JP6555499B2 - 高屈折率重合性化合物の低粘度化剤及びそれを含む重合性組成物 - Google Patents
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Description
そして近年、樹脂レンズの製造にあたり、歩留まりや生産効率向上、さらにはレンズ積層時の光軸ずれの抑制のために、熱可塑性樹脂の射出成型から、室温で液状の硬化性樹脂を使った押し付け成形によるウェハレベル成形への移行が盛んに検討されている。
低アッベ数を特徴とした材料においては、高い屈折率に加え高い透明性も求められることとなるが、これらの光学特性の向上を図ると材料の粘度が増加し、ハンドリング性が著しく悪化することが多い。これは一般に、高屈折率に寄与する成分は電子密度が高く、そのため高粘度化し易いことに起因するものであり、ハンドリング性の悪化は低アッベ材料の開発において本質的な課題といえる。
前述したように、低アッベ化と低粘度化はトレードオフの関係にあり、例えば10,000mPa・s以下の低い粘度を実現するとともに、硬化物において1.60以上の高い屈折率、23以下の低アッベ数といった優れた光学特性を実現した光学材料は未だ無い。
また、従来の低粘度化を達成するための希釈剤は一般に低屈折率であり、一方、近年の高解像度カメラモジュール用レンズ向けなどの光学材料に求められる光学特性(高屈折率・低アッベ数・高透明性)はより一層高まっていることから、従来の希釈剤(低粘度化剤)の配合によって却って光学材料の高アッベ化を招き得るものとなっている。
本発明は、このような事情に鑑みてなされたものであり、低アッベ化と低粘度化とのトレードオフを打破し、配合した際に屈折率の損失が少ない、高屈折率な低粘度化剤とそれを含む重合性組成物を提供することを課題とするものである。
重合性二重結合を少なくとも1つ有し、その硬化物のD線(589.3nm)における屈折率が1.60以上である高屈折率重合性化合物の低粘度化剤として使用する方法に関する。
第2観点として、前記低粘度化剤が、炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はフェニレン基、複数のベンゼン環構造を有する1価又は2価の縮合環炭化水素基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)、及び、複数の芳香環が単結合で直接結合している1価又は2価の炭化水素環集合基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)からなる群から選択される芳香族基を少なくとも1つ有し、且つ、
ビニル基、アリル基、(メタ)アリルオキシ基及び(メタ)アクリロイル基からなる群から選択される重合性二重結合を有する基を少なくとも1つ有する化合物である、
第1観点に記載の方法に関する。
第3観点として、前記低粘度化剤が、下記式[1]で表される化合物である、第2観点に記載の方法に関する。
(式中、Xは重合性二重結合を有する置換基を少なくとも1つ有するフェニル基、重合性二重結合を有する置換基を少なくとも1つ有するナフチル基、重合性二重結合を有する置換基を少なくとも1つ有するビフェニル基、又は重合性二重結合を有する置換基を少なくとも1つ有するフェナントリル基を表し、Ar1は複数のベンゼン環構造を有する縮合環炭化水素基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)、又は複数の芳香環が単結合で直接結合している炭化水素環集合基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)を表し、R1はメチル基、エチル基、又はイソプロピル基を表す。)
第4観点として、前記低粘度化剤が、下記式[2]で表される化合物である、第2観点に記載の方法に関する。
(式中、Ar2はq価の芳香族炭化水素残基を表し、qは1又は2を表し、
Yは単結合、−O−C(=O)−基、又は−O−基を表し、R2は水素原子又はメチル基を表す。)
第5観点として、前記低粘度化剤が、下記式[3−1]又は式[3−2]で表される化合物である、第2観点に記載の方法に関する。
(式中、R1はメチル基、エチル基、又はイソプロピル基を表す。)
第6観点として、重合性二重結合を少なくとも1つ有し、その硬化物のD線(589.3nm)における屈折率が1.60以上である高屈折率重合性化合物の低粘度化剤であって、
1013.25hPa下、23℃における物質の状態が固体であり、100℃未満の融点を有する化合物であって、100℃における粘度が10mPa・s以下であり、その硬化物のD線(589.3nm)におけるアッベ数が23以下である化合物からなる、低粘度化剤に関する。
第7観点として、(a)重合性二重結合を少なくとも1つ有し、その硬化物のD線(589.3nm)における屈折率が1.60以上である高屈折率重合性化合物 100質量部、及び
(b)1013.25hPa下、23℃における物質の状態が固体であり、100℃未満の融点を有する化合物であって、100℃における粘度が10mPa・s以下であり、その硬化物のD線(589.3nm)におけるアッベ数が23以下である化合物からなる、低粘度化剤 10〜500質量部
を含む、重合性組成物に関する。
第8観点として、前記(a)高屈折率重合性化合物が、式[4]で表されるアルコキシケイ素化合物Aの重縮合物、及び式[4]で表されるアルコキシケイ素化合物Aと式[5]で表されるアルコキシケイ素化合物Bとの重縮合物の少なくとも一方を含む、反応性ポリシロキサンを含む、第7観点に記載の重合性組成物に関する。
