JP2018002817A - 光ラジカル重合性組成物及びその硬化方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】光ラジカル重合性組成物を硬化するときの酸素阻害という問題がなく、併せてその硬化物の黄変等の着色も抑えられる光ラジカル重合性組成物及びその硬化方法の提供。
【解決手段】一般式(1)で表される、アントラセン環の9位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換したアントラセン化合物からなる、酸素によるラジカル重合阻害を低減できるラジカル硬化酸素阻害低減剤及び当該ラジカル硬化酸素阻害低減剤を用いた硬化方法。
【選択図】なし
【解決手段】一般式(1)で表される、アントラセン環の9位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換したアントラセン化合物からなる、酸素によるラジカル重合阻害を低減できるラジカル硬化酸素阻害低減剤及び当該ラジカル硬化酸素阻害低減剤を用いた硬化方法。
【選択図】なし
Description
本発明は、光ラジカル重合性組成物及びその硬化方法に関し、特に酸素存在下における光ラジカル重合性組成物の硬化方法に関する。
重合性組成物は様々な産業分野で利用されており、中でもUVラジカル硬化は、硬化速度の速さ、形成される化学結合の耐久性、経済性などの点で優れており適用範囲が広く、コーティング材、接着剤、封止材、粘着剤、塗料、インク、レジスト、歯科材料、レンズ、成型材料等の各種用途で用いられている。
しかしながら、UVラジカル硬化系は、大気中の酸素によって硬化阻害を受ける。つまり、大気中で空気と接触した状態で紫外線を照射して硬化反応を開始すると、紫外線の照射により生じた重合開始ラジカルが、大気中の酸素と反応して失活してしまう。この現象は、空気中の酸素がラジカルとの反応性が高く、ラジカル活性種と容易に反応してヒドロベルオキシラジカルを形成し、このヒドロベルオキシラジカルがモノマーとの反応性に劣るため、重合反応の進行が阻害されることとなるためで、結果として硬化が不十分となる。
そのため、この大気中の酸素によるラジカルの失活を防ぐために、窒素パージなどにより酸素濃度を低下させておくことが必要であった(特許文献1を参照)。しかしながら、不活性ガスを流すと、ラジカル重合性モノマーが蒸発するという問題があった。又、不活性ガスを充満させる装置等に費用が掛かる。光ラジカル重合性組成物をUV光を通過するフィルムで覆い、酸素阻害を防止知る方法(フィルムカバー法)も多用されるが(特許文献1)、これは、フィルムのランニングコスト上の問題がある。また、常にフィルムをカバー剤として使えるわけではないという問題もある。
また、ラジカル硬化型の樹脂組成物を用いる用途においては、酸素による硬化阻害を低減するために窒素原子を含む官能基がよく用いられる。このような官能基としては、アミノ基、アミド基、ウレタン基などが挙げられるが、窒素原子を含む官能基は着色しやすいため、クリアーコーティングの分野では好ましくない(特許文献2)。
更に、この阻害を緩和するために、光ラジカル重合開始剤を多量に添加し、高出力の光源により、単位時間当たりのラジカル発生量を多くすることで、酸素による阻害の影響を相対的に小さくする方法がとられている。また、三級アミンを添加することにより、酸素ラジカルそのものを捕捉する方法もとられている。いずれもコスト的に高価となったり、硬化物の着色を引き起こしたりなどの問題がある。また、硫黄原子や窒素原子を含む光ラジカル重合開始剤を多量に用いることによる安全性が問題となったりしている。
さらにまた、前述した光ラジカル重合性組成物にポリチオールを添加する方法も知られている。しかし、この場合は前記光ラジカル重合性組成物に対して、前記ポリチオールを、5重量部以上含むことが好ましいとされる。このような大量の硫黄化合物を添加が光硬化物に対してにおいの問題、硬化物の着色の問題、安全性の問題をもたらしている(特許文献3)。
さらにまた、透明性が要求される用途ではラジカル重合性化合物としてその側鎖にエーテル結合性の官能基(ポリエチレンオキシド鎖、テトラヒドロフルフリル基など)を持つものが好まれる場合が多く、中でも5員環の環状エーテル性の官能基であるテトラヒドロフルフリル基は、密着性も良好であり、様々な使用例がある(例えば、特許文献4)。しかし、このようなラジカル重合性化合物も、UV硬化時に酸素阻害が免れず、硬化時は酸素と接触しない形で行われている。
そして、近年ホテルや公共施設の床塗装にUV硬化が用いられるようになっているが、この場合は、窒素雰囲気にすることはできず、また、フィルム等でカバーすることもできないという問題がある。そこで光ラジカル重合性組成物に添加物を加えることでラジカル硬化の酸素阻害を低減する必要がある。しかし、ポリチオール等の添加では、においの問題があり、また、エーテル結合性の官能基を用いてもその硬化速度は十分とは言えなかった。
また、硬化に用いられる光源も370nm以上の発光波長域を持つLEDランプが近年用いられるようになってきている。これらの光源は寿命が長く、省エネルギーであるという特徴を有する。しかし、この光源に対応する光ラジカル重合性組成物も提案はされているが、硬化速度が十分ではなく、その硬化速度を上げるために、光ラジカル重合開始剤を多くもちいると上記のような硬化物の着色の問題等が生じている。また、光ラジカル重合増感剤も用いられるが、一般に用いられるチオキサントン系の光ラジカル重合増感剤は硬化物の黄変が激しく床塗装用には添加できる量が厳しく制限されてしまっている(特許文献6〜9)。
本発明は上記のような従来技術の問題点に鑑みて、光ラジカル重合性組成物を硬化するときの酸素阻害という問題がなく、併せてその硬化物の黄変等の着色も抑えられる光ラジカル重合性組成物を提供し、酸素存在下でも問題なく硬化できる方法を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、かかる状況に鑑み、これらの欠点を排除した技術を提供すべく鋭意検討した結果、ラジカル重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤を含有する光ラジカル重合性組成物にエネルギー線を照射して硬化する方法において、ラジカル硬化酸素阻害低減剤を含有させることにより、酸素存在下でも重合阻害が起こらず、光ラジカル重合性組成物を硬化でき、その硬化物の着色も抑えられることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
第一の発明は、一般式(1)で表される、アントラセン環の9位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換したアントラセン化合物からなる、酸素によるラジカル重合阻害を低減できるラジカル硬化酸素阻害低減剤に存する。
一般式(1)において、Qは水素原子、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、9−アシルオキシ−10−アントラニル基、9−アルコキシカルボニルオキシ−10−アントラニル基、1,4−ジアシルオキシ−2−ナフチル基、1,4−ジアルコキシカルボニルオキシ−2−ナフチル基を表し、Aは置換基が付いていてもよい炭素数1〜12のアルキル基又は置換基が付いていてもよい炭素数6〜12のアリール基、置換基が付いていてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基又は置換基が付いていてもよい炭素数6−10のアリールオキシ基のうちのいずれか一つを表し、X又はYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。
第2発明では、一般式(2)で表される、アントラセン環の9位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換したアントラセン化合物からなる、酸素によるラジカル重合阻害を低減できるラジカル硬化酸素阻害低減剤に存する。
一般式(2)において、Aは置換基が付いていてもよい炭素数1〜12のアルキル基又は置換基が付いていてもよい炭素数6〜12のアリール基、置換基が付いていてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基又は置換基が付いていてもよい炭素数6−10のアリールオキシ基のうちのいずれか一つを表し、X又はYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。
第3発明では、一般式(3)で表される、アントラセン環の9位及び10位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換したアントラセン化合物からなる、酸素によるラジカル重合阻害を低減できるラジカル硬化酸素阻害低減剤に存する。
一般式(3)において、Aは置換基が付いていてもよい炭素数1〜12のアルキル基又は置換基が付いていてもよい炭素数6〜12のアリール基、置換基が付いていてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基又は置換基が付いていてもよい炭素数6−10のアリールオキシ基のうちのいずれか一つを表し、X又はYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。
第4発明では、一般式(4)で表される、ビアントラセン環の10位及び10’位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換した9,9’−ビアントラセン化合物からなる、酸素によるラジカル重合阻害を低減できるラジカル硬化酸素阻害低減剤に存する。
一般式(4)において、Aは置換基が付いていてもよい炭素数1〜12のアルキル基又は置換基が付いていてもよい炭素数6〜12のアリール基、置換基が付いていてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基又は置換基が付いていてもよい炭素数6−10のアリールオキシ基のうちのいずれか一つを表し、X又はYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。
第5発明では、一般式(5)で表される、10’−(2−ナフチル)アントラセン環の1位、4位及び9’位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換した10’−(2−ナフチル)アントラセン化合物からなる、酸素によるラジカル重合阻害を低減できるラジカル硬化酸素阻害低減剤に存する。
一般式(5)において、Aは置換基が付いていてもよい炭素数1〜12のアルキル基又は置換基が付いていてもよい炭素数6〜12のアリール基、置換基が付いていてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基又は置換基が付いていてもよい炭素数6−10のアリールオキシ基のうちのいずれか一つを表し、X、Y又はZは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。
第6発明では、第1発明乃至第5発明のいずれかひとつに記載のラジカル硬化酸素阻害低減剤並びにラジカル重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤を含有する光ラジカル重合性組成物に存する。
第7発明では、光ラジカル重合開始剤がα−ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、ベンジルメチルケタール系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤又はα−アミノアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤であることを特徴とする、第6発明に記載の光ラジカル重合性組成物に存する。
第8発明では、光ラジカル重合開始剤がα−ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤であり、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤が、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン又は1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンであることを特徴とする、第6発明に記載の光ラジカル重合性組成物に存する。
第9発明では、光ラジカル重合開始剤がベンジルメチルケタール系光ラジカル重合開始剤であり、ベンジルメチルケタール系光ラジカル重合開始剤が、2,2’−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オンであることを特徴とする、第6発明に記載の光ラジカル重合性組成物に存する。
第10発明では、第6発明乃至第9発明のいずれかひとつに記載の光ラジカル重合性組成物の硬化方法であって、酸素濃度5%以上21%以下の環境下でエネルギー線を照射することを特徴とする、光ラジカル重合性組成物の硬化方法に存する。
第11発明では、照射するエネルギー線が、370nmから420nmの波長範囲の光を含むエネルギー線であることを特徴とする、第10発明に記載の光ラジカル重合性組成物の硬化方法に存する。
本発明の光ラジカル重合性組成物及びその硬化方法を用いれば、光ラジカル重合性組成物を酸素濃度5%以上21%以下の条件、たとえば空気に接触した状態でも実用上十分な速度で光ラジカル重合、硬化させることが可能であり、その硬化物の着色も抑えることができる。
以下、本発明を詳細に記述する。本発明は、ラジカル重合性化合物、光ラジカル重合開始剤及びラジカル硬化酸素阻害低減剤を含有する光ラジカル重合性組成物及びその硬化方法であって、ラジカル硬化酸素阻害低減剤が一般式(1)で表されるアントラセン骨格を有する化合物であり、酸素濃度5%以上21%以下の環境下でエネルギー線を照射することを特徴とする。
(ラジカル硬化酸素阻害低減剤)
まず初めに、本発明に用いるラジカル硬化酸素阻害低減剤について説明する。本発明に用いるラジカル硬化酸素阻害低減剤は、下記一般式(1)で表される、アントラセン環の9位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換したアントラセン化合物である。
まず初めに、本発明に用いるラジカル硬化酸素阻害低減剤について説明する。本発明に用いるラジカル硬化酸素阻害低減剤は、下記一般式(1)で表される、アントラセン環の9位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換したアントラセン化合物である。
一般式(1)において、Qは水素原子、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、9−アシルオキシ−10−アントラニル基、9−アルコキシカルボニルオキシ−10−アントラニル基、1,4−ジアシルオキシ−2−ナフチル基、1,4−ジアルコキシカルボニルオキシ−2−ナフチル基を表し、Aは置換基が付いていてもよい炭素数1〜12のアルキル基又は置換基が付いていてもよい炭素数6〜12のアリール基、置換基が付いていてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基又は置換基が付いていてもよい炭素数6−10のアリールオキシ基のうちのいずれか一つを表し、X又はYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。
まず、Qが水素原子である場合を説明する。この場合は、下記一般式(2)で表される、アントラセン環の9位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換したアントラセン化合物となる。
一般式(2)において、Aは置換基が付いていてもよい炭素数1〜12のアルキル基又は置換基が付いていてもよい炭素数6〜12のアリール基、置換基が付いていてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基又は置換基が付いていてもよい炭素数6−10のアリールオキシ基のうちのいずれか一つを表し、X又はYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。
一般式(2)で表される9−アシルオキシアントラセン化合物において、Aで示される置換基が付いていてもよい炭素数1〜12のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、2−カルボキシエチル基等が挙げられ、炭素数6〜12のアリール基としては、フェニル基、p−トリル基、m−トリル基、o−トリル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等が挙げられる。炭素数1〜10のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。炭素数6−10のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、p−トリルオキシ基、m−トリルオキシ基、o−トリルキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基等が挙げられる。
X及びYで示される炭素数1〜8のアルキル基としては、直鎖のもの分枝しているものいずれでも良く、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子が挙げられる。
一般式(2)で表される9−アシルオキシアントラセン化合物の具体例としては、たとえば次の化合物が挙げられる。すなわち、X及びYが共に水素原子である場合でAがアルキル基又はアリール基である場合の例としては、9−(アセチルオキシ)アントラセン、9−(プロピオニルオキシ)アントラセン、9−(n−ブチリルオキシ)アントラセン、9−(i−ブチリルオキシ)アントラセン、9−(n−バレリルオキシ)アントラセン、9−(i−バレリルオキシ)アントラセン、9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、9−(n−オクタノイルオキシ)アントラセン、9−(2−エチルヘキサノイルオキシ)アントラセン、9−(n−ノナノイルオキシ)アントラセン、9−(n−デサノイルオキシ)アントラセン、9−(n−ドデサノイルオキシ)アントラセン、9−(3−カルボキシプロパノイルオキシ)アントラセン、9−(ベンゾイルオキシ)アントラセン、9−(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、9−(2−ナフトイルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
