JP5229434B2

JP5229434B2 - カチオン重合性接着剤及びそれを用いて得られた偏光板

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Publication number: JP5229434B2
Application number: JP2012543065A
Authority: JP
Inventors: 辰弥山本; 浩二郎田中; 一樹小尾
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Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2011-04-19
Filing date: 2012-02-20
Publication date: 2013-07-03
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Description

本発明は、例えば液晶ディスプレイ等に使用する偏光板の製造をはじめとする様々な用途に使用可能なカチオン重合性接着剤に関する。

接着剤としては、大気中の酸素に起因した硬化阻害を引き起こしにくく、かつ紫外線等のエネルギー供給を停止した後においても硬化反応が進行可能なカチオン重合性接着剤が注目されている。そのため、カチオン重合性接着剤の開発は、近年、著しく進歩しており、様々な用途に適した接着剤が報告されている。

前記カチオン重合性接着剤としては、例えば、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルを蒸留して得られたグリシジルエーテル基含有化合物と、ビスフェノールＦ型ジグリシジルエーテルを蒸留して得られたグリシジルエーテル基含有化合物と、加水分解性シリル基及びエポキシ基含有化合物と、カチオン重合開始剤とを含有し、塩素含有量が５００ｐｐｍであるカチオン重合性接着剤が開示されている（例えば、特許文献１を参照。）。

前記カチオン重合性接着剤は、実用上使用可能レベルの接着性、及び塩素含有量が低いことに起因し、優れた透過性を有するものである。しかしながら、前記カチオン重合性接着剤は剛性が高いため、前記カチオン重合性接着剤が、例えば、保護フィルムと偏光子との貼合せに使用され、偏光板を構成した際に、該偏光板が折り曲げられた場合において、カチオン重合性接着剤層が前記保護フィルム及び／又は偏光子から剥がれたり、接着剤層にひびが入る等の問題点を有していた。
また、前記カチオン重合性接着剤は、比較的高粘度であるため、保護フィルムや偏光子に前記接着剤を塗工した場合においては、接着剤層にムラが生じ、偏光板の光学特性に影響を生じる等の問題点も有していた。

一方、偏光板を構成する保護フィルムとしては、従来より、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルムが広く利用されている。
しかしながら、ＴＡＣフィルムは、吸水性が強いため、呼び込まれた水滴等が接着剤層とＴＡＣフィルム間で気泡となって介在し、光学特性に悪影響を及ぼしたり、また、前記水滴等が接着剤層を通り抜け、偏光子まで到達し、偏光子中のヨウ素を脱色してしまう等の問題点を有していた。
従って、接着剤としては、そのような問題点を克服し得る耐水性が強く求められている。

以上、偏光板等が折り曲がった場合においても、保護フィルム及び／又は偏光子から剥がれず、接着剤層にひびが入らない程度の接着性や、耐水性に優れるカチオン重合性接着剤が強く求められているのが実情である。

特開２０１０−３２７６６号公報

本発明が解決しようとする課題は、偏光板等が折り曲がった場合においても、保護フィルム及び／又は偏光子から剥がれず、接着剤層にひびが入らない程度の接着性や、耐水性に優れるカチオン重合性接着剤及びそれを用いて得られた偏光板を提供することである。

本発明者等は、前記課題を解決すべく検討を進めるなかで、様々なカチオン重合性化合物の組み合わせを検討した。

そのなかで、芳香族グリシジルエーテル、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤、カチオン重合開始剤を含有し、組成物中において芳香族グリシジルエーテルを主成分として用いた場合において、耐水性の改善と、ある程度良好な接着強度とを具備する接着剤が得られることを見出した。しかしながら、依然として、保護フィルム及び／又は偏光子からの剥がれや、接着剤層のひび割れは、防止できなかった。

そこで、本発明者等は、接着剤層の剛性の低下や更なる接着強度を向上する目的で、上記接着剤にオキセタン化合物を組合せることに着目した。

しかしながら、オキセタン化合物として、１つのオキセタニル基を有する、いわゆる１官能のオキセタン化合物を使用した場合には、接着剤の分子量が低下し、良好な接着強度を得ることができなかった。

上記の観点から、本発明者等は、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物を組合せ用いることを検討した。

その結果、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物と脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤とを、芳香族グリシジルエーテルに対して、特定量用いた場合に限り、本発明の課題を解決できることを見出した。

