JP6133908B2 - 潤滑油の物質組成および生成方法 - Google Patents
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Description
−エステルポリオール反応混合物をエステル化して、エステルポリオールを製造するステップ、前記反応混合物は、オゾン酸混合物および少なくとも1つの一級ポリオールを含み、ここで、前記オゾン酸混合物は、少なくとも1つのジカルボン酸および少なくとも1つのモノカルボン酸を含み;および、
−前記のエステルポリオールを、少なくとも1つのカルボン酸キャップでキャップして、エステルポリオールエステルを製造するステップ、を含む。
(i)オゾン酸混合物は、(ジカルボン酸のモル)/(モノカルボン酸のモル)の比に対応する、二官能/単官能の比(DMR)を有してよく;エステルポリオールエステルは、オゾン酸混合物のDMRに比例した粘度を有し;および/または、
(ii)前記エステルポリオール反応混合物は、(−OH基のモル)/(−COOH基のモル)の比に対応する、ヒドロキシル/カルボキシル比(HCR)を有してよく、前記のエステルポリオールエステルは、エステルポリオール反応混合物のHCRに反比例した粘度を有する。
ここで、R1は、1つまたは複数のヒドロキシル基で場合により置換された、1〜17個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキル鎖であり、または、
R1は、2〜18個の炭素原子と、式R2−OHのポリオール化合物で場合によりエステル化された末端カルボン酸基とを有する、直鎖アルキルであり;
R2は、ヒドロキシル基に結合される場合、2〜12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の一級ポリオールであり、ここで、各アルコール官能基は、式R1−COOHのモノカルボン酸またはジカルボン酸または式R3−COOHのモノカルボン酸で場合によりエステル化されていて;および、
R3は、1つまたは複数のヒドロキシル基で場合により置換された、1〜17個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキル鎖である。
ここで、R4は、酢酸、プロパン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ノナン酸、2−エチルヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸およびステアリン酸からなる群より選択されるモノカルボン酸のアルキル鎖であり、または、
R4は、式R5−OHのポリオール化合物で場合によりエステル化された末端カルボン酸基を有するC2〜C18の直鎖アルキルであり;
R5は、ヒドロキシル基に結合される場合、グリセリン、ジグリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ビス(1,2−プロパンジオール)、2−メチル−1,3−プロパンジオール(2−MePG)、トリメチロールプロパン(TMP)、ジ−トリメチロールプロパン(Di−TMP)、ネオペンチルグリコール(NPG)、ペンタエリスリトール(PE)、ジペンタエリスリトール(diPE)およびソルビトールからなる群より選択される一級ポリオールのアルキル鎖であり、ここで、各アルコール官能基は、式R4−COOHのモノカルボン酸またはジカルボン酸または式R6−COOHのモノカルボン酸で、場合によりエステル化されていて;および、
R6は、酢酸、プロパン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ノナン酸、2−エチルヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸およびステアリン酸からなる群より選択されるモノカルボン酸のアルキル鎖である。
ここで、R7、R8およびR9は、独立に:
1つまたは複数のヒドロキシル基で場合により置換された、1〜17個の炭素原子の直鎖または分岐のアルキル鎖;
式R10−OHのポリオール化合物で場合によりエステル化された末端カルボン酸基を有する、C2〜C18の直鎖アルキル;または、
R10であり、ここで、R10は、ヒドロキシル基に結合される場合、2〜12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の一級ポリオールであり、R10における各アルコール官能基は2〜18個の炭素原子を有する直鎖または分岐モノカルボン酸、または、3〜9個の炭素原子を有するジカルボン酸で、場合によりエステル化される。
ここで、nは0〜16であり;
R11およびR12は、それぞれヒドロキシル基に結合される場合、独立に、2〜12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の一級ポリオールであり、ここで、各アルコール官能基は、式R13−COOHのモノカルボン酸または式R14−COOHのジカルボン酸で、場合によりエステル化されていて;
