JP5266935B2 - 偏光子と保護フィルムとの接着用カチオン重合性接着剤及びそれを用いて得られた偏光板 - Google Patents
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このように、加水分解性シリル基及びエポキシ基含有化合物を使用すること、及び該カチオン重合性接着剤中に残存する塩素の量を1500ppm以下に調整することの両方を満たすカチオン重合性接着剤を使用した場合に限り、偏光子と保護フィルムとの接着という特定の用途で問題となる上記課題の全てを解決できることは、当業者であっても容易に想到できるものではなく、本願発明は画期的な発明であるといえる。
ここで、本発明でいう塩素とは、後述するグリシジルエーテル基含有化合物(A)の製造に使用するエピクロルヒドリン等の原料に起因した塩素や塩化物、及び、本発明の接着剤に併用されうる各種添加剤に起因した、例えば塩化ナトリウム等の無機系塩化物を指す。上記した本発明でいう塩素を比較的多く含むカチオン重合性接着剤は、偏光子を染色するヨウ素等の退色等を引き起こし、偏光子の退色や変色を引き起こす場合がある。
したがって、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A)を製造する際には、精留等により、塩素を除去する等の処置を施すことが好ましい。前記精留は、例えば50〜200℃程度の温度で1〜200時間程度行うことが好ましい。
本発明で使用する光カチオン重合開始剤(C)は、例えば紫外線等のエネルギー線の照射によりカチオン重合を開始することのできる酸を発生する化合物を指す。
紫外線の発生源としては、例えばキセノンランプ、キセノン−水銀ランプ、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ等の公知のランプを使用することができる。尚、紫外線照射量は、UVチェッカーUVR−N1(日本電池(株)製)を用いて300〜390nmの波長域において測定した値を基準とした。
また、必要に応じて、前記エネルギー線の照射後に、40〜80℃程度で加熱することによって、硬化を更に促進させてもよい。
本発明の偏光板は、保護フィルムと偏光子とが、前記カチオン重合性接着剤からなる接着層を介して接着されてなるものである。
偏光板の透過率は、可視分光光度計(日本分光株式会社製のJASCO V−570、測定波長200〜900nm、走査速度400nm/min)を用いて測定した。前記放置後の偏光板の透過率(%)が、前記放置前の偏光板の透過率(%)に対して±5%以上変化したものを「×」と評価し、前記放置後の偏光板の透過率の変化が±5%未満であるものを「○」と評価した。
実施例及び比較例で得た偏光板を、85℃に設定した乾燥機中に1500時間放置した後、引張試験機((株)今田製作所製、引張速度=50mm/分 T型剥離)を用いて、各偏光板を構成するトリアセチルセルロースとポリビニルアルコールとの界面の剥離強度を測定した。前記剥離強度が10N/25mm以上またはトリアセチルセルロースフィルムの破断(MB)を引き起こしたものを「良好」、10N/25mm未満のものを「不良」と評価した。
前記カチオン重合性接着剤中に含まれる塩素含有量は、JIS K 1200−3−2に基づいて測定した。具体的には、本発明でいう塩素の量が、塩化ナトリウムとして0.05%以上である接着剤については、ホルハルト改良法により求めた値をその接着剤の塩素含有量とし、0.05%未満である接着剤については、イオンクロマトグラグ分析法により求めた値をその接着剤の塩素含有量とした。
密閉型プラネタリーミキサー中で、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−1)80.0質量部及び前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−8)20.0質量部、前記化合物(B)としてKBE−403(信越化学工業株式会社製の3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン)0.5質量部、及び光カチオン重合開始剤(C)としてCPI−100P(サンアプロ株式会社製のジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロフホスフェートのプロピレンカーボネート50質量%溶液)5質量部を混合、攪拌することによって、カチオン重合性接着剤(1)を調製した。得られたカチオン重合性接着剤(1)の全量中に含まれる塩素含有量を、後述する方法に従って求めたところ、300ppmであった。
次いで、ヨウ素を含浸させたポリビニルアルコールフィルム(厚み42μm、縦297cm、横210cmの両面に、前記2枚のトリアセチルセルロースフィルムをそれぞれ貼り合わせ、ゴムローラーを用いて加圧しそれらを接着した後、60℃の乾燥機中で1分間加熱することにより偏光板(1)を作製した。
密閉型プラネタリーミキサー中で、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−2)70.0質量部及び前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−8)30.0質量部、前記化合物(B)としてKBE−403(信越化学工業株式会社製の3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン)0.5質量部、及び光カチオン重合開始剤(C)としてCPI−100P(サンアプロ株式会社製のジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロフホスフェートのプロピレンカーボネート50質量%溶液)5質量部を混合、攪拌することによって、カチオン重合性接着剤(2)を調製した。得られたカチオン重合性接着剤(2)の全量中に含まれる塩素含有量を、後述する方法に従って求めたところ、600ppmであった。
