WO2014178239A1 - 接着剤組成物及び偏光板 - Google Patents

接着剤組成物及び偏光板 Download PDF

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WO2014178239A1
WO2014178239A1 PCT/JP2014/057275 JP2014057275W WO2014178239A1 WO 2014178239 A1 WO2014178239 A1 WO 2014178239A1 JP 2014057275 W JP2014057275 W JP 2014057275W WO 2014178239 A1 WO2014178239 A1 WO 2014178239A1
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adhesive composition
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meth
acrylate
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辰弥 山本
田中　浩二郎
橋口　恒則
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Dic株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an adhesive composition excellent in curability and adhesiveness, and a polarizing plate obtained using the same.
  • cationic adhesives As cationic adhesives, cationic polymerizable adhesives that are less likely to cause curing inhibition due to atmospheric oxygen are attracting attention. For this reason, the development of cationically polymerizable adhesives has made remarkable progress in recent years, and various studies have been reported particularly as adhesives for polarizing plates.
  • Examples of the cationic polymerizable adhesive include a glycidyl ether group-containing compound obtained by distilling cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, and a glycidyl ether group-containing compound obtained by distilling bisphenol F-type diglycidyl ether.
  • a cationically polymerizable adhesive containing a hydrolyzable silyl group and epoxy group-containing compound and a cationic polymerization initiator and having a chlorine content of 500 ppm is disclosed (for example, see Patent Document 1). .
  • the problem to be solved by the present invention is to provide an adhesive composition having excellent curability and adhesiveness.
  • the present invention contains a cationic polymerizable compound (A), a radical curable compound (B) containing a (meth) acrylic compound (b1) having a hydroxyl group, a cationic polymerization initiator (C), and a radical polymerization initiator (D).
  • the adhesive composition is characterized in that the content of the cationic polymerizable compound (A) is in the range of 41 to 88% by mass in the adhesive composition, and obtained using the same.
  • the polarizing plate is provided.
  • the adhesive composition of the present invention is excellent in curability, adhesiveness, and water resistance, it can be suitably used for the production of IT-related products, and particularly preferably for the production of polarizing plates. it can.
  • the adhesive composition of the present invention has a low viscosity, even when applied to a protective film or a polarizer, the adhesive layer does not become uneven and does not adversely affect the optical properties of the polarizing plate. Is.
  • a sensitizer and a sensitization aid are more specifically used in the adhesive composition of the present invention, not only various substrates but also a substrate that absorbs much light of 380 nm or less in the ultraviolet region. In addition, it exhibits excellent adhesion, curability and water resistance to a substrate having a urethane primer layer which is highly basic and difficult to cure cationic species.
  • the adhesive composition of the present invention comprises a cationic polymerizable compound (A), a radical curable compound (B) containing a (meth) acrylic compound (b1) having a hydroxyl group, a cationic polymerization initiator (C), and a radical polymerization initiator. (D) is contained.
  • a compound in which cationic polymerization proceeds with an acid generated from a cationic polymerizable initiator can be used, such as an alicyclic epoxy compound, an aromatic glycidyl ether, an aliphatic glycidyl ether, and the like.
  • Epoxy compounds, oxetane compounds, oxolane compounds, vinyl ether compounds, and the like can be used. These cationically polymerizable compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • an epoxy compound or an oxetane compound from the viewpoint that the adhesiveness can be further improved, and one kind selected from the group consisting of an aromatic glycidyl ether, an alicyclic epoxy compound, an aliphatic glycidyl ether and an oxetane compound. It is more preferable to use the above compound.
  • it has adhesiveness and curability to substrates that absorb a lot of light of 380 nm or less in the ultraviolet region and substrates that have a urethane primer layer that is highly basic and difficult to cure cationic species. From the viewpoint of further improvement, it is particularly preferable to use an alicyclic epoxy compound.
  • aromatic glycidyl ether one having two or more glycidyl ether groups is preferable from the viewpoint of further improving the adhesiveness, and one having 2 to 6 glycidyl ether groups is more preferable.
  • aromatic glycidyl ether examples include bisphenol A glycidyl ether, bisphenol F glycidyl ether, bisphenol S glycidyl ether, and bisphenol AD glycidyl ether. These aromatic glycidyl ethers may be used alone or in combination of two or more. Among these, it is particularly preferable to use bisphenol A type glycidyl ether and bisphenol F type glycidyl ether from the viewpoint of further improving the adhesiveness.
  • bisphenol A glycidyl ether bisphenol A diglycidyl ether is preferably used from the viewpoint of adhesive strength.
  • bisphenol F-type glycidyl ether it is preferable to use bisphenol F diglycidyl ether from the viewpoint of adhesive strength.
  • alicyclic epoxy compound for example, a compound having 1 to 4 alicyclic epoxy groups can be used.
  • an alicyclic epoxy compound having one alicyclic epoxy group for example, an alicyclic epoxy compound represented by the following general formula (1) can be used.
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • alicyclic epoxy compound represented by the general formula (1) for example, “Celoxide 3000” (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) is commercially available.
  • Examples of the alicyclic epoxy compound having two alicyclic epoxy groups include 3,4-epoxycyclohexenylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate represented by the following general formula (2) (general formula (2 ), A compound in which a is 0.), a caprolactone modified product thereof (a compound in which a is 1 in general formula (2)), a trimethylcaprolactone modified product (structural formula (3 and structural formula (4)), and The modified valerolactone (Structural Formula (5) and Structural Formula (6)) and the compound represented by Structural Formula (7) can be used.
  • general formula (2) general formula (2 )
  • a caprolactone modified product thereof a compound in which a is 1 in general formula (2)
  • a trimethylcaprolactone modified product structural formula (3 and structural formula (4)
  • Structural Formula (7) The modified valerolactone (Structural Formula (5) and Structural Formula (6))
  • alicyclic epoxy compound having two alicyclic epoxy groups a compound represented by the following general formula (8) can be used.
  • R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • dicyclohexyl-3,3′-diepoxide can be used as the compound represented by the general formula (8).
  • alicyclic epoxy compound having three alicyclic epoxy groups a compound represented by the following general formula (9) can be used.
  • a and b are each independently 0 or 1, and they may be the same or different.
  • Epolide GT301 Epolide GT302 (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) and the like are commercially available.
  • alicyclic epoxy compound having four alicyclic epoxy groups for example, a compound represented by the following general formula (10) can be used.
  • a to d each independently represent 0 or 1, and they may be the same or different.
  • Epolide GT401 Epolide GT403 (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) and the like are commercially available.
  • alicyclic epoxy compound it is preferable to use an alicyclic epoxy compound having two alicyclic epoxy groups from the viewpoint that the adhesiveness can be further improved. 3,4-epoxycyclohexenylmethyl-3,4-epoxy It is more preferable to use cyclohexanecarboxylate and its caprolactone modified product.
  • aliphatic glycidyl ether examples include trimethylolpropane diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, 1,4-butanediol diglycidyl ether, cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, Aliphatic glycidyl ether having two glycidyl ether groups such as diethylene glycol diglycidyl ether, and three glycidyl ethers such as trimethylolpropane triglycidyl ether, glycerin triglycidyl ether, polyglycerol triglycidyl ether, and diglycerol triglycidyl ether An aliphatic glycidyl ether having a group can be used.
  • aliphatic glycidyl ethers may be used alone or in combination of two or more.
  • the oxetane compound has an oxetanyl group contributing to cationic polymerization, and preferably has an oxetanyl group in the range of 1 to 4 from the viewpoint of improving low viscosity.
  • oxetanyl compound having one oxetanyl group for example, a compound represented by the following general formula (11) can be used.
  • R 1 in the general formula (11) is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or 1 to 6 carbon atoms.
  • R 2 represents a hydrogen atom, an optionally branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aliphatic cyclic structure, or an aromatic structure.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms that can constitute R 1 in the general formula (11) include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, and 2-ethylhexyl. Groups and the like.
  • Examples of the alkoxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms that can constitute R 1 in the general formula (11) include a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a propoxymethyl group, a methoxyethyl group, An ethoxyethyl group, a propoxyethyl group, etc. are mentioned.
  • Examples of the hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms that can constitute R 1 in the general formula (11) include a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, and a hydroxypropyl group. .
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms that may be branched and can constitute R 2 in the general formula (11) is a linear group such as a methyl group, an ethyl group, or a propyl group.
  • branched alkyl groups such as 2-ethylhexyl group.
  • aliphatic cyclic structure may constitute R 2 in the general formula (11), such as cyclohexyl group and the like.
  • the cyclohexyl group or the like may have an alkyl group or the like instead of a hydrogen atom.
