JP2021523155A - 分岐脂肪酸、及び、そのエステル - Google Patents
分岐脂肪酸、及び、そのエステル Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021523155A JP2021523155A JP2020562710A JP2020562710A JP2021523155A JP 2021523155 A JP2021523155 A JP 2021523155A JP 2020562710 A JP2020562710 A JP 2020562710A JP 2020562710 A JP2020562710 A JP 2020562710A JP 2021523155 A JP2021523155 A JP 2021523155A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- branched
- weight
- composition
- fatty acid
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 151
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 151
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract description 151
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 131
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 79
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 188
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 30
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 45
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 45
- -1 alicyclic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 41
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 25
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 13
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 12
- NBZANZVJRKXVBH-GYDPHNCVSA-N alpha-Cryptoxanthin Natural products O[C@H]1CC(C)(C)C(/C=C/C(=C\C=C\C(=C/C=C/C=C(\C=C\C=C(/C=C/[C@H]2C(C)=CCCC2(C)C)\C)/C)\C)/C)=C(C)C1 NBZANZVJRKXVBH-GYDPHNCVSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 8
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 6
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 5
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 5
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 4
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 4
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical group O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000003901 Crambe Nutrition 0.000 claims description 3
- 241000220246 Crambe <angiosperm> Species 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 241001656403 Lunaria Species 0.000 claims description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 abstract description 12
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 7
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 5
