, depending on the deodorizing method.
  • a deodorizing device having an arbitrary structure can be used as long as the deodorizing treatment can be performed so as to satisfy the above conditions (I) and (II).
  • the deodorizing treatment is performed twice or more continuously, but the deodorizing device used for each deodorizing treatment may use only a single type of deodorizing device, or a deodorizing device having a different structure. May be used in combination.
  • the deodorizing treatment in the continuous deodorizing step comprises only the deodorizing treatment using the tray type device.
  • the tray type apparatus of the Campro type, the Campro-Miura type, or the gas lift pump type it is preferable to use only the tray type apparatus of the Campro type, the Campro-Miura type, or the gas lift pump type.
  • the column-type deodorizing device is effective for deodorizing a large amount of fats and oils of a single type, but in the present invention, the deodorizing treatment needs to be performed twice or more continuously while changing the temperature. When the type deodorizing device is used, the production efficiency of edible oils and fats tends to deteriorate.
  • Campro type Camplo Miura type
  • gas lift pump type gas lift pump type
  • the Gardler deodorizer has a structure in which a tray is provided in a cylindrical vacuum tower (also called a shell) that stands perpendicular to the direction of gravity, and the tray includes a preheating tray, a heating tray, or 1 or 2.
  • the above deodorizing tray, heat recovery tray, cooling tray, etc. are included in the deodorizing device.
  • the fats and oils introduced into the deodorizing device are heated in the preheating tray and the heating tray, and then heated in the deodorizing tray under reduced pressure to be deodorized.
  • the Campro-type and Campro-Miura-type deodorizers are provided with a plurality of pairs of plates (hereinafter, also simply referred to as "deodorizing plates") erected in parallel in the deodorizing tray.
  • the lower end of the plate has a structure provided with a steam blowing pipe.
  • Both the Campro type and Campro-Miura type deodorizers have a preheating tray, a heating tray, one or more deodorizing trays, a heat recovery tray, and a cooling tray, similar to the Gardler type.
  • the gas lift pump type deodorizer is provided with one or two or more long cylinders in the deodorizing tray so as to penetrate the oil surface from the oil and fat, and a small space is left from the upper end of the cylinder to form a cover. It has a structure in which a cover is provided and a steam blowing pipe is provided at the lower end of the cylinder.
  • the gas lift pump type deodorizing device also has a preheating tray, a heating tray, one or more deodorizing trays, a heat recovery tray, and a cooling tray, as in the Gardler type.
  • the lower end of the deodorizing plate in the deodorizing tray is dipped in the oil and fat to be refined, and steam is blown while heating under reduced pressure.
  • the fat and oil spreads on the surface of the deodorizing plate together with water vapor, forms a thin film on the surface, and the fat and oil is ejected from the upper end of the deodorizing plate.
  • a thin film of fats and oils is formed on the deodorizing plate, and the fats and oils are deodorized by ejecting the fats and oils under high temperature and reduced pressure.
  • the lower end of the cylinder in the deodorizing tray is immersed in the oil and fat to be refined, and steam is blown while heating under reduced pressure.
  • the fat and oil rises in the cylinder together with water vapor, and the fat and oil is ejected from the upper end of the cylinder.
  • the oil and fat are formed by colliding with the bulky cover provided at the upper end of the cylinder to form a thin film of the oil and fat, and the oil and fat are deodorized by ejecting the oil and fat under high temperature and reduced pressure.
  • the column type deodorizing device is a deodorizing device using a thin film type column provided with a filler.
  • the tray-type device has a plurality of trays in its structure, and in any type of tray-type device, one or two or more of the multiple trays are usually assigned as deodorizing trays. Has been done.
  • the number of deodorizing trays can usually be arbitrarily set according to the number of trays in each tray-type device, but in the manufacturing method of the present invention, the tray-type device used for carrying out the continuous deodorization step is a tray-type device. It is preferable to include a total of two or more deodorizing trays, more preferably three or more deodorizing trays, and even more preferably four or more deodorizing trays.
  • the upper limit of the number of deodorizing trays in the tray type device is not particularly limited, but may be usually 10 or less, 8 or less, 6 or less, or the like.
  • the continuous deodorizing step may be carried out by performing each deodorizing treatment using a separate deodorizing device.
  • a continuous deodorizing step may be carried out by performing the first deodorizing treatment using the first deodorizing device and performing the second and subsequent deodorizing treatments using the second deodorizing device.
  • a tray-type device having four deodorizing trays it is possible to perform the first deodorizing treatment using two deodorizing trays and the second deodorizing treatment using the other two deodorizing trays. be.
  • the upper limit of the number of deodorizing trays assigned to each deodorizing treatment is usually 4 trays or less.
  • the order of the heating tray, the deodorizing tray, the heat recovery tray, and the cooling tray in the tray type apparatus and the assigned number of each tray are the production of the edible oils and fats. It is arbitrarily set according to the scale, the scale of the tray-type device, and the number of trays in the tray-type device.
  • trays 1 and 2 are used as heating trays to heat the fats and oils to a predetermined temperature
  • trays 3 and 4 are used as deodorizing trays to perform deodorization treatment ⁇
  • trays 5 and 6 are subjected to deodorization treatment ⁇ .
  • the fat and oil is used as a heating tray or a cooling tray to adjust the temperature of the fat and oil to a predetermined temperature
  • the tray 7 and the tray 8 are used as a deodorizing tray for deodorizing treatment ⁇
  • the tray 9 and the tray 10 are used as a cooling tray.
  • the fats and oils may be cooled to 100 ° C. or lower. The cooled fats and oils may be taken out of the system of the continuous deodorizing step (outside the system of the deodorizing device).
  • any deodorizing type deodorizing device can be used as long as the deodorizing treatment can be performed so as to satisfy the above conditions (I) and (II).
  • the deodorizing treatment is performed twice or more continuously, but the deodorizing device used for each deodorizing treatment may use only a single type of deodorizing device, or deodorizing by a different deodorizing method.
  • the devices may be used in combination.
  • the deodorizing device includes a batch type, a semi-continuous type, a continuous type, or a deodorizing device combining these depending on the deodorizing method, and which of the deodorizing devices is used for each deodorizing treatment.
  • a type of deodorizing device may be used.
  • the semi-continuous deodorizing device has a structure in which each tray has a control valve and oil and fat are difficult to mix between the trays, and the continuous deodorizing device has no control valve and the tray. Are all connected and have a structure in which fats and oils are continuously supplied into the deodorizing device.
  • a semi-continuous type, a continuous type, or a deodorizing device combining these for each deodorizing treatment, and it is particularly preferable to use a semi-continuous type deodorizing device.
  • the deodorizing treatment is performed twice or more continuously, but when a batch type deodorizing device is used, there is a shift from another manufacturing step to the deodorizing treatment or a shift between the deodorizing treatments. It tends to be inefficient in manufacturing.
  • the production of edible oils and fats is usually carried out in the order of a degumming step for removing phospholipids, a deoxidizing step for removing free fatty acids, a decoloring step for removing pigments, and a deodorizing step for removing odorous components.
  • a degumming step for removing phospholipids
  • a deoxidizing step for removing free fatty acids
  • a decoloring step for removing pigments
  • a deodorizing step for removing odorous components.
  • the production method of the present invention is characterized by including, instead of the above-mentioned deodorization step, a continuous deodorization step satisfying the above-mentioned conditions (I) and (II), preferably (I) to (III), and other than that.
  • the degumming step, deoxidizing step, and decoloring step are performed by a conventional method. Therefore, the production method of the present invention may include a degumming step, a deoxidizing step and a decoloring step in addition to the above-mentioned continuous deodorizing step.
  • the production method of the present invention may include a decolorization step in addition to the above-mentioned continuous deodorization step.
  • the method for producing an edible oil or fat of the present invention can be applied to any edible oil or fat without particular limitation.
  • Examples of edible oils and fats to which the production method of the present invention can be applied include palm oil, palm kernel oil, palm oil, corn oil, olive oil, cottonseed oil, soybean oil, rapeseed oil, rice oil, sunflower oil, safflower oil, and coconut oil. , Shea butter, mango kernel oil, vegetable fats and oils such as monkey fat and iripe fat, animal fats and oils such as beef fat, milk fat, pork fat, fish oil and whale oil, and hydrogenation, fractionation and ester exchange of these fats and oils 1 Examples thereof include processed oils and fats that have undergone the above treatment.
  • the present invention may be applied to a single edible fat or oil selected from these, or may be applied to an edible fat or oil in which two or more kinds are mixed in combination.
  • the production method of the present invention may be applied to crude oil or may be applied to already refined fats and oils.
  • Glycidols are known to be produced by exposing fats and oils to high temperatures in the process of manufacturing fats and oils, and the production method of the present invention can be applied to fats and oils that have undergone one or more deodorization steps of steam distillation at high temperatures. It is preferable to apply. Therefore, in one preferred embodiment, the method for producing an edible fat or oil of the present invention is applied to a fat or oil that has undergone a deodorization step at least once.
  • the deodorizing step may be carried out by a conventional method. In particular, it is preferable to select RBD fats and oils primary refined by physical refining of crude oils and NBD fats and oils primary refined by chemical refining of crude oils.
  • palm-based oil and fat is palm kernel oil; laurin-based palm oil obtained by subjecting oil and fat containing palm kernel oil to one or more physical or chemical treatments selected from hydrogenation, fractionation, ester exchange, and the like. ; Palm oil; Refers to non-laurin palm oil that has been subjected to one or more physical or chemical treatments selected from hydrogenation, fractionation, ester exchange, etc. to fats and oils containing palm oil. Regardless of which palm-based fat or oil is contained, according to the production method of the present invention, a fat or oil having an extremely low content of glycidols can be produced.
