JP6344640B2 - ラジカル重合増感剤 - Google Patents
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Description
本発明は、下記一般式(1)で示される9,10−ビス(アシルオキシ)アントラセン化合物である。
次に、上記一般式(1)で表される9,10−ビス(アシルオキシ)アントラセン化合物の製造方法について説明する。一般式(1)によって表される9,10−ビス(アシルオキシ)アントラセンは、9,10−ジヒドロキシアントラセン化合物とアシル化剤を反応させることにより得ることが出来る。
本発明の一般式(1)で示される9,10−ビス(アシルオキシ)アントラセン化合物はラジカル重合においてラジカル重合増感剤として作用する。当該ラジカル重合増感剤とラジカル重合開始剤及びラジカル重合性化合物とを混合することにより、ラジカル重合性組成物とすることができる。当該ラジカル重合性組成物は、中心波長が395nmの紫外LED光を照射することにより、容易に光硬化させることができる。
本発明で用いるラジカル重合開始剤としては、特に限定されるものはなく、用途や目的に応じて使い分けることができる。具体的には、アセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−エトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−メトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−イソプロポキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−イソブトキシ−2−フェニルアセトフェノン等のアセトフェノン化合物、ベンジル、4,4’−ジメトキシベンジル等のベンジル化合物、2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、2−フェノキシアントラキノン、2−(フェニルチオ)アントラキノン、2−(ヒドロキシエチルチオ)アントラキノン等のアントラキノン化合物、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(商品名「イルガキュア651」ビーエーエスエフ社製)等のベンジルメチルケタール化合物、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(商品名「イルガキュア184」ビーエーエスエフ社製)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(商品名「ダロキュア1173」ビーエーエスエフ社製)、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(商品名「イルガキュア2959」ビーエーエスエフ社製)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−1−オン(商品名「イルガキュア127」ビーエーエスエフ社製)等のα−ヒドロキシアルキルフェノン化合物、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(商品名イルガキュア907)あるいは2−ベンジルメチル2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン(商品名イルガキュア369)等のα−アミノアルキルフェノン化合物、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド(商品名ルシリンTPO)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(商品名イルガキュア819)等のアシルホスフィンオキサイド化合物、(2E)−2−(ベンゾイルオキシイミノ)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]オクタン−1−オン(商品名イルガキュアOXE−01)オキシムエステル、O−アセチル−1−[6−(2−メチルベンゾイル)−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンオキシム(商品名イルガキュアOXE−02)等のオキシムエステル化合物、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール等のビイミダゾール化合物、(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]ヨードニウム−ヘキサフルオロホスフェート(商品名イルガキュア250)等のアリールヨードニウム塩化合物、フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウム−ヘキサフルオロホスフェート(商品名 サンアプロ社製 CPI−100P)、フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウム−ヘキサフルオロアンチモネート(商品名 サンアプロ社製 CPI−101A)等のアリールスルホニウム塩化合物等が挙げられる。
当該ラジカル重合性組成物の重合はフィルム状で行うことも出来るし、塊状に硬化させることも可能である。フィルム状に重合させる場合は、当該ラジカル重合性組成物を液状にし、たとえばポリエステルフィルムまたはタックフィルムなどの基材上に、たとえばバーコーターなどを用いてラジカル重合性組成物を塗布し、波長が355nmから420nmの光を含むエネルギー線を照射して重合させる。
フィルム状に重合させる場合に用いられる基材としてはフィルム、紙、アルミ箔、金属等が主に用いられるが特に限定されない。基材としてのフィルムに用いられる素材としてはポリエステル、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリビニルアルコール(PVA)等が用いられる。当該基材フィルムの膜厚は通常100μm未満の膜厚のものを使用する。光硬化性組成物を塗布して得られる塗膜の膜厚を調整するために使用するバーコーターは特に指定しないが、膜厚が1μm以上100μm未満に調整できるバーコーターを使用する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
