JP2018150291A

JP2018150291A - ４−ハロアルコキシ−１−置換オキシナフタレン化合物及び４−ハロアルコキシ−１−置換オキシナフタレン化合物を含有する光重合増感剤

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Publication number: JP2018150291A
Application number: JP2017128035A
Authority: JP
Inventors: 山田　暁彦; Akihiko Yamada; 暁彦山田; 繁明沼田; Shigeaki Numata
Original assignee: Kawasaki Kasei Chemicals Ltd
Current assignee: Kawasaki Kasei Chemicals Ltd
Priority date: 2017-03-14
Filing date: 2017-06-29
Publication date: 2018-09-27
Anticipated expiration: 2037-06-29
Also published as: JP6939148B2

Abstract

【課題】ポリエチレンフィルム等のカバーフィルムにマイグレーションしにくい新しい光重合増感剤及びその製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表される４−ハロアルコキシ−１−置換オキシナフタレン化合物。（ｎは３〜８の整数；ＡはＨ、Ｃ１〜８のアルキル基又は式（２）で表されるハロアルキル基；Ｂは塩素原子又は臭素原子；Ｘ及びＹは各々独立にＨ、Ｃ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基又はハロゲン）【選択図】なし

Description

本発明は、光重合増感剤として有用な４−ハロアルコキシ−１−置換オキシナフタレン化合物、その製造方法およびそれを含む光重合性組成物に関する。

紫外線等の光線により重合する光重合性組成物が広くさまざまな用途で使用されている。この光重合性組成物としては、ラジカル重合型とカチオン重合型とがある。ラジカル重合型としては、（メタ）アクリルロイル基を有する化合物、不飽和ポリエステル系化合物等の不飽和二重結合を有する化合物が知られており、カチオン重合型としては、エポキシ基を有する化合物、ビニルエーテル基を有する化合物等が知られている。そして、これらの化合物は、適当な光カチオン重合開始剤及び必要に応じ光カチオン重合増感剤と共に使用される。一般に、ラジカル重合型は、重合速度が速く、生成する塗膜硬度が高いという特徴を持つが、基材との密着性が弱いという欠点がある。また、酸素の影響を受けやすく、特に薄膜の生成においては窒素封入などの設備が必要となる。一方、カチオン重合型は、基材との密着性が高く、酸素による影響を受けにくいという特徴を有する。そのため、カチオン重合型の光カチオン重合性組成物を用いた飲料缶用の下地塗料やインクジェット用インキが市場に出るようになってきている。

この光カチオン重合には、通常光カチオン重合開始剤が使用される。当該光カチオン重合開始剤としてはオニウム塩が知られており、特に芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩が用いられている。この光カチオン重合開始剤は、紫外線等の光を吸収して励起し、その励起種が分解して、酸を発生する化合物である。

また、近年ＵＶ−ＬＥＤの開発が目覚ましく、３６５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、３８５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、３９５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、４０５ｎｍＵＶ−ＬＥＤが市場に出てきている。しかし、芳香族ヨードニウム塩はその吸収波長が２５０ｎｍ近辺と低く、ＵＶ−ＬＥＤ等の紫外線により十分励起することができないためにＵＶ−ＬＥＤ等で重合させるときは、３５０ｎｍ近辺まで吸収のある光重合増感剤を添加する必要がある（特許文献１）。

そのような光重合増感剤としては、ジアルコキシナフタレン化合物や４−アルコキシナフトール化合物を用いた例が知られており、ジアルコキシナフタレン化合物としては、１，４−ジエトキシナフタレン、２，６−ジエトキシナフタレン、１，５−ジエトキシナフタレン、４−メトキシ−１−ナフトール等が挙げられ、４−アルコキシナフトール化合物としては４−メトキシナフトールが挙げられている（特許文献１、２）。

特開２０１５−１０５２９２号公報特開２００１−２２０５１２号公報

しかしながら、従来から使用されているジアルコキシナフタレン化合物等のナフタレン系の光重合増感剤は、光重合性組成物の上にポリエチレンフィルム等を被せた場合、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行し、ポリエチレンフィルムの表面に析出するマイグレーションの問題がある。

本発明者は、アルコキシナフタレン化合物の構造と反応性について鋭意検討した結果、４−ハロアルコキシ−１−置換オキシナフタレン化合物が光重合増感剤として効果を持ち、従来の光重合増感剤に比べ低いマイグレーション性を示すことを見出し、本発明を完成させた。

以下、発明の内容を詳述する。

第一の発明は、一般式（１）で表される４−ハロアルコキシ−１−置換オキシナフタレン化合物に存する。

一般式（１）中、ｎは３から８の整数を表し、Ａは水素原子、炭素数１から８のアルキル基又は一般式（２）で表されるハロアルキル基を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。

一般式（２）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表す。＊は結合位置を表す。

第二の発明は、一般式（３）で表される１，４−ナフトヒドロキノン化合物を酸触媒存在下ハロアルカノールと反応させることによる一般式（４）で表される４−ハロアルコキシ−１−ナフトール化合物の製造法に存する。

一般式（３）中、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。

一般式（４）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。

第三の発明は、一般式（４）で表される４−ハロアルコキシ−１−ナフトール化合物をアルキル化剤と反応させることによる一般式（５）で表される４−ハロアルコキシ−１−アルコキシナフタレン化合物の製造方法に存する。

一般式（５）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｒは炭素数１以上、８以下のアルキル基を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。

第四の発明は、一般式（３）で表される１，４−ナフトヒドロキノン化合物を酸触媒存在下ハロアルカノールと反応させることによる一般式（６）で表される１，４−ビス（ハロアルコキシ）ナフタレン化合物の製造法に存する。

一般式（６）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。

第五の発明は、第一の発明記載の４−ハロアルコキシ−１−置換オキシナフタレン化合物を含む光重合増感剤に存する。

第六の発明は、第五の発明記載の光重合増感剤と、光重合開始剤及び重合性化合物を含有する光重合性組成物に存する。

一般式（１）で表す４−ハロアルコキシ−１−置換オキシナフタレン化合物は新規な化合物であり、光重合増感剤としての効果を持ち、かつ耐マイグレーション性を有する工業的に有用な化合物である。

＜化合物＞
本発明の４−ハロアルコキシ−１−置換オキシナフタレン化合物は、一般式（１）で表される構造を有する化合物である。

Ａで表される炭素数１から８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。

一般式（１）において、ＸおよびＹで表される炭素数１から４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。炭素数１から４のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

一般式（１）において、Ａが水素原子である場合が一般式（４）の化合物となるが、その具体例として、まず、Ｘ、Ｙがともに水素原子である化合物としては、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール、４−（４−クロロブトキシ）−１−ナフトール、４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−ナフトール、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−ナフトール、４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−ナフトール、４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−ナフトール、４−（３−ブロモプロポキシ）−１−ナフトール、４−（４−ブロモブトキシ）−１−ナフトール、４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−ナフトール、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−ナフトール、４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−ナフトール、４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−ナフトール等が挙げられる。

