JP6032536B2 - 9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物、その製造法及びその用途 - Google Patents
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Landscapes
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Description
本発明の9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物は、下記一般式(1)に示される化合物である。
次に本発明の9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物の製造方法について説明する。本発明の9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物は、一般式(2)で示す9,10−ビス(2−ヒドロキシアルコキシ)アントラセン化合物を下記の反応式−1に従い、塩基性化合物の存在下アシル化剤と反応させることにより得ることができる。
反応式−1において、原料として用いられる一般式(2)で示される9,10−ビス(2−ヒドロキシアルコキシ)アントラセン化合物は、9,10−アントラキノン化合物を還元して得られる9,10−ジヒドロキシアントラセン化合物を酸化アルキレンと反応させることにより得られる。酸化アルキレンとして酸化エチレンを用いた場合は、Rが水素原子である9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン化合物が得られ、酸化アルキレンとして酸化プロピレンを用いた場合は、Rがメチル基である9,10−ビス(2−ヒドロキシプロポキシ)アントラセン化合物が得られ、酸化アルキレンとして酸化ブチレンを用いる場合は、Rがエチル基である9,10−ビス(2−ヒドロキシブトキシ)アントラセン化合物が得られる。
次に、一般式(2)で示す9,10−ビス(2−ヒドロキシアルコキシ)アントラセン化合物を反応式−1に従い、塩基性化合物の存在下アシル化剤と反応させることにより本発明の9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物を得ることができる。
このようにして得られた本発明の一般式(1)で示される9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物は、光カチオン重合性化合物や光ラジカル重合性化合物を光重合開始剤存在下に重合させる際に、光カチオン重合増感剤又は光ラジカル重合増感剤として、用いることができる。
光重合開始剤としては、オニウム塩が好ましい。オニウム塩としては通常スルホニウム塩またはヨードニウム塩が用いられる。スルホニウム塩としてはS,S,S’,S’−テトラフェニル−S,S’−(4、4’−チオジフェニル)ジスルホニウムビスヘキサメトキシフォスフェート、ジフェニル−4−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサメトキシフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサメトキシフォスフェート等が挙げられ、例えばダウ・ケミカル社製UVI6992等を用いることができる。一方、ヨードニウム塩としては4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサメトキシアンチモネート、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタメトキシフェニルボレート、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えばビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア250(イルガキュアはビー・エー・エス・エフ社の登録商標)、ローディア社製ロードシル2074(ロードシルはローディア社の登録商標)等を用いることができる。これらの光重合開始剤は単独で用いても2種以上併用しても構わない。
本発明の一般式(1)で示される9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤は、直接、光重合性化合物に添加することもできるが、あらかじめ光重合開始剤と配合することにより光重合開始剤組成物を調製したのち、光重合性化合物に添加することもできる。すなわち、本発明の光重合開始剤組成物は、少なくとも、一般式(1)で示される9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤と光重合開始剤であるオニウム塩を含有する組成物である。
さらに該光重合開始剤組成物と光重合性化合物を配合することにより、光重合性組成物を調製することもできる。本発明の光重合性組成物は、本発明の一般式(1)で示される9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤と光重合開始剤としてのオニウム塩を含有する光重合開始剤組成物と、光ラジカル重合性化合物又は光カチオン重合性化合物とを含有する組成物である。本発明の一般式(1)で示される9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤と光重合開始剤としてのオニウム塩は、別々に光ラジカル重合性化合物又は光カチオン重合性化合物に添加され、光ラジカル重合性化合物又は光カチオン重合性化合物中で、結果として光重合開始剤組成物を形成してもよい。
ル酸−2−ヒドロキシエチル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等が挙げられる。これらの光ラジカル重合性化合物は、一種でも二種以上の混合物であっても良い。
