JP6299235B2 - 9,10−ビス(長鎖アシルオキシ)アントラセン化合物、その製造法及びその用途 - Google Patents
9,10−ビス(長鎖アシルオキシ)アントラセン化合物、その製造法及びその用途 Download PDFInfo
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Description
本発明の9,10−ビス(長鎖アシルオキシ)アントラセン化合物は、一般式(2)で示される9,10−ジヒドロキシアントラセン化合物をアシル化することにより製造することができる。
本発明の光カチオン重合性組成物に用いる光カチオン重合開始剤としては通常スルホニウム塩またはヨードニウム塩が使用される。スルホニウム塩としては、アリールスルホニウム塩が好ましく、S,S,S’、S’−テトラフェニル−S,S’−(4、4’−チオジフェニル)ジスルホニウム ビスヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニルー4−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートが挙げられ、例えばダウ・ケミカル製、商品名:UVI6992、サンアプロ社製 商品名:CPI−100P、ビー・エ−・エス・エフ社製 商品名:イルガキュア270(イルガキュアは、ビー・エー・エス・エフ社の登録商標)を用いることが出来る。一方、ヨードニウム塩としては、アリールヨードニウム塩が好ましく、4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−イソプロピルフェニルー4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートが挙げられ、例えばビー・エ−・エス・エフ社製、商品名:イルガキュア250,ローディア社製、商品名:ロードシル2074(ロードシルは、ローディア社の登録商標)を用いることが出来る。
本発明に使用することができる光カチオン重合性化合物としてはエポキシ化合物、ビニルエーテル化合物が挙げられる。エポキシ化合物として一般的なものは脂環式エポキシ化合物、エポキシ変性シリコーン、芳香族グリシジル化合物である。脂環式エポキシ化合物としては3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダウ・ケミカル社製UVR6105、UVR6110、ダイセル社製セロキサイド2021P、セロキサイドは株式会社ダイセルの登録商標)、1,2−エポキ−4−ビニルシクロヘキサン(ダイセル社製セロキサイド2000)、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート等が挙げられ、この中でも、特に3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートを用いることが好ましい。芳香族グリシジル化合物としては2,2’−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパンが挙げられる。ビニルエーテル化合物としてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル等が挙げられる。
光カチオン重合性組成物の組成としては、光カチオン重合性化合物の100重量部に対し、光カチオン重合開始剤であるスルホニウム塩又はヨードニウム塩を0.1〜10.0重量部、好ましくは1.0〜5.0重量部の範囲で使用する。光カチオン重合性化合物に対する光カチオン重合開始剤の使用量が少なすぎると、光カチオン重合性組成物を光カチオン重合させたとき、重合速度が遅くなり、一方、光カチオン重合開始剤の使用量が多すぎると光カチオン重合性組成物を光重合させたときに得られる光重合物の物性が低下するおそれがあるため好ましくない。
本発明に係る光カチオン重合性組成物には、さらに、本発明の効果を損なわない範囲で、希釈剤、着色剤、有機または無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤、滑剤、可塑剤などの各種樹脂添加剤を、通常の使用範囲で配合することができる。
当該光カチオン重合性組成物の重合はフィルム状で行うことも出来るし、塊状に硬化させることも可能である。フィルム状に重合させる場合は、当該光カチオン重合性組成物を液状にし、たとえばポリエステルフィルムなどの基材上に、たとえばバーコーターなどを用いて光カチオン重合性組成物を塗布したのちに、紫外線などの光線を照射して重合させる。
フィルム状に重合させる場合に用いられる基材としてはフィルム、紙、アルミ箔、金属等が主に用いられるが特に限定されない。基材としてのフィルムに用いられる素材としてはポリエステル、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリビニルアルコール(PVA)等が用いられる。具体的には例えばポリエステルフィルム(東レ(株)製ルミラー、ルミラーは東レ(株)の登録商標)を用いることが出来る。当該ポリエステルフィルムの膜厚は通常100μm未満の膜厚のものを使用する。ポリエステルフィルムの膜厚を調整するために使用するバーコーターは特に指定しないが、膜厚が1μm以上100μm未満に調整できるバーコーターを使用する。
このようにして調製した塗布膜に紫外線などの光線を照射することにより重合させることができる。用いられる光源としては、波長が350〜420nmの紫外線を含む光源を使用することが好ましい。具体的には高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ガリウムドープドランプ、マイクロ波励起方式UVランプ(例えばフュージョン(株)製のHバルブ、Dバルブ、Vバルブ)、395nm紫外LEDランプ、375nm紫外LEDランプ、365nm紫外LEDランプ等が挙げられる。太陽光等の使用も可能である。特に、395nm紫外LEDが好ましい。395nm紫外LEDとしては、たとえば、Phoseonn社製395紫外LEDが挙げられる。