(式中、Xは重合性二重結合を有する置換基を少なくとも1つ有するフェニル基、重合性二重結合を有する置換基を少なくとも1つ有するナフチル基、重合性二重結合を有する置換基を少なくとも1つ有するビフェニル基、又は重合性二重結合を有する置換基を少なくとも1つ有するフェナントリル基を表し、Ar3は炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、複数のベンゼン環構造を有する縮合環炭化水素基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)、又は複数の芳香環が単結合で直接結合している炭化水素環集合基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)を表し、R3はメチル基、エチル基、又はイソプロピル基を表す。)
(式中、Ar4は炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、複数のベンゼン環構造を有する縮合環炭化水素基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)、又は複数の芳香環が単結合で直接結合している炭化水素環集合基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)を表し、R4はメチル基、エチル基、又はイソプロピル基を表す。)、
第9観点として、前記(a)高屈折率重合性化合物が、式[6]で表されるフルオレン化合物を含む、第7観点に記載の重合性組成物に関する。
(式中、R5及びR6はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、L1及びL2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニレン基、又は置換基を有していてもよいナフタレンジイル基を表し、L3及びL4はそれぞれ独立して、炭素原子数1乃至6のアルキレン基を表し、m及びnはそれぞれ独立して、0≦m+n≦40を満たす0又は正の整数を表す。)
第10観点として、前記(a)高屈折率重合性化合物が、下記式[7−1]で表される化合物、式[7−2]で表される構造単位を有する化合物、並びに式[7−2]で表される構造単位及び式[7−3]で表される構造単位を有する化合物からなる群から選択される、第7観点に記載の重合性組成物に関する。
(式中、2つのQはそれぞれ同一の基であって、ビニルオキシ基、アリルオキシ基及び(メタ)アクリロイルオキシ基からなる群から選択される基を表し、2つのpはそれぞれ同一に0乃至3の整数を示す。)
(式中、Ar5及びAr6は、それぞれ独立して、フェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基を表す。)
第11観点として、(c)1013.25hPa下、23℃における物質の状態が液体である重合性希釈剤をさらに含む、第7観点乃至第10観点のうち何れか一に記載の重合性組成物に関する。
第12観点として、第7観点乃至第11観点の何れか一に記載の重合性組成物の硬化物に関する。
第13観点として、第7観点乃至第11観点の何れか一に記載の重合性組成物からなる高屈折率樹脂レンズ用材料に関する。
第14観点として、第7観点乃至第11観点の何れか一に記載の重合性組成物から作製された、樹脂レンズに関する。
第15観点として、第7観点乃至第11観点の何れか一に記載の重合性組成物を、接し合う支持体と鋳型との間の空間、又は分割可能な鋳型の内部の空間に充填する工程、及び当該充填された組成物を露光して光重合する工程、を含む成形体の製造方法に関する。
第16観点として、さらに、得られた光重合物を充填された前記空間から取り出して離型する工程、並びに、該光重合物を該離型の前、中途又は後において加熱する工程、を含む第15観点に記載の製造方法に関する。
第17観点として、前記成形体がカメラモジュール用レンズである、第15観点又は第16観点に記載の製造方法に関する。
したがって、上記重合性組成物からなる本発明の高屈折率樹脂レンズ用材料は、高解像カメラモジュール用のレンズとして好適に使用することができる。
さらに本発明の製造方法は、使用する上記重合性組成物がハンドリング性に優れたものとなっていることから、成形体、特にカメラモジュール用レンズを効率的に製造することができる。
以下、本発明の詳細を説明する。
本発明の低粘度化剤は、上記の通り、1013.25hPa(すなわち大気圧)下、23℃において固体の物質であり且つ100℃未満の融点を有し、100℃における粘度が10mPa・s以下であり、そしてその硬化物のD線(589.3nm)におけるアッベ数が23以下の化合物であれば特に限定されない。
上記化合物としては、具体的には、炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はフェニレン基、複数のベンゼン環構造を有する1価又は2価の縮合環炭化水素基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)、及び、複数の芳香環が単結合で直接結合している1価又は2価の炭化水素環集合基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)からなる群から選択される芳香族基を少なくとも1つ有し、且つ、ビニル基、アリル基、(メタ)アリルオキシ基及び(メタ)アクリロイル基からなる群から選択される重合性二重結合を有する基を少なくとも1つ有する化合物を挙げることができる。
また複数の芳香環が単結合で直接結合している1価又は2価の炭化水素環集合基としては、例えば、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ビナフタレン、フェニルナフタレン、フェニルフルオレン、ジフェニルフルオレンから誘導される1価又は2価の基が挙げられる。
なお、上記フェニル基又はフェニレン基、1価又は2価の縮合環炭化水素基及び1価又は2価の炭化水素環集合基において、置換基として有し得る炭素原子数1乃至6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