またX及びYのどちらか一方が水素原子であり、他方がアルキル基である場合の具体例としては、2−メチル−9−(アセチルオキシ)アントラセン、2−メチル−9−(プロピオニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9−(n−ブチリルオキシ)アントラセン、2−メチル−9−(i−ブチリルオキシ)アントラセン、2−メチル−9−(n−バレリルオキシ)アントラセン、2−メチル−9−(i−バレリルオキシ)アントラセン、2−メチル−9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、2−メチル−9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、2−メチル−9−(ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−メチル−9−(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、2−メチル−9−(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、1−メチル−9−(アセチルオキシ)アントラセン、1−メチル−9−(プロピオニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9−(n−ブチリルオキシ)アントラセン、1−メチル−9−(i−ブチリルオキシ)アントラセン、1−メチル−9−(n−バレリルオキシ)アントラセン、1−メチル−9−(i−バレリルオキシ)アントラセン、1−メチル−9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、1−メチル−9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、1−メチル−9−(ベンゾイルオキシ)アントラセン、1−メチル−9−(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、1−メチル−9−(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(アセチルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(プロピオニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(n−ブチリルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(i−ブチリルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(n−バレリルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(i−バレリルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(4−エチル−ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、1−エチル−9−(アセチルオキシ)アントラセン、1−エチル−9−(プロピオニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9−(n−ブチリルオキシ)アントラセン、1−エチル−9−(i−ブチリルオキシ)アントラセン、1−エチル−9−(n−バレリルオキシ)アントラセン、1−エチル−9−(i−バレリルオキシ)アントラセン、1−エチル−9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、1−エチル−9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、1−エチル−9−(ベンゾイルオキシ)アントラセン、1−エチル−9−(4−エチル−ベンゾイルオキシ)アントラセン、1−エチル−9−(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9−(アセチルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9−(プロピオニルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9−(n−ブチリルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9−(i−ブチリルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9−(n−バレリルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9−(i−バレリルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9−(ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9−(4−(t−ブチル)−ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9−(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9−(アセチルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9−(プロピオニルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9−(n−ブチリルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9−(i−ブチリルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9−(n−バレリルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9−(i−バレリルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9−(ベンゾイルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9−(4−(t−ブチル)−ベンゾイルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9−(2−ナフトイルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
更にまたX及びYがアルキル基である場合の具体例としては、2,6−ジメチル−9−(アセチルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9−(プロピオニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9−(n−ブチリルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9−(i−ブチリルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9−(n−バレリルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9−(i−バレリルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9−(ベンゾイルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9−(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9−(2−ナフトイルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
アントラセン環にハロゲン原子が置換した化合物としては、2−クロロ−9−(アセチルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9−(プロピオニルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9−(n−ブチリルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9−(i−ブチリルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9−(n−バレリルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9−(i−バレリルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9−(ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9−(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9−(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9−(アセチルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9−(プロピオニルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9−(n−ブチリルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9−(i−ブチリルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9−(n−バレリルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9−(i−バレリルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9−(ベンゾイルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9−(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9−(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9−(アセチルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9−(プロピオニルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9−(n−ブチリルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9−(i−ブチリルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9−(n−バレリルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9−(i−バレリルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9−(ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9−(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9−(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9−(アセチルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9−(プロピオニルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9−(n−ブチリルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9−(i−ブチリルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9−(n−バレリルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9−(i−バレリルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9−(ベンゾイルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9−(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9−(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9−(アセチルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9−(プロピオニルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9−(n−ブチリルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9−(i−ブチリルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9−(n−バレリルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9−(i−バレリルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9−(ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9−(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9−(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9−(アセチルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9−(プロピオニルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9−(n−ブチリルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9−(i−ブチリルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9−(n−バレリルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9−(i−バレリルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9−(ベンゾイルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9−(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9−(2−ナフトイルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
次に、X及びYが共に水素原子である場合でAがアルコキシ基又はアリールオキシ基である場合の例としては、9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、 9−(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(メタリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(o−トリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(m−トリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(p−トリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(1−ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
Xが水素原子であり、Yがアルキル基である場合は、1−メチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、3−メチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、3−メチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、3−メチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、3−メチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、3−メチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、3−メチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、4−メチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、4−メチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、4−メチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、4−メチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、4−メチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、4−メチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、3−エチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、3−エチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、3−エチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、3−エチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、3−エチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、3−エチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、3−エチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、4−エチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、4−エチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、4−エチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、4−エチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、4−エチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、4−エチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、4−エチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