また、フィルム状に重合させるときは、酸素存在下では酸素阻害のためフィルム表面のべたつきがなかなか取れず、開始剤の大量添加が必要となる。よって酸素非存在下で重合させることが望ましい。そのような重合方法としては、窒素ガス、ヘリウムガス等の雰囲気で行うことが挙げられる。また、タックフィルムまたはポリエチレンフィルム等で塗布した組成物を覆った後に、ラジカル重合させる方法も有効である。
このようにして調製したラジカル重合性組成物からなる塗膜に、波長が355nmから420nmまでの範囲の光を含むエネルギー線を1〜2000mW/cm2程度の強さで光照射することにより、光硬化物を得ることができる。用いる照射源としては395nmの光を中心波長とする紫外LED、385nm光を中心波長とする紫外LED、375nmの光を中心波長とする紫外LED及び365nmの光を中心波長とする紫外LEDが好ましいが、波長が355nmから420nmの間に発光スペクトルを持つランプであれば使用可能であり、フュージョン社製のD−バルブ、V−バルブ等の無電極ランプや、キセノンランプ、ブラックライト、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ及びガリウムドープドランプ等も使用可能である。また、太陽光によっても硬化させることもできる。特に、395nm紫外LEDが好ましい。395nm紫外LEDとしては、たとえば、Phoseonn社製395紫外LEDが挙げられる。
本発明のラジカル重合性組成物が光硬化したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト(指触テスト)を用いた。すなわち、ラジカル重合性組成物に光を照射すると、硬化して組成物のタック(べたつき)がなくなるため、光を照射してからタック(べたつき)がなくなるまでの時間(タックフリータイム)を測定することにより、光硬化時間を測定した。
(1)融点:ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式MFB−595(JIS K0064に準拠)
(2)赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(3)核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式GSX FT NMR Spectorometer
温度計、攪拌機付きの50ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−ジヒドロキシアントラセン2.1g(10.0ミリモル)、無水酢酸10.2g(100ミリモル)、ピリジン2.3g(29.1ミリモル)を仕込み、50℃で1時間加熱した。次いで反応液を冷却し、析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し2.9gの薄黄色の粉末を得た。アセトン80gを用いて得られた薄黄色の粉末から目的物を抽出し、抽出物を減圧・濃縮した。析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、9,10−ビス(アセトキシ)アントラセンの白い結晶2.33g(7.9ミリモル)を得た。9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は79モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):2940,1754,1372,1211,1170,1052,757,686.
(3)1H−NMR(CDCl3,270MHz):δ=2.63(s,6H),7.48−7.57(m,4H),7.90−7.98(m,4H).
温度計、攪拌機付きの300ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−ジヒドロキシアントラセン4.2g(20.0ミリモル)、無水プロピオン酸10.4g(80.0ミリモル)をトルエン50ml中に仕込んだ。黄緑色の該スラリーに室温下、ピリジン4.8g(60.8ミリモル)をトルエン8mlに溶解した溶液を加え2時間攪拌後、得られた薄黄色の溶液にメタノールを80ml加え静置し、結晶を析出させた。析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセンの5.5g(17.1ミリモル)の薄黄色の微結晶を得た。9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は85モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):2980,2950,1754,1680,1420,1352,1142,1130,1080,1040,762,692.
(3)1H−NMR(CDCl3,270MHz):δ=1.48(t,J=8Hz,6H),2.97(q,J=8Hz,4H),7.47−7.56(m,4H),7.88−7.96(m,4H).
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−ジヒドロキシアントラセン2.1g(10.0ミリモル)を脱気水20g中でスラリー化し、水酸化ナトリウム0.92g(23.0ミリモル)の水3g溶液を加え9,10−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩のエンジ色の水溶液とした。この水溶液にテトラブチルアンモニウムブロミドを20mg加え、氷水で冷やしつつ、塩化n−ブチリル2.56g(24.0ミリモル)のトルエン22g溶液を添加した。添加後、反応混合物を2時間撹拌し水層を分離した。ついで、トルエン層を水10mlで2回洗浄した後、メタノール40ml加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(n−ブチリルオキシ)アントラセンの薄黄色の結晶1.93g(5.5ミリモル)を得た。原料9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は55モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3075,2976,2935,2880,1756,1580,1460,1320,1270,1172,1148,936,810,752,622.
(3)1H−NMR(CDCl3,270MHz):δ=1.18(t,J=8Hz,6H),1.96−2.04(m,4H),2.90(t,J=8Hz,4H),7.46−7.53(m,4H),7.89−7.95(m,4H).