これら芳香族基の中でも、溶解性や、粘度低下や低粘度化の維持における効果、また配合物において優れた光学特性(高透明性、高屈折率、低アッベ数)を実現し得る観点から、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基を好ましい基として挙げることができる。
上記式[1]中、Xは重合性二重結合を有する基を少なくとも1つ有するフェニル基、重合性二重結合を有する基を少なくとも1つ有するナフチル基、重合性二重結合を有する基を少なくとも1つ有するビフェニル基、又は重合性二重結合を有する基を少なくとも1つ有するフェナントリル基を表し、Ar1は複数のベンゼン環構造を有する縮合環炭化水素基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)、又は複数の芳香環が単結合で直接結合している炭化水素環集合基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)を表し、R1はメチル基、エチル基、又はイソプロピル基を表す。
また複数の芳香環が単結合で直接結合している炭化水素環集合基としては、例えば、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ビナフタレン、フェニルナフタレン、フェニルフルオレン、ジフェニルフルオレンから誘導される1価の基が挙げられる。
なお上記縮合環炭化水素基及び炭化水素環集合基において、置換基として有し得る炭素原子数1乃至6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
上記式[2]中、Ar2はq価の芳香族炭化水素残基を表し、qは1又は2を表し、Yは単結合、−O−C(=O)−基、又は−O−基を表し、R2は水素原子又はメチル基を表す。
具体的には、炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はフェニレン基、複数のベンゼン環構造を有する1価又は2価の縮合環炭化水素基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)、又は複数の芳香環が単結合で直接結合している1価又は2価の炭化水素環集合基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)が挙げられる。
Ar2が表す複数のベンゼン環構造を有する1価又は2価の縮合環炭化水素基としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ビフェニレン、フルオレンから誘導される1価又は2価の基が挙げられる。
また複数の芳香環が単結合で直接結合している1価又は2価の炭化水素環集合基としては、例えば、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ビナフタレン、フェニルナフタレン、フェニルフルオレン、ジフェニルフルオレンから誘導される1価又は2価の基が挙げられる。
なお上記縮合環炭化水素基及び炭化水素環集合基において、置換基として有し得る炭素原子数1乃至6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
上記式中、R1はメチル基、エチル基、又はイソプロピル基を表す。
また例えば、式[3−4]で表される化合物などの(メタ)アクリロイル基を含有するエステル化合物は慣用の方法にて製造し得、アルコール及び(メタ)アクリル酸ハロゲン化物をトリエチルアミン又はピリジン存在下でエステル化反応させることにより製造可能である。
詳細には、Ar1基を有するグリニャール試薬:Ar1−Mg−Halと、重合性二重結合を有する芳香環基を有するトリアルコキシシラン化合物:X−Si(OR1)3とを反応させて、又は、重合性二重結合を有する芳香環基を有するグリニャール試薬:X−Mg−Halと、Ar1基を有するトリアルコキシシラン化合物:Ar1−Si(OR1)3とを反応させて、式[1]で表される重合性シラン化合物を得ることができる(上記Ar1、X、R1は前記式[1]と同じ意味を表し、Halはハロゲン原子を表す)。
前記グリニャール試薬は、ハロゲン化アリール:Ar1−Hal又はX−Halと、マグネシウムとの反応により、得られる。
上記の製造温度並びに反応温度は、0〜200℃、特に20〜150℃の範囲が好ましい。
また、グリニャール試薬の製造時や、グリニャール試薬とアルコキシシラン化合物との反応系に酸素が存在すると、製造・反応段階でグリニャール試薬が酸素と反応し、目的物である重合性シラン化合物の収率低下の原因となるので、これらは窒素、アルゴン等の不活性雰囲気下で行うことがよい。
本発明に係る低粘度化剤は、重合性二重結合を少なくとも1つ有し、その硬化物のD線(589.3nm)における屈折率、すなわちnDが1.60以上である高屈折率重合性化合物に対して用いられる。
上記高屈折率重合性化合物としては、上述の通り重合可能な基を有し、そしてその硬化物において1.60以上の高い屈折率を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば以下に示す特定の反応性ポリシロキサンや、特定のフルオレン化合物を挙げることができる。
上記反応性ポリシロキサンは、式[4]で表されるアルコキシケイ素化合物Aの重縮合物、及び式[4]で表されるアルコキシケイ素化合物Aと式[5]で表されるアルコキシケイ素化合物Bとの重縮合物の少なくとも一方を含む。
