DE2460540C2 - Estergemisch und dessen Verwendung zum Schmieren von Metallen und Polymeren - Google Patents
Estergemisch und dessen Verwendung zum Schmieren von Metallen und PolymerenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Estergemisch und dessen Verwendung zum Schmieren von Metallen und
Polymeren. Insbesondere betrifft die Erfindung Estergemische, die in Wasser emulgierbar sind und stabile
Emulsionen ergeben. Hieraus erhaltene wäßrige Gleitmittelemulsionen eignen sich bei der Verarbeitung von
Fasern und bei der Metallverarbeitung.
Es wurden verschiedene wasseremulgierbare synthetische Ester als Gleitmittel für Fasern vorgeschlagen,
jedoch sind diese nicht ohne bestimmte Nachteile. Beispielsweise sind einige dieser synthetischen Ester
viskose Flüssigkeiten und erfordern die Verwendung zusätzlicher Emulgiermittel; weil sie sonst relativ
instabile Emulsionen ergeben, während bestimmte andere eine Mehrzahl von freien funktionellen Gruppen,
wie beispielsweise Hydroxylgruppen, enthalten und wärmeinstabil sind. Insofern war es nicht möglich,
niedrigviskose, synthetische Gleitmittel herzustellen, die eine gute Kombination von Gleitmittelwirksamkeit und
Emulgierbarkeit in Wasser und Wärmestabilität, d. h. Beständigkeit gegenüber Zersetzung aufgrund von
Erhitzen unter Gleitbedingungen, ergeben. Die erfindungsgemäßen Estergemische ergeben ausgezeichnete
wasseremulgierbare Gleitmittel.
Die FR-PS 21 73 791 beschreibt Schmiermittelzusammensetzungen, die als Bestandteil A ein Kohlenwasserstofföl
und als Bestandteil B einen Ester eines Polyalkylenglykoläthers enthalten, wobei der Bestandteil
B ein Ester einer Monocarbonsäure mit 2 bis 26 C-Atomen und/oder ein Ester einer Dicarbonsäure mit
12 bis 36 Kohlenstoffatomen sein kann. Darin sind bestimmte Ester und deren Verwendung in Multigradölen
beschrieben, die gemäß den Angaben in Tabelle 1 auf Seite 6 bei 98,9° C so niedrige Viskositälen wie 10 bis
13 cSt besitzen. Demgegenüber weisen aufgrund dieser gemischten Esterzusammensetzungen die Gemische
gemäß der Erfindung die besonders vorteilhaften Viskositätseigenschaften auf.
In den Beispielen 1 bis 13 der Tabelle 11 auf Seite 7 der
FR-PS 2173 791 wurden unter Anwendung von verschiedenen Mengenverhältnissen zwischen Kohlenwasserstofföl
und Estern verschiedene Multigradöle geschaffen, wobei jedoch bei den meisten, selbst für die
Erzielung von den relativ niedrigen Viskositäten, wie in Tabelle 1 angegeben, der Zusatz von bis zu 6 Gew.-%
eines Viskositätsreglers (Polymethacrylat) erforderlich ist. Es ist dem Fachmann allgemein bekannt, daß eine
der wichtigsten Eigenschaften von Schmierölen und Schmierfeiten ihr Viskositätsverhalten ist. Gemäß der
FR-PS 2173 791 müssen für die Erzielung einer gewünschten Viskosität Viskositätsregler zugegeben
werden. Der Zusatz von derartigen Viskositätsreglern für die Einstellung der gewünschten Viskosität ist mit
dem Nachteil verbunden, daß diese Zusatzmittel sich leicht bei Gebrauch des Schmieröls zersetzen und
dadurch zu einem Verlust der gewünschten Viskosität führen. Außerdem können die Zersetzungsprodukte, die
dabei anfallen, zu Korrosionsproblemen führen.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines zum Schmieren von Metallen und Polymeren geeigneten
Estergemisches, bei welchem kein Viskositätsreglermittel zugegeben werden muß.