一般式（１）において、Ａが水素原子であり、Ｘ、Ｙの少なくとも一つがアルキル基又はアルコキシ基又はハロゲン原子である場合は、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール、４−（４−クロロブトキシ）−１−ナフトール、４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−ナフトール、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−ナフトール、４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−ナフトール、４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−ナフトール、２−エチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール、２−エチル−４−（２−エチル−４−クロロブトキシ）−１−ナフトール、２−エチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−ナフトール、２−エチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−ナフトール、２−エチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−ナフトール、２−エチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−クロロブトキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−ナフトール、２−クロロ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−クロロブトキシ）−１−ナフトール、２−クロロ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−ナフトール、２−クロロ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−ナフトール、２−クロロ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−ナフトール、２−クロロ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−ナフトール、６−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール、６−メチル−４−（６−メチル−４−クロロブトキシ）−１−ナフトール、６−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−ナフトール、６−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−ナフトール、６−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−ナフトール、６−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−ナフトール、４−（３−ブロモプロポキシ）−１−ナフトール、４−（４−ブロモブトキシ）−１−ナフトール、４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−ナフトール、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−ナフトール、４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−ナフトール、４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（２−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−ナフトール、２−エチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−ナフトール、２−エチル−４−（２−エチル−４−ブロモブトキシ）−１−ナフトール、２−エチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−ナフトール、２−エチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−ナフトール、２−エチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−ナフトール、２−エチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−ブロモブトキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−ナフトール、２−メトキシ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−ナフトール、２−ブロモ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−ナフトール、２−ブロモ−４−（２−ブロモ−４−ブロモブトキシ）−１−ナフトール、２−ブロモ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−ナフトール、２−ブロモ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−ナフトール、２−ブロモ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−ナフトール、２−ブロモ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−ナフトール、６−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−ナフトール、６−メチル−４−（６−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−ナフトール、６−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−ナフトール、６−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−ナフトール、６−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−ナフトール、６−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−ナフトール等が挙げられる。

一般式（１）において、Ａがアルキル基である場合が一般式（５）の化合物となるが、その具体例として、まず、Ｘ、Ｙがともに水素原子である化合物としては、４−（３−クロロプロポキシ）−１−メトキシナフタレン、４−（４−クロロブトキシ）−１−メトキシナフタレン、４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−メトキシナフタレン、４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、４−（３−クロロプロポキシ）−１−エトキシナフタレン、４−（４−クロロブトキシ）−１−エトキシナフタレン、４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレン、４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、４−（４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、４−（４−クロロブトキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、４−（４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、４−（４−クロロブトキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、４−（４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、４−（４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、４−（４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、４−（２−クロロエトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（３−クロロプロポキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（４−クロロブトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。

更に、４−（３−ブロモプロポキシ）−１−メトキシナフタレン、４−（４−ブロモブトキシ）−１−メトキシナフタレン、４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−メトキシナフタレン、４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、４−（３−ブロモプロポキシ）−１−エトキシナフタレン、４−（４−ブロモブトキシ）−１−エトキシナフタレン、４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレン、４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、４−（４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、４−（４−ブロモブトキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、４−（４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、４−（４−ブロモブトキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、４−（４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、４−（４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、４−（４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、４−（２−ブロモエトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（４−ブロモブトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。

一般式（１）において、Ａがアルキル基であり、Ｘ、Ｙの少なくとも一つがアルキル基又はアルコキシ基又はハロゲン原子である場合は、２−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メチル−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−クロロエトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。

そして、２−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メチル−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。

また、２−エチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−メトキシナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−クロロブトキシ）−１−メトキシナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−エチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−エチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−エチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−エトキシナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−クロロブトキシ）−１−エトキシナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−エチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−エチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−エチル−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−クロロエトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−クロロブトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。

また、２−エチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−メトキシナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−ブロモブトキシ）−１−メトキシナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−エチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−エチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−エチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−エトキシナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−ブロモブトキシ）−１−エトキシナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−エチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−エチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−エチル−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（２−エチル−４−ブロモブトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。

更に、２−メトキシ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−クロロブトキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−クロロブトキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−クロロブトキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−クロロブトキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−クロロエトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−クロロブトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。

そして更に、２−メトキシ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−ブロモブトキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−ブロモブトキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−メトキシ−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−ブロモブトキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−ブロモブトキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（２−メトキシ−４−ブロモブトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。

更にまた、２−クロロ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−メトキシナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−クロロブトキシ）−１−メトキシナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−クロロ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−クロロ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−クロロ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−エトキシナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−クロロブトキシ）−１−エトキシナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−クロロ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−クロロ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−クロロブトキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−クロロブトキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロエトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−クロロブトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。

更にまた、２−クロロ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−メトキシナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ブロモブトキシ）−１−メトキシナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−クロロ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−クロロ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、２−クロロ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−エトキシナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ブロモブトキシ）−１−エトキシナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−クロロ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−クロロ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ブロモブトキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ブロモブトキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロエトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（２−クロロ−４−ブロモブトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。

そしてまた、６−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−メトキシナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−クロロブトキシ）−１−メトキシナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、６−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−メトキシナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、６−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、６−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−エトキシナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−クロロブトキシ）−１−エトキシナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、６−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、６−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、６−メチル−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（２−クロロエトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（２−クロロエトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−クロロプロポキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−クロロブトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロペンチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−クロロヘプチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−クロロオクチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。

そして更にまた、６−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−メトキシナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−メトキシナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、６−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−メトキシナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、６−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−メトキシナフタレン、６−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−エトキシナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−エトキシナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、６−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、６−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−エトキシナフタレン、６−メチル−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（３−ブロモプロポキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−メチル−４−ブロモブトキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモペンチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（５−ブロモヘプチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、６−メチル−４−（８−ブロモオクチルオキシ）−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。

一般式（１）において、Ａがハロアルキル基である場合が一般式（６）の化合物となるが、その具体例として、まず、Ｘ、Ｙがともに水素原子である化合物としては、１，４−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、１，４−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、１，４−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。

一般式（１）において、Ａがハロアルキル基であり、Ｘ、Ｙの少なくとも一つがアルキル基又はアルコキシ基又はハロゲン原子である場合は、２−メチル−１，４−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−１，４−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、１−メチル−１，４−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、１−メチル−１，４−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−１，４−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−１，４−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−１，４−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−１，４−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、１−エチル−１，４−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、１−エチル−１，４−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−１，４−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−１，４−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−１，４−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−１，４−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−１，４−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−１，４−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−１，４−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−１，４−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−１，４−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−１，４−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−１，４−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−１，４−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−１，４−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−１，４−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−１，４−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。

更に、２−メチル−１，４−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、２−ブロモ−１，４−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、２−ブロモ−１，４−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、２−ブロモ−１，４−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、２−ブロモ−１，４−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、２−ブロモ−１，４−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、２−ブロモ−１，４−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−１，４−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、１−メチル−１，４−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、１−メチル−１，４−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−１，４−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−１，４−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−１，４−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−１，４−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、１−エチル−１，４−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、１−エチル−１，４−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−１，４−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−１，４−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−１，４−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−１，４−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−１，４−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−１，４−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−１，４−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−１，４−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−１，４−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、１−ブロモ−１，４−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、１−ブロモ−１，４−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、１−ブロモ−１，４−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、１−ブロモ−１，４−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、１−ブロモ−１，４−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、１−ブロモ−１，４−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。

