JP5299838B2 - 10−ヒドロキシ−10−ナフチルメチルアントラセン−9(10h)−オン化合物及びその光ラジカル重合開始剤としての用途。 - Google Patents
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Description
以下の記述において、アントラセン−9(10H)−オン骨格とは、一般式(1)における下記構造式(4)の部分を称し、ナフタレン骨格とは、一般式(1)における下記構造式(5)または構造式(6)の部分を称する。
(1)融点:ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式MFB−595(JIS K0064に準拠)
(2)赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(3)核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式GSX FT NMR Spectorometer
(4)Massスペクトル:島津製作所社製、質量分析計、型式GCMS−QP5000
示差熱測定装置(DTA):島津製作所製 DTG50H型
9,10−アントラキノン2.4g(11.4ミリモル)、1,4,4a,9a−テトラヒドロアントラキノン 2.5g(11.4ミリモル)、水酸化ナトリウム1g(25ミリモル)、水18gを100mlオートクレーブに仕込み、窒素雰囲気下、110℃のオイルバスに浸漬し1時間加熱した。反応終了後、オートクレーブを室温まで冷却し、9,10−アントラヒドロキノンのジナトリウム塩の水溶液である深紅の溶液20mlを得た。次に、攪拌機、温度計を装備した容量が300ml三口フラスコに、先に得られた9,10−アントラヒドロキノンのジナトリウム塩20mlの水溶液(9,10−アントラキノン換算で20重量%、22.6ミリモル)を窒素雰囲気下で入れ、次に溶媒としてメタノール26mlを加え、最後に1−クロロメチルナフタレン4.6g(26ミリモル)のメタノール40ml溶液を約0.5時間かけて添加した。反応温度を20〜30℃程度にコントロールしながら、添加から約0.5時間攪拌を続けると次第に結晶が析出した。その後さらに約2時間攪拌後、反応液に水20mlを加えさらに0.5時間攪拌した後、反応液をロータリーエバポレーターを使用して反応液の容量が2/3程度まで減圧濃縮した。沈殿した結晶を吸引濾過・水洗い・乾燥し、薄黄色の結晶を4.2g(11.8ミリモル)得た。9,10−アントラヒドロキノンに対する生成物の収率は52モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):3480,3055,2960,2940,1654,1600,1582、1462,1322,1298、1221,1200,1178,1034,960、932,760,695.
(3)1H−NMR(CDCl3,270MHz):δ=2.61(s,1H),3.72(s,2H),6.58(d,J=8Hz,1H),7.09(d,J=8Hz,1H),7.15(t,J=8Hz,1H),7.40(t,J=8Hz,2H),7.52(t,J=8Hz,2H),7.68(t,J=8Hz,2H),7.76(d,J=8Hz,2H),7.82(d,J=8Hz,1H),8.02(d,J=8Hz,2H),8.32(d,J=8Hz,1H).
(4)MASSスペクトル(EI−MS)m/z:354(M+)
トリメチロールプロパントリアクリレート100重量部に対し、実施例1で得た10−ヒドロキシ−10−(1−ナフチルメチル)アントラセン−9(10H)−オンを1重量部添加した光ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100μm、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が12μmとなるようにバーコーターを使用して塗布した。この塗布膜に窒素雰囲気下、高圧水銀ランプ(CAMAG社製UVランプ)を使用し、照射強度1.8mw/cm2の条件で照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは30秒であった。
10−ヒドロキシ−10−(1−ナフチルメチル)アントラセン−9(10H)−オン1重量部の代わりに、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン1重量部を添加した以外は実施例2と同様の方法で重合組成物を調整し、塗布膜を作成し、塗布膜に窒素雰囲気下、実施例2と同様に高圧水銀ランプを照射したところ、フィルム表面が硬化していることを確認した。タックフリータイムは30秒であった。
実施例1で得た10−ヒドロキシ−10−(1−ナフチルメチル)アントラセン−9(10H)−オンを示差熱測定装置(DTA)に10−ヒドロキシ−10−(1−ナフチルメチル)アントラセン−9(10H)−オンの結晶 10mgを入れ、窒素ガス供給速度50ml/分の条件で、10℃/分の速度で昇温し、その間の試料の重量変化を測定した。所定の重量減少値となった時の温度を指標として昇華性を調べた。結果を表1に示す。
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンをDTA(示差熱分析)により昇華性の評価を行った。評価方法は実施例3と同様に行い、所定の重量減少値となった時の温度を指標として昇華性を調べた。結果を表1に示す。
Claims (3)
- 一般式(1)で表される10−ヒドロキシ−10−ナフチルメチルアントラセン−9(10H)−オン化合物。
- 請求項1記載の10−ヒドロキシ−10−ナフチルメチルアントラセン−9(10H)−オン化合物を有効成分として含有する光ラジカル重合開始剤。
- 一般式(2)で表される9,10−アントラヒドロキノン化合物と一般式(3)で表されるハロゲン化メチルナフタレン化合物を反応させることによる、請求項1記載の10−ヒドロキシ−10−ナフチルメチルアントラセン−9(10H)−オン化合物の製造法。
(一般式(3)において、Wは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示し、Zは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基又はアルコキシ基を示し、nは1〜7の整数であり、nが2以上のとき、複数あるZは同一でも異なってもよい。)
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