芳香族グリシジルエーテル（Ａ）、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）、脂環式エポキシ基を有するシランカップリング剤（Ｃ）、及びカチオン重合開始剤（Ｄ）を含有するカチオン重合性接着剤であって、
前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）が、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル及びビスフェノールＦジグリシジルエーテルからなる群より選ばれる１種以上であり、前記オキセタン化合物（Ｂ）が、下記一般式（２）で示されるものであり、前記シランカップリング剤（Ｃ）が、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン及び２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランからなる群より選ばれる１種以上であり、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、前記オキセタン化合物（Ｂ）を３００〜３９５質量部の範囲で用い、前記脂シランカップリング剤（Ｃ）５〜１００質量部の範囲で用いるカチオン重合性接着剤及びそれを用いて偏光子と保護フィルムとを接着して得られた偏光板に関するものである。

（上記一般式（２）において、Ｒ^１はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）

本発明のカチオン重合性接着剤は、接着性に優れるから、本発明の接着剤を用いて得られた偏光板等が折り曲がった場合においても、保護フィルム及び／又は偏光子から剥がれず、接着剤層にひびが入らないものである。
また、本発明のカチオン重合性接着剤は、耐水性に優れるものであるから、本発明の接着剤が偏光板の製造に使用された場合において、偏光板を構成する積層体中における気泡や発泡を抑制できるものである。

また、本発明のカチオン重合性接着剤は、低粘度性及び良好な硬化性を具備するものであるから、例えば、保護フィルムや偏光子に本発明の接着剤を塗工した場合においても、接着剤層にムラが生じることがなく、偏光板の光学特性に悪影響を及ぼさないものである。

はじめに、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）について説明する。

前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）は、接着性を具備するうえで、必須の成分である。前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）は、２個以上のグリシジルエーテル基を有するものを用いることが、良好な接着性を付与するうえで好ましく、２〜６個のものを用いることがより好ましい。前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）としては、例えば、ビスフェノールＡ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＦ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＳ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＡＤ型グリシジルエーテル等を用いることができ、これらのなかでもビスフェノールＡ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＦ型グリシジルエーテルが好ましい。

前記ビスフェノールＡ型グリシジルエーテルとしては、例えばビスフェノールＡジグリシジルエーテルを用いることができる。

前記ビスフェノールＦ型グリシジルエーテルとしては、例えばビスフェノールＦジグリシジルエーテルを用いることができる。

前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）としては、硬化性を一層向上させて硬化物の硬度を適度に調整することが可能であり、かつ接着性を向上できる観点から、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル及びビスフェノールＦジグリシジルエーテルからなる群より選ばれる１種以上を用いることが好ましい。

また、本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲であれば、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）と、その他のグリシジルエーテルを併用してもよい。

前記その他のグリシジルエーテルとしては、例えば、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、ポリグリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル等の３個のグリシジルエーテル基を有する脂肪族グリシジル化合物や、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル等の２個のグリシジルエーテル基を有するグリシジル化合物等を用いることができる。

また、前記その他のグリシジルエーテルとしては、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）の水素化された水添ビスフェノールＡ型グリシジルエーテルや水添ビスフェノールＦ型グリシジルエーテル等を用いることもできる。

次に、前記オキセタン化合物（Ｂ）について説明する。

前記オキセタン化合物（Ｂ）は、特に、保護フィルム及び／又は偏光子からの剥がれや、接着剤層のひび割れ防止、低粘度性のうえで、必須の成分である。

また、前記オキセタン化合物（Ｂ）は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、３００〜３９５質量部の範囲で用いることが、本発明の課題を解決するうえで必須である。

前記オキセタン化合物（Ｂ）としては、カチオン重合に寄与するオキセタニル基を２個以上、好ましくは２〜４個有するものを使用することができる。

前記オキセタン化合物（Ｂ）としては、具体的には、例えば下記一般式（１）、（２）で示される化合物等を用いることができる。

上記一般式（１）、（２）において、Ｒ^１はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基、アリル基、アリール基、アラルキル基、フリル基又はチエニル基を表し、Ｒ^２はそれぞれ独立して２価の有機残基を表し、Ｚはそれぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。

前記Ｒ^１が示す炭素原子数１〜６の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−もしくはｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等であり、また、アリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、トリル、キシリル基等であり、また、アラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル基等である。

また、前記一般式（１）中、Ｒ^２が表す２価の有機残基としては、例えば、直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキレン基、４〜３０個の炭素原子を有するポリ（オキシアルキレン）基、フェニレン基、キシリレン基、下記一般式（３）及び（４）で示される構造がある。