これら例示した化合物の中で、製造が容易でかつ光重合増感剤としての効果が大きいという点で、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール、４−（３−クロロプロポキシ）−１−メトキシナフタレン、４−（３−クロロプロポキシ）−１−エトキシナフタレン、４−（３−クロロブトキシ）−１−エトキシナフタレン、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレン、１，４−ビス（４−クロロブトキシ)ナフタレン、１，４−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレンが好ましい。

＜製造法＞
本発明の一般式（４）で表される４−（ハロアルコキシ）−１−ナフトール化合物は、一般式（３）で表される１，４−ナフトヒドロキノン化合物を、酸存在下一般式（７）で表されるハロアルカノール化合物と反応させることにより得ることが出来る。

反応式１において、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。

反応式１において、ＸおよびＹで表される炭素数１から４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。炭素数１から４のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

原料として用いられる一般式（３）で表される１，４−ナフトヒドロキノン化合物としては、次の化合物が挙げられる。すなわち、１，４−ナフトヒドロキノン、２−メチル−１，４−ナフトヒドロキノン、２−エチル−１，４−ナフトヒドロキノン、２−（ｎ−プロピル）−１，４−ナフトヒドロキノン、２−（ｎ−ブチル）−１，４−ナフトヒドロキノン、２−（ｎ−ペンチル）−１，４−ナフトヒドロキノン、２−（ｎ−ヘプチル）−１，４−ナフトヒドロキノン、２−（ｎ−オクチル）−１，４−ナフトヒドロキノン、２−（２−エチルヘキシル）−１，４−ナフトヒドロキノン、２−フルオロ−１，４−ナフトヒドロキノン、２−クロロ−１，４−ナフトヒドロキノン、２−ブロモ−１，４−ナフトヒドロキノン、２−ヨード−１，４−ナフトヒドロキノン、５−メチル−１，４−ナフトヒドロキノン、５−エチル−１，４−ナフトヒドロキノン、５−（ｎ−プロピル）−１，４−ナフトヒドロキノン、５−（ｎ−ブチル）−１，４−ナフトヒドロキノン、５−（ｎ−ペンチル）−１，４−ナフトヒドロキノン、５−（ｎ−ヘプチル）−１，４−ナフトヒドロキノン、５−（ｎ−オクチル）−１，４−ナフトヒドロキノン、５−（５−エチルヘキシル）−１，４−ナフトヒドロキノン、５−フルオロ−１，４−ナフトヒドロキノン、５−クロロ−１，４−ナフトヒドロキノン、５−ブロモ−１，４−ナフトヒドロキノン、５−ヨード−１，４−ナフトヒドロキノン、６−メチル−１，４−ナフトヒドロキノン、６−エチル−１，４−ナフトヒドロキノン、６−（ｎ−プロピル）−１，４−ナフトヒドロキノン、６−（ｎ−ブチル）−１，４−ナフトヒドロキノン、６−（ｎ−ペンチル）−１，４−ナフトヒドロキノン、６−（ｎ−ヘプチル）−１，４−ナフトヒドロキノン、６−（ｎ−オクチル）−１，４−ナフトヒドロキノン、６−（６−エチルヘキシル）−１，４−ナフトヒドロキノン、６−フルオロ−１，４−ナフトヒドロキノン、６−クロロ−１，４−ナフトヒドロキノン、６−ブロモ−１，４−ナフトヒドロキノン、６−ヨード−１，４−ナフトヒドロキノン等が挙げられる。

反応式１において用いられる、一般式（７）で表されるハロアルカノール化合物のｎは３以上８以下の整数を表す。代表的ハロアルカノール化合物としては、３−クロロプロパノール、４−クロロブタノール、５−クロロペンタノール、６−クロロヘキサノール，７−クロロヘプタノール、８−クロロオクタノール、３−ブロモプロパノール、４−ブロモブタノール、５−ブロモペンタノール、６−ブロモヘキサノール，７−ブロモヘプタノール、８−ブロモオクタノール等が挙げられる。

反応式１において用いられる酸としては、無機酸又は有機酸が挙げられる。無機酸としては、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、ポリリン酸等が挙げられ，有機酸としては、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。

反応式１において用いられる酸の添加量は原料の１，４−ナフトヒドロキノン化合物に対して、１重量％以上３０重量％以下である。

反応式１において、ハロアルカノール化合物の１，４−ナフトヒドロキノン化合物に対する添加比率は１モル倍以上、３モル倍未満である。１モル倍未満では原料の１，４−ナフトヒドロキノン化合物が未反応のまま残り生成物純度が低下し好ましくない。また、３モル倍以上ではモノ体の４−（ハロアルコキシ）−１−ナフトール以外にジ体の１，４−ビス（４−ハロアルコキシ）ナフタレンが生成し、好ましくない。

反応式１における反応温度は、好ましくは２０℃以上、７０℃未満である。より好ましくは３０℃以上、６０℃未満である。２０℃未満では反応が遅すぎて反応時間がかかりすぎ、又７０℃以上ではビス体の生成量が多くなりモノ体である生成物の純度が低下し好ましくない。

反応に必要な反応時間は反応温度によるが、通常１時間以上、６時間以下である。

反応終了後、反応物を水中に投入し、沈殿した水あめ状物をよく水洗いし、水あめ状物が固化した場合は、良く粉砕後吸引ろ過し、乾燥して４−（ハロアルコキシ）−１−ナフトールを得ることが出来る。また、固化しない場合は、よく水洗い後乾燥して、水あめ状の４−（ハロアルコキシ）−１−ナフトール化合物を得ることが出来る。

得られた化合物の同定は、赤外スペクトル、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを用いて行い、これらの化合物が４−（ハロアルコキシ）−１−ナフトール化合物であることを確認した。

次に、本発明の一般式（５）で表される４−（ハロアルコキシ）−１−アルコキシナフタレン化合物は、反応式１の生成物である一般式（４）で表される４−（ハロアルコキシ）−１−ナフトール化合物を、塩基存在下アルキル化剤と反応させる反応式２により得ることが出来る。

反応式２において原料として用いられる、一般式（４）で表される４−（ハロアルコキシ）−１−ナフトール化合物において、ｎは３以上８以下の整数を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。

反応式２において生成物である、一般式（５）で表される４−（ハロアルコキシ）−１−アルコキシナフタレン化合物において、ｎは３以上８以下の整数を表し、Ｒは炭素数１以上８以下のアルキル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。

反応式２において用いられるアルキル化剤としては、ジアルキル硫酸、ハロゲン化アルキルが挙げられる。ジアルキル硫酸としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、時プロピル硫酸等が挙げられ、ハロゲン化アルキルとしては、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、臭化オクチル、臭化２−エチルヘキシル、塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化ブチル、塩化ペンチル、塩化ヘキシル、塩化オクチル、塩化２−エチルヘキシル等が挙げられる。

反応式２において用いられる塩基としては、無機塩基、有機塩基が挙げられる。無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられ、有機塩基としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピコリン、ピペリジン等が挙げられる。

塩基は通常、４−（ハロアルコキシ）−１−ナフトール化合物に対して等モル加える。

アルキル化剤の４−（ハロアルコキシ）−１−ナフトール化合物に対する添加量は、好ましくは１．０モル倍以上、２．０モル倍以下であり、より好ましくは１．２モル倍以上、１．５モル倍以下である。１．０モル倍未満では未反応の４−（ハロアルコキシ）−１−ナフトール化合物が生成物に残留し純度が低下し、また、２．０モル倍を超えて加えても収率は変わらず、これ以上添加する意味がない。