上記式[4]中、Xは重合性二重結合を有する置換基を少なくとも1つ有するフェニル基、重合性二重結合を有する置換基を少なくとも1つ有するナフチル基、重合性二重結合を有する置換基を少なくとも1つ有するビフェニル基、又は重合性二重結合を有する置換基を少なくとも1つ有するフェナントリル基を表し、Ar3は炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、複数のベンゼン環構造を有する縮合環炭化水素基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)、又は複数の芳香環が単結合で直接結合している炭化水素環集合基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)を表し、R3はメチル基、エチル基、又はイソプロピル基を表す。
また上記式[4]中のAr4の具体例としては、前記式[1]中の基Ar1として挙げた基が挙げられ、特に式[4]中の基Ar1において好ましい基として挙げた基を挙げることができる。
そして上記式[4]で表される化合物の具体例としては、前記式[1]で表される化合物の具体例として挙げた化合物が挙げられる。
式[5]中、Ar4は炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、複数のベンゼン環構造を有する縮合環炭化水素基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)、又は複数の芳香環が単結合で直接結合している炭化水素環集合基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)を表し、R4はメチル基、エチル基、又はイソプロピル基を表す。)
Ar4が表す複数のベンゼン環構造を有する縮合環炭化水素基としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ビフェニレン、フルオレンから誘導される1価の基が挙げられる。
また複数の芳香環が単結合で直接結合している炭化水素環集合基としては、例えば、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ビナフタレン、フェニルナフタレン、フェニルフルオレン、ジフェニルフルオレンから誘導される1価の基が挙げられる。
なお上記縮合環炭化水素基及び炭化水素環集合基において、置換基として有し得る炭素原子数1乃至6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
上述のアルコキシケイ素化合物A及びアルコキシケイ素化合物Bは、必要に応じて適宜化合物を選択して用いることができ、またそれぞれ複数種の化合物を併用することもできる。この場合の配合モル比も、アルコキシケイ素化合物Aのモル量の総計と、アルコキシケイ素化合物Bのモル量の総計の比が、上記の範囲となる。
上記式[4]で表されるアルコキシケイ素化合物Aの重縮合反応、あるいはまた上記式[4]で表されるアルコキシケイ素化合物Aと上記式[5]で表されるアルコキシケイ素化合物Bを含むアルコキシケイ素化合物の重縮合反応は、酸又は塩基性触媒の存在下で好適に実施される。
上記重縮合反応に用いる触媒は、後述の溶媒に溶解する、又は均一分散する限りにおいては特にその種類は限定されず、必要に応じて適宜選択して用いることができる。
用いることのできる触媒としては、例えば、酸性化合物として、塩酸、硝酸、硫酸などの無機酸、酢酸、シュウ酸などの有機酸;塩基性化合物として、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、水酸化アンモニウム、第四級アンモニウム塩、アミン類;フッ化物塩として、NH4F、NR4Fが挙げられる。なお、ここでRは、水素原子、炭素原子数1乃至12の直鎖状アルキル基、炭素原子数3乃至12の分枝状アルキル基、炭素原子数3乃至12の環状アルキル基からなる群から選ばれる一種以上の基である。
これら触媒は、一種単独で、又は複数種を併用することもできる。
触媒の使用量は、前記アルコキシケイ素化合物の総質量に対し、0.01〜10質量%、好ましくは0.1〜5質量%である。触媒の使用量を0.01質量%以上とすることで反応がより良好に進行する。また、経済性を考慮すれば、10質量%以下の使用で十分である。
上記反応性ポリシロキサン(重縮合物)は、アルコキシケイ素化合物Aの構造が一つの特徴となっており、該アルコキシケイ素化合物Aに含まれる反応性基(重合性二重結合)は、ラジカル又はカチオンによって容易に重合し、重合後(硬化後)は高い耐熱性を示す。
アルコキシケイ素化合物Aの加水分解重縮合反応、あるいはまたアルコキシケイ素化合物Aとアルコキシケイ素化合物Bとの加水分解重縮合反応は、無溶媒下で行うことも可能だが、後述するテトラヒドロフラン(THF)などの、使用するアルコキシケイ素化合物に対して不活性な溶媒を反応溶媒として用いることも可能である。反応溶媒を用いる場合は、反応系を均一にしやすく、より安定した重縮合反応を行えるという利点がある。
このような反応溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)等のケトン類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;テトラヒドロフラン(THF)、1,4−ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル(CPME)等のエーテル類;エチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール等のグリコール類;エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、ジエチルセロソルブ、ジエチルカルビトール等のグリコールエーテル類;N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)等のアミド類が挙げられる。これら溶媒は、一種単独で、又は二種以上を混合して用いてもよい。
反応時間は、重縮合物の分子量増加が終了し、分子量分布が安定するのに必要な時間以上なら、特に制限は受けず、より具体的には数時間から数日間である。
