TWI616459B - 矽可相容光引發劑 - Google Patents
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- C08J2343/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal; Derivatives of such polymers
- C08J2343/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
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Abstract
本發明提供一種下式(I)代表之化合物：
其中
-R1和R2分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基或5或6個碳原子之環烷基，或R1和R2與其連接之碳原子一起形成5或6個碳原子之脂環族環，-Si*代表一有機聚矽氧烷殘基經由此殘基之矽原子鍵合至式(I)所示之氧，或SiR4R5R6之矽烷基，其中R4、R5和R6分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基、5或6個碳原子之環烷基或6至10個碳原子之芳基，以及-R3被指定為一氫原子或下式(II)代表之基
其中
-R7和R8分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基或5或6個碳原子之環烷基，或R7和R8與其連接之碳原子一起形成5或6個碳
原子之脂環族環，以及-Si**代表一有機聚矽氧烷殘基經由此殘基之矽原子鍵合至式(II)所示之氧，或SiR9R10R11之矽烷基，其中R9、R10和R11分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基、5或6個碳原子之環烷基或6至10個碳原子之芳基，一種製造此化合物之方法以及其作為光引發劑及/或光敏劑之用途。
Description
本發明係關於新穎有機矽可相容光引發劑，其係基於化學鍵合至一有機聚矽氧烷(矽氧)或一矽烷之α-羥基酮基團，藉由脫氫反應之製造，以及其用途。該光引發劑可溶解於有機矽內，以及特別有用於引發含具有不飽和自由基可固化官能基矽酮組成物之光固化。由於其具有卓越安定性而使光引發劑不產生黃變，以及可被用於例如製造光學透明矽膠密封劑和塗料。
含單體或低聚物官能基之光致聚合反應易於產生自由基反應係一種普遍被用於製造聚合物之技術。通常利用單體或低聚物內加入光引發劑然後暴露於電磁輻射以啟動反應。可利用許多光引發劑，其易於溶解於不飽和有機樹脂，以及有效地被固化。然而，這些光引發劑中許多為低溶解度，以及其在矽膠內因而無法獲得滿意之固化效果。分離自矽膠基質之此類光引發劑於儲存期間導致任何製成固化產品之嚴重霧霾。若該產品欲被用作為光學透明顯示用途時，將無法被接受。為了提高與矽膠之溶解度以及相容性，已建議將該光引發劑化學地鍵結至有機矽氧烷或矽烷。
US 4,273,907揭示一類新穎有機聚矽氧烷化合物，其有機聚矽氧烷分子含有化學地鍵結至矽原子之至少一苯偶姻基(benzoin group)。可藉由於存在適當反應促進劑或縮合催化劑之下對應有機聚矽氧烷具有矽鍵
鹵原子、氫原子、羥基或烷氧基與苯偶姻化合物間之脫鹵化氫、脫氫、脫水或脫醇縮合反應製備這種化合物。其為可溶於矽酮組成物以及被用於光可固化有機聚矽氧烷組成物內作為光敏劑。然而，該化合物並不具足夠安定性以及長期暴露於熱及/或紫外輻射下易造成黃變。因此，其不適合用作為高性能透明塗料、包封劑或密封劑。
US 4,391,963亦揭示一種新穎光敏劑，其攜帶至少一個化學鍵結苯偶姻基之有機聚矽氧烷化合物。然而，此處化合物係製備自經烯基取代苯偶姻與含至少一個矽鍵結氫原子矽化合物之矽氫化作用。因此，經由雙價烴基鍵結該有機聚矽氧烷基團和該苯偶姻基。此結果可提高抗水解之安定性，然而，由於經烯基取代苯偶姻不易取得並且必需獲得自另外反應步驟，而需要經過較繁雜製備過程。
從US 4,536,265中可得知另一種有機聚矽氧烷光引發劑。其每一分子中至少一矽氧烷單位含有經由具有介於2和10個碳原子間之雙價羥基鍵結至矽氧烷單位矽原子之苯乙酮光敏基團。這種結合基團具有高抗水解安定性。然而再一次，由於無法輕易地獲得經烯基取代苯乙酮，必需合成自另外反應步驟而使得製造有機聚矽氧烷光引發劑之整體過程變得更為複雜。此外，苯乙酮基團長期暴露於熱及/或紫外線輻射時易導致黃變。