反応は溶媒を用いて溶媒中で反応させる。使用する溶媒としては、アルキル化剤と反応しなければ特に種類を選ばない。良く用いられる溶媒としては、アルコール系溶媒としてメタノール、エタノール、ｉ−プロパノール等が挙げられ、ケトン系溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げられ、アミド系溶媒としてはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられ、ピリジン系溶媒としては、ピリジン、ピコリン等が挙げられ、芳香族溶媒としてはトルエン、キシレン等が挙げられる。

塩基として、無機塩基を用いる場合は、無機塩基が一般的有機溶媒に溶けない為、水に溶解させ使用する。その時、有機溶媒が非水溶性の場合は、有機溶媒と水の二層となるため相関移動触媒を用い、反応を加速する場合がある。その際用いる相関移動触媒としては、四級アンモニウム塩であるテトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムブロマイド等が挙げられる。相関移動触媒の添加量は、４−（ハロアルコキシ）−１−ナフトール化合物に対して１％程度である。

反応温度は好ましくは２０℃以上、１５０℃以下、より好ましくは４０℃以上８０℃以下である。２０℃未満では反応時間が長すぎ、１５０℃を超えて加熱すると副生物が多く生成物の純度が低下する。反応時間は反応温度によるが、通常２時間から５時間である。

得られた化合物の同定は、赤外スペクトル、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを用いて行い、これらの化合物が４−（ハロアルコキシ）−１−アルコキシナフタレン化合物であることを確認した。

次に、本発明の一般式（６）で表される１，４−ビス（ハロアルコキシ）ナフタレン化合物は、一般式（３）で表される、１，４−ナフトヒドロキノン化合物を、酸存在下に一般式（７）で表されるハロアルカノール化合物と反応させることにより得ることが出来る。

反応式３において原料として用いられる、一般式（３）で表される１，４−ナフトヒドロキノン化合物において、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。

一般式（３）において、ＸおよびＹで表される炭素数１から４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。炭素数１から４のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

一般式（３）で表される代表的な化合物としては、反応式１に於いて用いられた１，４−ナフトヒドロキノン化合物が用いられる。

反応式３において用いられる、一般式（７）で表されるハロアルカノール化合物のｎは３から８の整数を表す。代表的ハロアルカノール化合物としては、３−クロロプロパノール、４−クロロブタノール、５−クロロペンタノール、６−クロロヘキサノール、７−クロロヘプタノール、８−クロロオクタノール、３−ブロモプロパノール、４−ブロモブタノール、５−ブロモペンタノール、６−ブロモヘキサノール，７−ブロモヘプタノール、８−ブロモオクタノール等が挙げられる。

反応式３において、ハロアルカノール化合物の１，４−ナフトヒドロキノン化合物に対する添加比率は２モル倍以上、５モル倍未満である。２モル倍未満では原料の１，４−ナフトヒドロキノン化合物が未反応のまま残り生成物純度が低下し好ましくない。また、５モル倍以上では副反応が進行し、生成物の純度が低下し、好ましくない。

反応式３において用いられる酸としては、無機酸又は有機酸が挙げられる。無機酸としては、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、ポリリン酸等が挙げられ，有機酸としては、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。

反応式３において用いられる酸の添加量は原料の１，４−ナフトヒドロキノン化合物に対して、１重量％以上３０重量％以下である。

反応式３の反応温度は、好ましくは７０℃以上、２００℃未満である。より好ましくは９０℃以上、１５０℃未満である。７０℃未満ではモノ体の生成がメインとなりビス体の生成量が低く、一方２００℃以上では副反応が進行し、生成物の純度が低下しこのましくない。

反応式３に必要な反応時間は反応温度によるが、通常１時間以上、６時間以下である。

反応終了後、反応物を水中に投入し、沈殿した結晶をよく水洗いし、次いでメタノール洗いしてモノ体を除き、吸引ろ過・乾燥して１，４−ビス（ハロアルコキシ）ナフタレン化合物を得ることが出来る。

得られた化合物の同定は、赤外スペクトル、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを用いて行い、これらの化合物が１，４−ビス（ハロアルコキシ）ナフタレン化合物であることを確認した。

（光重合増感剤）
本発明の一般式（１）で表される４−（ハロアルコキシ）−１−置換オキシナフタレン化合物は光重合増感剤として光重合硬化速度を促進することが判明した。すなわち、本発明の般式（１）で表される４−（ハロアルコキシ）−１−置換オキシナフタレン化合物は、光重合性化合物が光重合開始剤により光重合を開始する際に、照射された光のエネルギーを光重合開始剤に伝える重合増感剤として作用する。

本発明の光重合増感剤は光重合開始剤と混合して、光重合開始剤組成物とすることもできる。すなわち、光重合開始剤組成物は、光重合増感剤として前記一般式（１）で表される４−（ハロアルコキシ）−１−置換オキシナフタレン化合物と、光重合開始剤を含有する組成物である。

光重合開始剤としては、光カチオン重合増感剤及び／又は光ラジカル重合開始剤を用いることができる。光重合開始剤の中でも、光カチオン重合開始剤と光ラジカル重合開始剤の両方の機能を持つオニウム塩が好ましい。オニウム塩としては通常スルホニウム塩またはヨードニウム塩が用いられる。

スルホニウム塩としては、Ｓ，Ｓ，Ｓ’，Ｓ’−テトラフェニル−Ｓ，Ｓ’−（４，４’−チオジフェニル）ジスルホニウムビスヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニル−４−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート等が挙げられ、例えば、サンアプロ社製のＣＰＩ−１００Ｐ，ＣＰＩ−１０１Ａ，ＣＰＩ−２００Ｋ、又はビー・エー・エス・エフ社製のイルガキュア２７０等を使用することができる。

一方、ヨードニウム塩としては、４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えば、ビー・エー・エス・エフ社製の商品「イルガキュア２５０」、ソルベイジャパン社製の商品ＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ２０７４等を使用することができる。これらの光重合開始剤は単独で用いても２種以上併用しても構わない。

本発明の光重合開始剤組成物において、一般式（１）で表される光重合増感剤の光重合開始剤組成物中における使用量は、特に限定されないが光重合開始剤に対して通常５重量％以上、１００重量％以下の範囲、好ましくは１０重量％以上、５０重量％以下の範囲である。光重合増感剤の使用量が５重量％未満では光重合性化合物を光重合させるのに時間がかかりすぎてしまい、一方、１００重量％を超えて使用しても添加に見合う効果は得られない。

（光重合性組成物）
本発明の光重合性組成物は、一般式（１）で表される４−（ハロアルコキシ）−１−置換オキシナフタレン化合物と光重合開始剤を含有する光重合開始剤組成物と、光重合性化合物とを含有する組成物である。光重合性化合物としては、光カチオン重合性化合物と光ラジカル重合性化合物がある。