密閉型プラネタリーミキサー中で、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−1)90.0質量部及び前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−9)10.0質量部、前記化合物(B)としてKBE−403(信越化学工業株式会社製の3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン)0.5質量部、及び光カチオン重合開始剤(C)としてCPI−100P(サンアプロ株式会社製のジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロ ホスフェートのプロピレンカーボネート50質量%溶液)5質量部を混合、攪拌することによって、カチオン重合性接着剤(3)を調製した。得られたカチオン重合性接着剤(3)の全量中に含まれる塩素含有量を、後述する方法に従って求めたところ、200ppmであった。
密閉型プラネタリーミキサー中で、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−1)90.0質量部及び前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−9)10.0質量部、前記化合物(B)としてKBM−303(信越化学工業株式会社製の2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン)0.5質量部、光カチオン重合開始剤(C)としてCPI−100P(サンアプロ株式会社製のジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロ ホスフェートのプロピレンカーボネート50質量%溶液)5質量部を混合、攪拌することによって、カチオン重合性接着剤(4)を調製した。得られたカチオン重合性接着剤(4)の全量中に含まれる塩素含有量を、後述する方法に従って求めたところ、200ppmであった。
密閉型プラネタリーミキサー中で、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−2)70.0質量部及び前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−9)30.0質量部、前記化合物(B)としてKBE−403(信越化学工業株式会社製の3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン)0.5質量部、光カチオン重合開始剤(C)としてCPI−100P(サンアプロ株式会社製のジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロ ホスフェートのプロピレンカーボネート50質量%溶液)5質量部を混合、攪拌することによって、カチオン重合性接着剤(5)を調製した。得られたカチオン重合性接着剤(5)の全量中に含まれる塩素含有量を、後述する方法に従って求めたところ、400ppmであった。
密閉型プラネタリーミキサー中で、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−3)90.0質量部及び前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−9)10.0質量部、前記化合物(B)としてKBE−403(信越化学工業株式会社製の3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン)0.5質量部、光カチオン重合開始剤(C)としてCPI−100P(サンアプロ株式会社製のジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロ ホスフェートのプロピレンカーボネート50質量%溶液)5質量部を混合、攪拌することによって、カチオン重合性接着剤を調製した。得られたカチオン重合性接着剤の全量中に含まれる塩素含有量を、後述する方法に従って求めたところ、700ppmであった。
密閉型プラネタリーミキサー中で、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−4)90.0質量部及び前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−9)10.0質量部、前記化合物(B)としてKBE−403(信越化学工業株式会社製の3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン)0.5質量部、光カチオン重合開始剤(C)としてCPI−100P(サンアプロ株式会社製のジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロ ホスフェートのプロピレンカーボネート50質量%溶液)5質量部を混合、攪拌することによって、カチオン重合性接着剤(7)を調製した。得られたカチオン重合性接着剤(7)の全量中に含まれる塩素含有量を、後述する方法に従って求めたところ、1000ppmであった。
