KR20130141508A - 양이온 중합성 접착제 및 그것을 사용하여 얻어진 편광판 - Google Patents

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Abstract

본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 편광판 등이 절곡(折曲)되었을 경우에도, 보호 필름 및／또는 편광자로부터 벗겨지지 않고, 접착제층에 금이 가지 않을 정도의 접착성이나, 내수성(耐水性)이 우수한 양이온 중합성 접착제 및 그것을 사용하여 얻어진 편광판을 제공하는 것이다. 본 발명은 방향족 글리시딜에테르(A), 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물(B), 지환식 에폭시기 함유 실란 커플링제(C), 및 양이온 중합 개시제(D)를 함유하는 양이온 중합성 접착제로서, 상기 방향족 글리시딜에테르(A) 100질량부에 대하여, 상기 옥세탄 화합물(B)을 300∼395질량부의 범위에서 사용하고, 상기 실란 커플링제(C)를 5∼100질량부의 범위에서 사용하는 것을 특징으로 하는 양이온 중합성 접착제 및 그것을 사용하여 편광자와 보호 필름을 접착하여 얻어진 편광판에 관한 것이다.

Description

양이온 중합성 접착제 및 그것을 사용하여 얻어진 편광판{CATIONIC POLYMERIZABLE ADHESIVE AND POLARIZING PLATE OBTAINED USING SAME}
본 발명은 예를 들면 액정 디스플레이 등에 사용하는 편광판의 제조를 비롯한 다양한 용도에 사용 가능한 양이온 중합성 접착제에 관한 것이다.
접착제로서는, 대기 중의 산소에 기인한 경화 저해를 일으키기 어려우며, 또한 자외선 등의 에너지 공급을 정지한 후에도 경화 반응이 진행 가능한 양이온 중합성 접착제가 주목받고 있다. 그 때문에, 양이온 중합성 접착제의 개발은, 최근, 현저하게 진보하고 있으며, 다양한 용도에 적합한 접착제가 보고되고 있다.
상기 양이온 중합성 접착제로서는, 예를 들면, 시클로헥산디메탄올디글리시딜에테르를 증류하여 얻어진 글리시딜에테르기 함유 화합물과, 비스페놀F형 디글리시딜에테르를 증류하여 얻어진 글리시딜에테르기 함유 화합물과, 가수분해성 실릴기 및 에폭시기 함유 화합물과, 양이온 중합 개시제를 함유하고, 염소 함유량이 500ppm인 양이온 중합성 접착제가 개시되어 있다(예를 들면, 특허문헌 1을 참조).
상기 양이온 중합성 접착제는, 실용상 사용 가능 레벨의 접착성, 및 염소 함유량이 낮은 것에 기인하여, 우수한 투과성을 갖는 것이다. 그러나, 상기 양이온 중합성 접착제는 강성(剛性)이 높기 때문에, 상기 양이온 중합성 접착제가, 예를 들면, 보호 필름과 편광자의 첩합(貼合)에 사용되어, 편광판을 구성했을 때에, 당해 편광판이 절곡(折曲)되었을 경우에 있어서, 양이온 중합성 접착제층이 상기 보호 필름 및／또는 편광자로부터 벗겨지거나, 접착제층에 금이 가는 등의 문제점을 갖고 있었다.
또한, 상기 양이온 중합성 접착제는, 비교적 고(高)점도이기 때문에, 보호 필름이나 편광자에 상기 접착제를 도공했을 경우에는, 접착제층에 불균일이 생겨, 편광판의 광학 특성에 영향을 일으키는 등의 문제점도 갖고 있었다.
한편, 편광판을 구성하는 보호 필름으로서는, 종래부터, 트리아세틸셀룰로오스(TAC) 필름이 널리 이용되고 있다.
그러나, TAC 필름은, 흡수성이 강하기 때문에, 끌려들어간 물방울 등이 접착제층과 TAC 필름간에서 기포가 되어 개재(介在)하여, 광학 특성에 악영향을 미치게 하거나, 또한, 상기 물방울 등이 접착제층을 빠져나가, 편광자까지 도달하여, 편광자 중의 요오드를 탈색해버리는 등의 문제점을 갖고 있었다.
따라서, 접착제로서는, 그러한 문제점을 극복할 수 있는 내수성(耐水性)이 강하게 요구되고 있다.
이상, 편광판 등이 절곡되었을 경우에도, 보호 필름 및／또는 편광자로부터 벗겨지지 않고, 접착제층에 금이 가지 않을 정도의 접착성이나, 내수성이 우수한 양이온 중합성 접착제가 강하게 요구되고 있는 것이 실정이다.
일본국 특개2010-32766호 공보
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 편광판 등이 절곡되었을 경우에도, 보호 필름 및／또는 편광자로부터 벗겨지지 않고, 접착제층에 금이 가지 않을 정도의 접착성이나, 내수성이 우수한 양이온 중합성 접착제 및 그것을 사용하여 얻어진 편광판을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 검토를 진행하는 가운데, 다양한 양이온 중합성 화합물의 조합을 검토했다.
그 중에서, 방향족 글리시딜에테르, 지환식 에폭시기 함유 실란 커플링제, 양이온 중합 개시제를 함유하고, 조성물 중에서 방향족 글리시딜에테르를 주성분으로서 사용했을 경우에 있어서, 내수성의 개선과, 어느 정도 양호한 접착 강도를 구비하는 접착제를 얻을 수 있음을 알아냈다. 그러나, 여전히, 보호 필름 및／또는 편광자로부터의 벗겨짐이나, 접착제층의 금갈라짐은, 방지할 수 없었다.
그래서, 본 발명자들은, 접착제층의 강성의 저하나 또한 접착 강도를 향상시키는 목적으로, 상기 접착제에 옥세탄 화합물을 조합하는 것에 착목했다.
그러나, 옥세탄 화합물로서, 1개의 옥세타닐기를 갖는, 소위 1관능의 옥세탄 화합물을 사용했을 경우에는, 접착제의 분자량이 저하하여, 양호한 접착 강도를 얻을 수 없었다.
상기의 관점에서, 본 발명자들은, 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물을 조합하여 사용하는 것을 검토했다.
그 결과, 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물과 지환식 에폭시기 함유 실란 커플링제를, 방향족 글리시딜에테르에 대하여, 특정량 사용했을 경우에 한하여, 본 발명의 과제를 해결할 수 있음을 알아냈다.
즉, 본 발명은 방향족 글리시딜에테르(A), 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물(B), 지환식 에폭시기 함유 실란 커플링제(C), 및 양이온 중합 개시제(D)를 함유하는 양이온 중합성 접착제로서, 상기 방향족 글리시딜에테르(A) 100질량부에 대하여, 상기 옥세탄 화합물(B)을 300∼395질량부의 범위, 상기 실란 커플링제(C)를 5∼100질량부의 범위에서 사용하는 것을 특징으로 하는 양이온 중합성 접착제 및 그것을 사용하여 편광자와 보호 필름을 접착하여 얻어진 편광판에 관한 것이다.
본 발명의 양이온 중합성 접착제는, 접착성이 우수하기 때문에, 본 발명의 접착제를 사용하여 얻어진 편광판 등이 절곡되었을 경우에도, 보호 필름 및／또는 편광자로부터 벗겨지지 않고, 접착제층에 금이 가지 않는 것이다.
또한, 본 발명의 양이온 중합성 접착제는, 내수성이 우수한 것이기 때문에, 본 발명의 접착제가 편광판의 제조에 사용되었을 경우에 있어서, 편광판을 구성하는 적층체 내에서의 기포나 발포를 억제할 수 있는 것이다.