  • the aromatic structure may constitute R 2 in the general formula (11), for example, a phenyl group and the like.
  • the phenyl group or the like may have an alkyl group or the like instead of a hydrogen atom.
  • oxetane compound having two oxetanyl groups for example, compounds represented by the following general formulas (12) and (13) can be used.
  • each R 1 is independently a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an allyl group, an aryl group, or an aralkyl group.
  • a furyl group or a thienyl group each R 2 independently represents a divalent organic residue, and each Z independently represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Examples of the linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 1 include, for example, methyl group, ethyl group, n- or i-propyl group, n-, i- or a t-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, etc., and an aryl group is, for example, phenyl, naphthyl, tolyl, xylyl group, etc., and an aralkyl group is, for example, benzyl, phenethyl Group.
  • the divalent organic residue represented by R 2 is, for example, a linear, branched or cyclic alkylene group, a polyalkylene having 4 to 30 carbon atoms.
  • the linear, branched or cyclic alkylene group constituting R 2 has 1 carbon atom such as methylene group, ethylene group, 1,2- or 1,3-propylene group, butylene group, cyclohexylene group and the like.
  • An alkylene group of ⁇ 15 is preferred.
  • the poly (oxyalkylene) group having 4 to 30 carbon atoms is preferably one having 4 to 8 carbon atoms, for example, poly (oxyethylene) group, poly (oxypropylene) It is preferably a group.
  • R 3 represents an oxygen atom, a sulfur atom, CH 2 , NH, SO, SO 2 , C (CF 3 ) 2 or C (CH 3 ) 2 .
  • R 4 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, an arylene group, and a functional group represented by the following general formula (16).
  • a represents an integer in the range of 1 to 6
  • b represents an integer in the range of 1 to 15.
  • b is preferably an integer in the range of 1 to 3.
  • the oxetane compound having an oxetanyl group in the range of 2 to 4 includes, for example, Aron oxetane OXT-221, Aron oxetane OXT-121, Aron oxetane OXT-223 (above, manufactured by Toagosei Co., Ltd.), etanacol OXBP, etanacol OXTP Etanacol OXIPA (above, manufactured by Ube Industries) is commercially available.
  • R 1 in the formula is an ethyl group and Z is oxygen.
  • the use of bis [1-ethyl (3-oxetanyl)] methyl ether, which is an atom, can further reduce the film thickness of the adhesive after curing, and can further improve curability and adhesiveness. preferable.
  • the content of the cationic polymerizable compound (A) is in the range of 41 to 88 parts by mass in the adhesive composition, which is essential for solving the problems of the present invention.
  • the content is more preferably in the range of 50 to 70% by mass from the viewpoint that the curability and adhesiveness can be further improved.
  • Examples of the (meth) acrylic compound (b1) having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate, (Meth) acrylic acid alkyl ester having a hydroxyl group such as 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 6-hydroxyhexyl acrylate, hydroxyethylacrylamide; 1,4-cyclohexanedimethanol monoacrylate, 3-hydroxy-1-adamantyl (meta )
  • An alicyclic (meth) acrylate having a hydroxyl group such as acrylate; an aromatic (meth) acrylate having a hydroxyl group such as 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate; Polyfunctional (meth) acrylates having a hydroxyl group such as di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth)
  • an acrylic acid alkyl ester having a hydroxyl group from the viewpoint that the curability can be further improved and the availability of raw materials, and 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) is more preferable. It is more preferable to use acrylate or 4-hydroxybutyl acrylate.
  • radical curable compound (B) examples include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, and isopropyl (meth) acrylate.
  • (Meth) acrylate having an ether group aromatic (meth) acrylate such as benzyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxypolyethylene glycol acrylate, phenyl (meth) acrylate; (meth) acrylamide, acryloylmorpholine, dimethyl (Meth) acrylamide having a nitrogen atom such as aminopropyl (meth) acrylamide, isopropyl (meth) acrylamide, diethyl (meth) acrylamide, hydroxyethyl (meth) acrylamide, diacetone (meth) acrylamide and the like can be used. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the radical polymerizable compound (B) is preferably in the range of 5 to 53 parts by mass in the adhesive composition from the viewpoint that the curability and adhesiveness can be further improved.
  • the range of is more preferable.
  • the (meth) acrylic compound (b1) As a mass ratio between the (meth) acrylic compound (b1) and the other radical polymerizable compound in the radical polymerizable compound (B), adhesiveness, curability and water resistance can be further improved.
  • the range is preferably 10/90 to 90/10, more preferably 30/70 to 70/30, and still more preferably 40/60 to 60/40.
  • the cationic polymerization initiator (C) refers to a compound that generates an acid capable of initiating cationic polymerization upon irradiation with energy rays such as ultraviolet rays.
  • the cationic polymerization initiator (C) for example, the cation moiety is aromatic sulfonium, aromatic iodonium, aromatic diazonium, aromatic ammonium, thianthrhenium, thioxanthonium, (2,4-cyclopentadiene-1 -Yl) [(1-methylethyl) benzene] -Fe cation, and the anion moiety is BF 4 ⁇ , PF 6 ⁇ , SbF 6 ⁇ , [BX 4 ] ⁇ (where X is at least two fluorine atoms)
  • an onium salt composed of a phenyl group substituted with a trifluoromethyl group may be used alone or in combination of two or more.
  • aromatic sulfonium salt examples include bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bishexafluorophosphate, bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bishexafluoroantimonate, bis [4- ( Diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bistetrafluoroborate, bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium hexafluorophosphate, diphenyl-4- ( Phenylthio) phenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium t
  • aromatic iodonium salt examples include diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium tetrafluoroborate, diphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, bis (dodecylphenyl) iodonium hexafluorophosphate.
  • aromatic diazonium salt for example, phenyldiazonium hexafluorophosphate, phenyldiazonium hexafluoroantimonate, phenyldiazonium tetrafluoroborate, phenyldiazonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like can be used.
  • aromatic ammonium salt examples include 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluorophosphate, 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluoroantimonate, 1-benzyl-2-cyanopyridinium tetrafluoroborate, 1-benzyl -2-cyanopyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 1- (naphthylmethyl) -2-cyanopyridinium hexafluorophosphate, 1- (naphthylmethyl) -2-cyanopyridinium hexafluoroantimonate, 1- (naphthylmethyl) -2-Cyanopyridinium tetrafluoroborate, 1- (naphthylmethyl) -2-cyanopyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, and the like can be used.
  • thioxanthonium salt S-biphenyl 2-isopropyl thioxanthonium hexafluorophosphate or the like can be used.
  • the (2,4-cyclopentadien-1-yl) [(1-methylethyl) benzene] -Fe salt includes (2,4-cyclopentadien-1-yl) [(1-methylethyl) benzene.
  • a cationic moiety is aromatic sulfonium, anionic moiety, PF 6 - it is preferable to use a.
  • Examples of the cationic polymerization initiator (C) include CPI-100P, CPI-101A, CPI-110P, CPI-200K, CPI-210S (manufactured by San Apro Co., Ltd.), a syracure photocuring initiator UVI-6990, SyraCure photocuring initiator UVI-6922, Syracure photocuring initiator UVI-6976 (above, manufactured by Dow Chemical Japan Co., Ltd.), Adekaoptomer SP-150, Adekaoptomer SP-152, Adekaoptomer SP-170, Adekaoptomer SP-172, Adekaoptomer SP-300 (above, manufactured by ADEKA Corporation), Esacure 1064, Esacure 1187 (above, manufactured by Lamberti), Omnicat 550 (produced by IG Resin), Irgacure 250 ( BASF Japan Ltd. Company, Ltd.), etc.
  • Rodoshiru photo initiator 2074 RHODORSIL PH
  • radical polymerizable initiator (D) examples include 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1 -Phenyl-propan-1-one, 1- [4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one, 2-methyl-1- [4- ( Methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, diethoxyacetophenone, oligo ⁇ 2-hydroxy- 2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propanone ⁇ and 2-hydroxy-1- ⁇ 4- [4- (2-hydroxy-2-methyl) Acetophenone compounds such as -propionyl) -benzyl] -phenyl ⁇ -2-methyl-propan
  • the total content of the cationic polymerization initiator (C) and the radical polymerization initiator (D) is in the range of 1 to 7% by mass in the adhesive composition from the viewpoint of further improving curability.
  • the range is preferably 2 to 5% by mass, more preferably 2.5 to 3.5% by mass.
  • the mass ratio between the cationic polymerization initiator (C) and the radical polymerization initiator (D) is in the range of 50/50 to 99/1 because the curability and adhesiveness can be further improved.