本発明の光硬化物は、光重合性組成物に光を照射して重合することにより得ることができる。光重合性組成物に光を照射し重合させ光硬化させる場合、当該光重合性組成物をフィルム状に成形して光硬化させることもできるし、塊状に成形して光硬化させることもできる。フィルム状に成形して光硬化させる場合は、液状の当該光重合性組成物を例えばポリエステルフィルムなどの基材にバーコーターなどを用いて膜厚5〜300ミクロンになるように塗布する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
本発明の光重合性組成物が光硬化したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト(指触テスト)がある。すなわち、光重合性組成物に光を照射すると、硬化して表面のタック(べたつき)がなくなるため、光を照射してからタック(べたつき)がなくなるまでの時間を測定することにより、光硬化時間を測定することができる。
本発明の光重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行(マイグレーション)するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて一定温度(26℃)で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計(島津製作所製、型式:UV2200)を用いた。比較例の化合物である9,10−ジブトキシアントラセンと量的な比較するために、得られた吸光度を9,10−ジブトキシアントラセンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び9,10−ジブトキシアントラセンの260nmにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比をもちいて換算した。
K0064に準拠)
(2) 赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(3) 核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式GSX FT
NMR Spectorometer
9,10−アントラキノンと1,4,4a,9a−テトラヒドロアントラキノンのナトリウム塩水溶液を90℃に2時間加熱することにより得られた9,10−ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩の20wt%水溶液154g(アントラキノンとして0.16モル)を窒素ボックス中で攪拌機を付したオートクレーブに入れ密閉した。そこに酸化エチレン35g(0.8モル)を温度50℃以下、かつ圧力を0.3MPa以下に保ちつつ60分要して導入した。導入後更に、反応温度を40℃に保持しながら反応を3時間続けた。反応終了後、得られた結晶を濾別して水洗した。80℃で乾燥することで9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセンを28g得た。原料の9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は58モル%であった。
合成例1 の場合と同様にして得られた9,10−ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩の20wt%水溶液154g(アントラキノンとして0.16モル)に酸化プロピレンを46g(0.78モル)窒素雰囲気下加えた。反応の進行に伴い、反応液は弱く発熱する。10分以内で内温40℃に達し、ついで液温は次第に下がってくるが、それと共に結晶が析出する。3時間後,メタノール100mL加え、リスラリーした後、沈殿生成物を濾過して9,10−ジ(2−ヒドロキシプロポキシ)アントラセンの黄色粉末35.6gを得た。原料の9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は70モル%であった。
合成例1の場合と同様にして得られた9,10−ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩の20wt%水溶液35g(アントラキノンとして0.037モル)に1,2−酸化ブチレンを8.0g(0.11モル)窒素雰囲気下加えた。反応温度を60℃とし、1時間加熱する。反応の進行に伴い、次第に結晶が析出する。1時間後,メタノール20mLを加え、リスラリーする。沈殿した固形物を濾過して9,10−ビス(2−ヒドロキシブトキシ)アントラセンの黄色粉末8.7gを得た。原料の9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は68モル%であった。
(実施例1)9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセン(化合物A)
攪拌機、温度計付きの200mlの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例1と同様にして得られた9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン5.96g(20ミリモル)、塩化メチレン40g、無水酢酸6.12g(60ミリモル)を加えた。得られた白いスラリー液に、トリエチルアミン5.05g(50ミリモル)の塩化メチレン10g溶液を加えた。該スラリーを室温で24時間攪拌したところ、薄黄色の溶液となったので、メタノール200mlに投入した。得られたメタノール溶液を濃縮し、結晶を析出させた。ついで、生成物を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセンの薄黄色の粉末7.3g(19.1ミリモル)を得た。原料9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセンに対する単離収率は94モル%であった。
(2) IR(KBr,cm−1):3060,2940,1741,1390,1350,1246,1178,1082,1056,953,763,682.
(3) 1H−MNR(400MHz,CDCl3):δ=2.20(s,6H),4.39(t,J=8Hz,4H),4.58(t,J=8Hz,4H),7.46−7.52(m,4H),8.28−8.32(m,4H).
