JPWO2014178239A1 - 接着剤組成物及び偏光板 - Google Patents

Abstract

本発明が解決しようとする課題は、硬化性及び接着性に優れる接着剤組成物を提供することである。本発明は、カチオン重合性化合物（Ａ）、水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ１）を含むラジカル硬化性化合物（Ｂ）、カチオン重合開始剤（Ｃ）及びラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有する接着剤組成物であって、前記カチオン重合性化合物（Ａ）の含有量が接着剤組成物中４１〜８８質量％の範囲であることを特徴とする接着剤組成物、及び、それを用いて得られた偏光板を提供するものである。本発明の接着剤組成物は、硬化性、接着性、及び、耐水性に優れることから、ＩＴ関連製品の製造に好適に使用することができ、偏光板の製造に特に好適に使用することができる。

Description

本発明は、硬化性及び接着性に優れる接着剤組成物、及び、それを用いて得られた偏光板に関するものである。

接着剤としては、大気中の酸素に起因した硬化阻害を引き起こしにくいカチオン重合性接着剤が注目されている。そのため、カチオン重合性接着剤の開発は近年著しく進歩しており、特に偏光板用接着剤として様々な研究が報告されている。

前記カチオン重合性接着剤としては、例えば、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルを蒸留して得られたグリシジルエーテル基含有化合物と、ビスフェノールＦ型ジグリシジルエーテルを蒸留して得られたグリシジルエーテル基含有化合物と、加水分解性シリル基及びエポキシ基含有化合物と、カチオン重合開始剤と、を含有し、塩素含有量が５００ｐｐｍであるカチオン重合性接着剤が開示されている（例えば、特許文献１を参照。）。

しかしながら、カチオン重合性接着剤は硬化性や基材に対する接着性の点で未だ実用レベルには至っておらず、実施化されている例は非常に少ない。

特開２０１０−３２７６６号公報

本発明が解決しようとする課題は、硬化性及び接着性に優れる接着剤組成物を提供することである。

本発明は、カチオン重合性化合物（Ａ）、水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ１）を含むラジカル硬化性化合物（Ｂ）、カチオン重合開始剤（Ｃ）及びラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有する接着剤組成物であって、前記カチオン重合性化合物（Ａ）の含有量が接着剤組成物中４１〜８８質量％の範囲であることを特徴とする接着剤組成物及びそれを用いて得られた偏光板を提供するものである。

本発明の接着剤組成物は、硬化性、接着性、及び、耐水性に優れることから、ＩＴ関連製品の製造に好適に使用することができ、偏光板の製造に特に好適に使用することができる。

また、本発明の接着剤組成物は低粘度であるから、保護フィルムや偏光子に塗工した場合においても、接着剤層にムラが生じることがなく、偏光板の光学特性に悪影響を及ぼさないものである。

また、本発明の接着剤組成物に更に特定に増感剤及び増感助剤を用いた場合には、様々な基材のみならず、紫外線領域である３８０ｎｍ以下の光を多く吸収する基材や塩基性が高くカチオン種が硬化しにくいウレタンプライマー層を有する基材等に対しても優れた接着性、硬化性及び耐水性を発現する。

本発明の接着剤組成物は、カチオン重合性化合物（Ａ）、水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ１）を含むラジカル硬化性化合物（Ｂ）、カチオン重合開始剤（Ｃ）及びラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有するものである。

前記カチオン重合性化合物（Ａ）としては、例えば、カチオン重合性開始剤から発生する酸によりカチオン重合が進行するものを用いることができ、脂環エポキシ化合物、芳香族グリシジルエーテル、脂肪族グリシジルエーテル等のエポキシ化合物、オキセタン化合物、オキソラン化合物、ビニルエーテル化合物等を用いることができる。これらのカチオン重合性化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、接着性をより一層向上できる点から、エポキシ化合物、オキセタン化合物を用いることが好ましく、芳香族グリシジルエーテル、脂環エポキシ化合物、脂肪族グリシジルエーテル及びオキセタン化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物を用いることが更に好ましい。また、様々な基材のみならず、紫外線領域である３８０ｎｍ以下の光を多く吸収する基材や塩基性が高くカチオン種が硬化しにくいウレタンプライマー層を有する基材等に対する接着性及び硬化性をより一層向上できる点から、脂環エポキシ化合物を用いることが特に好ましい。

前記芳香族グリシジルエーテルとしては、２個以上のグリシジルエーテル基を有するものを用いることが接着性をより一層向上できる点から好ましく、２〜６個の範囲のグリシジルエーテル基を有するものがより好ましい。前記芳香族グリシジルエーテルとしては、例えば、ビスフェノールＡ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＦ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＳ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＡＤ型グリシジルエーテル等を用いることができる。これらの芳香族グリシジルエーテルは、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、接着性がより向上する点から、ビスフェノールＡ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＦ型グリシジルエーテルを用いることが特に好ましい。

前記ビスフェノールＡ型グリシジルエーテルとしては、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルを用いることが接着強度の点から好ましい。