Gemäß der Erfindung wird ein Estergemisch mit einer Säurezahl und Hydroxylzahl von unterhalb 20 der
nachstehenden allgemeinen Formel
R— (OR')„-O-C- R"- -C — 0-(RO)n-R
geschaffen, worin R eine Ci — C3-Alkylgmppe, R' eine
C2-C3-Alkylengruppe, η eine Zahl von 4 bis 9, R" eine
Kohlenwasserstoffgruppe einer di- oder trimerisierten ungesättigten Fettsäure mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen
in der Fettsäureeinheit und m einen Mittelwert im Bereich von 1 bis 3, der keine ganze Zahl ist, bedeuten.
Ferner bezweckt die Erfindung die Verwendung des vorstehenden Estergemisches zum Schmieren von
Metallen und Polymeren.
Es ist einfach, diese Di- oder Tricarbonsäureester der
Gemische durch Veresterung oder Umesterung aus einem polyalkoxylierten Alkylalkohol der Struktur
R-(OR')„-0H, wie beispielsweise CH3O(CH2-CH2O)zH,
Carbowachsmethoxypolyäthylenglykolen oder einem niederen Carbonsäureester davon und einer
Polycarbonsäure der Struktur
HO
C — R"--C
OH
oder einem niederen Alkylester davon zu erhalten. Die Reste R, R', R", η und m wurden vorstehend definiert.
Die niedere Carbonsäure und der niedere Alkylester enthalten vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome im
Molekül. Sehr geeignete Di- oder Tricarbonsäureester
werden beispielsweise aus polyäthoxyliertem Methanol, das im Mittel 5 bis 8 Äthoxygruppen im Molekül enthält,
und polymerisierten Fettsäuren, die aus ungesättigten Ci2- bis C24-Fettsäuren erhalten werden, beispielsweise
aus polymerisierten Q6- bis Cie-Fettsäuren erhalten.
Die Veresterungs- oder Umesterungsreaktionen werden wahlweise in Gegenwart eines Katalysators unter
Anwendung auf dem Gebiet bekannter Verfahren und Bedingungen durchgeführt. Die Säurezahl und Hydroxylzahl
dieser Ester liegen unter 20, bevorzugt unter 15.
Um zufriedenstellende wäßrige Gleit- bzw. Schmiermittel zu erhalten, ist es zweckmäßig, daß diese Ester
hinsichtlich ihrer hydrophilen und hydrophoben Eigenschaften ausgeglichen sind. Die hydrophilen Eigenschaften
werden durch die Oxyalkylengruppen (OR') und die Anzahl dieser Gruppen in dem Molekül (n) zusammen
mit der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Alkylengruppe (R.') erteilt. Die hydrophoben Eigenschaften
werden durch die Anzahl der Kohlenstoffatome in dem Polycarbonsäurerest (R") und die Anzahl der Kohlenstoffatome
in der Alkylgruppe R erteilt.
Es wurde somit gefunden, daß ausgezeichnete wasseremulgierbare Ester erhalten werden, wenn R 1
bis 3 Kohlenstoffatome enthält; R' 2 Kohlenstoffatome enthält, η eine ganze Zahl von 5 bis 8, insbesondere 7 bis
8, darstellt und R" 30 bis 40 Kohlenstoffatome enthält und m 1 ist. Es ist zweckmäßig, daß, wenn R" mehrere
Kohlenstoffatome enthält, mehr Oxyalkylengruppen vorliegen, während, wenn R" weniger Kohlenstoffatome
enthält, weniger Oxyalkylengruppen vorliegen.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die obenerwähnten Ester in Kombination
mit einem anderen Ester der folgenden Struktur verwendet:
(R"VC-
-CH2O-C-R""
R"" eine Alkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffato-
men und
R'" eine Alkylgruppe mit 1 bis 4, bevorzugt 1 bis 2
R'" eine Alkylgruppe mit 1 bis 4, bevorzugt 1 bis 2
Kohlenstoffatomen und
ρ und q ganze Zahlen von 0 bis 2 bzw. 2 bis 4 bedeuien,
ρ und q ganze Zahlen von 0 bis 2 bzw. 2 bis 4 bedeuien,
mit der Maßgabe, daß ρ + qgleich4 h()
Besonders bevorzugte Monocarbonsäureester werden aus C7- bis C]2-Monocarbonsäuren, beispielsweise
Kokosnußfettsäuren, Heptansäure, Pelargonsäure oder h->
von deren niederen Alkylestern und mehrwertigen Alkoholen wie beispielsweise Neopentylglykol, Pentaerytrit,
Trimethyloläthan und Trimethylolpropan oder deren niederen Carbonsäureestern durch bekannte
Veresterungs- oder Umesterungsreaktionen erhalten. Die Säurezahl und Hydroxylzahl dieser Ester sollte
unter 8, bevorzugt unter 3 liegen.