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N noncarboxylic acid Natural products CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N (15Z)-tetracosenoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCCCC(O)=O GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- XJXROGWVRIJYMO-SJDLZYGOSA-N Nervonic acid Natural products O=C(O)[C@@H](/C=C/CCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC XJXROGWVRIJYMO-SJDLZYGOSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009530 blood pressure measurement Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical group 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- GWHCXVQVJPWHRF-UHFFFAOYSA-N cis-tetracosenoic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O GWHCXVQVJPWHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000010725 compressor oil Substances 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N gadoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012208 gear oil Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000273 nontronite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003606 oligomerizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 238000005504 petroleum refining Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000010731 rolling oil Substances 0.000 description 1
- 229910000275 saponite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- XZTJQQLJJCXOLP-UHFFFAOYSA-M sodium;decyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O XZTJQQLJJCXOLP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000010723 turbine oil Substances 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/08—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/26—Carboxylic acids; Salts thereof
- C10M129/28—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M129/30—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having 7 or less carbon atoms
- C10M129/32—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having 7 or less carbon atoms monocarboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/68—Esters
- C10M129/70—Esters of monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/14—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by isomerisation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/125—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
- C10M2207/126—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids monocarboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/011—Cloud point
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/071—Branched chain compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Description
欧州特許出願公開第2702127号明細書には、ゼオライトとルイス塩基の両方を含む触媒の存在下で、不飽和C10−C26脂肪酸の異性化を介して単分岐脂肪酸を製造する方法が記載されている。
少なくとも30重量%の多分岐C10−C24脂肪酸又はそのエステル、及び、
1〜8重量%の環状化合物
を含む組成物に関し、ここで重量%は、組成物の総重量に対して与えられる。