R13は、1つまたは複数のヒドロキシル基で場合により置換された、1〜17個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキル鎖であり;および、
R14は、式R11−OHまたはR12−OHの一級ポリオール化合物で場合によりエステル化された、末端カルボン酸基を有するC2〜C18の直鎖アルキルである。
ここで、オゾン酸+追加のモノアシドの混合物の二官能/単官能の比(DMR)は約1.25であり、
エステルポリオールエステルの40℃での粘度は、約37.7(cSt)〜約61.6(cSt)であり、および、
エステルポリオールエステルは、約−57.0℃〜約−42.0℃の流動点を有する。
少なくとも1つのカルボン酸;および、
少なくとも1つのエステルポリオール、
の反応生成物を含む、エステルポリオールエステル潤滑油基油が提供され、
ここで、前記エステルポリオールは、少なくとも1つのエステル基、第一のヒドロキシル基、および少なくとも第二のヒドロキシル基を有する。
−エステルポリオール反応混合物をエステル化して、エステルポリオールを製造するステップ、前記反応混合物は、オゾン酸混合物および少なくとも1つの一級ポリオールを含み、ここで、前記オゾン酸混合物は、少なくとも1つのジカルボン酸および少なくとも1つのモノカルボン酸を含み;および、
−前記エステルポリオールを、少なくとも1つのカルボン酸キャップでキャップして、エステルポリオールエステルを製造するステップ、を含む。
−少なくとも1つの一級ポリオールを、少なくとも1つのジカルボン酸および少なくとも1つのモノカルボン酸でエステル化して、エステルポリオールを製造するステップ;および
−前記エステルポリオールを、少なくとも1つのカルボン酸キャップでキャップして、エステルポリオールエステルを製造するステップ、を含む。
(i)オゾン酸混合物は、(ジカルボン酸のモル)/(モノカルボン酸のモル)の比に対応する二官能/単官能の比(DMR)を有してよく;エステルポリオールエステルは、オゾン酸混合物のDMRに比例した粘度を有し;および/または、
(ii)エステルポリオール反応混合物は、(−OH基のモル)/(−COOH基のモル)の比に対応する、ヒドロキシル/カルボキシル比(HCR)を有してよく、エステルポリオールエステルは、エステルポリオール反応混合物のHCRに反比例した粘度を有する。
ここで、R1は、1つまたは複数のヒドロキシル基で場合により置換された、1〜17個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキル鎖であり、または、
R1は、2〜18個の炭素原子と、式R2−OHのポリオール化合物で場合によりエステル化された末端カルボン酸基とを有する、直鎖アルキルであり;
R2は、ヒドロキシル基に結合される場合、2〜12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の一級ポリオールであり、ここで、各アルコール官能基は、式R1−COOHのモノカルボン酸またはジカルボン酸、または式R3−COOHのモノカルボン酸で、場合によりエステル化されて;および、
R3は、1つまたは複数のヒドロキシル基で場合により置換された、1〜17個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキル鎖である。
ここで、R4は、酢酸、プロパン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ノナン酸、2−エチルヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸およびステアリン酸からなる群より選択されるモノカルボン酸のアルキル鎖であり、または、
R4は、式R5−OHのポリオール化合物で場合によりエステル化された末端カルボン酸基を有する、C2〜C18の直鎖アルキルであり;
R5は、ヒドロキシル基に結合される場合、グリセリン、ジグリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ビス(1,2−プロパンジオール)、2−メチル−1,3−プロパンジオール(2−MePG)、トリメチロールプロパン(TMP)、ジ−トリメチロールプロパン(Di−TMP)、ネオペンチルグリコール(NPG)、ペンタエリスリトール(PE)、ジペンタエリスリトール(diPE)、およびソルビトールからなる群より選択される一級ポリオールのアルキル鎖であり、ここで、各アルコール官能基は、式R4−COOHのモノカルボン酸またはジカルボン酸または式R6−COOHのモノカルボン酸で、場合によりエステル化されて;および、
