JP6064300B2 - ラジカル重合増感剤 - Google Patents
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Description
まず、一般式(1)で表される9−(アシルオキシ)アントラセン化合物について説明する。
次に、上記一般式(1)で表される9−(アシルオキシ)アントラセン化合物の製造方法について説明する。一般式(1)によって表される9−(アシルオキシ)アントラセンは、9−アントロン化合物とアシル化剤を反応させることにより得ることが出来る。
本発明の一般式(1)で示される9−(アシルオキシ)アントラセン化合物はラジカル重合において増感作用を有するので、ラジカル重合増感剤とすることができる。即ち、本発明のラジカル重合増感剤は、当該化合物を含有するラジカル重合増感剤である。
本発明の9−(アシルオキシ)アントラセン化合物を含有するラジカル重合増感剤とラジカル重合開始剤及びラジカル重合性化合物とを混合することにより、ラジカル重合性組成物とすることができる。当該ラジカル重合性組成物は、波長が375nmから420nmの光を含むエネルギー線を照射することにより、容易に光硬化させることができる。
当該ラジカル重合性組成物の重合はフィルム状で行うことも出来るし、塊状に硬化させることも可能である。フィルム状に重合させる場合は、当該ラジカル重合性組成物を液状にし、たとえばポリエステルフィルムまたはタックフィルムなどの基材上に、たとえばバーコーターなどを用いてラジカル重合性組成物を塗布し、波長が375nmから420nmの光を含むエネルギー線を照射して重合させる。
フィルム状に重合させる場合に用いられる基材としてはフィルム、紙、アルミ箔、金属等が主に用いられるが特に限定されない。基材としてのフィルムに用いられる素材としてはポリエステル、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリビニルアルコール(PVA)等が用いられる。当該基材フィルムの膜厚は通常100μm未満の膜厚のものを使用する。光硬化性組成物を塗布して得られる塗膜の膜厚を調整するために使用するバーコーターは特に指定しないが、膜厚が1μm以上100μm未満に調整できるバーコーターを使用する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
また、フィルム状に重合させるときは、酸素存在下では酸素阻害のためフィルム表面のべたつきがなかなか取れず、開始剤の大量添加が必要となる。よって酸素非存在下で重合させることが望ましい。そのような重合方法としては、窒素ガス、ヘリウムガス等の雰囲気で行うことが挙げられる。また、タックフィルムまたはポリエチレンフィルム等で塗布した組成物を覆った後に、ラジカル重合させる方法も有効である。
このようにして調製したラジカル重合性組成物からなる塗膜に、波長が375nmから420nmまでの範囲の光を含むエネルギー線を1〜2000mW/cm2程度の強さで光照射することにより、光硬化物を得ることができる。用いる照射源としては395nmの光を中心波長とする紫外LED、385nm光を中心波長とする紫外LED及び375nmの光を中心波長とする紫外LEDが好ましいが、波長が375nmから420nmの間に発光スペクトルを持つランプであれば使用可能であり、フュージョン社製のD−バルブ、V−バルブ等の無電極ランプや、キセノンランプ、ブラックライト、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ及びガリウムドープドランプ等も使用可能である。また、太陽光によっても硬化させることもできる。
本発明のラジカル重合性組成物が光硬化したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト(指触テスト)を用いた。すなわち、ラジカル重合性組成物に光を照射すると、硬化して組成物のタック(べたつき)がなくなるため、光を照射してからタック(べたつき)がなくなるまでの時間を測定することにより、光硬化時間を測定した。
(1)融点:ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式MFB−595(JIS K0064に準拠)
(2)赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(3)核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式GSX FT NMR Spect orometer
温度計、攪拌機付きの50ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9−アントロン3.88g(20.0ミリモル)、無水酢酸4.1g(40.0ミリモル)、アセトン20mlを仕込み、該スラリーにピリジン2.3g(29.1ミリモル)のアセトン5ml溶液を加え50℃で1時間加熱した。次いで反応液を冷却し、析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し4.1gの薄黄色の粉末を得た。アセトン45gを用いて得られた薄黄色の粉末から目的物を抽出し、抽出物を減圧・濃縮した。析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、9−(アセトキシ)アントラセンの白い結晶3.67g(15.8ミリモル)を得た。9−アントロンに対する収率は79モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3060,2930,1770,1624,1358,1190,1160,1072,1014,890,840,786,740,720.
(3)1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=2.64(s,3H),7.45−7.54(m,4H),7.91−7.97(m,2H),7.99−8.04(m,2H),8.37(s,1H).