有利には、本発明の組成物は、環状化合物が少ない多分岐脂肪酸であるため、0℃で液体である。この組成物はまた、高温において安定であり、紫外線に耐性がある。
有利には、本発明の組成物は、より良好な低温特性を示す。本発明の分岐C10−C24脂肪酸エステルの組成物の流動点は、分岐脂肪酸の市販組成物から得られる、例2に示すような対応するエステルの流動点よりも低い−40℃未満であり得る。
ここで「短いアルキル側基」とは、5個以下の炭素原子を含む基を意味する。より好ましくは、各短いアルキル側基は直鎖状であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、及び、プロピル基からなる群から選択される。好ましくは、各短いアルキル側基は、メチル基及び/又はエチル基であり、より好ましくはメチル基である。
ここで「単分岐」脂肪酸とは、脂肪酸の直鎖炭化水素鎖が、一般的に短いアルキル側基を1個のみ有することを意味する。
ここで「多分岐」脂肪酸とは、脂肪酸の直鎖炭化水素鎖が、一般的に短い2個以上のアルキル側基を有することを意味する。
「CX−CY脂肪酸、又は、そのエステル」とは、各脂肪酸の炭素原子数がXとYの間で独立して構成されていることを意味する。
好ましくは、多分岐C10−C24脂肪酸又はそのエステルは、多分岐C14−C22脂肪酸又はそのエステルであり、より好ましくは多分岐C16−C18脂肪酸又はそのエステルである。
好ましくは、組成物は、組成物の総重量に基づいて、少なくとも32重量%、より好ましくは少なくとも34重量%の多分岐C10−C24脂肪酸、又は、そのエステルを含む。
R1は、0〜18個、好ましくは0〜12個の炭素原子を含む炭化水素鎖であり;
R3は、0〜17個、好ましくは0〜11個の炭素原子を含む炭化水素鎖であり;
R2は、最終的に水酸基又はエステル官能基で置換された水素又は炭化水素鎖であり;
mは、0〜18、好ましくは1〜12に含まれる整数であり;
nは、0〜17、好ましくは1〜11に含まれる整数である。
「フェニルカルボン酸、又は、そのエステル」とは、カルボン酸又はエステル官能基と、フェニル基とを含む分子を意味する。
具体的には、フェニルカルボン酸又はそのエステルは、構造式(III)に示されるものである。
R3は、0〜17個、好ましくは0〜11個の炭素原子を含む炭化水素鎖であり;
R2は、最終的に水酸基又はエステル官能基で置換された水素又は炭化水素鎖であり;
nは0〜17、好ましくは1〜11に含まれる整数である。
好ましくは、環状化合物は、14〜22個の炭素原子、より好ましくは16〜18個の炭素原子を含む。
好ましくは、本発明の組成物の環状化合物は、脂環式カルボン酸又はそのエステルを含み、その含有量は、組成物の総重量に基づいて0.5重量%〜6重量%である。
有利には、脂環式カルボン酸又はそのエステルの含有量は、組成物の総重量に基づいて0.5重量%〜4重量%であり、より好ましくは0.5重量%〜3重量%であり、さらに好ましくは1重量%〜2.5重量%である。
典型的には、本発明の組成物は、組成物の総重量に基づいて、0.2重量%〜2.3重量%、より好ましくは0.2重量%〜1.8重量%の芳香族化合物を含む。
好ましくは、ラクトンの含有量は、組成物の総重量に基づいて2重量%未満、より好ましくは1.5重量%未満、さらに好ましくは1重量%未満である。
単分岐脂肪酸又はそのエステルは、飽和モノカルボン酸又はそのエステルである。
好ましくは、本発明に係る組成物は、組成物の総重量に基づいて、少なくとも25重量%、より好ましくは少なくとも30重量%の単分岐C10−C24脂肪酸又はそのエステルを含む。
特に、本発明に係る組成物は、組成物の総重量に基づいて、少なくとも15重量%の単分岐C18脂肪酸又はそのエステルを含む。
有利には、本発明の組成物の、分岐C18脂肪酸又はそのエステルの単分岐体/多分岐体の重量比は、0.5〜1.5である。好ましくは、重量比は0.5〜1.4、より好ましくは、0.6〜1.3である。
好ましくは、本発明の組成物は、組成物の総重量に基づいて、少なくとも60重量%、より好ましくは少なくとも70重量%、さらに好ましくは少なくとも80重量%の単分岐及び単分岐C10−C24脂肪酸、又は、そのエステルを含む。
好ましくは、直鎖C8−C24脂肪酸又はそのエステルの含有量は、組成物の総重量に基づいて、1重量%〜20重量%、より好ましくは5重量%〜18重量%である。
好ましくは、本発明に係る組成物は、組成物の総重量に基づいて、18重量%未満、好ましくは16重量%未満の直鎖C16脂肪酸又はそのエステルを含む。
30〜60重量%の多分岐C10−C24脂肪酸又はそのエステル;
15〜50重量%の単分岐C10−C24脂肪酸又はそのエステル;
5〜18重量%の直鎖C8−C24脂肪酸又はそのエステル;
0.5〜3重量%の脂環式カルボン酸又はそのエステル;
を含み、
ここで重量%は、組成物の総重量に対するものであり
ここで分岐C18脂肪酸又はそのエステルの単分岐体/多分岐体の重量比は、0.5から1.5であり、好ましくは、0.6から1.3である。
30〜40重量%の多分岐C18脂肪酸又はそのエステル;
25〜45重量%の単分岐C18脂肪酸又はそのエステル;
4〜18重量%の分岐C16脂肪酸又はそのエステル;
5〜18重量%の直鎖C8−C24脂肪酸又はそのエステル;
0.5〜3重量%の脂環式カルボン酸又はそのエステル;
を含み、
ここで重量%は、組成物の総重量に対するものであり、
ここで分岐C18脂肪酸又はそのエステルの単分岐体/多分岐体の重量比は、0.5から1.5、好ましくは0.6から1.3である。
これとは反対に、Oleon社製のRadiacid 0907のような分岐脂肪酸の市販組成物は、AOCS Cc 6−25の方法によって決定される約7℃の曇点を有している。