또한, 본 발명의 양이온 중합성 접착제는, 저(低)점도성 및 양호한 경화성을 구비하는 것이기 때문에, 예를 들면, 보호 필름이나 편광자에 본 발명의 접착제를 도공했을 경우에도, 접착제층에 불균일이 생기지 않고, 편광판의 광학 특성에 악영향을 미치게 하지 않는 것이다.
먼저, 상기 방향족 글리시딜에테르(A)에 대해서 설명한다.
상기 방향족 글리시딜에테르(A)는, 접착성을 구비하는데 있어서, 필수 성분이다. 상기 방향족 글리시딜에테르(A)는, 2개 이상의 글리시딜에테르기를 갖는 것을 사용하는 것이, 양호한 접착성을 부여하는데 있어서 바람직하고, 2∼6개의 것을 사용하는 것이 보다 바람직하다. 상기 방향족 글리시딜에테르(A)로서는, 예를 들면, 비스페놀A형 글리시딜에테르, 비스페놀F형 글리시딜에테르, 비스페놀S형 글리시딜에테르, 비스페놀AD형 글리시딜에테르 등을 사용할 수 있고, 이들 중에서도 비스페놀A형 글리시딜에테르, 비스페놀F형 글리시딜에테르가 바람직하다.
상기 비스페놀A형 글리시딜에테르로서는, 예를 들면, 비스페놀A디글리시딜에테르를 사용할 수 있다.
상기 비스페놀F형 글리시딜에테르로서는, 예를 들면 비스페놀F디글리시딜에테르를 사용할 수 있다.
상기 방향족 글리시딜에테르(A)로서는, 경화성을 더 향상시켜 경화물의 경도를 적절히 조정하는 것이 가능하며, 또한 접착성을 향상시킬 수 있는 관점에서, 비스페놀A디글리시딜에테르 및 비스페놀F디글리시딜에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위이면, 상기 방향족 글리시딜에테르(A)와, 그 밖의 글리시딜에테르를 병용(倂用)해도 된다.
상기 그 밖의 글리시딜에테르로서는, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르, 폴리글리세롤트리글리시딜에테르, 디글리세롤트리글리시딜에테르 등의 3개의 글리시딜에테르기를 갖는 지방족 글리시딜 화합물이나, 트리메틸올프로판디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 1,4-부탄디올디글리시딜에테르, 시클로헥산디메탄올디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르 등의 2개의 글리시딜에테르기를 갖는 글리시딜 화합물 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 그 밖의 글리시딜에테르로서는, 상기 방향족 글리시딜에테르(A)의 수소화된 수첨 비스페놀A형 글리시딜에테르나 수첨 비스페놀F형 글리시딜에테르 등을 사용할 수도 있다.
다음으로, 상기 옥세탄 화합물(B)에 대해서 설명한다.
상기 옥세탄 화합물(B)은, 특히, 보호 필름 및／또는 편광자로부터의 벗겨짐이나, 접착제층의 금갈라짐 방지, 저점도성에 있어서, 필수 성분이다.
또한, 상기 옥세탄 화합물(B)은, 상기 방향족 글리시딜에테르(A) 100질량부에 대하여, 300∼395질량부의 범위에서 사용하는 것이, 본 발명의 과제를 해결하는데 있어서 필수이다.
상기 옥세탄 화합물(B)로서는, 양이온 중합에 기여하는 옥세타닐기를 2개 이상, 바람직하게는 2∼4개 갖는 것을 사용할 수 있다.
상기 옥세탄 화합물(B)로서는, 구체적으로는, 예를 들면 하기 일반식(1), (2)으로 표시되는 화합물 등을 사용할 수 있다.
Figure pct00001
Figure pct00002
상기 일반식(1), (2)에서, R1은 각각 독립하여 수소 원자, 탄소 원자수 1∼6의 직쇄상, 분기쇄상 혹은 환상(環狀)의 알킬기, 알릴기, 아릴기, 아랄킬기, 푸릴기 또는 티에닐기를 나타내고, R2은 각각 독립하여 2가의 유기 잔기를 나타내며, Z는 각각 독립하여 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
상기 R1이 나타내는 탄소 원자수 1∼6의 직쇄상, 분기쇄상 혹은 환상의 알킬기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n- 혹은 i-프로필기, n-, i- 혹은 t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기 등이며, 또한, 아릴기로서는, 예를 들면, 페닐, 나프틸, 톨릴, 자일릴기 등이며, 또한, 아랄킬기로서는, 예를 들면, 벤질, 페네틸기 등이다.
또한, 상기 일반식(1) 중, R2이 나타내는 2가의 유기 잔기로서는, 예를 들면, 직쇄상, 분기쇄상 혹은 환상의 알킬렌기, 4∼30개의 탄소 원자를 갖는 폴리(옥시알킬렌)기, 페닐렌기, 자일릴렌기, 하기 일반식(3) 및 (4)으로 표시되는 구조가 있다.
상기 R2을 구성하는 직쇄상, 분기쇄상 혹은 환상의 알킬렌기는, 메틸렌기, 에틸렌기, 1,2- 또는 1,3-프로필렌기, 부틸렌기, 시클로헥실렌기 등의 탄소 원자수 1∼15의 알킬렌기인 것이 바람직하다. 또한, 4∼30개의 탄소 원자를 갖는 폴리(옥시알킬렌)기는, 4∼8개의 탄소 원자를 갖는 것이 바람직하고, 예를 들면, 폴리(옥시에틸렌)기, 폴리(옥시프로필렌)기인 것이 바람직하다.
Figure pct00003
상기 일반식(3) 중, R3은 산소 원자, 황 원자, CH2, NH, SO, SO2, C(CF3)2 또는 C(CH3)2를 나타낸다.
Figure pct00004
상기 일반식(4) 중, R4은 1∼6개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기, 아릴렌기, 및 하기 일반식(5)으로 표시되는 관능기를 나타낸다.
Figure pct00005
상기 일반식(5) 중, a는 1∼6의 정수를 나타내고, b는 1∼15의 정수를 나타낸다.
상기 일반식(5)으로서는, b가 1∼3의 정수인 것이 바람직하다.
상기 2∼4개의 옥세탄환 구조를 갖는 옥세탄 화합물로서는, 예를 들면, 아론옥세탄 OXT-221, 아론옥세탄 OXT-121, 아론옥세탄 OXT-223(이상, 도아고세이(주)제), 에타나콜 OXBP, 에타나콜 OXTP, 에타나콜 OXIPA(이상, 우베코산(주)제) 등이 시판되고 있다.
상기 옥세탄 화합물(B)의 분자량으로서는, 저점도성을 보다 향상시킬 수 있는 관점에서, 100∼800의 범위인 것이 바람직하고, 100∼500의 범위가 보다 바람직하다. 본 발명의 접착제가, 예를 들면, 편광자와 보호 필름을 접착할 경우에는, 충분히 경화를 진행시키기 위해, 통상, 접착제층의 막두께를 박막(수 ㎛ 두께)으로 행할 경우가 많아, 접착제를 상기 정도의 막두께로 균일하게 도포하기 위해서는, 접착제는 저점도일 필요가 있기 때문이다. 또한, 상기 옥세탄 화합물(B)의 분자량은, 구조식으로부터 계산하여 얻어진 분자량을 나타낸다.
또한, 상기 옥세탄 화합물(B)로서는, 상기한 것 중에서도, 상기 일반식(1)으로 표시되는 것을 사용하는 것이 바람직하고, 특히 당해 식 중의 R1이 에틸기이고 R2이 메틸렌인 비스[1-에틸(3-옥세타닐)]메틸에테르를 사용하는 것이, 경화 후의 접착제의 막두께를 더 얇게 하는 것이 가능하며, 경화성, 접착성을 더 향상시킬 수 있기 때문에 특히 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위이면, 상기 옥세탄 화합물(B)과, 1개의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물을 병용해도 된다.