US 5,776,658中描述一種含有矽烷或有機聚矽氧烷殘基之有機矽可相容光引發劑，其攜帶具有一或多個光引發劑或具有光敏劑活性以及具有至少一個位於芳香環上羰基之化學鍵合基化合物。同樣，該矽烷或有機聚矽氧烷殘基以及該光基團之鍵結係經由二價羥基所引發。此二價羥基係連接至一位於光敏基團羰基鄰位上之芳香族碳原子。該光引發劑顯示
對抗水解之良好安定性。該實例揭示經由一鍋反應法(one-pot)製備該光引發劑。然而，需要濃縮其形成產物之混合物及以層析法操作。因此整體過程極為複雜和費時。此外，其光引發劑產量極低，例如於實例5中僅為17%。
EP 1072326 A2提供含矽烷表面活性光引發劑，其係濃縮於劑型表面上。這些光引發劑被用於從含乙烯化合物製劑中製造防刮塗料之方法。其光敏基團含有經由一架橋鏈段Y至一矽氧烷殘基矽原子之芳香環。由於這些光引發劑之表面活性而無法被均質地被分佈於整個劑型以及，因此其不適被用作為高性能透明塗料、包封劑或密封劑。
從上述文件證明，雖然已發展出許多可被用於固化矽氧樹脂之光引發劑，但其仍具有改善空間。
本發明之目的係提供新穎有機矽可相容光引發劑，其可經由單純單步驟反應輕易地獲得可用起始原料。該光可固化矽酮內應具有高度水解性以及對熱應力、紫外線輻射和水解具有安定性，因而含此類光引發劑之任何固化產品可避免產生黃變。此類光引發劑可用於例如製造光學透明顯示裝置。
發明者發現基於α-羥基酮光基團之特殊化合物，其係經由一具有所欲性質之氧-矽(-O-Si)鍵鍵合至一有機聚矽氧烷或一矽烷之矽原子。
本發明之第一態樣中係關於一種下式(I)代表之化合物：
其中
-R1和R2分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基或5或6個碳原子之環烷基，或R1和R2與其連接之碳原子一起形成5或6個碳原子之脂環族環，-Si*代表一有機聚矽氧烷殘基經由此殘基之矽原子鍵合至式(I)所示之氧，或SiR4R5R6之矽烷基，其中R4、R5和R6分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基、5或6個碳原子之環烷基或6至10個碳原子之芳基，以及-R3被指定為一氫原子或下式(II)代表之基
其中
-R7和R8分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基或5或6個碳原子之環烷基，或R7和R8與其連接之碳原子一起形成5或6個碳原子之脂環族環，以及-Si**代表一有機聚矽氧烷殘基經由此殘基之矽原子鍵合至式(II)所示之氧，或SiR9R10R11之矽烷基，其中R9、R10和R11分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基、5或6個碳原子之環烷基或6至10個碳原子之芳基。
這些化合物易溶解於光可固化矽酮內以及對熱應力、紫外線輻射和水解具有安定性，且因而可利用此光引發劑於製造基於矽酮之固化產品，其即使長期之後亦不會產生黃變。
本發明進一步提供一種藉由反應至少一式(I’)之α-羥基酮製造這些化合物之簡便方法
其中-R1和R2分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基或5或6個碳原子之環烷基，或R1和R2與其連接之碳原子一起形成5或6個碳原子之脂環族環，以及-R3被指定為一氫原子或下式(II’)代表之基
其中
-R7和R8分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基或5或6個碳原子之環烷基，或R7和R8與其連接之碳原子一起形成5或6個碳原子之脂環族環，以及存在脫氫催化劑之下至少一個有機聚矽氧烷中每分子具有至少一個矽氫基(SiH)或至少一個矽烷HSiR4R5R6，其中R4、R5和R6分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基、5或6個碳原子之環烷基或6至10個碳原子之芳基。
此外，本發明係關於這些化合物作為光引發劑及/或光敏劑之用途，以及特別指使用這些化合物作為光引發劑及/或光敏劑之方法，包含將該化合物加入光可聚合有機聚矽氧烷或矽氧樹脂以及以電磁輻射照射其所形成之混合物。