上記塩基並びにその使用量は、上述した塩基性化合物及びフッ化物塩からなる群から選択される一種以上の化合物、またその使用量を採用し得、好ましくは水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム及び水酸化テトラエチルアンモニウムからなる群から選ばれる一種以上のものを塩基として使用できる。
また重縮合反応に用いる反応条件等や反応溶媒等は上述したものを採用できる。
そして反応終了後、塩基の除去に使用する陽イオン交換樹脂としてはスルホ基をイオン基として有するイオン交換樹脂が好ましく用いられる。
中でも、スルホ基をイオン基として有する強酸性陽イオン交換樹脂が好ましく用いられる。
なお、上記反応性ポリシロキサンは、[X(Ar1)SiO]で表されるシロキサン単位を少なくとも有する化合物であり、例えば、[X(Ar1)SiO]と[Ar2SiO3/2]で表されるシロキサン単位を少なくとも有する、架橋構造を持つ化合物である。
上記フルオレン化合物は、下記式[6]で表される化合物である。
上記式[6]中、R5及びR6はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、L1及びL2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニレン基、又は置換基を有していてもよいナフタレンジイル基を表し、L3及びL4はそれぞれ独立して、炭素原子数1乃至6のアルキレン基、より好ましくは炭素原子数2又は3のアルキレン基を表し、m及びnはそれぞれ独立して、0≦m+n≦40を満たす0又は正の整数を表す。
また、L1及びL2が表す置換基を有していてもよいナフタレンジイル基としては、例えば、1,2−ナフタレンジイル基、1,4−ナフタレンジイル基、1,5−ナフタレンジイル基、1,8−ナフタレンジイル基、2,3−ナフタレンジイル基、2,6−ナフタレンジイル基が挙げられる。
式[7−1]中、2つのQはそれぞれ同一の基であって、ビニルオキシ基、アリルオキシ基及び(メタ)アクリロイルオキシ基からなる群から選択される基を表し、2つのpはそれぞれ同一に0乃至3の整数を示す。
式[7−2]及び[7−3]中、Ar5及びAr6は、それぞれ独立して、フェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基を表す。
本発明は、前記(a)高屈折率重合性化合物 100質量部と、前記(b)低粘度化剤 10〜500質量部を含む、重合性組成物も対象とする。
上記重合性組成物において、(a)高屈折率重合性化合物、及び(b)低粘度化剤のいずれも、それぞれ一種を単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
当該重合性組成物には、さらに(c)1013.25hPa下、23℃における物質の状態が液体である重合性希釈剤、並びに、(d)重合開始剤を含んでいてもよい。
本発明の重合性組成物に使用可能な重合性希釈剤は、1013.25hPa下、23℃における物質の状態が液体である化合物であり、液状希釈剤ともいう。重合性希釈剤は、1)重合性組成物の粘度を調整するとともに、2)重合性組成物硬化時の架橋密度を調整することを目的として使用され得る。重合性希釈剤の使用より、前述の低粘度化剤の粘度の低減・維持に係る効果をより高めることができる。
本発明の重合性組成物はさらに重合開始剤を含み得る。重合開始剤としては、光重合開始剤及び熱重合開始剤の何れも使用できる。
特に、光開裂型の光ラジカル重合開始剤が好ましい。
市販されている光ラジカル重合開始剤としては、例えば、IRGACURE(登録商標)184、同369、同651、同500、同819、同907、同784、同2959、同CGI1700、同CGI1750、同CGI1850、同CG24−61、同TPO、Darocur(登録商標)1116、同1173[以上、BASFジャパン(株)製]、ESACURE KIP150、同KIP65LT、同KIP100F、同KT37、同KT55、同KTO46、同KIP75[以上、Lamberti社製]を挙げることができる。
市販されているアゾ系熱重合開始剤としては、例えば、V−30、V−40、V−59、V−60、V−65、V−70[以上、和光純薬工業(株)製]を挙げることができる。
また市販されている有機過酸化物系熱重合開始剤としては、例えば、パーカドックス(登録商標)CH、同BC−FF、同14、同16、トリゴノックス(登録商標)22、同23、同121、カヤエステル(登録商標)P、同O、カヤブチル(登録商標)B[以上、化薬アクゾ(株)製]、パーヘキサ(登録商標)HC、パークミル(登録商標)H、パーオクタ(登録商標)O、パーヘキシル(登録商標)O、同Z、パーブチル(登録商標)O、同Z[以上、日油(株)製]を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
さらに本発明の重合性組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、例えば、連鎖移動剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定化剤、レベリング剤、レオロジー調整剤、シランカップリング剤等の接着補助剤、顔料、染料、消泡剤を含有することができる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、IRGANOX(登録商標)245、同1010、同1035、同1076、同1135[以上、BASFジャパン(株)製]、スミライザー(登録商標)GA−80、同GP、同MDP−S、同BBM−S、同WX−R[以上、住友化学(株)製]、アデカスタブ(登録商標)AO−20、同AO−30、同AO−40、同AO−50、同AO−60、同AO−80、同AO−330[以上、(株)ADEKA製]が挙げられる。
