JP2007126612A - 光増感剤、光感応性酸発生剤及び光硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
光カチオン重合性組成物用の光増感剤として有用な組成物および当該光増感剤を含有する光感応性酸発生剤及び光硬化性組成物を提供する。
【解決手段】
2−イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン誘導体と1,4−ジエトキシナフタレン等のナフタレン誘導体からなる光増感剤とすることで、チオキサントン誘導体を単独で用いるよりも増感効果の優れた光増感剤が得られる。このものをスルホニウム塩等の光カチオン重合開始剤と組み合わせた光感応性酸発生剤とし、カチオン重合性モノマーに添加することで光硬化性組成物を得る。
【選択図】なし
Description
(1)チオキサントン誘導体及び置換基として水酸基又は置換されていてもよいアルコキシ基を少なくとも2つ以上有するナフタレン誘導体を含有する光増感剤。
(2)チオキサントン誘導体が、式(1)
で表されるチオキサントン誘導体から選ばれたものである(1)に記載の光増感剤。
(3)ナフタレン誘導体が、式(2)
で表されるナフタレン誘導体から選ばれたものである(1)に記載の光増感剤。
(4)(1)乃至(3)のいずれかに記載の光増感剤と光カチオン重合開始剤として作用するオニウム塩誘導体を含有する光感応性酸発生剤。
(5)オニウム塩誘導体が、スルホニウム塩誘導体である(4)に記載の光感応性酸発生剤。
(6)(4)又は(5)に記載の光感応性酸発生剤及びカチオン重合性化合物を含有する光硬化性組成物。
(7)カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物又はビニルエーテルである(6)に記載の光硬化性組成物。
(8)(4)又は(5)に記載の光感応性酸発生剤に、波長範囲330〜550nmに含まれる光を照射して酸を発生させる光酸発生方法。
(9)(6)又は(7)に記載の光硬化性組成物に、波長範囲330〜550nmに含まれる光を照射して硬化させる光硬化性組成物の硬化方法。
式(1)中のアルキル基としては、メチル基,エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基が挙げられる。式(1)中のアルコキシ基としてはメトキシ基,エトキシ基,n−プロポキシ基,i−プロポキシ基,n−ブトキシ基,i−ブトキシ基,t−ブトキシ基が挙げられる。式(1)中のハロゲン原子としては塩素,臭素、ヨウ素が挙げられる。
従来、チオキサントン誘導体の増感剤としての効果は、ヨードニウム塩に対しては大きく、スルホニウム塩には対しては小さいことが知られている。(非特許文献1参照)これに対し、本発明においては、チオキサントン誘導体とナフタレン誘導体を組み合わせることによりスルホニウム塩に対しても増感効果を充分に発揮させることができるという効果を有する。
光増感剤の比率が0.2重量部より少ないと増感効果が発現し難くなる場合があり、また、5重量部より多くなると硬化物の物性に悪影響が生じる場合があるので好ましくない。
このようにして得られた塗布物に、波長範囲330〜550nmに含まれる光を照射することによりエポキシ化合物等の光硬化性組成物を速やかに硬化させることが出来る。使用するランプは、キセノンランプ、紫外線LED,青紫LED、メタルハライドランプ、ヒュージョン(株)製のDランプ、Vランプが好適に使用できる。また、上記のように塗布したフィルム状物のみならず、塊状物を硬化させることも可能である。
「比較例1」
「比較例2」
「比較例3」
「比較例4」
「比較例5」
「比較例6」
チオキサントン誘導体を使用せず、モノマーとして脂環式エポキシ化合物(ダウ・ケミカル社製UVR6105)100部に対し、スルホニウム塩(ダウ・ケミカル社製UVI6992)4.8部、1,4−ナフトヒドロキノン、4−メトキシ−1−ナフトール又は1,4−ジエトキシナフタレンをそれぞれ単独に1部添加して3種類の光硬化組成物を調製した。該組成物について実施例1と同様の方法により「タック・フリー・タイム」を調べたところ、いずれも30分経過しても硬化しなかった。 上記、「実施例1〜7」および「比較例1〜5」の結果を表にまとめた。
(1)チオキサントン誘導体を使用しない場合、すなわちスルホニウム塩とナフタレン誘導体の組み合わせでは本発明の光硬化性組成物は硬化せず、ナフタレン誘導体のスルホニウム塩に対する増感効果は認められなかった。
(2)β位に1個の水酸基を有する2−ナフトールおよびそのエーテル体では、増感助剤として添加したとき、チオキサントン誘導体を単独で用いた場合と比較して、むしろ硬化時間が長くなった。
(3)β位に2個の水酸基を有する2,6−ジヒドロキシナフタレンおよびそのエーテル体では、相乗効果はあるが硬化時間は、α位の1,4−体より約1.5倍長かった。
(4)α位に1個の水酸基を有する1−ナフトールおよびそのエーテル体では、大量添加すれば、相乗効果は現れるが、その添加量はかなり多く、コスト的には魅力が無い。
(5)α位及びβ位に水酸基を有する1,6−ジヒドロキシナフタレンおよびそのエーテル体では、相乗効果はあるが硬化時間はα位の1,4−体より約2倍長かった。
(6)α位のみに2個の水酸基を有する1,5−ジヒドロキシナフタレンおよびそのエーテル体では、相乗効果はあるが硬化時間は1,4−体より約1.5倍長かった。
(7)スルホニウム塩系でチオキサントン誘導体のみの場合、フィルムの厚みを増した場合に硬化不良が認められたのに対し、ナフタレン誘導体と組み合わせることにより硬化させることができる。
Claims (9)
- チオキサントン誘導体及び置換基として水酸基又は置換されていてもよいアルコキシ基を少なくとも2つ以上有するナフタレン誘導体を含有する光増感剤。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載の光増感剤と光カチオン重合開始剤として作用するオニウム塩誘導体を含有する光感応性酸発生剤。
- オニウム塩誘導体が、スルホニウム塩誘導体である請求項4に記載の光感応性酸発生剤。
- 請求項4又は5に記載の光感応性酸発生剤及びカチオン重合性化合物を含有する光硬化性組成物。
- カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物又はビニルエーテルである請求項6に記載の光硬化性組成物。
- 請求項4又は5に記載の光感応性酸発生剤に、波長範囲330〜550nmに含まれる光を照射して酸を発生させる光酸発生方法。
- 請求項6又は7に記載の光硬化性組成物に、波長範囲330〜550nmに含まれる光を照射して硬化させる光硬化性組成物の硬化方法。
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