  • the content of palm-based fats and oils in the raw material fats and oils to which the production method of the present invention is applied is not particularly limited and is arbitrary, but is preferably 50% by mass or more from the viewpoint of significantly obtaining the effects of the present invention. It is more preferably 0% by mass or more, further preferably 80% by mass or more, and further preferably 90% by mass or more or 95% by mass or more.
  • the content of glycidols in the raw material oil / fat to which the production method of the present invention is applied is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, and further. It is preferably 7 mass ppm or less, and even more preferably 5 mass ppm or less or 4 mass ppm or less.
  • the lower limit of the content of glycidols in the raw material fat is not particularly limited and may be 0 mass ppm.
  • the edible oil and fat obtained by the production method of the present invention has a characteristic that the content of glycidols is extremely low while having a good flavor.
  • the total content of glycidols is 1.5% by mass or less, preferably 1.2% by mass or less, more preferably 1% by mass or less, still more preferably less than 1% by mass, 0.9% by mass or less, 0.8% by mass. It is ppm or less, 0.7 mass ppm or less, 0.6 mass ppm or less, or 0.5 mass ppm or less.
  • the lower limit of the total content of glycidols in the obtained edible oil and fat is not particularly limited and may be 0 mass ppm.
  • a direct analysis method and an indirect analysis method are known due to the difference in principle.
  • any method may be used for quantification, but it is preferable to quantify glycidols by an indirect analytical method because the types of standard substances used are small and economical.
  • the method described in Japanese Patent No. 5864278, Oreoscience Vol. 17, No. 4 (2017), p171-178, etc. can be used.
  • This method is a method of hydrolyzing a glycidyl fatty acid ester in fats and oils to convert it into a free component, derivatizing it with phenylboric acid, and then measuring it by GC-MS.
  • the measurement conditions by GC-MS can be arbitrarily set with reference to the above documents, and for example, the measurement can be performed under the following conditions.
  • the edible fats and oils obtained by the production method of the present invention can be used for manufacturing foods and drinks in the same manner as general fats and oils.
  • Foods and drinks using edible fats and oils obtained by the production method of the present invention are characterized in that the content of glycidols is suppressed to be lower than that of foods and drinks using conventional fats and oils.
  • Examples of the above-mentioned foods and drinks include margarine, shortening, fat spread, dressing, mayonnaise, chilled confectionery, oil for spraying, oil for frying, oil for chocolate, oil for batter, oil and fat processed foods such as powdered oil, and flower paste.
  • Confectionery and bread ingredients such as bean paste, Western confectionery, Japanese confectionery, bread, snacks, curry, stew, gratin, seasonings, instant cooked foods, processed livestock products, processed marine products, processed vegetables and other foods and drinks It can also be used as a raw material for foods and drinks that are required to have a high degree of reduction in glycidols, such as prepared powdered milk for raising infants.
  • the present invention also provides a method for reducing the content of glycidols in fats and oils (hereinafter, also simply referred to as "method for reducing the present invention").
  • the reduction method of the present invention is characterized by including a continuous deodorizing step that satisfies the following conditions (I) and (II).
  • (I) Perform the deodorizing treatment twice or more continuously
  • (II) The fat and oil temperature in the deodorizing treatment is 200 ° C. or higher, and the fat and oil temperature in the n + 1th deodorizing treatment is the fat and oil in the nth deodorizing treatment. 10 ° C or more lower than temperature
  • the target fats and oils to which the reduction method of the present invention can be applied are the same as those described as raw material fats and oils in the above [method for producing edible fats and oils].
  • the content of glycidols in fats and oils is 1.5 mass ppm or less, preferably 1.2 mass ppm or less, more preferably 1 mass ppm or less, still more preferably 1 mass ppm. It can be reduced to less than 0.9 mass ppm or less, 0.8 mass ppm or less, 0.7 mass ppm or less, 0.6 mass ppm or less, or 0.5 mass ppm or less.
  • the number of continuous deodorizing treatments is not particularly limited as long as it is 2 times or more, and may be 3 times, 4 times or 5 times, or more. May be good. From the viewpoint of efficiently obtaining edible oils and fats having a sufficiently reduced content of glycidols and having a good flavor and color tone, and from the viewpoint of not reducing the production efficiency, the upper limit of the number of deodorizing treatments is preferably 5 times or less. More preferably, it is 4 times or less or 3 times or less. In a particularly preferred embodiment, in the continuous deodorization step in the reduction method of the present invention, the deodorization treatment is continuously performed twice.
  • Deodorization treatment with ⁇ , an oil / fat temperature of 200 to 240 ° C., a pressure of 3.0 ⁇ 10 2 Pa or less, a blown water vapor amount of 0.8 to 6.0% by mass with respect to oil, and a treatment time of 30 to 120 minutes.
  • ⁇ an oil / fat temperature of 200 to 240 ° C.
  • a pressure of 3.0 ⁇ 10 2 Pa or less a pressure of 3.0 ⁇ 10 2 Pa or less
  • a blown water vapor amount of 0.8 to 6.0% by mass with respect to oil
  • a treatment time 30 to 120 minutes.
  • the details and suitable range of the condition (III) are as described in the above [Method for producing edible oils and fats], and as long as the deodorizing treatment ⁇ is performed after the deodorizing treatment ⁇ , it is before the deodorizing treatment ⁇ and the deodorizing treatment. Between ⁇ and the deodorizing treatment ⁇ , it is not hindered to perform another deodorizing treatment after the deodorizing treatment ⁇ .
  • the continuous deodorizing step in the reduction method of the present invention comprises deodorizing treatment ⁇ and deodorizing treatment ⁇ .
  • deodorization treatment was performed using a semi-continuous tray type device.
  • the semi-continuous tray type device used was a gas lift pump type or the like and had 10 trays inside.
  • the fats and oils are heated to a predetermined temperature by using the trays 1 and 2 as heating trays in the order in which the fats and oils flow in, and the trays 3 and 4 are deodorized by using the trays 3 and 4 as deodorizing trays.
  • the tray 5 and the tray 6 are used as temperature control trays to heat or cool the fats and oils to adjust the temperature to a predetermined temperature
  • the trays 7 and 8 are used as deodorizing trays to perform deodorization treatment
  • the trays 9 and 10 are cooled.
  • Each tray was assigned to cool the fats and oils as trays until the temperature became 90 ° C. or lower.
  • the cooled oil and fat was taken out of the system of the tray type device.
  • the trays 7 and 8 were passed through while adjusting the temperature so that the oil and fat temperature was maintained (no deodorizing treatment in the trays 7 and 8).
  • each tray was assigned in the same manner as above.
  • each tray was assigned in the same manner as in Comparative Examples 1-1 and 1-2.
  • the first deodorizing treatment was carried out using the tray-type device, the oil and fat taken out were brought into contact with the adsorbent, and then the second time using the tray-type device again. Deodorization treatment was carried out.
  • the fatty acid ester of glycidol was hydrolyzed according to the method described in [Example] of Japanese Patent No. 5864278 to be converted into glycidol which is a free component. After derivatizing this with phenylboric acid, it was quantified using GC-MS.
  • the conditions of the gas chromatograph (GC) unit and the mass spectrometry (MS) unit were as follows.
  • the obtained decolorized palm olein was deodorized under the deodorizing conditions shown in Comparative Examples 1-1 to 1-3 and Example 1-1 below, and examined.
  • As the decolorized palm olein used in Comparative Examples 1-1 to 1-3 and Example 1-1 those of the same production lot were used.
  • the content of glycidols in this decolorized palm olein was 0.04 mass ppm, and as a result of evaluating the flavor according to the above criteria, an evaluation of "---" was obtained.
  • Example 1-1 Decolorized palm olein is dissolved and subjected to vacuum steam distillation at 260 ° C. for 40 minutes under a reduced pressure of 3.0 ⁇ 10 2 Pa or less, and then transferred to another deodorizing tray to further 3.0 ⁇ 10 2 . It was subjected to vacuum steam distillation at 210 ° C. for 40 minutes under a reduced pressure of Pa or less. In this way, edible oils and fats that have undergone a continuous deodorizing step in which the deodorizing treatment is performed twice in succession are obtained. The amount of water vapor blown was 3% by mass / h with respect to oil and fat.
  • Table 1 shows the evaluation results of CEx1-1 to CEx1-3 and Ex1-1. In this study, those with a + or ++ evaluation of flavor were accepted.
  • the obtained decolorized RIE-PSO was deodorized under the deodorizing conditions shown in Comparative Examples 2-1 and 2-2 and Examples 2-1 to 2-4 below, and examined. Since the production lots of the decolorized RIE-PSO used in Study 2 may differ, the content of glycidols in the decolorized RIE-PSO used is shown in Table 2.
  • Example 2-1 Decolorized RIE-PSO is dissolved and subjected to vacuum steam distillation at 260 ° C. for 40 minutes under a reduced pressure of 3.0 ⁇ 10 2 Pa or less, and then transferred to another deodorizing tray to further 3.0 ⁇ 10. It was subjected to vacuum steam distillation at 210 ° C. for 40 minutes under a reduced pressure of 2 Pa or less. In this way, edible oils and fats that have undergone a continuous deodorizing step in which the deodorizing treatment is performed twice in succession are obtained. The amount of water vapor blown was 1.2% by mass / h with respect to oil and fat.
  • Example 2-2 Decolorized RIE-PSO is dissolved and subjected to vacuum steam distillation at 260 ° C. for 40 minutes under a reduced pressure of 3.0 ⁇ 10 2 Pa or less, and then transferred to another deodorizing tray to further 3.0 ⁇ 10. It was subjected to vacuum steam distillation at 220 ° C. for 40 minutes under a reduced pressure of 2 Pa or less. In this way, edible oils and fats that have undergone a continuous deodorizing step in which the deodorizing treatment is performed twice in succession are obtained. The amount of water vapor blown was 1.2% by mass / h with respect to oil and fat.
