JP2021042185A - 組成物 - Google Patents
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Description
[1]上記式(1)で表されるアルコールとオレイン酸とのエステル(1)、及び上記式(2)で表されるアルコールとオレイン酸とのエステル(2)を含有する組成物。
[2]エステル(1)とエステル(2)との割合が、エステル(1)/エステル(2)(質量比)=40/60〜99/1である[1]に記載の組成物。
[3]エステル(1)及びエステル(2)の合計含有量が、組成物の総質量に対して50質量%以上である[1]又は[2]に記載の組成物。
[4]40℃における動粘度が13.5mm2/s未満であり、引火点が250℃以上であり、かつ流動点が−25℃以下である[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]潤滑油である[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
当該組成物は、エステル(1)及びエステル(2)を含有する。当該組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、エステル(1)及びエステル(2)以外の任意成分を含有していてもよい。
以下、各成分について説明する。
エステル(1)は、式(1)で表されるアルコール(以下、「アルコール(1)」ともいう)とオレイン酸とのエステルである。
アルコール(1)は、下記式(1)で表される化合物である。アルコール(1)は、炭素数12の分岐数が1の1価の1級アルコールである。アルコールの「分岐数」とは、例えばアルキル鎖における分岐数をいい、アルコールの1H−NMR分析により求めたメチル基の数から、主鎖の末端メチル基に相当する1を減ずることで算出することができる。
2−メチルウンデカン−1−オール、2−エチルデカン−1−オール、2−ブチルオクタン−1−オール、2−ペンチルヘプタン−1−オール等の上記式(1)のp1が1である化合物;
3−メチルウンデカン−1−オール、3−エチルデカン−1−オール、3−ブチルオクタン−1−オール、3−ペンチルヘプタン−1−オール等の上記式(1)のp1が2である化合物;
4−メチルウンデカン−1−オール、4−エチルデカン−1−オール、4−ブチルオクタン−1−オール、4−ペンチルヘプタン−1−オール等の上記式(1)のp1が3である化合物などが挙げられる。
「オレイン酸」とは、(Z)−9−オクタデセン酸を意味する。オレイン酸を主成分として含む脂肪酸混合物の市販品としては、例えば、「Evyap Oleo O−1875」、「Evyap Oleo O−1875 P」(以上、Evyap Sabun Malaysia社)、「NAA−34」、「NAA−35」(以上、日油社)等が挙げられる。
エステル(2)は、式(2)で表されるアルコール(以下、「アルコール(2)」ともいう)とオレイン酸とのエステルである。
アルコール(2)は、下記式(2)で表される化合物である。アルコール(2)は、炭素数13の分岐数が1の1価の1級アルコールである。
2−メチルドデカン−1−オール、2−エチルウンデカン−1−オール、2−ブチルノナン−1−オール、2−ペンチルオクタン−1−オール等の上記式(2)のp2が1である化合物;
3−メチルドデカン−1−オール、3−エチルウンデカン−1−オール、3−ブチルノナン−1−オール、3−ペンチルオクタン−1−オール等の上記式(2)のp2が2である化合物;
4−メチルドデカン−1−オール、4−エチルウンデカン−1−オール、4−ブチルノナン−1−オール、4−ペンチルオクタン−1−オール等の上記式(2)のp2が3である化合物などが挙げられる。
任意成分としては、例えば、エステル(1)及びエステル(2)以外のエステル(以下、「エステル(3)」ともいう)、添加剤等が挙げられる。当該組成物は、任意成分を1種又は2種以上含有することができる。
エステル(3)としては、例えばアルコール(1)と炭素数が17以下又は19以上の脂肪酸とのエステル、アルコール(2)と炭素数が17以下又は19以上の脂肪酸とのエステル、分岐数が1超の分岐ドデシルアルコール又は直鎖ドデシルアルコールと脂肪酸とのエステル、分岐数が1超の分岐トリデシルアルコール又は直鎖トリデシルアルコールと脂肪酸とのエステル等が挙げられる。
添加剤としては、公知の添加剤を用いることができ、例えば、フェノール系の酸化防止剤;ベンゾトリアゾ−ル、チアジアゾール、ジチオカーバメート等の金属不活性化剤;エポキシ化合物、カルボジイミド等の酸捕捉剤;リン系の極圧剤;ポリアルキルメタクリレート(例えば、アクルーブ132、アクルーブ146等)の流動点降下剤などが挙げられる。
当該組成物は、例えば、アルコール(1)及びアルコール(2)と、オレイン酸とを反応させてエステルを得る工程(以下、「エステル化工程」ともいう)を備える製造方法により製造することができる。
以下、各工程について説明する。
本工程では、アルコール(1)及びアルコール(2)と、オレイン酸とを反応させてエステルを得る。より具体的には、アルコール(1)及びアルコール(2)を含むアルコール成分と、オレイン酸を含む脂肪酸成分とを混合し、必要に応じて触媒を加え、加熱し、生成した水を除去しながらエステル化反応を行う。
本工程では、得られたエステルから低沸点成分を除去してエステル化粗物を得る。ここでの「低沸点成分」とは、エステルを構成する脂肪酸の炭素数が17以下であるエステル(低沸点エステル)、遊離のアルコール(1)、遊離のアルコール(2)、遊離のオレイン酸、遊離の炭素数17以下の脂肪酸を含む。
本工程では、得られたエステル化粗物を処理剤で処理する。
実施例1〜3で用いた「C12/C13混合アルコール」は、α−オレフィン由来の炭素数12のアルコール(アルコール(1))及び炭素数13のアルコール(アルコール(2))の混合物である。