X及びYが共にアルキル基である場合は、2,3−ジエチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジメチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジメチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジメチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジメチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジメチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジメチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジメチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジメチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジメチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジメチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジメチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジメチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジメチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジメチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジメチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジメチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジメチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジメチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジメチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジメチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジメチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジメチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジメチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジメチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジメチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジメチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジメチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジメチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジメチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジメチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
更に、1,2−ジエチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジエチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジエチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジエチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジエチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジエチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジエチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジエチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジエチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジエチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジエチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジエチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジエチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジエチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジエチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジエチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジエチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジエチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジエチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジエチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジエチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジエチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジエチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジエチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジエチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジエチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジエチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジエチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジエチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジエチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジエチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9−(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9−(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
次に、一般式(1)において、Qがアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基である場合は、下記一般式(3)で表される、アントラセン環の9位及び10位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換したアントラセン化合物となる。
一般式(3)において、Aは置換基が付いていてもよい炭素数1〜12のアルキル基又は置換基が付いていてもよい炭素数6〜12のアリール基、置換基が付いていてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基又は置換基が付いていてもよい炭素数6−10のアリールオキシ基のうちのいずれか一つを表し、X又はYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。
一般式(3)において、Aで表される炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数1〜10のアルコキシ基、素数6−10のアリールオキシ基、炭素数1〜10のアミノ基、及びはX又はYで表される炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子は、一般式(2)において例示したものと同様である。
一般式(3)で表される化合物の具体例としては、たとえば次のものが挙げられる。まず初めに、X及びYが共に水素原子である場合でAがアルキル基又はアリール基である場合の例としては、9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ブチリルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(i−ブチリルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(i−バレリルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ノナノイルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−デカノイルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ドデカノイルオキシ)アントラセン、9,10-ビス(3−カルボキシプロパノイルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(ベンゾイルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ナフトイルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
次に、X又はYがアルキル基である場合の具体例としては、2−メチル−9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(n−ブチリルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(i−ブチリルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(i−バレリルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(n−ブチリルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(i−ブチリルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(i−バレリルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(ベンゾイルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(n−ブチリルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(i−ブチリルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(i−バレリルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(4−エチル−ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(n−ブチリルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(i−ブチリルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(i−バレリルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(ベンゾイルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(4−エチル−ベンゾイルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−ブチリルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(i−ブチリルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(i−バレリルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(ベンゾイルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(4−(t−ブチル)−ベンゾイルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−ブチリルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(i−ブチリルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(i−バレリルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(4−(t−ブチル)−ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、2−ペンチル−9,10−ビス(n−ブチリルオキシ)アントラセン、2−ペンチル−9,10−ビス(i−ブチリルオキシ)アントラセン、2−ペンチル−9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセン、2−ペンチル−9,10−ビス(i−バレリルオキシ)アントラセン、2−ペンチル−9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、2−ペンチル−9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、2−ペンチル−9,10−ビス(ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−ペンチル−9,10−ビス(4−(t−ブチル)−ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−ペンチル−9,10−ビス(2−ナフトイルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
X及びYのどちらか一方が水素原子であり、他方がハロゲン原子である場合の具体例として、2−クロロ−9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(n−ブチリルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(i−ブチリルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(i−バレリルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(n−ブチリルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(i−ブチリルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(i−バレリルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(ベンゾイルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(n−ブチリルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(i−ブチリルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(i−バレリルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(n−ブチリルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(i−ブチリルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(i−バレリルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(ベンゾイルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(n−ブチリルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(i−ブチリルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセン、 2−ブロモ−9,10−ビス(i−バレリルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(ベンゾイルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ナフトイルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(n−ブチリルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(i−ブチリルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(i−バレリルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(ベンゾイルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(2−ナフトイルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
次に、X及びYが共に水素原子である場合でAがアルコキシ基又はアリールオキシ基である場合の例としては、9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−(p−トリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−(m−トリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−(o−トリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(1−ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
X及びYのどちらか一方が水素原子であり、他方がアルキル基である場合の具体例としては、まず、アルキル基がメチル基である2−メチル−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−メチル−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
アルキル基がエチル基である2−エチル−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−エチル−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