Esterzusammensetzungen, die 20 bis 100 Gew.-% des Di- odpr Polycarbonsäureester und 0 bis 80 Gew.-%
des Monocarbonsäureester enthalten, sind geeignet, wobei Bereiche von 25 bis 45/55 bis 75 bevorzugt
werden.
Falls Kombinationen von Dicarbonsäureestern und Monocarbonsäureestern verwendet werden, wird ein
etwas geringerer hydrophiler Charakter des Dicarbonsäureesters gegenüber der Einzelverwendung bevorzugt,
so daß diese Ester, wenn sie in der oben angegebenen Kombination verwendet werden, im
allgemeinen 1 oder 2 Oxyalkylengruppen weniger in den Polyoxyalkyleneinheiten enthalten, η ist 1 oder 2
niedriger als in den oben angegebenen bevorzugten Bereichen.
Die Erfindung liefert somit Dicarbonsäureester von niedriger Viskosität und deren Gemische mit Monocarbonsäureestern,
die leicht mit Wasser selbst in Abwesenheit zusätzlicher Emulgiermittel emulgierbar
sind, und stabile Emulsionen ergeben, wenn sie zu Wasser in Mengen von 0,1 bis 25%, bevorzugt 5 bis 20
Gew.-°/o der Emulsion zugesetzt und gerührt werden und wobei diese wäßrigen Emulsionen in vorteilhafter
Weise in verschiedenen Metallbearbeitungsvorgängen und Faser-fiiiishes verwendet werden können. Sie
können durch Aufsprühen, Eintauchen oder ähnliche Methoden aufgebracht werden und setzen die Reibung
und Wärmeansammlung herab und als Ergebnis ihrer thermischen Stabilität sammeln sich diese Ester nicht
unmäßig auf den verschiedenen Teilen der Vorrichtung an, so daß die Notwendigkeit, die Metall- oder
Faserbearbeitung zu Reinigungszwecken abzubrechen, verringert wird und der Durchsatz erhöht wird. In den
wäßrigen Emulsionsgleitmitteln werden im allgemeinen auch andere Zusätze verwendet, wie beispielsweise
Stabilisatoren, Korrosionsinhibitoren u. dgl.
Die folgerden Beispiele erläutern die Erfindung.
In einen 1-1-VierhalskoIben, der mit einem mechanischen
Rührer, einem Thermometer, einer Gaseinlaßleitung und einer Dean-Stark-Falle mit einem vertikal
angeordneten Wasserkühler versehen war, wurden 435 g (1,5 Äquivalente) Dimersäure, die etwa 83
Gew.-% Cse-Dicarbonsäure enthält, und 378 g (1,5 Äquivalente) äthoxyliertes Methanol mit einem Molekulargewicht
von 252 (CH3OH ■ 5 EO, worin EO Äthylenoxid bedeutet) eingeführt. Unter Rühren wurde das
Reaktionsgemisch langsam auf 225°C mit Hilfe eines elektrischen Heizmantels erhitzt. Um Verfärbung zu
vermeiden und während der Reaktion gebildetes Wasser abzuziehen, wurde Stickstoff insbesondere
gegen Ende der Veresterung durchgeleitet. Bei etwa 15O0C begann sich Reaktionswasser zu entwickeln, das
nach Kondensation im Kühler in der Dean-Stark-Falle gesammelt wurde. Das Fortschreiten der Reaktion
wurde anhand des Abfalls im Säurewert verfolgt. Die Veresterung wurde fortgesetzt, bis der Säurewert unter
15 gefallen war, und dann waren 23 ml Reaktionswasser
gesammelt.
Das hellbraungefärbte Endprodukt enthielt 4 Gew.-% nicht-umgesetztes polyäthoxyliertes Methanol und
56,3% vereinigte Dimersäure. Das Produkt mit einer Säurezahl von 14,1, einer Hydroxylzahl von 9 und einer
Viskosität bei etwa 99° C von 19,4 centistokes war in
Wasser dispergierbar und mischbar in allen Verhältnissen mit den Pelargonsäureestern von Pentaerytrit sowie
mit den Estern von Trimethylolpropan.