  • the range is preferably 60/40 to 97/3.
  • the adhesive composition of the present invention contains the cationic polymerizable compound (A), the radical curable compound (B), the cationic polymerization initiator (C) and the radical polymerization initiator (D) as essential components. However, it can contain other additives as required.
  • Examples of the other additives include thioxanthone compounds, naphthalene compounds, thixotropic agents, leveling agents, antioxidants, heat stabilizers, organic solvents, antistatic agents, foam stabilizers, antifoaming agents, and the like. Can do. Among these, not only various substrates, but also adhesion and curing to substrates that absorb a lot of light of 380 nm or less in the ultraviolet region and substrates having a urethane primer layer that is highly basic and difficult to cure cationic species. It is preferable to contain a thioxanthone compound (E) and a naphthalene compound (F) from the point which can improve a property and water resistance further.
  • E thioxanthone compound
  • F naphthalene compound
  • the thioxanthone compound (E) acts as a photosensitizer and, when used in combination with a naphthalene compound described later, imparts excellent adhesiveness, curability and water resistance to the above-described base material. be able to.
  • Examples of the thioxanthone compound (E) include thioxanthone; thioxanthone compounds having an alkyl group such as 2-isopropylthioxanthone, 2-dodecylthioxanthone, 2-cyclohexylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, and 2,4-dimethylthioxanthone; 1-methoxycarbonylthioxanthone, 2-ethoxycarbonylthioxanthone, 3- (2-methoxyethoxycarbonyl) -thioxanthone, 4-butoxycarbonylthioxanthone, 3-butoxycarbonyl-7-methylthioxanthone, 1-ethoxycarbonyl-3-ethoxythioxanthone, etc.
  • thioxanthone thioxanthone compounds having an alkyl group such as 2-isopropylthioxanthone, 2-dodecylthi
  • a thioxanthone compound having an alkoxy group 2-chlorothioxanthone, 1-cyano-3-chlorothioxanthone, 1-chloro-4-iso Ropi Lucio xanthone, 1-chloro-4-propoxy thioxanthone, or the like can be used thioxanthone compounds having a 1-ethoxycarbonyl-3-chloro chlorine atom, such as thioxanthone. These thioxanthone compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • a thioxanthone compound having an alkyl group it is preferable to use a thioxanthone compound having an alkyl group, and it is more preferable to use 2-isopropylthioxanthone or 2,4-diethylthioxanthone.
  • the content of the thioxanthone compound (E) is preferably in the range of 0.05 to 4% by mass in the adhesive composition from the viewpoint of further improving curability, and in the range of 1 to 3 parts by mass. More preferred.
  • the naphthalene compound (F) acts as a photosensitizer, and when used in combination with the above-described thioxanthone compound, imparts excellent adhesiveness, curability and water resistance to the above-described base material. be able to.
  • naphthalene compound (F) examples include 1-methoxynaphthalene, 1-ethoxynaphthalene, 1-propoxynaphthalene, 1-butoxynaphthalene, 1,4-dimethoxynaphthalene, 1-ethoxy-4-methoxynaphthalene, 1,4.
  • naphthalene compounds having an alkoxy group such as diethoxynaphthalene, 1,4-dipropoxynaphthalene, 1,4-dibutoxynaphthalene, 1-naphthol, 2-naphthol, 1- (2-hydroxyethoxy) naphthalene, 2- A naphthalene compound having a hydroxyl group such as (2-hydroxyethoxy) naphthalene can be used. These naphthalene compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • naphthalene compound having an alkoxy group it is preferable to use a naphthalene compound having an alkoxy group, and it is more preferable to use 1,4-dimethoxynaphthalene or 1,4-diethoxynaphthalene.
  • the amount of the naphthalene compound (F) used is preferably in the range of 0.01 to 3% by mass in the adhesive composition from the viewpoint of further improving curability, and 0.05 to 1 part by mass. A range is more preferred.
  • the adhesive composition of the present invention preferably has a low viscosity from the viewpoint of applicability and the like, and the viscosity at room temperature is preferably in the range of about 5 to 100 mPa ⁇ s.
  • the viscosity of the adhesive composition is a value measured at 25 ° C. with a B-type viscometer.
  • the adhesive composition of the present invention is prepared using, for example, a container equipped with a stirrer, the cationic polymerizable compound (A), the radical polymerizable compound (B), the cationic polymerization initiator (C), and the radical. It can manufacture by mixing and stirring a polymerization initiator (D) and the said other addition as needed.
  • the adhesive composition can be cured by irradiation with energy rays such as ultraviolet rays.
  • the cationically polymerizable adhesive exhibits adhesiveness only when irradiated with energy rays such as ultraviolet rays.
  • the irradiation of energy rays such as ultraviolet rays is preferably in the range of 0.001 to 5 J / cm 2 , more preferably in the range of 0.002 to 2.5 J / cm 2 , and particularly preferably 0 in view of curability.
  • the range is 0.003 to 1.5 J / cm 2 .
  • the ultraviolet ray generation source for example, a known lamp such as a xenon lamp, a xenon-mercury lamp, a metal halide lamp, a high pressure mercury lamp, or a low pressure mercury lamp can be used.
  • the amount of ultraviolet irradiation is based on a value measured in a wavelength range of 300 to 390 nm using a UV checker; UV Power PucK (II) (manufactured by Electronic Instrumentation and Technology).
  • the adhesive composition of the present invention When the adhesive composition of the present invention is used for the production of a polarizing plate, a configuration in which a polarizer (i), an adhesive layer (ii) and a protective film (iii) by the adhesive composition are sequentially laminated. It becomes.
  • Examples of the polarizer (i) include iodine and dichroism on a plastic substrate made of a hydrophilic polymer compound such as polyvinyl alcohol, partially formalized polyvinyl alcohol, and partially quarked ethylene / vinyl acetate copolymer.
  • the thickness of the polarizer (i) is usually preferably in the range of 5 to 50 ⁇ m.
  • Examples of the protective film (iii) include cycloolefin resin films such as norbornene, (meth) acrylic resin films, silicon resin films, epoxy resin films, fluororesin films, polystyrene resin films, polyester resin films, polysulfone resin films, Polyarylate resin film, polyvinyl chloride resin film, polyvinylidene chloride film, amorphous polyolefin resin film, polyimide resin film, alicyclic polyimide resin film, cellulose resin film, TAC (triacetyl cellulose) film, COP (cycloolefin) Polymer) film, PC (polycarbonate) film, PBT (polybutylene terephthalate) film, modified PPE (polyphenylene ether) film Lum, PEN (polyethylene naphthalate) film, PET (polyethylene terephthalate) film or may be used biodegradable films such as polylactic acid polymers.
  • cycloolefin resin films such as norborn
  • protective films have been diversified in order to further improve performance such as optical properties and durability of polarizing plates, and known ultraviolet absorbers and retardation control agents are incorporated into the protective films described above. There are also those that have been patterned and retarded by known polymerizable liquid crystal compounds. These protective films are protective films that hardly transmit light of 380 nm or less and have a light transmittance of 10% or less at a wavelength of 380 nm. There are also protective films having a highly basic urethane primer layer on the protective film.
  • these protective films were used by using an alicyclic epoxy compound as the cationic polymerizable compound (A) or by further containing the thioxanthone compound and naphthalene compound described above. Even in this case, a polarizing plate excellent in curability, adhesiveness, and water resistance can be provided.
  • ultraviolet absorber that can be blended in the protective film
  • known ultraviolet absorbers can be used in various applications, such as phenyl salicylate, pt-butylphenyl salicylate, p-octylphenyl salicylate.
  • the protective film containing these ultraviolet absorbers has a light transmittance of approximately 10% or less at a wavelength of 380 nm.
  • the light transmittance is a value measured with a V-570 spectrophotometer manufactured by JASCO Corporation.
  • the thickness of the protective film is preferably about 20 to 100 ⁇ m.
  • urethane primer known ones can be used, and for example, an aqueous urethane primer, a solvent-type urethane primer, an ultraviolet curable urethane primer, or the like can be used.
  • the thickness of the primer layer using the urethane primer is generally in the range of 0.1 to 5 ⁇ m from the viewpoint of optical function.
  • Examples of the method for producing the urethane primer layer include a method in which the urethane primer is applied on the protective film so as to have the above-described thickness and is dried.
  • the drying method when an aqueous urethane primer or a solvent-type urethane primer is used, it is preferably heated and dried at a temperature in the range of about 50 to 150 ° C. for about 1 to 60 minutes.