密閉型プラネタリーミキサー中で、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−5)90.0質量部及び前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−9)10.0質量部、前記化合物(B)としてKBE−403(信越化学工業株式会社製の3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン)0.5質量部、光カチオン重合開始剤(C)としてCPI−100P(サンアプロ株式会社製のジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロ ホスフェートのプロピレンカーボネート50質量%溶液)5質量部を混合、攪拌することによって、カチオン重合性接着剤(8)を調製した。得られたカチオン重合性接着剤(8)の全量中に含まれる塩素含有量を、後述する方法に従って求めたところ、1400ppmであった。
密閉型プラネタリーミキサー中で、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−7)80.0質量部及び前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−8)20.0質量部、前記化合物(B)としてKBE−403(信越化学工業株式会社製の3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン)0.5質量部、光カチオン重合開始剤(C)としてCPI−100P(サンアプロ株式会社製のジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロフホスフェートのプロピレンカーボネート50質量%溶液)5質量部を混合、攪拌することによって、カチオン重合性接着剤(1’)を調製した。得られたカチオン重合性接着剤(1’)の全量中に含まれる塩素含有量を、後述する方法に従って求めたところ、2800ppmであった。
密閉型プラネタリーミキサー中で、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−7)70.0質量部及び前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−8)30.0質量部、前記化合物(B)としてKBE−403(信越化学工業株式会社製の3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン)0.5質量部、光カチオン重合開始剤(C)としてCPI−100P(サンアプロ株式会社製のジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロフホスフェートのプロピレンカーボネート50質量%溶液)5質量部を混合、攪拌することによって、カチオン重合性接着剤(2’)を調製した。得られたカチオン重合性接着剤(2’)の全量中に含まれる塩素含有量を、後述する方法に従って求めたところ、2900ppmであった。
密閉型プラネタリーミキサー中で、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−6)90.0質量部及び前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−9)10.0質量部、前記化合物(B)としてKBE−403(信越化学工業株式会社製の3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン)0.5質量部、光カチオン重合開始剤(C)としてCPI−100P(サンアプロ株式会社製のジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロフホスフェートのプロピレンカーボネート50質量%溶液)5質量部を混合、攪拌することによって、カチオン重合性接着剤(3’)を調製した。得られたカチオン重合性接着剤(3’)の全量中に含まれる塩素含有量を、後述する方法に従って求めたところ、1900ppmであった。
密閉型プラネタリーミキサー中で、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−1)90.0質量部及び前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−9)10.0質量部、前記化合物(B)としてKBE−903(信越化学工業株式会社製の3−アミノプロピルプロピルトリエトキシシラン)0.5質量部、光カチオン重合開始剤(C)としてCPI−100P(サンアプロ株式会社製のジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロフホスフェートのプロピレンカーボネート50質量%溶液)5質量部を混合、攪拌することによって、カチオン重合性接着剤(4’)を調製した。得られたカチオン重合性接着剤(4’)の全量中に含まれる塩素含有量を、後述する方法に従って求めたところ、200ppmであった。
密閉型プラネタリーミキサー中で、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−6)90.0質量部及び前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−9)10.0質量部、前記化合物(B)としてKBE−903(信越化学工業株式会社製の3−アミノプロピルプロピルトリエトキシシラン)0.5質量部、光カチオン重合開始剤(C)としてCPI−100P(サンアプロ株式会社製のジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロフホスフェートのプロピレンカーボネート50質量%溶液)5質量部を混合、攪拌することによって、カチオン重合性接着剤(5’)を調製した。得られたカチオン重合性接着剤(5’)の全量中に含まれる塩素含有量を、後述する方法に従って求めたところ、1900ppmであった。