R6は、酢酸、プロパン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ノナン酸、2−エチルヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、およびステアリン酸からなる群より選択されるモノカルボン酸のアルキル鎖である。
ここで、R7、R8およびR9は、独立に:
1つまたは複数のヒドロキシル基で場合により置換された、1〜17個の炭素原子の直鎖または分岐のアルキル鎖;
式R10−OHのポリオール化合物で場合によりエステル化された末端カルボン酸基を有する、C2〜C18の直鎖アルキル;または、
R10であり、ここでR10は、ヒドロキシル基に結合される場合、2〜12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の一級ポリオールであり、および、R10における各アルコール官能基は、2〜18個の炭素原子を有する直鎖または分岐のモノカルボン酸、または、3〜9個の炭素原子を有するジカルボン酸で、場合によりエステル化される。
ここで、nは0〜16であり;
R11およびR12は、それぞれヒドロキシル基に結合される場合、独立に、2〜12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の一級ポリオールであり、ここで、各アルコール官能基は、式R13−COOHのモノカルボン酸または式R14−COOHのジカルボン酸で場合によりエステル化され;
R13は、1つまたは複数のヒドロキシル基で場合により置換された、1〜17個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキル鎖であり;および、
R14は、式R11−OHまたはR12−OHの一級ポリオール化合物で場合によりエステル化された末端カルボン酸基を有するC2〜C18の直鎖アルキルである。
本実施例は、分画されたPFADの酸化的オゾン分解から予想されるオゾン酸から製造される、代表的なエステルポリオールエステル(LRB 52921−101−21)である。DMRを0.05に調節するために追加のヘキサン酸を添加して、通常の脂肪酸配分の分画されたPFAD由来のこれらの模擬的オゾン酸を、TMPでエステル化した。反応物質を、ガス分散ブロック(冷却コンデンサーおよび蒸留水を回収するための回収フラスコを具備したVigareux蒸留カラム)を具備したガス注入チューブを具備した丸底フラスコ内で混合した。はじめに混合物を、機械的撹拌を用いて、100℃でホモジナイズした。温度を160℃に上げて触媒を活性化した。エステル化プロセスの間に生じた水を、受け取りフラスコ内に集めた。それから数時間、生産される水の割合が低くなるまで温度を210℃に上げた。エステル化を完了付近まで進めるために、不活性ガス(例えばアルゴンまたは窒素)を反応混合物内に、0.5 SCFHの速度で注入した。酸価(AV)が1mg KOH/g未満のときに、反応が完了したと見なした。A.Spyros(J.Appl.Polym.Sci.2002,83,1635)に記載の2−クロロ−4,4,5,5−テトラメチルジオキサホスホランによるヒドロキシル基の最初の誘導体化の後に、エステルポリオールのAVおよびヒドロキシル価(HV)を、リンNMR分光法により同時に決定した。添加されるキャップ酸の必要量は、エステルポリオール類のHVに依存する。
ステップ1
アゼライン酸(Emery 1110):28.54%
ペラルゴン酸(Emery 1202):35.69%
TMP:35.77%
触媒:0.06%
ペラルゴン酸(Emery 1202):46.8%
触媒:0.06%
オゾン酸をポリオールエステル類に転換する2ステップ法に対する代替の実施形態は、本発明の1ステップ法である。1ステップ法では、オゾン酸、随意的な追加のモノアシド、および一級ポリオールは、全て一緒に添加されて同時に反応される。1ステップ法を図9に示す。1ステップ法は、2ステップ法におけるこれらの組成物と同様の組成物および特性を得るために、余分なモノアシドを反応の始めに取り込むことにより、2ステップ法のキャップするステップを回避する。
[参考文献]
Claims (15)
- 少なくとも1つのエステルポリオールエステルを生成するための方法であって、前記方法は、
エステルポリオール反応混合物をエステル化して、エステルポリオールを製造するステップ、
前記反応混合物は、オゾン酸混合物および少なくとも1つの一級ポリオールを含み、
ここで、前記オゾン酸混合物は、少なくとも1つのジカルボン酸および少なくとも1つのモノカルボン酸を含み;および、
前記エステルポリオールを少なくとも1つのカルボン酸キャップでキャップして、エステルポリオールエステルを製造するステップ、
を含み、
前記オゾン酸混合物は、少なくとも1つの脂肪酸をオゾンと反応させて、その後に酸化することにより、生成されることを特徴とする、
方法。 - 請求項1に記載の方法であって、