i)粘土触媒の存在下で加熱することにより、出発物質から直鎖モノエチレン性不飽和C10−C24脂肪酸を異性化すること、及び、
ii)ステップi)の間に形成されたオリゴマー画分からモノマー画分を分離すること、
iii)モノマー画分を精製して、分岐C10−C24脂肪酸組成物を得ること。
「bar(G)」とは、ゲージ圧力測定の単位のことを指す。
異性化ステップは、1時間〜8時間、好ましくは2時間〜5時間実施してもよい。
異性化ステップは、水の存在下で行われてもよく、水の含有量は、好ましくは出発物質の総重量に基づいて0.1〜5重量%である。
異性化条件は、40%〜70%、好ましくは55%〜70%の収率で、モノマー画分を得ることを可能にする。
異性化ステップに続いて、ステップi)の反応生成物から粘土触媒を分離するステップ、好ましくはろ過によって分離するステップをさらに含んでもよい。
硫酸塩や尿素(クラスレート化法)を用いて、結果物の固化した直鎖脂肪酸を液状の分岐脂肪酸から分離するために結晶化を行ってもよい。
蒸留は、好ましくは、200〜300℃の温度、かつ、1〜4mbarの圧力下で行われる。
直鎖、分岐、単分岐、及び、多分岐C10−C24脂肪酸、並びに、環状化合物は、好ましい及び有利な位置を含めて、上述したとおりである。
直鎖モノエチレン性不飽和C10−C24脂肪酸は、モノカルボン酸である。
好ましくは、直鎖モノエチレン性不飽和C10−C24脂肪酸は、オレイン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、ネルボン酸、又は、それらの混合物である。
好ましくは、出発物質はさらに、少なくとも5重量%の直鎖ポリエチレン性不飽和C10−C24脂肪酸を含む。
直鎖ポリエチレン性不飽和C10−C24脂肪酸は、モノカルボン酸である。
好ましくは、直鎖ポリエチレン性不飽和C10−C24脂肪酸は、直鎖ジエチレン性不飽和C10−C24脂肪酸、特にリノール酸である。
好ましくは、出発物質は、出発物質の総重量に基づいて少なくとも75重量%、より好ましくは、少なくとも80重量%の直鎖モノエチレン性不飽和C10−C24脂肪酸を含む。
好ましくは、出発物質は、出発物質の総重量に基づいて95重量%を超えない、より好ましくは、90重量%を超えない直鎖モノエチレン性不飽和C10−C24脂肪酸を含む。
有利には、分岐C10−C24脂肪酸組成物を調製する方法において、粘土触媒はベントナイトである。
粘土触媒の含有量は、出発物質の総重量に基づいて好ましくは1〜10重量%、より好ましくは2〜8重量%である。
アルコールは、モノヒドロキシル化合物、ポリヒドロキシル化合物、又は、それらの混合物であってよい。
直鎖、分岐、単分岐、及び、多分岐C10−C24脂肪酸エステルは、好ましい及び有利な位置を含めて、上記に記載したとおりである。
本出願によれば、当業者は、適切なアルコールを選択し得る。
有利には、本発明に係る方法は、本発明に係る組成物を得ることを可能にする。したがって、本発明に係る組成物は、経済的に実現可能な方法である本発明に係る方法によって得られる。
したがって、これらの用途のために、特に以下に記載される用途のために、本発明に係る組成物は、好ましくは、分岐C10−C24脂肪酸エステル組成物であり、より好ましくは、分岐C16−C18脂肪酸エステル組成物である。
特に、本発明に係る分岐C10−C24脂肪酸エステル組成物、好ましくは分岐C16−C18脂肪酸エステル組成物は、優れた低温安定特性を示すので、潤滑油組成物に有用である。
好ましくは、基油の含有量は、潤滑油組成物の重量に基づいて少なくとも50重量%、より好ましくは少なくとも75重量%である。
鉱油とは、石油精製によって得られる油のことである。基本的に炭素原子と水素原子で構成されており、パラフィン油、水素化精製油、水素化分解油、水素化異性化油等がある。
グループI:これらの油は、飽和炭化水素含有量が90重量%未満であり、芳香族炭化水素含有量が1.7重量%超であり、硫黄含有量が0.03重量%超であり、粘度指数が80〜120である;
グループII:これらの油は、飽和炭化水素含有量が90重量%超であり、芳香族炭化水素含有量が1.7重量%未満であり、硫黄含有量が0.03重量%未満であり、粘度指数が80以上120以下である。
グループIII:これらの油は、飽和炭化水素含有量が90重量%超であり、芳香族炭化水素含有量が1.7重量%未満であり、硫黄含有量が0.03重量%未満であり、粘度指数が120超である;
ここで重量パーセントは油の重量に基づく。
自動車分野の潤滑油組成物の例としては、油圧油、トランスミッションフルード、冷却液、エンジンオイル、車軸油、ギアボックス液、ブレーキフルード、ショックアブソーバオイル、ダンパオイル等が挙げられる。
海事分野の潤滑油組成物の例としては、船尾管油、スラスタ油等が挙げられる。
金属加工油又は金属加工液とも呼ばれる金属加工分野の潤滑油組成物の例としては、圧延油、切削油、研削油、焼入れ油、引抜油、及び、プレス加工油、及び、鋳型油等が挙げられる。
本発明に係る組成物、特に分岐C10−C24脂肪酸エステル組成物は、原油乳濁液の解乳化方法においても使用することができる。特に、エステル化ステップがアルコールとしてトリメチロールプロパンを用いて行われる、本発明に係る分岐C10−C24脂肪酸のエステル組成物を調製する方法によって得られるエステルは、市販の分岐脂肪酸から得られる対応するエステルよりも迅速な解乳化を可能にする。
本発明に係る組成物は、非常に良好な浸透性を有する皮膚上の被膜を形成する。
有利には、本発明に係る分岐C10−C24脂肪酸又はそのエステル、好ましくは、分岐C14−C22脂肪酸エステル、より好ましくは、分岐C16−C18脂肪酸エステル組成物がエモリエント剤として使用される。