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−ジヒドロキシアントラセン2.10g(10.0ミリモル)を脱気水20gでスラリー化し、水酸化ナトリウム0.92g(23.0ミリモル)の水3g溶液を加え9,10−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩のエンジ色の水溶液とした。この水溶液にテトラブチルアンモニウムブロミドを20mg加え氷水で冷やしつつ、塩化i−ブチリル2.45g(23.0ミリモル)のトルエン22g溶液を添加した。添加後、2時間撹拌し水層を分離した。ついで、トルエン層を水10mlで2回洗浄した後、メタノール40ml加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(i−ブチリルオキシ)アントラセンの薄黄色の結晶2.17g(6.2ミリモル)を得た。原料9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は62モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3080,2980,2945,2890,1756,1472,1370,1320,1232,1130,1060,1018,932,760,720,612.
(3)1H−NMR(CDCl3,270MHz):δ=1.57(d,J=8Hz,12H),3.14−3.24(m,2H),7.46−7.52(m,4H),7.87−7.94(m,4H).
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−ジヒドロキシアントラセン2.10g(10.0ミリモル)を脱気水20gでスラリー化し、水酸化ナトリウム0.92g(23.0ミリモル)の水3g溶液を加え9,10−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩のエンジ色の水溶液とした。この水溶液にテトラブチルアンモニウムブロミドを20mg加え氷水で冷やしつつ、塩化n−バレリル2.89g(24.0ミリモル)のトルエン15g溶液を添加した。添加後、2時間撹拌し水層を分離した。ついで、トルエン層を水10mlで2回洗浄した後、メタノール40ml加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセンの薄黄色の結晶2.19g(5.8ミリモル)を得た。原料9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は58モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):2960,2930,2875,1760,1416,1356,1138,1090,1058,1040,931,918,763,745.
(3)1H―NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.05(t,J=8Hz,6H),1.54−1.63(m,4H),1.90-2.00(m、4H),2.92(t,J=8Hz,4H),7.45−7.52(m,4H),7.86−7.94(m,4H).
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−ジヒドロキシアントラセン2.10g(10.0ミリモル)を脱気水20gでスラリー化し、水酸化ナトリウム0.92g(23.0ミリモル)の水3g溶液を加え9,10−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩のエンジ色の水溶液とした。この水溶液にテトラブチルアンモニウムブロミドを20mg加え氷水で冷やしつつ、塩化i−バレリル2.65g(22.0ミリモル)のトルエン22g溶液を添加した。添加後、2時間撹拌し水層を分離した。ついで、トルエン層を水10mlで2回洗浄した後、メタノール40ml加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(i−バレリルオキシ)アントラセンの薄黄色の結晶2.26g(6.0ミリモル)を得た。原料9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は60モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3060,2960,2875,1760,1628,1470,1410,1360,1150,1098,1042,760,726.
(3)1H―NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.18(d,J=8Hz,12H),2.40−2.50(m,2H),2.80(d,J=8Hz,4H),7.45−7.53(m,4H),7.88−7.95(m,4H).
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−ジヒドロキシアントラセン2.10g(10.0ミリモル)を脱気水20gでスラリー化し、水酸化ナトリウム0.92g(23.0ミリモル)の水3g溶液を加え9,10−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩のエンジ色の水溶液とした。この水溶液にテトラブチルアンモニウムブロミドを20mg加え氷水で冷やしつつ、得られた9,10−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム水溶液に、塩化n−ヘキサノイル2.96g(22.0ミリモル)のトルエン20g溶液を添加した。添加後、2時間撹拌し水層を分離した。ついで、トルエン層を水10mlで2回洗浄した後、メタノール40ml加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセンの白色の結晶3.45g(8.5ミリモル)を得た。原料9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は85モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):2960,2946,2860,1760,1594,1462,1358,1140,1096,758.
(3)1H―NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.98(t,J=8Hz,6H),1.42−1.62(m,8H),1.92−2.02(m,4H),2.92(t,J=8Hz,4H),7.45−7.56(m,4H),7.89−7.96(m,4H)
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−ジヒドロキシアントラセン2.10g(10.0ミリモル)を脱気水20gでスラリー化し、水酸化ナトリウム0.92g(23.0ミリモル)の水3g溶液を加え9,10−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩のエンジ色の水溶液とした。この水溶液にテトラブチルアンモニウムブロミドを20mg加え氷水で冷やしつつ、塩化n−ヘプタノイル3.27g(22.0ミリモル)のトルエン20g溶液を添加した。添加後、2時間撹拌し水層を分離した。ついで、トルエン層を水10mlで2回洗浄した後、メタノール40ml加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセンの白色の結晶3.39g(7.8ミリモル)を得た。原料9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は78モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):2930,2860,1758,1472,1418,1367,1135,1042,762,720.