前記Ｒ^２を構成する直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキレン基は、メチレン基、エチレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、ブチレン基、シクロヘキシレン基などの炭素原子数１〜１５のアルキレン基であることが好ましい。また、４〜３０個の炭素原子を有するポリ（オキシアルキレン）基は、４〜８個の炭素原子を有するものが好ましく、例えば、ポリ（オキシエチレン）基、ポリ（オキシプロピレン）基であることが好ましい。

前記一般式（３）中、Ｒ^３は酸素原子、硫黄原子、ＣＨ₂、ＮＨ、ＳＯ、ＳＯ₂、Ｃ(ＣＦ₃)_２又はＣ(ＣＨ₃)_２を表す。

前記一般式（４）中、Ｒ^４は１〜６個の炭素原子を有するアルキレン基、アリーレン基、及び下記一般式（５）で示される官能基を示す。

前記一般式（５）中、ａは１〜６の整数を表し、ｂは１〜１５の整数を示す。

前記一般式（５）としては、ｂが１〜３の整数であることが好ましい。

前記２〜４個のオキセタン環構造を有するオキセタン化合物としては、例えば、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１、アロンオキセタンＯＸＴ−１２１、アロンオキセタンＯＸＴ−２２３（以上、東亞合成（株）製）、エタナコールＯＸＢＰ、エタナコールＯＸＴＰ、エタナコールＯＸＩＰＡ（以上、宇部興産（株）製）等が市販されている。

前記オキセタン化合物（Ｂ）の分子量としては、低粘度性をより向上できる観点から、１００〜８００の範囲であることが好ましく、１００〜５００の範囲がより好ましい。本発明の接着剤が、例えば、偏光子と保護フィルムとを接着する場合には、十分に硬化を進行させるために、通常、接着剤層の膜厚を薄膜（数μｍ厚）で行う場合が多く、接着剤を前記程度の膜厚で均一に塗布するためには、接着剤は低粘度である必要があるからである。なお、前記オキセタン化合物（Ｂ）の分子量は、構造式から計算し得られた分子量を示す。

また、前記オキセタン化合物（Ｂ）としては、前記したなかでも、前記一般式（１）で示されるものを用いることが好ましく、特に該式中のＲ^１がエチル基でＲ^２がメチレンであるビス［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテルを使用することが、硬化後の接着剤の膜厚を更に薄くすることが可能であり、硬化性、接着性を一層向上できるため特に好ましい。

また、本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲であれば、前記オキセタン化合物（Ｂ）と、１個のオキセタニル基を有するオキセタン化合物を併用してもよい。

前記１個のオキセタニル基を有するオキセタニル化合物としては、例えば、下記一般式（６）に示される化合物を用いることができる。

（一般式（６）中のＲ^１は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシアルキル基、または炭素原子数１〜６のヒドロキシアルキル基を表す。
Ｒ_２は、水素原子、分岐していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基、脂肪族環式構造、芳香族構造を表す。）

前記一般式（６）中のＲ^１を構成し得る炭素原子数１〜８のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、及び２−エチルヘキシル基等が挙げられる。

また、前記一般式（６）中のＲ^１を構成し得る炭素原子数１〜５のアルコキシアルキル基の例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基等が挙げられる。

また、前記一般式（６）中のＲ^１を構成し得る炭素原子数１〜６のヒドロキシアルキル基の例としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、及びヒドロキシプロピル基等が挙げられる。

また、前記一般式（６）中のＲ^２を構成しうる分岐していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、メチル基やエチル基やプロピル基等の直鎖状のアルキル基や、２−エチルヘキシル基等のように分岐したアルキル基が挙げられる。

また、前記一般式（６）中のＲ^２を構成しうる脂肪族環式構造としては、例えばシクロヘキシル基等が挙げられる。前記シクロヘキシル基等は、水素原子の代わりにアルキル基などを有していても良い。

また、前記一般式（６）中のＲ^２を構成しうる芳香族構造としては、例えばフェニル基等が挙げられる。前記フェニル基等は、水素原子の代わりにアルキル基などを有していても良い。

次に、前記シランカップリング剤（Ｃ）について説明する。

前記シランカップリング剤（Ｃ）は、接着性や耐水性、接着剤層塗膜の強度を付与するうえで必須である。

また、前記シランカップリング剤（Ｃ）は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、５〜１００質量部の範囲で用いることが、本発明の課題を解決するうえで必須である。