根據本發明之化合物可被用作為光引發劑及/或光敏劑，其用於基於光可固化矽膠之組成物時特別有效。
其顯示特別有利性質，若R1和R2分別獨立地被指定為甲基、乙基、正丙基或異丙基，或R1和R2與其連接之碳原子一起形成一環己基環。因而此類為優選化合物。較佳為，R1和R2分別獨立地被指定為甲基或乙基，或R1和R2與其連接之碳原子一起形成一環己基環。最佳為，R1和R2均被指定為甲基，或R1和R2與其連接之碳原子一起形成一環己基環。
在第一較佳具體實施例中，R3被指定為一氫原子。
在第二較佳具體實施例中，R3被指定為代表式(II)之基，其中R7和R8分別獨立地被指定為甲基、乙基、正丙基或異丙基，或R7和R8與其連接之碳原子一起形成一環己基環。最佳為，R7和R8均被指定為甲基，或R7和R8與其連接之碳原子一起形成一環己基環。在此最佳具體實施例中，以R7和R8與R1和R2相同為優選。
式(I)中Si*代表一有機聚矽氧烷殘基經由此殘基之矽原子鍵合至式(I)所示之氧，或SiR4R5R6之矽烷基，其中R4、R5和R6分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基、5或6個碳原子之環烷基或6至10個碳原子之芳基。
若Si*代表SiR4R5R6之矽烷基，其較佳為R4、R5和R6分別獨立地被指定為1至10個碳原子之烷基，較佳為選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、2,2-二甲基丙基、正己基、異己基、2,2-二甲基丁基、正辛基、正壬基，以及正癸基；5或6個碳原子之環烷基，較佳為選自環戊基
和環己基；或6至10個碳原子之芳基，較佳為選自苯基和芐基。其最佳為R4、R5和R6分別獨立地被指定為選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基和第三丁基之烷基；選自環戊基和環己基之環烷基；或選自苯基和芐基之芳基。更佳為R4、R5和R6分別獨立地被指定為選自甲基、乙基、正丙基和異丙基之烷基，一環己基或一苯基。又更佳為R4、R5和R6分獨立地被指定為甲基、乙基、正丙基或異丙基。
若Si*代表一有機聚矽氧烷殘基，則此殘基經由此殘基之矽原子鍵合至式(I)之氧。換言之，該有機聚矽氧烷具有至少一個矽氧烷單元XaRbO(4-a-b)/2，其中a為1至3之整數，b為0至2之整數以及a+b等於1至3；R為1至10個碳原子之羥基，其可被一或多個鹵素原子所取代；以及X為式(I”)之殘基
其中R1、R2和R3分別具有所述及較佳為上文所述含意。
較佳為R為1至10個碳原子之烷基，較佳為選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、2,2-二甲基丙基、正己基、異己基、2,2-二甲基丁基、正辛基、正壬基，以及正癸基；2至10個碳原子之烯基，較佳為選自乙烯基、丙烯基、丁-1-烯基、丁-2-烯基，以及丁-3-烯基；5或6個碳原子之環烷基，較佳為選自環戊基和環己基；或6至10個碳原子之芳基，較佳為選自苯基和芐基。最佳為R被指定為選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基和第三丁基之烷基；選自乙烯基、丙烯基和丁-3-烯
基之烯基；選自環戊基和環己基之環烷基；或選自苯基和芐基之芳基。更佳為R被指定為選自甲基、乙基、正丙基、異丙基和第三丁基之烷基；選自乙烯基和丙烯基之烯基；一環己基或一苯基。又更佳為R被指定為甲基或苯基。
式(II)中Si**代表一有機聚矽氧烷殘基經由此殘基之矽原子鍵合至式(II)所示之氧，或SiR9R10R11之矽烷基，其中R9、R10和R11分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基、5或6個碳原子之環烷基或6至10個碳原子之芳基。
