DE2811063C2 - Schwefelhaltige Estergemische und diese enthaltende Avivagemittel - Google Patents

Schwefelhaltige Estergemische und diese enthaltende Avivagemittel

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Description

Die Erfindung betrifft gemäß den vorstehenden Ansprüchen schwefelhaltige Estergemische und Avivagemittel für Synthesefasern, die diese schwefelhaltigen Estergemische als Basisöle enthalten.
Die neuen schwefelhaltigen Estergemische entstehen aus den drei Bestandteilen Thiodipropionsäure, bestimmten mehrwertigen Alkoholen und einbasischen Fettsäuren.
Die in den schwefelhaltigen Estergemischen nach der Erfindung enthaltenen mehrwertigen Alkohole haben mindestens drei Valenzen und sind aus der Gruppe Trimethylolpropan, Trimethyloläthan, Glycerin, Pentaerythrit oder Dipentaerythrit ausgewählt.
Die in den schwefelhaltigen Estergemischen nach der Erfindung enthaltenen einbasischen Fettsäuren sind solche mit 5 bis 24 Kohlenstoffatomen einschließlich den aus tierischen und pflanzlichen Fetten und ölen erhaltenen Fettsäuren und den durch Paraffinoxidation, Oxosyntheseverfahren, Kochverfahren und Alkalischmelzverfahren erhaltenen synthetischen Fettsäuren, wie beispielsweise Valeriansäure, Isovaleriansäure, Capronsäure, önanthsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Undecansäure, Laurinsäure, Tridecansäure, Myristinsäure, Pentadecansäure, Palmitinsäure, Margarinsäure, Stearinsäure, Nonadecansäure, Arachidinsäure, Behensäure, Lignoccrinsäure, Oleinsäure, Isostearinsäure, 2-Äthylhexansäure, Neoheptansäure oder Neononansäure und Gemische daraus, Kokosölfettsäuren oder Talgfettsäuren.
Das Molekulargewicht der schwefelhaltigen Estergemische nach der Erfindung wird bestimmt durch das Molekulargewicht und das Umsetzungsverhältnis von Thiodipropionsäure, den mehrwertigen Alkoholen und den einbasischen Säuren und beträgt 700 bis 3000.
Die schwefelhaltigen Estergemische nach der Erfindung werden aus Thiodipropionsäure, den mehrwertigen Alkoholen und den einbasischen Säuren durch eine übliche Veresterungsreaktion erhalten. Die Veresterung wird mit den hierbei üblichen Katalysatoren unter Atmosphärendruck oder vermindertem Druck bei einer Inertgasatmosphäre, wie Stickstoffgas, bei einer Temperatur von 70 bis 240 0C während 2 bis 20 Stunden, vorzugsweise während 2 bis 10 Stunden bei 100 bis 1500C, durchgeführt. In diesem Fall kann die Veresterung unter Zusatz eines Lösungsmittels, wie Toluol und Xylol, die mit Wasser ein azeotropes Gemisch bilden, vorgenommen werden.
Als Katalysatoren bei der Veresterung dienen die hierbei üblichen Katalysatoren, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, phosphorige Säure, hypophosphorige Säure, Perchlorsäure, p-Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure,
ίο Dodecylbenzolsulfonsäure, Zinkpulver, Zinnpulver, Zinnchlorid, Zinkoxid oder Calciumhydroxid.
Nach Beendigung der Veresterung werden nichtumgesetzte oder überschüssige einbasische Säuren unter vermindertem Druck von 0,13 bis 53 mbar abdestilliert. Dann werden die verbleibenden einbasischen Säuren und Katalysatoren mit wässriger Alkalilösung neutralisiert, und es wird mit Wasser gewaschen. Wenn außerdem noch eine Bleichung erforderlich sein sollte, wird ein Absorbens, wie Aktivkohle oder aktivierte Bleicherde, eingesetzt.