攪拌機、温度計付きの100mLの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例1と同様にして得られた9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン1.78g(6ミリモル)、塩化メチレン12g、無水プロピオン酸2.73g(21ミリモル)を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、トリエチルアミン2.03g(20ミリモル)の塩化メチレン3g溶液を加えた。該スラリーを室温で24時間撹拌したところ、薄カーキ色の溶液となったので、メタノール100mlに投入した。得られたメタノール溶液を濃縮し、結晶を析出させた。次いで、生成物を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(2−プロピオニルオキシエトキシ)アントラセンの薄黄色の粉末2.21g(5.4ミリモル)を得た。原料9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセンに対する単離収率は90モル%であった。
(2) IR(KBr,cm−1):3070,2950,1741,1450,1420,1388,1342,1190,1176,1072,1043,918,802,762,686.
(3) 1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.22(t,J=8Hz,6H),2.48(q,J=8Hz,4H),4.39(t,J=8Hz,4H),4.60(t,J=8Hz,4H),7.45−7.52(m,4H),8.28−8.35(m,4H).
攪拌機、温度計付きの200mlの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例1と同様にして得られた9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン5.96g(20ミリモル)、塩化メチレン90g、無水−n−酪酸14.95g(95ミリモル)を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、トリエチルアミン9.0g(90ミリモル)の塩化メチレン15g溶液を加えた。該スラリーを室温で48時間攪拌したところ、薄カーキ色の溶液となったので、メタノール400mlに投入した。得られたメタノール溶液を濃縮し、結晶を析出させた。ついで、生成物を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(2−ブチリルオキシエトキシ)アントラセンの薄黄色の粉末7.00g(16.0ミリモル)を得た。原料9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセンに対する単離収率は80モル%であった。
(2) IR(KBr,cm−1):2980,2880,1742,1621,1412,1392,1351,1303,1186,1173,1074,762,681.
(3) 1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.01(t,J=8Hz,6H),1.70−1.80(m,4H),2.46(t,J=8Hz,4H),4.38(t,J=8Hz,4H),4.59(t,J=8Hz,4H),7.44−7.52(m,4H),8.28−8.36(m,4H).
攪拌機、温度計付きの200mlの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例1と同様にして得られた9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン5.96g(20ミリモル)、塩化メチレン70g、イソ酪酸クロライド 6.40g(60ミリモル)を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、トリエチルアミン6.065g(60ミリモル)の塩化メチレン15g溶液を加えた。該スラリーはしばらくしてゾル状となった。室温で24時間攪拌した後、水15gで3回洗い、ついで得られた薄カーキ色の塩化メチレン溶液をメタノール250mlに投入した。メタノール溶液を濃縮し、結晶を析出させた。その後、生成物を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(2−イソブチリルオキシエトキシ)アントラセンの薄黄色の粉末7.7g(17.6ミリモル)を得た。原料9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセンに対する単離収率は88モル%であった。
(2) IR(KBr,cm−1):2980,2840,1738,1622,1472,1420,1392,1202,1160,1074,940,892,802,762,683.
(3) 1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.28(d,J=8Hz,12H),2.67−2.76(m,2H),4.41(t,J=8Hz,4H),4.59(t,J=8Hz,4H),7.46−7.51(m,4H),8.30−8.36(m,4H).
攪拌機、温度計付きの200mlの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例1と同様にして得られた9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン5.96g(20ミリモル)、塩化メチレン70g、イソバレリルクロライド6.40g(53ミリモル)を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、トリエチルアミン7.20g(60ミリモル)の塩化メチレン20.5g溶液を加えた。該スラリーはしばらくしてゾル状となった。室温で24時間攪拌した後、水15mlで洗い、不溶分を溶解させた。水層を捨て、残りの塩化メチレン層を水15gで2回洗い、ついで得られた薄カーキ色の塩化メチレン溶液をメタノール250mlに投入した。メタノール溶液を濃縮し、結晶を析出させた。その後、生成物を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(2−イソバレリルオキシエトキシ)アントラセンの薄黄色の粉末6.3g(13.5ミリモル)を得た。原料9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセンに対する単離収率は68モル%であった。
(2) IR(KBr,cm−1):2960,2880,1732,1621,1413,1382,1352,1297,1258,1192,1170,1078,872,840,762,582.