若Si**代表SiR9R10R11之矽烷基，其較佳為R9、R10和R11分別獨立地被指定為1至10個碳原子之烷基，較佳為選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、2,2-二甲基丙基、正己基、異己基、2,2-二甲基丁基、正辛基、正壬基，以及正癸基；5或6個碳原子之環烷基，較佳為選自環戊基和環己基；或6至10個碳原子之芳基，較佳為選自苯基和芐基。其最佳為R9、R10和R11分別獨立地被指定為選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基和第三丁基之烷基；選自環戊基和環己基之環烷基；或選自苯基和芐基之芳基。更佳為R9、R10和R11分別獨立地被指定為選自甲基、乙基、正丙基和異丙基之烷基，一環己基或一苯基。又更佳為R9、R10和R11分獨立地被指定為甲基、乙基、正丙基或異丙基。
若Si**代表一有機聚矽氧烷殘基，則此殘基經由此殘基之矽原子鍵合至式(II)之氧。換言之，該有機聚矽氧烷具有至少一個矽氧烷單元X’a’R’b’O(4-a’-b’)/2，其中a’為1至3之整數，b’為0至2之整數以及a’+b’等於1至3；R’為1至10個碳原子之羥基，其可被一或多
個鹵素原子所取代；以及X’為式(II”)之殘基
其中Si*、R1、R2、R7和R8分別具有所述及較佳為上文所述含意。
較佳為R’為1至10個碳原子之烷基，較佳為選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、2,2-二甲基丙基、正己基、異己基、2,2-二甲基丁基、正辛基、正壬基，以及正癸基；2至10個碳原子之烯基，較佳為選自乙烯基、丙烯基、丁-1-烯基、丁-2-烯基，以及丁-3-烯基；5或6個碳原子之環烷基，較佳為選自環戊基和環己基；或6至10個碳原子之芳基，較佳為選自苯基和芐基。最佳為R’被指定為選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基和第三丁基之烷基；選自乙烯基、丙烯基和丁-3-烯基之烯基；選自環戊基和環己基之環烷基；或選自苯基和芐基之之芳基。更佳為R’被指定為選自甲基、乙基、正丙基、異丙基和第三丁基之烷基；選自乙烯基和丙烯基之烯基；一環己基或一苯基。又更佳為R’被指定為甲基或苯基。
若式(I)中R3被指定為代表式(II)之基，其較佳為Si**與Si*相同。更佳為Si**與Si*相同，以及R7和R8與R1和R2相同。
下列為根據本發明之最佳化合物：-式(I)化合物，其中R1和R2分別被指定為甲基以及R3被指定為一氫原子；-式(I)化合物，其中R1和R2與其連接之碳原子一起形成一環己基環和R3被指定為一氫原子；以及
-式(I)化合物，其中R1和R2分別被指定為甲基以及R3被指定為一代表式(II)之基，其中R7和R8分別被指定為甲基。
藉由反應至少一式(I’)之α-羥基酮可輕易地獲得根據本發明之化合物
其中R1、R2和R3分別具有所述及較佳為上文所述含意，以及存在脫氫催化劑之下至少一個有機聚矽氧烷中每分子具有至少一個矽氫基(SiH)或至少一個矽烷HSiR4R5R6，其中R4、R5和R6具有所述及較佳為上文所述含意。
該式(I’)之α-羥基酮和有機聚矽氧烷中每分子較佳為具有至少一個矽氫基或矽烷HSiR4R5R6以其各自量被反應以提供0.8至1.2之式(I’)α-羥基酮中羥基對矽氫基之莫耳比，較佳為1.0至1.2。
該反應較佳為進行於溫度從20至100℃，更佳為從20至60℃，又更佳為從30至60℃。
較佳為提供一種α-羥基酮和脫氫催化劑以及在攪拌下逐滴加入有機聚矽氧烷或矽烷之混合物。
反應時間較佳為從0.5至24小時，最佳為從0.5至5小時。
至於該脫氫催化劑並無特殊限制。可使用全部已知脫氫催化劑。然而，該脫氫催化劑較佳為選自三(五氟苯)硼烷、鋅粉和鉑催化劑，其中以三(五氟苯)硼烷為最佳。
獲得之光引發劑為透明和能高度水解於矽酮組成物
內以及，因而可被大量滲混於此類組成物內。
本發明進一步目的為使用這些化合物作為光引發劑及/或光敏劑，其特別指利用根據本發明之化合物作為光引發劑及/或光敏劑之方法，包含將該化合物加入光可聚合有機聚矽氧烷或矽氧樹脂以及使形成之混合物暴露於電磁輻射。至於該光可聚合有機聚矽氧烷或矽氧樹脂雖然並無特殊限制，由於光固化此類混合物可製成具有低於1%霧霾度之產品以及顯示極佳熱、水解和紫外線安定性，因此根據本發明之化合物較佳為加入至完全單獨基於或佔優勢之(甲基)丙烯氧基矽烷。有用電磁輻射為可激發形成自由基以及，因而啟動光可聚合有機聚矽氧烷或矽氧樹脂一自由基聚合反應之任何輻射。其一實例為光化輻射。