前記シランカップリング剤（Ｃ）としては、脂環構造にエポキシ基を有する脂環式エポキシ基を有するシランカップリング剤であれば、特に限定されるものではないが、例えば、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリｎ−プロポキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリイソプロポキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジｎ−プロポキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジイソプロポキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルジメチルメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルジメチルエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルジメチルｎ−プロポキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルジメチルイソプロポキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルエチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルエチルジエトキシシラン等を用いることができる。これらの中でも、硬化性や接着性、耐水性を更に向上できる観点から、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン及び２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシランからなる群より選ばれる１種以上を用いることが好ましい。

また、本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲であれば、前記シランカップ剤（Ｃ）に、その他のシランカップリング剤を併用してもよい。

前記その他のシランカップリング剤としては、例えば、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン等を用いることができる。

次に、前記カチオン重合開始剤（Ｄ）について説明する。
本発明で使用するカチオン重合開始剤（Ｄ）は、例えば紫外線等のエネルギー線の照射によりカチオン重合を開始することのできる酸を発生する化合物を指す。

前記カチオン重合開始剤（Ｄ）としては、例えば、カチオン部分が、芳香族スルホニウム、芳香族ヨードニウム、芳香族ジアゾニウム、芳香族アンモニウム、チアンスレニウム、チオキサントニウム、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅカチオンであり、アニオン部分が、ＢＦ_４ ^-、ＰＦ_６ ^-、ＳｂＦ_６ ^-、［ＢＸ_４］^-（但し、Ｘは少なくとも２つ以上のフッ素またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基）で構成されるオニウム塩等を用いることができる。

前記芳香族スルホニウム塩としては、例えばビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。

また、前記芳香族ヨードニウム塩としては、例えばジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。

また、前記芳香族ジアゾニウム塩としては、例えばフェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、フェニルジアゾニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いことができる。

また、前記芳香族アンモニウム塩としては、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いことができる。

また、前記チオキサントニウム塩としては、Ｓ−ビフェニル２−イソプロピルチオキサントニウムヘキサフルオロホスフェート等を用いことができる。

また、前記（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ塩としては、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（II）ヘキサフルオロホスフェート、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（II）ヘキサフルオロアンチモネート、２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（II）テトラフルオロボレート、２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（II）テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。

前記カチオン重合開始剤（Ｄ）は、例えば、ＣＰＩ−１００Ｐ、ＣＰＩ−１０１Ａ、ＣＰＩ−１１０Ｐ、ＣＰＩ−２００Ｋ、ＣＰＩ−２１０Ｓ（以上、サンアプロ（株）製）、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ−６９９０、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ−６９９２、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ−６９７６（以上、ダウ・ケミカル日本（株）製）、アデカオプトマーＳＰ−１５０、アデカオプトマーＳＰ−１５２、アデカオプトマーＳＰ−１７０、アデカオプトマーＳＰ−１７２、アデカオプトマーＳＰ−３００（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、ＣＩ−５１０２、ＣＩ−２８５５（以上、日本曹達（株）製）、サンエイドＳＩ−６０Ｌ、サンエイドＳＩ−８０Ｌ、サンエイドＳＩ−１００Ｌ、サンエイドＳＩ−１１０Ｌ、サンエイドＳＩ−１８０Ｌ、サンエイドＳＩ−１１０、サンエイドＳＩ−１８０（以上、三新化学工業（株）製）、エサキュア１０６４、エサキュア１１８７（以上、ランベルティ社製）、オムニキャット５５０（アイジーエムレジン社製）、イルガキュア２５０（ＢＡＳＦジャパン（株）製）、ロードシルフォトイニシエーター２０７４（ＲＨＯＤＯＲＳＩＬＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ２０７４（ローディア・ジャパン（株）製）等が市販されている。

前記カチオン重合開始剤（Ｄ）の使用量は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、有効成分量として５〜５０質量部の範囲で用いることが望ましい。

本発明のカチオン重合性接着剤としては、光増感剤（Ｅ）を更に含有することが好ましい。

本発明のカチオン重合性接着剤が、偏光子と保護フィルムとの接着に使用される場合、前記保護フィルム上に前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に偏光子を載置し、その後、保護フィルム側から、後述する紫外線照射を行い、カチオン重合性接着剤を硬化せしめる場合がある。係る場合において、前記保護フィルムとして、３８０ｎｍ以上の光を透過させづらい保護フィルム（例えば、ＴＡＣフィルム等）を使用する場合には、前記光増感剤（Ｅ）を含有させることが、カチオン重合性接着剤の硬化性を向上できる観点から好ましい。