  • an ultraviolet curable urethane primer when an ultraviolet curable urethane primer is used, it is heated and dried at a temperature in the range of 50 to 150 ° C. for about 1 to 10 minutes, and then irradiated with energy rays in the range of 0.001 to 5 J / cm 2. Preferably it is done.
  • the adhesive composition is applied to one side of the two protective films, and then the applied surface is attached to both sides of the polarizer, and then the ultraviolet rays are applied.
  • the method of manufacturing by irradiating can be used.
  • the adhesive composition As a method of applying the adhesive composition to the base protective film, for example, it is applied by a slit coater method such as a curtain flow coater method or a die coater method, a knife coater method, a roll coater method, a gravure coater method, a spray or the like.
  • a slit coater method such as a curtain flow coater method or a die coater method, a knife coater method, a roll coater method, a gravure coater method, a spray or the like.
  • the method can be used.
  • the thickness of the adhesive layer (ii) by the adhesive composition is preferably in the range of 0.1 to 10 ⁇ m, more preferably in the range of 0.5 to 5 ⁇ m from the viewpoint of adhesiveness.
  • the stretched film was adjusted to 30 ° C. containing 0.02 parts by mass of iodine, 2 parts by mass of potassium iodide and 100 parts by mass of water. It was immersed in the aqueous solution. Next, the stretched film was immersed in an aqueous solution adjusted to 56.5 ° C. containing 12 parts by mass of potassium iodide, 5 parts by mass of boric acid, and 100 parts by mass of water. After washing the stretched film after immersion in pure water adjusted to 8 ° C. and drying in an environment at 65 ° C., a polarizer in which iodine is adsorbed and oriented on the surface of the stretched film made of polyvinyl alcohol (i -1) was obtained.
  • Example 1 In a reaction vessel equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer, dropping funnel and nitrogen gas inlet, 70 parts by mass of 3,4-epoxycyclohexenylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate and 12 phenoxyethyl acrylate were added.
  • An adhesive composition (1) was obtained by adding 0.6 parts by mass of cyclohexyl-phenyl-ketone, mixing and stirring. Using a bar coater, the adhesive composition (1) is applied to one side of each of a cycloolefin polymer film (hereinafter abbreviated as “COP”) and a polyethylene terephthalate film (hereinafter abbreviated as “PET”).
  • COP cycloolefin polymer film
  • PET polyethylene terephthalate film
  • Each of the coated surfaces was applied to both sides of the polarizer (X), and the COP was used as an upper layer, and then bonded together.
  • a conveyor type UV irradiation device Fusion LH-6 output 60%, conveyor speed 7.0 m / min
  • integration of 300 to 390 nm from the protective film side of the upper layer is performed.
  • ultraviolet rays having a light amount of 1.0 J / cm 2
  • Examples 2 to 31, Comparative Examples 1 to 3 An adhesive composition and a polarizing plate were obtained in the same manner as in Example 1 except that the type and amount of chemical species used and the type of protective film were changed as shown in Tables 1 to 5.
  • the curability was evaluated based on the degree of color loss of iodine adsorbed on the polarizer. Specifically, the polarizing plates obtained in the examples and comparative examples were cut into lengths of 3 cm in length and 5 cm in width to obtain test pieces. The test piece was immersed in warm water at 60 ° C. for 24 hours, and was evaluated as follows by the difference in transmittance (%) between the test pieces before and after the immersion. The transmittance of the test piece was measured by “RETS-100” (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.). “ ⁇ ”: The absolute value of the difference in transmittance (%) is 3 or less. “ ⁇ ”: The absolute value of the difference in transmittance (%) is in the range of more than 3 and less than 10. “X”: The absolute value of the difference in transmittance (%) is 10 or more.
  • UV-PMMA acrylic resin film with UV absorber (light transmittance at a wavelength of 380 nm is 10% or less)
  • TAC triacetyl cellulose film
  • UV-TAC triacetyl cellulose film containing an ultraviolet absorber (light transmittance at a wavelength of 380 nm is 10% or less)
  • FPR-UVTAC a film that is patterned by a polymerizable liquid crystal compound on one side of the above “UV-TAC” (light transmittance at a wavelength of 380 nm is 10% or less)
  • the adhesive composition of the present invention was found to be excellent in curability and adhesiveness. Further, it was found that when a thioxanthone compound and a naphthalene compound were contained as the adhesive composition, the curability and adhesiveness were excellent even when a protective film that absorbs much light of 380 nm or less in the ultraviolet region was used. .
  • Comparative Example 1 was an embodiment in which the amount of the cationic polymerizable compound (A) used was less than the range specified in the present invention, but the curability was poor.
  • Comparative Example 2 was an embodiment in which the amount of the cationic polymerizable compound (A) used was larger than the range specified in the present invention, but the curability was poor.
  • Comparative Example 3 is an embodiment that does not contain the (meth) acrylic compound (b1) having a hydroxyl group, but the curability and adhesiveness were poor.

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Abstract