Die schwefelhaltigen Estergemische nach der Erfindung enthalten Thiodipropionsäure als eine Komponente. Das Schwefelatom ist in der Esterkette sulfidisch gebunden, so daß die Estergemische eine hohe Hitzestabilität aufweisen. Außerdem haben sie durch einen niedrigen Reibungskoeffizienten, einu hohe Belastbarkeitskapazität und einen hohen Viskositätsindex eine ausgezeichnete Gleitfähigkeit, so daß sie als Hochtemperaturschmiermittel hervorragend geeignet sind. So sind die schwefelhaltigen komplexen Ester nach der Erfindung nützlich als Basisöle oder Additive für hydraulische öle, Walzöle, Schneidöle, Schmierfette oder Avivagemittel.
Wenn die schwefelhaltigen Estergemische nach der Erfindung als Walzöl verwendet werden, haben sie beim Walzen ausgezeichnete Eigenschaften und werden beim Glühen leicht zersetzt und verflüchtigt, so daß sie einen elektrolytischen Reinigungsprozeß überflüssig machen, der sonst zum Entfernen des Walzöls notwendig ist. Dies ist darauf zurückzuführen, daß die Sulfidbindung beim Glühen bei etwa 700 0C aufgebrochen wird und die Ester zu niedermolekularen Estern zersetzt und diese leicht verflüchtigt werden.
Sulfidbindungen enthaltende Verbindungen werden häufig als Extremdruckadditive von Schmierölen verwendet, jedoch haben diese ein niedriges Molekulargewicht, so daß bei der Verflüchtigung unangenehme Gerüche auftreten, sich ein Schlamm bildet, die Extremdruckeigenschaften mit der Zeit nachlassen und andere unerwünschte Erscheinungen auftreten. Die schwefelhaltigen Estergemische nach der Erfindung sind dagegen hochmolekulare Sulfidverbindungen, so daß sie diese Nachteile nicht aufweisen.
Außerdem binden sich Schwefelatome zusammen mit der Estergruppe fest an Metalloberflächen, so daß die ausgezeichneten Extremdruckeigenschaften erhalten bleiben.
Textilbehandlungsmittel für Synthesefasern werden üblicherweise durch Verbinden von schmierenden Bestandteilen, grenzflächenaktiven Mitteln oder antistatischen Mitteln bereitet. Als schmierende Bestandteile können Mineralöle, tierische und pflanzliehe Fette und Öle oder synthetische Ester verwendet werden, jedoch treten beim Schmelzspinnen, Verstrecken, Falschzwirnen und anderen Verfahrensstufen bei der Herstellung von Synthesefasern durch
Rauchbildung, Verfärbung, Teerbildung und Polymerisation Probleme auf. Deshalb müssen die Schmierbestandteile hitzebeständig sein.
Wenn die Estergemische nach der Erfindung als Schmierbestandteile verwendet werden, wird die Kettcnreaktion der thermischen Zersetzung durch Entionisierung der freien Radikale, die der Sulfidbindung zugehörig sind, abgebrochen, so daß Rauchbildung, Verfärbung, Teerbildung und Polymerisation deutlich herabgesetzt weiden. Wie vorstehend erläutert, haben die Estergemische nach der Erfindung eine ausgezeichnete Hitzebeständigkeit, so daß sie vorzugsweise als Basisöle oder Additive für Textilbehandlungsmittel, insbesondere Avivagemittel für Synthesefasern, verwendet werden.
Die Avivagemittel nach der Erfindung werden hergestellt durch Vermischen der schwefelhaltigen Estergemische als Schmierbestandteil mit grenzflächenaktiven Mitteln und einer erforderlichen Menge von antistatischen Mitteln.
Die Avivagemittel nach der Erfindung enthalten 50 bis 98 Gew.-°/o an Estergemisch, 1 bis 45 Gew.-% der grenzflächenaktiven und 0 bis 5 Gew.-°/o der antistatischen Mittel, vorzugsweise 70 bis 98 Gew.-°/o der schwefelhaltigen Estergemische, 2 bis 30 Gew.-%> grenzflächenaktive und 0 bis 5 Gew.-°/o antistatische Mittel. Die Zusammensetzung wird bestimmt durch die Bedingungen, bei denen das Avivagemittel verwendet werden soll.