  • Example 2-2-2 An edible oil and fat was obtained through a continuous deodorizing step in which the deodorizing treatment was continuously performed twice in the same manner as in Example 2-2, except that the amount of water vapor blown was 1.9% by mass / h with respect to the oil and fat.
  • Example 2-3 Decolorized RIE-PSO is dissolved and subjected to vacuum steam distillation at 260 ° C. for 40 minutes under a reduced pressure of 3.0 ⁇ 10 2 Pa or less, and then transferred to another deodorizing tray to further 3.0 ⁇ 10. It was subjected to vacuum steam distillation at 230 ° C. for 40 minutes under a reduced pressure of 2 Pa or less. In this way, edible oils and fats that have undergone a continuous deodorizing step in which the deodorizing treatment is performed twice in succession are obtained. The amount of water vapor blown was 3% by mass / h with respect to oil and fat.
  • Example 2-4 Decolorized RIE-PSO is dissolved and subjected to vacuum steam distillation at 260 ° C. for 40 minutes under a reduced pressure of 3.0 ⁇ 10 2 Pa or less, and then transferred to another deodorizing tray to further 3.0 ⁇ 10. It was subjected to vacuum steam distillation at 245 ° C. for 40 minutes under a reduced pressure of 2 Pa or less. In this way, edible oils and fats that have undergone a continuous deodorizing step in which the deodorizing treatment is performed twice in succession are obtained. The amount of water vapor blown was 3% by mass / h with respect to oil and fat.
  • Table 2 shows the evaluation results of CEx2-1, CEx2-2, and Ex2-1 to Ex2-4. In this study, those with a + or ++ evaluation of flavor were accepted.

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Abstract

グリシドール類の含有量が低減されており、風味が良好な油脂を得ることができる、食用油脂の製造方法を提供する。以下の条件（Ｉ）及び（ＩＩ）を満たす連続脱臭工程を含む、グリシドール類の含有量が１．５質量ｐｐｍ以下である食用油脂の製造方法を提供する。 （Ｉ）脱臭処理を２回以上連続して行うこと （ＩＩ）脱臭処理における油脂温度がいずれも２００℃以上であり、且つ第ｎ＋１回目の脱臭処理の油脂温度が第ｎ回目の脱臭処理の油脂温度よりも１０℃以上低いこと

Description

グリシドール類の含有量が低減された食用油脂の製造方法
　本発明は、グリシドール類の含有量が低減された食用油脂の製造方法に関する。
　食用に供される油脂については、風味や酸化安定性等で示される油脂の品質を高めるために、動植物から採取した、いわゆる粗油を、脱ガム工程や、脱酸工程、脱色工程、脱臭工程等を含む、精製に供する。最近ではフィジカルリファイニングによって精製された油脂であるＲＢＤ（Ｒｅｆｉｎｅｄ　Ｂｌｅａｃｈｅｄ　Ｄｅｏｄｏｒｉｚｅｄ）油脂や、ケミカルリファイニングによって精製された油脂であるＮＢＤ（Ｎｅｕｔｒａｌｉｚｅｄ　Ｂｌｅａｃｈｅｄ　Ｄｅｏｄｏｒｉｚｅｄ）油脂が販売されているが、ＲＢＤ油脂やＮＢＤ油脂であっても、風味や酸化安定性等の観点からは、十分な精製が行われていないことが多い。
　そのため、風味や酸化安定性等で示される油脂の品質を更に高めるために、一度精製した油脂に対して、例えばＲＢＤ油脂やＮＢＤ油脂に対して、二次精製を行うことが多く行われている。
　ここで、近年、分析技術の進歩に伴って、ＲＢＤ油脂やＮＢＤ油脂を含む、精製された油脂中に、グリシドール及びその脂肪酸エステル類（以下、これらを総称して「グリシドール類」という。）が含有されることが明らかになってきた。グリシドール類は、食用油脂の製造の過程で、例えば脱臭工程において、油脂が、高温にさらされることにより生成されるものであると考えられている。グリシドール類は健康への悪影響が懸念されており、油脂中のグリシドール類の含量を低減するための様々な方法が検討されている。
　例えば、油脂を精製する際に一般的に行われる水蒸気蒸留による脱臭工程について検討が進められており、ＲＢＤ油に対して特定条件下で水蒸気蒸留を施す油脂の製造方法（特許文献１参照）や、油脂に吸着剤を接触させた後に特定条件下で水蒸気蒸留を施すことを特徴とする精製油脂の製造方法（特許文献２参照）、薄膜式カラムとトレイ式装置を併用する食用油脂の製造方法（特許文献３参照）などが開示されている。
特開２０１３－１１２７６１号公報 特開２０１１－１４４３４３号公報 特開２００７－０１４２６３号公報
　従前検討されてきたグリシドール類の含有量を低減するための方法は、グリシドール類の含有量の低減と油脂自体の風味・色調の改善を両立することが難しいという問題があった。
　すなわち、脱臭処理を低い温度で行った場合、臭気成分を十分に除去することができないため、油脂の風味が悪くなりやすかった。これを避けるために従前は高温での脱臭処理が行われてきたが、高温で行った場合には臭気成分を十分に除去することはできるが、グリシドール類が副生することが見出された。
　一方、脱臭処理を低温で行えば、グリシドール類の生成を抑制できるが、油脂の風味の改善が不十分となりやすく、食用として好ましくないものとなりやすかった。この問題は、世界的に食用油脂として広く使用されているパーム系油脂において特に顕著であり、改善が求められていた。
　したがって、本発明の課題は、グリシドール類の含有量が低減されており、風味が良好な油脂を得ることができる、食用油脂の製造方法を提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、食用油脂の製造の際に、特定の温度条件で原料油脂を脱臭工程に付すことで、グリシドール類が低減されていながら、風味が良好な食用油脂を得ることができることを見出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は、以下の（１）～（７）に関する。
（１）　以下の条件（Ｉ）及び（ＩＩ）を満たす連続脱臭工程を含む、グリシドール類の含有量が１．５質量ｐｐｍ以下である食用油脂の製造方法。
（Ｉ）脱臭処理を２回以上連続して行うこと
（ＩＩ）脱臭処理における油脂温度がいずれも２００℃以上であり、且つ第ｎ＋１回目の脱臭処理の油脂温度が第ｎ回目の脱臭処理の油脂温度よりも１０℃以上低いこと
（２）　連続脱臭工程が、
　油脂温度が２５０～２８０℃、圧力が３．０×１０２Ｐａ以下、吹込み水蒸気量が対油０．８～６．０質量％、処理時間が３０～１２０分間である脱臭処理αと、
　油脂温度が２００～２４０℃、圧力が３．０×１０２Ｐａ以下、吹込み水蒸気量が対油０．８～６．０質量％、処理時間が３０～１２０分間である脱臭処理βと
を含む、（１）に記載の方法。
（３）　連続脱臭工程における脱臭処理が、トレイ式装置を用いた脱臭処理のみからなる、（１）または（２）に記載の方法。
（４）　トレイ式装置が、合計２つ以上の脱臭トレイを含む、（３）に記載の方法。
（５）　半連続式の脱臭装置を用いる、（１）～（４）の何れかに記載の方法。
（６）　原料油脂がパーム系油脂を５０質量％以上含有する、（１）～（５）の何れかに記載の方法。
（７）　以下の条件（Ｉ）及び（ＩＩ）を満たす連続脱臭工程を含む、油脂中のグリシドール類の含有量の低減方法。
（Ｉ）脱臭処理を２回以上連続して行うこと
（ＩＩ）脱臭処理における油脂温度がいずれも２００℃以上であり、且つ第ｎ＋１回目の脱臭処理の油脂温度が第ｎ回目の脱臭処理の油脂温度よりも１０℃以上低いこと
　本発明の食用油脂の製造方法によれば、グリシドール類の含有量が十分に低減され、且つ風味が良好な油脂を得ることができる。
　以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。本発明は以下の記述によって限定されるものではなく、各構成要素は本発明の要旨を逸脱しない範囲において適宜変更可能である。