前記光増感剤（Ｅ）は、例えば、アントラセン、アントラキノン、チオキサントン、ベンゾフェノン、ベンゾインイソプロピルエーテル、及びこれらの化合物の誘導体等を用いることができる。これらの中でも、上述した理由から、波長が３８０ｎｍ以上である光に極大吸収を示すものを用いることが好ましく、更に、アントラセン系化合物がより好ましい。

前記波長が３８０ｎｍ以上である光に極大吸収を示すアントラセン系化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジプロポキシアントラセン、９，１０−ジイソプロポキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、９，１０−ジペンチルオキシアントラセン、９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、９，１０−ビス（２−メトキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エトキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ブトキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル又は２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−メチル又は２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−メチル又は２−エチル−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２−メチル又は２−エチル−９，１０−ジイソプロポキシアントラセン、２−メチル又は２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン、２−メチル又は２−エチル−９，１０−ジペンチルオキシアントラセン、２−メチル又は２−エチル−９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン等を用いることができ、（「ＵＶＳ−１３３１」川崎化学工業（株）製）、カヤキュアＤＥＴＸ−Ｓ（日本化薬（株）製）などが市販されている。

前記光増感剤（Ｅ）の使用量は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、０．５〜１０質量部の範囲で用いることが望ましい。

また、前記光増感剤（Ｅ）を使用する場合においては、前記カチオン開始剤（Ｄ）の増感波長域を広げ、本発明のカチオン重合性接着剤の硬化性を更に向上させるため、併せて光増感助剤（Ｆ）を用いることもできる。

前記光増感助剤（Ｆ）としては、例えば、ニトロフルオレンやナフタレン系化合物等を使用することができ、１，４−ジメトキシナフタレン、１−エトキシ−４−メトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，４−ジプロポキシナフタレン、１，４−ジブトキシナフタレン等を好ましく用いることができる。

前記光増感助剤（Ｆ）の使用量は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、０．５〜１０質量部の範囲で用いることが望ましい。

次に、本発明のカチオン重合性接着剤について説明する。

本発明のカチオン重合性接着剤は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）、及びカチオン重合開始剤（Ｄ）と、必要に応じて前記光増感剤（Ｅ）、光増感助剤（Ｆ）を含有するものであるが、本発明の効果を損なわない範囲であれば、各種添加剤を含有してもよい。

前記添加剤としては、例えば、チキソ付与剤、レベリング剤、酸化防止剤、粘着付与剤、ワックス、熱安定剤、耐光安定剤、蛍光増白剤、発泡剤、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、有機溶剤、導電性付与剤、帯電防止剤、透湿性向上剤、撥水剤、中空発泡体、結晶水含有化合物、難燃剤、吸水剤、吸湿剤、消臭剤、整泡剤、消泡剤、防黴剤、防腐剤、防藻剤、ブロッキング防止剤、加水分解防止剤、有機及び無機水溶性化合物等を用いることができる。

また、上記した以外にも、本発明のカチオン重合性接着剤の剛性を更に低くすることを目的として、ポリエーテルポリオール等のポリオールを含有してもよい。

また、ポリオール以外にも、本発明のカチオン重合性接着剤に硬化性、低粘度化を更に向上することを目的として、ビニルエーテルやオキソラン、脂環式エポキシ化合物等のカチオン重合性化合物を含有してもよい。

前記ビニルエーテルとしては、例えば、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル等を用いることができる。

また、前記脂環式エポキシ化合物としては、例えば、脂環式エポキシ基を１〜４個有するするエポキシ化合物を用いることができる。

前記脂環式エポキシ基を１個有するエポキシ化合物としては、例えば、下記一般式（７）で表される脂環式エポキシ化合物が挙げられる。

（式（７）中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。）

また、脂環式エポキシ基を２個有するエポキシ化合物としては、例えば、下記一般式（８）で示される３，４−エポキシシクロヘキセニルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（一般式（８）中、ａが０の化合物。）、そのカプロラクトン変性物（一般式（８）中、ａが１の化合物。）、そのトリメチルカプロラクトン変性物（構造式（９）及び構造式（１０））、及びそのバレロラクトン変性物（構造式（１１）及び構造式（１２））や、構造式（１３）で示される化合物を使用することができる。