好ましくは、有効成分は、UV遮蔽剤、抗老化剤、及び/又は、保湿剤である。
好ましくは、パーソナルケア用品の組成物は、本発明に係る分岐C10−C24脂肪酸エステル組成物を含み、より好ましくは、分岐C14−C22脂肪酸エステル組成物を含み、さらに好ましくは、分岐C16−C18脂肪酸エステル組成物を含む。
好ましくは、パーソナルケア用品の組成物は、口紅、リップグロス、保湿クリーム、サンクリーム、又は、マスカラである。
好ましくは、ホームケア用品の組成物は、洗剤である。
1.1 直鎖不飽和脂肪酸の異性化
高オレイン酸ヒマワリ油の脂肪酸(オレイン酸83重量%、リノール酸7.3重量%を含む)1200グラムと天然ベントナイト粘土触媒60グラムを一緒にオートクレーブに入れた。オートクレーブ内の空気を窒素で置換した。撹拌しながら、混合物を230℃に加熱した。この反応温度を3時間保持したところ、圧力が4bar(G)まで上昇した。
その後、真空濾過により反応生成物から粘土触媒を除去した。
実質的に56重量%に相当するモノマー画分を、2mbar下、最大260℃までで蒸留することにより、オリゴマー画分から分離した。
モノマーにパラジウム炭素触媒を0.22%添加し、水素化ステップを実施した。生成物は、230℃、水素圧力22bar(G)で100分間水素化された。
精製ステップ後に得られた本発明の組成物を特徴付けるために、分岐脂肪酸のカルボン酸をメタノールでエステル化した。次いで、ISO規格12966−1:2014にしたがって試料をガスクロマトグラフィーで分析した。
34.9重量%の多分岐C18酸;
40.7重量%の単分岐C18酸;
8.5重量%の分岐C16酸;
3.9重量%の直鎖及び分岐C8−C15酸;
3.8重量%の直鎖C16酸;
2.9重量%の直鎖C18酸;
0.8重量%の直鎖C19−C22酸;
2.2重量%の脂環式カルボン酸;
1.5重量%の芳香族;
0.4重量%のラクトン;
0.3重量%のアルキルシクロペンタノン;
を含んだ。
2.1 異なる分岐脂肪酸組成物の含有量
組成物1aは、実施例1で調製した分岐脂肪酸組成物である;
比較組成物C1aは、市販の分岐脂肪酸組成物(Croda社製Prisorine 3505)である;
比較組成物C2aは、市販の分岐脂肪酸組成物(Oleon社製Radiacid 0907)である;
各組成物の含有量を実施例1.4と同様に分析し、その結果を下記表1に示す。
分析結果はさらに、組成物1aにおける分岐C16脂肪酸含有量が、組成物C1a及びC2aにおける含有量よりも高いことを示した。
例1で調製した組成物1a(85.5重量%)をトリメチロールプロパン(14.5重量%)でエステル化した。
組成物1aと同種の化合物をエステル化した形態で(組成物1aに存在する、未反応の非カルボン酸化合物を除く)、組成物1aと同じ含有量で含む、分岐脂肪酸エステル組成物1eが得られた。エステルは、組成物1aのトリメチロールプロパンとカルボン酸のモノエステル(2重量%)、ジエステル(11重量%)、及び、トリエステル(87重量%)の混合物であった。
得られた比較組成物C2eは、比較組成物C2aと同種の化合物をエステル化した形態で(組成物1aに存在する未反応の非カルボン酸化合物を除く)、比較組成物C2aと同じ含有量で含んだ。
流動点は、ASTM D97に記載の方法にしたがって決定した。分岐脂肪酸エステルの各組成物について得られた結果を以下の表2にまとめた。
潤滑油分野等の用途では、流動点は低いほど良い。
Claims (13)
- 分岐C10−C24脂肪酸、又は、そのエステル組成物であって、以下:
少なくとも30重量%の多分岐C10−C24脂肪酸、又は、そのエステル、
1〜8重量%の環状化合物、
を含み、重量%は、前記組成物の総重量に対して与えられる、分岐C10−C24脂肪酸、又は、そのエステル組成物。 - 環状化合物が1種又は複数種の脂環式カルボン酸、又は、1種又は複数種のそのエステルを含み、その含有量が前記組成物の総重量に基づいて0.5〜6重量%である、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物の総重量に基づいて少なくとも15重量%の、単分岐C10−C24脂肪酸、又は、そのエステルを含む、請求項1又は請求項2に記載の組成物。
- C18脂肪酸、又は、そのエステルの単分岐体/多分岐体の重量比が、0.5〜1.5である、請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物の総重量に基づいて少なくとも50重量%の、単分岐及び多分岐C10−C24脂肪酸、又は、そのエステルを含む、請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物の総重量に基づいて1〜25重量%の、1種又は複数種の直鎖飽和C8−C24脂肪酸、又は、1種又は複数種のそのエステルをさらに含む、請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の組成物。
- 出発物質から分岐C10−C24脂肪酸組成物を調製する方法であって、前記出発物質は、前記出発物質の総重量に基づいて少なくとも70重量%の、1種又は複数種の直鎖モノエチレン性不飽和C10−C24脂肪酸を含み、前記方法は、以下の:
i)粘土触媒の存在下で加熱することにより、前記出発物質からの前記1種又は複数種の直鎖モノエチレン性不飽和C10−C24脂肪酸を異性化するステップ、
ii)ステップi)の間に形成された前記オリゴマー画分から前記モノマー画分を分離するステップ、
iii)前記モノマー画分を精製して、前記分岐C10−C24脂肪酸組成物を得るステップ、
を含む、方法。 - 前記出発物質が、前記出発物質の総重量に基づいて少なくとも70重量%の、オレイン酸を含む、請求項7に記載の方法。