Als grenzflächenaktive Mittel werden die hierbei üblichen verwendet, wie beispielsweise Polyoxyäthylenlauryläther, Polyoxyäthylenoleyläther, Polyoxyäthylennonyläther, Polyoxyäthylenrizinusöl, PoIyäthylenglykoldilaureat, Glycerinmonostearat oder Glycerinmonooleat. Wenn die Avivagemittel in Form J5 einer wässrigen Emulsion aufgebracht werden, wird zum Stabilisieren der Emulsion als grenzflächenaktives Mittel vorzugsweise ein Gemisch aus zweien oder mehreren solcher grenzflächenaktiver Mittel eingesetzt.
Als antistatische Mittel dienen ebenfalls die hierbei üblichen, wie beispielsweise Natriumlaurylphosphat, Natriumoleylphosphat, Kaliumpolyoxyäthylenlaurylätherphosphat oder Kaliumcetylphosphat.
Außerdem können in den Avivagemitteln die schwefelhaltigen Estergemische zusammen mit den sonst üblichen Schmierbestandteilen eingesetzt werden. In diesem Fall ist es notwendig, daß mindestens 10 Gew.-°/o, vorzugsweise mindestens 30 Gew.-%, der Gesamtmenge an Schmierbcstandteilen durch die Estergemische gebildet werden.
Als Schmierbestandteile, die gewöhnlich in Avivagemitteln verwendet werden, können Mineralöle, tierische und pflanzliche Fette und Öle und synthetische Ester, beispielsweise Spindelöl, Sojaöl, Rapsöl, Butylstearat, Isopropylmyristat, 2-Äthylhexylstearat, Trimethylolpropantripelargonat, Trimethylolpropantricaprylat, Trimethylolpropantrilaureat oder Oleyoleat genannt werden.
Die Avivagemittel nach der Erfindung werden in einer Menge von 0,1 bis 2 Gew.-°/o, bezogen auf ölgehalt auf den Synthesefäden, in Form des Gemisches oder in Form einer wässrigen Emulsion niedergeschlagen.
Synthetische Fasern, bei denen die Avivagemittel b5 nach der Erfindung anwendbar sind, sind Polyamide, Polyester, Polyacrylnitrile oder Polyolefine, wobei die Fasern Endlosfäden oder Garne sein können.
Die Avivagemittel nach der Erfindung können beim Schmelzspinnen der Synthesefasern sowie beim Verstrecken, Falschzwirnen und anderen Verfahrensstufen eingesetzt werden.
In aen folgenden Beispielen wird die Erfindung im einzelnen erläutert. In diesen Beispielen sind die angegebenen Prozente jeweils Gewichtsprozente.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 136 g (1 mol) Pentaerythrit, 89 g (0,5 mol) Thiodipropionsäure, 436 g (2,9 mol) eines Gemisches einbasischer Säuren, bestehend aus 3 °/a Capronsäure, 72 °/o Caprylsäure und 25 °/o Caprinsäure, 3,5 g p-Toluolsulfonsäure und 700 g Xylol wurde in einen 3-1-Vierhalskolben mit Rückflußkühler, Wasserabscheider, Rührer, Thermometer und Stickstoffeinlaßrohr eingegeben und 10 Stunden lang unter Rückfluß des Xylols auf 145 bis 155 0C erhitzt, wobei das abdestiJlierte Wasser entfernt wurde. Bei dieser Reaktion wurde der Säurewert des Reaktionsgemisches auf 2,3 herabgesetzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf 90 0C abgekühlt und 30 Minuten zusammen mit einer O,5°/oigen wässrigen Natriumhydroxidlösung zum Neutralisieren der freien Fettsäuren und des Katalysators gerührt. Nachdem sich die wässrige Schicht von dem Reaktionsgemisch abgesetzt hatte, wurde die erhaltene Masse mit heißem Wasser gewaschen und zum Entfernen des Xylols der Vakuumdestillation unter vermindertem Druck von 1,3 bis 2,7 mbar unterzogen und dann auf 200 0C erhitzt, um flüchtige Substanzen vollständig zu entfernen. Dann wurde die Masse auf 70 0C abgekühlt und mit 3 g Aktivkohle behandelt, um das schwefelhaltige Estergemisch (Verbindung A) zu erhalten. Dieses hatte einen Säurewert von 0,1, einen Verseifungswert von 364 und ein mittleres Molekulargewicht von 1042, gemessen durch Dampfdruckosmometrie. Die Elementaranalyse ergab:
Berechnet: C = 65,28 °/o H = 9,84 °/o S = 2,76 »/0 Gefunden: C = 62,76 % H = 9,84 % S = 2,44 »/0
Weitere Analysewerte des Esters sind in der folgenden Tabelle 1 angegeben.