상기 1개의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물로서는, 예를 들면, 하기 일반식(6)으로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
Figure pct00006
(일반식(6) 중의 R1은, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시알킬기, 또는 탄소 원자수 1∼6의 히드록시알킬기를 나타낸다.
R2은, 수소 원자, 분기하여 있어도 되는 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 지방족 환식 구조, 방향족 구조를 나타낸다)
상기 일반식(6) 중의 R1을 구성할 수 있는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, 및 2-에틸헥실기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(6) 중의 R1을 구성할 수 있는 탄소 원자수 1∼5의 알콕시알킬기의 예로서는, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시에틸기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(6) 중의 R1을 구성할 수 있는 탄소 원자수 1∼6의 히드록시알킬기의 예로서는, 히드록시메틸기, 히드록시에틸기, 및 히드록시프로필 기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(6) 중의 R2을 구성할 수 있는 분기하여 있어도 되는 탄소 원자수 1∼10의 알킬기로서는, 메틸기나 에틸기나 프로필기 등의 직쇄상의 알킬기나, 2-에틸헥실기 등과 같이 분기한 알킬기를 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(6) 중의 R2을 구성할 수 있는 지방족 환식 구조로서는, 예를 들면 시클로헥실기 등을 들 수 있다. 상기 시클로헥실기 등은, 수소 원자 대신에 알킬기 등을 갖고 있어도 된다.
또한, 상기 일반식(6) 중의 R2을 구성할 수 있는 방향족 구조로서는, 예를 들면 페닐기 등을 들 수 있다. 상기 페닐기 등은, 수소 원자 대신에 알킬기 등을 갖고 있어도 된다.
다음으로, 상기 실란 커플링제(C)에 대해서 설명한다.
상기 실란 커플링제(C)는, 접착성이나 내수성, 접착제층 도막의 강도를 부여하는데 있어서 필수이다.
또한, 상기 실란 커플링제(C)는, 상기 방향족 글리시딜에테르(A) 100질량부에 대하여, 5∼100질량부의 범위에서 사용하는 것이, 본 발명의 과제를 해결하는데 있어서 필수이다.
상기 실란 커플링제(C)로서는, 지환 구조에 에폭시기를 갖는 지환식 에폭시기를 갖는 실란 커플링제이면, 특별히 한정되는 것이 아니지만, 예를 들면, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리n-프로폭시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리이소프로폭시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디n-프로폭시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디이소프로폭시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸디메틸메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸디메틸에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸디메틸n-프로폭시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸디메틸이소프로폭시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸에틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸에틸디에톡시실란 등을 사용할 수 있다. 이들 중에서도, 경화성이나 접착성, 내수성을 더 향상시킬 수 있는 관점에서, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 및 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위이면, 상기 실란 커플링제(C)에, 그 밖의 실란 커플링제를 병용해도 된다.
상기 그 밖의 실란 커플링제로서는, 예를 들면, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란 등을 사용할 수 있다.
다음으로, 상기 양이온 중합 개시제(D)에 대해서 설명한다.
본 발명에서 사용하는 양이온 중합 개시제(D)는, 예를 들면 자외선 등의 에너지선의 조사에 의해 양이온 중합을 개시할 수 있는 산(酸)을 발생하는 화합물을 가리킨다.
상기 양이온 중합 개시제(D)로서는, 예를 들면, 양이온 부분이, 방향족 설포늄, 방향족 요오도늄, 방향족 디아조늄, 방향족 암모늄, 티안트레늄, 티오잔토늄, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)[(1-메틸에틸)벤젠]-Fe 양이온이며, 음이온 부분이, BF4 -, PF6 -, SbF6 -, [BX4]-(단, X는 적어도 2개 이상의 불소 또는 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기)로 구성되는 오늄염 등을 사용할 수 있다.
상기 방향족 설포늄염으로서는, 예를 들면 비스[4-(디페닐설포니오)페닐]설피드비스헥사플루오로포스페이트, 비스[4-(디페닐설포니오)페닐]설피드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스[4-(디페닐설포니오)페닐]설피드비스테트라플루오로보레이트, 비스[4-(디페닐설포니오)페닐]설피드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄테트라플루오로보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로포스페이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄테트라플루오로보레이트, 트리페닐설포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스[4-(디(4-(2-히드록시에톡시))페닐설포니오)페닐]설피드비스헥사플루오로포스페이트, 비스[4-(디(4-(2-히드록시에톡시))페닐설포니오)페닐]설피드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스[4-(디(4-(2-히드록시에톡시))페닐설포니오)페닐]설피드비스테트라플루오로보레이트, 비스[4-(디(4-(2-히드록시에톡시))페닐설포니오)페닐]설피드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 방향족 요오도늄염으로서는, 예를 들면 디페닐요오도늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오도늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄테트라플루오로보레이트, 디페닐요오도늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(도데실페닐)요오도늄헥사플루오로포스페이트, 비스(도데실페닐)요오도늄헥사플루오로안티모네이트, 비스(도데실페닐)요오도늄테트라플루오로보레이트, 비스(도데실페닐)요오도늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오도늄헥사플루오로포스페이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오도늄헥사플루오로안티모네이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오도늄테트라플루오로보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오도늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 방향족 디아조늄염으로서는, 예를 들면 페닐디아조늄헥사플루오로포스페이트, 페닐디아조늄헥사플루오로안티모네이트, 페닐디아조늄테트라플루오로보레이트, 페닐디아조늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 방향족 암모늄염으로서는, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 티오잔토늄염으로서는, S-비페닐2-이소프로필티오잔토늄헥사플루오로포스페이트 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기(2,4-시클로펜타디엔-1-일)[(1-메틸에틸)벤젠]-Fe염으로서는, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)[(1-메틸에틸)벤젠]-Fe(Ⅱ)헥사플루오로포스페이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)[(1-메틸에틸)벤젠]-Fe(Ⅱ)헥사플루오로안티모네이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)[(1-메틸에틸)벤젠]-Fe(Ⅱ)테트라플루오로보레이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)[(1-메틸에틸)벤젠]-Fe(Ⅱ)테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 사용할 수 있다.
상기 양이온 중합 개시제(D)는, 예를 들면, CPI-100P, CPI-101A, CPI-110P, CPI-200K, CPI-210S(이상, 산아프로(주)제), 사이라큐어 광경화 개시제 UVI-6990, 사이라큐어 광경화 개시제 UVI-6992, 사이라큐어 광경화 개시제 UVI-6976(이상, 다우·케미컬니혼(주)제), 아데카옵토머 SP-150, 아데카옵토머 SP-152, 아데카옵토머 SP-170, 아데카옵토머 SP-172, 아데카옵토머 SP-300(이상, (주)ADEKA제), CI-5102, CI-2855(이상, 니혼소다(주)제), 산에이드 SI-60L, 산에이드 SI-80L, 산에이드 SI-100L, 산에이드 SI-110L, 산에이드 SI-180L, 산에이드 SI-110, 산에이드 SI-180(이상, 산신가가쿠고교(주)제), 에사큐어 1064, 에사큐어 1187(이상, 란벨티사제), 옴니캣 550(아이지엠레진사제), 이르가큐어 250(BASF쟈판(주)제), 로드실포토이니시에이터 2074(RHODORSIL PHOTOINITIATOR 2074(로디어·쟈판(주)제)) 등이 시판되고 있다.