アルキル基がプロピル基である2−(n−プロピル)−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−プロピル)−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−プロピル)−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−プロピル)−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−プロピル)−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−プロピル)−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−プロピル)−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−プロピル)−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−プロピル)−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−プロピル)−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−プロピル)−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−プロピル)−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−プロピル)−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−プロピル)−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−プロピル)−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−プロピル)−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−プロピル)−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−プロピル)−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−プロピル)−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−プロピル)−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−プロピル)−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−プロピル)−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−プロピル)−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−プロピル)−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−プロピル)−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−プロピル)−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−プロピル)−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−プロピル)−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
アルキル基がブチル基である2−(n−ブチル)−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−ブチル)−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−ブチル)−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−ブチル)−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−ブチル)−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−ブチル)−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−ブチル)−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−ブチル)−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−ブチル)−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−ブチル)−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−ブチル)−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−ブチル)−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−ブチル)−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(n−ブチル)−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−ブチル)−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−ブチル)−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−ブチル)−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−ブチル)−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−ブチル)−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−ブチル)−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−ブチル)−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−ブチル)−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−ブチル)−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−ブチル)−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−ブチル)−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−ブチル)−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−ブチル)−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(n−ブチル)−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
XおよびYがともにアルキル基である2,6−ジメチル−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
更に、2,7−ジメチル−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジメチル−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジエチル−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
更に又、2,5−ジメチル−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジメチル−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジエチル−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
そして、1,2−ジメチル−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジメチル−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジメチル−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジメチル−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジメチル−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジメチル−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジメチル−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジメチル−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジメチル−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジメチル−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジメチル−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジメチル−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジメチル−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジメチル−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジエチル−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
そして又、1,3−ジメチル−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジメチル−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジエチル−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
そして更に又、2,3−ジメチル−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジメチル−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,3−ジエチル−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
X及びYのどちらか一方が水素原子であり、他方がハロゲン原子である場合の具体例として、まず、ハロゲン原子が塩素原子である場合は、2−クロロ−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
ハロゲン原子がフッ素原子である場合は、2−フルオロ−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−フルオロ−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−フルオロ−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
ハロゲン原子が臭素原子である場合は、2−ブロモ−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ブロモ−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
ハロゲン原子がヨウ原子である場合は、2−ヨード−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ヨード−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ヨード−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ヨード−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ヨード−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ヨード−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ヨード−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ヨード−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ヨード−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2−ヨード−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ヨード−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ヨード−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ヨード−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ヨード−9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ヨード−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ヨード−9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ヨード−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ヨード−9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ヨード−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1−ヨード−9,10−ビス(ナフトキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
X及びYが共に塩素原子である場合の具体例としては、1,2−ジクロロ−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジクロロ−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジクロロ−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジクロロ−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジクロロ−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジクロロ−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,2−ジクロロ−9,10−ビス(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジクロロ−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジクロロ−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジクロロ−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジクロロ−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジクロロ−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジクロロ−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,3−ジクロロ−9,10−ビス(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジクロロ−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジクロロ−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジクロロ−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジクロロ−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジクロロ−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジクロロ−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,4−ジクロロ−9,10−ビス(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジクロロ−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジクロロ−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジクロロ−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジクロロ−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジクロロ−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジクロロ−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ジクロロ−9,10−ビス(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジクロロ−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジクロロ−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジクロロ−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジクロロ−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジクロロ−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジクロロ−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,6−ジクロロ−9,10−ビス(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジクロロ−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジクロロ−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジクロロ−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジクロロ−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジクロロ−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジクロロ−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,7−ジクロロ−9,10−ビス(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジクロロ−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジクロロ−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジクロロ−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジクロロ−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジクロロ−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジクロロ−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,8−ジクロロ−9,10−ビス(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジクロロ−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジクロロ−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジクロロ−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジクロロ−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジクロロ−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジクロロ−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,5−ジクロロ−9,10−ビス(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジクロロ−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジクロロ−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジクロロ−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジクロロ−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジクロロ−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジクロロ−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,6−ジクロロ−9,10−ビス(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジクロロ−9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジクロロ−9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジクロロ−9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジクロロ−9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジクロロ−9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジクロロ−9,10−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)アントラセン、2,7−ジクロロ−9,10−ビス(ナフチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
これらの9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物のなかでも、XおよびYが共に水素原子又は共にアルキル基、又はXが水素原子でありYがアルキル基である化合物が環境に優しいと言う点で好ましく、特に、XおよびYが水素原子である9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)アントラセンが好ましい。
次に、一般式(1)において、Qが9−アシルオキシ−10−アントラニル基又は9−アルコキシカルボニルオキシ−10−アントラニル基の場合は、下記一般式(4)で表される、ビアントラセン環の10位及び10’位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換した9,9’−ビアントラセン化合物となる。
一般式(4)において、Aは置換基が付いていてもよい炭素数1〜12のアルキル基又は置換基が付いていてもよい炭素数6〜12のアリール基、置換基が付いていてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基又は置換基が付いていてもよい炭素数6〜10のアリールオキシ基のうちのいずれか一つを表し、X又はYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。
一般式(4)において、Aで表される炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数1〜10のアルコキシ基、素数6−10のアリールオキシ基及び、X又はYで表される炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子は、一般式(2)において例示したものと同様である。
一般式(4)で表される10,10’−ビス(アシルオキシ)−9,9’−ビアントラセン化合物において、X及びYが共に水素原子である場合でAがアルキル基又はアリール基である場合の例としては、10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン等が挙げられる。
また、X又はYがアルキル基である場合の具体例としては、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,
10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン等が挙げられる。
10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン等が挙げられる。
また、X及びYがアルキル基である場合の具体例としては、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン等が挙げられる。
アントラセン環にハロゲン原子が置換した化合物としては、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(i−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(n−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(i−バレリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(n−オクタノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(n−ノナノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(n−デカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(n−ドデカノイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(ベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(4−メチルベンゾイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(2−ナフトイルオキシ)−9,9’−ビアントラセン等が挙げられる。
次に、X及びYが共に水素原子でAがアルコキシ基又はアリールオキシ基である場合の例としては、X及びYが共に水素原子である場合でAがアルキル基又はアリール基である場合の例としては、10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン等が挙げられる。
また、X又はYがアルキル基である場合の具体例としては、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジメチル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジエチル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジプロピル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブチル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジペンチル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘキシル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニ
ルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン等が挙げられる。
ルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジヘプチル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジオクチル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ビス(2−エチルヘキシル)−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、3,3’−ジメチル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、1,1’−ジメチル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、4,4’−ジメチル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン等が挙げられる。
また、X及びYがアルキル基である場合の具体例としては、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’,6,6’−テトラメチル−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン等が挙げられる。
アントラセン環にハロゲン原子が置換した化合物としては、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジクロロ−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(フェノキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(p−トリルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、2,2’−ジブロモ−10,10’−ビス(2−ナフチルオキシカルボニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン等が挙げられる。
次に、一般式(1)において、Qが1,4−ジアシルオキシ−2−ナフチル基又は1,4−ジアルコキシカルボニルオキシ−2−ナフチル基である場合は、一般式(5)で表される、10’−(2−ナフチル)アントラセン環の1位、4位及び9’位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換した10’−(2−ナフチル)アントラセン化合物となる。
一般式(5)において、Aは置換基が付いていてもよい炭素数1〜12のアルキル基又は置換基が付いていてもよい炭素数6〜12のアリール基、置換基が付いていてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基又は置換基が付いていてもよい炭素数6−10のアリールオキシ基のうちのいずれか一つを表し、X、Y又はZは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。
一般式(5)において、Aで表される炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数1〜10のアルコキシ基、素数6−10のアリールオキシ基は、一般式(2)において例示したものと同様である。また、XY及びZで表される炭素数1〜8のアルキル基としては、直鎖のもの分枝しているものいずれでも良く、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子が挙げられる。
一般式(5)で表される9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物の具体例としては、X、Y及びZが共に水素原子である場合でAがアルキル基又はアリール基である場合の例としては、9’−アセチルオキシ−10’−[1,4−ビス(アセチルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−プロピオニルオキシ−10’−[1,4−ビス(プロピオニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−ブチリルオキシ−10’−[1,4−ビス(ブチリルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−バレリルオキシ−10’−[1,4−ビス(バレリルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−ヘキサノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘキサノイルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−ヘプタノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘプタノイルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−オクタノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(オクタノイルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−(2−エチルヘキサノイルオキシ)−10’−[1,4−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−ノナノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(ノナノイルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン等が挙げられる。
次に、X、Y、Zのいずれか一つ以上がアルキル基である場合の具体例としては、2’−メチル−9’−アセチルオキシ−10’−[1,4−ビス(アセチルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−メチル−9’−プロピオニルオキシ−10’− [1,4−ビス(プロピオニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−メチル−9’−ブチリルオキシ−10’−[1,4−ビス(ブチリルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−メチル−9’−バレリルオキシ−10’−[1,4−ビス(バレリルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−メチル−9’−ヘキサノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘキサノイルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−メチル−9’−ヘプタノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘプタノイルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−メチル−9’−オクタノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(オクタノイルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−メチル−9’−(2’−エチルヘキサノイルオキシ)−10’−[1,4−ビス(2’−エチルヘキサノイルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−メチル−9’−ノナノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(ノナノイルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−アセチルオキシ−10’−[1,4−ビス(アセチルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−プロピオニルオキシ−10’−[1,4−ビス(プロピオニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−ブチリルオキシ−10’−[1,4−ビス(ブチリルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−バレリルオキシ−10’−[1,4−ビス(バレリルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−ヘキサノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘキサノイルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−ヘプタノイルオキシ−10’− [1,4−ビス(ヘプタノイルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−オクタノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(オクタノイルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−(2’−エチルヘキサノイルオキシ)−10’−[1,4−ビス(2’−エチルヘキサノイルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−ノナノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(ノナノイルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