In der in Beispiel 1 beschriebenen Vorrichtung wurden 290 g (1 Äquivalent) der Dimersäure und 4Og(I
Äquivalent) eines polyäthoxylierten Methanols nut einem Molekulargewicht von 340 (CH3OH · 7 EO) wie
in Beispiel 1 beschrieben verestert Insgesamt wurden 16,5 ml Reaktionswasser gesammelt Das hellbraune
niedrigviskose Endprodukt enthielt 7,9 Gew.-% nichtumgesetztes polyäthoxyliertes Methanol und 17,2
Gew.-°/o umgesetzte Dimersäure. Das Produkt zeigte die folgenden analytischen Eigenschaften: Säurezahl 6,8,
Hydroxylzahl 13 und eine Viskosität bei etwa 99° C von 21,5 centistokes.
In der in Beispiel 1 beschriebenen Vorrichtung wurden 435 g (1,5 Äquivalente) einer Trimersäure mit
höchstens 20 Gew.-°/o Dimer- und wenigstens 80 Gew.-% Trimersäure und höheren polymeren Säuren
mit 378 g (1,5 Äquivalenten) äthoxyliertem Methanol mit einem Molekulargewicht von 252 (CH3OH · 5 EO)
verestert Die Veresterungsreaktion wurde wie in Beispiel 1 beschrieben durchgeführt. Insgesamt wurden
23 ml Reaktionswasser gesammelt. Das dunkelbraungefärbte Endprodukt, das sich als in Wasser dispergierbar
erwies, enthielt lediglich 4,9 Gew.-°/o nicht-umgesetztes polyäthoxyliertes Methanol und 56,4 Gew.-% umgesetzte
Polymer-(Trimer)säure und besaß folgende analytische Eigenschaften: Säurezahl 14,1, Hydroxylzahl U,
Viskosität bei etwa 990C 26,4 centistokes.
In der in Beispiel 1 beschriebenen Vorrichtung wurden 240 g (1 Äquivalent) Trimersäure mit höchstens
20 Gew.-% Dimersäure und wenigstens 80 Gew.-% Trimer- und höheren polymeren Säuren mit 340 g (1
Äquivalent) polyäthoxyliertem Methanol mit einem Molekulargewicht von 340 (CH3OH · 7 EO) in der in
Beispiel 1 beschriebenen Weise verestert. Insgesamt wurden 15,5 ml Reaktionswasser gesammelt. Das
dunkelbraungefärbte Endprodukt enthielt noch 10,3 Gew.-% nicht-umgesetztes polyäthoxyliertes Methanol
und 47,2 Gew.-°/o umgesetzte polymere Säure und besaß folgende analytische Eigenschaften: Säurezahl 12,3,
Hydroxylzahl 17, Viskosität bei etwa 990C 26,4 centistokes.
In einer Vorrichtung wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 102 g Pentaerythrit (0,75 mol) und 592,5 g
(3,75 mol) Pelargonsäure auf 2500C erhitzt, während ein
Stickstoffgasstrom durchgeleitet wurde. Bei etwa 1500C t>o
begann sich Reaktionswasser zu entwickeln und wurde abdestilliert. Ein Teil der Pelargonsäure destillierte auch
und wurde nach Abtrennung in der Dean-Stark-Vorrichtung in das Reaktionsgemisch zurückgeführt. Das
Erhitzen wurde auf 25O°C fortgesetzt. Der Verlauf der tv>
Reaktion wurde durch Bestimmung der Säure- und Hydroxylzahl verfolgt. Die Reaktion war beendet, als
die Hydroxylzahl auf unter 5 gefallen war. Die Säurezahl
lag dann bei etwa 65. Etwa 54 ml Reaktionswasser hatten sich angesammelt
Die überschüssige Pelargonsäure wurde im Vakuum abdestilliert, bis eine Säurezah! von etwa 1 erreicht
worden war. Nach Kühiung auf Raumtemperatur wurden 65 Gewichtsteile dieses Pentaerythritesters mit
35 Gewichtsteilen des in Beispiel 1 beschriebenen Produktes vermischt
In einer Vorrichtung, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden 134 g Trimethylolpropan (1 mol) und 592,5 g
Pelargonsäure nach Beispiel 5 verestert. Nachdem die Hydroxylzahl einen Wert unter 5 erreicht hatte, betrug
die Säurezahl etwa 62 und etwa 54 ml Reaktionswasser waren gesammelt worden. Nach Abdestillieren der
überschüssigen Pelargonsäure im Vakuum und Kühlen wurden 65 Gewichtsteile dieses Trimethylolpropanesters
mit 35 Gewichtsteilen des in Beispie! 1 erwähnten Produktes vermischt
Versuch 1
Um die Wasserlöslichkeit des in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Produktes zu testen, wurden 10 g dieser
Ester in 90 g Wasser bei Raumtemperatur eingerührt. Die Produkte der Beispiele 2 und 4 ergaben praktisch
klare Lösungen, während die Produkte der Beispiele 1 und 3 sehr stabile Dispersionen ergaben.