本実施の形態の重合性組成物の調製方法は、特に限定されない。調製法としては、例えば、(a)成分及び(b)成分、及び必要に応じて(c)成分及び(d)成分を所定の割合で混合し、所望によりその他添加剤をさらに添加して混合し、均一な溶液とする方法、これら各成分のうち、例えば(a)成分及び(b)成分の一部を混合して均一な溶液とした後、残りの各成分を加え、所望によりその他添加剤をさらに添加して混合し、均一な溶液とする方法、又はこれらの成分に加えさらに慣用の溶媒を使用する方法が挙げられる。
上記重合性組成物を露光(光硬化)又は加熱(熱硬化)して、硬化物を得ることができ、本発明は上記重合性化合物の硬化物も対象とする。
露光する光線としては、例えば、紫外線、電子線、X線が挙げられる。紫外線照射に用いる光源としては、例えば、太陽光線、ケミカルランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、UV−LEDが使用できる。また、露光後、硬化物の物性を安定化させるためにポストベークを施してもよい。ポストベークの方法としては、特に限定されないが、通常、ホットプレート、オーブン等を使用して、50〜260℃、1〜120分間の範囲で行われる。
熱硬化における加熱条件としては、特に限定されないが、通常、50〜300℃、1〜120分間の範囲から適宜選択される。また、加熱手段としては、特に限定されないが、例えば、ホットプレート、オーブンが挙げられる。
本発明の重合性組成物は、例えば、圧縮成形(インプリント等)、注型、射出成形、ブロー成形などの慣用の成形法を使用することによって、硬化物の形成と並行して各種成形体を容易に製造することができる。こうして得られる成形体も本発明の対象である。
成形体を製造する方法としては、例えば接し合う支持体と鋳型との間の空間、又は分割可能な鋳型の内部の空間に本発明の重合性組成物を充填する工程、当該充填された組成物を露光して光重合する工程、得られた光重合物を充填された前記空間から取り出して離型する工程、並びに、該光重合物を該離型の前、中途又は後において加熱する工程を含む方法が挙げられる。
上記露光して光重合する工程は、前述の<<硬化物>>に示す条件を適用して実施することができる。
上記加熱工程の条件としては、特に限定されないが、通常、50〜260℃、1〜120分間の範囲から適宜選択される。また、加熱手段としては、特に限定されないが、例えば、ホットプレート、オーブン等が挙げられる。
このような方法によって製造された成形体は、カメラ用モジュールレンズとして好適に使用することができる。
なお、実施例において、試料の調製及び物性の分析に用いた装置及び条件は、以下の通りである。
装置:Brewer Science社製 Cee(登録商標)200X
(2)UV露光
装置:アイグラフィックス(株)製 バッチ式UV照射装置(高圧水銀灯2kW×1灯)
(3)1H NMRスペクトル
装置:Bruker社製 AVANCE III HD
測定周波数:500MHz
溶媒:CDCl3
内部基準:テトラメチルシラン(δ=0.00ppm)
(4)ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)
装置:(株)島津製作所製 Prominence(登録商標)GPCシステム
カラム:昭和電工(株)製 Shodex(登録商標)GPC KF−804L及びGPC KF−803L
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
検出器:RI
検量線:標準ポリスチレン
(5)アッベ数νD、屈折率nD
装置A(硬化膜測定時):ジェー・エー・ウーラム・ジャパン社製 多入射角分光エリプソメーター VASE
装置B(成形体測定時):メトリコン社製 プリズムカプラ モデル2010/M
測定温度:室温(およそ23℃)
(6)融点
観察装置:(株)ニコン製 偏光顕微鏡 ECLIPSE(登録商標) E600 POL
加熱装置:(株)東海ヒット製 顕微鏡用ステージ自動温度制御システムThermoPlate(登録商標)
昇温速度:0.5℃/秒
測定方法:目視で試料の一部が融解し始めた温度を融点とした
(7)粘度
装置:京都電子工業(株)製 EMS−1000
(8)透過率
装置:日本分光(株)製 紫外可視近赤外分光光度計V−670
リファレンス:空気
NMA:ナフタレン−2−イルメチルアクリレート
VN:2−ビニルナフタレン[新日鐵住金化学(株)製]
SPeDMS:ジメトキシ(フェナントレン−9−イル)(4−ビニルフェニル)シラン
BPOEA:2−([1,1’−ビフェニル]−2−イルオキシ)エチルアクリレート[新中村化学工業(株)製 NKエステルA−LEN−10]
BnA:ベンジルアクリレート[大阪有機化学工業(株)製 ビスコート#160,BZA]
DVB:ジビニルベンゼン[新日鐵住金化学(株)製 DVB−810]
FDA:9,9−ビス(4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル)フルオレン[新中村化学工業(株)製 NKエステルA−BPEF]
PheTMS:トリメトキシ(9−フェナントリル)シラン
STMS:トリメトキシ(4−ビニルフェニル)シラン[信越化学工業(株)製 信越シリコーン(登録商標)KBM−1403]
TMOS:テトラメトキシシラン[東京化成工業(株)製]
TEAH:35質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液[アルドリッチ社製]
DDT:n−ドデカンチオール[花王(株)製 チオカルコール20]
I184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン[BASFジャパン(株)製 IRGACURE(登録商標)184]
TPO:ジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド[BASFジャパン(株)製 IRGACURE(登録商標)TPO]