−アセチルオキシ−10’−[1,4−ビス(アセチルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−プロピオニルオキシ−10’−[1,4−ビス(プロピオニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−ブチリルオキシ−10’−[1,4−ビス(ブチリルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−バレリルオキシ−10’−[1,4−ビス(バレリルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−ヘキサノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘキサノイルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−ヘプタノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘプタノイルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−オクタノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(オクタノイルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−(2’−エチルヘキサノイルオキシ)−10’−[1,4−ビス(2’−エチルヘキサノイルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−ノナノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(ノナノイルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−アセチルオキシ−10’−[1,4−ビス(アセチルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−プロピオニルオキシ−10’− [1,4−ビス(プロピオニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−ブチリルオキシ−10’−[1,4−ビス(ブチリルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−バレリルオキシ−10’−[1,4−ビス(バレリルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−ヘキサノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘキサノイルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−ヘプタノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘプタノイルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−オクタノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(オクタノイルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−(2−エチルヘキサノイルオキシ)−10’−[1,4−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−ノナノイルオキシ−10’−[1,4−ビス(ノナノイルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン等が挙げられる。
X、Y及びZが共に水素原子である場合でAがアルコキシ基又はアリールオキシ基である場合の例としては、9’−メトキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−エトキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−ブチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ブトキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−ペンチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ペンチルオキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−ヘキシルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−ヘプチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−オクチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(オクチルオキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−10’−[1,4−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−ノニルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ノニルオキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン等が挙げられる。
次に、X、Y、Zのいずれか一つ以上がアルキル基である場合の具体例としては、2’−メチル−9’−メトキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−メチル−9’−エトキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−メチル−9’−ブチルオキシカルボニルオキシ−10’− [1,4−ビス(ブトキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−メチル−9’−ペンチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ペンチルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−メチル−9’−ヘキシルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−メチル−9’−ヘプチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−メチル−9’−オクチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(オクチルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−メチル−9’−(2’−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−10’−[1,4−ビス(2’−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−メチル−9’−ノニルオキシカルボニルオキシ−10’− [1,4−ビス(ノニルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−メトキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−エトキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−ブチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ブトキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−ペンチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ペンチルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−ヘキシルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−ヘプチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−オクチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(オクチルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−(2’−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−10’−[1,4−ビス(2’−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’−エチル−9’−ノニルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ノニルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−メトキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−エトキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−ブチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ブトキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−ペンチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ペンチルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−ヘキシルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−ヘプチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−オクチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(オクチルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−(2’−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−10’− [1,4−ビス(2’−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、2’、6’−ジメチル−9’−ノニルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ノニルオキシカルボニルオキシ)−2’−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−メトキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−エトキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(エトキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−ブチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ブトキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−ペンチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ペンチルオキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−ヘキシルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ヘキシルオキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−ヘプチルオキシカルボニルオキシ−10’− [1,4−ビス(ヘプチルオキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−オクチルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(オクチルオキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−10’−[1,4−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、6−メチル−9’−ノニルオキシカルボニルオキシ−10’−[1,4−ビス(ノニルオキシカルボニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン等が挙げられる。
これら例示した化合物の中でも、9−(アセチルオキシ)アントラセン、9−(プロピオニルオキシ)アントラセン、9−(n−ブチリルオキシ)アントラセン、9−(i−ブチリルオキシ)アントラセン、9−(n−バレリルオキシ)アントラセン、9−(i−バレリルオキシ)アントラセン、9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、9−(n−オクタノイルオキシ)アントラセン、9−(2−エチルヘキサノイルオキシ)アントラセン、9−(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9−(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ブチリルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(i−ブチリルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(i−バレリルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ペンチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ヘプチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−オクチルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ノニルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−デシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(n−ドデシルオキシカルボニルオキシ)アントラセン、10,10’−ビス(アセチルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(プロピオニルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、10,10’−ビス(n−ブチリルオキシ)−9,9’−ビアントラセン、9’−アセチルオキシ−10’−[1,4−ビス(アセチルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−プロピオニルオキシ−10’−[1,4−ビス(プロピオニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン、9’−ブチリルオキシ−10’−[1,4−ビス(ブチリルオキシ)−2−ナフチル]アントラセンが好ましい。特に9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−エチルヘキサノイル)アントラセンが好ましい。
(製造法)
次に、上記一般式(1)で表されるアントセラン化合物は、公知の製造法で製造することができる。例えば、一般式(2)の9−(アシルオキシ)アントラセン化合物は、特開2014-129498号公報に記載の方法で製造することができる。一般式(3)の9,10−ビス(アシルオキシ)アントラセン化合物は、特開2015-127381号公報、特開2015-59188号公報に記載の方法で製造することができる。一般式(4)の10,10’−ビス(アシルオキシ)−9,9’−ビアントラセン化合物は、特開2014-129309号公報に記載の方法で製造することができる。更に、一般式(5)の9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物は、特開2014-129310号公報に記載の方法で製造することができる。
次に、上記一般式(1)で表されるアントセラン化合物は、公知の製造法で製造することができる。例えば、一般式(2)の9−(アシルオキシ)アントラセン化合物は、特開2014-129498号公報に記載の方法で製造することができる。一般式(3)の9,10−ビス(アシルオキシ)アントラセン化合物は、特開2015-127381号公報、特開2015-59188号公報に記載の方法で製造することができる。一般式(4)の10,10’−ビス(アシルオキシ)−9,9’−ビアントラセン化合物は、特開2014-129309号公報に記載の方法で製造することができる。更に、一般式(5)の9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物は、特開2014-129310号公報に記載の方法で製造することができる。
本発明の一般式(1)で表されるアントラセン化合物は、光ラジカル重合において光ラジカル重合増感剤として働くのみならず、ラジカル重合反応において観測される酸素阻害に対してその阻害を低減する効果を有する。その意味で、ラジカル硬化酸素阻害低減剤と称している。当該効果は、本発明のアントラセン化合物の光ラジカル重合増感効果が著しいため光ラジカル重合開始剤を多量に添加したのと同じ効果を有するためとアントラセン環の持つ三重項酸素をトラップする能力によるのではないかと考えられる。本発明のアントラセン化合物がアントラセン骨格を有していることにより、酸素阻害を抑制する効果が高くなり、かつ光ラジカル重合増感効果も高まり、光ラジカル重合性組成物の硬化性が向上していると推測される。
(光ラジカル重合開始剤)