(3) 1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.02(d,J=8Hz,12H),2.15−2.26(m,2H),2.35(d,J=8Hz,4H),4.39(t,J=8Hz,4H),4.59(t,J=8Hz,4H),7.45−7.51(m,4H),8.29−8.36(m,4H).
攪拌機、温度計付きの200mlの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例1と同様にして得られた9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン5.96g(20ミリモル)、塩化メチレン70g、塩化ベンゾイル7.0g(50ミリモル)を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、トリエチルアミン5.0g(50ミリモル)の塩化メチレン20.5g溶液を加えた。該スラリーはしばらくしてゾル状となった。室温で24時間攪拌した後、水15mlで洗い、不溶分を溶解させた。水層を捨て、残りの塩化メチレン層を水15gで2回洗い、ついで得られた薄カーキ色の塩化メチレン溶液をメタノール250mlに投入した。メタノール溶液を濃縮し、結晶を析出させた。その後、生成物を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(2−ベンゾイルオキシエトキシ)アントラセンの薄黄色の粉末8.2g(16.2ミリモル)を得た。原料9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセンに対する単離収率は81モル%であった。
(2) IR(KBr,cm−1):3080,2940,2880,1732,1460,1411,1383,1353,1280,1110,1070,901,762,712,688,610,460.
(3) 1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=4.54(t,J=8Hz,4H),4.85(t,J=8Hz,4H),7.37−7.46(m,4H)、7.46−7.54(m,4H),7.57−7.63(m,2H),8.09−8.18(m,4H),8.30−8.42(m,4H).
攪拌機、温度計付きの100mlの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例2と同様にして得られた9,10−ビス(2−ヒドロキシプロポキシ)アントラセン2.0g(6.1ミリモル)、酢酸9g、無水酢酸3.0g(30ミリモル)を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、ピリジン2.3g(29ミリモル)を加えた。該スラリーを50℃で1時間攪拌したところ、薄カーキ色の溶液となったので、メタノール100mlに投入した。得られたメタノール溶液を濃縮し、結晶を析出させた。ついで、生成物を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(2−アセチルオキシプロポキシ)アントラセンの薄黄色の粉末1.10g(2.7ミリモル)を得た。原料9,10−ビス(2−ヒドロキシプロポキシ)アントラセンに対する単離収率は44モル%であった。
(2) IR(KBr,cm−1):3080,2990,2960,1742,1412,1380,1365,1242,1075,1022,958,772.
(3) 1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.48(d,J=8Hz,6H),2.16(s,6H),4.13−4.27(m,4H),5.45−6.53(m,2H),7.43−7.53(m,4H),8.22−8.34(m,4H).
攪拌機、温度計付きの200mlの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例2と同様にして得られた9,10−ビス(2−ヒドロキシプロポキシ)アントラセン3.36g(10ミリモル)、塩化メチレン35g、塩化イソブチリル3.20g(30ミリモル)を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、トリエチルアミン3.0g(30ミリモル)の塩化メチレン8g溶液を加えた。該スラリーはしばらくしてゾル状となった。室温で24時間攪拌した後、水15gで3回洗い、ついで得られた薄カーキ色の塩化メチレン溶液をメタノール100mlに投入した。薄カーキ色の水飴状物が沈降したので、上積みをデカンテーションし、メタノール洗いして乾燥させ、9,10−ビス(2−イソブチリルオキシプロポキシ)アントラセンの薄カーキ色の水飴状物2.63g(5.6ミリモル)を得た。原料9,10−ビス(2−ヒドロキシプロポキシ)アントラセンに対する単離収率は56モル%であった。
(2) IR(neat,cm−1):2980,2945,2890,1740,1680,1623,1478,1412,1364,1263,1202,1162,1122,1070,1020,972,940,770,680,613.
(3) 1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.26(d,J=8Hz,12H),1.49(d,J=8Hz,6H),2.60−2.71(m,2H),4.12−4.19(m,2H),4.19−4.27(m,2H),5.44−5.54(m,2H),7.42−7.51(m,4H),8.27−8.35(m,4H).