(光カチオン重合性化合物)
光カチオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、ビニルエーテル等が挙げられる。エポキシ化合物としては、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート等の脂環式エポキシ化合物；モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン製の商品「ＵＶ−９３００」等のエポキシ変性シリコーン；ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、１，４−ビス（２，３−エポキシプロポキシパーフルオロイソプロピル）シクロヘキサン、ソルビトールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、１，６−へキサンジオールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｏ−フタル酸ジグリシジルエーテル、２，２’−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）プロパン等のグリシジルエーテル等が挙げられる。ビニルエーテルとしては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル等が挙げられる。その他の脂環式エポキシ化合物としては、例えばダイセル社製の商品セロキサイド２０２１Ｐ（セロキサイドはダイセル社の登録商標）を使用することができる。これらは二種以上を併用してもよい。また、これらのオリゴマーでもよい。

（光ラジカル重合性化合物）
光ラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の二重結合を有する有機化合物を用いることができる。これらの光ラジカル重合性化合物のうち、フィルム形成能等の面から、アクリル酸エステルやメタクリル酸エステル（以下、両者をあわせて「（メタ）アクリル酸エステル」という）が好ましい。（メタ）アクリル酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等が挙げられる。これらの光ラジカル重合性化合物は、単一化合物でも二種以上の混合物であっても良い。また、これらのオリゴマーでもよい。

（ハイブリッド組成物）
本発明の光重合開始剤組成物において、光重合開始剤としてオニウム塩を用いた場合は、オニウム塩が光カチオン重合開始剤と光ラジカル重合開始剤の両方の機能を持ち、本発明の光重合増感剤である４−（ハロアルコキシ）ナフタレン化合物も光カチオン重合増感剤と光ラジカル重合増感剤の両方の機能を持つため、光重合性化合物として、光カチオン重合性化合物と光ラジカル重合性化合物の両方を含むハイブリッド組成物において、光重合開始剤組成物として用いることもできる。

光カチオン重合性組成物、光ラジカル重合性組成物又はハイブリッド組成物中の光重合開始剤の配合割合は、光重合開始剤と光カチオン重合性化合物及び／又は光ラジカル重合性化合物との合計１００重量部に対し、通常０．０１〜５重量部、好ましくは０．０５〜２重量部である。光重合開始剤の割合が０．０１重量部未満の場合は光硬化が十分に進行ないことがあり、５重量部を超える場合は、硬化物の硬度が低下したり、光重合開始剤が硬化物から滲み出したりすることがある。

本発明の光重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、希釈剤、着色剤、有機又は無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤、滑剤、可塑剤等の各種樹脂添加剤を配合してもよい。

（硬化方法）
本発明の光重合性組成物を光硬化させる場合、当該光重合性組成物をフィルム状に成形して光硬化させることもでき、塊状に成形して光硬化させることもできる。フィルム状に成形して光硬化させる場合は、液状の当該光重合性組成物を例えばポリエステルフィルムなどの基材にバーコーターなどを用いて膜厚５〜３００ミクロンになるように塗布することができる。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。このようにして調製した膜に、２５０〜５００ｎｍの波長範囲を含む紫外線を１〜１０００ｍＷ／ｃｍ^２程度の強さで光照射すればよい。用いる光源としてはメタルハライドランプ、キセノンランプ、紫外線ＬＥＤ、青色ＬＥＤ、白色ＬＥＤ、フュージョン社製のＤバルブ、Ｖバルブ、３６５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、３８５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、３９５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、４０５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ等が挙げられる。太陽光の使用も可能である。

フィルム状で硬化させる場合、基材上に塗布された本発明の光重合性組成物上にカバーフィルムを被せて硬化することにより、重合阻害を及ぼす酸素や水分の影響等を排除することができる。

カバーフィルムとしては、ポリオレフィンフィルム、特にポリエチレンフィルムなどが主として用いられる。本発明の光重合性組成物中に含まれる光重合増感剤は、カバーフィルムに対するマイグレーション性が極めて低いのが特徴である。

（タック・フリー・テスト）
本発明の光重合性組成物の光硬化の判定は、タックフリーテスト（指触テスト）に基づいて行った。すなわち、光重合性組成物に光照射すると、硬化して表面のタック（べたつき）が取れるため、光照射を開始してからタック（べたつき）が取れるまでの時間を測定し、光硬化時間とした。

（耐マイグレーション性の判定）
本発明の光カチオン重合性組成物及び／又は光ラジカル重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行（マイグレーション）するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて、光重合性組成物を挟んだフィルム積層物を作る。当該積層物を一定温度（２６℃）で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのＵＶスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計（島津製作所製、型式：ＵＶ２２００）を用いた。比較例の化合物である１，４−ジエトキシナフタレンと量的な比較するために、得られた吸光度を１，４−ジエトキシナフタレンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び１，４−ジエトキシナフタレンの３３２ｎｍにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比を用いて換算した。

下記の実施例により本発明を例示するが、これらの実施例は本発明の範囲を限定するものではない。特記しない限り、すべての部は重量部である。

（合成実施例１）４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールの合成
温度計、攪拌機付きの１０ｍｌ三口フラスコに、３−クロロプロピルアルコール１．６２ｇ（１５ミリモル）、１，４−ナフトヒドロキノン１．６０ｇ（１０ミリモル）、メタンスルホン酸０．１ｇを加え、窒素雰囲気下、６０℃で２時間加熱した。得られた薄黄色の溶液を水中に投入したところ、薄黄色の水あめが沈み、その水あめが次第に結晶化した。上澄みを捨て、よく水洗いした後、吸引ろ過・乾燥し、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールの白黄色の微結晶２．１６ｇ（８．２ミリモル）を得た。原料１，４−ナフトヒドロキノンに対する収率は８２モル％であった。

（１）融点：８５−８６℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３３２７，３０７０，２９４０，２８８０，１５９５，１４４８，１３７５，１２９７，１２６７，１２３６，１２１３，１１６８，１１５０，１０９１，１０７９，１０５６，１００４，０２６，８０４，７９０，７５９，７４７，７１２，６５２，６０４．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），３．７９−３．８８（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５３（ｍ，２Ｈ），８．１０−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．１７−８．２２（ｍ，１Ｈ）

（合成実施例２）４−（３−クロロプロポキシ）−１−メトキシナフタレンの合成
攪拌機、温度計付きの１００ｍｌ三口フラスコに、窒素雰囲気下、メタノール３０ｍｌ、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール４．７３ｇ（２０ミリモル）、ジメチル硫酸３．７８ｇ（３０ミリモル）を加える。次いで、水酸化ナトリウム０．８０ｇ（２０ミリモル）の水１０ｍｌ溶液を加えた。１時間攪拌後、反応物を２％酸性水溶液１５０ｍｌに投入した。薄茶色の水あめが沈むので、上澄みを捨て、底の水あめを良く水洗いし、乾燥後、４−（３−クロロプロポキシ）−１−メトキシナフタレンの水あめ状物４．０ｇ（１６．０ミリモル）を得た。原料４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールに対する単離収率は８０モル％であった。

（１）融点：室温液状
（２）ＩＲ（ヌジョール、ｃｍ^−１）：３０６０，２９９０，２９３５，２８７０，２８３０，１５９３，１４５９，１３７６，１２６８，１２３５，１１５５，１０５５，１０２２，８０２，７６２，７４３，７１４，６５２
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３２−２．４１（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．６６−６．７４（ｎ，２Ｈ），７．４８−７．５５（ｍ，２Ｈ），８．１６−８．２４（ｍ，２Ｈ）．