本發明進一步目的為提供含有至少一根據本發明化合物和至少一光可聚合有機聚矽氧烷或矽氧樹脂，較佳為(甲基)丙烯氧基矽烷之可固化組成物。根據本發明化合物於此類組成物內之數量可有寬廣範圍。根據本發明之化合物或根據本發明數種化合物之混合物於該組成物內之總含量較佳為根據該組成物重量之0.1至30%重量比，更佳為0.2至15%重量比。其餘通常完全由單獨或佔優勢之光可聚合有機聚矽氧烷或矽氧樹脂所組成。
下文中利用一系列實例描述本發明之特定態樣，然而，本發明非僅侷限於下列所述之實例。
合成實例1：
將16.42克(0.1莫耳)Darocur 1173(CAS 7473-98-5；供應自BASF SE之2-羥基-2-甲基苯丙酮)和0.12克之三(五氟苯)硼烷加入100毫升玻璃瓶內以及加熱至60℃。在攪拌下(30分鐘)逐滴加入24.37克(0.11莫耳)之雙(三甲基矽氧基)甲基矽烷。形成之混合物再攪拌30分鐘然後於減壓下蒸餾而獲得所欲矽氧烷改性光引發劑。獲得之矽氧烷改性光引發劑為一種透明、淡黃色液體。
Darocur 1173之轉化率為理論值之98.0%。
合成實例2：
將20.43克(0.1莫耳)Irgacure 184(CAS 947-19-3；供應自BASF SE之1-羥環己基苯基酮)和0.03克之三(五氟苯)硼烷加入100毫升玻璃瓶內以及加熱至30℃。在攪拌下(60分鐘)逐滴加入13.95克(0.12莫耳)之三乙基矽烷。形成之混合物再攪拌10分鐘然後於減壓下蒸餾而獲得所欲矽氧烷改性光引發劑。獲得之矽氧烷改性光引發劑為一種透明、淡黃色液體。
Irgacure 184之轉化率為理論值之98.0%。
合成實例3：
將34.04克(0.1莫耳)Irgacure 127(CAS 474510-57-1；供應自BASF SE之2-羥基-1-(4-(4-(2-羥基-2-甲基丙醯基)芐基)苯基)-2-甲基丙-1-酮)和0.127克之三(五氟苯)硼烷加入250毫升玻璃瓶內以及加熱至50℃。在攪拌下(60分鐘)逐滴加入29.67克(0.2莫耳)之五甲基二矽氧烷。形成之混合物再攪拌60分鐘。之後加入6.0克之鹼性氧化鋁(Brockmann I，粒徑~150網篩，供應自Sigma-Aldrich)然後將混合物攪拌15分鐘以吸收三(五氟苯)硼烷。最後，過濾該混合物
而獲得所欲矽氧烷改性光引發劑。獲得之矽氧烷改性光引發劑為一種透明、淡黃色液體。
應用實例1和實例2以及比較實例1和實例2：
為測試根據本發明光引發劑(應用實例1和2)以及市售光引發劑(比較實例1和2)之性能，將下列表1所述光引發劑加入紫外線可固化有機矽氧烷。紫外線可固化有機矽聚合物係使用末端含甲基丙烯酸封端之聚二甲基矽氧烷(聚合物)，其製備方法已述於US 5,663,269之實例3。其所形成光引發劑和聚合物之混合物被置於相隔750微米兩層玻璃之間，然後利用具一高壓燈之紫外交聯儀融合系統於180mW/cm2之紫外輻射線照射30秒使其固化。
樣本固化後藉由符合ASTM D1003標準測定法供應自Datacolo公司之Datacolor 650儀測量其透射率、霧霾度和b*值(黃變度)。之後該樣本於可靠性檢驗條件下進行重複測定。
可靠性檢驗條件：將該固化樣本置於高溫及高濕箱(85℃和85%相對濕度)內達1000小時。
受測混合物之組成物、其固化前外觀，以及固化後和樣本進行可靠性檢驗條件後，即老化試驗後之測試結果示於表1。
結果顯示使用根據本發明之光引發劑與比較實例相比可產生低霧霾度混合物，證明根據本發明之光引發劑可改善與矽酮物質之相容性而不損及其他重要性質，特別指透射率以及不造成黃變。
Claims (17)
- 一種下式(I)代表之化合物：其中-R1和R2分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基或5或6個碳原子之環烷基，或R1和R2與其連接之碳原子一起形成5或6個碳原子之脂環族環，-Si*代表一有機聚矽氧烷殘基經由此殘基之矽原子鍵合至式(I)所示之氧，或SiR4R5R6之矽烷基，其中R4、R5和R6分別獨立地被指定為5或6個碳原子之環烷基或6至10個碳原子之芳基，以及-R3被指定為一氫原子或下式(II)代表之基其中-R7和R8分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基或5或6個碳原子之環烷基，或R7和R8與其連接之碳原子一起形成5或6個碳原子之脂環族環，以及-Si**代表一有機聚矽氧烷殘基經由此殘基之矽原子鍵合至式(II)所示之氧，或SiR9R10R11之矽烷基，其中R9、R10和R11分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基、5或6個碳原子之環烷基或6至10個碳原子之芳基。