攪拌機、温度計付きの200mlの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例1と同様にして得られた9,10−ビス(2−ヒドロキシプロポシ)アントラセン3.36g(10ミリモル)、塩化メチレン65g、塩化ベンゾイル3.5g(25ミリモル)を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、トリエチルアミン2.5g(25ミリモル)の塩化メチレン10g溶液を加えた。該スラリーはしばらくしてゾル状となった。室温で24時間攪拌した後、水15mlで洗い、不溶分を溶解させた。水層を捨て、残りの塩化メチレン層を水15gで2回洗い、ついで得られた薄カーキ色の塩化メチレン溶液をメタノール250mlに投入したところ、カーキ色の硬い水飴が沈降した。上積みを捨てて水飴状物をメタノール洗いした後、 乾燥し、9,10−ビス(2−ベンゾイルオキシプロポキシトキシ)アントラセンのカーキ色水飴3.57g(6.7ミリモル)を得た。原料9,10−ビス(2−ヒドロキシプロポキシ)アントラセンに対する単離収率は65モル%であった。
(2) IR(neat,cm−1):3076,2990,2940,1720,1603,1452,1362,1280,1218,1178,1112,1072,1000,940,770,715.
(3)
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.64(d,J=8Hz,6H),4.27−4.39(m,4H),5.69−5.78(m,2H),7.34−7.44(m,4H),7.44−7.54(m,4H),7.76−7.82(m,2H),8.08−8.18(m,4H),8.26−8.35(m,4H).
攪拌機、温度計付きの200mlの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例3と同様にして得られた9,10−ビス(2−ヒドロキシブトキシ)アントラセン4.37g(12ミリモル)、塩化メチレン60g、アセチルクロライド2.35g(30ミリモル)を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、トリエチルアミン3.0g(30ミリモル)の塩化メチレン10g溶液を加えた。該スラリーはしばらくしてゾル状となった。室温で24時間攪拌した後、水15mlで洗い、不溶分を溶解させた。水層を捨て、残りの塩化メチレン層を水15gで2回洗い、ついで得られた薄カーキ色の塩化メチレン溶液をメタノール150mlに投入した。メタノール溶液を濃縮し、結晶を析出させた。その後、生成物を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(2−アセチルオキシブトキシ)アントラセンの薄黄色の粉末2.9g(6.6ミリモル)を得た。原料9,10−ビス(2−ヒドロキシブトキシ)アントラセンに対する単離収率は55モル%であった。
(2) IR(KBr,cm−1):2980,2950,2890,1742,1412,1372,1243,1174,1072,1044,980,772,686.
(3) 1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.07(t,J=8Hz,6H),1.84−1.98(m,4H),2.19(s,6H),4.12−4.20(m,2H),4.20−4.28(m,2H),5.35−5.42(m,2H),7.41−7.52(m,4H),8.22−8.34(m,4H).
光ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート100部に、4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(ビーエーエスエフ社製イルガキュア250)2部と実施例1と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセン(化合物A)0.5部を加え、均一な組成物とした。この組成物をバーコーターを用いてポリエステルフィルムルミラー(膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に膜厚20ミクロンになるように塗布した。ついで窒素雰囲気下、紫外線LEDを照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は5.5秒であった。
光ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート100部に4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(ビーエーエスエフ社製イルガキュア250)を2部、実施例2と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−プロピオニルオキシエトキシ)アントラセン(化合物B)0.5部を加え、均一な組成物とした。この組成物をバーコーターを用いてポリエステルフィルムルミラー(膜厚100ミクロン)上に膜厚20ミクロンになるように塗布した。ついで窒素雰囲気下、紫外線LEDを照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は5.5秒であった。
光ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート100部に4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(ビーエーエスエフ社製イルガキュア250)2部と実施例3と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−ブチリルオキシエトキシ)アントラセン(化合物C)0.5部を加え、均一な組成物とした。この組成物をバーコーターを用いてポリエステルフィルムルミラー(膜厚100ミクロン)上に膜厚20ミクロンになるように塗布した。ついで窒素雰囲気下、紫外線LEDを照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は5秒であった。
光ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート100部に4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(ビーエーエスエフ社製イルガキュア250)2部と実施例4と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−イソブチリルオキシエトキシ)アントラセン(化合物D)0.5部を加え、均一な組成物とした。この組成物をバーコーターを用いてポリエステルフィルムルミラー(膜厚100ミクロン)上に膜厚20ミクロンになるように塗布した。ついで窒素雰囲気下、紫外線LEDを照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は5秒であった。
光ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート100部に4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(ビーエーエスエフ社製イルガキュア250)2部と実施例5と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−イソバレリルオキシエトキシ)アントラセン(化合物E)0.5部を加え、均一な組成物とした。この組成物をバーコーターを用いてポリエステルフィルムルミラー(膜厚100ミクロン)上に膜厚20ミクロンになるように塗布した。ついで窒素雰囲気下、紫外線LEDを照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は4.5秒であった。
光ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート100部に4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(ビーエーエスエフ社製イルガキュア250)2部と実施例6と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−ベンゾイルオキシエトキシ)アントラセン(化合物F)0.5部を加え、均一な組成物とした。この組成物をバーコーターを用いてポリエステルフィルムルミラー(膜厚100ミクロン)上に膜厚20ミクロンになるように塗布した。ついで窒素雰囲気下、紫外線LEDを照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は6.5秒であった。
9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセンを添加しない以外は評価例1と全く同様に光重合性組成物を調製し、紫外線LED(395nm、照射強度3mw/cm2)を照射して硬化時間を求めたが、300秒たっても硬化しなかった。
9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセンを9,10−ジブトキシアントラセン(化合物K)とした以外は評価例1と全く同様に光重合性組成物を調製し、紫外線LED(395nm、照射強度3mW/cm2)を照射して硬化時間を求めたところ、べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は4.5秒であった。
光カチオン重合性化合物としてエポキシ変性シリコーン(東芝GEシリコーン製UV-9300)100部に対し、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート(ローディア社製ロードシル2074)0.5部と実施例1と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセン(化合物A)0.2部を加え、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー)の上にバーコーターを用いて膜厚が20ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からサンダー社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は2.5秒であった。
光カチオン重合性化合物としてエポキシ変性シリコーン(東芝GEシリコーン製UV-9300)100部に対し、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート(ローディア社製ロードシル2074)0.5部と実施例3と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−ブチリルオキシエトキシ)アントラセン(化合物C)0.2部を加え、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー)の上にバーコーターを用いて膜厚が20ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からサンダー社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は2.5秒であった。
光カチオン重合性化合物としてエポキシ変性シリコーン(東芝GEシリコーン製UV-9300)100部に対し、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート(ローディア社製ロードシル2074)0.5部と実施例4と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−イソブチリルオキシエトキシ)アントラセン(化合物D)0.2部を加え、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー)の上にバーコーターを用いて膜厚が20ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からサンダー社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は2.5秒であった。
光カチオン重合性化合物としてエポキシ変性シリコーン(東芝GEシリコーン製UV-9300)100部に対し、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート(ローディア社製ロードシル2074)0.5部と実施例4と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−イソバレリルオキシエトキシ)アントラセン(化合物E)0.2部を加え、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー)の上にバーコーターを用いて膜厚が20ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からサンダー社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は2.5秒であった。