（一般式（８）中のａは０または１を表す。）

また、前記脂環式エポキシ基を２個有するエポキシ化合物としては、下記一般式（１４）に示されるような化合物を使用することもできる。

（一般式（１４）中Ｒ^１〜Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。）
前記一般式（１４）に示される化合物としては、具体的には、ジシクロヘキシル−３，３’−ジエポキシドを使用することができる。

また、脂環式エポキシ基を３個有するエポキシ化合物としては、下記一般式（１５）で示される化合物を使用することができる。

（一般式（１５）中、ａ及びｂは、それぞれ独立して０又は１であり、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（１５）で示される脂環式エポキシ化合物としては、例えばエポリードＧＴ３０１、エポリードＧＴ３０２（以上、ダイセル化学工業（株）製）等が市販されている。

また、脂環式エポキシ基を４個有するエポキシ化合物としては、例えば下記一般式（１６）で示される化合物を用いることができる。

（前記一般式（１６）中、ａ〜ｄは、それぞれ独立して０又は１を示し、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
前記一般式（１６）で示される脂環式エポキシ化合物としては、例えば、エポリードＧＴ４０１、エポリードＧＴ４０３（以上、ダイセル化学工業（株）製）等が市販されている。

本発明のカチオン重合性接着剤は、低粘度性を具備するものであり、常温での粘度が、１０〜１００ｍＰａ・ｓの範囲である。なお、前記カチオン重合性接着剤の粘度は、２５℃で、Ｂ型粘度計にて測定した値を示す。

次に、本発明のカチオン重合性接着剤の製造方法について説明する。本発明のカチオン重合性接着剤は、例えば、以下の方法で製造することができる。

本発明のカチオン重合性接着剤は、例えば攪拌機を備えた容器等を用いて、予め製造した前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）、前記オキセタン化合物（Ｂ）、前記シランカップリング剤（Ｃ）、前記カチオン重合開始剤（Ｄ）、及び、必要に応じて前記各種添加剤等を混合、攪拌することによって製造することができる。

本発明のカチオン重合性接着剤は、紫外線等のエネルギー線の照射によって硬化を進行させることができる。なお、本発明のカチオン重合性接着剤は、紫外線等のエネルギー線の照射によって、はじめて接着性を発現するものである。

前記紫外線等のエネルギー線の照射は、好ましくは１０〜５０００ｍＪ／ｃｍ^２の範囲、より好ましくは２０〜２５００ｍＪ／ｃｍ^２の範囲、特に好ましくは３０〜１５００ｍＪ／ｃｍ^２の範囲であることがよい。

紫外線の発生源としては、例えばキセノンランプ、キセノン−水銀ランプ、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ等の公知のランプを用いることができる。尚、紫外線照射量は、ＵＶチェッカー；ＵＶＰｏｗｅｒＰｕｃＫ（II）（ＥｌｅｃｔｒｏｎｉｃＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｔｉｏｎａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製）を用いて３００〜３９０ｎｍの波長域において測定した値を基準とする。

また、必要に応じて、前記エネルギー線の照射後に、４０〜８０℃程度で加熱することによって、硬化を更に促進させてもよい。

次に、本発明の偏光板について説明する。

本発明の偏光板は、保護フィルムと偏光子とが、前記カチオン重合性接着剤からなる接着層を介して接着されてなるものである。

前記保護フィルムは、例えば、アクリル樹脂、シリコン系樹脂、エポキシ系樹脂、フッ素系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン、ノルボルネン等のシクロオレフィン系樹脂、非結晶性ポリオレフィン系樹脂、ポリイミド系樹脂、脂環式ポリイミド系樹脂、セルロース系樹脂、ＰＣ（ポリカーボネート）、ＰＢＴ（ポリブチレンテレフタラート）、変性ＰＰＥ（ポリフェニレンエーテル）、ＰＥＮ（ポリエチレンナフタレート）、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタラート）等を使用したフィルムまたはシート状のものや、ポリ乳酸ポリマー等の生分解性フィルムを用いることができる。

また、前記アクリル樹脂としては、ガラス転移温度（Ｔｇ）１００℃以上のアクリル樹脂、熱可塑性（メタ）アクリル樹脂を用いることができ、これらに数平均粒径２．０μｍ以下の弾性体粒子を含有させ、前記弾性体粒子が保護フィルムの厚さ方向中央部に偏在している保護フィルムとしてもよい。