本発明の光カチオン重合性組成物は、当該光カチオン重合性組成物の表面を開放した系でも表面を空気と遮断した系でも重合させることができる。例えば、フィルム状で重合させるときに、本発明の光カチオン重合性組成物を基材に塗布し、塗布面を開放したまま、紫外線などの光線を照射して重合させることもできれば、本発明の光カチオン重合性組成物を酸素不透過性基材に塗布し、その表面に酸素不透過性基材貼合した状態で紫外線などの光線を照射して重合させることもできる。
(1)融点:ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式MFB−595(JIS K0064に準拠)
(2)赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(3)核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式GSX FT NMR Spectorometer
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−ジヒドロキシアントラセン2.10g(10.0ミリモル)を脱気水20g中でリスラリーし、水酸化ナトリウム0.92g(23.0ミリモル)を脱気水3gに溶かした溶液を加え9,10−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩のエンジ色の水溶液とした。この水溶液にテトラブチルアンモニウムブロミドを20mg加え氷水で冷やしつつ、得られた9,10−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム水溶液に、塩化n−ヘキサノイル2.96g(22.0ミリモル)をトルエン20gに溶かした溶液を添加した。添加後、2時間撹拌し水層を分離した。ついで、トルエン層を水10mlで2回洗浄した後、メタノール40ml加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセンの白色の結晶3.45g(8.5ミリモル)を得た。原料9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は85モル%であった。
(2) IR(KBr,cm−1):2960,2946,2860,1760,1594,1462,1358,1140,1096,758.
(3) 1H―NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.98(t,J=8Hz,6H),1.42−1.62(m,8H),1.92−2.02(m,4H),2.92(t,J=8Hz,4H),7.45−7.56(m,4H),7.89−7.96(m,4H).
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−ジヒドロキシアントラセン2.10g(10.0ミリモル)を脱気水20g中でリスラリーし、水酸化ナトリウム0.92g(23.0ミリモル)を脱気水3gに溶かした溶液を加え9,10−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩のエンジ色の水溶液とした。この水溶液にテトラブチルアンモニウムブロミドを20mg加え氷水で冷やしつつ、塩化n−ヘプタノイル3.27g(22.0ミリモル)をトルエン20gに溶かした溶液を添加した。添加後、2時間撹拌し、水層を分離した。ついで、トルエン層を水10mlで2回洗浄した後、メタノール40ml加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセンの白色の結晶3.39g(7.8ミリモル)を得た。原料9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は78モル%であった。
(2) IR(KBr、cm−1):2930,2860,1758,1472,1418,1367,1135,1042,762,720.
(3) 1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.96(t、J=8Hz, 6H),1.35−1.49(m,8H),1.49−1.61(m,4H),1.91−2.01(m,4H),2.91(t,J=8Hz,4H),7.48−7.57(m,4H),7.87−7.94(m,4H).
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−ジヒドロキシアントラセン2.10g(10.0ミリモル)を脱気水20g中でリスラリーし、水酸化ナトリウム0.92g(23.0ミリモル)を脱気水3gに溶かした溶液を加え9,10−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩のエンジ色の水溶液とした。この水溶液にテトラブチルアンモニウムブロミドを20mg加え氷水で冷やしつつ、塩化n−オクタノイル3.58g(22.0ミリモル)をトルエン22gに溶かした溶液を添加した。添加後、2時間撹拌し、水層を分離した。ついでトルエン層を水10mlで2回洗浄した後、メタノール40ml加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンの白色の結晶3.42g(7.4ミリモル)を得た。原料9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は74モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):2970,2925,2860,1756,1420,1370,1358,1138,1026,762.
(3)1H―NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.92(t,J=8Hz,6H),1.32−1.39(m,8H),1.39−1.48(m,4H),1.48−1.58(m,4H),1.91−2.00(m,4H),2.91(t,J=8Hz,4H),7.47−7.53(m,4H),7.88−7.96(m,4H).