상기 양이온 중합 개시제(D)의 사용량은, 상기 방향족 글리시딜에테르(A) 100질량부에 대하여, 유효 성분량으로서 5∼50질량부의 범위에서 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 양이온 중합성 접착제로서는, 광증감제(E)를 더 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 양이온 중합성 접착제가, 편광자와 보호 필름의 접착에 사용될 경우, 상기 보호 필름 위에 상기 양이온 중합성 접착제를 도포하고, 이어서, 당해 도포면에 편광자를 재치(載置)하고, 그 후, 보호 필름측으로부터, 후술하는 자외선 조사를 행하여, 양이온 중합성 접착제를 경화시킬 경우가 있다. 이러한 경우에 있어서, 상기 보호 필름으로서, 380㎚ 이상의 광을 투과시키기 어려운 보호 필름(예를 들면, TAC 필름 등)을 사용할 경우에는, 상기 광증감제(E)를 함유시키는 것이, 양이온 중합성 접착제의 경화성을 향상시킬 수 있는 관점에서 바람직하다.
상기 광증감제(E)는, 예를 들면, 안트라센, 안트라퀴논, 티오잔톤, 벤조페논, 벤조인이소프로필에테르, 및 이들 화합물의 유도체 등을 사용할 수 있다. 이들 중에서도, 상술한 이유로부터, 파장이 380㎚ 이상인 광에 극대 흡수를 나타내는 것을 사용하는 것이 바람직하고, 또한, 안트라센계 화합물이 보다 바람직하다.
상기 파장이 380㎚ 이상인 광에 극대 흡수를 나타내는 안트라센계 화합물로서는, 9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 9,10-디프로폭시안트라센, 9,10-디이소프로폭시안트라센, 9,10-디부톡시안트라센, 9,10-디펜틸옥시안트라센, 9,10-디헥실옥시안트라센, 9,10-비스(2-메톡시에톡시)안트라센, 9,10-비스(2-에톡시에톡시)안트라센, 9,10-비스(2-부톡시에톡시)안트라센, 9,10-비스(3-부톡시프로폭시)안트라센, 2-메틸 또는 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 2-메틸 또는 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센, 2-메틸 또는 2-에틸-9,10-디프로폭시안트라센, 2-메틸 또는 2-에틸-9,10-디이소프로폭시안트라센, 2-메틸 또는 2-에틸-9,10-디부톡시안트라센, 2-메틸 또는 2-에틸-9,10-디펜틸옥시안트라센, 2-메틸 또는 2-에틸-9,10-디헥실옥시안트라센 등을 사용할 수 있고, (「UVS-1331」가와사키가가쿠고교(주)제), 가야큐어 DETX-S(니혼가야쿠(주)제) 등이 시판되고 있다.
상기 광증감제(E)의 사용량은, 상기 방향족 글리시딜에테르(A) 100질량부에 대하여, 0.5∼10질량부의 범위에서 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 광증감제(E)를 사용할 경우에 있어서는, 상기 양이온 개시제(D)의 증감 파장역을 넓혀, 본 발명의 양이온 중합성 접착제의 경화성을 더 향상시키기 위해, 아울러 광증감 조제(F)를 사용할 수도 있다.
상기 광증감 조제(F)로서는, 예를 들면, 니트로플루오렌이나 나프탈렌계 화합물 등을 사용할 수 있고, 1,4-디메톡시나프탈렌, 1-에톡시-4-메톡시나프탈렌, 1,4-디에톡시나프탈렌, 1,4-디프로폭시나프탈렌, 1,4-디부톡시나프탈렌 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
상기 광증감 조제(F)의 사용량은, 상기 방향족 글리시딜에테르(A) 100질량부에 대하여, 0.5∼10질량부의 범위에서 사용하는 것이 바람직하다.
다음으로, 본 발명의 양이온 중합성 접착제에 대해서 설명한다.
본 발명의 양이온 중합성 접착제는, 상기 방향족 글리시딜에테르(A), 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물(B), 지환식 에폭시기 함유 실란 커플링제(C), 및 양이온 중합 개시제(D)와, 필요에 따라 상기 광증감제(E), 광증감 조제(F)를 함유하는 것이지만, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위이면, 각종 첨가제를 함유해도 된다.
상기 첨가제로서는, 예를 들면, 틱소 부여제, 레벨링제, 산화 방지제, 점착 부여제, 왁스, 열안정제, 내광안정제, 형광 증백제, 발포제, 열가소성 수지, 열경화성 수지, 유기 용제, 도전성 부여제, 대전 방지제, 투습성 향상제, 발수제(撥水劑), 중공 발포체, 결정수 함유 화합물, 난연제, 흡수제(吸水劑), 흡습제, 소취제, 정포제, 소포제, 방미제(防黴劑), 방부제, 방조제(防藻劑), 블로킹 방지제, 가수분해 방지제, 유기 및 무기 수용성 화합물 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기한 것 이외에도, 본 발명의 양이온 중합성 접착제의 강성을 더 낮게 하는 것을 목적으로 하여, 폴리에테르폴리올 등의 폴리올을 함유해도 된다.
또한, 폴리올 이외에도, 본 발명의 양이온 중합성 접착제에 경화성, 저점도화를 더 향상시키는 것을 목적으로 하여, 비닐에테르나 옥소란, 지환식 에폭시 화합물 등의 양이온 중합성 화합물을 함유해도 된다.
상기 비닐에테르로서는, 예를 들면, 부탄디올디비닐에테르, 헥산디올디비닐에테르, 디에틸렌글리콜디비닐에테르, 트리에틸렌글리콜디비닐에테르, 네오펜틸글리콜디비닐에테르, 시클로헥산디메탄올디비닐에테르 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 지환식 에폭시 화합물로서는, 예를 들면, 지환식 에폭시기를 1∼4개 갖는 에폭시 화합물을 사용할 수 있다.
상기 지환식 에폭시기를 1개 갖는 에폭시 화합물로서는, 예를 들면, 하기 일반식(7)으로 표시되는 지환식 에폭시 화합물을 들 수 있다.
Figure pct00007
(식(7) 중, R1, R2 및 R3은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 메틸기를 나타냄)
또한, 지환식 에폭시기를 2개 갖는 에폭시 화합물로서는, 예를 들면, 하기 일반식(8)으로 표시되는 3,4-에폭시시클로헥세닐메틸-3,4-에폭시시클로헥산카복실레이트(일반식(8) 중, a가 0인 화합물), 그 카프로락톤 변성물(일반식(8) 중, a가 1인 화합물), 그 트리메틸카프로락톤 변성물(구조식(9) 및 구조식(10)), 및 그 발레로락톤 변성물(구조식(11) 및 구조식(12))이나, 구조식(13)으로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
Figure pct00008
(일반식(8) 중의 a는 0 또는 1을 나타냄)
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
또한, 상기 지환식 에폭시기를 2개 갖는 에폭시 화합물로서는, 하기 일반식(14)에 표시되는 바와 같은 화합물을 사용할 수도 있다.
Figure pct00014
(일반식(14) 중 R1∼R6은, 각각 독립하여, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼6의 알킬기를 나타냄)
상기 일반식(14)으로 표시되는 화합물로서는, 구체적으로는, 디시클로헥실-3,3'-디에폭시드를 사용할 수 있다.
또한, 지환식 에폭시기를 3개 갖는 에폭시 화합물로서는, 하기 일반식(15)으로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
Figure pct00015
(일반식(15) 중, a 및 b는, 각각 독립하여 0 또는 1이며, 그것들은 동일해도 상이해도 됨)
일반식(15)으로 표시되는 지환식 에폭시 화합물로서는, 예를 들면 에폴리드 GT301, 에폴리드 GT302(이상, 다이세루가가쿠고교(주)제) 등이 시판되고 있다.