本発明の偏光板を製造する際に使用する前記保護フィルムの厚みは、その使用される用途によって異なるが、概ね２０μｍ〜１００μｍの範囲であることが好ましい。また、前記偏光子の厚みは、通常、概ね５μｍ〜５０μｍの範囲であることが好ましい。

また、前記の偏光子としては、特に制限されず各種のものを用いることができるが、例えば、ポリビニルアルコール、部分ホルマール化ポリビニルアルコール、エチレン・酢酸ビニル共重合体系部分ケン化物等の親水性高分子化合物からなるプラスチック基材に、ヨウ素や二色性染料等の二色性材料を吸着させて一軸延伸したもの、前記プラスチック基材を一軸延伸して得た延伸フィルムの表面に、前記二色性材料を吸着したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物等ポリエン系配向フィルム等を用いることができる。なかでも、ポリビニルアルコール系フィルムとヨウ素などの二色性物質を吸着させたフィルムを用いることが好ましい。

また、本発明の偏光板は、例えば、前記保護フィルム上に前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に前記した量の紫外線を照射した後、該塗布面に偏光子を載置し接着することによって製造することもできるし、また、前記保護フィルム上に前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に偏光子を載置し、その後、前記保護フィルム側から前記した量の紫外線を照射して製造することもできる。また、本発明の偏光板は、前記偏光子上に前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に前記した量の紫外線を照射した後、該塗布面に保護フィルムを載置し接着することによって製造することもできるし、また、前記偏光子上に前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に保護フィルムを載置し、その後、前記保護フィルム側から前記した量の紫外線を照射して製造することもできる。本発明の偏光板を製造する際には、前記カチオン重合性接着剤からなる接着層の厚みは、光学特性が損なわれる等の理由によりできるだけ薄い方が好ましく、具体的には５μｍ以下であることが好ましい。

また、本発明の偏光板は、例えば、２枚の保護フィルムの片面に、それぞれ前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に前記した量の紫外線を照射した後、該塗布面を偏光子の両面に、それぞれ載置し、接着することによって、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合接着剤層／保護フィルム、とする積層体としてもよいし、また、２枚の保護フィルムの片面に、それぞれ前記カチオン重合性接着剤を塗布し、該塗布面を偏光子の両面に、それぞれ載置し、その後、前記した量の紫外線を照射して前記積層体を製造することもできる。

前記カチオン重合性接着剤を塗布する方法としては、特に限定されず、例えば、カーテンフローコーター法やダイコーター法等のスリットコーター法、ナイフコーター法、ロールコーター法、グラビアコーター法、スプレー等によって塗布する方法を用いることができる。

以上の方法によって得られた本発明の偏光板は、例えば携帯電話等の移動通信端末や液晶テレビ、パソコン、携帯ゲーム機等のディスプレイを構成する部材に使用することができる。

以下、本発明を実施例により、詳細に説明する。

［偏光子の作製方法］
クラレポバールＰＶＡ−１１７Ｈ（（株）クラレ製のポリビニルアルコール、重合度１７００、完全ケン化物、粉末状）を水中に溶解して得られたポリビニルアルコール水溶液（不揮発分８質量％）を、バーコーターを用いて離型フィルム上に塗布し、次いで、８０℃の環境下で５分間乾燥した後、前記離型フィルムを除去することによって、厚さ７５μｍのポリビニルアルコールフィルムを作製した。
次いで、得られたポリビニルアルコールフィルムを延伸機に固定し、４０℃の温水中で前記フィルムを一軸方向に３倍の大きさになるまで延伸した。
上記で得られた延伸フィルムの表面に付着した水を除去した後、前記延伸フィルムを、ヨウ素を０．０２質量部、ヨウ化カリウムを２質量部及び水を１００質量部含有する３０℃に調整した水溶液中に浸漬した。
次いで、前記延伸フィルムを、ヨウ化カリウム１２質量部、ホウ酸５質量部及び水１００質量部を含有する５６．５℃に調整した水溶液中に浸漬した。
前記浸漬後の延伸フィルムを８℃に調整した純水中で洗浄した後、６５℃の環境下で乾燥することによって、ポリビニルアルコールからなる延伸フィルムの表面にヨウ素が吸着、配向した偏光子（偏光フィルム）を得た。

［実施例１］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を３００質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ−３０３を１００質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０−ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４−ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２５ｍＰａ・ｓ（２５℃）のカチオン重合性接着剤を調製した。
ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（ＦｕｓｉｏｎＬＨ−６出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。

［実施例２］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を３５０質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ−３０３を５０質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０−ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４−ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２６ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（ＦｕｓｉｏｎＬＨ−６出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。