　［食用油脂の製造方法］
　食用油脂の製造は、油脂の起源に関係なく、通常は、リン脂質を除去する脱ガム工程、遊離脂肪酸を除去する脱酸工程、色素を除去する脱色工程、臭気成分を除去する脱臭工程の順に行われる。また、原料油脂としてＲＢＤ油脂又はＮＢＤ油脂を用いる場合には、脱ガム工程、脱酸工程を省略して、脱色工程及び脱臭工程が行われる。これらの工程を経ることで、不純物が少なく、酸価が低く、着色がなく、且つ異味のない食用油脂を得ることができる。
　本発明の食用油脂の製造方法（以下、単に「本発明の製造方法」ともいう。）は、上記の脱臭工程に代えて、以下の条件（Ｉ）及び（ＩＩ）を満たす連続脱臭工程を含むことを特徴とする。
（Ｉ）脱臭処理を２回以上連続して行うこと
（ＩＩ）脱臭処理における油脂温度がいずれも２００℃以上であり、且つ第ｎ＋１回目の脱臭処理の油脂温度が第ｎ回目の脱臭処理の油脂温度よりも１０℃以上低いこと
　＜条件（Ｉ）＞
　まず、条件（Ｉ）について述べる。
　本発明の製造方法における連続脱臭工程では、脱臭処理を２回以上連続して行う。
　本発明において「脱臭処理を２回以上連続して行う」とは、複数回の脱臭処理を続けて行うことを指し、第ｎ回目の脱臭処理と第ｎ＋１回目の脱臭処理との間に、脱臭処理以外の工程を経ることなく、第ｎ回目の脱臭処理と第ｎ＋１回目の脱臭処理を続けて行うことを指す。脱臭処理以外の工程としては、例えば、脱ガム工程や脱酸工程、脱色工程等の一般的に油脂の製造において行われる工程や、シリカゲル等の吸着剤や酸若しくはアルカリと接触させる工程等が挙げられる。なお、第ｎ回目の脱臭処理から第ｎ＋１回目の脱臭処理に移行する際に、油脂を適宜調温（昇温、降温の双方を含む）する工程は、上記の「脱臭処理以外の工程」に含めないこととする。
　また、本発明の製造方法において、脱臭処理は、処理時間を問わず、設定された一定の油脂温度で行われる脱臭処理を１回とし、その回の途中で油脂温度を変更する操作は行わないものとする。例えば、２６０℃の油脂温度で脱臭した後、冷却又は加熱による調温を経て、２６０℃の油脂温度で再度脱臭したような場合においても２回の脱臭処理を行ったものとして扱う。当然、２６０℃の油脂温度で脱臭した後、冷却又は加熱による調温を経て、２３０℃の油脂温度で再度脱臭したような場合においても２回の脱臭処理を行ったものとして扱う。
　本発明の製造方法における連続脱臭工程において、連続して行う脱臭処理の回数は、２回以上であれば特に限定されず、３回、４回又は５回であってよく、それ以上であってもよい。グリシドール類の含有量が十分に低減され、且つ風味や色調が良好な食用油脂を効率よく得る観点や、後述する条件（ＩＩ）を満たしながら脱臭処理を行う観点、生産効率の観点から、該脱臭処理の回数の上限は、好ましくは５回以下、より好ましくは４回以下又は３回以下である。特に好適な一実施形態において、本発明の製造方法における連続脱臭工程では、脱臭処理を２回連続して行う。
　本発明において、連続して行う脱臭処理に関連して、「第ｎ回目の脱臭処理」及び「第ｎ＋１回目の脱臭処理」の表現を用いて記載する場合がある。例えば、連続して行う脱臭処理の回数が２回であれば、「第ｎ回目の脱臭処理」及び「第ｎ＋１回目の脱臭処理」はそれぞれ１回目の脱臭処理及び２回目の脱臭処理を表す。また、連続して行う脱臭処理の回数が４回であれば、「第ｎ回目の脱臭処理」及び「第ｎ＋１回目の脱臭処理」はそれぞれ、１回目の脱臭処理及び２回目の脱臭処理を表してよく、２回目の脱臭処理及び３回目の脱臭処理を表してよく、あるいは３回目の脱臭処理及び４回目の脱臭処理を表してよい。
　本発明の製造方法において、脱臭処理は、後述する条件（ＩＩ）を満たすものであれば、条件は特に限定されず、常法によって行うことができる。例えば、脱臭処理としては、水蒸気と油脂とを減圧下で接触させる減圧水蒸気蒸留が挙げられる。したがって一実施形態において、本発明の製造方法における連続脱臭工程では、減圧水蒸気蒸留による脱臭処理を２回以上連続して行う。
　脱臭処理として減圧水蒸気蒸留を行う場合、後述のとおり、各回の脱臭処理における油脂温度がいずれも２００℃以上となるように水蒸気と油脂とを接触させる。
　水蒸気と油脂との接触時間（処理時間）は、各回の脱臭処理において、好ましくは１０分間以上、より好ましくは２０分間以上、さらに好ましくは３０分間以上である。該処理時間の上限は、好ましくは１５０分間以下、より好ましくは１２０分間以下、さらに好ましくは１００分間以下、８０分間以下又は６０分間以下である。したがって、好適な一実施形態において、各回の脱臭処理の処理時間は３０～１２０分間である。なお、後述するトレイ式装置を用いて脱臭処理を行う場合、油脂温度が互いに同じとなるよう設定された複数の脱臭トレイを用いて各回の脱臭処理を行う場合がある。例えば、第ｎ回目の脱臭処理を２つの脱臭トレイａ及びｂを用いて行い（ここで、脱臭トレイａにおける油脂温度と脱臭トレイｂにおける油脂温度は同じである。）、第ｎ＋１回目の脱臭処理を３つの脱臭トレイｃ、ｄ及びｅ（ここで、脱臭トレイｃにおける油脂温度、脱臭トレイｄにおける油脂温度、脱臭トレイｅにおける油脂温度は同じである。）を用いて行う場合がある。この場合、各回の脱臭処理の処理時間は、各回の脱臭処理で用いられる各脱臭トレイでの脱臭時間を合算したものが上記範囲を満たすようにされる。詳細には、第ｎ回目の脱臭処理の処理時間は脱臭トレイａにおける処理時間ｔａと脱臭トレイｂにおける処理時間ｔｂの合算（ｔａ＋ｔｂ）であり、第ｎ＋１回目の脱臭処理の処理時間は脱臭トレイｃにおける処理時間ｔｃと脱臭トレイｄにおける処理時間ｔｄと脱臭トレイｅにおける処理時間ｔｅの合算（ｔｃ＋ｔｄ＋ｔｅ）であり、これらが各々、上記範囲を満たすことが好適である。
　吹込み水蒸気量は、対油で（油脂を１００質量％としたとき）、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは０．６質量％以上、さらに好ましくは０．８質量％以上、１．０質量％以上又は１．２質量％以上である。該吹込み水蒸気量の上限は、対油で、好ましくは１０．０質量％以下、より好ましくは８．０質量％以下、さらに好ましくは６．０質量％以下、５．０質量％以下、４．５質量％以下又は４．０質量％以下である。したがって、好適な一実施形態において、脱臭処理における吹き込み水蒸気量は、０．８～６．０質量％である。なお、トレイ式装置を用いて脱臭処理を行う場合、先述のとおり、油脂温度が互いに同じとなるよう設定された複数の脱臭トレイを用いて各回の脱臭処理を行う場合がある。斯かる場合、各回の脱臭処理で用いられる各脱臭トレイでの吹込み水蒸気量を合算したものが上記範囲を満たすようにされる。例えば、第ｎ回目の脱臭処理を２つの脱臭トレイａ及びｂを用いて行い、第ｎ＋１回目の脱臭処理を３つの脱臭トレイｃ、ｄ及びｅ用いて行う場合、第ｎ回目の脱臭処理における吹込み水蒸気量は脱臭トレイａにおける吹込み水蒸気量ｍａと脱臭トレイｂにおける吹込み水蒸気量ｍｂの合算（ｍａ＋ｍｂ）であり、第ｎ＋１回目の脱臭処理における吹込み水蒸気量は脱臭トレイｃにおける吹込み水蒸気量ｍｃと脱臭トレイｄにおける吹込み水蒸気量ｍｄと脱臭トレイｅにおける吹込み水蒸気量ｍｅの合算（ｍｃ＋ｍｄ＋ｍｅ）であり、これらが各々、上記範囲を満たすことが好適である。
　減圧条件は、好ましくは８．０×１０２Ｐａ以下、より好ましくは５．０×１０２Ｐａ以下、さらに好ましくは３．０×１０２Ｐａ以下、２．８×１０２Ｐａ以下、２．５×１０２Ｐａ以下、２．４×１０２Ｐａ以下、２．２×１０２Ｐａ以下、又は２．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で行う。
　連続脱臭工程において行われる脱臭処理は、温度条件以外は、各回で互いに異なっていてもよく同一であってもよい。
　＜条件（ＩＩ）＞
　次に、条件（ＩＩ）について述べる。
　本発明の製造方法における連続脱臭工程では、脱臭処理における油脂温度がいずれも２００℃以上であり、且つ第ｎ＋１回目の脱臭処理の油脂温度が第ｎ回目の脱臭処理の油脂温度よりも１０℃以上低い条件で脱臭処理を行う。
　条件（ＩＩ）についていう「脱臭処理における油脂温度がいずれも２００℃以上であ（る）」とは、連続して行う２回以上の脱臭処理のいずれの脱臭処理においても油脂温度が２００℃以上であることをいう。例えば、脱臭処理を２回連続して行う場合は、１回目の脱臭処理における油脂温度と２回目の脱臭処理における油脂温度のいずれもが２００℃以上であり、脱臭処理を４回連続して行う場合は、１回目、２回目、３回目及び４回目の全ての脱臭処理において油脂温度が２００℃以上である。
　脱臭処理時の油脂温度が２００℃以上であることにより、本発明の製造方法により得られる食用油脂の風味や色調が良好なものとなり、また酸価や過酸化物価が十分に低下する。そのため、より酸化安定性の高い食用油脂を得ることができるとともに、グリシドール類が低減された油脂を得ることができる。本発明の効果をより享受し得る観点から、脱臭処理における油脂温度がいずれも２１０℃以上であることがより好ましく、２１５℃以上であることがさらに好ましい。
　脱臭処理時の油脂温度の上限は特に制限されないが、一連の製造工程を経た油脂は一般的に１００℃以下まで温度を低下させてから系外に取り出されるため、過度に油脂温度を高くすると冷却に時間を要し生産効率が低下しやすくなってしまう。また、過度に油脂温度を高くすると、得られる食用油脂の経時的な劣化が進行しやすくなる。
　したがって本発明の製造方法において、脱臭処理時の油脂温度の上限は、好ましくは３００℃以下、より好ましくは２９０℃以下、さらに好ましくは２８０℃以下、さらにより好ましくは２７０℃以下である。
　また、本発明の製造方法における連続脱臭工程では、第ｎ＋１回目の脱臭処理の油脂温度が第ｎ回目の脱臭処理の油脂温度よりも１０℃以上低い条件で脱臭処理が行われる。