実施例1〜3並びに比較例1及び2で用いた「オレイン酸含有脂肪酸混合物」は、Evyap Sabun Malaysia社の「Evyap Oleo O−1875」である。オレイン酸含有率は75質量%以上である。
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた1Lの4つ口フラスコに、オレイン酸含有脂肪酸混合物380g、C12/C13混合アルコール313.9g、及び触媒としての酸化スズを総量に対し0.1質量%仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温した。230℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰のアルコールと低沸点成分とを留去してエステル化粗物を得た。得られたエステル化粗物に対してそれぞれ0.2質量%の活性炭と活性白土を投入し、80℃で30分攪拌した後、1時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去し、組成物Aを得た。
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた1Lの4つ口フラスコに、オレイン酸含有脂肪酸混合物380g、2−ブチル−1−オクタノール68.7g(0.37モル)、C12/C13混合アルコール245.2g、及び触媒としての酸化スズを総量に対し0.1質量%仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温した。230℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰のアルコールと低沸点成分とを留去してエステル化粗物を得た。得られたエステル化粗物に対してそれぞれ0.2質量%の活性炭と活性白土を投入し、80℃で30分攪拌した後、1時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去し、組成物Bを得た。
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた1Lの4つ口フラスコに、オレイン酸含有脂肪酸混合物380g、2−ブチル−1−オクタノール300g(1.61モル)、C12/C13混合アルコール6.0g、及び触媒としての酸化スズを総量に対し0.1質量%仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温した。230℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰のアルコールと低沸点成分とを留去してエステル化粗物を得た。得られたエステル化粗物に対してそれぞれ0.2質量%の活性炭と活性白土を投入し、80℃で30分攪拌した後、1時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去し、組成物Cを得た。
装置:島津製作所社の「GC−2014」
カラム:アジレント・テクノロジー社の「DB−1HT」
カラム温度:70℃(2分)→昇温速度10℃/min→350℃(5分)
サンプル量:1μL
キャリアガス:ヘリウム(全流量57.8mL/min)
インジェクション条件:スプリット(スプリット比50)
インジェクション温度:350℃
検出器:FID
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた1Lの4つ口フラスコに、オレイン酸含有脂肪酸混合物380g、ブテン由来のイソトリデカノール(KHNC社の「トリデカノール」)330g、及び触媒としての酸化スズを総量に対し0.1質量%仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温した。230℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰のアルコールと低沸点成分とを留去してエステル化粗物を得た。得られたエステル化粗物に対してそれぞれ0.2質量%の活性炭と活性白土を投入し、80℃で30分攪拌した後、1時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去し、組成物Dを得た。
比較例1で用いたブテン由来のイソトリデカノールを、プロピレン由来のイソトリデカノール(Exxon Mobil社の「Exxal13」)に変えた以外は比較例1と同様にして、組成物Eを得た。
実施例及び比較例で得られた組成物の各種分析は、以下の方法に従って行った。
引火点:JIS K−2265に準拠し、クリーブランド式オープンカップ法にて測定した。
流動点:JIS K−2269に準拠して測定した。
Claims (5)
- 下記式(1)で表されるアルコールとオレイン酸とのエステル(1)、及び
下記式(2)で表されるアルコールとオレイン酸とのエステル(2)
を含有する組成物。
- エステル(1)とエステル(2)との割合が、エステル(1)/エステル(2)(質量比)=40/60〜99/1である請求項1に記載の組成物。
- エステル(1)及びエステル(2)の合計含有量が、組成物の総質量に対して50質量%以上である請求項1又は請求項2に記載の組成物。
- 40℃における動粘度が13.5mm2/s未満であり、引火点が250℃以上であり、かつ流動点が−25℃以下である請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 潤滑油である請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
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