(3)1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.96(t、J=8Hz,6H),1.35−1.49(m,8H),1.49−1.61(m,4H),1.91−2.01(m,4H),2.91(t,J=8Hz,4H),7.48−7.57(m,4H),7.87−7.94(m,4H).
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−ジヒドロキシアントラセン2.10g(10.0ミリモル)を脱気水20gでスラリー化し、水酸化ナトリウム0.92g(23.0ミリモル)の水3g溶液を加え9,10−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩のエンジ色の水溶液とした。この水溶液にテトラブチルアンモニウムブロミドを20mg加え氷水で冷やしつつ、塩化n−オクタノイル3.58g(22.0ミリモル)のトルエン22g溶液を添加した。添加後、2時間撹拌し、水層を分離した。ついでトルエン層を水10mlで2回洗浄した後、メタノール40ml加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンの白色の結晶3.42g(7.4ミリモル)を得た。原料9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は74モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):2970,2925,2860,1756,1420,1370,1358,1138,1026,762.
(3)1H―NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.92(t,J=8Hz,6H),1.32−1.39(m,8H),1.39−1.48(m,4H),1.48−1.58(m,4H),1.91−2.00(m,4H),2.91(t,J=8Hz,4H),7.47−7.53(m,4H),7.88−7.96(m,4H).
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−ジヒドロキシアントラセン2.10g(10.0ミリモル)を脱気水20gでスラリー化し、水酸化ナトリウム0.92g(23.0ミリモル)の水3g溶液を加え9,10−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩のエンジ色の水溶液とした。この水溶液にテトラブチルアンモニウムブロミドを20mg加え氷水で冷やしつつ、塩化−2−エチルヘキサノイル3.58g(22.0ミリモル)のトルエン22g溶液を添加した。添加後、2時間撹拌し、水層を分離した。ついで、トルエン層を水10mlで2回洗浄した後、メタノール40ml加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)アントラセンの白色の結晶3.60g(7.8ミリモル)を得た。原料9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は78モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3065,2960,2940,2870,1760,1628,1462,1290,1280,1270,1152,1093,955,752,684.
(3)1H―NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.01(t,J=8Hz,6H),1.21(t,J=8Hz,6H),1.43−1.63(m,8H),1.79−1.96(m,4H),1.96−2.11(m,4H),2.88−2.97(m,4H),7.47−7.53(m,4H),7.91−7.98(m,4H).
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−ジヒドロキシアントラセン2.10g(10.0ミリモル)を脱気水20gでスラリー化し、水酸化ナトリウム0.92g(23.0ミリモル)の水3g溶液を加え9,10−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩のエンジ色の水溶液とした。この水溶液にテトラブチルアンモニウムブロミドを20mg加え氷水で冷やしつつ、塩化n−ノナノイル3.88g(22.0ミリモル)のトルエン22g溶液を添加した。添加後2時間撹拌し水層を分離した。ついで、トルエン層を水10mlで2回洗浄した後、メタノール40ml加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(n−ノナノイルオキシ)アントラセンの白色の結晶3.53g(7.2ミリモル)を得た。原料9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は72モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3070,2930,2855,1755,1626,1468,1424,1362,1340,1304,1260,1216,1152,1108,760,725.
(3)1H―NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.91(t,J=8Hz,6H),1.27−1.48(m,12H),1.51−1.60(m,4H),1.91−2.00(m,4H),2.92(t,J=8Hz,4H),7.47−7.53(m,4H),7.88−7.96(m,4H).