前記ビスフェノールＦ型グリシジルエーテルとしては、ビスフェノールＦジグリシジルエーテルを用いることが接着強度の点から好ましい。

前記脂環エポキシ化合物としては、例えば、脂環エポキシ基を１〜４個の範囲で有する化合物を用いることができる。

脂環エポキシ基を１個有する脂環エポキシ化合物としては、例えば、下記一般式（１）で表される脂環エポキシ化合物を用いることができる。

（式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す。）

前記一般式（１）で示される脂環エポキシ化合物としては、例えば「セロキサイド３０００」（ダイセル化学工業株式会社製）等が市販されている。

また、脂環エポキシ基を２個有する脂環エポキシ化合物としては、例えば、下記一般式（２）で示される３，４−エポキシシクロヘキセニルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（一般式（２）中、ａが０の化合物。）、そのカプロラクトン変性物（一般式（２）中、ａが１の化合物。）、そのトリメチルカプロラクトン変性物（構造式（３及び構造式（４））、及びそのバレロラクトン変性物（構造式（５）及び構造式（６））や、構造式（７）で示される化合物を用いることができる。

（一般式（２）中のａは０または１を表す。）

また、前記脂環エポキシ基を２個有する脂環エポキシ化合物としては、下記一般式（８）に示されるような化合物を用いることができる。

（一般式（８）中Ｒ^１〜Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜６のアルキル基を示す。）
前記一般式（８）に示される化合物としては、具体的には、ジシクロヘキシル−３，３’−ジエポキシドを用いることができる。

また、脂環エポキシ基を３個有する脂環エポキシ化合物としては、下記一般式（９）で示される化合物を用いることができる。

（一般式（９）中、ａ及びｂは、それぞれ独立して０又は１であり、それらは同一であっても異なっていてもよい。）

一般式（９）で示される脂環エポキシ化合物としては、例えばエポリードＧＴ３０１、エポリードＧＴ３０２（以上、ダイセル化学工業株式会社製）等が市販されている。

また、脂環エポキシ基を４個有する脂環エポキシ化合物としては、例えば下記一般式（１０）で示される化合物を用いることができる。

（前記一般式（１０）中、ａ〜ｄは、それぞれ独立して０又は１を示し、それらは同一であっても異なっていてもよい。）

前記一般式（１０）で示される脂環エポキシ化合物としては、例えば、エポリードＧＴ４０１、エポリードＧＴ４０３（以上、ダイセル化学工業株式会社製）等が市販されている。

前記脂環エポキシ化合物としては、接着性をより一層向上できる点から、脂環エポキシ基を２個有する脂環エポキシ化合物を用いることが好ましく、３，４−エポキシシクロヘキセニルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、及びそのカプロラクトン変性物を用いることがより好ましい。

前記脂肪族グリシジルエーテルとしては、例えば、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル等の２個のグリシジルエーテル基を有する脂肪族グリシジルエーテルや、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、ポリグリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル等の３個のグリシジルエーテル基を有する脂肪族グリシジルエーテルなどを用いることができる。これらの脂肪族グリシジルエーテルは単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、接着性をより一層向上できる点から、２〜３個のグリシジルエーテル基を有する脂肪族グリシジルエーテルを用いることが好ましく、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルを用いることが特に好ましい。

前記オキセタン化合物としては、カチオン重合に寄与するオキセタニル基を有するものであり、低粘度性を向上できる点から、好ましくは１〜４個の範囲のオキセタニル基を有するものである。

１個のオキセタニル基を有するオキセタニル化合物としては、例えば、下記一般式（１１）に示される化合物を用いることができる。

（一般式（１１）中のＲ^１は、水素原子、炭素原子数が１〜８の範囲のアルキル基、炭素原子数が１〜５の範囲のアルコキシアルキル基、または炭素原子数が１〜６の範囲のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ^２は、水素原子、分岐していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基、脂肪族環式構造、芳香族構造を表す。）

前記一般式（１１）中のＲ^１を構成し得る炭素原子数１〜８の範囲のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、及び２−エチルヘキシル基等が挙げられる。

また、前記一般式（１１）中のＲ^１を構成し得る炭素原子数が１〜５の範囲のアルコキシアルキル基の例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基等が挙げられる。

また、前記一般式（１１）中のＲ^１を構成し得る炭素原子数が１〜６の範囲のヒドロキシアルキル基の例としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、及びヒドロキシプロピル基等が挙げられる。

また、前記一般式（１１）中のＲ^２を構成しうる分岐していてもよい炭素原子数が１〜１０の範囲のアルキル基としては、メチル基やエチル基やプロピル基等の直鎖状のアルキル基や、２−エチルヘキシル基等のように分岐したアルキル基が挙げられる。

また、前記一般式（１１）中のＲ^２を構成しうる脂肪族環式構造としては、例えばシクロヘキシル基等が挙げられる。前記シクロヘキシル基等は、水素原子の代わりにアルキル基などを有していても良い。

また、前記一般式（１１）中のＲ^２を構成しうる芳香族構造としては、例えばフェニル基等が挙げられる。前記フェニル基等は、水素原子の代わりにアルキル基などを有していても良い。