温度計、攪拌機付きの100ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9−アントロン1.94g(10.0ミリモル)、塩化プロピオニル1.12g(12.0ミリモル)、をアセトン20ml中に仕込んだ。さらに室温下、トリエチルアミン1.0g(10.0ミリモル)のアセトン2ml溶液を加え、2時間攪拌後、得られたスラリーにメタノールを10ml加え、水10mlを加えて、析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、9−(n−プロピオニルオキシ)アントラセンの薄黄色の微結晶1.94g(7.76ミリモル)を得た。9−アントロンに対する収率は78モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3060,2990,2950,1757,1625,1342,1128,1088,1050,892,843,782,740,713,548.
(3)1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.48(t,J=8Hz,3H),2.96(q,J=8Hz,2H),7.43−7.52(m,4H),7.88−7.95(m,2H),7.98−8.05(m,2H),8.38(s,1H).
温度計、攪拌機付きの100ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9−アントロン1.94g(10.0ミリモル)、塩化n−ブチリル1.28g(12.0ミリモル)、をアセトン20ml中に仕込んだ。さらに室温下、トリエチルアミン1.1g(11.0ミリモル)のアセトン4ml溶液を加え2時間攪拌後、得られたスラリーにメタノールを10ml加え溶液とした。ついで水10mlを加えて、析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、9−(n−ブチリルオキシ)アントラセンの薄黄色の微結晶1.95g(7.4ミリモル)を得た。9−アントロンに対する収率は74モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3060,2950,2940,1760,1624,1410,1340,1268,1138,1096,888,843,762,740,546.
(3)1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.19(t,J=8Hz,3H),1.96−2.05(m,2H),2.91(t,J=8H,2H),7.44−7.51(m,4H),7.88−7.95(m,2H),7.97−8.04(m,2H),8.36(s,1H).
温度計、攪拌機付きの100ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9−アントロン1.94g(10.0ミリモル)、塩化n−バレリル1.44g(12.0ミリモル)、をアセトン20ml中に仕込んだ。白色の該スラリーにさらに室温下、トリエチルアミン1.1g(11.0ミリモル)のアセトン4ml溶液を加え2時間攪拌後、得られたスラリーにメタノールを10ml加え、溶液とした。ついで水10mlを加えて、析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、9−(n−バレリルオキシ)アントラセンの薄黄色の微結晶2.05g(7.4ミリモル)を得た。9−アントロンに対する収率は74モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3060,2970,2930,1750,1622,1470,1446,1410,1350,1292,1227,1182,1156,1083,892,842,792,718,550.
(3)1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.06(t,J=8Hz,3H),1.55−1.66(m,2H),1.92−2.01(m,2H),2.92(t,J=8Hz,2H),7.42−7.53(m,4H),7.86−7.95(m,2H),7.96−8.03(m,2H),8.36(s,1H).
温度計、攪拌機付きの100ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9−アントロン1.94g(10.0ミリモル)、塩化i−バレリル1.44g(12.0ミリモル)、をアセトン20ml中に仕込んだ。さらに室温下、トリエチルアミン1.1g(11.0ミリモル)のアセトン4ml溶液を加え2時間攪拌後、得られたスラリーにメタノールを10ml加え、溶液とした。ついで水10mlを加えて、析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、9−(i−バレリルオキシ)アントラセンの薄黄色の微結晶2.14g(7.7ミリモル)を得た。9−アントロンに対する収率は77モル%であった。
(2) IR(KBr,cm−1):3060,2975,2880,1762,1624,1412,1351,1292,1244,1188,1150,1108,1083,888,794,734.
(3) 1H―NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.20(d,J=8Hz,6H),2.40−2.51(m,1H),2.81(d,J=8Hz,2H),7.43−7.52(m,4H),7.89−7.95(m,2H),7.97−8.04(m,2H),8.37(s,1H).
温度計、攪拌機付きの100ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9−アントロン1.94g(10.0ミリモル)、塩化n−ヘキサノイル1.61g(12.0ミリモル)、をアセトン20ml中に仕込んだ。さらに室温下、トリエチルアミン1.1g(11.0ミリモル)のアセトン4ml溶液を加え2時間攪拌後、得られたスラリーにメタノールを10ml加え、溶液とした。ついで氷水でひやしつつ水10mlを加えて、析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセンの薄黄色の微結晶1.58g(5.4ミリモル)を得た。9−アントロンに対する収率は54モル%であった。
(2) IR(KBr,cm−1):3070,2960,2930,2870,1762,1623,1410,1350,1133,1116,1085,890,842,738,547.