Versuch 2
Um die Mischbarkeit des Produktes der Beispiele 1 bis 4 mit der eines gut bekannten Emulgiermittels für
Gleitmittel (Polyoxyäthylensorbitanmonooleat 4/5 EO) jeweils in Kombination mit Monocarbonsäureestergleitmitteln
zu vergleichen, wurden Gemische mit den Pelargonsäureestern von Pentaerythrit und dem Ester
von Trimethylpropan hergestellt. Sämtliche Produkte erwiesen sich als mischbar in allen Verhältnissen mit den
erwähnten Monocarbonsäuregleitmitteln.
Versuch 3
Um die Emulgiereigenschaften des Produktes der Beispiele 1 bis 4 und des vorstehenden bekannten
Emulgators zu testen, wurden 35 g dieser Produkte mit 65 g des Pelargonsäureesters von Pentaerythrit vermischt.
10 g dieser Mischungen wurden in 90 g Wasser bei Raumtemperatur eingerührt. Es wurden sehr stabile
Emulsionen mit den Produkten der Beispiele 1 und 3 ur.d mit dem vorstehenden Emulgator erhalten. Die mit den
Produkten der Beispiele 2 und 4 erhaltenen Emulsionen waren etwas weniger stabil.
Versuch 4
Die Wärmestabilität des Produktes der Beispiele 5 und 6 wurde im Vergleich mit einem Gemisch aus 35
Gewichtsteilen des vorstehenden Emulgators und 65 Gewichtsteilen des Pelargonsäureesters von Pentaerythrit
getestet. Es wurde ein Kocher, Modell C, der in den US Federal Test Method Standarts Nr. 791 B, Methode
3462 beschrieben ist, verwendet.
Dieses Gerät liefert ein Mittel, durch Verspritzen eines Testgleitmittels auf eine heiße Metallfläche die
Menge des auf der Oberfläche gebildeten Koks oder Lacks zu bestimmen. Der Test gibt ein gutes Maß der
Verunreinigung der heißen Platte während der Texturierung synthetischer Fadengarne.
Testbedingungen:
Plattentemperatur
Gleitmitteltemperatur
Lufttemperatur
Luftgeschwindigkeit
232° C 149" C 2040C
0,4 l/min 8Std.
Ergebnisse
Gewicht des Kokses auf der heißen Platte nach leichter Reinigung mit einem mit Wasser befeuchteten Stück Watte (in mg)
Viskosität bei etwa 1000C des Ausgangsmaterials (in centistokes)
Viskositätszunahme bei etwa 1000C (in %)
Viskosität bei etwa 38°C des Ausgangsmaterials (in centistokes) Viskositätszunahme bei etwa 380C (in %)
Viskositälsindex vor dem Test (A.S.T.M. D.2270)
Abnahme des Viskositätsindexes nach dem Test
Emulsionsstabilität vor dem Test
Emulsionsstabilität nach dem Test 18
17
10,9 | 8,7 | 9,0 |
26 | 17 | 53 |
66,7 | 48,8 | 53,0 |
55 | 32 | 127 |
165 | 171 | 161 |
21 | 14 | 39 |
gut | gut | gut |
gut | gut | gut |
Test 1 - Das Produkt von Beispiel 5 (eine Kombination eines Monocarbonsäureesters und eines Dicarbonsäureesters).