　第ｎ＋１回目の脱臭処理の油脂温度が第ｎ回目の脱臭処理の油脂温度よりも１０℃以上低い条件で脱臭処理を行うことにより、得られる食用油脂の風味や色調を好ましいものにすることと、食用油脂中のグリシドール類の含有量の低減を両立することができる。
　第ｎ回目と第ｎ＋１回目の脱臭処理の油脂温度の差は、本発明の効果をより享受し得る観点から、１５℃以上であることが好ましく、２０℃以上であることがより好ましく、２５℃以上であることがさらに好ましく、３０℃以上であることがさらにより好ましい。
　条件（ＩＩ）を満たす連続脱臭工程を含む本発明の製造方法により、得られる食用油脂の風味が好ましいものとなり、且つグリシドール類が低減される理由は現段階では明らかになっていないが、本発明者らは次のように考えている。
　グリシドール類は、油脂が高温にさらされることを一因として発生することが知られている。このため、従前提案されてきたグリシドール類の低減方法は、基本的に油脂を高温（とりわけ２００℃以上）にさらさないことに注目して、グリシドール類の発生を抑えながら、各種処理（例えば脱臭処理や吸着剤処理）を施し、含有されるグリシドール類を低減することが意図されていた。本発明の食用油脂の製造方法は、従前提案されてきた方法とはまったく異なる構成をとる。すなわち、本発明の製造方法では、脱臭処理を油脂温度が２００℃以上の条件下でｎ＋１回行うことにより、油脂の風味が十分に高められ、且つ第ｎ＋１回目の脱臭処理の油脂温度が第ｎ回目の脱臭処理の油脂温度よりも１０℃以上低い条件で脱臭処理を行うことにより、特に第ｎ＋１回目の脱臭処理においては、グリシドール類の発生量よりも脱臭処理によるグリシドール類の低減量が上回るために、最終的に得られる食用油脂に含有されるグリシドール類の量を低減することができるものと推察される。なお、連続脱臭工程において、油脂に酸（有機酸や無機酸）やアルカリ（有機塩基や無機塩基）を添加しないことが好ましい。例えば、連続脱臭工程において、油脂に添加する有機酸（例えばクエン酸、コハク酸等の有機多価カルボン酸）の量は、対油で（油脂を１００質量％としたとき）、好ましくは０．５質量％以下、より好ましくは０．４質量％以下、さらに好ましくは０．３質量％以下、０．２質量％以下、０．１質量％以下、０．０５質量％以下、０．０１質量％以下又は０．０１質量％未満であり、０質量％であってよい。
　＜条件（ＩＩＩ）＞
　本発明の製造方法における連続脱臭工程は、いっそう良好な風味を呈すると共にグリシドール類の含有量がいっそう低減された油脂を実現する観点から、上記（Ｉ）及び（ＩＩ）に加えて、さらに次の条件（ＩＩＩ）を満たすことが好ましい。
（ＩＩＩ）油脂温度が２５０～２８０℃、圧力が３．０×１０２Ｐａ以下、吹込み水蒸気量が対油０．８～６．０質量％、処理時間が３０～１２０分間である脱臭処理αと、油脂温度が２００～２４０℃、圧力が３．０×１０２Ｐａ以下、吹込み水蒸気量が対油０．８～６．０質量％、処理時間が３０～１２０分間である脱臭処理βとを含む
　上述のとおり、本発明の製造方法は、条件（Ｉ）および条件（ＩＩ）を満たす連続脱臭工程を含むことにより、油脂の風味や色調、安定性を十分に高めることができ、また、最終的に得られる食用油脂に含有されるグリシドール類の量を低減することができるが、更に上記条件（ＩＩＩ）を満たす連続脱臭工程を含むことにより、グリシドール類の含有量がいっそう低減され、且つ風味がいっそう良好な油脂が得られやすくなる。
　条件（ＩＩＩ）について、脱臭処理βが脱臭処理αよりも後に行われる限り、脱臭処理αの前や、脱臭処理αと脱臭処理βの間、脱臭処理βの後に別の脱臭処理を行うことは妨げられない。
　いっそう良好な風味を有する食用油脂を得る観点から、脱臭処理αについて、油脂温度は、より好ましくは２５５℃以上又は２６０℃以上であり、その上限はより好ましくは２７５℃以下又は２７０℃以下である。圧力は、より好ましくは２．８×１０２Ｐａ以下であり、さらに好ましくは２．５×１０２Ｐａ以下である。吹込み水蒸気量は、より好ましくは１．０質量％以上、さらに好ましくは１．２質量％以上であり、その上限はより好ましくは５．５質量％以下、さらに好ましくは４．５質量％以下、さらにより好ましくは３．５質量％以下である。したがって好適な一実施形態において、脱臭処理αは、油脂温度が２５５～２７５℃、圧力が２．８×１０２Ｐａ以下、吹込み水蒸気量が対油１．０～４．５質量％、処理時間が３０～９０分間の条件にて行うことが好ましく、油脂温度が２５５～２７０℃、圧力が２．５×１０２Ｐａ以下、吹込み水蒸気量が対油１．２～３．５質量％、処理時間が３０～６０分間の条件にて行うことがより好ましい。
　また、良好な風味を有し、グリシドール類の含有量がいっそう低減された食用油脂を得る観点から、脱臭処理βについて、油脂温度は、より好ましくは２０５℃以上、さらに好ましくは２１０℃以上、さらにより好ましくは２１５℃以上であり、その上限はより好ましくは２４０℃以下、さらに好ましくは２３５℃以下、さらにより好ましくは２３０℃以下である。圧力は、より好ましくは２．８×１０２Ｐａ以下であり、さらに好ましくは２．５×１０２Ｐａ以下である。吹込み水蒸気量は、より好ましくは１．０質量％以上、さらに好ましくは１．２質量％以上であり、その上限はより好ましくは５．５質量％以下、さらに好ましくは４．５質量％以下、さらにより好ましくは３．５質量％以下である。したがって好適な一実施形態において、脱臭処理βは、油脂温度が２０５～２３５℃、圧力が２．８×１０２Ｐａ以下、吹込み水蒸気量が対油１．０～４．５質量％、処理時間が３０～９０分間の条件にて行うことが好ましく、油脂温度が２１０～２３０℃（より好適には２１５～２３０℃）、圧力が２．５×１０２Ｐａ以下、吹込み水蒸気量が対油１．２～３．５質量％、処理時間が３０～６０分間の条件にて行うことがより好ましい。
　なお、後述するトレイ式装置を用いて脱臭処理α及びβを行う場合、脱臭処理αは、１つの脱臭トレイを用いて行ってもよく、複数の脱臭トレイを用いて行ってもよい。同様に、脱臭処理βは、１つの脱臭トレイを用いて行ってもよく、複数の脱臭トレイを用いて行ってもよい。複数の脱臭トレイを用いて各脱臭処理を行う場合、各脱臭処理における処理時間や吹込み水蒸気量は、先述のとおり、各脱臭処理で用いられる各脱臭トレイでの処理時間や吹込み水蒸気量を合算したものであり、これらの値が上記範囲を満たすようにされる。
　なお、本発明の製造方法における連続脱臭工程において、連続して行う脱臭処理の回数が２回である場合、連続脱臭工程は、上記の脱臭処理αと脱臭処理βからなることが好ましい。
　＜連続脱臭工程に用いられる脱臭装置について＞
　次に、本発明の製造方法において、連続脱臭工程の実施に用いられる脱臭装置について述べる。
　一般に脱臭装置は、脱臭装置の構造に応じて、ガードラー式やキャンプロ式、キャンプロ－ミウラ式、ガスリフトポンプ式、カラム式、またはこれらの組み合わせに区分される。ここで、ガードラー式、キャンプロ式、キャンプロ－ミウラ式、ガスリフトポンプ式の脱臭装置を、以下、「トレイ式脱臭装置」又は「トレイ式装置」ともいう。脱臭装置はまた、脱臭方式に応じて、回分式や半連続式、連続式、又はこれらの組み合わせに区分される。
　まず、本発明の製造方法において、連続脱臭工程の実施に好ましく用いられる脱臭装置の構造について述べる。
　本発明の製造方法における連続脱臭工程においては、上記条件（Ｉ）及び（ＩＩ）を満たすように脱臭処理を行うことができれば、任意の構造の脱臭装置を用いることができる。本発明の製造方法においては、脱臭処理を２回以上連続して行うが、各回の脱臭処理に用いる脱臭装置は、単一の種類の脱臭装置のみを使用してよく、あるいは異なる構造の脱臭装置を組み合わせて使用してもよい。
　ここで、本発明の製造方法においては、各回の脱臭処理において、トレイ式装置のみを用いることが好ましい。したがって好適な一実施形態において、連続脱臭工程における脱臭処理は、トレイ式装置を用いた脱臭処理のみからなる。特に製造効率の観点から、キャンプロ式、キャンプロ－ミウラ式、又はガスリフトポンプ式のトレイ式装置のみを用いることが好ましい。カラム式の脱臭装置は単一品種の油脂を大量に脱臭処理する際に効果的であるが、本発明においては、脱臭処理を、温度を変えながら２回以上連続して行う必要があり、カラム式の脱臭装置を用いた場合、食用油脂の製造効率が悪化しやすい。
　なお、キャンプロ式、キャンプローミウラ式、又はガスリフトポンプ式をまとめて、「ガスリフトポンプ式等」と記載する場合がある。
　ガードラー式脱臭装置は、重力方向に垂直に立った円筒形の真空塔（シェルとも呼ばれる）の中に、トレイが設けられた構造を有し、当該トレイとして、予熱トレイ、加熱トレイ、１又は２以上の脱臭トレイ、熱回収トレイ、冷却トレイ等を脱臭装置内に有している。脱臭装置内に導入された油脂は、予熱トレイ及び加熱トレイで加熱された後に、脱臭トレイにおいて減圧下で加熱され、脱臭される。
　キャンプロ式及びキャンプロ－ミウラ式の脱臭装置には、脱臭トレイ内において、並行に立てられた２枚一組のプレート（以下、単に「脱臭プレート」ともいう。）が複数備えられており、当該プレートの下端には水蒸気吹き込み管が設けられた構造を有している。キャンプロ式及びキャンプロ－ミウラ式の脱臭装置のいずれも、ガードラー式同様に予熱トレイ、加熱トレイ、１又は２以上の脱臭トレイ、熱回収トレイ、冷却トレイを有している。
　ガスリフトポンプ式の脱臭装置には、脱臭トレイ内において、油脂中から油面を貫通するように１又は２以上の長い円筒が備えられており、当該円筒の上端から少し空間を置いてカサ状のカバーが設けられており、且つ、当該円筒の下端には水蒸気吹込み管が設けられた構造を有している。ガスリフトポンプ式の脱臭装置においても、ガードラー式同様に予熱トレイ、加熱トレイ、１又は２以上の脱臭トレイ、熱回収トレイ、冷却トレイを有している。