(3) 1H―NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.99(t,J=8Hz,3H),1.43−1.60(m,4H),1.93−2.02(m,2H),2.92(d,J=8H,2H),7.44−7.52(m,4H),7.88−7.95(m,2H),7.97−8.04(m,2H),8.36(s,1H).
温度計、攪拌機付きの100ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9−アントロン1.94g(10.0ミリモル)、塩化n−ヘプタノイル1.78g(12.0ミリモル)、をアセトン20ml中に仕込んだ。さらに室温下、トリエチルアミン1.1g(11.0ミリモル)のアセトン4ml溶液を加え2時間攪拌後、得られたスラリーにメタノールを10ml加え、溶液とした。ついで氷水でひやしつつ水10mlを加えて、析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセンの薄黄色の微結晶1.46g(4.8ミリモル)を得た。9−アントロンに対する収率は48モル%であった。
(2) IR(KBr、cm−1):3065,2970,2940,2870,1762,1350,1208、1160、1137,1082,893,732.
(3) 1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.96(t,J=8Hz,3H),1.36−1.47(m,4H),1.47−1.60(m,2H),1.92−2.01(m,2H),2.92(t,J=8Hz,2H),7.43−7.52(m,4H),7.88−7.94(m,2H),7.97−8.04(m,2H),8.36(s,1H).
温度計、攪拌機付きの100ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9−アントロン1.94g(10.0ミリモル)、塩化n−オクタノイル1.96g(12.0ミリモル)、をアセトン20ml中に仕込んだ。さらに室温下、トリエチルアミン1.1g(11.0ミリモル)のアセトン4ml溶液を加え2時間攪拌後、得られたスラリーにメタノールを10ml加え、溶液とした。ついで氷水でひやしつつ水10mlを加えて、析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、9−(n−オクタノイルオキシ)アントラセンの薄黄色の微結晶1.13g(3.5ミリモル)を得た。9−アントロンに対する収率は35モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3070,2950,2870,1760,1474,1348,1147,1113,734.
(3)1H―NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.92(t,J=8Hz,3H),1.30−1.40(m,4H),1.40−1.49m,2H),1.50−1.60(m,2H),1.94−2.01(m,2H),2.91(t,J=8Hz,2H),7.42−7.52(m,4H),7.88−7.95(m,2H),7.97−8.04(m,2H),8.36(s,1H).
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(2)IR(KBr,cm−1):3060,2960,2930,2870,1760,1462,1445,1410,1345,1100,1090,890,772,733.
(2) 1H―NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.01(d,J=8Hz,3H),1.21(d,J=8Hz,3H),1.44−1.55(m,2H),1.55−1.65(m,2H),1.80−1.95(m,2H),2.00−2.13(m,2H),2.88−2.97(m,1H),7.43−7.51(m,4H),7.90−7.98(m,2H),7.98−8.04(m,2H),8.36(s,1H).
温度計、攪拌機付きの100ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9−アントロン1.94g(10.0ミリモル)、塩化n−ノナノイル2.12g(12.0ミリモル)、をアセトン20ml中に仕込んだ。さらに室温下、トリエチルアミン1.1g(11.0ミリモル)のアセトン4ml溶液を加え2時間攪拌後、得られたスラリーにメタノールを10ml加え、溶液とした。ついで氷水でひやしつつ水10mlを加えて、析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、9−(n−ノナノイルオキシ)アントラセンの無色の微結晶1.50g(4.5ミリモル)を得た。9−アントロンに対する収率は45モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3070,2930,2860,1760,1625,1472,1412,1348,1283,1150,1110,880,782,732,620,547.
(3)1H―NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.91(t,J=8Hz,3H),1.27−1.47(m,6H),1.51−1.59(m,2H),1.93−2.01(m,2H),2.92(t,J=8Hz,2H),7.44−7.51(m,4H),7.88−7.94(m,2H),7.97−8.03(m,2H),8.36(s,1H).