トリメチロールプロパントリアクリレート100重量部、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン0.7重量部に対し、合成例1と同様の方法で得た9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを0.1重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100μm、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が30μmとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(PhoseonTechnology社製RX−Firefly、中心波長395nm、照射強度1.0W/cm2)を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは2.0秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例2と同様の方法で得た9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.6秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例3と同様の方法で得た9,10−ビス(ブチリルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.5秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例4と同様の方法で得た9,10−ビス(ブチリルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.8秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例5と同様の方法で得た9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.5秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例6と同様の方法で得た9,10−ビス(バレリルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.5秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例7と同様の方法で得た9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは3.0秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例8と同様の方法で得た9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは6.0秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例9と同様の方法で得た9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは3.0秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例10と同様の方法で得た9,10−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは4.0秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例11と同様の方法で得た9,10−ビス(n−ノナノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例1と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは2.0秒であった。
トリメチロールプロパントリアクリレート100重量部、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン1.0重量部に対し、合成例1と同様の方法で得た9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを0.1重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100μm、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が30μmとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(PhoseonTechnology社製RX−Firefly、中心波長395nm、照射強度1.0W/cm2)を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは0.8秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例2と同様の方法で得た9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例12と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.9秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例3と同様の方法で得た9,10−ビス(ブチリルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例12と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.3秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例4と同様の方法で得た9,10−ビス(ブチリルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例12と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.0秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例5と同様の方法で得た9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例12と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.6秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例6と同様の方法で得た9,10−ビス(バレリルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例12と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.0秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例7と同様の方法で得た9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例12と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.0秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例8と同様の方法で得た9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例12と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.0秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例9と同様の方法で得た9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例12と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.8秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例10と同様の方法で得た9,10−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例12と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.0秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例11と同様の方法で得た9,10−ビス(n−ノナノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例12と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.0秒であった。
トリメチロールプロパントリアクリレート100重量部、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン0.15重量部に対し、合成例1と同様の方法で得た9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを0.1重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100μm、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が30μmとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(PhoseonTechnology社製RX−Firefly、中心波長395nm、照射強度1.0W/cm2)を照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは1.2秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例2と同様の方法で得た9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例23と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.0秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例3と同様の方法で得た9,10−ビス(ブチリルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例23と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは2.2秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例4と同様の方法で得た9,10−ビス(ブチリルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例23と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.5秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例5と同様の方法で得た9,10−ビス(n−バレリルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例23と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.8秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例6と同様の方法で得た9,10−ビス(バレリルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例23と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.5秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例7と同様の方法で得た9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例23と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.6秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例8と同様の方法で得た9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例23と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.4秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例9と同様の方法で得た9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例23と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.5秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例10と同様の方法で得た9,10−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例23と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.5秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを合成例11と同様の方法で得た9,10−ビス(n−ノナノイルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、実施例23と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.8秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを添加しないこと以外は、実施例1と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは52秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを添加しないこと以外は、実施例12と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは25秒であった。