　キャンプロ式及びキャンプロ－ミウラ式のトレイ式装置では、脱臭トレイ内の脱臭プレートの下端を、精製対象の油脂に浸し、減圧下で加熱しながら水蒸気を吹き込む。これにより、油脂が水蒸気とともに脱臭プレート表面に広がり、その表面で薄膜を形成すると共に、脱臭プレートの上端から油脂が噴出される。そして、脱臭プレート上で油脂の薄膜を形成すると共に、高温減圧下での油脂の噴出により油脂が脱臭される。
　ガスリフトポンプ式のトレイ式装置では、脱臭トレイ内の円筒の下端を、精製対象の油脂へ浸し、減圧下で加熱しながら水蒸気を吹き込む。これにより、油脂が水蒸気とともに円筒内を上昇し、円筒の上端から油脂が噴出される。そして、当該円筒の上端に設けられたカサ状のカバーと衝突して油脂の薄膜を形成すると共に、高温減圧下での油脂の噴出により油脂が脱臭される。
　なお、カラム式の脱臭装置とは、充填剤を備えた薄膜式カラムを用いた脱臭装置である。
　上記のとおり、トレイ式装置はその構造内に複数のトレイを有しており、通常どの方式のトレイ式装置であっても、複数のトレイのうちの１又は２以上のトレイを脱臭トレイとして割り当てられている。
　脱臭トレイの数は各トレイ式装置内のトレイの個数に応じて、通常任意に設定することができるが、本発明の製造方法において、連続脱臭工程を実施するために用いられるトレイ式装置は、合計２つ以上の脱臭トレイを含むことが好ましく、３つ以上の脱臭トレイを含むことがより好ましく、４つ以上の脱臭トレイを含むことがさらに好ましい。トレイ式装置内の脱臭トレイの数の上限は特に限定されないが、通常、１０以下、８以下、６以下などとし得る。
　本発明の製造方法において、連続脱臭工程は、各回の脱臭処理を、別個の脱臭装置を用いて行うことにより実施してもよい。例えば、１回目の脱臭処理を第１の脱臭装置を用いて行い、２回目以降の脱臭処理を第２の脱臭装置を用いて行うことにより、連続脱臭工程を実施してもよい。油脂の製造効率の観点からは、連続脱臭工程は、単一のトレイ式装置を用いて実施することが好ましい。詳細には、複数の脱臭トレイを有するトレイ式装置を用いて、各回の脱臭処理に１つ以上の脱臭トレイを割り当てて、連続脱臭工程を実施することが好ましい。例えば、４つの脱臭トレイを有するトレイ式装置を用いて、１回目の脱臭処理を２つの脱臭トレイを用いて行い、２回目の脱臭処理を他の２つの脱臭トレイを用いて行うことが可能である。
　本発明の製造方法において、単一のトレイ式装置を用いて連続脱臭工程を実施する場合、各回の脱臭処理に割り当てる脱臭トレイの数の上限は通常４トレイ以下である。
　トレイ式装置を用いて本発明の製造方法により食用油脂を製造する場合、トレイ式装置内の加熱トレイ、脱臭トレイ、熱回収トレイ、冷却トレイの順番や各トレイの割り当て数は、食用油脂の生産規模やトレイ式装置の規模、トレイ式装置内のトレイの個数によって任意に設定される。
　例えば、１０個のトレイを有するキャンプロ式のトレイ式装置を使用して、脱臭処理を２回連続して行う場合、詳細には上記脱臭処理α及びβを含む連続脱臭工程を実施する場合には、油脂が流入する順に、トレイ１及びトレイ２を加熱トレイとして用いて油脂を所定の温度まで加熱し、トレイ３及びトレイ４を脱臭トレイとして用いて脱臭処理αを行い、トレイ５及びトレイ６で油脂を加熱トレイ又は冷却トレイとして用いて油脂を所定の温度に調温し、トレイ７及びトレイ８を脱臭トレイとして用いて脱臭処理βを行い、トレイ９及びトレイ１０を冷却トレイとして用いて大凡１００℃以下まで油脂を冷却してよい。冷却された油脂は、連続脱臭工程の系外（脱臭装置の系外）に取り出せばよい。
　次に、本発明の製造方法において、連続脱臭工程の実施に好ましく用いられる脱臭装置の脱臭方式について述べる。
　本発明の製造方法における連続脱臭工程においては、上記条件（Ｉ）及び（ＩＩ）を満たすように脱臭処理を行うことができれば、任意の脱臭方式の脱臭装置を用いることができる。本発明の製造方法においては、脱臭処理を２回以上連続して行うが、各回の脱臭処理に用いる脱臭装置は、単一の種類の脱臭装置のみを使用してよく、あるいは異なる脱臭方式の脱臭装置を組み合わせて使用してもよい。なお、脱臭装置としては、脱臭方式に応じて、回分式、半連続式、連続式又はこれらを組み合わせた脱臭装置があることは先述のとおりであり、各回の脱臭処理に用いる脱臭装置はいずれの方式の脱臭装置を使用してもよい。
　ここで、半連続式の脱臭装置とは、各トレイに制御弁があり、トレイ間で油脂が混ざりにくい構造を有するものであり、連続式の脱臭装置とは、制御弁が存在せず、トレイが全てつながっており、脱臭装置内に連続的に油脂が供給される構造を有するものである。
　本発明においては、半連続式、連続式又はこれらを組み合わせた脱臭装置を各回の脱臭処理に使用することが好ましく、特に半連続式の脱臭装置を使用することが好ましい。
　本発明の製造方法においては、脱臭処理を２回以上連続して行うが、回分式の脱臭装置を使用する場合には、別の製造工程から脱臭処理への移行や、脱臭処理間の移行が製造上、非効率となりやすい。
　また、連続式の脱臭装置を使用する場合には、脱臭装置内に連続的に油脂が供給されるため、本発明の連続脱臭工程における各回の脱臭処理における油脂温度の調節が難しく、ひいてはグリシドール類を低減するという本発明の効果を十分に得られない場合がある。半連続式の脱臭装置を使用する場合には、連続脱臭工程における各回の脱臭処理における油脂温度を所定の値に調節し易く、グリシドール類がいっそう低減された油脂が実現されやすいことから好適である。
　＜その他の製造工程について＞
　先述のとおり、食用油脂の製造は、通常、リン脂質を除去する脱ガム工程、遊離脂肪酸を除去する脱酸工程、色素を除去する脱色工程、臭気成分を除去する脱臭工程の順に行われる。また、原料油脂としてＲＢＤ油脂又はＮＢＤ油脂を用いる場合には、脱ガム工程、脱酸工程を省略して、脱色工程及び脱臭工程が行われる。
　本発明の製造方法は、上記の脱臭工程に代えて、上記の条件（Ｉ）及び（ＩＩ）、好ましくは（Ｉ）～（ＩＩＩ）を満たす連続脱臭工程を含むことを特徴とし、それ以外の脱ガム工程、脱酸工程、脱色工程については常法により行われる。したがって本発明の製造方法は、上記の連続脱臭工程に加えて、脱ガム工程、脱酸工程及び脱色工程を含んでよい。原料油脂としてＲＢＤ油脂又はＮＢＤ油脂を用いる場合には、本発明の製造方法は、上記の連続脱臭工程に加えて、脱色工程を含んでよい。
　＜原料油脂について＞
　本発明の食用油脂の製造方法は、あらゆる食用の油脂に対し、特に制限なく適用することができる。
　本発明の製造方法を適用しうる食用油脂としては、例えば、パーム油、パーム核油、ヤシ油、コーン油、オリーブ油、綿実油、大豆油、菜種油、米油、ヒマワリ油、サフラワー油、カカオ脂、シア脂、マンゴー核油、サル脂及びイリッペ脂等の植物油脂、牛脂、乳脂、豚脂、魚油及び鯨油等の動物油脂、並びにこれらの油脂に水素添加、分別及びエステル交換から選択される１以上の処理を施した加工油脂が挙げられる。本発明は、これらのうちから選択された単独の食用油脂に対して適用してもよく、２種以上を組み合わせて混合した食用油脂に対して適用してもよい。
　また、本発明の製造方法は、粗油に対して適用してもよく、既に精製された油脂に対して適用してもよい。グリシドール類は、油脂の製造過程において油脂が高温にさらされることにより生じることが知られており、高温下で水蒸気蒸留を施す脱臭工程を１回以上経た油脂に対して、本発明の製造方法を適用することが好ましい。したがって好適な一実施形態において、本発明の食用油脂の製造方法は、１回以上脱臭工程を経た油脂に対して行われる。なお、脱臭工程は、常法にて実施すればよい。特に、粗油をフィジカルリファイニングすることにより一次精製されたＲＢＤ油脂や、粗油をケミカルリファイニングすることにより一次精製されたＮＢＤ油脂を選択することが好ましい。
　本発明の製造方法は、その効果が特に顕著になることから、特にパーム系油脂を含有する食用油脂に対して適用することが好ましい。本発明においてパーム系油脂とは、パーム核油；パーム核油を含む油脂に対し水素添加、分別及びエステル交換等から選択される物理的又は化学的処理の１種以上を施したラウリン系パーム油；パーム油；パーム油を含む油脂に対し水素添加、分別及びエステル交換等から選択される物理的又は化学的処理の１種以上を施した非ラウリン系パーム油を指す。いずれのパーム系油脂を含有する場合であっても、本発明の製造方法によれば、グリシドール類の含有量が極めて低い油脂を製造することができる。
　本発明の製造方法を適用する原料油脂中のパーム系油脂の含有量は特に限定されず、任意であるが、本発明の効果を顕著に得る観点から５０質量％以上であることが好ましく、６５質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましく、９０質量％以上又は９５質量％以上であることがさらにより好ましい。
　特に、本発明の効果を顕著に享受し得る観点からは、本発明の製造方法を適用する原料油脂中のグリシドール類の含有量は好ましくは１５質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１０質量ｐｐｍ以下、さらに好ましくは７質量ｐｐｍ以下、さらにより好ましくは５質量ｐｐｍ以下又は４質量ｐｐｍ以下である。原料油脂中のグリシドール類の含有量の下限は特に限定されず、０質量ｐｐｍであってよい。
　＜本発明の製造方法によって得られる油脂の特徴＞
　本発明の製造方法により得られた食用油脂は、良好な風味を有していながら、グリシドール類の含有量が極めて低いという特徴を有する。
　例えば、ＤＯＢＩ等で規定されるグレードによっても異なるが、グリシドール類の含有量が３質量ｐｐｍ超であるＲＢＤパーム系油脂に対して、本発明の製造方法を適用した場合、得られる食用油脂中のグリシドール類の合計含有量は１．５質量ｐｐｍ以下、好ましくは１．２質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１質量ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１質量ｐｐｍ未満、０．９質量ｐｐｍ以下、０．８質量ｐｐｍ以下、０．７質量ｐｐｍ以下、０．６質量ｐｐｍ以下又は０．５質量ｐｐｍ以下となる。得られる食用油脂中のグリシドール類の合計含有量の下限は特に限定されず、０質量ｐｐｍとし得る。