또한, 지환식 에폭시기를 4개 갖는 에폭시 화합물로서는, 예를 들면 하기 일반식(16)으로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
Figure pct00016
(상기 일반식(16) 중, a∼d는, 각각 독립하여 0 또는 1을 나타내고, 그것들은 동일해도 상이해도 됨)
상기 일반식(16)으로 표시되는 지환식 에폭시 화합물로서는, 예를 들면, 에폴리드 GT401, 에폴리드 GT403(이상, 다이세루가가쿠고교(주)제) 등이 시판되고 있다.
본 발명의 양이온 중합성 접착제는, 저점도성을 구비하는 것이며, 상온에서의 점도가, 10∼100mPa·s의 범위이다. 또한, 상기 양이온 중합성 접착제의 점도는, 25℃에서, B형 점도계로 측정한 값을 나타낸다.
다음으로, 본 발명의 양이온 중합성 접착제의 제조 방법에 대해서 설명한다. 본 발명의 양이온 중합성 접착제는, 예를 들면, 이하의 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명의 양이온 중합성 접착제는, 예를 들면 교반기를 구비한 용기 등을 사용하여, 미리 제조한 상기 방향족 글리시딜에테르(A), 상기 옥세탄 화합물(B), 상기 실란 커플링제(C), 상기 양이온 중합 개시제(D), 및 필요에 따라 상기 각종 첨가제 등을 혼합, 교반함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 양이온 중합성 접착제는, 자외선 등의 에너지선의 조사에 의해 경화를 진행시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 양이온 중합성 접착제는, 자외선 등의 에너지선의 조사에 의해, 비로소 접착성을 발현하는 것이다.
상기 자외선 등의 에너지선의 조사는, 바람직하게는 10∼5000mJ／㎠의 범위, 보다 바람직하게는 20∼2500mJ／㎠의 범위, 특히 바람직하게는 30∼1500mJ／㎠의 범위인 것이 좋다.
자외선의 발생원으로서는, 예를 들면 크세논 램프, 크세논-수은 램프, 메탈할라이드 램프, 고압 수은 램프, 저압 수은 램프 등의 공지의 램프를 사용할 수 있다. 또한, 자외선 조사량은, UV 체커; UV Power PucK(Ⅱ)(Electronic Instrumentation and Technology사제)를 사용하여 300∼390㎚의 파장역에서 측정한 값을 기준으로 한다.
또한, 필요에 따라, 상기 에너지선의 조사 후에, 40∼80℃ 정도에서 가열함으로써, 경화를 더 촉진시켜도 된다.
다음으로, 본 발명의 편광판에 대해서 설명한다.
본 발명의 편광판은, 보호 필름과 편광자가, 상기 양이온 중합성 접착제로 이루어지는 접착층을 통해 접착되어 이루어지는 것이다.
상기 보호 필름은, 예를 들면, 아크릴 수지, 실리콘계 수지, 에폭시계 수지, 불소계 수지, 폴리스티렌계 수지, 폴리에스테르계 수지, 폴리설폰계 수지, 폴리아릴레이트계 수지, 폴리염화비닐 수지, 폴리염화비닐리덴, 노르보르넨 등의 시클로올레핀계 수지, 비결정성 폴리올레핀계 수지, 폴리이미드계 수지, 지환식폴리이미드계 수지, 셀룰로오스계 수지, PC(폴리카보네이트), PBT(폴리부틸렌테레프탈레이트), 변성 PPE(폴리페닐렌에테르), PEN(폴리에틸렌나프탈레이트), PET(폴리에틸렌테레프탈레이트) 등을 사용한 필름 또는 시트상의 것이나, 폴리젖산폴리머 등의 생분해성 필름을 사용할 수 있다.
또한, 상기 아크릴 수지로서는, 유리 전이 온도(Tg) 100℃ 이상의 아크릴 수지, 열가소성 (메타)아크릴 수지를 사용할 수 있고, 이들에 수평균 입경 2.0㎛ 이하의 탄성체 입자를 함유시켜, 상기 탄성체 입자가 보호 필름의 두께 방향 중앙부에 편재해 있는 보호 필름으로 해도 된다.
본 발명의 편광판을 제조할 때에 사용하는 상기 보호 필름의 두께는, 그 사용되는 용도에 따라 상이하지만, 대략 20㎛∼100㎛의 범위인 것이 바람직하다. 또한, 상기 편광자의 두께는, 통상, 대략 5㎛∼50㎛의 범위인 것이 바람직하다.
또한, 상기의 편광자로서는, 특별히 제한되지 않고 각종의 것을 사용할 수 있지만, 예를 들면, 폴리비닐알코올, 부분 포르말화 폴리비닐알코올, 에틸렌·아세트산비닐 공중합체계 부분 비누화물 등의 친수성 고분자 화합물로 이루어지는 플라스틱 기재에, 요오드나 이색성 염료 등의 이색성 재료를 흡착시켜 일축 연신한 것, 상기 플라스틱 기재를 일축 연신하여 얻은 연신 필름의 표면에, 상기 이색성 재료를 흡착한 것, 폴리비닐알코올의 탈수 처리물이나 폴리염화비닐의 탈염산 처리물 등 폴리엔계 배향 필름 등을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 폴리비닐알코올계 필름과 요오드 등의 이색성 물질을 흡착시킨 필름을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 편광판은, 예를 들면, 상기 보호 필름 위에 상기 양이온 중합성 접착제를 도포하고, 이어서, 당해 도포면에 상기한 양의 자외선을 조사한 후, 당해 도포면에 편광자를 재치하여 접착함으로써 제조할 수도 있고, 또한, 상기 보호 필름 위에 상기 양이온 중합성 접착제를 도포하고, 이어서, 당해 도포면에 편광자를 재치하고, 그 후, 상기 보호 필름측으로부터 상기한 양의 자외선을 조사하여 제조할 수도 있다. 또한, 본 발명의 편광판은, 상기 편광자 위에 상기 양이온 중합성 접착제를 도포하고, 이어서, 당해 도포면에 상기한 양의 자외선을 조사한 후, 당해 도포면에 보호 필름을 재치하여 접착함으로써 제조할 수도 있고, 또한, 상기 편광자 위에 상기 양이온 중합성 접착제를 도포하고, 이어서, 당해 도포면에 보호 필름을 재치하고, 그 후, 상기 보호 필름측으로부터 상기한 양의 자외선을 조사하여 제조할 수도 있다. 본 발명의 편광판을 제조할 때에는, 상기 양이온 중합성 접착제로 이루어지는 접착층의 두께는, 광학 특성이 손상되는 등의 이유에 의해 가능한 한 얇은 편이 바람직하고, 구체적으로는 5㎛ 이하인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 편광판은, 예를 들면, 2매의 보호 필름의 편면에, 각각 상기 양이온 중합성 접착제를 도포하고, 이어서, 당해 도포면에 상기한 양의 자외선을 조사한 후, 당해 도포면을 편광자의 양면에, 각각 재치하고, 접착함으로써, 위에서부터, 보호 필름／양이온 중합성 접착제층／편광자／양이온 중합 접착제층／보호 필름으로 하는 적층체로 해도 되고, 또한, 2매의 보호 필름의 편면에, 각각 상기 양이온 중합성 접착제를 도포하고, 당해 도포면을 편광자의 양면에 각각 재치하고, 그 후, 상기한 양의 자외선을 조사하여 상기 적층체를 제조할 수도 있다.
상기 양이온 중합성 접착제를 도포하는 방법으로서는, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 커튼 플로우 코터법이나 다이 코터법 등의 슬릿 코터법, 나이프 코터법, 롤 코터법, 그라비아 코터법, 스프레이 등에 의해 도포하는 방법을 사용할 수 있다.
이상의 방법에 의해 얻어진 본 발명의 편광판은, 예를 들면 휴대전화 등의 이동 통신 단말이나 액정 텔레비전, PC, 휴대 게임기 등의 디스플레이를 구성하는 부재에 사용할 수 있다.