9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセンを添加しない以外は評価例7と全く同様に光重合性組成物を調製し、紫外線LED(395nm、照射強度3mW/cm2)を照射して硬化時間を求めたが、組成物は600秒たっても硬化しなかった。
9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセンを9,10−ジブトキシアントラセンとした以外は評価例7と全く同様に光重合性組成物を調製し、紫外線LED(395nm、照射強度3mW/cm2)を照射して硬化時間を求めたところ、べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は2.5秒であった。
(評価例11)
光ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート100部、光重合増感剤として実施例1と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセン(化合物A)1.0部を混合し調製した組成物をポリエステルフィルム上で膜厚が12ミクロンになるようにバーコーターを用いて塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したものと二日間保管したものと四日間保管したものを調製し、それぞれ保管後、被せたポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い、乾燥した後、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、260nmの吸光度を測定した。得られた9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセンの吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.024、二日保管後0.022、四日後保管後0.022であった。
9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセンの代わりに実施例2と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−プロピオニルオキシエトキシ)アントラセン(化合物B)を使用すること以外は評価例11と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10−ビス[(2−プロピオニルオキシ)エトキシ]アントラセンの吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.030、二日保管後0.030、四日保管後0.028であった。
9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセンの代わりに実施例3と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−ブチリルオキシエトキシ)アントラセン(化合物C)を使用すること以外は評価例11と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10−ビス(2−ブチリルオキシエトキシ)アントラセンの吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.033、二日保管後0.035、四日保管後0.033であった。
9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセンの代わりに実施例4と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−イソブチリルオキシエトキシ)アントラセン(化合物D)を使用すること以外は評価例11と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10−ビス(2−イソブチリルオキシエトキシ)アントラセンの吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.040、二日保管後0.042、四日保管後0.041であった。
9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセンの代わりに実施例5と同様の方法で合成した9,10−ビス[(2−イソバレリルオキシ)エトキシ]アントラセン(化合物E)を使用すること以外は評価例11と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10−ビス(2−イソバレリルオキシエトキシ)アントラセンの吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.040、二日保管後0.039、四日保管後0.038であった。
9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセンの代わりに実施例6と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−ベンゾイルオキシエトキシ)アントラセン(化合物F)を使用すること以外は評価例11と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10−ビス(2−ベンゾイルオキシエトキシ)アントラセンの吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.020、二日保管後0.022、四日保管後0.018であった。
9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセンの代わりに9,10−ジブトキシアントラセン(化合物K)を使用すること以外は評価例11と同様にして試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、得られた9,10−ジブトキシアントラセンの吸光度は、一日保管後1.48、二日保管後1.52、四日後1.48であった。
(評価例17)エポキシ光カチオン重合性化合物としてエポキシ変性シリコーン(東芝GEシリコーン製UV−9300)100部に対し、光重合増感剤として実施例1と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセン(化合物A)0.2部を混合し調製した組成物をポリエステルフィルム上で膜厚が12ミクロンになるようにバーコーターを用いて塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したもの、二日間保管したもの、四日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い乾燥した後、フィルムのUVスペクトルを測定し、260nmの吸光度を測定した。得られた9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセンの吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.030、二日保管後0.055、四日保管後0.060であった。
光重合増感剤として9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセンの代わりに実施例4と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−イソブチリルオキシエトキシ)アントラセン(化合物D)を使用すること以外は評価例17と同様にして試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10−ビス(2−イソブチリルオキシエトキシ)アントラセンの吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.035、二日保管後0.058、四日保管後0.060であった。
光重合増感剤として9,10−ビス(2−アセチルオキシエトキシ)アントラセンの代わりに9,10−ジブトキシアントラセン(化合物K)を使用すること以外は評価例17と同様に調製した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10−ジブトキシアントラセンの吸光度は、一日保管後0.59、二日保管後0.72、四日保管後0.83であった。
Claims (3)
- 光重合増感剤として一般式(1)で示される9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物、光重合開始剤としてオニウム塩及び光カチオン重合性化合物とを含有する光重合性組成物。
(一般式(1)において、Rは、水素原子、メチル基又はエチル基のいずれかを示し、Aは炭素数2から8のアルキル基又はアリール基のいずれかを示し、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。) - 光重合増感剤として一般式(1)で示される9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物、光重合開始剤としてオニウム塩及び光ラジカル重合性化合物とを含有する光重合性組成物。
(一般式(1)において、Rは、水素原子、メチル基又はエチル基のいずれかを示し、Aは炭素数2から8のアルキル基又はアリール基のいずれかを示し、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。) - 請求項1又は2に記載の光重合性組成物を塗布したフィルム状物上にポリエチレンフィルムを被せたフィルム積層物。
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