オキセタニル基を２個有するオキセタン化合物としては、例えば、下記一般式（１２）、（１３）で示される化合物等を用いることができる。

上記一般式（１２）、（１３）において、Ｒ^１はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基、アリル基、アリール基、アラルキル基、フリル基又はチエニル基を表し、Ｒ^２はそれぞれ独立して２価の有機残基を表し、Ｚはそれぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。

前記Ｒ^１が示す炭素原子数１〜６の範囲の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−もしくはｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等であり、また、アリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、トリル、キシリル基等であり、また、アラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル基等である。

また、前記一般式（１２）中、Ｒ^２が表す２価の有機残基としては、例えば、直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキレン基、４〜３０個の範囲の炭素原子を有するポリ（オキシアルキレン）基、フェニレン基、キシリレン基、下記一般式（１４）及び（１５）で示される構造がある。

前記Ｒ^２を構成する直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキレン基は、メチレン基、エチレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、ブチレン基、シクロヘキシレン基などの炭素原子数１〜１５のアルキレン基であることが好ましい。また、４〜３０個の範囲の炭素原子を有するポリ（オキシアルキレン）基は、４〜８個の範囲の炭素原子を有するものが好ましく、例えば、ポリ（オキシエチレン）基、ポリ（オキシプロピレン）基であることが好ましい。

前記一般式（１４）中、Ｒ^３は酸素原子、硫黄原子、ＣＨ₂、ＮＨ、ＳＯ、ＳＯ₂、Ｃ(ＣＦ₃)_２又はＣ(ＣＨ₃)_２を表す。

前記一般式（１５）中、Ｒ^４は１〜６個の炭素原子を有するアルキレン基、アリーレン基、及び下記一般式（１６）で示される官能基を示す。

前記一般式（１６）中、ａは１〜６の範囲の整数を表し、ｂは１〜１５の範囲の整数を示す。

前記一般式（１６）としては、ｂが１〜３の範囲の整数であることが好ましい。

前記２〜４個の範囲のオキセタニル基を有するオキセタン化合物は、例えば、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１、アロンオキセタンＯＸＴ−１２１、アロンオキセタンＯＸＴ−２２３（以上、東亞合成株式会社製）、エタナコールＯＸＢＰ、エタナコールＯＸＴＰ、エタナコールＯＸＩＰＡ（以上、宇部興産株式会社製）等が市販されている。

前記オキセタン化合物としては、前記したなかでも、接着性をより一層向上できる点から前記一般式（１３）で示されるものを用いることが好ましく、特に該式中のＲ^１がエチル基でＺが酸素原子であるビス［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテルを用いることが、硬化後の接着剤の膜厚を更に薄くすることが可能であり、硬化性及び接着性を一層向上できるため特に好ましい。

前記カチオン重合性化合物（Ａ）の含有量としては、接着剤組成物中４１〜８８質量部の範囲であることが本発明の課題を解決する上で必須である。前記含有量としては、硬化性及び接着性をより一層向上できる点から、５０〜７０質量％の範囲がより好ましい。

前記水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ１）としては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリルアミド等の水酸基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル；１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、３−ヒドロキシ−１−アダマンチル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する脂環式（メタ）アクリレート；２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する芳香族（メタ）アクリレート；トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等の水酸基を有する多官能（メタ）アクリレート；ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート等のアルキレン基を有する（メタ）アクリレート；２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレートなどを用いることができる。これらのなかでも、硬化性をより一層向上できる点及び原料入手の容易性の点から、水酸基を有するアクリル酸アルキルエステルを用いることが更に好ましく、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレートを用いることが更に好ましい。

前記（メタ）アクリル化合物（ｂ１）以外に用いることができるラジカル硬化性化合物（Ｂ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、２−エチルブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、３−メチルブチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ネオペンチル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート等の脂肪族（メタ）アクリレート；イソボロニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等の脂環式（メタ）アクリレート；３−メトキシブチル（メタ）アクリレート）、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシプロピル（メタ）アクリレート、２−メトキシブチル（メタ）アクリレート、オキシエチレンの付加モル数が１〜１５の範囲のメトキシポリエチレングリコールアクリレート、エトキシ−ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート等のエーテル基を有する（メタ）アクリレート；ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、フェニル（メタ）アクリレート等の芳香族（メタ）アクリレート；（メタ）アクリルアミド、アクリロイルモルホリン、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド等の窒素原子を有する（メタ）アクリルアミドなどを用いることができる。これらの化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。

前記ラジカル重合性化合物（Ｂ）の含有量としては、硬化性及び接着性をより一層向上できる点から、接着剤組成物中５〜５３質量部の範囲であることが好ましく、１０〜４０質量％の範囲がより好ましい。

前記ラジカル重合性化合物（Ｂ）中における前記（メタ）アクリル化合物（ｂ１）とそれ以外のラジカル重合性化合物との質量比としては、接着性、硬化性及び耐水性をより一層向上できる点から、１０／９０〜９０／１０の範囲であることが好ましく、３０／７０〜７０／３０の範囲がより好ましく、４０／６０〜６０／４０の範囲が更に好ましい。