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
THF:テトラヒドロフラン
凝縮器を備えた1Lの反応フラスコに、マグネシウム切削片[関東化学(株)製]15.7g(0.65mol)を仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、9−ブロモフェナントレン[東京化成工業(株)製]151.2g(0.58mol)、及びTHF518gの混合物を、室温(およそ23℃)下、1時間で滴下し、さらに1時間撹拌することで、グリニャール試薬を調製した。
2Lの反応フラスコに、STMS131.9g(0.58mol)、及びTHF259gを仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、上記グリニャール試薬を、還流下(およそ66℃)、30分間で滴下し、さらに24時間還流させた。この反応混合物から、エバポレーターを用いてTHFを減圧留去した。得られた残渣にヘキサン1,000gを加え、1時間還流させて可溶物を溶解した後、不溶物をろ別した。この不溶物に再度ヘキサン750gを加え、同様に可溶物を溶解後、不溶物をろ別した。それぞれのろ液を混合し、エバポレーターを用いてヘキサンを減圧留去することで、粗生成物を得た。粗生成物をヘキサン150gで再結晶することで、目的とするSPeDMS102.4g(収率47%)を得た。
得られた化合物の1H NMRスペクトルを図1に示す。
200mL反応フラスコに、2−ナフタレンメタノール[東京化成工業(株)製]25.0g(0.158mol)、及びTHF158gを仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した後、0℃に冷却した。ここへ、トリエチルアミン[東京化成工業(株)製]17.58g(0.174mol)、及びアクリロイルクロリド[東京化成工業(株)製]15.73g(0.174mol)を加え、室温(およそ23℃)で1時間撹拌した。この反応混合物へ水158gを加え、酢酸エチル158gで生成物を抽出した。有機層からエバポレーターを用いて溶媒を減圧留去することで、粗生成物を得た。粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1(質量比))で精製することで、目的物であるナフタレン−2−イルメチルアクリレート21.5g(収率64%)を得た。
得られた化合物の1H NMRスペクトルより、目的の構造であることを確認した。
凝縮器を備えた500mLの反応フラスコに、マグネシウム切削片[関東化学(株)製]10.4g(0.43mol)を仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、9−ブロモフェナントレン[東京化成工業(株)製]100.3g(0.39mol)、及びTHF346gの混合物を、室温(およそ23℃)下、1時間で滴下し、さらに30分間撹拌することで、グリニャール試薬を調製した。
1Lの反応フラスコに、TMOS178.0g(1.17mol)、及びTHF346gを仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、上記グリニャール試薬を、室温(およそ23℃)下、30分間で滴下し、さらに2時間撹拌した。この反応混合物から、エバポレーターを用いてTHFを減圧留去した。得られた残渣に、ヘキサン1,000gを加え、可溶物を溶解した後、不溶物をろ別した。この不溶物に、再度ヘキサン500gを加え、同様に不溶物をろ別した。それぞれのろ液を混合し、エバポレーターを用いてヘキサンを減圧留去することで、粗生成物を得た。粗生成物を減圧蒸留(1mmHg、120〜150℃)した後、メタノール389gで再結晶することで、目的とするPheTMS74.6g(収率64%)を得た。
得られた化合物の1H NMRスペクトルを図2に示す。
凝縮器を備えた50mLの反応フラスコに、TEAH1.36g(3.23mmol)、及びTHF12gを仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、製造例1に従って製造したSPeDMS29.9g(80.7mmol)、及びTHF24gの混合物を、室温(およそ23℃)下、10分間で滴下し、40℃で16時間撹拌した。これを室温(およそ23℃)に冷却した。次いで、この反応混合物に、予めTHFで洗浄した陽イオン交換樹脂[ダウ・ケミカル社製 アンバーリスト(登録商標)15JWET]6.0g、及びろ過助剤[日本製紙(株)製 KCフロック W−100GK]1.2gを加え、1時間撹拌して反応を停止させた。その後、孔径0.5μmのメンブレンフィルタで陽イオン交換樹脂及びろ過助剤をろ過し、さらに酢酸エチル30gで洗い流した。このろ液及び洗浄液を併せて、メタノール897gに添加してポリマーを沈殿させた。この沈殿物をろ過、乾燥することで、目的とする高屈折率重合性化合物1(以下、PSPeDMSと略記することもある)18.9gを得た。
GPCによるポリスチレン換算で測定される得られた化合物の重量平均分子量Mwは610、分散度:Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)は1.2であった。
凝縮器を備えた50mLの反応フラスコに、TEAH0.90g(2.14mmol)、イオン交換水0.86g(47.7mmol)、及びTHF7gを仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、製造例1に従って製造したSPeDMS9.9g(26.8mmol)、製造例3に従って製造したPheTMS8.0g(26.8mmol)、及びTHF14gの混合物を、室温(およそ23℃)下、10分間で滴下し、40℃で16時間撹拌した。これを室温(およそ23℃)に冷却した。次いで、この反応混合物に、予めTHFで洗浄した陽イオン交換樹脂[ダウ・ケミカル社製 アンバーリスト(登録商標)15JWET]3.6g、及びろ過助剤[日本製紙(株)製 KCフロック W−100GK]0.72gを加え、1時間撹拌して反応を停止させた。その後、孔径0.5μmのメンブレンフィルタで陽イオン交換樹脂及びろ過助剤をろ過し、さらに酢酸エチル18gで洗い流した。このろ液及び洗浄液を併せて、メタノール538gに添加してポリマーを沈殿させた。この沈殿物をろ過、乾燥することで、目的とする高屈折率重合性化合物2(以下、XPe55と略記することもある)14.8gを得た。