Das Infrarotabsorptionsspektrum des Esters ist in Fig. 1 und sein Kernresonanzabsorptionsspektrum in Fig. 2 dargestellt.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 134 g (1 mol) Trimethylolpropan, 119 g (0,67 mol) Thiodipropionsäure, 439 g (1,60 mol) hydrierter Talgfettsäure mit einem Säurewert von 204,6, 3,3 g p-Toluolsulfonsäure und 700 g Xylol wurde auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise zu einem Reaklionsgemisch mit dem Säurewert 2,8 umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde wie in Beispiel 1 gereinigt, wobei ein schwefelhaltiges Estergemisch (Verbindung B) erhalten wurde. Dieses hatte einen Säurewert von 0,2, einen Verseifungswcrt von 238 und ein mittleres Molekulargewicht von 1796 (gemessen durch Dampfdruckosmometrie). Die Elementaranalyse ergab:
Berechnet: C = 72,14 °/o H = 10,22% S = 3,21 »/0 Gefunden: C = 70,58 % H = 10,89 °/o S = 3,02 °/o
Weitere Analysenwerte des Esters sind in Tabelle 1 angegeben. Das Infrarotabsorptionsspektrum des Esters ist in Fig. 3 und sein Kernresonanzabsorptionsspektrum in Fig. 4 dargestellt.
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 134 g (1 mol) Trimethylolpropan, 89 g (0,5 mol) Thiodipropionsäure, 38Og (1,9 mol) Laurinsäure, 4 g p-Toluolsulfonsäure und 700 g Xylol wurde auf die in Beispiel 1 erläuterte Weise umgesetzt und das Reaktionsgemisch wie dort gereinigt, wobei ein Ester (C) erhalten wurde. Die Analysenwerte des Esters sind in Tabelle 1 angegeben.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 92 g (1 mol) Glycerin, 89 g (0,5 mol) Thiodipropionsäure, 274 g (1,9 mol) Caprylsäure, 5 g Schwefelsäure und 700 g Xylol wurde umgesetzt und das Reaktionsgemisch gereinigt, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist, wobei ein Ester (D) erhalten wurde. Die Analysenwerte sind in Tabelle 1 angegeben.
Beispiel 5
Ein Ester (E) wurde auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt, mit der Ausnahme, daß 254 g (1 mol) Dipentaerythrit, 89 g (0,5 mol) Thiodipropionsäure, 649 g (4,5 mol) Caprylsäure, 5 g Met'hansulfonsäure und 700 g Xylol eingesetzt wurden. Die Analysenwerte des Esters sind in Tabelle 1 angegeben.
Beispiel 6
Ein Ester (F) wurde auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt, mit der Ausnahme, daß 12Og(I moi) Trimethylolpiopan, 89 g (0,5 mo!) Thiodipropionsäure, 274 g (1,9 mol) 2-Äthylhexansäure, 5 g Äthansulfonsäure und 700 g Xylol eingesetzt wurden. Die Analysenwerte des Esters sind in Tabelle 1 angegeben.