前記カチオン重合開始剤（Ｃ）は、紫外線等のエネルギー線の照射によりカチオン重合を開始することのできる酸を発生する化合物を指す。前記カチオン重合開始剤（Ｃ）としては、例えば、カチオン部分が、芳香族スルホニウム、芳香族ヨードニウム、芳香族ジアゾニウム、芳香族アンモニウム、チアンスレニウム、チオキサントニウム、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅカチオンであり、アニオン部分が、ＢＦ_４ ^-、ＰＦ_６ ^-、ＳｂＦ_６ ^-、［ＢＸ_４］^-（但し、Ｘは少なくとも２つ以上のフッ素またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基）で構成されるオニウム塩を単独で用いても２種以上を併用することもできる。

前記芳香族スルホニウム塩としては、例えば、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビステトラフルオロボレート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウム テトラフルオロボレート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビステトラフルオロボレート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。

また、前記芳香族ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウム テトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム テトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウム テトラフルオロボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。

また、前記芳香族ジアゾニウム塩としては、例えばフェニルジアゾニウム ヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウム テトラフルオロボレート、フェニルジアゾニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。

また、前記芳香族アンモニウム塩としては、１−ベンジル−２−シアノピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウム ヘキサフルオロアンチモネート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウム テトラフルオロボレート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウム テトラフルオロボレート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。

また、前記チオキサントニウム塩としては、Ｓ−ビフェニル ２−イソプロピル チオキサントニウム ヘキサフルオロホスフェート等を用いることができる。

また、前記（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ塩としては、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（II）ヘキサフルオロホスフェート、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（II）ヘキサフルオロアンチモネート、２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（II）テトラフルオロボレート、２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（II）テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。

前記カチオン重合開始剤（Ｃ）としては、硬化性等をより向上できる観点から、カチオン部分が芳香族スルホニウムで、アニオン部分が、ＰＦ_６ ^-であるものを用いることが好ましい。

前記カチオン重合開始剤（Ｃ）としては、例えば、ＣＰＩ−１００Ｐ、ＣＰＩ−１０１Ａ、ＣＰＩ−１１０Ｐ、ＣＰＩ−２００Ｋ、ＣＰＩ−２１０Ｓ（以上、サンアプロ株式会社製）、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ−６９９０、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ−６９９２、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ−６９７６（以上、ダウ・ケミカル日本株式会社製）、アデカオプトマーＳＰ−１５０、アデカオプトマーＳＰ−１５２、アデカオプトマーＳＰ−１７０、アデカオプトマーＳＰ−１７２、アデカオプトマーＳＰ−３００（以上、株式会社ＡＤＥＫＡ製）、エサキュア１０６４、エサキュア１１８７（以上、ランベルティ社製）、オムニキャット５５０（アイジーエム レジン社製）、イルガキュア２５０（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）、ロードシル フォトイニシエーター２０７４（ＲＨＯＤＯＲＳＩＬ ＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ ２０７４（ローディア・ジャパン株式会社製）等が市販されている。

前記ラジカル重合性開始剤（Ｄ）としては、例えば、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル〕−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、ジエトキシアセトフェノン、オリゴ｛２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパノン｝及び２−ヒドロキシ−１−｛４−〔４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル〕−フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン等のアセトフェノン化合物；ベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン及び４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニルスルファイド等のベンゾフェノン化合物；メチルベンゾイルフォルメート、オキシ−フェニル−アセチックアシッド２−（２−オキソ−２−フェニル−アセトキシ−エトキシ）−エチルエステル及びオキシ−フェニル−アセチックアシッド２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−エチルエステル等のα−ケトエステル化合物；２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド等のフォスフィンオキサイド化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル及びベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）マレイミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）シトラコンイミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ジメチルマレイミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−（２−アクリロキシエチル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド等のマレイミド化合物；チタノセン化合物；１−〔４−（４−ベンゾイルフェニルスルファニル）フェニル〕−２−メチル−２−（４−メチルフェニルスルフィニル）プロパン−１−オン等のアセトフェノン／ベンゾフェノンハイブリッド光開始剤；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕等のオキシムエステル化合物などを用いることができる。これらの開始剤は単独で用いても２種以上を併用してもよい。

前記カチオン重合開始剤（Ｃ）と前記ラジカル重合開始剤（Ｄ）の含有量の合計としては、硬化性をより一層向上できる点から、接着剤組成物中１〜７質量％の範囲であることが好ましく、２〜５質量％の範囲であることがより好ましく、２．５〜３．５質量部％が更に好ましい。

また、前記カチオン重合開始剤（Ｃ）と前記ラジカル重合開始剤（Ｄ）との質量比としては、硬化性及び接着性をより一層向上できる点から、５０／５０〜９９／１の範囲であることが好ましく、６０／４０〜９７／３の範囲であることがより好ましい。