（合成実施例３）４−（３−クロロプロポキシ）−１−エトキシナフタレンの合成
温度計、攪拌機付きの５０ｍｌ三口フラスコに、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール４．７３ｇ（２０ミリモル）、メタノール３０ｍｌ、ジエチル硫酸３．８５ｇ（２５ミリモル）を加え、窒素雰囲気下、室温で１０時間攪拌した。得られた灰白色のスラリーを水中に投入したところ、藤色の沈殿が多量に生じた。吸引ろ過・水洗い・メタノール洗いした後、乾燥し４−（３−クロロヘプロピルオキシ）−１−エトキシナフタレンの白色の微結晶４．４ｇ（１６．６ミリモル）を得た。原料４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールに対する収率は８３モル％であった。

（１）融点：６３−６４℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３０７５，３０６０，２９９０，２９４５，２８９０，１５９４、１４５８，１４３９，１４２６，１３７９，１２７０，１２３５，１１６０，１１１５，１０７７，１０２７，９３１，８９６，７９９，７８１，７６６，６４９，６１８．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．５３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．８０−６．９２（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．５３（ｍ，２Ｈ），８．１６−８．２２（ｍ，１Ｈ），９．２３−８．２８（ｍ，１Ｈ）．

（合成実施例４）４−（４−クロロブトキシ）−１−ナフトールの合成
温度計、攪拌機付きの１０ｍｌ三口フラスコに、４−クロロブチルアルコール１．６２ｇ（１５ミリモル）、１，４−ナフトヒドロキノン１．６０ｇ（１０ミリモル）、メタンスルホン酸０．１ｇを加え、窒素雰囲気下、６０℃で２時間加熱した。得られた薄黄色の溶液を水中に投入したところ、薄黄色の水あめしずんだ。上澄みを捨て、よく水洗いした後、乾燥し、４−（３−クロロブトキシ）−１−ナフトールの白黄色の水あめ状物１．８８ｇ（７．５ミリモル）を得た。原料１，４−ナフトヒドロキノンに対する収率は７５モル％であった。

（１）融点：室温水あめ状
（２）ＩＲ（ヌジョール、ｃｍ^−１）：３３３５，３０６５，２９５０，２８６６，１５９３，１４５９，１３７６，１２７０，１２３５，１１５３，１０８５，１０２０，８０６，７６２，７３２，６４７．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０１−２．１０（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．５５（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）．

（合成実施例５）４−（４−クロロブトキシ）−１−エトキシナフタレンの合成
攪拌機、温度計付きの１００ｍｌ三口フラスコに、窒素雰囲気下メタノール１０ｍｌ、４−（４−クロロブトキシ）−１−ナフトール２．７０ｇ（１０．８ミリモル）、ジエチル硫酸２．０ｇ（２５ミリモル）を加える。次いで、水酸化ナトリウム０．５２ｇ（１３ミリモル）の水４ｍｌ溶液を加えた。５時間攪拌後、反応物を２％酸性水溶液１５０ｍｌに投入した。薄赤色の水あめが生じた。上澄みを捨て、底の水あめ状物を良く水洗いし、メタノール１５ｍｌに溶解した。次第に白い結晶が析出するので、吸引ろ過・メタノール洗いし、乾燥した後、４−（４−クロロブトキシ）−１−エトキシナフタレンの白い粉末１．６８ｇ（６．０ミリモル）を得た。原料４−（３−クロロブトキシ）−１−ナフトールに対する単離収率は６０モル％であった。

（１）融点：５９−６０℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３０８０，３０６０，２９８５，２９７０，２９４０，２８８０，１５９１，１４５７，１４４０，１４２７，１３７７，１２７０，１２３４，１１５８，１１１７，１０９１，１０７８，１０２６，１００１，９３８，９１８，７９４，７７２，７３，６４３，６２０．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．５２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ），２．０４−２．１２（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．１０−４．１８（ｍ，４Ｈ），６．６７（ｓ，２Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，２Ｈ），８．１８−８．２３（ｍ，１Ｈ），８．２３−８．２６（ｍ，１Ｈ）．

（合成実施例６）１，４−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレンの合成
温度計、攪拌機付きの１０ｍｌ三口フラスコに、４−クロロブチルアルコール３．２４ｇ（３０ミリモル）、１，４−ナフトヒドロキノン１．６０ｇ（１０ミリモル）、メタンスルホン酸０．４ｇを加え、窒素雰囲気下、１００℃で３時間加熱した。得られた薄赤色の溶液を水中に投入したところ、薄ピンク色の沈殿が沈んだ。上澄みを捨て、底の沈殿物をよく水洗いした後、メタノール２５ｍｌ中リスラリーし、吸引ろ過・乾燥し、１，４−ビス（４−クロロブチルオキシシ）ナフタレンの白色微結晶２．０６ｇ（６．０ミリモル）を得た。原料１，４−ナフトヒドロキノンに対する収率は６０モル％であった。

（１）融点：５８−５９℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３０６５，２９６０，２８７０，１５９４，１４５５，１３７１，１２７０，１２３９，１１５７，１０９２，１０２３，９２６，８４０，８０９，７６２，７３９，７１５，６８８，６４９，６３７，６２２．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０４−２．１０（ｍ，８Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），６．６７（ｓ，２Ｈ），７．４７−７．５５（ｍ，２Ｈ），８．１６−８．２３（ｍ，２Ｈ）．

（合成実施例７）４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−ナフトールの合成
温度計、攪拌機付きの１０ｍｌ三口フラスコに、６−クロロヘキシルアルコール２．０４ｇ（１５ミリモル）、１，４−ナフトヒドロキノン１．６０ｇ（１０ミリモル）、メタンスルホン酸０．１ｇを加え、窒素雰囲気下、６０℃で２時間加熱した。得られた薄黄色の溶液を水中に投入したところ、薄黄色の水あめが沈んだ。上澄みを捨て、底の水あめをよく水洗いした後、乾燥し、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−ナフトールの薄黄色の水あめ２．５０ｇ（９．０ミリモル）を得た。原料１，４−ナフトヒドロキノンに対する収率は９０モル％であった。

（１）融点：室温水あめ状
（２）ＩＲ（ヌジョール、ｃｍ^−１）：３３４０，２９４０，２８６０，１５９２，１４６０，１３７８，１２７１，１２３６，１０８５，１０１７，８０５，７６３，７２４，６４６．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．５１−１．６４（ｍ，４Ｈ），１．７９−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．９３（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．５３（ｍ，２Ｈ），８．１０−８．１６（ｍ，１Ｈ），８．１９−８．２６（ｍ，１Ｈ）．

（合成実施例８）４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレンの合成
攪拌機、温度計付きの１００ｍｌ三口フラスコに、窒素雰囲気下メタノール４０ｍｌ、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−ナフトール１０．０ｇ（３６ミリモル）、ジエチル硫酸３．７８ｇ（３０ミリモル）を加える。次いで、水酸化ナトリウム１．６ｇ（４０ミリモル）の水１０ｍｌ溶液を加えた。２時間攪拌後、白い沈殿が大量に析出した。反応物を吸引ろ過し、水洗いし・メタノール洗いし、乾燥後、４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレンの白色粉末５．２ｇ（１７．０ミリモル）を得た。原料４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−ナフトールに対する単離収率は４９モル％であった。