　本発明が解決しようとする課題は、硬化性及び接着性に優れる接着剤組成物を提供することである。本発明は、カチオン重合性化合物（Ａ）、水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ１）を含むラジカル硬化性化合物（Ｂ）、カチオン重合開始剤（Ｃ）及びラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有する接着剤組成物であって、前記カチオン重合性化合物（Ａ）の含有量が接着剤組成物中４１～８８質量％の範囲であることを特徴とする接着剤組成物、及び、それを用いて得られた偏光板を提供するものである。本発明の接着剤組成物は、硬化性、接着性、及び、耐水性に優れることから、ＩＴ関連製品の製造に好適に使用することができ、偏光板の製造に特に好適に使用することができる。

Description

接着剤組成物及び偏光板
　本発明は、硬化性及び接着性に優れる接着剤組成物、及び、それを用いて得られた偏光板に関するものである。
　接着剤としては、大気中の酸素に起因した硬化阻害を引き起こしにくいカチオン重合性接着剤が注目されている。そのため、カチオン重合性接着剤の開発は近年著しく進歩しており、特に偏光板用接着剤として様々な研究が報告されている。
　前記カチオン重合性接着剤としては、例えば、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルを蒸留して得られたグリシジルエーテル基含有化合物と、ビスフェノールＦ型ジグリシジルエーテルを蒸留して得られたグリシジルエーテル基含有化合物と、加水分解性シリル基及びエポキシ基含有化合物と、カチオン重合開始剤と、を含有し、塩素含有量が５００ｐｐｍであるカチオン重合性接着剤が開示されている（例えば、特許文献１を参照。）。
　しかしながら、カチオン重合性接着剤は硬化性や基材に対する接着性の点で未だ実用レベルには至っておらず、実施化されている例は非常に少ない。
特開２０１０－３２７６６号公報
　本発明が解決しようとする課題は、硬化性及び接着性に優れる接着剤組成物を提供することである。
　本発明は、カチオン重合性化合物（Ａ）、水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ１）を含むラジカル硬化性化合物（Ｂ）、カチオン重合開始剤（Ｃ）及びラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有する接着剤組成物であって、前記カチオン重合性化合物（Ａ）の含有量が接着剤組成物中４１～８８質量％の範囲であることを特徴とする接着剤組成物及びそれを用いて得られた偏光板を提供するものである。
　本発明の接着剤組成物は、硬化性、接着性、及び、耐水性に優れることから、ＩＴ関連製品の製造に好適に使用することができ、偏光板の製造に特に好適に使用することができる。
　また、本発明の接着剤組成物は低粘度であるから、保護フィルムや偏光子に塗工した場合においても、接着剤層にムラが生じることがなく、偏光板の光学特性に悪影響を及ぼさないものである。
　また、本発明の接着剤組成物に更に特定に増感剤及び増感助剤を用いた場合には、様々な基材のみならず、紫外線領域である３８０ｎｍ以下の光を多く吸収する基材や塩基性が高くカチオン種が硬化しにくいウレタンプライマー層を有する基材等に対しても優れた接着性、硬化性及び耐水性を発現する。
　本発明の接着剤組成物は、カチオン重合性化合物（Ａ）、水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ１）を含むラジカル硬化性化合物（Ｂ）、カチオン重合開始剤（Ｃ）及びラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有するものである。
　前記カチオン重合性化合物（Ａ）としては、例えば、カチオン重合性開始剤から発生する酸によりカチオン重合が進行するものを用いることができ、脂環エポキシ化合物、芳香族グリシジルエーテル、脂肪族グリシジルエーテル等のエポキシ化合物、オキセタン化合物、オキソラン化合物、ビニルエーテル化合物等を用いることができる。これらのカチオン重合性化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、接着性をより一層向上できる点から、エポキシ化合物、オキセタン化合物を用いることが好ましく、芳香族グリシジルエーテル、脂環エポキシ化合物、脂肪族グリシジルエーテル及びオキセタン化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物を用いることが更に好ましい。また、様々な基材のみならず、紫外線領域である３８０ｎｍ以下の光を多く吸収する基材や塩基性が高くカチオン種が硬化しにくいウレタンプライマー層を有する基材等に対する接着性及び硬化性をより一層向上できる点から、脂環エポキシ化合物を用いることが特に好ましい。
　前記芳香族グリシジルエーテルとしては、２個以上のグリシジルエーテル基を有するものを用いることが接着性をより一層向上できる点から好ましく、２～６個の範囲のグリシジルエーテル基を有するものがより好ましい。前記芳香族グリシジルエーテルとしては、例えば、ビスフェノールＡ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＦ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＳ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＡＤ型グリシジルエーテル等を用いることができる。これらの芳香族グリシジルエーテルは、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、接着性がより向上する点から、ビスフェノールＡ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＦ型グリシジルエーテルを用いることが特に好ましい。
　前記ビスフェノールＡ型グリシジルエーテルとしては、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルを用いることが接着強度の点から好ましい。
　前記ビスフェノールＦ型グリシジルエーテルとしては、ビスフェノールＦジグリシジルエーテルを用いることが接着強度の点から好ましい。
　前記脂環エポキシ化合物としては、例えば、脂環エポキシ基を１～４個の範囲で有する化合物を用いることができる。
　脂環エポキシ基を１個有する脂環エポキシ化合物としては、例えば、下記一般式（１）で表される脂環エポキシ化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 （式（１）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す。）
　前記一般式（１）で示される脂環エポキシ化合物としては、例えば「セロキサイド３０００」（ダイセル化学工業株式会社製）等が市販されている。
　また、脂環エポキシ基を２個有する脂環エポキシ化合物としては、例えば、下記一般式（２）で示される３，４－エポキシシクロヘキセニルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（一般式（２）中、ａが０の化合物。）、そのカプロラクトン変性物（一般式（２）中、ａが１の化合物。）、そのトリメチルカプロラクトン変性物（構造式（３及び構造式（４））、及びそのバレロラクトン変性物（構造式（５）及び構造式（６））や、構造式（７）で示される化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （一般式（２）中のａは０または１を表す。） 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　また、前記脂環エポキシ基を２個有する脂環エポキシ化合物としては、下記一般式（８）に示されるような化合物を用いることができる。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （一般式（８）中Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1～６のアルキル基を示す。） 
前記一般式（８）に示される化合物としては、具体的には、ジシクロヘキシル－３，３’－ジエポキシドを用いることができる。
　また、脂環エポキシ基を３個有する脂環エポキシ化合物としては、下記一般式（９）で示される化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （一般式（９）中、ａ及びｂは、それぞれ独立して０又は１であり、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
　一般式（９）で示される脂環エポキシ化合物としては、例えばエポリードＧＴ３０１、エポリードＧＴ３０２（以上、ダイセル化学工業株式会社製）等が市販されている。
　また、脂環エポキシ基を４個有する脂環エポキシ化合物としては、例えば下記一般式（１０）で示される化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （前記一般式（１０）中、ａ～ｄは、それぞれ独立して０又は１を示し、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
　前記一般式（１０）で示される脂環エポキシ化合物としては、例えば、エポリードＧＴ４０１、エポリードＧＴ４０３（以上、ダイセル化学工業株式会社製）等が市販されている。
　前記脂環エポキシ化合物としては、接着性をより一層向上できる点から、脂環エポキシ基を２個有する脂環エポキシ化合物を用いることが好ましく、３，４－エポキシシクロヘキセニルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、及びそのカプロラクトン変性物を用いることがより好ましい。
　前記脂肪族グリシジルエーテルとしては、例えば、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル等の２個のグリシジルエーテル基を有する脂肪族グリシジルエーテルや、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、ポリグリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル等の３個のグリシジルエーテル基を有する脂肪族グリシジルエーテルなどを用いることができる。これらの脂肪族グリシジルエーテルは単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、接着性をより一層向上できる点から、２～３個のグリシジルエーテル基を有する脂肪族グリシジルエーテルを用いることが好ましく、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルを用いることが特に好ましい。
　前記オキセタン化合物としては、カチオン重合に寄与するオキセタニル基を有するものであり、低粘度性を向上できる点から、好ましくは１～４個の範囲のオキセタニル基を有するものである。
　１個のオキセタニル基を有するオキセタニル化合物としては、例えば、下記一般式（１１）に示される化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　（一般式（１１）中のＲ１は、水素原子、炭素原子数が１～８の範囲のアルキル基、炭素原子数が１～５の範囲のアルコキシアルキル基、または炭素原子数が１～６の範囲のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ２は、水素原子、分岐していてもよい炭素原子数１～１０のアルキル基、脂肪族環式構造、芳香族構造を表す。）
　前記一般式（１１）中のＲ１を構成し得る炭素原子数１～８の範囲のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、及び２－エチルヘキシル基等が挙げられる。
　また、前記一般式（１１）中のＲ１を構成し得る炭素原子数が１～５の範囲のアルコキシアルキル基の例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基等が挙げられる。
　また、前記一般式（１１）中のＲ１を構成し得る炭素原子数が１～６の範囲のヒドロキシアルキル基の例としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、及びヒドロキシプロピル基等が挙げられる。
