JPS6143340B2 - - Google Patents

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JPS6143340B2
JPS6143340B2 JP52028085A JP2808577A JPS6143340B2 JP S6143340 B2 JPS6143340 B2 JP S6143340B2 JP 52028085 A JP52028085 A JP 52028085A JP 2808577 A JP2808577 A JP 2808577A JP S6143340 B2 JPS6143340 B2 JP S6143340B2
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JP
Japan
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acid
sulfur
complex ester
containing complex
molecular weight
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JP52028085A
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English (en)
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JPS53116317A (en
Inventor
Shiro Ishida
Genuemon Funatsuki
Hiromi Izaiku
Jiro Hirano
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NOF Corp
Original Assignee
Nippon Oil and Fats Co Ltd
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Publication date
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Priority to JP2808577A priority Critical patent/JPS53116317A/ja
Priority to US05/884,905 priority patent/US4128483A/en
Priority to DE2811063A priority patent/DE2811063C2/de
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Publication of JPS6143340B2 publication Critical patent/JPS6143340B2/ja
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/248—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
    • D06M13/252—Mercaptans, thiophenols, sulfides or polysulfides, e.g. mercapto acetic acid; Sulfonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/688—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing sulfur
    • C08G63/6884—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing sulfur derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は含イオウコンプレツクスエステルおよ
びこのエステルを基油として含有する紡糸油剤に
関する。 多価アルコールとアルカン２酸と一塩基酸とか
ら生成されるコンプレツクスエステルは、鉄鋼冷
間圧延油、作動油、切削油、グリース、その他の
工業用潤滑油および合成繊維の紡糸油剤などの基
油または添加剤として使用した場合、摩擦係数の
低下、耐荷重能の向上、粘度指数の向上など優れ
た効果を示す。 しかし、圧延油におけるミルクリーン性、作動
油、グリースおよび一般工業用潤滑油における極
圧性、さらに紡糸油剤のように高温下、長時間使
用した場合におけるタール化や揮発性などに対す
る改良効果は不十分であつた。 本発明はアルカン２酸の代りに二塩基酸として
チオジプロピオン酸を用いた新規含イオウコンプ
レツクスエステルであり、エステル分子中にイオ
ウ原子をスルフイド結合として導入することによ
り、まつたく新しい効果を発現させたものであ
る。 含イオウコンプレツクスエステル中のスルフイ
ド結合は、スルフイドのもつ遊離基捕捉作用によ
つて、200〜250℃で使用される紡糸油剤に用いた
場合、熱により部分的に生成したアルキルラジカ
ルやカルボキシラジカルを捕捉して連鎖反応を停
止するため、熱分解は極度に抑えられる。このた
めタール化や重合を起こさず、また、低揮発性で
あるため、新しい高性能紡糸油剤の基油として使
用できるものである。また、圧延油においてはミ
ルクリーン性が要求されるが、本発明の含イオウ
コンプレツクスエステルは700℃近辺での焼鈍工
程において、スルフイド結合が切断するために低
分子量のエステルに分解して容易に揮発してしま
う。したがつて圧延時においてはコンプレツクス
エステルとして高性能圧延効果を有しながら、焼
鈍工程においては容易に揮発するため、圧延油を
除去するため行われている電解洗浄工程を省くこ
とのできるミルクリーン性の圧延油として使用可
能である。 一般に潤滑油の極圧添加剤としてスルフイド結
合を含む化合物がよく用いられるが、低分子量の
化合物を添加するため、揮発により異臭を発した
り、スラツジを生成したり、効果が減少したり、
好ましくない現象を起こしていた。しかし、スル
フイド結合をコンプレツクスエステルに導入した
本発明の含イオウコンプレツクスエステルは、高
分子量スルフイド化合物であるため、上述のよう
な欠点を示さず、しかも極性のエステル基ととも
にイオウ原子が金属表面に強固に結合するため、
有効な極圧性を発揮する化合物である。 以上のような特性をもつ含イオウコンプレツク
スエステルは、多価アルコールとチオジプロピオ
ン酸と一塩基酸とのモル比によつて分子量が決定
されるが、好ましい分子量は800〜3000である。 本発明の含イオウコンプレツクスエステルを構
成する多価アルコールとしては、エチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール（重合度２〜
５）、プロピレングリコール、ポリプロピレング
リコール（重合度２〜５）、グリセリン、ポリグ
リセリン（重合度２〜５）、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トールなどがあり、一塩基酸としては油脂から誘
導される脂肪酸や、パラフイン酸化法、オキソ
法、コツホ法、ゲルベ法、アルカリ溶融法などで
得られる合成脂肪酸で、炭素数５〜24のものが好
ましい。 多価アルコールとチオジプロピオン酸と一塩基
酸との三成分のエステル化反応は、カルボン酸と
アルコールとの通常のエステル化反応と同様に実
施可能である。 つぎに本発明の含イオウコンプレツクスエステ
ルの合成と紡糸油剤としての応用を実施例により
説明する。なお、％は重量％を示す。 実施例 １ ペンタエリスリトール136ｇ（１モル）、チオジ
プロピオン酸89ｇ（0.5モル）、一塩基酸混合物
（カプロン酸３％、カプリル酸72％、カプリン酸
25％）436ｇ（2.9モル）、パラトルエンスルホン
酸3.5ｇおよびキシレン700ｇを、冷却管つきの検
水器、撹拌機、温度計、および窒素吹込み管を備
えた３４ツ口フラスコ中145〜155℃でキシレン
を還流させ、留出して分離する水分を除去しなが
ら５時間反応させた。反応物の酸価は2.26まで低
下した。つぎに反応物を90℃まで冷却し、水酸化
ナトリウムの５％水溶液を加えて30分間撹拌して
遊離酸を中和し、水層を分離したのち水洗した。
ついで１〜２mmHgの減圧下にキシレンを留去
し、最後に200℃まで昇温して揮発物を完全に除
去した。得られた含イオウコンプレツクスエステ
ルは酸価1.20、ケン化価364.3、蒸気圧平衡法に
よる平均分子量1042（計算値1158）、元素分析値
Ｃ：62.76％、Ｈ：10.52％、Ｓ：2.44％（計算値
Ｃ：65.28％、Ｈ：9.84％、Ｓ：2.76％）であつ
た。 また、このものの赤外線吸収スペクトル図を図
１に、核磁気共鳴吸収スペクトル図を図２に示
す。 実施例 ２ トリメチロールプロパン134ｇ（１モル）、チオ
ジプロピオン酸119ｇ（0.67モル）、硬化牛脂脂肪
酸（酸価204.6）439ｇ（1.60モル）、パラトルエ
ンスルホン酸3.3ｇおよびキシレン700ｇを用い、
実施例１と同様に反応させた結果、反応物の酸価
は2.78となつた。これを実施例１と同様に精製し
た。得られた含イオウコンプレツクスエステルは
酸価1.66、ケン化価237.7、蒸気圧平衡法による
平均分子量1796（計算値1996）、元素分析値Ｃ：
70.58％、Ｈ：10.89％、Ｓ：3.02％（計算値Ｃ：
72.14％、Ｈ：10.22％、Ｓ：3.21％）であつた。 また、このものの赤外線吸収スペクトル図を図
３に、核磁気共鳴吸収スペクトル図を図４に示
す。 実施例 ３ 実施例１および２で得られた含イオウコンプレ
ツクスエステルについて、紡糸油剤に必要な耐熱
性試験を行つた。比較試料として、従来紡糸油剤
によく用いられているトリメチロールプロパント
リオレエートと、従来のコンプレツクスエステル
２種、すなわち、ペンタエリスリトールとアゼラ
イン酸とカプリル酸とから合成されたコンプレツ
クスエステル（Ａ）と、トリメチロールプロパン
とアジピン酸とパルミチン酸とから合成されたコ
ンプレツクスエステル（Ｂ）を用いた。 耐熱性試験は、直径90mmのシヤーレに試料各
0.5ｇを精秤し、熱風乾燥機中220℃で３時間加熱
した。 試験結果を表１に示すが、本発明の含イオウコ
ンプレツクスエステルは比較試料よりも耐熱性良
好であり、耐熱性紡糸油剤の基油として適してい
る。 【表】
【図面の簡単な説明】
図１は実施例１で得られた含イオウコンプレツ
クスエステルの赤外線吸収スペクトル図、図２は
同化合物の核磁気共鳴吸収スペクトル図、図３は
実施例２で得られた含イオウコンプレツクスエス
テルの赤外線吸収スペクトル図、図４は同化合物
の核磁気共鳴吸収スペクトル図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a)エチレングリコール、プロピレングリコー
    ル、グリセリン、トリメチロールプロパンおよび
    ペンタエリスリトールから選ばれた多価アルコー
    ルと(b)チオジプロピオン酸と(c)炭素数５〜24の脂
    肪酸との三成分から生成される分子量800〜3000
    の含イオウコンプレツクスエステル。 ２ (a)エチレングリコール、プロピレングリコー
    ル、グリセリン、トリメチロールプロパンおよび
    ペンタエリスリトールから選ばれた多価アルコー
    ルと(b)チオジプロピオン酸と(c)炭素数５〜24の脂
    肪酸との三成分から生成される分子量800〜3000
    の含イオウコンプレツクスエステルを基油とする
    紡糸油剤。
JP2808577A 1977-03-16 1977-03-16 Sulfur containing complex esters and spinning lubricants using them Granted JPS53116317A (en)