　油脂中のグリシドール類の含有量を定量する方法としては、原理的な違いから直接分析法と間接分析法とが知られている。本発明においてはいずれの方法で定量しても構わないが、使用する標準物質の種類が少なく経済的であることから、間接分析法でグリシドール類を定量することが好ましい。例えば、簡便な間接分析法として、特許第５８６４２７８号公報や、オレオサイエンス第１７巻第４号（２０１７）ｐ１７１－１７８等に記載の方法を用いることができる。この方法は、油脂中のグリシジル脂肪酸エステルを加水分解して遊離型成分に変換し、これをフェニルホウ酸で誘導体化した後、ＧＣ－ＭＳで測定する手法である。ＧＣ－ＭＳによる測定条件については、上記文献を参考に任意に設定することができるが、例えば以下のような条件で測定することができる。
　［ガスクロマト部］
・カラム：ＶＦ－５ｍｓ
・注入量：１ｕＬ
・注入法：スプリットレス
・注入口温度：２５０℃
・キャリアガス：ヘリウム、１．２ｍＬ／分
・カラムオーブン：６０℃：１分→６０～１５０℃：１０℃／分、１５０～１８０℃：３℃／分、１８０～３００℃：３０℃／分、３００℃：８分　計３２分間
　［質量分析部］
・トランスファーライン：２８０℃
・イオン源温度：２３０℃
・四重極温度：１５０℃
・イオン化法：ＥＩ、正イオン
　＜本発明の製造方法で得られた食用油脂が用いられる食品＞
　本発明の製造方法で得られた食用油脂は、一般の油脂同様に、飲食品の製造に使用することができる。本発明の製造方法で得られた食用油脂を用いた飲食品は、従来の油脂を用いた飲食品よりもグリシドール類の含有量が低く抑えられているという特徴を有する。
　上記飲食品としては、例えば、マーガリン、ショートニング、ファットスプレッド、ドレッシング、マヨネーズ、冷菓、スプレー用油脂、フライ用油脂、チョコレート用油脂、バッター用油脂、粉末油脂等の油脂加工食品をはじめ、フラワーペースト、餡等の製菓製パン用素材、洋菓子、和菓子、パン、スナック、カレー、シチュー、グラタン、調味料、即席調理食品、畜産加工品、水産加工品、野菜加工品等の油脂を使用する飲食品を挙げることができ、乳幼児に与える育児用調製粉乳などの高度にグリシドール類が低減されていることが要求される飲食品の原料としても使用することができる。
　［油脂中のグリシドール類の含有量の低減方法］
　本発明は、油脂中のグリシドール類の含有量の低減方法（以下、単に「本発明の低減方法」ともいう。）も提供する。
　本発明の低減方法は、以下の条件（Ｉ）及び（ＩＩ）を満たす連続脱臭工程を含むことを特徴とする。
（Ｉ）脱臭処理を２回以上連続して行うこと
（ＩＩ）脱臭処理における油脂温度がいずれも２００℃以上であり、且つ第ｎ＋１回目の脱臭処理の油脂温度が第ｎ回目の脱臭処理の油脂温度よりも１０℃以上低い
　条件（Ｉ）、（ＩＩ）の詳細や好適な範囲は、上記［食用油脂の製造方法］において説明したとおりである。
　本発明の低減方法を適用し得る対象油脂は、上記［食用油脂の製造方法］において原料油脂として説明したものと同様である。本発明の低減方法を適用することにより、油脂中のグリシドール類の含有量を１．５質量ｐｐｍ以下、好ましくは１．２質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１質量ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１質量ｐｐｍ未満、０．９質量ｐｐｍ以下、０．８質量ｐｐｍ以下、０．７質量ｐｐｍ以下、０．６質量ｐｐｍ以下又は０．５質量ｐｐｍ以下まで低減することができる。
　本発明の低減方法における連続脱臭工程において、連続して行う脱臭処理の回数は、２回以上であれば特に限定されず、３回、４回又は５回であってよく、それ以上であってもよい。グリシドール類の含有量が十分に低減され、且つ風味や色調が良好な食用油脂を効率よく得る観点や、生産効率を低下させない観点から、該脱臭処理の回数の上限は、好ましくは５回以下、より好ましくは４回以下又は３回以下である。特に好適な一実施形態において、本発明の低減方法における連続脱臭工程では、脱臭処理を２回連続して行う。
　本発明の低減方法における連続脱臭工程は、いっそう良好な風味を呈すると共にグリシドール類の含有量がいっそう低減された油脂を実現する観点から、上記（Ｉ）及び（ＩＩ）に加えて、さらに次の条件（ＩＩＩ）を満たすことが好ましい。
（ＩＩＩ）油脂温度が２５０～２８０℃、圧力が３．０×１０２Ｐａ以下、吹込み水蒸気量が対油０．８～６．０質量％、処理時間が３０～１２０分間である脱臭処理αと、油脂温度が２００～２４０℃、圧力が３．０×１０２Ｐａ以下、吹込み水蒸気量が対油０．８～６．０質量％、処理時間が３０～１２０分間である脱臭処理βとを含む
　条件（ＩＩＩ）の詳細や好適な範囲は、上記［食用油脂の製造方法」において説明したとおりであり、脱臭処理βが脱臭処理αよりも後に行われる限り、脱臭処理αの前や、脱臭処理αと脱臭処理βの間、脱臭処理βの後に別の脱臭処理を行うことは妨げられない。
　連続して行う脱臭処理の回数が２回の場合、本発明の低減方法における連続脱臭工程は、脱臭処理αと脱臭処理βからなることが好ましい。
　以下、本発明について、実施例に基づき更に詳述する。ただし、本発明は、以下に示す実施例に限定されるものではない。
　［測定・評価方法］
　測定・評価方法について説明する。
　以下に示す実施例及び比較例においては、半連続式のトレイ式装置を用いて、脱臭処理を行った。使用した半連続式のトレイ式装置は、ガスリフトポンプ式等であってその内部にトレイを１０個有するものであった。そして、連続脱臭工程を実施する実施例及び比較例では、油脂が流入する順に、トレイ１及びトレイ２を加熱トレイとして油脂を所定の温度まで加熱し、トレイ３及びトレイ４を脱臭トレイとして脱臭処理を行い、トレイ５及びトレイ６を調温トレイとして油脂を加熱又は冷却し所定の温度への調温を行い、トレイ７及びトレイ８を脱臭トレイとして脱臭処理を行い、トレイ９及びトレイ１０を冷却トレイとして９０℃以下となるまで油脂を冷却するように各トレイを割り当てた。冷却された油脂は、トレイ式装置の系外に取り出した。脱臭処理を一度だけ実施する比較例１－１及び１－２では、油脂温度が維持されるように調温しつつトレイ７及びトレイ８を通過させた（トレイ７、８での脱臭処理なし）以外は、上記と同様に各トレイを割り当てた。２回の脱臭処理の間に吸着剤と接触させる工程を実施する比較例１－３においても、比較例１－１及び１－２と同様に各トレイを割り当てた。比較例１－３では、上記トレイ式装置を用いて１回目の脱臭処理を実施し、取り出した油脂を吸着剤に接触させる工程に付した後、再度、上記トレイ式装置を用いて２回目の脱臭処理を実施した。
　＜油脂中のグリシドール類の含有量の測定＞
　油脂中に含有されるグリシドール類の含有量は、間接分析法を用いて以下の手順で測定した。
　実施例及び比較例で得られた精製油脂について、特許第５８６４２７８号明細書の［実施例］に記載の方法に従って、グリシドールの脂肪酸エステルを加水分解して、遊離型成分であるグリシドールにそれぞれ変換し、これをフェニルホウ酸で誘導体化した後、ＧＣ－ＭＳを用いて定量した。なお、ガスクロマト（ＧＣ）部及び質量分析（ＭＳ）部の条件は以下のとおりであった。
　－ガスクロマト部－
・カラム：ＶＦ－５ｍｓ
・注入量：１ｕＬ
・注入法：スプリットレス
・注入口温度：２５０℃
・キャリアガス：ヘリウム、１．２ｍＬ／分
・カラムオーブン：６０℃：１分→６０～１５０℃：１０℃／分、１５０～１８０℃：３℃／分、１８０～３００℃：３０℃／分、３００℃：８分　計３２分間
　－質量分析部－
・トランスファーライン：２８０℃
・イオン源温度：２３０℃
・四重極温度：１５０℃
・イオン化法：ＥＩ、正イオン
　＜油脂の風味の評価＞
　製造した翌日に、６０℃に調温した油脂を小さじに２ｇ量りとり、直接口に含んで、以下に示す評価基準に則り、油脂に異味を感じるか否かをパネラー１２人で評価した。なお、風味の評価に際し、事前にパネラーの官能の程度をすり合わせておいた。
　パネラー１２人の平均点が８．０～８．３点であるときに－－、８．４～８．７点であるときに－、８．８～９．１点であるときに±、９．２～９．４点であるときに＋、９．５点以上であるときに＋＋として表１に示した。
　評価基準：
　１０点：口に含んでも異味がしない
　９点：口に含んで２～３秒してから異味を感じる
　８点：口に含んだ直後に異味を感じる
　［検討１：連続脱臭工程の効果について］
　ＲＢＤパームオレイン（ウィルマー社製、グリシドール類含量５．８９質量ｐｐｍ）に対して、白土を油脂重量に対して２質量％添加し、１．０×１０３Ｐａ以下の減圧下で、油脂温度を８５℃で維持したまま、４５分間撹拌し、脱色処理を行った。
　得られた脱色パームオレインを、以下の比較例１－１～１－３、実施例１－１に示した脱臭条件で脱臭処理を行い、検討を行った。なお、比較例１－１～１－３、実施例１－１で用いた脱色パームオレインは、同じ製造ロットのものを用いた。この脱色パームオレイン中のグリシドール類の含有量は、０．０４質量ｐｐｍであり、上記基準でその風味を評価した結果、「－－」の評価を得た。
　（比較例１－１）
　脱色パームオレインを溶解し、３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２６０℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付した。こうして、一般的な条件で脱臭処理を一度だけ経た食用油脂を得た。なお、吹込み水蒸気量は、対油脂３質量％／ｈであった。
　（比較例１－２）