- 前記出発物質が、前記出発物質の総重量に基づいて少なくとも5重量%の、1種又は複数種の直鎖ポリエチレン性不飽和C10−C24脂肪酸を含む、請求項7又は請求項8に記載の方法。
- 前記出発物質が、高オレイン酸ヒマワリ油、高オレイン酸サフラワー油、クランベ(crambe)油、ルナリア(lunaria)油、又は、オリーブ油から得られる脂肪酸である、請求項7〜請求項9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記粘土触媒がベントナイトである、請求項7〜請求項10のいずれか一項に記載の方法。
- 分岐C10−C24脂肪酸のエステル組成物を調製する方法であって、請求項7〜請求項11のいずれか一項に記載の分岐C10−C24脂肪酸組成物を調製する方法と、前記分岐C10−C24脂肪酸組成物をエステル化する方法とをさらに含む、分岐C10−C24脂肪酸のエステル組成物を調製する方法。
- 潤滑剤、パーソナルケア用品、及び/又は、ホームケア用品の組成物における、請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の組成物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP18171110.2 | 2018-05-07 | ||
EP18171110.2A EP3567091A1 (en) | 2018-05-07 | 2018-05-07 | Branched fatty acids and esters thereof |
PCT/EP2019/061464 WO2019215054A1 (en) | 2018-05-07 | 2019-05-03 | Branched fatty acids and esters thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021523155A true JP2021523155A (ja) | 2021-09-02 |
JPWO2019215054A5 JPWO2019215054A5 (ja) | 2022-05-10 |
Family
ID=62134135
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020562710A Pending JP2021523155A (ja) | 2018-05-07 | 2019-05-03 | 分岐脂肪酸、及び、そのエステル |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11987769B2 (ja) |
EP (2) | EP3567091A1 (ja) |
JP (1) | JP2021523155A (ja) |
CN (1) | CN112119143A (ja) |
PH (1) | PH12020551796A1 (ja) |
WO (1) | WO2019215054A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7444503B1 (ja) | 2023-04-27 | 2024-03-06 | 築野グループ株式会社 | 脂肪酸エステル |
JP7444502B1 (ja) | 2023-04-27 | 2024-03-06 | 築野グループ株式会社 | 脂肪酸エステル |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112961053A (zh) * | 2021-02-26 | 2021-06-15 | 华南理工大学 | 一种由改性zsm-5分子筛催化剂制备支链脂肪酸甲酯的方法 |
EP4347763A1 (en) * | 2021-05-27 | 2024-04-10 | Katholieke Universiteit Leuven | Mixture of monobranched and polybranched fatty acids |
US11760920B1 (en) | 2022-04-06 | 2023-09-19 | Halliburton Energy Services, Inc. | Lubricant for monovalent and divalent brines |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5129436A (en) * | 1974-09-02 | 1976-03-12 | Kuraray Co | Deruta 4 *deruta 88 toransufuaruneshirusakusan mataha sonoesuterurui no seizoho |
JP2000511213A (ja) * | 1996-05-15 | 2000-08-29 | リニユーアブル ルーブレカンツ インコーポレーテツド | トリグリセリドおよび油溶性銅からなる生分解性潤滑剤組成物 |
JP2004534095A (ja) * | 2001-07-10 | 2004-11-11 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 脂肪酸の骨格異性化 |
WO2006003992A1 (ja) * | 2004-06-30 | 2006-01-12 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | 液状エステル組成物及びそれを含有する化粧料 |