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US05/884,905 US4128483A (en) 1977-03-16 1978-03-09 Sulfur-containing complex esters and spin finishing compositions using said esters
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5795374A (en) * 1980-11-26 1982-06-14 Unitika Ltd Production of polyester fiber having good adhesiveness with rubbers
US4919831A (en) * 1987-01-02 1990-04-24 Mobil Oil Corporation Multifunctional ester-type additives
US6426141B1 (en) * 1998-07-24 2002-07-30 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg High-speed false-twist texturing process
CN101949093B (zh) * 2010-09-17 2012-05-02 嘉兴高科新纤维有限公司 锦纶fdy油剂及制备方法
JP6530129B1 (ja) * 2018-12-13 2019-06-12 竹本油脂株式会社 合成繊維用処理剤及び合成繊維

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2575196A (en) * 1948-10-01 1951-11-13 Standard Oil Dev Co Mixed estirs of polyhydric alcohols and dibasic acids
US3086044A (en) * 1960-05-27 1963-04-16 Cities Service Res & Dev Co Method of preparing complex diesters of a dibasic acid with a diol and an excess of a monohydric alcohol
BE794946A (fr) * 1972-02-04 1973-08-02 Unilever Emery Nouvelles compositions d'esters

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US4128483A (en) 1978-12-05
JPS53116317A (en) 1978-10-11
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