本発明の接着剤組成物は、前記カチオン重合性化合物（Ａ）、前記ラジカル硬化性化合物（Ｂ）、前記カチオン重合開始剤（Ｃ）及び前記ラジカル重合開始剤（Ｄ）を必須成分として含有するが、必要に応じてその他の添加剤を含有することができる。

前記その他の添加剤としては、例えば、チオキサントン化合物、ナフタレン化合物、チキソ性付与剤、レベリング剤、酸化防止剤、熱安定剤、有機溶剤、帯電防止剤、整泡剤、消泡剤等を用いることができる。これらの中でも、様々な基材のみならず、紫外線領域である３８０ｎｍ以下の光を多く吸収する基材や塩基性が高くカチオン種が硬化しにくいウレタンプライマー層を有する基材等に対する接着性、硬化性及び耐水性をより一層向上できる点から、チオキサントン化合物（Ｅ）及びナフタレン化合物（Ｆ）を含有することが好ましい。

前記チオキサントン化合物（Ｅ）は、光増感剤として作用するものであり、後述するナフタレン化合物と併用することにより、前記した基材に対しても優れた接着性、硬化性及び耐水性を付与することができる。

前記チオキサントン化合物（Ｅ）としては、例えば、チオキサントン；２−イソプロピルチオキサントン、２−ドデシルチオキサントン、２−シクロヘキシルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン等のアルキル基を有するチオキサントン化合物；１−メトキシカルボニルチオキサントン、２−エトキシカルボニルチオキサントン、３−（２−メトキシエトキシカルボニル）−チオキサントン、４−ブトキシカルボニルチオキサントン、３−ブトキシカルボニル−７−メチルチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−エトキシチオキサントン等のアルコキシ基を有するチオキサントン化合物；２−クロロチオキサントン、１−シアノ−３−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−イソプロピルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−クロロチオキサントン等の塩素原子を有するチオキサントン化合物などを用いることができる。これらのチオキサントン化合物は単独で用いても２種以上を併用してよい。これらの中でも、硬化性をより一層向上できる観点から、アルキル基を有するチオキサントン化合物を用いることが好ましく、２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントンを用いることがより好ましい。

前記チオキサントン化合物（Ｅ）の含有量としては、硬化性をより一層向上できる観点から、接着剤組成物中０．０５〜４質量％の範囲であることが好ましく、１〜３質量部の範囲がより好ましい。

前記ナフタレン化合物（Ｆ）は、光増感剤として作用するものであり、前述のチオキサントン化合物と併用することにより、前記した基材に対しても優れた接着性、硬化性及び耐水性を付与することができる。

前記ナフタレン化合物（Ｆ）としては、例えば、1−メトキシナフタレン、１−エトキシナフタレン、１−プロポキシナフタレン、１−ブトキシナフタレン、１，４−ジメトキシナフタレン、１−エトキシ−４−メトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，４−ジプロポキシナフタレン、１，４−ジブトキシナフタレン等のアルコキシ基を有するナフタレン化合物や、１−ナフトール、２−ナフトール、１−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン等の水酸基を有するナフタレン化合物などを用いることができる。これらのナフタレン化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、硬化性をより一層向上できる観点から、アルコキシ基を有するナフタレン化合物を用いることが好ましく、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレンを用いることがより好ましい。

前記ナフタレン化合物（Ｆ）の使用量としては、硬化性をより一層向上できる観点から、接着剤組成物中０．０１〜３質量％の範囲であることが好ましく、０．０５〜１質量部の範囲がより好ましい。

本発明の接着剤組成物は、低粘度性を具備するものを用いることが塗布性等の点から好ましく、常温での粘度が概ね５〜１００ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。なお、前記接着剤組成物の粘度は、２５℃で、Ｂ型粘度計にて測定した値を示す。

本発明の接着剤組成物は、例えば、攪拌機を備えた容器等を用いて、前記カチオン重合性化合物（Ａ）、前記ラジカル重合性化合物（Ｂ）、前記カチオン重合開始剤（Ｃ）、前記ラジカル重合開始剤（Ｄ）、及び必要に応じて前記その他の添加を混合、撹拌することによって製造することができる。

前記接着剤組成物は、紫外線等のエネルギー線の照射によって硬化を進行させることができる。なお、前記カチオン重合性接着剤は、紫外線等のエネルギー線の照射によって、はじめて接着性を発現するものである。

前記紫外線等のエネルギー線の照射は、硬化性等の点から、好ましくは０．００１〜５Ｊ／ｃｍ^２の範囲、より好ましくは０．００２〜２．５Ｊ／ｃｍ^２の範囲、特に好ましくは０．００３〜１．５Ｊ／ｃｍ^２の範囲である。

紫外線の発生源としては、例えば、キセノンランプ、キセノン−水銀ランプ、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ等の公知のランプを用いることができる。なお、紫外線照射量は、ＵＶチェッカー；ＵＶ Ｐｏｗｅｒ ＰｕｃＫ（II）（Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製）を用いて３００〜３９０ｎｍの波長域において測定した値を基準とする。

本発明の接着剤組成物が偏光板の製造に使用される場合には、偏光子（ｉ）、前記接着剤組成物による接着剤層（ｉｉ）及び保護フィルム（ｉｉｉ）が順次積層された構成となる。