(i)前記オゾン酸混合物は、(ジカルボン酸のモル)/(モノカルボン酸のモル)の比に対応する二官能/単官能の比(DMR)を有し;および、前記エステルポリオールエステルは、前記オゾン酸混合物のDMRに比例した粘度を有し;および/または、
(ii)前記エステルポリオール反応混合物は、(−OH基のモル)/(−COOH基のモル)の比に対応するヒドロキシル/カルボキシル比(HCR)を有し、および、前記エステルポリオールエステルは、前記エステルポリオール反応混合物のHCRに反比例した粘度を有することを特徴とする、
方法。 - 請求項2に記載の方法であって、
前記オゾン酸混合物は、少なくとも1つのジカルボン酸および少なくとも1つの第一のモノカルボン酸を含み;
前記方法は、少なくとも1つの追加の第二のモノカルボン酸を前記オゾン酸混合物に添加するステップを含み、
前記の第一および第二のモノカルボン酸は異なることを特徴とする、
方法。 - 請求項1から3のいずれか一項に記載の方法であって、
(a)前記のエステルポリオール反応混合物が、前記の少なくとも1つの一級ポリオールを、化学量論的に過剰に含む;および/または
(b)前記エステルポリオール反応混合物が、(−OH基のモル)/(−COOH基のモル)の比に対応する、1.01〜2.0の、ヒドロキシル/カルボキシル比(HCR)を有する;および/または
(c)前記エステルポリオールエステルが、オゾン酸混合物の二官能/単官能の比(DMR)に比例した粘度を有し、ここで、40℃における前記エステルポリオールエステルの粘度が、39.1(cS)〜236(cS)である;および/または
(d)前記の少なくとも1つのカルボン酸キャップが、1つまたは複数のモノカルボン酸である;および/または
(e)前記エステルポリオールエステルが、−11.0℃〜−57.0℃の流動点を有する
ことを特徴とする、
方法。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法であって、
(a)前記の少なくとも1つの脂肪酸は、分画されたパーム脂肪酸留出物(PFAD)に由来し;
前記エステルポリオール反応混合物のヒドロキシルカルボキシル比(HCR)が、1.25であり;
前記のオゾン酸混合物の二官能/単官能の比(DMR)が、0.11〜0.21であり;
前記エステルポリオールエステルの40℃での粘度が、37.7(cS)〜61.6(cS)であり;および/または、
前記エステルポリオールエステルが、−57.0℃〜−42.0℃の流動点を有する、または
(b)前記の少なくとも1つの脂肪酸は、パーム核脂肪酸留出物(PFKAD)に由来し;
前記のオゾン酸混合物の二官能/単官能の比(DMR)が、0.12であり;
前記のエステルポリオール反応混合物のヒドロキシルカルボキシル比(HCR)が、1.25であり;および/または、
前記エステルポリオールエステルの40℃での粘度が、53.7(cS)である;または
(c)前記の少なくとも1つの脂肪酸は、分画されたパーム脂肪酸留出物(PFAD)およびパーム核脂肪酸留出物(PFKAD)の混合物に由来し;
前記のオゾン酸混合物の二官能/単官能の比(DMR)が、0.05〜0.32であり;
前記のエステルポリオール反応混合物のヒドロキシルカルボキシル比(HCR)が、1.25であり;および/または、
前記エステルポリオールエステルの粘度が、28(cS)〜120(cS)である、または
(d)前記の少なくとも1つの脂肪酸は、分画された植物性オレイン酸に由来し;
前記のオゾン酸混合物の二官能/単官能の比(DMR)が、0.13〜0.3であり;
前記エステルポリオール反応混合物のヒドロキシルカルボキシル比(HCR)が、1.25であり;および/または、
前記エステルポリオールエステルの粘度が、37.92(cS)〜96.13(cS)である
ことを特徴とする、
方法。 - 請求項1から5のいずれか一項に記載の方法であって、
(a)前記一級ポリオールが、グリセリン、ジグリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ビス(1,2−プロパンジオール)、2−メチル−1,3−プロパンジオール(2−MePG)、トリメチロールプロパン(TMP)、ジ−トリメチロールプロパン(Di−TMP)、ネオペンチルグリコール(NPG)、ペンタエリスリトール(PE)、ジペンタエリスリトール(diPE)およびソルビトールから選択される;および/または
(b)前記一級ポリオールが、分岐した多価一級ポリオールである、および/または
(c)前記エステルポリオールエステルの粘度が、オゾン酸混合物の二官能/単官能の比(DMR)に比例する;および/または
(d)前記エステルポリオールエステルから潤滑油素材が形成され;前記潤滑油素材が、オゾン酸混合物の二官能/単官能の比(DMR)に反比例する揮発度を有する;および/または
(e)前記エステルポリオールエステルが、オゾン酸混合物の二官能/単官能の比(DMR)に比例した分子量(GPC)を有する;および/または