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−ジヒドロキシアントラセン2.10g(10.0ミリモル)を脱気水20g中でリスラリーし、水酸化ナトリウム0.92g(23.0ミリモル)を脱気水3gに溶かした溶液を加え9,10−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩のエンジ色の水溶液とした。この水溶液にテトラブチルアンモニウムブロミドを20mg加え氷水で冷やしつつ、塩化2−エチルヘキサノイル3.58g(22.0ミリモル)をトルエン22gに溶かした溶液を添加した。添加後、2時間撹拌し、水層を分離した。ついで、トルエン層を水10mlで2回洗浄した後、メタノール40ml加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)アントラセンの白色の結晶3.60g(7.8ミリモル)を得た。原料9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は78モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3065,2960,2940,2870,1760,1628,1462,1290,1280,1270,1152,1093,955,752,684.
(3)1H―NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.01(t,J=8Hz,6H),1.21(t,J=8Hz,6H),1.43−1.63(m,8H),1.79−1.96(m,4H),1.96−2.11(m,4H),2.88−2.97(m,4H),7.47−7.53(m,4H),7.91−7.98(m,4H).
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−ジヒドロキシアントラセン2.10g(10.0ミリモル)を脱気水20g中でリスラリーし、水酸化ナトリウム0.92g(23.0ミリモル)を脱気水3gに溶かした溶液を加え9,10−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩のエンジ色の水溶液とした。この水溶液にテトラブチルアンモニウムブロミドを20mg加え氷水で冷やしつつ、塩化n−ノナノイル3.88g(22.0ミリモル)をトルエン22gに溶かした溶液を添加した。添加後2時間撹拌し、水層を分離した。ついで、トルエン層を水10mlで2回洗浄した後、メタノール40ml加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス(n−ノナノイルオキシ)アントラセンの白色の結晶3.53g(7.2ミリモル)を得た。原料9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は72モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3070,2930,2855,1755,1626,1468,1424,1362,1340,1304,1260,1216,1152,1108,760,725.
(3)1H―NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.91(t,J=8Hz,6H),1.27−1.48(m,12H),1.51−1.60(m,4H),1.91−2.00(m,4H),2.92(t,J=8Hz,4H),7.47−7.53(m,4H),7.88−7.96(m,4H).
光カチオン重合性化合物として脂環式エポキシ(ダウ・ケミカル社製、商品名:UVR6105(3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート))100重量部に対し、光カチオン重合開始剤UVI6992(S,S,S’,S’−テトラフェニル−S,S’−(4、4’−チオジフェニル)ジスルホニウムビスヘキサフルオロフォスフェート)を4.0重量部、光カチオン重合増感剤として、合成例1と同様にして合成した9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセン0.8重量部を混合し、光カチオン重合性組成物を調製した。該組成物をタックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からPhoseon社製395紫外LED(395nmの中心波長の強度は1.0W/cm2である。)を用いて光照射した。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は6.0秒であった。
9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセンの代わりに合成例2と同様にして合成した9,10−ビス(n−ヘプタノイルオキシ)アントラセンを使用すること以外は実施例1と全く同様にして光カチオン重合性組成物を調製した。該組成物をタックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からPhoseon社製395紫外LED(395nmの中心波長の強度は1.0W/cm2である。)を用いて光照射した。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は6.0秒であった。
9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセンの代わりに合成例3と同様にして合成した9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセンを使用すること以外は実施例1と全く同様にして光カチオン重合性組成物を調製した。該組成物をタックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からPhoseon社製395紫外LED(395nmの中心波長の強度は1.0W/cm2である。)を用いて光照射した。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は6.0秒であった。
9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセンの代わりに合成例4と同様にして合成した9,10−ビス(2−エチルヘキサノイルオキシ)アントラセンを使用すること以外は実施例1と全く同様にして光カチオン重合性組成物を調製した。該組成物をタックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からPhoseon社製395紫外LED(395nmの中心波長の強度は1.0W/cm2である。)を用いて光照射した。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3.0秒であった。
9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセンの代わりに合成例5と同様にして合成した9,10−ビス(n−ノナノイルオキシ)アントラセンを使用すること以外は実施例1と全く同様にして光カチオン重合性組成物を調製した。該組成物をタックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からPhoseon社製395紫外LED(395nmの中心波長の強度は1.0W/cm2である。)を用いて光照射した。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は2.0秒であった。