　また、前記一般式（１１）中のＲ２を構成しうる分岐していてもよい炭素原子数が１～１０の範囲のアルキル基としては、メチル基やエチル基やプロピル基等の直鎖状のアルキル基や、２－エチルヘキシル基等のように分岐したアルキル基が挙げられる。
　また、前記一般式（１１）中のＲ２を構成しうる脂肪族環式構造としては、例えばシクロヘキシル基等が挙げられる。前記シクロヘキシル基等は、水素原子の代わりにアルキル基などを有していても良い。
　また、前記一般式（１１）中のＲ２を構成しうる芳香族構造としては、例えばフェニル基等が挙げられる。前記フェニル基等は、水素原子の代わりにアルキル基などを有していても良い。
　オキセタニル基を２個有するオキセタン化合物としては、例えば、下記一般式（１２）、（１３）で示される化合物等を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　上記一般式（１２）、（１３）において、Ｒ１はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１～６の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基、アリル基、アリール基、アラルキル基、フリル基又はチエニル基を表し、Ｒ２はそれぞれ独立して２価の有機残基を表し、Ｚはそれぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。
　前記Ｒ１が示す炭素原子数１～６の範囲の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ－もしくはｉ－プロピル基、ｎ－、ｉ－もしくはｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等であり、また、アリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、トリル、キシリル基等であり、また、アラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル基等である。
　また、前記一般式（１２）中、Ｒ２が表す２価の有機残基としては、例えば、直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキレン基、４～３０個の範囲の炭素原子を有するポリ（オキシアルキレン）基、フェニレン基、キシリレン基、下記一般式（１４）及び（１５）で示される構造がある。
　前記Ｒ２を構成する直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキレン基は、メチレン基、エチレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、ブチレン基、シクロヘキシレン基などの炭素原子数１～１５のアルキレン基であることが好ましい。また、４～３０個の範囲の炭素原子を有するポリ（オキシアルキレン）基は、４～８個の範囲の炭素原子を有するものが好ましく、例えば、ポリ（オキシエチレン）基、ポリ（オキシプロピレン）基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　前記一般式（１４）中、Ｒ３は酸素原子、硫黄原子、ＣＨ2、ＮＨ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｃ(ＣＦ3)２又はＣ(ＣＨ3)２を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　前記一般式（１５）中、Ｒ４は１～６個の炭素原子を有するアルキレン基、アリーレン基、及び下記一般式（１６）で示される官能基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　前記一般式（１６）中、ａは１～６の範囲の整数を表し、ｂは１～１５の範囲の整数を示す。
　前記一般式（１６）としては、ｂが１～３の範囲の整数であることが好ましい。
　前記２～４個の範囲のオキセタニル基を有するオキセタン化合物は、例えば、アロンオキセタンＯＸＴ－２２１、アロンオキセタンＯＸＴ－１２１、アロンオキセタンＯＸＴ－２２３（以上、東亞合成株式会社製）、エタナコールＯＸＢＰ、エタナコールＯＸＴＰ、エタナコールＯＸＩＰＡ（以上、宇部興産株式会社製）等が市販されている。
　前記オキセタン化合物としては、前記したなかでも、接着性をより一層向上できる点から前記一般式（１３）で示されるものを用いることが好ましく、特に該式中のＲ１がエチル基でＺが酸素原子であるビス［１－エチル（３－オキセタニル）］メチルエーテルを用いることが、硬化後の接着剤の膜厚を更に薄くすることが可能であり、硬化性及び接着性を一層向上できるため特に好ましい。
　前記カチオン重合性化合物（Ａ）の含有量としては、接着剤組成物中４１～８８質量部の範囲であることが本発明の課題を解決する上で必須である。前記含有量としては、硬化性及び接着性をより一層向上できる点から、５０～７０質量％の範囲がより好ましい。
　前記水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ１）としては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピルアクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリルアミド等の水酸基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル；１，４－シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、３－ヒドロキシ－１－アダマンチル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する脂環式（メタ）アクリレート；２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する芳香族（メタ）アクリレート；トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等の水酸基を有する多官能（メタ）アクリレート；ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート等のアルキレン基を有する（メタ）アクリレート；２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレートなどを用いることができる。これらのなかでも、硬化性をより一層向上できる点及び原料入手の容易性の点から、水酸基を有するアクリル酸アルキルエステルを用いることが更に好ましく、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレートを用いることが更に好ましい。
　前記（メタ）アクリル化合物（ｂ１）以外に用いることができるラジカル硬化性化合物（Ｂ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、２－エチルブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、３－メチルブチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ネオペンチル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート等の脂肪族（メタ）アクリレート；イソボロニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等の脂環式（メタ）アクリレート；３－メトキシブチル（メタ）アクリレート）、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、３－メトキシプロピル（メタ）アクリレート、２－メトキシブチル（メタ）アクリレート、オキシエチレンの付加モル数が１～１５の範囲のメトキシポリエチレングリコールアクリレート、エトキシ－ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート等のエーテル基を有する（メタ）アクリレート；ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、フェニル（メタ）アクリレート等の芳香族（メタ）アクリレート；（メタ）アクリルアミド、アクリロイルモルホリン、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド等の窒素原子を有する（メタ）アクリルアミドなどを用いることができる。これらの化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　前記ラジカル重合性化合物（Ｂ）の含有量としては、硬化性及び接着性をより一層向上できる点から、接着剤組成物中５～５３質量部の範囲であることが好ましく、１０～４０質量％の範囲がより好ましい。
　前記ラジカル重合性化合物（Ｂ）中における前記（メタ）アクリル化合物（ｂ１）とそれ以外のラジカル重合性化合物との質量比としては、接着性、硬化性及び耐水性をより一層向上できる点から、１０／９０～９０／１０の範囲であることが好ましく、３０／７０～７０／３０の範囲がより好ましく、４０／６０～６０／４０の範囲が更に好ましい。
　前記カチオン重合開始剤（Ｃ）は、紫外線等のエネルギー線の照射によりカチオン重合を開始することのできる酸を発生する化合物を指す。前記カチオン重合開始剤（Ｃ）としては、例えば、カチオン部分が、芳香族スルホニウム、芳香族ヨードニウム、芳香族ジアゾニウム、芳香族アンモニウム、チアンスレニウム、チオキサントニウム、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）［（１－メチルエチル）ベンゼン］－Ｆｅカチオンであり、アニオン部分が、ＢＦ４ -、ＰＦ６ -、ＳｂＦ６ -、［ＢＸ４］-（但し、Ｘは少なくとも２つ以上のフッ素またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基）で構成されるオニウム塩を単独で用いても２種以上を併用することもできる。
　前記芳香族スルホニウム塩としては、例えば、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビステトラフルオロボレート、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウム テトラフルオロボレート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス［４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビステトラフルオロボレート、ビス［４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。
　また、前記芳香族ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウム テトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム テトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウム テトラフルオロボレート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。
　また、前記芳香族ジアゾニウム塩としては、例えばフェニルジアゾニウム ヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウム テトラフルオロボレート、フェニルジアゾニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。
　また、前記芳香族アンモニウム塩としては、１－ベンジル－２－シアノピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウム ヘキサフルオロアンチモネート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウム テトラフルオロボレート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウム テトラフルオロボレート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。
　また、前記チオキサントニウム塩としては、Ｓ－ビフェニル ２－イソプロピル チオキサントニウム ヘキサフルオロホスフェート等を用いることができる。