Test 2 - Das Produkt von Beispiel 6 (eine Kombination eines Monocarbonsäureesters und eines Dicarbonsäureesters).
Test 3 - Polyoxyäthylensorbitanmonooleat 4/5 EO/Pentaerythritpelargonat im Verhältnis von 35 zu 65 Gewichtsteilen.
Claims (2)
1. Estergemisch mit einer Säurezahl und Hydroxyizahl von unterhalb 20 der nachstehenden allgemeinen
Formel
R—(OR')„—O — C —R"--C —O—(RO)0-R
worin R eine Ci-Cj-Alkylgruppe, R' eine C2-Cy
Alkylengruppe, η eine Zahl von 4 bis 9, R" eine Kohlenwasserstoffgruppe einer di- oder trimerisierten
ungesättigten Fettsäure mit 16 bis 18 Kohlen- r, Stoffatomen in der Fettsäureeinheit und m einen
Mittelwert im Bereich von 1 bis 3, der keine ganze Zahl ist, bedeuten.
2. Verwendung des Estergemisches nach Anspruch 1 zum Schmieren von Metallen und
Polymeren.
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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DE2460540A1 DE2460540A1 (de) | 1975-07-10 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4165405A (en) * | 1977-05-16 | 1979-08-21 | Basf Wyandotte Corporation | Fiber lubricants based upon fatty esters of heteric polyoxyalkylated alcohols |
US4172802A (en) * | 1978-05-30 | 1979-10-30 | Cincinnati Milacron Inc. | Aqueous metal working fluid containing carboxylic acid group terminated diesters of polyoxyalkylene diols |
US4217390A (en) * | 1978-10-30 | 1980-08-12 | Basf Wyandotte Corporation | Fiber lubricants derived from the oxyalkylation of a glycerol-1,3-dialkylether |
US4362634A (en) * | 1980-03-19 | 1982-12-07 | Stauffer Chemical Company | Metal working lubricant and lubricant emulsion |
US5126060A (en) * | 1991-01-09 | 1992-06-30 | Colgate-Palmolive Co. | Biodegradable fabric softening compositions based on pentaerythritol esters and free of quaternary ammonium compounds |
US5441812A (en) * | 1994-08-03 | 1995-08-15 | Hercules Incorporated | Oleophilic staple fibers useful in pavement for making and repairing geoways |
US5972497A (en) * | 1996-10-09 | 1999-10-26 | Fiberco, Inc. | Ester lubricants as hydrophobic fiber finishes |
US6268319B1 (en) | 1997-07-08 | 2001-07-31 | General Oil Company | Slide way lubricant composition, method of making and method of using same |
CN1962600B (zh) * | 2006-12-02 | 2010-08-25 | 中国石油化工集团公司 | 一种脂肪醇聚醚二元酸酯及其合成与应用 |
JP6527248B2 (ja) * | 2016-01-19 | 2019-06-12 | 富士フイルム株式会社 | 潤滑剤組成物及び潤滑剤組成物の製造方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2570037A (en) * | 1948-08-03 | 1951-10-02 | Standard Oil Dev Co | Esters of aliphatic dibasic acids and ether-alcohols containing a branched chain in the glycol group |
US3048623A (en) * | 1957-11-01 | 1962-08-07 | Exxon Research Engineering Co | Preparation of complex diester synthetic lubricants |
GB1180385A (en) * | 1966-07-21 | 1970-02-04 | British Petroleum Co | High Temperature Antioxidants and Lubricants containing them |
US3641073A (en) * | 1969-01-31 | 1972-02-08 | Dixie Size And Chemical Co | Textile treating composition and process of making same |
US3649570A (en) * | 1969-09-24 | 1972-03-14 | Emery Industries Inc | Lubricant compositions |
US3694257A (en) * | 1970-07-20 | 1972-09-26 | Emery Industries Inc | Polyester compositions and their use as textile assistants |
FR2173791A2 (en) * | 1970-12-03 | 1973-10-12 | Inst Francais Du Petrole | Hvi lubricating compsns - contg mineral oils and esters of polyalkylene glycol ethers |
US3769215A (en) * | 1972-02-04 | 1973-10-30 | Emery Industries Inc | Ester lubricant compositions |
BE794946A (fr) * | 1972-02-04 | 1973-08-02 | Unilever Emery | Nouvelles compositions d'esters |
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