（１）融点：７７−７８℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３０４０，２９４０，２８５５，１５９３，１４５６，１４２６，１３７８，１２６９，１２３３，１１５７，１１１６，１０９３，１０８０，１０２７，１０１７，９７９，７９９，７６０，７５０，７４２，６４９．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．５３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ），１．５４−１．６１（ｍ，４Ｈ），１．８０−１．８７（ｍ，４Ｈ），１．８９−１．９５（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．６８（ｓ，２Ｈ），７．４８−７．５３（ｍ，２Ｈ），８．２０−８．２６（ｍ，２Ｈ），

（合成実施例９）１，４−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレンの合成
温度計、攪拌機付きの１００ｍｌ三口フラスコに、６−クロロヘキシルアルコール２．０４ｇ（１５ミリモル）、１，４−ナフトヒドロキノン０．８ｇ（５ミリモル）、メタンスルホン酸０．２ｇを加え、窒素雰囲気下、１００℃で３時間加熱した。得られた薄赤色の溶液を水中に投入したところ、薄ピンク色の沈殿が沈んだ。上澄みを捨て、底の沈殿物をよく水洗いした後、メタノール１２ｍｌ中リスラリーし、吸引ろ過・乾燥し、１，４−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレンの白色微結晶１．２７ｇ（３．２ミリモル）を得た。原料１，４−ナフトヒドロキノンに対する収率は６４モル％であった。

（１）融点：６３−６４℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３０６０，２９１０，２８９０，１５８７，１４５９，１４５２，１３７４，１２６９，１２３３，１１５４，１０９１，１０２３，９８８，９６２，８０６，７８９，７６９，７５３，７３４，７１７，６１４．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．５１−１．６４（ｍ，８Ｈ），１．７８−１．８７（ｍ，４Ｈ），１．８７−１．９６（ｍ，４Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），６．７８（ｓ，２Ｈ），７．４６−７．５３（ｍ，２Ｈ），８．１９−８．２５（ｍ，２Ｈ）．

（合成実施例１０）４−（３−ブロモプロポキシ）−１−ナフトールの合成
温度計、攪拌機付きの３０ｍｌ三口フラスコに、３−ブロモ−１−プロピルアルコール２．７８ｇ（２０ミリモル）、１，４−ナフトヒドロキノン１．６ｇ（１０ミリモル）、メタンスルホン酸０．３ｇを加え、窒素雰囲気下、６０℃で３０分間加熱した。得られた薄紫色の溶液を水中に投入したところ、灰白色の沈殿が沈んだ。その沈殿が次第に結晶化した。上澄みを捨て、底の沈殿物をよく水洗いした後、吸引ろ過し、ｎ−ヘキサンで洗い、乾燥し、４−（３−ブロモプロポキシ）−１−ナフトールの灰白色の粉末２．４０ｇ（８．５ミリモル）を得た。原料１，４−ナフトヒドロキノンに対する収率は８５モル％であった。

（１）融点：８５−８６℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３３３０，３０７０，３０６０，２９２０，２８７０，１５９６，１４６３，１４３８，１３５１，１２６７，１２３５，１２０５，１１６２，１１４８，１０７４，１０５０，１０２３，９９９，９１４，８９６，８０１，７４４，７１１，５７２，４３６．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（重アセトン，４００ＭＨｚ）：δ２．４０−２．４６（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）６．７０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．５５（ｍ，２Ｈ），８．１０−８．１６（ｍ、１Ｈ），８．１７−８．２３（ｍ，１Ｈ）．

（合成実施例１１）４−（３−ブロモプロポキシ）−１−エトキシナフタレンの合成
温度計、攪拌機付きの５０ｍｌ三口フラスコに、４−（３−ブロモプロポキシ）−１−ナフトール５．６２ｇ（２０ミリモル）、メタノール３０ｍｌ、ジエチル硫酸３．８５ｇ（２５ミリモル）を加え、窒素雰囲気下、室温で３時間攪拌した。得られた灰白色のスラリーを吸引ろ過・水洗い・メタノール洗いした後、乾燥し、４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−エトキシナフタレンの灰白色の粉末３．３ｇ（１０．６ミリモル）を得た。原料４−（３−ブロモプロポキシ）−１−ナフトールに対する収率は５３モル％であった。

（１）融点：７０−７１℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３０６０，２９９０，２９４５，２８９０、１５９４、１４５８，１４３１，１３７８，１３６０，１２６９，１２３４，１２０５，１１６０，１１１５，１０８６，１０７２，１０２３，９２１，８９１，７９７，７６６，７４５，６１１，５６８，４２０．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（重アセトン，４００ＭＨｚ）：δ１．５３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），２．４１−２．４９（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．６７−６．７３（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５３（ｍ，２Ｈ），８．１６−８．２１（ｍ，１Ｈ），８．２２−８．２８（ｍ，１Ｈ）．

（合成実施例１２）１，４−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレンの合成
温度計、攪拌機付きの１０ｍｌ三口フラスコに、４−ブロモ−１−プロパノール４．１７ｇ（３０ミリモル）、１，４−ナフトヒドロキノン１．６０ｇ（１０ミリモル）、メタンスルホン酸０．４ｇを加え、窒素雰囲気下、１００℃で３時間加熱した。得られた薄赤色の溶液を水中に投入したところ、薄赤色の沈殿が沈んだ。上澄みを捨て、その沈殿をよく水洗いした後、次にメタノール２５ｍｌでよく洗い、１，４−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレンの赤色水あめ状物２．２１ｇ（５．４ミリモル）を得た。原料１，４−ナフトヒドロキノンに対する収率は５４モル％であった。

（１）融点：室温水あめ状
（２）ＩＲ（ヌジョール、ｃｍ^−１）：３０７０，２９８０，２９４５，２８９０，１５９３，１４５８，１３７４，１２７０，１２３５，１２１１，１１５６，１０９１，１０２１，８０２，７６２，７４６．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（重アセトン，４００ＭＨｚ）： δ２．４０−２．４８（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），６．７２（ｓ，２Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，２Ｈ），８．１７−８．２３（ｍ，２Ｈ）．

（評価実施例１）
重合性化合物として、脂環式エポキシ化合物（ダイセル社製セロキサイド２０２１Ｐ）を１００部、光重合開始剤として、４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート（ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア２５０）を４部、光重合増感剤として、合成実施例１と同様の方法で合成した４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール１部を混合し、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム（東レ株式会社製ルミラー、膜厚１００μｍ）の上にバーコーターを用いて膜厚が１８μｍになるように塗布した。次いで、表面からイワサキ社製ＵＶ−ＬＥＤを用いて光照射した。３６５ｎｍにおける照射強度は３０ｍＷ／ｃｍ^２であった。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は５６秒であった。

（評価実施例２）
光重合増感剤として、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールに代えて合成実施例２と同様の方法で合成した４−（３−クロロプロポキシ）−１−メトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は６８秒であった。

（評価実施例３）
光重合増感剤として、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールに代えて合成実施例３と同様の方法で合成した４−（３−クロロプロポキシ）−１−エトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は８０秒であった。

（評価実施例４）
光重合増感剤として、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールに代えて合成実施例４と同様の方法で合成した４−（４−クロロブトキシ）−１−ナフトールを用いた以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は４５秒であった。

（評価実施例５）
光重合増感剤として、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールに代えて合成実施例５と同様の方法で合成した４−（４−クロロブトキシ）−１−エトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は６０秒であった。

（評価実施例６）
光重合増感剤として、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールに代えて合成実施例６と同様の方法で合成した１，４−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレンを用いた以外は評価例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は３０秒であった。