　また、前記（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）［（１－メチルエチル）ベンゼン］－Ｆｅ塩としては、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）［（１－メチルエチル）ベンゼン］－Ｆｅ（II）ヘキサフルオロホスフェート、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）［（１－メチルエチル）ベンゼン］－Ｆｅ（II）ヘキサフルオロアンチモネート、２，４－シクロペンタジエン－１－イル）［（１－メチルエチル）ベンゼン］－Ｆｅ（II）テトラフルオロボレート、２，４－シクロペンタジエン－１－イル）［（１－メチルエチル）ベンゼン］－Ｆｅ（II）テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。
　前記カチオン重合開始剤（Ｃ）としては、硬化性等をより向上できる観点から、カチオン部分が芳香族スルホニウムで、アニオン部分が、ＰＦ６ -であるものを用いることが好ましい。
　前記カチオン重合開始剤（Ｃ）としては、例えば、ＣＰＩ－１００Ｐ、ＣＰＩ－１０１Ａ、ＣＰＩ－１１０Ｐ、ＣＰＩ－２００Ｋ、ＣＰＩ－２１０Ｓ（以上、サンアプロ株式会社製）、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ－６９９０、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ－６９９２、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ－６９７６（以上、ダウ・ケミカル日本株式会社製）、アデカオプトマーＳＰ－１５０、アデカオプトマーＳＰ－１５２、アデカオプトマーＳＰ－１７０、アデカオプトマーＳＰ－１７２、アデカオプトマーＳＰ－３００（以上、株式会社ＡＤＥＫＡ製）、エサキュア１０６４、エサキュア１１８７（以上、ランベルティ社製）、オムニキャット５５０（アイジーエム　レジン社製）、イルガキュア２５０（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）、ロードシル フォトイニシエーター２０７４（ＲＨＯＤＯＲＳＩＬ ＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ ２０７４（ローディア・ジャパン株式会社製）等が市販されている。
　前記ラジカル重合性開始剤（Ｄ）としては、例えば、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン、１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル〕－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、ジエトキシアセトフェノン、オリゴ｛２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（１－メチルビニル）フェニル〕プロパノン｝及び２－ヒドロキシ－１－｛４－〔４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル〕－フェニル｝－２－メチル－プロパン－１－オン等のアセトフェノン化合物；ベンゾフェノン、４－フェニルベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン及び４－ベンゾイル－４’－メチル－ジフェニルスルファイド等のベンゾフェノン化合物；メチルベンゾイルフォルメート、オキシ－フェニル－アセチックアシッド２－（２－オキソ－２－フェニル－アセトキシ－エトキシ）－エチルエステル及びオキシ－フェニル－アセチックアシッド２－（２－ヒドロキシ－エトキシ）－エチルエステル等のα－ケトエステル化合物；２－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン化合物；２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチル－ペンチルフォスフィンオキサイド等のフォスフィンオキサイド化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル及びベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）マレイミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）シトラコンイミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ジメチルマレイミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミド、Ｎ－（２－アクリロキシエチル）－３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミド等のマレイミド化合物；チタノセン化合物；１－〔４－（４－ベンゾイルフェニルスルファニル）フェニル〕－２－メチル－２－（４－メチルフェニルスルフィニル）プロパン－１－オン等のアセトフェノン／ベンゾフェノンハイブリッド光開始剤；１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）〕等のオキシムエステル化合物などを用いることができる。これらの開始剤は単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　前記カチオン重合開始剤（Ｃ）と前記ラジカル重合開始剤（Ｄ）の含有量の合計としては、硬化性をより一層向上できる点から、接着剤組成物中１～７質量％の範囲であることが好ましく、２～５質量％の範囲であることがより好ましく、２．５～３．５質量部％が更に好ましい。
　また、前記カチオン重合開始剤（Ｃ）と前記ラジカル重合開始剤（Ｄ）との質量比としては、硬化性及び接着性をより一層向上できる点から、５０／５０～９９／１の範囲であることが好ましく、６０／４０～９７／３の範囲であることがより好ましい。
　本発明の接着剤組成物は、前記カチオン重合性化合物（Ａ）、前記ラジカル硬化性化合物（Ｂ）、前記カチオン重合開始剤（Ｃ）及び前記ラジカル重合開始剤（Ｄ）を必須成分として含有するが、必要に応じてその他の添加剤を含有することができる。
　前記その他の添加剤としては、例えば、チオキサントン化合物、ナフタレン化合物、チキソ性付与剤、レベリング剤、酸化防止剤、熱安定剤、有機溶剤、帯電防止剤、整泡剤、消泡剤等を用いることができる。これらの中でも、様々な基材のみならず、紫外線領域である３８０ｎｍ以下の光を多く吸収する基材や塩基性が高くカチオン種が硬化しにくいウレタンプライマー層を有する基材等に対する接着性、硬化性及び耐水性をより一層向上できる点から、チオキサントン化合物（Ｅ）及びナフタレン化合物（Ｆ）を含有することが好ましい。
　前記チオキサントン化合物（Ｅ）は、光増感剤として作用するものであり、後述するナフタレン化合物と併用することにより、前記した基材に対しても優れた接着性、硬化性及び耐水性を付与することができる。
　前記チオキサントン化合物（Ｅ）としては、例えば、チオキサントン；２－イソプロピルチオキサントン、２－ドデシルチオキサントン、２－シクロヘキシルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン等のアルキル基を有するチオキサントン化合物；１－メトキシカルボニルチオキサントン、２－エトキシカルボニルチオキサントン、３－（２－メトキシエトキシカルボニル）－チオキサントン、４－ブトキシカルボニルチオキサントン、３－ブトキシカルボニル－７－メチルチオキサントン、１－エトキシカルボニル－３－エトキシチオキサントン等のアルコキシ基を有するチオキサントン化合物；２－クロロチオキサントン、１－シアノ－３－クロロチオキサントン、１－クロロ－４－イソプロピルチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン、１－エトキシカルボニル－３－クロロチオキサントン等の塩素原子を有するチオキサントン化合物などを用いることができる。これらのチオキサントン化合物は単独で用いても２種以上を併用してよい。これらの中でも、硬化性をより一層向上できる観点から、アルキル基を有するチオキサントン化合物を用いることが好ましく、２－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントンを用いることがより好ましい。
　前記チオキサントン化合物（Ｅ）の含有量としては、硬化性をより一層向上できる観点から、接着剤組成物中０．０５～４質量％の範囲であることが好ましく、１～３質量部の範囲がより好ましい。
　前記ナフタレン化合物（Ｆ）は、光増感剤として作用するものであり、前述のチオキサントン化合物と併用することにより、前記した基材に対しても優れた接着性、硬化性及び耐水性を付与することができる。
　前記ナフタレン化合物（Ｆ）としては、例えば、1－メトキシナフタレン、１－エトキシナフタレン、１－プロポキシナフタレン、１－ブトキシナフタレン、１，４－ジメトキシナフタレン、１－エトキシ－４－メトキシナフタレン、１，４－ジエトキシナフタレン、１，４－ジプロポキシナフタレン、１，４－ジブトキシナフタレン等のアルコキシ基を有するナフタレン化合物や、１－ナフトール、２－ナフトール、１－（２－ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２－（２－ヒドロキシエトキシ）ナフタレン等の水酸基を有するナフタレン化合物などを用いることができる。これらのナフタレン化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、硬化性をより一層向上できる観点から、アルコキシ基を有するナフタレン化合物を用いることが好ましく、１，４－ジメトキシナフタレン、１，４－ジエトキシナフタレンを用いることがより好ましい。
　前記ナフタレン化合物（Ｆ）の使用量としては、硬化性をより一層向上できる観点から、接着剤組成物中０．０１～３質量％の範囲であることが好ましく、０．０５～１質量部の範囲がより好ましい。
　本発明の接着剤組成物は、低粘度性を具備するものを用いることが塗布性等の点から好ましく、常温での粘度が概ね５～１００ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。なお、前記接着剤組成物の粘度は、２５℃で、Ｂ型粘度計にて測定した値を示す。
　本発明の接着剤組成物は、例えば、攪拌機を備えた容器等を用いて、前記カチオン重合性化合物（Ａ）、前記ラジカル重合性化合物（Ｂ）、前記カチオン重合開始剤（Ｃ）、前記ラジカル重合開始剤（Ｄ）、及び必要に応じて前記その他の添加を混合、撹拌することによって製造することができる。
　前記接着剤組成物は、紫外線等のエネルギー線の照射によって硬化を進行させることができる。なお、前記カチオン重合性接着剤は、紫外線等のエネルギー線の照射によって、はじめて接着性を発現するものである。
　前記紫外線等のエネルギー線の照射は、硬化性等の点から、好ましくは０．００１～５Ｊ／ｃｍ２の範囲、より好ましくは０．００２～２．５Ｊ／ｃｍ２の範囲、特に好ましくは０．００３～１．５Ｊ／ｃｍ２の範囲である。
　紫外線の発生源としては、例えば、キセノンランプ、キセノン－水銀ランプ、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ等の公知のランプを用いることができる。なお、紫外線照射量は、ＵＶチェッカー；ＵＶ　Ｐｏｗｅｒ　ＰｕｃＫ（II）（Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製）を用いて３００～３９０ｎｍの波長域において測定した値を基準とする。
　本発明の接着剤組成物が偏光板の製造に使用される場合には、偏光子（ｉ）、前記接着剤組成物による接着剤層（ｉｉ）及び保護フィルム（ｉｉｉ）が順次積層された構成となる。
　前記偏光子（ｉ）としては、例えば、ポリビニルアルコール、部分ホルマール化ポリビニルアルコール、エチレン・酢酸ビニル共重合体の部分ケンカ物等の親水性高分子化合物からなるプラスチック基材に、ヨウ素や二色性染料等の二色性材料を吸着させて一軸延伸したものや、前記プラスチック基材を一軸延伸して得た延伸フィルムの表面に、前記二色性材料を吸着したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物等ポリエン系配向フィルム等を用いることができる。これらの中でも、ポリビニルアルコールフィルムとヨウ素などの二色性物質を吸着させたフィルムを用いることが好ましい。