前記偏光子（ｉ）としては、例えば、ポリビニルアルコール、部分ホルマール化ポリビニルアルコール、エチレン・酢酸ビニル共重合体の部分ケンカ物等の親水性高分子化合物からなるプラスチック基材に、ヨウ素や二色性染料等の二色性材料を吸着させて一軸延伸したものや、前記プラスチック基材を一軸延伸して得た延伸フィルムの表面に、前記二色性材料を吸着したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物等ポリエン系配向フィルム等を用いることができる。これらの中でも、ポリビニルアルコールフィルムとヨウ素などの二色性物質を吸着させたフィルムを用いることが好ましい。

前記偏光子（ｉ）の厚さとしては、通常、概ね５〜５０μｍの範囲であることが好ましい。

前記保護フィルム（ｉｉｉ）としては、例えば、ノルボルネン等のシクロオレフィン樹脂フィルム、（メタ）アクリル樹脂フィルム、シリコン樹脂フィルム、エポキシ樹脂フィルム、フッ素樹脂フィルム、ポリスチレン樹脂フィルム、ポリエステル樹脂フィルム、ポリスルホン樹脂フィルム、ポリアリレート樹脂フィルム、ポリ塩化ビニル樹脂フィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、非結晶性ポリオレフィン樹脂フィルム、ポリイミド樹脂フィルム、脂環式ポリイミド樹脂フィルム、セルロース樹脂フィルム、ＴＡＣ（トリアセチルセルロース）フィルム、ＣＯＰ（シクロオレフィンポリマー）フィルム、ＰＣ（ポリカーボネート）フィルム、ＰＢＴ（ポリブチレンテレフタラート）フィルム、変性ＰＰＥ（ポリフェニレンエーテル）フィルム、ＰＥＮ（ポリエチレンナフタレート）フィルム、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタラート）フィルムや、ポリ乳酸ポリマー等の生分解性フィルムを用いることができる。

また、近年においては、偏光板の光学特性や耐久性等の更なる性能向上を図るため保護フィルムも多様化してきており、前記した保護フィルムに、公知の紫外線吸収剤や位相差制御剤が配合されているものや、公知の重合性液晶化合物によりパターンドリタードされたもの等も存在する。これらの保護フィルムは、３８０ｎｍ以下の光を透過させにくく、波長３８０ｎｍにおける光線透過率が１０％以下の保護フィルムである。また、保護フィルム上に塩基性が高いウレタンプライマー層を有する保護フィルム等も存在する。本発明で用いる接着剤組成物としては、前記カチオン重合性化合物（Ａ）として、脂環エポキシ化合物を用いたり、前述のチオキサントン化合物及びナフタレン化合物を更に含有させることにより、これらの保護フィルムを用いた場合でも、硬化性、接着性及び耐水性に優れた偏光板を提供することができる。

前記保護フィルムに配合され得る紫外線吸収剤としては、様々な用途において公知の紫外線吸収剤を用いることができ、例えば、フェニルサリチレート、ｐ−ｔ−ブチルフェニルサリチレート、ｐ−オクチルフェニルサリチレート、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−オクトキベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシロキシベンゾフェノン、２,２´−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−２´−ジヒドロキシ−４,４´−ジメトキシベンゾフェノン、２−（２´−ヒドロキシ−５´−ｔ−オクチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２´−ヒドロキシ−５´−ｔ−オクチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２´−ヒドロキシ−５´−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２´−ヒドロキシ−３´５´−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２´−ヒドロキシ−３´−ｔ−ブチル−５´−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２´−ヒドロキシ−３´５´−ジ−ｔ−ブチルフェニル）５−クロロベンゾトリアゾール、オリザノール、シアバター、バイカリン、角質細胞、メラニン、ウロカニン酸、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫、タルク、カオリン、炭酸カルシウム、酸化チタン複合酸化物、酸化亜鉛複合酸化物、ＩＴＯ（錫ドープ酸化インジウム）、ＡＴＯ（アンチモンドープ酸化錫）等を用いることができる。これらは単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの紫外線吸収剤を配合された保護フィルムは、波長３８０ｎｍにおける光線透過率が概ね１０％以下となる。なお、前記光線透過率は、日本分光株式会社製のＶ−５７０型分光光度計により測定された値を示す。

前記保護フィルムの厚さとしては、概ね２０〜１００μｍであることが好ましい。

前記ウレタンプライマーとしては、公知のものを用いることができ、例えば、水性ウレタンプライマー、溶剤型ウレタンプライマー、紫外線硬化型ウレタンプライマー等を用いることができる。