JP2007505194A (ja) * | 2003-09-12 | 2007-03-08 | リニューアブル リューブリカンツ インコーポレーテッド | 全水素化処理された合成油を含む植物油潤滑剤 |
JP2009062364A (ja) * | 2007-08-10 | 2009-03-26 | Adeka Corp | 生体内のプラスマローゲン増加剤 |
JP2015506342A (ja) * | 2011-12-23 | 2015-03-02 | クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー | エモリエントとして使用するための脂肪酸エステル組成物 |
JP2015110554A (ja) * | 2013-10-30 | 2015-06-18 | 信越化学工業株式会社 | 酢酸(e)−2−イソプロピル−5−メチル−2,4−ヘキサジエニルの製造方法 |
JP2016501836A (ja) * | 2012-10-25 | 2016-01-21 | クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー | 単分岐脂肪酸又はそのアルキルエステルの製造方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4028385A (en) | 1974-09-02 | 1977-06-07 | Kuraray Co., Ltd. | Process for preparing stereospecific farnesylacetic acid and ester thereof |
EP2702127B1 (en) | 2011-04-28 | 2015-06-03 | Croda International PLC | Process for producing monobranched fatty acids or alkyl esters |
KR101389726B1 (ko) * | 2012-02-15 | 2014-04-29 | 주식회사 지앤오 코퍼레이션 | 안정성이 우수한 지방산의 제조방법 |
-
2018
- 2018-05-07 EP EP18171110.2A patent/EP3567091A1/en not_active Withdrawn
-
2019
- 2019-05-03 WO PCT/EP2019/061464 patent/WO2019215054A1/en unknown
- 2019-05-03 JP JP2020562710A patent/JP2021523155A/ja active Pending
- 2019-05-03 US US17/053,580 patent/US11987769B2/en active Active
- 2019-05-03 CN CN201980030886.5A patent/CN112119143A/zh active Pending
- 2019-05-03 EP EP19721292.1A patent/EP3790948A1/en active Pending
-
2020
- 2020-10-28 PH PH12020551796A patent/PH12020551796A1/en unknown
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5129436A (en) * | 1974-09-02 | 1976-03-12 | Kuraray Co | Deruta 4 *deruta 88 toransufuaruneshirusakusan mataha sonoesuterurui no seizoho |
JP2000511213A (ja) * | 1996-05-15 | 2000-08-29 | リニユーアブル ルーブレカンツ インコーポレーテツド | トリグリセリドおよび油溶性銅からなる生分解性潤滑剤組成物 |
JP2004534095A (ja) * | 2001-07-10 | 2004-11-11 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 脂肪酸の骨格異性化 |
JP2007505194A (ja) * | 2003-09-12 | 2007-03-08 | リニューアブル リューブリカンツ インコーポレーテッド | 全水素化処理された合成油を含む植物油潤滑剤 |
WO2006003992A1 (ja) * | 2004-06-30 | 2006-01-12 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | 液状エステル組成物及びそれを含有する化粧料 |
JP2009062364A (ja) * | 2007-08-10 | 2009-03-26 | Adeka Corp | 生体内のプラスマローゲン増加剤 |
JP2015506342A (ja) * | 2011-12-23 | 2015-03-02 | クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー | エモリエントとして使用するための脂肪酸エステル組成物 |
JP2016501836A (ja) * | 2012-10-25 | 2016-01-21 | クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー | 単分岐脂肪酸又はそのアルキルエステルの製造方法 |
JP2015110554A (ja) * | 2013-10-30 | 2015-06-18 | 信越化学工業株式会社 | 酢酸(e)−2−イソプロピル−5−メチル−2,4−ヘキサジエニルの製造方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