（評価実施例７）
光重合増感剤として、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールに代えて合成実施例７と同様の方法で合成した４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−ナフトールを用いた以外は評価例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は４０秒であった。

（評価実施例８）
光重合増感剤として、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールに代えて合成実施例８と同様の方法で合成した４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレンを用いた以外は評価例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は７０秒であった。

（評価実施例９）
光重合増感剤として、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールに代えて合成実施例９と同様の方法で合成した１，４−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレンを用いた以外は評価例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は７９秒であった。

（評価実施例１０）
光重合増感剤として、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールに代えて合成実施例１０と同様の方法で合成した４−（３−ブロモプロポキシ）−１−ナフトールを用いた以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は５６秒であった。

（評価実施例１１）
光重合増感剤として、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールに代えて合成実施例１１と同様の方法で合成した４−（３−ブロモプロポキシ）−１−エトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は７４秒であった。

（評価実施例１２）
光重合増感剤として、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールに代えて合成実施例１２と同様の方法で合成した１，４−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレンを用いた以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は７４秒であった。

（評価比較例１）
光重合増感剤を用いない事以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始から６００秒経過しても全くべたつき（タック）がなくならず、硬化しなかった。

（評価比較例２）
光重合増感剤として、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールに代えて１，４−ジエトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は６４秒であった。

評価実施例１〜１２、評価比較例１及び２の結果をまとめて表１に示す。

評価実施例１乃至１２と評価比較例１を比較することにより明らかなように、本発明の４−ハロアルコキシ−１−置換オキシナフタレン化合物は、光重合増感剤として極めて効果的であるといえる。また、評価比較例２の市販の光重合増感剤であるＤＥＮと比較しても同等の光重合増感効果を持つことがわかる。

（マイグレーション試験実施例１）
重合性化合物として、脂環式エポキシ（セロキサイド２０２１Ｐ）１００部、光重合増感剤として、合成実施例１と同様の方法で合成した４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール１部を混合し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（商品名：ルミラー、膜厚１００ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標）上に、調製した光重合性組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）を被せて、暗所で一日間保管したもの、三日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムを良く拭いた後、ポリエチレンフィルムのＵＶスペクトルを測定し、３３２ｎｍの吸光度を測定した。得られた４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールの吸光度を１，４−ジエトキシナフタレンに換算した。吸光度は、一日保管後０．０００２、三日保管後０．０００２であった。

（マイグレーション試験実施例２）
光重合増感剤として４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール１部を合成実施例２と同様にして合成した４−（３−クロロプロポキシ）−１−メトキシナフタレン１部としたこと以外はマイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．００３８、３日保管後０．００３９であった。

（マイグレーション試験実施例３）
光重合増感剤として４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール１部を合成実施例３と同様にして合成した４−（３−クロロプロポキシ）−１−エトキシナフタレン１部としたこと以外はマイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．００４０、３日保管後０．００４５であった。

（マイグレーション試験実施例４）
光重合増感剤として４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール１部を合成実施例４と同様にして合成した４−（４−クロロブトキシ）−１−ナフトール１部としたこと以外はマイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．０００２、３日保管後０．０００２であった。

（マイグレーション試験実施例５）
光重合増感剤として４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール１部を合成実施例５と同様にして合成した４−（４−クロロブトキシ）−１−エトキシナフタレン１部としたこと以外はマイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．００５３、３日保管後０．００５４であった。

（マイグレーション試験実施例６）
光重合増感剤として４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール１部を合成実施例６と同様にして合成した１，４−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン１部としたこと以外はマイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．０００４、３日保管後０．０００３５であった。

（マイグレーション試験実施例７）
光重合増感剤として４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール１部を合成実施例７と同様にして合成した４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−ナフトール１部としたこと以外はマイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．０００２、３日保管後０．０００２であった。

（マイグレーション試験実施例８）
光重合増感剤として４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール１部を合成実施例８と同様にして合成した４−（６−クロロヘキシルオキシ）−１−エトキシナフタレン１部としたこと以外はマイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．００７６、３日保管後０．００７２であった。

（マイグレーション試験実施例９）
光重合増感剤として４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール１部を合成実施例９と同様にして合成した１，４−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン１部としたこと以外はマイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．００８０、３日保管後０．００７０であった。

（マイグレーション試験実施例１０）
光重合増感剤として４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール１部を合成実施例１０と同様にして合成した４−（３−ブロモプロポキシ）−１−ナフトール１部としたこと以外はマイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．０００４、３日保管後０．０００４であった。

（マイグレーション試験実施例１１）
光重合増感剤として４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール１部を合成実施例１１と同様にして合成した４−（３−ブロモプロポキシ）−１−エトキシナフタレン１部としたこと以外はマイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．００６０、３日保管後０．００６２であった。

（マイグレーション試験実施例１２）
光重合増感剤として４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール１部を合成実施例１２と同様にして合成した１，４−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン１部としたこと以外はマイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．０００４、３日保管後０．０００４であった。

（マイグレーション試験比較例１）
光重合増感剤として４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール１部を１，４−ジエトキシナフタレン１部としたこと以外はマイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．０４５０、３日保管後０．０４７０であった。

マイグレーション試験実施例１〜１２及びマイグレーション試験比較例１の結果を表２にまとめて示す。

マイグレーション試験実施例１乃至１２とマイグレーション試験比較例１を比較することにより明らかなように、本発明の４−ハロアルコキシ−１−置換オキシナフタレン化合物は、市販の光重合増感剤であるＤＥＮと比較して極めてマイグレーション性の低い化合物であることがわかる。すなわち、本発明の４−ハロアルコキシ−１−置換オキシナフタレン化合物は、市販の光重合増感剤であるＤＥＮと光重合増感効果は同等であり、かつ、耐マイグレーション性はＤＥＮに比べ著しく高い化合物であるといえる。

Claims

一般式（１）で表される４−ハロアルコキシ−１−置換オキシナフタレン化合物。

（一般式（１）中、ｎは３から８の整数を表し、Ａは水素原子、炭素数１から８のアルキル基又は一般式（２）で表されるハロアルキル基を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。）
（一般式（２）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表す。＊は結合位置を表す。）
一般式（３）で表される１，４−ナフトヒドロキノン化合物を酸触媒存在下ハロアルカノールと反応させることによる一般式（４）で表される４−ハロアルコキシ−１−ナフトール化合物の製造法。

（一般式（３）中、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。）

（一般式（４）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。）
一般式（４）で表される４−ハロアルコキシ−１−ナフトール化合物をアルキル化剤と反応させることによる一般式（５）で表される４−ハロアルコキシ−１−アルコキシナフタレン化合物の製造方法。

（一般式（４）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。）

（一般式（５）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｒは炭素数１から８のアルキル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。）
一般式（３）で表される１，４−ナフトヒドロキノン化合物を酸触媒存在下ハロアルカノールと反応させることによる一般式（６）で表される１，４−ビス（ハロアルコキシ）ナフタレン化合物の製造法。

（一般式（３）中、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。）

（一般式（６）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。）
請求項１記載の４−ハロアルコキシ−１−置換オキシナフタレン化合物を含む光重合増感剤。
請求項５記載の光重合増感剤、光重合開始剤及び重合性化合物を含有する光重合性組成物。