(f)前記方法は、前記のエステルポリオール反応混合物のヒドロキシル/カルボキシル比(HCR)を増大させて、それにより、前記の潤滑油素材の粘度を減少させるステップをさらに含む
ことを特徴とする、
方法。 - 請求項3から6のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の1つまたは複数の追加の第二のモノカルボン酸が、酢酸、プロパン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ノナン酸、2−エチルヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸およびステアリン酸、および、それらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項1から7のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の少なくとも1つの脂肪酸は、少なくとも1つのトリグリセリドを加水分解することにより製造されることを特徴とする、
方法。 - 請求項8に記載の方法であって、
前記の少なくとも1つのトリグリセリドが、少なくとも1つの植物油および/または少なくとも1つの動物性脂肪を含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項1から7のいずれか一項に記載の方法であって、
(a)前記の少なくとも1つの脂肪酸が、分画されたパーム脂肪酸留出物(PFAD)に由来する;または
(b)前記の少なくとも1つの脂肪酸が、分画されたパームオレインに由来する;または
(c)前記の少なくとも1つの脂肪酸が、パーム核脂肪酸留出物(PFKAD)に由来することを特徴とする、
方法。 - 請求項1から10のいずれか一項に記載の方法であって、
前記のオゾン酸混合物の二官能/単官能の比(DMR)および前記のエステルポリオール反応混合物のヒドロキシル/カルボキシル比(HCR)の両方を増大させることにより、前記エステルポリオールエステルの所望の粘度を維持しながら、様々な脂肪酸および一級ポリオール類を用いることを特徴とする、
方法。 - 請求項1から11のいずれか一項に記載の方法であって、
前記のキャップするステップが、前記の少なくとも1つのカルボン酸キャップを、化学量論的な量未満で用いるステップを含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項11に記載の方法であって、
(a)用いられる前記の少なくとも1つのカルボン酸キャップの量が、前記エステルポリオールの62%〜100%のキャップを達成するのに十分である;および/または
(b)前記エステルポリオールが部分的にキャップされて、62%〜99%がキャップされた部分的にキャップされたエステルポリオールエステルを製造する
ことを特徴とする、
方法。 - エステルポリオールエステルを生成する方法であって、
前記方法が、少なくとも1つのモノカルボン酸および少なくとも1つのジカルボン酸を含むオゾン酸混合物を、少なくとも1つの一級ポリオールの存在下で、エステル化するステップを含み、前記オゾン酸混合物は、少なくとも1つの脂肪酸をオゾンと反応させて、その後に酸化することにより、生成されることを特徴とする、
方法。 - 請求項14に記載の方法であって、
(a)前記オゾン酸混合物が、少なくとも1つのジカルボン酸および少なくとも1つの第一のモノカルボン酸を含み;
前記方法は、少なくとも1つの追加の第二のモノカルボン酸を、前記オゾン酸混合物に添加するステップを含み、
前記の第一および第二のモノカルボン酸は異なる;および/または
(b)モノカルボン酸の合計量が、実質的にキャップされたエステルポリオールエステルを達成するのに十分である;および/または
(c)前記の少なくとも1つのモノカルボン酸および前記の少なくとも1つの追加の第二のモノカルボン酸が、実質的に完全にエステル化される;および/または
(b)前記の少なくとも1つの一級ポリオールの合計量が、化学量論的に過剰である;
および/または
(e)前記の少なくとも1つの一級ポリオールにおけるヒドロキシル官能基の合計量が、化学量論的に過剰である1%〜38%である;および/または
(f)前記の少なくとも1つの一級ポリオールが、グリセリン、ジグリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ビス(1,2−プロパンジオール)、2−メチル−1,3−プロパンジオール(2−MePG)、トリメチロールプロパン(TMP)、ジ−トリメチロールプロパン(Di−TMP)、ネオペンチルグリコール(NPG)、ペンタエリスリトール(PE)、ジペンタエリスリトール(diPE)およびソルビトールからなる群より選択される;および/または
(g)前記エステルポリオールエステルが、−36℃〜−51℃の流動点を有することを特徴とする、
方法。
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