Tabelle 1 Mittleres S-Gehall (%) Gefunden Kinematische 21.4 Viskositäts Fließ
Schwefelhaltiger Molekular Viskosität 45.1 index punkt
Ester gewicht Berechnet 2.44 (irr/secx 10~6) 20.6 Vl1- CC)
3.02 37.8 C 98.9 C 10.1
1042 2.76 2.78 209 35.1 132 -28
Verbindung A 1796 3.21 3.83 473 20.1 158 30
Verbindung B 994 2.90 1.58 162 159 -7.5
Verbindung C 727 3.97 3.34 69.3 142 -37.5
Verbindung D 1610 1.79 349 155 -12.5
Verbindung E 804 3.75 228 111 -27.5
Verbinduna F
Erfindungsgemäße Mittel: Beispiel 7
Ester gemäß Erfindung, Gemische aus erfindungsgemäßen Estern und anderen Estern sowie zum Ver gleich herangezogene öle wurden einer Hitzestabilitätsprüfung unterzogen. Die Priifungsergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
Als Vergleichsöle dienten zwei Arten von Estern, die üblicherweise als Textilbehandlungsmittel einge setzt werden, nämlich ein Ester (Verbindung G, mitt leres Molekulargewicht 1089), der aus Pentaerythrit, Azelainsäure und Caprylsäure hergestellt worden war, und ein Ester (Verbindung H, mittleres Molekulargewicht 1911), der aus Trimethylolpropan, Adi- pinsiäure und Palmitinsäure hergestellt worden war, sowie drei weitere Esterarten und ein Mineralöl.
Für die Hitzestabilitätsprüfung wurden jeweils 0,5 g Probe in Petrischalen von 90 mm Durchmesser genau abgewogen und 3 Stunden in einem Ofen auf
Tabelle 2 Verdampfungs Teerbiidung Farbe nach Erhitzen Gelbildung
Probe verlust (%) vor Erhitzen
hellgelb
Erfindung: 22.1 keine hellgelb hellgelb keine
Verbindung A 18.6 keine hellaelb hellgelb keine
Verbindung B 8.2 keine hellgelb hellgelb keine
Verbindung C 27.9 keine hellgelb hellgelb keine
Verbindung D 26,6 keine hellgelb hellgelb keine
Verbindung E 25.7 keine hellgelb keine
Verbindung F hellgelb
40 % Verbindung C + 60 % 9.7 keine hellgelb keine
Trimethylolpropantrilaureat hellgelb
80 % Verbindung C + 20 % 14.9 keine hellgelb keine
2-Äthylhexylstearat hellgelb
Vergleich: 59.3 keine helleelb hellgelb Gelieren
Verbindung G 48.4 keine hellgelb braun Gelieren
Verbindung H 58.8 keine hellgelb dunkelbraun Gelieren
Trimethylolpropantrilaureat 56,2 Teerbildung hellgelb braun Gelieren
Oleyloleat 98.6 Teerbildung farblos dunkelbraun Gelieren
2-Äthylhexylstearat 98.3 Teerbildung hellgelb Gelieren
Spindelöl
220 "C erhitzt. Der Verdampfungsverlust wurde ausgedrückt durch den Prozentsatz des Verhältnisses des verminderten Gewichts der Probe zu ihrem Originalgewicht. Tcerbildung, Verfärbung und Gelieren der Proben wurden mit dem bloßen Auge beurteilt. Aus den in Tabelle 2 zusammengestellten Prüfungsergebnissen geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Ester eine ausgezeichnete Hitzestabilität aufwiesen.