[실시예]
이하, 본 발명을 실시예에 의해, 상세하게 설명한다.
[편광자의 제작 방법]
구라레포발 PVA-117H((주)구라레제의 폴리비닐알코올, 중합도 1700, 완전 비누화물, 분말상)를 수중에 용해하여 얻어진 폴리비닐알코올 수용액(불휘발분 8질량％)을, 바 코터를 사용하여 이형(離型) 필름 위에 도포하고, 이어서, 80℃의 환경 하에서 5분간 건조한 후, 상기 이형 필름을 제거함으로써, 두께 75㎛의 폴리비닐알코올 필름을 제작했다.
이어서, 얻어진 폴리비닐알코올 필름을 연신기에 고정하고, 40℃의 온수 중에서 상기 필름을 일축 방향으로 3배의 크기가 될 때까지 연신했다.
상기에서 얻어진 연신 필름의 표면에 부착된 물을 제거한 후, 상기 연신 필름을, 요오드를 0.02질량부, 요오드화칼륨을 2질량부 및 물을 100질량부 함유하는 30℃로 조정한 수용액 중에 침지했다.
이어서, 상기 연신 필름을, 요오드화칼륨 12질량부, 붕산 5질량부 및 물 100질량부를 함유하는 56.5℃로 조정한 수용액 중에 침지했다.
상기 침지 후의 연신 필름을 8℃로 조정한 순수 중에서 세정한 후, 65℃의 환경 하에서 건조함으로써, 폴리비닐알코올로 이루어지는 연신 필름의 표면에 요오드가 흡착, 배향한 편광자(편광 필름)를 얻었다.
[실시예 1]
교반기, 환류 냉각기, 온도계, 적하 깔때기 및 질소 가스 도입구를 구비한 반응 용기에 방향족 글리시딜에테르(A)로서, EPICLON EXA-830CRP를 100질량부, 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물(B)로서, 아론옥세탄 OXT-221을 300질량부, 지환식 에폭시기 함유 실란 커플링제(C)로서, KBM-303을 100질량부, 양이온 중합 개시제(D)로서, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄헥사플루오로포스페이트의 프로필렌카보네이트 50질량％ 용액을 40질량부, 광증감제(E)로서, 9,10-디부톡시안트라센을 2.5질량부, 광증감 조제(F)로서, 1,4-디에톡시나프탈렌을 2.5질량부, 혼합, 교반함으로써, 점도 25mPa·s(25℃)의 양이온 중합성 접착제를 조제했다.
폴리메타크릴산메틸을 주성분으로 하는 아크릴 수지 필름과 TAC 필름의 각각 편표면에, 얻어진 양이온 중합성 접착제를, 와이어 바를 사용하여 약 2㎛의 두께가 되도록 각각 도포하고, 당해 도포 기재를, 상기 편광자(편광 필름)의 양면에, 각각 첩합(貼合)했다. 이어서, 고무 롤러를 사용하여 가압한 후, 컨베이어 타입의 자외선 조사 장치(Fusion LH-6 출력 100％, 컨베이어 속도 17.8m／분)를 사용하여, 상기 아크릴 수지 필름측으로부터 300∼390㎚의 적산 광량이, 1300mJ／㎠의 자외선을 조사함으로써, 위에서부터, 보호 필름／양이온 중합성 접착제층／편광자／양이온 중합성 접착제층／보호 필름의 구성을 갖는 편광판을 얻었다.
[실시예 2]
교반기, 환류 냉각기, 온도계, 적하 깔때기 및 질소 가스 도입구를 구비한 반응 용기에 방향족 글리시딜에테르(A)로서, EPICLON EXA-830CRP를 100질량부, 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물(B)로서, 아론옥세탄 OXT-221을 350질량부, 지환식 에폭시기 함유 실란 커플링제(C)로서, KBM-303을 50질량부, 양이온 중합 개시제(D)로서, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄헥사플루오로포스페이트의 프로필렌카보네이트 50질량％ 용액을 40질량부, 광증감제(E)로서, 9,10-디부톡시안트라센을 2.5질량부, 광증감 조제(F)로서, 1,4-디에톡시나프탈렌을 2.5질량부, 혼합, 교반함으로써, 점도 26mPa·s(25℃) 양이온 중합성 접착제를 조제했다.
폴리메타크릴산메틸을 주성분으로 하는 아크릴 수지 필름과 TAC 필름의 각각 편표면에, 얻어진 양이온 중합성 접착제를, 와이어 바를 사용하여 약 2㎛의 두께가 되도록 각각 도포하고, 당해 도포 기재를, 상기 편광자(편광 필름)의 양면에, 각각 첩합했다. 이어서, 고무 롤러를 사용하여 가압한 후, 컨베이어 타입의 자외선 조사 장치(Fusion LH-6 출력 100％, 컨베이어 속도 17.8m／분)를 사용하여, 상기 아크릴 수지 필름측으로부터 300∼390㎚의 적산 광량이, 1300mJ／㎠의 자외선을 조사함으로써, 위에서부터, 보호 필름／양이온 중합성 접착제층／편광자／양이온 중합성 접착제층／보호 필름의 구성을 갖는 편광판을 얻었다.
[실시예 3]
교반기, 환류 냉각기, 온도계, 적하 깔때기 및 질소 가스 도입구를 구비한 반응 용기에 방향족 글리시딜에테르(A)로서, EPICLON EXA-830CRP를 100질량부, 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물(B)로서, 아론옥세탄 OXT-221을 375질량부, 지환식 에폭시기 함유 실란 커플링제(C)로서, KBM-303을 25질량부, 양이온 중합 개시제(D)로서, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄헥사플루오로포스페이트의 프로필렌카보네이트 50질량％ 용액을 40질량부, 광증감제(E)로서, 9,10-디부톡시안트라센을 2.5질량부, 광증감 조제(F)로서, 1,4-디에톡시나프탈렌을 2.5질량부, 혼합, 교반함으로써, 점도 26mPa·s(25℃) 양이온 중합성 접착제를 조제했다.
폴리메타크릴산메틸을 주성분으로 하는 아크릴 수지 필름과 TAC 필름의 각각 편표면에, 얻어진 양이온 중합성 접착제를, 와이어 바를 사용하여 약 2㎛의 두께가 되도록 각각 도포하고, 당해 도포 기재를, 상기 편광자(편광 필름)의 양면에, 각각 첩합했다. 이어서, 고무 롤러를 사용하여 가압한 후, 컨베이어 타입의 자외선 조사 장치(Fusion LH-6 출력 100％, 컨베이어 속도 17.8m／분)를 사용하여, 상기 아크릴 수지 필름측으로부터 300∼390㎚의 적산 광량이, 1300mJ／㎠의 자외선을 조사함으로써, 위에서부터, 보호 필름／양이온 중합성 접착제층／편광자／양이온 중합성 접착제층／보호 필름의 구성을 갖는 편광판을 얻었다.
[실시예 4]
교반기, 환류 냉각기, 온도계, 적하 깔때기 및 질소 가스 도입구를 구비한 반응 용기에 방향족 글리시딜에테르(A)로서, EPICLON EXA-830CRP를 100질량부, 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물(B)로서, 아론옥세탄 OXT-221을 390질량부, 지환식 에폭시기 함유 실란 커플링제(C)로서, KBM-303을 10질량부, 양이온 중합 개시제(D)로서, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄헥사플루오로포스페이트의 프로필렌카보네이트 50질량％ 용액을 40질량부, 광증감제(E)로서, 9,10-디부톡시안트라센을 2.5질량부, 광증감 조제(F)로서, 1,4-디에톡시나프탈렌을 2.5질량부, 혼합, 교반함으로써, 점도 26mPa·s(25℃) 양이온 중합성 접착제를 조제했다.