GPCによるポリスチレン換算で測定される得られた化合物の重量平均分子量Mwは1,000、分散度:Mw/Mnは1.0であった。
各ワニスを、シリコンウェハー上にスピンコーティング(1,500rpm×30秒間)し、80℃のホットプレートで1分間加熱乾燥した。この塗膜を、窒素雰囲気下、20mW/cm2で250秒間UV露光し、さらに150℃のホットプレートで20分間加熱することで、膜厚1.0μmの硬化膜を作製した。得られた硬化膜の波長589nm(D線)におけるアッベ数νDを測定した。結果を表1に併せて示す。
(b)成分の低粘度化剤としてVN2質量部、(a)成分の高屈折率重合性化合物としてFDA6質量部、及び(c)成分の重合性希釈剤としてBnA2質量部を配合し、40℃で2時間撹拌した。ここへ、(d)成分の重合開始剤としてI184 0.1質量部及びTPO0.07質量部を加え、40℃で1時間撹拌した。さらに、ここへ連鎖移動剤(反応促進剤)としてDDT0.3質量部を加え、室温(およそ23℃)で2時間撹拌することで、重合性組成物1を均一な透明ワニスとして得た。
各配合を表2に記載のように変更した以外は実施例1と同様に操作し、重合性組成物2〜16をそれぞれ調製した。なお、表2中、「部」は「質量部」を表す。
各重合性組成物を、1mm厚のシリコーンゴム製スペーサーとともに、離型処理したガラス基板2枚で挟み込んだ。この挟み込んだ重合性組成物を、20mW/cm2で250秒間UV露光した。硬化物をガラス基板から剥離した後、150℃のホットプレートで20分間加熱することで、直径30mm、厚さ1mmの成形体を作製した。
得られた成形体の波長589nm(D線)におけるアッベ数νD、及び屈折率nD、波長400〜800nmの平均透過率を測定した。結果を表3に併せて示す。
また従来の液状希釈剤であるBPOEAは、本発明の低粘度化剤と同様に粘度の低下或いは10,000mPa・s以下の粘度を維持することができたものの、アッベ数が上昇した(実施例5と比較例5、実施例7と比較例6、実施例9と比較例7参照)。なお低粘度化剤無配合の例と比べると、BPOEAは配合によって却ってアッベ数の上昇がみられる結果となった(比較例3と5、比較例4と7参照)。
上記FDA、PSPeDMS、XPe55又はBPOEA 100質量部、I184 1質量部、及びPGMEA233質量部を混合した。この溶液を、孔径0.2μmのPTFEシリンジフィルタでろ過し、固形分濃度30質量%のワニスを得た。
各ワニスを、シリコンウェハー上にスピンコーティング(1,500rpm×30秒間)し、80℃のホットプレートで1分間加熱乾燥した。この塗膜を、窒素雰囲気下、20mW/cm2で250秒間UV露光し、さらに150℃のホットプレートで20分間加熱することで、膜厚1.0μmの硬化膜を作製した。得られた硬化膜の波長589nm(D線)における屈折率及びアッベ数νDを測定した。結果を表4に示す。
Claims (11)
- 1013.25hPa下、23℃における物質の状態が固体であり、100℃未満の融点を有する化合物であって、100℃における粘度が10mPa・s以下であり、その硬化物のD線(589.3nm)におけるアッベ数が23以下である化合物を、
重合性二重結合を少なくとも1つ有し、その硬化物のD線(589.3nm)における屈折率が1.60以上である高屈折率重合性化合物の低粘度化剤として使用する方法であって、該低粘度化剤が下記式[1]で表される化合物である、方法。
- (a)重合性二重結合を少なくとも1つ有し、その硬化物のD線(589.3nm)における屈折率が1.60以上である高屈折率重合性化合物100質量部、及び
(b)1013.25hPa下、23℃における物質の状態が固体であり、100℃未満の融点を有する化合物であって、100℃における粘度が10mPa・s以下であり、その硬化物のD線(589.3nm)におけるアッベ数が23以下である化合物からなる、低粘度化剤10〜500質量部
を含む、重合性組成物であって、前記高屈折率重合性化合物が式[4]で表されるアルコキシケイ素化合物Aの重縮合物、及び式[4]で表されるアルコキシケイ素化合物Aと式[5]で表されるアルコキシケイ素化合物Bとの重縮合物の少なくとも一方を含む、反応性ポリシロキサンを含む、重合性組成物。
- (c)1013.25hPa下、23℃における物質の状態が液体である重合性希釈剤をさらに含む、請求項3又は請求項4に記載の重合性組成物。
- 請求項3乃至請求項5の何れか一項に記載の重合性組成物の硬化物。
- 請求項3乃至請求項5の何れか一項に記載の重合性組成物からなる高屈折率樹脂レンズ用材料。
- 請求項3乃至請求項5の何れか一項に記載の重合性組成物から作製された、樹脂レンズ。
- 請求項3乃至請求項5の何れか一項に記載の重合性組成物を、接し合う支持体と鋳型との間の空間、又は分割可能な鋳型の内部の空間に充填する工程、及び当該充填された組成物を露光して光重合する工程、を含む成形体の製造方法。
- さらに、得られた光重合物を充填された前記空間から取り出して離型する工程、並びに、該光重合物を該離型の前、中途又は後において加熱する工程、を含む請求項9に記載の製造方法。
- 前記成形体がカメラモジュール用レンズである、請求項9又は請求項10に記載の製造方法。
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