- 根據申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R1和R2分別獨立地被指定為甲基、乙基、正丙基或異丙基。
- 根據申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R1和R2與其連接之碳原子一起形成一環己基環。
- 根據上述申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之化合物，其中R3被指定為一氫原子。
- 根據上述申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之化合物，其中R3被指定為式(II)代表之基，其中R7和R8與R1和R2為相同。
- 根據申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Si*代表SiR4R5R6之矽烷基，其中R4、R5和R6分別獨立地被指定為選自苯基和芐基之芳基。
- 根據申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R3被指定為式(II)代表之基，其中Si**與Si*為相同。
- 根據申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R1和R2分別被指定為甲基以及R3被指定為一氫原子。
- 根據申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R1和R2與其連接之碳原子一起形成一環己環以及R3被指定為一氫原子。
- 根據申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R1和R2分別被指定為甲基以及R3被指定為式(II)代表之基，其中R7和R8分別被指定為甲基。
- 一種製造根據申請專利範圍第1項至第10項所述化合物之方法，其係藉由反應至少一式(I’)之α-羥基酮其中-R1和R2分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基或5或6個碳原子之環烷基，或R1和R2與其連接之碳原子一起形成5或6個碳原子之脂環族環，以及-R3被指定為一氫原子或下式(II’)代表之基其中-R7和R8分別獨立地被指定為1至12個碳原子之烷基或5或6個碳原子之環烷基，或R7和R8與其連接之碳原子一起形成5或6個碳原子之脂環族環，以及存在脫氫催化劑之下至少一個有機聚矽氧烷中每分子具有至少一個矽氫基或至少一個矽烷HSiR4R5R6，其中R4、R5和R6分別獨立地被指定為5或6個碳原子之環烷基或6至10個碳原子之芳基。
- 根據申請專利範圍第11項所述之方法，其中該式(I’)之α-羥基酮和有機聚矽氧烷中每分子具有至少一個矽氫基或矽烷HSiR4R5R6以其各自量被反應以提供0.8至1.2之式(I’)α-羥基酮中羥基對矽氫基之莫耳比。
- 根據申請專利範圍第11項或第12項所述之方法，其中該脫氫催化劑係選自三(五氟苯)硼烷、鋅粉和鉑催化劑。
- 根據申請專利範圍第11項或第12項所述之方法，其中該反應係進行於溫度從20至100℃。
- 一種下式(I)代表之化合物：其中-R1和R2與其連接之碳原子一起形成環己基環，-Si*代表一有機聚矽氧烷殘基經由此殘基之矽原子鍵合至式(I)所示之氧，或SiR4R5R6之矽烷基，其中R4、R5和R6分別獨立地被指定為乙基、正丙基或異丙基，以及-R3被指定為一氫原子或下式(II)代表之基其中-R7和R8與其連接之碳原子一起形成環己基環，以及-Si**與Si*相同。
- 根據申請專利範圍第15項所述之化合物，其中R3被指定為一氫原子。
- 一種利用根據申請專利範圍第1項至第10項、第15項及第16項中任一項所述之化合物作為光引發劑及/或光敏劑之方法，包含將該化合物加入一光可聚合有機聚矽氧烷或矽氧樹脂以及暴露其所形成混合物於電磁輻射。
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