ラジカル重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート100重量部、ラジカル重合開始剤としての2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン0.7重量部に対し、ラジカル重合増感剤として、合成例1と同様の方法で得た9−(アセチルオキシ)アントラセンを0.3重量部添加し、ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製したラジカル重合性組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(Phoseon社製、中心波長395nm、照射強度1.0W/cm2)を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは4.0秒であった。
9−(アセチルオキシ)アントラセンを合成例2と同様の方法で得た9−(プロピオニルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは3.5秒であった。
9−(アセチルオキシ)アントラセンを合成例3と同様の方法で得た9−(n−ブチリルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは3.5秒であった。
9−(アセチルオキシ)アントラセンを合成例4と同様の方法で得た9−(n−バレリルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは3.5秒であった。
9−(アセチルオキシ)アントラセンを合成例5と同様の方法で得た9−(i−バレリルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは3.0秒であった。
9−(アセチルオキシ)アントラセンを合成例6と同様の方法で得た9−(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは3.5秒であった。
9−(アセチルオキシ)アントラセンを合成例7と同様の方法で得た9−(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは4.5秒であった。
9−(アセチルオキシ)アントラセンを合成例8と同様の方法で得た9−(n−オクタノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは3.0秒であった。
9−(アセチルオキシ)アントラセンを合成例9と同様の方法で得た9−(2−エチルヘキサノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは3.5秒であった。
9−(アセチルオキシ)アントラセンを合成例10と同様の方法で得た9−(n−ノナノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは3.5秒であった。
ラジカル重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート100重量部、ラジカル重合開始剤としての1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン1.0重量部に対し、ラジカル重合増感剤として、合成例1と同様にして得た9−(アセチルオキシ)アントラセンを0.3重量部添加し、ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(Phoseon社製、中心波長395nm、照射強度1.0W/cm2)を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは2.0秒であった。
ラジカル重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート100重量部、ラジカル重合開始剤としての1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン1.0重量部に対し、ラジカル重合増感剤として、合成例4と同様にして得た9−(n−バレリルオキシ)アントラセンを0.3重量部添加し、ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(Phoseon社製、中心波長395nm、照射強度1.0W/cm2)を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは2.0秒であった。
ラジカル重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート100重量部、ラジカル重合開始剤としての1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン1.0重量部に対し、ラジカル重合増感剤として、合成例9と同様にして得た9−(2−エチルヘキサノイルオキシ)アントラセンを1.0重量部添加し、ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(Phoseon社製、中心波長395nm、照射強度1.0W/cm2)を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは1.5秒であった。
トリメチロールプロパントリアクリレート100重量部、ラジカル重合開始剤としての2,2’−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン0.15重量部に対し、ラジカル重合増感剤として、合成例1と同様にして得た9−(アセチルオキシ)アントラセンを0.3重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(Phoseon社製、中心波長395nm、照射強度1.0W/cm2)を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは3.5秒であった。
ラジカル重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート100重量部、ラジカル重合開始剤として、2,2’−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン0.15重量部に対し、ラジカル重合増感剤として、合成例4と同様にして得た9−(n−バレリルオキシ)アントラセンを0.3重量部添加し、ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(Phoseon社製、中心波長395nm、照射強度1.0W/cm2)を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは3.5秒であった。
ラジカル重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート100重量部、ラジカル重合開始剤としての2,2’−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン1.0重量部に対し、ラジカル重合増感剤として、合成例9と同様にして得た9−(2−エチルヘキサノイルオキシ)アントラセンを1.0重量部添加し、ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(Phoseon社製、中心波長395nm、照射強度1.0W/cm2)を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは3.0秒であった。
9−(アセチルオキシ)アントラセンを添加しないこと以外は、実施例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは52秒であった。
9−(アセチルオキシ)アントラセンを添加しないこと以外は、実施例11と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは25秒であった。
9−(アセチルオキシ)アントラセンを添加しないこと以外は、実施例14と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは17秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは94秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例2と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは90秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例3と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは105秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例4と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは100秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例5と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは100秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例6と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは80秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例7と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは90秒であった。
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加しないこと以外は、実施例8と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは85秒であった。
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加しないこと以外は、実施例9と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは110秒であった。
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加しないこと以外は、実施例10と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは110秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(ダロキュア1173)を2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(イルガキュア907)に変えたこと以外は、比較例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは4.0秒であった。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で示される9−(アシルオキシ)アントラセン化合物を含有するラジカル重合増感剤。
(一般式(1)において、Rは、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基のうちのいずれかを示し、X及びYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基のうちのいずれかを示す。) - 請求項1に記載のラジカル重合増感剤、α−ヒドロキシアルキルフェノン系又はベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤、及びラジカル重合性化合物を含有するラジカル重合性組成物。
- α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤が、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン及び/又は1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンであることを特徴とする、請求項2に記載のラジカル重合性組成物。
- ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤が、2,2’−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オンであることを特徴とする、請求項2に記載のラジカル重合性組成物。
- 請求項2乃至請求項4のいずれか一項に記載のラジカル重合性組成物を、波長が375nmから420nmの光を含むエネルギー線を照射することにより重合させる重合方法。
- 波長が375nmから420nmの光を含むエネルギー線の照射源が、中心波長が395nmの紫外LEDであることを特徴とする請求項5に記載の重合方法。
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