前記ウレタンプライマーを用いたプライマー層の厚さは、光学機能の観点から、概ね０．１〜５μｍの範囲である。

前記ウレタンプライマー層の作製方法としては、例えば、前記した厚みとなるように前記ウレタンプライマーを前記保護フィルム上に塗工し、乾燥する方法が挙げられる。前記乾燥方法としては、水性ウレタンプライマーや溶剤型ウレタンプライマーを用いた場合には、概ね５０〜１５０℃の範囲の温度で、１〜６０分程度加熱乾燥させることが好ましい。また、紫外線硬化型ウレタンプライマーを用いた場合には、５０〜１５０℃の範囲の温度で、１〜１０分程度加熱乾燥した後、０．００１〜５Ｊ／ｃｍ^２の範囲のエネルギー線の照射を行うことが好ましい。

本発明の偏光板を製造する方法としては、例えば、２枚の前記保護フィルムの片面に前記接着剤組成物を塗布し、次いで、該塗布面を偏光子の両面に貼り付け、その後、前記紫外線を照射することにより製造する方法を用いることができる。

前記接着剤組成物を前記基保護フィルムに塗布する方法としては、例えば、カーテンフローコーター法やダイコーター法等のスリットコーター法、ナイフコーター法、ロールコーター法、グラビアコーター法、スプレー等によって塗布する方法を用いることができる。

前記接着剤組成物による接着剤層（ｉｉ）の厚さとしては、接着性の点から、０．１〜１０μｍの範囲であること好ましく、０．５〜５μｍの範囲がより好ましい。

以下、本発明を実施例により詳細に説明する。

［偏光子の作製方法］
クラレポバールＰＶＡ−１１７Ｈ（株式会社クラレ製のポリビニルアルコール、重合度１，７００、完全ケン化物、粉末状）を水中に溶解して得られたポリビニルアルコール水溶液（不揮発分８質量％）を、バーコーターを用いて離型フィルム上に塗布し、次いで、８０℃の環境下で５分間乾燥した後、前記離型フィルムを除去することによって、厚さ７５μｍのポリビニルアルコールフィルムを作製した。
次いで、得られたポリビニルアルコールフィルムを延伸機に固定し、４０℃の温水中で前記フィルムを一軸方向に３倍の大きさになるまで延伸した。
上記で得られた延伸フィルムの表面に付着した水を除去した後、前記延伸フィルムを、ヨウ素を０．０２質量部、ヨウ化カリウムを２質量部及び水を１００質量部含有する３０℃に調整した水溶液中に浸漬した。
次いで、前記延伸フィルムを、ヨウ化カリウム１２質量部、ホウ酸５質量部及び水１００質量部を含有する５６．５℃に調整した水溶液中に浸漬した。
前記浸漬後の延伸フィルムを８℃に調整した純水中で洗浄した後、６５℃の環境下で乾燥することによって、ポリビニルアルコールからなる延伸フィルムの表面にヨウ素が吸着、配向した偏光子（ｉ−１）を得た。

［実施例１］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、３，４−エポキシシクロヘキセニルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートを７０質量部、フェノキシエチルアクリレートを１２質量部、フェノキシジエチレングリコールを３質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレートを１５質量部、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を５．６質量部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンを０．６質量部入れ、混合、攪拌することによって、接着剤組成物（１）を得た。
シクロオレフィンポリマーフィルム（以下、「ＣＯＰ」と略記する。）とポリエチレンテレフタラートフィルム（以下、「ＰＥＴ」と略記する。）のそれぞれ片面に、前記接着剤組成物（１）を、バーコーターを用いて約２μｍの厚さになるようにそれぞれ塗布し、該塗布面を、前記偏光子（Ｘ）の両面に載置し、前記ＣＯＰを上層として、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ ＬＨ−６ 出力６０％、コンベア速度７．０ｍ／分）を用い、前記上層の保護フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１．０Ｊ／ｃｍ^２の紫外線を照射することで、上から、上層の保護フィルム／接着剤層／偏光子／接着剤層／下層の保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。

［実施例２〜３１、比較例１〜３］
用いる化学種の種類及び量、保護フィルムの種類を表１〜５に示すとおりに変更した以外は実施例１と同様にして接着剤組成物及び偏光板を得た。

［硬化性の評価方法］
硬化性の評価は、偏光子に吸着したヨウ素の色抜けの程度により行った。
具体的には、実施例及び比較例で得られた偏光板を縦３ｃｍ、横５ｃｍの長さに裁断し、試験片を得た。
該試験片を６０℃の温水に２４時間浸漬させ、浸漬実施前後の試験片の透過率（％）の差により以下のように評価した。なお、試験片の透過率は「ＲＥＴＳ−１００」（大塚電子株式会社製）にて測定した。
「○」：透過率（％）の差の絶対値が３以下である。
「△」：透過率（％）の差の絶対値が３を超えて１０未満の範囲である。
「×」：透過率（％）の差の絶対値が１０以上である。

［接着性の評価方法］
実施例及び比較例で得られた偏光板を手で剥離し、接着性を以下のように評価した。
「○」：保護フィルムが破断した。
「×」：保護フィルムが剥がれた。