　前記偏光子（ｉ）の厚さとしては、通常、概ね５～５０μｍの範囲であることが好ましい。
　前記保護フィルム（ｉｉｉ）としては、例えば、ノルボルネン等のシクロオレフィン樹脂フィルム、（メタ）アクリル樹脂フィルム、シリコン樹脂フィルム、エポキシ樹脂フィルム、フッ素樹脂フィルム、ポリスチレン樹脂フィルム、ポリエステル樹脂フィルム、ポリスルホン樹脂フィルム、ポリアリレート樹脂フィルム、ポリ塩化ビニル樹脂フィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、非結晶性ポリオレフィン樹脂フィルム、ポリイミド樹脂フィルム、脂環式ポリイミド樹脂フィルム、セルロース樹脂フィルム、ＴＡＣ（トリアセチルセルロース）フィルム、ＣＯＰ（シクロオレフィンポリマー）フィルム、ＰＣ（ポリカーボネート）フィルム、ＰＢＴ（ポリブチレンテレフタラート）フィルム、変性ＰＰＥ（ポリフェニレンエーテル）フィルム、ＰＥＮ（ポリエチレンナフタレート）フィルム、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタラート）フィルムや、ポリ乳酸ポリマー等の生分解性フィルムを用いることができる。
　また、近年においては、偏光板の光学特性や耐久性等の更なる性能向上を図るため保護フィルムも多様化してきており、前記した保護フィルムに、公知の紫外線吸収剤や位相差制御剤が配合されているものや、公知の重合性液晶化合物によりパターンドリタードされたもの等も存在する。これらの保護フィルムは、３８０ｎｍ以下の光を透過させにくく、波長３８０ｎｍにおける光線透過率が１０％以下の保護フィルムである。また、保護フィルム上に塩基性が高いウレタンプライマー層を有する保護フィルム等も存在する。本発明で用いる接着剤組成物としては、前記カチオン重合性化合物（Ａ）として、脂環エポキシ化合物を用いたり、前述のチオキサントン化合物及びナフタレン化合物を更に含有させることにより、これらの保護フィルムを用いた場合でも、硬化性、接着性及び耐水性に優れた偏光板を提供することができる。
　前記保護フィルムに配合され得る紫外線吸収剤としては、様々な用途において公知の紫外線吸収剤を用いることができ、例えば、フェニルサリチレート、ｐ－ｔ－ブチルフェニルサリチレート、ｐ－オクチルフェニルサリチレート、２－ヒドロキシ－４－ベンジルオキシベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－オクトキベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ドデシロキシベンゾフェノン、２,２´－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－２´－ジヒドロキシ－４,４´－ジメトキシベンゾフェノン、２－（２´－ヒドロキシ－５´－ｔ－オクチルフェニル）－ベンゾトリアゾール、２－（２´－ヒドロキシ－５´－ｔ－オクチルフェニル）－ベンゾトリアゾール、２－（２´－ヒドロキシ－５´－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２´－ヒドロキシ－３´５´－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２´－ヒドロキシ－３´－ｔ－ブチル－５´－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２´－ヒドロキシ－３´５´－ジ－ｔ－ブチルフェニル）５－クロロベンゾトリアゾール、オリザノール、シアバター、バイカリン、角質細胞、メラニン、ウロカニン酸、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫、タルク、カオリン、炭酸カルシウム、酸化チタン複合酸化物、酸化亜鉛複合酸化物、ＩＴＯ（錫ドープ酸化インジウム）、ＡＴＯ（アンチモンドープ酸化錫）等を用いることができる。これらは単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの紫外線吸収剤を配合された保護フィルムは、波長３８０ｎｍにおける光線透過率が概ね１０％以下となる。なお、前記光線透過率は、日本分光株式会社製のＶ－５７０型分光光度計により測定された値を示す。
　前記保護フィルムの厚さとしては、概ね２０～１００μｍであることが好ましい。
　前記ウレタンプライマーとしては、公知のものを用いることができ、例えば、水性ウレタンプライマー、溶剤型ウレタンプライマー、紫外線硬化型ウレタンプライマー等を用いることができる。
　前記ウレタンプライマーを用いたプライマー層の厚さは、光学機能の観点から、概ね０．１～５μｍの範囲である。
　前記ウレタンプライマー層の作製方法としては、例えば、前記した厚みとなるように前記ウレタンプライマーを前記保護フィルム上に塗工し、乾燥する方法が挙げられる。前記乾燥方法としては、水性ウレタンプライマーや溶剤型ウレタンプライマーを用いた場合には、概ね５０～１５０℃の範囲の温度で、１～６０分程度加熱乾燥させることが好ましい。また、紫外線硬化型ウレタンプライマーを用いた場合には、５０～１５０℃の範囲の温度で、１～１０分程度加熱乾燥した後、０．００１～５Ｊ／ｃｍ２の範囲のエネルギー線の照射を行うことが好ましい。
　本発明の偏光板を製造する方法としては、例えば、２枚の前記保護フィルムの片面に前記接着剤組成物を塗布し、次いで、該塗布面を偏光子の両面に貼り付け、その後、前記紫外線を照射することにより製造する方法を用いることができる。
　前記接着剤組成物を前記基保護フィルムに塗布する方法としては、例えば、カーテンフローコーター法やダイコーター法等のスリットコーター法、ナイフコーター法、ロールコーター法、グラビアコーター法、スプレー等によって塗布する方法を用いることができる。
　前記接着剤組成物による接着剤層（ｉｉ）の厚さとしては、接着性の点から、０．１～１０μｍの範囲であること好ましく、０．５～５μｍの範囲がより好ましい。
　以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
　［偏光子の作製方法］
　クラレポバールＰＶＡ－１１７Ｈ（株式会社クラレ製のポリビニルアルコール、重合度１，７００、完全ケン化物、粉末状）を水中に溶解して得られたポリビニルアルコール水溶液（不揮発分８質量％）を、バーコーターを用いて離型フィルム上に塗布し、次いで、８０℃の環境下で５分間乾燥した後、前記離型フィルムを除去することによって、厚さ７５μｍのポリビニルアルコールフィルムを作製した。
　次いで、得られたポリビニルアルコールフィルムを延伸機に固定し、４０℃の温水中で前記フィルムを一軸方向に３倍の大きさになるまで延伸した。
　上記で得られた延伸フィルムの表面に付着した水を除去した後、前記延伸フィルムを、ヨウ素を０．０２質量部、ヨウ化カリウムを２質量部及び水を１００質量部含有する３０℃に調整した水溶液中に浸漬した。
　次いで、前記延伸フィルムを、ヨウ化カリウム１２質量部、ホウ酸５質量部及び水１００質量部を含有する５６．５℃に調整した水溶液中に浸漬した。
　前記浸漬後の延伸フィルムを８℃に調整した純水中で洗浄した後、６５℃の環境下で乾燥することによって、ポリビニルアルコールからなる延伸フィルムの表面にヨウ素が吸着、配向した偏光子（ｉ－１）を得た。
　［実施例１］
　攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、３，４－エポキシシクロヘキセニルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレートを７０質量部、フェノキシエチルアクリレートを１２質量部、フェノキシジエチレングリコールを３質量部、４－ヒドロキシブチルアクリレートを１５質量部、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を５．６質量部、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトンを０．６質量部入れ、混合、攪拌することによって、接着剤組成物（１）を得た。
　シクロオレフィンポリマーフィルム（以下、「ＣＯＰ」と略記する。）とポリエチレンテレフタラートフィルム（以下、「ＰＥＴ」と略記する。）のそれぞれ片面に、前記接着剤組成物（１）を、バーコーターを用いて約２μｍの厚さになるようにそれぞれ塗布し、該塗布面を、前記偏光子（Ｘ）の両面に載置し、前記ＣＯＰを上層として、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ　ＬＨ－６　出力６０％、コンベア速度７．０ｍ／分）を用い、前記上層の保護フィルム側から３００～３９０ｎｍの積算光量が、１．０Ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、上層の保護フィルム／接着剤層／偏光子／接着剤層／下層の保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
　［実施例２～３１、比較例１～３］
　用いる化学種の種類及び量、保護フィルムの種類を表１～５に示すとおりに変更した以外は実施例１と同様にして接着剤組成物及び偏光板を得た。
　［硬化性の評価方法］
　硬化性の評価は、偏光子に吸着したヨウ素の色抜けの程度により行った。
　具体的には、実施例及び比較例で得られた偏光板を縦３ｃｍ、横５ｃｍの長さに裁断し、試験片を得た。
　該試験片を６０℃の温水に２４時間浸漬させ、浸漬実施前後の試験片の透過率（％）の差により以下のように評価した。なお、試験片の透過率は「ＲＥＴＳ－１００」（大塚電子株式会社製）にて測定した。
　「○」：透過率（％）の差の絶対値が３以下である。
　「△」：透過率（％）の差の絶対値が３を超えて１０未満の範囲である。
　「×」：透過率（％）の差の絶対値が１０以上である。
［接着性の評価方法］
　実施例及び比較例で得られた偏光板を手で剥離し、接着性を以下のように評価した。
　「○」：保護フィルムが破断した。
　「×」：保護フィルムが剥がれた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　表１～５中の略称等について説明する。
「ＵＶ－ＰＭＭＡ」；紫外線吸収剤が配合されたアクリル樹脂フィルム（波長３８０ｎｍにおける光線透過率が１０％以下）
「ＴＡＣ」；トリアセチルセルロースフィルム
「ＵＶ－ＴＡＣ」：紫外線吸収剤が配合されたトリアセチルセルロースフィルム（波長３８０ｎｍにおける光線透過率が１０％以下）
「ＦＰＲ－ＵＶＴＡＣ」；上記「ＵＶ－ＴＡＣ」の片面に重合性液晶化合物によりパターンドリタードされたフィルム（波長３８０ｎｍにおける光線透過率が１０％以下）
　本発明の接着剤組成物は、硬化性及び接着性に優れることが分かった。また、接着剤組成物としてチオキサントン化合物及びナフタレン化合物を含有させた場合には、紫外線領域である３８０ｎｍ以下の光を多く吸収する保護フィルムを用いた場合でも硬化性、接着性に優れることが分かった。
　一方、比較例１は、カチオン重合性化合物（Ａ）の使用量が本発明で規定する範囲より少ない態様であるが、硬化性が不良であった。
　比較例２は、カチオン重合性化合物（Ａ）の使用量が本発明で規定する範囲より多い態様であるが、硬化性が不良であった。
　比較例３は、水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ１）を含有しない態様であるが、硬化性及び接着性が不良であった。

Claims (4)

  1. カチオン重合性化合物（Ａ）、水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ１）を含むラジカル硬化性化合物（Ｂ）、カチオン重合開始剤（Ｃ）、及び、ラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有する接着剤組成物であって、前記カチオン重合性化合物（Ａ）の含有量が接着剤組成物中４１～８８質量％の範囲であることを特徴とする接着剤組成物。
  2. 前記カチオン重合性化合物（Ａ）が芳香族グリシジルエーテル、脂環エポキシ化合物、脂肪族グリシジルエーテル及びオキセタン化合物からなる群より選ばれる１種以上である請求項１記載の接着剤組成物。
  3. チオキサントン化合物（Ｅ）及びナフタレン化合物（Ｆ）を更に含有するものである請求項１記載の接着剤組成物。
  4. 請求項１～３のいずれか1項記載の接着剤組成物を用いて得られたことを特徴とする偏光板。
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