Beispiel 8
Jedes Probeöl gemäß Beispiel 7 wurde auf Fasern abgeschieden, und der Faser-Metall-Reibungskoeffizient wurde nach der Roeder-Methode ermittelt. Tabelle 3 zeigt die Ergebnisse. Die Messung wurde unter den folgenden Bedingungen vorgenommen:
raser: rolvestenaden. 7? den
Menge des abgeschiedenen Öls: 1,5%
Fadenneschu indit>keit: 300 m/min
Metall· Eisen
Relative Heuchle: 65 %
Temperatur: 20 C
Tabelle 3
Probe
Reibungskoeffizient
Erfindung:
Verbindung Λ 0.39
Verbindung B 0.40
Verbindung C 0.37
Verbindung D 0.35
Verbindung E 0.39
Verbindung C (40%) + Trimethylol-
propantrilaureal (60%) 0.39
Verbindung C (80%) +
3-Äihylhcxylsiearai (20%) 0.34
Tabelle 3
Probe
Reibungskoeffizient
Vergleich:
Verbindung G
Verbindung H
Tiimelhylolpiopanlrilaiiieat
Oleyloleat
2-Äthylhexylstearal
0.38
0.37
0.41
0.32
0.34
Die vorstehende Tabelle 3 zeigt, daß die einen Ester nach der Erfindung enthaltenen öle weitgehend dieselbe Wirkung zur Herabsetzung des Faser-Metall-Reibungskoeffizienten aufweisen wie die Vergleichsöle, die üblicherweise als Schmieröle dienen, und eine ausgezeichnete Schmierfähigkeit aufweisen.
Beispiel 9
Aus jedem der Avivagemittel mit der in Tabelle 4 angegebenen Zusammensetzung wurde eine 15°/uige wässrige Emulsion gebildet und diese auf Polyesterendlosfädengarn (75 den/24 Fäden) in einer Menge von 1 °/o, berechnet als Avivagemittel und bezogen auf das Garngewicht, abgeschieden. Das Garn wurde bei einer Heizplattentemperatur von 200 °C auf die
ίο übliche Weise heiß um das 2fache seiner ursprünglichen Länge verstreckt.
Bei den mit Avivagemitteln gemäß der Erfindung behandelten Garnen (Mittel Nr. 1 bis 8) trat während des Heißverstreckens nahezu keine Rauchbil-
J5 dung und Teerbildung auf der Heizplatte auf, und die Heißverstreckung verlief sehr glatt. Dagegen traten bei den mit üblichen Avivagemitteln zum Vergleich behandelten Garnen (Mittel Nr. 9 bis 12) Rauchbildung und Teerbildung auf der Heizplatte auf.
Tabelle 4 Nr. 2 1%) 3 Nr. 4 Nr. 5 Nr. 6 Nr. 7 Nr. S Vernieten Nr. H) Nr. 11 Nr. \2
Bestandteil Aviva Nr. 9
70 Nr.
memitiel 35 60
Erfindung 70
Nr. I 70 70
Verbindung A 70 70
Verbindung B
Verbindung C 70 70
Verbindung D
Verbindung E 20 20 20 20 20 20 20 20
Verbindung F 35 20 35
Verbindung G 20 35
Verbindung H
Trimethylolpropan- 35 35
trilaureat 20
2-Äthylhexylstearat 4 4 4 4 4 5 4 4 5
Spindelöl 4
Polyoxyäthylen(20 mol)- . 5 4 5 5 5 5 5 5
rizinusöl 1 1 1 1 1 5 1 1
Po!yoxyäthylen( 10 mol)- 5 Hierzu 4 Blatt Zeichnungen 1
lauryläther 4 1
Polyoxyäthylen(20 mol)-
oleat 5
Natriumlaurylphosphat 1

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Schwefelhaltige Estergemische mit einem Molekulargewicht von 700 bis 3000, erhalten durch Umsetzen von
a) Thiodipropionsäure,
b) Trimethylolpropan, Trimethyloläthan, Glycerin, Pentaerythrit oder Dipentaerythrit und
c) einer einbasischen Fettsäure, die 5 bis 24 Kohlenstoff atome aufweist.
2. Avivagemittel für Synthesefasern, dadurch gekennzeichnet, daß sie 50 bis 98 Gew.-°/c der schwefelhaltigen Estergemische gemäß Anspruch 1,1 bis 45 Gew.-°/o von üblichen grenzflächenaktiven Mitteln und 0 bis 5 Gew.-Vo von üblichen antistatischen Mitteln enthalten.
DE2811063A 1977-03-16 1978-03-14 Schwefelhaltige Estergemische und diese enthaltende Avivagemittel Expired DE2811063C2 (de)

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