폴리메타크릴산메틸을 주성분으로 하는 아크릴 수지 필름과 TAC 필름의 각각 편표면에, 얻어진 양이온 중합성 접착제를, 와이어 바를 사용하여 약 2㎛의 두께가 되도록 각각 도포하고, 당해 도포 기재를, 상기 편광자(편광 필름)의 양면에, 각각 첩합했다. 이어서, 고무 롤러를 사용하여 가압한 후, 컨베이어 타입의 자외선 조사 장치(Fusion LH-6 출력 100％, 컨베이어 속도 17.8m／분)를 사용하여, 상기 아크릴 수지 필름측으로부터 300∼390㎚의 적산 광량이, 1300mJ／㎠의 자외선을 조사함으로써, 위에서부터, 보호 필름／양이온 중합성 접착제층／편광자／양이온 중합성 접착제층／보호 필름의 구성을 갖는 편광판을 얻었다.
[실시예 5]
교반기, 환류 냉각기, 온도계, 적하 깔때기 및 질소 가스 도입구를 구비한 반응 용기에 방향족 글리시딜에테르(A)로서, EPICLON EXA-830CRP를 100질량부, 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물(B)로서, 아론옥세탄 OXT-221을 395질량부, 지환식 에폭시기 함유 실란 커플링제(C)로서, KBM-303을 5질량부, 양이온 중합 개시제(D)로서, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄헥사플루오로포스페이트의 프로필렌카보네이트 50질량％ 용액을 40질량부, 광증감제(E)로서, 9,10-디부톡시안트라센을 2.5질량부, 광증감 조제(F)로서, 1,4-디에톡시나프탈렌을 2.5질량부, 혼합, 교반함으로써, 점도 26mPa·s(25℃) 양이온 중합성 접착제를 조제했다.
폴리메타크릴산메틸을 주성분으로 하는 아크릴 수지 필름과 TAC 필름의 각각 편표면에, 얻어진 양이온 중합성 접착제를, 와이어 바를 사용하여 약 2㎛의 두께가 되도록 각각 도포하고, 당해 도포 기재를, 상기 편광자(편광 필름)의 양면에, 각각 첩합했다. 이어서, 고무 롤러를 사용하여 가압한 후, 컨베이어 타입의 자외선 조사 장치(Fusion LH-6 출력 100％, 컨베이어 속도 17.8m／분)를 사용하여, 상기 아크릴 수지 필름측으로부터 300∼390㎚의 적산 광량이, 1300mJ／㎠의 자외선을 조사함으로써, 위에서부터, 보호 필름／양이온 중합성 접착제층／편광자／양이온 중합성 접착제층／보호 필름의 구성을 갖는 편광판을 얻었다.
[비교예 1]
교반기, 환류 냉각기, 온도계, 적하 깔때기 및 질소 가스 도입구를 구비한 반응 용기에 방향족 글리시딜에테르(A)로서, EPICLON EXA-830CRP를 100질량부, 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물(B)로서, 아론옥세탄 OXT-221을 400질량부, 양이온 중합 개시제(D)로서, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄헥사플루오로포스페이트의 프로필렌카보네이트 50질량％ 용액을 40질량부, 광증감제(E)로서, 9,10-디부톡시안트라센을 2.5질량부, 광증감 조제(F)로서, 1,4-디에톡시나프탈렌을 2.5질량부, 혼합, 교반함으로써, 점도 26mPa·s(25℃) 양이온 중합성 접착제를 조제했다.
폴리메타크릴산메틸을 주성분으로 하는 아크릴 수지 필름과 TAC 필름의 각각 편표면에, 얻어진 양이온 중합성 접착제를, 와이어 바를 사용하여 약 2㎛의 두께가 되도록 각각 도포하고, 당해 도포 기재를, 상기 편광자(편광 필름)의 양면에, 각각 첩합했다. 이어서, 고무 롤러를 사용하여 가압한 후, 컨베이어 타입의 자외선 조사 장치(Fusion LH-6 출력 100％, 컨베이어 속도 17.8m／분)를 사용하여, 상기 아크릴 수지 필름측으로부터 300∼390㎚의 적산 광량이, 1300mJ／㎠의 자외선을 조사함으로써, 위에서부터, 보호 필름／양이온 중합성 접착제층／편광자／양이온 중합성 접착제층／보호 필름의 구성을 갖는 편광판을 얻었다.
[비교예 2]
교반기, 환류 냉각기, 온도계, 적하 깔때기 및 질소 가스 도입구를 구비한 반응 용기에 방향족 글리시딜에테르(A)로서, EPICLON EXA-830CRP를 100질량부, 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물(B)로서, 아론옥세탄 OXT-221을 397.5질량부, 지환식 에폭시기 함유 실란 커플링제(C)로서, KBM-303을 2.5질량부, 양이온 중합 개시제(D)로서, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄헥사플루오로포스페이트의 프로필렌카보네이트 50질량％ 용액을 40질량부, 광증감제(E)로서, 9,10-디부톡시안트라센을 2.5질량부, 광증감 조제(F)로서, 1,4-디에톡시나프탈렌을 2.5질량부, 혼합, 교반함으로써, 점도 26mPa·s(25℃) 양이온 중합성 접착제를 조제했다.
폴리메타크릴산메틸을 주성분으로 하는 아크릴 수지 필름과 TAC 필름의 각각 편표면에, 얻어진 양이온 중합성 접착제를, 와이어 바를 사용하여 약 2㎛의 두께가 되도록 각각 도포하고, 당해 도포 기재를, 상기 편광자(편광 필름)의 양면에, 각각 첩합했다. 이어서, 고무 롤러를 사용하여 가압한 후, 컨베이어 타입의 자외선 조사 장치(Fusion LH-6 출력 100％, 컨베이어 속도 17.8m／분)를 사용하여, 상기 아크릴 수지 필름측으로부터 300∼390㎚의 적산 광량이, 1300mJ／㎠의 자외선을 조사함으로써, 위에서부터, 보호 필름／양이온 중합성 접착제층／편광자／양이온 중합성 접착제층／보호 필름의 구성을 갖는 편광판을 얻었다.
[비교예 3]
교반기, 환류 냉각기, 온도계, 적하 깔때기 및 질소 가스 도입구를 구비한 반응 용기에 방향족 글리시딜에테르(A)로서, EPICLON EXA-830CRP를 100질량부, 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물(B)로서, 아론옥세탄 OXT-221을 250질량부, 지환식 에폭시기 함유 실란 커플링제(C)로서, KBM-303을 150질량부, 양이온 중합 개시제(D)로서, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄헥사플루오로포스페이트의 프로필렌카보네이트 50질량％ 용액을 40질량부, 광증감제(E)로서, 9,10-디부톡시안트라센을 2.5질량부, 광증감 조제(F)로서, 1,4-디에톡시나프탈렌을 2.5질량부, 혼합, 교반함으로써, 점도 24mPa·s(25℃) 양이온 중합성 접착제를 조제했다.
폴리메타크릴산메틸을 주성분으로 하는 아크릴 수지 필름과 TAC 필름의 각각 편표면에, 얻어진 양이온 중합성 접착제를, 와이어 바를 사용하여 약 2㎛의 두께가 되도록 각각 도포하고, 당해 도포 기재를, 상기 편광자(편광 필름)의 양면에, 각각 첩합했다. 이어서, 고무 롤러를 사용하여 가압한 후, 컨베이어 타입의 자외선 조사 장치(Fusion LH-6 출력 100％, 컨베이어 속도 17.8m／분)를 사용하여, 상기 아크릴 수지 필름측으로부터 300∼390㎚의 적산 광량이, 1300mJ／㎠의 자외선을 조사함으로써, 위에서부터, 보호 필름／양이온 중합성 접착제층／편광자／양이온 중합성 접착제층／보호 필름의 구성을 갖는 편광판을 얻었다.