［実施例３］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を３７５質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ−３０３を２５質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０−ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４−ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２６ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（ＦｕｓｉｏｎＬＨ−６出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。

［実施例４］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を３９０質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ−３０３を１０質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０−ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４−ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２６ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（ＦｕｓｉｏｎＬＨ−６出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。

［実施例５］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を３９５質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ−３０３を５質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０−ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４−ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２６ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（ＦｕｓｉｏｎＬＨ−６出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。

［比較例１］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を４００質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０−ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４−ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２６ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（ＦｕｓｉｏｎＬＨ−６出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。

［比較例２］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を３９７．５質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ−３０３を２．５質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０−ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４−ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２６ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（ＦｕｓｉｏｎＬＨ−６出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。

［比較例３］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を２５０質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ−３０３を１５０質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０−ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４−ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２４ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（ＦｕｓｉｏｎＬＨ−６出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。

［比較例４］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ−３０３を４００質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロフホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０−ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４−ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２４ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（ＦｕｓｉｏｎＬＨ−６出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。

［比較例５］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を４５０質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ−３０３を５０質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０−ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４−ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度１５ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（ＦｕｓｉｏｎＬＨ−６出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。

［接着性の評価方法］
実施例及び比較例で得られた偏光板を３ｍｍ×６０ｍｍの大きさに裁断したものを試験片とし、２３℃、５０％ＲＨの条件下で、該試験片を直径３Φの棒に巻きつけた。巻きつけた瞬間の、外観を目視で確認し、以下のように評価した。
良好「○」；剥がれや接着剤層にひびがない。
不良「×」；剥がれや接着剤層にひびが一部でもある。

［耐水性の評価方法］
実施例及び比較例で得られた偏光板を５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断したものを試験片とし、該試験片を６０℃の温水に２４時間浸漬させ、その後の外観を目視で確認し、以下のように評価した。
良好「○」；試験片にヨウ素脱色や剥がれが存在しない。
不良「×」；試験片の全部または一部でヨウ素脱色が確認されたり、剥がれが確認できた。

表１〜２中の略称等について説明する。
「ＥＰＩＣＬＯＮＥＸＡ−８３０ＣＲＰ」；ビスフェノールＦジグリシジルエーテル
「アロンオキセタンＯＸＴ−２２１」；ビス［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル
「ＫＢＭ−３０３」；２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン

本発明のカチオン重合性接着剤である実施例１〜５は、優れた接着性及び耐水性を有することが分かった。
一方、比較例１は、シランカップリング剤（Ｃ）を含有しない態様であるが、接着性及び耐水性が不良であることが分かった。
また、比較例２及び３は、オキセタン化合物（Ｂ）及びシランカップリング剤（Ｃ）の使用量が本発明で規定する範囲を外れた態様であるが、いずれも接着性が不良であることが分かった。
また、比較例４は、オキセタン化合物（Ｂ）及びシランカップリング剤（Ｃ）を含有しない態様であり、比較例５は、芳香族グリシジルエーテル（Ａ）を含有しない態様であるが、接着性及び耐水性が不良であることが分かった。

Claims

芳香族グリシジルエーテル（Ａ）、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）、脂環式エポキシ基を有するシランカップリング剤（Ｃ）、及びカチオン重合開始剤（Ｄ）を含有するカチオン重合性接着剤であって、
前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）が、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル及びビスフェノールＦジグリシジルエーテルからなる群より選ばれる１種以上であり、前記オキセタン化合物（Ｂ）が、下記一般式（２）で示されるものであり、前記シランカップリング剤（Ｃ）が、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン及び２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランからなる群より選ばれる１種以上であり、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、前記オキセタン化合物（Ｂ）を３００〜３９５質量部の範囲で用い、前記脂シランカップリング剤（Ｃ）５〜１００質量部の範囲で用いるカチオン重合性接着剤。

（上記一般式（２）において、Ｒ^１はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
前記オキセタン化合物（Ｂ）が、ビス［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテルである請求項１に記載のカチオン重合性接着剤。
更に光増感剤（Ｅ）を含有する請求項１に記載のカチオン重合性接着剤。
前記光増感剤（Ｅ）が、波長が３８０ｎｍ以上である光に極大吸収を示すものである請求項３に記載のカチオン重合性接着剤。
保護フィルムと偏光子とがカチオン重合性接着剤を介して接着された偏光板であって、前記カチオン重合性接着剤が請求項１〜４のいずれか１項記載のカチオン重合性接着剤であることを特徴とする偏光板。