9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセンの代わりに9,10−ジブトキシアントラセンを使用すること以外は実施例1と全く同様にして光カチオン重合性組成物を調製した。該組成物をタックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からPhoseon社製395紫外LED(395nmの中心波長の強度は1.0W/cm2である。)を用いて光照射した。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は6.5秒であった。
9,10−ビス(n−ヘキサノイルオキシ)アントラセンを使用しないこと以外は実施例1と全く同様にして光カチオン重合性組成物を調製した。該組成物をタックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からPhoseon社製395紫外LED(395nmの中心波長の強度は1.0W/cm2である。)を用いて光照射した。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は310秒であった。
光カチオン重合開始剤としてUVI6992を4重量部用いる代わりにイルガキュア250(4-イソブチルフェニル−4’-メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート)を2.0重量部使用すること以外は実施例1と全く同様にして光カチオン重合性組成物を調製した。該組成物をタックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からPhoseon社製395紫外LED(395nmの中心波長の強度は1.0W/cm2である。)を用いて光照射した。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は2.0秒であった。
光カチオン重合開始剤としてUVI6992を4重量部用いる代わりにイルガキュア250(4-イソブチルフェニル−4’-メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート)を2重量部使用すること以外は実施例4と全く同様にして光カチオン重合性組成物を調製した。該組成物をタックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からPhoseon社製395紫外LED(395nmの中心波長の強度は1.0W/cm2である。)を用いて光照射した。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は2.0秒であった。
光カチオン重合開始剤としてUVI6992を4重量部用いる代わりにイルガキュア250(4-イソブチルフェニル−4’-メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート)を2重量部使用すること以外は実施例5と全く同様にして光カチオン重合性組成物を調製した。該組成物をタックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からPhoseon社製395紫外LED(395nmの中心波長の強度は1.0W/cm2である。)を用いて光照射した。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1.5秒であった。
光カチオン重合開始剤としてUVI6992を4重量部用いる代わりにイルガキュア250(4-イソブチルフェニル−4’-メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート)を2重量部使用すること以外は比較例1と全く同様にして光カチオン重合性組成物を調製した。該組成物をタックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からPhoseon社製395紫外LED(395nmの中心波長の強度は1.0W/cm2である。)を用いて光照射した。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3.0秒であった。
光カチオン重合開始剤としてイルガキュア250を使用しないこと以外は比較例3と全く同様にして光カチオン重合性組成物を調製した。該組成物をタックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からPhoseon社製395紫外LED(395nmの中心波長の強度は1.0W/cm2である。)を用いて光照射したが、300秒以上照射しても全く硬化しなかった。
実施例4と同様にして調製した光カチオン重合性組成物を、タックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布し、その上にタックフィルムを被せた。ついで、表面からPhoseon社製395紫外LED(395nmの中心波長の強度は1.0W/cm2である。)を用いて光照射した。光照射開始後、所定時間ごとに、タックフィルムで挟んだ光カチオン重合性組成物のUVスペクトルを測定し,400nmにおけるフィルムの透過度を求めた。その結果を図1にプロットした。
実施例5と同様にして調製した光カチオン重合性組成物を、タックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布し、その上にタックフィルムを被せた。ついで、表面からPhoseon社製395紫外LED(395nmの中心波長の強度は1.0W/cm2である。)を用いて光照射した。光照射開始後、所定時間ごとに、タックフィルムで挟んだ光カチオン重合性組成物のUVスペクトルを測定し,400nmにおけるフィルムの透過度を求めた。その結果を図1にプロットした。
比較例1と同様にして調製した光カチオン重合性組成物を、タックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布し、その上にタックフィルムを被せた。ついで、表面からPhoseon社製395紫外LED(395nmの中心波長の強度は1.0W/cm2である。)を用いて光照射した。光照射開始後、所定時間ごとに、タックフィルムで挟んだ光カチオン重合性組成物のUVスペクトルを測定し,400nmにおけるフィルムの透過度を求めた。その結果を図1にプロットした。
Claims (4)
- 一般式(1)で示される9,10−ビス(長鎖アシルオキシ)アントラセン化合物を含有する光カチオン重合増感剤。
(一般式(1)において、Rは、炭素数5〜10のアルキル基を示し、X及びYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。) - 請求項1に記載の光カチオン重合増感剤、光カチオン重合開始剤及び光カチオン重合性化合物を含む光カチオン重合性組成物。
- 光カチオン重合開始剤がアリールヨードニウム塩又はアリールスルホウム塩である請求項2に記載の光カチオン重合性組成物。
- 請求項2又は請求項3に記載の光カチオン重合性組成物に波長範囲350nm〜420nmに含まれる光線を照射することを特徴とする光カチオン重合性組成物の硬化方法。
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