　脱色パームオレインを溶解し、３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２３０℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付した。こうして、一般的な条件よりも低温で脱臭処理を一度だけ経た食用油脂を得た。なお、吹込み水蒸気量は、対油脂３質量％／ｈであった。
　（比較例１－３）
　脱色パームオレインを溶解し、３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２６０℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付した。取り出した油脂に対して対油脂０．５質量％の吸着剤（活性白土）を接触させた後、さらに３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２１０℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付し、食用油脂を得た。なお、吹込み水蒸気量は、対油脂３質量％／ｈであった。
　（実施例１－１）
　脱色パームオレインを溶解し、３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２６０℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付した後、別の脱臭トレイに移行して、さらに３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２１０℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付した。こうして、脱臭処理を２回連続して行う連続脱臭工程を経た食用油脂を得た。なお、吹込み水蒸気量は、対油脂３質量％／ｈであった。
　以下、得られた比較例１－１～１－３の食用油脂をＣＥｘ１－１～ＣＥｘ１－３、実施例１－１の食用油脂をＥｘ１－と、実施例及び比較例の番号と対応させて記載する場合がある。なお、これ以降の実施例、比較例についても同様に記載する場合がある。
　ＣＥｘ１－１～ＣＥｘ１－３、Ｅｘ１－１の評価結果を表１に示す。今回の検討において、風味については＋又は＋＋の評価が得られたものを合格とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　［検討２：連続脱臭工程における脱臭処理の各種条件について］
　パームスーパーオレイン（ヨウ素価６５、Kecksang社製、グリシドール類含量７．７５質量ｐｐｍ）を常法によりランダムエステル交換して得られたランダムエステル交換油（以下、単に「ＲＩＥ－ＰＳＯ」ともいう。）を、検討１と同様に、脱色処理を行い、脱色ＲＩＥ－ＰＳＯを得た。
　得られた脱色ＲＩＥ－ＰＳＯを、以下の比較例２－１、２－２、実施例２－１～２－４に示した脱臭条件で脱臭処理を行い、検討を行った。なお、検討２では用いた脱色ＲＩＥ－ＰＳＯの製造ロットが異なる場合があるため、用いた脱色ＲＩＥ－ＰＳＯ中のグリシドール類の含有量を表２に示した。
　（比較例２－１）
　脱色ＲＩＥ－ＰＳＯを溶解し、３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２６５℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付した後、別の脱臭トレイに移行して、さらに３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、１８０℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付した。こうして、脱臭処理を２回連続して行う連続脱臭工程を経た食用油脂を得た。なお、吹込み水蒸気量は、対油脂１．２質量％／ｈであった。
　（比較例２－２）
　脱色ＲＩＥ－ＰＳＯを溶解し、３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２６０℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付した後、別の脱臭トレイに移行して、さらに３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２５５℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付した。こうして、脱臭処理を２回連続して行う連続脱臭工程を経た食用油脂を得た。なお、吹込み水蒸気量は、対油脂１．２質量％／ｈであった。
　（実施例２－１）
　脱色ＲＩＥ－ＰＳＯを溶解し、３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２６０℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付した後、別の脱臭トレイに移行して、さらに３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２１０℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付した。こうして、脱臭処理を２回連続して行う連続脱臭工程を経た食用油脂を得た。なお、吹込み水蒸気量は、対油脂１．２質量％／ｈであった。
　（実施例２－２）
　脱色ＲＩＥ－ＰＳＯを溶解し、３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２６０℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付した後、別の脱臭トレイに移行して、さらに３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２２０℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留を付した。こうして、脱臭処理を２回連続して行う連続脱臭工程を経た食用油脂を得た。なお、吹込み水蒸気量は、対油脂１．２質量％／ｈであった。
　（実施例２－２－２）
　吹込み水蒸気量を対油脂１．９質量％／ｈとした他は、実施例２－２と同様に脱臭処理を２回連続して行う連続脱臭工程を経て、食用油脂を得た。
　（実施例２－３）
　脱色ＲＩＥ－ＰＳＯを溶解し、３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２６０℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付した後、別の脱臭トレイに移行して、さらに３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２３０℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付した。こうして、脱臭処理を２回連続して行う連続脱臭工程を経た食用油脂を得た。なお、吹込み水蒸気量は、対油脂３質量％／ｈであった。
　（実施例２－４）
　脱色ＲＩＥ－ＰＳＯを溶解し、３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２６０℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付した後、別の脱臭トレイに移行して、さらに３．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２４５℃で４０分間の減圧水蒸気蒸留に付した。こうして、脱臭処理を２回連続して行う連続脱臭工程を経た食用油脂を得た。なお、吹込み水蒸気量は、対油脂３質量％／ｈであった。
　ＣＥｘ２－１、ＣＥｘ２－２、Ｅｘ２－１～Ｅｘ２－４の評価結果を表２に示す。今回の検討において、風味については＋又は＋＋の評価が得られたものを合格とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002

Claims (7)

  1. 　以下の条件（Ｉ）及び（ＩＩ）を満たす連続脱臭工程を含む、グリシドール類の含有量が１．５質量ｐｐｍ以下である食用油脂の製造方法。
    （Ｉ）脱臭処理を２回以上連続して行うこと
    （ＩＩ）脱臭処理における油脂温度がいずれも２００℃以上であり、且つ第ｎ＋１回目の脱臭処理の油脂温度が第ｎ回目の脱臭処理の油脂温度よりも１０℃以上低いこと
  2. 　連続脱臭工程が、
    　油脂温度が２５０～２８０℃、圧力が３．０×１０２Ｐａ以下、吹込み水蒸気量が対油０．８～６．０質量％、処理時間が３０～１２０分間である脱臭処理αと、
    　油脂温度が２００～２４０℃、圧力が３．０×１０２Ｐａ以下、吹込み水蒸気量が対油０．８～６．０質量％、処理時間が３０～１２０分間である脱臭処理βと
    を含む、請求項１記載の方法。
  3. 　連続脱臭工程における脱臭処理が、トレイ式装置を用いた脱臭処理のみからなる、請求項１または２記載の方法。
  4. 　トレイ式装置が、合計２つ以上の脱臭トレイを含む、請求項３記載の方法。
  5. 　半連続式の脱臭装置を用いる、請求項１～４の何れか１項記載の方法。
  6. 　原料油脂がパーム系油脂を５０質量％以上含有する、請求項１～５の何れか１項記載の方法。
  7. 　以下の条件（Ｉ）及び（ＩＩ）を満たす連続脱臭工程を含む、油脂中のグリシドール類の含有量の低減方法。
    （Ｉ）脱臭処理を２回以上連続して行うこと
    （ＩＩ）脱臭処理における油脂温度がいずれも２００℃以上であり、且つ第ｎ＋１回目の脱臭処理の油脂温度が第ｎ回目の脱臭処理の油脂温度よりも１０℃以上低いこと
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