9,10−ビス(アセチルオキシ)アントラセンを添加しないこと以外は、実施例23と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは17秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例1と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは14.0秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例3と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは8.0秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例4と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは11.0秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例5と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは9.0秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例6と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは14.0秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例7と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは26.0秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例8と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは52秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例9と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは28秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例10と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは50秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、実施例11と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは41秒であった。
ダロキュア1173をイルガキュア907に変えたこと以外は、比較例1と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後同様の条件で紫外LED光を照射した。タックフリータイムは4.0秒であった。
イルガキュア651をイルガキュア819に変えたこと以外は、比較例3と全く同様にして光硬化組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.3秒であった。
ペンタエリスリトールテトラアクリレート100重量部、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン2.0重量部に対し、合成例9と同様の方法で得た9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンを1.0重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100μm、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が12μmとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、膜厚50μm)で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(PhoseonTechnology社製RX−Firefly、中心波長395nm、照射強度500mW/cm2)を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは0.3秒であった。
9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンを添加しないこと以外は、実施例34と同様にしてラジカル重合性組成物を調製した。次いで、実施例34と同じ条件で塗布膜を調製して光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは5秒であった。
ペンタエリスリトールテトラアクリレート100重量部、2−ベンジルメチル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン1.0重量部に対し、合成例9と同様の方法で得た9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンを1.0重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次いで、実施例34と同じ条件で塗布膜を調製して光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは0.1秒であった。
9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンを添加しないこと以外は実施例35と同様にしてラジカル重合性組成物を調製した。次いで、実施例35と同じ条件で塗布膜を調製して光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは1.0秒であった。
ペンタエリスリトールテトラアクリレート100重量部、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド1.0重量部に対し、合成例9と同様の方法で得た9,10−ビス(n−オクタノイルオキシオキシ)アントラセンを1.0重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100μm、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が12μmとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、膜厚50μm)で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(サンダー社製SDL−10M3CUV、中心波長395nm、照射強度1mW/cm2)を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは4.0秒であった。
9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンを添加しないこと以外は実施例36と同様にしてラジカル重合性組成物を調製・塗布し、得られた塗布膜をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、膜厚50μm)で覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED紫外LED(サンダー社製SDL−10M3CUV、中心波長395nm、照射強度1mW/cm2)を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは26秒であった。
ペンタエリスリトールテトラアクリレート100重量部、(2E)−2−(ベンゾイルオキシイミノ)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]オクタン−1−オン2.0重量部に対し、合成例9と同様の方法で得た9,10−ビス(n−オクタノイルオキシオキシ)アントラセンを1.0重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次いで、実施例34と同じ条件で塗布膜を調製して光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは0.2秒であった。
9,10−ビス(n−オクタノイルオキシオキシ)アントラセンを添加しないこと以外は実施例37と同様にしてラジカル重合性組成物を調製した。次いで、実施例37と同じ条件で塗布膜を調製して光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは8.0秒であった。
ペンタエリスリトールテトラアクリレート100重量部、O−アセチル−1−[6−(2−メチルベンゾイル)−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンオキシム2.0重量部に対し、合成例9と同様の方法で得た9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンを1.0重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次いで、実施例34と同じ条件で塗布膜を調製して光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは0.2秒であった。
9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンを添加しないこと以外は実施例38と同様にしてラジカル重合性組成物を調製した。次いで、実施例38と同じ条件で塗布膜を調製して光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは2秒であった。
ペンタエリスリトールテトラアクリレート100重量部、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール0.33重量部、ジメチルアミノ安息香酸エチル0.16重量部に対し、合成例9と同様の方法で得た9,10−ビス(n−オクタノイルオキシオキシ)アントラセンを0.16重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次いで、実施例34と同じ条件で塗布膜を調製して光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは0.4秒であった。
9,10−ビス(n−オクタノイルオキシオキシ)アントラセンを添加しないこと以外は実施例39と同様にしてラジカル重合性組成物を調製した。次いで、実施例39と同じ条件で塗布膜を調製して光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは4.0秒であった。
ペンタエリスリトールテトラアクリレート100重量部、(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]ヨードニウム−ヘキサフルオロホスフェート2.0重量部に対し、合成例9と同様の方法で得た9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンを1.0重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次いで、実施例34と同じ条件で塗布膜を調製して光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは0.8秒であった。
9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンを添加しないこと以外は実施例40と同様にしてラジカル重合性組成物を調製した。次いで、実施例40と同じ条件で塗布膜を調製して光照射したところ、5分光照射しても硬化しなかった。
(実施例41)
表6に記載したラジカル重合増感剤をトリメチロールプロパントリアクリレート中に2重量%となるように溶解し、その溶液に厚さ30μmのポリエチレンフィルムを室温で24時間浸漬した。その後、ポリエチレンフィルムを溶液から取り出し表面をアセトンで洗浄し、洗浄後のフィルムについて紫外−可視分光光度計を用いUV吸収スペクトルの測定を行った。そのUV吸光度からポリエチレンフィルム中へ移行したラジカル重合増感剤の濃度を測定した。その結果を表6に記載した。
Claims (5)
- 下記一般式(1)で示される9,10−ビス(アシルオキシ)アントラセン化合物を含有するラジカル重合増感剤と、ラジカル重合開始剤としてアシルホスフィンオキサイド化合物又はオキシムエステル化合物及びラジカル重合性化合物を含有することを特徴とする、ラジカル重合性組成物。
(一般式(1)において、Rは、炭素数1から12のアルキル基又は炭素数6から12のアリール基のうちのいずれかを示し、X及びYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数1から8のアルキル基のうちのいずれかを示す。) - 請求項1に記載のラジカル重合性組成物を、波長が355nmから420nmの光を含むエネルギー線を照射することにより重合させる重合方法。
- 請求項1に記載のラジカル重合性組成物を、波長が375nmから420nmの光を含むエネルギー線を照射することにより重合させる重合方法。
- 波長が355nmから420nmの光を含むエネルギー線の照射源が、中心波長が365nm、375nm、385nm又は395nmの紫外LEDであることを特徴とする、請求項2に記載の重合方法。
- 波長が375nmから420nmの光を含むエネルギー線の照射源が、中心波長が395nmの紫外LEDであることを特徴とする、請求項3に記載の重合方法。
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