本発明で用いる光ラジカル重合開始剤としては、α−ヒドロキシアルキルフェノン系重合開始剤、ベンジルメチルケタール系重合開始剤等が挙げられる。具体的な化合物としては、α−ヒドロキシケトン系光ラジカル重合開始剤としてはメチルベンゾイルホルマート、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル−ケトン(商品名「イルガキュア184」ビーエーエスエフ社製)、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(商品名「イルガキュア2959」ビーエーエスエフ社製)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−1−オン(商品名「イルガキュア127」ビーエーエスエフ社製)等が挙げられ、ベンジルメチルケタール系光ラジカル重合開始剤としては、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(商品名「イルガキュア651」ビーエーエスエフ社製)等が挙げられる。アセトフェノン系のアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−エトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−メトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−イソプロポキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−イソブトキシ−2−フェニルアセトフェノン、ベンジル系のベンジル、4,4’−ジメトキシベンジル、アントラキノン系の2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン等も挙げられる。これらの光ラジカル重合開始剤は、炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなり、環境にやさしいので好ましい。これらの光ラジカル重合開始剤は、370nmから420nmの波長範囲に十分な吸収を持たないため、この波長領域では光ラジカル重合開始効果が劣るが、本発明のラジカル硬化酸素阻害低減剤を添加することにより、十分な硬化速度で光ラジカル重合性組成物を硬化させることが可能となる。
本発明で用いる光ラジカル重合開始剤としては、α−ヒドロキシアルキルフェノン系重合開始剤、ベンジルメチルケタール系重合開始剤等が挙げられる。具体的な化合物としては、α−ヒドロキシケトン系光ラジカル重合開始剤としてはメチルベンゾイルホルマート、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル−ケトン(商品名「イルガキュア184」ビーエーエスエフ社製)、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(商品名「イルガキュア2959」ビーエーエスエフ社製)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−1−オン(商品名「イルガキュア127」ビーエーエスエフ社製)等が挙げられ、ベンジルメチルケタール系光ラジカル重合開始剤としては、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(商品名「イルガキュア651」ビーエーエスエフ社製)等が挙げられる。アセトフェノン系のアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−エトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−メトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−イソプロポキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−イソブトキシ−2−フェニルアセトフェノン、ベンジル系のベンジル、4,4’−ジメトキシベンジル、アントラキノン系の2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン等も挙げられる。これらの光ラジカル重合開始剤は、炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなり、環境にやさしいので好ましい。これらの光ラジカル重合開始剤は、370nmから420nmの波長範囲に十分な吸収を持たないため、この波長領域では光ラジカル重合開始効果が劣るが、本発明のラジカル硬化酸素阻害低減剤を添加することにより、十分な硬化速度で光ラジカル重合性組成物を硬化させることが可能となる。
また、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤も用いることができる。アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤としてはビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(イルガキュア819)などが挙げられる。更に、α−アミノアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤も使用することができる。α−アミノアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤としては2−メチル−1−[4−メチルチオフェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン(イルガキュア907)、2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジル−1−ブタオン(イルガキュア369)を挙げることができる。
光ラジカル重合開始剤に対するラジカル硬化酸素阻害低減剤の添加量は、0.01重量倍以上、10重量倍未満、より好ましくは0.05重量倍以上、1.0重量倍未満である。0.01重量倍未満であれば、ラジカル硬化酸素阻害低減剤のラジカル重合増感剤の効果が乏しく,また、10重量倍以上加えても性能はそれ以上には上がらないので添加する意味がない。
(ラジカル重合性化合物)
本発明で用いるラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、p−ヒドロキシスチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等、又はこれらのオリゴマー等が挙げられる。
本発明で用いるラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、p−ヒドロキシスチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等、又はこれらのオリゴマー等が挙げられる。
アクリル酸エステルとしては、アクリレート基がひとつである単官能アクリレートでもアクリレート基が複数ある二官能アクリレートあるいは多官能アクリレートでもよい。単官能アクリレートとしてアクリル酸メチル、アクリル酸−n−ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、2−アクリロイルオキシエチルサクシネート、イソステアリルアクリレート、2−(2−エトキシエトキシ)エチルアクリレート、ステアリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ラウリルアクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、イソデシルアクリレート、イソオクチルアクリレート、トリデシルアクリレート、カプロラクトンアクリレート、エトキシ化ノニルフェニルアクリレート、イソボニルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート等が挙げられ、二官能アクリレートとして、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート、9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、1,10−デカンジオールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、1,3−ブチレングリコールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、エトキシ化(3)ビスフェノールAジアクリレート、アルコキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート等が挙げられ、多官能アクリレートとして、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート、ε-カプロラクトン変性トリス-(2−アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。さらには、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等も使用可能である。
同様に、メタクリレート化合物としては、単官能メタクリレートとして、メタクリル酸メチル、メタクリル酸−n−ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸−2−エチルヘキシル、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル、フェノキシエチレングリコールメタクリレート、ステアリルメタクリレート、2−メタクリロイルオキシエチルサクシネート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、2−フェノキシエチルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、トリデシルメタクリレート等が挙げられ、二官能メタクリレートとして、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、1,9−ノナンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、グリセリンジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブチレンジオールジメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート等が挙げられ、多官能メタクリレートとしては、トリメチロールプロパントリメタクリレート等が挙げられる。
これらのラジカル重合性化合物は、単独で用いても、二種以上組み合わせて用いてもよい。また、これらのラジカル重合性化合物のオリゴマーを含んでもよい。
このラジカル重合性化合物並びに前述のラジカル硬化酸素阻害低減剤及び光ラジカル重合開始剤を混合することにより、光ラジカル重合性組成物とすることができる。当該光ラジカル重合性組成物は、酸素存在下でも十分な速度で硬化することができ、照射するエネルギー線が、370nmから420nmの波長範囲の光を含むエネルギー線であっても、十分な速度で硬化することができる。また、その硬化物は着色の少ないという特徴を有する。
ラジカル硬化酸素阻害低減剤は、ラジカル重合性化合物と直接混合してもよいが、光ラジカル重合開始剤と混合してから、ラジカル重合性化合物と混合してもよい。
本発明の光ラジカル重合開始剤及びラジカル硬化酸素阻害低減剤の合計した添加量は、ラジカル重合性化合物に対して0.01重量%以上3.0重量%未満、好ましくは0.05重量%以上1.0重量%未満である。光ラジカル重合開始剤及びラジカル硬化酸素阻害低減剤の合計した添加量が0.01重量%未満だと、光硬化速度が遅くなる恐れがあり、一方、光ラジカル重合開始剤及びラジカル硬化酸素阻害低減剤の合計した添加量が3.0重量%以上だと、光硬化物の物性が悪化する恐れがあるため好ましくない。
(硬化方法)
当該光ラジカル重合性組成物の重合はフィルム状で行うことも出来るし、塊状に硬化させることも可能である。フィルム状に重合させる場合は、当該光ラジカル重合性組成物を液状にして基材上に塗布し、波長が370nmから420nmの光を含むエネルギー線を照射して重合、硬化させる。
当該光ラジカル重合性組成物の重合はフィルム状で行うことも出来るし、塊状に硬化させることも可能である。フィルム状に重合させる場合は、当該光ラジカル重合性組成物を液状にして基材上に塗布し、波長が370nmから420nmの光を含むエネルギー線を照射して重合、硬化させる。
(塗布)
フィルム状に重合させる場合に用いられる基材としてはフィルム、紙、アルミ箔、金属、木質、プラスチック基材等が主に用いられるが特に限定されない。基材としてのフィルムに用いられる素材としてはポリエステル、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリビニルアルコール(PVA)等が用いられる。当該基材フィルムの膜厚は通常100μ未満の膜厚のものを使用する。また、バーコーターのほか、たとえばロールコーター、グラビアコーター、フレキソコーター、エアドクターコーター、ブレードコーター、エアナイフコーター、スクイズコーター、含浸コーター、トランスファロールコーター、キスコーター、カーテンコーター、キャストコーター、スプレイコーター、ダイコーターなどを用いて塗布してもよい。また、床面などに用いる場合、ローラーや刷毛等を用いて塗布してもよい。
フィルム状に重合させる場合に用いられる基材としてはフィルム、紙、アルミ箔、金属、木質、プラスチック基材等が主に用いられるが特に限定されない。基材としてのフィルムに用いられる素材としてはポリエステル、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリビニルアルコール(PVA)等が用いられる。当該基材フィルムの膜厚は通常100μ未満の膜厚のものを使用する。また、バーコーターのほか、たとえばロールコーター、グラビアコーター、フレキソコーター、エアドクターコーター、ブレードコーター、エアナイフコーター、スクイズコーター、含浸コーター、トランスファロールコーター、キスコーター、カーテンコーター、キャストコーター、スプレイコーター、ダイコーターなどを用いて塗布してもよい。また、床面などに用いる場合、ローラーや刷毛等を用いて塗布してもよい。
(雰囲気)
本発明の光ラジカル重合性組成物は空気雰囲気下でもラジカル重合が進行することが特徴である。例えば、空気中のような酸素濃度が20%付近でも光ラジカル重合は進行し、酸素阻害が顕著になる酸素濃度範囲である酸素濃度5%以上から21%までの酸素濃度範囲で実用上問題のない速度で光ラジカル重合による硬化が進行する。
本発明の光ラジカル重合性組成物は空気雰囲気下でもラジカル重合が進行することが特徴である。例えば、空気中のような酸素濃度が20%付近でも光ラジカル重合は進行し、酸素阻害が顕著になる酸素濃度範囲である酸素濃度5%以上から21%までの酸素濃度範囲で実用上問題のない速度で光ラジカル重合による硬化が進行する。
(照射源)
上記のようにして調製した光ラジカル重合性組成物からなる塗膜に、波長が370nmから420nmまでの範囲の光を含むエネルギー線を1〜2000mW/cm2程度の強さで光照射することにより、光硬化物を得ることができる。用いる照射源としては395nmの光を中心波長とする紫外LED、385nm光を中心波長とする紫外LED及び375nmの光を中心波長とする紫外LEDが好ましいが、波長が370nmから420nmの間に発光スペクトルを持つランプであれば使用可能であり、フュージョン社製のD−バルブ、V−バルブ等の無電極ランプや、キセノンランプ、ブラックライト、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ及びガリウムドープドランプ等も使用可能である。また、太陽光によっても硬化させることもできる。
上記のようにして調製した光ラジカル重合性組成物からなる塗膜に、波長が370nmから420nmまでの範囲の光を含むエネルギー線を1〜2000mW/cm2程度の強さで光照射することにより、光硬化物を得ることができる。用いる照射源としては395nmの光を中心波長とする紫外LED、385nm光を中心波長とする紫外LED及び375nmの光を中心波長とする紫外LEDが好ましいが、波長が370nmから420nmの間に発光スペクトルを持つランプであれば使用可能であり、フュージョン社製のD−バルブ、V−バルブ等の無電極ランプや、キセノンランプ、ブラックライト、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ及びガリウムドープドランプ等も使用可能である。また、太陽光によっても硬化させることもできる。
(光硬化判定方法)
光硬化の判定方法としては、指触試験(光硬化方法I)又はPhotoDSC(光硬化方法II)を用いた。
光硬化の判定方法としては、指触試験(光硬化方法I)又はPhotoDSC(光硬化方法II)を用いた。
光硬化方法I(タック・フリー・テスト)
本発明の光ラジカル重合性組成物が光硬化したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト(指触テスト)を用いた。すなわち、光ラジカル重合性組成物に光を照射すると、硬化して組成物のタック(べたつき)がなくなるため、光を照射してからタック(べたつき)がなくなるまでの時間を測定することにより、光硬化時間を測定した。
本発明の光ラジカル重合性組成物が光硬化したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト(指触テスト)を用いた。すなわち、光ラジカル重合性組成物に光を照射すると、硬化して組成物のタック(べたつき)がなくなるため、光を照射してからタック(べたつき)がなくなるまでの時間を測定することにより、光硬化時間を測定した。
光硬化方法II(PhotoDSC)
Photo−DSC測定では、光照射から発熱のトップピークまでの時間を求めた。
Photo−DSC測定では、光照射から発熱のトップピークまでの時間を求めた。
以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明するが、本発明はその趣旨を超えない限り、以下の記載例に限定されるものではない。特記しない限り、すべての部および百分率は重量%である。
(実施例1) 光硬化性試験I
ラジカル重合性化合物としてペンタエリスリトールテトラアクリレート(大阪有機社製ビスコート400)100部に対し、光ラジカル重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア184)5部を加えて得られた均一な組成物に、ラジカル硬化酸素阻害低減剤として9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン1部を加え、攪拌したところ速やかに溶解し、光ラジカル重合性組成物の液状物が得られた。当該光ラジカル重合性組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー)の上にバーコーターN012を用い、厚みが18μになるように塗布した。そして、当該塗布物上をフィルム等で覆うことなく、空気雰囲気下 395nm UV−LED(Phoseonn社製 RX Firefly)を用いて光照射した.395nmでの照射強度は1.0w/cm2であった。塗布物のタックが消える照射時間をタックフリータイムとした。タックフリータイムは13秒であった。硬化物の黄変はなかった。結果を表1に記載した。
ラジカル重合性化合物としてペンタエリスリトールテトラアクリレート(大阪有機社製ビスコート400)100部に対し、光ラジカル重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア184)5部を加えて得られた均一な組成物に、ラジカル硬化酸素阻害低減剤として9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセン1部を加え、攪拌したところ速やかに溶解し、光ラジカル重合性組成物の液状物が得られた。当該光ラジカル重合性組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー)の上にバーコーターN012を用い、厚みが18μになるように塗布した。そして、当該塗布物上をフィルム等で覆うことなく、空気雰囲気下 395nm UV−LED(Phoseonn社製 RX Firefly)を用いて光照射した.395nmでの照射強度は1.0w/cm2であった。塗布物のタックが消える照射時間をタックフリータイムとした。タックフリータイムは13秒であった。硬化物の黄変はなかった。結果を表1に記載した。
(実施例2)