表１〜５中の略称等について説明する。
「ＵＶ−ＰＭＭＡ」；紫外線吸収剤が配合されたアクリル樹脂フィルム（波長３８０ｎｍにおける光線透過率が１０％以下）
「ＴＡＣ」；トリアセチルセルロースフィルム
「ＵＶ−ＴＡＣ」：紫外線吸収剤が配合されたトリアセチルセルロースフィルム（波長３８０ｎｍにおける光線透過率が１０％以下）
「ＦＰＲ−ＵＶＴＡＣ」；上記「ＵＶ−ＴＡＣ」の片面に重合性液晶化合物によりパターンドリタードされたフィルム（波長３８０ｎｍにおける光線透過率が１０％以下）

本発明の接着剤組成物は、硬化性及び接着性に優れることが分かった。また、接着剤組成物としてチオキサントン化合物及びナフタレン化合物を含有させた場合には、紫外線領域である３８０ｎｍ以下の光を多く吸収する保護フィルムを用いた場合でも硬化性、接着性に優れることが分かった。

一方、比較例１は、カチオン重合性化合物（Ａ）の使用量が本発明で規定する範囲より少ない態様であるが、硬化性が不良であった。

比較例２は、カチオン重合性化合物（Ａ）の使用量が本発明で規定する範囲より多い態様であるが、硬化性が不良であった。

比較例３は、水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ１）を含有しない態様であるが、硬化性及び接着性が不良であった。

本発明は、カチオン重合性化合物（Ａ）、水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ１）を含むラジカル硬化性化合物（Ｂ）、カチオン重合開始剤（Ｃ）、及び、ラジカる重合開始剤（Ｄ）を含有する接着剤組成物であって、前記カチオン重合性化合物（Ａ）の含有量が接着剤組成物中４１〜８８質量％の範囲であり、２−イソプロピルチオキサントン及び／又は２，４−ジエチルチオキサントンであるチオキサントン化合物（Ｅ）、及び、１，４−ジメトキシナフタレン及び／又は１，４−ジエトキシナフタレンであるナフタレン化合物（Ｆ）を更に含有するものであることを特徴とする接着剤組成物及びそれを用いて得られた偏光板を提供するものである。

本発明は、カチオン重合性化合物（Ａ）、水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ１）を含むラジカル硬化性化合物（Ｂ）、カチオン重合開始剤（Ｃ）、及び、ラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有する接着剤組成物であって、前記カチオン重合性化合物（Ａ）が芳香族グリシジルエーテル及び脂環エポキシ化合物を含有するものであり、前記カチオン重合性化合物（Ａ）の含有量が接着剤組成物中４１〜８８質量％の範囲であり、２−イソプロピルチオキサントン及び／又は２，４−ジエチルチオキサントンであるチオキサントン化合物（Ｅ）、及び、１，４−ジメトキシナフタレン及び／又は１，４−ジエトキシナフタレンであるナフタレン化合物（Ｆ）を更に含有するものであることを特徴とする接着剤組成物及びそれを用いて得られた偏光板を提供するものである。

［参考例１］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、３，４−エポキシシクロヘキセニルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートを７０質量部、フェノキシエチルアクリレートを１２質量部、フェノキシジエチレングリコールを３質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレートを１５質量部、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を５．６質量部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンを０．６質量部入れ、混合、攪拌することによって、接着剤組成物（１）を得た。
シクロオレフィンポリマーフィルム（以下、「ＣＯＰ」と略記する。）とポリエチレンテレフタラートフィルム（以下、「ＰＥＴ」と略記する。）のそれぞれ片面に、前記接着剤組成物（１）を、バーコーターを用いて約２μｍの厚さになるようにそれぞれ塗布し、該塗布面を、前記偏光子（Ｘ）の両面に載置し、前記ＣＯＰを上層として、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ ＬＨ−６ 出力６０％、コンベア速度７．０ｍ／分）を用い、前記上層の保護フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１．０Ｊ／ｃｍ^２の紫外線を照射することで、上から、上層の保護フィルム／接着剤層／偏光子／接着剤層／下層の保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。

［参考例２〜３１、比較例１〜３］
用いる化学種の種類及び量、保護フィルムの種類を表１〜５に示すとおりに変更した以外は参考例１と同様にして接着剤組成物及び偏光板を得た。

前記ポリオール成分（Ａ）として、前記脂環式ポリエステルポリオール（ａ１）を用いることにより、前記プレポリマー（Ｃ）中に脂環構造を導入することができる。

Claims (4)

1. カチオン重合性化合物（Ａ）、水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ１）を含むラジカル硬化性化合物（Ｂ）、カチオン重合開始剤（Ｃ）、及び、ラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有する接着剤組成物であって、前記カチオン重合性化合物（Ａ）の含有量が接着剤組成物中４１〜８８質量％の範囲であることを特徴とする接着剤組成物。
2. 前記カチオン重合性化合物（Ａ）が芳香族グリシジルエーテル、脂環エポキシ化合物、脂肪族グリシジルエーテル及びオキセタン化合物からなる群より選ばれる１種以上である請求項１記載の接着剤組成物。
3. チオキサントン化合物（Ｅ）及びナフタレン化合物（Ｆ）を更に含有するものである請求項１記載の接着剤組成物。
4. 請求項１〜３のいずれか1項記載の接着剤組成物を用いて得られたことを特徴とする偏光板。