密閉型プラネタリーミキサー中で、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−1)90.0質量部及び前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−9)10.0質量部、記化合物(B)としてKBE−1003(信越化学工業株式会社製のビニルトリエトキシシラン)0.5質量部、光カチオン重合開始剤(C)としてCPI−100P(サンアプロ株式会社製のジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロフホスフェートのプロピレンカーボネート50質量%溶液)5質量部を混合、攪拌することによって、カチオン重合性接着剤(6’)を調製した。得られたカチオン重合性接着剤(6’)の全量中に含まれる塩素含有量を、後述する方法に従って求めたところ、200ppmであった。
密閉型プラネタリーミキサー中で、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−1)90.0質量部及び前記グリシジルエーテル基含有化合物(A−9)10.0質量部、前記化合物(B)としてKBM−803(信越化学工業株式会社製の3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン)0.5質量部、光カチオン重合開始剤(C)としてCPI−100P(サンアプロ株式会社製のジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロフホスフェートのプロピレンカーボネート50質量%溶液)5質量部を混合、攪拌することによって、カチオン重合性接着剤(7’)を調製した。得られたカチオン重合性接着剤(7’)の全量中に含まれる塩素含有量を、後述する方法に従って求めたところ、200ppmであった。
Claims (8)
- グリシジルエーテル基含有化合物(A)、加水分解性シリル基及びエポキシ基含有化合物(B)ならびに光カチオン重合開始剤(C)を含有してなるカチオン重合性接着剤であって、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A)が、3個のグリシジルエーテル基を有する脂肪族グリシジル化合物(a1)及び2個のグリシジルエーテル基を有する脂肪族グリシジル化合物(a2)を含むものであり、前記カチオン重合性接着剤の全量中に残存する塩素の量が1500ppm以下である、偏光子と保護フィルムとの接着用カチオン重合性接着剤。
- 前記加水分解性シリル基及びエポキシ基含有化合物(B)が、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A)と前記加水分解性シリル基及びエポキシ基含有化合物(B)と前記光カチオン重合開始剤(C)との全量に対して0.1〜1.5質量%含まれる、請求項1に記載の偏光子と保護フィルムとの接着用カチオン重合性接着剤。
- 前記加水分解性シリル基及びエポキシ基含有化合物(B)が3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3、4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン及び2−(3、4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランからなる群より選ばれる1種以上である、請求項1記載の偏光子と保護フィルムとの接着用カチオン重合性接着剤。
- 前記カチオン重合性接着剤の全量中に残存する塩素の量が1000ppm以下である、請求項1記載の偏光子と保護フィルムとの接着用カチオン重合性接着剤。
- トリアセチルセルロースからなる保護フィルムまたはシクロオレフィンからなる保護フィルムと偏光子とがカチオン重合性接着剤を介して接着されてなる偏光板であって、前記カチオン重合性接着剤がグリシジルエーテル基含有化合物(A)、加水分解性シリル基及びエポキシ基含有化合物(B)ならびに光カチオン重合開始剤(C)を含有してなり、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A)が、3個のグリシジルエーテル基を有する脂肪族グリシジル化合物(a1)及び2個のグリシジルエーテル基 を有する脂肪族グリシジル化合物(a2)を含むものであり、前記カチオン重合性接着剤の全量中に残存する塩素の量が1500ppm以下である偏光板。
- 前記加水分解性シリル基及びグリシジル基含有化合物(B)が、前記グリシジルエーテル基含有化合物(A)と前記加水分解性シリル基及びグリシジル基含有化合物(B)と前記光カチオン重合開始剤(C)との全量に対して0.1〜1.5質量%含まれる、請求項5に記載の偏光板。
- 前記加水分解性シリル基及びグリシジル基含有化合物(B)が3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3、4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン及び2−(3、4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランからなる群より選ばれる1種以上である、 請求項5記載の偏光板。
- 前記カチオン重合性接着剤の全量中に残存する塩素の量が1000ppm以下である、請求項5記載の偏光板。
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