HAASE K, D., ET AL.: "Zusammensetzung und Anwendungen von Isostearinsaure", FAT SCIENCE TECHNOLOGY, vol. Vol. 91, Nr. 9, JPN5021009314, 1989, pages 350 - 353, ISSN: 0005038944 * |
NAKANO, Y. ET AL.: "Thermal Alteration of Oleic Acid in the Presence of Clay Catalysts with Co-Catalysts", JOURNAL OF THE AMERICAN OIL CHEMISTS’ SOCIETY, vol. 62, no. 5, JPN5021009315, 1985, pages 888 - 891, XP009508072, ISSN: 0005038945, DOI: 10.1007/BF02541752 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7444503B1 (ja) | 2023-04-27 | 2024-03-06 | 築野グループ株式会社 | 脂肪酸エステル |
JP7444502B1 (ja) | 2023-04-27 | 2024-03-06 | 築野グループ株式会社 | 脂肪酸エステル |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PH12020551796A1 (en) | 2021-06-14 |
EP3790948A1 (en) | 2021-03-17 |
US20210230505A1 (en) | 2021-07-29 |
US11987769B2 (en) | 2024-05-21 |
WO2019215054A1 (en) | 2019-11-14 |
EP3567091A1 (en) | 2019-11-13 |
CN112119143A (zh) | 2020-12-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2021523155A (ja) | 分岐脂肪酸、及び、そのエステル | |
JP5890417B2 (ja) | 高粘度及び低粘度エストリド基油及び潤滑剤 | |
US6160144A (en) | Synthetic esters of alcohols and fatty acid mixtures of vegetable oils high in oleic acid and low in stearic acid | |
JP2013536887A5 (ja) | ||
JP6133908B2 (ja) | 潤滑油の物質組成および生成方法 | |
GB2517360B (en) | Process for producing ketones from fatty acids | |
AU2013345136B2 (en) | Diels Alder based estolide and lubricant compositions | |
CN105254493B (zh) | 交内酯化合物及其制备方法 | |
EP2440637A2 (en) | Biolubricant esters from the alcohols of unsaturated fatty acids | |
US9238783B2 (en) | Monoester-based lubricants and methods of making same | |
KR20160046660A (ko) | 결합제를 이용한 에스톨라이드의 제조 방법 | |
KR20180088888A (ko) | 초고점도 에스톨라이드 베이스 오일 및 이의 제조 방법 | |
EP3143106A1 (en) | Monoester-based lubricants and methods of making same | |
CN105254494B (zh) | 含有酮官能团的交内酯化合物及其制备方法 | |
Ngo et al. | Isostearic Acids: Synthesis, Properties, and Process Development | |
KR20160046661A (ko) | 구조 안정성이 높은 에스톨라이드의 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220426 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220426 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230417 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230418 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230712 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231010 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231114 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240110 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240326 |