[비교예 4]
교반기, 환류 냉각기, 온도계, 적하 깔때기 및 질소 가스 도입구를 구비한 반응 용기에 방향족 글리시딜에테르(A)로서, EPICLON EXA-830CRP를 100질량부, 지환식 에폭시기 함유 실란 커플링제(C)로서, KBM-303을 400질량부, 양이온 중합 개시제(D)로서, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄헥사플루오로포스페이트의 프로필렌카보네이트 50질량％ 용액을 40질량부, 광증감제(E)로서, 9,10-디부톡시안트라센을 2.5질량부, 광증감 조제(F)로서, 1,4-디에톡시나프탈렌을 2.5질량부, 혼합, 교반함으로써, 점도 24mPa·s(25℃) 양이온 중합성 접착제를 조제했다.
폴리메타크릴산메틸을 주성분으로 하는 아크릴 수지 필름과 TAC 필름의 각각 편표면에, 얻어진 양이온 중합성 접착제를, 와이어 바를 사용하여 약 2㎛의 두께가 되도록 각각 도포하고, 당해 도포 기재를, 상기 편광자(편광 필름)의 양면에, 각각 첩합했다. 이어서, 고무 롤러를 사용하여 가압한 후, 컨베이어 타입의 자외선 조사 장치(Fusion LH-6 출력 100％, 컨베이어 속도 17.8m／분)를 사용하여, 상기 아크릴 수지 필름측으로부터 300∼390㎚의 적산 광량이, 1300mJ／㎠의 자외선을 조사함으로써, 위에서부터, 보호 필름／양이온 중합성 접착제층／편광자／양이온 중합성 접착제층／보호 필름의 구성을 갖는 편광판을 얻었다.
[비교예 5]
교반기, 환류 냉각기, 온도계, 적하 깔때기 및 질소 가스 도입구를 구비한 반응 용기에 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물(B)로서, 아론옥세탄 OXT-221을 450질량부, 지환식 에폭시기 함유 실란 커플링제(C)로서, KBM-303을 50질량부, 양이온 중합 개시제(D)로서, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄헥사플루오로포스페이트의 프로필렌카보네이트 50질량％ 용액을 40질량부, 광증감제(E)로서, 9,10-디부톡시안트라센을 2.5질량부, 광증감 조제(F)로서, 1,4-디에톡시나프탈렌을 2.5질량부, 혼합, 교반함으로써, 점도 15mPa·s(25℃) 양이온 중합성 접착제를 조제했다.
폴리메타크릴산메틸을 주성분으로 하는 아크릴 수지 필름과 TAC 필름의 각각 편표면에, 얻어진 양이온 중합성 접착제를, 와이어 바를 사용하여 약 2㎛의 두께가 되도록 각각 도포하고, 당해 도포 기재를, 상기 편광자(편광 필름)의 양면에, 각각 첩합했다. 이어서, 고무 롤러를 사용하여 가압한 후, 컨베이어 타입의 자외선 조사 장치(Fusion LH-6 출력 100％, 컨베이어 속도 17.8m／분)를 사용하여, 상기 아크릴 수지 필름측으로부터 300∼390㎚의 적산 광량이, 1300mJ／㎠의 자외선을 조사함으로써, 위에서부터, 보호 필름／양이온 중합성 접착제층／편광자／양이온 중합성 접착제층／보호 필름의 구성을 갖는 편광판을 얻었다.
[접착성의 평가 방법]
실시예 및 비교예에서 얻어진 편광판을 3㎜×60㎜의 크기로 재단한 것을 시험편으로 하고, 23℃, 50％ RH의 조건 하에서, 당해 시험편을 직경 3Φ의 봉에 권부(卷付)했다. 권부한 순간의, 외관을 목시(目視)로 확인하고, 이하와 같이 평가했다.
양호 「○」; 벗겨짐이나 접착제층에 금이 없다.
불량 「×」; 벗겨짐이나 접착제층에 금이 일부라도 있다.
[내수성의 평가 방법]
실시예 및 비교예에서 얻어진 편광판을 50㎜×50㎜의 크기로 재단한 것을 시험편으로 하고, 당해 시험편을 60℃의 온수에 24시간 침지시켜, 그 후의 외관을 목시로 확인하고, 이하와 같이 평가했다.
양호 「○」; 시험편에 요오드 탈색이나 벗겨짐이 존재하지 않는다.
불량 「×」; 시험편의 전부 또는 일부에서 요오드 탈색이 확인되거나, 벗겨짐을 확인할 수 있었다.
[표 1]
Figure pct00017
[표 2]
Figure pct00018
표 1∼2 중의 약칭 등에 대해서 설명한다.
「EPICLON EXA-830CRP」; 비스페놀F디글리시딜에테르
「아론옥세탄 OXT-221」; 비스[1-에틸(3-옥세타닐)]메틸에테르
「KBM-303」; 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란
본 발명의 양이온 중합성 접착제인 실시예 1∼5는, 우수한 접착성 및 내수성을 가짐을 알 수 있었다.
한편, 비교예 1은, 실란 커플링제(C)를 함유하지 않은 태양이지만, 접착성 및 내수성이 불량임을 알 수 있었다.
또한, 비교예 2 및 3은, 옥세탄 화합물(B) 및 실란 커플링제(C)의 사용량이 본 발명에서 규정하는 범위를 벗어난 태양이지만, 어느 것이나 접착성이 불량임을 알 수 있었다.
또한, 비교예 4는, 옥세탄 화합물(B) 및 실란 커플링제(C)를 함유하지 않은 태양이며, 비교예 5는, 방향족 글리시딜에테르(A)를 함유하지 않은 태양이지만, 접착성 및 내수성이 불량임을 알 수 있었다.

Claims (9)

  1. 방향족 글리시딜에테르(A), 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물(B), 지환식 에폭시기를 갖는 실란 커플링제(C), 및 양이온 중합 개시제(D)를 함유하는 양이온 중합성 접착제로서,
    상기 방향족 글리시딜에테르(A) 100질량부에 대하여, 상기 옥세탄 화합물(B)을 300∼395질량부의 범위에서 사용하고, 상기 실란 커플링제(C)를 5∼100질량부의 범위에서 사용하는 것을 특징으로 하는 양이온 중합성 접착제.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 방향족 글리시딜에테르(A)가, 2개 이상의 글리시딜에테르기를 갖는 것인 양이온 중합성 접착제.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 방향족 글리시딜에테르(A)가, 비스페놀A디글리시딜에테르 및 비스페놀F디글리시딜에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 방향족 글리시딜에테르인 양이온 중합성 접착제.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 옥세탄 화합물(B)의 분자량이 100∼800의 범위인 양이온 중합성 접착제.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 옥세탄 화합물(B)이, 비스[1-에틸(3-옥세타닐)]메틸에테르인 양이온 중합성 접착제.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 실란 커플링제(C)가, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 및 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 양이온 중합성 접착제.
  7. 제1항에 있어서,
    광증감제(E)를 더 함유하는 양이온 중합성 접착제.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 광증감제(E)가, 파장이 380㎚ 이상인 광에 극대 흡수를 나타내는 것인 양이온 중합성 접착제.
  9. 보호 필름과 편광자가 양이온 중합성 접착제를 통해 접착된 편광판으로서, 상기 양이온 중합성 접착제가 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 양이온 중합성 접착제인 것을 특징으로 하는 편광판.
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