ラジカル硬化酸素阻害低減剤として9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセンの代わりに9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセンを用いる以外は実施例1と同様の方法で、光ラジカル重合性組成物を調整し、実施例1と同様の方法で、光照射し、硬化物を得た。タックフリータイムは8秒であった。硬化物の黄変はなかった。結果を表1に記載した。その時のタックフリータイムを表1に記載した。
ラジカル硬化酸素阻害低減剤として9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセンの代わりに9,10−ビス(i−ブチルオキシカルボニルオキシ)アントラセンを用いる以外は実施例1と同様の方法で、光ラジカル重合性組成物を調整し、実施例1と同様の方法で、光照射し、硬化物を得た。タックフリータイムは8秒であった。硬化物の黄変はなかった。結果を表1に記載した。その時のタックフリータイムを表1に記載した。
(実施例3)
ラジカル硬化酸素阻害低減剤として9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセンの代わりに9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセンを用いる以外は実施例1と同様の方法で、光ラジカル重合性組成物を調整し、実施例1と同様の方法で、光照射し、硬化物を得た。タックフリータイムは9秒であった。硬化物の黄変はなかった。結果を表1に記載した。その時のタックフリータイムを表1に記載した。
ラジカル硬化酸素阻害低減剤として9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセンの代わりに9,10−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ)アントラセンを用いる以外は実施例1と同様の方法で、光ラジカル重合性組成物を調整し、実施例1と同様の方法で、光照射し、硬化物を得た。タックフリータイムは9秒であった。硬化物の黄変はなかった。結果を表1に記載した。その時のタックフリータイムを表1に記載した。
(実施例4)
ラジカル硬化酸素阻害低減剤として9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセンの代わりに9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセンを用いる以外は実施例1と同様の方法で、光ラジカル重合性組成物を調整し、実施例1と同様の方法で、光照射し、硬化物を得た。タックフリータイムは10秒であった。硬化物の黄変はなかった。結果を表1に記載した。その時のタックフリータイムを表1に記載した。
ラジカル硬化酸素阻害低減剤として9,10−ビス(i−プロポキシカルボニルオキシ)アントラセンの代わりに9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセンを用いる以外は実施例1と同様の方法で、光ラジカル重合性組成物を調整し、実施例1と同様の方法で、光照射し、硬化物を得た。タックフリータイムは10秒であった。硬化物の黄変はなかった。結果を表1に記載した。その時のタックフリータイムを表1に記載した。
(実施例5)
光ラジカル重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア184)5部の代わりに、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア907)2部を用いる以外は実施例2と同様の方法で、光ラジカル重合性組成物を調整し、実施例2と同様の方法で、光照射し、硬化物を得た。タックフリータイムは5秒であった。硬化物の黄変はなかった。結果を表1に記載した。その時のタックフリータイムを表1に記載した。
光ラジカル重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア184)5部の代わりに、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア907)2部を用いる以外は実施例2と同様の方法で、光ラジカル重合性組成物を調整し、実施例2と同様の方法で、光照射し、硬化物を得た。タックフリータイムは5秒であった。硬化物の黄変はなかった。結果を表1に記載した。その時のタックフリータイムを表1に記載した。
(実施例6)
光ラジカル重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア184)5部の代わりに、2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジル−1−ブタノン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア369)3部を用いる以外は実施例2と同様の方法で、光ラジカル重合性組成物を調整し、実施例2と同様の方法で、光照射し、硬化物を得た。タックフリータイムは11秒であった。硬化物の黄変はなかった。結果を表1に記載した。その時のタックフリータイムを表1に記載した。
光ラジカル重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア184)5部の代わりに、2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジル−1−ブタノン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア369)3部を用いる以外は実施例2と同様の方法で、光ラジカル重合性組成物を調整し、実施例2と同様の方法で、光照射し、硬化物を得た。タックフリータイムは11秒であった。硬化物の黄変はなかった。結果を表1に記載した。その時のタックフリータイムを表1に記載した。
(実施例7)
光ラジカル重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア184)5部の代わりに、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア819)2部を用いる以外は実施例2と同様の方法で、光ラジカル重合性組成物を調整し、実施例2と同様の方法で、光照射し、硬化物を得た。タックフリータイムは11秒であった。硬化物の黄変はなかった。結果を表1に記載した。その時のタックフリータイムを表1に記載した。
光ラジカル重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア184)5部の代わりに、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア819)2部を用いる以外は実施例2と同様の方法で、光ラジカル重合性組成物を調整し、実施例2と同様の方法で、光照射し、硬化物を得た。タックフリータイムは11秒であった。硬化物の黄変はなかった。結果を表1に記載した。その時のタックフリータイムを表1に記載した。
(比較例1〜4)
ラジカル硬化酸素阻害低減剤添加しないこと以外は実施例1、5、6、7と同様にして、光ラジカル重合性組成物を調整し、同様の方法で光照射し、硬化物を得た。結果を表1に記載した。
ラジカル硬化酸素阻害低減剤添加しないこと以外は実施例1、5、6、7と同様にして、光ラジカル重合性組成物を調整し、同様の方法で光照射し、硬化物を得た。結果を表1に記載した。
(実施例8) 光硬化性試験II
ラジカル重合性化合物としてペンタエリスリトールテトラアクリレート(大阪有機社製ビスコート400)100部に対し、光ラジカル重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア184)5部を加えて得られた均一な組成物に、ラジカル硬化酸素阻害低減剤として9,10―ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセン0.5部を加え、攪拌したところ速やかに溶解し、光ラジカル重合性組成物の液状物が得られた。次に、当該光ラジカル重合性組成物について、Photo−DSC測定を行い、UV光照射時から発熱ピークのトップに至るまでの時間を測定した。ピークトップに至るまでの時間は、3.3秒であった。結果を表2に記載した。
ラジカル重合性化合物としてペンタエリスリトールテトラアクリレート(大阪有機社製ビスコート400)100部に対し、光ラジカル重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア184)5部を加えて得られた均一な組成物に、ラジカル硬化酸素阻害低減剤として9,10―ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセン0.5部を加え、攪拌したところ速やかに溶解し、光ラジカル重合性組成物の液状物が得られた。次に、当該光ラジカル重合性組成物について、Photo−DSC測定を行い、UV光照射時から発熱ピークのトップに至るまでの時間を測定した。ピークトップに至るまでの時間は、3.3秒であった。結果を表2に記載した。
なお、Photo−DSCの測定条件は下記の通りである。
Photo−DSC装置:HITACHI性示差熱分析装置 X−DSC700
UV照射器:HAYASHI LA−410UV
照射強度:65mw/cm2
測定条件:空気気流中100ml/分
サンプル量:0.6mg
膜厚:200μm
UV照射器:HAYASHI LA−410UV
照射強度:65mw/cm2
測定条件:空気気流中100ml/分
サンプル量:0.6mg
膜厚:200μm
(実施例9)
光ラジカル重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア184)5部の代わりに、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア651)3部を用いる以外は実施例8と同様の方法で、光ラジカル重合性組成物を調整し、実施例8と同様の方法で、Photo−DSC測定を行い、UV光照射時から発熱ピークのトップに至るまでの時間を測定した。ピークトップに至るまでの時間は、2.5秒であった。結果を表2に記載した。
光ラジカル重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア184)5部の代わりに、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア651)3部を用いる以外は実施例8と同様の方法で、光ラジカル重合性組成物を調整し、実施例8と同様の方法で、Photo−DSC測定を行い、UV光照射時から発熱ピークのトップに至るまでの時間を測定した。ピークトップに至るまでの時間は、2.5秒であった。結果を表2に記載した。
(実施例10)
ラジカル硬化酸素阻害低減剤として9,10―ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンの代わりに9’−プロピオニルオキシ−10’−[1,4−ビス(プロピオニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセンを用いる以外は実施例8と同様の方法で、光ラジカル重合性組成物を調整し、実施例8と同様の方法で、Photo−DSC測定を行い、UV光照射時から発熱ピークのトップに至るまでの時間を測定した。ピークトップに至るまでの時間は、6.0秒であった。結果を表2に記載した。
ラジカル硬化酸素阻害低減剤として9,10―ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンの代わりに9’−プロピオニルオキシ−10’−[1,4−ビス(プロピオニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセンを用いる以外は実施例8と同様の方法で、光ラジカル重合性組成物を調整し、実施例8と同様の方法で、Photo−DSC測定を行い、UV光照射時から発熱ピークのトップに至るまでの時間を測定した。ピークトップに至るまでの時間は、6.0秒であった。結果を表2に記載した。
(比較例5、6)
ラジカル硬化酸素阻害低減剤を添加しないこと以外は実施例8、9と同様にして試験し、UV照射時から発熱ピークトップに至るまでの時間を測定した。その結果を表2に記載した。
ラジカル硬化酸素阻害低減剤を添加しないこと以外は実施例8、9と同様にして試験し、UV照射時から発熱ピークトップに至るまでの時間を測定した。その結果を表2に記載した。
実施例1〜4と比較例1及び、実施例5〜7と比較例2〜4を比較することにより明らかなように、空気存在下では、十分な硬化速度が得られない条件でも、本発明のラジカル硬化酸素阻害低減剤が存在することにより、空気と接触した状態でも実用的なレベルでの硬化速度を示していることがわかる。同様の効果が実施例8、9、10と比較例5,6を比較しても明らかである。すなわち、本発明のラジカル硬化酸素阻害低減剤を含有する光ラジカル重合性組成物は、一般的には酸素阻害を受けて硬化速度が低下する空気接触下においても実用上問題ないレベルで、光ラジカル重合が進行し、黄変のない硬化物を得ることができる。
Claims (11)
- 一般式(1)で表される、アントラセン環の9位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換したアントラセン化合物からなる、酸素によるラジカル重合阻害を低減できるラジカル硬化酸素阻害低減剤。
(一般式(1)において、Qは水素原子、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、9−アシルオキシ−10−アントラニル基、9−アルコキシカルボニルオキシ−10−アントラニル基、1,4−ジアシルオキシ−2−ナフチル基、1,4−ジアルコキシカルボニルオキシ−2−ナフチル基を表し、Aは置換基が付いていてもよい炭素数1〜12のアルキル基又は置換基が付いていてもよい炭素数6〜12のアリール基、置換基が付いていてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基又は置換基が付いていてもよい炭素数6−10のアリールオキシ基のうちのいずれか一つを表し、X又はYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。) - 一般式(2)で表される、アントラセン環の9位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換したアントラセン化合物からなる、酸素によるラジカル重合阻害を低減できるラジカル硬化酸素阻害低減剤。
(一般式(2)において、Aは置換基が付いていてもよい炭素数1〜12のアルキル基又は置換基が付いていてもよい炭素数6〜12のアリール基、置換基が付いていてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基又は置換基が付いていてもよい炭素数6−10のアリールオキシ基のうちのいずれか一つを表し、X又はYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。) - 一般式(3)で表される、アントラセン環の9位及び10位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換したアントラセン化合物からなる、酸素によるラジカル重合阻害を低減できるラジカル硬化酸素阻害低減剤。
(一般式(3)において、Aは置換基が付いていてもよい炭素数1〜12のアルキル基又は置換基が付いていてもよい炭素数6〜12のアリール基、置換基が付いていてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基又は置換基が付いていてもよい炭素数6−10のアリールオキシ基のうちのいずれか一つを表し、X又はYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。) - 一般式(4)で表される、ビアントラセン環の10位及び10’位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換した9,9’−ビアントラセン化合物からなる、酸素によるラジカル重合阻害を低減できるラジカル硬化酸素阻害低減剤。
(一般式(4)において、Aは置換基が付いていてもよい炭素数1〜12のアルキル基又は置換基が付いていてもよい炭素数6〜12のアリール基、置換基が付いていてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基又は置換基が付いていてもよい炭素数6−10のアリールオキシ基のうちのいずれか一つを表し、X又はYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。) - 一般式(5)で表される、10’−(2−ナフチル)アントラセン環の1位、4位及び9’位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換した10’−(2−ナフチル)アントラセン化合物からなる、酸素によるラジカル重合阻害を低減できるラジカル硬化酸素阻害低減剤。
(一般式(5)において、Aは置換基が付いていてもよい炭素数1〜12のアルキル基又は置換基が付いていてもよい炭素数6〜12のアリール基、置換基が付いていてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基又は置換基が付いていてもよい炭素数6−10のアリールオキシ基のうちのいずれか一つを表し、X、Y又はZは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。) - 請求項1乃至5のいずれか一項に記載のラジカル硬化酸素阻害低減剤並びにラジカル重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤を含有する光ラジカル重合性組成物。
- 光ラジカル重合開始剤がα−ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、ベンジルメチルケタール系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤又はα−アミノアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤であることを特徴とする、請求項6に記載の光ラジカル重合性組成物。
- 光ラジカル重合開始剤がα−ヒドロキシアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤であり、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤が、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン又は1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンであることを特徴とする、請求項6に記載の光ラジカル重合性組成物。
- 光ラジカル重合開始剤がベンジルメチルケタール系光ラジカル重合開始剤であり、ベンジルメチルケタール系光ラジカル重合開始剤が、2,2’−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オンであることを特徴とする、請求項6に記載の光ラジカル重合性組成物。
- 請求項6乃至9のいずれか一項に記載の光ラジカル重合性組成物の硬化方法であって、酸素濃度5%以上21%以下の環境下でエネルギー線を照射することを特徴とする、光ラジカル重合性組成物の硬化方法。
- 照射するエネルギー線が、370nmから420nmの波長範囲の光を含むエネルギー線であることを特徴とする、請求項10に記載の光ラジカル重合性組成物の硬化方法。
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